KR100581640B1 - 유기 전계발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광 대역을 가지며 양극 및 음극 사이에 제공되는 유기층을 포함하는 유형의 유기 전계발광 소자를 개시하며, 상기 유기층이 하기 화학식 1로 나타내어진 디스티릴 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 하기 화학식 2의 아릴기를 나타내고,
R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
상기 식에서, R9, R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 포화 또는 불포화 알킬아미노기이다.
유기 전계발광 소자, 양극, 음극, 디스티릴 화합물, 휘도, 전압, 정공 수송층, 전자 수송층, 발광층
Description
도 1은 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 주요 부분의 개략 단면도.
도 2는 본 발명에 따른 다른 유형의 유기 전계발광 소자의 주요 부분의 개략 단면도.
도 3은 본 발명에 따른 또다른 유형의 유기 전계발광 소자의 주요 부분의 개략 단면도.
도 4는 본 발명에 따른 또다른 유형의 유기 전계발광 소자의 주요 부분의 개략 단면도.
도 5는 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자를 사용한 전색 평면 디스플레이의 배치도.
도 6은 본 발명에 따른 실시예 1의 유기 전계발광 소자의 발광 스펙트럼도.
도 7은 본 발명에 따른 실시예 2의 유기 전계발광 소자의 발광 스펙트럼도.
도 8은 본 발명에 따른 실시예 1의 유기 전계발광 소자의 전압-휘도 특성을 나타내는 그래프.
도 9는 본 발명에 따른 실시예 2의 유기 전계발광 소자의 전압-휘도 특성을 나타내는 그래프.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
(1): 기판 (2): 투명 전극 (양극)
(3): 음극 (4): 보호(밀봉)층
(5), (5a), (5b): 유기층 (6), (10): 정공 수송층
(7), (12): 전자 수송층 (8); 전원
(11): 발광층 (14): 휘도 신호 회로
(15) 제어 회로 (20): 발광광
A, B, C, D: 유기 전계발광 소자
본 발명은 발광 대역을 갖는 유기층이 양극 (anode)과 음극 (cathode)사이에 제공된 유기 전계발광 소자 (유기 EL 소자)에 관한 것이다.
예를 들어, 컴퓨터와 텔레비젼의 화상 디스플레이를 위한 고효율의 경량 평면 패널 디스플레이에 대한 연구와 개발이 광범위하게 이루어지고 있다.
브라운관 (CRT)이 휘도가 높고, 색 재현성이 우수하기 때문에 현재 디스플레이용으로 가장 광범위하게 사용되고 있다. 그렇지만, 관의 부피가 크고, 무거우며, 전력 소비량이 많은 문제점을 안고 있다.
고효율의 경량 평면 패널 디스플레이로서, 활성 매트릭스 구동형과 같은 액정 디스플레이가 상품화되고 있다. 그러나, 액정 디스플레이는 시야각이 좁고, 자발광에 의존하지 않기 때문에 어두운 환경에 놓여졌을 때 백 라이트를 위해 많은 전력 소비를 요하며, 미래에 실용화가 기대되는 고정밀도를 갖는 고속 비디오 신호에 대한 반응이 만족스럽지 못한 문제점을 갖고 있다. 특히, 화면 크기가 큰 액정 디스플레이를 제작하는데 어려움이 있으며, 높은 제작 비용에 따른 문제점이 있다.
그의 대체물로서, 발광 다이오드를 사용하는 유형의 디스플레이가 가능할 수 있지만, 이러한 디스플레이 역시 제작 비용이 많이 들고, 기판 상에 발광 다이오드의 매트릭스 구조물을 형성하는 것이 어려운 또다른 문제점을 안고 있다. 따라서, 브라운관 대신 사용되는 저가의 디스플레이 대체물로서 고려할 때, 이러한 유형의 디스플레이는 실제 사용에 앞서 해결해야 하는 많은 문제점을 안고 있다.
이들 문제점을 해결할 수 있는 평면 디스플레이로서, 최근 유기 발광 재료를 사용하는 유기 전계발광 소자 (유기 EL 소자)에 대해 관심이 집중되고 있다. 보다 구체적으로, 발광 재료로서 유기 화합물을 사용하므로써, 자발광을 사용하고, 높은 반응 속도를 가지며 시야각에 무관한 평면 패널 디스플레이를 실현할 수 있을 것으로 기대된다.
유기 전계발광 소자는, 광학적 투과성 양극과 금속성 음극 사이에 전류의 충전을 통해 빛을 발광시킬 수 있는 발광 재료를 함유하는 유기 박막을 형성하는 구조를 갖는다. 연구 보고서(Applied Physics Letters, Vol. 51, No. 12, 913-915 페이지 (1987)에 공개, 씨. 더블유. 탕 (C. W. Tang) 및 에스. 에이. 반스라이크 (S. A. VanSlyke))에는 유기 박막으로서, 정공 (正孔) 수송 재료로 구성된 박막 및 전자 수송 재료로 구성된 박막을 포함하는 이층 구조물을 가지며, 각각의 전극으로부터 유기 막으로 주입되는 정공 및 전자의 재결합에 의해 발광이 일어나는 소자 구조 (단일 이종 구조를 갖는 유기 EL 소자)가 개시되어 있다.
이 소자에서는, 정공 수송 재료 또는 전자 수송 재료가 발광 재료로도 작용한다. 발광은 발광 재료의 기저 상태와 에너지화 상태 사이의 에너지 차이에 상응하는 파장대에서 일어난다. 이러한 이층 구조를 사용하면, 발광 효율의 개선과 함께 구동 전압을 크게 줄일 수 있다.
이후, 연구 보고서 (Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 27, No. 2, L269-L271 페이지 (1988)에 공개, 씨. 아다찌 (C. Adachi), 에스. 도끼따 (S. Tokita), 티. 쯔쯔이 (T. Tsutsui) 및 에스. 사이또 (S. Saito))에 개시된 바와 같은 정공 수송 재료, 발광 재료 및 전자 수송 재료의 3층 구조 (이중 이종 구조를 갖는 유기 EL 소자)이 개발되었다. 또한, 연구 보고서 (Journal of Applied Physics, Vol. 65, No. 9, 3610 - 3616 페이지 (1989)에 공개, 씨. 더블유. 탕, 에스. 에이. 반슬라이크 및 씨. 에이치. 첸 (C. H. Chen))에 개시된 바와 같은 전자 수송 재료 중에 존재하는 발광 재료를 포함하는 소자 구조가 개발되었다. 이러한 연구들을 통해, 저전압에서 고휘도의 발광성이 입증되었으며, 그 결과 최근 몇년간 광범위한 연구와 개발이 이루어졌다.
발광 재료로 사용되는 유기 화합물은 종류의 다양함 때문에, 이론적으로 분자 구조를 변화시킴으로써 발광색을 마음대로 변화시킬 수 있다는 점에서 유리한 것으로 본다. 따라서, 무기 재료를 사용하는 박막 EL 소자에 비해, 전색 디스플레이에 필수적인 우수한 색 순도를 갖는 R(적색), G(녹색) 및 B(청색)의 3색을 적절한 분자 설계로서 제공하는 것이 보다 쉬울 수 있다.
그러나, 유기 전계발광 소자는 여전히 해결해야 할 문제점을 안고 있다. 보다 구체적으로, 고휘도의 안정한 적색 발광 소자를 개발하는데 어려움이 있다. 현재 보고된 전자 수송 재료로서 사용되는 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄 (이후 Alq3으로 표기)에 DCM[4-디시아노메틸렌-6-(p-디메틸아미노스티릴)-2-메틸-4H-피란]을 도핑시켜 얻는 적색 발광의 경우, 이 전자 수송 재료는 최대 휘도 및 신뢰성에 있어서 디스플레이 재료로서 만족스럽지 못하다.
티. 쯔쯔이 및 디. 유. 킴 (D. U. Kim)에 의해 보고된(Inorganic and Organic Electroluminescence Conference (베를린 1996)), BSB-BCN은 1000 cd/㎡ 이상의 고휘도를 실현할 수는 있지만 전색 디스플레이를 위한 적색으로서 언제나 완벽한 색채를 띠지는 못한다.
그러므로, 휘도가 높고 안정하며 색 순도가 높은 적색 발광 소자가 요구되고 있다.
일본 공개 특허 출원 제(평)7-188649호 (일본 특허 출원 제(평)6-148798)에, 유기 전계발광 재료로서 특정 유형의 디스티릴 화합물을 사용하는 것이 제안되었다. 그러나, 의도한 발광색이 적색이 아닌 청색이었다.
그러므로, 고휘도 및 안정한 적색 발광을 보장하는 유기 전계발광 소자가 요구되고 있다.
상기 문제점을 해결하기 위한 집중적인 조사가 이루어졌으며, 그 결과 발광 재료로서 특정 유형의 디스티릴 화합물을 사용하는 경우, 고휘도의 안정한 전색 디 스플레이를 실현하는데 매우 유용한 신뢰할 수 있는 적색 발광 소자가 제공될 수 있음을 발견하였고, 이로써 본 발명의 완성에 이르게 되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 양극 및 음극을 포함하며, 발광 대역을 갖는 유기층이 양극 및 음극 사이에 배치되어 있고, 상기 유기층은 하기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 하기 화학식 2의 아릴기이고,
R1, R2, R3 및 R4 중 나머지(들)는 비치환된 페닐기이며,
R5, R6, R7 및 R8은 수소 원자, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 구성되는 군으로부터 선택된다.
<화학식 2>
상기 식에서,
R9, R10, R11, R12 및 R13은 포화 또는 불포화 알킬아미노기이다.
본 발명의 또다른 목적은 양극 및 음극을 포함하며, 발광 대역을 갖는 유기층이 양극 및 음극 사이에 배치되어 있고, 상기 유기층은 하기 화학식 3a 내지 3e로 구성되는 군으로부터 선택되는 화학식으로 나타내어지는 하나 이상의 디스티릴 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 포함하는 유기 전계발광 소자를 제공하는 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명은 발광 대역을 가지며 양극과 음극 사이에 제공되는 유기층을 포함하며, 필수 성분으로서, 전류를 충전하므로써 발광을 발생시킬 수 있는 유기 재료를 함유하는 유형의 유기 전계발광 소자에 관한 것으로서, 상기 유기층이 유기 발광 재료로서 하기 화학식 1로 나타내어지는 디스티릴 화합물을 함유 하는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
상기 식에서,
R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 하기 화학식 2의 아릴기를 나타내고,
나머지(들)은 비치환 페닐기를 나타내며,
R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자, 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자 (F, Cl, Br 또는 I를 포함함)를 나타낸다.
<화학식 2>
상기 식에서,
R9, R10, R11, R12 및 R13은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 포화 또는 불포화 알킬아미노기, 바람직하게는 탄소 원자 2개 이상, 보다 바람직하게는 탄소 원자 2 내지 12개의 포화 또는 불포화 디알킬아미노기로 구성되는 것 중 하나 이상일 수 있는 기를 나타낸다.
발광 재료로서 상기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 사용하면, 전기적으로, 열적으로 또는 화학적으로 안정성이 우수한 소자를 제공할 수 있을 뿐만 아니라, 고휘도의 안정한 적색 발광을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 전계발광 소자에 사용되는 디스티릴 화합물에 대해 기재한다.
상기 화학식 1로 나타내어지고, 본 발명의 유기 전계발광 소자에서 발광 재료로서 사용되는 디스티릴 화합물은 예를 들어, 하기 화학식 3a, 3b, 3c, 3d 또는 3e의 분자 구조 중 하나 이상을 사용할 수 있다.
<화학식 3a>
<화학식 3b>
<화학식 3c>
<화학식 3d>
<화학식 3e>
본 발명의 다른 목적 및 잇점은 이후의 상세한 설명 및 첨부된 청구의 범위를 숙지하고, 도면을 참고하면 명백해질 것이다.
도면들이 축적에 따라 그려질 필요는 없으며, 실시 양태들을 종종 그래프 기호, 허선, 다이아그램 기호 및 단편 도면으로 예시하였음을 이해되어야 한다. 특 정 예에서는, 본 발명을 이해하는데 필요하지 않거나 다른 세부 사항을 이해하는 것을 어렵게 할 수 있는 세부 사항은 생략할 수 있다. 본 발명은 본원에 예시된 특정 실시 양태에 제한될 필요가 없음은 당연히 이해되어야 한다.
도 1 내지 4는 각각 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자의 실시예를 보여준다.
도 1은 발광광 (20)이 음극 (3)를 통과하여 보호층 (4)의 측면에서 관찰될 수 있는 투과형 유기 전계발광 소자 A를 보여준다. 도 2는 음극 (3)에서 반사된 빛이 발광광 (20)으로도 얻어질 수 있는 반사형 유기 전계발광 소자 B를 보여준다.
도면에서, 부호 (1)는 유리, 플라스틱 및 다른 적당한 재료로 제작될 수 있는 유기 전계발광 소자를 형성하기 위한 기판을 나타낸다. 다른 유형의 디스플레이 소자와 조합된 유기 전계발광 소자를 사용하는 경우, 기판은 공유될 수 있다. 부호 (2)는 투과성 전극 (양극)을 나타내며, ITO (인듐 주석 산화물), SnO2 등을 사용할 수 있다.
부호 (5)는 유기 발광층을 나타내며, 발광 재료로서 상기한 디스티릴 화합물을 함유한다. 발광광 (20)을 얻기 위한 층 배열을 위해, 발광층은 이제껏 공지된 다양한 유형의 층 배열을 가질 수 있다. 이후 서술되는 바와 같이, 정공 수송층 또는 전자 수송층을 위한 재료가 발광 특성을 갖는다면, 예를 들어 이들 박막의 적층 구조를 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 목적을 만족시키는 범위내에서 전하 수송성을 증가시키기 위해, 정공 수송층과 전자 수송층 중 하나 또는 둘다가 여러 유형의 재료로 제작된 박막의 적층 구조를 가질 수 있거나, 또는 여러 유형의 재료의 혼합물로 이루어진 박막이 제한없이 사용될 수 있다. 그 밖에, 발광 특성을 개선하기 위해, 1종 이상의 형광 재료를 사용하여 형광 재료의 박막이 정공 수송층과 전자 수송층 사이에 개재된 구조를 제공할 수 있다. 또는, 1종 이상의 형광 재료가 정공 수송층 또는 전자 수송층 중 하나 또는 둘다에 존재하는 구조를 사용할 수 있다. 이 경우, 형광 효율을 개선하기 위해 정공 또는 전자 수송을 제어하는 박막을 층 구성에 도입할 수 있다.
상기 화학식 3으로 나타내어지는 디스티릴 화합물은 정공 수송성과 전자 수송성을 모두 가지며, 소자 배열에서 전자 수송층으로 작용하는 발광층으로 작용되거나 또는 정공 수송층으로 작용하는 발광층으로 사용될 수 있다. 또한, 디스티릴 화합물이 전자 수송층과 정공 수송층 사이에 개재된 발광층으로서 형성된 배열을 제공할 수 있다.
도 1 및 2로부터 부호 (3)는 음극을 나타냄을 알 수 있고, 전극 재료는 Li, Mg, Ca 등과 같은 활성 금속과 Ag, Al, In 등의 금속의 합금으로 제작될 수 있거나, 또는 이들 금속의 박막의 적층 구조를 사용할 수 있다. 투과형 유기 전계발광 소자에서는, 음극 두께를 조절하므로써 의도한 용도에 필요한 광학 투과도를 얻을 수 있다. 도면에서 부호 (4)는 밀봉/보호층을 나타내며, 유기 전계발광 소자 전체를 밀봉/보호층으로 덮었을 때 그의 효과가 증가한다. 기밀성이 보장되는 모든 적당한 재료가 밀봉/보호층으로 사용될 수 있다. 부호 (8)은 전류 충전을 위한 구동 전원을 나타낸다.
본 발명의 유기 전계발광 소자에서 유기층은 정공 수송층 및 전자 수송층이 적층되어 있고, 정공 수송층 또는 전자 수송층을 형성하는 재료가 상기 디스티릴 화합물로 구성되는 유기 적층 구조 (단일 이종 구조)를 가질 수 있다. 또는, 유기층은, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층이 연속적으로 적층되어 있고, 발광층이 상기 디스티릴 화합물로 형성된 유기 적층 구조 (이중 이종 구조)를 가질 수 있다.
유기 적층 구조를 갖는 유기 전계발광 소자의 예가 도시되어 있다. 도 3은 광학적 투과성 기판 (1) 위에 광학적 투과성 양극 (2), 정공 수송층 (6) 및 전자 수송층 (7)으로 구성된 유기층 (5a), 및 음극 (3)이 순차 적층된 적층 구조로 구성되고, 적층 구조가 보호층 (4)로 밀봉되어 있는 단일 이종 구조의 유기 전계발광 소자 C를 보여준다.
도 3 (발광층이 생략되어 있음)에 나타낸 바와 같은 층 구성에서는, 소정의 파장을 갖는 발광광 (20)은 정공 수송층 (6)과 전자 수송층 (7) 사이의 계면으로부터 발광되며, 기판 (1)의 측면에서 관찰된다.
도 4는 광학적 투과성 기판(1) 위에 광학적 투과성 양극(2), 정공 수송층(10), 발광층(11) 및 전자 수송층(12)으로 구성되는 유기층(5b), 음극(3)이 순차 적층된 적층 구조로 이루어지고, 적층 구조는 보호층(4)으로 밀봉되는 이중 이종 구조를 갖는 유기 전계발광 소자 D를 보여준다.
도 4에서 보여주는 바와 같은 유기 전계발광 소자에서는 DC 전압이 양극(2) 및 음극(3) 사이에 인가될 때, 양극(2)로부터 주입된 정공은 정공 수송층(10)을 통해 발광층(11)에 도달하고, 또한 음극(3)으로부터 주입된 전자는 전자 수송층(12)을 통하여 발광층(11)에 도달한다. 그 결과, 전자/정공은 발광층(11)에서 재결합 되어 단일항 여기자를 발생시키고, 이에 의해 단일항 여기자로부터 발생되는 소정의 파장을 갖는 빛을 일으킨다.
전술한 유기 전계발광 소자 C 및 D에서 유리 및 플라스틱 등과 같은 광학적 투과성 재료가 적합하게 기판(1)용으로 사용될 수 있다. 소자가 다른 형태의 디스플레이 소자와 조합되어 사용되거나, 또는 도 3 및 4에서 보여주는 적층 구조가 매트릭스의 형태로 배치되는 경우, 기판이 공유될 수 있다. 소자 C 및 D 둘다 투과형 또는 반사형의 구조를 가질 수 있다.
양극(2)은 ITO (인듐 주석 산화물) 또는 SnO2 등이 사용될 수 있는 투과성 전극으로 구성된다. 전하 주입률을 개선하기 위해, 유기 재료 또는 유기금속 화합물으로 제조된 박막이 양극(2) 및 정공 수송층(6) (또는 정공 수송층(10)) 사이에 제공될 수 있다. 보호층(4)은 금속과 같은 전도성 재료로 형성되는 경우, 절연막이 양극(2)의 측면에 제공될 수 있다는 것을 이해되어야 한다.
유기 전계발광 소자 C의 유기층(5a)은 정공 수송층(6) 및 전자 수송층(7)의 적층 유기층으로 구성되고, 전술한 디스티릴 화합물을 이들 층 중 하나 또는 둘다에 함유시켜 발광 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7)을 제공할 수 있다. 유기 전계발광 소자 D의 유기층(5b)은 정공 수송층(10), 전술한 디스티릴 화합물을 함유하는 발광층(11) 및 전자 수송층(12)의 적층 유기층으로 구성되고, 다른 각종 유형의 적층 구조 형태로 있을 수 있다. 예를 들어, 정공 수송층 및 전자 수송층 중 하나 또는 둘다는 발광성을 가질 수 있다.
특히, 정공 수송층(6) 또는 전자 수송층(7), 및 발광층(11)이 각각 본 발명 에 사용되는 디스티릴 화합물로 제조된 층으로 구성되는 것이 바람직하다. 이들 층은 전술한 디스티릴 화합물만으로 형성될 수 있거나, 또는 전술한 디스티릴 화합물 및 다른 유형의 정공 또는 전자 수송 재료 (예를 들어, 방향족 아민 또는 피라졸린 등)의 공증착을 통하여 형성될 수 있다. 또한, 정공 수송층의 정공 수송성을 개선하기 위해, 적층되는 다수의 정공 수송 재료로 구성되는 정공 수송층이 형성될 수 있다.
유기 전계발광 소자 C에서, 발광층이 전자 수송 발광층(7)일 수 있지만, 빛은 전원(8)으로부터 인가된 전압에 따라, 정공 수송층(6) 또는 그의 계면으로부터 발광될 수 있다. 마찬가지로, 유기 전계발광 소자 D에서, 발광층은 층(11) 이외에 전자 수송층(12) 또는 정공 수송층(10)일 수 있다. 발광 성능을 개선하기 위해, 1종 이상의 형광 재료를 함유하는 발광층(11)이 정공 수송층 및 전자 수송층 사이에 개재되는 구조를 제공하는 것이 바람직하다. 이와 달리, 형광 재료가 정공 수송층 또는 전자 수송층 중 하나 또는 둘다에 함유될 수 있다. 이와 같은 경우, 발광 효율을 개선하기 위해, 정공 또는 전자의 수송을 제어하기 위한 박막 (정공 차단층 또는 여기자 발생층)이 층 구성내에 제공될 수 있다.
음극(3)으로 사용되는 재료는 Li, Mg 및 Ca과 같은 활성 금속과 Ag, Al 및 In 등과 같은 금속의 합금일 수 있거나, 또는 이들 금속층의 적층 구조가 사용될 수 있다. 음극 두께 및 합금 유형의 적절한 선택으로 용도를 위해 채택되는 유기 전계발광 소자를 제작할 수 있다.
보호층(4)은 밀봉막으로 작용하고, 유기 전계발광 소자 전제를 덮도록 구성 되어 전하 주입률 및 발광 효율을 개선시킨다. 기밀성이 보장되는 경우, 알루미늄, 금 또는 크롬 등과 같은 단일 금속 또는 이들의 합금을 함유하는 재료가 상기 목적을 위해 적합하게 선택될 수 있다.
상기 개시한 각 유기 전계발광 소자에 인가된 전류는 통상적으로 직류이지만, 펄스 전류 또는 AC 전류가 또한 사용될 수 있다. 전류 및 전압의 값은 이들이 소자를 파괴하지 않는 범위내에 있으면 중요하지 않다. 그러나, 유기 전계발광 소자의 전력 소비 및 수명을 고려하면, 가능한 작은 전기 에너지를 사용하므로써 효율적으로 발광을 일으키는 것이 바람직하다.
다음, 도 5는 본 발명의 유기 전계발광 소자를 사용하는 평면 디스플레이의 구성을 보여준다. 도면에서 알 수 있는 바와 같이, 예를 들어 전색 디스플레이의 경우 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 3원색을 발광할 수 있는 유기층(5) (5a, 5b)은 음극(3) 및 양극(2) 사이에 배열된다. 음극(3) 및 양극(2)는 이들이 상호 교차되어 있는 스트립 형태로 제공될 수 있고, 각각 휘도 신호 회로(14) 및 시프트 레지스터 내장 제어 회로(15)에 의해 선택되는 신호 전압이 인가된다. 그 결과, 선택된 음극(3) 및 양극(2)이 교차되는 위치 (화소)에서의 유기층은 발광한다.
보다 구체적으로, 도 5는 예를 들어, 정공 수송층, 및 발광층 및 전자 수송층 중 하나 이상으로 된 적층체(5)가 음극(3) 및 양극(2) 사이에 제공된 (도 3 또는 4 참조) 8 x 3 RGB 단순 매트릭스를 보여준다. 음극 및 양극은 스트립 형태로 패턴화되고, 매트릭스내에서 상호 교차되며, 여기에 신호 전압이 시프트 레지스터 내장 조절 회로(15) 및 (14)로부터 시계열로 인가되고, 이에 의해 교차된 위치에서 전계발광 또는 발광을 일으킨다. 이러한 구성을 갖는 EL 소자는 문자/신호용 디스플레이로서 뿐만 아니라 화상 재생 장치로서 사용될 수 있다. 더욱이, 양극(3) 및 음극(2)의 스트립된 패턴은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)의 각색에 대해 배열되어 다색 또는 전색의 고체 평면 패널 디스플레이를 제작할 수 있다.
<실시예>
본 발명은 보다 구체적으로 실시예로 기재되며 이것은 본 발명을 제한하는 것으로 해석되면 안된다.
<실시예 1>
이 실시예는 정공 수송 발광 재료로서, R2 및 R3이 각각 4-디메틸아미노페닐기를 나타내고, R6 및 R8은 각각 시아노기를 나타내는 화학식 1의 디스티릴 화합물인 하기 화학식 3a의 화합물을 사용한 단일 이종 구조를 갖는 전계발광 소자의 제작을 예시한다.
<화학식 3a>
ITO로 제조된 100 ㎚ 두께의 양극이 한 표면 위에 형성된 30 ㎜ x 30 ㎜ 유 리 기판을 진공 증착 장치내에 두었다. 다수의 2.0 ㎜ x 2.0 ㎜ 단위의 개구를 갖는 금속성 마스크를 증착 마스크로서 기판과 인접하게 배치하였다. 상기 화학식 3a의 화합물을 10-4 Pa 이하의 진공에서 진공 증착법을 행하여 예를 들어, 50 ㎚ 두께의 정공 수송층 (또한 발광층으로 작용함)을 형성시켰다. 증착율은 0.1 ㎚/초이었다.
또한, 화학식
의 Alq3 (트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄)을 전자 수송 재료로 제공하였고, 정공 수송층과 접촉시켜 증착시켰다. Alq3으로 제조된 전자 수송층을 예를 들어, 50 ㎚의 두께로 조정하고, 증착율은 0.2 ㎚/초로 조정하였다.
음극 재료로서 사용된 Mg 및 Ag의 적층 막을 사용하였다. Mg 및 Ag을 각각 1 ㎚/초의 증착율로 증착시켜 예를 들어, 50 ㎚ 두께의 Mg 막 및 150 ㎚ 두께의 Ag 막을 형성하였다. 이 방법으로, 도 3에 나타낸 유기 전계발광 소자를 실시예 1에서 제작하였다.
질소 분위기하에 실시예 1의 제작된 유기 전계발광 소자에 순방향 바이어스 DC 전압을 인가하여 소자의 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이었고, 이어 서 소자를 스펙트럼을 측정하였고, 그 결과 도 6에 나타낸 바와 같이 640 ㎚에서 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 스펙트럼 측정은 검출기로서 광다이오드 에레이를 사용하는 분광기 (Otsuka Electronic Co., Ltd. 제작)를 사용하여 수행하였다. 또한, 소자를 전압-휘도에 대해 측정하였을 때, 특히 도 8에 나타낸 바와 같은 8 V에서 6000 cd/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
유기 전계발광 소자를 제작한 후, 소자를 질소 분위기하에 한달에 걸쳐 방치하였지만, 소자의 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 300 cd/㎡의 초기 휘도에서 소정 수준의 전류를 유지하면서 연속 광 발광을 수행하여 소자를 열화시켰다. 그 결과, 휘도가 반으로 감소되는데 3800시간이 걸렸다.
<실시예 2>
이 실시예는 전자 수송 발광 재료로서, R2 및 R3이 각각 4-디메틸아미노페닐기를 나타내고, R6 및 R8은 각각 시아노기를 나타내는 화학식 1의 디스티릴 화합물인 화학식 3a의 화합물을 사용한 단일 이종 구조를 갖는 전계발광 소자의 제작을 예시한다.
ITO로 제조된 100 ㎚ 두께의 양극이 한 표면 위에 형성된 30 ㎜ x 30 ㎜ 유리 기판을 진공 증착 장치내에 설치하였다. 다수의 2.0 ㎜ x 2.0 ㎜ 단위의 개구를 갖는 금속성 마스크를 증착 마스크로서 기판과 인접하게 배치하였다. 화학식
의 α-NPD (α-나프틸페닐디아민)을 10-4 Pa 이하의 진공에서 진공 증착법을 행하여 예를 들어, 50 ㎚ 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 증착율은 0.1 ㎚/초이었다.
또한, 전자 수송 재료로서 사용된 화학식 3a의 화합물을 정공 수송층과 접촉시켜 진공 증착시켰다. 화학식 3a의 화합물로 이루어진 전자 수송층 (또한 발광층으로 작용함)의 두께를 예를 들어, 50 ㎚로 조정하고, 증착율은 0.2 ㎚/초로 조정하였다.
음극 재료로서 사용된 Mg 및 Ag의 적층 막을 사용하였다. 보다 구체적으로, Mg 및 Ag을 각각 1 ㎚/초의 증착율로 증착시켜 예를 들어 50 ㎚ 두께의 Mg 막 및 150 ㎚ 두께의 Ag 막을 형성하였다. 이 방법으로, 도 3에 나타낸 유기 전계발광 소자를 실시예 2에서 제작하였다.
질소 분위기하에 실시예 2의 제작된 유기 전계발광 소자에 순방향 바이어스 DC 전압을 인가하여 소자의 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이었고, 이어서 소자를 스펙트럼을 측정하였고, 그 결과 도 7에 나타낸 바와 같은 640 ㎚에서 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 소자를 전압-휘도에 대해 측정하였을 때, 특히 도 9에 보여주는 바와 같은 8 V에서 5300 cd/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
유기 전계발광 소자를 제작한 후, 소자를 질소 분위기하에 한달에 걸쳐 방치하였지만, 소자의 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 300 cd/㎡의 초기 휘도에서 소정 수준의 전류를 유지하면서 연속 광 발광을 수행하여 소자를 열화시켰다. 그 결과, 휘도가 반으로 감소되는데 3200시간이 걸렸다.
<실시예 3>
이 실시예는 발광 재료로서, R2 및 R3이 각각 4-디메틸아미노페닐기를 나타내고, R6 및 R8은 각각 시아노기를 나타내는 화학식 1의 디스티릴 화합물인 화학식 3a의 화합물을 사용한 이중 이종 구조를 갖는 전계발광 소자의 조립을 예시한다.
ITO로 제조된 100 ㎚ 두께의 양극이 한 표면 위에 형성된 30 ㎜ x 30 ㎜ 유리 기판을 진공 증착 장치내에 설치하였다. 다수의 2.0 ㎜ x 2.0 ㎜ 단위의 개구를 갖는 금속성 마스크를 증착 마스크로서 기판과 인접하게 배치하였다. 상기 화학식의 α-NPD를 10-4 Pa 이하의 진공에서 진공 증착법을 행하여 예를 들어, 30 ㎚ 두께의 정공 수송층을 형성시켰다. 증착율은 0.2 ㎚/초이었다.
또한, 발공 재료로서 사용된 상기 화학식 3a의 화합물을 정공 수송층과 접촉시켜 진공 증착시켰다. 화학식 3a의 화합물로 이루어진 발광층의 두께를 예를 들어, 30 ㎚에 조정하였고, 증착율은 0.2 ㎚/초에 조정하였다.
전자 수송 재료로서 사용된 상기 화학식의 Alq3을 발광층과 접촉시켜 진공 증착시켰다. Alq3의 두께를 예를 들어, 30 ㎚로 조정하였고, 증착율은 0.2 ㎚/초로 조정하였다.
음극 재료로서 사용된 Mg 및 Ag의 적층 막을 사용하였다. 보다 구체적으로, Mg 및 Ag을 각각 1 ㎚/초의 증착율로 증착시켜 예를 들어, 50 ㎚ 두께의 Mg 막 및 150 ㎚ 두께의 Ag 막을 형성하였다. 이 방법으로, 도 4에 나타낸 실시예 3의 유기 전계발광 소자를 제작하였다.
질소 분위기하에 실시예 3의 제작된 유기 전계발광 소자에 순방향 바이어스 DC 전압을 인가하여 소자의 발광 특성을 평가하였다. 발광색은 적색이었고, 이어서 소자를 스펙트럼을 측정하였고, 그 결과 640 ㎚에서 발광 피크를 갖는 스펙트럼을 얻었다. 또한, 소자를 전압-휘도에 대해 측정하였을 때, 8 V에서 6800 cd/㎡의 휘도를 얻을 수 있었다.
유기 전계발광 소자를 제작한 후, 소자를 질소 분위기하에 한달에 걸쳐 방치하였지만, 소자의 열화는 관찰되지 않았다. 또한, 300 cd/㎡의 초기 휘도에서 소정 수준의 전류를 유지하면서 연속 광 발광을 수행하여 소자를 열화시켰다. 그 결과, 휘도가 반으로 감소되는데 4500시간이 걸렸다.
<실시예 4>
α-NPD 대신 화학식
의 TPD (트리페닐디아민 유도체)를 정공 수송 재료로 사용하는 것을 제외하고, 층 배열 및 막 형성 방법을 실시예 2에 따라서 유기 전계발광 소자를 얻었다.
이 실시예의 유기 전계발광 소자는 실시예 1과 같이 적색 발광색으로 생각되었다. 스펙트럼 측정의 결과는 스펙트럼이 실시예 2의 유기 전계발광 소자의 것과 일치한다는 것을 보여주었다.
전술로부터 본 발명의 목적은 달성된 것이 명백하다. 단지 특정 실시태양을 개시하였지만, 별법 실시태양 및 각종 변형이 당업자에게 상기 서술로부터 명백할 것이다. 이들 및 다른 별법은 등가물이고 본 발명의 정신 및 범위내에 드는 것으로 생각된다.
발광 대역을 갖는 유기층이 양극 및 음극 사이에 제공된 본 발명의 유기 전계발광 소자에 따르면, 유기층은 화학식 1으로 나타내어지는 디스티릴 화합물을 함유하므로써 고휘도를 가지며 안정한 적색 발광을 보장하는 유기 전계발광 소자를 제공할 수 있다.
Claims (8)
- 양극 및 음극을 포함하며, 발광 대역을 갖는 유기층이 양극 및 음극 사이에 배치되어 있고, 상기 유기층은 하기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 포함하는 유기 전계발광 소자.<화학식 1>
상기 식에서,R1, R2, R3 및 R4 중 하나 이상은 하기 화학식 2의 아릴기이고,R1, R2, R3 및 R4 중 나머지(들)는 비치환된 페닐기이며,R5, R6, R7 및 R8은 수소 원자, 시아노기, 니트로기 및 할로겐 원자로 구성되는 군으로부터 선택되는데, 단, R5, R6, R7 및 R8 중 하나 이상은 시아노기, 니트로기 또는 할로겐 원자이다.<화학식 2>
상기 식에서,R9, R10, R11, R12 및 R13은 포화 또는 불포화 알킬아미노기이다. - 제1항에 있어서, 상기 유기층이 전자 수송층 및 상기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 포함하는 정공 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기층이 유기 정공 수송층 및 상기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제1항에 있어서, 상기 유기층이 정공 수송층, 상기 화학식 1의 디스티릴 화합물을 포함하는 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 양극 및 음극을 포함하며, 발광 대역을 갖는 유기층이 양극 및 음극 사이에 배치되어 있고, 상기 유기층은 하기 화학식 3a 내지 3e로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디스티릴 화합물을 포함하는 유기 발광 재료를 포함하는 유기 전계발광 소자.<화학식 3a>
<화학식 3b>
<화학식 3c>
<화학식 3d>
<화학식 3e>
- 제5항에 있어서, 상기 유기층이 상기 화학식 3a 내지 3e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디스티릴 화합물을 포함하는 정공 수송층 및 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제5항에 있어서, 상기 유기층이 정공 수송층 및 상기 화학식 3a 내지 3e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디스티릴 화합물을 포함하는 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
- 제5항에 있어서, 상기 유기층이 정공 수송층, 상기 화학식 3a 내지 3e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 디스티릴 화합물을 포함하는 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
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