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KR100822233B1 - 잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법 - Google Patents

잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법 Download PDF

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KR100822233B1
KR100822233B1 KR1020037008354A KR20037008354A KR100822233B1 KR 100822233 B1 KR100822233 B1 KR 100822233B1 KR 1020037008354 A KR1020037008354 A KR 1020037008354A KR 20037008354 A KR20037008354 A KR 20037008354A KR 100822233 B1 KR100822233 B1 KR 100822233B1
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KR
South Korea
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substituted
unsubstituted
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alkyl
carboxy
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KR1020037008354A
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KR20030067717A (ko
Inventor
레만어스
라크로이로제
Original Assignee
시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Publication date
Application filed by 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. filed Critical 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Publication of KR100822233B1 publication Critical patent/KR100822233B1/ko

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Abstract

본 발명은
하나 이상의 화학식 1의 염료(a)와
가용화제 또는 습윤제(b)를 포함하는 수성 잉크로 쉬트형 기판을 인쇄함을 포함하는, 잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112006090712773-pct00015
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이며,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 하이드록시, 카복시, C2-C4알카노일아미노 또는 설포이고,
X는 할로겐; 하이드록시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페녹시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알킬티오; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페닐티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C6알킬아미노; 치환되지 않거나 사이클로알킬 환이 치환된 C5-C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 페닐- 또는 나프틸-아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 N-C1-C4알킬-N-페닐- 또는 N-C1-C4알킬-N-나프틸-아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일이고,
n 및 m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이다.
잉크젯 인쇄법, 쉬트형 기판, 염료, 가용화제, 습윤제, 수성 잉크

Description

잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법{Method of printing sheet-form substrates by the inkjet printing process}
본 발명은 잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판, 예를 들면, 종이, 플라스틱 필름 또는 섬유 재료의 인쇄방법 및 당해 방법에서 사용되는 잉크에 관한 것이다.
오늘날, 특히 다색 인쇄 또는 사진 인쇄시 사용하기 위한 잉크젯 제품용 잉크 조성물이 크게 요구되고 있다. 예를 들면, 잉크의 기제가 되는 염료는 3원색, 즉 황색, 청색(cyan) 및 홍색(magenta)과 가능한 한 거의 일치시켜야 하는 것이 상당히 중요하다. 적절한 염료의 선택은 색상의 순도 및 색상 재생의 목적하는 명도 뿐만 아니라 요구되는 색조에 의해 제한된다. 다수의 황색 산성 염료 및 직접 염료가 공지되어 있지만, 언급된 이유 때문에 이들 중 단지 몇 가지만이 잉크젯 인쇄시 사용하기에 적합하다. 요구되는 색조와 관련하여 잉크를 조절하기 위해, 공지된 황색 잉크젯 잉크는 흔히 상이한 유형의 황색 염료의 혼합물, 예를 들면, 황금색 계열의 황색 직접 염료와 레몬색 계열의 황색 염료와의 혼합물을 포함한다. 그러나, 이러한 레몬색 계열의 황색 염료는 청색과 혼합되어 사용되는 경우에 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되는 경향이 있으며, 이러한 레몬색 계열의 황색 염료를 포함하는 황색 잉크젯 잉크에서 현저하게 역효과를 갖는다는 결점이 있다.
잉크젯 용도에 적합한 염료는 또한 광견뢰도가 우수하고 습윤 견뢰도가 우수하며 착색 강도가 높은 인쇄물을 제조하며, 잉크가 기제로 하는 용매 속에서 우수한 용해도를 나타내야 한다. 잉크는 또한 저장 안정성이 있어야 하고, 저장 시간이 연장되는 경우에 침전물이 생성되지 않아야 하며, 잉크젯 프린터에서 사용되는 경우 프린터의 높은 작동 신뢰도를 보장해야 한다.
이러한 이유 때문에, 개선된 황색 잉크 조성물을 사용하고 위에서 언급한 결점을 전혀 갖지 않거나 미미한 정도로만 갖는 잉크젯 인쇄법이 계속 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은
하나 이상의 화학식 1의 염료(a)와
가용화제 또는 습윤제(b)를 포함하는 수성 잉크로 쉬트형 기판을 인쇄함을 포함하는, 잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법에 관한 것이다:
Figure 112003022043929-pct00001
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C 4알킬이고,
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이며,
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C 4알콕시, 할로겐, 하이드록시, 카복시, C2-C4알카노일아미노 또는 설포이고,
X는 할로겐; 하이드록시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페녹시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알킬티오; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페닐티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C6알킬아미노; 치환되지 않거나 사이클로알킬 환이 치환된 C5 -C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 페닐- 또는 나프틸-아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 N-C1-C4알킬-N-페닐- 또는 N-C1-C 4알킬-N-나프틸-아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일이고,
n 및 m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이다.
화학식 1의 염료는 유리산 형태로 존재하거나, 바람직하게는 염 형태로 존재한다. 염으로서는, 예를 들면, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 암모늄염 또는 유기 아민의 염이 고려된다. 언급될 수 있는 예는 나트륨염, 리튬염, 칼륨염, 암모늄염, 또는 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민의 염을 포함한다. 나트륨염, 리튬염, 및 나트륨과 리튬이 혼합된 염이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6의 경우 C 1-C4알킬로서, 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 또는 이소부틸, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 메틸이 고려된다. 언급된 알킬 라디칼 R1 및 R2는 치환되지 않거나, 예를 들면, 하이드록시, 설포, 설페이토, 시아노 또는 카복시로 치환될 수 있다. 언급된 알킬 라디칼 R3 및 R4는 치환되지 않거나, 예를 들면, 하이드록시, 시아노 또는 카복시, 바람직하게는 하이드록시로 치환될 수 있다. R1, R, R3 및 R4의 경우 상응하는 치환되지 않은 알킬 라디칼이 바람직하다.
R5 및 R6의 경우 C1-C4알콕시로서, 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시 또는 이소부톡시, 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시, 특히 메톡시가 고려된다.
R5 및 R6의 경우 할로겐으로서, 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 염소 또는 브롬, 특히 염소가 고려된다.
R5 및 R6의 경우 C2-C4알카노일아미노로서, 각각 서로 독립적으로, 예를 들면, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노, 특히 아세틸아미노가 고려된다.
X의 경우 할로겐으로서, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 바람직하게는 불소 또는 염소, 특히 염소가 고려된다.
C1-C4알콕시로서의 X는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 이소부톡시 또는 3급 부톡시, 특히 메톡시 또는 에톡시이다. 언급된 라디칼은 치환되지 않거나 알킬 잔기가, 예를 들면, C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된다.
C1-C4알킬티오로서의 X는, 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오 또는 n-부틸티오이다. 언급된 라디칼은 치환되지 않거나 알킬 잔기가, 예를 들면, C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된다. 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 및 카복시, 특히 하이드록시 및 카복시로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 또는 2개의 라디칼로 치환된 라디칼이 바람직하다.
페녹시 또는 페닐티오로서의 X는, 치환되지 않은 라디칼, 및 페닐 환이, 예를 들면, 카복시로 치환될 수 있는 C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸); C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시); 카복시; 카바모일; 알킬 잔기가, 예를 들면, 카복시로 치환될 수 있는 N-C1-C4알킬카바모일(예: N-카복시메틸카바모일); 설포 또는 할로겐(예: 염소 또는 브롬)으로 치환된 라디칼을 모두 포함할 수 있다.
N-모노- 또는 N,N-디-C1-C6알킬아미노, 바람직하게는 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노로서의 X는, 예를 들면, N-메틸아미노, 에틸아미노, N-프로필아미노, N-부틸아미노, N-헥실아미노, N,N-디메틸아미노 또는 N,N-디에틸아미노이다. 언급된 라디칼은 치환되지 않거나 알킬 잔기가, 예를 들면, C2-C4알카노일아미노(예: 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노), 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시, 카바모일, 설파모일 또는 ß-설페이토-에틸설포닐로 치환된다. 언급된 라디칼은 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된다. 알킬 잔기가 치환되고, 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 라디칼의 예로서 다음이 언급될 수 있다: N-β-하이드록시-에틸아미노, N,N-디-β-하이드록시에틸아미노, N-2-(β-하이드록시에톡시)-에틸아미노, N-2-[2-(β-하이드록시에톡시)에톡시]에틸아미노, N-ß-설페이토에틸아미노, N-ß-설포에틸아미노, N-카복시메틸아미노, N-ß-카복시에틸아미노, N-α, ß-디카복시에틸아미노, N-α,γ-디카복시프로필아미노, N-에틸-N-ß-하이드록시에틸아미노 및 N-메틸-N-ß-하이드록시에틸아미노. 알킬 잔기가 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 카바모일로 치환되고, 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 라디칼이 바람직하다.
C5-C7사이클로알킬아미노로서의 X는, 치환되지 않은 라디칼, 및 사이클로알킬 환이, 예를 들면, C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸), 특히 메틸, 또는 카복시로 치환된 라디칼을 모두 포함할 수 있다. 이러한 라디칼로서 상응하는 사이클로헥실 라디칼이 바람직하다.
페닐아미노 또는 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노, 바람직하게는 페닐아미노로서의 X는, 치환되지 않은 라디칼, 및 페닐 환이, 예를 들면, 카복시로 치환될 수 있는 C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸); C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시); 카복시; 카바모일; 알킬 잔기가, 예를 들면, 카복시로 치환될 수 있는 N-C1-C4알킬카바모일(예: N-카복시메틸카바모일); 설포 또는 할로겐(예: 염소 또는 브롬)으로 치환된 라디칼을 모두 포함할 수 있다. 치환된 라디칼, 특히 카복시, 카복시메틸, N-카복시메틸카바모일 또는 설포, 특히 설포로 치환된 라디칼이 바람직하다.
나프틸아미노 또는 N-C1-C4알킬-N-나프틸아미노, 바람직하게는 나프틸아미노로서의 X는, 치환되지 않은 라디칼, 및 나프틸 환이, 예를 들면, 설포로 치환된 라디칼을 모두 포함할 수 있다. 설포 그룹 1 내지 3개, 특히 2 또는 3개로 치환된 라디칼이 바람직하다.
치환되지 않거나 페닐 잔기가 치환된 벤질아미노로서의 X는, 치환되지 않은 라디칼, 및 페닐 환이, 예를 들면, C1-C4알킬(예: 메틸 또는 에틸), C1-C4알콕시(예: 메톡시 또는 에톡시), 카복시, 설포 또는 할로겐(예: 염소 또는 브롬)으로 치환된 라디칼을 모두 포함할 수 있다. 페닐 환이 카복시로 치환된 라디칼이 바람직하다.
R1 및 R2는 바람직하게는 수소이다.
R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 메틸, 에틸, 하이드록시메틸 또는 ß- 하이드록시에틸, 보다 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 특히 메틸이다.
R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 하이드록시, C2-C4알카노일아미노 또는 설포, 특히 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소 또는 설포, 보다 특히 메틸이다.
X는 바람직하게는 할로겐; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C1-C4알콕시, 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C1 -C4 알콕시, 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 C1-C4알킬티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C2-C4-알카노일아미노, 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시, 카바모일 또는 설파모일로 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노; 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 카복시로 치환된 C5-C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 C1-C4 알킬(카복시로 치환될 수 있음), C1-C4알콕시, 카복시, 카바모일, N-C1-C4알킬카바모일(알킬 잔기가 카복시로 치환될 수 있음), 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐아미노 또는 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 설포로 치환된 나프틸아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 C1-C4알킬, C1-C4-알콕시, 카복시, 설포 또는 할로겐으로 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일이다.
X는 특히 할로겐; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 또는 카복시, 특히 하이드록시 또는 카복시로 치환된 C1-C4알킬티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C2-C4알카노일아미노, 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 카바모일, 특히 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 모르폴리노이다.
X는 매우 바람직하게는 할로겐; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 모르폴리노 이고, 가장 바람직하게는 모르폴리노이다.
n 및 m은 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 0, 1 또는 2, 특히 0 또는 1의 수이다.
본 발명의 한 가지 바람직한 양태에 있어서,
R1 및 R2가 수소이고,
R3 및 R4가 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 하이드록시메틸 또는 β-하이드록시에틸이고,
R5 및 R6이 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소 또는 설포이고,
X가 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 모르폴리노이고,
n이 0 또는 1의 수인 화학식 1의 염료가 사용된다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에 있어서, 화학식 1의 염료는 화학식 1a의 염료에 상응한다.
Figure 112003022043929-pct00002
위의 화학식 1a에서,
R3은 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이고,
R5는 수소 또는 메틸, 바람직하게는 수소이다.
본 발명에 따라 사용되는 잉크 속에 함유되어 있는 화학식 1 및 화학식 1a의 염료는 바람직하게는 모노아조 라디칼에 대해 대칭이며, 즉 예를 들면, 화학식 1a의 염료에서 라디칼 R3끼리 동일하고 라디칼 R5끼리 동일하다.
화학식 1의 염료는 공지되어 있거나 디아조화 반응, 커플링 반응 및 축합 반응과 같은 공지된 제조방법과 유사하게 수득될 수 있다.
화학식 1의 염료 및 이의 제조방법은, 예를 들면, 미국 특허 제4,997,919호에 기재되어 있다.
본 발명은 또한 R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, n 및 m이 각각 위에서 언급한 바와 동일한 의미 및 바람직한 의미를 갖는 하나 이상의 화학식 1, 바람직하게는 화학식 1a의 염료(a)와 가용화제 또는 습윤제(b)를 포함하는, 본 발명에 따르는 잉크젯 인쇄법에서 사용되는 수성 잉크에 관한 것이다.
당해 잉크 속에 함유되어 있는 염료는 바람직하게는 염 함량이 낮은데, 즉 염료의 중량을 기준으로 하여, 전체 무기염 함량이 0.5중량% 미만이어야 한다. 염료의 제조방법 및/또는 희석제의 후속적인 첨가의 결과로서 염 함량이 높은 염료는, 예를 들면, 막 분리법(예: 한외 여과법, 역삼투법 또는 투석법)으로 탈염시킬 수 있다.
잉크는 바람직하게는 전체 염료 함량이, 잉크의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 35중량%, 특히 1 내지 30중량%, 바람직하게는 1 내지 20중량%이다. 바람직한 하한은 1.2중량%, 특히 1.5중량%이다. 상한은 바람직하게는 15중량%, 특히 10중량%이다.
잉크는 가용화제 또는 습윤제, 예를 들면, 수혼화성 유기 용매[예: C1-C4알콜(예: 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 2급 부탄올, 3급 부탄올 또는 이소부탄올); 아미드(예: 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드); 케톤 또는 케톤 알콜(예: 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 디아세톤 알콜); 에테르(예: 테트라하이드로푸란 또는 디옥산); 질소 함유 헤테사이클릭 화합물(예: N-메틸-2-피롤리돈 또는 1,3-디메틸-2-이미다졸리돈); 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 분자량이 100 내지 800인 저분자량 폴리에틸렌 글리콜(예: 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 200, 폴리에틸렌 글리콜 300, 폴리에틸렌 글리콜 400 또는 폴리에틸렌 글리콜 600), 특히 분자량이 150 내지 400인 저분자량 폴리에틸렌 글리콜, 또는 저분자량 폴리프로필렌 글리콜(예: 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 P 400 또는 폴리프로필렌 글리콜 P 425); 폴리알킬렌 글리콜의 C1-C4알킬 에테르(예: 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 2-(2-메톡시에톡시)-에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)-에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-에탄올 또는 [2-[2-(2-에톡시에톡시)에톡시]에탄올); C2-C6알킬렌 글리콜 및 티오글리콜(예: 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 1,5-펜탄디올, 티오디글리콜 또는 헥실렌 글리콜); 기타 폴 리올(예: 글리세롤 또는 1,2,6-헥산트리올) 및 다가 알콜의 C1-C4알킬 에테르(예: 2-메톡시에탄올 또는 1-메톡시프로판-2-올)를 포함한다.
잉크는 바람직하게는 잉크의 전체 중량을 기준으로 하여, 통상 2 내지 30중량%, 특히 5 내지 25중량%, 바람직하게는 20 내지 25중량%의 양으로 분자량이 150 내지 400인 폴리에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, N-메틸-2-피롤리돈 및 글리세롤, 특히 테트라에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 400, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 글리세롤로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 가용화제 또는 하나의 습윤제를 포함한다.
잉크는 또한 가용화제, 예를 들면, ε-카프로락탐을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르는 잉크에 있어서 습윤제로서, 예를 들면, 또한 바람직하게는 0.1 내지 30중량%, 특히 2 내지 30중량%의 양으로 우레아, 또는 나트륨 락테이트(유리하게는 50 내지 60% 수용액 형태)와 글리세롤 및/또는 프로필렌 글리콜과의 혼합물이 고려된다.
잉크는 특히 점도를 조절하기 위해 천연 또는 합성 증점제를 포함할 수 있다.
언급할 수 있는 증점제의 예는 그 자체로 또는 개질된 셀룰로즈, 예를 들면, 메틸-, 에틸-, 카복시메틸-, 하이드록시에틸-, 메틸하이드록시에틸-, 하이드록시프로필- 또는 하이드록시프로필메틸-셀룰로즈, 특히 바람직하게는 20 내지 25중량%의 카복시메틸셀룰로즈와 혼합된 상태의 시판 알기네이트 증점제, 전분 에테르 또는 구주콩 검 에테르, 특히 나트륨 알기네이트이다. 합성 증점제로서, 또한, 예를 들면, 폴리(메트)아크릴산 또는 폴리(메트)아크릴아미드를 기본으로 한 증점제가 고려될 수 있다.
잉크는 증점제를, 예를 들면, 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 2중량%, 특히 0.01 내지 1중량%, 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%의 양으로 포함한다.
잉크는 또한 완충 물질, 예를 들면, 붕사, 보레이트, 포스페이트, 폴리포스페이트 또는 시트레이트를 포함할 수 있다. 언급될 수 있는 예는 붕사, 붕산나트륨, 사붕산나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이나트륨, 나트륨 트리폴리포스페이트, 나트륨 펜타폴리포스페이트 및 나트륨 시트레이트를 포함한다. 이는, pH 값을, 예를 들면, 4 내지 9, 특히 5 내지 8.5로 설정하기 위해, 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 특히 0.1 내지 3중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%의 양으로 사용된다.
잉크는 추가의 첨가제로서, 계면활성제 또는 습윤제를 포함할 수 있다.
계면활성제 또는 습윤제로서, 시판되는 음이온성 또는 비이온성 계면활성제가 고려된다.
잉크는 또한 통상의 첨가제, 예를 들면, 소포제, 또는 특히 진균 및/또는 세균 성장을 억제하는 물질이 고려될 수 있다. 이러한 물질은 통상, 잉크의 총 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 1중량%의 양으로 사용된다.
방부제로서는, 포름알데히드, 예를 들면, 특히 수성인 약 30 내지 40중량%의 파라포름알데히드 및 트리옥산, 포름알데히드 용액, 이미다졸 화합물[예: 2-(4-티아졸릴)벤즈이미다졸, 티아졸 화합물(예: 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 또는 2-n-옥틸이소티아졸린-3-온), 요오드 화합물, 니트릴, 페놀, 할로알킬티오 화합물 또는 피리딘 유도체, 특히 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 또는 2-n-옥틸이소티아졸린-3-온을 제공하는 제제가 고려된다.
잉크는, 예를 들면, 목적하는 양의 물 속에서 각각의 성분을 혼합함으로써 통상의 방식으로 제조될 수 있다. 잉크 속에 함유되어 있는 현탁된 물질 및 불용성 성분은, 예를 들면, 공극 크기가 0.2 내지 0.5㎛인 필터를 통해 여과하여 제거된다.
점도가 1 내지 40mPa.s, 특히 1 내지 20mPa.s, 바람직하게는 1 내지 10mPa.s인 잉크가 바람직하다.
본 발명에 따르는 잉크는 당해 잉크가 작은 구멍으로부터 점적 형태로 발현되고 상(image)이 생성되는 쉬트형 기판으로 도입되는 기록 시스템에서 사용하기에 적합하다. 적합한 기판은, 예를 들면, 종이, 플라스틱 필름, 섬유 재료, 바람직하게는 종이 또는 플라스틱 필름, 특히 종이이다. 적합한 기록 시스템은, 예를 들면, 종이 또는 직물의 인쇄시 사용되는 시판중인 잉크젯 프린터이다.
본 발명에 따르는 잉크로 인쇄할 수 있는 종이의 예로서는, 시판되는 잉크젯 용지, 사진 용지, 광택지, 플라스틱 피복지, 예를 들면, 엡슨(Epson) 잉크젯 용지, 엡슨 사진 용지, 엡슨 광택지, 엡슨 광택 필름, HP 특수 잉크젯 용지, 엔캐드(Encad) 사진용 광택지 또는 일포드(Ilford) 사진 용지가 언급될 수 있다. 본 발명에 따르는 잉크로 인쇄할 수 있는 플라스틱 필름은, 예를 들면, 투명하거나 반투명/불투명하다. 적합한 플라스틱 필름은, 예를 들면, 3M 투명 필름이다. 광택지, 예를 들면, 엡슨 광택지가 바람직하다.
섬유 재료, 특히 질소 함유 또는 하이드록시 그룹 함유 섬유 재료로서, 예를 들면, 셀룰로즈 섬유, 견직물, 모직물 또는 합성 폴리아미드, 특히 견직물이 고려된다.
잉크젯 인쇄에서, 각각의 잉크 점적은 노즐로부터 제어된 방식으로 기판 위에 분무된다. 이러한 목적을 위해, 우선적으로 연속 잉크젯 방법 및 드롭-온-디멘드 방법(drop-on-demand method)이 사용된다. 연속 잉크젯 방법에 의해서는 점적이 연속해서 제조되고 인쇄에 필요하지 않은 임의의 점적은 수집기로 운반되고 재생되지만, 드롭-온-디멘드 방법에 의해서는 필요에 따라 점적이 제조되고 인쇄되는데, 즉 인쇄에 필요한 경우에만 점적이 제조된다. 점적의 제조는, 예를 들면, 압력-잉크젯 헤드(piezo-inkjet head) 또는 열에너지[버블젯(bubble jet)]에 의해 수행될 수 있다. 본 발명에 따르는 방법의 경우, 압력-잉크젯 헤드에 의한 인쇄가 바람직하다. 또한, 본 발명에 따르는 방법의 경우, 연속 잉크젯 방법에 의한 인쇄가 바람직하다.
본 발명에 따르는 잉크는 다색 인쇄 또는 사진 인쇄용 황색 성분으로서 특히 적합하고 사진용 중성 황색을 제공한다. 각각의 화학식 1의 염료가 사용되는 경우 필요한 이상 색조가 이미 설정되므로, 주로 상이한 유형의 황색 염료의 혼합물로 분배하는 것이 가능하다.
본 발명에 따르는 잉크 속에 함유되어 있는 화학식 1의 염료는 이의 제조방법에서 시판 잉크젯 제품용 황색 염료, 예를 들면, 씨. 아이. 디렉트 옐로우 132(C. I. Direct Yellow 132) 및 씨.아이. 디렉트 옐로우 86(C.I. Direct Yellow 86)의 제조에 필수적인 포스겐 또는 p-크레시딘과 같은 독성 화학약품을 사용하지 않는다는 추가의 이점이 있다.
본 발명에 따라 제조된 인쇄물은 광 견뢰도가 우수하고 수 견뢰도가 우수하다. 이는 특히 높은 색상 명도 및 높은 착색 강도를 특징으로 하며 청색과 배합되어 사용되는 경우에 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되지 않는다. 본 발명에 따르는 잉크는 저장 안정성이 있고 저장 시간이 연장되는 경우에 침전물이 생성되지 않는다.
다음 실시예는 본 발명을 설명하고자 하는 것이다. 달리 언급하지 않는 한, 온도는 섭씨(℃)이고, 부는 중량부이며, 백분율은 중량%를 나타낸다. 용적부에 대한 중량부의 관계는 리터(ℓ)에 대한 킬로그램(kg)의 관계와 동일하다.
염료 및 기타 고체 성분들을, 각각의 경우, 언급된 양으로 나타낸 물과 수혼화성 유기 용매와의 혼합물 속에 용해시키고, 당해 용액을 여과하여 다음의 잉크 A 내지 D를 제조한다.
잉크 A:
나트륨염 형태의, 무기염이 거의 없는 화학식 101의 염료 1.67중량부
폴리에틸렌 글리콜 400 20.0중량부
디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 5.0중량부
프록셀(Proxel) GXL(시판되는 방부제) 0.3중량부
포라파크(Forafac) 1110 D(시판되는 습윤제) 0.1중량부
물 72.93중량부
Figure 112003022043929-pct00003
잉크 B:
나트륨염 형태의, 무기염이 거의 없는 화학식 101의 염료 1.67중량부
글리세롤 20.0중량부
프록셀 GXL(시판되는 방부제) 0.3중량부
포라파크 1110 D(시판되는 습윤제) 0.1중량부
물 77.93중량부
잉크 C:
나트륨염 형태의, 무기염이 거의 없는 화학식 101의 염료 1.67중량부
테트라에틸렌 글리콜 20.0중량부
디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 5.0중량부
프록셀 GXL(시판되는 방부제) 0.3중량부
포라파크 1110 D(시판되는 습윤제) 0.1중량부
물 72.93중량부
잉크 D:
나트륨염 형태의, 무기염이 거의 없는 화학식 101의 염료 1.67중량부
테트라에틸렌 글리콜 25.0중량부
프록셀 GXL(시판되는 방부제) 0.3중량부
포라파크 1110 D(시판되는 습윤제) 0.1중량부
물 72.93중량부
이렇게 하여 수득한 잉크 A, B, C 및 D는 각각 드롭-온-디멘트 잉크젯 프린터를 사용하여 시판되는 잉크젯 용지, 사진 용지 또는 광택 필름(예: 엡슨 광택 필름)을 인쇄하는 데 사용된다. 인쇄물은 색상의 명도가 높고 착색 강도가 높으며 청색과 배합되어 사용되는 경우에 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되지 않는다. 색상의 명도가 높고 착색 강도가 높으며 청색과 배합되어 사용되는 경우에 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되지 않는 인쇄물은 또한, 나트륨염 형태의 화학식 101의 염료 대신에, 리튬염 형태의, 무기염이 거의 없는 동량의 화학식 101의 염료를 사용하여도 수득된다.
위에서 언급된 과정을 따르되, 각각 잉크 A, B, C 및 D에서 화학식 101의 염료 1.67중량부 대신에 나트륨염 및 리튬염 둘 다의 형태의, 무기염이 거의 없는 동량의 화학식
Figure 112006090712773-pct00004
의 염료가 사용되는 경우, 마찬가지로 색상의 명도가 높고 착색 강도가 높으며 청색과 배합되어 사용되는 경우 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되지 않는 인쇄물이 수득된다.
Figure 112003022043929-pct00005
Figure 112003022043929-pct00006
위에서 언급된 과정을 따르되, 각각 잉크 A, B, C 및 D에서 화학식 101의 염료 1.67중량부 대신에, 각각의 경우, 나트륨염 및 리튬염 형태의, 무기염이 거의 없는 동량의 화학식 140, 화학식 141, 화학식 142 또는 화학식 143의 염료가 사용 되는 경우, 마찬가지로 색상의 명도가 높고 착색 강도가 높으며 청색과 배합되어 사용되는 경우 녹색 구역에서 촉매적으로 퇴색되지 않는 인쇄물이 수득된다.
Figure 112003022043929-pct00008
Figure 112003022043929-pct00009
Figure 112003022043929-pct00010
Figure 112003022043929-pct00011

Claims (13)

  1. 하나 이상의 화학식 1의 염료(a)와
    분자량이 150 내지 400인 폴리에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 가용화제 또는 습윤제(b)를 포함하는 수성 잉크로 쉬트형 기판을 인쇄함을 포함하는, 잉크젯 인쇄법에 의한 쉬트형 기판의 인쇄방법.
    화학식 1
    Figure 112007094514318-pct00012
    위의 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
    R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이며,
    R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 하이드록시, 카복시, C2-C4알카노일아미노 또는 설포이고,
    X는 할로겐; 하이드록시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페녹시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알킬티오; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페닐티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C6알킬아미노; 치환되지 않거나 사이클로알킬 환이 치환된 C5-C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 페닐- 또는 나프틸-아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 N-C1-C4알킬-N-페닐- 또는 N-C1-C4알킬-N-나프틸-아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일이고,
    n 및 m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1 및 R2가 수소이고,
    R3 및 R4가 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 하이드록시메틸 또는 β-하이드록시에틸이고,
    R5 및 R6이 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소 또는 설포이고,
    X가 할로겐; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C1-C4알콕시, 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C1-C4알콕시, 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 C1-C4알킬티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C2-C4-알카노일아미노, 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시, 카바모일 또는 설파모일로 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노; 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 카복시로 치환된 C5-C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 C1-C4알킬(카복시로 치환될 수 있음), C1-C4알콕시, 카복시, 카바모일, N-C1-C4알킬카바모일(알킬 잔기가 카복시로 치환될 수 있음), 설포 또는 할로겐으로 치환된 페닐아미노 또는 N-C1-C4알킬-N-페닐아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 설포로 치환된 나프틸아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 C1-C4알킬, C1-C4-알콕시, 카복시, 설포 또는 할로겐으로 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일인 인쇄방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, X가 할로겐; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 C1-C4알킬티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 C2-C4알카노일아미노, 하이드록시, 설포, 설페이토, 카복시 또는 카바모일로 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 모르폴리노인 인쇄방법.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    R1 및 R2가 수소이고,
    R3 및 R4가 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 하이드록시메틸 또는 β-하이드록시에틸이고,
    R5 및 R6이 각각 서로 독립적으로 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 염소 또는 설포이고,
    X가 치환되지 않거나 알킬 잔기가 하이드록시, 설포 또는 카복시로 치환된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C4알킬아미노, 또는 모르폴리노이고,
    n이 0 또는 1의 수인 인쇄방법.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 1의 염료가 화학식 1a의 염료인 인쇄방법.
    화학식 1a
    Figure 112007094514318-pct00013
    위의 화학식 1a에서,
    R3은 메틸 또는 에틸이고,
    R5는 수소 또는 메틸이다.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 하나 이상의 화학식 1의 염료(a)와
    분자량이 150 내지 400인 폴리에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 가용화제 또는 습윤제(b)를 포함하는, 잉크젯 인쇄법에서 사용되는 수성 잉크.
    화학식 1
    Figure 112007094514318-pct00014
    위의 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 수소, 또는 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이고,
    R3 및 R4는 각각 서로 독립적으로 치환되지 않거나 치환된 C1-C4알킬이며,
    R5 및 R6은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로겐, 하이드록시, 카복시, C2-C4알카노일아미노 또는 설포이고,
    X는 할로겐; 하이드록시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알콕시; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페녹시; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환된 C1-C4알킬티오; 치환되지 않거나 페닐 환이 치환된 페닐티오; 아미노; 치환되지 않거나 알킬 잔기가 치환되고 차단되지 않거나 알킬 잔기가 산소로 차단된 N-모노- 또는 N,N-디-C1-C6알킬아미노; 치환되지 않거나 사이클로알킬 환이 치환된 C5-C7사이클로알킬아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 페닐- 또는 나프틸-아미노; 치환되지 않거나 아릴 잔기가 치환된 N-C1-C4알킬-N-페닐- 또는 N-C1-C4알킬-N-나프틸-아미노; 치환되지 않거나 페닐 잔기가 치환된 벤질아미노; 모르폴리노 또는 피페리딘-1-일이고,
    n 및 m은 각각 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3의 수이다.
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