KR100838538B1 - 피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 하나 이상의 복합체 ⅲ억제 화합물 기재의 살진균 조성물 - Google Patents

Abstract

1) a) 화학식 (I) (식중, 각종 라디칼은 본원에서 정의한 바와 같다) 의 하나 이상의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체; 및 b) 식물병원성 진균 미생물에서 미토콘드리아 우비퀴놀:페리시토크롬-c 산화환원효소 또는 복합체 Ⅲ 의 호흡기 사슬의 전자의 수송을 억제할 수 있는 하나 이상의 화합물 (II) 를 포함하는 살진균 조성물. 2) 유효하고 식물에 해롭지 않은 양의 이들 살진균 조성물의 하나를 식물의 엷은 부분에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균을 치료적으로 또는 예방적으로 방제하는 방법.

Description

피리딜메틸벤즈아미드 유도체 및 하나 이상의 복합체 Ⅲ 억제 화합물 기재의 살진균 조성물 {FUNGICIDAL COMPOSITIONS BASED ON PYRIDYLMETHYLBENZAMIDE DERIVATIVES AND AT LEAST ONE COMPLEX Ⅲ INHIBITING COMPOUND}

본 발명의 요지는 하나 이상의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체, 및 식물병원성 진균 미생물에서 미토콘드리아 우비퀴놀:페리시토크롬-c 산화환원효소 (또한, 복합체 Ⅲ 으로도 알려짐) 의 호흡기 사슬의 전자의 수송을 억제할 수 있는 하나 이상의 화합물을 포함하는 신규한 살진균 조성물; 농작물 보호에서의 이들의 용도; 및 진균 질병에 대해 농작물을 보호하는 방법이다.

농작물을 공격하거나 공격할 수 있는 식물병원성 진균의 성장 및 증식의 방지를 가능하게 하는, 살진균 작용을 갖는 피리딜메틸벤즈아미드 유형의 화합물은 유럽 특허 출원 EP-A-1 056 723 으로부터 공지되어 있다.

또한, 식물병원성 진균 미생물에서 미토콘드리아 우비퀴놀:페리시토크롬-c 산화환원효소의 호흡기 사슬의 전자의 수송을 억제할 수 있는 살진균 화합물, 특히 농작물의 식물병원성 질병 처리 분야에서 이미 널리 알려져 있는 이미다졸린 및 옥사졸리딘 유도체는 공지되어 있다. 이러한 유도체는, 예를 들면 페나미돈 및 파목사돈, 및 이들의 이성질체 및 농업적 허용 산 부가염이다.

프랑스 특허 출원 FR-2 722 652 는 페나미돈과 살진균 화합물의 특정 혼합물을 기재하고 있으나, 피리딜메틸벤즈아미드 유도체와의 혼합물에 대해서는 기재하고 있지 않다.

그러나, 농작물의 진균 질병, 특히 곰팡이 방제를 위해 경작자들이 사용할 수 있는 제품을 개선하는 것이 더욱 바람직하다.

또한, 특히 제품의 적용량을 감소시킴으로써 농작물에 대한 진균 공격을 방제하도록 환경에의 화학 제품의 살포량을 감소시키는 것이 더욱 바람직하다.

마지막으로, 살진균 제품중에서, 이들의 특정 용도에 가장 적합한 살진균제를 발견하기 위해, 경작자가 이용할 수 있는 살진균 제품의 수를 증가시키는 것이 더욱 바람직하다.

그러므로, 본 발명의 한가지 목적은 상기 기술한 문제를 해결하는데 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은, 예컨대 가지과 식물, 곡물 및 포도덩굴의 진균 질병의 예방 및 치료적 처리에 유용한 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 곡물, 가지과 식물 및 포도덩굴의 곰팡이, 분열자 (oidium), 녹 및 보트리티스 질병에 대해 개선된 효능을 나타내는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 포도덩굴의 곰팡이 및/또는 분열자 및/또는 보트리티스 질병에 대해 개선된 효능을 갖는 신규한 살진균 조성물을 제공하는 것이다.

이제, 이들 목적이 본 발명에 따른 살진균 조성물에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 달성될 수 있음을 발견하였다.

그러므로, 본 발명의 요지는 하기를 포함하는 살진균 조성물이다:

a) 하기 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체인 하나 이상의 화합물 (I) 또는 이의 농업적 허용 산 부가염:

(식 중,

●R¹ 은 수소 원자, 비치환 또는 치환된 알킬 라디칼 및 비치환 또는 치환된 아실 또는 알콕시카르보닐 라디칼에서 선택되고;

●R² 는 수소 원자 및 비치환 또는 치환된 알킬 라디칼에서 선택되며;

●동일 또는 상이한 R³ 및 R⁴ 는 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, 시아노 라디칼, 니트로 라디칼, -SF₅ 라디칼, 트리알킬실릴 라디칼, 비치환 또는 치환된 아미노 라디칼, 아실 라디칼, 알콕시카르보닐 라디칼, 및 그룹 E, OE 또는 SE 에서 선택되고, 상기 E 는 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴 및 헤테로시클릴 라디칼에서 선택되며, 이들 각각은 비치환 또는 치환되고;

●c 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 를 나타내며;

●q 는 0, 1, 2, 3 또는 4 를 나타낸다); 및

b) 식물병원성 진균 미생물에서 미토콘드리아 우비퀴놀:페리시토크롬-c 산화환원효소 (복합체 Ⅲ) 의 호흡기 사슬의 전자의 수송을 억제할 수 있는 하나 이상의 화합물 (II); 및

농업적 허용 담체 및/또는 계면활성제.

첨부되는 특허청구범위를 포함한 본 명세서에서, 사용된 여러가지 라디칼 및 화학 용어는 특별한 언급이 없는 한, 하기의 의미를 가진다:

●"알킬" 또는 "알킬-" 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 분지형 포화 탄화수소 라디칼을 의미한다;

●"알케닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 이중 결합 형태의 불포화를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 의미한다;

●"알키닐" 은 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 삼중 결합 형태의 불포화를 함유하는 선형 또는 분지형 탄화수소 라디칼을 의미한다;

●"알콕시" 는 알킬-옥시 라디칼을 의미한다;

●"아실" 은 포르밀 라디칼 또는 알킬카르보닐 라디칼을 의미한다;

●"시클로알킬" 은 3 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 시클릭 탄화수소 라디칼을 의미한다;

●"아릴" 은 페닐 또는 나프틸 라디칼을 의미한다;

●"헤테로시클릴" 은 탄소, 질소, 황 및 산소에서 선택되는 3 내지 8 개의 원자, 바람직하게는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 불포화 또는 전체 또는 부분 포화 시클릭 라디칼, 예컨대 피리딜, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 옥사졸리닐을 의미한다;

●용어 "치환된" 은 상기 기술한 라디칼이 염소, 브롬, 불소, 요오드, 알킬, 알콕시, 히드록실, 니트로, 아미노, 시아노 및 아실에서 선택되는 하나 이상의 라디칼로 치환된 것을 의미한다.

화학식 (I) 또는 (II) 의 화합물은 광학 이성질체, 기하 이성질체 또는 호변체로서 존재할 수 있는 것으로 이해될 것이다. 모든 이러한 형태는 본 발명에 포함된다.

화학식 (I) 또는 (II) 의 화합물이 광학 이성질체로서 존재하는 경우, 이들은 개개의 거울상이성질체, 또는 라세믹 혼합물을 포함한, 임의의 비율의 거울상이성질체 혼합물 형태로 사용될 수 있다.

화학식 (I) 의 화합물은, 예를 들어 공개 특허 출원 EP-A-1 056 723 에 기재되어 있다. 바람직한 화합물 (I) 은 각각 또는 조합으로써 주어지는 하기의 특성들중 하나를 보유한다:

●동일 또는 상이한 R¹ 및 R² 는 독립적으로 수소 원자 및 임의로 치환된 알킬 라디칼에서 선택되고;

●동일 또는 상이한 R³ 및 R⁴ 는 독립적으로, 할로겐 원자, 히드록실 라디칼, 니트로 라디칼, 비치환 또는 치환된 아미노 라디칼, 아실 라디칼, 및 그룹 E, OE 또는 SE 에서 선택되며, 상기 E 는 알킬, 시클로알킬, 페닐 및 헤테로시클릴 라디칼에서 선택되고, 이들 각각은 비치환 또는 치환 가능하며;

●c 는 0, 1, 2 또는 3 을 나타내고;

●q 는 0, 1, 2 또는 3 을 나타낸다.

특히 바람직하게는, 상기 화합물은 각각 또는 조합으로써 주어지는 하기의 특성을 보유한다:

●동일 또는 상이한 R¹ 및 R² 는 독립적으로 수소 원자 및 메틸 또는 에틸 라디칼에서 선택되고;

●동일 또는 상이한 R³ 및 R⁴ 는 독립적으로 할로겐 원자, 니트로 라디칼, 비치환 또는 치환된 아미노 라디칼, 및 알킬, 시클로알킬, 페닐 또는 헤테로시클릴 라디칼에서 선택되며, 이들 각각은 비치환 또는 치환 가능하고;

●c 는 1 또는 2 를 나타내며;

●q 는 1 또는 2 를 나타낸다.

더욱 특히, 화학식 (I) 의 화합물은 하기의 특성을 보유한다:

●R¹ 및 R² 는 각각 수소 원자를 나타내고;

●동일 또는 상이한 R³ 및 R⁴ 는 독립적으로 할로겐 원자, 니트로 라디칼, 알킬 라디칼 및 트리플루오로메틸 라디칼에서 선택되며;

●c 및 q 는 서로 독립적으로 2 를 나타낸다.

예를 들면, 하기의 화학식 (I) 의 화합물 및 이들의 농업적 허용 산 부가염이 가장 특히 바람직하다:

●화합물 (Ia): 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드;

●화합물 (Ib): N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-플루오로-6-니트로벤즈아미드;

●화합물 (Ic): N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-메틸-6-니트로벤즈아미드.

통상적으로, 본 발명에 따른 화합물 (II) 는 하기의 적어도 2 개의 군으로 나뉠 수 있다:

- 한편으로는, Q_in 또는 Q_i 로 불리는 복합체 Ⅲ 의 영역에서 우비퀴논의 환원을 억제할 수 있는 화합물 (IIa);

- 다른 한편으로는, Q_out 또는 Q_o 로 불리는 복합체 Ⅲ 의 영역에서 우비퀴놀의 환원을 억제할 수 있는 화합물 (IIb).

본 발명의 화합물 (II) 의 타겟 효소의 명명의 출처는 공보 Enzyme nomenclature 1992 를 통해 입수 가능하며, 특히 주소 www. chem. qmw.ac.uk/iubmb/enzyme 의 인터넷을 통하거나, 또는 공보 Enzyme nomenclature 1992 [Academic Press, San Diego, California, ISBN 0-12-227164-5 (hardback), 0-12-227165-3 (paperback)] et Supplement 1 (1993), Supplement 2 (1994), Supplement 3 (1995), Supplement 4 (1997) 및 Supplement 5 (in Eur. J. Biochem. 1994, 223, 1-5; Eur. J. Biochem. 1995, 232, 1-6; Eur. J. Biochem. 1996, 237, 1-5; Eur. J. Biochem. 1997, 250, 1-6; 및 Eur. J. Biochem. 1999, 264, 610-650; 각각) [Copyright IUBMB] 를 통해 접근 가능하다.

본 발명에 따른 화합물 (IIa) 는 시아조파미드 및 안티마이신을 포함한다.

본 발명에 따른 화합물 (IIb) 는 스트로빌루린의 합성 또는 천연 유도체, 특히 아족시스트로빈, 디코스트로빈, 크레소밈-메틸, 메토미노스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 또는 트리플록시스트로빈을 포함한다.

본 발명에 따른 다른 화합물 (IIb) 는 특히, 예를 들어 "The Pesticide Manual", 12th edition, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, page 378, No. 318 에 기재된, 화학명이 (S)-1-아닐리노-4-메틸-2-메틸티오-4-페닐이미다졸린-5-온인 페나미돈 및 이의 농업적 허용 산 부가염, 또는 예를 들어 "The Pesticide Manual", 11th edition, C D S Tomlin, British Crop Protection Council, page 500-501, No. 296 에 기재된, 화학명이 3-아닐리노-5-메틸-5-(4-페녹시페닐)-1,3-옥사졸리딘-2,4-디온인 파목사돈 및 이의 이성질체 및 농업적 허용 산 부가염을 포함한다.

유리하게는, 본 발명에 따른 조성물은 화합물 (Ia) 또는 화합물 (Ib) 또는 화합물 (Ic) 와 페나미돈 또는 파목사돈을 포함한다. 본 발명의 바람직한 조성물은 화합물 (Ia) 와 페나미돈 또는 파목사돈을 포함한다.

따라서, 본 발명은 상기 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 하나 이상의 피리 딜메틸벤즈아미드 유도체 및 상기 정의한 바와 같은 하나 이상의 화합물 (II) 를 포함하며, 화합물 (I) / 화합물 (II) 비가 통상적으로 1/10 내지 10/1, 바람직하게는 1/5 내지 5/1, 더욱더 바람직하게는 1/5 내지 2/1, 가장 특히 1/2 인 살진균 조성물에 관한 것이다.

화합물 (I) / 화합물 (II) 비는 이들 2 개의 화합물의 중량비로 정의된다. 상기 비의 다른 정의가 특별히 나타나지 않는 한, 본원에서 이후에 언급되는 2 개의 화학적 화합물의 임의의 비에 대해서도 마찬가지이다.

본 발명의 살진균 조성물은 하나의 화합물 (I) 또는 하나 이상의 상기 화합물과 하나의 화합물 (II) 또는 하나 이상의 상기 화합물, 및 의도하는 용도에 따라 하나 이상의 다른 화합물, 즉 살진균 화합물, 제초 화합물, 살충 화합물 및/또는 식물 성장 조절제를 함유할 수 있다.

따라서, 본 발명에 따른 살진균 조성물은 또한, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 베날락실, 베노밀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 카프타폴, 카프탄, 카르벤다짐, 카르복신, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 구리, 수산화구리 및 구리 산염화물과 같은 구리 유도체 기재의 살진균 조성물, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 디클로란, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메토모르프, 디니코나졸, 도데모르프, 도딘, 에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜헥사미드, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펠, 푸랄락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 헥사코나졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이프로벤포스, 이프로디온, 이소프로티올란, 카수가마이신, 만코제브, 마네브, 메페녹삼, 메파니피림, 메탈락실 및 메탈락실-M 과 같은 이의 거울상이성질 형태, 메트코나졸, 메티람-아연, 옥사딕실, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 인산 및 포세틸-Al 과 같은 이의 유도체, 프탈리드, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로피코나졸, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 시메코나졸, 스피록사민, 테부코나졸, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트, 예컨대 티오파네이트-메틸, 티람, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리티코나졸, 발리나미드 유도체, 예컨대 이프로발리카르브, 빈클로졸린, 지네브 및 족사미드에서 선택되는 하나 이상의 다른 살진균 활성 성분을 포함할 수 있다.

본 발명은 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 장소에 적용하는 것을 포함하는, 장소에서의 농작물의 식물병원성 진균의 방제 방법을 제공한다.

따라서, 본 발명은 유효한 (농경적으로 유효한) 그리고 식물에 해롭지 않은 양의 본 발명에 따른 살진균 조성물을, 식물이 성장하거나 성장할 수 있는 토양, 식물의 잎 및/또는 식물의 실과 또는 식물의 종자에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균을 치료적으로 또는 예방적으로 방제하는 방법을 제공한다.

본 발명에 따른 조성물은, 예컨대 곡물, 야채, 가지과 식물, 과수원 농작물, 포도덩굴, 과일과 같은 다수의 농작물의 진균 질병, 통상적으로 그리고 특히 이들 농작물의 곰팡이, 흰별무늬병 (septoria disease) 및 모잘록병 (Pythium sp.) 을 방제하는데 유리하다.

본 발명의 조성물은 통상적으로 농작물, 구체적으로는 포도덩굴에 특히 해로운 다수의 진균, 더욱 구체적으로는 포도나무 노균병에 대해, 이들 농작물에 대한 식물독성의 부재를 보존하면서, 화합물 (I) 및 화합물 (II) 의 각각의 그리고 단리된 작용을 상당히 개선시킨다. 활성 스펙트럼을 개선할 수 있고, 사용되는 개개의 활성 성분 각각의 투여량을 감소시킬 수 있으며, 후자의 특성은 쉽게 알 수 있는 생태학적인 이유 때문에 특히 중요하다.

첨부되는 특허청구범위를 포함한 본 명세서에서 사용된 용어 "상승 효과" 는 특히 문헌 ["Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combination" Weeds, (1967), 15, pages 20-22] 에서 Colby S. R. 에 의해 정의되는 것을 의미하는 것으로 이해된다.

상기 문헌은 하기의 화학식을 이용한다:

E = X + Y - (XY / 100)

식 중, E 는 정해진 투여량 (예컨대, 각각 x 및 y 에 해당) 의 2 가지 살진균제의 배합물의 예상 질병 억제율을 나타내고, X 는 정해진 투여량 (x 에 해당) 의 화합물 (I) 에 의한 질병에서 관찰되는 억제율이며, Y 는 정해진 투여량 (y 에 해당) 의 화합물 (II) 에 의한 질병에서 관찰되는 억제율이다. 상기 배합물에 대해서 관찰되는 억제율이 E 를 초과하는 경우에, 상승 효과가 있다.

용어 "상승 효과" 는 또한 Tammes 방법, 즉 ["Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides", Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), pages 73-80] 의 적용에 의해서 설명되는 효과를 의미한다.

화합물 (I) 과 화합물 (II) 사이의 상승 작용의 존재는 본 명세서의 기재에 근거한 일반적인 시험에 의해서 당업자에 의해 증명될 수 있다.

본 발명에서 화합물 (I) / 화합물 (II) 비는 유리하게는 1/10 내지 10/1, 바람직하게는 1/5 내지 5/1 이다.

통상적으로, 본 발명에 따른 조성물은 화합물 (I) / 화합물 (II) 비가 1/2 또는 이에 근접할 때 양호한 결과를 나타냈다.

본 발명은 또한 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 장소에 적용하는 것을 포함하는, 장소에서의 농작물의 식물병원성 진균의 방제 방법을 포함한다.

결합 효과를 수득하기 위해서 2 가지 활성 성분을 함유하는 조성물을 동시에, 단독으로 또는 순차적으로 적용하는 것이 가능하며, 상기 2 개의 조성물 각각은 2 가지 활성 성분중 하나를 함유한다.

이들 조성물은 분무 장치와 같은 적합한 장치를 이용하여 처리하고자 하는 농작물에 쉽게 적용되는 조성물뿐만 아니라, 농작물에 적용되기 전에 희석할 필요가 있는 상업용의 농축 조성물도 포함한다.

본 발명은 농작물의 매우 다양한 식물병원성 질병, 특히 흰별무늬잎 얼룩 (Septoria leaf blotch) 및 곰팡이를 방제하는 방법을 제공한다. 이들 질병은, 예컨대 잎에 직접 적용함으로써 방제할 수 있다.

따라서, 본 발명은 유효하고 식물에 해롭지 않은 양의 상기 정의한 배합물로 농작물을 처리하는 것 (예컨대, 적용 또는 투여에 의함) 을 포함하는, 농작물의 식물병원성 질병을 치료적으로 또는 예방적으로 방제하는 방법을 제공한다. 상기 표현 "농작물의 처리" 는 상기 기술한 살진균 조성물을, 예컨대 농작물의 지상 부분 (aerial part) 또는 이들이 성장하며 곰팡이 또는 흰별무늬잎 얼룩과 같은 식물병원성 질병이 만연하거나 만연하게 될 것 같은 토양에 적용 또는 투여하는 것을 의미한다. 상기 표현 "농작물의 처리" 는 또한, 예컨대 종자 또는 괴경 (tuber) 과 같은 농작물의 복제 제품의 처리를 의미한다.

하기에 기술하는 조성물은 통상적으로 성장 식물, 또는 농작물이 성장하는 지역에 적용하거나, 또는 종자를 피복 또는 막피복하는데 사용된다.

본 발명에 따른 조성물을 적용하는데 적합한 수단중에서, 분말, 잎상 스프레이, 과립, 안개 또는 거품, 또는 대안적으로 미분 또는 캡슐화 조성물의 현탁액 형태의 수단; 액체 흡수에 의한 토양 또는 뿌리의 처리를 위해, 분말, 과립, 연무 또는 거품; 식물 종자에의 적용을 위해, 종자의 막피복제 또는 피복제로서 분말 또는 액체 브로쓰의 사용이 언급될 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 적절하게는 식물, 특히 식물병원성 진균이 만연하는 잎에 적용된다. 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물의 다른 적용 방법은 활성 성분을 함유하는 제제를 관개수에 첨가하는 것이다. 상기 관개는 스프링클러를 이용한 관개일 수 있다.

본 발명에 따른 조성물을 적용하는데 적합한 제제는, 예컨대 스프레이, 분말, 과립, 안개, 거품 또는 에멀젼 형태로 사용하는데 적합한 제제를 포함한다.

실제로, 농작물의 식물병원성 질병을 방제하기 위해서, 한가지 방법은, 예컨 대 유효량의 본 발명에 따른 조성물을 식물 또는 이들이 성장하는 매체에 적용하는 것을 포함한다. 상기 방법의 경우, 활성 성분은 통상적으로 처리되는 면적 1 헥타아르당 활성 성분 약 0.05 내지 약 500 g 의 유효량으로, 만연을 제어할 필요가 있는 부위에 적용된다. 이상적인 조건하에서, 처리하고자 하는 식물병원성 진균의 성질에 따라, 적은 투여량이 적합한 보호를 제공할 수 있다. 반대로, 불충분한 기후 조건, 내성 또는 기타 인자는 많은 활성 성분 투여량을 필요로 할 수 있다.

본 발명에 사용되는 배합물의 유효한 작업량은, 특히 제거하고자 하는 식물병원성 진균의 성질 또는, 예컨대 식물에서의 이들 진균의 만연 정도에 따라 다양한 비율로 변할 수 있다.

최적 투여량은 통상적으로 여러가지 인자, 예컨대 처리하고자 하는 식물병원성 진균의 종류, 만연된 식물의 종류 또는 발육 정도, 식물의 조밀도, 또는 대안적으로 적용 방법에 의존한다. 활성 성분 (I) 및 (II) 의 유효 투여량은 통상적으로 약 0.1 내지 약 200 g/ha 이다.

실제 이들의 용도에 대해, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 사용될 수 있으며, 또한 유리하게는 활성 성분들중 하나 또는 다른 하나 또는 대안적으로 이들 모두를, 예컨대 원하는 용도에 적합하고 농업에서 사용하는데 허용되는 고체 또는 액체 충전제 또는 희석제, 보조제, 계면활성제 또는 등가제인 하나 이상의 기타 상용성 성분과 배합 또는 연합하여 함유하는 제제에 사용될 수 있다. 제제는 모든 종류의 수풀 또는 농작물에 적용하는데 적합한 분야에서 공지된 임의의 유형일 수 있다. 상기 분야에서 공지된 임의의 방식으로 제조될 수 있는 이들 제제도 또한 본 발명의 일부를 형성한다.

제제는 또한 보호 콜로이드, 접착제, 증점제, 요변성제, 침투제, 스프레이용 오일, 안정화제, 보존제 (특히, 성질 보강제), 격리제 등과 같은 다른 유형의 성분, 및 살충성 (특히, 살진균, 살충, 살진드기 또는 살선충성) 을 갖거나 식물 성장 조절성을 갖는 다른 공지의 활성 성분을 함유할 수 있다. 보다 통상적으로는, 본 발명에 사용되는 화합물은 통상적인 제제화 기법에 따라서 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합될 수 있다.

일반적으로, 본 발명에 따른 제제는 통상적으로 본 발명에 따른 하나 이상의 배합물 약 0.05 내지 약 98.9 % (중량), 하나 이상의 고체 또는 액체 충전제 약 1 내지 약 95 %, 및 임의로 계면활성제와 같은 하나 이상의 기타 상용성 화합물 약 0.1 내지 약 50 % 를 함유한다.

본 명세서에서, 용어 "충전제" 는, 예컨대 식물, 종자 또는 토양에의 적용을 용이하게 하기 위해 활성 성분과 배합되는 유기 또는 무기, 천연 또는 합성 성분을 의미한다. 따라서, 상기 충전제는 통상적으로 불활성이고, (예컨대, 특히 식물 처리를 위한 농경 용도에) 허용되어야 한다.

충전제는 고체, 예컨대 클레이, 천연 또는 합성 실리케이트, 실리카, 수지, 왁스, 고형 비료 (예컨대 암모늄염), 천연 토양 무기물, 예컨대 카올린, 클레이, 탈크, 석회, 석영, 아타풀가이트, 몬모릴로나이트, 벤토나이트 또는 규조토, 또는 합성 물질, 예컨대 실리카, 알루미나 또는 실리케이트, 특히 알루미늄 또는 마그네 슘 실리케이트일 수 있다. 과립에 적합한 고형 충전제는 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 천연, 분쇄 또는 조각 암석; 무기 또는 유기 소맥분의 합성 과립; 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 알 또는 외피, 또는 담배 설대와 같은 유기 물질의 과립; 규조토, 삼인산칼슘, 분말 코르크 또는 흡착성 카본 블랙; 수용성 중합체, 수지, 왁스; 또는 고형 비료를 포함한다. 상기 조성물은 필요한 경우, 고체일 때 희석제로서 작용할 수 있는 습윤제, 분산제, 유화제 또는 착색제와 같은 하나 이상의 상용성제를 함유할 수 있다.

충전제는 또한 액체, 예컨대 물, 알코올, 특히 부탄올 또는 글리콜, 및 이의 에테르 또는 에스테르, 특히 메틸 글리콜 아세테이트; 케톤, 특히 아세톤, 시클로헥사논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 이소포론; 파라핀계 또는 방향족 탄화수소와 같은 석유 분류물, 특히 크실렌 또는 알킬나프탈렌; 광물성 또는 식물성 오일; 지방족 클로로탄화수소, 특히 트리클로로에탄 또는 메틸렌 클로라이드; 방향족 클로로탄화수소, 특히 클로로벤젠; 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸피롤리돈과 같은 수용성 또는 고극성 용매; N-옥틸피롤리돈, 액화 가스일 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 혼합물로 제공된다.

계면활성제는 이온성 또는 비온성 유형의 유화제, 분산제 또는 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 이들 계면활성제 중에서, 예컨대 폴리아크릴산염, 리그노술폰산염, 페놀술폰산염 또는 나프탈렌술폰산염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알코올 또는 지방산 또는 지방 에스테르 또는 지방 아민의 축중합물, 치환 페놀 (특히 알킬페놀 또는 아릴페놀), 술포숙신산의 에스테르염, 타우린 유도체 ( 특히 알킬 타우레이트), 알코올의 인산 에스테르 또는 에틸렌 옥사이드와 페놀의 축중합물의 인산 에스테르, 폴리올과의 지방산 에스테르, 또는 상기 기술한 화합물의 술페이트, 술포네이트 또는 포스페이트 작용성 유도체가 사용된다. 하나 이상의 계면활성제의 존재는 통상적으로 활성 성분 및/또는 불활성 충전제가 물에 불용성이거나 또는 단지 약간 가용성일 때, 그리고 적용되는 상기 조성물용의 충전제가 물일 때 필요하다.

본 발명에 따른 제제는 또한 접착제 또는 착색제와 같은 다른 첨가제를 함유할 수 있다. 카르복시메틸셀룰로오스와 같은 접착제, 또는 아라비아 검, 라텍스, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 매트릭스 형태의 천연 또는 합성 중합체, 세파린 또는 레시틴과 같은 천연 인지질, 또는 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 예컨대 산화철, 산화티탄, 남색 안료 (Prussian blue) 와 같은 무기 안료; 알리자린, 아조 또는 금속 프탈로시아닌계의 것과 같은 유기 착색 물질; 또는 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 또는 아연염과 같은 미량 원소와 같은 착색제를 사용하는 것이 가능하다.

농작물의 식물병원성 진균을 방제하기 위해 사용되는 본 발명의 조성물을 함유하는 제제는 또한 안정화제, 다른 살진균제, 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살연충제 또는 살균제, 방충제 또는 절지동물 또는 척추동물용 페로몬, 탈취제, 방향제 또는 착색제를 함유할 수 있다.

이들은 효력, 지속성, 안전성 및 농작물의 식물병원성 진균에 대한 작용의 스펙트럼을 개선하거나, 처리되는 지역에 대한 다른 유용한 기능을 동반할 수 있는 조성물을 제조하기 위한 목적을 위해 선택될 수 있다.

본 발명에 따른 고체 또는 액체 제제는 하기를 포함한다:

고체 제제로는, 가루성 분말 (활성 성분 함량이 100 % 이하일 수 있다) 및 과립, 특히 압출, 분무 건조, 압축, 과립화된 지지체의 주입, 분말로부터의 과립화 (이들 과립중의 활성 성분 함량은 후자의 경우 0.5 내지 80 % 이다) 에 의해 수득되는 것이 언급될 수 있다.

가루성 분말은 활성 성분 50 g 및 탈크 950 g 을 포함하는 제제; 활성 성분 20 g, 미분화된 실리카 10 g 및 탈크 970 g 을 포함하는 제제를 포함한다; 이들 구성 성분은 혼합, 연마되며, 혼합물은 가볍게 뿌림으로써 적용된다.

액체 제제 또는 적용 동안에 액체 조성물을 구성할 의도의 제제로는, 용액, 특히 수용성 농축물, 유화성 농축물, 에멀젼, 현탁액 농축물, 습윤성 분말 (또는 분무성 분말) 이 언급될 수 있다.

분무에 의해 적용될 수 있는 현탁액 농축물은 침전되지 않고 활성 성분의 양호한 생체이용성을 제공하는 안정한 유체 생성물을 수득하도록 제조된다. 이들 현탁액은 통상적으로 활성 성분 5 내지 75 %, 바람직하게는 10 내지 25 %, 계면활성제 0.5 내지 75 %, 바람직하게는 5 내지 50 %, 유기 또는 무기원의 증점제, 소포제, 부식 억제제, 접착제, 예컨대 Proxel GXL

과 같은 보존제, 부동액과 같은 적절한 첨가제 0 내지 10 % 및, 담체로서, 활성 성분이 약간 가용성 또는 불용성인 물 또는 유기 액체를 함유한다: 특정한 유기 고체 물질 또는 무기염은 담체에 용해되어 침전의 방지에 일조하거나 물에 대한 부동액으로서 일조한다. 몇몇 경우 에 있어서, 특히 종자를 처리할 의도의 제제의 경우는, 하나 이상의 착색제가 첨가될 수 있다.

잎에 적용하는 경우, 계면활성제의 선택은 활성 성분의 양호한 생체이용성을 보장하는데 중요하다; 따라서, 친수성 특성 (HLB > 10) 을 갖는 계면활성제와 친지성 특성 (HLB < 5) 을 갖는 계면활성제의 배합물이 바람직하게 사용될 것이다. 이러한 계면활성제의 배합물은, 예컨대 프랑스 특허 출원 제 00 04015 호에 기재되어 있다.

하기의 3 개의 실시예는 여러가지 농작물에 적합한 가능한 현탁액 농축물을 설명하는 것이다:

실시예 SC 1 (g/㎏):

이 실시예는 일자엽 농작물 (곡물, 쌀 등) 에 매우 적합하다.

- 활성 성분 150

- 친수성 특성을 갖는 계면활성제 (예컨대, Rhodasurf 860P) 300

- 친지성 특성을 갖는 계면활성제 (예컨대, Plurafac LF 700) 150

- 에톡시화 트리스티릴페놀 포스페이트 50

- 소포제 5

- 프로필렌 글리콜 30

- Aerosil 200 20

- Attagel 50 40

- 물 (충분량 1 ㎏) 255

실시예 SC 2 (g/㎏):

이 실시예는 이자엽 농작물 (포도덩굴, 과일 나무 등) 에 매우 적합하다.

- 활성 성분 150

- 친수성 특성을 갖는 계면활성제 (예컨대, Rhodasurf 860P) 150

- 에톡시화 트리스티릴페놀 포스페이트 50

- 소포제 5

- 프로필렌 글리콜 30

- Aerosil 200 20

- Attagel 50 40

- 물 (충분량 1 ㎏) 555

실시예 SC 3 (g/㎏):

이 실시예는 종자의 처리에 더욱 특히 적합하다.

- 활성 성분 50

- 친수성 특성을 갖는 계면활성제 (예컨대, Rhodasurf 860P) 5

- 에톡시화 트리스티릴페놀 포스페이트 15

- 소포제 1

- 프로필렌 글리콜 30

- 착색제 20

- Rhodopol G 1.5

- Proxel GXL 1.5

- 물 (충분량 1 ㎏) 876

이들 제제를 제조하기 위해서, 하기의 과정이 바람직하게 사용될 것이다: 선택된 계면활성제 (친수성 특성을 갖는 계면활성제 + 친지성 특성을 갖는 계면활성제 + 에톡시화 트리스티릴페놀 포스페이트) 를 터빈 교반기를 이용하여, 요구되는 양의 물과 혼합한다; 균질화후, 활성 성분을 제외한 제제의 다른 성분들을 혼합한다. 이어서, 활성 성분 및 임의로 무기원의 증점제 (Aerosil 200 및 Attagel 50) 를 첨가하여 점성 농도를 갖는 매질을 수득한다. 다음에, 수득한 혼합물을, 고속 연마 터빈 및, 이어서 볼 연마기를 이용하여, 1 내지 3 ㎛ 의 D50 및 3 내지 8 ㎛ 의 D90 이 수득될 때까지 연마한다. 무기원의 증점제를 사용하지 않는 경우에는, 천연원의 증점제 (Rhodopol G) 를 첨가하고, 이어서 혼합물을 적절한 점도가 수득될 때까지 교반한다.

습윤성 분말 (또는 분무성 분말) 은 통상적으로 활성 성분을 20 내지 95 % 함유하도록 제조되며, 이들은 통상적으로 고형 담체외에도, 습윤제 0 내지 30 %, 분산제 3 내지 20 %, 및 필요한 경우, 하나 이상의 안정화제 및/또는 다른 첨가제, 예컨대 침투제, 접착제, 진탕제, 착색제 0.1 내지 10 % 를 함유한다.

분무성 분말 또는 습윤성 분말을 수득하기 위해서, 활성 성분은 적절한 혼합기에 의해서 추가의 물질과 밀접하게 혼합되며, 이들은 분쇄기 또는 다른 적절한 연마기에 의해서 연마된다. 습윤성 및 현탁이 유리한 분무성 분말이 수득된다; 이들은 임의의 원하는 농도로 물과 현탁될 수 있으며, 이들 현탁액은 특히, 예컨대 식물의 잎 또는 종자에 적용하는데 매우 유리하게 사용될 수 있다.

하기의 실시예는 가능한 습윤성 분말 (또는 분무성 분말) 을 설명하는 것이다:

실시예 PM 1:

- 활성 성분 50 %

- 에톡시화 지방 알코올 (습윤제) 2.5 %

- 에톡시화 페닐에틸페놀 (분산제) 5 %

- 초크 (불활성 담체) 42.5 %

실시예 PM 2:

- 활성 성분 10 %

- 8 내지 10 개의 에틸렌 옥사이드로 에톡시화된

분지형 C13 옥소 합성 알코올 (습윤제) 0.75 %

- 중성 칼슘 리그노술포네이트 (분산제) 12 %

- 탄산칼슘 (불활성 충전제) 충분량 100 %

실시예 PM 3:

이 습윤성 분말은 상기 실시예와 동일한 성분을 하기의 비율로 함유한다:

- 활성 성분 75 %

- 습윤제 1.50 %

- 분산제 8 %

- 탄산칼슘 (불활성 충전제) 충분량 100 %

실시예 PM 4:

- 활성 성분 90 %

- 에톡시화 지방 알코올 (습윤제) 4 %

- 에톡시화 페닐에틸페놀 (분산제) 6 %

실시예 PM 5:

- 활성 성분 50 %

- 음이온성 계면활성제와 비이온성 계면활성제의 혼합물 2.5 %

(습윤제)

- 나트륨 리그노술포네이트 (분산제) 5 %

- 카올린 점토 (불활성 담체) 42.5 %

수성 분산액 및 에멀젼, 예컨대 본 발명에 따른 습윤성 분말을 물로 희석하여 수득한 조성물은 본 발명의 전체적인 범위내에 포함된다. 에멀젼은 유중수 또는 수중유 형일 수 있으며, 이들은 "마요네즈" 와 같은 진한 점도를 가질 수 있다.

본 발명에 따른 살진균 조성물은, 또한 본 발명의 범위내에 포함되는 수분산성 과립 형태로 제제화될 수 있다. 통상적으로 약 0.3 내지 0.6 인 겉보기 밀도를 갖는 이들 분산성 과립은 통상적으로 약 150 내지 약 2000 ㎛, 바람직하게는 300 내지 1500 ㎛ 의 입자 크기를 가진다.

이들 과립의 활성 성분 함량은 통상적으로 약 1 내지 90 %, 바람직하게는 25 내지 90 % 이다. 과립의 나머지는 본질적으로 고체 충전제, 및 임의로 수분산 성의 과립 성질을 제공하는 계면활성제 보조제로 이루어진다. 이들 과립은 본질적으로 선택되는 충전제가 물에 가용성 또는 불용성인지에 따라서 2 개의 서로 다른 유형일 수 있다. 충전제가 수용성인 경우, 이것은 무기물 또는, 바람직하게는 유기물일 수 있다. 우레아에 의해서 우수한 결과가 수득되었다. 불용성 충전제의 경우, 이것은 바람직하게는, 예컨대 카올린 또는 벤토나이트와 같은 무기물이다. 이것은 또한 유리하게는 반 이상이 예컨대 본질적으로 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 폴리나프탈렌술포네이트 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 리그노술포네이트와 같은 하나 이상의 음이온성 분산제로 구성되고, 나머지는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알킬 나프탈렌술포네이트와 같은 비이온성 또는 음이온성 습윤제로 구성되는 계면활성제를 (과립의 2 내지 20 중량% 의 양으로) 동반한다. 또한, 필수적이지는 않지만, 발포제와 같은 다른 보조제가 첨가될 수 있다.

이들 과립은 원하는 투여량을 수득하기 위해서 수용액 또는 수분산액중에 단독으로 사용될 수 있다. 이들은 또한 다른 활성 성분, 특히 살진균제 (이것은 습윤성 분말, 또는 과립 또는 수성 현탁액 형태이다) 를 갖는 조성물을 제조하는데 사용될 수 있다.

과립은 필수 성분들을 혼합한 후, 그 자체로 공지된 여러가지 기법 (즉, 펠렛타이저, 유동층, 분무 건조기, 압출) 에 따라서 과립화함으로써 제조될 수 있다. 상기 방법은 통상적으로 분쇄후에, 상기 언급한 한계치내에서 선택된 입자 크기로 체질함으로써 종료된다. 또한, 상기와 같이 수득한 과립을 사용하여, 활성 성 분을 함유하는 조성물에 주입하는 것도 가능하다.

바람직하게는, 이것은 압출에 의해서 수득되며, 그 과정은 하기 실시예에 나타낸 바와 같이 수행된다.

실시예 DG1: 분산성 과립

활성 성분 90 중량% 와 펄 우레아 10 % 를 혼합기내에서 혼합한다. 이어서, 혼합물을 톱니모양의 롤 분쇄기내에서 연마한다. 물 약 8 중량% 로 습윤된 분말이 수득된다. 습윤 분말을 천공된 롤러 압출기내에서 압출한다. 과립을 수득하여 건조시킨 후, 분쇄하고, 체질하여, 각각 150 내지 2000 ㎛ 크기를 갖는 과립만이 보유되게 한다.

실시예 DG2: 분산성 과립

하기의 성분을 혼합기내에서 혼합한다:

- 활성 성분 75 %

- 습윤제 (나트륨 알킬나프탈렌술포네이트) 2 %

- 분산제 (나트륨 폴리나프탈렌술포네이트) 8 %

- 수불용성 불활성 충전제 (카올린) 15 %

상기 혼합물을 물 존재하에 유동층에서 과립화시킨 후, 건조시키고, 분쇄하며, 체질하여, 크기가 0.15 내지 0.80 ㎜ 인 과립을 수득한다.

본 발명에 따른 살진균 조성물은 통상적으로 화합물 (I) 과 화합물 (II) 의 배합물을 0.5 내지 95 % 함유한다. 이것은 농축 조성물, 즉 화합물 (I) 과 화합물 (II) 를 배합한 시판품일 수 있다. 이것은 또한 처리하고자 하는 농작물 에 적용하기 쉬운 묽은 조성물일 수 있다. 후자의 경우, 물에 의한 희석은, 화합물 (I) 과 화합물 (II) 를 함유하는 상업용 농축 조성물 (이 혼합물은 즉석 혼합물로 명명한다) 을 사용하거나, 또는 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 각각 함유하는 2 개의 상업용 농축 조성물의 탱크 혼합물을 사용하여 수행될 수 있다.

본 발명은 또한, 예컨대 유효하고 식물에 해롭지 않은 양의 본 발명에 따른 살진균 조성물을 처리하고자 하는 식물에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균을 치료적으로 또는 예방적으로 방제하는 방법을 제공한다.

상기 방법에 의해서 방제될 수 있는 농작물의 식물병원성 진균은 특히 하기의 것이다:

- 난균류 군:

- 파이토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 와 같은 파이토프토라 (Phytophthora) 속 (가지과의 곰팡이, 특히 감자 또는 토마토의 말기 동고병),

- 페로노스포라세아에 (Peronosporaceae) 과, 특히 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola) (포도나무 노균병), 플라스모파라 할스테디이 (Plasmopara halstedii) (해바라기 곰팡이), 슈도페로노스포라 에스피 (Pseudoperonospora sp) (특히 조롱박 곰팡이 및 홉 열매의 노균병), 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (상추의 곰팡이), 페로노스포라 타바시나에 (Peronospora tabacinae) (담배의 노균병) 및 페로노스포라 파라시티카 (Peronospora parasitica) (양배추의 노균병), 페로노스포라 비시아에 (Peronospora viciae) (완두의 노균병) 및 페로노스포라 데스트룩토르 (Peronospora destructor) (양파의 노균병);

- 아델로마이세트 (adelomycetes) 군:

- 알테르나리아 (Alternaria) 속, 예컨대 알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani) (가지과, 특히 토마토 및 감자의 초기 동고병),

- 기그나르디아 (Guignardia) 속, 특히 기그나르디아 비드웰리 (Guignardia bidwelli) (포도덩굴의 흑색 부패병),

- 오이디움 (Oidium) 속, 예컨대 포도덩굴의 가루 곰팡이 (운시눌라 네카토르, Uncinula necator), 콩과 농작물의 오이디움, 예컨대 에리시페 폴리고니 (Erysiphe polygoni) (겨자과의 가루 곰팡이), 레베일룰라 타우리카 (Leveillula taurica), 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum), 스파에로테카 풀리게나 (Sphaerotheca fuligena) (조롱박, 복합물 및 토마토의 가루 곰팡이), 에리시페 콤무니스 (Erysiphe communis) (근대의 뿌리 및 양배추의 가루 곰팡이), 에리시페 피시 (Erysiphe pisi) (완두 및 자주개자리의 가루 곰팡이), 에리시페 폴리파가 (Erysiphe polyphaga) (콩의 가루 곰팡이 및 오이 곰팡이), 에리시페 움벨리페라룸 (Erysiphe umbelliferarum) (미나리과, 특히 당근의 가루 곰팡이), 스파에로테카 후물리 (Sphaerotheca humuli) (홉 열매 곰팡이);

- 토양 진균 군:

- 피티움 에스피. (Pythium sp.) 속,

- 아파노마이세스 에스피 (Aphanomyces sp.) 속, 특히 아파노마이세스 유테이케스 (Aphanomyces euteiches) (완두의 백색 뿌리 부패병), 아파노마이세스 코클리오이데스 (Aphanomyces cochlioides) (사탕무의 건조 부패병).

상기 표현 "처리하고자 하는 식물에 적용되는" 은 본원의 목적을 위해, 본 발명의 살진균 조성물이 하기와 같은 여러가지 처리 방법에 의해 적용될 수 있다는 것을 의미하는 것으로 이해된다:

- 조성물을 포함하는 액체를 상기 식물의 엷은 부분에 분무함,

- 과립 또는 분말을 토양에 가루살포하여 혼입시키고, 상기 식물 주위를 물로 세정하고, 나무의 경우에는, 주사 또는 바름,

- 조성물을 포함하는 브로쓰를 이용하여 상기 식물의 종자에 막을 피복하거나 형성함.

처리하고자 하는 농작물의 엷은 부분상에의 액체의 분무가 바람직한 처리 방법이다.

하기의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.

실시예 : 포도나무 노균병 (플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola); 예방 작용) 에 대한 조성물의 시험

프로토콜

포도덩굴 식물을 플라스틱 단지내의 모래 토양에서 단지당 하나의 식물로 성장 (var. Chardonnay) 시킨다. 2 개월된 식물 (6 내지 7 개의 발육된 잎) 에 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 단독으로 또는 혼합물로서 분무한다.

살진균 활성 성분들을 단독으로 또는 혼합물로서 500 ℓ/ha 에 해당하는 투여량으로 적용한다.

조사한 화합물 (I) / 화합물 (II) 비는 1/2 이다.

처리 3 일후, 오염된 잎으로부터 수득한 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola) 아포낭의 수성 현탁액을 각각의 식물에 분무하여 접종시킨다. 아포낭의 농도는 약 100000 단위/㎖ 이다.

오염후, 식물을 포화 분위기하에 18 ℃ 에서 2 일간, 이어서 약 20 ℃ 및 90-100 % 의 상대 습도에서 5 일간 배양한다.

오염 7 일후, 처리되지 않은 오염 식물과 비교해서, 감염된 잎의 아래쪽 표면의 증후를 평가한다.

처리 효능은 하기의 아보트 (Abbott) 식을 사용하여 계산한다:

효능 = (미처리-처리) / 미처리 ×100

계산 및 분석

적절한 시험에서 각각의 성분에 대해 50 %, 70 % 또는 90 % 효능을 제공하는, 단독 또는 혼합물로서의 살진균제의 농도를, 투여량/응답 S 자 모양 곡선 모델 및 이들의 해당 신뢰성 차이에 기초하여 결정한다. 테임스 (Tammes) 또는 콜비 (Colby) 모델을 이용하여 결과의 분석을 수행한다.

화합물 (Ia) 및 화합물 (IIa) 에 대한 시험:

	농도 (㎎/ℓ)	효능 (%)	상승 작용 (Colby)
화합물 (Ia)	5	40	-
페나미돈	10	72	-
화합물 (Ia) + 페나미돈 (비 1/2)	5 + 10	87	3.8

미처리 대조예: 포자 형성 표면 90 %

화합물 (Ia) 와 페나미돈을 각각의 농도 5 및 10 ㎎/ℓ로 1/2 비로 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 매우 양호한 효능의 수득을 여전히 유지하면서, 활성 성분의 투여량의 감소를 가능하게 한다. 상승 효과는 물론 다른 투여율 및 비에서도 측정될 수 있다.

본 발명은 또한 농작물의 식물병원성 진균을 방제하는데 동시, 단독 또는 순차적 사용을 위한 배합된 제제로서의 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 포함하는 제품을 제공한다.

본 발명을 여러가지 바람직한 변형에 의하여 기술하였지만, 당업자들은 본 발명의 원리를 벗어나지 않은 채, 다양한 변용, 치환, 생략 및 변경이 이루어질 수 있음을 인식할 것이다. 따라서, 본 발명의 범위는 하기의 특허청구범위, 및 이들의 등가물로만 제한되는 것으로 분명히 이해된다.

Claims (22)

1. 하기를 포함하는 살진균 조성물:

   a) 하기 화학식 (I) 의 피리딜메틸벤즈아미드 유도체인 하나 이상의 화합물 (I) 또는 이의 농업적 허용 산 부가염:

   [화학식 I]

   

   (식 중,

   ●R¹ 및 R² 는 각각 수소 원자를 나타내고;

   ●동일 또는 상이한 R³ 및 R⁴ 는 독립적으로 할로겐 원자, 니트로 라디칼, C_1-6 알킬 라디칼 및 트리플루오로메틸 라디칼에서 선택되며;

   ●c 및 q 는 서로 독립적으로 2 를 나타낸다; 및

   b) 아족시스트로빈, 디코스트로빈, 크레소밈-메틸, 메토미노스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 페나미돈 및 파목사돈으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 (II); 및

   농업적 허용 담체 및/또는 계면활성제.
2. 삭제
3. 삭제
4. 삭제
5. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물 및 이의 농업적 허용 산 부가염이 하기 화합물에서 선택되는 것을 특징으로 하는 살진균 조성물:

   ●2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드;

   ●N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-플루오로-6-니트로벤즈아미드; 및

   ●N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}-2-메틸-6-니트로벤즈아미드.
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11. 제 1 항에 있어서, 화합물 (I) 이 2,6-디클로로-N-{[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)-2-피리디닐]메틸}벤즈아미드이고, 화합물 (II) 가 페나미돈인 것을 특징으로 하는 살진균 조성물.
12. 제 1 항에 있어서, 화합물 (I) / 화합물 (II) 의 중량비가 1/10 내지 10/1 인 것을 특징으로 하는 살진균 조성물.
13. 제 12 항에 있어서, 상기 비가 1/5 내지 5/1 인 것을 특징으로 하는 살진균 조성물.
14. 제 13 항에 있어서, 상기 비가 1/5 내지 2/1 인 것을 특징으로 하는 살진균 조성물.
15. 제 1 항에 있어서, 화합물 (I) 과 화합물 (II) 의 배합물을 0.5 내지 99 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 살진균 조성물.
16. 제 1 항에서 정의된 화합물 (I) 과 화합물 (II) 를 장소에 적용하는 것을 포함하는 장소에서의 농작물의 식물병원성 진균의 방제 방법.
17. 제 16 항에 있어서, 유효한 (농경적으로 유효한) 그리고 식물에 해롭지 않은 양의 제 1 항, 제 5 항 또는 제 11 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 살진균 조성물을, 식물이 성장하거나 성장할 수 있는 토양, 식물의 잎 및/또는 식물의 실과 또는 식물의 종자에 적용하는 것을 특징으로 하는, 농작물의 식물병원성 진균을 치료적으로 또는 예방적으로 방제하는 방법.
18. 제 16 항에 있어서, 살진균 조성물이, 처리하고자 하는 농작물의 지상 부분 (aerial part) 에 액체를 분무함으로써 적용되는 것을 특징으로 하는 방법.
19. 제 17 항에 있어서, 살진균 조성물의 양이 0.1 내지 200 g/ha 의 화합물 (I) 및 화합물 (II) 의 투여량에 해당하는 것을 특징으로 하는 방법.
20. 제 17 항에 있어서, 처리되는 농작물이 포도덩굴인 것을 특징으로 하는 방법.
21. 제 20 항에 있어서, 처리되는 식물병원성 진균이 포도나무 노균병인 것을 특징으로 하는 방법.
22. 농작물의 식물병원성 진균을 방제하는데 동시, 단독 또는 순차적 사용을 위한 배합된 제제로서 제 1 항에서 정의된 화합물 (I) 및 화합물 (II) 를 포함하는 제품.