KR100732095B1 - 상승적 제초제 혼합물 - Google Patents
상승적 제초제 혼합물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100732095B1 KR100732095B1 KR1020027013215A KR20027013215A KR100732095B1 KR 100732095 B1 KR100732095 B1 KR 100732095B1 KR 1020027013215 A KR1020027013215 A KR 1020027013215A KR 20027013215 A KR20027013215 A KR 20027013215A KR 100732095 B1 KR100732095 B1 KR 100732095B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- ethyl
- cinidon
- phenoxypyrid
- composition
- picolinafen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 60
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 58
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 31
- KWDRLXVLLJFUNF-UHFFFAOYSA-N 6-phenoxypyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 KWDRLXVLLJFUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 claims abstract description 11
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 claims abstract description 4
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical group C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 claims description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 22
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 claims description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 claims description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 2
- PBBQMDMTGFXPCR-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=NC=1C(=O)NOC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)NOC1=CC=CC=C1 PBBQMDMTGFXPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 53
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 48
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 abstract description 18
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 239000000969 carrier Substances 0.000 abstract description 10
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 abstract description 8
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 abstract description 3
- 241000404538 Tripleurospermum maritimum subsp. inodorum Species 0.000 abstract description 3
- 241001166549 Veronica hederifolia Species 0.000 abstract description 3
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 abstract description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 abstract description 2
- 241000209048 Poa Species 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000534456 Arenaria <Aves> Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 241001508646 Galeopsis tetrahit Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 2
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000002577 cryoprotective agent Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003924 oil dispersant Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007241 Agrostis stolonifera Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 description 1
- 244000116566 Aphanes arvensis Species 0.000 description 1
- 235000002083 Aphanes arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009066 Atriplex patula Nutrition 0.000 description 1
- 244000022181 Atriplex patula Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000544808 Bromus sterilis Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 241000271942 Cerastes Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical class COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 1
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000192024 Euphorbia helioscopia Species 0.000 description 1
- 235000012043 Euphorbia helioscopia Nutrition 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000004701 Geranium dissectum Species 0.000 description 1
- 241000208341 Hedera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009198 Lamium amplexicaule Nutrition 0.000 description 1
- 244000303225 Lamium amplexicaule Species 0.000 description 1
- 241001492668 Legousia hybrida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000881225 Persicaria Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 1
- 241000461749 Phalaris paradoxa Species 0.000 description 1
- 240000006597 Poa trivialis Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 244000286177 Raphanus raphanistrum Species 0.000 description 1
- 235000000241 Raphanus raphanistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011312 Silene vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000000022 Silene vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 241000271897 Viperidae Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HPFVBGJFAYZEBE-XNBTXCQYSA-N [(8r,9s,10r,13s,14s)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-cyclopentylpropanoate Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@H]([C@]3(CCC(=O)C=C3CC2)C)CC[C@@]11C)CC1OC(=O)CCC1CCCC1 HPFVBGJFAYZEBE-XNBTXCQYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000000183 arugula Nutrition 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011278 co-treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000011284 combination treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000020323 palazzo Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
본 발명은 제초제에 허용되는 담체 및(또는) 계면활성제, 및 활성 성분으로서 1종 이상의 하기 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드와 플루페나세트, 시니돈-에틸 및 카르펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초 화합물의 제초 유효량을 포함하는 곡류 선택 제초성 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 식물 또는 그의 위치에 상기 조성물의 제초 유효량을 시용하는 것을 포함하는, 원치 않는 식물 예를 들면, 세타리아 비리디스(Setaria viridis), 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 포아 아누아(Poa annua), 스텔라리아 메디아(Stellaria media), 라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum), 갈리움 아파린(Galium aparine), 베로니카 헤데라에폴리아(Veronica hederaefolia), 파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) 및 마트리카리아 이노도라(Matricaria inodora)를 방제하는 방법을 제공한다. 이 조성물은 상승적 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
<화학식 I>
제초제, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드, 플루페나세트, 시니돈-에틸, 카르펜트라존-에틸
Description
본 발명에 제초성 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드에 관한 것이다.
미국 특허 제5,294,597호에 개시된 것과 같은 제초성 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드는 특히, 곡류 작물과 같은 작물 중의 활엽 잡초에 대해 탁월한 제초능을 나타낸다. 그러나, 단일 활성 성분으로서 사용하는 경우, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드는 작물 종에 대한 확실한 선택성과 함께 상용 농경 응용분야에서 마주치는 잡초 종의 전체 스펙트럼의 유효한 방제를 항상 달성하는 것은 아니다. 방제 스펙트럼에서 이와 같은 차이는 관련된 잡초 종에 대해 유효한 것으로 공지된 또다른 제초제와 동시 처리하여 극복할 수 있다. 이들 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드를 특정 추가 및 다른 제초제와 병용하는 것이 미국 특허 제5,674,807호에 기술되어 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 특히, 곡류 작물에서 단일 활성 성분의 단독 활성을 능가하는 양호한 제초 작용을 나타내는 추가의 제초 배합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 제초 배합물을 사용하여 원치 않는 초목, 특히 쌍자엽 잡초를 방제하는 방법을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가 목적은 원치 않는 초목 특히, 곡류 작물 (특히, 쌍자엽 잡초)을 방제하기 위해 제초 배합물을 사용하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 농학상 허용되는 담체와, 1종 이상의 하기 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드와 플루페나세트, 시니돈-에틸 및 카르펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초 화합물의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물에 의해 달성됨을 밝혀내었다.
상기 식 중,
R1은 수소 또는 할로겐 원자, 또는 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고;
R2는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고;
X는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 임의로 치환된 알킬 또는 알콕시 기, 또는 알케닐옥시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, (알킬티오)카르보닐, 알킬카르보닐, 아미도, 알킬아미도, 디알킬아미도, 니트로, 알킬티오, 할로알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬옥시미노알킬 또는 알케닐옥시미노알킬기를 나타내고;
m은 0 또는 정수 1 내지 5를 나타내고;
Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자 또는 알킬, 니트로, 시아노, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시 기를 나타내고;
n은 0 또는 정수 1 내지 5를 나타낸다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 시용하는 것을 포함하는, 원치 않는 식물 종을 방제하는 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에서, 이들 화합물들은 작물, 바람직하게는 곡류 작물, 예를 들면 밀의 존재하에 제초 유효량으로 개별적으로 또는 동시에 시용될 수 있다.
미국 특허 제5,294,597호에 개시된 것과 같은 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드가 탁월한 제초능을 나타내지만, 단일 활성 성분으로서 사용되는 경우, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드는 작물 종에 대한 확실한 선택성과 함께 상용 농경 응용분야에서 마주치는 잡초 종의 전체 스펙트럼의 유효한 방제를 항상 달성하는 것은 아니다.
드디어, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드를 플루페나세트, 시니돈-에틸 또는 카르펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 추가 제초 화합물과 함께 포함하는 배합물이 귀찮은 활엽 잡초 및 일년생 목초, 구체적으로 예를 들면 세타리아 비리디스(Setaria viridis), 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 포아 아누아(Poa annua), 스텔라리아 메디아(Stellaria media), 라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum), 갈리움 아파린(Galium aparine), 베로니카 헤데라에폴리아(Veronica hederaefolia), 파파베르 로에아스(Papaver rhoeas) 및 마트리카리아 이노도라(Matricaria inodora)를 상승적으로 방제한다는 것을 밝혀내었다.
<화학식 I>
상기 식 중, R1, R2, X, Y, m 및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.
즉, 본 발명의 배합물을 시용하는 것은 서로 보강 작용을 하여, 개개의 제초 성분의 시용 비율을 감소시키면서 여전히 동일한 제초 효과를 달성할 수 있거나, 또는, 제초 성분의 배합물의 시용은 제초 성분들이 배합물로 존재할 때의 비율로서 단독으로 시용되는 경우 개개의 제초 성분의 시용 효과로부터 기대되는 것보다 더 큰 제초 효과를 나타낸다 (상승적 효과).
본 명세서 및 청구의 범위에서, 알킬기는 달리 특정하지 않는 경우, 선형 또는 분지형일 수 있고, 탄소 원자 12개 이하, 바람직하게는 1 내지 4개를 함유할 수 있다. 알케닐옥시기, 알케닐티오기 또는 알키닐티오기의 알케닐 또는 알키닐 부위는 달리 특정하지 않는 경우, 선형 또는 분지형일 수 있고, 탄소 원자 12개 이하, 바람직하게는 2 내지 4개를 함유할 수 있다. 이와 같은 기의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 및 3급 부틸 기가 있다. 할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알콕시, 알콕시카르보닐, (알킬티오)카르보닐, 알킬아미도, 디알킬아미도, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기의 알킬 부위의 탄소 원자수는 적절하게는 1 내지 4개, 바람직하게는 1 또는 2개이다. 알킬옥시미노알킬 또는 알케닐옥시미노알킬기의 탄소 원자의 개수는 6개 이하, 바람직하게는 4개 이하이며, 그 예로는 2-메톡시미노에틸, 2-메톡시미노프로필 또는 2-에톡시미노프로필이 있다.
"할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬을 의미한다. 할로알킬, 할로알킬티오 및 할로알콕시는 바람직하게는 모노-, 디- 또는 트리-플루오로-알킬, -알킬티오 및 -알콕시, 특히 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오 및 트리플루오로메톡시이다.
임의의 기가 임의로 치환되는 것으로 표시되는 경우, 임의로 존재하는 치환기는 구충제 화합물의 변형 및(또는) 개발에 통상 사용되는 임의의 것일 수 있고, 구체적으로 본 발명의 화합물과 관련된 제초 활성을 유지 또는 향상시키거나, 또는 이와 같은 제초 화합물의 작용 내성, 토양 또는 식물 침투, 또는 임의의 다른 바람직한 특성에 영향을 주는 치환체이다. 1종 이상의 동일하거나, 상이한 치환체가 분자의 각 부분에 존재할 수 있다. 임의로 치환된 알킬기 및 알콕시기를 포함하는 상기에서 정의된 잔기와 관련하여, 이와 같은 치환체의 특정 예에는 페닐, 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-4-알콕시, C1-4-할로알콕시 및 C1-4-알콕시카르보닐기가 포함된다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드와 추가 제초 화합물로서 적어도 플루페나세트의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 1종 이상의 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드와 추가 제초 화합물로서 적어도 카르펜트라존-에틸의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 1종 이상의 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드와 적어도 시니돈-에틸의 배합물의 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드로서 사용하기 위한 바람직한 화합물은
R1이 수소 원자 또는 C1-4-알콕시 기를 나타내고;
R2가 수소 원자를 나타내고;
X가 할로겐 원자 또는 C1-4-할로알킬기를 나타내고;
m이 정수 1 내지 3, 특히 1을 나타내고;
Y가 바람직하게는 할로겐 원자 또는 C1-4-할로알킬기를 나타내고;
n이 정수 1 내지 3, 특히 1을 나타내는 화학식 I의 화합물이다.
본 발명에 따른 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드로서 사용하기 위한 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 IA의 화합물 특히, 피콜리나펜으로 칭하는 N-(4-플루오로페닐)-6-(-3-트리플루오로메틸페녹시)-피리드-2-일카르복사미드이다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 피콜리나펜 및 플루페나세트의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 피콜리나펜 및 시니돈-에틸의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태는 농학상 허용되는 담체와, 피콜리나펜 및 카르펜트라존-에틸의 배합물 제초 유효량을 포함하는 제초성 조성물을 제공한다.
플루페나세트는 미국 특허 제5,090,991호에 예로서 개시된, N-(4-플루오로페닐)-N-(1-메틸에틸)-2-{[5-(트리플루오로메틸)-1,3,4-티아디아졸-2-일]옥시}아세트아미드의 제안된 일반명이다.
시니돈-에틸은 문헌(K. Grossmann, H. Schiffer, Pestic. Sci. (1999), 55(7), 687-695. CODEN: PSSCBG ISSN: 0031-613X)에 의해 예로서 개시된, 에틸 (Z)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(1,3-디옥소-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-2-일)-페닐]-아크릴레이트의 일반명이다.
카르펜트라존-에틸은 문헌(W. A. Van Saun 등, Proc Br. Crop. Prot. Conf., Weeds, 1993, 1, 19)에 의해 보고된, 에틸 (RS)-2-클로로-3-[2-클로로-5-(4-디플루오로메틸-4,5-디히드로-3-메틸-5-옥소-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-4-플루오로페닐]프로피오네이트의 일반명이다.
화학식 I의 화합물의 내성 패턴은 본 발명에 따른 조합 처리가 상기 정의된 제조 혼합물을 시용하거나, 또는 개별 제제를 시간별로 시용하여 얻어질 수 있는 것이다. 따라서, 본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서는 상기 정의된 화학식 I의 화합물과 플루페나세트, 시니돈-에틸 및 카르펜트라존-에틸, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 제2 성분을 작물 위치에 시용하는 것을 포함하는, 작물 위치에서 잡초의 성장을 방제하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 처리는 출현 후 초기 및 말기를 포함하는, 출현 전후 처리에 의해 작물, 특히 곡류 작물 예를 들면, 밀, 보리, 벼 및 옥수수(maize) 중의 넓은 스펙트럼의 잡초 종을 방제하는 데 사용될 수 있다. 상술한 조합 사용은 군엽 및 잔여 활성을 제공한다.
용어 "출현 전 시용"은 잡초 종자 또는 묘목이 잡초의 출현 전에 토양의 표면 상에 존재하는 토양에 대한 시용을 의미한다. 용어 "출현 후 시용"은 토양의 표면 상에 출현한 잡초의 공중 또는 노출 부위에 대한 시용을 의미한다. 상기 방법에 따른 시용은 잡초 출현 전후 및 작물 출현 전후일 수 있다는 것이 인식될 것이다. 활성 성분들 중 1 종 또는 활성 성분들의 조성물이 특정 작물에 보다 덜 허용되는 경우, 민감성 작물의 잎이 가능한 한 (임의로) 10종의 활성 성분(들)과 거의 접촉이 없는 반면, 나중에 하부에서 성장하는 원치 않는 식물의 잎 또는 드러난 표면에 도달하는 (사후 통제, 레이-바이(lay-by)) 방식으로, 분무기를 사용하여 제초성 조성물을 분무하는 시용기술을 사용할 수 있다. 용어 "군엽 활성"은 토양의 표면 상에 출현하는 잡초의 공중 또는 노출 부위에 시용하여 얻어지는 제초 활성을 의미한다. 용어 "잔여 활성"은 토양에 시용한 얼마 후에 얻어지는 제초 활성을 의미하며, 이 잔여 활성에 의해 시용시 존재하거나, 또는 시용 직후에 발아하는 묘목이 방제된다.
본 발명의 실시에 의해 방제될 수 있는 잡초에는 하기의 잡초가 포함된다.
아그로스티스 스톨로니페라 (Agrostis stolonifera)
알로페쿠루스 미오수로이데스 (Alopecurus myosuroides)
안테미스 아르벤시스 (Anthemis arvensis)
아페라 스피카-벤티 (Apera spica-venti)
아파네스 아르벤시스 (Aphanes arvensis)
아레나리아 세릴리폴리아 (Arenaria seryllifolia)
아트리플렉스 파툴라 (Atriplex patula)
아베나 파투아 (Avena fatua)
보로무스 스테릴리스 (Bromus sterilis)
카프셀라 부르사-파스토리스 (Capsella bursa-pastoris)
센타우레아 시아누스 (Centaurea cyanus)
세라스테스 홀로스테오이데스 (Cerastes holosteoides)
세노포디움 알붐 (Chenopodium album)
크리산테뭄 세게툼 (Chrysantemum segetum)
키르시움 아르벤세 (Cirsium arvense)
엘레우신 인다카 (Eleusine indica)
에우포르비아 헬리오스코피아 (Euphorbia helioscopia)
푸마리아 오피키날리스 (Fumaria officinalis)
갈레오프시스 테트라히트 (Galeopsis tetrahit)
갈리움 아파린 (Galium aparine)
게라니움 디세크툼 (Geranium dissectum)
라미움 암플렉시카울레 (Lamium amplexicaule)
라미움 푸르푸레움 (Lamium purpureum )
레고우시아 히브리다 (Legousia hybrida)
롤리움 페레네 (Lolium perenne)
마트리카리아 이노도라 (Matricaria inodora)
마트리카리아 마트리코이데스 (Matricaria matricoides)
몬티아 페르폴리아타 (Montia perfoliata)
미오소티스 아르벤시스 (Myosotis arvensis)
파파베르 로에아스 (Papaver rhoeas)
팔라리스 미노르 (Phalaris minor)
팔라리스 파라독사 (Phalaris paradoxa)
포아 아누아 (Poa annua)
포아 트리비알리스 (Poa trivialis)
폴리구눔 아비쿨라레 (Polygonum aviculare)
폴리구눔 콘볼불루스 (Polygonum convolvulus)
폴리구눔 라파티폴리움 (Polygonum lapathifolium)
포르툴라카 올레라케아 (Portulaca oleracea)
라파누스 라파니스트룸 (Raphanus raphanistrum)
세네키아 불가리스 (Senecia vulgaris)
세타리아 비리디스 (Setaria viridis)
실렌 불가리스 (Silene vulgaris)
스페르굴라 아르벤시스 (Spergula arvensis)
스텔라리아 메디아 (Stellaria media)
틀라스피 아르벤세 (Thlaspi arvense)
베로니카 헤데라에폴리아 (Veronica hederaefolia)
베로니카 페르시카 (Veronica persica)
비올라 아르벤시스 (Viola arvensis)
배합 보조제 없이 활성 성분 조성물의 필수 시용 비율은 식물 표준의 조성, 식물의 발생 단계, 작용 장소의 기후 조건 및 시용 기술에 좌우된다. 일반적으로, 활성 성분들 모두의 시용 비율은 0.001 내지 10 kg 활성 성분(a.i.)/헥타르; 바람직하게는 0.001 내지 3 kg 활성 성분/헥타르, 특히 0.01 내지 1 kg 활성 성분/헥타르이다. 본 발명의 또다른 실시양태에서, 활성 성분들 모두의 시용 비율은 0.01 내지 10 kg 활성 성분/헥타르이다.
화학식 I의 화합물의 시용 비율은 일반적으로 1 헥타르 당 활성 성분이 5 내지 500 g, 바람직하게는 7.5 내지 200 g 이며, 종종 10 내지 100 g 활성 성분/헥타르의 비율이면 만족스러운 방제 및 선택성을 달성한다. 특정 시용에 대한 최적 비율은 경작 중인 작물(들) 및 창궐하는 잡초의 우성 종에 좌우될 것이고, 당업자에게 공지된 확립된 생물학적 시험에 의해 용이하게 결정될 수 있다.
제2 제초 활성 성분의 선택도 마찬가지로, 처리되는 작물/잡초 상태에 따라 변할 것이고, 당업자라면 용이하게 식별할 것이다. 이 제2 성분에 대한 시용 비율은 제초제의 다른 유형의 고유 활성이 매우 다양하기 때문에 성분의 화학적 유형에 의해 우선적으로 결정된다. 일반적으로, 플루페나세트에 대한 바람직한 시용 비율은 7.5 내지 400 g 활성 성분/헥타르, 바람직하게는 10 내지 200 g 활성 성분/헥타르이고; 시니돈-에틸에 대한 바람직한 시용 비율은 10 내지 500 g 활성 성분/헥타르, 바람직하게는 15 내지 250 g 활성 성분/헥타르이고; 카르펜트라존-에틸에 대한 바람직한 시용 비율은 1 내지 150 g 활성 성분/헥타르, 바람직하게는 2.5 내지 75 g 활성 성분/헥타르이다. 그러나, 제2 성분에 대한 최적 비율은 경작 중인 작물(들) 및 잡초 창궐 수준에 따라 좌우될 것이고, 확립된 생물학적 시험에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 물론, 제2 성분에 대한 시용 비율이 이와 같이 폭 넓게 변하기 때문에, 본 발명의 화학식 I의 화합물 대 제2 성분의 비율은 주로 제2 성분의 선택에 의해 결정될 것이다. 일반적으로, 화학식 I의 화합물 및 제2 제초제는 상승적 효과가 관찰되는 중량비로 사용된다. 화학식 I의 화합물 대 제2 제초 화합 물의 (중량)비는 일반적으로 1000:1 내지 1:100, 바람직하게는 100:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10이다.
바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 일반적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 10:1 내지 1:10이다. 바람직한 화학식 I의 화합물 대 제2 성분의 비율은 예를 들어 약 5:1 내지 약 1:5로서 변할 수 있다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 일반적으로 1000:1 내지 1:10, 바람직하게는 100:1 내지 1:5, 특히 10:1 내지 1:3.3이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 1000:1 내지 1:200이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 10:1 내지 1:200이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 1:1 내지 1:80이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 1000:1 내지 1:200이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 10:1 내지 1:200이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 제2 제초 화합물의 (중량)비는 1:1 내지 1:80이다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물은 피콜리나펜이고, 제2 화합물은 시니돈-에틸이다.
활성 화합물은 시용 이전에 전형적으로 물과 혼합되는 개별 제제의 혼합물(탱크-혼합물) 형태로 또는 특정 시간 간격 이내에 개별적으로 시용되는 별개의 제제로 사용될 수 있다. 또한, 두가지 활성 화합물들은 당업계에 공지된 통상의 담체 및(또는) 첨가제와 함께 본 발명에 따른 적절한 비율로 제제화될 수 있다.
따라서, 본 발명은 활성 성분으로서 상기에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물과, 플루페나세트, 시니돈-에틸, 카르펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 제초 유효량, 및 1종 이상의 담체를 포함하는 제초성 조성물을 추가로 제공한다. 본 발명의 또다른 실시양태는 활성 성분으로서 상기에 정의된 1종 이상의 화학식 I의 화합물과, 플루페나세트, 시니돈-에틸 및 카르 펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물의 제초 유효량, 및 1종 이상의 담체 및 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제초성 조성물을 제공한다. 또한, 화학식 I의 화합물 및 제2 성분을 담체(들) 및 필요에 따라 계면활성제(들)과 혼합하는 것을 포함하는 이와 같은 조성물의 제조 방법을 제공한다.
일반적으로, 본 발명에 따른 조성물은 활성 성분 약 0.001 내지 98 중량%(w/w), 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%(w/w), 특히 0.5 내지 95 중량%(w/w)를 포함한다. 활성 성분은 80% 내지 100%, 바람직하게는 90% 내지 100%, 특히 95% 내지 100%의 (NMR-스펙트럼에 따른) 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 조성물 중의 담체는 처리되는 위치(예를 들면, 식물, 종자 또는 토양이 될 수 있음)에 시용하는 것이나, 보관, 수송 또는 취급하는 것을 용이하게 하기 위해 활성 성분과 제제화되는 임의의 물질이다. 담체는 압착되어 액상물을 형성하지만, 보통은 기상물인 물질을 포함하는 고상 또는 액상물일 수 있다.
조성물은 잘 확립된 방법에 의해 예를 들면, 에멀젼 농축제, 용액제, 수중유(oil in water) 에멀젼제, 습윤성 산제, 가용성 산제, 현탁액 농축제, 분제, 과립제, 수분산성 과립제, 미세캡슐제, 겔제 및 다른 유형의 제제로 제조될 수 있다. 이들 방법에는 활성 성분을, 다른 물질 예를 들면, 충전제, 용매 (액상 담체), 고상 담체, 표면 활성 화합물 (계면활성제), 및 임의로 고상 및(또는) 액상 보조제 및(또는) 보강제(예, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제)와 강하게 혼합 및(또는) 제분하는 것이 포함된다.
과립제, 예를 들면 코팅된 과립제, 함침된 과립제 및 균질의 과립제는 활성 성분(들)과 필요에 따라 다른 물질, 예를 들면 표면 활성 화합물, 액상 보조제 및(또는) 보강제를 고상 담체에 결합시켜서 제조될 수 있다.
적절한 액상 담체 (용매)로는 사실상: 케로신 및 디젤 오일과 같은 중간 내지 높은 비점의 광유분, 추가로 콜타르 오일 및 식물유 또는 동물유; 지방족, 환식 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 시클로헥산, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체 (예, 솔베소 (Solvesso) (등록상표) 200); 프탈산 에스테르, 예를 들면 디부틸 또는 디옥틸 프탈레이트; 알콜 및 글리콜 뿐만 아니라 그의 에테르 및 에스테르, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-메틸 에테르; 케톤 예를 들면, 시클로헥세논; 강한 극성 용매, 예를 들면 아민, 예컨대 N-메틸 피롤리돈, N-옥틸피롤리돈 및 N-시클로헥실피롤리돈, 또는 락톤 (예, γ-부티로락톤); 에폭시화 식물유 에스테르 예를 들면, 메틸화 코코넛 또는 대두유 에스테르; 및 물이 있다. 다른 액상 담체의 혼합물도 종종 적합하다.
계면활성제는 제제화되는 화학식 I의 화합물, 및(또는) 플루페나세트, 시니돈-에틸 및 카르펜트라존-에틸로 이루어진 군으로부터 선택되는 추가 제초 화합물의 특성에 따라 양호한 분산성, 유화성 및 습윤성을 가진 비이온성, 음이온성, 양이온성 또는 쯔비터이온성 물질일 수 있다. 또한, 계면활성제는 개개의 계면활성제의 혼합물을 의미할 수도 있다.
고상 담체로는 사실상; 무기질 토류 예컨대, 실리카, 실리카 겔, 실리케이 트, 활석, 고령토, 몬모릴로나이트, 아타풀가이트, 경석(輕石), 해포석(海泡石) , 벤토나이트, 석회암, 석회, 초크, 교회점토(膠灰粘土), 황토, 점토, 백운석, 규조토질 토류, 방해석, 황산칼슘, 황산마그네슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 모래, 그라운드 플라스틱(ground plastic), 비료 예컨대, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 유래의 분쇄된 생성물 예컨대, 곡분, 목피분, 목분 및 견과껍질 분, 셀룰로오스 분말, 또는 다른 고상 담체가 있다.
적절한 계면활성제로는 방향족 술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토 금속 염 및 암모늄 염, 예컨대 지방산, 알킬- 및 알킬아릴-술포네이트, 알킬의 리그닌-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌-술폰산, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타-데칸올의 염 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 및 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 및 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로오스가 있다.
구충제 조성물은 종종 농축된 형태로 제제화되어, 수송되고, 그 후에 시용 전에 사용자에 의해 희석된다. 계면활성제가 소량으로 존재하는 경우 상기 희석 과정을 용이하게 한다. 따라서, 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물은 필요에 따 라 1종 이상의 계면활성제를 포함한다. 예를 들면, 조성물은 1종 이상의 담체 및 1종 이상의 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들면 습윤성 산제, 수분산성 과립제, 분제, 과립제, 용액제, 유화성 농축제, 에멀젼제, 현탁액 농축제 및 에어로졸제로서 제제화될 수 있다. 습윤성 산제는 일반적으로 활성 성분 5 내지 90%(w/w)를 함유하고, 일반적으로 고상 불활성 담체 외에 분산제와 습윤제 3 내지 10%(w/w) 및, 필요하다면, 안정화제(들) 및(또는) 다른 첨가제 예를 들면, 침투제 또는 점착제 0 내지 10%(w/w)를 함유한다. 분제는 일반적으로 분산제를 가지지는 않지만 습윤성 산제와 유사한 조성을 갖는 분진 농축제로서 제제화되고, 당업계에서는 추가 고상 담체로 희석됨으로써 일반적으로 활성 성분 0.5 내지 10%(w/w)를 함유한 조성물을 수득할 수 있다. 수분산성 과립제 및 과립제는 일반적으로 크기 0.15 mm 내지 2.0 mm로 제조되고, 각종 기술에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, 이들 유형의 과립제는 활성 성분 0.5 내지 90%(w/w) 및 첨가제 (예, 안정화제, 계면활성제, 서방 조정제 및 결합제) 0 내지 20%(w/w)를 함유할 것이다. 소위 "건조 유동화제(dry flowables)"는 활성 성분을 비교적 고농도로 갖는 비교적 작은 입자로 이루어진다. 유화성 농축제는 일반적으로 용매 또는 용매들의 혼합물 외에, 활성 성분 1 내지 80%(w/v), 유화제 2 내지 20%(w/v) 및 다른 첨가제 (예, 안정화제, 침투제 및 부식 억제제) 0 내지 20%(w/v)를 함유한다. 현탁액 농축제는 일반적으로 제분하여 안정한 비(非)침전 유동성 생성물로 수득되고, 일반적으로 활성 성분 5 내지 75%(w/v), 분산제 0.5 내지 15%(w/v), 현탁제 (예, 보호성 콜로이드 및 요변성제) 0.1 내지 10%(w/v), 다른 첨가제 (예, 소포제, 부식 억제제, 안정화제, 침투제 및 체류 증강제 (점착제) 0 내지 10%(w/v), 및 물 또는 활성 성분이 실질적으로 비가용성인 유기 액상물을 함유하며; 특정 유기 고상물 또는 무기 염이 침강 및 결정화의 방지를 돕거나, 또는 물에 대한 동결방지제로서 제제에 용해된 상태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 시용 형태는 의도된 목적에 따라 좌우될 수 있는데; 임의의 경우에, 이들 조성물은 활성 성분의 분배가 가능하도록 미세함을 보장해야 한다. 이들 조성물은 예를 들면, 분무, 연무(atomizing), 산분 또는 방사(pouring)에 의해 직접 분무가능 수용액제, 산제, 현탁제, 또한 고농축 수성, 유성 또는 다른 현탁제 또는 분산제, 에멀젼제, 오일 분산제, 페이스트, 분제, 살포용 재료 또는 과립제의 형태로 시용될 수 있다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 에멀젼 농축제, 현탁제, 페이스트, 습윤성 산제 또는 수분산성 과립제로부터 제조될 수 있다. 에멀젼제, 페이스트 또는 오일 분산제를 제조하기 위해, 제초 활성 성분 그 자체, 또는 오일 또는 용매에 용해된 제초 활성 성분은 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물중에 균질화될 수 있다.
또는, 제초 활성 성분, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제 및, 적절하다면 용매 또는 오일로 이루어진 농축물이 제조될 수 있고, 이와 같은 농축제는 물로 희석하기에 적절하다.
또한, 수분산제 및 에멀젼제, 예를 들면 본 발명에 따른 제제화된 생성물을 물로 희석하여 수득한 조성물은 본 발명의 범위 내에 있다.
본 발명의 화합물의 보호 활성 기간을 증대하는 데 특히 바람직한 것은 구충제 화합물을 보호하고자 하는 식물의 환경 내로 서서히 방출 제공시키는 담체를 사용하는 것이다.
또한, 활성 성분의 생물학적 활성은 분무 희석액 중에 보강제를 포함시켜 증가될 수 있다. 보강제는 활성 성분의 생물학적 활성을 증가시키지만, 그 자체로 두드러지게 생물학적 활성이지는 않은 물질로서 본 명세서에 정의된다. 보강제는 공제제화물 또는 담체로서 제제에 포함되거나, 또는 활성 성분을 포함하는 제제와 함께 분무 탱크에 첨가될 수 있다.
상품으로서, 조성물은 바람직하게는 농축 형태이지만, 최종 사용자는 일반적으로 희석된 조성물을 사용한다. 조성물은 활성 성분이 0.001% 미만인 농축물로 희석될 수 있는데, 일반적으로 제제는 활성 성분을 약 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량% 포함한다. 투여량은 일반적으로 0.01 내지 10 kg 활성 성분/헥타르의 범위이다.
본 발명에 따른 제제의 실례는 하기와 같다.
에멀젼 농축제 (EC)
| 활성 성분 | 피콜리나펜 + 플루페나세트 (1:2) | 30%(w/v) |
| 유화제(들) | 아트록스(Atlox) (등록상표) 4856 B / 아트록스 (등록상표) 4858 B1) 칼슘 알킬 아릴 술포네이트, 지방 알콜 에톡실레이트 및 저급 방향족을 함유한 혼합물 | 5%(w/v) |
| 용매 | 셀솔(Shellsol) (등록상표) A2) (C9-C10 방향족 탄화수소의 혼합물) | 1000 ml가 되게하는 양 |
현탁 농축제 (SC)
| 활성 성분 | 피콜리나펜 + 카르펜트라존-에틸 (4:1) | 50%(w/v) |
| 분산제 | 소프로포르(Soprophor) (등록상표) FL3) (폴리옥시에틸렌 폴리아릴 페닐 에테르 포스페이트 아민 염) | 3%(w/v) |
| 소포제 | 로도르실(Rhodorsil) (등록상표) 4223) (폴리디메틸실록산의 비이온성 수성 유화액) | 0.2%(w/v) |
| 구조제 (Structure agent) | 켈잔(Kelzan) (등록상표) S4) (산탄 검) | 0.2%(w/v) |
| 동결방지제 | 프로필렌 글리콜 | 5%(w/v) |
| 살생제 | 프록셀(Proxel) (등록상표)5) (1,2-벤이소티아졸린-3-원 20%를 함유한 수성 디프로필렌 글리콜 용액) | 0.1%(w/v) |
| 물 | 1000 ml가 되게하는 양 |
습윤성 산제 (WP)
| 활성 성분 | 피콜리나펜 + 플루페나세트 (1:2) | 60%(w/w) |
| 습윤제 | 아트록스 (등록상표) 49951) (폴리옥시에틸렌 알킬 에테르) | 2%(w/w) |
| 분산제 | 위트코스페르세(Witcosperse) (등록상표) D-606) (응축된 나프탈렌 술폰산 및 알킬아릴폴리옥시 아세테이트의 나트륨 염의 혼합물) | 3%(w/w) |
| 담체 / 충전제 | 고령토 | 35%(w/w) |
수분산성 과립제 (WG)
| 활성 성분 | 피콜리나펜 + 카르펜트라존-에틸 (4:1) | 50%(w/w) |
| 분산제 / 결합제 | 위트코스페르세 (등록상표) D-4506) (응축된 나프탈렌 술폰산 및 알킬 술포네이트의 나트륨 염의 혼합물) | 8%(w/w) |
| 습윤제 | 모르웨트(Morwet) (등록상표) EFW6) (포름알데히드 응축 생성물) | 2%(w/w) |
| 소포제 | 로도르실 (등록상표) EP 67033) (캡슐화 실리콘) | 1%(w/w) |
| 붕해제 | 아그리머(Agrimer) (등록상표) ATF7) (N-비닐-2-피롤리돈의 교차 연결 단독중합체) | 2%(w/w) |
| 담체 / 충전제 | 고령토 | 35%(w/w) |
1) ICI 서펙턴츠(Surfactants)로부터 시판 입수가능함.
2) 데우체 셀(Deutsche Shell) AG로부터 시판 입수가능함.
3) 뢴-포울렌크(Rhoene-Poulenc)로부터 시판 입수가능함.
4) 켈코 코.(Kelco Co.)로부터 시판 입수가능함.
5) 제네카(Zeneca)로부터 시판 입수가능함.
6) 위트코(Witco)로부터 시판 입수가능함.
7) 인터내셜날 스페셜리티 프로덕츠(International Speciality Products)로부터 시판 입수가능함.
또한, 본 발명의 조성물은 생물학적 활성을 갖는 다른 화합물 예를 들면, 유사하거나 또는 보완적인 구충제 활성을 갖는 화합물, 또는 식물 성장 조절, 살진균성, 또는 살곤충성 또는 항균성 활성을 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 구충제의 이들 혼합물은 본 발명에 따른 상승적인 조성물 단독 보다 더 넓은 스펙트럼의 활성을 가질 수 있다. 또한, 흥미롭게도 영양학적 및 미량 원소 결핍의 치료를 위해 사용되는 무기 염 용액과 함께 혼합가능하다. 또한, 비(非)식물독성 오일 및 오일 농축액이 첨가될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 특정 실시양태를 설명하는데, 본 발명은 설명하는 실시양태로 제한되지는 않지만, 부속된 청구항의 전체 범위를 포함한다.
본 발명의 보다 명확한 이해를 위해, 발명의 특정 실시양태를 하기에 기술한다. 이들 실시예는 단지 설명하려는 것이지, 어떠한 방법으로든 본 발명의 범위 및 기본적인 원리를 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다.
하기 실시예에서, 2원 배합물에 대한 상승 작용을 콜비(Colby) 방법으로 측정하는데, 즉 배합물의 예상 (또는, 예측) 반응도는, 단독으로 시용하는 배합물의 개개의 성분에 대한 관찰 반응도들의 곱을 취하여 100으로 나누고, 단독으로 시용하는 각각의 성분에 대한 관찰 반응도의 합으로부터 상기 값을 감하여 계산한다. 배합물의 상승 작용은 배합물의 관찰 반응도를 각각의 개별 성분 단독의 관찰 반응도로부터 계산되는 예상 (또는, 예측) 반응도와 비교하여 결정된다. 배합물의 관찰 반응도가 예상 (또는, 예측) 반응도보다 큰 경우, 배합물은 상승적이라고 말하며, 상기 정의된 상승적 효과의 정의 내에 있다.
상기는 2원 배합물 C2가 성분 X 및 성분 Y로 이루어지고, Obs.가 배합물 C2의 관찰된 반응도를 나타내는 하기의 수학식으로 설명된다(Colby, S. R., Weeds, 1967(15), p. 20-22, 참조).
(X+Y)-XY/100 = 예상 반응도(예상치)
상승 작용 ≡관찰치〉예상치
출현후 제초제 온실 평가
시험 시리즈 A
식물 종자를 양토(壤土) 모래 토양을 함유한 화분에 파종하였다 (0.5 L). 제초제들을 잡초 및 작물의 출현 후에 단일 처리로서 시용하거나, 또는 상기 정의된 화학식 I의 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 배합물로서 시용하였다. 제초능을 비처리한 대조 식물과 비교하여 손상 백분율로서 평가하였다. 처리 21 일 후에 평가하였다. 밀 및 보리를 3 내지 4 잎 단계에서, 활엽 잡초를 2 내지 4 잎 단계에서, 일년생 목초을 2 내지 3 잎 단계에서 처리하였다.
화학식 I의 화합물에 대하여는, 피콜리나펜을 사용하였다. 제2 성분은 이 성분의 확립된 활성 수준에 적절하게 선택한 시용 비율(및 향후 성분 비율)로 사용하였다.
표에는 하기 약어를 사용하였다.
EXP는 콜비 공식에 의해 예상 반응도이다.
OBS는 관찰 반응도이다.
화학 약품에 의해 발생되는 손상은 비처리된 대조 식물과 비교하여 0 내지 100%의 범위로 평가하였다. 0은 손상 없음을 의미하고, 100은 식물의 완전한 박멸을 의미한다.
하기 표 I은 각종 잡초 종 상의 피클로나펜/플루페나세트 배합물의 출현후 제초 활성의 결과를 나타낸다. 하기 표 I에 나타내는 데이타로부터 알 수 있는 바 와 같이, 피콜리나펜과 플루페나세트의 배합물의 시용은 피콜리나펜 또는 플루페나세트를 단독으로 시용한 잡초 방제율로부터 예측될 수 있는 것보다 휠씬 큰 잡초 방제율을 나타내었다. 작물 허용성 (밀 및 보리)은 모든 처리에 대해 탁월하였다.
하기 표 II는 스텔라리아 메디아 상의 피클로나펜/카르펜트라존-에틸 배합물의 출현후 제초 활성의 결과를 나타낸다. 하기 표 II에 나타내는 데이타로부터 알 수 있는 바와 같이, 피콜리나펜과 카르펜트라존 에틸의 배합물의 시용은 피콜리나펜 또는 카르펜트라존-에틸을 단독으로 시용한 잡초 방제율로부터 예측될 수 있는 것보다 휠씬 큰 잡초 방제율을 나타내었다. 작물 허용성 (밀 및 보리)은 모든 치료에 대해 탁월하였다.
| 피콜리나펜/플루페나세트 배합물의 출현후 제초 활성의 평가 | ||||
| 잡초 종 | 피콜리나펜 (g/헥타르) | 플루페나세트 (g/헥타르) | 방제율% | |
| EXP | OBS | |||
| 갈리움 아파린 | 15 0 0 15 15 | 0 15 30 15 30 | - - - 87 90 | 78 40 55 96 99 |
| 스텔라리아 메디아 | 15 30 0 0 0 15 15 15 15 30 30 | 0 0 30 60 120 15 30 60 120 60 120 | - - - - - 87 53 53 73 73 73 | 53 73 0 0 0 96 70 70 89 89 92 |
| 알로페쿠리스 미오수로이데스 | 30 60 120 0 30 60 120 | 0 0 0 15 15 15 15 | - - - - 80 86 90 | 20 43 60 75 94 95 95 |
| 파파베르 로에아스 | 30 60 0 0 0 30 30 60 60 60 | 0 0 15 30 120 15 30 15 30 120 | - - - - - 15 15 35 35 43 | 15 35 0 0 18 35 35 50 55 63 |
| 라미움 푸르푸리움 | 30 0 30 | 0 120 120 | - - 30 | 15 18 58 |
| 스텔라리아 메디아 상의 피콜리나펜/카르펜트라존-에틸 배합물의 출현후 제초 활성의 평가 | |||
| 피콜리나펜 (g/헥타르) | 카르펜트라존-에틸 (g/헥타르) | 방제율% | |
| EXP | OBS | ||
| 30 60 120 | 0 0 0 | - - - | 37 45 72 |
| 0 0 | 3.75 7.50 | - - | 0 0 |
| 0 0 | 15 30 | - - | 0 0 |
| 30 30 60 60 60 60 120 120 | 15 30 3.75 7.50 15 30 15 30 | 37 37 45 45 45 45 72 72 | 57 85 75 91 67 85 80 91 |
시험 시리즈 B
출현 후 처리의 경우, 시험 식물은 성장 습성에 따라 초기에 키가 3 내지 20 cm로 성장한 후에만 처리하였다. 제초제를 비히클로서의 물에 현탁하거나 또는 유화시키고, 미세 분배 노즐을 사용하여 분무하였다.
시니돈-에틸을 에멀젼 농축제에 대하여 20 중량%로 배합하고, 활성 성분을 하기 표에 나타낸 시용 비율로 시용하도록 하는 양의 용매계를 첨가한 분무 혼합물로 사용하였다.
피콜리노펜을 에멀젼 농축제에 대하여 10 중량%로 배합하고, 활성 성분을 하기 표에 나타낸 시용 비율로 시용하도록 하는 양의 용매계를 첨가한 분무 혼합물로 사용하였다.
시험 기간은 14 일에 걸쳐 수행되었다. 이 기간 동안, 식물을 돌보고, 활성 성분들을 사용한 처리에 대한 이들의 반응을 기록하였다 (표 III 및 IV).
| 싹이 난 밀 중의 피콜리나펜/시니돈-에틸 배합물의 출현후 제조 활성의 평가 | ||||
| 잡초 종 (성장 단계 14) | 피콜리나펜 (g/헥타르) | 시니돈-에틸 (g/헥타르) | 방제율% | |
| EXP | OBS | |||
| 안티미스 믹스타 | 50 - 50 | - 50 50 | - - 57 | 10 52 68 |
| 베로니카 페르시카리아 | 50 - 50 | - 50 50 | - - 55 | 10 50 63 |
| 싹이 난 보리 중의 피콜리나펜/시니돈-에틸 배합물의 출현후 제초 활성의 평가 | ||||
| 잡초 종 (성장 단계 22) | 피콜리나펜 (g/헥타르) | 시니돈-에틸 (g/헥타르) | 방제율% | |
| EXP | OBS | |||
| 스텔라리아 메디아 | 50 - 50 | - 50 50 | - - 31 | 10 23 47 |
Claims (37)
- 농학상 허용되는 담체, 1종 이상의 하기 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 및 시니돈-에틸을 포함하는 배합물을 제초 유효량으로 포함하는 제초성 조성물.<화학식 I>
상기 식 중,R1은 수소 또는 할로겐 원자, 또는 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고;R2는 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고;X는 각각 독립적으로 할로겐 원자; 페닐, 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 히드록실, C1-4-알콕시, C1-4-할로알콕시 및 C1-4-알콕시카르보닐기로 이루어진 군에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들 중 하나 이상으로 치환될 수 있는 알킬 또는 알콕시기; 또는 알케닐옥시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, (알킬티오)카르보닐, 알킬카르보닐, 아미도, 알킬아미도, 디알킬아미도, 니트로, 알킬티오, 할로알킬티오, 알케닐티오, 알키닐티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 알킬옥시미노알킬 또는 알케닐옥시미노알킬기를 나타내고;m은 0 또는 정수 1 내지 5를 나타내고;Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 알킬, 니트로, 시아노, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시기를 나타내고;n은 0 또는 정수 1 내지 5를 나타내며;여기서 알킬기는 선형 또는 분지형일 수 있고, 탄소 원자 1 내지 12개를 함유할 수 있으며;알케닐옥시기, 알케닐티오기 또는 알키닐티오기의 알케닐 또는 알키닐 부위는 선형 또는 분지형일 수 있고, 탄소 원자 1 내지 12개를 함유할 수 있으며;할로알킬, 할로알콕시, 알킬티오, 할로알킬티오, 알콕시, 알콕시카르보닐, (알킬티오)카르보닐, 알킬아미도, 디알킬아미도, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기의 알킬 부위는 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하고;알킬옥시미노알킬 또는 알케닐옥시미노알킬기의 탄소 원자 수는 1 내지 6이다. - 제1항에 있어서, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드가 하기 화학식 IA의 구조를 갖는 것인 조성물.<화학식 IA>
상기 식 중, R2 및 Y는 제1항에 정의된 바와 같다. - 제2항에 있어서, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드가 피콜리나펜인 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 제초성 조성물이 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 것인 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 시니돈-에틸의 (중량)비가 1000:1 내지 1:200인 조성물.
- 제9항에 있어서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 시니돈-에틸의 (중량)비가 10:1 내지 1:200인 조성물.
- 제9항에 있어서, 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 대 시니돈-에틸의 (중량)비가 1:1 내지 1:80인 조성물.
- 제3항에 있어서, 피콜리나펜 대 시니돈-에틸의 (중량)비가 100:1 내지 1:5인 조성물.
- 제3항에 있어서, 피콜리나펜 대 시니돈-에틸의 (중량)비가 10:1 내지 1:3.3인 조성물.
- 1종 이상의 하기 화학식 I의 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드 및 적어도 시니돈-에틸을, 원치 않는 식물이 자라는 장소 또는 이 식물의 군엽, 줄기 또는 종자에 제초 유효량 시용하는 것을 포함하는 원치 않는 식물의 방제 방법.<화학식 I>
상기 식 중, R1, R2, X, Y, m 및 n은 제1항에 정의된 바와 같다. - 제14항에 있어서, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드가 하기 화학식 IA의 구조를 갖는 것인 방법.<화학식 IA>
상기 식 중, R2 및 Y는 제1항에 정의된 바와 같다. - 제15항에 있어서, 6-페녹시피리드-2-일카르복사미드가 피콜리나펜인 방법.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제16항에 있어서, 제초성 조성물이 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 것인 방법.
- 제16항에 있어서, 원치 않는 식물의 출현 동안 또는 그 전후에 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 동시에 또는 연속 시용하는 것을 포함하는 방법.
- 제14항에 있어서, 페녹시피리드-2-일카르복사미드 및 시니돈-에틸을 단일 제제로 함께 시용하는 방법.
- 제14항에 있어서, 페녹시피리드-2-일카르복사미드 및 시니돈-에틸을 별개의 제제로 시용하는 방법.
- 제16항에 있어서, 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 단일 제제로 함께 시용하는 방법.
- 제16항에 있어서, 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 별개의 제제로 시용하는 방법.
- 제14항에 있어서, 페녹시피리드-2-일카르복사미드 및 시니돈-에틸을 곡류 작물, 작물의 종자, 또는 작물의 다른 번식 기관의 존재 하에 시용하는 방법.
- 제26항에 있어서, 곡류 작물이 옥수수, 밀 또는 벼인 방법.
- 제26항에 있어서, 곡류 작물이 밀인 방법.
- 제1항 기재의 조성물을 잡초가 자라는 장소에 제초 유효량으로 시용하는 것을 포함하는, 상기 장소에 있는 알로페쿠루스 미오수로이데스(Alopecurus myosuroides), 롤리움 페레네(Lolium perenne), 세타리아 비리디스(Setaria viridis), 스텔라리아 메디아(Stellaria media), 베로니카 페르시카(Veronica persica), 갈리움 아파린(Galium aparine), 아페라 스피카-벤티(Apera spica-venti) 및(또는) 라미움 푸르푸레움(Lamium purpureum)을 박멸하는 방법.
- 쌍자엽 잡초의 출현 동안 또는 그 전후에 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 동시에 또는 연속 시용하는 것을 포함하는, 곡류 작물 중의 쌍자엽 잡초를 방제하는 방법.
- 원치 않는 식물의 잎을 피콜리나펜 및 시니돈-에틸로 동시에 또는 연속 처리하는 것을 포함하는 원치 않는 식물의 방제 방법.
- 쌍자엽 잡초의 잎을 피콜리나펜 및 시니돈-에틸로 동시에 또는 연속 처리하는 것을 포함하는 쌍자엽 잡초의 방제 방법.
- 원치 않는 초목을 방제하기 위하여, 제1항 기재의 조성물을 사용하는 방법.
- 제32항에 있어서, 6-페녹시피리드-2-일-카르복사미드로서의 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 포함하는 조성물을 사용하는 방법.
- 제33항에 있어서, 곡류 작물 중의 원치 않는 초목을 방제하기 위하여, 6-페녹시피리드-2-일-카르복사미드로서의 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 포함하는 조성물을 사용하는 방법.
- 제32항에 있어서, 쌍자엽 잡초를 방제하기 위하여, 6-페녹시피리드-2-일-카르복사미드로서의 피콜리나펜 및 시니돈-에틸을 포함하는 조성물을 사용하는 방법.
- 피콜리나펜 및 농학상 허용되는 담체를 포함하는 한 부분과 시니돈-에틸 및 농학상 허용되는 담체를 포함하는 다른 부분으로 이루어진 두 부분으로 제조되는 제초제.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19438300P | 2000-04-04 | 2000-04-04 | |
| US60/194,383 | 2000-04-04 | ||
| US23163100P | 2000-09-11 | 2000-09-11 | |
| US60/231,631 | 2000-09-11 | ||
| PCT/EP2001/003833 WO2001074157A2 (en) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | Synergistic herbicidal mixtures |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020077009449A Division KR100736312B1 (ko) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | 상승적 제초제 혼합물 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20020088424A KR20020088424A (ko) | 2002-11-27 |
| KR100732095B1 true KR100732095B1 (ko) | 2007-06-27 |
Family
ID=26889956
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020027013215A KR100732095B1 (ko) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | 상승적 제초제 혼합물 |
| KR1020077009449A KR100736312B1 (ko) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | 상승적 제초제 혼합물 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020077009449A KR100736312B1 (ko) | 2000-04-04 | 2001-04-04 | 상승적 제초제 혼합물 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6645911B2 (ko) |
| EP (2) | EP1464223B1 (ko) |
| JP (1) | JP4749647B2 (ko) |
| KR (2) | KR100732095B1 (ko) |
| CN (2) | CN1679396A (ko) |
| AT (2) | ATE281073T1 (ko) |
| AU (3) | AU2001265857B2 (ko) |
| BG (2) | BG65872B1 (ko) |
| BR (1) | BR0109821A (ko) |
| CA (2) | CA2654705A1 (ko) |
| CZ (1) | CZ20023303A3 (ko) |
| DE (2) | DE60106885T2 (ko) |
| DK (2) | DK1267612T3 (ko) |
| EA (2) | EA005763B1 (ko) |
| ES (2) | ES2271742T3 (ko) |
| GE (1) | GEP20063846B (ko) |
| HR (2) | HRP20020867B1 (ko) |
| HU (1) | HUP0300564A3 (ko) |
| IL (1) | IL151816A (ko) |
| IN (1) | IN2002CH01751A (ko) |
| MX (1) | MXPA02009480A (ko) |
| NZ (1) | NZ521599A (ko) |
| PL (3) | PL204929B1 (ko) |
| PT (1) | PT1267612E (ko) |
| RS (3) | RS51691B (ko) |
| SI (1) | SI1464223T1 (ko) |
| SK (1) | SK287815B6 (ko) |
| UA (1) | UA75355C2 (ko) |
| WO (1) | WO2001074157A2 (ko) |
| ZA (1) | ZA200208902B (ko) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1278607C (zh) * | 1999-11-17 | 2006-10-11 | 拜尔公司 | 基于2,6－二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂 |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| CA2493738C (en) * | 2002-08-08 | 2013-04-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| KR20050114645A (ko) * | 2003-03-13 | 2005-12-06 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 피콜리나펜을 함유하는 제초제 혼합물 |
| US7674750B2 (en) * | 2003-03-13 | 2010-03-09 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistically acting herbicidal mixtures |
| WO2006006569A1 (ja) * | 2004-07-12 | 2006-01-19 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン類又はその塩類、これらを有効成分とする除草剤及びその使用方法 |
| TWI463440B (zh) | 2007-09-24 | 2014-12-01 | Apple Inc | 於電子設備中嵌入鑑認系統 |
| JP5563773B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-07-30 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 除草剤組成物 |
| AR093955A1 (es) * | 2012-12-18 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | Agentes herbicidas que contienen aclonifeno |
| EP2875727A1 (en) * | 2013-11-26 | 2015-05-27 | Basf Se | Aqueous suspension concentrates containing picolinafen |
| WO2015086603A1 (de) * | 2013-12-11 | 2015-06-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin |
| EP3079471A1 (de) * | 2013-12-11 | 2016-10-19 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin |
| ES1313721U (es) * | 2018-04-13 | 2025-02-21 | Bayer Ag | Formulación sólida de mezclas insecticidas |
| CN113180037B (zh) * | 2020-01-14 | 2024-02-02 | 东莞市东阳光菌阳氢专利农药有限公司 | 一种环保型氟苯醚酰胺乳油制剂及其制备方法和用途 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007368A1 (en) * | 1992-10-06 | 1994-04-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Herbicide mixtures |
| WO2001035740A2 (de) * | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237089A (en) | 1986-02-07 | 1993-08-17 | Basf Aktiengesellschaft | Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives |
| DE3603789A1 (de) | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
| DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| US5859920A (en) * | 1995-11-30 | 1999-01-12 | Eastman Kodak Company | Method for embedding digital information in an image |
| DE19633271A1 (de) * | 1996-08-19 | 1998-02-26 | Basf Ag | Flüssige Formulierung von Ethyl-(Z)-2-chlor-3-[2-chlor-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-dioxoisoindoldion-2-yl)phenyl]acrylat |
| US6030924A (en) * | 1997-05-07 | 2000-02-29 | American Cyanamid Company | Solid formulations |
| JPH11116408A (ja) * | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US5985796A (en) * | 1998-01-22 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Herbicidal mixtures |
| JP2000038307A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-02-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| AU8561398A (en) * | 1998-08-07 | 2000-02-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| KR100682203B1 (ko) | 1998-08-13 | 2007-02-12 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 아실화된 아미노페닐술포닐 우레아를 갖는 제초제 |
| DE19836700A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| US6841517B1 (en) * | 1999-09-30 | 2005-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides on basis of N-aryl-triazoline(thi)ones |
| US6252336B1 (en) * | 1999-11-08 | 2001-06-26 | Cts Corporation | Combined piezoelectric silent alarm/battery charger |
-
2001
- 2001-04-04 EA EA200201051A patent/EA005763B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 CN CNA2005100694761A patent/CN1679396A/zh active Pending
- 2001-04-04 IL IL151816A patent/IL151816A/en active IP Right Grant
- 2001-04-04 RS YU73602A patent/RS51691B/sr unknown
- 2001-04-04 CN CNB018074944A patent/CN1220433C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 SI SI200130610T patent/SI1464223T1/sl unknown
- 2001-04-04 GE GE4971A patent/GEP20063846B/en unknown
- 2001-04-04 EP EP04016188A patent/EP1464223B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 BR BR0109821-7A patent/BR0109821A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-04-04 HU HU0300564A patent/HUP0300564A3/hu unknown
- 2001-04-04 PL PL360851A patent/PL204929B1/pl unknown
- 2001-04-04 NZ NZ521599A patent/NZ521599A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 CZ CZ20023303A patent/CZ20023303A3/cs unknown
- 2001-04-04 KR KR1020027013215A patent/KR100732095B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 EA EA200400926A patent/EA006848B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 JP JP2001571921A patent/JP4749647B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 PL PL384852A patent/PL204905B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 ES ES04016188T patent/ES2271742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 DK DK01943220T patent/DK1267612T3/da active
- 2001-04-04 PL PL384851A patent/PL204904B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 AT AT01943220T patent/ATE281073T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 WO PCT/EP2001/003833 patent/WO2001074157A2/en active Application Filing
- 2001-04-04 CA CA002654705A patent/CA2654705A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-04 DE DE60106885T patent/DE60106885T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 SK SK1425-2002A patent/SK287815B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 PT PT01943220T patent/PT1267612E/pt unknown
- 2001-04-04 AU AU2001265857A patent/AU2001265857B2/en not_active Ceased
- 2001-04-04 RS RSP-2009/0499A patent/RS20090499A/sr unknown
- 2001-04-04 ES ES01943220T patent/ES2231509T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 US US09/825,694 patent/US6645911B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 MX MXPA02009480A patent/MXPA02009480A/es active IP Right Grant
- 2001-04-04 EP EP01943220A patent/EP1267612B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-04-04 CA CA002404353A patent/CA2404353A1/en not_active Abandoned
- 2001-04-04 KR KR1020077009449A patent/KR100736312B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 AT AT04016188T patent/ATE336895T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-04-04 RS RSP-2009/0500A patent/RS20090500A/sr unknown
- 2001-04-04 DK DK04016188T patent/DK1464223T3/da active
- 2001-04-04 AU AU6585701D patent/AU6585701A/xx active Pending
- 2001-04-04 DE DE60122600T patent/DE60122600T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-04-04 UA UA2002118717A patent/UA75355C2/uk unknown
-
2002
- 2002-09-30 BG BG107158A patent/BG65872B1/bg unknown
- 2002-10-24 IN IN1751CH2002 patent/IN2002CH01751A/en unknown
- 2002-11-01 ZA ZA200208902A patent/ZA200208902B/en unknown
- 2002-11-04 HR HR20020867A patent/HRP20020867B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-01-25 AU AU2007200321A patent/AU2007200321B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-06-30 HR HRP20080308AA patent/HRP20080308B1/hr not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-02 BG BG10110457A patent/BG110457A/bg unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007368A1 (en) * | 1992-10-06 | 1994-04-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Herbicide mixtures |
| WO2001035740A2 (de) * | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Phytoma No. 531, 2000, pp 55-58의 영문 초록 번호 12464(2001) * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2007200321B2 (en) | Synergistic Herbicidal Mixtures | |
| WO2009106633A2 (en) | Method for protecting cereals from being infected by fungi | |
| IE910912A1 (en) | Herbicidal combination containing aclonifen and at least one substituted urea | |
| JP3350779B2 (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| CA2042505C (en) | Herbicidal combination comprising 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline and at least one herbicide selected from amongst bromoxynil or ioxynil or one of their derivatives | |
| US5985796A (en) | Herbicidal mixtures | |
| AU2001265857A1 (en) | Synergistic herbicidal mixtures | |
| JPH0784363B2 (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPH0558401B2 (ko) | ||
| JPH04360804A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20021002 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20060331 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20070226 Patent event code: PE09021S01D |
|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| PA0104 | Divisional application for international application |
Comment text: Divisional Application for International Patent Patent event code: PA01041R01D Patent event date: 20070426 |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20070531 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20070619 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20070620 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |