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KR100840465B1 - 카르보스티릴 화합물 - Google Patents

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KR100840465B1
KR100840465B1 KR1020077014064A KR20077014064A KR100840465B1 KR 100840465 B1 KR100840465 B1 KR 100840465B1 KR 1020077014064 A KR1020077014064 A KR 1020077014064A KR 20077014064 A KR20077014064 A KR 20077014064A KR 100840465 B1 KR100840465 B1 KR 100840465B1
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다까히또 야마우찌
도모이찌 시노하라
구니오 오시마
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히토시 나가오
다에 후꾸시마
다까히로 도모야스
히로노부 이시야마
가즈히데 오따
마사아끼 다까노
다꾸미 스미다
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오츠카 세이야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 화학식 1에 의해 나타낸 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염에 관한 것이다.
<화학식 1>
Figure 112007044923137-pat00001
식 중, A는 직접 결합, 저급 알킬렌기, 또는 저급 알킬리덴기이고, X는 산소 원자 또는 황 원자이고, R4 및 R5는 각각 수소 원자를 나타내고, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 1중 결합 또는 2중 결합이고, R1은 수소 원자 등이고, R2는 수소 원자 등이고, R3은 수소 원자 등이다. 본 발명의 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염은 TFF을 생산 유도하여 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처 등의 질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다.
카르보스티릴 화합물, 트레포일 인자 집단, 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환

Description

카르보스티릴 화합물 {CARBOSTYRIL COMPOUND}
도 1은 플라스미드 pCR-Blunt-TFF2pro에 클로닝된 PCR 생성물의 뉴클레오티드 서열 (서열 목록의 서열 번호 1)과 유전자 은행에 보고된 hTFF2 프로모터 영역의 염기서열 (젠뱅크 (GenBank) 어세션 AB038162)을 비교한 것을 도시한다.
본 발명은 카르보스티릴 유도체에 관한 것이다.
트레포일 인자 집단 (TFF)은 6개의 시스테인 잔기에 의해 형성된 세잎의 클로버 형태 구조를 갖는 매우 안정적인 펩티드의 군이다. 지금까지 인간에게서 3 종류 (TFF1, TFF2 및 TFF3)의 펩티드가 동정되어 있다. TFF는 소화관을 비롯하여 점액과 관련된 조직에 분포하고 있으며, 주로 점액 생산 세포에 의해 분비되고 있다. 또한, 상해 점막 주위나 재생선관 등에서 발현 항진이 관찰된다. TFF 펩티드의 주된 기능으로서는 세포 이동 절차의 증대 (유주 작용), 세포 보호 작용 및 항아포토시스 작용이 보고되어 있다. (문헌 [Nature Reviews, Molecular Cell Biology, Vol. 4: 721- 732(2003)] 참조)
TFF2는 원래 돼지 췌장으로부터 단리된 106 아미노산 잔기를 갖는 펩티드이 다. TFF2 펩티드는 위점막의 경세포, 위유문부, 궤상 변연 점막, 재생 점막, 피복 점액층, 브루너선 등에 풍부하다.
TFF2는 래트에서의 실험에서, 위궤양 및 대장염의 발증 저지나 치유 촉진 작용을 갖고 있다고 보고되어 있다 (문헌 [Gastroenterology 108: 108-116(1995); Gastroenterology 110: 489-497(1996); Alim. Pharmacol. Ther. , 14: 1033-1040(2000); Gut, 45: 516-522(1999); Gut, 44: 636-642, 1999; and J. Leukoc. Biol., Vol. 75: 214- 223(2004)] 참조).
TFF2의 넉아웃 마우스를 이용한 실험에서는, 인도메타신-유도된 궤양이 악화된다고 보고되어 있다 (문헌 [J. Clin. Invest., Vol. 109: 193-204(2002)] 참조).
문헌 [Eur. J. Clin. Invest., 32: 519-527(2002)]는 TFF2가 점액의 안정화 작용을 갖고 있다는 것을 개시하고 있다.
또한, 문헌 [Am. J. Respir. Cell Mol. Biol., Vol. 29: 458-464(2003)]는, TFF2가 기도 상피 상해의 수복에 관련될 가능성을 보고하고 있다.
이상의 면으로부터, TFF2는 점막 상해의 보호 및 수복에 큰 역할을 행하고 있다고 생각된다. 내인성의 TFF2 생산을 항진시킴으로써, TFF2에 의한 치료 효과가 기대되는 질환에 대하여 유효하다고 생각된다.
또한, 문헌 [Gastroenterology, 126: 796-808(2004)]에는, TFF3이 제암제 등에 의해 발생되는 구내염을 비롯하여 소화관 전체의 점막염에 대하여 유효하다고 기재되어 있다. 문헌 [Science, Vol. 274: 259-262(1996)] 및 [Gastroenterology, 119: 691- 698(2000)]는 TFF1의 넉아웃 마우스에서 위암이 발생했기 때문에, TFF1 이 암 억제 유전자라는 것을 개시하고 있다. 그리고, 문헌 [Nature Reviews, Molecular Cell Biology, Vol. 4: 721-732(2003)] 및 [Int. J. Mol. Med., 12: 3- 9(2003)]는 TFF2도 이들 TFF1 및 TFF3이 갖고 있는 작용과 유사한 작용을 갖고 있다고 보고하고 있다.
현재까지, TFF2를 생산 유도하는 물질로서, 과산화소체 증식-활성 수용체-γ (PPARγ)의 리간드 (예컨대 인도메타신, 아스피린, 프로스타글란딘 J2 및 트로글리타존)이 공지되어 있다 (문헌 [FEBS Lett., 488: 206-210(2001); Alim. Pharmacol. Ther. , 18 (suppl. 1): 119-125(2003); FEBS Lett., 558: 33-38(2004); and Can. Res., 61: 2424-2428(2001)] 참조).
다양한 단백질 중에 케라티노사이트 성장 인자 (KGF)가 래트 하부 소화관에서 TFF2 및 TFF3의 발현을 증가시킨다고 보고되어 있다 (문헌 [Am. J. Physiol. Regul. Integr. Comp. Physiol., 284: R564-R573(2003)] 참조).
또한, TFF 펩티드 자체의 약리 활성을 시사한 보고가 몇개 있고, 이는 이들의 임상에서의 응용 가능성을 제시한다 (WO92/14837, WO02/102403, 및 WO02/46226).
WOO1/002377 및 WO02/051419는 퀴놀린 등의 헤테로아릴 골격 상에 2,4-디옥소-티아졸리디닐 또는 4-옥소-2-티옥소-티아졸리디닐 잔기를 함유하는 다양한 화합물을 기재한다. 이들 문서들은 또한 상기 화합물들이 텔로메라제 억제 활성을 나타낸다는 것을 기재한다.
본 발명은, TFF를 선택적으로 생산 유도하는 신규 화합물을 제공하고, TFF의 생산을 유도함으로써 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처의 예방 및 치료제를 제공하는 것을 목표로 한다.
본 발명자들은 내인성의 TFF를 선택적으로 생산 유도할 수 있는 신규 화합물을 개발하기 위해 예의 연구를 거듭하였고, 그 결과, 하기 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물이 내인성의 TFF, 특히 TFF2를 생산 유도할 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은, 이러한 지견에 기초하여 완성된 것이다. 본 발명은 하기 [1] 내지 [35] 항목에서 기재된 바와 같이, 카르보스티릴 화합물, 상기 화합물을 포함하는 제제, 상기 화합물의 용도, 질환의 치료 방법, 및 상기 화합물의 제조 방법을 제공한다.
[1] 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00002
식 중,
A는 직접 결합, 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기를 나타내고,
X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합을 나타내고,
R4 및 R5는 각각 수소 원자를 나타내고,
카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합을 나타내는 경우, R4 및 R5는 서로 결합하여 기 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수도 있고,
R1은
(1-1) 수소 원자,
(1-2) 저급 알킬기,
(1-3) 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 기 -(B)lNR6R7, 니트로기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 페닐 저급 알콕시기, 페녹시기, 피페리디닐 저급 알콕시카르보닐기, 1개 이상의 시클로알킬기로 임의로 치환된 아미노 저급 알콕시카르보닐기, 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬티오기로 임의로 치환된 2-이미다졸리닐카르보닐기, 3-피롤린환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기로 임의로 치환된 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 피페리디닐 저급 알킬기, 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 인돌리닐 저급 알킬기 및 피페리딘환 상에 치환기로 서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(1-4) 시클로알킬 저급 알킬기,
(1-5) 페녹시 저급 알킬기,
(1-6) 나프틸 저급 알킬기,
(1-7) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(1-8) 카르복시 저급 알킬기,
(1-9) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(1-10) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페라지닐기, 티에닐기, 페닐기, 피리딜기, 피페리디닐 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 비페닐기, 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 피리딜아미노기, 피리딜카르보닐아미노기, 저급 알콕시기, 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노 저급 알킬기 및 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜 저급 알킬기,
(1-11) 시아노 저급 알킬기,
(1-12) 기 -Al-CONR8R9,
(1-13) 화학식
Figure 112007044923137-pat00003
의 기,
(1-14) 페닐기,
(1-15) 퀴놀릴 저급 알킬기,
(1-16) 저급 알콕시 저급 알콕시 치환 저급 알킬기,
(1-17) 수산기 치환 저급 알킬기,
(1-18) 티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴 저급 알킬기,
(1-19) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기,
(1-20) 저급 알킬실릴옥시 저급 알킬기,
(1-21) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알케닐기, 시클로알킬기, 니트로기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬기,
(1-22) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐티오 저급 알킬기,
(1-23) 피페리딘환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐 저급 알킬기,
(1-24) 피페라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐기로 임의로 치환된 피 페라지닐 저급 알킬기,
(1-25) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴 저급 알킬기,
(1-26) 나프틸옥시 저급 알킬기,
(1-27) 벤조티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬기로 임의로 치환된 벤조티아졸릴옥시 저급 알킬기,
(1-28) 퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환된 저급 알킬기,
(1-29) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피리딜옥시 저급 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
R2는
(2-1) 수소 원자,
(2-2) 저급 알콕시기,
(2-3) 저급 알킬기,
(2-4) 카르복시 저급 알콕시기,
(2-5) 저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기,
(2-6) 수산기,
(2-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬티오기, 저급 알콕시기, 니트로기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알케닐기, 저급 알카노일옥시기 및 1,2,3-티아디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기,
(2-8) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐 저급 알콕시기,
(2-9) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아미노 치환 저급 알콕시기,
(2-10) 저급 알케닐옥시기,
(2-11) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피리딜 저급 알콕시기,
(2-12) 저급 알키닐옥시기,
(2-13) 페닐 저급 알키닐옥시기,
(2-14) 페닐 저급 알케닐옥시기,
(2-15) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 푸릴 저급 알콕시기,
(2-16) 테트라졸환 상에 치환기로서 페닐기, 페닐 저급 알킬기 및 시클로알킬 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 테트라졸릴 저급 알콕시기,
(2-17) 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기,
(2-18) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환 된 이속사졸릴 저급 알콕시기,
(2-19) 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기,
(2-20) 저급 알카노일 저급 알콕시기,
(2-21) 티아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨) 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴 저급 알콕시기,
(2-22) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 피페리디닐옥시기,
(2-23) 티에닐 저급 알콕시기,
(2-24) 페닐티오 저급 알콕시기,
(2-25) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바모일 치환 저급 알콕시기,
(2-26) 벤조일 저급 알콕시기,
(2-27) 피리딜카르보닐 저급 알콕시기,
(2-28) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알콕시기,
(2-29) 페녹시 저급 알콕시기,
(2-30) 페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시기,
(2-31) 2,3-디히드로-1H-인데닐옥시기,
(2-32) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 이소인돌리닐 저급 알콕시기,
(2-33) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
R3은
(3-1) 수소 원자,
(3-2) 저급 알킬기,
(3-3) 수산기 치환 저급 알킬기,
(3-4) 시클로알킬 저급 알킬기,
(3-5) 카르복시 저급 알킬기,
(3-6) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(3-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 페닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페녹시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술포닐기, 페닐 저급 알콕시기 및 1개 이상의 저급 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(3-8) 나프틸 저급 알킬기,
(3-9) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 푸릴 저급 알킬기,
(3-10) 티아졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기 (저급 알킬기는 할로겐 원자로 임의로 치환됨)로 임의로 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴 저급 알킬기,
(3-11) 테트라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 테트라졸릴 저급 알킬기,
(3-12) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티에닐 저급 알킬기,
(3-13) 저급 알키닐기,
(3-14) 저급 알케닐기,
(3-15) 페닐 저급 알케닐기,
(3-16) 벤조이미다졸릴 저급 알킬기,
(3-17) 피리딜 저급 알킬기,
(3-18) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기,
(3-19) 퀴놀릴 저급 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
B는 카르보닐기 또는 기 -NHCO-를 나타내고,
l은 0 또는 1을 나타내고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로
(4-1) 수소 원자,
(4-2) 저급 알킬기,
(4-3) 저급 알카노일기,
(4-4) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬술포닐기,
(4-5) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알콕시카르보닐기,
(4-6) 수산기 치환 저급 알킬기,
(4-7) 피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜카르보닐기,
(4-8) 피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜기,
(4-9) 피리딜 저급 알킬기,
(4-10) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 페녹시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐기, 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐기, 저급 알케닐기, 아미노술포닐기, 수산기, 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바모일기, 페닐 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기,
(4-11) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 시클로알킬기,
(4-12) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페녹시기, 페닐기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 저급 알카노일기, 니트로기, 시아노기, 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기,
(4-13) 페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기,
(4-14) 시클로알킬카르보닐기,
(4-15) 푸릴카르보닐기,
(4-16) 나프틸카르보닐기,
(4-17) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시기, 저급 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시카르보닐기,
(4-18) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시카르보닐기,
(4-19) 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨) 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐기,
(4-20) 테트라히드로피라닐 저급 알킬기,
(4-21) 시클로알킬 저급 알킬기,
(4-22) 저급 알케닐기,
(4-23) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환되었으며, 저급 알킬기 상에 1개 이상의 저급 알콕시카르보닐기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(4-24) 저급 알킬렌디옥시 치환 페닐 저급 알킬기,
(4-25) 푸릴 저급 알킬기,
(4-26) 저급 알킬기 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 카르바모일 저급 알킬기,
(4-27) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(4-28) 저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기,
(4-29) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아미노 치환 저급 알킬기,
(4-30) 2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 2,3,4,5-테트라히드로푸릴기,
(4-31) 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기,
(4-32) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피롤리디닐 저급 알킬기,
(4-33) 페녹시 저급 알카노일기,
(4-34) 모르폴리노 저급 알킬기,
(4-35) 인돌릴기,
(4-36) 티아졸릴기,
(4-37) 1,2,4-트리아졸릴기,
(4-38) 피리딜 저급 알카노일기,
(4-39) 티에닐카르보닐기,
(4-40) 티에닐 저급 알카노일기,
(4-41) 시클로알킬 저급 알카노일기,
(4-42) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴카르보닐기,
(4-43) 피라질카르보닐기,
(4-44) 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기,
(4-45) 크로마닐카르보닐기,
(4-46) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 이소인돌리닐 저급 알카노일기,
(4-47) 티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸리디닐 저급 알카노일기,
(4-48) 피페리디닐 저급 알카노일기,
(4-49) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알케닐카르보닐기,
(4-50) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬렌디옥시기로 치환된 페닐 저급 알케닐카르보닐기,
(4-51) 피리딜 저급 알케닐카르보닐기,
(4-52) 피리딜티오 저급 알카노일기,
(4-53) 인돌릴카르보닐기,
(4-54) 피롤릴카르보닐기,
(4-55) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐카르보닐기,
(4-56) 벤조푸릴카르보닐기,
(4-57) 인돌릴 저급 알카노일기,
(4-58) 벤조티에닐카르보닐기,
(4-59) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알카노일기,
(4-60) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 1개 이상의 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기, 수산기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기, 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐술포닐기,
(4-61) 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티에닐술포닐기,
(4-62) 퀴놀릴술포닐기,
(4-63) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴술포닐기,
(4-64) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기로 임의로 치환된 페닐술포닐기,
(4-65) 저급 알케닐술포닐기,
(4-66) 시클로알킬 저급 알킬술포닐기,
(4-67) 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기,
(4-68) 피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피라졸릴술포닐기,
(4-69) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴술포닐기,
(4-70) 티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알카노일기로 임의로 치환된 아미노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 티아졸릴술포닐기,
(4-71) 페닐 저급 알킬술포닐기,
(4-72) 페닐 저급 알케닐술포닐기,
(4-73) 나프틸옥시카르보닐기,
(4-74) 저급 알키닐옥시카르보닐기,
(4-75) 저급 알케닐옥시카르보닐기,
(4-76) 페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시카르보닐기,
(4-77) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 시클로알킬옥시카르보닐기,
(4-78) 테트라졸릴기,
(4-79) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이속사졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
R6 및 R7은 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 이소인돌리닐기 또는 5 내지 7원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
(5-1) 저급 알킬기,
(5-2) 저급 알콕시기,
(5-3) 옥소기,
(5-4) 수산기,
(5-5) 피리딜 저급 알킬기,
(5-6) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기,
(5-7) 저급 알킬렌디옥시 치환 페닐 저급 알킬기,
(5-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(5-9) 피리미딜기,
(5-10) 피라질기,
(5-11) 시클로알킬기,
(5-12) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기,
(5-13) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조일기,
(5-14) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기,
(5-15) 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 카르바모일 저급 알킬기,
(5-16) 벤조옥사졸릴기,
(5-17) 저급 알콕시카르보닐기,
(5-18) 카르바모일기,
(5-19) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬리덴기,
(5-20) 페닐 저급 알콕시카르보닐기,
(5-21) 피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜기,
(5-22) 푸릴 저급 알킬기,
(5-23) 테트라히드로피라닐기,
(5-24) 이미다졸릴 저급 알킬기,
(5-25) 나프틸기,
(5-26) 2,3-디히드로-1H-인데닐기,
(5-27) 1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기,
(5-28) 기 -(A3)mNR11R12로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 임의로 치환될 수 있고,
A1은 저급 알킬렌기를 나타내고,
R8 및 R9는 각각 독립적으로
(6-1) 수소 원자,
(6-2) 저급 알킬기,
(6-3) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알킬티오기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐기, 저급 알킬아미노기, 시아노기, 페녹시기, 시클로알킬기, 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기, 1개 이상의 페닐기로 임의로 치환된 티아졸릴기, 카르바모일기, 페닐 저급 알콕시기, 저급 알킬술포닐아미노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 아닐리노기, 페닐 저급 알킬기 및 수산기 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기,
(6-4) 시클로알킬기,
(6-5) 시클로알킬 저급 알킬기,
(6-6) 카르바모일 저급 알킬기,
(6-7) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(6-8) 저급 알킬 치환 아미노 저급 알킬기,
(6-9) 나프틸기,
(6-10) 나프틸 저급 알킬기,
(6-11) 테트라히드로나프틸 저급 알킬기,
(6-12) 플루오레닐기,
(6-13) 피리딜기,
(6-14) 피리딜 저급 알킬기,
(6-15) 피리미디닐기,
(6-16) 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피라지닐 저급 알킬기,
(6-17) 티아졸릴기,
(6-18) 피라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피라졸릴 저급 알킬기,
(6-19) 티에닐 저급 알킬기,
(6-20) 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기, 벤조일기 및 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피페리디닐기,
(6-21) 인돌릴기,
(6-22) 인다졸릴기,
(6-23) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 3,4-디히드로카르보스티릴,
(6-24) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 퀴놀릴기,
(6-25) 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 카르바졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 내지 8원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 복소환 상의 치환기로서
(6-28-1) 저급 알킬기,
(6-28-2) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(6-28-3) 나프틸 저급 알킬기,
(6-28-4) 페닐 저급 알킬카르바모일 저급 알킬기,
(6-28-5) 페닐카르바모일 저급 알킬기,
(6-28-6) 페닐 저급 알콕시카르보닐기,
(6-28-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시 저급 알킬기,
(6-28-8) 비페닐기,
(6-28-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기,
(6-28-10) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 2,3-디히드로인데닐기,
(6-28-11) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티아졸릴기,
(6-28-12) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 피리딜기,
(6-28-13) 벤조티에닐기,
(6-28-14) 벤조이소티아졸릴기,
(6-28-15) 티에노피리딜기,
(6-28-16) 카르바모일기,
(6-28-17) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시기,
(6-28-18) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페녹시기,
(6-28-19) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기,
(6-28-20) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 아닐리노기,
(6-28-21) 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 치환되고, 추가로 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 아닐리노기,
(6-28-22) 벤조푸릴기,
(6-28-23) 나프틸기,
(6-28-24) 옥소기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환 될 수 있거나,
R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 불포화 복소환을 형성할 수 있고, 불포화 복소환은 불포화 복소환 상에 치환기로서
(6-29-1) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기,
(6-29-2) 2,3-디히드로인데닐기,
(6-29-3) 벤조티에닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환될 수 있거나,
R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 1,3-디히드로이소인돌릴기, 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 옥타히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기, 또는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 치환기로서 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 1개 이상의 페녹시기로 임의로 치환된 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기를 형성할 수 있고,
A2는 저급 알킬렌기를 나타내고,
R10은
(7-1) 수소 원자,
(7-2) 저급 알킬기,
(7-3) 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 알콕시카르보닐기,
(7-4) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 페녹시기, 저급 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 벤조일기,
(7-5) 알카노일기,
(7-6) 페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알카노일기,
(7-7) 시클로알킬 저급 알카노일기,
(7-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 페닐기,
(7-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페녹시 저급 알카노일기,
(7-10) 페닐 저급 알케닐카르보닐기,
(7-11) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜카르보닐기,
(7-12) 푸릴카르보닐기,
(7-13) 티에닐카르보닐기,
(7-14) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알카노일기로 임의로 치환된 피페리디닐카르보닐기,
(7-15) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 임의로 치환된 피롤리디닐카르보닐기,
(7-16) 테트라히드로피라닐카르보닐기,
(7-17) 나프틸카르보닐기,
(7-18) 인돌릴카르보닐기,
(7-19) 벤조푸릴카르보닐기,
(7-20) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 벤조티에닐카르보닐기,
(7-21) 푸릴 저급 알킬기,
(7-22) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜 저급 알킬기,
(7-23) 티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 티에닐 저급 알킬기,
(7-24) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알콕시기, 시아노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 저급 알킬기, 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 아미노기, 할로겐 원자, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기,
(7-25) 티아졸릴 저급 알킬기,
(7-26) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 이미다졸릴 저급 알킬기,
(7-27) 피롤환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피롤릴 저급 알킬기,
(7-28) 시클로알킬 저급 알킬기,
(7-29) 저급 알킬티오 저급 알킬기,
(7-30) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페녹시카르보닐기,
(7-31) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 저급 알콕시카르보닐기,
(7-32) 나프틸옥시카르보닐기,
(7-33) 저급 알키닐옥시카르보닐기,
(7-34) 시클로알킬카르보닐기,
(7-35) 퀴녹살리닐카르보닐기,
(7-36) 기 -CO-NR13R14,
(7-37) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 저급 알킬기로 임의로 치환된 피페리디닐기,
(7-38) 시클로알킬기,
(7-39) 테트라히드로피라닐기,
(7-40) 저급 알콕시 저급 알킬기,
(7-41) 테트라히드로-2H-티오피라닐기,
(7-42) 나프틸기,
(7-43) 비페닐기,
(7-44) 저급 알킬실릴 저급 알콕시카르보닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
A3은 저급 알킬렌기를 나타내고,
m은 0 또는 1을 나타내고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로
(8-1) 수소 원자,
(8-2) 저급 알킬기,
(8-3) 저급 알카노일기,
(8-4) 페닐 저급 알카노일기,
(8-5) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
R11 및 R12는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
(9-1) 저급 알킬기,
(9-2) 페닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 임의로 치환될 수 있고,
R13 및 R14는 각각 독립적으로
(10-1) 수소 원자,
(10-2) 저급 알킬기,
(10-3) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
R13 및 R14는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
[2] [1]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합이고, R4 및 R5가 각각 수소 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[3] [2]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4, 5, 6, 7 또는 8위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00004
식 중, R3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다.
[4] [3]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 5 또는 6위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00005
식 중, R3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다.
[5] [3] 또는 [4]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[6] [5]에 있어서, R1이 상기 제1항에 정의된 (1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (1-10), (1-12), (1-13), (1-18) 및 (1-21)로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[7] [6]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 5위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00006
식 중, R3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다.
[8] [7]에 있어서, R1이 페닐환 상에 치환기로서 페닐환, 할로겐 원자, 기 -(B)lNR6R7 (여기서, B, l, R6 및 R7은 제1항에 정의된 바와 같음), 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 임 의로 치환된 페닐 저급 알킬기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[9] [8]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[10] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R1이 저급 알킬기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[11] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R1이 나프틸 저급 알킬기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[12] [7]에 있어서, A가 저급 알킬렌기이고, R1이 하기 화학식의 기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00007
식 중, R10 및 A2는 상기 제1항에 정의된 바와 같다.
[13] [3]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4 또는 5위치에 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00008
식 중, R3, A 및 X는 상기 제1항에 정의된 바와 같다.
[14] [13]에 있어서, R1이 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[15] [14]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[16] [1]에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R4 및 R5가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[17] [16]에 있어서, 하기 화학식의 기가 카르보스티릴 골격의 7위치에 결합되어 있는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
Figure 112007044923137-pat00009
식 중, R3, A 및 X는 제1항에 정의된 바와 같다.
[18] [17]에 있어서, R1이 상기 제1항에 정의된 (1-2) 및 (1-3)으로부터 선 택된 하나의 기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[19] [18]에 있어서, A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R2 및 R3이 둘다 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[20] [1]에 있어서, A가 직접 결합인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[21] [1]에 있어서, A가 저급 알킬렌기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[22] [1]에 있어서, A가 저급 알킬리덴기인 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[23] [20] 내지 [22] 중 어느 하나에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합이고, R4 및 R5가 각각 수소 원자를 나타내는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[24] [20] 내지 [22] 중 어느 하나에 있어서, 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R4 및 R5가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 서로 결합된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[25] 5-[1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(4-클로로벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메 틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(4-브로모벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(2-나프틸메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[4-(헵틸옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[1-(4-메틸페닐)피페리딘-4-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[4-(2-클로로벤질옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-메틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
1-프로필-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로- 1H-퀴놀린-2-온,
1-이소부틸-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-펜에틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 및
1-(4-페닐티오메틸)벤질-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
으로 이루어진 군으로부터 선택된 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염.
[26] 활성 성분으로서 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염을 포함하는 제약 조성물.
[27] 활성 성분으로서 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염을 포함하는, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환에 대한 치료 및/또는 예방제.
[28] [27]에 있어서, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환이 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처인 예방 및/또는 치료제.
[29] [27]에 있어서, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환이 약제성 궤양, 소화성 위궤양, 궤양성 대장염, 크론병, 약제성 장염, 허혈성 대장염, 과민성 장 증후군, 내시경적 점막 절제술 후 궤양, 급성 위염, 만성 위염, 역류성 식도염, 식도 궤양, 바렛 식도, 소화관 점막염, 치질 질환, 구내염, 쇼그렌 증후군, 구강 건조증, 비염, 인두염, 기관지 천식, 만성 폐색성 폐질환, 안구 건조 또는 각결막염인 예방 및/또는 치료제.
[30] [27]에 있어서, TFF가 TFF2인 예방 및/또는 치료제.
[31] TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환에 대한 예방 및/또는 치료제의 제조를 위한, [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 용도.
[32] 환자에게 [1]에 따른 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 유효량을 투여하는 것을 포함하는, TFF 생산 유도가 예방 및/또는 치료 효과를 갖는 질환의 예방 및/또는 치료 방법.
[33] TFF를 생산 유도하는 화합물을 포함하는, 소화관 질환, 구강 질환, 상기도 질환, 기도 질환, 안질환, 암 또는 상처에 대한 예방 및/또는 치료제.
[34] [33]에 있어서, TFF가 TFF2인 예방 및/또는 치료제.
[35] (i) 하기 화학식 2의 화합물 또는 그의 염을 하기 화학식 3의 화합물 또는 그의 염과 반응시켜 하기 화학식 1a 또는 그의 염을 수득하고,
(ii) 하기 화학식 1a의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 화학식 1b의 화합물 또는 그의 염을 수득하는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염의 제조 방법.
<화학식 1>
Figure 112007044923137-pat00010
식 중, R1, R2, R3, R4, R5, A, X 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 제1항에 정의한 바와 같다.
Figure 112007044923137-pat00011
식 중, R1, R2, R4, R5 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같고, R15는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고, A4는 직접 결합 또는 저급 알킬렌기를 나타낸다.
Figure 112007044923137-pat00012
식 중, R3 및 X는 상기에 정의한 바와 같다.
Figure 112007044923137-pat00013
식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R15, A4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다.
Figure 112007044923137-pat00014
식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R15, A4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기에 정의한 바와 같다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 및 2중 결합이고, R4 및 R5가 각각 수소 원자를 나타내는 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 화학식
Figure 112007044923137-pat00015
(여기서 R3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 3, 4, 5, 6, 7 또는 8위치에 결합된 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합이고, 화학식
Figure 112007044923137-pat00016
(여기서 R3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 5 또는 6위치에 결합된 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기인 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R1이 상기 [1]에 정의된 (1-2), (1-3), (1-4), (1-6), (1-10), (1-12), (1-13), (1-18) 및 (1-21) 중 하나인 화합물이 바람직하다.
이들 바람직한 카르보스티릴 화합물 중에 화학식
Figure 112007044923137-pat00017
(여기서 R3, A 및 X 가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)의 기가 카르보스티릴 골격의 5위치에 결합된 화합물이 바람직하다.
R1이 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 할로겐 원자, 기 -(B)lNR6R7 (여기서 B, l, R6 및 R7은 상기 [1]에 정의된 바와 같음), 저급 알콕시카르보닐기 및 페닐 저급 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 저급 알킬기인 화합물이 또한 더욱 바람직하고;
화학식 1로 나타낸 상기 카르보스티릴 화합물 중에 A가 저급 알킬렌기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R1이 저급 알킬기인 화합물이 바람직하고, 추가로 A가 저급 알킬렌기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 더욱 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R1이 나프틸 저급 알킬기인 화합물이 바람직하고, 추가로 A가 저급 알킬렌기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 더욱 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 R1이 기
Figure 112007044923137-pat00018
(여기서 R10 및 A2가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)인 화합물이 바람직하고, 추가로 A가 저급 알킬렌기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기이고, R3이 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치가 2중 결합이고, 기
Figure 112007044923137-pat00019
(여기서 R3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)가 카르보스티릴 골격의 3, 4 또는 5위치에 결합된 화합물이 바람직하고, 추가로 R1이 [1]에 정의된 (1-2) 또는 (1-3)인 화합물이 더욱 바람직하고; 상기 카르보스티릴 화합물 중에 A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R2가 수소 원자 또는 저급 알콕시기인 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1로 나타낸 카르보스티릴 화합물 중에 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합이고, R4 및 R5가 기 -CH=CH-CH=CH-의 형태로 결합된 화합물이 바람직하고;
상기 카르보스티릴 화합물 중에 기
Figure 112007044923137-pat00020
(여기서 R3, A 및 X가 상기 [1]에 정의된 바와 같음)가 카르보스티릴 골격의 7위치에 결합된 화합물이 더욱 바람직하고; R1이 상기 [1]에 정의된 바와 같은 (1-2) 또는 (1-3)인 화합물이 여전히 더욱 바람직하고; A가 저급 알킬렌기 또는 저급 알킬리덴기이고, R2 및 R3이 둘 다 수소 원자이고, X가 산소 원자 또는 황 원자인 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 본 발명의 카르보스티릴 화합물의 예로서는, 예를 들면
5-[1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(4-클로로벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(4-브로모벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(2-나프틸메틸)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[4-(헵틸옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
5-[1-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[1-(4-메틸페닐)피페리딘-4-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
5-{1-[4-(2-클로로벤질옥시카르보닐아미노)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온,
1-(비페닐-4-일메틸)-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-메틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
1-프로필-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
1-이소부틸-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온,
8-메톡시-1-펜에틸-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온, 및
1-(4-페닐티오메틸)벤질-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온을 들 수 있다.
상기 화학식 1에서 표시되는 각 기는 보다 구체적으로는 각각 다음과 같다.
저급 알킬렌기로서는, 예를 들면 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 2,2-디메틸에틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 메틸메틸렌, 에틸메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌 및 헥사메틸렌기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬렌기를 예시할 수 있다.
저급 알킬리덴기로서는, 예를 들면 메틸리덴, 에틸리덴, 프로필리덴, 부틸리덴, 펜틸리덴 및 헥실리덴 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬리덴기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기로서는, 탄소 원자가 1 내지 6으로 구성되는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알킬기이며, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 이소헥실 및 3-메틸펜틸기 등을 들 수 있다.
저급 알콕시기로서는, 탄소 원자가 1 내지 6으로 구성되는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기이며, 예를 들면 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, 네오펜틸옥시, n-헥실옥시, 이소헥실옥시 및 3-메틸펜틸옥시기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자를 나타낸다.
저급 알콕시카르보닐기로서는, 알콕시 부분의 탄소 원자가 1 내지 6으로 구성되는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시카르보닐기이며, 예를 들면 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, n-부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, tert-부톡시카르보닐, sec-부톡시카르보닐, n-펜틸옥시카르보닐, 네오펜틸옥시카르보닐, n-헥실옥시카르보닐, 이소헥실옥시카르보닐 및 3-메틸펜틸옥시카르보닐기 등을 들 수 있다.
페닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 벤질옥시, 2-페닐에톡시, 1-페닐에톡시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 5-페닐펜틸옥시, 6-페닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시 및 2-메틸-3-페닐프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기를 들 수 있다.
피페리디닐 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]메톡시카르보닐, 2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시카르보닐, 1-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시카르보닐, 3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로폭시카르보닐, 4-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]부톡시카르보닐, 5-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]펜틸옥시카르보닐, 6-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시카르보닐 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로폭시카르보닐기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 피페리디닐알콕시카르보닐기를 들 수 있다.
시클로알킬기로서는, 예를 들면 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸기 등의 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기를 들 수 있다.
시클로알킬기를 갖는 경우가 있는 아미노 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 아미노메톡시카르보닐, 2-아미노에톡시카르보닐, 시클로프로필아미노메톡시카르보닐, 2-시클로헥실아미노에톡시카르보닐, 1-시클로부틸아미노에톡시카르보닐, 3-시클로펜틸아미노프로폭시카르보닐, 4-시클로헵틸아미노부톡시카르보닐, 5-시클로옥틸아미노펜틸옥시카르보닐, 6-시클로헥실아미노헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-시클로헥실아미노에톡시카르보닐, 2-메틸-3-시클로프로필아미노프로폭시카르보닐 및 2-(N-시클로프로필-N-시클로헥실아미노)에톡시카르보닐기 등의 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 아미노 치환 알콕시카르보닐기를 들 수 있다.
저급 알킬티오기로서는, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, tert-부틸티오, n-펜틸티오 및 n-헥실티오기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기를 들 수 있다.
2-이미다졸린환 상에 치환기로서 저급 알킬티오기를 갖는 경우가 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2-메틸티오-(1-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2-에틸티오-(1-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 4-프로필티오-(1-, 2- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 5-이소프로필티오-(1-, 2- 또는 4-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2-n-부틸티오-(1-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2-n-펜틸티오-(1-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2-n-헥실티오-(1-, 4- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐, 2,4-디메틸티오-(1- 또는 5-)-2-이미다졸리디닐카르보닐 및 2,4,5-트리메틸티오-(1-)-2-이미다졸리디닐카르보닐기 등의 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 저급 알킬티오기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기를 들 수 있다.
3-피롤린환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 3-피롤리닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2- 또는 3-)3-피롤리닐카르보닐, 2-메틸-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2-에틸-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 3-프로필-(1-, 2-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 4-이소프로필-(1-, 2-, 3- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 5-n-부틸-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2-n-펜틸-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2-n-헥실-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2,5-디메틸-(1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2,4-디메틸-(1-, 2-, 3-, 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐, 2,3-디메틸-(1-, 2-, 4- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐 및 2,4,5-트리메틸티오-(1-, 2-, 3- 또는 5-)3-피롤리닐카르보닐기 등의 3-피롤린환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 3-피롤리닐카르보닐기를 들 수 있다.
티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기를 갖는 경우가 있는 티아졸리디닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 4-, 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐, 2-페닐-(3-, 4-, 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐, 3-페닐-(2-, 4-, 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐, 4-페닐-(2-, 3-, 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐 및 5-페닐-(2-, 3-, 또는 4-)티아졸리디닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
피페리디닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]메틸, 2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸, 1-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸, 3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]프로필, 4-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]부틸, 5-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]펜틸, 6-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 상의 알킬기인 피페리디닐알킬기를 예시할 수 있다.
아미노기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노 저급 알킬기로서는, 예를 들어 아닐리노메틸, N-메틸아닐리노메틸, N-에틸아닐리노메틸, N-n-프로필아닐리노메틸, N-이소프로필아닐리노메틸, N-n-부틸아닐리노메틸, N-sec-부틸아닐리노메틸, N-tert-부틸아닐리노메틸, N-n-펜틸아닐리노메틸, N-n-헥실아닐리노메틸, 2-아닐리노에틸, 2-(N-메틸아닐리노)에틸, 2-(N-에틸아닐리노)에틸, 2-(N-n-프로필아닐리노)에틸, 2-(N-이소프로필아닐리노)에틸, 2-(N-n-부틸아닐리노)에틸, 2-(N-sec-부틸아닐리노)에틸, 2-(N-tert-부틸아닐리노)에틸, 2-(N-n-펜틸아닐리노)에틸, 2-(N-n-헥실아닐리노)에틸, 3-아닐리노프로필, 3-(N-메틸아닐리노)프로필, 4-(N-에틸아닐리노)부틸, 4-(N-n-프로필아닐리노)부틸, 5-(N-이소프로필아닐리노)펜틸, 5-(N-n-부틸아닐리노)펜틸, 6-(N-sec-부틸아닐리노)헥실, 6-(N-tert-부틸아닐리노)헥실, 6-(N-n-펜틸아닐리노)헥실 및 6-(N-n-헥실아닐리노)헥실기 등의 아미노기 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 상의 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노알킬기를 예시할 수 있다.
페닐티오 저급 알킬기로서는, 예를 들면 페닐티오메틸, 2-페닐티오에틸, 1-페닐티오에틸, 3-페닐티오프로필, 4-페닐티오부틸, 5-페닐티오펜틸, 6-페닐티오헥실, 1,1-디메틸-2-페닐티오에틸 및 2-메틸-3-페닐티오프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기인 페닐티오알킬기를 예시할 수 있다.
인돌리닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7-)인돌리닐]메틸, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 또는 5-)인돌리닐]에틸, 1-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]에틸, 3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 6-, 또는 7)인돌리닐]프 로필, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]부틸, 5-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]펜틸, 6-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]에틸 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 또는 7)인돌리닐]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기인 인돌리닐알킬기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-에틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-프로필-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-부틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-펜틸-(2-, 3- 또는 4-)-피페리디닐카르보닐, 1-n-헥실-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1,2-디메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,2,3-트리메틸-(4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 2-n-프로필-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 3-에틸-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 2-메틸-4-이소프로필-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐 및 1-메틸-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 기 -(B)lNR6R7, 니트로기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 페닐 저 급 알콕시기, 페녹시기, 피페리디닐 저급 알콕시카르보닐기, 시클로알킬기를 갖는 경우가 있는 아미노 저급 알콕시카르보닐기, 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 저급 알킬티오기를 갖는 경우가 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기, 3-피롤린환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기를 갖는 경우가 있는 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 피페리디닐 저급 알킬기, 아미노기 상에 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 인돌리닐 저급 알킬기 및 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-[N-(3-피리딜)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(2-메톡시페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[2-(2-피페리디닐)에톡시카르보닐]벤질, 4-[2-(시클로헥실아미노)에톡시카르보닐]벤질, 4-[4-(3-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(4-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-피리딜메틸)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-피리딜)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(3-클로로페닐)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-플루오로페닐)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-피리미딜)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-(4-시클로펜틸-1-피페라지닐카르보닐)벤질, 4-[4-(2-메톡시페닐)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(4-플루오로페닐)-1-피페라지 닐카르보닐]벤질, 4-[4-(3,4-메틸렌디옥시벤질)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-(N-시클로헥실-N-메틸아미노카르보닐)벤질, 4-(N,N-디-n-부틸아미노카르보닐)벤질, 4-[4-(1-피페리디닐)-1-피페리디닐카르보닐]벤질, 4-(1-호모피페리디닐카르보닐)벤질, 4-[2-메틸티오-1-(2-이미다졸리닐)카르보닐]벤질, 4-{N-[2-(2-피리딜)에틸]-N-메틸아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(1-메틸-4-피페리디닐)-N-메틸아미노카르보닐]벤질, 4-(N,N-디이소부틸아미노카르보닐)벤질, 4-[N-(2-테트라히드로피라닐)메틸-N-에틸아미노카르보닐]벤질, 4-(4-티오모르폴리노카르보닐)벤질, 4-[2,5-디메틸-1-(3-피로닐)카르보닐]벤질, 4-(3-티아졸리디닐카르보닐)벤질, 4-(N-시클로프로필메틸-N-n-프로필아미노카르보닐)벤질, 4-[1-(3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐)벤질, 4-(N-시클로펜틸-N-알릴아미노카르보닐)벤질, 4-[4-(4-피리딜)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(4-트리플루오로메틸페닐)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-페닐에틸)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-[4-(2-피라질)-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-(N-n-부틸아미노카르보닐)벤질, 4-(N-시클로프로필아미노카르보닐)벤질, 4-[N-(1-메틸-1-페닐에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-(N-벤질아미노카르보닐)벤질, 4-[N-(2-클로로벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-클로로벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(4-클로로벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(2-피리딜)메틸아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-피리딜)메틸아미노카르보닐]벤질, 4-[(4-피리딜)메틸아미노카르보닐]벤질, 4-[3,5-디메틸-1-피페리디닐카르보닐]벤질, 4-[N-(2-푸릴)메틸아미노카르보닐]벤질, 4-[4-(2-플루오로벤질옥시)-1-피페리디닐카르보닐]벤질, 4-[{4-[N-(2-페닐아세틸)-N-메틸아미노]-1-피페리디닐카르보닐}]벤질, 4-[(4-메톡시-1-피페리디 닐)카르보닐]벤질, 4-{[4-(3,4-디메틸-1-피페라지닐)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(4-클로로벤조일)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(4-클로로벤질)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-[(4-에틸카르바모일메틸-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-[(4-시클로헥실-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-{[4-(4-메톡시페닐)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(2-벤조옥사졸릴)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-[(4-아닐리노카르보닐메틸-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-[(4-메틸-2-벤질-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-[(4-페닐-3-옥소-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-[(4-tert-부틸-3-옥소-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-[N-(1-벤조일-4-피페리디닐)-N-메틸아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(1-아세틸-4-피페리디닐)-N-메틸아미노카르보닐]벤질, 4-{[4-(4-시아노페닐)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-[N-메틸카르바모일메틸-N-벤질아미노카르보닐]벤질, 4-[N-벤질-N-시클로헥실아미노카르보닐]벤질, 4-[2-(N-메틸-N-페닐카르바모일)에틸-N-메틸아미노카르보닐]벤질, 4-{[4-(3-페닐-1-피롤리디닐)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-[(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)카르보닐]벤질, 4-[(4-벤질-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-{[4-(3,4-메틸렌디옥시벤조일)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-[N-메틸-N-(4-메틸벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-메틸-N-(3,4-메틸렌디옥시벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-메틸-N-(2-메톡시벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[(4-페닐-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-[(4-페닐-4-히드록시-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-(N-이소프로필-N-벤질아미노카르보닐)벤질, 4-(N-에틸-N-시클로헥실아미노카르보닐)벤질, 4-[N-에틸-N-(4-피리딜)메틸아미노카르보닐]벤질, 4-(N-n-프로필아미노카르보닐)벤질, 4-[N-에틸-N-(4-에톡시벤질) 아미노카르보닐]벤질, 4-(N-에틸-N-시클로헥실메틸아미노카르보닐)벤질, 4-[N-(2-에톡시에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(1,1-디메틸-2-페닐에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[{4-[N-메틸-N-(4-클로로페닐)아미노]-1-피페리디닐}카르보닐]벤질, 4-[N-(1-메틸-1-시클로펜틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(1-메틸-1-시클로헥실)아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(4-트리플루오로메톡시벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[2-(4-클로로페닐)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(3,4-메틸렌디옥시벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-(N-시클로헥실메틸아미노카르보닐)벤질, 4-[N-(4-플루오로벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(1-페닐에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-페닐프로필)아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[3-(1-이미다졸릴)프로필]아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(2-페닐에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[2-(N,N-디이소프로필아미노)에틸아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[1-메톡시카르보닐-2-(4-히드록시페닐)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(카르바모일메틸)아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[1-카르바모일-2-(5-이미다졸릴)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-{N-[1-메톡시카르보닐-2-(5-이미다졸릴)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(2-옥소-2,3,4,5-테트라히드로푸란-3-일)아미노카르보닐]벤질, 4-[(2-에톡시카르보닐-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-(N-메톡시카르보닐메틸-N-메틸아미노카르보닐)벤질, 4-[(2-카르바모일-1-피롤리디닐)카르보닐]벤질, 4-{[N-(2,6-디메틸벤질)-N-에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-{N-[(4-메틸페닐)카르바모일메틸]-N-메틸아미노카르보닐}벤질, 4-[N-(4-클로로벤질)-N-에틸아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(4-트리플루오로메틸벤질)-N-에틸아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-브로모벤질)-N-에틸아미노카르보닐]벤질, 4- {[4-(2-클로로벤질)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(3-클로로벤질)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(2-클로로벤질리덴)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-[N-(2-메톡시벤질)아미노카르보닐]벤질, 4-{N-[2-(2-플루오로페닐)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-{N-[2-(3-플루오로페닐)에틸]아미노카르보닐}벤질, 4-[(4-벤질옥시카르보닐-1-피페라지닐)카르보닐]벤질, 4-{[4-(3-시아노-2-피리딜)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-[(4-페닐-1-피페리디닐)카르보닐]벤질, 4-[{4-[(3-푸릴)메틸]-1-피페라지닐}카르보닐]벤질, 4-{[4-(3-피리딜)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(4-테트라히드로피라닐)-1-피페라지닐]카르보닐}벤질, 4-{[4-(2-플루오로벤질)-1-피페리딜]카르보닐}벤질, 4-{[4-(4-모르폴리노)-1-피페리디닐]카르보닐}벤질, 4-[4-[2-(1,3-디옥솔란-2-일)에틸]-1-피페라지닐]카르보닐]벤질, 4-페닐벤질, 2-페닐벤질, 3-페닐벤질, 4-tert-부틸벤질, 4-아미노벤질, 4-니트로벤질, 4-메톡시카르보닐벤질, 4-카르복시벤질, 3-메톡시-4-클로로벤질, 4-메톡시벤질, 2,4,6-트리메톡시벤질, 3,4-디클로로벤질, 4-클로로벤질, 4-브로모벤질, 2,4,6-트리플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 4-시아노벤질, 4-피페리디닐카르보닐벤질, 4-아닐리노카르보닐벤질, 4-(N-시클로헥실아미노카르보닐)벤질, 4-(N-벤조일아미노)벤질, 4-(N-시클로헥실아미노)벤질, 4-페닐카르바모일아미노벤질, 4-메틸벤질, 3,4-디메틸벤질, 3,4,5-트리메틸벤질, 4-벤질옥시벤질, 4-에틸카르바모일아미노벤질, 4-에틸아미노카르보닐벤질, 4-이소프로필아미노카르보닐벤질, 4-[N-(2-히드록시에틸)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-피리딜)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(4-클로로페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(4-이소프로필페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(4-페녹시페닐)아미노카 르보닐]벤질, 4-[N-(3-페녹시페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(3-페녹시벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(4-페녹시벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(4-클로로벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(2-클로로벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(2,6-디클로로벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[N-(2-푸릴카르보닐)아미노]벤질, 4-[N-(4-메톡시벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(3-메톡시벤조일)아미노]벤질, 4-[N-(2-메톡시벤조일)아미노]벤질, 4-페녹시벤질, 4-n-펜틸옥시카르보닐아미노벤질, 4-[N-(4-메톡시페녹시카르보닐)아미노]벤질, 4-[N-(4-메틸페녹시카르보닐)아미노]벤질, 4-벤질옥시카르보닐아미노벤질, 4-에타노일아미노벤질, 4-(N-아세틸아미노)벤질, 4-메틸술포닐아미노벤질, 메톡시카르보닐아미노벤질, 4-[N-(4-이소프로필페닐)아미노카르보닐]벤질, 4-[4-{2-[(1-, 2- 또는 3-)이미다졸릴]에틸}-1-피페라지닐카르보닐]벤질, 4-{4-[3-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-1-피페라지닐카르보닐}벤질, 4-{4-[4-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-1-피페라지닐카르보닐}벤질, 4-[4-{2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸}-1-피페라지닐카르보닐]]벤질, 4-{4-4-[(1- 또는 2-)나프틸]-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐카르보닐}벤질, 4-(1-, 2-, 3- 또는 4-피페라지닐카르보닐)벤질, 4-[2-메틸-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐]벤질, 4-[3-에톡시카르보닐-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]벤질, 4-[4-(3-히드록시페닐)-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]벤질, 4-[4-히드록시-4-벤질-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐카르보닐]벤질, 4-[3-아세틸아미노-(1-, 2-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐]벤질, 4-[N-{2-[1-에틸-(2- 또는 3-)피롤리디닐]에틸}아미노카르보닐]벤질, 4-[N-{2-[(2- 또는 3-)피롤리디닐]에틸}아미노카르보닐]벤질, 4-[N-{2-([2-, 3- 또는 4-]모르폴리노)에틸}아미노카르보닐]벤질, 4-[N-{3-([2-, 3- 또는 4-]모르폴리노)프로필}아미노카르보닐]벤질, 4-[2,6-디메틸-(3-, 4- 또는 5-)모르폴리노카르보닐]벤질, 4-[4-(4-트리플루오로메틸아닐리노)-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐카르보닐]벤질, 4-{2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐메틸]-(3-, 4-, 5- 또는 6-)모르폴리노카르보닐}벤질, 4-(N-메틸-N-n-펜틸아미노카르보닐)벤질, 4-{4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)2,3-디히드로-1H-인데닐]-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐카르보닐}벤질, 4-[N-(2-메틸시클로헥실)아미노카르보닐]벤질, 4-이소인돌리닐카르보닐벤질, 4-[2-페닐-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐]벤질, 4-{2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-모르폴리노메틸)-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐]벤질, 4-[2-디메틸아미노메틸-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐]벤질, 4-{N-[1-(4-플루오로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]-N-메틸아미노카르보닐}벤질, 4-[2-페닐-(3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐카르보닐]벤질, 4-[N-메틸-(2-메톡시아닐리노)카르보닐]벤질, 4-(3-메틸티오아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-메틸티오아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3,4-디클로로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-트리플루오로메톡시-4-아닐리노카르보닐)벤질, 4-아닐리노카르보닐벤질, 4-(4-클로로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-클로로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2,4-디메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-메톡시-5-클로로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-메톡시-5-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3,4-디메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-[2-(1-메틸알릴)아닐리노카르보닐]벤질, 4-(3-트리플루오로메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-메틸 아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-플루오로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-플루오로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-플루오로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-디메틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-에톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-트리플루오로메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-트리플루오로메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜아미노카르보닐]벤질, 4-[N-메틸-(3-메틸아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[3-메톡시-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜아미노카르보닐]벤질, 4-(2-페녹시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-페녹시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-페녹시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3,5-디클로로아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2,3-디메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2,4-디메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3,5-디메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3,5-디플루오로아닐리노카르보닐)벤질, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴아미노카르보닐]벤질, 4-(3-플루오로-4-메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-아미노술포닐아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-메틸-3-메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-클로로-4-메톡시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-클로로-4-메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-메톡시-5-트리플루오로메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-클로로-4-플루오로아닐리노카르보닐)벤질, 4-[3-메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜아미노카르보닐]벤질, 4-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴아미노카르보닐]벤질, 4-(3-클로로-4-히드록시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(2-클로로-5-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-메틸티오아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-이소프로필아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-tert-부틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-[(2- 또는 4)-1,2,4-트리아졸릴아미노카르 보닐]벤질, 4-{4-[2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]아닐리노카르보닐}벤질, 4-(4-메틸술포닐아미노)벤질, 4-(4-메틸카르바모일아닐리노카르보닐)벤질, 아닐리노카르보닐벤질, 4-(2-벤질옥시아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-비닐아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(3-아세틸아미노아닐리노카르보닐)벤질, 4-(4-트리플루오로메틸아닐리노카르보닐)벤질, 4-[3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로피오닐아미노}벤질, 4-(3-페녹시프로피오닐아미노)벤질, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐아미노]벤질, 4-{2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]아세틸아미노}벤질, 4-[(2- 또는 3-)푸릴카르보닐아미노]벤질, 4-[(2- 또는 3-)티에닐카르보닐아미노]벤질, 4-{2-[(2- 또는 3-)티에닐]아세틸아미노}벤질, 4-{2-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐아미노]벤질, 4-시클로펜틸카르보닐아미노벤질, 4-시클로헥실카르보닐아미노벤질, 4-(2-시클로펜틸아세틸아미노)벤질, 4-(2-시클로헥실카르보닐아미노)벤질, 4-[1-벤조일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐아미노]벤질, 4-[1-아세틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐아미노]벤질, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)크로마닐]벤질, 4-(2-니트로벤조일아미노)벤질, 4-(3-니트로벤조일아미노)벤질, 4-(4-니트로벤조일아미노)벤질, 4-(2-페닐벤조일아미노)벤질, 4-(2-디메틸아미노벤조일아미노)벤질, 4-(2-아닐리노벤조일아미노)벤질, 4-(2,6-디클로로벤조일아미노)벤질, 4-(2-시아노벤조일아미노)벤질, 4-(3-페녹시벤조일아미노)벤질, 4-(2-페녹시벤조일아미노)벤질, 4-(4-페녹시벤조일아미노)벤질, 4-[(1- 또는 2-)나프틸카르보닐아미노]벤질, 4-(2-메틸-3-플루오로벤조일아미노)벤질, 4-(3,4-메틸렌디옥시벤조일아미노)벤질, 4-{2-[1,3-디옥소-(2-, 4- 또 는 5-)이소인돌리닐]아세틸아미노}벤질, 4-{2-[2-티옥소-4-옥소티아졸리디닐]아세틸아미노}벤질, 4-{3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로피오닐아미노}벤질, 4-(4-아세틸벤조일아미노)벤질, 4-(2-트리플루오로메틸벤조일아미노)벤질, 4-(3-트리플루오로메틸벤조일아미노)벤질, 4-(4-트리플루오로메틸벤조일아미노)벤질, 4-[2-(2-클로로페닐)아세틸아미노]벤질, 4-(2-클로로-4-플루오로벤조일아미노)벤질, 4-(2-클로로신나모일아미노)벤질, 4-(3,4-메틸렌디옥시신나모일아미노)벤질, 4-[3-(2-, 3- 또는 4-)피리딜비닐카르보닐아미노]벤질, 4-[2-클로로-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐아미노]벤질, 4-{2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]아세틸아미노}벤질, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴카르보닐아미노]벤질, 4-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴카르보닐아미노]벤질, 4-[2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐아미노]벤질, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조푸릴카르보닐아미노]벤질, 4-[2,6-디클로로-(3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐아미노]벤질, 4-{2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]아세틸아미노}벤질, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐카르보닐아미노]벤질, 4-{4-[2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]벤조일아미노}벤질, 4-{4-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]벤조일아미노}벤질, 4-{4-[(1-, 3-, 4- 또는 5-)피라졸릴]벤조일아미노}벤질, 4-{4-[(1-, 3- 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]벤조일아미노}벤질, 4-{4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]벤조일아미노}벤질, 4-[4-(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)벤조일아미노]벤질, 4-[(2- 또는 3-)피라질카르보닐아미노]벤질, 4-(2-메톡시벤조일아미노)벤질, 4-(2-메톡시-5-클로로벤조일아미노)벤질, 4-(4-클로로벤조일아미노)벤질, 4-(2-페녹시아세틸아미노)벤질, 4-(3- 페닐프로피오닐)벤질, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐아미노]벤질, 4-벤조일아미노벤질, 4-신나모일아미노벤질, 4-(4-메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메톡시-5-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-트리플루오로메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-트리플루오로메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-트리플루오로메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-[(2- 또는 3-)티에닐술포닐아미노]벤질, 4-(2-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-트리플루오로메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-트리플루오로메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-트리플루오로메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메톡시카르보닐페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-시아노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-시아노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-시아노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3,4-디메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,5-디메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-브로모페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-브로모페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-브로모페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-n-부틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메톡시-5-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,6-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴술포닐아미노]벤질, 4-[1-메틸-(2-, 4- 또 는 5-)이미다졸릴술포닐아미노]벤질, 4-(2,3-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,5-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,4-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-니트로-4-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-클로로-4-플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,4-디클로로-5-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메틸-5-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-클로로-5-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-클로로-4-시아노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,4,6-트리메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-아세틸아미노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3,5-디클로로-2-히드록시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-메톡시-2-니트로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3,4-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-tert-부틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-카르복시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-브로모-5-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-에틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,5-디메틸술포닐아미노)벤질, 4-(4-n-부톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,5-디플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-클로로-4-아세틸아미노페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,4-디플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메톡시-4-메틸페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메틸-3-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2,6-디플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3,4-디플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메틸-5-플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3-메틸-4-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-메틸-6-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-이소프로필페닐술포닐아미노)벤질, 4-(3,4-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-플루오로-4-브로모페닐술포닐아미노)벤질, 4-(4-메틸-3-클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-비닐술포닐아미노벤질, 4-(3-클로로프로필페닐술포닐아미노)벤질, 4-시클로헥실메틸술포닐아미노벤질, 4-[2-클로로- (3-, 4- 또는 5-)티에닐술포닐아미노]벤질, 4-(3,5-디클로로페닐술포닐아미노)벤질, 4-{4-[2-(4-메톡시카르보닐)에틸]페닐술포닐아미노}벤질, 4-[4-메틸-(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐아미노]벤질, 4-(2,2,2-트리플루오로에틸술포닐아미노)벤질, 4-(2,3,5-트리메틸-4-메톡시페닐술포닐아미노)벤질, 4-[(1,3-디메틸-5-클로로-4-피라졸릴)술포닐아미노]벤질, 4-[(3,5-디메틸-4-이속사졸릴)술포닐아미노]벤질, 4-(3-카르복시-4-히드록시페닐술포닐아미노)벤질, 4-{[2,3-디클로로-(4- 또는 5-)티에닐]술포닐아미노}벤질, 4-{[2,5-디클로로-(3- 또는 4-)티에닐]술포닐아미노}벤질, 4-{[2-브로모(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐아미노}벤질, 4-(4-카르복시페닐술포닐아미노)벤질, 4-(2-아세틸아미노-4-메틸-5-티아졸릴술포닐아미노)벤질, 4-{[2-메톡시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐아미노}벤질, 4-벤질술포닐아미노벤질, 4-스티릴술포닐아미노벤질, 4-(2,4,5-트리플루오로페닐술포닐아미노)벤질, 4-페닐술포닐아미노벤질, 4-페녹시카르보닐아미노벤질, 4-[(4-클로로페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(4-브로모페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-벤질옥시카르보닐아미노벤질, 4-메톡시카르보닐아미노벤질, 4-n-부톡시카르보닐아미노벤질, 4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(3-메톡시페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(2-메톡시페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(1- 또는 2-)나프틸옥시카르보닐아미노]벤질, 4-[(4-플루오로페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(4-메틸페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-[(2-클로로벤질옥시)카르보닐아미노]벤질, 4-[2-프로피닐옥시카르보닐아미노]벤질, 4-[(4-니트로페녹시)카르보닐아미노]벤질, 4-(2-플루오로에톡시카르보닐아미노)벤질, 4-(3-부테닐 옥시카르보닐아미노)벤질, 4-(4-클로로부톡시카르보닐아미노)벤질, 4-(2-클로로에톡시카르보닐아미노)벤질, 4-[2-(벤질옥시)에톡시카르보닐아미노]벤질, 4-프로폭시카르보닐아미노벤질, 4-n-부톡시카르보닐아미노벤질, 4-(2-이소프로필-5-메틸시클로헥실옥시카르보닐아미노)벤질, 4-[(4-니트로벤질옥시)카르보닐아미노]벤질, 4-(2-에틸헥실옥시카르보닐아미노)벤질, 4-[N-메틸-(4-클로로아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(2-클로로아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(3-시아노아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(4-시아노아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(2-시아노아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(2-클로로-4-플루오로아닐리노)카르보닐]벤질, 4-[(1- 또는 5-)테트라졸릴아미노카르보닐]벤질, 4-[5-메틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴아미노카르보닐]벤질, 4-{4-[4-메틸-(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페라지닐]아닐리노카르보닐}벤질기, (2-, 3-, 또는 4-)(1-피페리디닐메틸)벤질, (2-, 3-, 또는 4-)(N-메틸아닐리노메틸)벤질, (2-, 3-, 또는 4-)(페닐티오메틸)벤질 및 (2-, 3-, 또는 4-)(1-인돌릴메틸)벤질 등의 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 할로겐 원자, 후술하는 기 -(B)lNR6R7, 니트로기, 카르복실기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐기, 시아노기, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기, 페녹시기, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 피페리디닐알콕시카르보닐기, 상기 예시한 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 아미노알콕시카르보닐기, 상기 예시한 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기, 상기 예시한 3-피롤린환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기를 갖는 경우가 있는 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피페리디닐알킬기, 아미노기 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 또는 2개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 아닐리노알킬기, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐티오알킬기, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 인돌리닐알킬기 및 상기 예시한 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐을 1 내지 2개 갖는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 예시할 수 있다.
시클로알킬 저급 알킬기로서는, 예를 들면 시클로프로필메틸, 시클로헥실메틸, 2-시클로프로필에틸, 1-시클로부틸에틸, 시클로펜틸메틸, 3-시클로펜틸프로필, 4-시클로헥실부틸, 5-시클로헵틸펜틸, 6-시클로옥틸헥실, 1,1-디메틸-2-시클로헥실에틸 및 2-메틸-3-시클로프로필프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬알킬기를 들 수 있다.
페녹시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 페녹시메틸, 2-페녹시에틸, 1-페녹시에틸, 3-페녹시프로필, 4-페녹시부틸, 1,1-디메틸-2-페녹시에틸, 5-페녹시펜틸, 6-페녹시헥실, 1-페녹시이소프로필 및 2-메틸-3-페녹시프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페녹시알킬기를 예시할 수 있다.
나프틸 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (1 또는 2-)나프틸메틸, 2-[(1 또는 2-)나프틸]에틸, 1-[(1 또는 2-)나프틸]에틸, 3-[(1 또는 2-)나프틸]프로필, 4-[(1 또는 2-)나프틸]부틸, 5-[(1 또는 2-)나프틸]펜틸, 6-[(1 또는 2-)나프틸]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1 또는 2-)나프틸]에틸 및 2-메틸-3-[(1 또는 2-)나프틸]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 나프틸알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알콕시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 메톡시메틸, 2-메톡시에틸, 1-에톡시에틸, 2-에톡시에틸, 3-n-부톡시프로필, 4-n-프로폭시부틸, 1-메틸-3-이소부톡시프로필, 1,1-디메틸-2-n-펜틸옥시에틸, 5-n-헥실옥시펜틸, 6-메톡시헥실, 1-에톡시이소프로필 및 2-메틸-3-메톡시프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기이고, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시알킬기를 예시할 수 있다.
카르복시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 1-카르복시에틸, 3-카르복시프로필, 4-카르복시부틸, 5-카르복시펜틸, 6-카르복시헥실, 1,1-디메틸-2-카르복시에틸 및 2-메틸-3-카르복시프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 카르복시알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 메톡시카르보닐메틸, 에톡시카르보닐메틸, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 1-에톡시카르보닐에틸, 3-메톡시카르보닐프로필, 3-에톡시카르보닐프로필, 4-에톡시카르보닐부틸, 5-이소프로폭시카르보닐펜틸, 6-n-프로폭시카르보닐헥실, 1,1-디메틸-2-n-부톡시카르보닐에틸, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐프로필, 2-n-펜틸옥시카르보닐에틸 및 n-헥실옥시카르보닐메틸기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기이고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알콕시카르보닐알킬기를 예시할 수 있다.
피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페라지닐기로서는, 예를 들면 (1- 또는 2-)피페라지닐, 4-메틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-에틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-n-프로필-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-tert-부틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-sec-부틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-n-부틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-n-펜틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 4-n-헥실-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 3,4-디메틸-(1-, 2-, 5- 또는 6-)피페라지닐, 3,4,5-트리메틸-(1- 또는 2-)피페라지닐, 4-페닐-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐, 2,4-디페닐-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페라지닐, 2,3,4-트리페닐-(1-, 5- 또는 6-)피페라지닐 및 4-페닐-2-메틸-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페라지닐기 등의 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 탄소수 1 내 지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페라지닐기를 예시할 수 있다.
피리딜아미노기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 또는 4-)피리딜아미노기를 예시할 수 있다.
피리딜카르보닐아미노기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 또는 4-)피리딜카르보닐아미노기를 예시할 수 있다.
아미노기 상에 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기로서는, 아닐리노, N-메틸아닐리노, N-에틸아닐리노, N-n-프로필아닐리노, N-이소프로필아닐리노, N-n-부틸아닐리노, N-sec-부틸아닐리노, N-tert-부틸아닐리노, N-n-펜틸아닐리노 및 N-n-헥실아닐리노기 등의 아미노기 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페라지닐기, 티에닐기, 페닐기, 피리딜기, 피페리디닐 저급 알킬기, 페닐티오 저급 알킬기, 비페닐기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 피리딜아미노기, 피리딜카르보닐아미노기, 저급 알콕시기, 아미노기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노 저급 알킬기 및 아미노기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에 틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥실, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]이소프로필, 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필, (2-클로로-3-피리딜)메틸, [2-클로로-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,3-디클로로-(4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-브로모-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,4,6-트리플루오로-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(1-피페리디닐)-(3-, 4-, 5-, 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(4-모르폴리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(4-메틸-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[2-(4-에틸-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-(4-이소프로필-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]프로필, 4-[2-(4-sec-부틸-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]부틸, 5-[2-(4-n-펜틸-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2-(4-n-헥실-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]헥실, [2-(4-페닐-2-메틸-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(4-페닐-1-피페라지닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(3-티에닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-페닐-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[2,4-디페닐-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-(2-피리딜)-6-(3-티에닐)-(3-, 4- 또는 5-)피리딜]프로필, 4-(3-아닐리노-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜부틸, 5-[2-(4-모르폴리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2-(1-피페리디닐)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]헥실, [2-(2-피리딜)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-(N-메틸아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[2-(N-에틸아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-(N-n-프로필아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)-피리딜]프로필, 4-[2-(N-n-부틸아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]에틸, 5-[2-(N-n-펜틸아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]펜틸 및 6-[2-(N-n-헥실아닐리노)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]헥실기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자; 피페리디닐기; 모르폴리노기; 상기 예시한 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페라지닐기; 티에닐기; 페닐기; 피리딜기; 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피페리디닐알킬기; 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐티오알킬기; 비페닐기; 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 저급 알킬기; 피리딜아미노기; 피리딜카르보닐아미노기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 아미노기 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6개의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 아닐리노알킬기 및 상기 예시한 아미노기 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피리딜알킬기를 예시할 수 있다.
시아노 저급 알킬기로서는, 예를 들면 시아노메틸, 2-시아노에틸, 1-시아노에틸, 3-시아노프로필, 4-시아노부틸, 1,1-디메틸-2-시아노에틸, 5-시아노펜틸, 6- 시아노헥실, 1-시아노이소프로필 및 2-메틸-3-시아노프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 시아노알킬기를 예시할 수 있다.
퀴놀릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]메틸, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]에틸, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]에틸, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]프로필, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]에틸, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]펜틸, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]헥실, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]이소프로필 및 2-메틸-3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 퀴놀릴알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알콕시 저급 알콕시 치환 저급 알킬기로서는, 예를 들면 메톡시메톡시메틸, 2-(메톡시메톡시)에틸, 1-(에톡시메톡시)에틸, 3-(2-n-부톡시에톡시)프로필, 4-(3-n-프로폭시프로폭시)부틸, 1,1-디메틸-2-(4-n-펜틸옥시부톡시)에틸, 5-(5-n-헥실옥시펜틸옥시)펜틸, 6-(6-메톡시헥실옥시)헥실, 1-에톡시메톡시이소프로필, 2-메틸-3-(2-메톡시에톡시)프로필 및 3,3-디메틸-3-(메톡시메톡시)프로필기 등의 2개의 알콕시 부분이 모두 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기이고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알콕시알콕시 치환 알킬기를 예시할 수 있다.
수산기 치환 저급 알킬기로서는, 예를 들면 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2,3-디히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 3,4-디히드록시부틸, 1,1-디메틸-2-히드록시에틸, 5-히드록시펜틸, 6-히드록시헥실, 3,3-디메틸-3-히드록시프로필, 2-메틸-3-히드록시프로필 및 2,3,4-트리히드록시부틸기 등의 수산기를 1 내지 3개 갖는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 들 수 있다.
티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들어 [(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]에틸, [2-메틸-3-[(2-, 4-, 또는 5-)티아졸릴]프로필, [2-클로로-(4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[2-클로로-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[2-플루오로-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[2-브로모-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[2-요오도-(4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, [2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, [2-메틸-3-[2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, [2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, [2-메틸-3-[2-(2- 또는 3-)티에닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, [2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]에틸 및 [2-메틸-3-[2-(2-, 3-, 또는 4-)피리딜-(4- 또는 5-)티아졸릴]프로필기 등의 티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로부터 선택된 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며,　알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 티아졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬실릴옥시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 트리메틸실릴옥시메틸, (1- 또는 2-)(트리에틸실릴옥시)에틸, 3-(트리메틸실릴옥시)프로필, 디메틸-tert-부틸실릴옥시메틸, 2-(디메틸-tert-부틸실릴옥시)에틸, 3-(디메틸-tert-부틸실릴옥시)프로필, 4-(디메틸-tert-부틸실릴옥시)부틸, 5-(디메틸-tert-부틸실릴옥시)펜틸 및 6-(디메틸-tert-부틸실릴옥시)헥실기 등의 알킬 부분이 둘다 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알킬실릴옥시알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알케닐기, 시클로알킬기, 니트로기 및 페닐기로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페녹시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 3-[(2-, 3-, 또는 4-)메틸페녹시]프로필, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)프로필페녹시]프로필, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)메톡시페녹시]프로필, 3-[(2,3- 또는 3,4-)디클로로페녹시]프로필, 3-[(2,3- 또는 3,4-)디플루오로페녹시]프로필, 3-[3-플루오로-4-클로로페녹시]프로필, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페녹시]프로필, 3-[2-메톡시-4-프로페닐페녹시]프로필, 3-[2-클로로-4-메톡시페녹시]프로필, (2-, 3-, 또는 4-)시클로펜틸페녹시프로필, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)니트로페녹시]프로필, 3-[(2,3- 또는 3,4-)디메틸페녹시]프로필 및 3-[(2-, 3-, 또는 4-)페닐페녹시]프로필기 등의 페닐환 상에 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 할로겐 원자; 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐기; 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기; 니트로기 및 페닐기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페녹시 알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐티오 저급 알킬기로서는, 예를 들면 페닐티오메틸, 2-페닐티오에틸, 1-페닐티오에틸, 3-페닐티오프로필, 4-페닐티오부틸, 5-페닐티오펜틸, 6-페닐티오헥실, 1,1-디메틸-2-페닐티오에틸, 2-메틸-3-페닐티오프로필, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐티오메틸, 2-[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐티오]에틸, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐티오]프로필, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐티오]부틸, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)브로모페닐티오]펜틸 및 6-[(2-, 3-, 또는 4-)요오도페닐티오]헥실기 등의 페닐환 상에 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐티오알킬기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 페닐기 및 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]메틸, 2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸, 1-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸, 3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]프로필, 4-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]부틸, 5-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]펜틸, 6-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐]프로필, [4-페닐-1-피페리디닐]메틸, 3-[4-페닐-1-피페리디닐]프로필, [4-페닐메틸-1-피페리디닐]메틸, 3-[4-페닐메틸-1-피페리디닐]프로필, 2-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페리디닐]에틸, 3-[4-페닐메틸-(1-, 2-, 또는 3-)피페리디닐]프로필, 4-[4-페닐에틸-(1-, 2-, 또는 3-)피페리디닐]부틸, 5-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페리디닐]펜틸 및 6-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페리디닐]헥실 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 페닐기 및 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 알킬기인 페닐알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피페리디닐알킬기를 예시할 수 있다.
피페라진환 상에 치환기로서 페닐기를 갖는 경우가 있는 피페라지닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (1- 또는 2-)피페라지닐메틸, 2-[(1- 또는 2-)피페라지닐]에틸, [4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]메틸, 2-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]에틸, 3-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]프로필, 4-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]부틸, 5-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]펜틸 및 6-[4-페닐-(1-, 2-, 또는 3-)피페라지닐]헥실기 등의 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피페라지닐알킬기를 예시할 수 있다.
1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)메틸, 2-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)에틸, 3-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)프로필, 4-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)부틸, 5-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)펜틸 및 6-(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-2-일)헥실기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴알킬기를 예시할 수 있다.
나프틸옥시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 1-나프틸옥시메틸, 2-(2-나프틸옥시)에틸, 3-(1-나프틸옥시)프로필, 3-(2-나프틸옥시)프로필, 4-(1-나프틸옥시)부틸, 5-(2-나프틸옥시)펜틸 및 6-(1-나프틸옥시)헥실 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 나프틸옥시알킬기를 예시할 수 있다.
벤조티아졸환 상에 치환기로서 알킬기를 갖는 경우가 있는 벤조티아졸릴옥시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 1-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]메 틸, 2-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]에틸, 3-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]프로필, 3-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]프로필, 4-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]부틸, 5-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]펜틸, 6-[벤조티아졸-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)일옥시]헥실, 2-메틸벤조티아졸-5-일옥시메틸, 2-(2-메틸벤조티아졸-5-일옥시)에틸, 3-(2-메틸벤조티아졸-5-일옥시)프로필, 4-(2-에틸벤조티아졸-5-일옥시)부틸, 5-(2-에틸벤조티아졸-5-일옥시)펜틸 및 6-(2-에틸벤조티아졸-5-일옥시)헥실 등의 벤조티아졸린환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 벤조티아졸릴옥시알킬기를 예시할 수 있다.
퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (5-퀴놀릴옥시)메틸, 2-(5-퀴놀릴옥시)에틸, 3-(5-퀴놀릴옥시)프로필, 4-(5-퀴놀릴옥시)부틸, 5-(5-퀴놀릴옥시)펜틸, 6-(5-퀴놀릴옥시)헥실, (5-이소퀴놀릴옥시)메틸, 2-(5-이소퀴놀릴옥시)에틸, 3-(5-이소퀴놀릴옥시)프로필, 4-(5-이소퀴놀릴옥시)부틸, 5-(5-이소퀴놀릴옥시)펜틸 및 6-(5-이소퀴놀릴옥시)헥실 등의 퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로부터 선택된 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알킬기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피리딜옥시 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시메틸, 2-[(2-, 3-, 또는 4-) 피리딜옥시]에틸, 1-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]에틸, 3-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]프로필, 4-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]에틸, 5-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]펜틸, 6-[(2-, 3-, 또는 4-)피리딜옥시]헥실, [6-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]메틸, 2-[6-에틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]에틸, 3-[6-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]프로필, 4-[6-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]부틸, 5-[6-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]펜틸 및 6-[6-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)피리딜옥시]헥실기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피리딜옥시알킬기를 예시할 수 있다.
카르복시 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 카르복시메톡시, 2-카르복시에톡시, 1-카르복시에톡시, 3-카르복시프로폭시, 4-카르복시부톡시, 5-카르복시펜틸옥시, 6-카르복시헥실옥시, 1,1-디메틸-2-카르복시에톡시 및 2-메틸-3-카르복시프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 카르복시알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알콕시카르보닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 메톡시카르보닐메톡시, 에톡시카르보닐메톡시, 2-메톡시카르보닐에톡시, 2-에톡시카르보닐에톡시, 1-에톡시카르보닐에톡시, 3-메톡시카르보닐프로폭시, 3-에톡시카르보닐프로폭시, 4-에톡시카르보닐부톡시, 5-이소프로폭시카르보닐펜틸옥시, 6-n-프로폭시카르보닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-n-부톡시카르보닐에톡시, 2-메틸-3-tert-부톡시카르보닐프로 폭시, 2-n-펜틸옥시카르보닐에톡시 및 n-헥실옥시카르보닐메톡시기 등의 2개의 알콕시 부분이 모두 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐알콕시기를 예시할 수 있다.
할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기로서는, 상기 저급 알킬기 뿐만 아니라 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 요오도메틸, 디플루오로메틸, 디브로모메틸, 2-클로로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 4,4,4-트리클로로부틸, 4-플루오로부틸, 5,-클로로펜틸, 3-클로로-2-메틸프로필, 5-브로모헥실 및 5,6-디브로모헥실기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 예시할 수 있다.
할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬티오기로서는, 예를 들면 상기 저급 알킬티오기 뿐만 아니라 트리플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 플루오로메틸티오, 요오도메틸티오, 디플루오로메틸티오, 디브로모메틸티오, 2-클로로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 3-클로로프로필티오, 2,3-디클로로프로필티오, 4,4,4-트리클로로부틸티오, 4-플루오로부틸티오, 5-클로로펜틸티오, 3-클로로-2-메틸프로필티오, 5-브로모헥실티오 및 5,6-디브로모헥실티오기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기를 예시할 수 있다.
저급 알킬술포닐기로서는, 예를 들면 메틸술포닐, 에틸술포닐, n-프로필술포 닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert-부틸술포닐, sec-부틸술포닐, n-펜틸술포닐, 이소펜틸술포닐, 네오펜틸술포닐, n-헥실술포닐, 이소헥실술포닐 및 3-메틸펜틸술포닐기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알케닐기로서는, 예를 들면 스티릴, 3-페닐-2-프로페닐기 (관용명: 신나밀기), 4-페닐-2-부테닐기, 4-페닐-3-부테닐기, 5-페닐-4-펜테닐기, 5-페닐-3-펜테닐기, 6-페닐-5-헥세닐기, 6-페닐-4-헥세닐기, 6-페닐-3-헥세닐기, 4-페닐-1,3-부타디에닐기 및 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐기 등의 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐기를 예시할 수 있다.
저급 알카노일옥시기로서는, 예를 들면 아세틸옥시, 프로피오닐옥시, 부티릴옥시, 이소부티릴옥시, 펜타노일옥시, tert-부틸카르보닐옥시 및 헥사노일옥시기 등의 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일옥시기를 들 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬티오기, 저급 알콕시기, 니트로기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알케닐기, 저급 알카노일옥시기 및 1,2,3-티오디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 벤질옥시, 2-페닐에톡시, 1-페닐에톡시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 5-페닐펜틸옥시, 6-페닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시, 2-메틸-3-페닐프로폭시, 4-클로로벤질옥시, 2-클로로벤질옥시, 3-클로로벤질옥시, 3-플루오로벤질옥시, 4-플루오로벤질옥시, 2,4-디브로모벤질옥시, 2,4,6-트리플루오로벤질옥시, 3-트리플루오로메틸벤질옥시, 4-트리플루오로메틸벤질옥시, 4-메틸벤질옥시, 3-메틸벤질옥시, 2,4-디메틸벤질옥시, 2,4,6-트리메틸벤질옥시, 4-메톡시카르보닐벤질옥시, 3-메톡시벤질옥시, 2-메톡시벤질옥시, 3-메톡시카르보닐벤질옥시, 2,3-디메톡시벤질옥시, 2,4,5-트리메톡시벤질옥시, 3-니트로벤질옥시, 2-(2,3-디니트로페닐)에톡시, 3-(2,4,6-트리니트로페닐)에톡시, 2-니트로-4-메틸벤질옥시, 4-메틸술포닐벤질옥시, 4-(4-에틸술포닐페닐)부톡시, 5-(4-프로필술포닐페닐)펜틸옥시, 4-아세틸옥시벤질옥시, 6-(4-프로피오닐옥시페닐)헥실옥시, 4-스티릴벤질옥시, 4-(1,2,3-티오디아졸-4-일)벤질옥시, 4-트리플루오로메틸티오벤질옥시, 3-메틸티오벤질옥시, 2,4-디메틸티오벤질옥시 및 2,4,6-트리메틸티오벤질옥시기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 니트로기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐기, 상기 예시한 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일옥시기 및 1,2,3-티오디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]메톡시, 2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시, 1-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시, 3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로폭시, 4-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]부톡시, 5-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]펜틸옥시, 6-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로폭시, [1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]메톡시, 2-[1-에틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]에톡시, 3-[1-n-프로필-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로폭시, 4-[1-n-부틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]부톡시, 5-[1-n-펜틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]펜틸옥시, 6-[1-n-헥실-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]헥실옥시, [1,2-디메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]메톡시, [1,2,3-트리메틸-(4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]메톡시, 2-[2-n-프로필-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]에톡시, 2-[3-에틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐]에톡시, [2-메틸-4-이소프로필-(3-, 5- 또는 6-)피페리디닐]메톡시 및 [1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]메톡시기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 피페리디닐알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아미노 치환 저급 알콕시기로서는, 예를 들 면 아미노메톡시, 2-아미노메톡시, 1-아미노에톡시, 3-아미노프로폭시, 4-아미노부톡시, 5-아미노펜틸옥시, 6-아미노헥실옥시, 1,1-디메틸-2-아미노에톡시, 2-메틸-3-아미노프로폭시, 메틸아미노메톡시, 1-에틸아미노에톡시, 2-n-프로필아미노에톡시, 3-이소프로필아미노프로폭시, 4-n-부틸아미노부톡시, 5-n-펜틸아미노펜틸옥시, 6-n-헥실아미노헥실옥시, 디메틸아미노메톡시, 3-디메틸아미노프로폭시, 2-디이소프로필아미노에톡시, (N-에틸-N-n-프로필아미노)메톡시 및 2-(N-메틸-N-n-헥실아미노)에톡시기 등의 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 갖는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알케닐옥시기로서는, 예를 들면 비닐옥시, 1-프로페닐옥시, 1-메틸-1-프로페닐옥시, 2-메틸-1-프로페닐옥시, 2-프로페닐옥시, 2-부테닐옥시, 1-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 2-펜테닐옥시, 1-펜테닐옥시, 3-펜테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 1,3-부타디에닐옥시, 1,3-펜타디에닐옥시, 2-펜텐-4-이닐옥시, 2-헥세닐옥시, 1-헥세닐옥시, 5-헥세닐옥시, 3-헥세닐옥시, 4-헥세닐옥시, 3,3-디메틸-1-프로페닐옥시, 2-에틸-1-프로페닐옥시, 1,3,5-헥사트리에닐옥시, 1,3-헥사디에닐옥시 및 1,4-헥사디에닐옥시기 등의 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐옥시기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 치환 또는 비치환된 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피리딜 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2-, 3- 또는 4-)피리딜]메톡시, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에톡시, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에톡시, 3- [(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로폭시, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부톡시, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜틸옥시, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에톡시, 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로폭시, [2-트리플루오로메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메톡시, [2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메톡시, [2,4-디메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메톡시, [2,4,6-트리메틸-(3- 또는 5-)피리딜]메톡시, [2-트리플루오로메틸-4-메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메톡시, 2-[3-에틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]에톡시, 3-[4-n-프로필-(2-, 3-, 5- 또는 6-)피리딜]프로폭시, 4-[3-n-부틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]부틸, 5-[3-트리플루오로메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]펜틸옥시, 6-[2-n-펜틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]헥실옥시 및 [2-n-헥실-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메톡시기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 피리딜알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알키닐옥시기로서는, 예를 들면 에티닐옥시, 2-프로피닐옥시, 2-부티닐옥시, 3-부티닐옥시, 1-메틸-2-프로피닐옥시, 2-펜티닐옥시 및 2-헥시닐옥시기 등의 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알키닐옥시기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알키닐옥시기로서는, 예를 들면 2-페닐에티닐옥시, 3-페닐-2-프로피닐옥시, 4-페닐-2-부티닐옥시, 4-페닐-3-부티닐옥시, 3-페닐-1-메틸-2-프로피닐옥시, 5-페닐-2-펜티닐옥시 및 6-페닐-2-헥시닐옥시기 등의 알키닐옥시 부분이 탄 소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알키닐옥시인 페닐알키닐옥시기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알케닐옥시기로서는, 예를 들면 스티릴옥시, 3-페닐-1-프로페닐옥시, 3-페닐-1-메틸-1-프로페닐옥시, 3-페닐-2-메틸-1-프로페닐옥시, 3-페닐-2-프로페닐옥시, 4-페닐-2-부테닐옥시, 4-페닐-1-부테닐옥시, 4-페닐-3-부테닐옥시, 4-페닐-2-펜테닐옥시, 5-페닐-1-펜테닐옥시, 5-페닐-3-펜테닐옥시, 5-페닐-4-펜테닐옥시, 4-페닐-1,3-부타디에닐옥시, 5-페닐-1,3-펜타디에닐옥시, 5-페닐-2-펜텐-4-일옥시, 6-페닐-2-헥세닐옥시, 6-페닐-1-헥세닐옥시, 6-페닐-5-헥세닐옥시, 6-페닐-3-헥세닐옥시, 6-페닐-4-헥세닐옥시, 3-페닐-3,3-디메틸-1-프로페닐옥시, 3-페닐-2-에틸-1-프로페닐옥시, 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐옥시, 6-페닐-1,3-헥사디에닐옥시 및 6-페닐-1,4-헥사디에닐옥시기 등의 알케닐옥시 부분이 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐옥시기인 페닐알케닐옥시기를 예시할 수 있다.
푸란환 상에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 경우가 있는 푸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 3-)푸릴]메톡시, 2-[(2- 또는 3-)푸릴]에톡시, 1-[(2- 또는 3-)푸릴]에톡시, 3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로폭시, 4-[(2- 또는 3-)푸릴]부톡시, 5-[(2- 또는 3-)푸릴]펜틸옥시, 6-[(2- 또는 3-)푸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)푸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로폭시, [2-에톡시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [2-메톡시카르보닐(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [3-n-프로폭시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [2-n-부톡 시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [3-n-펜틸옥시카르보닐(2-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [2-n-헥실옥시카르보닐(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메톡시, [2,3-디에톡시카르보닐-(4- 또는 5-)푸릴]메톡시, (2,3,4-트리메톡시카르보닐-5-푸릴)메톡시, 2-[3-n-프로폭시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)푸릴]에톡시, 3-[2-n-부톡시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]프로폭시, 4-[3-n-펜틸옥시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)푸릴]부톡시, 5-[2-n-헥실옥시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]펜틸옥시 및 6-[2-n-헥실옥시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]헥실옥시기 등의 푸란환 상에 치환기로서 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 알콕시카르보닐기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 푸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
테트라졸환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기, 페닐기 및 시클로알킬 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 테트라졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(1- 또는 5-)테트라졸릴]메톡시, 2-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]에톡시, 1-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]에톡시, 3-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]프로폭시, 4-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]부톡시, 5-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]펜틸옥시, 6-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(1- 또는 5-)테트라졸릴]프로폭시, (1-벤질-5-테트라졸릴)메톡시, (1-페닐-5-테트라졸릴)메톡시, (1-시클로헥실메틸-5-테트라졸릴)메톡시, [5-(2-페닐에틸)-1-테트라졸릴]메톡시, [1-(1-페닐에틸)-5-테트라졸릴]메톡시, [1-(3-페닐프로필)-1-테트라졸릴]메톡시, [5-(4-페닐부틸)-1-테트라졸릴]메톡시, [1-(5-페닐 펜틸)-5-테트라졸릴]메톡시, [1-(6-페닐헥실)-5-테트라졸릴]메톡시, [5-(2-시클로헥실에틸)-1-테트라졸릴]메톡시, [1-(1-시클로프로필에틸)-5-테트라졸릴]메톡시, [1-(3-시클로부틸프로필)-5-테트라졸릴]메톡시, [5-(4-시클로펜틸부틸)-1-테트라졸릴]메톡시, [1-(5-시클로헵틸펜틸)-5-테트라졸릴]메톡시, [1-(6-시클로옥틸헥실)-5-테트라졸릴]메톡시, 2-(1-페닐-5-테트라졸릴)에톡시, 3-(1-시클로헥실메틸-5-테트라졸릴)프로폭시, 4-[5-(2-페닐에틸)-1-테트라졸릴]부톡시, 5-(1-벤질-5-테트라졸릴)펜틸옥시, 6-(1-페닐-5-테트라졸릴)헥실옥시 및 1-(1-시클로헥실메틸-5-테트라졸릴)에톡시 등의 테트라졸환 상에 치환기로서, 상기 예시한 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기, 페닐기 및 상기 예시한 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 테트라졸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
페닐기 (페닐환 상에 저급 알킬기가 치환될 수도 있음)로서는, 예를 들면 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-n-부틸페닐, 4-n-펜틸페닐, 4-n-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐 및 3,4,5-트리메틸페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
1,2,4-옥사디아졸환 상에 페닐기 (페닐환 상에 저급 알킬기가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, 2-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시, 1-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시, 3-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]프로폭시, 4-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]부톡시, 5-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]펜틸옥시, 6-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(3- 또는 5-)1,2,4-옥사디아졸릴]프로폭시, [3-(4-tert-부틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [3-(3-메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [5-(2-에틸페닐)-3-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [3-(4-n-프로필페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [5-(3-n-펜틸페닐)-3-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [3-(2-n-헥실페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [3-(2,4-디메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, [3-(2,3,5-트리메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]메톡시, 2-[3-(4-tert-부틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시, 1-[3-(3-메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시, 3-[5-(2-에틸페닐)-3-1,2,4-옥사디아졸릴]프로폭시, 4-[3-(4-n-프로필페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]부톡시, 5-[5-(3-n-펜틸페닐)-3-1,2,4-옥사디아졸릴]펜틸옥시, 6-[3-(2-n-헥실페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]헥실옥시, 2-[3-(2,4-디메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시 및 1-[3-(2,3,5-트리메틸페닐)-5-1,2,4-옥사디아졸릴]에톡시기 등의 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 페닐기 (페닐환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기가 1 내지 3개 치환될 수도 있음)를 1개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 1,2,4-옥사디 아졸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
이속사졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이속사졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, 2-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]에톡시, 1-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]에톡시, 3-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]프로폭시, 4-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]부톡시, 5-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]펜틸옥시, 6-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴]프로폭시, (3,5-디메틸-4-이속사졸릴)메톡시, [3-메틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, [3-에틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, [4-n-프로필-(3- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, [5-n-부틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴]메톡시, [3-n-펜틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, [4-n-헥실-(3- 또는 5-)이속사졸릴]메톡시, 2-[3-메틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]에톡시, 1-[3-에틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]에톡시, 3-[4-n-프로필-(3- 또는 5-)이속사졸릴]프로폭시, 4-[5-n-부틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴]부톡시, 5-[3-n-펜틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]펜틸옥시 및 6-[4-n-헥실-(3- 또는 5-)이속사졸릴]헥실옥시기 등의 이속사졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 이속사졸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
1,3,4-옥사디아졸환 상에 페닐기 (페닐환 상에 저급 알킬기가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, 2-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시, 1-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시, 3-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴] 프로폭시, 4-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]부톡시, 5-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]펜틸옥시, 6-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]헥실옥시, 1,1-메틸-2-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(2- 또는 5-)1,3,4-옥사디아졸릴]프로폭시, [2-(4-tert-부틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [2-(4-메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [5-(2-에틸페닐)-2-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [2-(4-n-프로필페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [5-(3-n-펜틸페닐)-2-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [2-(2-n-헥실페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [2-(2,4-디메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, [2-(2,3,5-트리메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]메톡시, 2-[2-(4-tert-부틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시, 1-[2-(3-메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시, 3-[5-(2-에틸페닐)-2-1,3,4-옥사디아졸릴]프로폭시, 4-[2-(4-n-프로필페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]부톡시, 5-[5-(3-n-펜틸페닐)-2-1,3,4-옥사디아졸릴]펜틸옥시, 6-[2-(2-n-헥실페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]헥실옥시, 2-[2-(2,4-디메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시 및 1-[2-(2,3,5-트리메틸페닐)-5-1,3,4-옥사디아졸릴]에톡시기 등의 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 페닐기 (페닐환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기가 1 내지 3개 치환될 수도 있음)를 1개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 1,3,4-옥사디아졸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알카노일 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 아세틸메톡시, 프로피오닐메톡시, 2-아세틸에톡시, 2-프로피오닐에톡시, 1-아세틸에톡시, 3-아세틸프로폭시, 3-프로피오닐프로폭시, 4-아세틸부톡시, 5-부티릴펜틸옥시, 6-펜타노일헥실옥시, 1,1-디메틸-2-헥사노일에톡시, 2-메틸-3-아세틸프로폭시 및 2-펜타노일에톡시, 헥사노일메톡시기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기이고, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알카노일알콕시기를 예시할 수 있다.
페닐기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)로서는, 예를 들면 페닐, 4-플루오로페닐, 2,5-디플루오로페닐, 2,4-디플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 2,6-디플루오로페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2,3-디클로로페닐, 2,4-디클로로페닐, 2,5-디클로로페닐, 3,4-디클로로페닐, 2,6-디클로로페닐, 3-플루오로페닐, 2-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 4-요오도페닐, 2-브로모페닐, 4-브로모페닐, 3,5-디클로로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 3,4-디플루오로페닐, 2-요오도페닐, 3-요오도페닐, 4-요오도페닐, 2,3-디브로모페닐, 2,4-디요오도페닐 및 2,4,6-트리클로로페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
티아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음) 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, 2-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에톡시, 1-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에톡시, 3-[(2-, 4- 또 는 5-)티아졸릴]프로폭시, 4-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]부톡시, 5-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸옥시, 6-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]프로폭시, [2-페닐-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, [2-(4-클로로페닐)-4-메틸-5-티아졸릴]메톡시, [2-(3-브로모페닐)-(4- 또는 5-)티아졸릴-]메톡시, [2-(2-플루오로페닐)-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, [2-(3,4-디클로로페닐)-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, [2-(2,4,6-트리플루오로페닐)-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, [2-메틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, 2-[2-에틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]메톡시, 2-[4-페닐-(2- 또는 5-)티아졸릴]에톡시, 3-[5-n-프로필-(2- 또는 4-)티아졸릴] 프로폭시, 4-[4-n-부틸-(2- 또는 5-)티아졸릴]부톡시, 5-[2-n-펜틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸옥시, 6-[5-n-헥실-(2- 또는 4-)티아졸릴]헥실옥시, [2,4-디메틸-5-티아졸릴]메톡시 및 [2,4-디페닐-5-티아졸릴]메톡시기 등의 티아졸릴 환 상에 치환기로서 상기 예시한 페닐기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 1 내지 3개 치환될 수도 있음) 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 티아졸릴알콕시기를 예시할 수 있다.
벤조일기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)로서는, 예를 들면 벤조일, 4-플루오로벤조일, 2,5-디플루오로벤조일, 2,4-디플루오로벤조일, 3,4-디플루오로벤조일, 3,5-디플루오로벤조일, 2,6-디플루오로벤조일, 2-클로로벤조일, 3-클로로벤조일, 4-클로로벤조일, 2,3-디클로로벤조일, 2,4-디클로로벤조일, 2,5- 디클로로벤조일, 3,4-디클로로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 3-플루오로벤조일, 2-플루오로벤조일, 3-브로모벤조일, 4-요오도벤조일, 2-브로모벤조일, 4-브로모벤조일, 3,5-디클로로벤조일, 2,4,6-트리플루오로벤조일, 2-요오도벤조일, 3-요오도벤조일, 4-요오도벤조일, 2,3-디브로모벤조일, 2,4-디요오도벤조일 및 2,4,6-트리클로로벤조일기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 벤조일기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 피페리디닐옥시기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-(4-클로로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-(3-브로모벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-벤조일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-(2-플루오로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-(2,4-디클로로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 1-(2,4,6-트리플루오로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 2-(3-클로로벤조일)-(1-, 3- 또는 4-)피페리디닐옥시, 3-(2-클로로벤조일)-(1-, 2- 또는 4-)피페리디닐옥시, 4-(2,3-디브로모벤조일)-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐옥시, 1,2-디벤조일-(3- 또는 4-)피페리디닐옥시 및 1,2,4-트리벤조일-3-피페리디닐옥시기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 상기 예시한 벤조일기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 1 내지 3개 치환될 수도 있음)를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐옥시기를 예시할 수 있다.
티에닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 3-)티에닐]메톡시, 2-[(2- 또는 3-)티에닐]에톡시, 1-[(2- 또는 3-)티에닐]에톡시, 3-[(2- 또는 3-)티에 닐]프로폭시, 4-[(2- 또는 3-)티에닐]부톡시, 5-[(2- 또는 3-)티에닐]펜틸옥시, 6-[(2- 또는 3-)티에닐]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)티에닐]에톡시 및 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 티에닐알콕시기를 예시할 수 있다.
페닐티오 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 페닐티오메톡시, 2-페닐티오에톡시, 1-페닐티오에톡시, 3-페닐티오프로폭시, 4-페닐티오부톡시, 5-페닐티오펜틸옥시, 6-페닐티오헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페닐티오에톡시 및 2-메틸-3-페닐티오프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐티오알콕시기를 들 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 카르바모일 치환 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 카르바모일메톡시, 2-카르바모일에톡시, 1-카르바모일에톡시, 3-카르바모일프로폭시, 4-카르바모일부톡시, 5-카르바모일펜틸옥시, 6-카르바모일헥실옥시, 1,1-디메틸-2-카르바모일에톡시, 2-메틸-3-카르바모일프로폭시, 메틸카르바모일메톡시, 1-에틸카르바모일에톡시, 2-n-프로필카르바모일에톡시, 3-이소프로필카르바모일프로폭시, 4-n-부틸카르바모일부톡시, 5-n-펜틸카르바모일펜틸옥시, 6-n-헥실카르바모일헥실옥시, 디메틸카르바모일메톡시, 3-디메틸카르바모일프로폭시, 2-디이소프로필카르바모일에톡시, (N-에틸-N-n-프로필카르바모일)메톡시 및 2-(N-메틸-N-n-헥실카르바모일)에톡시기 등의 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 카르바모일기가 치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기를 예시할 수 있다.
벤조일 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 벤조일메톡시, 2-벤조일에톡시, 1-벤조일에톡시, 3-벤조일프로폭시, 4-벤조일부톡시, 5-벤조일펜틸옥시, 6-벤조일헥실옥시, 1,1-디메틸-2-벤조일에톡시 및 2-메틸-3-벤조일프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 벤조일알콕시기를 들 수 있다.
피리딜카르보닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]메톡시, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]에톡시, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]에톡시, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]프로폭시, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]부톡시, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]펜틸옥시, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]에톡시 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐]프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 피리딜카르보닐알콕시기를 들 수 있다.
이미다졸환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메톡시, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에톡시, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에톡시, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로폭시, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부톡시, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸옥시, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에톡시, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로폭시, [1-벤질-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메톡시, [1-(2-페닐에틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메톡시, 2-[2-(3-페닐프로필)-(1-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에톡시, 3-[4-(4-페닐부틸)-(1-, 2- 또는 5-)이미다졸릴)프로폭시, 5-[4-(5-페닐펜틸)-(1-, 2- 또는 4-)이미다졸릴]펜틸옥시, 6-[1-(6-페닐헥실옥시)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴)헥실옥시, [1,2-디벤질-(4- 또는 5-)이미다졸릴]메톡시 및 [1,2,4-트리벤질-5-이미다졸릴]메톡시기 등의 이미다졸환 상에 치환기로서, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기인 페닐알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 이미다졸릴알콕시기를 들 수 있다.
페녹시 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 페녹시메톡시, 2-페녹시에톡시, 1-페녹시에톡시, 3-페녹시프로폭시, 4-페녹시부톡시, 5-페녹시펜틸옥시, 6-페녹시헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페녹시에톡시 및 2-메틸-3-페녹시프로폭시기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페녹시알콕시기를 들 수 있다.
페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 페닐메톡시메톡시, 2-(페닐메톡시)에톡시, 1-(페닐메톡시)에톡시, 3-(페닐메톡시)프로폭시, 4-(페닐메톡시)부톡시, 5-(페닐메톡시)펜틸옥시, 6-(페닐메톡시)헥실옥시, 1,1-디메틸-2-(페닐메톡시)에톡시, 2-메틸-3-(페닐메톡시)프로폭시, 1-(2-페닐에톡시)에톡시, 2-(1-페닐에톡시)에톡시, 3-(3-페닐프로폭시)프로폭시, 4-(4-페닐부톡시)부톡시, 5-(5-페닐펜틸옥시)펜틸옥시, 6-(6-페닐헥실옥시)헥실옥시, (1,1-디메틸-2-페닐에톡시) 메톡시 및 3-(2-메틸-3-페닐프로폭시)프로폭시기 등의 2개의 알콕시 부분이 모두 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시 치환 알콕시기를 예시할 수 있다.
이소인돌린환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 이소인돌리닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]메톡시, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]에톡시, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]에톡시, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로폭시, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]부톡시, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]펜틸옥시, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]헥실옥시, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]에톡시, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로폭시, 3-[1,3-디옥소-(2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로폭시, [1-옥소-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)이소인돌리닐]메톡시, 2-[1,3-디옥소-(1-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]에톡시, 4-[1-옥소-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)이소인돌리닐]부톡시, 5-[1,3-디옥소-(1-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]펜틸옥시 및 6-[1-옥소-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)이소인돌리닐]헥실옥시기 등의 이소인돌린환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 이소인돌리닐알콕시기를 예시할 수 있다.
할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기로서는, 상기 저급 알콕시기 뿐만 아니라 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 클로로메톡시, 브로모메톡시, 플루오로메톡시, 요오도메톡시, 디플루오로메톡시, 디브로모메톡시, 2-클로로에톡 시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 4,4,4-트리클로로부톡시, 4-플루오로부톡시, 5-클로로펜틸옥시, 3-클로로-2-메틸프로폭시, 5-브로모헥실옥시 및 5,6-디브로모헥실옥시기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알카노일기로서는, 예를 들면 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 펜타노일, tert-부틸카르보닐 및 헥사노일기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 들 수 있다.
저급 알카노일기를 갖는 경우가 있는 아미노기로서는, 예를 들면 아미노, 포르밀아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부티릴아미노, 이소부티릴아미노, 펜타노일아미노, tert-부틸카르보닐디아미노, 헥사노일아미노, N,N-디아세틸아미노 및 N-아세틸-N-프로피오닐아미노기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기, 페닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페녹시기, 저급 알킬티오기, 저급 알킬술포닐기, 페닐 저급 알콕시기 및 저급 알카노일기를 갖는 경우가 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-클로로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 2,3-디클로로벤질, 2,4,6-트리플루오로벤질, 3-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 4-tert-부틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,4,6-트리메틸벤질, 2-페닐벤질, 4-페닐벤질, 2,4-디페닐벤질, 2,4,6-트리페닐벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질, 4-메톡시카르보닐벤질, 3-에톡시카르보닐벤질, 2-n-프로폭시카르보닐벤질, 2,4-디메톡시카르보닐벤질, 2,4,6-트리메톡시카르보닐벤질, 4-tert-부톡시카르보닐벤질, 3-페녹시벤질, 2-페녹시벤질, 4-페녹시벤질, 3,4-디페녹시벤질, 3,4,5-트리페녹시벤질, 4-메틸티오벤질, 3-메틸티오벤질, 2-메틸티오벤질, 2,4-디메틸티오벤질, 2,4,6-트리메틸티오벤질, 4-메틸술포닐벤질, 3-메틸술포닐벤질, 2-메틸술포닐벤질, 3,4-디메틸술포닐벤질, 3,4,5-트리메틸술포닐벤질, 4-벤질옥시벤질, 3-벤질옥시벤질, 2-벤질옥시벤질, 2,4-디벤질옥시벤질, 2,4,6-트리벤질옥시벤질, 4-메톡시-3-클로로벤질, 4-(N-아세틸아미노)벤질, 3-아미노벤질, 2-아미노벤질, 4-아미노벤질, 2,3-디아미노벤질, 3,4,5-트리아미노벤질 및 4-메틸-3-플루오로벤질기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 페닐기, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 페녹시기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기 및 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 1 내지 2개 갖고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기를 예시할 수 있다.
나프틸 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (1- 또는 2-)나프틸]메틸, 1-[(1- 또는 2-)나프틸]에틸, 2-[(1- 또는 2-)나프틸]에틸, 3-[(1- 또는 2-)나프틸]프로필, 2-[(1- 또는 2-)나프틸]프로필, 4-[(1- 또는 2-)나프틸]부틸, 5-[(1- 또는 2-)나프틸]펜틸, 4-[(1- 또는 2-)나프틸]펜틸, 6-[(1- 또는 2-)나프틸]헥실, 2-메틸-3-[(1- 또는 2-)나프틸]프로필 및 1,1-디메틸-2-[(1- 또는 2-)나프틸]에틸기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 나프틸알킬기를 예시할 수 있다.
푸란환 상에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 경우가 있는 푸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 3-)푸릴]메틸, 2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸, 1-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸, 3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필, 4-[(2- 또는 3-)푸릴]부틸, 5-[(2- 또는 3-)푸릴]펜틸, 6-[(2- 또는 3-)푸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필, [5-에톡시카르보닐-(2-, 3- 또는 4-)푸릴]메틸, [5-메톡시카르보닐-(2-, 3- 또는 4-)푸릴]메틸, [2-n-프로폭시 카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메틸, [3-tert-부톡시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)푸릴]메틸, [4-n-펜틸옥시카르보닐-(2-, 3- 또는 5-)푸릴]메틸, [2-n-헥실옥시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)푸릴]메틸, [2,5-디에톡시카르보닐-(3- 또는 4-)푸릴]메틸 및 [2,4,5-트리에톡시카르보닐-3-푸릴]메틸 등의 푸란환 상에 치환기로서 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 푸릴알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬기(저급 알킬기 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 페닐기로서는, 예를 들면 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 3-n-부틸페닐, 4-n-펜틸페닐, 4-n-헥실페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,4-디에틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4,5-트리메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 3,5-디트리플루오로메틸페닐, 2,4,6-트리(트리플루오로메틸)페닐 및 2-메틸-4-트리플루오로메틸페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 치환할 수도 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
티아졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬기(저급 알킬기 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴 저급 알킬기로 서는, 예를 들면 [(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]]펜틸, 6-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, [2-메틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, [2-(4-트리플루오로메틸페닐)-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[4-에틸-(2- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[5-(3-메틸페닐)-(2- 또는 4-)티아졸릴]에틸, 3-[5-이소프로필-(2- 또는 4-)티아졸릴]프로필, 4-[2-(2,4-디메틸페닐)-(4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[2-n-부틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]펜틸, 6-[4-(2,4,6-트리메틸페닐)-(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]헥실, (2,4-디메틸-5-티아졸릴)메틸, [2-(4-트리플루오로메틸페닐)-4-페닐-5-티아졸릴]메틸 및 (2-디메틸-4-페닐-5-티아졸릴)메틸기 등의 티아졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 상기 예시한 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 치환할 수도 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 티아졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
테트라졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 테트라졸릴 저급 알킬기로서는, [(1 또는 5-)테트라졸릴]메틸, 2-[(1 또는 5-)테트라졸릴]에틸, 1-[(1 또는 5-)테트라졸릴]에틸, 3-[(1 또는 5-)테트라졸릴]프로필, 4-[(1 또는 5-)테트라졸릴]부틸, 5-[(1 또는 5-)테트라졸릴]펜틸, 6-[(1 또는 5-)테트라졸릴] 부틸, 5-(1-메틸-5-테트라졸릴)펜틸, 6-(1-메틸-5-테트라졸릴)헥실, (5-메틸-1-테트라졸릴)메틸, 2-(5-에틸-1-테트라졸릴)헥실, 1,1-디메틸-2-[(1 또는 5-)테트라졸릴]에틸, 2-메틸-3-[(1 또는 5-)테트라졸릴]프로필, (1-메틸-5-테트라졸릴)메틸, (1-에틸-5-테트라졸릴)메틸, 2-(1-n-프로필-5-테트라졸릴)에틸, 1-(1-n-부틸-5-테트라졸릴)에틸, 3-(1-n-펜틸-5-테트라졸릴)프로필, 4-(1-n-헥실-4-테트라졸릴)부틸, 3-(5-이소프로필-1-테트라졸릴)프로필, 4-(5-sec-부틸-1-테트라졸릴)부틸, 5-(5-이소펜틸-1-테트라졸릴)펜틸 및 6-(5-n-헥실-1-테트라졸릴)헥실기 등의 테트라졸환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 테트라졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
벤조티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 벤조티에닐 저급 알킬기로서는, [(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, 2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]에틸, 1-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)]벤조티에닐]에틸, 3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)]벤조티에닐]프로필, 4-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]부틸, 5-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]펜틸, 6-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]에틸, 2-메틸-3-[(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]프로필, [5-클로로-(2-, 3-, 4-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, [4-브로모-(2-, 3-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, [6-플루오로-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, [7-요오도-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)벤조티에닐]메틸, [2-클 로로-(3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, [4,5-디클로로-(2-, 3-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, [2,4,5-클로로-(3-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]메틸, 2-[6-플루오로-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 7-)벤조티에닐]에틸, 1-[7-요오도-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)벤조티에닐]에틸, 3-[2-클로로-(3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]프로필, 4-[4,5-디클로로-(2-, 3-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]부틸, 5-[2,4,5-트리클로로-(3-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]펜틸 및 6-[5-클로로-(2-, 3-, 4-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]헥실기 등의 벤조티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 벤조티에닐알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알키닐기로서는, 예를 들면 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐 및 2-헥시닐기 등의 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알키닐기를 예시할 수 있다.
저급 알케닐기로서는, 예를 들면 비닐, 1-프로페닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-프로페닐, 2-부테닐, 1-부테닐, 3-부테닐, 2-펜테닐, 1-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,3-부타디에닐, 1,3-펜타디에닐, 2-펜텐-4-일, 2-헥세닐, 1-헥세닐, 5-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 3,3-디메틸-1-프로페닐, 2-에틸-1-프로페닐, 1,3,5-헥사트리에닐, 1,3-헥사디에닐 및 1,4-헥사디에닐기 등의 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐기를 예시할 수 있다.
벤조이미다졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이 미다졸릴]메틸, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]에틸, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]에틸, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]프로필, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]부틸, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]펜틸, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)벤조이미다졸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(1,2,4 또는 5-)벤조이미다졸릴]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 벤조이미다졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
피리딜 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2-, 3- 또는 4-)피리딜]메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥실, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]이소프로필 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피리딜알킬기를 예시할 수 있다.
이미다졸환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실, 1-[(1-, 2-, 4- 또 는 5-)이미다졸릴]이소프로필, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필, [1-벤질-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(2-페닐에틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(1-페닐에틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(3-페닐프로필)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(4-페닐부틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(5-페닐펜틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-(6-페닐헥실)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 2-[2-벤질-(1-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-[4-(4-페닐에틸)-(1- 또는 2-)이미다졸릴]에틸, 3-[2-(2-페닐에틸)-(1-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 4-[1-(3-페닐프로필)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 5-[1-(4-페닐부틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸, 6-[1-(5-페닐펜틸)-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실, [1,2-디벤질-(4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸 및 (1,2,4-트리벤질-5-이미다졸릴)메틸기 등의 이미다졸환 상에 치환기로서, 상기 예시한 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 이미다졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬술포닐기로서는, 예를 들면 상기 저급 알킬술포닐기 뿐만 아니라 트리플루오로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 클로로메틸술포닐, 브로모메틸술포닐, 플루오로메틸술포닐, 요오도메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 디브로모메틸술포닐, 2-클로로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, 3-클로로프로필술포닐, 2,3-디클로로프로필술포닐, 4,4,4-트리클로로부틸술포닐, 4-플루오로부틸술포닐, 5-클로로펜틸 술포닐, 3-클로로-2-메틸프로필술포닐, 5-브로모헥실술포닐 및 5,6-디브로모헥실술포닐기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기를 예시할 수 있다.
할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 상기 저급 알콕시카르보닐기 뿐만 아니라 n-헵틸옥시카르보닐, n-옥틸옥시카르보닐, n-노닐옥시카르보닐, n-데실옥시카르보닐, 2-에틸헥실옥시카르보닐, 트리플루오로메톡시카르보닐, 트리클로로메톡시카르보닐, 클로로메톡시카르보닐, 브로모메톡시카르보닐, 플루오로메톡시카르보닐, 요오도메톡시카르보닐, 디플루오로메톡시카르보닐, 디브로모메톡시카르보닐, 2-클로로에톡시카르보닐, 2-플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐, 3-클로로프로폭시카르보닐, 2,3-디클로로프로폭시카르보닐, 4,4,4-트리클로로부톡시카르보닐, 4-플루오로부톡시카르보닐, 4-클로로부톡시카르보닐, 5-클로로펜틸옥시카르보닐, 3-클로로-2-메틸프로폭시카르보닐, 5-브로모헥실옥시카르보닐, 5,6-디브로모헥실옥시카르보닐, 7,7,6-트리클로로헵틸옥시카르보닐, 8-브로모옥틸옥시카르보닐, 9,9,9-트리플루오로노닐옥시카르보닐 및 10,10,10-트리클로로데실옥시카르보닐기 등의 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시인 알콕시카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜카르보닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐, 2-클로로-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,6-디클로로- (3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐, 2-(1-피롤릴)-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2-브로모-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,6-디플루오로-(3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐, 4-(1-피롤릴)-(2-, 3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 3-클로로-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,5-디브로모-(3-, 4- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2-(1-피롤릴)-4-클로로-(3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,4,6-트리플루오로-(3- 또는 5-)피리딜카르보닐 및 2,4-디(1-피롤릴)-(3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피리딜카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜, 2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3-메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2-메톡시-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 4-에틸-(2- 또는 3-)피리딜, 3-n-프로필-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2-tert-부틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2-n-펜틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3-n-헥실-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2,4-디메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜, 2,4,6-트리메틸-(3- 또는 5-)피리딜, 3-에톡시-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2-이소프로폭시-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2-n-부톡시-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 4-n-펜틸옥시-(2- 또는 3-)피리딜, 2-n-헥실옥시-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 2,3-디메톡시-(4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3-메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3,4,5-트리메톡시-(2- 또는 6-)피리딜 및 2-메틸-3-메톡시-(4-, 5- 또는 6-)피리딜기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피리딜기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기로서는, 예를 들면 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, tert-부틸아미노, n-펜틸아미노, n-헥실아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, 디-n-펜틸아미노, 디-n-헥실아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-n-헥실아미노, 포르밀아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부티릴아미노, 이소부티릴아미노, 펜타노일아미노, tert-부틸카르보닐아미노, 헥사노일아미노, N,N-디아세틸아미노, N-아세틸-N-프로피오닐아미노, N-메틸-N-아세틸아미노 및 N-에틸-N-프로피오닐아미노기 등의 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 예시할 수 있다.
피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐, 2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐 및 2,5-디옥소-(1- 또는 3-)피롤리디닐기 등의 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기 로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-에틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-n-프로필-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-이소프로필-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-n-부틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-n-펜틸-(2-, 3- 또는 4-)-피페리디닐, 1-n-헥실-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1,2-디메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1,2,3-트리메틸-(4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 2-n-프로필-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 3-에틸-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐 및 2-메틸-4-이소프로필-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 카르바모일기로서는, 예를 들면 카르바모일, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, n-프로필카르바모일, 이소프로필카르바모일, n-부틸카르바모일, tert-부틸카르바모일, n-펜틸카르바모일, n-헥실카르바모일, 디메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 디-n-프로필카르바모일, 디-n-부틸카르바모일, 디-n-펜틸카르바모일, 디-n-헥실카르바모일, N-메틸-N-에틸카르바모일, N-에틸-N-n-프로필카르바모일, N-메틸-N-n-부틸카르바모일 및 N-메틸-N-n-헥실카르바모일기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 카르바모일기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자; 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기; 페녹시기; 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기; 저급 알킬티오기; 저급 알킬술포닐기; 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기; 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기; 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기; 저급 알케닐기; 아미노술포닐기; 수산기; 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 카르바모일기; 페닐 저급 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐기로서는, 예를 들면 페닐, 4-페녹시페닐, 3-페녹시페닐, 2-페녹시페닐, 4-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 2-이소프로필페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메틸페닐, 2-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-메틸-3-메톡시페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 4-메틸-3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3-클로로페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3,4-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 2,4,6-트리플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 2-클로로-5-플루오로페닐, 3-플루오로-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-히드록시페닐, 4-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 2-메톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2,4,6-트리메톡시페닐, 2-메톡시-5-클로로페닐, 2-메톡시-5-아세틸아미노페닐, 2-클로로-5-아세틸아미노페닐, 4-에톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐, 4-메틸티오페닐, 3-메틸티오페닐, 2-메틸티오페닐, 2-(1-메틸-1-비닐)페닐, 4-비닐페닐, 3-디메틸아미노페닐, 4-메틸아미노페닐, 2-(N-메틸-N-아세틸아미노)페닐, 3-아세틸아미노페닐, 4-프로피오닐아미노 페닐, 4-아세틸아미노페닐, 2-아세틸아미노페닐, 4-아미노술포닐페닐, 3-아미노술포닐페닐, 2-아미노술포닐페닐, 4-메틸티오페닐, 3-메틸티오페닐, 2-메틸티오페닐, 4-메틸술포닐페닐, 3-메틸술포닐페닐, 2-메틸술포닐페닐, 4-메틸카르바모일페닐, 3-카르바모일페닐, 2-에틸카르바모일페닐, 2-벤질옥시페닐, 3-벤질옥시페닐, 4-벤질옥시페닐, 2-페닐페닐, 3-페닐페닐, 4-페닐페닐, 2-시아노페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 4-[2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]페닐, 3-[2,5-디옥소-(1- 또는 3-)피롤리디닐]페닐, 4-[4-메틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]페닐, 3-[4-에틸-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]페닐 및 2-[4-이소프로필-(1-, 2- 또는 3-)피페라지닐]페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자; 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 페녹시기; 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기; 상기 예시한 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기; 상기 예시한 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐기; 상기 예시한 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐기; 아미노 술포닐기; 수산기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 카르바모일기; 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분가지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
시클로알킬환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 시클로알킬기로서는, 예를 들면 상기 시클로알킬기 뿐만 아니라 1-메틸시클로프로필, 1-메틸시클로펜틸, 1-메틸시클로헥실, 2-메틸시클로헥실, 1-메틸시클로부틸, 1-에틸시클로옥틸, 1-n-프로필시클로헵틸, 1,2-디메틸시클로헥실, 1,4,5-트리메틸시클로옥틸, 1-n-부틸시클로프로필, 1-n-펜틸시클로펜틸 및 1-n-헥실시클로헥실기 등의 시클로알킬환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기로서는, 예를 들면 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, tert-부틸아미노, n-펜틸아미노, n-헥실아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디-n-부틸아미노, 디-n-펜틸아미노, 디-n-헥실아미노, N-메틸-N-에틸아미노, N-에틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-n-부틸아미노, N-메틸-N-n-헥실아미노, 페닐아미노, N,N-디페닐아미노, N-메틸-N-페닐아미노, N-에틸-N-페닐아미노 및 N-n-프로필-N-페닐아미노기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자; 페녹시기; 페닐기; 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기; 저급 알콕시기; 저급 알카노일기; 니트로기; 시아노기; 저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기; 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기; 피롤릴기; 피라졸릴기; 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 벤조일기로서는, 예를 들면 벤조일, 4-메톡시벤조일, 3-메톡시벤조일, 2-메톡시벤조일, 2,4-디메톡시벤조일, 3,4,5-트리메톡시벤조일, 2-메톡시-5-클로로벤조일, 4-페녹시벤조일, 2-페녹시벤조일, 3-페녹시벤조일, 4-클로로벤조일, 3-클로로벤조일, 2-클로로벤조일, 2,6-디클로로벤조일, 2-클로로-4-플루오로벤조일, 2,4,6-트리플루오로벤조일, 4-브로모벤조일, 3-플루오로벤조일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 3-트리플루오로메틸벤조일, 2-트리플루오로메틸벤조일, 3-플루오로-2-메틸벤조일, 4-메틸벤조일, 3-메틸벤조일, 2-메틸벤조일, 3,4-디메틸벤조일, 2,4,5-트리메틸벤조일, 2-페닐벤조일, 3-페닐벤조일, 4-페닐벤조일, 4-니트로벤조일, 3-니트로벤조일, 2-니트로벤조일, 2-디메틸아미노벤조일, 3-메틸아미노벤조일, 4-(N-메틸아닐리노)벤조일, 2-아닐리노벤조일, 3-시아노벤조일, 4-시아노벤조일, 2-시아노벤조일, 4-아세틸벤조일, 2-프로피오닐벤조일, 3-부티릴벤조일, 4-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]벤조일, 4-[(1-, 3-, 4- 또는 5-)피라졸릴]벤조일, 4-[(1-, 3- 또는 5-)1,2,4-트리아졸릴]벤조일, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]벤조일 및 4-[2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]벤조일기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자; 페녹시기; 페닐기; 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기; 니트로기; 시아노기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기; 상기 예시한 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기; 피롤릴기; 피라졸릴기; 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 벤조일기를 예시할 수 있다.
저급 알킬렌디옥시기로서는, 예를 들면 메틸렌디옥시, 에틸렌디옥시, 트리메틸렌디옥시 및 테트라메틸렌디옥시기 등의 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬렌기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 벤조일기로서는, 예를 들면 3,4-메틸렌디옥시벤조일, 2,3-에틸렌디옥시벤조일, 3,4-트리메틸렌디옥시벤조일 및 2,3-테트라메틸렌디옥시벤조일기 등의 페닐환 상에 상기 예시한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬렌디옥시기를 갖는 벤조일기를 예시할 수 있다.
시클로알킬카르보닐기로서는, 예를 들면 시클로프로필카르보닐, 시클로부틸카르보닐, 시클로펜틸카르보닐, 시클로헥실카르보닐, 시클로헵틸카르보닐 및 시클로옥틸카르보닐기 등의 시클로알킬 부분이 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기인 시클로알킬카르보닐기를 들 수 있다.
푸릴카르보닐기로서는, 예를 들면 (2- 또는 3-)푸릴카르보닐기를 예시할 수 있다.
나프틸카르보닐기로서는, 예를 들면 (1- 또는 2-)나프틸카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시기, 저급 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페녹시카르보닐기로서는, 예를 들면 페녹시카르보닐, 4-클로로페녹시카르보닐, 3-클로로페녹시카르보닐, 2-클로로페녹시카르보닐, 3,4-디클로로페녹시카르보닐, 2,4,6-트리클로로페녹시카르보닐, 4-플루오로페녹시카르보닐, 3-플루오로페녹시카르보닐, 2-플루오로페녹시카르보닐, 2,4-디플루오로페녹시카르보닐, 3,4,5-트리플루오로페녹시카르보닐, 4-브로모페녹시카르보닐, 2-클로로-4-메톡시페녹시카르보닐, 3-플루오로-5-메틸페녹시카르보닐, 4-메톡시페녹시카르보닐, 3-메톡시페녹시카르보닐, 2-메톡시페녹시카르보닐, 3,4-디메톡시페녹시카르보닐, 2,4,5-트리메톡시페녹시카르보닐, 4-메틸페녹시카르보닐, 3-메틸페녹시카르보닐, 2-메틸페녹시카르보닐, 2,5-디메틸페녹시카르보닐, 2,3,4-트리메틸페녹시카르보닐, 4-니트로페녹시카르보닐, 3-니트로페녹시카르보닐, 2-니트로페녹시카르보닐, 2,4-디니트로페녹시카르보닐 및 2,4,6-트리니트로페녹시카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페녹시카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선 택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 벤질옥시카르보닐, 2-페닐에톡시카르보닐, 1-페닐에톡시카르보닐, 3-페닐프로폭시카르보닐, 4-페닐부톡시카르보닐, 5-페닐펜틸옥시카르보닐, 6-페닐헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시카르보닐, 2-메틸-3-페닐프로폭시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 3-클로로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 3,4-디클로로벤질옥시카르보닐, 2,4,6-트리클로로벤질옥시카르보닐, 4-플루오로벤질옥시카르보닐, 3-플루오로벤질옥시카르보닐, 2-플루오로벤질옥시카르보닐, 2,4-디플루오로벤질옥시카르보닐, 3,4,5-트리플루오로벤질옥시카르보닐, 4-브로모벤질옥시카르보닐, 4-니트로벤질옥시카르보닐, 3-니트로벤질옥시카르보닐, 2-니트로벤질옥시카르보닐, 2,4-디니트로벤질옥시카르보닐, 2,4,6-트리니트로벤질옥시카르보닐디카르보닐 및 2-니트로-4-클로로벤질옥시카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시카르보닐기를 들 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기, 저급 알카노일기, 벤조일기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음) 및 페닐기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-메틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-아세틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-벤조일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(4-클로로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(3-브로모벤조일)- (2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-벤조일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(4-플루오로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(2,4-디클로로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(2,4,6-트리플루오로벤조일)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 2-(3-클로로벤조일)-(1-, 3- 또는 4-)-피페리디닐, 3-(2-클로로벤조일)-(1-, 2- 또는 4-)피페리디닐, 4-(2,3-디브로모벤조일)-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐, 1,2-디벤조일-(3- 또는 4-)피페리디닐, 1,2,4-트리벤조일-3-피페리디닐, 1,4-디메틸-(2-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1,2,4-트리메틸-(3-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1-벤조일-2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1-페닐-2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1-아세틸-3-메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 1-페닐-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(4-클로로페닐)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(3-브로모페닐)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-페닐-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(4-플루오로페닐)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(2,4-디클로로페닐)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 1-(2,4,6-트리플루오로페닐)-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐, 2-(3-클로로페닐)-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)-피페리디닐, 3-(2-클로로페닐)-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐, 4-(2,3-디브로모페닐)-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐, 1,2-디페닐(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐 및 1,2,4-트리페닐-(3-, 5- 또는 6-)피페리디닐기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기, 상기 예시한 벤조일기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 1 내지 3개 치환될 수도 있음) 및 상기 예시한 페닐기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 1 내지 3개 치환될 수도 있음)로 이루 어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐기를 예시할 수 있다.
테트라히드로피라닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]에틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]헥실, 1-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]이소프로필 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)테트라히드로피라닐]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 테트라히드로피라닐알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있으며, 또는 저급 알킬기 상에 저급 알콕시카르보닐기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디메틸-1-페닐메틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-클로로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 3-브로모벤질, 2,3-디클로로벤질, 2,6-디클로로벤질, 2,4,6-트리플루오로벤질, 2-(4-클로로페닐) 에틸, 2-(2-플루오로페닐)에틸, 2-(3-플루오로페닐)에틸, 3-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 4-tert-부틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,4,6-트리메틸벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 4-에톡시벤질, 2-(3-메톡시페닐)에틸, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질, 4-히드록시벤질, 3-히드록시벤질, 2-히드록시벤질, 2,4-디히드록시벤질, 3,4,5-트리히드록시벤질, 2-메톡시-4-클로로벤질, 3-메틸-5-플루오로벤질, 2-(4-히드록시페닐)-1-메톡시카르보닐에틸 및 2-(4-클로로페닐)-1-에톡시카르보닐에틸기 등의 페닐환 상에 치환기로서, 할로겐 원자, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 1 내지 2개 갖고, 알킬기 상에 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기를 갖는 경우가 있는, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 3,4-메틸렌디옥시벤질, 3,4-트리메틸렌디옥시벤질, 2-(2,3-에틸렌디옥시페닐)에틸, 1-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)에틸, 3-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)프로필, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)부틸, 5-(2,3-에틸렌디옥시페닐)펜틸, 6-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)헥실, 1,1-디메틸-2-(2,3-메틸렌디옥시페닐)에틸 및 2-메틸-3-(3,4-에틸렌디옥시페 닐)프로필기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬렌디옥시기를 갖고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기를 예시할 수 있다.
푸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 3-)푸릴]메틸, 2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸, 1-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸, 3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필, 4-[(2- 또는 3-)푸릴]부틸, 5-[(2- 또는 3-)푸릴]펜틸, 6-[(2- 또는 3-)푸릴]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)푸릴]에틸 및 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)푸릴]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 푸릴알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 및 페닐기 (페닐환 상에 저급 알킬기가 치환될 수도 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 카르바모일 저급 알킬기로서는, 예를 들면 카르바모일메틸, 2-카르바모일에틸, 1-카르바모일에틸, 3-카르바모일프로필, 4-카르바모일부틸, 5-카르바모일펜틸, 6-카르바모일헥실, 1,1-디메틸-2-카르바모일에틸, 2-메틸-3-카르바모일프로필, 2-(N-메틸-N-페닐카르바모일)에틸, N-(4-메틸페닐)카르바모일메틸, 2-[N-메틸-N-(3-메틸페닐)카르바모일]에틸, N-(2-메틸페닐)카르바모일메틸, 2-[N-에틸-N-(3,4-디메틸페닐)카르바모일]에틸, N-(2,4,6-트리메틸페닐)카르바모일메틸, N,N-디메틸카르바모일메틸, N-메틸-N-에틸카르바모일메틸, N-메틸카르바모일메틸 및 2-(N-메틸카르바모일)에틸기 등의 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 상기 예시한 페닐기 (페닐환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기가 1 내지 3개 치환될 수도 있음)로 이 루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 카르바모일알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 상에 카르바모일기 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 상기 이미다졸릴 저급 알킬기 뿐만 아니라 1-카르바모일-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-메톡시카르보닐-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-카르바모일-1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 1-에톡시카르보닐-1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 1-카르바모일-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필, 1-n-프로폭시카르보닐-4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 1-카르바모일-5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸 및 1-tert-부톡시카르보닐-6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실기 등의 알킬기 상에 카르바모일기 및 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 이미다졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아미노 치환 저급 알킬기로서는, 예를 들면 아미노메틸, 2-아미노프로필, 1-아미노에틸, 3-아미노프로필, 4-아미노부틸, 5-아미노펜틸, 6-아미노헥실, 1,1-디메틸-2-아미노에틸, 2-메틸-3-아미노프로필, 메틸아미노메틸, 2-에틸아미노에틸, 3-n-프로필아미노프로필, 3-이소프로필아미노프로필, 4-n-부틸아미노부틸, 5-n-펜틸아미노펜틸, 6-n-헥실아미노헥실, 디메틸아미노에틸, 2-디이소프로필아미노프로필, 3-디이소프로필아미노프로필, (N-에틸-N-n-프 로필아미노)메틸 및 2-(N-메틸-N-n-헥실아미노)메틸기 등의 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 갖는, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 예시할 수 있다.
2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 2,3,4,5-테트라히드로푸릴기로서는, 예를 들면 (2- 또는 3-)2,3,4,5-테트라히드로 푸릴, 2-옥소-(3-, 4-, 또는 5-)2,3,4,5-테트라히드로푸릴, 3-옥소-(2-, 4-, 또는 5-)2,3,4,5-테트라히드로푸릴 및 2,5-디옥소-(3- 또는 4-)2,3,4,5-테트라히드로푸릴기 등의 2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 2,3,4,5-테트라히드로 푸릴기를 예시할 수 있다.
피롤리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 2-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 1-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 3-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 4-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]부틸, 5-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]펜틸, 6-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]에틸, 2-메틸-3-[(1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐]프로필, 1-에틸-[(2- 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 1-에틸-[(2- 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 2-메틸-[(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]메틸, 3-n-프로필-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]메틸, 1-n-부틸-[(2- 또는 3-)피롤리디닐]메틸, 2-n-펜틸-[(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐]메틸, 1-n-헥실-[(2- 또는 3-)피롤리디닐]메틸, (1,2-디메틸-(3-, 4- 또는 5-피롤리디닐)메틸 및 1,2,3-트리메틸-[(4- 또는 5-)피롤리디닐]메틸기 등의 피롤 리딘환 상에 치환기로서 상기 기재한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피롤리디닐알킬기를 예시할 수 있다.
페녹시 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-페녹시아세틸, 3-페녹시프로피오닐, 2-페녹시프로피오닐, 4-페녹시부티릴, 5-페녹시펜타노일, 6-페녹시헥사노일, 2,2-디메틸-3-페녹시프로피오닐 및 2-메틸-3-페녹시프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 페녹시알카노일기를 예시할 수 있다.
모르폴리노 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]부틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]에틸 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)모르폴리노]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 모르폴리노알킬기를 예시할 수 있다.
피리딜 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]아세틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로피오닐, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로피오닐, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부티릴, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜타노일, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄 소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 피리딜알카노일기를 예시할 수 있다.
티에닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-티에닐카르보닐 및 3-티에닐카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
티에닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(2- 또는 3-)티에닐]아세틸, 3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로피오닐, 2-[(2- 또는 3-)티에닐]프로피오닐, 4-[(2- 또는 3-)티에닐]부티릴, 5-[(2- 또는 3-)티에닐]펜타노일, 6-[(2- 또는 3-)티에닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 티에닐알카노일기를 예시할 수 있다.
시클로알킬 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-시클로프로필아세틸, 2-시클로헥실아세틸, 3-시클로프로필프로피오닐, 2-시클로부틸프로피오닐, 2-시클로펜틸아세틸, 3-시클로펜틸프로피오닐, 4-시클로헥실부티릴, 5-시클로헵틸펜타노일, 6-시클로옥틸헥사노일, 2,2-디메틸-3-시클로헥실프로피오닐 및 2-메틸-3-시클로프로필프로피오닐기 등의 알킬 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬알킬기를 들 수 있다.
이속사졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이속사졸릴카르보닐기로서는, 예를 들면 (3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴카르보닐, [3,5-디메틸-4-이속사졸릴]카르보닐, [3-에틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]카르보닐, [4-n-프로필-(3- 또는 5-)이속사졸릴]카르보닐, [5-n-부틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴]카르보닐, [3-n- 펜틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]카르보닐 및 [4-n-헥실-(3- 또는 5-)이속사졸릴]카르보닐기 등의 이속사졸환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 이속사졸릴카르보닐기를 예시할 수 있다.
피라질카르보닐기로서는, 예를 들면 2-피라질카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, [1-아세틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]카르보닐, [1-벤조일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]카르보닐, [2-프로피오닐-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐]카르보닐, [3-부티릴-(1-, 2-, 5- 또는 6-)피페리디닐]카르보닐, [4-펜타노일-(1-, 2- 또는 3-)피페리디닐]카르보닐, [1-헥사노일-(2-, 3- 또는 4-) 피페리디닐]카르보닐, [1-아세틸-4-벤조일-(2-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐]카르보닐 및 [1,2,4-트리아세틸-(3-, 5- 또는 6-)피페리디닐]카르보닐기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 상기 기재한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
크로마닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-크로마닐카르보닐, 3-크로마닐카르보닐, 4-크로마닐카르보닐, 5-크로마닐카르보닐, 6-크로마닐카르보닐, 7-크로마닐카르보닐 및 8-크로마닐카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
이소인돌린환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 이소인돌리닐 저 급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]아세틸, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로피오닐, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로피오닐, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]부티릴, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]펜타노일, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]프로피오닐, [1,3-디옥소-2-(2-, 4- 또는 5-)이소인돌리닐]아세틸 및 [1-옥소-2-(2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)이소인돌리닐]아세틸기 등의 이소인돌린환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 이소인돌리닐알카노일기를 예시할 수 있다.
티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸리디닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, 3-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 4-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]부티릴, 5-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]펜타노일, 6-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, 2-메틸-3-[(2-, 3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]프로피오닐, [2-티옥소-4-옥소-2-(3- 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, [2-티옥소-2-(3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, [2-옥소-2-(3-, 4- 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸, [2,4-디티옥소-2-(3- 또는 5-)티아졸리디닐]아세틸 및 [2,4-디옥소-2-(3- 또는 5-) 티아졸리디닐]아세틸기 등의 티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 티아졸리디닐알카노일기를 예시할 수 있다.
피페리디닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]아세틸, 3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로피오닐, 2-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로피오닐, 4-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]부티릴, 5-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]펜타노일, 6-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3- 또는 4-)피페리디닐]프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 피페리디닐알카노일기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알케닐카르보닐기로서는, 예를 들면 스티릴카르보닐 (관용명: 신나모일기), 3-페닐-2-프로페닐카르보닐기, 4-페닐-2-부테닐카르보닐기, 4-페닐-3-부테닐카르보닐기, 5-페닐-4-펜테닐카르보닐기, 5-페닐-3-펜테닐카르보닐기, 6-페닐-5-헥세닐카르보닐기, 6-페닐-4-헥세닐카르보닐기, 6-페닐-3-헥세닐카르보닐기, 4-페닐-1,3-부타디에닐카르보닐기, 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐카르보닐, 2-클로로스티릴카르보닐, 3-(4-브로모페닐)-2-프로페닐카르보닐기, 4-(3-플루오로페닐)-2-부테닐카르보닐기, 4-(2,4-디클로로페닐)-3-부테닐카르보닐기, 5-(2,4,6-트리플루오로페닐)-4-펜테닐카 르보닐기, 5-(4-요오도페닐)-3-펜테닐카르보닐기, 6-(3-클로로페닐)-5-헥세닐카르보닐기, 6-(4-클로로페닐)-4-헥세닐카르보닐기, 6-(3,4-디클로로페닐)-3-헥세닐카르보닐기, 4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-부타디에닐카르보닐기 및 6-(2,6-디플루오로페닐)-1,3,5-헥사트리에닐카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐카르보닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐 저급 알케닐카르보닐기로서는, 예를 들면 3,4-메틸렌디옥시스티릴카르보닐, 3-(2,3-에틸렌디옥시페닐)-2-프로페닐카르보닐, 4-(3,4-트리메틸렌디옥시페닐)-2-부테닐카르보닐기, 4-(2,3-테트라메틸렌디옥시페닐-3-부테닐카르보닐기, 5-(2,3-메틸렌디옥시페닐)-4-펜테닐카르보닐기, 5-(3,4-에틸렌디옥시페닐)-3-펜테닐카르보닐기, 6-(2,3-트리메틸렌디옥시페닐)-5-헥세닐카르보닐기, 6-(3,4-테트라메틸렌디옥시페닐)-4-헥세닐카르보닐기, 6-(2,3-메틸렌디옥시페닐)-3-헥세닐카르보닐기, 4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,3-부타디에닐카르보닐기 및 6-(2,3-메틸렌디옥시페닐)-1,3,5-헥사트리에닐카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 기재한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬렌디옥시기를 갖고, 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐카르보닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딜 저급 알케닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리 딜]비닐카르보닐, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-2-프로페닐카르보닐기, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-2-부테닐카르보닐기, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-3-부테닐카르보닐기, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-4-펜테닐카르보닐기, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-3-펜테닐카르보닐기, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-5-헥세닐카르보닐기, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-4-헥세닐카르보닐기, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-3-헥세닐카르보닐기, 4-페닐-1,3-부타디엔카르보닐기 및 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]-1,3,5-헥사트리에닐카르보닐기 등의 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐카르보닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 피리딜알케닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딜티오 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]아세틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]프로피오닐, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]프로피오닐, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]부티릴, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]펜타노일, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜티오]프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 피리딜티오알카노일기를 예시할 수 있다.
인돌릴카르보닐기로서는, 예를 들면 1-인돌릴카르보닐, 2-인돌릴카르보닐, 3-인돌릴카르보닐, 4-인돌릴카르보닐, 5-인돌릴카르보닐, 6-인돌릴카르보닐 및 7-인돌릴카르보닐기를 예시할 수 있다.
피롤릴카르보닐기로서는, 예를 들면 2-피롤릴카르보닐 및 3-피롤릴카르보닐 기를 예시할 수 있다.
피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2- 또는 3-)피롤리디닐카르보닐, 2-옥소-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐, 3-옥소-(1-, 2-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐, 2,5-디옥소-(1- 또는 3-)피롤리디닐카르보닐 및 2,3-디옥시-(1-, 4- 또는 5-)피롤리디닐카르보닐기 등의 피롤리딘환 상에 치환기로서 옥소기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 피롤리디닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
벤조푸릴카르보닐기로서는, 예를 들면 2-벤조푸릴카르보닐, 3-벤조푸릴카르보닐, 4-벤조푸릴카르보닐, 5-벤조푸릴카르보닐, 6-벤조푸릴카르보닐 및 7-벤조푸릴카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
인돌릴 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]아세틸, 3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]프로피오닐, 2-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]프로피오닐, 4-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]부티릴, 5-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]펜타노일, 6-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]헥사노일, 2,2-디메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]프로피오닐 및 2-메틸-3-[(1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)인돌릴]프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 인돌릴알카노일기를 예시할 수 있다.
벤조티에닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-벤조티에닐카르보닐, 3-벤조티에닐카르보닐, 4-벤조티에닐카르보닐, 5-벤조티에닐카르보닐, 6-벤조티에닐카르보닐 및 7-벤조티에닐카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-페닐아세틸, 3-페닐프로피오닐, 2-페닐프로피오닐, 4-페닐부티릴, 5-페닐펜타노일, 6-페닐헥사노일, 2,2-디메틸-3-페닐프로피오닐, 2-메틸-3-페닐프로피오닐, 2-(4-플루오로페닐)아세틸, 3-(2,5-디플루오로페닐)프로피오닐, 2-(2,4-디플루오로페닐)프로피오닐, 4-(3,4-디플루오로페닐)부티릴, 5-(3,5-디플루오로페닐)펜타노일, 6-(2,6-디플루오로페닐)헥사노일, 2-(2-클로로페닐)아세틸, 3-(3-클로로페닐)프로피오닐, 2-(4-클로로페닐)프로피오닐, 4-(2,3-디클로로페닐)프로피오닐, 5-(2,4-디클로로페닐)펜타노일, 6-(2,5-디클로로페닐)헥사노일, 2-(3,4-디클로로페닐)아세틸, 3-(2,6-디클로로페닐)프로피오닐, 2-(3-플루오로페닐)프로피오닐, 4-(2-플루오로페닐)부티릴, 5-(3-브로모페닐)펜타노일, 6-(4-요오도페닐)헥사노일, 2-(2-브로모페닐)아세틸, 3-(4-브로모페닐)프로피오닐, 2-(3,5-디클로로페닐)프로피오닐, 4-(2,4,6-트리플루오로페닐)부티릴, 5-(3,4-디플루오로페닐)펜타노일, 6-(2-요오도페닐)헥사노일, 2-(3-요오도페닐)아세틸, 3-(4-요오도페닐)프로피오닐, 2-(2,3-디브로모페닐)프로피오닐, 4-(2,4-디요오도페닐)부티릴 및 2-(2,4,6-트리클로로페닐)아세틸기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 페닐알카노일기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 저급 알카노일기를 갖는 경우가 있는 아미노기, 수산기, 카르복실기, 저급 알콕시카르보 닐 저급 알킬기, 할로겐 원자, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐술포닐기로서는, 예를 들면 페닐술포닐, 4-메톡시페닐술포닐, 3-메톡시페닐술포닐, 2-메톡시페닐술포닐, 2-트리플루오로메톡시페닐술포닐, 3-트리플루오로메톡시페닐술포닐, 4-트리플루오로메톡시페닐술포닐, 3,4-디메톡시페닐술포닐, 2,5-디메톡시페닐술포닐, 2,4,6-트리메톡시페닐술포닐, 4-n-부톡시페닐술포닐, 2-메톡시-5-클로로페닐술포닐, 2-메톡시-5-메틸페닐술포닐, 2-메톡시-4-메틸페닐술포닐, 4-클로로페닐술포닐, 3-클로로페닐술포닐, 2-클로로페닐술포닐, 4-플루오로페닐술포닐, 3-플루오로페닐술포닐, 2-플루오로페닐술포닐, 4-브로모페닐술포닐, 3-브로모페닐술포닐, 2-브로모페닐술포닐, 2,6-디클로로페닐술포닐, 2,3-디클로로페닐술포닐, 2,5-디클로로페닐술포닐, 2,4-디클로로페닐술포닐, 3,4-디클로로페닐술포닐, 3,5-디클로로페닐술포닐, 2-클로로-4-플루오로페닐술포닐, 2-브로모-5-클로로페닐술포닐, 2,5-디플루오로페닐술포닐, 2,4-디플루오로페닐술포닐, 2,6-디플루오로페닐술포닐, 3,4-디플루오로페닐술포닐, 2,4-디클로로-5-메틸페닐술포닐, 2,4,5-트리플루오로페닐술포닐, 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐술포닐, 3-클로로-4-플루오로페닐술포닐, 2-클로로-6-메틸페닐술포닐, 2,4-디클로로-6-메틸페닐술포닐, 2-메틸-3-클로로페닐술포닐, 2-메틸-3-클로로페닐술포닐, 4-메틸-3-클로로페닐술포닐, 2-메틸-5-플루오로페닐술포닐, 2-메틸-4-브로모페닐술포닐, 2-플루오로-4-브로모페닐술포닐, 2,5-디메틸-4-클로로페닐술포닐, 2-메틸페닐술포닐, 3-메틸페닐술포닐, 4-메틸페닐술포닐, 2,5-디메틸페닐술포닐, 2,4,6-트리메틸페닐술 포닐, 2,3,6-트리메틸-4-메톡시페닐술포닐, 4-tert-부틸페닐술포닐, 4-에틸페닐술포닐, 4-이소프로필페닐술포닐, 2-트리플루오로메틸페닐술포닐, 3-트리플루오로메틸페닐술포닐, 4-트리플루오로메틸페닐술포닐, 2-메톡시카르보닐페닐술포닐, 2-시아노페닐술포닐, 3-시아노페닐술포닐, 4-시아노페닐술포닐, 3-니트로페닐술포닐, 2-니트로페닐술포닐, 4-니트로페닐술포닐, 3-니트로-4-메틸페닐술포닐, 3-니트로-6-메틸페닐술포닐, 3-니트로-6-클로로페닐술포닐, 2-클로로-4-시아노페닐술포닐, 4-아세틸아미노페닐술포닐, 3-클로로-4-아세틸아미노페닐술포닐, 2-히드록시-3,5-디클로로페닐술포닐, 2-히드록시페닐술포닐, 3-히드록시페닐술포닐, 4-히드록시페닐술포닐, 2-니트로-4-메톡시페닐술포닐, 3-카르복시페닐술포닐, 4-카르복시페닐술포닐, 2-카르복시페닐술포닐, 4-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐술포닐, 3-카르복시-4-히드록시페닐술포닐, 3-아미노페닐술포닐, 2-아미노페닐술포닐 및 4-아미노페닐술포닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기, 수산기, 카르복실기, 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기이고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알콕시카르보닐알킬기, 할로겐 원자, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 5개 갖는 경우 가 있는 페닐술포닐기를 예시할 수 있다.
티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티에닐술포닐기로서는, 예를 들면 (2- 또는 3-)티에닐술포닐, [2-클로로-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2,3-디클로로-(4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2,5-디클로로-(3- 또는 4-)티에닐]술포닐, [2-브로모-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2-플루오로-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, (2,3,4-트리클로로-5-티에닐)술포닐, [2-메톡시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [3-에톡시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [3-n-프로폭시카르보닐(2-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2-tert-부톡시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2-n-펜틸옥시카르보닐-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [3-n-헥실옥시카르보닐-(2-, 4- 또는 5-)티에닐]술포닐, [2,3-디메톡시카르보닐-(4- 또는 5-)티에닐]술포닐 및 [2-클로로-3-메톡시카르보닐(4- 또는 5-)티에닐]술포닐기 등의 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 상기 예시한 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 티에닐술포닐기를 예시할 수 있다.
퀴놀릴술포닐기로서는, 예를 들면 2-퀴놀릴술포닐, 3-퀴놀릴술포닐, 4-퀴놀릴술포닐, 5-퀴놀릴술포닐, 6-퀴놀릴술포닐, 7-퀴놀릴술포닐 및 8-퀴놀릴술포닐기 등을 예시할 수 있다.
이미다졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴술포닐기로서는, 예를 들면 (1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴술포닐, [1-메틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐, [2-에틸-(1-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐, [1-이소프로필-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐, [4-n-부틸-(1-, 2- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐, [5-n-펜틸-(1-, 2- 또는 4-)이미다졸릴]술포닐, [1-n-헥실-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐, [1,2-디메틸-(4- 또는 5-)이미다졸릴]술포닐 및 (1,2,4-트리메틸-5-이미다졸릴)술포닐기 등의 이미다졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 이미다졸릴술포닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐술포닐기로서는, 예를 들면 (3,4-에틸렌디옥시페닐)술포닐, (2,3-메틸렌디옥시페닐)술포닐, (3,4-트리메틸렌디옥시페닐)술포닐 및 (2,3-테트라메틸렌디옥시페닐)술포닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐술포닐기를 예시할 수 있다.
저급 알케닐술포닐기로서는, 예를 들면 비닐술포닐, 1-프로페닐술포닐, 1-메틸-1-프로페닐술포닐, 2-메틸-1-프로페닐술포닐, 2-프로페닐술포닐, 2-부테닐술포닐, 1-부테닐술포닐, 3-부테닐술포닐, 2-펜테닐술포닐, 1-펜테닐술포닐, 3-펜테닐술포닐, 4-펜테닐술포닐, 1,3-부타디에닐술포닐, 1,3-펜타디에닐술포닐, 2-펜텐-4-이닐술포닐, 2-헥세닐술포닐, 1-헥세닐술포닐, 5-헥세닐술포닐, 3-헥세닐술포닐, 4-헥세닐술포닐, 3,3-디메틸-1-프로페닐술포닐, 2-에틸-1-프로페닐술포닐, 1,3,5-헥사트리에닐술포닐, 1,3-헥사디에닐술포닐 및 1,4-헥사디에닐술포닐기 등의 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐술포닐기를 예시할 수 있다.
시클로알킬 저급 알킬술포닐기로서는, 예를 들면 시클로프로필메틸술포닐, 시클로헥실메틸술포닐, 2-시클로프로필에틸술포닐, 1-시클로부틸에틸술포닐, 시클로펜틸메틸술포닐, 3-시클로펜틸프로필술포닐, 4-시클로헥실부틸술포닐, 5-시클로헵틸펜틸술포닐, 6-시클로옥틸헥실술포닐, 1,1-디메틸-2-시클로헥실에틸술포닐 및 2-메틸-3-시클로프로필프로필술포닐기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬알킬술포닐기를 들 수 있다.
3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐, [4-메틸-(2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [5-에틸-(2-, 3-, 4-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [6-n-프로필-(2-, 3-, 4-, 5-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [7-n-부틸-(2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [8-n-펜틸-(2-, 3-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [2-n-헥실-(3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [3-메틸-(2-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐, [4,6-디메틸-(2-, 3-, 5-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐 및 [4,5,6-트리메틸-(2-, 3-, 7- 또는 8-)3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐]술포닐기 등의 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기를 예시할 수 있다.
피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피라졸릴술포닐기로서는, 예를 들면 (1-, 3-, 4- 또는 5-)피라졸릴술포닐, (1,3-디메틸-5-클로로-4-피라졸릴)술포닐, [1-에틸-(3-, 4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [3-n-프로필-(1-, 4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [4-n-부틸-(3-, 4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [5-n-펜틸-(1-, 3- 또는 4-)피라졸릴]술포닐, [1-n-헥실-(3-, 4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [1,3-디메틸-(4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, (1,3,5-트리메틸-4-피라졸릴)술포닐, [3-브로모-(1-, 4- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [4-플루오로-(1-, 3- 또는 5-)피라졸릴]술포닐, [5-요오도-(1-, 3- 또는 4-)피라졸릴]술포닐, [3,4-디클로로-(1- 또는 5-)피라졸릴]술포닐 및 (3,4,5-트리클로로-4-피라졸릴)술포닐기 등의 피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피라졸릴술포닐기를 예시할 수 있다.
이속사졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이속사졸릴술포닐기로서는, 예를 들면 (3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴술포닐, (3,5-디메틸-4-이속사졸릴)술포닐, [3-메틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]술포닐, [3-에틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]술포닐, [4-n-프로필-(3- 또는 5-)이속사졸릴]술포닐, [5-n-부틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴]술포닐, [3-n-펜틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴]술포닐 및 [4-n-헥실-(3- 또는 5-)이속사졸릴]술포닐기 등의 이속사졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 이속사졸릴술포닐기를 예시할 수 있다.
티아졸환 상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 경우가 있는 아미노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴술포닐기로서는, 예를 들면 (2-, 4- 또는 5-)티아졸릴술포닐, (2-아세틸아미노-4-메틸-5-티아졸릴)술포닐, [2-에틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [4-n-프로필-(2- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [5-n-부틸-(2- 또는 4-)티아졸릴]술포닐, [2-n-펜틸-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [4-n-헥실-(2- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, (2,4-디메틸-5-티아졸릴)술포닐, [2-아미노-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [2-포르밀아미노-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [4-n-프로피오닐아미노-(2- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [5-n-부티릴아미노-(2- 또는 4-)티아졸릴]술포닐, [2-n-펜타노일아미노-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, [4-n-헥사노일아미노-(2- 또는 5-)티아졸릴]술포닐, (2,4-디아세틸-5-티아졸릴)술포닐 및 [2-(N,N-디아세틸아미노)-(4- 또는 5-)티아졸릴]술포닐기 등의 티아졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기 및 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 티아졸릴술포닐기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알킬술포닐기로서는, 예를 들면 벤질술포닐, 1-펜에틸술포닐, 2-펜에틸술포닐, 3-페닐프로필술포닐, 2-페닐프로필술포닐, 4-페닐부틸술포닐, 5-페닐펜틸술포닐, 4-페닐펜틸술포닐, 6-페닐헥실술포닐, 2-메틸-3-페닐프로필술포닐, 1,1-디메틸-2-페닐에틸술포닐, 1,1-디메틸-1-페닐메틸술포닐, 1,1-디페닐메틸술포닐, 2,2-디페닐에틸술포닐, 3,3-디페닐프로필술포닐 및 1,2-디페닐에틸술포닐기 등의 페닐기를 1 내지 2개 갖고, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알케닐술포닐기로서는, 예를 들면 스티릴술포닐, 3-페닐-2-프로페닐술포닐기, 4-페닐-2-부테닐술포닐기, 4-페닐-3-부테닐술포닐기, 5-페닐-4-펜테닐술포닐기, 5-페닐-3-펜테닐술포닐기, 6-페닐-5-헥세닐술포닐기, 6-페닐-4-헥세닐술포닐기, 6-페닐-3-헥세닐술포닐기, 4-페닐-1,3-부타디에닐술포닐기, 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐술포닐, 2-클로로스티릴술포닐, 3-(4-브로모페닐)-2-프로페닐술포닐기, 4-(3-플루오로페닐)-2-부테닐술포닐기, 4-(2,4-디클로로페닐)-3-부테닐술포닐기, 5-(2,4,6-트리플루오로페닐)-4-펜테닐술포닐기, 5-(4-요오도페닐)-3-펜테닐술포닐기, 6-(3-클로로페닐)-5-헥세닐술포닐기, 6-(4-클로로페닐)-4-헥세닐술포닐기, 6-(3,4-디클로로페닐)-3-헥세닐술포닐기, 4-(3-클로로-4-플루오로페닐)-1,3-부타디에닐술포닐기 및 6-(2,6-디플루오로페닐)-1,3,5-헥사트리에닐술포닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐술포닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐술포닐기를 예시할 수 있다.
나프틸옥시카르보닐기로서는, 예를 들면 1-나프틸옥시카르보닐 및 2-나프틸옥시카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
저급 알키닐옥시카르보닐기로서는, 예를 들면 에티닐옥시카르보닐, 2-프로피 닐옥시카르보닐, 2-부티닐옥시카르보닐, 3-부티닐옥시카르보닐, 1-메틸-2-프로피닐옥시카르보닐, 2-펜티닐옥시카르보닐 및 2-헥시닐옥시카르보닐기 등의 알키닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알키닐기인 알키닐옥시카르보닐기를 예시할 수 있다.
저급 알케닐옥시카르보닐기로서는, 예를 들면 비닐옥시카르보닐, 1-프로페닐옥시카르보닐, 1-메틸-1-프로페닐옥시카르보닐, 2-메틸-1-프로페닐옥시카르보닐, 2-프로페닐옥시카르보닐, 2-부테닐옥시카르보닐, 1-부테닐옥시카르보닐, 3-부테닐옥시카르보닐, 2-펜테닐옥시카르보닐, 1-펜테닐옥시카르보닐, 3-펜테닐옥시카르보닐, 4-펜테닐옥시카르보닐, 1,3-부타디에닐옥시카르보닐, 1,3-펜타디에닐옥시카르보닐, 2-펜텐-4-이닐옥시카르보닐, 2-헥세닐옥시카르보닐, 1-헥세닐옥시카르보닐, 5-헥세닐옥시카르보닐, 3-헥세닐옥시카르보닐, 4-헥세닐옥시카르보닐, 3,3-디메틸-1-프로페닐옥시카르보닐, 2-에틸-1-프로페닐옥시카르보닐, 1,3,5-헥사트리에닐옥시카르보닐, 1,3-헥사디에닐옥시카르보닐 및 1,4-헥사디에닐옥시카르보닐기 등의 2중 결합을 1 내지 3개 갖고, 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알케닐기인 알케닐옥시카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알콕시 치환 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 페닐메톡시메톡시카르보닐, 2-(페닐메톡시)에톡시카르보닐, 1-(페닐메톡시)에톡시카르보닐, 3-(페닐메톡시)프로폭시카르보닐, 4-(페닐메톡시)부톡시카르보닐, 5-(페닐메톡시)펜틸옥시카르보닐, 6-(페닐메톡시)헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-(페닐메톡시)에톡시카르보닐, 2-메틸-3-(페닐메톡시)프로폭시카르보닐, 1-(2-페닐에톡시)에톡시카 르보닐, 2-(1-페닐에톡시)에톡시카르보닐, 3-(3-페닐프로폭시)프로폭시카르보닐, 4-(4-페닐부톡시)부톡시카르보닐, 5-(5-페닐펜틸옥시)펜틸옥시카르보닐, 6-(6-페닐헥실옥시)헥실옥시카르보닐, (1,1-디메틸-2-페닐에톡시)메톡시카르보닐 및 3-(2-메틸-3-페닐프로폭시)프로폭시카르보닐기 등의 2개의 알콕시 부분이 모두 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시 치환 알콕시카르보닐기를 예시할 수 있다.
시클로알킬환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 시클로알킬옥시카르보닐기로서는, 예를 들면 시클로프로필옥시카르보닐, 시클로부틸옥시카르보닐, 시클로펜틸옥시카르보닐, 시클로헥실옥시카르보닐, 시클로헵틸옥시카르보닐, 시클로옥틸옥시카르보닐, 3-메틸-6-이소프로필시클로헥실옥시카르보닐, 2-에틸시클로프로필옥시카르보닐, 2-n-프로필시클로부틸옥시카르보닐, 3-n-부틸시클로헵틸옥시카르보닐, 3-n-펜틸시클로옥틸옥시카르보닐, 2-메틸시클로펜틸옥시카르보닐 및 2,3,6-트리메틸시클로헥실옥시카르보닐기 등의 시클로알킬환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 시클로알킬 부분이 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기인 시클로알킬옥시카르보닐기를 들 수 있다.
이속사졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이속사졸릴기로서는, 예를 들면 (3-, 4- 또는 5-)이속사졸릴, 5-메틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴, 3,5-디메틸-4-이속사졸릴, 3-에틸-(4- 또는 5-)이속사졸릴, 4-n-프로필-(3- 또는 5-)이속사졸릴, 5-n-부틸-(3- 또는 4-)이속사졸릴, 3-n-펜틸-(4- 또는 5-)이속사졸 릴 및 4-n-헥실-(3- 또는 5-)이속사졸릴기 등의 이속사졸환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 이속사졸릴기를 예시할 수 있다.
R6 및 R7이 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 내지 7원의 포화 복소환으로서는, 예를 들면 피롤리딘, 피페라진, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 호모피페라진, 호모피페리딘, 이미다졸리딘, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 옥사졸리딘, 이속사졸리딘, 이소티아졸리딘 및 피라졸리딘 등의 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 내지 7원의 포화 복소환을 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐기로서는, 예를 들면 페닐, 4-이소프로필페닐, 3-이소프로필페닐, 2-이소프로필페닐, 4-tert-부틸페닐, 4-메틸페닐, 3-메틸페닐, 2-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4,6-트리메틸페닐, 4-메틸-3-메톡시페닐, 4-트리플루오로메틸페닐, 3-트리플루오로메틸페닐, 2-트리플루오로메틸페닐, 4-메틸-3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 3-클로로페닐, 2-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 3-브로모페닐, 3,4-디클로로페닐, 3,5-디클로로페닐, 3,4,5-트리클로로페닐, 2,4,6-트리 플루오로페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3-클로로-4-플루오로페닐, 2-클로로-5-플루오로페닐, 3-플루오로-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-히드록시페닐, 4-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 2-메톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐, 3,4-디메톡시페닐, 2,4,6-트리메톡시페닐, 2-메톡시-5-클로로페닐, 4-에톡시페닐, 4-트리플루오로메톡시페닐, 3-트리플루오로메톡시페닐, 2-트리플루오로메톡시페닐, 3-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐, 2-시아노페닐, 3-시아노페닐, 4-시아노페닐, 3-히드록시페닐, 2-히드록시페닐 및 4-히드록시페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-클로로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 2-플루오로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 2,3-디클로로벤질 및 2,4,6-트리플루오로벤질기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 1 내지 2개 갖는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알콕시기로서는, 예를 들면 벤질옥시, 2-페닐에톡시, 1-페닐에톡시, 3-페닐프로폭시, 4-페닐부톡시, 5-페닐펜틸옥시, 6-페닐헥실옥시, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시, 2-메틸-3-페닐프로폭시, 4-클로로벤질옥시, 2-클로로벤질옥시, 3-클로로벤질옥시, 2-플루오로벤질옥시, 3-플루오로벤질옥시, 4-플루오로벤질옥시, 2,4-디브로모벤질옥시 및 2,4,6-트리플루오로벤질옥시기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 카르바모일 저급 알킬기로서는, 예를 들면 카르바모일메틸, 2-카르바모일에틸, 1-카르바모일에틸, 3-카르바모일프로필, 4-카르바모일부틸, 5-카르바모일펜틸, 6-카르바모일헥실, 1,1-디메틸-2-카르바모일에틸, 2-메틸-3-카르바모일프로필, 2-(N-메틸-N-페닐카르바모일)에틸, N-페닐카르바모일메틸, 2-(N,N-디메틸카르바모일)에틸, 3-(N-페닐카르바모일)프로필, 2-(N-에틸-N-페닐카르바모일)에틸, N,N-디메틸카르바모일메틸, N-메틸-N-에틸카르바모일메틸, N-메틸카르바모일메틸 및 2-(N-메틸카르바모일)에틸기 등의 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 카르바모일알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬리 덴기로서는, 예를 들면 페닐메틸리덴, 페닐에틸리덴, 페닐프로필리덴, 페닐이소프로필리덴, 페닐부틸리덴, 페닐펜틸리덴, 페닐헥실리덴, 2-클로로페닐메틸리덴, 3-클로로페닐메틸리덴, 4-클로로페닐메틸리덴, 2-플루오로페닐메틸리덴, 3-플루오로페닐메틸리덴, 4-플루오로페닐메틸리덴, 2-브로모페닐메틸리덴, 3-브로모페닐메틸리덴, 4-브로모페닐메틸리덴, 2-요오도페닐메틸리덴, 2,3-디클로로페닐메틸리덴, 2,4-디플루오로페닐메틸리덴, 2,4,6-트리클로로페닐메틸리덴, 2,3,5-트리플루오로페닐메틸리덴 및 2-플루오로-4-클로로페닐메틸리덴기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알키리텐 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬리덴기인 페닐알킬리덴기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 벤질옥시카르보닐, 2-페닐에톡시카르보닐, 1-페닐에톡시카르보닐, 3-페닐프로폭시카르보닐, 4-페닐부톡시카르보닐, 5-페닐펜틸옥시카르보닐, 6-페닐헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시카르보닐 및 2-메틸-3-페닐프로폭시카르보닐기 등의 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜, 2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3-메틸-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 4-메틸-(2- 또는 3-)피리딜, 2-시아노-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3-시아노-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜, 4-시아노-(2- 또는 3-)피리딜, 2,3-디메틸-(4-, 5- 또는 6-)피리딜, 3,4,5-트리메틸-(2- 또는 6-)피리딜, 2,4-디시아노-(3-, 5- 또는 6-)피 리딜, 2,4,5-트리시아노-(3- 또는 6-)피리딜 및 2-메틸-4-시아노-(3-, 5- 또는 6-)피리딜기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 상기 예시한 탄소수가 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피리딜기를 예시할 수 있다.
1,3-디옥솔라닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]메틸, 2-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸, 1-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸, 3-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]프로필, 4-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]에틸, 5-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]펜틸, 6-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]헥실, 1-[(2- 또는 4-)1,3-디옥솔라닐]이소프로필 및 2-메틸-3-[(1-, 2- 또는 4-)디옥솔라닐]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 1,3-디옥솔라닐알킬기를 예시할 수 있다.
R8 및 R9가 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 내지 8원의 포화 복소환으로서는, 예를 들면 피롤리딘, 피페라진, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 이미다졸리딘, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 옥사졸리딘, 이속사졸리딘, 이소티아졸리딘, 피라졸리딘, 퍼히드로아제핀 및 퍼히드로아조신 등의 R8 및 R9가 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 내지 8원의 포화 복소환을 예시할 수 있다.
피라진환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 옥타히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기로서는, 예를 들면 피라진환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있는 옥타히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기를 예시할 수 있다.
8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 페녹시기 (페닐환 상에 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기로서는, 예를 들면 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 페녹시기 (페닐환 상에 1 내지 3개의 할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기를 예시할 수 있다.
R11 및 R12, 또는 R13 및 R14가 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 또는 6원의 포화 복소환으로서는, 예를 들면 피롤리딘, 피페라진, 피페리딘, 모르폴린, 티오모르폴린, 이미다졸리딘, 티아졸리딘, 이소티아졸리딘, 옥사졸리딘, 이속사졸리딘, 이소티아졸리딘 및 피라졸리딘 등의 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 산소 원자, 황 원자 및 질소 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 헤테로 원자를 갖는 경우가 있는 5 또는 6원의 포화 복소환을 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 저급 알킬티오기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐기, 저급 알킬아미노기, 시아노기, 페녹시기, 시클로알킬기, 옥소기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐기, 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기, 페닐기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴기, 카르바모일기, 페닐 저급 알콕시기, 저급 알킬술포닐아미노기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 아닐리노기, 페닐 저급 알킬기 및 수산기 치환 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)메틸티오페닐, (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시페닐, (2-, 3-, 또는 4-)에틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)프로필페닐, (2-, 3-, 또는 4-)부틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)펜틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)헥실페닐, (2-, 3-, 또는 4-)이소프로필페닐, (2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐, (2-, 3-, 또는 4-)플루오로페닐, (2-, 3-, 또는 4-)페닐페닐, (2-, 3-, 또는 4-)디메틸아미노페닐, (2-, 3-, 또는 4-)시아노페닐, (2-, 3-, 또는 4-)페닐옥시페닐, (3,4-, 2,3-, 2,6-, 또는 3,5-)디메틸페닐, (3,4-, 2,3-, 2,6-, 또는 3,5-)디플루오로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)시클로헥실페닐, (2-, 3-, 또는 4-)벤질옥시페닐, (2-, 3-, 또는 4-)메틸술포닐아미노페닐, (2-, 3- 또는 4-)아닐리노페닐, (3,4-, 2,3-, 2,6- 또는 3,5-)디메톡시페닐, 3-클로로-4-메톡시페닐, 3-클로로-4-메틸페닐, 3-메톡시-5-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-5-트리플루오로메틸페닐, 2-클로로-6-시아노페닐, 2-클로로-5-카르바모일페닐, (2-, 3-, 또는 4-)페닐메틸페닐, (2-, 3-, 또는 4-)피롤리디닐페닐, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)(1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐)]페닐, (2-, 3-, 또는 4-)[(1-, 2-, 3-, 또는 4-)(6-메틸-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴 카르보닐)]페닐, (2-, 3-, 또는 4-)(4-플루오로아닐리노)페닐, (2-, 3- 또는 4-)[4-메틸-1-(1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐)카르보닐]페닐 및 (2-, 3-, 또는 4-)[(4- 또는 5-)페닐티아졸릴-2-일]페닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기; 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 할로겐 원자; 페닐기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 또는 2개 갖는 경우가 있는 아미노기; 시아노기; 페녹시기; 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기; 옥소기 1 또는 2개를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기; 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기; 페닐기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 티아졸릴기; 카르바모일기; 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐 알콕시기; 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐아미노기; 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 아닐리노기; 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐 알킬기 및 수산기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 수산기 치환 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 페닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기, 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-클로로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, (2- 또는 4-)브로모벤질, 2,3-디클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, 3-클로로-4-플루오로벤질, 2,4,6-트리플루오로벤질, 3-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 4-tert-부틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,4,6-트리메틸벤질, 2-페닐벤질, 3-페닐벤질, 4-페닐벤질, 2,4-디페닐벤질, 2,4,6-트리페닐벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 3-클로로-4-디플루오로메톡시벤질, 4-클로로-3-트리플루오로메틸벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질, 2-(4-메톡시페닐)에틸, 2-(2-메톡시페닐)에틸 및 2-(4-클로로페닐)에틸기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐 알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬 치환 아미노 저급 알킬기로서는, 예를 들면 N-메틸아미노메틸, N,N-디에틸아미노메틸, N,N-디-n-프로필아미노에틸, N,N-디이소프로필아미노에틸, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필, 4-(N,N-디메틸아미노)부틸, 5-(N,N-디메틸아미노)펜틸 및 6-(N,N-디메틸아미노)헥실기 등의 아미노기 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 또는 2개를 갖는 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 아미노알킬기를 예시할 수 있다.
피라진환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피라지닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (2- 또는 3-)피라지닐메틸, (1- 또는 2-)(2- 또는 3-피라지닐)에틸, 3-(2- 또는 3-)피라지닐프로필, 4-(2- 또는 3-)피라지닐부틸, 5-(2- 또는 3-)피라지닐펜틸, 6-(2- 또는 3-)피라지닐헥실, 2-메틸-5-피라지닐메틸, (1- 또는 2-)(2-메틸-5-피라지닐)에틸, 3-(2-메틸-5-피라지닐)프로필, 4-(2-에틸-5-피라지닐)부틸, 5-(2-에틸-5-피라지닐)펜틸 및 6-(2-메틸- 5-피라지닐)헥실기 등의 피라진환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피라지닐알킬기를 예시할 수 있다.
피라졸린환 상에 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피라졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴메틸, (1- 또는 2-)(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴에틸, 3-(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴프로필, 4-(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴부틸, 5-(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴펜틸, 6-(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴헥실, [1-메틸-(3-, 4-, 또는 5-)피라졸릴]메틸, [1,5-디메틸-(3- 또는 4-)피라졸릴]메틸 및 [1,5-디메틸-(3- 또는 4-)피라졸릴]에틸기 등의 피라졸린환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피라졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 저급 알킬기, 벤조일기 및 페닐환 상에 할로겐 원자 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기로서는, 예를 들면 N-메틸-(2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐, N-에틸-(2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐, N-n-프로필-(2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐, N-벤조일-(2-, 3-, 또는 4-)피페리디닐, 1-벤질-4-피페리디닐, 1-페닐에틸-4-피페리디닐, 1-(2-, 3-, 또는 4-)클로로페닐메틸-4-피페리디닐 및 1-(2-, 3-, 또는 4-)메틸페닐메틸-4-피페리디닐, 1,2,3-트리메틸-(4-, 5-, 또는 6-)피페리디닐, 1-벤질-3-메틸-(2- ,4-, 5-, 또는 6-)피페리디닐 및 1-벤조일-2-벤질-(3-, 4-, 5-, 또는 6-)피페리디닐기 등의 피페리딘환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 벤조일기, 및 페닐환 상에 할로겐 원자 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬인 페닐 저급 알킬기로부터 선택된 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 3,4-디히드로카르보스티릴기로서는, 예를 들면 3,4-디히드로-(5-, 6-, 7-, 또는 8-)카르보스티릴 및 (6-, 7-, 또는 8-)메틸-3,4-디히드로-5-카르보스티릴기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬 기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 3,4-디히드로카르보스티릴기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 퀴놀릴기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-)퀴놀릴 및 2-메틸-4-퀴놀릴기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 퀴놀릴기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 카르바졸릴기로서는, 예를 들면 N-메틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)카르바졸릴 및 N-에틸-(2-, 3-, 4-, 또는 5-)카르바졸릴기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 카르바졸릴기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알킬카르바모일 저급 알킬기로서는, 예를 들면 페닐메틸카르바모일메틸, (1- 또는 2-)페닐에틸 카르바모일메틸, (1- 또는 2-)페닐에틸카르바모일에틸, 3-(2-페닐에틸카르바모일)프로필, 4-(2-페닐에틸카르바모일)부틸, 5-(2-페닐에틸카르바모일)펜틸 및 6-(2-페닐에틸카르바모일)헥실기 등의 알킬 부분이 둘다 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐알킬카르바모일알킬기를 예시할 수 있다.
페닐카르바모일 저급 알킬기로서는, 예를 들면 페닐카르바모일메틸, (1- 또는 2-)페닐카르바모일에틸, 3-(페닐카르바모일)프로필, 4-(페닐카르바모일)부틸, 5-(페닐카르바모일)펜틸 및 6-(페닐카르바모일)헥실기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 페닐카르바모일알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시기 (할로겐 원자로 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 아닐리노기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 또는 4-)클로로메톡시아 닐리노 및 (2-, 3-, 또는 4-)트리플루오로메톡시아닐리노기 등의 페닐환 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기 (할로겐 원자 1 내지 3개가 치환될 수도 있음) 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 아닐리노기를 예시할 수 있다.
아미노기 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있으며, 추가로 페닐환 상에 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 아닐리노기로서는, 예를 들면 N-메틸-(2-, 3-, 또는 4-)클로로아닐리노, N-에틸-(2-, 3-, 또는 4-)클로로아닐리노, N-메틸-(2-, 3-, 또는 4-)브로모아닐리노, N-메틸-(2-, 3-, 또는 4-)플루오로아닐리노, N-에틸-(2-, 3-, 또는 4-)요오도아닐리노 및 N-n-프로필-(2-, 3-, 또는 4-)클로로아닐리노기 등의 아미노기 상에 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 갖는 경우가 있으며, 추가로 페닐환 상에 할로겐 원자 1 내지 3개를 갖는 경우가 있는 아닐리노기를 예시할 수 있다.
R8 및 R9가 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 형성되는 5 또는 6원의 불포화 복소환으로서는, 예를 들면 (2- 또는 3-)피롤린, 1,2-디히드로피리딘, 2,3-디히드로피리딘, 1,2,3,4-테트라히드로피리딘 및 1,2,5,6-테트라히드로피리딘기 등을 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 페녹시기, 저급 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 벤조일기로서는, 예를 들면 벤조일, 4-메틸벤조일, 3-메틸벤조 일, 2-메틸벤조일, 4-tert-부틸벤조일, 2,4-디메틸벤조일, 2,4,6-트리메틸벤조일, 3-트리플루오로메틸벤조일, 4-트리플루오로메틸벤조일, 2-트리플루오로메틸벤조일, 4-페닐벤조일, 4-클로로벤조일, 3-클로로벤조일, 2-클로로벤조일, 4-플루오로벤조일, 3-플루오로벤조일, 2-플루오로펜조일, 3-브로모벤조일, 2-브로모벤조일, 4-브로모벤조일, 3,4-디클로로벤조일, 2,3-디클로로벤조일, 2-클로로-4-플루오로벤조일, 2-메톡시-5-클로로벤조일, 4-메톡시벤조일, 3-메톡시벤조일, 2-메톡시벤조일, 3,4-디메톡시벤조일, 3,4,5-트리메톡시벤조일, 3-트리플루오로메톡시벤조일, 4-트리플루오로메톡시벤조일, 2-트리플루오로메톡시벤조일, 3-시아노벤조일, 4-시아노벤조일, 2-시아노벤조일, 3-페녹시벤조일, 2-페녹시벤조일, 4-페녹시벤조일, 4-메톡시카르보닐벤조일, 3-에톡시카르보닐벤조일, 2-tert-부톡시카르보닐벤조일 및 4-(1-피라졸릴)벤조일기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 페녹시기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 벤조일기를 예시할 수 있다.
알카노일기로서는, 상기 저급 알카노일기 뿐만 아니라 헵타노일, 옥타노일, 노나노일, 데카노일 및 2-에틸-헥사노일기 등의 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-페닐아세틸, 3-페닐프로피오닐, 2-페닐프로피오닐, 4-페닐부티릴, 5-페닐펜타노일, 6-페닐헥사노일, 2,2-디메틸-3-페닐프로피오닐, 2-메틸-3-페닐프로피오닐, 2-(4-플루오로페닐)아세틸, 3-(2,5-디플루오로페닐)프로피오닐, 2-(2,4-디플루오로페닐)프로피오닐, 4-(3,4-디플루오로페닐)부티릴, 5-(3,5-디플루오로페닐)펜타노일, 6-(2,6-디플루오로페닐)헥사노일, 2-(2-클로로페닐)아세틸, 3-(3-클로로페닐)프로피오닐, 2-(4-클로로페닐)프로피오닐, 4-(2,3-디클로로페닐)프로피오닐, 5-(2,4-디클로로페닐)펜타노일, 6-(2,5-디클로로페닐)헥사노일, 2-(3,4-디클로로페닐)아세틸, 3-(2,6-디클로로페닐)프로피오닐, 2-(3-플루오로페닐)프로피오닐, 4-(2-플루오로페닐)부티릴, 5-(3-브로모페닐)펜타노일, 6-(4-요오도페닐)헥사노일, 2-(2-브로모페닐)아세틸, 3-(4-브로모페닐)프로피오닐, 2-(3,5-디클로로페닐)프로피오닐, 4-(2,4,6-트리플루오로페닐)부티릴, 5-(3,4-디플루오로페닐)펜타노일, 6-(2-요오도페닐)헥사노일, 2-(3-요오도페닐)아세틸, 3-(4-요오도페닐)프로피오닐, 2-(2,3-디브로모페닐)프로피오닐, 4-(2,4-디요오도페닐)부티릴, 2-(2,4,6-트리클로로페닐)아세틸, 2-(4-메틸페닐)아세틸, 3-(2,5-디메틸페닐)프로피오닐, 2-(2,4-디에틸페닐)프로피오닐, 4-(3,4-디-n-프로필페닐)부티릴, 2-(2-에틸페닐)아세틸, 3-(3-n-프로필페닐)프로피오닐, 2-(4-tert-부틸페닐)프로피오닐, 2-(2,4,6-트리메틸페닐)아세틸, 2-(2,5-디클로로-4-메틸페닐)아세틸, 2-(3-메틸-4-클로로페닐)아세틸, 4-(2-n-부틸페닐)부티릴, 5-(3-n-펜틸페닐)펜타노일 및 6-(4-n-헥실페닐)헥사노일기 등의 페닐환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 할로겐 원자 로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 페닐알카노일기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페녹시 저급 알카노일기로서는, 상기 페녹시 저급 알카노일기 뿐만 아니라 2-(4-클로로페녹시)아세틸, 2-(4-플루오로페녹시)아세틸, 3-(2,5-디플루오로페녹시)프로피오닐, 2-(2,4-디플루오로페녹시)프로피오닐, 4-(3,4-디플루오로페녹시)부티릴, 5-(3,5-디플루오로페녹시)펜타노일, 6-(2,6-디플루오로페녹시)헥사노일, 2-(2-클로로페녹시)아세틸, 3-(3-클로로페녹시)프로피오닐, 2-(4-클로로페녹시)프로피오닐, 4-(2,3-디클로로페녹시)프로피오닐, 5-(2,4-디클로로페녹시)펜타노일, 6-(2,5-디클로로페녹시)헥사노일, 2-(3,4-디클로로페녹시)아세틸, 3-(2,6-디클로로페녹시)프로피오닐, 2-(3-플루오로페녹시)프로피오닐, 4-(2-플루오로페녹시)부티릴, 5-(3-브로모페녹시)펜타노일, 6-(4-요오도페녹시)헥사노일, 2-(2-브로모페녹시)아세틸, 3-(4-브로모페녹시)프로피오닐, 2-(3,5-디클로로페녹시)프로피오닐, 4-(2,4,6-트리플루오로페녹시)부티릴, 5-(3,4-디플루오로페녹시)펜타노일, 6-(2-요오도페녹시)헥사노일, 2-(3-요오도페녹시)아세틸, 3-(4-요오도페녹시)프로피오닐, 2-(2,3-디브로모페녹시)프로피오닐, 4-(2,4-디요오도페녹시)부티릴 및 2-(2,4,6-트리클로로페녹시)아세틸기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기인 페녹시알카노일기를 예시할 수 있다.
페닐 저급 알케닐카르보닐기로서는, 예를 들면 스티릴카르보닐 (관용명: 신나모일기), 3-페닐-2-프로페닐카르보닐기, 4-페닐-2-부테닐카르보닐기, 4-페닐-3-부테닐카르보닐기, 5-페닐-4-펜테닐카르보닐기, 5-페닐-3-펜테닐카르보닐기, 6-페닐-5-헥세닐카르보닐기, 6-페닐-4-헥세닐카르보닐기, 6-페닐-3-헥세닐카르보닐기, 4-페닐-1,3-부타디에닐카르보닐기 및 6-페닐-1,3,5-헥사트리에닐카르보닐기 등의 알케닐 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알케닐카르보닐기이고, 2중 결합을 1 내지 3개 갖는 페닐알케닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜카르보닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜카르보닐, 2-클로로-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,6-디클로로-(3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐, 2,3-디클로로-(4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2-트리플루오로메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2-브로모-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,6-디플루오로-(3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐, 4-메틸-(2-, 3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 3-클로로-(2-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,5-디브로모-(3-, 4- 또는 5-)피리딜카르보닐, 2-에틸-4-클로로-(3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,4,6-트리플루오로-(3- 또는 5-)피리딜카르보닐, 2,4-디메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐, 2,4,6-트리메틸-(3- 또는 5-)피리딜카르보닐 및 2-메틸-4-클로로-(3-, 5- 또는 6-)피리딜카르보닐기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기로 이루 어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 피리딜카르보닐기를 예시할 수 있다.
피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-아세틸-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-프로파노일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-이소프로파노일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-부티릴-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1-n-펜타노일-(2-, 3- 또는 4-)-피페리디닐카르보닐, 1-n-헥사노일-(2-, 3- 또는 4-)피페리디닐카르보닐, 1,2-디아세틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 1,2,3-트리아세틸-(4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 2-아세틸-(1-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐, 3-프로파노일-(1-, 2-, 4-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐 및 2-포르밀-4-프로파노일-(1-, 3-, 5- 또는 6-)피페리디닐카르보닐기 등의 피페리딘환 상에 치환기로서 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상의 알카노일기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
테트라히드로피라닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-테트라히드로피라닐카르보닐, 3-테트라히드로피라닐카르보닐 및 4-테트라히드로피라닐카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
벤조티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 벤조티에닐카르보닐기로서는, 예를 들면 (2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐카르보닐, [3-클로로-(2-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐, [4-브로모-(2-, 3-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐, [5-플루오로-(2-, 3-, 4-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐, [6-요오도-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐, [7-클로로-(2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-)벤조티에닐]카르보닐, [2-클로로(3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐, [2,3-디클로로-(4-, 5-, 6- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐 및 [3,4,6-트리클로로-(2-, 5- 또는 7-)벤조티에닐]카르보닐기 등의 벤조티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 벤조티에닐카르보닐기를 예시할 수 있다.
피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜 저급 알킬기로서는, 예를 들면 (2-, 3- 또는 4-)피리딜메틸, 2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필, 4-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]부틸, 1,1-디메틸-2-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]에틸, 5-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]펜틸, 6-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]헥실, 1-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]이소프로필, 2-메틸-3-[(2-, 3- 또는 4-)피리딜]프로필, [2-클로로-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,3-디클로로-(4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-브로모-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,4,6-트리플루오로-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-트리플루오로메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-메틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2-에틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, 2-[2-n-프로필-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]에틸, 3-[2-n-부틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]프로필, 4-[2-n-펜틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]부틸, 5-[2-n-헥실-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]펜틸, 6-[2-이소프로필-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]헥실, [2-tert-부틸-(3-, 4-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,4-디메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, [2,4,6-트리메틸-(3- 또는 5-)피리딜]메틸, [2,4-디트리플루오로메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜]메틸, 2-(2,4-비스트리플루오로메틸-(3-, 5- 또는 6-)피리딜)에틸 및 3-[2-메틸-6-클로로-(3-, 4- 또는 5-)피리딜]프로필기 등의 피리딘환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피리딜알킬기를 예시할 수 있다.
티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 티에닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2- 또는 3-)티에닐]메틸, 2-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸, 1-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸, 3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로필, 4-[(2- 또는 3-)티에닐]부틸, 5-[(2- 또는 3-)티에닐]펜틸, 6-[(2- 또는 3-)티에닐]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2- 또는 3-)티에닐]에틸, 2-메틸-3-[(2- 또는 3-)티에닐]프로필, [2-클로로-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]메틸, [4-브로모-(2-, 3- 또는 5-)티에닐]메틸, [5-플루오로-(2-, 3- 또는 4-)티에닐]메틸, [3-요오도-(2-, 4- 또는 5-)티에닐]메틸, [2,3-디클로로-(4- 또는 5-)티에닐]메틸, (2,4,5-트리클로로-3-티에닐)메틸, 2-[2-플루오로-(3-, 4- 또는 5-)티에닐]에틸, 1-[4-요오도-(2-, 3- 또는 5-)티에닐]에틸, 3-[3-클로로-(2-, 4- 또는 5-)티에닐]프로필, 4-[4,5-디클로로-(2- 또는 3-)티에닐]부틸, 5-(2,4,5-트리클로로-3-티에닐)펜틸 및 6-[2-클로로-(3-, 4- 또는 5-)티에 닐]헥실기 등의 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 티에닐알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기로서는, 예를 들면 아미노, 포르밀아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 부티릴아미노, 이소부티릴아미노, 펜타노일아미노, tert-부틸카르보닐아미노, 헥사노일아미노, N,N-디아세틸아미노, N-아세틸-N-프로피오닐아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노, n-부틸아미노, n-펜틸아미노, n-헥실아미노, 디메틸아미노, 3-디에틸아미노, 디이소프로필아미노, N-에틸-N-n-프로필아미노, N-메틸-N-n-헥실아미노, N-메틸-N-아세틸아미노 및 N-에틸-N-아세틸아미노기 등의 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알콕시기; 시아노기; 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬기; 저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 아미노기; 할로겐 원자; 저급 알콕시카르보닐기; 저급 알카노일옥시기; 저급 알킬술포닐기; 저급 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기로서는, 예를 들면 벤질, 1-펜에틸, 2-펜에틸, 3-페닐프로필, 2-페닐프로필, 4-페닐부틸, 5-페닐펜틸, 4-페닐펜틸, 6-페닐헥실, 2-메틸-3-페닐프로 필, 1,1-디메틸-2-페닐에틸, 1,1-디페닐메틸, 2,2-디페닐에틸, 3,3-디페닐프로필, 1,2-디페닐에틸, 4-클로로벤질, 2-클로로벤질, 3-클로로벤질, 3-플루오로벤질, 4-플루오로벤질, 2-플루오로벤질, 4-브로모벤질, 3-브로모벤질, 2-브로모벤질, 1-(2-클로로페닐)에틸, 2,3-디클로로벤질, 2,4,6-트리플루오로벤질, 2-트리플루오로메틸벤질, 3-트리플루오로메틸벤질, 4-트리플루오로메틸벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 4-tert-부틸벤질, 4-n-부틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 2,4,6-트리메틸벤질, 2-페닐벤질,, 4-페닐벤질, 2,4-디페닐벤질, 2,4,6-트리페닐벤질, 2-트리플루오로메톡시벤질, 3-트리플루오로메톡시벤질, 4-트리플루오로메톡시벤질, 4-디플루오로메톡시벤질, 2-메톡시벤질, 3-메톡시벤질, 4-메톡시벤질, 4-n-부톡시벤질, 4-tert-부톡시벤질, 1-(3-메톡시페닐)에틸, 1-(4-메톡시페닐)에틸, 1-(2-메톡시페닐)에틸, 3,4-디메톡시벤질, 3,4,5-트리메톡시벤질, 4-메톡시카르보닐벤질, 3-에톡시카르보닐벤질, 2-n-프로폭시카르보닐벤질, 2,4-디메톡시카르보닐벤질, 2,4,6-트리메톡시카르보닐벤질, 1-(4-n-부톡시페닐)에틸, 4-tert-부톡시카르보닐벤질, 4-메틸티오벤질, 3-메틸티오벤질, 2-메틸티오벤질, 4-에틸티오벤질, 2,4-디메틸티오벤질, 2,4,6-트리메틸티오벤질, 4-메틸술포닐벤질, 3-메틸술포닐벤질, 2-메틸술포닐벤질, 3,4-디메틸술포닐벤질, 3,4,5-트리메틸술포닐벤질, 4-메톡시-3-클로로벤질, 4-(N-아세틸아미노)벤질, 4-(N,N-디에틸아미노)벤질, 4-(N,N-디메틸아미노)벤질, 4-(N-메틸아미노)벤질, 3-아미노벤질, 2-아미노벤질, 4-아미노벤질, 4-아세틸옥시벤질, 2,3-디아미노벤질, 3,4,5-트리아미노벤질, 4-메틸-3-플루오로벤질, 4-시아노벤질, 3-시아노벤질, 2-시아노벤질, 4-(1-피롤리디닐)벤질, 4-메톡시-2-클로로벤질 및 3- 클로로-5-메틸벤질기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기; 시아노기; 상기 예시한 할로겐 원자를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 2개 갖는 경우가 있는 아미노기; 할로겐 원자; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시카르보닐기; 상기 예시한 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일옥시기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬술포닐기; 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페닐기를 1 내지 2개 갖는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 예시할 수 있다.
티아졸릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]메틸, 2-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 1-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸, 3-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]프로필, 4-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]부틸, 5-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]]펜틸, 6-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]]헥실, 1,1-디메틸-2-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]에틸 및 [2-메틸-3-[(2-, 4- 또는 5-)티아졸릴]프로필기 등의 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 티아졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
이미다졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴 저 급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필, 4-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 5-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸, 6-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실, 1-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]이소프로필, 2-메틸-3-[(1-, 2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]프로필, [1-메틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-에틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-n-프로필-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-n-부틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-n-펜틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, [1-n-헥실-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 2-[2-메틸-(1-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 1-[1-에틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]에틸, 3-[1-에틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸, 4-[1-n-프로필-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]부틸, 5-[1-n-부틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]펜틸, 6-[1-n-펜틸-(2-, 4- 또는 5-)이미다졸릴]헥실, [1,2-디메틸-(4- 또는 5-)이미다졸릴]메틸 및 (1,2,4-트리메틸-5-이미다졸릴)메틸기 등의 이미다졸환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알킬 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 이미다졸릴알킬기를 예시할 수 있다.
피롤환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피롤릴 저급 알킬기로서는, 예를 들면 [(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]메틸, 2-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]에틸, 1-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]에틸, 3-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]프로필, 4- [(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]부틸, 1,1-디메틸-2-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]에틸, 5-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]펜틸, 6-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]헥실, 1-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]이소프로필, 2-메틸-3-[(1-, 2- 또는 3-)피롤릴]프로필, [1-메틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, [1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, [1-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, [1-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, [1-n-펜틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, [1-n-헥실-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, 2-[2-메틸-(1-, 3-, 4- 또는 5-)피롤릴]에틸, 1-[1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]에틸, 3-[1-에틸-(2- 또는 3-)피롤릴]메틸, 4-[1-n-프로필-(2- 또는 3-)피롤릴]부틸, 5-[1-n-부틸-(2- 또는 3-)피롤릴]펜틸, 6-[1-n-펜틸-(2- 또는 3-)피롤릴]헥실, [1,2-디메틸-(3-, 4- 또는 5-)피롤릴]메틸 및 [1,2,4-트리메틸-(3- 또는 5-)피롤릴]메틸기 등의 피롤환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알키 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 피롤릴알킬기를 예시할 수 있다.
저급 알킬티오 저급 알킬기로서는, 예를 들면 메틸티오메틸, 2-메틸티오에틸, 1-에틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 3-n-부틸티오프로필, 4-n-프로필티오부틸, 1,1-디메틸-2-n-펜틸티오에틸, 5-n-헥실티오펜틸, 6-메틸티오헥실, 1-에틸티오이소프로필 및 2-메틸-3-메틸티오프로필기 등의 2개의 알킬 부분이 모두 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기인 알킬티오알킬기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페녹시카르보닐기로서는, 예를 들 면 페녹시카르보닐, 4-클로로페녹시카르보닐, 3-클로로페녹시카르보닐, 2-클로로페녹시카르보닐, 3,4-디클로로페녹시카르보닐, 2,4,6-트리클로로페녹시카르보닐, 4-플루오로페녹시카르보닐, 3-플루오로페녹시카르보닐, 2-플루오로페녹시카르보닐, 2,4-디플루오로페녹시카르보닐, 3,4,5-트리플루오로페녹시카르보닐, 4-브로모페녹시카르보닐, 2-클로로-4-메톡시페녹시카르보닐, 3-플루오로-5-메틸페녹시카르보닐, 4-메톡시페녹시카르보닐, 3-메톡시페녹시카르보닐, 2-메톡시페녹시카르보닐, 3,4-디메톡시페녹시카르보닐, 2,4,5-트리메톡시페녹시카르보닐, 4-메틸페녹시카르보닐, 3-메틸페녹시카르보닐, 2-메틸페녹시카르보닐, 2,5-디메틸페녹시카르보닐 및 2,3,4-트리메틸페녹시카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기, 상기 예시한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 1 내지 3개 갖는 경우가 있는 페녹시카르보닐기를 예시할 수 있다.
페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알콕시카르보닐기로서는, 예를 들면 벤질옥시카르보닐, 2-페닐에톡시카르보닐, 1-페닐에톡시카르보닐, 3-페닐프로폭시카르보닐, 4-페닐부톡시카르보닐, 5-페닐펜틸옥시카르보닐, 6-페닐헥실옥시카르보닐, 1,1-디메틸-2-페닐에톡시카르보닐, 2-메틸-3-페닐프로폭시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 3-클로로벤질옥시카르보닐, 2-클로로벤질옥시카르보닐, 3,4-디클로로벤질옥시카르보닐, 2,4,6-트리클로로벤질옥시카르보닐, 4-플루오로벤질옥시카르보닐, 3-플루오로벤질옥시카르보닐, 2-플루오로벤질옥시카르보닐, 2,4-디플루오로벤질옥시카르보닐, 3,4,5-트리플루오로벤질옥시 카르보닐, 4-브로모벤질옥시카르보닐, 4-니트로벤질옥시카르보닐 및 3-니트로벤질옥시카르보닐기 등의 페닐환 상에 치환기로서 할로겐을 1 내지 3개 갖는 경우가 있으며, 알콕시 부분이 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알콕시기인 페닐알콕시카르보닐기를 들 수 있다.
퀴녹살리닐카르보닐기로서는, 예를 들면 2-퀴녹살리닐카르보닐, 5-퀴녹살리닐카르보닐 및 6-퀴녹살리닐카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
페닐 저급 알카노일기로서는, 예를 들면 2-페닐아세틸, 3-페닐프로피오닐, 2-페닐프로피오닐, 4-페닐부티릴, 5-페닐펜타노일, 6-페닐헥사노일, 2,2-디메틸-2-페닐프로피오닐 및 2-메틸-3-페닐프로피오닐기 등의 알카노일 부분이 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄상 알카노일인 페닐알카노일기를 예시할 수 있다.
본 발명의 화합물은, 예를 들면 하기 반응식 1 내지 반응식 16에 나타낸 바와 같이 하여 제조된다. 반응식 1 내지 16에 도시된 모든 출발 물질 및 목표 화합물은 적합한 염의 형태일 수 있다. 그러한 염의 예는 하기 화학식 1의 카르보스티릴 화합물에 대하여 기술한 바와 같다.
Figure 112007044923137-pat00021
식 중, R1, R2, R3, R4, R5, X 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R15는 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타낸다. A4는 직접 결합 또는 저급 알킬렌기를 나타낸다. 여기서, 카르보스티릴 골격 상에 치환되어 있는 기 -CH(R15)-A4-의 총 탄소수는 6을 초과하지 않게 한다.
화합물 (2)와 화합물 (3)의 반응은, 적당한 용매 중 염기성 화합물 또는 산의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌 글리콜 등의 저급 알코올류, 아세트산 등의 지방족산, 아세트산에틸 및 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세토니트릴, 피리딘, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸인산트리아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
염기성 화합물로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 및 탄산세슘 등의 탄산염, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘 등의 금속 수산화물, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 칼륨, 나트륨, 나트륨아미드, 나트륨메틸레이트, 나트륨에틸레이트 및 나트륨 n-부톡시드 등의 금속 알코올레이트류, 피페리딘, 피리딘, 이미다졸, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노넨-5 (DBN), 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7 (DBU) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (DABCO) 등의 유기 염기 또는 이들 혼합물을 들 수 있다.
산으로서는, 예를 들면 p-톨루엔술폰산 등의 술폰산, 아세트산, 트리플루오로아세트산 및 트리클로로아세트산 등 지방족산 등의 유기산; 염산, 황산, 브롬화수소산 및 인산 등의 무기산 또는 이들 혼합물을 들 수 있다.
본 반응에서는 염기성 화합물과 산을 병용할 수도 있다.
염기성 화합물 또는 산은, 화합물 (2)에 대하여 통상적으로 촉매량, 바람직하게는 0.01 내지 등몰량 정도 사용한다.
화합물 (3)은, 화합물 (2)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 정도 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 20시간 정도에 반응이 종료된다.
화합물 (1a)를 화합물 (1b)로 유도하는 반응은, 예를 들면 무용매 또는 적당한 용매 중 환원제의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌글리콜 등의 저급 알코올류, 아세토니트릴, 포름산 및 아세트산 등의 지방족산, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, N,N-디메틸포름아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 예시할 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘디카르복실레이트 등의 피리딘 화합물과 실리콘 디옥시드의 혼합물, 수소화붕소나트륨, 수소화붕소리튬, 수소화시아노붕소나트륨, 수소화트리아세틸옥시붕소나트륨 및 수소화알루미늄리튬 등의 수소화 환원제 또는 이들 수소화 환원제의 혼합물, 팔라듐-흑, 팔라듐-탄소, 산화백금, 백금흑 및 라니-니켈 등의 접촉 수소 환원제 등을 예시할 수 있다.
환원제로서 피리딘 화합물과 실리콘 디옥시드의 혼합물을 사용하는 경우, 반응 온도는 통상적으로 실온 내지 200℃ 정도, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 정도 부근이 적당하며, 상기 반응은 일반적으로 0.5 내지 50시간 정도에 종료한다. 피리딘 화합물은, 화합물 (1a)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등 몰 내지 3배 몰량, 실리콘 디옥시드는 화합물 (1a)에 대하여, 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 10배 몰량 사용한다.
수소화 환원제를 사용하는 경우, 반응 온도는 통상적으로 -80 내지 100℃ 정도, 바람직하게는 -80 내지 70℃ 정도가 적당하며, 상기 반응은 일반적으로 30분 내지 60시간 정도에 종료한다. 수소화 환원제는, 화합물 (1b)에 대하여 통상적으로 0.1배 몰 내지 20배 몰량 정도, 바람직하게는 0.1배 몰 내지 6배 몰 정도 이용된다. 특히 수소화 환원제로서 수소화알루미늄리튬을 사용하는 경우, 용매는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 반응의 반응계 내에 피리딘, 트리메틸아민, 트리에틸아민 및 N-에틸디이소프로필아민 등의 아민류, 수산화나트륨 등의 무기 염기 또는/및 디메틸글리옥심, 2,2'-비피리딜 및 1,10-페난트롤린 등의 리간드의 존재하에, 염화 제2 코발트, 염화 제3 코발트 및 아세트산 제2 코발트 등의 코발트 화합물을 첨가할 수도 있다.
접촉 수소 환원제를 사용하는 경우, 통상적으로 상압 내지 20 기압 정도, 바람직하게는 상압 내지 10 기압 정도의 수소 분위기 중에서, 또는 포름산, 포름산암모늄, 시클로헥센 및 포수 히드라진 등의 수소 공여제의 존재하에, 통상적으로 -30 내지 100℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 100℃ 정도의 온도에서 반응을 행한다. 상기 반응은, 일반적으로 1 내지 12시간 정도에 종료한다. 접촉 수소 환원제는, 화합물 (1a)에 대하여 통상적으로 0.01 내지 5배 중량, 바람직하게는 1 내지 3배 중량 정도 이용된다.
Figure 112007044923137-pat00022
식 중, R1, R2, R4, R5 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R16은 저급 알킬기를 나타낸다.
화합물 (1c)는, 화합물 (4)와 화합물 (5)를 적당한 용매 중 염기성 화합물의 존재하에 반응시키고, 이어서 얻어지는 반응 생성물을 산으로 처리함으로써 (이 산 처리를, 이하 "산 처리 A"라고 함) 제조된다.
여기서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 물, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 2-메톡시에탄올, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌글리콜 등의 저급 알코올류, 아세트산 등의 지방족산, 아세트산에틸 및 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세토니트릴, 피리딘, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸인산트리아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
염기성 화합물로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 및 탄산세슘 등의 탄산염, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘 등의 금속 수산화물, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 칼륨, 나트륨, 나트륨아미드, 나트륨메틸레이트, 나트륨에틸레이트 및 나트륨 n-부톡시드 등의 금속 알코올레이트류, 아세트산나트륨, 피페리딘, 피리딘, 이미다졸, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, DBN, DBU 및 DABCO 등의 유기 염기 또는 이들 혼합물을 들 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (4)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 3배 몰 정도 사용한다.
화합물 (5)는, 화합물 (4)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰 정도 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 반응을 종료한다.
얻어지는 반응 생성물을 산으로 처리할 때 사용되는 산으로서는, 염산, 황산 및 브롬화수소산 등의 무기산을 예시할 수 있다. 이들 산은 처리해야 하는 반응 생성물에 대하여, 통상적으로 매우 과잉량을 사용하는 것이 바람직하다.
산 처리시에 사용되는 용매로서는, 상기 화합물 (4)와 화합물 (5)의 반응에서 사용되는 용매를 모두 사용할 수 있다.
산 처리는, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 30시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (4)와 화합물 (6)의 반응은, 상기 화합물 (4)와 화합물 (5)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00023
식 중, R1, R2, R4, R5, X, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. X1은 할로겐 원자를 나타낸다. R3a는 수소 원자 이외의 상기 R3으로 정의되어 있는 기와와 동일하다.
화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응은, 적당한 불활성 용매 중 염기성 화합물의 존재하에 행해진다.
이용되는 불활성 용매로서는, 예를 들면 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 2-메톡시에탄올, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌글리콜 등의 저급 알코올류, 아세트산 등의 지방족산, 아세 트산에틸 및 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세토니트릴, 피리딘, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸인산트리아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
염기성 화합물로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 및 탄산세슘 등의 탄산염, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘 등의 금속 수산화물, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 칼륨, 나트륨, 나트륨아미드, 나트륨메틸레이트, 나트륨에틸레이트, 나트륨 n-부톡시드, 나트륨 tert-부톡시드 및 칼륨 tert-부톡시드 등의 금속 알코올레이트류, 피리딘, 이미다졸, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 디메틸아닐린, N-메틸모르폴린, DBN, DBU 및 DABCO 등의 유기 염기 또는 이들 혼합물을 들 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (1e)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 10배 몰량 사용한다.
화합물 (7)은, 화합물 (1e)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 10배 몰량 사용된다.
상기 반응은, 통상적으로 0 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃ 정도에서 행해지며, 일반적으로 5분 내지 80시간 정도에 반응을 종료한다.
이 반응의 반응계 내에는, 요오도화나트륨 및 요오도화칼륨 등의 알칼리 금속 할로겐 화합물 등을 첨가할 수도 있다.
화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응에서, X가 황 원자를 나타내는 화합물 (1e)를 사용하는 경우, 상기 반응에 의해 화학식
Figure 112007044923137-pat00024
로 표시되는 화합물이 생성되는 경우가 있지만, 상기 화합물은 반응 혼합물로부터 용이하게 분리될 수 있다. 식 중, R1, R2, R4, R5, R3a, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
Figure 112007044923137-pat00025
식 중, R1, R2, R4, R5, A4, R15, R16, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R17은 저급 알킬기를 나타낸다.
화합물 (8)을 화합물 (9)로 유도하는 반응은, 화합물 (8)을 가수분해함으로써 행해진다.
이 가수분해 반응은, 예를 들면 적당한 용매 중 또는 무용매로, 산 또는 염 기성 화합물의 존재하에 행해진다.
사용되는 용매로서는, 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 tert-부탄올 등의 저급 알코올류, 아세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 아세트산 및 포름산 등의 지방족류, 아세트산메틸 및 아세트산에틸 등의 에스테르류, 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸인산트리아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
산으로서는, 예를 들면 염산, 황산 및 브롬화수소산 등의 무기산 및 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산 및 p-톨루엔술폰산 등의 술폰산 등의 유기산을 들 수 있다. 이들 산은, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다.
염기성 화합물로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨 등의 탄산염, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 및 수산화리튬 등의 금속 수산화물 등을 들 수 있다. 이들 염기성 화합물은, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용된다.
가수분해 반응은, 통상적으로 0 내지 200℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 150℃ 정도에서 바람직하게 진행되며, 일반적으로 10분 내지 30시간 정도에 종료한다.
화합물 (1g)는, 화합물 (8)과 화합물 (5)를 적당한 용매 중, 염기성 화합물의 존재하에 또는 비존재하에 반응시키고, 이어서 얻어지는 반응 생성물을 산으로 처리함으로써 제조된다. 또한, 화합물 (1g)는 화합물 (9)와 화합물 (5)를 적당한 용매 중, 염기성 화합물의 존재하에 또는 비존재하에 반응시키고, 이어서 얻어지는 반응 생성물을 산으로 처리함으로써 제조된다.
화합물 (8)과 화합물 (5)의 반응 및 화합물 (9)와 화합물 (5)의 반응에서 사용되는 용매로서는, 술포란 뿐만 아니라 상기 반응식 2에서의 화합물 (4)와 화합물 (5)의 반응에서 사용되는 용매를 모두 사용할 수 있다.
염기성 화합물로서는, 상기 반응식 2에서의 화합물 (4)와 화합물 (5)로 사용한 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (5)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 사용한다. 화합물 (8) 또는 화합물 (9)는, 화합물 (5)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 반응을 종료한다.
이어서 행해지는 산 처리는, 상기 반응식 2에서의 "산 처리 A"의 조건과 동일한 처리 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00026
식 중, R1, R2, R3, R4, R5, X, A, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결 합은 상기와 동일하다. R1a는 수소 원자 이외의 상기 R1로 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1h)와 화합물 (10)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00027
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, R8, R9, A1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (1j)와 화합물 (11)의 반응에는, 통상적인 아미드 결합 생성 반응의 반응 조건을 폭넓게 적용할 수 있다. 구체적으로는, (가) 혼합 산 무수물법, 즉 카르복시산 (1j)에 알킬할로카르복시산을 반응시켜 혼합 산 무수물로 하고, 이것에 아민 (11)을 반응시키는 방법, (나) 활성 에스테르법, 즉 카르복시산 (1j)를 페닐, p-니트로페닐에스테르, N-히드록시숙신산이미드에스테르 및 1-히드록시벤조트리아졸에스테르 등의 활성 에스테르, 또는 벤즈옥사졸린-2-티온과의 활성 아미드로 하고, 이것에 아민 (11)을 반응시키는 방법, (다) 카르보디이미드법, 즉 카르복시산 (1j)에 아민 (11)을 디시클로헥실카르보디이미드, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에 틸카르보디이미드 (WSC) 및 카르보닐디이미다졸 등의 활성화제의 존재하에 축합 반응시키는 방법, (라) 기타 방법, 예를 들면 카르복시산 (1j)를 아세트산 무수물 등의 탈수제에 의해 카르복시산 무수물로 하고, 이것에 아민 (11)을 반응시키는 방법, 카르복시산 (1j)와 저급 알코올의 에스테르에 아민 (11)을 고압 고온하에 반응시키는 방법, 카르복시산 (1j)의 산할로겐화물, 즉 카르복시산 할라이드에 아민 (11)을 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.
상기 혼합 무수물법에서 사용되는 혼합 산 무수물은, 통상적인 쇼텐-바우만 반응에 의해 얻어지며, 이것을 통상적으로 단리하지 않고 아민 (11)과 반응시킴으로써 화학식 (1k)의 화합물이 제조된다.
상기 쇼텐-바우만 반응은, 염기성 화합물의 존재하에 행해진다.
사용되는 염기성 화합물로서는, 쇼텐-바우만 반응에 관용의 화합물, 예를 들면 트리에틸아민, 트리메틸아민, 피리딘, 디메틸아닐린, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, N-메틸모르폴린, DBN, DBU 및 DABCO 등의 유기 염기, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨 등의 탄산염, 수산화나트륨, 수산화칼륨 및 수산화칼슘 등의 금속 수산화물, 수소화칼륨, 수소화나트륨, 칼륨, 나트륨, 나트륨아미드, 나트륨메틸레이트 및 나트륨에틸레이트 등의 금속 알코올레이트류 등의 무기 염기를 들 수 있다. 이들 염기성 화합물은, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다. 상기 반응은, 통상적으로 -20 내지 100℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 50℃ 정도에서 행해지며, 반응 시간은 5분 내지 10시간 정도, 바람직하게는 5분 내지 2시간 정도이다.
얻어진 혼합 산 무수물과 아민 (11)의 반응은, 통상적으로 -20 내지 150℃ 정도, 바람직하게는 10 내지 50℃ 정도에서 행해지며, 반응 시간은 5분 내지 10시간 정도, 바람직하게는 5분 내지 5시간 정도이다.
혼합 산 무수물법은 일반적으로 용매 중에서 행해진다. 사용되는 용매로서는 혼합 산 무수물법에 관용되고 있는 용매 모두 사용 가능하며, 구체적으로는 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에탄 등의 에테르류, 아세트산메틸, 아세트산에틸 및 아세트산이소프로필 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드 및 헥사메틸인산트리아미드 등의 비양성자성 극성 용매 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
혼합 산 무수물법에서 사용되는 알킬할로카르복시산으로서는, 예를 들면 클로로포름산메틸, 브로모포름산메틸, 클로로포름산에틸, 브로모포름산에틸 및 클로로포름산이소부틸 등을 들 수 있다.
혼합 산 무수물법에서의 카르복시산 (1j)와 알킬할로카르복시산과 아민 (1l)의 사용 비율은, 통상적으로 등몰로 하는 것이 바람직하지만, 카르복시산 (1j)에 대하여 알킬할로카르복시산 및 아민 (11)을 각각 등몰 내지 1.5배 몰량 정도의 범위 내에서 사용할 수 있다.
상기 활성화제의 존재하에 축합 반응시키는 방법 (다)에서는, 적당한 용매 중, 염기성 화합물의 존재하에 또는 비존재하에 행해진다. 여기서 사용되는 용매 및 염기성 화합물로서는, 하기 기타 방법 (라)의 카르복시산할라이드에 아민 (1b)를 반응시키는 방법에서 사용한 용매 및 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다. 활성화제의 사용량은, 화합물 (1j)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량으로 한다. 활성화제로서 WSC를 사용하는 경우에는, 반응계 내에 1-히드록시벤조트리아졸을 첨가함으로써, 반응을 유리하게 진행시킬 수 있다. 상기 반응은, 통상적으로 -20 내지 180℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 150℃ 정도에서 행해지며, 일반적으로 5분 내지 90시간 정도에 반응이 완결된다.
또한 상기 기타 방법 (라) 내에서, 카르복시산할라이드에 아민 (11)을 반응시키는 방법을 이용하는 경우, 상기 반응은 염기성 화합물의 존재하에, 적당한 용매 중에서 행해진다. 사용되는 염기성 화합물로서는, 공지된 것을 폭넓게 사용할 수 있으며, 예를 들면 상기 쇼텐-바우만 반응에 사용되는 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다. 용매로서는, 예를 들면 상기 혼합 산 무수물법에 사용되는 용매 이외에, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, 3-메톡시-1-부탄올, 에틸셀로솔브 및 메틸셀로솔브 등의 알코올류, 아세토니트릴, 피리딘, 아세톤 및 물 등을 들 수 있다. 카르복시산할라이드와 아민 (11)의 사용 비율로서는, 특별히 한정되지 않고 넓은 범위 내에서 적절하게 선택할 수 있지만, 통상적으로 전자에 대하여 후자를 적어도 등몰량 정도, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 정도로 한다. 상기 반응은 통상적으로 -20 내지 180℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 150℃ 정도에서 행해지며, 일반적으로 5분 내지 30시간 정도에 반응이 완결된다.
또한 상기 반응식 6에 나타낸 아미드 결합 생성 반응은, 카르복시산 (1j)와 아민 (11)을 트리페닐포스핀, 디페닐포스피닐클로라이드, 페닐-N-페닐포스폴아미드클로리데이트, 디에틸클로로포스페이트, 시아노인산디에틸, 디페닐인산아지드 및 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스피닉클로라이드 등의 인 화합물 축합제의 존재하에 반응시키는 방법에 의해 행할 수도 있다. 상기 축합제는, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다.
상기 반응은, 상기 카르복시산할라이드에 아민 (11)을 반응시키는 방법에서 사용되는 용매 및 염기성 화합물의 존재하에, 통상적으로 -20 내지 150℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 100℃ 정도 부근에서 행해지며, 일반적으로 5분 내지 30시간 정도에 반응을 종료한다. 축합제 및 아민 (11)은, 카르복시산 (1j)에 대하여 각각 적어도 등몰량 정도, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 정도 사용한다.
Figure 112007044923137-pat00028
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R1b는 상기 R1의 (1-9)에 정의되어 있는 기와 동일하다. R1c는 상기 R1의 (1-8)에 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (11)을 화합물 (1m)으로 유도하는 반응은, 상기 반응식 4에서의 화합 물 (8)을 화합물 (9)로 유도하는 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1m)을 화합물 (11)로 유도하는 반응은, 화합물 (1m)과 화학식 50으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로서 행해진다.
R23OH
식 중, R23은 저급 알킬기를 나타낸다.
이 반응에는 통상적인 에스테르화 반응 조건을 모두 적용할 수 있다. 예를 들면, 상기 반응은 염산 및 황산 등의 무기산, 티오닐클로라이드, 옥시염화인, 오염화인 및 삼염화인 등의 할로겐화제의 존재하에 행해진다. 화합물 (50)은, 화합물 (1m)에 대하여 매우 과잉량이 사용된다. 상기 반응은, 통상적으로 0 내지 150℃, 바람직하게는 50 내지 100℃ 정도에서 바람직하게 진행되며, 일반적으로 1 내지 10시간 정도에 종료한다.
Figure 112007044923137-pat00029
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, A2 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R10a는 상기 R10의 (7-3) 및 (7-44)에 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1n)을 화합물 (1o)로 유도하는 반응은, 상기 반응식 4에서의 화합물 (8)을 화합물 (9)로 유도하는 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1n)의 R10a가 (7-44)에 정의된 기와 같은 경우, 상기 반응은 불소 화합물의 존재하에 행해질 수 있다. 불소 화합물의 예로는 사플루오르화암모늄, 테트라-N-부틸 플루오르화암모늄, 피리딘 플루오르화수소를 들 수 있다. 이러한 예 중에서는, 테트라-N-부틸 플루오르화암모늄이 바람직하다. 불소 화합물은 통상적으로 화합물 (1n)에 대하여 적어도 등몰량 정도, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 정도 사용한다.
Figure 112007044923137-pat00030
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, A2, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R10b는 상기 R10의 (7-3) 내지 (7-7), (7-9) 내지 (7-20) 및 (7-30) 내지 (7-35) 및 (7-44)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R10c는 상기 R10의 (7-2), (7-8), (7-21) 내지 (7-29) 및 (7-37) 내지 (7-43)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R10d는 상기 R10의 (7-1), (7-2), (7-21) 내지 (7-29) 및 (7-40)으로 정의되어 있는 기; 푸릴기; 피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음) 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피리딜기; 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 티에닐기; 페닐환 상에 치환기로서 저급 알콕시기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음), 시아노기, 저급 알킬기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음), 아미노기 (저급 알킬기 및 저급 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 기가 치환될 수도 있음), 할로겐 원자, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐기; 티아졸릴기; 이미다졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴기; 피롤환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피롤릴기 또는 시클로알킬기를 나타낸다.
R14a는 상기 R14의 (10-1) 내지 (10-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R18은 수소 원자 또는 저급 알킬기를 나타낸다.
단, 화합물 (1r)에서의 기 CH(R10d)R18의 총 탄소수는 6을 초과하지 않게 한다.
화합물 (1o)와 화합물 (12)의 반응은, 상기 반응식 6에서의 화합물 (1j)와 화합물 (11)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다. 단, 이 반응에서, 알킬할 로카르복시산, 카르복시산 (12), 활성화제, 축합제 및 카르복시산 할라이드 등의 화합물의 사용량은, 화합물 (1o)에 대한 것이다.
화합물 (1o)와 화합물 (13)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1o)와 화합물 (14)의 반응은, 예를 들면 무용매 또는 적당한 용매 중, 환원제의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌글리콜 등의 저급 알코올류, 아세토니트릴, 포름산 및 아세트산 등의 지방족산, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류 또는 이들 혼합 용매 등을 예시할 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면 포름산 등의 지방족산, 포름산나트륨 및 아세트산나트륨 등의 지방족산 알칼리 금속염, 수소화붕소나트륨, 수소화시아노붕소나트륨, 수소화트리아세틸옥시붕소나트륨 및 수소화알루미늄리튬 등의 수소화 환원제 또는 이들 수소화 환원제의 혼합물, 팔라듐-흑, 팔라듐-탄소, 산화백금, 백금흑 및 라니-니켈 등의 접촉 수소 환원제 등을 예시할 수 있다.
환원제로서 포름산 등의 지방족산, 포름산나트륨 및 아세트산나트륨 등의 지방족산 알칼리 금속염을 사용하는 경우, 반응 온도는 통상적으로 실온 내지 200℃ 정도, 바람직하게는 50 내지 150℃ 정도 부근이 적당하며, 상기 반응은 일반적으로 10분 내지 10시간 정도에 종료한다. 지방족산 또는 지방족산 알칼리 금속염은, 화합물 (1o)에 대하여 매우 과잉량을 사용하는 것이 바람직하다.
수소화 환원제를 사용하는 경우, 반응 온도는 통상적으로 -80 내지 100℃ 정도, 바람직하게는 -80 내지 70℃ 정도가 적당하며, 상기 반응은 일반적으로 30분 내지 60시간 정도에 종료한다. 수소화 환원제는, 화합물 (1o)에 대하여 통상적으로 등몰 내지 20배 몰량 정도, 바람직하게는 등몰 내지 6배 몰 정도 사용된다. 특히 수소화 환원제로서 수소화알루미늄리튬을 사용하는 경우, 용매는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 반응의 반응계 내에 트리메틸아민, 트리에틸아민 및 N-에틸디이소프로필아민 등의 아민류, 또는 몰레큘러시브 3A (MS-3A) 및 몰레큘러시브 4A (MS-4A) 등의 몰레큘러시브를 첨가할 수도 있다.
접촉 수소 환원제를 사용하는 경우, 통상적으로 상압 내지 20기압 정도, 바람직하게는 상압 내지 10 기압 정도의 수소 분위기 중에서, 또는 포름산, 포름산암모늄, 시클로헥센 및 포수 히드라진 등의 수소 공여제의 존재하에, 통상적으로 -30 내지 100℃ 정도, 바람직하게는 0 내지 60℃ 정도의 실온에서 반응을 행한다. 상기 반응은, 일반적으로 1 내지 12시간 정도에 종료한다. 접촉 수소 환원제는, 화합물 (1o)에 대하여 통상적으로 0.1 내지 40 중량％, 바람직하게는 1 내지 20 중량％정도 사용된다.
화합물 (1o)와 화합물 (14)의 반응에서, 화합물 (14)는 화합물 (1o)에 대하 여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 매우 과잉량이 사용된다.
화합물 (1o)와 화합물 (15)의 반응은, 염기성 화합물의 존재하 또는 비존재하, 바람직하게는 비존재하에 적당한 불활성 용매 또는 무용매하에서 행해진다.
불활성 용매 및 염기성 화합물은, 상기 화합물 (1o)와 화합물 (12)의 반응 (아미드 결합 생성 반응) 중, 방법 (라)의 카르복시산 할라이드에 아민 (1o)를 반응시킬 때 사용되는 용매 및 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
화합물 (15)의 사용량은, 화합물 (1o)에 대하여 통상적으로 등몰 내지 5배 몰량 정도, 바람직하게는 등몰 내지 3배 몰량 정도로 한다.
상기 반응은, 통상적으로 0 내지 200℃ 정도, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 정도 부근에서 바람직하게 진행되며, 통상적으로 5분 내지 30시간 정도에 종료한다.
상기 반응의 반응계 내에는, 3불화붕소디에틸에테르 착체 등의 붕소 화합물을 첨가할 수도 있다.
Figure 112007044923137-pat00031
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, A2, X1, R14a 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R14b는 상기 R14의 (10-2) 또는 (10-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1s)와 화합물 (16)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00032
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R1d는 페닐환 상에 저급 알콕시카르보닐기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다. R1e는 페닐환 상에 카르복실기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1u)를 화합물 (1v)로 유도하는 반응은, 상기 반응식 4에서의 화합물 (8)을 화합물 (9)로 유도하는 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1v)를 화합물 (1u)로 유도하는 반응은, 상기 반응식 7에서의 화합물 (1m)을 화합물 (1l)로 유도하는 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00033
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, R6, R7, R1e 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R1f는 페닐환 상에 기 -CONR6R7을 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1v)와 화합물 (17)의 반응은, 상기 반응식 6에서의 화합물 (1j)와 화합물 (1l)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00034
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A, X1, R18 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
R1g는 페닐환 상에 기 -(B)lNHR7a를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다. 여기서 l은 상기와 동일하다.
R1h는 페닐환 상에 기 -(B)lN(R6a)R7a를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R1i는 페닐환 상에 기 -(B)lN(R6b)R7a를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상 기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R1j는 페닐환 상에 기 -(B)lN[CH(R6c)R18]R7a를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다. 단, 기 [CH(R6c)R18]의 총 탄소수는 6을 초과하지 않는 것으로 한다.
l은 상기와 동일하다.
R7a는 상기 R7의 (4-1) 내지 (4-79)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R6a는 상기 R6의 (4-2), (4-4), (4-6), (4-8) 내지 (4-11), (4-19) 내지 (4-32), (4-34) 내지 (4-37), (4-60), (4-62) 내지 (4-72), (4-78) 또는 (4-79)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R6b는 상기 R6의 (4-3), (4-5), (4-7), (4-12) 내지 (4-18), (4-33), (4-38) 내지 (4-59), (4-61), (4-73) 내지 (4-77)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R6c는 상기 R6의 (4-1), (4-2), (4-6), (4-9), (4-20), (4-21), (4-23) 내지 (4-29), (4-31), (4-32), (4-34)로 정의되어 있는 기; 피리딜기; 테트라히드로피라닐기; 시클로알킬기; 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 저급 알킬기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음), 저급 알콕시기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음) 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐기; 저급 알킬렌디옥시기를 갖는 페닐기; 푸릴기; 이미다졸릴기; 피롤리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피롤리디닐기 또는 모르폴리노기를 나타낸다.
화합물 (1x)와 화합물 (18)의 반응은, 상기 반응식 9에서의 화합물 (1o)와 화합물 (12)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1x)와 화합물 (19)의 반응은, 상기 반응식 9에서의 화합물 (1o)와 화합물 (13)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (1x)와 화합물 (20)의 반응은, 상기 반응식 9에서의 화합물 (1o)와 화합물 (14)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00035
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R1k는 페닐환 상에 니트로기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다. R11은 페닐환 상에 아미노기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-3)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
화합물 (1bb)를 화합물 (1cc)로 유도하는 반응은, 예를 들면 (1) 적당한 용매 중, 접촉 수소 환원제를 사용하여 화합물 (1bb)를 환원하거나, 또는 (2) 적당한 불활성 용매 중, 금속 또는 금속염과 산 또는 금속 또는 금속염과 알칼리 금속 수산화물, 황화물 및 암모늄염 등의 혼합물을 환원제로서 사용하여 화합물 (1bb)를 환원함으로써 행해진다.
상기 (1)의 방법을 이용하는 경우, 용매로서는 예를 들면 물, 아세트산, 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올 등의 알코올류, n-헥산 및 시클로헥산 등의 탄화수소류, 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류, 아세트산에틸 및 아세트산메틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드 등의 비양성자성 극성 용매 등 또는 이들 혼합 용매 등을 사용할 수 있다. 접촉 수소 환원제로서는, 예를 들면 팔라듐, 팔라듐-흑, 팔라듐-탄소, 백금-탄소, 백금, 산화백금, 아크롬산 구리 및 라니-니켈 등을 사용할 수 있다. 이들 환원제는, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다. 환원제는, 화합물 (1bb)에 대하여 일반적으로 0.02 내지 1배 중량 정도 사용하는 것이 바람직하다. 반응 온도는, 통상적으로 -20 내지 150℃ 부근, 바람직하게는 0 내지 100℃ 부근, 수소압은 통상적으로 1 내지 10기압으로 하는 것이 바람직하며, 상기 반응은 일반적으로 0.5 내지 100시간 정도에 종료한다. 상기 반응의 반응계 내에는 염산 등의 산을 첨가할 수도 있다.
(2)의 방법을 이용하는 경우, 철, 아연, 주석 또는 염화 제1 주석과 염산 및 황산 등의 무기산, 또는 철, 황산 제1 철, 아연 또는 주석과 수산화나트륨 등의 알칼리 금속 수산화물, 황화암모늄 등의 황화물, 암모니아수, 염화암모늄 등의 암모늄염과의 혼합물이 환원제로서 사용된다. 불활성 용매로서는, 예를 들면 물, 아세 트산, 메탄올 및 에탄올 등의 알코올류, 디옥산 등의 에테르류 등 또는 이들 혼합 용매 등을 예시할 수 있다. 환원 반응의 조건으로서는, 이용되는 환원제에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 예를 들면 염화 제1 주석과 염산을 환원제로서 이용하는 경우, 바람직하게는 0℃ 내지 150℃ 부근, 0.5 내지 10시간 정도 반응을 행한다. 상기 환원제는, 화합물 (1bb)에 대하여 적어도 등몰량, 통상적으로 등몰 내지 5배 몰량 이용된다.
Figure 112007044923137-pat00036
식 중, R2, R3, R4, R5, X, A 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
R1m은 피리딘환 상에 할로겐 원자를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-10)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R1n은 피리딘환 상에 피페리디닐기; 모르폴리노기; 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페라지닐기 및 아미노기 상에 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-10)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R1o는 티에닐기, 페닐기 또는 피리딜기를 1개 이상 갖고 있는 것 이외에는, 상기 R1의 (1-10)으로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R19는 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 피페라지닐기 또는 아미노기 상에 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아닐리노기를 나타낸다.
R20은 티에닐기, 페닐기 또는 피리딜기를 나타낸다.
M은 리튬, 칼륨 및 나트륨 등의 알칼리 금속, 기 -MgX1 (X1은 상기와 동일), ZnX1 (X1은 상기와 동일) 또는 기 -B(OH)2를 나타낸다.
Y는 저급 알킬기이다.
q는 1 내지 4이다.
r은 1 내지 3이고, q + r은 4이다.
화합물 (1dd)와 화합물 (21)의 반응은, 적당한 용매 중 염기성 화합물 및 촉매의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매 및 염기성 화합물로서는, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응에서 사용한 용매 및 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
촉매로서는, 예를 들면 비스(트리부틸주석)/비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐, R-트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐, S-트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 팔라듐(II)아세테이트 등의 팔라듐 화합물, R-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(R-BINAP), S-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(S-BINAP), RAC-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(RAC-BINAP) 및 2,2-비스(디페닐이미다졸리덴이닐리덴) 등의 화합물, 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐 등의 크산텐 화합물, tert-부틸포스핀 및 tert-부틸포스핀테트라플루오로붕산염 등의 알킬포스핀 또는 그의 염 등 또는 이들 혼합물 등을 들 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 사용한다.
촉매는, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적인 촉매량으로 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 (21)은, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 사용하는 것이 바람직하다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 20시간 정도에 종료한다.
화합물 (1dd)와 화합물 (22a) 또는 (22b)의 반응은, 적당한 용매 중 염기성 화합물 및 촉매의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매로서는, 물 뿐만 아니라 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응에서 사용한 용매를 모두 사용할 수 있다.
염기성 화합물로서는, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응에서 사용한 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
촉매로서는, 예를 들면 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O) 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 등의 팔라듐 화합물을 들 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
촉매는, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적으로 0.001 내지 등몰량, 바람직하게는 0.01 내지 0.5배 몰량 사용한다.
화합물 (21)은, 화합물 (1dd)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 -30 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 20시간 정도에 종료한다.
상기 반응에서, M이 알칼리 금속염 또는 MgX1을 나타내는 경우에는, 염기성 화합물 및 촉매의 비존재하에도도 반응을 진행한다.
Figure 112007044923137-pat00037
식 중, R1, R3, R4, R5, X, A, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
R2a는 상기 R2의 (2-2), (2-4), (2-5), (2-7) 내지 (2-32)로 정의되어 있는 기와 동일하다.
R21은 저급 알킬기; 카르복시 저급 알킬기; 저급 알콕시카르보닐 저급 알킬기; 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 저급 알킬기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음), 저급 알킬티오기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음), 저급 알콕시기, 니트로기, 저급 알킬술포닐기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐 저급 알케닐기, 저급 알카노일옥시기 및 1,2,3-티오디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 페닐 저급 알킬기; 피페리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 피페리디닐 저급 알킬기; 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 아미노 치환 저급 알킬기; 저급 알케닐기; 피리딘환 상에 치환기로서 저급 알킬기(할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 피리딜 저급 알킬기; 저급 알키닐기; 페닐 저급 알키닐기; 페닐 저급 알케닐기; 푸란환 상에 치환기로서 저급 알콕시카 르보닐기를 갖는 경우가 있는 푸릴 저급 알킬기; 테트라졸환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기, 페닐기 및 시클로알킬 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 테트라졸릴 저급 알킬기; 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (저급 알킬기가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기; 이속사졸환 상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이속사졸릴 저급 알킬기; 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (저급 알킬기가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 저급 알킬기; 저급 알카노일 저급 알킬기; 티아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음) 및 저급 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 기를 갖는 경우가 있는 티아졸릴 저급 알킬기; 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 (할로겐 원자가 치환될 수도 있음)를 갖는 경우가 있는 피페리디닐기; 티에닐 저급 알킬기; 페닐티오 저급 알킬기; 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 카르바모일 치환 저급 알킬기; 벤조일 저급 알킬기; 피리딜카르보닐 저급 알킬기; 이미다졸환 상에 치환기로서 페닐 저급 알킬기를 갖는 경우가 있는 이미다졸릴 저급 알킬기; 페녹시 저급 알킬기; 페닐 저급 알콕시 치환 저급 알킬기; 2,3-디히드로-1H-인데닐기 또는 이소인돌린환 상에 치환기로서 옥소기를 갖는 경우가 있는 이소인돌리닐 저급 알킬기를 나타낸다.
화합물 (1gg)와 화합물 (23)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
상기 반응식에서, 출발 원료로서 사용되는 화합물 (2), 화합물 (4) 및 화합 물 (8)은, 예를 들면 하기 반응식에 나타낸 바와 같이 하여 제조된다.
Figure 112007044923137-pat00038
식 중, R1a, R2, R4, R5, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다. R22는 할로겐 원자를 갖는 경우가 있는 저급 알킬술포닐기를 나타낸다. X2는 할로겐 원자를 나타낸다. m은 1 내지 4를 나타낸다.
화합물 (24)와 화합물 (25) 또는 (26)의 반응 및 화합물 (30)과 화합물 (25) 또는 (26)의 반응은, 상기 반응식 6에서의 화합물 (1j)와 화합물 (1l)의 반응에서 (라) 카르복시산 (1j)의 산할로겐화물, 즉 카르복시산 할라이드에 아민 (11)을 반응시키는 방법과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (27)을 화합물 (28)로 유도하는 반응 및 화합물 (31)을 화합물 (32)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 촉매의 존재하에, 화합물 (27) 또는 화합물 (31)과 시아노 금속을 반응시킴으로써 행해진다.
시안화 금속으로서는, 예를 들면 시안화나트륨, 시안화칼륨, 시안화은, 시안화아연 및 시안화 제1 구리 등을 예시할 수 있다.
이 반응에서 사용되는 용매 및 촉매로서는, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (22)의 반응에서 사용되는 용매 및 촉매를 모두 사용할 수 있다.
촉매는, 화합물 (27) 또는 화합물 (31)에 대하여 통상적으로 0.01 내지 등몰, 바람직하게는 0.01 내지 0.5배 몰 사용한다.
시안화 금속은, 화합물 (27) 또는 화합물 (31)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 3배 몰 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 1시간 내지 1주 정도에 종료한다
화합물 (28)을 화합물 (2a)로 유도하는 반응 및 화합물 (32)를 화합물 (2b)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 환원제의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 용매로서는, 예를 들면 포름산 등의 지방족산, 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류 등 또는 이들 혼합 용매를 들 수 있다.
환원제로서는, 디이소부틸알루미늄수소화 등의 알킬알루미늄수소화류, 라니-니켈 등을 예시할 수 있다. 환원제는, 화합물 (28) 또는 (32)에 대하여 통상적으로 적어도 등중량, 바람직하게는 등중량 내지 5배 중량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 20시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (2a) 및 화합물 (2b)는, 상기 반응식 1의 화합물 (1a)를 화합물 (1b)로 유도하는 반응에서 접촉 수소 환원제를 사용하는 경우의 반응 조건과 동일한 반응 조건하에, 화합물 (28) 또는 화합물 (32)를 환원함으로써 제조된다. 상기 반응에서는, 반응계 내에 염산 및 황산 등의 무기산을 화합물 (28) 또는 (32)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 첨가한다.
화합물 (2a)를 화합물 (29)로 유도하는 반응 및 화합물 (2b)를 화합물 (33) 으로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 산의 존재하에, 화합물 (2a) 또는 화합물 (2b)와 화학식 51로 표시되는 알코올 화합물을 반응시킴으로써 행해진다.
HO-(CH2)m-OH
식 중, m은 상기와 동일하다.
여기서 사용되는 용매 및 산은, 반응식 1에서의 화합물 (2)와 화합물 (3)의 반응에서 사용되는 용매 및 산을 모두 사용할 수 있다.
산은, 통상적으로 촉매량을 사용하는 것이 바람직하다. 화합물 (51)의 사용량은, 화합물 (2a) 또는 (2b)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (24)와 화합물 (10)의 반응, 화합물 (27)과 화합물 (10)의 반응, 화합물 (28)과 화합물 (10)의 반응, 화합물 (2a)와 화합물 (10)의 반응 및 화합물 (29)와 화합물 (10)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (29)를 화합물 (2a)로 유도하는 반응 및 화합물 (33)을 화합물 (2b)로 유도하는 반응은, 상기 반응식 4의 화합물 (8)을 화합물 (9)로 유도하는 반응과 동일한 조건하에 행해질 수 있다. 상기 반응에서는, 산으로서 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트 등의 술포네이트류도 사용할 수 있다.
Figure 112007044923137-pat00039
식 중, R1a, R2, R4, R5, R15, X1 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (34)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2c)로 유도하는 반응 또는 화합물 (35)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2d)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 촉매의 존재하에, 화합물 (34) 또는 (35)와 화학식 52로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 행해진다.
X1(X2)CHOR24
식 중, X1 및 X2는 상기와 동일하다. R24는 저급 알킬기를 나타낸다.
여기서 사용되는 용매로서는, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (22)의 반응에서 사용되는 용매를 모두 사용할 수 있다.
촉매로서는, 예를 들면 사염화티탄 등의 티탄 화합물, 염화(IV)주석 등의 주석 화합물, 염화알루미늄 등의 알루미늄 화합물 등을 예시할 수 있다. 촉매는 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
화합물 (52)는, 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은 통상적으로 0 내지 70℃, 바람직하게는 0 내지 50℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 1분 내지 1시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (34)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2c)로 유도하는 반응 또는 화합물 (35)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2d)로 유도하는 반응은, 할로겐화제 및 산의 존재하에, 화합물 (34) 또는 (35)를 파라포름알데히드와 반응시키고, 이어서 헥사메틸테트라민을 반응시킴으로써 행해진다.
여기서 사용되는 할로겐화제로서는, 예를 들면 염산, 브롬화수소산 등을 들 수 있다. 산으로서는, 예를 들면 황산 및 인산 등의 무기산, p-톨루엔술폰산, 포름산 및 아세트산 등의 유기산 또는 이들 혼합물을 예시할 수 있다. 할로겐화제 및 산은, 각각 통상적으로 매우 과잉량을 사용하는 것이 바람직하다.
파라포름알데히드는, 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 적어도 0.1배 중량, 바람직하게는 0.1 내지 등중량 사용한다.
헥사메틸테트라민은, 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 150℃, 바람직하게는 실온 내지 100℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 종료한다.
화합물 (34)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2c)로 유도하는 반응 또는 화합물 (35)를 R15가 수소 원자를 나타내는 화합물 (2d)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 산의 존재하에, 화합물 (34) 또는 (35)를 헥사메틸테트라민과 반응시킴으로써 행할 수도 있다.
상기 반응은, 일반적으로 더프 (Duff) 반응으로 불리고 있다. 여기서 사용되는 산으로서는, 일반적으로 더프 반응에서 사용되는 산은 모두 사용 가능하지만, 예를 들면 아세트산, 붕산/글리세롤 무수물 및 트리플루오로아세트산 등을 예시할 수 있다. 산은, 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 매우 과잉량을 사용한다.
용매로서는, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (22)의 반응에서 사용되는 용매를 모두 사용할 수 있다.
상기 반응은, 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 종료한다.
R15가 저급 알킬기를 나타내는 화합물 (2c) 및 R15가 저급 알킬기를 나타내는 화합물 (2d)는, 적당한 용매 중 촉매의 존재하에, 화합물 (34) 또는 (35)와 화학식 53으로 표시되는 화합물과 반응시킴으로써 행해진다.
X1COR15a
식 중, X1은 상기와 동일하다. R15a는 저급 알킬기를 나타낸다.
이들 반응은, 일반적으로 프리델-크래프트 반응 (Friedel-Crafts Reaction)이라고 불리며, 적당한 용매 중 루이스산의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 루이스산으로서는, 일반적으로 이 프리델-그래프트 반응에서 사용되는 루이스산 모두 사용 가능하지만, 예를 들면 염화알루미늄, 염화아연, 염화철, 염화주석(IV), 삼브롬화붕소, 삼불화붕소 및 농황산 등을 예시할 수 있다.
사용되는 용매로서는, 예를 들면 이황화탄소, 니트로벤젠 및 클로로벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 사염화탄소 및 테트라클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 니트로에탄 및 니트로메탄 등의 지방족 니트로 화합물 또는 이들 혼합 용매 등을 예시할 수 있다.
루이스산은, 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 등몰 내지 6배 몰량 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 (53)은, 화합물 (34) 또는 (35)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 0 내지 150℃, 바람직하게는 0 내지 100℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 25시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (34) 또는 화합물 (2c)와 화합물 (10)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00040
식 중, R1a, R2, R4, R5, X1, X2 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (36)을 화합물 (2e)로 유도하는 반응 및 화합물 (37)을 화합물 (2f)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 촉매 및 산 알칼리 금속염의 존재하에, 화합물 (36) 또는 (37)을 일산화탄소 가스와 반응시킴으로써 행해진다.
여기서 사용되는 용매 및 촉매로서는, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (22)의 반응에서 사용되는 용매 및 촉매를 모두 사용할 수 있다.
산알칼리 금속염으로서는, 예를 들면 포름산나트륨, 포름산칼륨 및 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등을 예시할 수 있다. 산알칼리 금속염은, 화합물 (36) 또는 (37)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
촉매는, 화합물 (36) 또는 (37)에 대하여 통상적으로 0.01 내지 등몰량 사용한다.
일산화탄소 가스는, 화합물 (36) 또는 (37)에 대하여 통상적으로 매우 과잉량을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 반응은 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 실온 내지 150℃ 부근에서 행해지며, 일반적으로 0.5 내지 10시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (36) 또는 화합물 (2e)와 화합물 (10)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00041
식 중, R1, R2, R4, R5, X1, R16, X2 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (38)과 화합물 (39)의 반응은, 상기 반응식 18에서의 화합물 (34)와 화합물 (53)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (40)을 화합물 (41)로 유도하는 반응은, 상기 반응식 1의 화합물 (1a)를 화합물 (1b)로 유도하는 반응에서 수소화 환원제를 사용하는 경우의 반응 조건과 동일한 반응 조건하에 화합물 (40)을 환원함으로써 행해진다.
화합물 (41)을 화합물 (4a)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 또는 무용매하에, 화합물 (41)에 할로겐화제와 반응시킴으로써 행해진다.
할로겐화제로서는, 예를 들면 염산, 브롬화수소산 등의 무기산, N,N-디에틸-1,2,2-트리클로로비닐아지드, 오염화인, 오브롬화인, 옥시염화인, 티오닐클로라이드, 술포닐할라이드 화합물 (메실클로라이드 및 토실클로라이드 등)과 염기성 화합 물의 혼합물 등을 예시할 수 있다.
염기성 화합물로서는, 상기 반응식 1에서의 화합물 (2)와 화합물 (3)의 반응에서 사용되는 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
사용되는 용매로서는, 예를 들면 디옥산, 테트라히드로푸란 및 디에틸에테르 등의 에테르류, 클로로포름, 염화메틸렌 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류 등을 예시할 수 있다.
할로겐화제로서 술포닐할라이드 화합물과 염기성 화합물의 혼합물을 사용하는 경우, 술포닐할라이드 화합물은 화합물 (41)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 2배 몰량 사용한다. 염기성 화합물은, 화합물 (41)에 대하여 통상적으로 촉매량, 바람직하게는 촉매량 내지 등몰 사용한다. 기타 할로겐화제를 사용하는 경우에는, 상기 할로겐화제를 화합물 (41)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰, 바람직하게는 등몰 내지 10배 몰량으로 한다.
상기 반응은 통상적으로 실온 내지 150℃, 바람직하게는 실온 내지 100℃에서 바람직하게 진행되며, 일반적으로 1 내지 10시간 정도에 종료한다.
Figure 112007044923137-pat00042
식 중, R1, R2, R4, R5, X1, R15, R16, R17, A4 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (42)와 화합물 (46)의 반응은, 상기 반응식 3에서의 화합물 (1e)와 화합물 (7)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (43)을 화합물 (8)로 유도하는 반응은, 적당한 용매 중 염기성 화합물의 존재하 또는 비존재하, 할로겐화제의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 할로겐화제로서는, 예를 들면 브롬 및 염소 등의 할로겐 분 자, 염화요오도, 술푸릴클로라이드, 브롬화 제1 구리 등의 구리 화합물, N-브로모 숙신산이미드 등의 N-할로겐화 숙신산이미드 등을 예시할 수 있다.
사용되는 용매로서는, 예를 들면 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 2-메톡시에탄올, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등과의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산, 프로피온산 등의 지방족산 및 이황화탄소 등을 예시할 수 있다.
염기성 화합물로서는, 상기 반응식 1에서의 화합물 (2)와 화합물 (3)의 반응에서 사용되는 염기성 화합물을 모두 사용할 수 있다.
할로겐화제는, 화합물 (43)에 대하여 통상적으로 등몰 내지 10배 몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
염기성기 화합물은, 화합물 (43)에 대하여 통상적으로 등몰 내지 10배 몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 사용한다.
상기 반응은, 통상적으로 0 내지 200℃, 바람직하게는 0 내지 100℃ 부근에서 행해지며, 통상적으로 5분 내지 20시간 정도에 종료한다.
화합물 (44)와 화합물 (46)의 반응은, 적당한 용매 중 염기성 화합물의 존재하에 행해진다.
여기서 사용되는 염기성 화합물로서는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨 및 탄산칼륨 등의 무기 염기성 화합물, 아세트산나트륨 등의 지방족산 알칼리 금속염, 피페리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 피리딘, 디메틸아닐린, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, N-메틸모르폴린, DBN, DBU 및 DABCO 등의 유기 염기를 예시할 수 있다. 이들 염기성 화합물은, 1종 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용된다.
불활성 용매로서는, 반응에 악영향을 주지 않는 것이면 어떠한 것이어도 상관없지만, 예를 들면 물, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산, 모노글라임 및 디글라임 등의 에테르류, 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름 및 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, tert-부탄올 및 에틸렌글리콜 등의 저급 알코올류, 아세트산 등의 지방족산, 아세트산에틸 및 아세트산메틸 등의 에스테르류, 아세톤 및 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세토니트릴, 피리딘, 디메틸술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, 헥사메틸인산트리아미드 또는 이들 혼합 용매 등을 들 수 있다.
염기성 화합물은, 화합물 (45)에 대하여 통상적으로 0.1배 몰 내지 5배 몰량 정도 사용된다.
화합물 (46)은, 화합물 (45)에 대하여 통상적으로 적어도 등몰량, 바람직하게는 등몰 내지 5배 몰량 정도 사용된다.
반응 온도는 통상적으로 실온 내지 200℃, 바람직하게는 50 내지 150℃ 정도로 하며, 일반적으로 5분 내지 30시간 정도에 반응을 종료한다.
화합물 (46)을 화합물 (43)으로 유도하는 반응은, 상기 반응식 1의 화합물 (1a)를 화합물 (1b)로 유도하는 반응에서 접촉 수소 환원제를 사용하는 경우의 반응 조건과 동일한 반응 조건하에 화합물 (46)을 환원함으로써 행해진다.
Figure 112007044923137-pat00043
식 중, R1m, R1n, R1o, R2, R4, R5, M, m 및 카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합은 상기와 동일하다.
화합물 (47)과 화합물 (21)의 반응은, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (21)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
화합물 (47)과 화합물 (22)의 반응은, 상기 반응식 15에서의 화합물 (1dd)와 화합물 (21)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
출발 원료의 화합물 (24), (34), (36), (38), (42) 및 (47)에서, 이들 R2가 수산기를 나타내는 화합물과 화합물 (23)을 반응시킴으로써 대응하는 R2가 상기 R2의 (2-2), (2-4), (2-5), (2-7) 내지 (2-32)로 정의되어 있는 기를 나타내는 화합물로 유도할 수 있다. 이 반응은, 상기 반응식 16에서의 화합물 (1gg)와 화합물 (23)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
출발 원료의 화합물 (38) 및 (42)에서, 이들 R1이 수소 원자를 나타내는 화합물과 화합물 (10)을 반응시킴으로써, 대응하는 R1이 상기 R1의 (1-2) 내지 (1-29)로 정의되어 있는 기를 나타내는 화합물로 유도할 수 있다. 이 반응은, 상기 반응식 5에서의 화합물 (1h)와 화합물 (10)의 반응과 동일한 반응 조건하에 행해진다.
상기에 나타내는 각 반응식에서 얻어지는 각각의 목적 화합물은, 반응 혼합물을 예를 들면 냉각한 후, 여과, 농축 및 추출 등의 단리 조작에 의해 조반응 생성물을 분리하고, 칼럼크로마토그래피, 재결정 등의 통상적인 정제 조작에 의해, 반응 혼합물로부터 단리 정제할 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 입체 이성체 및 광학 이성체를 포함한다.
본 발명 화합물 중 염기성기를 갖는 화합물은, 통상적인 약리적으로 허용되는 산과 용이하게 염을 형성할 수 있다. 이러한 산으로서는, 예를 들면 염산염, 브롬화수소산염, 질산염, 황산염 및 인산염 등의 무기산염, 메탄술폰산염, p-톨루엔술폰산염, 아세트산염, 시트르산염, 타르타르산염, 말레산염, 푸마르산염, 말산염 및 락트산염 등의 유기산염 등을 들 수 있다.
또한 본 발명 화합물 중 산성기를 갖는 화합물은, 의약적으로 허용되는 염기성 화합물을 작용시킴으로써 용이하게 염을 형성시킬 수 있다. 이러한 염기성 화합물로서는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 및 탄산수소칼륨 등을 들 수 있다.
이어서, 본 발명 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 의료 제제에 대하여 설명한다.
상기 의료 제제는, 본 발명 화합물을 통상적인 의료 제제의 형태로 제제한 것이며, 통상적으로 사용되는 충전제, 증량제, 결합제, 부습제, 붕괴제, 표면 활성제 및 활택제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 제조된다.
이러한 의료 제제로서는, 치료 목적에 따라 다양한 형태 중으로부터 선택할 수 있으며, 그 대표적인 것으로서 정제, 환제, 산제, 액제, 현탁제, 유제, 과립제, 캡슐제, 좌제, 주사제 (액제 및 현탁제 등) 등을 들 수 있다.
정제의 형태로 성형할 때 사용되는 담체로서는, 공지된 것을 폭넓게 사용할 수 있으며, 예를 들면 젖당, 백당, 염화나트륨, 포도당, 요소, 전분, 탄산칼슘, 카올린 및 결정 셀룰로오스 등의 부형제, 물, 에탄올, 프로판올, 단시럽, 포도당액, 전분액, 젤라틴 용액, 카르복시메틸셀룰로오스, 셀락, 메틸셀룰로오스, 인산칼륨 및 폴리비닐피롤리돈 등의 결합제, 건조 전분, 알긴산나트륨, 한천 분말, 라미나린 분말, 탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류, 라우릴황산나트륨, 스테아르산모노글리세리드, 전분 및 젖당 등의 붕괴제, 백당, 스테아린, 카카오 버터 및 수소 첨가유 등의 붕괴 억제제, 제4급 암모늄염기, 라우릴황산나트륨 등의 흡수 촉진제, 글리세린 및 전분 등의 보습제, 전분, 젖당, 카올린, 벤토나이트 및 콜로이드상 규산 등의 흡착제, 정제 탈크, 스테아르산염, 붕산 분말 및 폴리에틸렌글리콜 등의 활택제 등을 들 수 있다.
또한, 정제는 필요에 따라 통상적인 정피를 실시한 정제, 예를 들면 당의제, 젤라틴 피포정, 장용피정, 필름 코팅정 또는 이중정 및 다층정으로 할 수 있다.
환제의 형태로 성형할 때 사용되는 담체로서는, 공지된 것을 폭넓게 사용할 수 있으며, 예를 들면 포도당, 젖당, 전분, 카카오지, 경화 식물유, 카올린 및 탈크 등의 부형제, 아라비아 고무 분말, 트래거캔스 분말, 젤라틴 및 에탄올 등의 결합제, 라미나린 및 한천 등의 붕괴제 등을 들 수 있다.
좌제의 형태로 성형할 때 사용되는 담체로서는, 공지된 것을 폭넓게 사용할 수 있으며, 예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 카카오지, 고급 알코올, 고급 알코올의 에스테르류, 젤라틴 및 반합성 글리세리드 등을 들 수 있다.
주사제로서 제조되는 경우 액제, 유제 및 현탁제는 살균되며, 혈액과 등장인 것이 바람직하다. 이들 액제, 유제 및 현탁제의 형태로 성형할 때 사용되는 희석제로서는, 공지된 것을 사용할 수 있으며, 예를 들면 물, 에탄올, 프로필렌글리콜, 에톡시화이소스테아릴알코올, 폴리옥시화이소스테아릴알코올 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르류 등을 들 수 있다. 또한, 이 경우, 등장성의 용액을 제조하는 데 충분한 양의 식염, 포도당 또는 글리세린을 의약 제제 중에 함유시킬 수도 있으며, 통상적인 용해 보조제, 완충제 및 무통화제 등을, 필요에 따라 착색제, 보존제, 향료, 풍미제 및 감미제 등이나 다른 의약품을 추가로 함유시킬 수도 있다.
의료 제제 중에 함유되는 본 발명 화합물의 양은 특별히 한정되지 않으며 넓은 범위 내로부터 적절하게 선택할 수 있지만, 통상적으로 의료 제제 중에 본 발명 화합물을 1 내지 70 중량％ 함유시키는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 의료 제제의 투여 방법은 특별히 제한되지 않으며, 각종 제제 형태, 환자의 연령, 성별, 질환의 상태 및 기타 조건에 따른 방법으로 투여된다. 예를 들면, 정제, 환제, 액제, 현탁제, 유제, 과립제 및 캡슐제의 경우에는 경구 투여된다. 또한, 주사제의 경우에는, 단독으로 또는 포도당 및 아미노산 등의 통상적인 보액과 혼합하여 정맥 내에 투여하거나, 필요에 따라서 단독으로 근육 내, 피내, 피하 또는 복강 내에 투여할 수 있다. 좌제의 경우에는, 직장 내에 투여된다.
상기 의료 제제의 투여량은, 용법, 환자의 연령, 성별, 질환의 정도 및 기타 조건에 따라 적절하게 선택할 수 있으며, 통상적으로 1일당 체중 1 ㎏에 대하여 0.001 내지 100 ㎎, 바람직하게는 0.001 내지 50 ㎎을 1회 내지 수회로 나누어 투여한다.
상기 투여량은 다양한 조건에 따라 변동되기 때문에, 상기 범위보다 적은 투여량으로 충분한 경우도 있으며, 상기 범위를 초과한 투여량이 필요한 경우도 있다.
본원에 인용된 특허, 특허 출원 및 발행물은 참고로서 포함된다.
<실시예>
하기 실시예들은 본 발명을 더욱 상세하게 예시하려는 것이다.
참조예 1
8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
8-메톡시-1-메틸-1H-퀴놀린-2-온 (21.14 g, 0.11 mol) 및 파라포름알데히드 (10.6 g)를 농축된 염산 중에 (105 ml) 현탁시키고, 농축된 황산 4 ml를 첨가하고, 그 후에 70 내지 80℃에서 2.5시간 동안 교반하였다. 실온으로의 냉각 후에, 빙수를 반응 혼합물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 그 다음 용매를 감압하에 증류시켰다. 잔사를 클로로포름 400 ml 중에 용해시키고, 헥사메틸렌테트라민 (4.25 g, 0.03 mol)을 첨가하고, 그 후에 2.5시간 동안 환류하에 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 용매를 감압하에 증류시켰다. 50% 아세트산 (110 ml)을 잔사에 첨가하고, 100℃에서 2시간 동안 교반을 수행하였다. 실온으로 냉각 후에, 물을 첨가하고, 불용성 물질을 여과에 의해 수집하고 건조시켜 8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 13.81 g (수율: 57%)을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00044
참조예 2
디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸렌)말로네이트의 합성
8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (18.9 g), 디에틸 말로네이트 (26.5 ml) 및 피페리딘 (2.7 ml)을 피리딘 (90 ml)에 첨가하고, 생성된 혼합물을 90 내지 100℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 농축된 냉 염산에 첨가하고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸렌)말로네이트 16.62 g (수율: 53%)을 황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00045
참조예 3
디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트의 합성
디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸렌)말로네이트 (16.62 g) 및 10% 팔라듐 탄소 (1.6 g)를 에탄올 300 ml에 첨가하고, 그 후에 실온 및 대기압에서 6시간 동안 촉매 수소화시켰다. 촉매를 여과시키고, 여액을 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:1)로 정제하여 디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트 13.59 g (수율: 81%)을 연황색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00046
참조예 4
디에틸 2-클로로-2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (1.0 g)를 디에틸 2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트 13.59 g의 테트라히드로푸란 (THF) 용액 (140 ml)에 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. N-클로로숙시니미드 (5.6 g)를 첨가하고, 그 후에 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉 염산에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시킨 후에, 건조된 생성물을 감압하에 농축시키고, 디이소프로필 에테르를 잔사에 첨가하고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 디에틸 2-클로로-2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트 12.77 g (수율: 86%)을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00047
참조예 5
2-클로로-3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로피온산의 합성
디에틸 2-클로로-2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)말로네이트 (5.1 g)를 아세트산 20 ml 및 6N 염산 15 ml의 혼합물에 첨가하고, 그 후에 환류하에 9시간 동안 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 그 후에 얼음으로 냉각시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 2-클로로-3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린- 5-일)프로피온산 3.1 g을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00048
참조예 6
디에틸 2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로네이트의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.5 g)를 디에틸 말로네이트 (2.2 ml)의 테트라히드로푸란 (THF) 용액 (30 ml)에 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. 5-(2-요오도에틸)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린 (1.54 g)을 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 냉 염산에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시킨 후에, 건조된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 50:1 내지 40:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 놓아 디에틸 2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로네이트 1.73 g (수율: 정량적)을 황색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00049
참조예 7
2-클로로-2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로 네이트의 디에틸의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.21 g)를 디에틸 2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로네이트 1.79 g의 THF 용액 (30 ml)에 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. N-클로로숙시니미드 (0.7 g)를 첨가하고, 그 후에 1.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉 염산에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켜 디에틸 2-클로로-2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로네이트 2.38 g (수율: 정량적)을 황색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00050
참조예 8
2-클로로-4-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)부티르산의 합성
디에틸 2-클로로-2-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]말로네이트 (2.38 g)를 아세트산 (10 ml) 및 6N 염산 (15 ml)의 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류하에 밤새 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 물 및 에탄올 미량을 반응 혼합물에 첨가하고, 그 후에 얼음에서 냉각시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 2-클로로-4-(8-메톡시-1-메틸- 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)부티르산 0.99 g (수율: 55%)을 회색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00051
참조예 9
디에틸 2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.39 g)를 디에틸 말로네이트 (1.85 ml)의 THF 용액 (30 ml)에 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. 5-(3-요오도프로필)-8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린 (2.89 g)을 첨가하고, 그 후에 실온에서 4.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉 염산에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시킨 후에, 건조된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시켜 디에틸 2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트 2.94 g (수율: 93%)을 황색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00052
참조예 10
디에틸 2-클로로-2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.33 g)를 디에틸 2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트 (2.94 g)의 THF 용액 (30 ml)에 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. N-클로로숙시니미드 (1.2 g)를 첨가하고, 그 후에 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 냉 염산에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켜 디에틸 2-클로로-2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트 4.02 g (수율: 정량적)을 황색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00053
참조예 11
2-클로로-5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)발레르산의 합성
디에틸 2-클로로-2-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]말로네이트 (4.02 g)를 아세트산 (15 ml) 및 6N 염산 (20 ml)의 혼합물에 첨가하고, 그 후에 환류하에 24시간 동안 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 그 후에 얼음으로 냉각시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 2-클로로-5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)발레르산 2.30 g (수율: 75%)을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00054
참조예 12
8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (5 g)을 디클로로메탄 (100 ml) 중에 용해시키고, 디클로로메틸 메틸 에테르 (6.4 ml)를 실온에서 첨가하고, 그 후에 빙수 중탕에서 냉각시켰다. 티타늄 테트라클로라이드 (85 ml)를 10℃ 이하의 온도에서 적가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 디에틸 에테르를 잔사에 첨가하고 생성된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 5.2 g (수율: 90%)을 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00055
참조예 13
8-메톡시-1-에틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (2.0 g)를 DMF (20 ml) 중에 용해시키고, 나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) 0.43 g을 빙냉하에 첨가하였다. 첨가 후에, 수소의 생성이 멈출 때까지 실온에서 교반을 수행하였다. 생성된 혼합물을 빙수 중탕에서 다시 냉각시키고, 에틸 요오다이드 1.2 ml를 적가하고, 실온에서 8시간 동안 교반을 수행하였다. 반응 혼합물을 수성 빙 염산에 붓고, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 유기층을 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 8-메톡시-1-에틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 2.1 g (수율: 91%)을 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00056
참조예 14
8-메톡시-1-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (15 g)을 DMF (150 ml) 중에 용해시키고, 나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) 3.6 g을 빙냉하에 첨가하였다. 첨가 후에, 수소의 생성이 멈출 때까지 실온에서 교반을 수행하였다. 생성된 혼합물을 빙수로 다시 냉각시키고, 메틸 요오다이드 5.8 ml를 적가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 8-메톡시-1-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 16.7 g (수율: 96%)을 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00057
참조예 15
8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
8-메톡시-1-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (1.5 g)을 디클로로메탄 (15 ml) 중에 용해시키고, 디클로로메틸 메틸 에테르 (0.86 ml)를 실온에서 첨가하고, 그 후에 빙수로 냉각시켰다. 티타늄 테트라클로라이드 (10.5 ml)를 적가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 추가로, 디클로로메틸 메틸 에테르 (1.29 ml) 및 티타늄 테트라클로라이드 (15.8 ml)를 첨가하고, 실온에서 5시간 동안 교반을 수행하였다. 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 헥산을 잔사에 첨가하고, 생성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하고 건조시켜 8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 1.37 g (수율: 80%)을 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00058
참조예 16
1-(4-비페닐메틸)-6-브로모-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.49 g)를 0℃에서 6-브로모-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (2.54 g)의 DMF 용액 (20 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 4-브로모메틸비페닐 (3.05 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:6 내지 1:2)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디이소프로필 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(4-비페닐메틸)-6-브로모-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 4.06 g (수율: 92%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00059
참조예 17
1-(4-비페닐메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-6-카르복스알데히드의 합성
1-(4-비페닐메틸)-6-브로모-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (2.80 g)의 DMF 용액 (30 ml), 나트륨 포르메이트 (0.171 g) 및 비스트리페닐포스핀 팔라듐 클로라이드 (0.25 g)를 일산화탄소 분위기하에 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:4 내지 1:2)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(4-비페닐메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-6-카르복스알데히드 1.95 g (수율: 78%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00060
참조예 18
1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-카르복스알데히드의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (1.3 g)를 0℃에서 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-카르복스알데히드 (5.13 g)의 DMF 용액 (50 ml)을 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 4-클로로벤질브로마이드 (7.0 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:10 내지 1:4)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디이소프로필 에테르-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-카르복스알데히드 4.13 g (수율: 47%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00061
참조예 19
1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-카르복스알데히드의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (1.3 g)를 O℃에서 2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-카르복스알데히드 (5.13 g)의 DMF 용액 (50 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 4-클로로벤질 브로마이드 (7.0 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:10 내지 1:4)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디이소프로필 에테르의 혼합물로부터 재결정화시켜 1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-카르복스알데히드 6.57 g (수율: 72%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00062
참조예 20
5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
피리딘 (30 ml) 및 트리플루오로메탄술포닉 무수물 (25 g)을 교반하에 0℃에서 5-히드록시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (15.9 g)의 무수 디클로로메탄 용액 (200 ml)에 첨가하고, 그 후에 2시간 동안 교반하였다. 생성된 혼합물을 감압하에 농축시키고, 물을 잔사에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 물, 수성 칼륨 히드로젠술페이트 용액 및 물의 순서로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 감압하에 농축시킨 후에, 잔사를 에틸 아세테이트-디이소프로 필 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 28 g (수율: 97%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00063
참조예 21
5-시아노-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (1.5 g), 아연 시아니드 (1.3 g) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0.59 g)을 DMF (20 ml) 중에 현탁시키고, 현탁액을 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과시키고, 에틸 아세테이트를 여액에 첨가하고, 그 후에 물로 세척하였다. 생성된 혼합물을 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시키고, 잔사를 에틸 아세테이트-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-시아노-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 0.71 g (수율: 81%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00064
참조예 22
2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
5-시아노-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (100 mg) 및 레이니 (Raney) 니켈 (100 mg)을 포름산 (10 ml) 중에 현탁시키고, 현탁액을 환류하에 2시간 동안 가열시켰다. 추가의 레이니 니켈 100 mg을 첨가하고, 그 후에 환류하에 1시간 동안 가 열시켰다. 불용성 물질을 제거하기 위해 반응 혼합물을 여과시키고, 여액을 농축시켰다. 에틸 아세테이트 및 물을 잔사에 첨가하고, 교반 후에, 혼합물을 셀라이트 (Celite)를 통해 여과시켰다. 여액을 층으로 분리하고, 유기층을 물로 세척하고 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 감압하에 농축시킨 후에, 잔사를 에틸 아세테이트-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 77 mg (수율: 76%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00065
참조예 23
1-(4-비페닐메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.25 g)를 0℃에서 2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (1.0 g)의 DMF 용액 (10 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 4-브로모메틸비페닐 (1.69 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:4 내지 1:2)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디이소프로필 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(4-비페닐메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 1.11 g (수율: 56%)을 무색 판상 결정으로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00066
참조예 24
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (42 g)를 톨루엔 (400 ml) 중에 현탁시키고, 에틸렌 글리콜 (33.7 ml) 및 p-톨루엔술폰산 모노히드레이트 (0.78 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류하에 딘-스탁 (Dean-Stark) 장치에서 4.5시간 동안 가열시켰다. 반응 혼합물을 냉각시키고, 나트륨 중탄산염 1.72 g을 함유하는 수용액 10 ml를 첨가하였다. 한동안 교반을 수행하고, 생성된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 고체를 물 및 톨루엔으로 세척하고 60℃에서 건조시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 35.5 g (수율: 70%)을 백색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00067
참조예 25
1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 55%) (2.1 g)를 빙냉하에 5-(1,3-디옥솔란-2- 일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (10 g)의 DMF 용액 (70 ml)에 미량으로 분할 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 실온에서 교반을 수행하였다. 생성된 혼합물을 얼음으로 다시 냉각시키고, 2-클로로-5-클로로메틸 피리딘 (9.74 g)의 DMF 용액 (30 ml)을 적가하였다. 실온에서 4시간 동안 교반 후에, 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 생성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하였다. 고체를 물 및 디에틸 에테르로 세척하고 건조시켜 1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 11.84 g (수율: 79%)을 연황색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00068
참조예 26
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-[6-(N-메틸-N-페닐아미노)피리딘-3-일메틸]-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-5-[1,3]디옥솔란-2-일-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (0.4 g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (48.8 mg), 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐 (92.6 mg) 및 나트륨 tert-부톡시드 (0.15 g)를 톨루엔 (10.6 ml) 중에 현탁시켰다. N-메틸아닐린 (0.17 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류하에 아르곤 분위기에서 13시간 동안 가열시켰다. 감압하에 농축시킨 후에, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:1 내지 디클로로메탄:메탄올 = 20:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-[6-(N-메틸-N-페닐아미노)피리딘-3-일메틸]-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 0.45 g (수율: 95%)을 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00069
참조예 27
8-메톡시-1-[6-(N-메틸-N-페닐아미노)피리딘-3-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
피리디늄 p-톨루엔 술포네이트 (PPTS) (0.54 g)를 아세톤 (19 ml) 및 물 (9.5 ml) 중의 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-[6-(N-메틸-N-페닐아미노)피리딘-3-일메틸]-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (0.95 g)의 혼합용매에 첨가하고, 그 후에 환류하에 2시간 동안 가열시켰다. 수성 나트륨 탄산수소 용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시켜 8-메톡시-1-[6-(N-메틸-N-페닐아미노)피리딘-3-일메틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 0.69 g (수율: 81%)을 연황색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00070
참조예 28
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-(6-티오펜-3-일피리딘-3-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (0.4 g), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0.12 g) 및 중탄산나트륨 (2.5 ml)의 2N 수용액을 1,2-디메톡시에탄 8 ml 중에 현탁시키고, 3-티오펜붕산 0.20 g을 첨가하고, 그 후에 환류하에 아르곤 분위기에서 4시간 동안 가열시켰다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-(6-티오펜-3-일피리딘-3-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 0.45 g (수율: 95%)을 연갈색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00071
참조예 29
8-메톡시-1-(6-티오펜-3-일피리딘-3-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
피리디늄 p-톨루엔술포네이트 (PPTS) (0.24 g)를 아세톤 (8 ml) 및 물 (4 ml) 중의 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-8-메톡시-1-(6-티오펜-3-일피리딘-3-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (0.4 g)의 혼합 용액에 첨가하고, 그 후에 환류하에 1.5시간 동안 가열시켰다. 생성된 혼합물을 감압하에 농축시키고, 디클로로메탄으로 추출하고, 물로 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켜 8-메톡시-1-(6-티오펜-3-일피리딘-3-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 0.4 g (수율: 정량적)을 연갈색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00072
참조예 30
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (2.30 g, 10.5 mmol), 요오도벤젠 (3.5 ml, 31.5 mmol), 구리 (I) 요오다이드 (400 mg, 2.10 mmol), trans-1,2-디아미노시클로헥산 (0.129 ml, 1.05 mmol) 및 탄산세슘 (6.84 g, 21.0 mmol)을 1,4-디옥산 30 ml 중에 환류하에 3일 동안 교반하였다. 냉각 후에, 불용 성 물질을 셀라이트 패드를 통해 여과시켰다. 에틸 아세테이트 및 물을 여액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 세척하고 (물로 2회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 1회), 건조시키고 (MgSO4), 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:3 내지 1:1)로 정제하여 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 2.91 g (수율: 92%)을 백색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00073
참조예 31
1-페닐-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
2N 염산 (5 ml)을 THF (30 ml) 중의 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (2.60 g)의 용액에 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 감압하에 THF로부터 증류시킨 후에, 에틸 아세테이트-물을 첨가하고, 생성된 혼합물을 세척하고 (물로 1회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 2회), 건조시키고 (MgSO4), 감압하에 농축시켰다. 수득된 고체를 클로로포름-디에틸 에테르로부터 재결정화시켜 1-페닐-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 1.93 g (수율: 87%)을 베이지색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00074
참조예 32
5-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-8-카르복스알데히드의 합성
5-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (5.00 g, 26 mmol)을 디클로로메탄 (100 ml) 중에 용해시키고, 디클로로메틸 메틸 에테르 (7.65 ml, 85 mmol)를 O℃에서 첨가하였다. 티타늄 테트라클로라이드 (12.4 ml, 113 mmol)를 10℃ 이하의 온도에서 적가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반시키고, 반응 혼합물을 빙수에 붓고 층으로 분리시켰다. 수성층을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 합하고 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디클로로메탄 중에 용해시키고, 디에틸 에테르를 첨가하고, 생성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하고 건조시켜 5-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-8-카르복스알데히드 5.32 g (수율: 92%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00075
참조예 33
5-메톡시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
5-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-8-카르복스알데히드 (1.00 g) 및 10% 팔라듐 탄소 (100 mg)를 아세트산 (10 ml) 및 에탄올 (10 ml)의 혼합 용매에 첨가하고, 그 후에 50℃에서 1시간 동안 촉매 환원시켰다. 촉매를 여과시키고, 여액을 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-메톡시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 826 mg (수율: 89%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00076
참조예 34
5-히드록시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
붕소 트리브로마이드의 2N 디클로로메탄 용액 (52 ml)을 -20℃에서 5-메톡시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (10.0 g)의 디클로로메탄 용액 (100 ml)에 적가하였다. 1시간 동안 교반 후에, 반응 혼합물을 빙수에 붓고 층으로 분리시켰다. 유기층을 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-히드록시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 9.4 g (수율: 정량적)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00077
참조예 35
8-메틸-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
피리딘 (6.2 ml) 및 트리플루오로메탄술포닉 무수물 (10.3 ml)을 O℃에서 교 반하에 5-히드록시-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (9.0 g)의 무수 디클로로메탄 용액 (30 ml)에 첨가하고, 그 후에 1시간 동안 교반하였다. 생성된 혼합물을 감압하에 농축시키고, 물을 잔사에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 물, 수성 칼륨 히드로젠술페이트 용액 및 물의 순서로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 감압하에 농축시킨 후에, 잔사를 에틸 아세테이트-디이소프로필 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 8-메틸-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 28 g (수율: 97%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00078
참조예 36
5-시아노-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
8-메틸-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (4.0 g), 아연 시아니드 (3.34 g) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0.299 g)을 DMF (40 ml) 중에 현탁시키고, 현탁액을 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과시키고, 에틸 아세테이트를 여액에 첨가하고, 그 후에 물로 세척하였다. 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조 후에, 건조된 생성물을 농축시키고, 잔사를 DMF-에탄올의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-시아노-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 2.1 g (수율: 87%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00079
참조예 37
8-메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
5-시아노-8-메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (2.0 g) 및 레이니 니켈 (10 g)을 포름산 (40 ml) 중에 현탁시키고, 현탁액을 환류하에 6시간 동안 가열시켰다. 반응 혼합물을 여과시켜 불용성 물질을 제거하고, 여액을 농축시켰다. 에틸 아세테이트 및 물을 잔사에 첨가하고, 교반시킨 후에, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시켰다. 여액을 층으로 분리시키고, 유기층을 물로 세척하고 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 감압하에 농축시킨 후에, 잔사를 에틸 아세테이트-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 8-메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 1.29 g (수율: 62%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00080
참조예 38
5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
8-브로모-5-메톡시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (10.0 g), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0.45 g) 및 탄산칼륨 (5.4 g)을 디옥산 (100 ml) 중에 현탁시키고, 페닐붕산 (5.24 g)을 첨가하고, 그 후에 환류하에 아르곤 분위기에서 2시간 동안 가열시켰다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 물을 잔사에 첨가하고, 생 성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 2회 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 마그네슘 술페이트로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 8.3 g (수율: 84%)을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00081
참조예 39
1-(비페닐-4-일메틸)-5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (0.87 g)를 0℃에서 5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (5.0 g)의 DMF 용액 (50 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 4-브로모메틸비페닐 (5.37 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:10 내지 1:5)로 정제하였다. 정제된 생성물을 에틸 아세테이트-n-헥산-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 6.8 g (수율: 82%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00082
참조예 40
1-(비페닐-4-일메틸)-5-히드록시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
2N 붕소 트리브로마이드의 디클로로메탄 용액 (12 ml)을 -20℃에서 1-(비페닐-4-일메틸)-5-메톡시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (5.00 g)의 디클로로메탄 용액 (50 ml)에 적가하였다. 4시간 동안 교반 후에, 반응 혼합물을 빙수에 붓고 층으로 분리시켜다. 유기층을 물로 세척하고, 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 여과시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 디클로로메탄-디이소프로필 에테르의 혼합 용매로 재결정화시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-5-히드록시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 5.01 g (수율: 정량적)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00083
참조예 41
1-(비페닐-4-일메틸)-8-페닐-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
피리딘 (1.12 ml) 및 트리플루오로메탄술포닉 무수물 (1.99 ml)을 O℃에서 교반하에 1-(비페닐-4-일메틸)-5-히드록시-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (4.0 g)의 무수 디클로로메탄 용액 (40 ml)에 첨가하고, 그 후에 1시간 동안 교반하였다. 생성된 혼합물을 감압하에 농축시키고, 물을 잔사에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 물, 수성 칼륨 히드로젠술페이트 용액 및 물의 순서로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-8-페닐-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 5.45 g (수율: 정량적)을 백색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00084
참조예 42
1-(비페닐-4-일메틸)-5-시아노-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(비페닐-4-일메틸)-8-페닐-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (5.2 g), 아연 시아니드 (2.50 g) 및 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0.224 g)을 DMF (50 ml) 중에 현탁시키고, 그 후에 100℃에서 4시간 동안 교반하였다. 불용성 물질을 여과시키고, 에틸 아세테이트를 여액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 물로 세척하였다. 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시킨 후에, 건조된 생성물을 농축시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-5-시아노-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 2.1 g (수율: 90%)을 백색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00085
참조예 43
1-(비페닐-4-일메틸)-8-페닐-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
1-(비페닐-4-일메틸)-5-시아노-8-페닐-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (3.0 g) 및 레이니 니켈 (15 g)을 포름산 (60 ml) 중에 현탁시키고, 현탁액을 환류하에 11시간 동안 가열시켰다. 반응 혼합물을 여과시켜 불용성 물질을 제거하고, 여액을 농축시켰다. 에틸 아세테이트 및 물을 잔사에 첨가하고, 교반시킨 후에, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과시켰다. 여액을 층으로 분리시키고, 유기층을 물로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:10 내지 1:3)로 정제하였다. 정제된 생성물을 농축시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-8-페닐-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 0.44 g (수율: 15%)의 백색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00086
참조예 44
1-벤질-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (1.07 g)를 0℃에서 8-메톡시-2-옥소- 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (5.0 g)의 DMF 용액 (50 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 벤질 브로마이드 (3.47 ml)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-벤질-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 6.6 g (수율: 92%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00087
참조예 45
1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
1-벤질-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (3.0 g) 및 나트륨 4-메틸벤젠티올레이트 (3.27 g)를 DMSO (30 ml)에 첨가하고, 그 후에 100℃에서 40분 동안 교반하였다. 물 및 칼륨 히드로젠술페이트의 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시 켜 1-벤질-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 6.6 g (수율: 92%)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00088
참조예 46
1-(4-카르보메톡시벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
나트륨 히드라이드 (오일 중의 60%) (2.87 g)를 0℃에서 8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 (13.4 g)의 DMF 용액 (100 ml)에 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 메틸 4-브로모메틸 벤조에이트 (18.0 g)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:4 내지 1:2)로 정제하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-디이소프로필 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 1-(4-카르보메톡시벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 14.43 g (수율: 62%)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00089
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 41의 절차에 따라서, 참조예 47 내지 50의 화합물들을 합성하였다.
참조예 47
8-클로로-5-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
Figure 112007044923137-pat00090
참조예 48
6-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
Figure 112007044923137-pat00091
참조예 49
7-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
Figure 112007044923137-pat00092
참조예 50
8-트리플루오로메탄술포닐옥시-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
Figure 112007044923137-pat00093
참조예 51
6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴의 합성
2-(4,4-디메틸-[1,3,2]디옥사보로난-2-일)-벤조산 에틸 에스테르 (19.84 g), 2-요오도-4-시아노아닐린 (18.47 g), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (8.75 g) 및 칼륨 포스페이트 (35.36 g)를 디옥산 (360 ml)에 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류하에 밤새 가열시켰다. 반응 용매를 냉각시키고, 생성된 고체를 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 표제 화합물 17.3 g (수율: 정량적)을 황색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00094
참조예 52
5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴의 합성
6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴 (1 g)을 DMF (20 ml) 중에 현탁시키고, 60% 나트륨 히드라이드 (0.2 g)를 빙냉하에 첨가하고, 수소의 생성이 멈출 때까지 교반을 수행하였다. 벤질 브로마이드 (0.59 ml)를 첨가하고, 그 후에 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 생성된 고체를 여과에 의해 수집하고 실리카 겔 크로마토그래피 (디클로로메탄:n-헥산 = 1:1)로 정제하여 표제 화합물 0.68 g (수율: 48%)을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00095
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 52의 절차에 따라서, 참조예 53 내지 54의 화합물들을 합성하였다.
참조예 53
5-에틸-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴
Figure 112007044923137-pat00096
참조예 54
5-(1-비페닐-4-일메틸)-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴
Figure 112007044923137-pat00097
참조예 55
5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르복스알데히드의 합성
5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르보니트릴 (1.24 g) 및 레이니 니켈 (0.8 g)을 75% 포름산 (25 ml) 중에 현탁시켰다. 현탁액을 환류하에 1시간 40분 동안 가열시키고, 뜨거운 상태에서 여과시켰다. 여액을 농축시키고 실리카 겔 크로마토그래피 (메틸렌 클로라이드:메탄올 = 50:1)로 정제하여 표제 화합물 1.08 g (수율: 80%)을 무색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00098
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 55의 절차에 따라서, 참조예 56의 화합물을 합성하였다.
참조예 56
5-에틸-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르복스알데히드
Figure 112007044923137-pat00099
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 13의 절차에 따라서, 참조예 104 내지 130, 133, 134 및 137 내지 141의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 19의 절차에 따라서, 참조예 147 및 148의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 21의 절차에 따라서, 참조예 57 내지 63의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 23의 절차에 따라서, 참조예 144 내지 145 및 152 내지 156의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 24의 절차에 따라서, 참조예 70, 71 및 81의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 25의 절차에 따라서, 참조예 64 내지 69, 72, 79, 80, 82 및 83의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 26의 절차에 따라서, 참조예 75 내지 77의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 28의 절차에 따라서, 참조예 74 및 78 의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 29의 절차에 따라서, 참조예 98, 99, 100 내지 103, 131, 135, 136 및 146의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 31의 절차에 따라서, 참조예 84 내지 97 및 142의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 37의 절차에 따라서, 참조예 149 내지 151의 화합물들을 합성하였다.
Figure 112007044923137-pat00100
Figure 112007044923137-pat00101
Figure 112007044923137-pat00102
Figure 112007044923137-pat00103
Figure 112007044923137-pat00104
Figure 112007044923137-pat00105
Figure 112007044923137-pat00106
Figure 112007044923137-pat00107
Figure 112007044923137-pat00108
Figure 112007044923137-pat00109
Figure 112007044923137-pat00110
Figure 112007044923137-pat00111
Figure 112007044923137-pat00112
Figure 112007044923137-pat00113
Figure 112007044923137-pat00114
Figure 112007044923137-pat00115
Figure 112007044923137-pat00116
Figure 112007044923137-pat00117
Figure 112007044923137-pat00118
Figure 112007044923137-pat00119
Figure 112007044923137-pat00120
Figure 112007044923137-pat00121
상기 표들에서, Me는 메틸을 나타내고 tBu는 tert-부틸을 나타낸다.
참조예 158
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-{4-[(N-메틸-N-페닐아미노)메틸]벤질}-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(4-클로로메틸벤질)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (100 mg, 0.28 mmol), N-메틸아닐린 (0.045 ml, 0.42 mmol) 및 탄산칼륨 (57.9 mg, 0.42 mmol)을 아세토니트릴 (1 ml)에 첨가하고, 그 후에 환류하에 4시간 동안 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 건조된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 건조상태로 농축시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-{4-[(N-메틸-N-페닐아미노)메틸]벤질}-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 80 mg (수율: 67%)을 연황색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00122
참조예 159
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-(6-피페리디노메틸피리딘-2-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(6-클로로메틸피리딘-2-일메틸)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (1.0 g, 2.8 mmol)을 피페리딘 (2 ml)에 첨가하고, 그 후에 아르곤 분위기하에 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후에, 물 및 아세트산 미량을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기층을 합하고, 물로 1회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 2회 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 건조된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 건조상태로 농축시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-(6-피페리디노메틸피리딘-2-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 0.73 g (수율: 64%)을 연황색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00123
참조예 160
5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-(4-페닐술파닐벤질)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(4-클로로메틸벤질)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (1.0 g, 2.79 mmol), 티오페놀 (0.37 ml, 3.63 mmol) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데센-7 (DBU) (0.84 ml, 5.59 mmol)을 THF (30 ml)에 첨가하고, 그 후에 환류하에 7시간 동안 가열시켰다. 실온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 건조상태로 농축시켜 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-(4-페닐술파닐벤질)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 1.13 g (수율: 94%)을 백색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00124
참조예 161
1-[2-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일)에틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
팔라듐 아세테이트 (34 mg, 0.15 mmol), 트리-tert-부틸포스핀 테트라플루오로보레이트 (66 mg, 0.23 mmol) 및 나트륨 tert-부톡시드 (218 mg, 2.27 mmol)를 5-(1,3-디옥솔란-2-일)-1-(2-피페리딘-4-일에틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (500 mg, 1.52 mmol) 및 4-브로모비페닐 (424 mg, 1.82 mmol)의 톨루엔 용액 (10 ml)에 첨가하고, 그 후에 아르곤 분위기하에 100℃에서 7.5시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고 감압하에 농축시키고, 잔사를 염기성 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 아세톤 (10 ml) 중에 용해시켰다. p-톨루엔술폰산 모노히드레이트 (104 mg) 및 물 (2 ml)을 첨가하고, 그 후에 환류하에 15분 동안 가열시켰다. 생성된 혼합물을 실온으로 냉각시키고 감압하에 농축시켰다. 탄산칼륨의 수용액을 첨가하여 잔사를 염기성으로 만들고, 10분 동안 초음파 세척기에서 세척하였다. 생성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하고, 물로 세척하고 건조시켜 1-[2-(1-비페닐-4-일피페리딘-4-일)에틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 213 mg (수율: 32.1%)을 무색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00125
참조예 162
1-[3-(4-클로로페닐술파닐)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
1-(3-브로모프로필)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (797 mg, 2.34 mmol), 4-클로로티오페놀 (407 mg, 2.81 mmol) 및 탄산칼륨 (421 mg, 3.05 mmol)을 아세토니트릴 (16 ml)에 첨가하고, 그 후에 환류하에 5시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각 후에, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고 감압하에 농축시켜, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 3:1 내지 2:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 아세톤 (16 ml) 중에 용해시키고, p-톨루엔술폰산 모노히드레이트 (53.5 mg) 및 물 (3 ml)을 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 탄산칼륨의 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켜 1-[3-(4-클로로페닐술파닐)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 700 mg (수율: 83%)을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00126
참조예 163
1-[3-(4-벤질피페리딘-1-일)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드의 합성
1-(3-브로모프로필)-5-(1,3-디옥솔란-2-일)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 (790 mg, 2.32 mmol), 4-벤질피페리딘 (0.49 ml, 2.79 mmol) 및 탄산칼륨 (142 mg, 1.03 mmol)을 아세토니트릴 (15 ml)에 첨가하고, 그 후에 환류하에 1.5시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각 후에, 반응 혼합물을 여과시켜 불용성 물질을 제거하였다. 고체를 아세토니트릴로 세척하고, 여액 및 세척물을 합하여 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 3:1 내지 에틸 아세테이트:메탄올 = 50:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 아세톤 (15 ml) 중에 용해시켰다. p-톨루엔술폰산 모노히드레이트 (368 mg)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 환류하에 2시간 동안 가열시켰다. 탄산칼륨의 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 그 후에 감압하에 농축시켰다. 물을 잔사에 첨가하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켜 1-[3-(4-벤질피페리딘-1-일)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 672 mg (수율: 정량적)을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00127
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 24의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 178 및 185의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 25의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 164, 165, 167 내지 172, 176, 177, 179, 183 및 184의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 26의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 186 내지 190, 192, 193, 197, 198, 203 및 206 내지 209의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 27의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 166 및 180 내지 182의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 30의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 73, 196, 200, 201 및 210의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 158의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 175의 화합물을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 159의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 173 및 174의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 161의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 202, 204, 205 및 214의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 162의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 191 및 195의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 163의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 194, 199 및 211 내지 213의 화합물들을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 32의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 132의 화합물을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 41의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 143의 화합물을 합성하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고 참조예 22의 절차에 따라서, 하기에 제시된 참조예 157의 화합물을 합성하였다.
Figure 112007044923137-pat00128
Figure 112007044923137-pat00129
Figure 112007044923137-pat00130
Figure 112007044923137-pat00131
Figure 112007044923137-pat00132
Figure 112007044923137-pat00133
Figure 112007044923137-pat00134
Figure 112007044923137-pat00135
Figure 112007044923137-pat00136
Figure 112007044923137-pat00137
Figure 112007044923137-pat00138
Figure 112007044923137-pat00139
실시예 1
5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
2-클로로-3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로피온산 1.0 g, 티오우레아 0.45 g 및 나트륨 아세테이트 0.4 g을 메톡시 에탄올 20 ml에 첨가하고, 혼합물을 110℃에서 7.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 수성 나트륨 히드로젠카르보네이트 용액을 잔사에 첨가하여 고체를 침전시키고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 여액을 디클로로메탄으로 추출하고, 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고 농축시켰다. 여과에 의해 수집한 농축된 잔사 및 고체를 합하고 10% 염산 및 에탄올의 혼합 용매에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 수성 DMF로부터 재결정화시켜 5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 0.41 g을 황색 분말로서 수득하였다.
융점: 254℃-255℃
실시예 2
5-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
2-클로로-4-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)부티르산 912 mg, 티오우레아 390 mg 및 나트륨 아세테이트 394 mg을 메톡시에탄올 20 ml에 첨가하고, 그 후에 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 물을 잔사에 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고 농축시켰다. 잔사를 10% 염산 10 ml 및 에탄올 10 ml의 혼합 용매에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 DMF-에탄올의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-[2-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)에틸]티아졸리딘-2,4-디온 332 mg (31% 수율)을 황색 분말로서 수득하였다.
융점: 222℃ 내지 224℃
실시예 3
5-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
2-클로로-5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)발레르산 1 g, 티오우레아 380 mg 및 나트륨 아세테이트 380 mg을 메톡시에탄올 20 ml에 첨가하고, 그 후에 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 물 및 에탄올 미량을 잔사에 첨가하여 고체를 침전시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 여과에 의해 수집한 고체를 10% 염산 10 ml 및 에탄올 10 ml의 혼합 용매에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출물을 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고 농축시켰다. 농축된 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올의 100:1 내지 10:1)로 정제하고, 에탄올-에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-[3-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)프로필]티아졸리딘-2,4-디온 332 mg (29% 수율)을 연황색 분말로서 수득하였다.
융점: 172℃ to 175℃
실시예 4
5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
에틸 클로로-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)아세테이트 3.02 g, 티오우레아 1.4 g 및 나트륨 아세테이트 2 g을 메톡시에탄올 50 ml에 첨가하고, 그 후에 110℃에서 2.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시켰다. 물을 잔사에 첨가하여 고체를 침전시키고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 수집된 고체를 10% 염산 30 ml 및 에탄올 30 ml의 혼합 용매에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 생성물을 감압하에 원래 부피의 절반으로 농축시켰다. 물을 이에 첨가하고, 혼합물을 얼음으로 냉각시켜 고체를 침전시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 고체를 DMF-에탄올의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)티아졸리딘-2,4-디온 1.68 g (57% 수율)을 회색 분말로서 수득하였다.
융점: 255℃ (분해)
실시예 5
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-카르복스알데히드 1.50 g 및 2,4-티아졸리딘디온 0.826 g을 톨루엔 30 ml 중에 현탁시켰다. 피페리딘 5 방울 및 아세트산 5 방울을 첨가하고, 그 후에 6시간 동안 가열 및 환류시켰다. 생성물을 냉각시켜 고체를 침전시키고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 1.01 g (50% 수율)을 연갈색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00140
실시예 6
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-카르복스알데히드 1.50 g 및 2,4-티아졸리딘디온 0.826 g을 톨루엔 30 ml 중에 현탁시키고, 피페리딘 5 방울 및 아세트산 5 방울을 첨가하고, 그 후에 6시간 동안 가열 및 환류시켰다. 생성물을 냉각시켜 고체를 침전시켰다. 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시키고, 5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 1.36 g을 황색 분말로서 수득하였다 (68% 수율).
Figure 112007044923137-pat00141
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 6과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 7 내지 13의 화합물들을 수득하였다.
실시예 7
5-[1-(1-비페닐-4-일메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00142
실시예 8
5-[1-(1-비페닐-4-일메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00143
실시예 9
5-[1-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온
융점: 300℃ 또는 초과
Figure 112007044923137-pat00144
실시예 10
5-[1-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일)메틸리덴]-3-메틸티아졸리딘-2,4-디온
융점: 270℃ (분해)
실시예 11
5-{1-[8-메톡시-1-(4-브로모벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일]메틸리덴}티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00145
실시예 12
5-[1-(1-비페닐-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-7-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00146
실시예 13
5-[1-(1-비페닐-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-8-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00147
실시예 14
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 0.96 g, 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘디카르복실레이트 0.735 g 및 실리카 겔 0.96 g을 톨루엔 30 ml에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:에틸 아세테이트의 10:1 내지 3:1)로 정제하고, 정제된 생성물을 클로로포름-에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 0.87 g (91% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 142.1℃ 내지 143.7℃
실시예 15
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 1.207 g, 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘디카르복실레이트 0.924 g 및 실리카 겔 1.2 g을 톨루엔 30 ml에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘 디카르복실레이트 0.77 g을 추가로 반응 액체에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:에틸 아세테이트의 10:1 내지 3:1)로 추출하였다. 정제된 생성물을 클로로포름-에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-[1-(4-클로로벤질)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-4-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 0.74 g (61% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 230.7℃ 내지 231.9℃
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 15와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 16 내지 19의 화합물들을 수득하였다.
실시예 16
5-(2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00148
실시예 17
5-[1-(비페닐-4-일메틸)-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-3-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온
융점: 220.4℃ 내지 221.8℃
실시예 18
5-[1-(비페닐-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-7-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온
융점: 213.2℃ 내지 213.7℃
실시예 19
5-[1-(비페닐-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-8-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00149
실시예 20
5-[8-메톡시-1-(4-니트로벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[8-메톡시-1-(4-니트로벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 600 mg, 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘디카르복실레이트 415 mg, 및 실리카 겔 600 mg을 톨루엔 20 ml에 첨가하고, 그 후에 14시간 동안 가열 및 환류시켰다. 용매를 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 4:1 내지 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 에틸 아세테이트-에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜, 5-[8-메톡시-1-(4-니트로벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 585 mg (97% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 246.5℃ 내지 246.6℃.
실시예 21
5-[1-(4-아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
10% 팔라듐 탄소 10 g을 5-[8-메톡시-1-(4-니트로벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 10.0 g의 DMF 용액 (100 ml)에 첨가하고, 혼합물을 40℃에서 5시간 동안 촉매 환원에 적용시켰다. 촉매를 여과에 의해 제거하고, 여액을 농축시켰다. 에틸 아세테이트 및 물을 잔사에 첨가하고, 셀라이트 여과를 수행하였다. 여액을 물로 세척하고 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 그 후에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 4:1 내지 1:4)로 정제하고, 정제된 생성물을 에틸 아세테이트로부터 재결정화시켜, 5-[1-(4-아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 7.98 g (86% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 174.1℃ 내지 174.8℃
실시예 22
5-{8-메톡시-1-[4-(2-나프토일아미노)벤질]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온의 합성
트리에틸아민 0.52 g 및 디에틸포스포로 시아니데이트 (DEPC) 0.42 g을 빙냉하에 5-[1-(4-아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 0.7 g의 DMF 용액 (14 ml) 및 2-나프토산 0.59 g에 첨가하고, 그 후에 16시간 동안 교반하였다. 물 및 에틸 아세테이트를 반응 액체에 첨가하고, 형성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하였다. 수집한 불용성 물질을 디클로로메탄-메탄올의 혼합 용매 중에 용해시키고 농축시켰다. 잔사를 디에틸에테르 및 디이소프로필 에테르로 세척하였다. 잔사를 감압하에 건조시켜, 5-{8-메톡시-1-[4-(2-나프토일아미노)벤질]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 0.74 g (77% 수율)을 백색 무정형의 고체로서 수득하였다.
융점: 202℃ 내지 208℃
Figure 112007044923137-pat00150
실시예 23
5-[1-(4-펜틸옥시카르보닐아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(4-아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 0.6 g을 디클로로메탄 (6 ml) 중에 현탁시키고, 피리딘 4 ml를 빙냉하에 첨가하여 용액을 형성하였다. 아밀 클로로포르메이트 0.26 g을 이 용액에 첨가하고, 그 후에 1시간 동안 교반하였다. 1N 염산을 반응 액체에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 2회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 1회 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시키고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 2:1 내지 1:1)로 정제하고, 디이소프로필 에테르로부터 재결정화시켜 5-[1-(4-펜틸옥시카르보닐아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 3.75 g (97% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 98℃ 내지 102℃.
실시예 24
5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 7.0 g 및 2,4-티아졸리딘디온 3.25 g을 톨루엔 70 ml 중에 현탁시켰다. 피페리딘 10 방울 및 아세트산 10 방울을 첨가하고, 그 후에 4시간 동안 가열 및 환류시켰다. 생성물을 냉각시켜 고체를 침전시키고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 8.0 g (90% 수율)을 연황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00151
실시예 25
5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
10% 팔라듐 탄소 7.0 g을 5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐 벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 7.0 g의 DMF 용액 (70 ml)에 첨가하고, 촉매 환원을 40℃에서 5시간 동안 수행하였다. 촉매를 여과에 의해 제거하고 여액을 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 4:1 내지 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 에틸 아세테이트-디에틸 에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 5.23 g (74% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 193.1℃ 내지 195.5℃
실시예 26
5-[8-메톡시-1-(4-카르복시벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
수성 1N-리튬 히드록시드 용액 35 ml를 5-[8-메톡시-1-(4-메톡시카르보닐벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 에탄올 (200 ml) 및 THF (200 ml)의 혼합 용액 4.0 g에 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 감압하에 증류시키고, 염산을 잔사에 첨가하고, 형성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하였다. 수집한 불용성 물질을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 1:1 내지 1:3)로 정제하고, 에틸 아세테이트로부터 재결정화시켜, 5-[8-메톡시-1-(4-카르복시벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 3.75 g (97% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00152
실시예 27
5-{1-[4-(4-이소프로필페닐아미노 카르보닐)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온의 합성
트리에틸아민 0.34 g 및 디에틸 포스포로시아니데이트 (DEPC) 0.28 g을 빙냉하에 5-[8-메톡시-1-(4-카르복시벤질)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 0.5 g의 DMF 용액 (10 ml) 및 4-이소프로필아닐린 0.23 g 에 첨가하고, 그 후에 0.5시간 동안 교반하였다. 물을 반응 액체에 첨가하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 2회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 1회 세척하고, 무수 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 100:1 내지 20:1)로 정제하고, 에틸 아세테이트 및 n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-{1-[4-(4-이소프로필페닐아미노카르보닐)벤질]-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 0.57 g (64% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 243℃ 내지 244℃.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 27과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 28 내지 29의 화합물들을 수득하였다.
실시예 28
5-{8-메톡시-1-[4-(피페리딘-1-카르보닐)벤질]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00153
실시예 29
5-[1-(4-시클로헥실아미노카르보닐벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온
Figure 112007044923137-pat00154
실시예 30
5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 2.0 g 및 2,4-티아졸리딘디온 0.874 g을 톨루엔 20 ml 중에 현탁시켰다. 피페리딘 10 방울 및 아세트산 10 방울을 첨가하고, 그 후에 8시간 동안 가열 및 환류시켰다. 생성물을 냉각시켜 고체를 침전시키고, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고 건조시켜 5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴)티아졸리딘-2,4-디온 2.7 g (92% 수율)을 황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00155
실시예 31
5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
10% 팔라듐 탄소 2.2 g을 5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸리덴)티아졸리딘-2,4-디온 2.2 g의 DMF 용액 (20 ml)에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 촉매 환원에 적용시켰다. 촉매를 여과에 의해 제거하고, 여액을 농축시켰다. 잔사를 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 물 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 50:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 디클로로메탄-에테르의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 1.9 g (88% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 213.2℃ 내지 213.7℃
실시예 32
5-(1-벤질-8-부톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
칼륨 tert-부톡시드 55.5 mg을 5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 90 mg의 DMSO 용액 (1 ml)에 첨가하고, 그 후에 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 4-요오도부탄 29.8 μl를 이에 첨가하고, 그 후에 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 물을 반응 액체에 첨가하고, 칼륨 히드로젠술페이트를 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 물로 세척한 후에, 추출물을 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1)로 정제하여 5-(1-벤질-8-부톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 42 mg (41% 수율)을 무색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00156
실시예 33
5-(1-벤질-8-벤질옥시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
칼륨 tert-부톡시드 55.5 mg을 5-(1-벤질-8-히드록시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 90 mg의 DMSO 용액 (1 ml)에 첨가하고, 그 후에 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 벤질 브로마이드 30 μl를 이에 첨가하고, 그 후에 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 물을 반응 액체에 첨가하고, 칼륨 히드로젠술페이트를 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 물로 세척하고, 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (디클로로메탄:메탄올 = 20:1)로 정제하여 5-(1-벤질-8-벤질옥시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 84.5 mg (76% 수율)을 무색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00157
실시예 34
5-(1-카르복시메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
1-tert-부톡시카르보닐메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 4.16 g 및 2,4-티아졸리딘디온 (1.00 eq.) 1.66 g을 톨루엔 40 ml 중에 현탁시키고, 아세트산 2 방울 및 피페리딘 2 방울을 첨가하였다. 그 후에 딘 스탁 트랩을 사용하여 13시간 동안 가열 및 환류시켰다. 냉각 후에, 여과에 의해 결정을 분리시키고 톨루엔으로 세척하였다. 수득된 결정을 실리카 겔 3.15 g, 디히드로피리딘 2.09 g, 및 톨루엔 60 ml 중에 현탁시키고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 실리카 겔 3.15 g을 첨가하고, 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 2:1)로 정제하고, 에틸 아세테이트-헥산으로부터 재결정화시켜 5-(1-카르복시메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 2.13 g (38% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 251℃ 내지 255℃
실시예 35
5-{1-[N-(3-트리플루오로메틸 페닐)아미노]카르보닐메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 칼륨 염의 합성
5-(1-카르복시메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 500 mg을 DMF 5 ml 중에 용해시켰다. 3-트리플루오로메틸 아닐린 0.35 ml, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC) 0.32 g, 및 1-히드록시벤조트리아졸 (HOBT) 0.25 g을 용액에 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 액체에 첨가하고, 수득된 고체를 여과에 의해 분리시켰다. 고체를 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 여과 후에, 여액을 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (메틸렌 클로라이드:메탄올 = 50:1)로 정제시켜 5-{1-[N-(3-트리플루오로메틸페닐)아미노]카르보닐메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 412 mg을 수득하였다.
수득된 5-{1-[N-(3-트리플루오로메틸 페닐)아미노]카르보닐메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온을 THF 4 ml 중에 용해시켰다. 칼륨 t-부톡시드 84.5 mg을 첨가하여 고체를 용해시켰다. 디에틸 에테르를 첨가하고, 분쇄를 수행하였다. 생성된 결정을 여과에 의해 분리시키고 건조시켜 5-{1-[N-(3-트리플루오로메틸 페닐)아미노]카르보닐메틸-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온·칼륨 염 340 mg (49% 수율)을 갈색 분말로서 수득하였다.
융점: 135℃ 내지 139.5℃.
실시예 36
5-(8-메톡시-1-피페리딘-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[8-메톡시-1-(1-tert-부톡시카르보닐 피페리딘-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 1.7 g을 4N-히드로젠 클로라이드 에틸 아세테이트 용액 50 ml에 첨가하고, 그 후에 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 생성물을 감압하에 농축시키고, 수성 나트륨 히드로젠카르보네이트 용액을 잔사에 첨가하였다. 형성된 불용성 물질을 여과에 의해 수집하고 건조시켜 5-(8-메톡시-1-피페리딘-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 1.5 g (수율: 정량적)을 백색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00158
실시예 37
5-(1-{2-[1-(4-메틸벤조일)피페리딘-4-일]에틸}-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
DMF 2 ml를 5-{1-[2-(1-피페리딘-4-일)에틸]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 100 mg, p-톨루엔산 42.2 mg, 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드 히드로클로라이드 (WSC) 59.4 mg, 및 1-히드록시벤조트리아졸 (HOBt) 43.5 mg에 첨가하고, 그 후에 실온에서 2.5시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고, 혼합물을 한동안 교반하고, 생성된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 수집한 고체를 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 실리카 겔 크로마토그래피 (메틸렌 클로라이드:메탄올 = 20:1)로 정제하여 목표 화합물 68.4 mg (97% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
융점: 60℃ 내지 65℃.
실시예 38
5-[1-(5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-카르복스알데히드 592 mg 및 2,4-티아졸리딘디온 221 mg을 톨루엔 10 ml 중에 현탁시켰다. 아세트산 2 방울 및 피페리딘 2 방울을 현탁액에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 반응 액체를 냉각시키고, 수득된 고체를 여과에 의해 수집하였다. 수집한 고체를 톨루엔-디에틸 에테르로 세척하고, 건조시켜 5-[1-(5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 620 mg (80% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00159
실시예 39
5-[1-(5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-일)메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-일)메틸리덴]티아졸리딘-2,4-디온 620 mg을 THF 2.31 ml 중에 용해시켰다. 피리딘 2.31 ml 및 2M 리튬 보로히드라이드의 THF 용액 2.31 ml를 용액에 첨가하고, 그 후에 4시간 동안 가열 및 환류시켰다. 반응 액체를 냉각시키고, 희석된 염산으로 산성화시키고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 물, 그리고 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 여과 후에, 용매를 감압하에 증류시키고, 디클로로메탄을 사용하여 잔사를 결정화시키고, 수득된 고체를 여과에 의해 분리시켰다. 여과에 의해 분리된 고체를 공기-건조시켜 5-[1-(5-벤질-6-옥소-5,6-디히드로페난트리딘-2-일)메틸]티아졸리딘-2,4-디온 232 mg (36% 수율)을 백색 결정으로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00160
실시예 40
5-{8-메톡시-1-[1-(2-메틸벤질)피페리딘-4-일]메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-(8-메톡시-1-피페리딘-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 (20 μmol, 1.0 eq.)에 2-메틸벤즈알데히드 (24 μmol, 1.2 eq) 및 아세트산 (10 μl)의 DMF (200 μl) 용액을 첨가하였다. Si-나트륨 시아노보로히드라이드를 추가적으로 이에 첨가하였다. 용액을 몇분 동안 진탕시키고, 디이소프로필에틸아민 (30 μl)을 첨가하고, 실온에서 밤새 반응을 수행하였다. 수지를 여과에 의해 제거하고 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매를 질소 기체 스트림에서 여액으로부터 증류시키고, 잔사를 HPLC (UV-트리거, 칼럼 : 캅셀 팍 (CAPCELL PAK) C18, UG 120 S-5, 20 mm x 50 mm, 0.05% 트리플루오로아세트산-H2O, 0.05% 트리플루오로아세트산-CH3CN)로 정제하였다. 구조를 LC-MS로 확인하고, 냉동-건조시켜 5-{8-메톡시-1-[1-(2-메틸벤질)피페리딘-4-일]메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온을 50.5%의 수율로 수득하였다.
MS: 508 (M+1)
실시예 41
5-{8-메톡시-1-[1-(테트라히드로피란-4-일)피페리딘-4-일]메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-(8-메톡시-1-피페리딘-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 (20 μmol, 1.0 eq.)에 테트라히드로피란-4-온 (24 μmol, 1.2 eq.) 및 아세트산 (10 μl)의 DMF (200 μl) 용액을 첨가하였다. MP-나트륨 트리아세톡시 보로히드라이드를 추가로 첨가하였다. 그 후에 용액을 몇 분 동안 진탕시키고, DIEA (30 μl)를 첨가하고 반응을 6O℃에서 밤새 수행하였다. 수지를 여과로 제거하고 메틸렌 클로라이드로 세척하였다. 용매를 질소 기체로 증류시키고, 잔사를 HPLC (UV-트리거, 칼럼: 캅셀 팍 C18, UG 120 S-5, 20 mm x 50 mm, 0.05% 트로플루오로아세트산-H2O, 0.05% 트로플루오로아세트산-CH3CN)로 정제하였다. 구조를 LC-MS로 확인하고, 냉동-건조시켜 5-{8-메톡시-1-[1-(테트라히드로피란-4-일)피페리딘-4-일]메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온을 30%의 수율로 수득하였다.
MS: 488 (M+1)
실시예 42
5-[1-(4-메탄술포닐아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(4-아미노벤질)-8-메톡시-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 1.00 g (0.00243 mM)의 디클로로메탄 (20 ml) 용액에 피리딘 (2.0 ml) 및 메탄술포닐 클로라이드 0.21 ml (0.0027 mM)를 빙냉하에 교반하며 첨가하였다. 혼합물을 동일 온도에서 30분 동안 교반하고, 물을 첨가하여 반응을 멈추었다. 생성물을 세척하고 (물로 2회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 1회), 건조시키고 (마그네슘 술페이트), 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄:에틸 아세테이트 = 1:10 내지 1:1)로 정제하여 목표 화합물 1.1 g (92% 수율)을 백색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00161
실시예 43
3-메톡시카르보닐메틸-5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 350 mg을 DMF 5 ml 중에 용해시켰다. 메틸 브로모아세테이트 0.156 ml 및 탄산칼륨 0.25 g을 용액에 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 첨가하고, 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기층을 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 세척하고, 나트륨 술페이트 상에서 건조시켰다. 여과 후에, 용매를 감압하에 증류시켰다. 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피로 정제하고 메탄올-아세톤으로부터 재결정화시켜 3-메톡시카르보닐메틸-5-(8-메톡시-1-메틸-2-옥소-1,2-디히드로퀴놀린-5-일메틸)티아졸리딘-2,4-디온 245 mg (57% 수율)을 백색 결정으로서 수득하였다.
융점: 182℃ 내지 184℃
실시예 44
1-(비페닐-4-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(비페닐-4-일메틸)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 1.50 g 및 2-티옥소-1,3-티아졸리딘-4-온 0.761 g을 톨루엔 20 ml 중에 현탁시켰다. 피페리딘 2 방울 및 아세트산 2 방울을 현탁액에 첨가하고, 그 후에 4시간 동안 가열 및 환류시켰다. 냉각시킨 후에, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 건조시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 2.34 g (91% 수율)을 황색 분말로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00162
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 44와 동일한 절차를 수행하여, 다음 실시예 45의 화합물을 수득하였다.
실시예 45
1-(4-브로모벤질)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온
Figure 112007044923137-pat00163
실시예 46
1-(비페닐-4-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
톨루엔 20 ml에 1-(비페닐-4-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 1.4 g, 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘 디카르복실레이트 1.01 g, 및 실리카 겔 1.4 g을 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 4:1 내지 2:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 톨루엔으로 재결정화시켜 1-(비페닐-4-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 0.84 g (60% 수율)을 백색 분말로서 수득하였다.
융점: 186.3℃ 내지 187.1℃
실시예 47
1-(4-브로모벤질)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
1-(4-브로모벤질)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일리덴메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 50 mg을 메탄올 0.15 ml, 물 0.1 ml, 수성 1N-나트륨 히드록시드 용액 및 THF 0.1 ml의 혼합 용매에 현탁시켰다. 코발트 클로라이드 6-히드레이트 42 mg의 DMF (5 ml) 용액 0.03 ml 및 디메틸글리옥심 250 mg을 현탁액에 추가로 첨가하고, 혼합물을 3O℃ 내지 40℃로 가열시켰다. 나트륨 보로히드라이드 15 mg의 수용액 (0.1 ml)을 첨가하고, 그 후에 30분 동안 교반하였다. 포화 수성 칼륨 히드로젠술페이트 용액을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 물로 세척하였다. 추출물을 무수 마그네슘 술페이트 상에서 건조시키고 농축시켰다. 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (에틸 아세테이트:n-헥산 = 1:1)로 정제하여 1-(4-브로모벤질)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 44.7 mg (89% 수율)을 무색 무정형의 고체로서 수득하고, 추가로 에틸 아세테이트-디에틸 에테르로부터 재결정화시켜 백색 분말을 수득하였다.
융점: 191.3℃ 내지 192.1℃
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 47과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 48의 화합물을 수득하였다.
실시예 48
1-(6-클로로피리딘-3-일메틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온·히드로클로라이드
융점: 7O℃ 내지 8O℃
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 6과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 49 내지 110의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 15와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 111 내지 119, 121 내지 131, 134 내지 138, 140 내지 144, 148, 150 내지 153, 156 내지 159, 161 내지 165, 173, 177 내지 182, 184 내지 188, 859 내지 860, 965 내지 969, 975 내지 976, 및 986 내지 1001을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 21과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 120 및 133을 수행하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 22와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 189 내지 225, 및 258 내지 291의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 23과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 228 내지 257, 292 내지 309, 656 내지 658, 664, 666 내지 667, 681 내지 686, 및 690 내지 694의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 27과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 176, 310 내지 545, 및 1034의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 32와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 546 내지 606의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 35와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 607 내지 613, 614 내지 655, 659 내지 663, 665, 668 내지 680, 및 687 내지 689의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 38과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 695 내지 699, 및 921 내지 959의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 39와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 139, 145 내지 147, 154 내지 155, 166 내지 172, 174 내지 175, 700 내지 704, 913 내지 920, 960 내지 964, 970 내지 972, 및 977 내지 985의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 40과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 705 내지 759의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 42와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 760 내지 855의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 43과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 857, 및 861 내지 912의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 6과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 1002 내지 1031의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 15와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 1032 내지 1033, 1038, 1041 내지 1045, 1047, 1050 내지 1055, 1057 내지 1058, 1069 내지 1070, 1076 내지 1079, 및 1088의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 23과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 1059의 화합물을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 35와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 1115 내지 1314의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 36과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 160 및 1056의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 47과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 974, 1035 내지 1037, 1039 내지 1040, 1048, 1060 내지 1068, 1071 내지 1075, 1080 내지 1087, 및 1089 내지 1090의 화합물들을 수득하였다.
실시예 1과 동일한 절차를 수행하여 실시예 856의 화합물을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 1317과 동일한 절차를 수행하여 실시예 1049, 및 1091 내지 1114의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 25와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 226, 227, 및 1046의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 26과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 149, 858, 및 973의 화합물들을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 31과 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 183의 화합물을 수득하였다.
적합한 출발 물질을 사용하고, 실시예 34와 동일한 절차를 수행하여 다음 실시예 132의 화합물을 수득하였다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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달리 명시하지 않는 한 DMSO-d6이 NMR 측정에 사용되었다.
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실시예 1315
8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온의 합성
8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-4-일메틸-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-카르복스알데히드 3.0 g 및 2-티옥소-1,3-티아졸리딘-4-온 1.53 g을 톨루엔 30 ml 중에 현탁시켰다. 피페리딘 5 방울 및 아세트산 5 방울을 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 냉각시킨 후에, 침전된 고체를 여과에 의해 수집하고, 건조시키고, 톨루엔 16 ml 중에 현탁시켰다. 디에틸 1,4-디히드로-2,6-디메틸-3,5-피리딘 디카르복실레이트 2.29 g 및 실리카 겔 4.0 g을 현탁액에 첨가하고, 그 후에 밤새 가열 및 환류시켰다. 용매를 반응 혼합물로부터 증류시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 3:1 내지 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 에틸 아세테이트-n-헥산의 혼합 용매로부터 재결정화시켜 8-메톡시-1-(3-메틸부틸)-5-(4-옥소-2-티옥소티아졸리딘-5-일메틸)-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 2.11 g (55.2% 수율)을 황색 분말로서 수득하였다.
융점: 139.5℃ 내지 141℃
실시예 1316
5-[1-(3-히드록시프로필)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]-3-트리틸티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(3-히드록시프로필)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]티아졸리딘-2,4-디온 1.0 g (2.99 mmol)의 DMF 용액 (10 ml) 및 탄산칼륨 0.455 g (3.29 mmol)을 얼음으로 냉각시키고, 트리페닐메틸클로라이드 0.876 g (3.04 mmol)을 이에 첨가하고, 그 후에 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 반응 액체에 첨가하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물로 2회 및 포화 나트륨 클로라이드 용액으로 1회 세척하고, 감압하에 농축시켰다. 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 2:1 내지 에틸 아세테이트)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고 건조상태로 증발시켜, 5-[1-(3-히드록시프로필)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]-3-트리틸티아졸리딘-2,4-디온 700 mg (40.6% 수율)을 무색 무정형의 고체로서 수득하였다.
실시예 1317
5-{1-[3-(4-메틸페녹시)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온의 합성
5-[1-(3-히드록시프로필)-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸]-3-트리틸 티아졸리딘-2,4-디온 100 mg (0.18 mmol)의 THF 용액 (2 ml), p-크레솔 0.0363 ml (0.347 mmol), 및 트리페닐포스핀 91.1 mg (0.35 mmol)을 얼음으로 냉각시켰다. 아조디카르복시산 디에틸 (2.2 M 톨루엔 용액) 0.158 ml를 아르곤 분위기하에 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 에틸 아세테이트를 반응 액체에 첨가하였다. 물로 세척한 후에, 유기층을 감압하에 농축시키고, 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고, 4N-히드로젠 클로라이드/에틸 아세테이트의 용액 2 ml를 잔사에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 추가로 70℃에서 1.5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 정제용 실리카 겔 박막 크로마토그래피 (n-헥산:에틸 아세테이트 = 1:1)로 정제하였다. 정제된 생성물을 감압하에 농축시키고 건조상태로 증발시켜 5-{1-[3-(4-메틸페녹시)프로필]-2-옥소-1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린-5-일메틸}티아졸리딘-2,4-디온 27.1 mg (34.4% 수율)을 무색 무정형의 고체로서 수득하였다.
Figure 112007044923137-pat00312
제조예 1
1-메틸-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소-5-티아졸리디닐)메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 5 mg
전분 132 mg
마그네슘 스테아레이트 18 mg
락토스 45 mg
합계 200 mg
상기 조성물을 환제 1개당 함유하는 환제를 통상적인 방법으로 제조하였다.
제조예 2
1-(2-페닐에틸)-8-메톡시-5-(4-옥소-2-티옥소-5-티아졸리디닐)메틸-3,4-디히드로-1H-퀴놀린-2-온 5 g
폴리에틸렌글리콜 (분자량: 4000) 0.3 g
나트륨 클로라이드 0.9 g
폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레에이트 0.4 g
나트륨 메타비술파이트 0.1 g
메틸-파라벤 0.18 g
프로필-파라벤 0.02 g
주사용 증류수 100 ml
상기된 파라벤, 나트륨 메타비술파이트 및 나트륨 클로라이드를 8O℃에서 진탕하면서 증류수 중에 용해시켰다. 수득된 용액을 40℃로 냉각시키고, 본 발명의 화합물인 폴리에틸렌글리콜 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 모노올레에이트를 상기 용액 중에 용해시켰다. 추가로 주사용 증류수를 용액에 첨가하여 용액을 최종량으로 조정하였다. 적합한 여과지를 사용하여 생성된 용액을 여과 멸균시키고, 주사용 용액을 제조하기 위해 여과된 용액 1 ml를 앰풀로 분배하였다.
시험예 1
인간 트레포일 인자 2 (hTFF2) 유전자에 대한 시험 화합물의 전사 유도 활성을 hTFF2 유전자 리포터 검정법으로 평가하였다.
I hTFF2 유전자 리포터 벡터 pGL3-hTFF2pro의 제조
데옥시리보핵산 (DNA) 추출 키트 (퀴아젠 (QIAGEN)에 의해 생산된 디엔이지 (DNeasy: 상표명) 티슈 키트)을 사용하여 DNA를 헬라 (HeLa) 세포 (CCL-2, 다이니뽄 파마수티칼 코포레이션 리미티드 (DAINIPPON PHARMACEUTICAL CO., LTD.))로부터 추출하였다. 추출된 DNA를 주형으로 사용하여 폴리머라제 연쇄반응 (PCR)에 의해 hTFF2 프로모터 영역을 증폭시켰다. 벡 외 (Beck et al.) 의 문헌 {Beck S., Sommer P., Blin N., Gott P., 5'-flanking motifs control cell-specific expression of trefoil factor genes (TFF), Int. J. Mol. Med. 2(3), 353-361 (1998)}을 참조하여 올리고머 5'-CACGCGTCAGACTGGCAACCCCCTGTC-3' 및 5'-GAAGCTTCTAGCTCAGCTGCACCCCAG-3'을 증폭될 PCR 프라이머로 선택하였다. 백금® Pfx DNA 폴리머라제를 DNA 폴리머라제로서 사용하였다. 30초 동안 95℃에서 변성시키고, 그 후에 30초 동안 55℃에서 어닐링하고 75초 동안 68℃로 어닐링을 연장하는 조건하에 PCR을 수행하였고, 이 절차를 32 주기로 반복하였다.
1% 아가로스 전기영동법에 의해 PCR 생성물을 분리 및 정제하고, 클로닝 키트 (인비트로젠 코포레이션 (Invitrogen Corporation)에 의해 제조된 제로 블런트 (Zero Blunt: 등록상표) 토포 (TOPO: 등록상표) PCR 클로닝 키트)에 부착된 pCR-BluntII-TOPO 벡터에 클로닝시켰다. 생성된 플라스미드 pCR-Blunt-TFF2pro를 형질전환용 대장균 (인비트로젠 코포레이션에 의해 제조된 TOP 10 울트라콤프 (Ultracomp: 상표명) 셀)에 삽입하고, 형질전환 균주 pCR-Blunt-TFF2pro/TOP10을 제오신 (Zeocin) 30 μg/ml (인비트로 코포레이션에 의해 제조된 제오신)를 함유하는 LB 한천 배지에서 선택적으로 배양시켰다. pCR-Blunt-TFF2pro/TOP10을 제오신 30 μg/ml를 함유하는 LB 배지 50 ml에서 37℃하에 밤새 진탕 배양시키고, 플라스미드 제조 키트 (GIBCO BRL에 의해 제조된 콘서트 (Concert: 상표명) 하이 퓨리티 믿프렙 시스템 (High Purity Midiprep System))을 사용하여 플라스미드를 제조하였다.
플라스미드 pCR-Blunt-TFF2pro에 클로닝된 PCR 생성물의 뉴클레오티드 서열을 결정하였다. 결정된 뉴클레오티드 서열을 유전자 은행 (젠뱅크 어세션 AB038162)에 보고된 hTFF2 프로모터 영역의 염기서열과 비교하였다. pCR-Blunt-TFF2pro에 클로닝된 MluI-HindIII 영역의 뉴클레오티드 서열은 젠뱅크 어세션 AB038162 (도 1)와 동일하였다.
도 1은 젠뱅크 (어세션 AB038162)에 보고된 hTFF2 프로모터 영역의 뉴클레오티드 서열 및 뉴클레오티드 번호매김을 상단에 제시한다. 하단에는 플라스미드 pCR-Blunt-TFF2pro에 클로닝된 PCR 생성물의 뉴클레오티드 서열 (서열 목록에 제시된 첨부된 서열 번호 1 참조)을 제시한다. 밑줄친 부분은 제한 효소 MluI 인식 염기 서열 (ACGCGT) 및 제한 효소 HindIII 인식 염기 서열 (AAGCTT)을 나타낸다. MluI-HindIII 영역의 뉴클레오티드 서열은 젠뱅크에 보고된 hTFF2 프로모터 영역과 플라스미드 pCR-Blunt-TFF2pro에 클로닝된 PCR 생성물에서 일치하였다. 사각으로 둘러진 ATG는 번역 개시 코돈이고 화살표는 전사 개시 부위를 나타낸다.
플라스미드 pCR-Blunt-hTFF2pro를 제한 효소 MluI 및 HindIII에 의해 절단하고, 1% 아가로스 전기영동법에 의해 분획시키고, 핵산 정제 키트 (GIBCO BRL에 의해 제조된 콘서트 메트릭스 겔 익스트랙션 시스템 (Matrix Gel Extraction System))을 사용하여 hTFF2 프로모터 영역을 정제하였다. hTFF2 프로모터 영역을 라이게이션 시약을 (도요보 코포레이션 리미티드 (TOYOBO CO., LTD.)에 의해 제조된 라이게이션 하이 (Ligation High))을 사용하여 시판용 플라스미드 pGL-Basic (프로메가 코포레이션 (Promega Corporation)에 의해 제조됨)의 MluI-HindIII 영역에 pGL3-hTFF2pro를 삽입하였다. 플라스미드 pGL3-hTFF2pro를 형질전환용 대장균 (도요보 코포레이션 리미티드에 의해 제조된 DH5α 컴피턴트 셀 (Competent Cell))에 삽입하고 형질전환된 균주 pGL3-hTFF2pro/DH5α를 암피실린 1OO μg/ml를 함유하는 LB 한천 배지에서 선택적으로 배양하였다.
pGL3-hTFF2pro/DH5α를 암피실린 1OO μg/ml를 함유하는 LB 배지 400 ml를 함유하는 2-리터 삼각 플라스크에 접종하고, 밤새 진탕배합기에서 37℃하에 200 rpm으로 진탕 배양시켰다. 플라스미드 제조 키트 (퀴아젠에 의해 제조된 엔도프리 플라스미드 맥시 키트 (EndoFree Plasmid Maxi Kit))을 사용하여 배양 균액으로부터 플라스미드 pGL3-hTFF2pro를 추출 및 정제하였다.
약물-선택 마커를 함유하는 시판용 벡터 pWLneo (스트라타진 (Stratagene)에 의해 제조됨)를 형질전환용 대장균에 삽입하고 (도요보 코포레이션 리미티드에 의해 제조된 DH5α 컴피턴트 셀), 형질전환된 균주 pWLneo/DH5α를 암피실린 1OO μg/ml를 함유하는 LB 한천 배지에서 선택적으로 배양하였다. pWLneo/DH5α를 암피실린 1OO μg/ml를 함유하는 LB 배지 150 ml를 함유하는 1-리터 삼각 플라스크에 접종하고, 밤새 진탕배합기에서 37℃하에 200 rpm으로 진탕 배양시켰다. 플라스미드 제조 키트 (퀴아젠에 의해 제조된 엔도프리 플라스미드 맥시 키트 (EndoFree Plasmid Maxi Kit))을 사용하여 배양 균액으로부터 플라스미드 pWLneo를 추출 및 정제하였다.
(2) hTFF2 유전자 리포터 검정법을 위한 세포주 pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6-2의 제조
인간 위종양 세포주 MKN-45 (JCRB0254, 헬스 사이언스 리서치 리소시즈 뱅크)를 배지 (시그마 (SIGMA)에 의해 제조된 이스코브스 모디파이드 둘베코스 (Iscove's Modified Dulbecco's) 배지) 500 ml에서 56℃에서 30분 동안 가열시킴으로서 부동화한 우태아혈청 (시그마에 의해 제조됨) 50 ml, 페니실린-스트렙토마이신 액체 (시그마에 의해 제조됨) 5 ml 및 200 mM L-글루타민 (시그마에 의해 제조됨) 20 ml로 구성된 배지 (IMDM 배지)에서, 37℃하에 5% CO2 인큐베이터에 넣은 지름 10 cm의 배양 접시 (크로닝 인코포레이티드 (CORNING Incorporated))를 사용하여 배양시켰다. 세포를 완충액 (시그마에 의해 제조된 둘베코스 포스페이트 버퍼드 살린 (Dulbecco's Phosphate Buffered Saline))으로 세척하고 트립신 (시그마에 의해 제조된 0.25% 트립신(Tripsin)-1mM EDTA·4Na)으로 처리하여 부유시켰다. 세포들을 IMDM 배지에서 현탁시키고, 트리판 블루 스테인 (Trypan Blue Stain) 0.4% (상표명, 인비트로젠 코포레이션)를 사용하여 염색시키고, 염색되지 않은 세포들은 혈구 계산기를 사용하여 살아있는 세포로 계측하였다. 세포들을 완충액 (시그마에 의해 제조된 둘베코스 포스페이트 버퍼드 살린)로 1회 세척하고, 106개의 살아있는 세포를 유전자 도입 용액 (0.25 M 마니톨/0.1 mM CaCl2/0.1 mM MgCl2/0.2 mM 트리스-HCl, pH 7.2 내지 7.4)중에 현탁시키고, 이 용액에 제조된 플라스미드 pGL3-hTFF2pro 10 μg 및 플라스미드 pWLneo 2 μg을 첨가하였다. 플라스미드-첨가된 세포 현탁액을 1 mm 큐벳 (바이오-라드 라보라토리즈 인코포레이티드 (Bio-Rad Laboratories, Inc.)에 의해 제조됨)에 이동시켰고 세포내로의 유전자 삽입을 SSH-1 세포 융합 장치 (시미다즈 코포레이션 (Shimadzu Corporation))를 사용한 전기천공법에 의해 수행하였다. 세포들을 IMDM 배지 중에 현탁시키고, 지름 10 cm의 배양 접시 (크로닝 인코포레이티드 (CORNING Incorporated))에 접종하고, 5% CO2 인큐베이터에 37℃하에 2일 동안 배양하였다. 그 다음 제네티신 (Geneticin) (인비트로젠 코포레이션에 의해 제조됨) 400 μg/ml를 함유하는 IMDM 배지를 사용하여 선택 배양하였다. 먼저 배양 배지 100 μl를 96-웰 플레이트 (BD 팔콘 (Falcon)에 의해 제조)의 각각의 웰에 접종하고, 증식된 세포들을 차례대로 24-웰 플레이트 (BD 팔콘에 의해 제조)에서, 그리고 6-웰 플레이트 (BD 팔콘에 의해 제조)에서 계대 배양시켜 pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6 세포를 수득하였다. 수득된 pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6 세포를 제네티신 400 μg/ml를 함유하는 IMDM 배지에서 현탁시키고, 클로닝을 위한 제한 희석법에 의해 96-웰 플레이트에 접종하여 단일 클론 pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6-2 세포를 수득하였다. pGL3-hTFF2prod·pWL-neo/MKN-45 #6-2 세포를 10 cm 배양 접시에서 증식시키고, 수확하고 동결 보존하였다.
(3) pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6-2 세포주를 사용한 hTFF2 유전적 리포터 검정법
pGL3-hTFF2pro·pWL-neo/MKN-45 #6-2의 사용을 위해 냉동 상태에서 녹였다. 세포를 제네티신 400 μg/ml를 함유하는 IMDM 배지에 10 cm 배양 접시 중에 접종시키고 차례대로 3 내지 5일 간격으로 계대 배양시켰다. 계대 배양할 때, 세포들을 완충액 (시그마에 의해 제조된 둘베코스 포스페이트 버퍼드 살린)으로 세척하고, 트립신 (시그마에 의해 제조된 0.25% 트립신-1mM EDTA·4Na)을 첨가하여 37℃에서 5분 동안 처리하여 세포들을 분리시켰다. IMDM 배지를 첨가함으로서 세포 현탁액을 회수하고, 트리판 블루 스테인 0.4% (상표명, 인비트로젠 코포레이션)를 사용하여 세포들을 염색시키고, 염색되지 않은 세포들은 혈구 계산기를 사용하여 살아있는 세포로 계측하였다. 90% 이상의 세포 생존비를 확인하였고, hTFF2 유전적 리포터 검정법에서 사용하였다.
시험 화합물을 첨가하기 하루 전에, 약 7.5 x 104개의 세포를 함유하는 세포 현탁액 100 μl를 96-웰 플레이트 (코스타 (COSTAR)에 의해 제조됨)의 각각의 웰에 접종하고, 5% CO2 인큐베이터에서 37℃하에 배양시켰다. 최종 측정 농도의 200배가 되도록 시험 화합물을 디메틸술폭시드 (와꼬 퓨어 케미칼 인더스트리스 리미티드 (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.))로 제조하였다. 이미 결정된 농도를 가진 시험 화합물을 순서대로 IMDM 배지로 100회 희석시키고, 희석된 화합물 100 μl를 96-웰 플레이트에 분배하였다. 시험 화합물을 첨가하지 않은 웰에는 디메틸술폭시드를 IMDM 배지로 100회 희석하여 첨가하였다. 시험 화합물을 첨가한 후에, 세포들을 5% CO2 인큐베이터에서 37℃하에 24시간 동안 배양하였다. 배양의 완료 후에, 배양 상층액을 제거하고 96-웰 플레이트를 극저온 냉동고 (산요 엘렉트릭 코포레이션 리미티드 (SANYO Electric Co., Ltd.))에서 냉동시켰다. 96-웰 플레이트를 실온에서 녹여서 루시페라아제 활성을 측정하고, 완충액 (시그마에 의해 제조된 둘베코스 포스페이트 버퍼드 살린)으로 2회 희석한 피카진 (PicaGene) LT2.0 (와꼬 퓨어 케미칼 인더스트리스 리미티드) 100 μl를 각각의 웰에 첨가하였다. 접시를 실온에서 30분 이상 놓아두고 랩시스템즈 루미노스칸 (Labsystems Luminoskan) (ICN 바이오메디칼즈 인코포레이티드 (ICN Biomedicals Inc.)에 의해 제조됨)을 사용하여 루시페라제 활성을 측정하였다.
매 플레이트의 디메틸술폭시드-첨가군의 웰의 평균 측정치를 100%로 보고, 각각의 시험 화합물들의 디메틸술폭시드-첨가군에 대한 백분율 (대조 %)을 계산하였다.
결과를 하기 표에 도시하였다.
시험 화합물 TFF2 생성 유도 활성
실시예 22의 화합물 ++
실시예 25의 화합물 ++
실시예 32의 화합물 +
실시예 116의 화합물 ++
실시예 122의 화합물 ++
실시예 127의 화합물 ++
실시예 133의 화합물 ++
실시예 154의 화합물 ++
실시예 157의 화합물 ++
실시예 158의 화합물 ++
실시예 164의 화합물 ++
실시예 166의 화합물 ++
실시예 171의 화합물 ++
실시예 176의 화합물 ++
실시예 184의 화합물 ++
실시예 226의 화합물 ++
실시예 233의 화합물 ++
실시예 316의 화합물 ++
실시예 349의 화합물 ++
실시예 438의 화합물 +
실시예 607의 화합물 +
실시예 662의 화합물 +
실시예 685의 화합물 ++
실시예 700의 화합물 ++
실시예 740의 화합물 +
실시예 963의 화합물 ++
실시예 965의 화합물 ++
실시예 974의 화합물 ++
실시예 981의 화합물 ++
실시예 986의 화합물 ++
실시예 992의 화합물 ++
실시예 1032의 화합물 ++
실시예 1034의 화합물 ++
실시예 1040의 화합물 ++
실시예 1042의 화합물 ++
실시예 1050의 화합물 ++
실시예 1052의 화합물 ++
실시예 1057의 화합물 ++
실시예 1076의 화합물 ++
실시예 1315의 화합물 ++
상기 표에서는, 10-6 M의 시험 화합물 농도에서 1000% 이상의 TFF2 생성 유도 활성을 "++"로 표기하고 있고, 10-6 M의 시험 화합물 농도에서 300% 이상의 TFF2 생성 유도 활성을 "+"로 표기하고 있다.
상기 결과는 300% 이상의 TFF2 생성 유도 활성을 나타내는 본 발명의 화합물의 농도는 10-5 M 미만, 더욱 바람직하게는 10-6 M 미만임을 보여준다.
시험예 2
아세트산-유도된 위궤양을 가진 래트 모델에서의 치료 효과
I 아세트산으로 인한 위궤양의 생성
전날부터 래트들을 굶겼다. 에테르 마취하에 각각의 래트에 개복술을 실시하였고, 위를 적출하였다. 그 다음, 30% 아세트산 용액 20 μL를 선위체의 이음부에 위치한 점막하 조직 및 날문방에 일회용 주사기를 사용하여 주사하여 위궤양을 일으켰다.
(2) 시험 화합물의 투여
각각의 시험 화합물을 0.75 또는 2.5 mg/ml의 농도로 0.5% 카르복시메틸셀룰로스 (CMC) 용액 중에 현탁시켰다. 수술을 시점으로 4일째 되는 날부터 시작해서 3 또는 10 mg/kg의 투여량으로 래트를 8일 동안 하루에 1회 경구 투여시켰다. 경구 투여를 위해 위관 및 주사가 사용되었다. 각각의 시험 화합물 및 담체 (0.5% CMC)의 부피는 4 ml/kg이었다.
(3) 해부
그 다음날, 담체 및 시험 화합물을 마침내 래트에 투여하고, 래트를 에테르로의 마취하에 실혈에 의해 희생시켰다. 제거된 위를 15분 동안 1% 포르말린에 놓아두고, 궤양을 노출시키기 위해 위의 대만부를 따라서 해부하고, 궤양성 부위를 측정하였다.
(4) 궤양 면적의 측정
궤양 면적을 접안 마이크로미터 (1 mm2/그리드)를 가진 스테레오 현미경 (10 x)으로 측정하였고, 치유 비율의 백분율을 계산하였다. 시험 결과를 표 184에 나타내었다. 치유 비율의 백분율을 하기 식에 의해 계산하였다.
Figure 112007044923137-pat00313
시험 화합물 투여량 (mg/kg) 치유 비율 (%)
실시예 1 10 >20
실시예 115 3 >20
실시예 122 3 >20
실시예 123 3 >20
실시예 155 10 >20
실시예 913 3 >20
실시예 919 3 >20
실시예 960 10 >20
실시예 961 10 >20
실시예 965 3 >20
실시예 966 3 >20
실시예 968 3 >20
실시예 969 3 >20
실시예 978 10 >20
표 184는 본 발명의 화합물이 점막 손상의 예방 및/또는 치료에 효과적이라는 것을 나타낸다.
본 발명의 카르보스티릴 유도체는 TFF, 예컨대 TFF2를 선택적으로 생산 유도하기 때문에, TFF2 유도제 (생산 유도제)의 유효 성분으로서 유용하다.
본 발명 화합물은, 이 TFF 생산 유도 작용에 기초하여 인간 및 수의학에서, 각종 질병의 예방 또는 치료제, 예를 들면 궤양성 질환의 예방 및 치료제로서 사용할 수 있다. TFF, 구체적으로는, TFF2 생산 유도 작용에 기초하여 예방 또는 치료 효과가 얻어지는 질병으로서, 다양한 기원 발생의 급성 및 만성 소화관 질환 (예를 들면, 약제성 궤양, 소화성 위궤양, 궤양성 대장염, 크론병, 약제성 장염, 허혈성 대장염, 과민성 장 증후군, 내시경적 점막 절제술 후 궤양, 급성 위염, 만성 위염, 역류성 식도염ㆍ식도 궤양, 바렛 식도, 화학 요법 및 방사선 요법시의 소화관 점막염 및 치질 질환 등), 구강 질환 (예를 들면 화학 요법 및 방사선 요법시의 구내염, 애프터성 구내염, 쇼그렌 증후군, 구강 건조증 등), 상기도 질환 (예를 들면, 비염 및 인두염 등), 기도 질환 (예를 들면, 기관지 천식 및 만성 폐색성 폐질환 등), 안질환 (예를 들면, 안구 건조 및 각결막염 등), 암 및 상처 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 화합물은 부작용이 적고, 안전성이 우수하다.
본 발명에 포함되는 화학식 1의 카르보스티릴 화합물 및 그의 염은 TFF 펩티드 (TFF1, TFF2, TFF3 등), TFF 생산 유도 활성을 갖는 다른 종의 화합물 및/또는 다른 약물 (예컨대 소염제, 항궤양 약물)과 조합하여 투여될 수 있다.
서열목록 전자파일 첨부

Claims (7)

  1. 활성 성분으로서 화학식 1로 표시되는 카르보스티릴 화합물 또는 그의 염을 포함하는, 약제성 궤양, 소화성 위궤양, 궤양성 대장염, 크론병, 약제성 장염, 허혈성 대장염, 과민성 장 증후군, 내시경적 점막 절제술 후 궤양, 급성 위염, 만성 위염, 역류성 식도염, 식도 궤양, 바렛 식도, 소화관 점막염, 치질 질환, 구내염, 쇼그렌 증후군, 구강 건조증, 비염, 인두염, 기관지 천식, 만성 폐색성 폐질환, 안구 건조 또는 각결막을 예방 또는 치료하기 위한 제약 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112008031711768-pat00314
    식 중,
    A는 직접 결합, C1-6 알킬렌기 또는 C1-6 알킬리덴기를 나타내고,
    X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
    카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 1중 결합 또는 2중 결합을 나타내고,
    R4 및 R5는 각각 수소 원자를 나타내고,
    카르보스티릴 골격의 3, 4위치의 결합이 2중 결합을 나타내는 경우, R4 및 R5는 서로 결합하여 기 -CH=CH-CH=CH-를 형성할 수도 있고,
    R1은
    (1-1) 수소 원자,
    (1-2) C1-6 알킬기,
    (1-3) 페닐환 상에 치환기로서 페닐기, C1-6 알킬기, C1-6 알콕시기, 할로겐 원자, 기 -(B)lNR6R7, 니트로기, 카르복실기, C1-6 알콕시카르보닐기, 시아노기, 페닐 C1-6 알콕시기, 페녹시기, 피페리디닐 C1-6 알콕시카르보닐기, 1개 이상의 C3-8 시클로알킬기로 치환될 수 있는 아미노 C1-6 알콕시카르보닐기, 2-이미다졸린환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬티오기로 치환될 수 있는 2-이미다졸리닐카르보닐기, 3-피롤린환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3-피롤리닐카르보닐기, 티아졸리딘환 상에 치환기로서 페닐기로 치환될 수 있는 티아졸리디닐카르보닐기, 3-아자비시클로[3.2.2]노닐카르보닐기, 피페리디닐 C1-6 알킬기, 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노 C1-6 알킬기, 페닐티오 C1-6 알킬기, 인돌리닐 C1-6 알킬기 및 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (1-4) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기,
    (1-5) 페녹시 C1-6 알킬기,
    (1-6) 나프틸 C1-6 알킬기,
    (1-7) C1-6 알콕시 C1-6 알킬기,
    (1-8) 카르복시 C1-6 알킬기,
    (1-9) C1-6 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기,
    (1-10) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 피페리디닐기, 모르폴리노기, 피페라진환 상에 치환기로서 페닐기 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페라지닐기, 티에닐기, 페닐기, 피리딜기, 피페리디닐 C1-6 알킬기, 페닐티오 C1-6 알킬기, 비페닐기, 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 피리딜아미노기, 피리딜카르보닐아미노기, C1-6 알콕시기, 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노 C1-6 알킬기 및 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜 C1-6 알킬기,
    (1-11) 시아노 C1-6 알킬기,
    (1-12) -Al-CONR8R9 기,
    (1-13) 화학식
    Figure 112008031711768-pat00317
    의 기,
    (1-14) 페닐기,
    (1-15) 퀴놀릴 C1-6 알킬기,
    (1-16) C1-6 알콕시 C1-6 알콕시 치환 C1-6 알킬기,
    (1-17) 수산기 치환 C1-6 알킬기,
    (1-18) 티아졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페닐기, 티에닐기 및 피리딜기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C1-6 알킬기,
    (1-19) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기,
    (1-20) C1-6 알킬실릴옥시 C1-6 알킬기,
    (1-21) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, C1-6 알콕시기, 할로겐 원자, C2-6 알케닐기, C3-8 시클로알킬기, 니트로기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시 C1-6 알킬기,
    (1-22) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐티오 C1-6 알킬기,
    (1-23) 피페리딘환 상에 치환기로서 페닐 C1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐 C1-6 알킬기,
    (1-24) 피페라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐기로 치환될 수 있는 피페라지닐 C1-6 알킬기,
    (1-25) 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴 C1-6 알킬기,
    (1-26) 나프틸옥시 C1-6 알킬기,
    (1-27) 벤조티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬기로 치환될 수 있는 벤조티아졸릴옥시 C1-6 알킬기,
    (1-28) 퀴놀릴옥시기 및 이소퀴놀릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환된 C1-6 알킬기,
    (1-29) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피리딜옥시 C1-6 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
    R2는
    (2-1) 수소 원자,
    (2-2) C1-6 알콕시기,
    (2-3) C1-6 알킬기,
    (2-4) 카르복시 C1-6 알콕시기,
    (2-5) C1-6 알콕시카르보닐 C1-6 알콕시기,
    (2-6) 수산기,
    (2-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬티오기, C1-6 알콕시기, 니트로기, C1-6 알킬술포닐기, C1-6 알콕시카르보닐기, 페닐 C2-6 알케닐기, C1-6 알카노일옥시기 및 1,2,3-티아디아졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알콕시기,
    (2-8) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐 C1-6 알콕시기,
    (2-9) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아미노 치환 C1-6 알콕시기,
    (2-10) C2-6 알케닐옥시기,
    (2-11) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환 또는 비치환된 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피리딜 C1-6 알콕시기,
    (2-12) C2-6 알키닐옥시기,
    (2-13) 페닐 C2-6 알키닐옥시기,
    (2-14) 페닐 C2-6 알케닐옥시기,
    (2-15) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 푸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-16) 테트라졸환 상에 치환기로서 페닐기, 페닐 C1-6 알킬기 및 C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 테트라졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-17) 1,2,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 1,2,4-옥사디아졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-18) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-19) 1,3,4-옥사디아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 1,3,4-옥사디아졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-20) C2-6 알카노일 C1-6 알콕시기,
    (2-21) 티아졸환 상에 치환기로서 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-22) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 피페리디닐옥시기,
    (2-23) 티에닐 C1-6 알콕시기,
    (2-24) 페닐티오 C1-6 알콕시기,
    (2-25) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 카르바모일 치환 C1-6 알콕시기,
    (2-26) 벤조일 C1-6 알콕시기,
    (2-27) 피리딜카르보닐 C1-6 알콕시기,
    (2-28) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C1-6 알콕시기,
    (2-29) 페녹시 C1-6 알콕시기,
    (2-30) 페닐 C1-6 알콕시 치환 C1-6 알콕시기,
    (2-31) 2,3-디히드로-1H-인데닐옥시기,
    (2-32) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 이소인돌리닐 C1-6 알콕시기,
    (2-33) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
    R3은
    (3-1) 수소 원자,
    (3-2) C1-6 알킬기,
    (3-3) 수산기 치환 C1-6 알킬기,
    (3-4) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기,
    (3-5) 카르복시 C1-6 알킬기,
    (3-6) C1-6 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기,
    (3-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, 페닐기, C1-6 알콕시카르보닐기, 페녹시기, C1-6 알킬티오기, C1-6 알킬술포닐기, 페닐 C1-6 알콕시기 및 1개 이상의 C1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (3-8) 나프틸 C1-6 알킬기,
    (3-9) 푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 푸릴 C1-6 알킬기,
    (3-10) 티아졸환 상에 치환기로서 C1-6 알킬기 및 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기 (C1-6 알킬기는 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 치환될 수 있는 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴 C1-6 알킬기,
    (3-11) 테트라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 테트라졸릴 C1-6 알킬기,
    (3-12) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티에닐 C1-6 알킬기,
    (3-13) C2-6 알키닐기,
    (3-14) C2-6 알케닐기,
    (3-15) 페닐 C2-6 알케닐기,
    (3-16) 벤조이미다졸릴 C1-6 알킬기,
    (3-17) 피리딜 C1-6 알킬기,
    (3-18) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 페닐 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C1-6 알킬기,
    (3-19) 퀴놀릴 C1-6 알킬기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
    B는 카르보닐기 또는 기 -NHCO-를 나타내고,
    l은 0 또는 1을 나타내고,
    R6 및 R7은 각각 독립적으로
    (4-1) 수소 원자,
    (4-2) C1-6 알킬기,
    (4-3) C1-6 알카노일기,
    (4-4) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬술포닐기,
    (4-5) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기,
    (4-6) 수산기 치환 C1-6 알킬기,
    (4-7) 피리딘환 상에 치환기로서 피롤릴기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜카르보닐기,
    (4-8) 피리딘환 상에 치환기로서 C1-6 알킬기 및 C1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜기,
    (4-9) 피리딜 C1-6 알킬기,
    (4-10) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 페녹시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, C1-6 알킬티오기, C1-6 알킬술포닐기, C1-6 알킬기 및 C1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐기, C2-6 알케닐기, 아미노술포닐기, 수산기, 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 카르바모일기, 페닐 C1-6 알콕시기 및 시아노기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐기,
    (4-11) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 C3-8 시클로알킬기,
    (4-12) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 페녹시기, 페닐기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, C1-6 알콕시기, C1-6 알카노일기, 니트로기, 시아노기, C1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기 및 이미다졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기,
    (4-13) 페닐환 상에 1개 이상의 C1-4 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기,
    (4-14) C3-8 시클로알킬카르보닐기,
    (4-15) 푸릴카르보닐기,
    (4-16) 나프틸카르보닐기,
    (4-17) 페닐환 상에 치환기로서 C1-6 알콕시기, C1-6 알킬기, 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시카르보닐기,
    (4-18) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 니트로기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알콕시카르보닐기,
    (4-19) 피페리딘환 상에 치환기로서 C1-6 알킬기, C1-6 알카노일기, 벤조일기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음) 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐기,
    (4-20) 테트라히드로피라닐 C1-6 알킬기,
    (4-21) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기,
    (4-22) C2-6 알케닐기,
    (4-23) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있으며, 알킬기 상에 1개 이상의 C1-6 알콕시카르보닐기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (4-24) C1-4 알킬렌디옥시 치환 페닐 C1-6 알킬기,
    (4-25) 푸릴 C1-6 알킬기,
    (4-26) C1-6 알킬기 및 페닐기 (페닐환 상에 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 카르바모일 C1-6 알킬기,
    (4-27) C1-6 알콕시 C1-6 알킬기,
    (4-28) C1-6 알킬기 상에 카르바모일기 및 C1-6 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C1-6 알킬기,
    (4-29) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아미노 치환 C1-6 알킬기,
    (4-30) 2,3,4,5-테트라히드로푸란환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 2,3,4,5-테트라히드로푸릴기,
    (4-31) C1-6 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기,
    (4-32) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피롤리디닐 C1-6 알킬기,
    (4-33) 페녹시 C2-6 알카노일기,
    (4-34) 모르폴리노 C1-6 알킬기,
    (4-35) 인돌릴기,
    (4-36) 티아졸릴기,
    (4-37) 1,2,4-트리아졸릴기,
    (4-38) 피리딜 C2-6 알카노일기,
    (4-39) 티에닐카르보닐기,
    (4-40) 티에닐 C2-6 알카노일기,
    (4-41) C3-8 시클로알킬 C2-6 알카노일기,
    (4-42) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴카르보닐기,
    (4-43) 피라질카르보닐기,
    (4-44) 피페리딘환 상에 치환기로서 벤조일기 및 C1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기,
    (4-45) 크로마닐카르보닐기,
    (4-46) 이소인돌린환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 이소인돌리닐 C2-6 알카노일기,
    (4-47) 티아졸리딘환 상에 치환기로서 옥소기 및 티옥소기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸리디닐 C2-6 알카노일기,
    (4-48) 피페리디닐 C2-6 알카노일기,
    (4-49) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C2-6 알케닐카르보닐기,
    (4-50) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 알킬렌디옥시기로 치환된 페닐 C2-6 알케닐카르보닐기,
    (4-51) 피리딜 C2-6 알케닐카르보닐기,
    (4-52) 피리딜티오 C2-6 알카노일기,
    (4-53) 인돌릴카르보닐기,
    (4-54) 피롤릴카르보닐기,
    (4-55) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
    (4-56) 벤조푸릴카르보닐기,
    (4-57) 인돌릴 C2-6 알카노일기,
    (4-58) 벤조티에닐카르보닐기,
    (4-59) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C2-6 알카노일기,
    (4-60) 페닐환 상에 치환기로서 C1-6 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 1개 이상의 C1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기, 수산기, 카르복실기, C1-6 알콕시카르보닐 C1-6 알킬기, 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐술포닐기,
    (4-61) 티오펜환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C1-6 알콕시카르보닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티에닐술포닐기,
    (4-62) 퀴놀릴술포닐기,
    (4-63) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴술포닐기,
    (4-64) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-4 알킬렌디옥시기로 치환될 수 있는 페닐술포닐기,
    (4-65) C2-6 알케닐술포닐기,
    (4-66) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬술포닐기,
    (4-67) 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3,4-디히드로-2H-1,4-벤조옥사지닐술포닐기,
    (4-68) 피라졸환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피라졸릴술포닐기,
    (4-69) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴술포닐기,
    (4-70) 티아졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 티아졸릴술포닐기,
    (4-71) 페닐 C1-6 알킬술포닐기,
    (4-72) 페닐 C2-6 알케닐술포닐기,
    (4-73) 나프틸옥시카르보닐기,
    (4-74) C2-6 알키닐옥시카르보닐기,
    (4-75) C2-6 알케닐옥시카르보닐기,
    (4-76) 페닐 C1-6 알콕시 치환 C1-6 알콕시카르보닐기,
    (4-77) 시클로알킬환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 C3-8 시클로알킬옥시카르보닐기,
    (4-78) 테트라졸릴기,
    (4-79) 이속사졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
    R6 및 R7은 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 이소인돌리닐기 또는 5 내지 7원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
    (5-1) C1-6 알킬기,
    (5-2) C1-6 알콕시기,
    (5-3) 옥소기,
    (5-4) 수산기,
    (5-5) 피리딜 C1-6 알킬기,
    (5-6) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 시아노기 및 수산기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐기,
    (5-7) C1-4 알킬렌디옥시 치환 페닐 C1-6 알킬기,
    (5-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (5-9) 피리미딜기,
    (5-10) 피라질기,
    (5-11) C3-8 시클로알킬기,
    (5-12) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알콕시기,
    (5-13) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조일기,
    (5-14) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-4 알킬렌디옥시기로 치환된 벤조일기,
    (5-15) C1-6 알킬기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 카르바모일 C1-6 알킬기,
    (5-16) 벤조옥사졸릴기,
    (5-17) C1-6 알콕시카르보닐기,
    (5-18) 카르바모일기,
    (5-19) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬리덴기,
    (5-20) 페닐 C1-6 알콕시카르보닐기,
    (5-21) 피리딘환 상에 치환기로서 시아노기 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜기,
    (5-22) 푸릴 C1-6 알킬기,
    (5-23) 테트라히드로피라닐기,
    (5-24) 이미다졸릴 C1-6 알킬기,
    (5-25) 나프틸기,
    (5-26) 2,3-디히드로-1H-인데닐기,
    (5-27) 1,3-디옥솔라닐 C1-6 알킬기,
    (5-28) -(A3)mNR11R12로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있고,
    A1은 C1-6 알킬렌기를 나타내고,
    R8 및 R9는 각각 독립적으로
    (6-1) 수소 원자,
    (6-2) C1-6 알킬기,
    (6-3) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, C1-6 알킬티오기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐기, C1-6 알킬아미노기, 시아노기, 페녹시기, C3-8 시클로알킬기, 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴카르보닐기, 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로퀴녹살리닐카르보닐기, 1개 이상의 페닐기로 치환될 수 있는 티아졸릴기, 카르바모일기, 페닐 C1-6 알콕시기, C1-6 알킬술포닐아미노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 아닐리노기, 페닐 C1-6 알킬기 및 수산기 치환 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐기,
    (6-4) C3-8 시클로알킬기,
    (6-5) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기,
    (6-6) 카르바모일 C1-6 알킬기,
    (6-7) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, 할로겐 원자 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (6-8) C1-6 알킬 치환 아미노 C1-6 알킬기,
    (6-9) 나프틸기,
    (6-10) 나프틸 C1-6 알킬기,
    (6-11) 테트라히드로나프틸 C1-6 알킬기,
    (6-12) 플루오레닐기,
    (6-13) 피리딜기,
    (6-14) 피리딜 C1-6 알킬기,
    (6-15) 피리미디닐기,
    (6-16) 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피라지닐 C1-6 알킬기,
    (6-17) 티아졸릴기,
    (6-18) 피라졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피라졸릴 C1-6 알킬기,
    (6-19) 티에닐 C1-6 알킬기,
    (6-20) 피페리딘환 상에 치환기로서 C1-6 알킬기, 벤조일기 및 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피페리디닐기,
    (6-21) 인돌릴기,
    (6-22) 인다졸릴기,
    (6-23) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 3,4-디히드로카르보스티릴,
    (6-24) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 퀴놀릴기,
    (6-25) 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 카르바졸릴기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
    R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 내지 8원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 복소환 상의 치환기로서
    (6-28-1) C1-6 알킬기,
    (6-28-2) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (6-28-3) 나프틸 C1-6 알킬기,
    (6-28-4) 페닐 C1-6 알킬카르바모일 C1-6 알킬기,
    (6-28-5) 페닐카르바모일 C1-6 알킬기,
    (6-28-6) 페닐 C1-6 알콕시카르보닐기,
    (6-28-7) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시 C1-6 알킬기,
    (6-28-8) 비페닐기,
    (6-28-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기,
    (6-28-10) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 2,3-디히드로인데닐기,
    (6-28-11) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티아졸릴기,
    (6-28-12) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 피리딜기,
    (6-28-13) 벤조티에닐기,
    (6-28-14) 벤조이소티아졸릴기,
    (6-28-15) 티에노피리딜기,
    (6-28-16) 카르바모일기,
    (6-28-17) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알콕시기,
    (6-28-18) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페녹시기,
    (6-28-19) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 C1-6 알콕시기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기,
    (6-28-20) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 아닐리노기,
    (6-28-21) 아미노기 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환되고, 추가로 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 아닐리노기,
    (6-28-22) 벤조푸릴기,
    (6-28-23) 나프틸기,
    (6-28-24) 옥소기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있거나,
    R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 불포화 복소환을 형성할 수 있고, 불포화 복소환은 불포화 복소환 상에 치환기로서
    (6-29-1) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기,
    (6-29-2) 2,3-디히드로인데닐기,
    (6-29-3) 벤조티에닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있거나,
    R8 및 R9는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀릴기, 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기, 1,3-디히드로이소인돌릴기, 피라진환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 옥타히드로피롤로[1,2-a]피라지닐기, 또는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기 상에 치환기로서 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1개 이상의 페녹시기로 치환될 수 있는 8-아자비시클로[3.2.1]옥틸기를 형성할 수 있고,
    A2는 C1-6 알킬렌기를 나타내고,
    R10은
    (7-1) 수소 원자,
    (7-2) C1-6 알킬기,
    (7-3) 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시카르보닐기,
    (7-4) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, 페닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 페녹시기, C1-6 알콕시카르보닐기, 피라졸릴기 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 벤조일기,
    (7-5) C1-10 알카노일기,
    (7-6) 페닐환 상에 치환기로서 C1-6 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C2-6 알카노일기,
    (7-7) C3-8 시클로알킬 C2-6 알카노일기,
    (7-8) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 페닐기,
    (7-9) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페녹시 C2-6 알카노일기,
    (7-10) 페닐 C2-6 알케닐카르보닐기,
    (7-11) 피리딘환 상에 치환기로서 할로겐 원자 및 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜카르보닐기,
    (7-12) 푸릴카르보닐기,
    (7-13) 티에닐카르보닐기,
    (7-14) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알카노일기로 치환될 수 있는 피페리디닐카르보닐기,
    (7-15) 피롤리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 옥소기로 치환될 수 있는 피롤리디닐카르보닐기,
    (7-16) 테트라히드로피라닐카르보닐기,
    (7-17) 나프틸카르보닐기,
    (7-18) 인돌릴카르보닐기,
    (7-19) 벤조푸릴카르보닐기,
    (7-20) 벤조티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조티에닐카르보닐기,
    (7-21) 푸릴 C1-6 알킬기,
    (7-22) 피리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기 및 할로겐 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 피리딜 C1-6 알킬기,
    (7-23) 티오펜환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 티에닐 C1-6 알킬기,
    (7-24) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알콕시기, 시아노기, 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-6 알킬기, C1-6 알킬기 및 C1-6 알카노일기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 아미노기, 할로겐 원자, C1-6 알콕시카르보닐기, C2-6 알카노일옥시기, C1-6 알킬술포닐기, C1-6 알킬티오기 및 피롤리디닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알킬기,
    (7-25) 티아졸릴 C1-6 알킬기,
    (7-26) 이미다졸환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 이미다졸릴 C1-6 알킬기,
    (7-27) 피롤환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피롤릴 C1-6 알킬기,
    (7-28) C3-8 시클로알킬 C1-6 알킬기,
    (7-29) C1-6 알킬티오 C1-6 알킬기,
    (7-30) 페닐환 상에 치환기로서 할로겐 원자, C1-6 알킬기 및 C1-6 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 기로 치환될 수 있는 페녹시카르보닐기,
    (7-31) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 C1-6 알콕시카르보닐기,
    (7-32) 나프틸옥시카르보닐기,
    (7-33) C2-6 알키닐옥시카르보닐기,
    (7-34) C3-8 시클로알킬카르보닐기,
    (7-35) 퀴녹살리닐카르보닐기,
    (7-36) 기 -CO-NR13R14,
    (7-37) 피페리딘환 상에 치환기로서 1개 이상의 C1-6 알킬기로 치환될 수 있는 피페리디닐기,
    (7-38) C3-8 시클로알킬기,
    (7-39) 테트라히드로피라닐기,
    (7-40) C1-6 알콕시 C1-6 알킬기,
    (7-41) 테트라히드로-2H-티오피라닐기,
    (7-42) 나프틸기,
    (7-43) 비페닐기,
    (7-44) C1-6 알킬실릴 C1-6 알콕시카르보닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내고,
    A3은 C1-6 알킬렌기를 나타내고,
    m은 0 또는 1을 나타내고,
    R11 및 R12는 각각 독립적으로
    (8-1) 수소 원자,
    (8-2) C1-6 알킬기,
    (8-3) C1-6 알카노일기,
    (8-4) 페닐 C2-6 알카노일기,
    (8-5) 페닐환 상에 치환기로서 1개 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
    R11 및 R12는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있으며,
    (9-1) C1-6 알킬기,
    (9-2) 페닐기로 표시되는 기로부터 선택된 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있고,
    R13 및 R14는 각각 독립적으로
    (10-1) 수소 원자,
    (10-2) C1-6 알킬기,
    (10-3) 페닐기로 표시되는 어느 하나의 기를 나타내거나,
    R13 및 R14는 인접하는 질소 원자와 함께 서로 결합하여 5 또는 6원의 포화 복소환을 형성할 수 있고, 복소환은 임의로 1개 이상의 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
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