[go: up one dir, main page]

KR100573214B1 - 신규한 폴리이미드 공중합체 - Google Patents

신규한 폴리이미드 공중합체 Download PDF

Info

Publication number
KR100573214B1
KR100573214B1 KR1020030006587A KR20030006587A KR100573214B1 KR 100573214 B1 KR100573214 B1 KR 100573214B1 KR 1020030006587 A KR1020030006587 A KR 1020030006587A KR 20030006587 A KR20030006587 A KR 20030006587A KR 100573214 B1 KR100573214 B1 KR 100573214B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
film
mol
polyimide
component
dianhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
KR1020030006587A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030077951A (ko
Inventor
조우민
린젱-타인
Original Assignee
니폰 메크트론 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 니폰 메크트론 가부시키가이샤 filed Critical 니폰 메크트론 가부시키가이샤
Publication of KR20030077951A publication Critical patent/KR20030077951A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100573214B1 publication Critical patent/KR100573214B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
    • C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31721—Of polyimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Moulding By Coating Moulds (AREA)

Abstract

(A) 피로멜리트산 2무수물과, (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물로 구성되는 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물과, (C) 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸을 포함하는 막형성성 폴리이미드 공중합체는 필름으로서 사용했을 때 폴리이미드 수지 고유의 기계적 성질의 어떤 저하없이 내열 치수 안정성을 갖는다.
피로멜리트산, 테트라카르복실산, 벤즈이미다졸, 폴리이미드, 필름.

Description

신규한 폴리이미드 공중합체{NOVEL POLYIMIDE COPOLYMER}
1. 기술분야
본 발명은 신규한 폴리이미드 공중합체에 관한 것이며, 더 구체적으로는, 뛰어난 내열 치수 안정성을 갖는 신규한 폴리이미드 공중합체에 관한 것이다.
2. 관련기술
이제까지 이용가능한 폴리이미드 수지들은 양호한 내열성, 전기적 및 기계적 성질 등과 같은 뛰어난 특성을 가지나, 일반적으로 높은 선팽창계수, 높은 습팽창계수 및 불량한 치수 안정성을 갖는 것으로 알려져 있다. 특히, 선팽창계수가 30ppm/℃이상일 때, 폴리이미드 수지는 불량한 내열 치수 안정성을 가질 것이고, 따라서 가요성 배선판 등을 형성하기위해 금속박과의 적층에 적용할 때 휨 또는 컬링의 발생과 같은 문제들을 갖는다.
이들 문제를 해결하기 위해, 예를 들어서, 피로멜리트산 2무수물 및 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸로부터 얻어진 폴리이미드 필름들이 제안되었다. 그것들은 낮은 선팽창계수를 가지나, 매우 취성이고, 따라서 필름으로서의 용도에 비실용적이다.
3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물-6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸 기재의 폴리이미드 공중합체 종류가 본 출원인에 의해 이미 제안되었는데(WO 01/29136), 거기서는 이소프로필리덴 비스(4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2무수물이 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물과 함께 사용되며, 이들 세 성분의 중축합에 의해 얻어진 폴리이미드 공중합체 자체는 어떤 접착제 층 없이 금속박에 접착할 때에도 높은 접착강도를 가지며 만족스러운 박리강도를 갖는 금속 라미네이트를 생산할 수 있고, 더나아가서 뛰어난 땜납 내열성을 가지나 원하는 내열 치수 안정성은 충족하지 못한다.
발명의 개요
본 발명의 목적은 필름으로서 사용될 때 폴리이미드 수지 자체에 고유한 기계적 성질의 어떤 저하없이 방향족 테트라카르복실산 2무수물-6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸 기재의 폴리이미드 공중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 이러한 목적은 (A) 피로멜리트산 2무수물과, (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물로 구성되는 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물과, (C) 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸을 포함하는 신규한 막형성성 폴리이미드 공중합체에 의해 달성될 수 있다.
본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
(A) 피로멜리트산 2무수물(벤젠-1,2,4,5-테트라카르복실산 2무수물)과, 다음 구조식으로 주어지는 바와 같은 (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물의 혼합물은 본 발명의 신규한 폴리이미드 공중합체를 위한 테트라카르복실산 2무수물 성분으로서 사용된다.
Figure 112003003747660-pat00001
성분 (A) 및 (B)는 약5-약90몰% 대 약95-약10몰%, 바람직하게는 약10-약80몰% 대 약90-약20몰%의 성분 (A) 대 성분 (B)의 비율(전체 합계 100몰%)로 사용된다. 성분(B) 약10몰%미만에서는 결과되는 공중합체로부터 형성되는 필름이 더욱 취성일 것이며, 반면에 성분(B) 약90몰%이상에서는 성분(A)의 함량이 상대적으로 감소할 것이고 따라서 내열 치수 안정성의 효과적인 개선이 달성되지 못할 것이다.
이들 두 테트라카르복실산 2무수물과 반응할 수 있는 디아민으로서는, 예를 들면, 다음 구조식으로 주어지는 바와 같은 성분(C), 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸이 사용된다.
Figure 112003003747660-pat00002
테트라카르복실산 2무수물의 디아민과의 반응은 디메틸포름아미드, 디메틸 아세타미드, N-메틸-2-피롤리돈, 등과 같은 비양성자성 극성 용매에서 뿐만 아니라 m-크레졸과 같은 극성용매에서도 수행된다. 실제로, 디아민의 극성용매 용액을 교 반하면서 약0℃-약30℃의 온도에서 테트라카르복실산 2무수물의 극성용매 용액에 적가한 다음, 적가후 약 0.5-약5시간동안 교반하면서 약0℃-약60℃의 온도에서 반응을 행한다. 폴리이미드 전구체 공중합체로서의 폴리아믹산이 이로써 형성될 수 있는 것 같다.
이와 같이 형성된 폴리아믹산을 함유하는 결과된 용액을 금속박 등과 같은 기판위에 주조하고 약60℃-약200℃, 바람직하게는 약80℃-약180℃에서 약5-약100분 동안 뜨거운 공기로 건조시킨다. 다음에, 결과된 폴리아믹산 필름을 기판으로부터 벗겨내고 약150℃-약400℃, 바람직하게는 약200℃-약400℃에서 약3분 내지 약2시간 동안 가열하고 이로써 폴리이미드 공중합체 필름을 얻었다. 금속박으로부터 폴리아믹산 필름을 벗겨내지 않고 폴리이미드화 반응을 행할 수 있는 온도에서 금속박상에 놓여진 대로 폴리아믹산 필름을 가열함으로써도 폴리이미드 공중합체가 적층된 금속박이 직접 얻어질 수 있다.
(A) 테트라카르복실산 2무수물의 (C) 디아민과의 반응에 의하여, 다음의 반복 단위를 갖는 폴리이미드 공중합체가 얻어질 수 있다.
Figure 112003003747660-pat00003
(B) 테트라카르복실산 2무수물의 (C) 디아민과의 반응에 의하여 전술한 반복 단위에 더하여 다음의 반복 단위를 갖는 폴리이미드 공중합체가 얻어질 수 있다.
Figure 112003003747660-pat00004
이들 반복단위를 갖는 폴리이미드 공중합체는 이제까지 이용가능한 용매에 불용성이고 따라서 그것들의 분자량 또는 점도는 구해질 수 없고 그것들의 범위를 명시할 수 없으나 폴리이미드 공중합체는 확실히 막형성성 분자량을 가져야 한다. 폴리이미드 전구체 공중합체가 형성되는 것 같은 폴리아믹산 형성 단계에서 점도가 반응시간 등에 의존하기는 하나 주어진 고체 농도를 갖는 반응혼합물 용액의 점도를 구하는 것이 가능하다.
본 발명의 신규한 폴리이미드 공중합체는 막형성성을 가지며 필름으로 사용될 때 폴리이미드 수지 자체에 고유한 기계적 성질 등의 어떤 저하없이 뛰어난 내열 치수 안정성을 나타낸다. 이들 특성을 갖는 본 발명의 폴리이미드 공중합체 필름은 베이스 필름 또는 커버 필름으로서 금속박과의 적층시 높은 치수 안정성을 요하는 가요성 배선 기판에 사용될 때 휨이나 컬링을 일으키지 않을 것이다.
본 발명의 바람직한 실시예
본 발명을 이제 실시예를 참고하여 이하에 기술하기로 한다.
실시예 1
2.18g(0.01몰)의 (A)피로멜리트산 2무수물, 29.00g(0.09몰)의 (B)3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물 및 300ml의 N-메틸피롤리돈을 함유하는 용액을 질소 기체로 대체된 분위기에서 교반기를 갖춘 1리터의 용량을 갖는 4구 플라스크에 충전시킨 다음, 22.43g(0.1몰)의 (C)6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸을 30℃이하의 온도에서 거기에 충전시켰다. 혼합물은 실온에서 3시간동안 교반하여 353.6g의 폴리이미드 전구체 공중합체(폴리아믹산) 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 7,020cps)을 얻었다.
폴리아믹산 용액을 스테인레스 강판상에 원하는 두께로 주조하고 140℃에서 5분간 뜨거운 공기로 건조시켰다. 다음에, 결과된 막을 스테인레스 강판으로부터 벗겨내고, 이어서 390℃에서 3분간 가열하여 폴리이미드 공중합체 필름을 얻었다.
실시예 2
실시예 1에서, (A) 성분 및 (B) 성분을 각각 10.91g(0.05몰)및 16.11g(0.05몰)로 바꾸고, 349.5g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 6,950cps)을 얻었다. 이로부터 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시켰다.
실시예 3
실시예 1에서, (A) 성분 및 (B) 성분을 각각 15.27g(0.07몰)및 9.67g(0.03몰)로 바꾸고, 347.4g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 6,830cps)을 얻었다. 이로부터 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시켰다.
비교예 1
실시예 1에서, (B) 성분은 사용하지 않았고, (A) 성분의 양은 21.81g(0.1몰) 로 바꾸고, 344.2g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 5,200cps)을 얻었다. 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시키고자 시도하였으나 필름은 형성되지 않았다.
비교예 2
실시예 1에서, (A) 성분의 대신에 20.80g(0.04몰)의 (A')이소프로필리덴비스 (4-페닐렌옥시-4-프탈산) 2무수물을 사용하였고, (B) 성분을 19.32g(0.06몰)으로 바꾸고, 362.5g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 4,800cps)을 얻었다. 이로부터 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시켰다.
비교예 3
비교예 2에서, (A') 성분 및 (B) 성분을 각각 10.40g(0.02몰)및 25.76g(0.08몰)로 바꾸고, 358.5g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 4,280cps)을 얻었다. 이로부터 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시켰다.
비교예 4
비교예 2에서, (A') 성분 및 (B) 성분을 각각 5.20g(0.01몰)및 29.00g(0.09몰)로 바꾸고, 356.6g의 폴리아믹산 용액(고체 농도: 15중량%; 20℃에서의 점도: 5,200cps)을 얻었다. 이로부터 실시예 1에서와 같은 방법으로 폴리이미드 공중합체 필름을 형성시켰다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 2 내지 4에서 얻은 폴리이미드 공중합체 필 름을 열 선팽창계수(사용한 샘플: 가열에 의해 얻은 스트레스-이완된 샘플, 시험장치: TMA 시험장치, 신장 방식: 2 하중, 샘플길이: 20mm, 가열 속도: 10℃/분, 및 시험 온도: 100-200℃); 인장강도(ASTM D882-82에 따름); 파단시 신율(ASTM D882- 83에 따름); 그리고 유리전이온도 Tg(Perkin-Elmer 동적 점탄성 분석장치 DMe 7e에 의해 측정한 동적 점탄성으로부터 Pa를 단위로 손실 모듈러스 E"를 결정하고 최대 E"로부터 Tg를 추정함)를 결정하기 위해 시험하였다. 결과를 필름 두께와 함께 다음 표에 나타내었다.
시험 항목 실시예 1 실시예 2 실시예 3 비교예 2 비교예 3 비교예 4
필름 두께(mm) 21 19 20 12 12 12
열 선팽창계수(ppm/℃) 18 7.7 3.6 30 28 24
인장강도(MPa) 246 270 260 145 173 202
파단시 신율(%) 51 43 27 65 20 32
유리전이온도 Tg(℃) 375 404 450 310 324 333
본 발명의 막형성성 폴리이미드 공중합체는 필름으로서 사용했을 때 폴리이미드 수지 고유의 기계적 성질의 어떤 저하없이 내열 치수 안정성을 갖는다.

Claims (5)

  1. (A) 피로멜리트산 2무수물과, (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물로 구성되는 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물과, (C) 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸을 포함하는 막형성성 폴리이미드 공중합체.
  2. 제 1항에 있어서, 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물은 5-90몰%의 (A) 성분 대 95-10몰%의 (B) 성분의 비율(전체 합계 100몰%)인 것을 특징으로 하는 막형성성 폴리이미드 공중합체.
  3. 제 1항에 있어서, 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물은 10-80몰%의 (A) 성분 대 90-20몰%의 (B) 성분의 비율(전체 합계 100몰%)인 것을 특징으로 하는 막형성성 폴리이미드 공중합체.
  4. (A) 피로멜리트산 2무수물과, (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무수물로 구성되는 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물과, (C) 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸을 포함하는 막형성성 폴리이미드 공중합체로부터 형성된 필름.
  5. (A) 피로멜리트산 2무수물과, (B) 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2무 수물로 구성되는 두 종류의 테트라카르복실산 2무수물을 (C) 6-아미노-2-(p-아미노페닐)벤즈이미다졸과 반응하도록 두고, 결과된 폴리아믹산 용액을 기판상에 주조하고, 주조 용액을 건조시키고, 결과된 막을 기판으로부터 벗겨내고, 폴리아믹산 필름을 폴리이미드화 온도에서 가열하는 것을 포함하는 폴리이미드 공중합체 필름의 형성방법.
KR1020030006587A 2002-03-27 2003-02-03 신규한 폴리이미드 공중합체 Expired - Fee Related KR100573214B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2002-00088089 2002-03-27
JP2002088089A JP3982296B2 (ja) 2002-03-27 2002-03-27 新規ポリイミド共重合体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030077951A KR20030077951A (ko) 2003-10-04
KR100573214B1 true KR100573214B1 (ko) 2006-04-24

Family

ID=27800472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020030006587A Expired - Fee Related KR100573214B1 (ko) 2002-03-27 2003-02-03 신규한 폴리이미드 공중합체

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6770733B2 (ko)
EP (1) EP1348728B1 (ko)
JP (1) JP3982296B2 (ko)
KR (1) KR100573214B1 (ko)
CN (1) CN1204165C (ko)
DE (1) DE60312248T2 (ko)
TW (1) TWI300421B (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3982296B2 (ja) * 2002-03-27 2007-09-26 日本メクトロン株式会社 新規ポリイミド共重合体
WO2004018545A1 (ja) * 2002-08-20 2004-03-04 Nippon Mektron, Limited 新規ポリイミド共重合体およびその金属積層体
US7071282B2 (en) * 2003-06-03 2006-07-04 General Electric Company Benzimidazole diamine-based polyetherimide compositions and methods for making them
CN100457802C (zh) * 2005-03-24 2009-02-04 长春人造树脂厂股份有限公司 经过改性的聚酰胺树脂及其组成物
CN101225166B (zh) * 2007-12-14 2010-12-08 哈尔滨工业大学 一种含噁唑环的磺化萘型聚酰亚胺及其质子交换膜的制备
TWI492967B (zh) * 2011-12-30 2015-07-21 Ind Tech Res Inst 聚亞醯胺
CN105237785A (zh) * 2015-10-30 2016-01-13 南京理工大学 一种聚酰亚胺薄膜的制备方法
JP7195848B2 (ja) * 2018-09-29 2022-12-26 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 ポリアミド酸、ポリイミド、樹脂フィルム、金属張積層体及びその製造方法
US11643514B2 (en) 2021-04-23 2023-05-09 Dupont Electronics, Inc. Polyimide films and electronic devices

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3247165A (en) 1962-11-15 1966-04-19 Minnesota Mining & Mfg Polyimides
US4978737A (en) 1988-07-12 1990-12-18 Hoechst Celanese Corp. Copolyimides derived from 2,2-bis (amino phenyl) hexofluoropropane
JP3346265B2 (ja) * 1998-02-27 2002-11-18 宇部興産株式会社 芳香族ポリイミドフィルムおよびその積層体
JP3972481B2 (ja) * 1998-05-14 2007-09-05 日本メクトロン株式会社 感光性組成物
US6133408A (en) * 1999-01-15 2000-10-17 Wirex Corporation Polyimide resin for cast on copper laminate and laminate produced therefrom
TW526223B (en) * 1999-10-18 2003-04-01 Nippon Mektron Kk Novel polyimide copolymer and metal laminate using the same
JP3982296B2 (ja) * 2002-03-27 2007-09-26 日本メクトロン株式会社 新規ポリイミド共重合体

Also Published As

Publication number Publication date
DE60312248T2 (de) 2007-10-31
JP2003277503A (ja) 2003-10-02
CN1446840A (zh) 2003-10-08
EP1348728A8 (en) 2003-12-17
DE60312248D1 (de) 2007-04-19
CN1204165C (zh) 2005-06-01
TWI300421B (en) 2008-09-01
KR20030077951A (ko) 2003-10-04
US6770733B2 (en) 2004-08-03
JP3982296B2 (ja) 2007-09-26
EP1348728A1 (en) 2003-10-01
TW200400217A (en) 2004-01-01
US20030187179A1 (en) 2003-10-02
EP1348728B1 (en) 2007-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0459809B1 (en) Polyimidosiloxane resin and composition thereof and method of applying same
JPH01131242A (ja) 熱的寸法安定性にすぐれたポリイミド及びそれに用いるポリアミド酸
KR100494632B1 (ko) 신규한 폴리이미드 및 이것으로 이루어진 회로기판
EP1533332B1 (en) Novel polyimide copolymer and metal laminate comprising the same
KR100573214B1 (ko) 신규한 폴리이미드 공중합체
KR101170201B1 (ko) 배선 기판용 적층체
KR102382019B1 (ko) 폴리이미드 필름, 이의 제조방법, 및 이를 포함한 연성금속박적층판
KR20230004322A (ko) 폴리아미드산, 폴리이미드, 폴리이미드 필름, 금속박적층판 및 회로기판
US6277495B1 (en) Polyimide film, a method for its manufacture and a polyimide film containing metal laminated plate
US8518550B2 (en) Polyimide, polyimide film and laminated body
JP3048690B2 (ja) ポリイミドフィルムの製造方法
JPH04207094A (ja) フレキシブルプリント基板およびその製造方法
JP4768606B2 (ja) 配線基板用積層体
JPS60203638A (ja) ポリイミドフイルム
TW202237705A (zh) 聚醯亞胺、金屬包覆層疊板及電路基板
KR100522003B1 (ko) 플렉시블 동박적층판 및 그 제조방법
KR100738909B1 (ko) 폴리이미드 공중합체 및 그 제조방법
US20060009615A1 (en) Polyamic acids, polyimide films and polymide-metal laminates and methods for making same
JPH05331446A (ja) 高分子量ポリイミド樹脂フィルム接着剤
KR100822840B1 (ko) 플렉시블 동박 적층필름
JPH08143668A (ja) 新規芳香族ポリアミド酸共重合体及びポリイミド共重合体
JP4361423B2 (ja) 樹脂シート構造物およびそれを用いた多層配線板の製造方法
JPH073019A (ja) 新規芳香族ポリイミド重合体及びポリアミド酸重合体
JPH0741557A (ja) ポリイミド樹脂及びポリイミドフィルム

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 20030203

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20040407

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 20030203

Comment text: Patent Application

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20060126

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20060417

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20060418

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20090130

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20100127

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20110215

Start annual number: 6

End annual number: 6

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20120125

Start annual number: 7

End annual number: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130128

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20130128

Start annual number: 8

End annual number: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140319

Year of fee payment: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20140319

Start annual number: 9

End annual number: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

Termination category: Default of registration fee

Termination date: 20160309