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KR100553727B1 - 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 - Google Patents

새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 Download PDF

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KR100553727B1
KR100553727B1 KR1019980052865A KR19980052865A KR100553727B1 KR 100553727 B1 KR100553727 B1 KR 100553727B1 KR 1019980052865 A KR1019980052865 A KR 1019980052865A KR 19980052865 A KR19980052865 A KR 19980052865A KR 100553727 B1 KR100553727 B1 KR 100553727B1
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Abstract

본 발명은 액정특성을 갖는 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하며 전기광학 표시장치에 사용되는 액정조성물을 개시한다. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 본 발명에 따른 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물은 네마틱상 형성온도가 낮으며 유전율이방성이 높다. 또한, 상기 화합물은 점도가 낮으며 극성이 커서 염료를 잘 용해시킬 수 있다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 액정조성물은 저온에서 사용하기 적당하며, 문턱전압 및 포화전압이 낮으며, 콘트라스트가 높고 응답속도가 빠르며, 게스트-호스트 모드에 사용가능하다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기식중, X는
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
를,
Y는 H, 할로겐원소, CN, CkH2k+1, OCkH2k+1, CkF2k+1, OCkF2k+1, CHF2, CH2F, CHFCF3, CHFCHF2, CHFCH2F, CF2CHF2, OCHF2, OCH2F, OCHFCF3, OCHFCHF2, OCHFCH2F, OCF2CHF2, 및 OCF2CH2F으로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를, Z1, Z2, X1, X2 는 동시에 또는 독립적으로 수소 및 할로겐원소로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를, n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.

Description

새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물
본 발명은 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 액정특성을 갖는 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하며 전기광학 표시장치에 사용되는 액정조성물에 관한 것이다.
아래의 화학식에 의하여 표시되는 트랜스-2-[4-(4'-시아노페닐옥시카보닐)페닐-5-알킬-1,3-디옥산 화합물은 J. fur prakt. Chem., Bd. 323, No.6, 1981, Leipzig, H.M.Vorbrodt, S.Deresch, H.Kresse, A.Wiegeleben, D.Denues, H.Laschke, "Syntese and Eigenschaften substituierter 1,3-Dioxane", S.902-13에 개시되어 있다.
Figure pat00005
여기서, R은 탄소수 6 또는 7의 노르말 구조의 알킬기를 나타낸다.
상기 화합물은 네마틱상 형성온도가 높고(135℃) 시스-이성체로 변환되기 쉬은 특성이 있기 때문에, 상기 화합물을 기본으로 하는 액정조성물은 전기광학적인 특성이 불량하고 영하의 온도영역에서 사용될 수 없다.
또한, 아래의 화학식으로 표시되는 2-(4-치환된 페닐)-5-알킬-1,3,2-디옥사보리난(dioxaborinane) 화합물이 일본특허공개공보 소 61-83190과 소 61-109792에 개시되어 있다.
Figure pat00006
여기서, R은 탄소수 3 ~ 6의 노르말 구조의 알킬기를, R'는 -OR, -CN,
Figure pat00007
을 나타낸다.
상기 화합물의 네마틱상 형성온도는 꽤 높으며 (105℃ 이상), 유전율이방성(positive dielectric anisotropy) △ε이 낮다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 액정조성물은 "트위스트"효과의 문턱전압과 포화전압이 높으며, 상기 액정조성물은 저온에서는 사용할 수 없게 된다.
아래 화학식으로 표시되는 2-(4,3-이치환된 페닐)-5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 유도체는 미국특허 US4,853,150에 개시되어 있다.
Figure pat00008
여기서, A는 -OR', -CN,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
을,
X,Y는 동시에 또는 독립적으로 H, F, Cl을, R,R'는 탄소수 1 ~ 7의 노르말 구조의 알킬기를 각각 나타낸다.
상기 화합물은 네마틱상 형성온도는 낮으며(약 50 ~ 100℃), 유전율이방성이 높다. 따라서, 상기 화합물을 포함하는 액정조성물은 문턱전압과 포화전압이 낮으며 응답속도가 빠르다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 점도가 낮으며 극성이 커서 염료를 잘 용해시킬 수 있는 새로운 구조의 디옥사보리난 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 디옥사보리난 화합물을 포함하여 빠른 응답속도와 높은 콘트라스트를 갖는 액정조성물을 제공하는데 있다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 제공한다:
〈화학식 1〉
Figure pat00012
상기식중, X는
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
를,
Y는 H, 할로겐원소, CN, CkH2k+1, OCkH2k+1, CkF2k+1, OCkF2k+1, CHF2, CH2F, CHFCF3, CHFCHF2, CHFCH2F, CF2CHF2, OCHF2, OCH2F, OCHFCF3, OCHFCHF2, OCHFCH2F, OCF2CHF2, 및 OCF2CH2F으로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를, Z1, Z2, X1, X2는 동시에 또는 독립적으로 수소 및 할로겐원소로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를, n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-알킬 -1,3,2-디옥사보리난 화합물에 있어서 Y는 H, F, Cl, OCF3, OCHF2, C2F5로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나이고, Z1, Z2, X1, X2는 동시에 또는 독립적으로 H, F, Cl로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나인 것이 점성을 낮추고 유전율 이방성의 조절하는 측면에서 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 하기 화학식 2 내지 화학식 4로 표시되는 5-알킬 -1,3,2-디옥사보리난 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00016
[화학식 3]
Figure pat00017
[화학식 4]
Figure pat00018
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위해서 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 디옥사보리난화합물은 네마틱상 형성온도가 낮으며 유전율이방성이 높다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 점도가 낮으며 극성이 커서 염료를 잘 용해시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 액정조성물은 저온에서 사용하기 적당하며, 문턱전압 및 포화전압이 낮으며, 콘트라스트가 높고 응답속도가 빠르며, 게스트-호스트 모드에 사용가능하 다.
본 발명에 따른 상기 액정조성물은 STN(Super Twisted Nematic)-LCD(Liquid Crystal Display) 뿐만 아니라 TFT(Thin Film Transistor)-LCD와 TN(Twisted Nematic)-LCD와 같은 다양한 전기광학적 장치에 사용될 수 있을 것으로 예상된다.
다음에 상기 화학식 2 내지 4의 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 합성하는 방법을 설명한다.
화학식 2의 디옥사보리난 화합물은 화학식 5로 표시되는 화합물을 2-알킬 -1,3-프로판디올과 탈수축합반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00019
화학식 3의 디옥사보리난 화합물은 화학식 6으로 표시되는 화합물을 2-알킬 -1,3-프로판디올과 탈수축합반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00020
화학식 4의 디옥사보리난 화합물은 화학식 7로 표시되는 화합물을 2-알킬 -1,3-프로판디올과 탈수축합반응시켜 얻을 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00021
한편, 상기 합성법에 있어서 Y가 시아노(-CN)기 인경우에는 먼저 Y의 위치의 치환기가 카르복시기인 해당 화합물과 2-알킬-1,3-프로판디올을 탈수축합반응시킨 다. 이어서, 상기 반응생성물을 씨오닐 클로라이드와 반응시켜 상기 카르복시기를 애시드 클로라이드로 전환시킨 후 통상적인 방법에 의하여 다시 니트릴기로 전환시키는 방법을 사용한다.
본 발명에 따른 액정조성물은 최소한 두 개의 성분을 혼합하여 얻어지는데, 이중에서 하나의 성분은 상기 화학식 1에 의하여 표시되는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물이다. 상기 혼합은 아이소트로픽상이 나타날 때까지 가열한 후 냉각하여 이루어진다.
상기 액정조성물의 다른 성분은 비페닐 유도체, 시클로헥산 유도체, 디옥산 유도체, 피리미딘 유도체, 알킬(알콕시)페닐 에스테르 유도체, 4-알킬(알콕시)벤조산 유도체, 트랜스-4-알킬시클로헥산카르복실산 유도체, 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실) 벤조산의 알킬페닐 에스테르 유도체, 트랜스-4-알킬시클로헥산카르복실산의 4-(트랜스-4-알킬시클로헥실)페닐 에스테르 유도체, 1,2-디페닐에탄 유도체, 1-시클로헥실-2-페닐에탄 유도체 등에서 선택된 화합물일 수 있다.
상기 화학식 1에 의하여 표시되는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 포함 하는 본 발명의 액정조성물에 잘 용해되는 염료로서는 예를 들면 S-344, S-428, SI-486, M-710(일본 MITSUI TOATSU DYES, LTD.)을 들 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통해 더욱 상세히 설명하고자 하는데, 본 발명의 범위가 하기 실시예로 한정되는 것이 아님은 물론이다.
실시예 1
통상적인 방법에 따라 3', 4'-디플루오로-4-브로모비페닐 0.1몰을 금속 마그네슘과 반응시켜 얻은 그리냐 시약(Grignard reagent)을 -70℃에서 에테르 100㎖에 용해시킨 트리프로필보레이트 0.1몰의 용액에 서서히 적가하였다. 이렇게 하여 얻은 반응생성물을 냉장고에서 하루동안 방치한 후 산성하에서 가수분해시켜 다음과 같은 구조의 3', 4'-디플루오로비페닐보릭 애시드를 얻었다.
Figure pat00022
이어서, 상기 3', 4'-디플루오로비페닐보릭 애시드 0.05몰과 2-펜틸-1,3-프로판디올 0.05몰을 아세톤 100㎖에 혼합한 후 약 5시간 동안 리플럭스하였다. 아세톤을 증류하여 제거하고 잔류 생성물을 헥산에 용해시킨 용액을 실리카겔로 충진된 칼럼을 사용하여 필터링함으로써 다음과 같은 구조의 정제된 2-(3', 4'-디플루오로비페닐)-5-펜틸-1,3,2-디옥사보리난을 얻었다.
Figure pat00023
실시예 2
통상적인 방법에 따라 2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-카르복시-4-브로모비페닐 0.1몰을 금속 마그네슘과 반응시켜 얻은 그리냐 시약을 -70℃에서 에테르 100㎖에 용해시킨 트리프로필보레이트 0.1몰의 용액에 서서히 적가하였다. 이렇게 하여 얻은 반응생성물을 냉장고에서 하루동안 방치한 후 산성하에서 가수분해시켜 다음과 같은 구조의 2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-카르복시비페닐보릭 애시드를 얻었다.
Figure pat00024
이어서, 상기 2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-카르복시비페닐보릭 애시드 0.05몰과 2-펜틸-1,3-프로판디올 0.05몰을 아세톤 100㎖에 혼합한 후 약 5시간 동안 리플럭스하였다. 아세톤을 증류하여 제거하고 잔류 생성물을 메틸에틸케톤에서 결정화하여 다음과 같은 구조의 2-(2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-카르복시비페닐)-5-펜틸-1,3,2-디옥사보리난을 얻었다.
Figure pat00025
이렇게 하여 얻은 2-(2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-카르복시비페닐)-5-펜틸-1,3,2-디옥사보리난 0.05몰을 10㎖의 씨오닐 클로라이드와 함께 약 1시간 동안 리플럭스하였다. 여분의 씨오닐 클로라이드를 증류하여 제거하고 남은 잔류물을 30㎖의 암모니아 수용액으로 처리하였다. 침전된 크리스탈을 필터링, 수세, 및 공기중에서 건조하고 25㎖의 디메틸포름아미드와 3㎖의 씨오닐 클로라이드로 이루어진 혼합용액에 넣었다.
상기 용액에서 상기 크리스탈을 약 1시간동안 방치한 후 상기 크리스탈을 함유하는 상기 용액을 소디움 바이카보네이트 수용액에 붓고 디에틸에테르로 추출하였다. 상기 에테르 용액을 수세하고 무수 소디움 설페이트로 탈수하였다. 계속하여, 상기 에테르 용매를 증류하여 제거하여 얻은 잔류물을 메틸 알콜로 재결정하여 다음 구조의 2-(2,6-디플루오로-3'-플루오로-4'-시아노비페닐)-5-펜틸-1,3,2-디옥사보리난을 얻었다.
Figure pat00026
상기한 바와 같이, 본 발명에 따른 디옥사보리난화합물은 네마틱상 형성온도가 낮으며 유전율이방성(positive anisotropy of permittivity)이 높다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 점도가 낮으며 극성이 커서 염료를 잘 용해시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 디옥사보리난 화합물을 포함하는 액정조성물은 저온에서 사용하기 적당하며, 문턱전압 및 포화전압이 낮으며, 콘트라스트가 높고 응답속도가 빠르며, 게스트-호스트 모드에 사용가능하다. 한편, 본 발명에 따른 상 기 액정조성물은 STN-LCD 뿐만 아니라 TFT-LCD와 TN-LCD와 같은 다양한 전기광학적 장치에 사용될 수 있을 것으로 예상된다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물:
    〈화학식 1〉
    Figure pat00027
    ,
    상기식중, X는
    Figure pat00028
    ,
    Figure pat00029
    ,
    Figure pat00030
    를,
    Y는 H, 할로겐원소, CN, CkH2k+1, OCkH2k+1, CkF2k+1, OCkF2k+1, CHF2, CH2F, CHFCF3, CHFCHF2, CHFCH2F, CF2CHF2, OCHF2, OCH2F, OCHFCF3, OCHFCHF2, OCHFCH2F, OCF2CHF2, 및 OCF2CH2F으로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를,
    Z1, Z2, X1, 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 수소 및 할로겐원소로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나(다만, X가
    Figure pat00031
    인 경우에는 X1 및 X2는 동시 에 또는 독립적으로 F 또는 Cl 이다)를,
    n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물:
    〈화학식 1〉
    Figure pat00032
    상기식중, X는
    Figure pat00033
    ,
    Figure pat00034
    ,
    Figure pat00035
    를,
    Y는 H, F, Cl,OCF3, OCHF2, 및 C2F5로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를,
    Z1, Z2, X1, 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 H, F, 및 Cl로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나(다만, X가
    Figure pat00036
    인 경우에는 X1 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 F 또는 Cl 이다)를,
    n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 포함하는 것 을 특징으로 하는 액정조성물:
    〈화학식 1〉
    Figure pat00037
    ,
    상기식중, X는
    Figure pat00038
    ,
    Figure pat00039
    ,
    Figure pat00040
    를,
    Y는 H, 할로겐원소, CN, CkH2k+1, OCkH2k+1, CkF2k+1, OCkF2k+1, CHF2, CH2F, CHFCF3, CHFCHF2, CHFCH2F, CF2CHF2, OCHF2, OCH2F, OCHFCF3, OCHFCHF2, OCHFCH2F, OCF2CHF2, 및 OCF2CH2F으로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를,
    Z1, Z2, X1, 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 수소 및 할로겐원소로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나(다만, X가
    Figure pat00041
    인 경우에는 X1 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 F 또는 Cl 이다)를,
    n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 5-알킬-1,3,2-디옥사보리난 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물:
    〈화학식 1〉
    Figure pat00042
    ,
    상기식중, X는
    Figure pat00043
    ,
    Figure pat00044
    ,
    Figure pat00045
    를,
    Y는 H, F, Cl,OCF3, OCHF2, 및 C2F5로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나를,
    Z1, Z2, X1, 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 H, F, 및 Cl로 이루어지는 그룹에서 선택된 어느 하나(다만, X가
    Figure pat00046
    인 경우에는 X1 및 X2는 동시에 또는 독립적으로 F 또는 Cl 이다)를,
    n은 1 ~ 16의 정수를, k는 1 ~ 7의 정수를 각각 나타낸다.
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