KR100863239B1

KR100863239B1 - 신규한 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물 및 이를 함유하는ｔ-형 칼슘 채널 저해제

Info

Publication number: KR100863239B1
Application number: KR1020070050185A
Authority: KR
Inventors: 한호규; 신동윤; 남기달; 임혜원
Original assignee: 한국과학기술연구원
Priority date: 2007-05-23
Filing date: 2007-05-23
Publication date: 2008-10-15
Anticipated expiration: 2027-05-23
Also published as: US7998989B2; US20080293786A1

Abstract

본 발명은 아래의 화학식 I의 구조를 갖는 신규한 2-이미노-1,3-티아졸린 화합물 및 이를 포함하는 T-형 칼슘 채널 저해제에 관한 것이다. 본 발명의 T-형 칼슘 채널 저해제는 T-형 칼슘 채널의 과다 발현과 관련된 질병의 치료제로서 유용하다.

[화학식 I]

Description

신규한 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물 및 이를 함유하는 Ｔ-형 칼슘 채널 저해제{NOVEL 2-IMINO-1,3-THIAZOLINE-BASED COMPOUNDS AND T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITORS CONTAINING THE SAME}

본 발명은 아래의 화학식 I의 구조를 갖는 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물 및 이를 포함하는 T-형 칼슘 채널 저해제에 관한 것이다. 본 발명의 T-형 칼슘 채널 저해제는 T-형 칼슘 채널의 과다 발현과 관련된 질병의 치료제로서 유용하다.

[화학식 I]

T-형 칼슘 채널은 세포의 탈전극시 칼슘을 조절하는 핵심 역할을 하는 전압-의존성 칼슘 채널의 한 종류이다. 전압-의존성 칼슘 채널을 인코딩하는 10 개의 유전자가 밝혀졌는데, 이들은 활성화 전압의 세기에 따라서 고전압-활성화 (HVA, high voltage activated)와 저전압-활성화 (Low voltage-activated)의 두 개의 계 열로 나누어진다. 전압-의존성 칼슘 채널은 L-형 채널 (Cav1), 신경 단위의 N-형과 P/Q-형 채널 (Cav2), 그리고 T-형 채널 (Cav3)의 세 가지의 계열로 나누어지는데, N-형과 L-형 및 P/Q-형은 고전압 활성화 채널이고, T-형은 저전압 활성화 채널이다 (Ertel et al., 2000).

T-형 칼슘 채널은 저전압 활성 칼슘 전류, 빠른 활성화와 느린 비활성화를 주요한 특징으로 한다. 현재까지 T-형 칼슘 채널의 인코딩하는 세 개의 유전자가 식별되었고 α1G (Cav3.1), α1H (Cav3.2), α1I (Cav3.3)로 명명되어 졌다 (Cribbs et al., 1998; Perez-Reyes et al., 1998; Klugbauer et al., 1999; Lee et al., 1999; Monteil et al., 2000). T-형 칼슘채널은 신경 조직, 심장, 신장, 평활근, 그리고 내분비 기관 등 우리 몸 전체에 걸쳐서 발현된다. 현재까지 T-형 칼슘 채널의 알려진 기능으로는 신경세포의 다발성 발화(bursting firing) (Huguenard, J. R. 등, Annu. Rev. Physiol. 1996, 58, 329-348), 심장의 페이스 메이커 활동 (Zhou, Z 등, J. Mol. Cell. Cardiol. 1994, 26, 1211-1219), 호르몬 알도스테론 분비 (Rossier, M. F. 등, Endocrinology 1996, 137, 4817-4826) 및 수정 (Arnoult, C. 등, Proc. Natl. Acad. Sci. 1996, 93, 13004-13009)을 조절하는 것으로 알려져 있고 최근에는 통증의 완화작용 (Ikeda, H. 등, Science, 2003, 299, 1237-1240)에도 관여함이 밝혀졌다.

현재까지 T-형 칼슘 채널의 발현과 다양한 질병과의 연관관계가 밝혀졌다. 뇌에서의 T-형 칼슘 채널은 통증(nociception)과 반복적인 저역치 발화(low threshold firing)에 관련이 있다. 특히 최근의 보고에 의하면 T-형 채널 없앤 넉 아웃 마우스 (Knockout mouse)를 통하여 T-형 칼슘 채널과 통증과의 직접적인 연관관계가 밝혀졌다 (Bourinet E. 등, EMBO, 2005, 24, 315-324; Shin, H. S. 등, Science, 2003, 302, 117-119). 또한 T-형 칼슘 채널은 간질과 연관 되어 있는데, 간질의 한 종류인 방심 발작 (absence seizure)은 뇌에 존재하는 T-형 칼슘 채널의 과다 활성화에 의하여 발병하게 된다 (Tsakiridou E 등, J. Neurosci. 1995, 15, 3110-3117). 에토숙신이미드(Ethosuccimide)는 T-형 칼슘 채널의 저해제로서 방심 발작의 치료제로 사용되고 있다. T-형 칼슘채널은 심장과 평활근 등에도 널리 발현되는 바, 이의 억제제는 고혈압, 협심증, 및 부정맥의 치료제로도 적용될 수 있다. 또한 최근에는 T-형 칼슘 채널이 암세포의 침범(invasion)과 전이(metathesis)에도 관여함이 밝혀져, 이의 저해제는 항암제로서의 사용 가능성도 크다 (Petty, H. R.. 등, US 20060003020A1; McCalmont, W. F. 등, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3691-3695).

현재까지 발표된 대표적인 T-형 칼슘 채널 저해제는 로슈 (Roche)에서 개발된 미베프라딜(Mibefradil, 상품명: Posicor)이다. 미베프라딜은 비-디히드로피리딘계 칼슘 채널 저해제로서 고혈압과 협심증의 치료제로 1997년에 허가를 받았다. 그러나 미베프라딜은 CYP 3A4 효소 억제에 의한 약물-약물 상호작용에 의한 부작용으로 1999년 의약품 시장에서 자체 철수되었다.

따라서, 현재까지 효과적인 T-형 칼슘 채널 저해제가 개발되지 못하고 있으며, T-형 칼슘 채널이 신경, 통증, 간질, 고혈압, 협심증, 심근질환, 혈관, 암전이 등에 미치는 영향을 고려할 때, T-형 칼슘 채널의 과다 발현 및 과다 활성을 억제 하여 이와 관련된 다양한 질병의 치료 또는 예방할 수 있는 효과적인 T-형 칼슘 채널 저해제의 개발이 요구되고 있다.

본 발명은 상기와 같은 요구에 부응하기 위한 것으로, T-형 칼슘 채널 저해제 활성을 갖는 신규한 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물과 이를 함유하는 T-형 칼슘 채널 저해제를 제공하는 것을 목적으로 한다.

우선 본 발명은 아래의 화학식 I의 구조를 갖는 신규한 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물을 제공한다:

[화학식 I]

상기 식 중,

R₁은 수소, 또는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고,

R₂, R₃ 및 R₄는 서로 동일하거나 상이한 것으로, 각각 수소 원자, 할로겐 원 자, C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C5의 알킬옥시, 트리플루오르메틸, 트리플루오르메톡시, 페닐옥시, 아미노, 메탄설폰아미노, 파라톨루엔설폰아미노, 니트로, C1-C5의 시아노알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 및 C3-C12의 시클로알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고,

R₅는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C3-C6의 사이클로알킬, 및 벤질기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이며,

R₆는 C3-C12 사이클로알킬, C4-C17 알킬사이클로알킬, 아다만틸, 벤질 및 C8-C13의 벤질알킬 중에서 선택된 것이고,

n 및 m 은 각각 0 또는 1 이고,

HX는 존재하거나 존재하지 않을 수 있고,

HX가 존재하면 X는 할로겐 원자이다.

또 다른 측면에 있어서, 본 발명은 상기 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합의 제조 방법을 제공한다.

본 발명에 따른 구체예에 있어서, 상기 제조 방법은

아래의 화학식 II 의 화합물과 화학식 III 의 화합물을 C1 내지 C5의 알코올, 바람직하게는 에탄올 용액 중에서 5 내지 20시간, 바람직하게는 8 내지 12시간 동안 20 내지 130 ℃, 바람직하게는 50 내지 90 ℃에서 가열 환류시켜 아래의 화학식 IV의 화합물을 제조하는 단계;

상기 제조된 화학식 IV의 화합물에 염기성 수용액, 바람직하게는 가성소다수 를 넣어 30분 내지 5시간, 바람직하게는 1시간 내지 3시간동안 20 내지 120 ℃, 바람직하게는 80 내지 100 ℃에서 가열 환류시키고, 할로겐화수소산을 첨가하여 pH를 1 내지 4, 바람직하게는 2 내지 3으로 조절하여 화학식 V 의 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 얻어진 화학식 V의 화합물에 화학식 VI의 화합물과 아마이드 축합결합제를 넣고 반응시켜, 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 아마이드 축합결합제는 아미노기와 카르복실산기를 축합결합시킬 수 있는 모든 시약이 가능하며, 예컨대, 디이소프로필카르보디이미드, 디사이클로헥실카르보디이미드, 디에틸카르보디이미드 등으로 이루어진 군 중에서 선택된 1종 이상의 것일 수 있다.

[화학식 II]

[화학식 III]

[화학식 IV]

[화학식 V]

[화학식 VI]

상기 화학식 Ⅱ의 R₇은 탄소수 1 내지 6개(C1-C6)의 알콕시, 바람직하게는, 메톡시 또는 에톡시일 수 있다.

상기의 제조 방법은 하기의 반응식 1로 표현될 수 있다.

[반응식 1]

상기 HX 및 HY 는 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산으로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고, 상기 X와 Y는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군 중에서 선택된 할로겐 원자이며, 치환기 R₁ 내지 R₆은 상기에서 정의한 바와 같고, R₇은 탄소수 1 내지 6개의 알콕시, 바람직하게는, 메톡시 또는 에톡시일 수 있다.

예컨대, 화학식 I에서 R₁이 수소이고 R₂, R₃ 및 R₄ 중 어느 하나가 페닐옥시이고, R₅가 메틸이고, R₆가 사이클로헵틸이고, 나머지는 모두 수소인 화합물의 제조 방법을 아래의 반응식 1-1로 나타낼 수 있다.

[반응식 1-1]

또 다른 예에 있어서, 본 발명의 화학식 I의 제조 방법은 아래의 화학식 VII 의 화합물과 화학식 VIII 의 화합물을 C1 내지 C5의 알코올, 바람직하게는 에탄올 용액중에서 5 내지 25시간, 바람직하게는 10 내지 20시간 동안 20 내지 130 ℃, 바람직하게는 50 내지 80 ℃에서 가열 환류시키고 직접 반응시켜, 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.

[화학식 VII]

[화학식 VIII]

상기 제조 방법은 아래의 반응식 2로 표현될 수 있다.

[반응식 2]

상기의 식 중 치환기 R₁ 내지 R₆ 및 X의 정의는 상기한 바와 같다.

예컨대, 화학식 I에서 R₁이 수소이고, R₂, R₃ 및 R₄ 중 어느 하나가 페닐옥시이고, R₅가 메틸이고, R₆가 사이클로헵틸이고, 나머지는 모두 수소인 화합물의 제조 방법을 아래의 반응식 2-1로 나타낼 수 있다.

[반응식 2-1]

본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 상기 반응식 1 및 반응식 2에 기재된 방법 중 어느 것으로도 제조 가능하며, 이들 뿐 아니라, 본 발명이 속하는 기술분야에 알려진 모든 방법으로 제조 가능하다. 상기 반응식 1 및 반응식 2의 두 가지 방법 중, 상기 반응식 2의 방법이 공정이 간단하고 수율면에서도 우수하지만, 출발물질인 화합물 VII 를 직접 제조하는데 고도의 기술을 요구하고, 상기 반응식 1의 방법은 출발물질의 입수가 용이하지만 공정이 다소 복잡해지는 면이 있다. 상기 두 가지 방법 중 출발 물질의 준비 정도에 따라서 적절한 것을 선택하여 사용할 수 있다.

한편, 본 발명의 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물은 하기의 실험 예에서 확인된 바와 같이 우수한 T-형 칼슘 채널 저해 활성을 갖는다. 상기한 바와 같이, T-형 칼슘 채널의 과다 발현 또는 과다 활성이 신경질환, 통증, 간질, 고혈압, 협심증, 심근질환, 혈관질환, 암전이 등을 유발할 수 있으므로, 본 발명의 티아졸계 화합물은 이들의 치료 또는 예방에 유용하게 사용할 수 있다.

따라서, 또 다른 측면에 있어서, 본 발명은 상기 화학식 I 의 구조를 갖는 티아졸계 화합물 또는 이의 약리적으로 허용 가능한 염을 유효성분으로 함유하는 T-형 칼슘 채널 억제용 조성물, 및 신경 질환, 통증, 간질, 고혈압, 협심증, 심근질환, 혈관질환, 및 암으로 이루어진 군 중에서 선택된 한 가지 이상의 질환에 대한 치료용 또는 예방용 조성물을 제공한다.

본 발명의 조성물 내 티아졸계 화합물의 함량은 대체적으로 0.1 내지 99 중량% 범위일 수 있지만, 바람직한 함량은 조성물의 사용방법 및 사용방법에 따라 적절히 조절하는 것이 좋다. 또한, 본 발명의 투여량은 환자의 연령, 성별, 상태, 체내에서 활성 성분의 흡수도, 불활성율 및 병용되는 약물을 고려하여 결정하는 것이 좋으며, 유효성분을 기준으로 하였을 때 1일 투여량이 1 ㎎/㎏(체중) 내지 500 ㎎/㎏(체중), 바람직하게는 1 ㎎/㎏(체중) 내지 100 ㎎/㎏(체중)일 수 있다.

본 발명의 조성물에 있어서, 상기 티아졸계 화합물은 조성물 내에 단독으로 함유되거나, 다른 약리학적으로 허용가능한 약제, 담체 또는 부형제를 더욱 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물에 사용가능한 담체 또는 부형제는 제형에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있으며, 통상의 희석제, 충진제, 증량제, 습윤제, 붕해제 및/또는 계면활성제를 사용할 수 있다. 대표적인 희석제 또는 부형제로는 물, 덱스트린, 칼슘카보네이드, 락토스, 프로필렌글리톨, 리퀴드 파라핀, 탈크, 이성화당, 소디움 메타비설파이트, 메틸파라벤, 프로필파라벤, 스테아린산 마그네슘, 유당, 생리식염수, 향료 및 색소가 있다.

본 발명의 조성물의 투여방법은 경구 또는 비경구 경로가 모두 가능하고, 제형은 사용방법에 따라 다양하게 결정될 수 있으며, 예컨대, 경고제(PLASTERS), 과립제(GRANULES), 로션제(LOTIONS), 산제(POWDERS), 시럽제(SYRUPS), 액제(LIQUIDS AND SOLUTIONS), 에어로솔제(AEROSOLS), 연고제(OINTMENTS), 유동엑스제(FRUIDEXTRACTS), 유제(EMULSIONS), 현탁제(SUSTESIONS), 침제(INFUSIONS), 정제(TABLETS), 주사제(INJECTIONS), 캅셀제(CAPSULES) 또는 환제(PILLS) 등의 형태로 제형화하여 사용할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기의 화합물을 포함하는 식품, 건강보조식품 또는 식품 첨가제를 제공한다. 상기 식품, 건강보조식품 또는 식품첨가제는 특별한 제한이 없으며, 예컨대, 특수영양식품(예, 조제유류, 영,유아식 등), 식육가공품, 어육제품, 두부류, 묵류, 면류(예, 라면류, 국수류 등), 빵류, 기능성 식품, 조미식품(예, 간장, 된장, 고추장, 혼합장 등), 소스류, 과자류(예, 스넥류), 유가공품(예, 발효유, 치즈 등), 기타 가공식품, 김치, 절임식품(각종 김치류, 장아찌 등), 음료(예, 과실,채소류 음료, 두유류, 발효음료류 등), 천연조미료(예, 라면 스프 등)을 포함할 수 있고, 이들은 통상의 제조방법으로 제조된 것일 수 있다.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

[실시예]

실시예 1: 반응식 1의 제조방법에 따른 화합물의 제조

실시예 1-1: KHG24123 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [R ₁ =H, R ₂ =4-OC ₆ H ₅ , R ₃ =R ₄ =H, R ₅ =CH ₃ , R ₆ =C ₇ H ₁₃ , n=1, m=0, X=Cl] 의 합성

4-브로모-3-옥소펜타논산 메틸에스테르(14.6g 75mmol)와 사이클로헵틸메틸티오우레아 (13.04g, 70mmol)를 에탄올(150mL)에 가하고 10시간동안 가열 환류하였다. 반응혼합물을 실온으로 냉각한 후 3시간동안 실온에서 방치하고 12시간동안 -20℃에서 더 방치하여 생성된 침전물을 여과하여 연노란색의 고체 (17.6g)를 얻었다. 이 고체를 메탄올 (35mL)에 녹이고 6N 가성소다수 (22mL)를 가한다음 2시간 반 동안 가열환류하였다.

반응혼합물을 실온으로 냉각한 다음 메틸렌클로라이드로 한번 씻고 반응혼합물의 pH가 2-3이 될 때까지 6N 염산수를 천천히 가하였다. 생성된 침전물을 여과한 다음 공기 중에서 건조하여 백색의 고체(9.6g)를 얻었다. (2-사이클로헥헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-아세트산 하이드로클로라이드(305mg, 1mmol)와 4-펜옥시아닐린(185mg, 1mmol)을 메틸렌클로라이드(10mL)에 녹인다음 얼음중탕으로 0℃로 냉각하고 디이소프로필카르보디이미드 (126mg)를 10분에 걸쳐 천천히 가하였다.

반응혼합물을 같은 온도에서 3시간동안 교반한 다음 반응혼합물을 물로 3회, 묽은 염산으로 1회, 중탄산소다수 1회, 그리고 물로 1회씩 차례로 씻은 다음 건조(무수황산마그네슘)하였다. 용매를 감압증발로 제거한 다음 에틸아세테이트와 n-헥산에서 결정화하여 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃=R₄=H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl] (212mg)를 얻었다.

수율 : 45% ; 녹는점 : 229-230℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.60 (s, 1H, HCl), 9.68 (s, 1H, NH), 7.51 (d, 2H, J = 7.8H_z, Ar-H), 7.17 (d, 2H, J = 7.9H_z, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.81 (m, 1H, J = 6.6H_z, Ar-CH(CH₃)₂), 1.99-1.16 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.16 (d, 6H, J = 6.8H_z, Ar-CH(CH ₃ ) ₂ ).

실시예 1-2: KHG24816 (2-아다만틸이미노-3-프로필-1.3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [R ₁ =H, R ₂ =2-F, R ₃ =4-Cl, R ₄ =H, R ₅ =n-Pr, R ₆ =1-adamantyl, n=1, m=0, X=Cl]의 합성

에틸 4-클로로 아세토아세테이트(13.1g 80mmol)와 1-아다만틸-n-프로필티오우레아(20.1g, 80mmol)를 에탄올(150ml)에 가하고 10시간동안 가열 환류하였다. 반응혼합물을 실온으로 냉각한 후 3시간동안 실온에서 방치하고 12시간동안 -20℃에 서 더 방치하여 생성된 침전물을 여과하여 흰색의 고체(23.2g)를 얻었다. 고체를 메탄올(50ml)에 녹이고 6N 가성소다수 (25ml)를 가한다음 2시간 반동안 가열환류하였다.

반응혼합물을 실온으로 냉각한 다음 메틸렌클로라이드로 한번 씻고 반응혼합물의 pH가 2-3이 될 때까지 6N 염산수를 천천히 가하였다. 생성된 침전물을 여과한 다음 공기 중에서 건조하여 백색의 고체(14.1g)를 얻었다.

(2-아다만틸이미노-3-프로필-1.3-티아졸리딘-4-일)-아세트산 하디드로클로라이드(370mg, 1mmol)와 4-클로로-2플루오로아닐린(145mg, 1mmol)을 메틸렌클로라이드(5ml)에 녹인다음 얼음중탕으로 0℃로 냉각하고 디이소프로필카르보디이미드(126mg)를 10분에 걸쳐 천천히 가하였다.

반응혼합물을 같은 온도에서 3시간동안 교반한 다음 반응혼합물을 물로 3회, 묽은 염산으로 1회, 중탄산소다수 1회, 그리고 물로 1회씩 차례로 씻은 다음 건조(무수황산마그네슘)하였다. 용매를 감압증발로 제거한 다음 에틸아세테이트와 n-헥산에서 결정화하여 (2-아다만틸이미노-3-프로필-1.3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 (331mg)를 얻었다.

수율 : 66.4% ; 녹는점 : 131℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.52 (s, 1H, HCl), 8.64 (s, 1H, NH), 7.90~7.27 (m, 3H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 4.24 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.06 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.61 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

실시예 2: 반응식 2의 제조방법에 따른 화합물의 제조

실시예 2-1: 화합물 KHG24123 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [R ₁ =H, R ₂ =4-OC ₆ H ₅ , R ₃ =R ₄ =H, R ₅ =CH ₃ , R ₆ =C ₇ H ₁₃ , n=1, m=0, X=Cl]의 합성

4-클로로-3-옥소-N-(4-펜옥시페닐)부탄아마이드 (152mg, 0.5mmol)과 사이클로헵틸메틸우레아 (93mg, 0.5mmol)을 에탄올(5mL)에 가하고 18시간동안 가열 환류하였다. 반응혼합물을 실온으로 냉각하고 디에틸에테르(15mL)를 가하여 -20℃에서 밤새 방치하여 생성된 백색 고체를 여과하였다(166mg).

수율 : 70.6% ; 녹는점 : 229-230℃

1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 10.60 (s, 1H, HCl), 9.68 (s, 1H, NH), 7.51 (d, 2H, J = 7.8Hz, Ar-H), 7.17 (d, 2H, J = 7.9Hz, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, 4-CH2), 3.58 (s, 3H, N-CH3), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C1H), 2.81 (m, 1H, J = 6.6Hz, Ar-CH(CH3)2), 1.99-1.16 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.16 (d, 6H, J = 6.8Hz, Ar-CH(CH3)2).

실시예 2-2: KHG24237 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [R ₁ =H, R ₂ =4-F, R ₃ =R ₄ =H, R ₅ =CH ₃ , R ₆ =1-adamantyl, n=1, m=0, X=Cl]의 합성

4-클로로-3-옥소-N-(4-플루오르페닐)부탄아마이드 (115mg, 0.5mmol)과 1-아다만틸메틸우레아 (112mg, 0.5mmol)을 에탄올(5mL)에 가하고 15시간동안 가열 환류하였다. 반응혼합물을 실온으로 냉각하고 디에틸에테르(15mL)를 가하여 -20℃에서 밤새 방치하여 생성된 백색 고체를 여과하였다(211mg).

수율 : 96.8% ; 녹는점 : 201.9℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.58 (dd, 2H, J = 9.06, 4.84 Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.08 (dd, 2H, J = 8.78, 8.77 Hz, ArH-2' and ArH-6'), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl).

실시예 2-3: KHG24847 [2-(1-아다만틸이미노)-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [R ₁ =H, R ₂ =4-C ₂ H ₅ , R ₃ =R ₄ =H, R ₅ =C ₂ H ₅ , R ₆ =1-adamantyl, n=1, m=0, X=Cl]의 제조

4-클로로-3-옥소-N-(4-에틸페닐)부탄아마이드 (120mg, 0.5mmol)과 1-아다만틸에틸우레아 (119mg, 0.5mmol)을 에탄올(5mL)에 가하고 15시간동안 가열 환류하였다. 반응혼합물을 실온으로 냉각하고 디에틸에테르(15mL)를 가하여 -20℃에서 밤새 방치하여 생성된 백색 고체를 여과하였다(43.5mg).

수율 : 18.9% ; 녹는점 : 144~145℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.63(s, 1H, HCl), 8.40(s, 1H, NH), 7.50 (d, 2H, J = 8.4 Hz, ArH), 7.14(d, 2H, J = 8.4 Hz, ArH), 7.11 (s, 1H, vinyl H), 4.32~4.25(m, 2H, 3-CH ₂ CH_3),3.96(s, 2H, CH₂), 2.55 (m, 2H, CH ₂ CH₃) 2.49 ~ 1.67 (m, 15H, adamantyl), 1.21 ~ 1.12 (m, 6H, 2ㅧCH₃)

상기 실시예 1-1 내지 2-3에서 예시한 바와 같은 표 1에 기재된 화합물을 제조하였다. 상기한 바와 같이, 아래의 표 1의 화합물의 제조는 반응식 1에 따른 방법과 반응식 2에 따른 방법 중에서 어느 것을 선택하여도 제조 가능하며, 이 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 누구라도 상기 두 제조 방법 중 적절한 방법을 용이하게 선택하여 제조할 수 있다.

[표 1]

상기 표 1에서,

NHMs는

를 의미하고, NHTs는

를 의미하며, cy-3 은 사이클로프로필, cy-5는 사이클로펜틸, cy-6은 사이클로헥실, cy-7는 사이클로헵틸을 의미하며, Pr는 프로필, Bu는 부틸을 의미하고, Ph는 페닐을 의미하고, 1-Ad는 1-아다만틸을 의미하고, 2-Ad는 2-아다만틸을 각각 의미한다.

R₂, R₃ 및 R₄ 는 페닐기의 치환기 나타내는 것이고, 수소인 경우에는 별도로 표시하지 않았다.

비교예: R₆가 페닐기인 화합물의 제조

R₆가 페닐기로 치환된 화합물은 상기 실시예 1 또는 실시예 2에 나타낸 방법과 동일한 방법으로 제조할 수 있으며, 이를 하기의 표 3에 기재하였다.

실험예: T-형 칼슘 채널 억제 활성 확인 실험

본 발명에서는 T-형 칼슘채널의 효과적인 차단제의 개발을 위해서 제조된 화합물들에 대하여 1차 검색방법으로 T-형 칼슘채널 중 α1G를 발현시킨 포유류 HEK293 세포주(인간 신장 암종 세포 유래)을 사용하고, FDSS6000를 이용한 고효율 검색법을 이용하여 1차 채널 억제효과를 검색하였다. 1차 검색에서 유의성 있는 억제효과를 보이는 화합물을 선택 사용하여 α_1G만을 선택적으로 발현시킨 포유류 HEK293 세포주 (인간 신장 암종 세포 유래)을 이용하여 전기생리학적 전세포 패치 클램프 방법을 사용하여 T-형 칼슘채널의 활성에 대하여 2차 검색하였다. 이때 이미 T-형 칼슘채널 저해제로 개발된 바 있는 미베프라딜을 대조약으로 사용하였다.

실험예 1: FDSS6000 을 이용한 T-형 칼슘채널 퍼센트 저해 활성 검색 방법

활성 검색 12-24 시간전에 폴리-L-라이신 (0.05 ㎎/㎖)으로 처리된 96-웰 플레이트에 96-웰 세포 분배기 (Titertek 제품)를 이용하여 α1G T-형 칼슘채널과 Kir2.1이 안정적으로 발현되어 있는 HEK293 세포주 (α1G 세포주: KCTC 10519BP, 한국생명공학연구원 유전자은행)의 세포를 한 웰당 4 x 10⁴밀도로 분주해 주었다. 실험 당일 96-웰 플레이트에 부착된 세포들은 96-웰 플레이트 자동 세척 기기 (Bio Tek)를 이용하여 HEPES 완충용액 (단위 mM: 150 NaCl, 5 KCl, 1 MgCl₂, 2 CaCl₂, 10 HEPES, 10 글루코스, pH 7.4)으로 3 회 세척한 후 5 μM 플루오-3/AM과 0.001% 플루로닉(Pluronic) F-127을 포함하는 HEPES 완충용액의 실온 조건에서 1 시간 반응시켜 형광 염료로 표지한 후 HEPES 완충용액으로 다시 2 회 세척하였다.

그 후 FDSS6000 기기 측정 10분 전에 10 mM CaCl₂을 포함하는 HEPES 완충용액으로 1회 씻고 최종 부피를 81 μl로 조정하였다. 세포가 준비된 96-웰 플레이트와는 별도로 T-형 칼슘 채널을 활성화시킬 KCl (최종농도 75 mM)과 차단제 약물을 포함할 2개의 96-웰 약물 플레이트를 준비하였다. 대부분의 세포기반 HTS 기기의 경우 약물 주입에 필요한 액체 애플리케이션 시스템은 있지만 액체 흡입 시스템은 없기 때문에 검색하고자 하는 차단제 약물 및 KCl을 5 배의 고농도로 10 mM CaCl₂HEPES 완충용액에 27 μl씩 준비하여 세포 플레이트의 최종 부피인 135 μl에서 1/5 로 희석하여 측정한다. 구체적인 FDSS6000 측정조건으로는 20초의 기준 수치 기록 후 75초간의 약물 전처리 후 KCl 투여에 의해 변화되는 세포내 칼슘농도 변화를 측정한 것으로 시험물질을 처리하지 않은 대조군에서의 340/380 비율값의 면적을 100%로 잡고 시험물질의 억제 효과에 대한 퍼센티지 (%) 억제효과를 구하였고 항상 10 μM의 미베프라딜을 대조약물로 사용하였다.

자세한 칼슘 영상화 기술로는 FDSS6000에 장착된 크세논 램프 4개의 광원을 비추어 컴퓨터 제어 필터 휠 (computer-controlled filter wheel)에 의해 여기 파장 (340 nm 및 380 nm)을 선택적으로 세포에 노출시켰다. 매 1.23초 간격으로 데이터를 얻었으며 515 nm 고대역 통과 여파기(long-pass filter)를 통과하여 들어온 방출 형광 (emitter fluorescence light)은 기기안에 내장된 냉각 CCD 카메라를 지나 디지털 형광 분석기에 의해 96-웰 상에서의 웰 각각에 대해 평균 340/380의 비율값으로 얻었다. 모든 영상 데이터와 분석은 하마마쯔 포노닉스 (Hamamatsu Photonics)에서 제공된 FDSS6000 전용 프로그램을 이용하였다.

이와 같이 얻어진 결과를 하기의 표 2 (본 발명의 화합물) 및 표 3 (비교예의 R₆이 페닐기인 화합물)에 나타내었다 [FDSS (% inhibition) 10 μM].

[표 2] 본 발명의 화합물의 FDSS 값(농도: 10μM)

[표 3] R₆이 페닐기인 화합물 및 그의 FDSS 값(농도 10μM)

상기 표 2 및 3에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물은 R₆이 페닐기 인 화합물에 비하여 우수한 FDSS 값을 갖는다는 것으로 나타났다

본 발명의 화학식 I에 있어서, R6가 페닐인 경우가 이미 공지된 바 있으나 (한국특허등록 제247729호, 한국특허등록 제387583호, WO 02/13611, US6921770, EP 1311160, 한국특허등록 제0559367호), 상기 표 1및 2 서 확인할 수 있는 바와 같이, R₆이 페닐인 화합물은 본 발명에 따른 화합물과 비교하여 T-형 칼슘 채널 저해 효과가 낮은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 R₆으로 사용된 작용기와 공지된 페닐기는 전혀 다른 활성을 갖는 것이라 볼 수 있으므로, 본 발명의 화합물은 공지된 화합물과 구조적 및 효과적으로 상이한 화합물임을 알 수 있다.

실험예 2: HEK293 세포에서 전기생리학적 방법을 이용한 T-형 칼슘 채널 활성 IC50 측정

배양용액은 Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM)에 10% fetal bovine serum (FBS), 1% penicillin/streptomycin (v/v)을 넣어 만들어 사용하고 세포는 95% 공기/ 5% CO₂의 습한 조건의 incubator에서 온도 36.5 ℃에서 배양하였다 (Gibco). 배양용액은 3-4일에 한번씩 바꾸어주고 세포는 매 일주일마다 분주(sub-culture)해주며 G-418 (0.5 mg/ml, Gibco) 용액을 사용하여 α_1G T-형 칼슘채널을 발현시킨 세포만을 자라게 하였다. T-형 칼슘채널 활성 측정법에 사용된 세포들은 매번 subculture할 때 폴리-L-리신 (0.5 ㎎/㎖)으로 코팅 처리한 커버 슬립에 배양한 후 2-7일 후에 기록하였다. 단일세포수준에서 T-형 칼슘채널의 전류 측정을 위 해 EPC-9 amplifier (HEKA, German)를 사용하여 전기생리학적 전세포 패치 클램프 방법으로 측정하였다.

T-형 칼슘 채널 활성측정법의 용액조성으로는 세포 외부용액으로 NaCl 140 mM, CaCl₂ 2 mM, HEPES 10 mM (pH 7.4, Sigma; 4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-ethanesulfonic acid)을 사용하고 세포 내부용액으로는 KCl 130 mM, HEPES 10 mM (Sigma), EGTA 11 mM(Ethylene glycol-bis(2-aminoethylether)-N,N,N',N'-tetraacetic acid, Sigma), MgATP 5 mM (pH 7.4, Sigma)을 사용하였다. 낮은 전압에서 활성화되는 T-형 칼슘채널 활성 프로토콜로는 위에서 만든 세포 내부용액을 넣은 3-4 MΩ 저항의 미세유리 전극을 단일세포에 찔러 whole-cell recording 모드가 되게 한 후 세포막 전위를 -100 mV로 고정한 후 매 10초마다 -30 mV (50 ms duration)로 저분극 시켰을 때의 T-형 칼슘채널 활성으로 인한 내향전류의 크기를 측정하였다.

각 화합물은 100% 디메틸술폭시드 (DMSO)에 녹여 10 mM 스톡용액을 만들고 1000배 희석농도인 10 μM (0.1% DMSO포함)에서 T-형 칼슘채널 전류에 대한 영향을 초기 검사 후 IC50 측정을 위한 농도범위 (대부분 0.1 - 100 μM)에서 효과를 검사하여 IC50 값을 구하였다. 구체적인 방법으로는 각 화합물을 세포 외부용액과 함께 30-60초 동안 세포에 처리되며 화합물에 의한 피크전류의 억제정도를 백분율로 계산하여 억제 백분율을 구하여 아래의 표 4에 나타내었다.

[표 4]

상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명의 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물은 우수한 T-형 칼슘 채널 저해 활성을 갖는다는 것을 알 수 있다.

동정 데이터

상기 표 1 및 2의 화합물의 동정 데이터는 다음과 같다:

KHG21648 [2-(4-메톡시페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆= Ph (4-OCH₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 46% ; 녹는점 : 250-253 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.75 (s, 3H, 3-CH₃), 3.80 (s, 3H, OCH₃), 4.05 (s, 2H, 4-CH₂), 7.01 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.08-7.70 (m, 8H, ArH), 11.01 (s, 1H, NH).

KHG21649 [2-(3-메톡시페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (3-OCH₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 228-231 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.77 (s, 3H, 3-CH₃), 3.78 (s, 3H, OCH₃), 4.07 (s, 2H, 4-CH₂), 6.96 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.07-7.70 (m, 8H, ArH), 11.04 (s, 1H, NH).

KHG21650 [2-(4-펜옥시페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-OC₆H₅), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 38% ; 녹는점 : 238-242 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.76 (s, 3H, 3-CH₃), 4.05 (s, 2H, 4-CH₂), 7.03 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.10-7.70 (m, 8H, ArH), 10.96 (s, 1H, NH).

KHG21652 [2-(4-클로로페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-Cl), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90% ; 녹는점 : 239-242 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.76 (s, 3H, 3-CH₃), 4.07 (s, 2H, 4-CH₂), 7.05 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.36-7.70 (m, 8H, ArH), 10.30 (s, 1H, NH).

KHG21653 [2-(3-이소프로폭시페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-OCH(CH₃)₂), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 65% ; 녹는점 : 201-203 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.28 (d, 6H, J=6.0 Hz, isopropoxy (CH₃)₂), 3.78 (s, 3H, 3-CH₃), 4.06 (s, 2H, 4-CH₂), 4.61 (m, 1H, J=6.0 Hz, isopropoxy CH), 6.93 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.01-7.70 (m, 8H, ArH), 10.30 (s, 1H, NH).

KHG21654 [2-(4-n-부틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-n-C₄H₉), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 59% ; 녹는점 : 239-241 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 0.90 (t, 3H, J=7.2 Hz, n-butyl CH₃), 1.32 (m, 2H, CH₂), 1.57 (m, 2H, CH₂), 2.62 (t, 2H, J=7.2 Hz, CH₂), 3.78 (s, 3H, 3- CH₃), 4.06 (s, 2H, 4-CH₂), 7.03 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.33-7.70 (m, 8H, ArH), 10.99 (s, 1H, NH).

KHG21655 [2-(3-니트로페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-Cl, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (3-NO₂), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 26% ; 녹는점 : 228 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.79 (s, 3H, 3-CH₃), 4.04 (s, 2H, 4-CH₂), 6.96 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.36-8.28 (m, 8H, ArH), 10.83 (s, 1H, NH).

KHG21943 [2-(4-트리플루오르메틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-CH(CH₃)₂, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CF₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 56% ; 녹는점 : 238-242.8 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.16-1.18 (d, 6H, J=6.9 Hz, CH(CH ₃ )₂), 2.80-2.88 (m, 1H, J=6.9 Hz, CH(CH₃)₂), 3.79 (s, 3H, 3-CH₃), 4.03 (s, 2H, 4-CH₂), 7.04 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.17-7.88 (m, 8H, ArH), 10.65 (s, 1H, NH).

KHG21944 [2-(4-클로로-5-아이소프로폭시-2-플루오르페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-CH(CH₃)₂, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (2-F, 4-Cl, 5-OCH(CH₃)₂), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 46% ; 녹는점 : 190-194 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.16-1.18 (d, 6H, J=6.9 Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ), 1.28-1.30 (d, 6H, J=6.0 Hz, OCH(CH ₃ ) ₂ ), 2.80-2.88 (m, 1H, J=6.9 Hz, CH(CH₃)₂), 3.68 (s, 3H, 3-CH₃), 3.97 (s, 2H, 4-CH₂), 4.53-4.62 (m, 1H, J=6.0 Hz, OCH(CH₃)₂), 6.86 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.17-7.67 (m, 6H, ArH), 10.61 (s, 1H, NH).

KHG21945 [2-(4-시아노페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-CH(CH₃)₂, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CN), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 39% ; 녹는점 : 234-235 ℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.16-1.18 (d, 6H, J=6.8 Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ), 2.80-2.88 (m, 1H, J=6.8 Hz, CH(CH₃)₂), 3.72 (s, 3H, 3-CH₃), 3.99 (s, 2H, 4-CH₂), 6.95 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.17-7.93 (m, 8H, ArH), 10.56 (s, 1H, NH).

KHG21947 [2-(3-클로로-4-플루오르페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4- 일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-CH(CH₃)₂, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (3-Cl, 4-F), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 77% ; 녹는점 : 239-241℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.16-1.19 (d, 6H, J=6.8 Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ), 2.80-2.88 (m, 1H, J=6.8 Hz, CH(CH₃)₂), 3.78 (s, 3H, 3-CH₃), 4.03 (s, 2H, 4-CH₂), 7.02 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.17-7.81 (m, 8H, ArH), 10.67 (s, 1H, NH).

KHG21949 [2-(3-브로모페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 4-CH(CH₃)₂, R₃= R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (3-Br), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 198-201℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.16-1.19 (d, 6H, J=7.3 Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ), 2.80-2.88 (m, 1H, J=7.3 Hz, CH(CH₃)₂), 3.78 (s, 3H, 3-CH₃), 4.02 (s, 2H, 4-CH₂), 7.02 (s, 1H, 5-vinyl H), 7.17-7.75 (m, 8H, ArH), 10.65 (s, 1H, NH).

KHG23064 [2-(4-클로로페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-Cl), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 64% ; 녹는점 : 239-240℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.81 (s, 3H, N-CH₃), 4.14 (s, 2H, 4-CH₂), 7.07 (s, 1H, vinyl H), 7.29-7.93 (m, 7H, Ar-H), 10.51 (s, 1H, NH).

KHG23065 [2-(4-브로모페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-Br), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84% ; 녹는점 : 239-240℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.79 (s, 3H, N-CH₃), 4.12 (s, 2H, 4-CH2), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 7.29-7.94 (m, 7H, Ar-H), 10.47 (s, 1H, NH).

KHG23066 [2-(4-n-부틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-n-C₄H₉), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 70% ; 녹는점 : 223-224℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 0.91-0.96 (t, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ), 1.30-1.38 (m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 1.55-1.63 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 2.63-2.68 (t, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.76 (s, 3H, N-CH₃), 4.11 (s, 2H, 4-CH₂), 7.02 (s, 1H, vinyl H), 7.30-7.95 (m, 7H, Ar-H), 10.43 (s, 1H, NH).

KHG23067 [2-(4-시아노페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CN), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 136-137℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.67 (s, 3H, N-CH₃), 4.06 (s, 2H, 4-CH₂), 6.86 (s, 1H, vinyl H), 7.29-7.95 (m, 7H, Ar-H), 10.39 (s, 1H, NH).

KHG23068 [2-(4-트리플루오로메틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CF₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 67% ; 녹는점 : 222-223℃

KHG23069 [2-(4-메틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CH₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 243-245℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 2.37 (s, 3H, Ar-CH ₃ ), 3.81 (s, 3H, N-CH₃), 4.13 (s, 2H, 4-CH₂), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 7.29-7.93 (m, 7H, Ar-H), 10.51 (s, 1H, NH).

KHG23070 [2-(4-트리플루오로메톡시페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-OCF₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 66% ; 녹는점 : 236-237℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.74 (s, 3H, N-CH₃), 4.09 (s, 2H, 4-CH₂), 6.97 (s, 1H, vinyl H), 7.26-7.97 (m, 7H, Ar-H), 10.39 (s, 1H, NH).

KHG23071 [2-(4-아이소프로필페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-CH(CH₃)₂), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72% ; 녹는점 : 237-238℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.24-1.26 (d, 6H, CH(CH ₃ ) ₂ ), 2.93-3.02 (m, 1H, CH(CH₃)₂) 3.77 (s, 3H, N-CH₃), 4.11 (s, 2H, 4-CH2), 7.02 (s, 1H, vinyl H), 7.30-7.95 (m, 7H, Ar-H), 10.42 (s, 1H, NH).

KHG23072 [2-(4-에틸페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-C₂H₅), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87% ; 녹는점 : 242℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.20-1.25 (t, 3H, CH₂ CH ₃ ), 2.64-2.72 (q, 2H, CH ₂ CH₃), 3.79 (s, 3H, N-CH₃), 4.12 (s, 2H, 4-CH₂), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 7.29-7.94 (m, 7H, Ar-H), 10.47 (s, 1H, NH).

KHG23073 [2-(4-페닐페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (4-C₆H₅), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 65% ; 녹는점 : 222-223℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.77 (s, 3H, N-CH₃), 4.11 (s, 2H, 4-CH₂), 7.02 (s, 1H, vinyl H), 7.10-7.95 (m, 12H, Ar-H), 10.43 (s, 1H, NH).

KHG23076 [2-(3-플루오르페닐이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁= H, R₂= 2-F, R₃= 4-Cl,R₄= H, R₅= CH₃, R₆= Ph (3-CF₃), n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 229-231℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 3.77 (s, 3H, N-CH₃), 4.11 (s, 2H, 4-CH₂), 7.02 (s, 1H, vinyl H), 7.19-7.94 (m, 7H, Ar-H), 10.43 (s, 1H, NH).

KHG23210 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75 %, 녹는점 : 265-266℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.80 (s, 1H, HCl), 9.64 (br. s, 1H, NH), 7.66-7.14 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.34 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.10 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23354 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94 %, 녹는점 : 261-263℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.03 (s, 1H, HCl), 9.75(d, 1H, J = 4.6H_z, NH), 7.62-7.47 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, 4-CH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 3.22 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23355 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-페녹시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OPh, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 98 %, 녹는점 : 255-257℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.80 (s, 1H, HCl), 9.71(d, 1H, J = 3.7H_z, NH), 7.65-6.94 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, 4-CH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23356 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-Cl), R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 62%, 녹는점 : 255-257℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.37 (s, 1H, HCl), 9.61(d, 1H, J = 5.5H_z, NH), 7.73(s, 2H, o-ArH), 7.29 (s, 1H, p-ArH), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.02 (s, 2H, 4-CH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 3.22 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23360 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96%, 녹는점 : 219-221℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.77 (s, 1H, HCl), 9.71(br. s, 1H, NH), 8.92-7.57(m, 3H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.10 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.24 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.09 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23361 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₃ = CH₃, R₄ = H, R₅= CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90%, 녹는점 : 255-257℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.38 (s, 1H, HCl), 9.67(br. s, 1H, NH), 7.88-7.25(m, 3H, ArH), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 4.02 (s, 2H, 4-CH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23362 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72%, 녹는점 : 266.8-267.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 11.1 (s, 1H, HCl), 9.82(br. s, 1H, NH), 7.69-7.34(m, 4H, ArH), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, 4-CH₂), 3.65 (s, 3H, N-CH₃), 3.21 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.10 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG23364 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94%, 녹는점 : 244℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.48 (s, 1H, HCl), 9.55(br. s, 1H, NH), 7.50-7.16(m, 4H, ArH), 7.02 (s, 1H, vinyl-H), 3.93 (s, 2H, 4-CH₂), 3.55 (s, 3H, N-CH₃), 3.24 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.85-2.97(m, 1H, isopropyl-CH), 1.98-1.22 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.16(d, 6H, J=5.1Hz, isopropyl-(CH₃)₂.

KHG23365 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79%, 녹는점 : 242-244℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.42 (s, 1H, HCl), 9.47(d, J = 4.1Hz, 1H, NH), 7.48-7.10(m, 4H, ArH), 7.02 (s, 1H, vinyl-H), 3.92 (s, 2H, 4-CH₂), 3.53 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.50 (t, 2H, J = 5.5Hz, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 1.98-1.12 (m, 14H, cyclohexyl-H and CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.87 (t, 3H, J = 5.5Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24070 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-클로로-4-메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-OCH₃, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.6% ; 녹는점 : 233.5-235℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.90 (s, 1H, HCl), 9.71 (d, 1H, J = 6.3H_z, NH), 7.81 (d, 1H, J = 2.4H_z, Ar-H), 7.49 (dd, 1H, J = 8.7H_z, J = 2.4H_z, Ar-H), 7.11 (d, 1H, J = 8.9H_z, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, 4-CH₂), 3.81 (s, 3H, Ar-OCH₃), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 3.24 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.93-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24071 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = 5-Cl, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 66.9% ; 녹는점 : 146℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.86 (s, 1H, HCl), 9.79 (d, 1H, NH), 8.05 (s, 2H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H), 4.08 (s, 2H, 4-CH₂), 3.61 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24072 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₃ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.1% ; 녹는점 : 224-224.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.06 (s, 1H, HCl), 9.77 (d, 1H, J = 5.5H_z, NH), 7.83 (d, 1H, J = 1.8H_z, Ar-H), 7.41 (q, 1H, J = 8.3H_z, J = 1.8H_z, Ar-H), 7.27 (d, 1H, J = 8.3H_z, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, 4-CH₂), 3.61 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.26 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.93-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24073 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 59.2% ; 녹는점 : 234-235.5℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.56 (s, 1H, HCl), 9.64 (d, 1H, J = 5.4H_z, NH), 7.51 (d, 2H, J = 8.6H_z, Ar-H), 7.32 (d, 2H, J = 8.6H_z, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, 4-CH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.16 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.25 (s, 9H, Ar-C(CH₃)₃).

KHG24074 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61.6% ; 녹는점 : 241-242℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.23 (s, 1H, HCl), 9.69 (d, 1H, J = 6.7H_z, NH), 7.86 (d, 1H, J = 8.5H_z, Ar-H), 7.69 (d, 1H, J = 8.6H_z, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.06 (s, 2H, 4-CH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 3.26 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.12 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24075 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80.1% ; 녹는점 : 208-209℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.76 (s, 1H, HCl), 9.62 (d, 1H, J = 7.3H_z, NH), 8.35 (s, 2H, Ar-H), 7.78 (s, 1H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H), 4.08 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.16 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24076 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78.2% ; 녹는점 : 156-158℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.73 (s, 1H, HCl), 9.70 (d, 1H, J = 6.4H_z, NH), 7.34 (s, 1H, Ar-H), 7.24-7.10 (m, 2H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 6.66-6.63 (m, 1H, J = 7.8H_z, Ar-H), 3.98 (s, 2H, 4-CH₂), 3.71 (s, 3H, Ar-OCH₃), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24077 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 57.2% ; 녹는점 : 238-240℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.59 (s, 1H, HCl), 9.67 (d, 1H, J = 5.7H_z, NH), 7.49 (d, 2H, J = 8.3H_z, Ar-H), 7.11 (d, 2H, J = 8.3H_z, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, 4-CH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.25 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.93-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24080 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 47.1% ; 녹는점 : 216-218℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.67 (d, 1H, J = 5.0H_z, HCl), 8.98 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 7.28-7.12 (m, 3H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.31 (d, 2H, J = 5.6H_z, N-CH2), 3.80 (s, 2H, 4-CH₂), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24081 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,4-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 19.7% ; 녹는점 : 206-208℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.60 (d, 1H, J = 5.7H_z,HCl), 8.95 (t, 1H, J = 5.8H_z, NH), 7.44-7.30 (m, 2H, Ar-H), 7.13 (s, 1H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.8H_z, N-CH₂), 3.78 (s, 2H, 4-CH₂), 3.50 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24082 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-메틸벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 64.2% ; 녹는점 : 220-221℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.70 (d, 1H, J = 4.6H_z, HCl), 8.75 (t, 1H, J = 5.2H_z, NH), 7.23-7.17 (m, 4H, Ar-H), 6.96 (s, 1H, vinyl-H), 4.26 (d, 2H, J = 5.5H_z, N-CH₂), 3.77 (s, 2H, 4-CH₂), .54 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.27 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.97-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24083 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 54.2% ; 녹는점 : 189-190℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.82 (s, 1H, HCl), 9.07 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 7.73 -7.46 (m, 4H, Ar-H), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 4.47 (d, 2H, J = 5.4H_z, N-CH₂), 3.85 (s, 2H, 4-CH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 3.22 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24084 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 19.7% ; 녹는점 : 189-191℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.75 (s, 1H, HCl), 9.08 (t, 1H, J = 57H_z, NH), 7.61-7.56 (m, 4H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.38 (d, 2H, J = 5.8Hz, N-CH₂), 3.81 (s, 2H, 4-CH₂), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 3.21 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.96-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24085 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-에톡시카르보닐페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-COOC₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 70.8% ; 녹는점 : 241-242℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 11.20 (s, 1H, HCl), 9.72 (d, 1H, J = 6.9H_z, NH), 7.92 (d, 2H, J = 8.7H_z, Ar-H), 7.78 (d, 2H, J = 8.7H_z, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (q, 2H, J = 7.0Hz, Ar-CO₂ CH ₂ CH₃), 4.05 (s, 2H, 4-CH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.30 (t, 3H, J = 7.0Hz, Ar-CO₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24086 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂,R₃ = 3,4-OCH₂O-, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 35.2% ; 녹는점 : 146-147℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.68 (d, 1H, J = 5.2H_z,HCl), 8.82 (t, 1H, J = 5.8H_z, NH), 6.96 (s, 1H, Ar-H), 6.86-6.73 (m, 2H, Ar-H), 6.84 (s, 1H, vinyl-H), 5.98 (s, 2H, OCH₂), 4.18 (d, 2H, J = 5.8H_z, N-CH₂), 3.75 (s, 2H, 4-CH₂), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.30 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24087 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 68.3% ; 녹는점 : 196.5-198℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.49 (s, 1H, HCl), 9.77 (d, 1H, J = 6.3H_z, NH), 7.85 -7.00 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.06 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24088 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-디클 로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 51.3%

녹는점 : 215-216℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.79 (d, 1H, J = 4.7H_z, HCl), 8.97 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 7.46-7.30 (m, 3H, Ar-H), 6.98 (s, 1H, vinyl-H), 4.36 (d, 2H, J = 5.6H_z, N-CH₂), 3.82 (s, 2H, 4-CH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 3.22 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.30 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24089 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-벤질-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂= R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 44.6% ; 녹는점 : 206-206.5℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.77 (d, 1H, J = 5.5H_z, HCl), 8.93 (t, 1H, J = 5.7H_z, NH), 7.35-7.22 (m, 5H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.28 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.77 (s, 2H, 4-CH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24090 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-디메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-OCH₃, R₃ = 4-OCH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86.9% ; 녹는점 : 233-234℃

KHG24091 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 51.1% ; 녹는점 : 210-212℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.26 (s, 1H, HCl), 9.85 (d, 1H, J = 6.0H_z, N-(H), 7.63-6.95 (m, 3H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.02 (s, 2H, 4-CH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 3.24 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 2.25 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.98- 1.09 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24092 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87.5% ; 녹는점 : 213~214.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 1.14~1.18 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₂ CH ₃ ), 9.67 (s, 1H, NH-Ar), 7.12~7.52 (m, 4H, Ar-H),7.05 (s, 1H, vinyl-H) 3.95 (s, 2H, COCH ₂ ), 3.59 (s, 3H, N-CH ₃ ), 2.53~2.60 (q, J = 7.5Hz, 2H, CH ₂ CH₃), 1.58~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H), 1.14~1.18 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₂ CH ₃ ).

KHG24093 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78.9% ; 녹는점 : 242~242.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.72 (d, 1H, J = 4.5Hz NH-Ar), 7.12~7.67 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH ₂ ), 3.60 (s, 3H, N-CH ₃ ), 1.45~3.85 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24094 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시 페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 46.2% ; 녹는점 : 210~211℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.68 (s, 1H, NH-Ar), 6.86~7.67 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.93 (s, 2H, COCH ₂ ), 3.70 (s, 3H, OCH ₃ ), 3.60 (s, 3H, N-CH ₃ ), 1.58~3.8 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24095 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-F), R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.4% ; 녹는점 : 209~210.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.77 (s, 1H, NH-Ar), 7.20~7.64 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.61 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24096 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-시아노메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₂CN, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl] R₃ = R₄ = H,

수율 : 18.5% ; 녹는점 : 199.5~200℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.46 (s, 1H, NH-Ar), 7.28~7.62 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.55 (d, J = 4.0Hz, 2H, CN-CH₂), 3.32 (s, 3H, N-CH₃), 1.59~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24097 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 82.7% ; 녹는점 : 185~186.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.84 (d, 1H, J = 4.0Hz NH-Ar), 7.12~7.49 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.56~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24098 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 30.0% ; 녹는점 : 228~228.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.68 (d, 1H, J = 4.7Hz NH-Ar), 7.47~7.62 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24099 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-페녹시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OPh, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74.1% ; 녹는점 : 230~230.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.68 (d, 1H, J = 4.7Hz NH-Ar), 7.07~7.64 (m, 5H, O-Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 6.94~7.01 (m, 4H, N-Ar-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24100 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87.6% ; 녹는점 : 231~232.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.64 (d, 1H, J = 4.7Hz NH-Ar), 7.28~7.74 (m, 3H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24101 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 43.9% ; 녹는점 : 189~190℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.84 (d, 1H, J = 4.0Hz NH-Ar), 6.95~7.65 (m, 3H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.58~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24102 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,4-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 13.6% ; 녹는점 : 240~242.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.78 (d, 1H, J = 4.7Hz NH-Ar), 7.04~7.79 (m, 3H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24103 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 54.3% ; 녹는점 : 214~216℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.86 (s, 1H, NH-Ar), 7.20~8.01 (m, 3H, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.06 (s, 2H, COCH₂), 3.62 (s, 3H, N-CH₃), 1.56~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24104 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 55.4% ; 녹는점 : 234.5~236℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.83 (d, 1H, J = 4.7Hz NH-Ar), 7.56~8.93 (m, 3H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.12 (s, 2H, COCH2), 3.62 (s, 3H, N-CH₃), 1.56~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24105 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 54.2% ; 녹는점 : 228~230.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.76 (s, 1H, NH-Ar), 7.25~7.89 (m, 3H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24106 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81.5% ; 녹는점 : 215~216℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.65 (d, 1H, NH-Ar), 7.36~7.66 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃),1.58~3.80 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24107 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 65.6% ; 녹는점 : 231.5~233℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.77 (s, 1H, NH-Ar), 7.06~7.63 (m, 5H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.62 (s, 3H, N-CH₃), 1.56~3.79 (m, 9H, NH-cyclopentyl-H).

KHG24108 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-NO₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 34%, 녹는점 : 207℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.41 (s, 1H, HCl), 9.54(br. s, 1H, NH), 7.83-6.98(m, 4H, ArH), 7.01 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, 4-CH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 3.23 (br. s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.12 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24109 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78.3% ; 녹는점 : 238-239.5℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 11.06 (s, 1H, HCl), 9.68 (d, 1H, J = 4.8H_z, NH), 7.63-6.87 (m, 4H, Ar-H), 6.93 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, 4-CH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 3.29 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.99-1.11 (m, 10H, cyclohexyl- H).

KHG24110 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = C₆H₄(4-CH(CH₃)₂), R₃ = CH₃, R₄ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 70.6% ; 녹는점 : 229-230℃

KHG24111 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모-3-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CH₃, R₃ = 4-Br, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79.6% ; 녹는점 : 237-238℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.86 (s, 1H, HCl), 9.67 (d, 1H, J = 6.3H_z, NH), 7.65-7.38 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, 4-CH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 3.25 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24112 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 63.4% ; 녹는점 : 200-201℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.68 (s, 1H, HCl), 8.93 (t, 1H, J = 5.7H_z, NH), 7.34-7.12 (m, 4H, Ar-H), 6.96 (s, 1H, vinyl-H), 4.26 (d, 2H, J = 5.6H_z, N-CH₂), 3.76 (d, 2H, 4-CH₂), 3.53 (s, 3H, N-CH₃), 3.22 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.98-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24113 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 77.0% ; 녹는점 : 204℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.79 (d, 1H, J = 5.0H_z, HCl), 9.01 (t, 1H, J = 5.7H_z, NH), 7.38 (d, 2H, J = 8.4H_z, Ar-H), 7.29 (d, 2H, J = 8.4H_z, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.8H_z, N-CH₃), 3.78 (s, 2H, 4-CH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 3.21 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24114 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 64.8% ; 녹는점 : 193-195℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 9.67 (s, 1H, J = 6.2H_z, HCl), 8.80 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 7.19 (d, 2H, J = 8.5H_z, Ar-H), 6.95 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, 4-CH₂), 6.98 (d, 2H, J = 8.5H_z, Ar-H), 4.21 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH2), 3.73 (s, 2H, 4-CH₂), 3.72 (s, 3H, Ar-OCH₃), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 3.21 (s, 1H, cyclohexyl-C₁H), 1.97-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24115 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.9% ; 녹는점 : 213~215.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.77 (s, 1H, NH-Ar), 7.15~7.53 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, COCH₂), 3.61 (s, 3H, N-CH₃), 2.78~2.85 (q, 1H, J = 6.8Hz Ar-CH(CH₃)₂), 1.56~3.79 (m, 9H, NH-cycloheptyl-H), 1.15~1.17 (d, 6H, J = 6.9Hz Ar-CH(CH ₃ )_2.

KHG24116 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 36.9% ; 녹는점 : 216~217.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.70 (s, 1H, NH-Ar), 7.10~7.51 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 1.23~3.79 (m, 15H, NH-cycloheptyl-H, Ar-(CH ₂ )₃(CH₃)), 0.85~0.89 (t, 3H, J = 7.2Hz Ar-(CH₂)₃(CH ₃ )).

KHG24117 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.8% ; 녹는점 : 217~218℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.61~9.63 (d, J = 6.0Hz 1H, NH-Ar), 7.12~7.52 (m, 4H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 2.53~2.58(q, J = 7.5Hz, 2H, CH ₂CH₃), 1.46~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H), 1.11 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₂ CH ₃ ).

KHG24118 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 70.7% ; 녹는점 : 219~220.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.59~9.61 (d, J = 5.9Hz 1H, NH-Ar), 7.13~7.65 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 1.47~3.41 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24119 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 63.6% ; 녹는점 : 230~232℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.68~9.70 (d, 1H, J = 6.5Hz, NH-Ar), 6.86~7.54 (m, 4H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 3.94 (s, 2H, COCH₂), 3.71 (s, 3H, OCH₃), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.43 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24120 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84.6% ; 녹는점 : 172~173.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.68~9.71 (d, 1H, J = 6.9Hz, NH-Ar), 7.23~7.64 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.46~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24121 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-시아노메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₂CN, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91.4% ; 녹는점 : 216~218.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.61~9.63 (d, 1H, J = 6.8Hz, NH-Ar), 7.27~7.64 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.97~3.98 (d, J = 2.50Hz, 4H, CNCH₂, COCH₂), 3.57(s, 3H, N-CH₃), 1.46~3.57 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24122 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 49.5% ; 녹는점 : 224~224.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.60~9.62 (d, 1H, J = 6.7Hz, NH-Ar), 7.48~7.61 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 1.46~3.41 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24123 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-페녹시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 85.8% ; 녹는점 : 229.5~232℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.72~9.74 (d, 1H, J = 6.4Hz, NH-Ar), 6.93~7.66 (m, 10H, O-Ar-H, Ar-H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.41 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24124 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸-2- 클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 68.4% ; 녹는점 : 153~155℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.64 (s, 1H, NH-Ar), 7.12~7.50 (m, 3H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.46~3.41 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24125 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3, 5- 디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.9% ; 녹는점 : 215~217.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.58~9.60 (d, 1H, J = 7.0Hz, NH-Ar), 7.28~7.73 (m, 3H, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.02 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 1.46~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24126 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 54.5% ; 녹는점 : 183~185℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.68~9.70 (d, 1H, J = 7.1Hz, NH-Ar), 6.95~7.65 (m, 3H, Ar-H), 7.02 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 1.46~3.43 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24127 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,4-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 57.1% ; 녹는점 : 196.5~198.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.78~9.81 (d, 1H, J = 7.1Hz NH-Ar), 7.07~7.76 (m, 3H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24128 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 :54.7% ; 녹는점 : 163~165℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.67~9.70 (d, 1H, J = 7.2Hz NH-Ar), 7.22~8.04 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.05 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 1.43~3.46 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24129 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 46.6% ; 녹는점 : 223~223.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.71~9.73 (d, 1H, J = 7.2Hz NH-Ar), 7.58~8.95 (m, 3H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.11 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.44~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24130 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl), R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 67.8% ; 녹는점 : 204.5~205℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.71~9.73 (d, 1H, J = 7.3Hz NH-Ar), 7.26~7.90 (m, 3H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 4.02 (s, 2H, COCH₂), 3.55 (s, 3H, N-CH₃), 1.43~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24131 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 77.6% ; 녹는점 : 215~217℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.69~9.71 (d, 1H, J = 7.0Hz NH-Ar), 7.36~7.68 (m, 4H, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.52~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24132 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 64.3% ; 녹는점 : 174~176℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.67~9.69 (d, 1H, J = 6.7Hz NH-Ar), 7.06~7.63 (m, 5H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 1.46~3.43 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H).

KHG24133 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87.2% ; 녹는점 : 242~242.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 19.57~9.59 (d, 1H, J = 7.2Hz NH-Ar), 7.16~7.52 (m, 4H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 3.94 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 2.79~2.85 (q, 1H, J = 6.8Hz Ar-CH(CH₃)₂, 1.56~3.42 (m, 13H, NH-cycloheptyl-H), 1.15~1.18 (d, 6H, J = 6.8Hz Ar-CH(CH ₃ )₂).

KHG24134 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 49.0% ; 녹는점 : 209.5~210℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.66~9.67 (d, 1H, J = 7.0Hz NH-Ar), 7.11~7.52 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 1.27~3.42 (m, 19H, NH-cycloheptyl-H, Ar-(CH ₂ ) ₃ CH₃), 0.86~0.90 (t, 3H, J = 7.3Hz Ar-(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24135 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90.3% ; 녹는점 : 219~220℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.26 (s, 1H, NH-Ar), 7.13~7.52 (m, 4H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 2.51~2.57 (q, J = 7.5Hz, 2H, CH ₂CH₃), 1.12~1.16 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₂ CH ₃ ), 0.80~2.80 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24136 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.5% ; 녹는점 : 252~253.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ10.31 (s, 1H, NH-Ar), 7.08~7.67 (m, 4H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.89~2.77 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24137 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.1% ; 녹는점 : 119~200℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.26 (s, 1H, NH-Ar), 6.86~7.54 (m, 4H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.71 (s, 3H, OCH₃), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.79~2.80 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24138 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89.3% ; 녹는점 : 237~239℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.22 (s, 1H, NH-Ar), 7.22~7.63 (m, 3H, Ar-H), 7.09 (s, 1H, vinyl-H), 4.04 (s, 2H, COCH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.80 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24139 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-시아노메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₂CN, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91.1% ; 녹는점 : 245~245.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.25 (s, 1H, NH-Ar), 7.28~7.65 (m, 4H, Ar-H), 7.09 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.97~4.01 (d, J = 9.6Hz, 4H, CN-CH₂, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.79 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24140 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 82.9% ; 녹는점 : 227~228.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.32 (s, 1H, NH-Ar), 7.48~7.64 (m, 4H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.79 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24141 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84.3% ; 녹는점 : 219.5~220℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.28 (s, 1H, NH-Ar), 6.93~7.65 (m, 10H, O-Ar-H, Ar-H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24142 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80.2% ; 녹는점 : 212~212.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.06 (s, 1H, NH-Ar), 7.12~7.49 (m, 3H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 0.82~2.79 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24143

(2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88.3% ; 녹는점 : 260.5~261℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.15 (s, 1H, NH-Ar), 7.30~7.72 (m, 3H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H),4.04 (s, 2H, COCH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 0.80~2.81 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24144 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루 오르-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91.2% ; 녹는점 : 199.5~200.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.16 (s, 1H, NH-Ar), 6.95~7.66 (m, 4H, Ar-H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.62 (s, 3H, N-CH₃), 2.28 (s, 3H, Ar-CH₃), 0.81~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24145 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,4-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.2% ; 녹는점 : 245~246℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.36 (s, 1H, NH-Ar), 7.07~7.78 (m, 3H, Ar-H), 7.04 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24146 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 :78.9% ; 녹는점 : 233.5~234.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 010.40 (s, 1H, NH-Ar), 7.21~8.01 (m, 3H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.07 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24147 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88.0% ; 녹는점 : 237.5~238℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.31 (s, 1H, NH-Ar), 7.57~8.93 (m, 3H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H), 4.12 (s, 2H, COCH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.80 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H)

KHG24148 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 82.8% ; 녹는점 : 237~237.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.38 (d, 1H, NH-Ar), 7.25~7.87 (m, 3H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 4.05 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 0.78~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24149 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90.7% ; 녹는점 : 241.5~242.5℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.26 (s, 1H, NH-Ar), 7.34~7.67 (m, 4H, Ar-H), 7.08 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃),0.80~2.78 (m, 5H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24150 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79.3% ; 녹는점 : 240.5~241℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.34 (a, 1H, NH-Ar), 7.02~7.63 (m, 6H, Ar-H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.78 (m, 13H, NH-cyclopropyl-H).

KHG24151 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소 프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86.6% ; 녹는점 : 238~238.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.35 (s, 1H, NH-Ar), 7.14~7.60 (m, 4H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, N-CH₃), 0.81~2.86 (m, 12H, NH-cyclopropyl-H, Ar-CH(CH₃)₂).

KHG24152 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84.4% ; 녹는점 : 227.5~228.5℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.26 (s, 1H, NH-Ar), 7.10~7.51 (m, 4H, Ar-H), 7.07 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 0.86~2.76 (m, 14H, NH-cyclopropyl-H, Ar-(CH₂)₃CH₃).

KHG24153 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 72.3% ; 녹는점 : 200.5~202.5℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆ ) δ 10.26 (s, 1H, HCl), 8.90 (t, 1H, J = 5.3H_z, NH), 7.12-7.34 (m, 4H, Ar-H), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 4.28 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.78 (s, 2H, COCH₂), 3.50 (s, 3H, N-CH₃), 0.80~2.78 (m, 5H, cyclopropyl-H).

KHG24154 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 78.7% ; 녹는점 : 225.5~227℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆) δ 10.34 (s, 1H, HCl), 8.98 (t, 1H, J = 5.7H_z, NH), 7.28-7.39 (m, 4H, Ar-H), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.79 (s, 2H, COCH₂), 3.51 (s, 3H, N-CH₃), 0.80~2.76 (m, 5H, cyclopropyl-H).

KHG24155 (2-사이클로프로필이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₃H₅, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 78.2% ; 녹는점 : 220.5~222℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆) δ 10.31 (s, 1H, J = 6.2H_z, HCl), 8.84 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 6.85~7.20 (m, 4H, Ar-H), 6.98 (s, 1H, vinyl-H), 4.21 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.76 (s, 2H, COCH₂), 3.72 (s, 3H, Ar-OCH₃), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 0.77~2.76 (m, 5H, cyclopropyl-H).

KHG24156 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 36.8% ; 녹는점 : 160.5~162℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆) δ 9.76 (s, 1H, HCl), 8.92 (t, 1H, J = 5.3H_z, NH), 7.03-7.34 (m, 4H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 4.28 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.77 (s, 3H, COCH₂, Ar-C¹H), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~2.03 (m, 8H, cyclopentyl-H).

KHG24157 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 71.3% ; 녹는점 : 180~182℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆) δ 9.76 (s, 1H, HCl), 8.98 (t, 1H, J = 5.4H_z, NH), 7.28-7.39 (m, 4H, Ar-H), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.78 (s, 3H, COCH₂, Ar-C¹H), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 1.58~2.03 (m, 8H, cyclopentyl-H).

KHG24158 (2-사이클로펜틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 56.4% ; 녹는점 : 172~173.5℃

¹H NMR (300MH_z, DMSO-d ₆) δ 9.83 (s, 1H, J = 6.2H_z, HCl), 8.84 (t, 1H, J = 5.6H_z, NH), 6.86~7.26 (m, 4H, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 3.75 (d, 6H, J = 7.3H_z, COCH₂, Ar-C¹H, OCH₃), (d, 2H, J = 5.6H_z, N-CH₂), 3.56 (s, 3H, N-CH₃),1.58~2.03 (m, 8H, cyclopentyl-H).

KHG24159 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 65.0% ; 녹는점 : 210.5~211.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.65 (d, 1H, J = 6.7H_z,HCl), 8.90 (t, 1H, J = 5.4H_z, NH), 7.11-7.33 (m, 4H, Ar-H), 6.95 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.75 (s, 2H, COCH₂), 3.50 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.41 (m, 13H, cycloheptylylH).

KHG24160 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 81.2% ; 녹는점 : 216~216.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.65 (d, 1H, J = 6.6H_z,HCl), 8.94 (t, 1H, J = 5.4H_z, NH), 7.28-7.39 (m, 4H, Ar-H), 6.95 (s, 1H, vinyl-H), 4.27 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.76 (s, 2H, COCH₂), 3.51 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.40 (m, 13H, cycloheptyl-H).

KHG24161 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 70.8% ; 녹는점 : 188~190℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.68 (s, 1H, J = 6.9H_z, HCl), 8.79 (t, 1H, J = 5.7H_z, NH), 6.86~7.20 (m, 4H, Ar-H), 6.95 (s, 1H, vinyl-H), 4.21 (d, 2H, J = 5.7H_z, N-CH₂), 3.77 (d, 3H, J = 9.1H_z, Ar-OCH₃, COCH₂), 3.51 (s, 3H, N-CH₃), 1.45~3.41 (m, 13H, cycloheptyl-H).

KHG24216 (2-펜에틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂CH₂C₆H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 43.5% ; 녹는점 : 221.3℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD)δ 8.22 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.69 (s, 1H, ArH-4'), 7.22-7.34 (m, 5H, benzyl), 6.90 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.67 (t, 2H, J = 7.15Hz, NCH₂ CH ₂ ), 3.58 (s. 3H, NCH₃), 3.06 (t, 2H, J = 7.15Hz, NCH ₂ CH₂).

KHG24218 (2-사이클로헥실메틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91.6% ; 녹는점 : 119.6℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD)δ 8.21 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.69 (s, 1H, ArH-4'), 6.89 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, COCH₂), 3.58 (s, 3H, NCH₃), 3.25 (d, 2H, J = 6.77Hz, NCH ₂ CH), 1.71-1.87 (m, 6H, cyclohexyl), 1.19-1.34 (m, 3H, cyclohexyl), 1.04-1.10 (m, 2H, cyclohexyl).

KHG24220 (2-펜에틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂CH₂C₆H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90%, 녹는점 : 225℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.51 (s, 1H, HCl), 10.06(br. s, 1H, NH), 7.50-7.15(m, 9H, ArH), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 3.93 (s, 2H, 4-CH₂), 3.55 (s, 3H, N-CH₃), 3.02-2.98(m, 4H, (CH₂)₂C₆H₅), 2.85-2.79(m, 1H, isopropyl CH), 1.16(d, J = 5.2Hz, 6H, isopropyl(CH₃)₂).

KHG24222 (2-사이클로헥실메틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.4% ; 녹는점 : 250.7℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD)δ 7.47 (d, 2H, J = 8.43Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.20 (d, J = 8.44Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.92 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, NCH₃), 3.27 (d, 2H, J = 6.76Hz, NCH ₂ CH), 2.88 (septet, 1H, J = 6.91Hz, CH(CH₃)₂), 1.71-1.86 (m, 6H, cyclohexyl), 1.24-1.37 (m, 3H, cyclohexyl), 1.04-1.10 (m, 2H, cyclohexyl).

KHG24224 (2-펜에틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂CH₂C₆H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.8% ; 녹는점 : 225.5℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ 7.55 (d, 2H, J = 8.94Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.22-7.36 (m, 7H, ArH-3'', ArH-5'' and benzyl), 7.09 (t, 1H, J = 7.38Hz, ArH-4''), 6.97 (d, J = 8.99Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.96 (dd, J = 8.22, 1.05Hz, ArH-2'' and ArH-4''), 6.88 (s, 1H, vinyl-H), 3.93 (s, 2H, COCH₂), 3.67 (t, 2H, J = 7.22Hz, NCH₂ CH ₂ ), 3.57 (s, 3H, NCH₃), 3.06 (t, 2H, J = 7.20Hz, NCH ₂ CH₂).

KHG24226 (2-사이클로헥실메틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜 옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80.6% ; 녹는점 : 250.8℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD)δ 7.55 (d, 2H, J = 8.68Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.34 (t, 2H, J = 7.66Hz, ArH-3'' and ArH-5''), 7.09 (t, 1H, J = 6.74Hz, ArH-4''), 6.95-6.97 (m, 4H, ArH-3', ArH-5', ArH-2'' and ArH-4''), 6.92 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.60 (s, 3H, NCH₃), 3.13-3.26 (br s, 2H, NCH ₂ CH and CD₃OD), 1.70-1.86 (m, 6H, cyclohexyl), 1.28-1.34 (m, 3H, cyclohexyl), 1.04-1.07 (m, 2H, cyclohexyl).

KHG24228 (2-펜에틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂CH₂C₆H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 39.4% ; 녹는점 : 226.7℃

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD)δ 7.57 (d, 2H, J = 8.67Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.24-7.33 (m, 7H, ArH-3'', ArH-5'' and benzyl), 6.91 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.68 (t, 2H, J = 7.11Hz, NCH₂ CH ₂ ), 3.48 (s, 3H, NCH₃), 3.06 (t, 2H, J = 6.98Hz, NCH ₂ CH₂).

KHG24230 (2-사이클로헥실메틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.7% ; 녹는점 : 177.1℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.63 (s, 1H, CONH), 7.62 (d, 2H, J = 9.00Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.39 (d, 2H, J = 8.88Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.02 (s, 1H, vinyl-H), 3.95 (s, 2H, COCH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.18 (s, 2H, NCH ₂ CH), 1.66-1.74 (m, 6H, cyclohexyl), 0.86-1.23 (m, 5H, cyclohexyl).

KHG24232 (2-펜에틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂CH₂C₆H₅, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99% ; 녹는점 : 196.4℃ :

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ 9.07 (t, 1H, J = 3.29Hz, ArH-6'), 8.09 (t, 1H, J = 4.53Hz, ArH-4'), 7.45 (t, 1H, J = 9.51Hz, ArH-5'), 7.22-7.35 (m, 5H, benzyl), 6.88 (s, 1H, vinyl-H), 4.05 (s, 2H, COCH₂), 3.66 (d, 2H, J = 7.20Hz, NCH ₂ CH), 3.57 (s, 3H, NCH₃), 3.06 (t, 2H, J = 7.18Hz, NCH ₂ CH₂).

KHG24234 (2-사이클로헥실메틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂), R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = CH₂C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 63.5% ; 녹는점 : 225.0℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 9.07 (dd, 1H, J = 6.66, 7.81Hz, ArH-6'), 8.11 (ddt, 1H, J = 6.78, 4.30, 2.97Hz, ArH-4'), 7.45 (t, 1H, J = 9.76Hz, ArH-3'), 6.96 (s, 1H, vinyl-H), 4.09 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 3.29 (d, 2H, J = 6.85Hz, NCH ₂ CH), 1.72-1.89 (m, 6H, cyclohexyl), 1.19-1.36 (m, 3H, cyclohexyl), 1.02-1.13 (m, 2H, cyclohexyl).

KHG24235 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 36.0% ; 녹는점 : 119.6℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.44 (d, 2H, J = 8.46Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.15 (d, 2H, J = 8.21Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.31 (s, 3H, CCH₃), 2.16-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.74-1.81 (m, 6H, adamantyl).

KHG24236 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₂CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80.9% ; 녹는점 : 219.2℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.46 (d, 2H, J = 8.50Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.18 (d, 2H, J = 8.56Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 3.97 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.62 (q, 2H, 7.60Hz, CH ₂ CH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl), 1.22 (t, 3H, J = 7.60Hz, CH₂ CH ₃ ).

KHG24237 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96.8% ; 녹는점 : 201.9℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.58 (dd, 2H, J = 9.06, 4.84Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.08 (dd, 2H, J = 8.78, 8.77Hz, ArH-2' and ArH-6'), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl).

KHG24238 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로 페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87.1% ; 녹는점 : 228.3℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.59 (d, 2H, J = 8.81Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.33 (d, 2H, J = 8.83Hz, ArH-2' and ArH-6'), 6.70 (s, 1H, vinyl-H), 4.00 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.73-1.86 (m, 6H, adamantyl)

KHG24239 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81.9% ; 녹는점 : 237.4℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.50 (ddd, 4H, J = 9.07, 18.48, 4.50Hz, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.62 (s, 3H, NCH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl).

KHG24240 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 41.3% ; 녹는점 : 238.7℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.79 (d, 2H, J = 8.60Hz, ArH-3' and ArH-5'), 7.64 (d, 2H, J = 8.68Hz, ArH-2' and ArH-6'), 6.70 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, NCH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl).

KHG24241 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 63.0% ; 녹는점 : 204.8℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 8.23 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.70 (s, 1H, ArH-4'), 7.02 (s, 1H, vinyl-H), 4.07 (s, 2H, COCH₂), 3.65 (s, 3H, NCH₃), 2.21-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl).

KHG24242 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 62.5% ; 녹는점 : 232.8℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.94 (dd, 1H, J = 8.47, 8.57Hz, ArH-6'), 7.31 (dd, 1H, J = 10.62, 2.30Hz, ArH-4'), 7.21 (ddd, 1H, J = 8.75, 2.24, 1.34Hz, ArH-3'), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 4.06 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, CH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.81 (br s, 6H, adamantyl)

KHG24243 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 32.9% ; 녹는점 : 221.4℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.29 (d, 2H, J = 8.56Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.21 (d, 2H, J = 8.48Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, COCH₂), 3.63 (s, 3H, CH₃), 2.89 (septet, 1H, J = 6.90Hz, CH₃ CH ₂ CH₃), 2.20-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.77-1.81 (m, 6H, adamantyl), 1.24 (d, 6H, J = 6.92Hz, CH ₃ CH₂ CH ₃ ).

KHG24244 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.7% ; 녹는점 : 255.1℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.56 (d, 2H, J = 9.07Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.35 (t, 2H, J = 6.00Hz, ArH-3'' and ArH-5''), 7.10 (t, 1H, J = 7.41Hz, ArH-4''), 6.94-7.00 (m, 5H, ArH-3', ArH-5', ArH-2'', ArH-4'' and vinyl-H), 3.99 (s, 2H, COCH₂), 3.64 (s, 3H, NCH₃), 2.17-2.24 (m, 9H, adamantyl), 1.77-1.86 (m, 6H, adamantyl).

KHG24261 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₂CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 67.3% ; 녹는점 : 226.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.73 (s, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, Ar-H), 7.79 (s, 1H, Ar-H), 7.10 (s, 1H, vinyl-H), 4.18~4.13 (m, 2H, N-CH ₂ CH₃), 4.05 (s, 2H, 4-methylene CH₂), 3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.99~1.27 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.21~1.16 (m, 3H, N-CH₂ CH ₃ ).

KHG24262 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61.2% ; 녹는점 : 194.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.05 (s, 1H, NH), 7.67 (s, 2H, J = 8.9Hz, Ar-H), 7.38 (s, 2H, J = 8.9Hz, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.12 (t, 2H, J ?? 7.8Hz, N-CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.97 (s, 2H, 4-methylene CH₂), 3.21 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98~1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.39~1.22 (m, 4H, N-CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.77 (t, 3H, J = 7.3Hz, N-(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24263 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 63.5% ; 녹는점 : 215.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.04 (s, 1H, NH), 7.64~7.49 (m, 4H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.11 (t, 2H, J ?? 7.8Hz, N-CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.97 (s, 2H, 4-methylene CH₂), 3.08 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98~1.49 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.39~1.25 (m, 4H, N-CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.77 (m, 3H, J = 7.3Hz, N-(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24264 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 11.3% ; 녹는점 : 230.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.77 (s, 1H, NH), 8.35 (s, 1H, Ar-H), 7.81 (s, 1H, Ar-H), 7.11 (s, 1H, vinyl-H), 4.13~4.05 (m, 4H, N-CH ₂ CH₂CH₂CH₃, 4-methylene CH₂), 3.29 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.99~1.27 (m, 14H, cyclohexyl-H, N-CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.77 (m, 3H, J = 7.3Hz, N-(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24265 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 85.0% ; 녹는점 : 233.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.82 (s, 1H, NH), 7.59~7.06 (dd, 4H, J ?? 8.9Hz, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.04 (s, 2H, 4-CH₂), 3.28~3.25 (m, 2H, cyclohexyl-H), 2.26~1.11 (m, 22H, cyclohexyl-H).

KHG24266 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일]-N- (4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81.0% ; 녹는점 : 244.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.80 (s, 1H, NH), 7.74~7.39 (dd, 4H, Ar-H), 7.06 (s, 1H, vinyl-H), 4.04 (s, 2H, 4-CH₂), 3.28~3.25 (m, 2H, cyclohexyl-H), 2.23~0.89 (m, 22H, cyclohexyl-H).

KHG24267 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 76% ; 녹는점 : 197.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.65 (s, 1H, NH), 9.26 (d, 1H, J = 8.0Hz_,HCl), 8.36 (s, 2H, Ar-H), 7.79 (s, 1H, Ar-H), 7.03 (s, 1H, vinyl-H), 4.10 (s, 2H, CH₂), 3.28 ~ 3.26 (m, 1H, N-cyclohexyl-H), 2.99 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 1.99 ~ 1.03 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H).

KHG24268 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 32.7% ; 녹는점 : 240.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.13 (s, 1H, NH), 9.30 (d, 1H, J = 6.5Hz_,HCl), 7.85 (d, 2H, J = 8.5Hz, Ar-H), 7.69 (d, 2H, J = 8.7Hz, Ar-H), 7.00 (s, 1H, vinyl-H), 4.07 (s, 2H, CH₂), 2.98 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 1.99 ~ 1.04 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H).

KHG24270 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 8.5% ; 녹는점 : 195.6℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.55 (s, 1H, NH), 9.31 (d, 1H, J = 8.0Hz_,HCl), 7.51 (d, 2H, J = 8.5Hz, Ar-H), 7.12 (d, 2H, J = 8.4Hz, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, CH₂), 3.28 ~ 3.24 (m, 1H, N-cyclohexyl-H), 2.99 ~ 2.95 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 2.55 (m, 2H, ArCH ₂ CH₂), 1.53 ~ 1.49 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂), 1.35 ~ 1.32 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 1.99 ~ 1.02 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H), 0.88 (t, 3H, J = 7.3Hz, CH₂ CH ₃ ).

KHG24271 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 76% ; 녹는점 : 183.7℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.51 (s, 1H, NH), 9.35 (d, 1H, J = 8.1Hz_,HCl), 8.01 (d, 2H, J = 6.8Hz, Ar-H), 7.36 (t, 1H, J = 8.8Hz, Ar-H), 7.26 ~ 7.23 (m, 1H, Ar-H), 6.99 (s, 1H, vinyl-H), 4.09 (s, 2H, CH₂), 3.32 ~ 3.25 (m, 1H, N-cyclohexyl-H), 3.00 ~ 2.96 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 1.99 ~ 1.01 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H).

KHG24272 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 36% ; 녹는점 : 194.2℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.51 (s, 1H, NH), 9.28 (d, 1H, J = 8.1Hz_,HCl), 7.50 (d, 2H, J = 6.5Hz, Ar-H), 7.15 (d, 2H, J = 8.4Hz, Ar-H), 6.97 (s, 1H, vinyl-H), 3.98 (s, 2H, CH₂), 3.28 ~ 3.24 (m, 1H, N-cyclohexyl-H), 2.99 ~ 2.95 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 2.53 (q, 2H, J = 7.6Hz, CH ₂ CH₃), 1.15 (t, 3H, J = 7.6Hz, CH₂ CH ₃ ), 1.99 ~ 1.02 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H).

KHG24273 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 24.8% ; 녹는점 : 188.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.86 (s, 1H, NH), 9.29 (d, 1H, J = 7.9Hz_,HCl), 7.62 (d, 2H, J = 8.9Hz, Ar-H), 7.50 (d, 2H, J = 8.9Hz, Ar-H), 6.98 (s, 1H, vinyl-H), 4.01 (s, 2H, CH₂), 3.27 (m, 1H, N-cyclohexyl-H), 2.98 ~ 2.96 (m, 1H, N-cyclopropyl-H), 1.99 ~ 1.02 (m, 14H, N-cyclohexyl-H, N-cyclopropyl-H).

KHG24274 [2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74.0% ; 녹는점 : 216.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.22 (s, 1H, NH), 7.55-7.10 (m, 4H, Ar-H), 6.96 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, CH₂), 3.44 (s, 3H, CH₃), 3.27 (m. 1H, cyclopropyl C₁-H), 3.97 (m, 1H, cyclohexyl-H), 2.25 (s, 4H, cyclopropyl-H), 1.83-1.24 (m, 8H, cyclohexyl-H).

KHG24275 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 58.3%; 녹는점 : 218.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.07 (s, 1H, NH), 7.68 (d, 2H, J = 8.9Hz, ArH), 7.37 (d, 2H, J = 8.8Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.21-4.19 (m, 2H, NCH ₂ CH₃), 3.99 (s, 2H, CH₂), 3.22 (br s, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.19-1.15 (m, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24276 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 62.4%; 녹는점 : 160.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.49 (s, 1H, NH), 7.67-7.33 (m, 9H, ArH), 6.74 (s, 1H, vinyl H), 3.74-3.64 (m, 2H, NCH ₂ CH₃), 3.24-3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 3.85 (s, 2H, CH₂), 1.99-1.02 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.19-1.13 (m, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24277 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 57.0%; 녹는점 : 158.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.61 and 10.36 (A:B = 0.3:1) (s, 1H, NH), 7.54-7.09 (m, 4H, ArH), 7.71 (s, 1H, 4-OH), 3.73-3.66 (m, 2H, NCH ₂ CH₃), 3.23-3.20 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 3.86 (ABq, 2H, Japp ?? 12.0Hz, CH₂), 3.73-3.50 (m, 2H, ArCH ₂ CH₂CH₂CH₃)2.97 (ABq, 2H, J = 14.3Hz, 5-methylene CH₂), 1.99-1.43 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33-1.05 (m, 7H, ArCH₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ), 0.87 (t, 3H, J = 7.3Hz, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24278 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-NO₂, R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 31.6%; 녹는점 : 177.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.83 and 10.59 (A:B = 1.0:1.2) (s, 1H, NH), 8.11-7.53 (m, 3H, ArH), 7.85 (s, 1H, 4-OH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 3.25-3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 3.86 (ABq, 2H, Japp ?? 12.4Hz, CH₂), 3.16 (ABq, 2H, J = 14.2Hz, 5-methylene CH₂), 1.98-1.05 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.21-1.14 (m, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24279 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 19.1%; 녹는점 : 211.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.65 and 10.39 (A:B = 0.3:1) (s, 1H, NH), 7.73 (s, 1H, 4-OH), 7.54-7.09 (m, 4H, Ar-H), 3.73-3.63 (m, 2H, NCH ₂ CH₃), 3.25-3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 3.83 (ABq, 2H, Japp ?? 12.0Hz, CH₂), 2.98 (ABq, 2H, J = 14.2Hz, 5-methylene CH₂), 1.96-1.10 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.20-1.10 (m, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24280 [2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89%; 녹는점 : 191℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.26 (s, 1H, NH), 9.69 (d, 1H, J = 7.8Hz, HCl), 7.85 (d, 2H, J = 8.6Hz, ArH), 7.68 (d, 2H, J = 8.64Hz, ArH), 4.17 (q, 2H, J = 7.0Hz, CH ₂ CH₃), 3.98 (s, 2H, CH₂), 3.25-3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl CH), 1.98-1.05 (m, 13H, cyclohexyl CH, CH₂ CH ₃ ).

KHG24281 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 92.2%; 녹는점 : 213.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.75 (s, 1H, NH), 7.63 (d, 2H, J = 9.0Hz, ArH), 7.39-7.34 (m, 2H, ArH), 7.13-6.94 (m, 5H, ArOC₆H₅, vinyl H), 4.10 (t, 2H, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.25 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.99-1.51 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.36-1.26 (m, 4H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.79 (t, 3H, J = 7.3Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24282 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96.1%; 녹는점 : 209.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, NH), 7.50 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.12 (m, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 4.11 (t, 2H, J = 7.6Hz, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.28 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.10 (m, 22H, cyclohexyl-H, Ar(CH ₂ ) ₃ CH₃, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.87 (t, 3H, Ar(CH₂)₃ CH ₃ ), 0.76 (t, 3H, J = 7.3Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24283 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.6%; 녹는점 : 215.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.66 (s, 1H, NH), 7.52 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.18 (m, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.10 (s, 1H, vinyl H), 4.10 (s, 2H, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.92-1.15 (m, 16H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃, ArCH(CH₃)₂), 0.78 (t, 3H, J = 7.3Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24284 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 69.2%; 녹는점 : 203.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.82 (s, 1H, NH), 7.67-7.13 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.09 (t, 2H, Japp ?? 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.27 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.07 (m, 14H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.78 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24285 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84.1%; 녹는점 : 183.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.76 (s, 1H, NH), 7.52 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.14 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.15 (t, 2H, Japp ?? 7.6Hz, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.92 (s, 2H, CH₂), 3.23 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.25 (s, 3H, ArCH₃), 1.98-1.11 (m, 14H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.78 (t, 3H, Japp ?? 7.2Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24286 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 69.4%; 녹는점 : 221.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, NH), 7.52 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.12 (d, 2H, J = 8.3Hz, ArH), 7.03 (s, 1H, vinyl H), 4.12 (s, 2H, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.95 (s, 2H, CH₂), 3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.58-2.53 (m, 2H, ArCH ₂ CH₃), 1.96-1.25 (m, 13H, cyclohexyl-H, ArCH₂ CH ₃ ), 1.19-1.12 (m, 4H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.78 (t, 3H, Japp ?? 7.2Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24287 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61.6%; 녹는점 : 206.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.04 (s, 1H, NH), 7.66 (m, 2H, ArH), 7.38 (d, 2H, J = 8.8Hz, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.09 (t, 2H, Japp ?? 7.8Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.97 (s, 2H, CH₂), 3.26 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.97-1.06 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.85 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24288 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.7%; 녹는점 : 219.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.02 (d, 1H, NH), 7.61 (m, 2H, ArH), 7.50 (d, 2H, J = 8.9Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.09 (t, 2H, Japp ?? 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.97 (s, 2H, CH₂), 3.28 (m, 1H, 1-cyclohexyl), 1.97-1.10 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.85 (t, 3H, Japp ?? 7.2Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24289 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61.2%; 녹는점 : 243.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.69 (s, 1H, NH), 8.34 (s, 2H, ArH), 7.82 (s, 1H, ArH), 7.11 (s, 1H, vinyl H), 4.10-4.04 (m, 4H, NCH ₂ CH₂CH₃, CH₂), 3.26 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.99-1.16 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24290 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79.5%; 녹는점 : 230.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.91 (s, 1H, NH), 7.67-7.34 (m, 4H, ArH), 7.12-6.94 (m, 6H, OC₆H₅, vinyl H), 4.13 (t, 2H, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.95 (s, 2H, CH₂), 1.97-1.06 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.87 (t, 3H, Japp ?? 7.2Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24291 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.2%; 녹는점 : 201.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.67 (s, 1H, NH), 7.51 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH) 7.12 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 4.10 (t, 2H, Japp ?? 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.92 (s, 2H, CH₂), 3.24 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.97-1.11 (m, 19H, cyclohexyl-H, Ar(CH₂)₃CH₃), 0.90-0.84 (m, 5H, NCH₂ CH ₂ CH ₃ ).

KHG24292 (2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 39.3%; 녹는점 : 172.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.89 (t, 1H, J = 5.8Hz, NH), 7.18-7.12 (m, 4H, ArH), 6.96 (s, 1H, vinyl H), 4.25-4.24 (d, 2H, J = 5.8Hz, NCH ₂ C₆H₅), 4.14 (q, 2H, J = 7.0Hz, NCH ₂ CH₃), 3.74 (s, 2H, CH₂), 3.20 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.28 (s, 3H, ArCH₃), 1.97-1.26 (m, 10H, cyclohexylH), 1.13 (t, 3H, J ?? 6.6Hz, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24293 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 63.7%; 녹는점 : 189.5-191.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.80 (t, 1H, J = 5.7Hz, NH), 7.18-7.12 (m, 4H, ArH), 6.96 (s, 1H, vinyl H), 4.24 (d, 2H, J = 5.7Hz, NCH ₂ C₆H₅), 4.01 (q, 2H, J = 7.8Hz, NCH ₂ CH₂CH₂CH₃), 3.71 (s, 2H, 4-CH₂), 2.28 (s, 3H, ArCH₃), 1.98-1.46 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.40-1.24 (m, 4H, NCH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.88-0.83 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, N-(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24294 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.5%; 녹는점 : 207.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.67 (s, 1H, NH), 7.52 (s, 2H, J = 8.5Hz, ArH), 7.18 (m, 2H, J = 8.5Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.10 (t, 2H, Japp ?? 8.3Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.25 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.95-1.49 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33 (q, 2H, Japp ?? 12.8Hz, NCH₂ CH ₂ CH₃), 1.17 (d, 6H, J = 6.9Hz, ArCH(CH ₃ ) ₂ ), 0.87 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24295 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂), R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88.4%; 녹는점 : 139.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.83 (s, 1H, NH), 8.94-8.06 (m, 3H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.14 (s, 2H, NCH ₂ CH₂CH₃), 4.10 (s, 2H, CH₂), 3.24 (m, 1H, 1-cyclohexyl H) 1.98-1.56 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33 (q, 2H, Japp ?? 12.8Hz, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.89 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24296 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.0%; 녹는점 : 169.7℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.03 (s, 1H, NH), 7.70-7.14 (m, 4H, ArH), 7.07 (s, 1H, vinyl H), 4.14 (t, 2H, J = 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.97 (s, 2H, 4-CH₂), 3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H) 1.98-1.52 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33 (q, 2H, Japp ?? 12.8Hz, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.87 (t, 3H, Japp ?? 7.7Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24297 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 56.5%; 녹는점 : 188.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.71 (s, 1H, NH), 7.50 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.11 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 4.12 (t, 2H, J = 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.23 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.24 (s, 1H, ArCH₃), 1.98-1.55 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33 (q, 2H, J = 12.8Hz, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, 3H, Japp ?? 7.3Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24298 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72.0%; 녹는점 : 221.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.69 (s, 1H, NH), 7.53 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.15 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.12 (t, 2H, J = 7.7Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.94 (s, 2H, CH₂), 2.57-2.54 (m, 2H, Japp ?? 7.6Hz, ArCH ₂ CH₃), 1.95-1.55 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.33 (m, 2H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 1.15 (t, 3H, J = 7.6Hz, ArCH₂ CH ₃ ), 0.87 (t, 3H, Japp ?? 7.2Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24299 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로 페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 39.9%; 녹는점 : 199.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.71 (s, 1H, NH), 7.55-7.07 (m, 10H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.55 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.79 (s, 2H, CH₂), 3.29 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.94-1.12 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24300 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.0%; 녹는점 : 181.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.75 (s, 1H, NH), 7.51-7.44 (m, 4H, Japp ?? 4.3Hz, ArH), 7.36-7.08 (m, 6H, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.57 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.80 (s, 2H, CH₂), 3.30 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.95-1.03 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24301 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 76.2%; 녹는점 : 234.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.44 (s, 1H, NH), 8.12 (s, 2H, ArH), 7.74 (m, 1H, ArH), 7.26-7.03 (m, 6H, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.56 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.33 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.97-1.03 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24302 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, 5₃ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90.2%; 녹는점 : 209.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.57 (s, 1H, NH), 7.54-6.93 (m, 15H, ArH, ArOC ₆ H ₅ , NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.57 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.77 (s, 2H, CH₂), 3.28 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.94-1.02 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24303 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79.5%; 녹는점 : 202.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.42 (s, 1H, NH), 7.44-7.09 (m, 10H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.56 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.74 (s, 2H, CH₂), 3.29 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.83 (m, 1H, ArCH(CH₃)₂), 1.95-1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.17 (d, 6H, J = 6.9Hz, ArCH(CH ₃ ) ₂ ).

KHG24304 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86.0%; 녹는점 : 166.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.57 (d, 1H, NH), 8.73-7.53 (m, 3H, ArH), 7.33-7.06 (m, 6H, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.55 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.95 (s, 2H, CH₂), 1.96-1.03 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24305 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74.6%; 녹는점 : 214.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.58 (s, 1H, NH), 7.54-7.08 (m, 10H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.55 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.75 (s, 2H, CH₂), 1.95-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24306 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87.0%; 녹는점 : 146.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.43 (s, 1H, NH), 7.43-7.09 (m, 10H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.56 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.75 (s, 2H, CH₂), 2.55-2.49 (m, 2H, ArCH ₂ CH₃), 1.94-1.25 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.16-1.03 (m, 3H, ArCH₂ CH ₃ ).

KHG24307 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 71.4%; 녹는점 : 193.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 12.06 (s, 1H, NH), 8.37 (s, 2H, ArH), 7.79 (s, 1H, ArH), 7.11 (s, 1H, vinyl H), 4.21 (s, 2H, CH₂), 3.27-3.24 (m, 1H, cyclohexyl-H), 1.66-1.28 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H).

KHG24308 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 51.2%; 녹는점 : 199.7℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.79 (s, 1H, NH), 7.52-7.16 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.06 (s, 2H, CH₂), 3.44-3.41 (m, 1H, 3-cyclohexyl-H), 1.98-1.26 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H), 1.17-1.15 (2s, 6H, CH(CH ₃ ) ₂ ).

KHG24309 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 84.9%; 녹는점 : 199.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.99 (s, 1H, NH), 7.66-6.94 (m, 9H, ArH), 7.07 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.26-3.24 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.15-1.14 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H).

KHG24310 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N- (4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 82.09%; 녹는점 : 220.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.50 (s, 1H, NH), 7.89-7.68 (m, 4H, ArH) 7.09 (s, 1H, vinyl H), 4.17 (s, 2H, CH₂), 3.24 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.17-1.09 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H).

KHG24311 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 65.9%; 녹는점 : 153.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.91 (s, 1H, NH), 7.53-7.10 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.23 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.16-1.04 (m, 23H, CH₃CH₂CH₂ CH ₂ _,cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H), 1.48 (m, 2H, J = 7.3Hz, CH₃CH₂ CH ₂ ), 1.28 (m, 2H, J = 7.3Hz, CH₃ CH ₂ CH₂), 0.87 (t, 3H, J = 7.3Hz, CH ₃ CH₂CH₂).

KHG24312 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N- (4-n-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74.8%; 녹는점 : 244.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.03 (s, 1H, NH), 7.67-7.13 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.07 (s, 2H, CH₂), 3.24 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.16-1.10 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H).

KHG24313 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 51.2%; 녹는점 : 234.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.78 (s, 1H, NH), 7.50-7.09 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.24 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.24 (s. 3H, CH₃), 2.14-1.10 (m, 21H, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H).

KHG24314 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79.7%; 녹는점 : 222.7℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.74 (s, 1H, NH), 7.52-7.13 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.24 (br s, 1H, 3-cyclohexyl-H), 2.54 (q, 2H, J = 7.5Hz, CH ₂ CH₃), 2.13-1.12 (m, 21H, _, cyclohexyl-H, 2-cyclohexyl-H), 1.14 (t, 3H, J = 7.6Hz, CH₂ CH ₃ ).

KHG24315 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 10.3%; 녹는점 : 195.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.71 (s, 1H, NH), 9.32 (d, 1H, J = 8.0Hz_,HCl), 7.63 (d, 2H, J = 8.8Hz, ArH), 7.36 (t, 2H, J = 7.9Hz, ArH), 7.10 (t, 1H, J = 7.3Hz, ArH), 6.98 (t, 5H, J = 10.2Hz, ArH, vinyl H), 4.00 (s, 2H, CH₂), 3.25 (m, 1H, cyclohexyl-H), 2.99 (m, 1H, cyclopropyl-H), 1.99 - 1.03 (m, 14H, cyclohexyl-H, cyclopropyl-H).

KHG24336 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-클로로벤질)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 68%; 녹는점 : 230-231℃,

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.10 (br. s, 1H, NH), 7.36-7.27 (m, 4H, ArH), 6.70 (s, 1H, vinyl-H), 4.36 (d, J = 5.94Hz, 2H, benzyl-H), 3.25 (s, 3H, methyl-H), 2.90 (m, 1H, 2-imino N-CH), 1.69-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24337 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 65%; 녹는점 : 220-222℃,

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.10 (br. s, 1H, NH) 7.38 (d, J=8.55Hz, 2H, ArH), 7.33 (d, J = 8.55Hz, 2H, ArH), 4.34 (d, J = 6.03Hz, 2H, benzyl-H), 3.24 (s, 3H, methyl-H), 2.91-2.89 (m, 1H, 2-imino N-CH), 1.70-1.53 (m, 12H, cyclohexyl-H).

KHG24338 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-디클로로벤질)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 70%; 녹는점 : 218-219℃,

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 9.07 (t, J = 5.79Hz, 1H, NH) 7.61-7.55 (m, 2H, ArH), 7.31-7.27 (m, 1H, ArH), 4.35 (d, J = 6.0Hz, 2H, benzyl-H), 3.24 (s, 3H, methyl-H), 2.88-2.85 (m, 1H, 2-imino N-CH), 1.49-1.36 (m, 12H, cyclohexyl-H).

KHG24339 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시벤질)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 67%; 녹는점 : 156-159℃,

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 7.26 (d, J = 8.19Hz, 2H, ArH), 6.88 (d, J = 8.55Hz, 2H, ArH), 4.46 (d, J = 5.70Hz, 2H, benzyl-H), 3.52 (s, 3H, methyl-H), 2.95-2.91 (m, 1H, 2-imino N-CH), 1.85-1.44 (m, 12H, cyclohexyl-H).

KHG24403 (2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.7%; 녹는점 : 196.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.91 (s, 1H, NH), 7.67-7.13 (m, 2H, ArH), 7.19-7.13 (t, 2H, J = 8.8Hz, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.20 (q, 2H, Japp ?? 6.9Hz, NCH ₂ CH₃), 3.96 (s, 2H, CH₂), 3.25-3.19 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.05 (t, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24404 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 73.2%; 녹는점 : 173.6-174.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.3 (s, 1H, NH), 7.94-7.67 (m, 4H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.12 (t, 2H, J = 7.6Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 4.03 (s, 2H, CH₂), 3.25 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.10 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24405 (2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-CH₃), R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 46.6%; 녹는점 : 204.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.89 (s, 1H, NH), 7.81-7.28 (m, 2H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (t, 2H, J = 7.6Hz, NCH ₂ CH₂CH₃), 3.94 (s, 2H, CH₂), 3.26 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.27 (s, 3H, ArCH₃), 1.98-1.11 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, 3H, J = 7.2Hz, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24406 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉), R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78.0%; 녹는점 : 156.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.44 (s, 1H, NH), 7.42-7.08 (m, 10H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.57 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.75 (s, 2H, CH₂), 3.35-3.31 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 2.53-2.50 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 1.94-1.08 (m, 14H, cyclohexyl-H, CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, J = 7.2Hz, N(CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24407 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61.9%; 녹는점 : 238.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.98 (s, 1H, NH), 7.73-7.63 (m, 4H, ArH), 7.35-7.07 (m, 6H, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.56 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.85 (s, 2H, CH₂), 3.37-3.29 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.95-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24408 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 69.8%; 녹는점 : 194.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.35 (s, 1H, NH), 7.80-7.77 (m, 1H, ArH), 7.37-7.07 (m, 8H, ArH, NCH₂ C ₆ H ₅ , vinyl H), 5.56 (s, 2H, NCH ₂ C₆H₅), 3.90 (s, 2H, CH₂), 3.31 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.95-1.09 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24409 [2-(1-아다만틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 76%; 녹는점 : 178.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.54 (s, 1H, NH), 7.51-7.11 (m, 4H, ArH, vinyl H), 3.98 (s, 2H, CH₂), 3.59 (s, 3H, NCH₃), 2.16-1.21 (m, 15H, adamantyl-H), 0.91-0.85 (m, 3H, (CH₂)₃ CH ₃ ).

KHG24410 [2-(1-아다만틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로 로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96.2%; 녹는점 : 231.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.23 (s, 1H, NH), 7.70-7.42 (m, 3H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.61 (s, 3H, NCH₃), 2.16-1.63 (m, 15H, adamantyl-H).

KHG24411 [2-(1-아다만틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 68.5%; 녹는점 : 211.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.41 (s, 1H, NH), 7.89-7.26 (m, 3H, ArH), 7.12 (s, 1H, vinyl H), 4.07 (s, 2H, CH₂), 3.59 (s, 3H, NCH₃), 2.16-1.63 (m, 15H, adamantyl-H).

KHG24412 [2-(1-아다만틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88%; 녹는점 : 232-234℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.82 (s, 1H, HCl), 8.59(br. s, 1H, NH), 7.63-7.03(m, 5H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, 4-CH₂), 3.62 (s, 3H, N-CH₃), 2.15-1.53 (m, 17H, adamantyl).

KHG24413 [2-(1-아다만틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90.1%; 녹는점 : 151.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.03 (s, 1H, NH), 7.49-7.12 (m, 4H, ArH, vinyl H), 4.03 (s, 2H, CH₂), 3.62 (s, 3H, NCH₃), 2.29 (s, 3H, ArCH₃), 2.16-1.63 (m, 15H, adamantyl-H).

KHG24414 (2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : %; 녹는점 : 100.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.27 (s, 1H, NH), 7.71-7.42 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.21-4.17 (m, 2H, NCH ₂ CH₃), 4.04 (s, 2H, CH₂), 3.25-3.23 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.98-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.07-1.02 (m, 3H, NCH₂ CH ₃ ).

KHG24415 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-프로필)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl), R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 64.2%; 녹는점 : 109.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.25 (s, 1H, NH), 7.71-7.42 (m, 3H, Ar-H), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.13-4.08 (m, 2H, NCH ₂ CH₂CH₃), 4.03 (s, 2H, CH₂), 3.25-3.22 (m, 1H, 1-cyclohexyl H), 1.97-0.99 (m, 12H, cyclohexyl-H, NCH₂ CH ₂ CH₃), 0.93-0.88 (m, 3H, NCH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24416 [2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74%, 녹는점 : 153-154℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.28(s, 1H, HCl), 9.96(br. s, 1H, NH), 7.70-7.35(m, 3H, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 4.03(s, 2H, 4-CH₂), 3.41(s, 3H, N-CH₃), 3.32(br. s, 1H, chclohexyl-C₁H), 1.95-1.02(m, 16H, butyl-(CH₂)₃and cyclohexyl), 0.84(t, J = 5.42Hz, 3H, N-butyl-CH₃).

KHG24417 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91%, 녹는점 : 238-240℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.26 (s, 1H, HCl), 8.58(br. s, 1H, NH), 7.68-7.41(m, 3H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 4.07 (s, 2H, 4-CH₂), 3.61 (s, 3H, N-CH₃), 2.15-1.53 (m, 17H, adamantyl).

KHG24418 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

(R₁=H, R₂=2-Cl, 5-CH₃, R₃=CH₃, R₄=adamantyl, n=1, m=0, X=HCl)

수율 : 75%, 녹는점 : 234-236℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.11(s, 1H, HCl), 8.43(br. s, 1H, NH), 7.65-6.89(m, 3H, ArH), 7.10(s, 1H, vinyl-H), 4.01(s, 2H, 4-CH₂), 3.57(s, 3H, N-CH₃), 2.31-1.63(m, 17H, adamantyl).

KHG24419 [2-(1-아다만틸)이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 69%, 녹는점 : 227-229℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.49(s, 1H, HCl), 8.48(br. s, 1H, NH), 7.51-6.86(m, 4H, ArH), 7.10(s, 1H, vinyl-H), 3.96(s, 2H, 4-CH₂), 3.70(s, 3H, OCH_3),3.59(s, 3H, N-CH₃), 2.15-1.67(m, 17H, adamantyl).

KHG24420 (2-사이클로헥실이미노-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 82%, 녹는점 : 115℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.90(s, 1H, HCl), 9.61(br. s, 1H, NH), 7.80-7.21(m, 3H, ArH), 7.04(s, 1H, vinyl-H), 4.20-4.11(m, 2H, ethyl-CH₂), 3.95(s, 2H, 4-CH₂), 3.35(s, 3H, N-CH₃), 3.22(br. s. 1H, adamantyl C₁H), 2.25(s, 3H, CH₃), 1.97-1.26(m, 17H, adamantyl), 1.16(t, 3H, J = 5.40Hz, ethyl- CH₃).

KHG24421 (2-사이클로헥실이미노-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74%, 녹는점 : 143-144℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.11(s, 1H, HCl), 9.79(d, J = 5.8Hz, 1H, NH), 7.81-7.26(m, 3H, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 4.13(t, 2H, J = 5.72Hz, N-butyl-CH₂), 3.97(s, 2H, 4-CH₂), 3.34(s, 3H, N-CH₃), 3.22(br. s, 1H, chclohexyl-C₁H), 2.25(s, 3H, p-CH₃), 1.95-1.07(m, 14H, N-butyl-(CH₂)₂and cyclohexyl), 0.76(t, J = 5.36Hz, 3H, N-butyl-CH₃).

KHG24422 (2-사이클로헥실이미노-3-벤질-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₂C₆H₅, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 63%, 녹는점 : 178-179℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.07(s, 1H, HCl), 10.03(d, J = 5.5Hz, 1H, NH), 7.65-7.08(m, 8H, ArH), 7.15(s, 1H, vinyl-H), 5.55(s, 3H, N-benzyl-CH₂), 3.86(s, 2H, 4-CH₂), 3.34(s, 3H, N-CH₃), 3.25(br. s, 1H, chclohexyl-C₁H), 1.93-1.04(m, 10H, cyclohexyl).

KHG24445 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NO₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74%, 녹는점 : 242℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 8.23-7.81 (m, 4H, Ar-H), 6.96 (s, 1H, vinyl-H), 4.03 (s, 2H, 4-CH₂), 3.59 (s, 3H, N-CH₃), 3.51-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 2.14-1.54 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24446 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아미노페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NH₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 77%; 녹는점 : 77℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.29-6.68 (m, 4H, Ar-H), 6.87 (s, 1H, vinyl-H), 3.89 (s, 2H, 4-CH₂), 3.57 (s, 3H, N-CH₃), 3.52-3.41 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 2.10-1.57 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24447 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메실아미노페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NHMs, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 31%; 녹는점 : 176℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.60-7.00 (m, 8H, Ar-H), 6.73 (s, 1H, vinyl-H), 3.85 (s, 2H, 4-CH₂), 3.49 (s, 3H, N-CH₃), 3.56-3.45 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 2.03-1.52 (m, 12H, cycloheptyl-H), 2.01 (s, 3H, -CH₃).

KHG24448 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-토실아미노페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NHTs, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 8%; 녹는점 : 130℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.76-7.12 (m, 8H, Ar-H), 6.94 (s, 1H, vinyl-H), 3.96 (s, 2H, 4-CH₂), 3.54-3.47 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 3.60 (s, 3H, N-CH₃), 2.92 (s, 3H, p-CH₃), 2.16-1.58 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24449 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-토실아미노벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NHTs, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 83%; 녹는점 : 143℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.64-7.04 (m, 8H, Ar-H), 6.78 (s, 1H, vinyl-H), 4.29 (s, 2H, benzyl-CH₂), 3.74 (s, 2H, 4-CH₂), 3.52-3.38 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 3.48 (s, 3H, N-CH₃), 2.36 (s, 3H, p-CH₃), 2.08-1.53 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24450 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메실아미노벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-NHMs, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 82%; 녹는점 : 68℃

¹H NMR (300 MHz, CD₃OD) δ 7.31-7.20 (m, 4H, Ar-H), 6.85 (s, 1H, vinyl-H), 4.37 (s, 2H, benzyl-CH₂), 3.79 (s, 2H, 4-CH₂), 3.62-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 3.35 (s, 3H, N-CH₃), 2.93 (s, 3H, CH₃), 1.83-1.60 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24480 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0]

수율 : 66%; 녹는점 : 262-264℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.60 (s, 1H, HCl), 9.34 (s, 1H, NH), 7.63~7.36 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, N-CH₃), 3.19 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.29 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00~1.16 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24481 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0]

수율 : 24%; 녹는점 : 258-260℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.39 (s, 1H, HCl), 9.40 (s, 1H, NH), 7.52-6.87 (m, 4H, ArH), 3.90 (s, 2H, CH₂), 3.71 (s, 3H, OCH₃), 3.56 (s, 3H, N-CH₃), 3.19 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.13 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24482 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0]

수율 : 50%; 녹는점 : 260-262℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.60 (s, 1H, HCl), 9.34 (s, 1H, NH), 7.58-7.49 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.20 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.29 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.13 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24483 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0]

수율 : 32%; 녹는점 : 264-265℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.01 (s, 1H, HCl), 9.39 (s, 1H, NH), 7.70-7.31 (m, 3H, ArH), 3.96 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.21 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.10 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24484 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0]

수율 : 5%; 녹는점 : 249-251℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, HCl), 9.47 (s, 1H, NH), 8.98-7.59 (m, 3H, ArH), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.56 (s, 3H, NCH₃), 3.24 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.13 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24485 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메톡시페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-OCH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0]

수율 : 20%; 녹는점 : 250-251℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.32 (s, 1H, HCl), 9.38 (s, 1H, NH), 7.51-6.88 (m, 4H, ArH), 3.87 (s, 2H, CH₂), 3.71 (s, 3H, OCH₃), 3.54 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.43 (m, 10H, cycloheptyl-H).

KHG24486 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0]

수율 : 28%; 녹는점 : 253-254℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.80 (s, 1H, HCl), 9.48 (s, 1H, NH), 7.61-7.49 (m, 4H, ArH), 3.95 (s, 2H, CH₂), 3.55 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.46 (m, 10H, cycloheptyl-H).

KHG24516 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 20%; 녹는점 : 247-249℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.28 (s, 1H, HCl), 9.29 (s, 1H, NH), 7.48-7.12 (m, 4H, ArH), 3.88 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.54 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.01-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.50 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.28 (m, J = 5.5Hz, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, J = 5.4Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24517 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 25%; 녹는점 : 262-264℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.29 (s, 1H, HCl), 9.29 (s, 1H, NH), 7.49-7.14 (m, 4H, ArH), 3.88 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.53 (m, 2H, J = 7.5Hz, CH ₂ CH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.47 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.14 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₂ CH ₃ ).

KHG24518 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 17%; 녹는점 : 229-231℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.45 (s, 1H, HCl), 9.30 (s, 1H, NH), 7.62-7.14 (m, 4H, ArH), 3.89 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.37 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.44 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24519 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 15%; 녹는점 : 260-262℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.35 (s, 1H, HCl), 9.32 (s, 1H, NH), 7.50-7.17 (m, 4H, ArH), 3.89 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.84 (m, 1H, J = 5.1Hz, isoPropyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5- CH₃), 2.00-1.44 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.17 (d, 6H, J = 5.1Hz, 2ㅧisopropyl-CH₃).

KHG24520 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리를루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 16%; 녹는점 : 261-263℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.83 (s, 1H, HCl), 9.34 (s, 1H, NH), 7.69-7.83 (m, 4H, ArH), 3.97 (s, 2H, CH₂), 3.51 (s, 3H, NCH₃), 3.37 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.44-1.98 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24521 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 18%; 녹는점 : 239-241℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.30 (s, 1H, HCl), 9.28 (s, 1H, NH), 7.50-7.32 (m, 4H, ArH), 3.88 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.01-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.25 (s, 9H, tert-Butyl-H).

KHG24522 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 20%; 녹는점 : 244-246℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.29 (s, 1H, HCl), 9.37 (s, 1H, NH), 8.29 (s, 2H, ArH), 7.82 (s, 1H, ArH), 3.99 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.22 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.31 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24523 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 15%; 녹는점 : 265-266℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.44 (s, 1H, HCl), 9.42 (s, 1H, NH), 7.51~7.13 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.55 (s, 3H, NCH₃), 3.19 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.55 (q, 2H, J = 7.5Hz, CH ₂ CH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00~1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.14 (t, 3H, J = 7.5Hz, CH₂ CH ₃ ).

KHG24524 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-OCF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 20%; 녹는점 : 178-180℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.57 (s, 1H, HCl), 9.36 (s, 1H, NH), 7.71-7.32 (m, 4H, ArH), 3.79 (s, 2H, CH₂), 3.32 (s, 3H, NCH₃), 2.96 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.19 (s, 3H, 5-CH₃), 1.84-1.15 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24525 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 33%; 녹는점 : 267-269℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.56 (s, 1H, HCl), 9.38 (s, 1H, NH), 7.64-7.13 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.54 (s, 3H, NCH₃), 3.20 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.30 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24526 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아 이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 47%; 녹는점 : 265-267℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.38 (s, 1H, HCl), 9.37 (s, 1H, NH), 7.51~7.17 (m, 4H, ArH), 3.89 (s, 2H, CH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 3.20 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.83 (m, 1H, J = 6.7Hz, isopropyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00~1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.17 (d, 6H, J = 6.7Hz, 2ㅧisopropyl-CH₃).

KHG24527 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 8%; 녹는점 : 190-192℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.77 (s, 1H, HCl), 9.40 (s, 1H, NH), 7.82~7.68 (m, 4H, ArH), 3.84 (s, 2H, CH₂), 3.39 (s, 3H, NCH₃), 2.97 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.20 (s, 3H, 5-CH₃), 1.88~1.24 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24528 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-아이소 프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 95%; 녹는점 : 160℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.58 (s, 1H, HCl), 9.64 (s, 1H, NH), 7.52-6.94 (m, 4H, ArH), 7.04 (s, 1H, vinyl H), 3.96 (s, 2H, CH₂), 3.58 (s, 3H, NCH₃), 3.28 (m, 1H, cyclohexyl CH) 2.83 (septet, 1H, J = 6.9Hz, isopropyl C-H), 1.99-1.27 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.17 (d, 6H, J = 6.9Hz, isopropyl-H).

KHG24529 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 14%; 녹는점 : 144℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.39 (s, 1H, HCl), 9.45 (m, 1H, NH), 8.30 (s, 2H, ArH), 7.81(s, 1H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.54 (s, 3H, N-CH₃), 3.27-3.15 (m, 1H, cyclohexyl-CH), 1.99-1.08 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24530 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,3-디클 로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 3-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89%; 녹는점 : 215℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.24 (s, 1H, HCl), 9.55 (s, 1H, NH), 7.67-7.34 (m, 3H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.04 (s, 2H, CH₂), 3.56 (s, 3H, CH₃), 3.27-3.21 (m, 1H, cyclohexyl C-H), 1.99-1.03 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24531 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 95%; 녹는점 : 223℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.12 (s, 1H, HCl), 9.58 (s, 1H, NH), 8.05-7.55 (m, 3H, ArH), 4.54 (s, 2H, CH₂), 3.58 (s, 3H, CH₃), 3.31-3.21 (m, 1H, cyclohexyl C-H), 2.02-1.11 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24532 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88%; 녹는점 : 208℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.18 (s, 1H, HCl), 9.55 (s, 1H, NH), 7.87 (d, 1H, J = 2.4Hz, ArH), 7.55 (d, 1H, J = 8.7Hz, ArH), 7.29 (dd, 1H, J = 8.7, 2.4Hz, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.57 (s, 3H, CH₃), 3.31-3.20 (m, 1H, cyclohexyl CH), 1.03-2.00 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24533 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,4,5-트리클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4-Cl, R₄ = 5-Cl), R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99%; 녹는점 : 186℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.25 (s, 1H, HCl), 9.50 (s, 1H, NH), 8.08 (s, 1H, ArH), 7.95 (s, 1H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.06 (s, 2H, CH₂), 3.55 (s, 3H, CH₃), 3.31-3.19 (m, 1H, cyclohexyl C-H), 1.96-1.13 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24534 (2-사이클로헥실이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = 5-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96%; 녹는점 : 240℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.14 (s, 1H, HCl), 9.48 (s, 1H, NH), 7.35 (m, 2H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 6.93 (m, 1H, ArH), 4.00 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, CH₃), 3.31-3.21 (m, 1H, cyclohexyl C-H), 2.02-1.02 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24535 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94%; 녹는점 : 251℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.58 (s, 1H, HCl), 7.49-7.11 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.02 (s, 2H, CH₂), 3.30-3.20 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.25 (s, 3H, ArCH₃), 1.94-1.15 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24536 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91%; 녹는점 : 256℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.79 (s, 1H, HCl), 7.68-7.12 (m, 4H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.30-3.22 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.05-1.10 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24537 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99%; 녹는점 : 173℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.10 (s, 1H, HCl), 7.82-7.25 (m, 3H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.11 (s, 2H, CH₂), 3.36-3.22 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.27 (s, 3H, CH₃), 2.02-1.12 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24538 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91%; 녹는점 : 236℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.59 (s, 1H, HCl), 7.55-7.15 (m, 4H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.10 (s, 2H, CH₂), 3.35-3.31 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.60 (m, 2H, CH ₂ CH₃), 2.09-1.21 (m, 20H, cyclohexyl-H), 1.18 (m, 3H, CH₂ CH ₃ ).

KHG24539 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99%; 녹는점 : 231℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.78 (s, 1H, HCl), 7.69-7.38 (m, 4H, ArH), 7.08 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.39-3.31 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.02-1.03 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24540

(2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96%; 녹는점 : 158℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.59 (s, 1H, HCl), 7.98-7.22 (m, 3H, ArH), 7.05 (s, 1H, vinyl H), 4.21 (s, 2H, CH₂), 3.28-3.20 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.01-0.85 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24541 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N- (4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89%; 녹는점 : 226℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.79 (s, 1H, HCl), 7.52-7.11 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 3.32-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 1.96-0.86 (m, 20H, cyclohexyl-H), 1.07-1.02 (m, 11H, butyl-H).

KHG24542 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80%; 녹는점 : 264℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, HCl), 7.55-7.53 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.03 (s, 2H, CH₂), 3.31-3.28 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.02-1.31 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24543 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91%; 녹는점 : 232℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, HCl), 7.52-7.32 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.04 (s, 1H, CH₂), 3.35-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.01-1.02 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24544

(2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 96%; 녹는점 : 152℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.99 (s, 1H, NH), 7.50-7.31 (m, 4H, ArH), 6.99 (s, 1H, vinyl H), 4.27 (s, 2H, CH₂), 3.86 (s, 2H, CH ₂ C₆H₅), 3.35-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 1.96-1.12 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24545

(2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 91%; 녹는점 : 244℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.69 (s, 1H, HCl), 7.53-7.32 (m, 4H, ArH), 7.06 (s, 1H, vinyl H), 4.05 (s, 2H, CH₂), 3.33-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 1.26 (s, 9H, C(CH₃)₃), 1.94-1.03 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24546 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 99%; 녹는점 : 160℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 12.01 (s, 1H, HCl), 8.44-7.91 (m, 3H, ArH), 7.09 (s, 1H, vinyl H), 4.21 (s, 2H, CH₂), 3.39-3.20 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.21-1.12 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24547 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-트리플루오르메틸벤질)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 1, X = Cl]

수율 : 91%; 녹는점 : 180℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.91 (s, 1H, NH), 7.74-7.47 (m, 4H, ArH), 7.00 (s, 1H, vinyl H), 4.68 (s, 2H, CH₂), 3.90 (s, 2H, benzyl-CH₂), 3.33-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 1.92-1.11 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24548 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-페녹시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 97%; 녹는점 : 206℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.95 (s, 1H, HCl), 7.66-7.08 (m, 9H, ArH), 6.98 (s, 1H, vinyl H), 4.08 (s, 2H, CH₂), 3.25-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 2.15-1.09 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24549 (2-사이클로헥실이미노-3-사이클로헥실-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = C₆H₁₁, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99%; 녹는점 : 202℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.96 (s, 1H, HCl), 7.77-7.29 (m, 3H, ArH), 7.09 (s, 1H, vinyl H), 4.16 (s, 1H, CH₂), 3.26-3.21 (m, 2H, cyclohexyl-CH), 1.03-1.97 (m, 20H, cyclohexyl-H).

KHG24622 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 59.3% 녹는점 : 208℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.37-7.27 (m, 5H, ArH), 6.65 (s, 1H, NH), 6.26 (s, 1H, vinyl H), 4.49 (d, 2H, J = 5.79Hz, CH ₂ NH), 3.40 (s, 3H, NCH₃), 2.89-2.85 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.82-1.27 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24623 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 100.0%; 녹는점 : 211.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.98 (d, 1H, J = 7.62Hz, HCl), 9.69 (t, 1H, J = 5.78Hz, NH), 7.70 (s, 1H, vinyl H), 7.36-7.24 (m, 5H, ArH), 4.41 (d, 2H, J = 5.88Hz, CH ₂ NH), 3.78 (s, 3H, NCH₃), 3.50-3.43 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.00-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24624 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-클로로페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 60.3%; 녹는점 : 198.4℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.04 (t, 1H, J = 5.52Hz, NH), 7.47-7.28 (m, 5H, ArH), 6.74 (s, 1H, vinyl H), 4.43 (d, 2H, J = 5.67Hz, CH ₂ NH), 3.25 (s, 3H, NCH₃), 2.88 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.72-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24625 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디플루오르페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 78.6%; 녹는점 : 184.2℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.12-6.93 (m, 4H, ArH and NH), 6.63 (s, 1H, vinyl H), 4.54 (d, 2H, J = 5.97Hz, CH₂), 3.54 (s, 3H, NCH₃), 2.98-2.97 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.83-1.13 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24626 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2,5-디플루오르페닐)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 95.1%; 녹는점 : 187.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.00 (d, 1H, HCl), 9.74 (t, 1H, J = 4.71Hz, NH), 7.77 (s, 1H, vinyl H), 7.28-7.14 (m, 3H, ArH), 4.43 (d, 2H, J = 5.52Hz, CH ₂ NH), 3.72 (s, 3H, NCH₃), 3.44 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.07-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24627 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,4-디플루오르페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = 4-F, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 24.5%; 녹는점 : 209.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 9.84 (d, 1H, J = 4.98Hz, HCl), 9.70 (t, 1H, J = 5.40Hz, NH), 7.72 (s, 1H, vinyl H), 7.43-7.19 (m, 3H, ArH), 4.40 (d, 2H, J = 5.73Hz, CH ₂ NH), 3.71 (s, 3H, NCH₃), 3.46 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.00-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24628 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 69.1%; 녹는점 : 114.9℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.20 (d, 2H, J = 8.19Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.16 (d, 2H, J = 8.15Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.43 (s, 1H, NH), 6.29 (s, 1H, vinyl H), 4.48 (d, 2H, J = 5.71Hz, CH ₂ NH), 3.45 (s, 3H, NCH₃), 2.35 (s, 3H, CH₃), 2.93-2.87 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.84-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24629 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 73.3%; 녹는점 : 202.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.95 (s, 1H, HCl), 9.62 (t, 1H, NH), 7.66 (s, 1H, vinyl H), 7.21 (d, 2H, J = 7.88Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.13 (d, 2H, J = 7.85Hz, ArH-3' and ArH-5'), 4.36 (d, 2H, J = 5.78Hz, CH ₂ NH), 3.73 (s, 3H, NCH₃), 3.44-3.42 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.27 (s, 3H, CH₃), 2.00-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24630 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 74.4%; 녹는점 : 124.8℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.82 (s, 1H, ArH-4'), 7.79 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 6.92 (s, 1H, NH), 6.51 (s, 1H, vinyl H), 4.66 (d, 2H, J = 6.09Hz, CH ₂ NH), 3.50 (s, 3H, NCH₃), 2.94-2.91 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.84-1.45 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24631 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 79.4%; 녹는점 : 169.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.46 (s, 1H, NH), 7.72 (s, 1H, vinyl H), 7.64 (d, 1H, ArH-3'), 7.40-7.35 (m, 2H, ArH-4' and ArH-6'), 7.27-7.22 (m, 1H, ArH-5'), 4.45 (d, 2H, J = 5.59Hz, CH ₂ NH), 3.72 (s, 3H, NCH₃), 3.45-3.40 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.01-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24632 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 91.5%; 녹는점 : 202.0℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.06 (s, 1H, HCl), 9.99 (t, 1H, NH), 8.06 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.99 (s, 1H, ArH-4'), 7.82 (s, 1H, vinyl H), 4.60 (d, 2H, J = 5.66Hz, CH ₂ NH), 3.73 (s, 3H, NCH₃), 3.45-3.40 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.99-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24633

(2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-브로모페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 67.1%; 녹는점 : 109.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.87(br. s, 1H, HCl), 9.66-9.62(t, 1H, J = 5.5Hz, NH), 7.21-7.65 (m, 4H, Ar-H), 7.21 (s, 1H, vinyl-H), 4.45 (d, 2H, J = 5.5Hz, benzyl-CH₂), 3.47-3.36 (m, 1H, cycloheptyl-C₁H), 3.35 (s, 3H, N-CH₃), 2.00-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24634 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-브로모페닐)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 87.1%; 녹는점 : 232.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.88 (s, 1H, HCl), 9.65 (t, 1H, J = 5.50Hz, NH), 7.72 (s, 1H, vinyl H), 7.64 (d, 1H, ArH-3'), 7.40-7.35 (m, 2H, ArH-4' and ArH-6'), 7.27-7.22 (m, 1H, ArH-5'), 4.45 (d, 2H, J = 5.59Hz, CH ₂ NH), 3.72 (s, 3H, NCH₃), 3.45-3.40 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.01-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24635 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐- 아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 38%; 녹는점 : 231-234℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.50 (s, 1H, HCl), 9.45 (s, 1H, NH), 7.61-7.05 (m, 5H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.54 (s, 3H, NCH₃), 3.22 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 1.98-1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H), 2.29 (s, 3H, 5-CH₃).

KHG24636 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 33%; 녹는점 : 257-259℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.84 (s, 1H, HCl), 9.45 (s, 1H, NH), 7.62-6.88 (m, 4H, ArH), 3.95 (s, 2H, CH₂), 3.54 (s, 3H, NCH₃), 3.22 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.29 (s, 3H, 5-CH₃), 1.98-1.26 (m, 10H, cyclohexyl-H).

KHG24637 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 2%; 녹는점 : 255-257℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.37 (s, 1H, HCl), 9.39 (s, 1H, NH), 7.52-7.30 (m, 4H, ArH), 3.89 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.19 (m, 1H, cyclohexyl C₁-H), 2.29 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.30 (m, 10H, cyclohexyl-H), 1.24 (s, 9H, t-Butyl).

KHG24638 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 99%; 녹는점 : 236-238℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.62 (s, 1H, NH), 7.62-7.04 (m, 5H, Ar-H), 3.64 (s, 2H, CH₂), 3.56 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H), 10.59 (s, 1H, HCl).

KHG24639 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 60%; 녹는점 : 248-250℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.45 (d, 1H, NH), 7.49-7.10 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.55 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.25 (s, 3H, ArCH₃), 2.00-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H), 10.45 (s, 1H, HCl).

KHG24640 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 2-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 49%; 녹는점 : 197-199℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.29 (s, 1H, HCl), 9.73 (s, 1H, NH), 7.85-7.15 (m, 4H, ArH), 4.01 (s, 2H, CH₂), 3.60 (s, 3H, NCH₃), 3.39 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24641 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 44%; 녹는점 : 247-249℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.97 (s, 1H, HCl), 9.54 (s, 1H, NH), 7.63-6.86 (m, 4H, ArH), 3.97 (s, 2H, CH₂), 3.57 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24642 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-NO₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78%; 녹는점 : 255-258℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.35 (s, 1H, HCl), 9.49 (s, 1H, NH), 8.26-7.86 (m, 4H, ArH), 4.04 (s, 2H, CH₂), 3.55 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.46 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24643 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 60%; 녹는점 : 240-242℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.59 (s, 1H, HCl), 9.34 (s, 1H, NH), 7.63-7.37 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.46 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24644 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 61%; 녹는점 : 248-250℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.08 (s, 1H, HCl), 9.42 (s, 1H, NH), 7.70~7.31 (m, 3H, ArH), 3.97 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.37 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00~1.45 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24645 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 4%; 녹는점 : 248-251℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.65 (s, 1H, HCl), 9.39 (s, 1H, NH), 8.99-7.59 (m, 3H, ArH), 4.07 (s, 2H, CH₂), 3.53 (s, 3H, NCH₃), 3.37 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.44 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24646 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 57%; 녹는점 : 217-219℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.54 (s, 1H, HCl), 9.46 (s, 1H, NH), 8.32-7.79 (m, 3H, ArH), 4.02 (s, 2H, CH₂), 3.56 (s, 3H, NCH₃), 3.37 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.00-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24647 (2-사이클로헵틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-트리플루오르메톡시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-OCF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 49%; 녹는점 : 247-271℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.64 (s, 1H, HCl), 9.34 (s, 1H, NH), 7.71-7.33 (m, 4H, ArH), 3.92 (s, 2H, CH₂), 3.52 (s, 3H, NCH₃), 3.38 (m, 1H, cycloheptyl C₁-H), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 1.99-1.44 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24653 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-페닐-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 50%; 녹는점 : 186-188℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.57 (s, 1H, HCl), 9.48 (s, 1H, NH), 7.62-7.04 (m, 5H, ArH), 3.95 (s, 2H, CH₂), 3.80 (m, 1H, cyclohrptyl C₁-H), 3.58 (s, 3H, NCH₃), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.07-1.59 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24654 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 66%; 녹는점 : 228-229℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.49 (s, 1H, HCl), 9.50 (s, 1H, NH), 7.50-7.09 (m, 4H, ArH), 3.92 (s, 2H, CH₂), 3.77 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 3.58 (s, 3H, NCH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.24 (s, 3H, Ar-CH₃), 2.07-1.58 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24655 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 68%; 녹는점 : 213-215℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.89 (s, 1H, HCl), 9.49 (s, 1H, NH), 7.63-6.88 (m, 4H, ArH), 3.98 (s, 2H, CH₂), 3.78 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 3.58 (s, 3H, NCH₃), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.07-1.59 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24656 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 57%; 녹는점 : 220-223℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.42 (s, 1H, HCl), 9.42 (s, 1H, NH), 7.52-7.30 (m, 4H, ArH), 3.91 (s, 2H, CH₂), 3.77 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 3.56 (s, 3H, NCH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.04-1.58 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24657 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 5%; 녹는점 : 201-203℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.66 (s, 1H, HCl), 9.39 (s, 1H, NH), 7.64-7.36 (m, 4H, ArH), 3.93 (s, 2H, CH₂), 3.77 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 3.55 (s, 3H, NCH₃), 2.30 (s, 3H, 5-CH₃), 2.08-1.00 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24658 (2-사이클로헥실이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 4-NO₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₆H₁₁, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 27%; 녹는점 : 215-217℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.20 (s, 1H, HCl), 9.61 (s, 1H, NH), 8.68-7.85 (m, 4H, ArH), 3.94 (s, 2H, CH₂), 3.42 (s, 3H, NCH₃), 3.04 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 2.23 (s, 3H, 5-CH₃), 1.88-1.13 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24659 (2-사이클로펜틸이미노-3,5-디메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = CH₃, R₂ = 2-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₅H₉, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 47%; 녹는점 : 153-153℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.18 (s, 1H, HCl), 9.46 (s, 1H, NH), 7.88-7.16 (m, 4H, ArH), 4.00 (s, 2H, CH₂), 3.78 (m, 1H, cyclopentyl C₁-H), 3.57 (s, 3H, NCH₃), 2.31 (s, 3H, 5-CH₃), 2.08-1.59 (m, 8H, cycloheptyl-H).

KHG24660 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르- 5-나이트로페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 48.9%; 녹는점 : 264.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.07 (s, 1H, NH), 9.63 (s, 1H, HBr), 7.89 (s, 1H, vinyl H), 8.66-7.63 (m, 3H, ArH), 3.79 (s, 3H, NCH₃), 3.52 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-1.51 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24661 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-플루오르- 5-나이트로페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-NO₂, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 85%; 녹는점 : 151.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.01 (s, 1H, NH), 7.12 (s, 1H, vinyl H), 8.60-7.60 (m, 3H, ArH), 3.59 (s, 3H, NCH₃), 3.50 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.10-1.43 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24662 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-플루오르페닐)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.4%; 녹는점 : 265.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.14 (s, 1H, HCl), 10.05 (s, 1H, NH), 7.88 (s, 1H, vinyl H), 7.80-7.76 (m, 2H, ArH-3' and ArH-5'), 7.25-7.19 (m, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 3.75 (s, 3H, NCH₃), 3.40-3.45 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.44-2.02 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24663 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 46%, 녹는점 : 278-279℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.83(s, 1H, HBr), 9.64(br. s, 1H, NH), 7.56-7.11 (m, 4H, Ar-H), 6.92 (s, 1H, vinyl-H), 3.35 (s, 3H, N-CH₃), 3.32 (br. s, 1H, cycloheptyl-C₁H), 2.58(q, 2H, J = 5.5Hz, ethyl CH₂), 1.77-1.38 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.24(t, 3H, J = 5.5Hz, ethyl CH₃).

KHG24664 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-에틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 84%, 녹는점 : 194-195℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d₆) δ 10.32(br. s, 1H, NH), 7.57-7.15 (m, 4H, Ar-H), 6.83 (s, 1H, vinyl-H), 3.31 (s, 3H, N-CH₃), 3.24 (br. s, 1H, cycloheptyl-C₁H), 2.57(q, 2H, J = 5.5Hz, ethyl CH₂), 1.73-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.14(t, 3H, J = 5.5Hz, ethyl CH₃).

KHG24666 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르벤질)-카르복스아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Cl]

수율 : 89.0%; 녹는점 : 226.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.96 (s, 1H, HCl), 9.65 (t, 1H, J = 5.86Hz, NH), 7.74 (s, 1H, vinyl H), 7.41-7.06 (m, 4H, ArH), 4.42 (d, 2H, J = 5.88Hz, CH ₂ NH), 3.73 (s, 3H, NCH₃), 3.45 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.00-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24667 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-플루오르벤질)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 67.1%; 녹는점 : 140.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.07 (t, 1H, J = 5.97Hz, NH), 7.41-7.05 (m, 4H, ArH), 6.72 (s, 1H, vinyl H), 4.38 (d, 2H, J = 5.94Hz, CH ₂ NH), 3.25 (s, 3H, NCH₃), 2.90-2.84 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.71-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24668 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-브로모벤질)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Br]

수율 : 58.5%; 녹는점 : 197.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.72 (t, 1H, J = 5.86Hz, NH), 7.71 (s, 1H, vinyl H), 7.53-7.27 (m, 4H, ArH), 4.41 (d, 2H, J = 5.83Hz, CH ₂ NH), 3.71 (s, 3H, NCH₃), 3.47-3.40 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.00-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24669 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3-브로모벤질)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 77.1%; 녹는점 : 133.0℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 9.10 (s, 1H, NH), 7.64-7.27 (m, 4H, ArH), 6.69 (s, 1H, vinyl H), 4.34 (s, 2H, CH ₂ NH), 3.30 (s, 3H, NCH₃), 2.78 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.66-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24670 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-트리플루오르메틸벤질)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1, X = Br]

수율 : 67.9%; 녹는점 : 236.9℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 9.62-9.56 (m, 2H, NH and HBr), 7.76-7.48 (m, 4H, ArH), 7.71 (s, 1H, vinyl H), 4.60 (d, 2H, J = 5.28Hz, CH ₂ NH), 3.69 (s, 3H, NCH₃), 3.46 (br s, 1H, cycloheptyl-H), 2.01-1.49 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24671 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(2-트리플루오르메틸벤질)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 2-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 1]

수율 : 79.0 % 녹는점 : 223℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 7.69-7.39 (m, 4H, ArH), 6.28 (s, 1H, vinyl H), 4.70 (d, 2H, J = 6.03Hz, CH ₂ NH), 3.41 (s, 3H, NCH₃), 2.89-2.83 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.79-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24672 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 60.5%; 녹는점 : 278.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.74 (s, 1H, NH), 9.57 (s, 1H, HBr), 7.75 (s, 1H, vinyl H), 7.57 (d, 2H, J = 8.28Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.18 (d, 2H, J = 8.37Hz, ArH-3' and ArH-5'), 3.69 (s, 3H, NCH₃), 3.48 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.24 (s, 3H, CH₃), 2.03-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24673 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-메틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 78.4 %; 녹는점 : 191.1℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.30 (s, 1H, NH), 7.54 (d, 2H, J = 7.80Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.12 (d, 2H, J = 7.72Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.71 (s, 1H, vinyl H), 3.25 (s, 3H, NCH₃), 2.90-2.86 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.24 (s, 3H, CH₃), 1.71-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24674 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 76.6%; 녹는점 : 191.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68 (s, 1H, NH), 7.76 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.34 (s, 1H, ArH-4'), 6.96 (s, 1H, vinyl H), 3.27 (s, 3H, NCH₃), 2.90-2.86 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.73-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24675

(2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디클로로페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 83.3%; 녹는점 : 275.2℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.97 (s, 1H, NH), 9.60 (s, 1H, HBr), 7.84 (s, 1H, vinyl H), 7.79 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.39 (s, 1H, ArH-4'), 3.68 (s, 3H, NCH₃), 3.50-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-1.24 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24676 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로 페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 71.7%; 녹는점 : 286.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.95 (s, 1H, NH), 9.61 (s, 1H, HBr), 7.80 (s, 1H, vinyl H), 7.74 (d, 2H, J = 8.79Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.44 (d, 2H, J = 8.76Hz, ArH-3' and ArH-5'), 3.70 (s, 3H, NCH₃), 3.50-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24677 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-클로로페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 87.2%; 녹는점 : 199.7℃

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 10.51 (s, 1H, NH), 7.69 (d, 2H, J = 7.80Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.38 (d, 2H, J = 7.96Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.88 (s, 1H, vinyl H), 3.25 (s, 3H, NCH₃), 2.88 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.80-1.40 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24678 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 64.6%; 녹는점 : 240.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.76 (s, 1H, NH), 9.60 (s, 1H, HBr), 7.77 (s, 1H, vinyl H), 7.60 (d, 2H, J = 8.40Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.19 (d, 2H, J = 8.46Hz, ArH-3' and ArH-5'), 3.70 (s, 3H, NCH₃), 3.50-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.55 (t, 2H, J = 7.58Hz, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 1.24-2.03 (m, 16H, cycloheptyl-H and CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, J = 7.28Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24679 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아이소프로필페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 74.0%; 녹는점 : 282.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.76 (s, 1H, NH), 9.59 (s, 1H, HBr), 7.77 (s, 1H, vinyl H), 7.61 (d, 2H, J = 8.61Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.39 (d, 2H, J = 8.58Hz, ArH-3' and ArH-5'), 3.71 (s, 3H, NCH₃), 3.50-3.48 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.91-2.82 (m, 1H, J = 6.86Hz, CH(CH₃)₂), 2.04-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.19 (d, 6H, J = 6.88Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ).

KHG24680 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-아이소프로필페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 69.3%; 녹는점 : 207.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.33 (s, 1H, NH), 7.57 (d, 2H, J = 8.46Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.20 (d, 2H, J = 8.46Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.83 (s, 1H, vinyl H), 3.27 (s, 3H, NCH₃), 2.89-2.80 (m, 2H, J = 7.02Hz, CH(CH₃)₂and cycloheptyl-H), 1.74-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.20 (d, 6H, J = 11.15Hz, CH(CH ₃ ) ₂ ).

KHG24681 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 69.9%; 녹는점 : 149.5℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.86 (s, 1H, NH), 9.58 (s, 1H, HBr), 7.78 (s, 1H, vinyl H), 7.78-6.97 (m, 9H, ArH), 3.71 (s, 3H, NCH₃), 3.49 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.04-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24682 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-펜옥시 페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 75.7%; 녹는점 : 278.6℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.44 (s, 1H, NH), 7.78-6.97 (m, 9H, ArH), 6.85 (s, 1H, vinyl H), 3.31 (s, 3H, NCH₃), 2.92-2.87 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.73-1.37 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24683 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 66.7%; 녹는점 : 169.9℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.76 (s, 1H, NH), 9.59 (s, 1H, HBr), 7.76 (s, 1H, vinyl H), 7.61 (d, 2H, J = 8.61Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.39 (d, 2H, J = 8.58Hz, ArH-3' and ArH-5'), 3.70 (s, 3H, N-CH₃), 3.50-3.47 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-1.45 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.26 (s, 9H, C(CH₃)₃).

KHG24684 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-t-부틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-t-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 87.5%; 녹는점 : 170.8℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.34 (s, 1H, NH), 7.58 (d, 2H, J = 8.58Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.34 (d, 2H, J = 8.61Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.82 (s, 1H, vinyl H), 3.27 (s, 3H, NCH₃), 2.90 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.73-1.42 (m, 12H, cycloheptyl-H), 1.26 (s, 9H, C(CH₃)₃).

KHG24685 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 63.5%; 녹는점 : 262.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.85 (s, 1H, NH), 9.61 (s, 1H, HBr), 7.84 (s, 1H, ArH-6'), 7.77 (m, 1H, ArH-3'), 7.41 (m, 1H, ArH-4'), 7.95 (s, 1H, ArH-4'), 7.38 (s, 1H, vinyl H), 3.70 (s, 3H, NCH₃), 3.50 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-1.45 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24686 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 77.1%; 녹는점 : 241.2℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.85 (s, 1H, NH), 7.76-7.73 (m, 1H, ArH-3'), 7.39-7.32 (m, 1H, ArH-4'), 7.30 (s, 1H, ArH-6'), 6.96 (s, 1H, vinyl H), 3.32 (s, 3H, CH₃), 2.90-2.87 (m, 1H, cycloheptyl-H), 1.73-1.41 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24687 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-카르복스아미드 하이드로브로마이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0, X = Br]

수율 : 73.7%; 녹는점 : 274.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.40 (s, 1H, NH), 9.66 (s, 1H, HBr), 8.42 (s, 2H, ArH-2' and ArH-6'), 7.95 (m, 1H, ArH-4'), 7.89 (s, 1H, vinyl H), 3.74 (s, 3H, NCH₃), 3.50 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.04-1.45 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24688 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 80.7%; 녹는점 : 193.1℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆ ) δ 11.40 (s, 1H, NH),

8.42 - 7.90(m, 3H, ArH), 7.85 (s, 1H, vinyl H), 3.67 (s, 3H, NCH₃), 3.40 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.03-0.97 (m, 12H, cycloheptyl-H).

KHG24689 (2-사이클로헵틸이미노-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일)-N-(4-n-부틸페닐)-카르복스아미드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = C₇H₁₃, n = 0, m = 0]

수율 : 69.3%; 녹는점 : 173.3℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.31 (s, 1H, NH), 7.56 (d, 2H, J = 8.40Hz, ArH-2' and ArH-6'), 7.14 (d, 2H, J = 8.40Hz, ArH-3' and ArH-5'), 6.82 (s, 1H, vinyl H), 3.27 (s, 3H, CH₃), 2.91-2.87 (m, 1H, cycloheptyl-H), 2.55 (t, 2H, J = 7.45Hz, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 1.74-1.42 (m, 16H, cycloheptyl-H and CH₂ CH ₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, J = 7.28Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24775 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72% ; 녹는점 : 158℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.04(s, 1H, HCl), 8.50(s, 1H, NH), 7.64~7.35(d, 4H, J = 6.9Hz, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.27~4.21(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3),4.00(s, 2H, CH₂), 2.15~2.07(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.42(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.31~1.18(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.79~0.75(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24776 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 80% ; 녹는점 : 169℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.64(s, 1H, HCl), 8.47(s, 1H, NH), 7.51~7.48(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.13~7.10(d, 2H, J = 7.8Hz, ArH), 7.10(s, 1H, vinyl-H), 4.24~4.19(m, 2H, N-CH ₂ CH₂CH₂CH_3),3.94(s, 2H, CH₂), 3.09~3.02(m, 2H, Ar-CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.21~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.56~1.44(m, 2H, N-CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.56~1.44(m, 2H, Ar-CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.51~1.21(m, 2H, N-CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 1.51~1.21(m, 2H, Ar-CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.88~0.84(m, 3H, N-CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ), 0.80~0.75(m, 3H, Ar-CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24777 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 71% ; 녹는점 : 220℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.47(s, 1H, HCl), 8.61(s, 1H, NH), 7.89~7.66(d, 4H, J = 8.7Hz, ArH), 7.15(s, 1H, vinyl-H), 4.34~4.26(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3),4.08(s, 2H, CH₂), 2.13~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.57~1.45(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.33~1.10(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.78~0.73(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24778 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81% ; 녹는점 : 164℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.50(s, 1H, HCl), 8.49(s, 1H, NH), 7.75(s, 2H, ArH), 7.32(s, 1H, ArH), 7.16(s, 1H, vinyl-H), 4.29~4.21(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3),4.05(s, 2H, CH₂), 2.17~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.46(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.34~1.21(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.82~0.77(t, 3H, J = 7.2Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24779 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86% ; 녹는점 : 252℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.51(s, 1H, NH), 8.36(s, 2H, ArH), 7.79(s, 1H, ArH), 7.17(s, 1H, vinyl-H), 4.32~4.22(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3),4.09(s, 2H, CH₂), 2.15~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.44(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.33~1.20(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.77~0.72(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24780 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86% ; 녹는점 : 163℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.91(s, 1H, HCl), 8.49(s, 1H, NH), 7.67~7.15(m, 4H, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.29~4.21(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 3.97(s, 2H, CH₂), 2.15~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.57~1.45(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.33~1.19(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.80~0.75(t, 3H, J = 7.2Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24781 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79% ; 녹는점 : 164℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.67(s, 1H, HCl), 8.50(s, 1H, NH), 7.50~7.47(d, 2H, J = 8.1Hz, ArH), 7.11~7.09(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.11(s, 1H, vinyl-H), 4.30~4.20(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 3.95(s, 2H, CH₂), 2.23(s, 3H, Ar-CH₃), 2.07~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.47(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.32~1.16(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.81~0.76(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24782 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 51% ; 녹는점 : 156℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.68(s, 1H, HCl), 8.51(s, 1H, NH), 7.52~7.12(d, 4H, J = 8.7Hz, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.29~4.21(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 3.94(s, 2H, CH₂), 2.59~2.46(m, 2H, CH ₂ CH₃), 2.15~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.46(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.31~1.17(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 1.16~1.13(m, 3H, CH₂ CH ₃ ), 0.81~0.76(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24783 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 72% ; 녹는점 : 161℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.51(s, 1H, HCl), 8.63(s, 1H, NH), 7.90~7.26(m, 3H, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.28~4.23(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 4.05(s, 2H, CH₂), 2.15~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.59~1.47(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.34~1.21(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.85~0.80(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24784 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89% ; 녹는점 : 172℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.87(s, 1H, HCl), 8.42(s, 1H, NH), 7.60~7.58(d, 2H, J = 7.2Hz, ArH), 7.52~7.50(d, 2H, J = 6.9Hz, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.23~4.18(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 3.98(s, 2H, CH₂), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.46(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.33~1.20(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.82~0.77(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24785 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 78%; 녹는점 : 156℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.54(s, 1H, HCl), 8.53(s, 1H, NH), 8.03~7.22(m, 3H, ArH), 7.13(s, 1H, vinyl-H), 4.27~4.20(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 4.06(s, 2H, CH₂), 2.16~1.67(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.49(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.32~1.20(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.86~0.81(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24788 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 74% ; 녹는점 : 237℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.56(s, 1H, HCl), 8.51(s, 1H, NH),7.37~7.16(d, 4H, J = 8.7Hz, ArH), 7.03(s, 1H, vinyl-H), 4.15(s, 2H, CH₂), 3.07~2.99(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.89~2.78(m, 1H, isopropyl-CH), 2.17~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.28~1.21(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.82~1.15(d, 6H, J = 6.9Hz, isopropyl-CH₃), 1.08~1.02(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24789 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 87% ; 녹는점 : 263℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.52(s, 1H, HCl), 8.49(s, 1H, NH),7.51~7.49(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH),7.14~7.11(d, 2H, J = 8.1Hz, ArH), 7.03(s, 1H, vinyl-H), 4.00(s, 2H, CH₂), 3.07~2.98(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.55~2.50(m, 1H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.57~1.46(m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.34~1.12(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH_3), 1.34~1.12(m, 2H, cyclopropyl-CH₂)_, 1.07~1.01(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 0.90~0.87(t, 3H, J = 7.2Hz, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24790 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 79% ; 녹는점 : 267℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.24(s, 1H, HCl), 8.54(s, 1H, NH),7.88~7.85(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH),7.70~7.68(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.06(s, 1H, vinyl-H), 4.10(s, 2H, CH₂), 3.10~3.01(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.30~1.22(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.09~1.02(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24792 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89% ; 녹는점 : 258℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 8.51(s, 1H, NH),8.38(s, 2H, ArH),7.79(s, 1H, ArH), 7.09(s, 1H, vinyl-H), 4.14(s, 2H, CH₂), 3.11~3.18(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.17~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.33~1.24(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.11~1.05(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24795 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 71% ; 녹는점 : 244℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.79(s, 1H, HCl), 8.60(s, 1H, NH), 7.55~7.52(d, 2H, J = 8.1Hz, ArH), 7.18~7.16(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.12(s, 1H, vinyl-H), 4.31~4.26(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3),3.98(s, 2H, CH₂), 2.87~2.78(m, 1H, J = 6.9Hz, isopropyl-C₁), 2.15~1.67(m, 15H, adamantyl), 1.59~1.47(m, 2H, CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.44~1.22(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.81~0.76(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24796 [2-(1-아다만틸이미노)-3-(n-부틸)-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89% ; 녹는점 : 127℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.94(s, 1H, HCl), 8.56(s, 1H, NH), 7.68~6.94(m, 9H, ArH), 7.14(s, 1H, vinyl-H), 4.34~4.24(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 4.00(s, 2H, CH₂), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.47(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.35~1.22(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.82~0.78(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24799 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75% ; 녹는점 : 266℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.66(s, 1H, HCl), 8.53(s, 1H, NH),7.49~7.46(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH),7.09~7.06(d, 2H, J = 8.7Hz, ArH), 6.98(s, 1H, vinyl-H), 3.97(s, 2H, CH₂), 3.05~2.97(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.52~2.43(m, 2H, CH ₂ CH₃), 2.10~1.62(m, 15H, adamantyl), 1.24~1.16(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.12~1.06(m, 3H, CH₂ CH ₃ ), 1.02~0.96(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24800 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 65% ; 녹는점 : 263℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.90(s, 1H, HCl), 8.61(s, 1H, NH),7.39~6.94(m, 9H, ArH), 7.01(s, 1H, vinyl-H), 4.05(s, 2H, CH₂), 3.13~3.05(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.32~1.24(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.09~1.02(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24801 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N- (4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86% ; 녹는점 : 261℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.59(s, 1H, HCl), 8.70(s, 1H, NH),7.84~7.26(m, 3H, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 4.11(s, 2H, CH₂), 3.14~3.05(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.15~1.67(m, 15H, adamantyl), 1.32~1.23(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.09~1.01(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24802 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl), R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 77% ; 녹는점 : 244℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.55(s, 1H, HCl), 8.55(s, 1H, NH),8.01~7.23(m, 3H, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 4.11(s, 2H, CH₂), 3.09~3.01(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.16~1.68(m, 15H, adamantyl), 1.31~1.23(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.08~1.01(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24803 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-부틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,4-디 옥시메틸렌페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂, R₃= 2-OCH₂-O(4-)), R₄ = H, R₅ = n-C₄H₉, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 88% ; 녹는점 : 220℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.92(s, 1H, HCl), 8.60(s, 1H, NH),7.35~6.83(m, 3H, ArH), 7.11(s, 1H, vinyl-H), 5.98(s, 2H, OCH₂O), 4.35~4.24(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH_3), 3.98(s, 2H, CH₂), 2.15~1.66(m, 15H, adamantyl), 1.58~1.45(m, 2H,CH₂ CH ₂CH₂CH₃), 1.34~1.20(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.82~0.78(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24804 [2-(1-아다만틸이미노)-3-사이클로프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,4-디옥시메틸렌페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂, R₃= 2-OCH₂-O(4-)), R₄ = H, R₅ = C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81% ; 녹는점 : 250℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.77(s, 1H, HCl), 8.57(s, 1H, NH),7.35~6.83(m, 3H, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 5.98(s, 2H, benzodioxol-CH₂), 4.01(s, 2H, CH₂), 3.11~3.01(m, 1H, cyclopropyl-CH), 2.15~1.67(m, 15H, adamantyl), 1.30~1.16(m, 2H, cyclopropyl-CH₂), 1.08~1.00(m, 2H, cyclopropyl-CH₂).

KHG24805 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-Cl, R₃ = 5-Cl), R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 49.4% ; 녹는점 : 153℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.40 (s, 1H, HCl), 8.47 (s, 1H, NH), 7.73~7.31 (m, 3H, ArH), 7.15 (s, 1H, vinyl-H), 4.20 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.03 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.63 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.85 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

KHG24807 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율: 91.8% ; 녹는점 : 155℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.08(s, 1H, HCl), 8.95(s, 1H, NH), 7.72~7.01 (m, 4H, ArH), 6.73 (s, 1H, vinyl-H), 4.99 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₃), 4.18 (s, 2H, CH₂), 2.85 (m, 1H, Isopropyl CH), 2.23~1.72 (m, 15H, adamantyl H), 1.66 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 1.21 (d, J = 6.9, 6H, 2ㅧIsopropyl CH₃), 0.90 (t, J = 7.1Hz, 3H, CH₃)

KHG24808 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율: 74.9% ; 녹는점 : 213℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.62 (s, 1H, HCl), 8.49 (s, 1H, NH), 7.51~7.11 (m, 4H, ArH), 7.14 (s, 1H, vinyl-H), 4.22 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 3.95 (s, 2H, CH₂), 2.52 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.16~1.64 (m, 15H, adamantyl H), 1.61 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 1.51 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.26 (m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, 3H, CH₂CH₂ CH ₃ ), 0.84 (m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24809 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 83.7% ; 녹는점 : 221℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.24 (s, 1H, HCl), 8.50 (s, 1H, NH), 7.86~7.68 (m, 4H, ArH), 7.15 (s, 1H, vinyl-H), 4.22 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.05 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.64 (m, 15H, adamantyl H), 1.59 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.84 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

KHG24811 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 96.3% ; 녹는점 : 138℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.25 (s, 1H, HCl), 8.89 (s, 1H, NH), 7.83~6.93 (m, 4H, ArH), 6.73 (s, 1H, vinyl-H), 4.98 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.17 (s, 2H, CH₂), 2.23~1.69 (m, 15H, adamantyl H), 1.66 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.89 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

KHG24812 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-브로모페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Br, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율: 96.4% ; 녹는점 : 228℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 11.00 (s, 1H, HCl), 8.50 (s, 1H, NH), 7.63~7.49 (m, 4H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 4.22 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.00 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.63 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.84 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

KHG24813 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.4% ; 녹는점 : 239℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.66 (s, 1H, HCl), 8.51 (s, 1H, NH), 7.51~7.10 (m, 4H, ArH), 7.12 (s, 1H, vinyl-H), 4.23 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 3.96 (s, 2H, CH₂), 2.25 (s, 3H, CH₃), 2.16~1.63 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.84 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24814 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86.6% ; 녹는점 : 240℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.09 (s, 1H, HCl), 8.97 (s, 1H, NH), 7.73~7.07 (m, 4H, ArH), 6.71 (s, 1H, vinyl-H), 5.00 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₃)_, 4.19 (s, 2H, CH₂), 2.69 (s, 2H, CH ₂ CH₃), 2.24~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.67 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 1.20 (t, J = 7.6Hz, 3H, CH₂ CH ₃ ), 0.89 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24815 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-OC₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 92.1% ; 녹는점 : 135℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.86 (s, 1H, HCl), 8.54 (s, 1H, NH), 7.66~6.94 (m, 9H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 4.24 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 3.99 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.62 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.85 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃).

KHG24816 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 98.4% ; 녹는점 : 131℃

KHG24817 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율: 93.6% ; 녹는점 : 130℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.55 (s, 1H, HCl), 8.57 (s, 1H, NH), 8.04~7.23 (m, 3H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 4.22 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.07 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.64 (m, 15H, adamantyl H), 1.58 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₃)

KHG24818 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-Cl, R₃ = 4- CH₃, R₄ = H, R₅ = n-C₃H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.2% ; 녹는점 : 201℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.09 (s, 1H, HCl), 8.60 (s, 1H, NH), 7.50~7.12 (m, 3H, ArH), 7.12 (s, 1H, vinyl-H), 4.24 (m, 2H, CH ₂ CH₂), 4.02 (s, 2H, CH₂), 2.28 (s, 3H, CH₃), 2.23~1.62 (m, 15H, adamantyl H), 1.61 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.88 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24819 [2-(1-아다만틸이미노)-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 97.1% ; 녹는점 : 158℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.04(s, 1H, HCl), 8.82(s, 1H, NH), 7.73~7.10 (m, 4H, ArH), 6.70 (s, 1H, vinyl-H), 5.00 (m, 2H, CH ₂ CH₃), 4.16 (s, 2H, CH₂), 2.85 (m, 1H, Isopropyl CH), 2.23~1.72 (m, 15H, adamantyl H), 1.21 (m, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃), 1.20 (m, 3H, CH₃)

KHG24820 [2-(1-아다만틸이미노)-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 95.3% ; 녹는점 : 141℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.02 (s, 1H, HCl), 8.80 (s, 1H, NH), 7.72~7.04 (m, 4H, ArH), 6.70 (s, 1H, vinyl-H), 4.99 (m, 2H, CH ₂ CH₃), 4.16 (s, 2H, CH₂), 2.54 (t, J = 7.6Hz , 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.24~1.72 (m, 15H, adamantyl H), 1.55 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.34 (m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 1.23 (m, 3H, CH₂ CH ₃ ), 0.91 (m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24821 [2-(1-아다만틸이미노)-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 83.2% ; 녹는점 : 219℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.47 (s, 1H, HCl), 8.80 (s, 1H, NH), 7.99~7.50 (m, 4H, ArH), 6.72 (s, 1H, vinyl-H), 5.03 (m, 2H, CH ₂ CH₃), 4.21 (s, 2H, CH₂), 2.25~1.74 (m, 15H, adamantyl H), 1.22 (t, J = 6.9Hz, 3H, CH₃)

KHG24823 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-Cl, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.4% ; 녹는점 : 236℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.66 (s, 1H, HCl), 7.87~7.21 (m, 4H, ArH), 7.20 (s, 1H, vinyl-H), 6.71 (br.s, 1H, NH), 5.56 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.31 (s, 2H, CH₂), 2.27~1.71 (m, 15H, adamantyl H), 1.64 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧIsopropyl CH₃)

KHG24825 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 85.6% ; 녹는점 : 178℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.34 (s, 1H, HCl), 7.76~7.06 (m, 4H, ArH), 7.17 (s, 1H, vinyl-H), 6.71 (br.s, 1H, NH), 5.63 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.31 (s, 2H, CH₂), 2.55 (t, J = 7.6Hz, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.26~1.69 (m, 15H, adamantyl H), 1.63 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧIsopropyl CH₃), 1.55 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.30 (m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.91 (t, J = 7.3Hz, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ )

KHG24826 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4- 트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CF₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81.8% ; 녹는점 : 246℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.90 (s, 1H, HCl), 8.04~7.50 (m, 4H, ArH), 7.23 (s, 1H, vinyl-H), 6.68 (br.s, 1H, NH), 5.56 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.36 (s, 2H, CH₂), 2.28~1.70 (m, 15H, adamantyl H), 1.64 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24828 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,5-디트리플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 3-CF₃, R₃ = 5-CF₃, ₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 69.6% ; 녹는점 : 233℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 12.29 (s, 1H, HCl), 8.43 (s, 2H, ArH), 7.55 (s, 1H, ArH), 7.20 (s, 1H, vinyl-H), 6.80 (br.s, 1H, NH), 5.54 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.40 (s, 2H, CH₂), 2.28~1.75 (m, 15H, adamantyl H), 1.66 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24829 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4- 플루오르메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89.4% ; 녹는점 : 227℃

¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 11.57 (s, 1H, HCl), 7.87~6.92 (m, 4H, ArH), 7.19 (s, 1H, vinyl-H), 6.85 (br.s, 1H, NH), 5.59 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.30 (s, 2H, CH₂), 2.27~1.70 (m, 15H, adamantyl H), 1.64 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24831 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH₃, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 89.9% ; 녹는점 : 220℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.64 (s, 1H, HCl), 7.95 (br.s, 1H, NH), 7.51~7.10 (m, 4H, ArH), 7.14 (s, 1H, vinyl-H), 4.98 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.07 (s, 2H, CH₂), 2.25 (s, 3H, CH₃), 2.16~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24832 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4- 에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94.7% ; 녹는점 : 171℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.65 (s, 1H, HCl), 8.91 (br.s, 1H, NH), 7.53~7.14 (m, 4H, ArH), 7.14 (s, 1H, vinyl-H), 4.97 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.07 (s, 2H, CH₂), 2.55 (s, 3H, CH ₂ CH₃), 2.16~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧIsopropyl CH₃), 1.15 (t, J = 7.5Hz, 3H, CH₂ CH ₃ )

KHG24833 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-펜옥시페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₆H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 90.7% ; 녹는점 : 164℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.73 (s, 1H, HCl), 7.88 (br.s, 1H, NH), 7.64~6.95 (m, 9H, ArH), 7.15 (s, 1H, vinyl-H), 4.96 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.08 (s, 2H, CH₂), 2.17~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.59 (d, J = 7.0Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24834 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4- 클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-Cl, R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 75.9% ; 녹는점 : 228℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.42 (s, 1H, HCl), 7.98 (br.s, 1H, NH), 7.89~7.27 (m, 3H, ArH), 7.14 (s, 1H, vinyl-H), 4.97 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.15 (s, 2H, CH₂), 2.17~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24835 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5-클로로-2-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 5-Cl, R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 98.1% ; 녹는점 : 116℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.48 (s, 1H, HCl), 8.13 (br.s, 1H, NH), 8.03~7.22 (m, 3H, ArH), 7.15 (s, 1H, vinyl-H), 4.96 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.17 (s, 2H, CH₂), 2.19~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24836 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(5- 클로로-4-메틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 5-Cl, R₃ = 4-CH₃, R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 93.9% ; 녹는점 : 231℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.04 (s, 1H, HCl), 8.03 (br.s, 1H, NH), 7.50~7.13 (m, 3H, ArH), 7.15 (s, 1H, vinyl-H), 4.99 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.13 (s, 2H, CH₂), 2.28 (s, 3H, CH₃), 2.16~1.68 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24837 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(3,4-디옥시메틸렌페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂, R₃ = 3-OCH₂-O(4-), R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 83.8% ; 녹는점 : 142℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.76 (s, 1H, HCl), 8.52 (s, 1H, NH), 7.32~6.85 (m, 3H, ArH), 7.11 (s, 1H, vinyl-H), 5.98 (s, 2H, benzodioxol CH₂), 4.22 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₃), 3.38 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.62 (m, 15H, adamantyl H), 1.60 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.84 (t, J = 7.2Hz, 3H, CH₃)

KHG24838 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N- (3,4-디옥시메틸렌페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂, R₃ = 3-OCH₂-O(4-), R₄ = H, R₅ = CH(CH₃)₂, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81.4% ; 녹는점 : 150℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.70 (s, 1H, HCl), 7.92 (br.s, 1H, NH), 7.32~6.85 (m, 3H, ArH), 7.13 (s, 1H, vinyl-H), 5.98 (s, 2H, benzodioxol CH₂), 4.94 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.05 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.59 (m, 15H, adamantyl H), 1.47 (d, J = 6.9Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG248039 [2-(1-아다만틸이미노)-3-n-프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2-플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-NO₂, R₄ = H, R₅ = n-C₃H₇, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 86.3% ; 녹는점 : 145℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.85 (s, 1H, HCl), 8.94~7.58 (m, 3H, ArH), 8.61 (s, 1H, NH), 7.16 (s, 1H, vinyl-H), 4.25 (m, 2H, CH ₂ CH₂CH₃), 4.13 (s, 2H, CH₂), 2.16~1.62 (m, 15H, adamantyl H), 1.60 (m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₃), 0.86 (t, J = 7.2Hz, 3H, CH₃)

KHG24840 [2-(1-아다만틸이미노)-3-이소프로필-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(2- 플루오르-5-나이트로페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 2-F, R₃ = 4-NO₂, R₄ = H, R₃ = CH(CH₃)₂), R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 77.9% ; 녹는점 : 131℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.80 (s, 1H, HCl), 8.94~7.59 (m, 3H, ArH), 8.08 (br.s, 1H, NH), 7.18 (s, 1H, vinyl-H), 4.97 (m, 1H, Isopropyl CH), 4.24 (s, 2H, CH₂), 2.17~1.59 (m, 15H, adamantyl H), 1.48 (d, J = 6.8Hz, 6H, 2ㅧisopropyl CH₃)

KHG24841 [2-(2-아다만틸이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-n-부틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-n-C₄H₉, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 81% ; 녹는점 : 127℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.67(s, 1H, HCl), 8.87(s, 1H, NH),7.53~7.50(d, 2H, J = 8.7Hz, ArH),7.13~7.10(d, 2H, J = 8.7Hz, ArH), 7.05(s, 1H, vinyl-H), 4.00(s, 2H, CH₂), 3.70(s, 3H, CH₃), 3.63~3.53(m, 1H, admantyl-CH), 2.59~2.53(m, 2H, CH ₂ CH₂CH₂CH₃), 2.16~1.46(m, 14H, adamantyl), 1.62~1.42(m, 2H, CH₂ CH ₂ CH₂CH₃), 1.34~1.20(m, 2H, CH₂CH₂ CH ₂ CH₃), 0.90~0.82(m, 3H, CH₂CH₂CH₂ CH ₃ ).

KHG24842 [2-(2-아다만틸이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-플루오르페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-F, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 56% ; 녹는점 : 154℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.91(s, 1H, HCl), 8.89~8.87(d, 1H, NH),7.68~7.13(m, 4H, ArH), 7.14(s, 1H, vinyl-H), 4.03(s, 2H, CH₂), 3.70(s, 3H, CH₃), 3.63~3.57(m, 1H, admantyl-CH), 2.17~1.55(m, 14H, 2-adamantyl).

KHG24844 [2-(2-아다만틸이미노)-3-메틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-이소프로필페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-CH(CH₃)₂, R₃ = R₄ = H, R₅ = CH₃, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 94% ; 녹는점 : 245℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.60(s, 1H, HCl), 8.85~8.84(d, 1H, NH),7.53~7.51(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH),7.20~7.17(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.13(s, 1H, vinyl-H), 4.00(s, 2H, CH₂), 3.69(s, 3H, CH₃), 3.64~3.57(m, 1H, admantyl-CH), 2.89~2.77(m, 1H, isopropyl-CH), 2.18~1.55(m, 14H, 2-adamantyl), 1.18~1.64(d, 6H, J = 7.2Hz, isopropyl-CH₃).

KHG24847 [2-(1-아다만틸이미노)-3-에틸-1,3-티아졸리딘-4-일]-N-(4-에틸페닐)-아세트아미드 하이드로클로라이드 [(R₁ = H, R₂ = 4-C₂H₅, R₃ = R₄ = H, R₅ = C₂H₅, R₆ = 1-adamantyl, n = 1, m = 0, X = Cl]

수율 : 18.9% ; 녹는점 : 144~145℃

¹H NMR (300 MHz, DMSO-d ₆) δ 10.63(s, 1H, HCl), 8.40(s, 1H, NH), 7.50 (d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.14(d, 2H, J = 8.4Hz, ArH), 7.11 (s, 1H, vinyl H), 4.32~4.25(m, 2H, 3-CH ₂ CH_3),3.96(s, 2H, CH₂), 2.55 (m, 2H, CH ₂ CH₃) 2.49 ~ 1.67 (m, 15H, adamantyl), 1.21 ~ 1.12 (m, 6H, 2xCH₃)

본 발명의 신규한 2-이미노-1,3-티아졸린계 화합물은 우수한 T-형 칼슘 채널 억제 활성을 가지므로, 신경질환, 통증, 간질, 고혈압, 협심증, 심근질환, 혈관질환, 및 암의 치료 및 예방에 적용되어 우수한 효과를 얻을 수 있다.

Claims

아래의 화학식 I의 구조를 갖는 화합물:

[화학식 I]

상기 식 중,

R₁은 수소 또는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고

R₂, R₃ 및 R₄는 서로 동일하거나 상이한 것으로, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C5의 알킬옥시, 트리플루오르메틸, 트리플루오르메톡시, 페닐옥시, 아미노, 메탄설폰아미노, 파라톨루엔설폰아미노, 니트로, C1-C5의 시아노알킬, 시아노, 에톡시카르보닐 및 C3-C12의 시클로알킬로 이루어진 군 중에서 각각 선택된 것이며,

R₅는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C3-C6의 사이클로알킬, 및 벤질기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이며

R₆는 C3-C12 사이클로알킬, C4-C17 알킬사이클로알킬, 아다만틸, 벤질 및 C8-C13의 벤질알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고,

n 및 m 은 각각 0 또는 1 이며,

HX는 존재하거나 존재하지 않을 수 있고,

HX가 존재하면 X는 할로겐 원자이다.
제1항에 있어서,

상기 R₅는 메틸, 에틸, 직쇄 또는 측쇄 프로필, 직쇄 또는 측쇄 부틸, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 및 벤질로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 화합물.
제1항에 있어서,

상기 R₆는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 메틸-사이클로헥실, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 및 펜에틸로 이루어진 군 중에서 선택된 것인 화합물.
제1항에 있어서,

상기 R₂, R₃, 및 R₄ 은 서로 동일하거나 상이한 것으로, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸, 에틸, 직쇄 또는 측쇄 프로필, 직쇄 또는 측쇄 부틸, 메톡시, 트리플루오르메틸, 트리플루오르메톡시, 페닐옥시, 아미노, 메탄설폰아미노, 파라톨루엔설폰아미노, 니트로, 시아노메틸, 시아노, 에톡시카르보닐 및 사이클로펩틸로 이루어진 군 중에서 각 선택된 화합물.
제1항에 있어서,

상기 R₁은 수소 또는 메틸인 화합물.
제1항에 있어서,

아래의 표의 구조 중 어느 하나를 갖는 화합물:
삭제
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 유효성분으로 함유하는,

통증, 간질, 고혈압, 협심증, 부정맥, 및 암으로 이루어진 군 중에서 선택된 한 가지 이상의 질병의 치료 또는 예방용 조성물.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 함유하는, 통증, 간질, 고혈압, 협심증, 부정맥, 및 암으로 이루어진 군 중에서 선택된 한 가지 이상의 질병의 개선 또는 예방용 건강보조식품.
아래의 화학식 II의 화합물과 화학식 III의 화합물을 C1 내지 C5의 알코올 용액 중에서 5 내지 20시간 동안 20 내지 130 ℃에서 가열 환류시켜 아래의 화학식 IV의 화합물을 제조하는 단계;

상기 제조된 화학식 IV의 화합물에 염기성 수용액을 넣어 30분 내지 5시간 동안 20 내지 120 ℃에서 가열 환류시키고, 할로겐화수소산을 첨가하여 pH를 1 내지 4로 조절하여 화학식 V의 화합물을 제조하는 단계; 및

상기 얻어진 화학식 V의 화합물에 화학식 VI의 화합물과 아마이드 축합결합제를 넣고 반응시켜 화학식 I의 화합물을 얻는 단계

를 포함하는 화학식 I의 화합물의 제조 방법:

[화학식 I]

[화학식 II]

[화학식 III]

[화학식 IV]

[화학식 V]

[화학식 VI]

상기 식 중,

R1은 수소, 또는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고

R₂, R₃ 및 R₄ 는 서로 동일하거나 상이한 것으로, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C5의 알킬옥시, 트리플루오르메틸, 트리플루오르메톡시, 페닐옥시, 아미노, 메탄설폰아미노, 파라톨루엔설폰아미노, 니트로, C1-C5의 시아노알킬, 시아노, 에톡시카르보닐 및 C3-C12의 시클로알킬로 이루어진 군 중에서 각각 선택된 것이며,

R₅는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C3-C6의 사이클로알킬, 및 벤질기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이며

R₆는 C3-C12 사이클로알킬, C4-C17 알킬사이클로알킬, 아다만틸, 벤질 및 C8-C13의 벤질알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고,

R₇은 C1-C6의 알콕시이며,

n 및 m 은 각각 0 또는 1 이고,

X와 Y는 서로 동일하거나 상이한 것으로 각각 독립적으로 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군 중에서 선택된 할로겐 원자이며

HX는 존재하거나 존재하지 않을 수 있다.
아래의 화학식 VII의 화합물과 화학식 VIII의 화합물을 C1 내지 C5의 알코올 용액중에서 5 내지 25시간 20 내지 130 ℃에서 가열 환류시키고 직접 반응시켜, 화학식 I의 화합물을 제조하는 단계를 포함하는,

화학식 I의 화합물의 제조 방법:

[화학식 I]

[화학식 VII]

[화학식 VIII]

상기 식 중,

R₁은 수소, 또는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고

R₂, R₃ 및 R₄ 는 서로 동일하거나 상이한 것으로, 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, C1-C5의 알킬옥시, 트리플루오르메틸, 트리플루오르메톡시, 페닐옥시, 아미노, 메탄설폰아미노, 파라톨루엔설폰아미노, 니트로, C1-C5의 시아노알킬, 시아노, 에톡시카르보닐 및 C3-C12의 시클로알킬로 이루어진 군 중에서 각각 선택된 것이며,

R₅는 C1-C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기, C3-C6의 사이클로알킬, 및 벤질기로 이루어진 군 중에서 선택된 것이며

R₆는 C3-C12 사이클로알킬, C4-C17 알킬사이클로알킬, 아다만틸, 벤질 및 C8-C13의 벤질알킬로 이루어진 군 중에서 선택된 것이고,

n 및 m 은 각각 0 또는 1 이며,

Y는 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 군 중에서 선택된 할로겐 원자이고,

HX는 존재하거나 존재하지 않을 수 있고,

HX가 존재하면 X는 할로겐 원자이다.