[go: up one dir, main page]

KR100533379B1 - 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 - Google Patents

유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100533379B1
KR100533379B1 KR10-1999-0037876A KR19990037876A KR100533379B1 KR 100533379 B1 KR100533379 B1 KR 100533379B1 KR 19990037876 A KR19990037876 A KR 19990037876A KR 100533379 B1 KR100533379 B1 KR 100533379B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
reflective coating
organic anti
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
KR10-1999-0037876A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010026523A (ko
Inventor
정재창
공근규
정민호
홍성은
이근수
백기호
Original Assignee
주식회사 하이닉스반도체
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 하이닉스반도체 filed Critical 주식회사 하이닉스반도체
Priority to KR10-1999-0037876A priority Critical patent/KR100533379B1/ko
Priority to GB0021863A priority patent/GB2354247B/en
Priority to US09/657,069 priority patent/US6593446B1/en
Priority to JP2000271670A priority patent/JP4002057B2/ja
Priority to CNB001317466A priority patent/CN1181109C/zh
Priority to FR0011421A priority patent/FR2798129B1/fr
Priority to TW089118504A priority patent/TWI268937B/zh
Publication of KR20010026523A publication Critical patent/KR20010026523A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100533379B1 publication Critical patent/KR100533379B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06Hydrocarbons
    • C08F212/08Styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/16Halogens
    • C08F212/20Fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/22Oxygen
    • C08F212/24Phenols or alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/30Sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F216/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F216/38Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an acetal or ketal radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/41Compounds containing sulfur bound to oxygen
    • C08K5/42Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/08Copolymers of styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/14Homopolymers or copolymers of acetals or ketals obtained by polymerisation of unsaturated acetals or ketals or by after-treatment of polymers of unsaturated alcohols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08Copolymers of styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D129/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D129/14Homopolymers or copolymers of acetals or ketals obtained by polymerisation of unsaturated acetals or ketals or by after-treatment of polymers of unsaturated alcohols
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/0045Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/062Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
    • C08L33/066Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing -OH groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 반도체 제조공정 중 초미세 패턴 형성공정에 있어서, 포토레지스트막의 하부막층에서의 반사를 막을 수 있는 유기 난반사 방지막용 조성물 및 이를 제조하는 방법과 상기 조성물을 이용한 유기 난반사방지막 패턴 형성방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 조성물은 하기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물를 가교제 및 광흡수제로 하고 하기 화학식 12의 구조를 갖는 화합물을 함께 사용하여 제조된다. 상기한 바와 같이 제조된 화합물 및 이를 포함하는 유기 난반사 방지막 조성물은 원자외선의 흡수력이 우수하여 정현파 효과를 현저히 감소시킬 수 있을 뿐 아니라 매우 우수한 패턴 형상을 가지며, 이로부터 반도체의 고집적화에 더욱 크게 기여할 수 있다.
상기 식에서 a : b 는 0.1 ∼ 1.0 : 0.1 ∼ 1.0, c 는 1 이고,
R', R" 은 각각 수소 또는 메틸기이며,
R1, R2, R4 는 1 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기, R3 는 0 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기이다.

Description

유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법{ORGANIC POLYMER FOR ANTI-REFLECTIVE COATING LAYER AND PREPARATION THEREOF}
본 발명은 반도체 제조공정 중 초미세 패턴 형성 공정에 있어서, 포토레지스트 막의 하부막 층에서의 반사를 막을 수 있는 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 및 이를 이용한 패턴 형성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 난반사 방지막의 경화제로 사용되는 화합물 및 이 화합물과 함께 광 흡수제, 열산 발생제 및 유기 용매를 포함하는 유기 난반사 방지막 조성물과 이의 제조방법 및 이를 이용한 패턴 형성방법에 관한 것이다.
초미세 패턴형성 공정에서는 포토레지스트 막의 하부막 층의 광학적 성질 및 레지스트 두께의 변동으로 인한 정현파 (standing wave) 및 반사 노칭 (reflective notching)과 하부막으로부터의 회절광 및 반사광에 의한 CD (Critical Dimension)의 변동이 불가피하게 일어난다. 따라서 노광원으로 사용하는 빛의 파장대에서 광흡수를 잘하는 물질을 도입하여 하부막 층에서의 반사를 막을 수 있는 반사 방지막을 포토레지스트의 하부에 적층하여 미세가공 공정에 사용할 수 있다.
광원으로부터 자외선의 빛을 받게 되면, 포토레지스트 막을 투과하여 포토레지스트 막의 하부에 들어온 빛이 산란 또는 반사되게 되는데, 유기 난반사 방지막은 산란 또는 반사되는 빛을 흡수하여 포토레지스트의 미세가공에 직접적으로 영향을 주게 된다.
반사방지막은 크게 물질의 종류에 따라 무기계 반사방지막과 유기계 반사방지막으로 구분될 수 있으며, 기작에 따라 흡수계 반사방지막과 간섭계 반사방지막으로 나눌 수 있다.
i선 (365nm)을 이용한 미세패턴 형성공정에서는 주로 무기계 반사방지막을 사용해 왔는데, 이들 중 흡수계 반사방지막으로는 TiN 및 아모포스 카본 (amorphous-C)을, 간섭계 반사방지막으로는 주로 SiON을 사용하여 왔다. 또한 KrF 광(248nm)을 이용하는 초미세 패턴 형성에서는 주로 무기계 반사방지막인 SiON을 사용하였으나, 종종 유기계 반사방지막도 사용하여 왔다.
그러나 ArF 광을 이용하는 초미세 패턴 형성 공정에서는 아직까지 적절한 반사방지막이 개발되어 있지 않다. 무기계 반사방지막의 경우에는 광원인 193nm에서의 간섭현상을 제어할 물질이 아직 발표되고 있지 않아, 최근에는 반사방지막으로 사용할 수 있는 유기물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.
일반적으로 유기 난반사 방지막이 갖추어야 할 기본 조건은 하기와 같은 것들이 있다.
첫째, 공정 적용시 포토레지스트 용매에 의해 반사방지막이 용해되어 벗겨지는 현상이 없어야 한다. 이를 위해서는 성형막이 가교구조를 이룰 수 있게 설계되어야 하며, 이 때 화학물질이 발생해서는 안된다.
둘째, 반사방지막으로부터 산 또는 아민 등의 화학물질의 출입이 없어야 한다. 만약, 포지티브 포토레지스트의 경우 반사방지막으로부터 산이 비노광부의 포토레지스트 막으로 이행 (migration)되면 포토레지스트 패턴의 밑부분에 언더커팅 (undercutting)이 일어나고 아민 등 염기가 포토레지스트 막으로 이행되면 푸팅 (footing) 현상을 유발하는 경향이 있다.
셋째, 반사방지막은 상부의 감광막에 비해 상대적으로 빠른 에칭 속도를 가져야 에칭시 감광막을 마스크로 하여 원활한 에칭 공정을 행할 수 있다.
넷째, 반사방지막은 되도록 얇은 두께로 충분히 반사방지막으로서의 역할을 할 수 있어야 한다.
이에 본 발명자들은 적절한 유기계 반사방지막용 수지를 개발하기 위하여 연구를 계속하여 오던 중, 상기의 모든 요건을 만족하는 동시에 ArF 광을 이용한 초미세 패턴의 형성시 사용할 수 있는 반사방지막용 수지를 개발하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 반도체 제조공정 중, 주로 ArF (193nm) 광원을 이용한 초미세 패턴 형성 공정에서 사용되는 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법및 상기 조성물을 이용한 유기난반사 방지막 패턴 형성방법을 제공하여 정현파 효과를 현저히 감소시킬 수 있는 우수한 패턴 형상을 갖는 반도체 소자를 제조하고자 하는 데에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에서는 하기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물을 가교제로 하고 하기 화학식 12의 구조를 갖는 화합물과 함께 열산 발생제 및 유기용매를 포함하는 유기 난반사 방지막 조성물을 제공한다.
(화학식 11)
(화학식 12)
상기 식에서
a : b 는 0.1 ∼ 1.0 : 0.1 ∼ 1.0 이고, c 는 1 이고,
R', R" 은 각각 수소 또는 메틸기, R1, R2, R4 는 1 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기, R3 는 0 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기이다.
본 발명에 따르는 상기 유기 난반사방지막 조성물에 있어서, 상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 및 2-헵타논, 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상으로 하는것이 바람직하며, 상기 유기 용매는 상기 화학식 11 또는 화학식 12의 화합물에 대하여 2000 내지 4000 중량%의 비율인 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 따르는 상기 유기 난반사방지막 조성물에 있어서, 상기 열산 발생제는 하기 화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 갖는 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상인 것이 바람직하며, 상기 열산 발생제는 상기 화학식 11 및 상기 화학식 12의 화합물에 대해 0.1 내지 10 중량%의 비율인 것이 바람직하다.
또한 본 발명에 따르는 상기 유기 난반사방지막의 조성물에 있어서, 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물의 분자량은 4,000 내지 12,000 인 것이 바람직하다.
상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물은 상기 화합물을 이루는 단량체들을 유기용매에 용해시킨 후 그 결과물에 중합개시제를 첨가하여 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시키는 것을 포함하는 것을 특징으로 하여 제조하며, 상기 단량체들로서는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물과 화학식 2의 구조를 갖는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 상기 유기용매로는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 벤젠, 메틸에틸케톤 및 디옥산으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 사용하는 것이 바람직하며, 상기 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 및 t-부틸옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 본 발명에 따르는 상기 유기 난반사방지막 조성물을 피식각층의 상부에 도포하는 단계; 상기 과정 완료 후, 베이크 공정을 진행하는 단계; 상기 과정 완료 후, 상기 유기 난반사방지막의 상부에 포토레지스트를 도포하고 노광한 후 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 유기 난반사방지막을 식각한 후 피식각층을 식각하여 피식각층의 패턴을 형성하는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법을 제공한다.
본 발명에 따르는 상기 유기 난반사방지막 패턴 형성방법에 있어서, 상기 베이크 공정은 100 내지 250℃의 온도에서 1 내지 5분간 진행하는 것이 바람직하다.
또한 상기 패턴 형성공정에 있어서, 상기 노광 전 및/또는 노광 후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 부가적으로 포함할 수 있으며, 이 때의 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것이 바람직하다.
상기 패턴 형성 공정에 있어서의, 상기 노광 공정은 광원으로서 ArF, KrF, EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), 전자빔(Electron beam), X-선 및 이온빔으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 사용하는 것이 바람직하며, 0.1 내지 20 mJ/cm2 노광에너지로 진행되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 패턴 형성방법을 포함하여 제조된 것을 특징으로 하는 반도체 소자를 제공한다.
이하 실시예를 통하여 본 발명에 따르는 유기 난반사방지막용 조성물과 이의 제조방법에 대하여 좀 더 구체적으로 살펴보기로 한다.
본 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 하기 실시예는 단지 본 발명의 내용을 좀 더 상세히 설명하기 위한 일부분에 지나지 않는다는 것은 자명하다.
실시예 1: 하기 화학식 3의 화합물 합성
상기 화학식 1의 단량체 0.2 몰(11.2 g)과 상기 화학식 2의 단량체 0.2 몰(20.8 g)을 테트라하이드로퓨란 66 g에 용해시킨 후, 여기에 중합 개시제인 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.64 g을 250ml 라운드 플라스크에 넣어준 후 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 65℃에서 6시간 반응시켰다. 이것을 에틸 에테르에서 침전시켜 생긴 화합물(수율 40%; 12.8 g)를 메탄올 300 g과 함께 500 ml 라운드 플라스크에 넣고 여기에 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 0.08 ml를 첨가한 후 85 ℃에서 10시간 동안 환류시킨다. 환류 종료 후 여기에 테트라메틸암모늄하이드록사이드(tetramethyammonium hydroxide)를 넣어 pH 7이 되도록 한 후, 감압 증압기로 미반응된 메탄올을 증발시킨 후 물에 침전 시켜 상기 화학식 3의 화합물을 얻었다. (수율 80 %; 10.24 g)
실시예 2: 하기 화학식 4의 화합물 합성
상기 화학식 1의 단량체 0.2 몰(11.2 g)과 상기 화학식 2의 단량체 0.2 몰(20.8 g)을 테트라하이드로퓨란 66 g에 용해시킨 후, 여기에 중합 개시제인 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.64 g을 250ml 라운드 플라스크에 넣어준 후 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 65℃에서 6시간 반응시켰다. 이것을 에틸 에테르에서 침전시켜 생긴 화합물(수율 40%; 12.8 g)를 에탄올 300 g과 함께 500 ml 라운드 플라스크에 넣고 여기에 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) 0.08 ml를 첨가한 후 85 ℃에서 10시간 동안 환류시킨다. 환류 종료 후 여기에 테트라메틸암모늄하이드록사이드(tetramethyammonium hydroxide) 를 넣어 pH 7이 되도록 한 후, 감압 증압기로 미반응된 에탄올을 증발시킨 후 물에 침전 시켜 상기 화학식 4의 화합물을 얻었다.
실시예 3: 상기 화학식 3의 화합물을 이용한 유기 난반사 방지막 조성물의 제조 및 패턴 형성
상기 화학식 3의 화합물 20.0g과 하기 화학식 5의 화합물 13.3g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 1000g 에 녹였다. 여기에 상기 화학식 7의 열산 발생제 0.33g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2 ㎛의 미세필터를 통과시켜 유기 난반사 방지막 조성물을 제조하였다. 제조된 유기 난반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 도포시킨 후 205℃에서 90초간 베이크하여 경화시켰다. 경화된 유기 난반사 방지막 위에 DHA1001 감광제를 코팅한 후 110℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크후 ISI사의 ArF 마이크로스테퍼 (Microstepper)를 이용하여 노광시킨 후 110℃에서 90초간 다시 베이크 하였다. 이 웨이퍼를 2.38 중량% 현상액을 이용하여 현상하여 하기 첨부한 도 1과 같이 수직의 양호한 패턴을 얻을 수 있었다.
실시예 4: 상기 화학식 3의 화합물을 이용한 유기 난반사 방지막 조성물의 제조 및 패턴 형성
상기 화학식 3의 화합물 20.0g과 하기 화학식 6의 화합물 13.3g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 1000g 에 녹였다. 여기에 상기 화학식 7의 열산 발생제 0.33g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2 ㎛의 미세필터를 통과시켜 유기 난반사 방지막 조성물을 제조하였다. 제조된 유기 난반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 도포시킨 후 205℃에서 90초간 베이크하여 경화시켰다. 경화된 유기 난반사 방지막 위에 DHA1001 감광제를 코팅한 후 110℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크후 ISI사의 ArF 마이크로스테퍼 (Microstepper)를 이용하여 노광시킨 후 110℃에서 90초간 다시 베이크 하였다. 이 웨이퍼를 2.38 중량% 현상액을 이용하여 현상하여 수직의 양호한 패턴을 얻을 수 있었다.
실시예 5: 상기 화학식 4의 화합물을 이용한 유기 난반사 방지막 조성물의 제조 및 패턴 형성
상기 화학식 4의 화합물 20.0g과 상기 화학식 5의 화합물 13.3g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 1000g 에 녹였다. 여기에 상기 화학식 7의 열산 발생제 0.33g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2 ㎛의 미세필터를 통과시켜 유기 난반사 방지막 조성물을 제조하였다. 제조된 유기 난반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 도포시킨 후 205℃에서 90초간 베이크하여 경화시켰다. 경화된 유기 난반사 방지막 위에 DHA1001 감광제를 코팅한 후 110℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크후 ISI사의 ArF 마이크로스테퍼 (Microstepper)를 이용하여 노광시킨 후 110℃에서 90초간 다시 베이크 하였다. 이 웨이퍼를 2.38 중량% 현상액을 이용하여 현상하여 수직의 양호한 패턴을 얻을 수 있었다.
실시예 6: 상기 화학식 4의 화합물을 이용한 유기 난반사 방지막 조성물의 제조 및 패턴 형성
상기 화학식 4의 화합물 20.0g과 상기 화학식 6의 화합물 13.3g을 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 용매 1000g 에 녹였다. 여기에 상기 화학식 7의 열산 발생제 0.33g을 넣어주어 잘 녹인 후 0.2 ㎛의 미세필터를 통과시켜 유기 난반사 방지막 조성물을 제조하였다. 제조된 유기 난반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 도포시킨 후 205℃에서 90초간 베이크하여 경화시켰다. 경화된 유기 난반사 방지막 위에 DHA1001 감광제를 코팅한 후 110℃에서 90초간 베이크 하였다. 베이크후 ISI사의 ArF 마이크로스테퍼 (Microstepper)를 이용하여 노광시킨 후 110℃에서 90초간 다시 베이크 하였다. 이 웨이퍼를 2.38 중량% 현상액을 이용하여 현상하여 수직의 양호한 패턴을 얻을 수 있었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 상기 화학식 11의 구조를 갖는 가교제와 상기 화학식 12의 구조와 같이 유기 난반사 기재 및 알코올기를 가진 화합물과 가교가 잘 일어나는 화합물로서 우수한 유기 난반사 방지막을 형성하여, 그 위에 도포되는 포토레지스트 용액에 용해되는 등의 영향을 받지 않고 포토레지스트 막을 통과한 원자외선 영역의 빛을 매우 잘 흡수하여 정현파 효과를 현저하게 감소시킬 수 있다.
따라서 본 발명의 유기 난반사 방지막을 이용하여 형성된 패턴들은 매우 우수한 패턴 형상을 가지며, 이로부터 반도체의 고집적화에 더욱 기여할 수 있다.
하기 도 1은 본 발명에 따른 유기 난반사방지막 패턴 형성방법에 의하여 패턴을 형성하여 얻은 수직의 양호한 패턴을 나타내는 사진이다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물.
    (화학식 11)
    상기 식에서 a : b 는 0.1 ~ 1.0 : 0.1 ~ 1.0 이고,
    R'는 수소 또는 메틸기, R1, R2 는 1 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기, R3는 0 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R', R3 는 각각 수소, R1, R2 는 메틸기 또는 에틸기로 하는 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 4 의 구조를 갖는 화합물.
    (화학식 3)
    (화학식 4)
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 화합물의 분자량이 4,000 내지 12,000인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물.
  4. 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물을 이루는 단량체들을 유기용매에 용해시킨 후 그 결과물에 중합개시제를 첨가하여 질소 또는 아르곤 분위기 하에서 반응시키는 것을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물의 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 단량체들로서 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물과 화학식 2의 구조를 갖는 화합물를 사용하는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물의 제조방법.
    (화학식 1)
    (화학식 2)
  6. 제 4 항에 있어서, 상기 유기용매는 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 벤젠, 메틸에틸케톤 및 디옥산으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물의 제조방법.
  7. 제 4 항에 있어서, 상기 중합개시제는 2,2-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드 및 t-부틸옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상인 것을 특징으로 하는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물의 제조방법.
  8. 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물과 하기 화학식 12의 구조를 갖는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막용 조성물.
    (화학식 12)
    상기 식에서 c는 1 이고,
    R"는 수소 또는 메틸기, R4는 1 내지 5의 탄소수를 갖는 측쇄 또는 주쇄 치환된 알킬기이다.
  9. 제 8 항에 있어서, R4 가 에틸기 또는 프로필기인 것을 특징으로 하는 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6 의 화합물.
    (화학식 5)
    (화학식 6)
  10. 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물과 상기 화학식 12의 구조를 갖는 화합물, 유기용매 및 열산 발생제를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막용 조성물.
  11. 제 10 항에 있어서, 상기 유기용매는 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트 및 2-헵타논, 테트라하이드로퓨란으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상인 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막용 조성물.
  12. 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서, 상기 유기 용매는 상기 화학식 11 또는 화학식 12의 화합물에 대하여 2000 내지 4000 중량%의 비율인 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막용 조성물.
  13. 제 10 항에 있어서, 상기 열산 발생제는 하기 화학식 7 내지 화학식 10의 구조를 갖는 화합물로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상인 것을 특징으로 하은 유기 난반사방지막용 조성물.
    (화학식 7)
    (화학식 8)
    (화학식 9)
    (화학식 10)
  14. 제 10 항 또는 제 13 항에 있어서, 상기 열산 발생제는 상기 화학식 11의 구조를 갖는 화합물 및 상기 화학식 12의 구조를 갖는 화합물에 대해 0.1 내지 10 중량%의 비율인 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막용 조성물.
  15. 제 10 항에 기재한 바와 같은 방법으로 제조된 유기 난반사방지막용 조성물을 피식각층의 상부에 도포하는 단계;
    상기 과정 완료 후, 베이크 공정을 진행하는 단계;
    상기 과정 완료 후, 상기 유기 난반사방지막의 상부에 포토레지스트를 도포하고 노광한 후 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 하여 유기 난반사방지막을 식각한 후 피식각층을 식각하여 피식각층의 패턴을 형성하는 단계를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 100 내지 250℃의 온도에서 1 내지 5분간 진행하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  17. 제 15 항에 있어서, 상기 노광 전 및/또는 노광 후에 각각 베이크 공정을 실시하는 단계를 부가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  18. 제 16 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 70 내지 200℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  19. 제 15 항 또는 제 17 항에 있어서, 상기 노광 공정은 광원으로서 ArF, KrF, EUV를 포함하는 원자외선 (DUV; Deep Ultra Violet), 전자빔(Electron beam), X-선 및 이온빔으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  20. 제 13 항 또는 제 15 항에 있어서, 상기 노광공정은 0.1 내지 20 mJ/cm2 노광에너지로 진행되는 것을 특징으로 하는 유기 난반사방지막 패턴 형성방법.
  21. 제 16 항에 기재된 바와 같은 패턴 형성방법을 포함하여 제조된 것을 특징으로 하는 반도체 소자.
KR10-1999-0037876A 1999-09-07 1999-09-07 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법 Expired - Lifetime KR100533379B1 (ko)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-1999-0037876A KR100533379B1 (ko) 1999-09-07 1999-09-07 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
GB0021863A GB2354247B (en) 1999-09-07 2000-09-06 Organic polymer for organic anti reflective coating layer and preparation thereof
JP2000271670A JP4002057B2 (ja) 1999-09-07 2000-09-07 有機反射防止膜用組成物、及び有機反射防止膜パターン形成方法
CNB001317466A CN1181109C (zh) 1999-09-07 2000-09-07 抗反射涂层用组合物、聚合物和其制法、以及形成薄膜图形的方法
US09/657,069 US6593446B1 (en) 1999-09-07 2000-09-07 Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof
FR0011421A FR2798129B1 (fr) 1999-09-07 2000-09-07 Compose, composition organique pour film anti-reflechissant et procede de formation d'un motif de film anti-reflechissant
TW089118504A TWI268937B (en) 1999-09-07 2000-09-08 Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-1999-0037876A KR100533379B1 (ko) 1999-09-07 1999-09-07 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010026523A KR20010026523A (ko) 2001-04-06
KR100533379B1 true KR100533379B1 (ko) 2005-12-06

Family

ID=19610385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-1999-0037876A Expired - Lifetime KR100533379B1 (ko) 1999-09-07 1999-09-07 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6593446B1 (ko)
JP (1) JP4002057B2 (ko)
KR (1) KR100533379B1 (ko)
CN (1) CN1181109C (ko)
FR (1) FR2798129B1 (ko)
GB (1) GB2354247B (ko)
TW (1) TWI268937B (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100533379B1 (ko) * 1999-09-07 2005-12-06 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
KR100520181B1 (ko) * 1999-10-11 2005-10-10 주식회사 하이닉스반도체 신규한 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물
KR100419962B1 (ko) * 2001-03-07 2004-03-03 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
KR100519516B1 (ko) * 2002-11-25 2005-10-07 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100832247B1 (ko) * 2002-11-27 2008-05-28 주식회사 동진쎄미켐 유기 난반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성방법
US6933227B2 (en) * 2003-10-23 2005-08-23 Freescale Semiconductor, Inc. Semiconductor device and method of forming the same
US20050255410A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
KR101156973B1 (ko) * 2005-03-02 2012-06-20 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
KR101156969B1 (ko) * 2005-03-02 2012-06-20 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
CN101595138B (zh) * 2007-01-17 2012-08-22 可乐丽则武齿科株式会社 含有聚合性单体的组合物
KR100960464B1 (ko) * 2007-08-09 2010-05-28 주식회사 하이닉스반도체 반사방지막용 중합체, 이를 포함하는 반사방지막 조성물 및이를 이용한 패턴 형성방법
US8455176B2 (en) * 2008-11-12 2013-06-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Coating composition
CN101982477A (zh) * 2010-09-25 2011-03-02 西北工业大学 一种同时改性两种硅烷偶联剂的苯丙乳液及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995018399A1 (fr) * 1993-12-27 1995-07-06 Hoechst Japan Limited Composition de resine coloree photosensible
EP0834770A2 (en) * 1996-10-07 1998-04-08 Shipley Company LLC Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same
KR20000073111A (ko) * 1999-05-06 2000-12-05 김영환 포토레지스트 패턴의 형성방법
US6593446B1 (en) * 1999-09-07 2003-07-15 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof
KR100400296B1 (ko) * 1998-11-27 2004-03-20 주식회사 하이닉스반도체 신규의포토레지스트가교제및이를이용한포토레지스트조성물

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3255156A (en) * 1961-05-01 1966-06-07 Du Pont Process for polymerizing thiocarbonyl compounds
US3919451A (en) * 1973-07-09 1975-11-11 Rohm & Haas Method for finishing leather and leather substitutes
DE3100077A1 (de) 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
US4822718A (en) 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
JP2740837B2 (ja) 1987-01-30 1998-04-15 コニカ株式会社 多色転写画像形成方法
US5412041A (en) * 1994-07-11 1995-05-02 Rohm And Haas Company Method for forming (meth)acrolein-containing polymers
DE19500386A1 (de) * 1995-01-09 1996-07-11 Degussa Verfahren zur Herstellung von seitenständige Aldehydgruppen tragenden Copolymeren
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom
US6410209B1 (en) * 1998-09-15 2002-06-25 Shipley Company, L.L.C. Methods utilizing antireflective coating compositions with exposure under 200 nm

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1995018399A1 (fr) * 1993-12-27 1995-07-06 Hoechst Japan Limited Composition de resine coloree photosensible
EP0834770A2 (en) * 1996-10-07 1998-04-08 Shipley Company LLC Dyed photoresists and methods and articles of manufacture comprising same
KR100400296B1 (ko) * 1998-11-27 2004-03-20 주식회사 하이닉스반도체 신규의포토레지스트가교제및이를이용한포토레지스트조성물
KR20000073111A (ko) * 1999-05-06 2000-12-05 김영환 포토레지스트 패턴의 형성방법
US6593446B1 (en) * 1999-09-07 2003-07-15 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Organic polymer for organic anti-reflective coating layer and preparation thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US6593446B1 (en) 2003-07-15
FR2798129A1 (fr) 2001-03-09
JP2001092137A (ja) 2001-04-06
FR2798129B1 (fr) 2003-01-31
GB2354247A (en) 2001-03-21
GB0021863D0 (en) 2000-10-18
KR20010026523A (ko) 2001-04-06
TWI268937B (en) 2006-12-21
CN1181109C (zh) 2004-12-22
CN1288902A (zh) 2001-03-28
GB2354247B (en) 2002-12-31
JP4002057B2 (ja) 2007-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101709369B1 (ko) 포지티브형 광이미지화 가능한 하부 반사 방지 코팅
JP2005517972A (ja) ポジ型光像形成性底面反射防止膜
KR100574482B1 (ko) 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
JP2014524942A (ja) 底面反射防止コーティング組成物及びそれの方法
KR100533379B1 (ko) 유기 난반사 방지막용 조성물과 이의 제조방법
JP2013507653A (ja) ポジ型光像形成性底面反射防止コーティング
JPH1172917A (ja) ネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
KR100570206B1 (ko) 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100533361B1 (ko) 유기 난반사 방지막 중합체 및 그의 제조방법
EP1578855A1 (en) Organic bottom anti-reflective composition and patterning method using the same
KR100519516B1 (ko) 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100570208B1 (ko) 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100504438B1 (ko) 유기 반사방지막 중합체, 이의 제조 방법과 상기 중합체를포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100557606B1 (ko) 유기 난반사 방지용 중합체
JP5534205B2 (ja) 感光性レジスト下層膜形成組成物及びレジストパターンの形成方法
KR100557605B1 (ko) 유기 난반사 방지용 중합체
KR100570207B1 (ko) 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100570209B1 (ko) 유기 반사방지막용 광 흡수제 중합체 및 이의 제조 방법과상기 중합체를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물
KR100974587B1 (ko) 반사 방지막 조성물
KR100582870B1 (ko) 유기 난반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체소자 패턴의 형성 방법
HK1076629A (en) Positive-working photoimageable bottom antireflective coating

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19990907

PG1501 Laying open of application
A201 Request for examination
PA0201 Request for examination

Patent event code: PA02012R01D

Patent event date: 20030113

Comment text: Request for Examination of Application

Patent event code: PA02011R01I

Patent event date: 19990907

Comment text: Patent Application

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 20050513

Patent event code: PE09021S01D

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 20051012

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 20051128

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 20051129

End annual number: 3

Start annual number: 1

PG1601 Publication of registration
PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20081027

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20091028

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20101025

Start annual number: 6

End annual number: 6

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20111024

Start annual number: 7

End annual number: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121022

Year of fee payment: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20121022

Start annual number: 8

End annual number: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140221

Year of fee payment: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20140221

Start annual number: 9

End annual number: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140917

Year of fee payment: 10

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20140917

Start annual number: 10

End annual number: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150909

Year of fee payment: 11

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20150909

Start annual number: 11

End annual number: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160907

Year of fee payment: 12

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20160907

Start annual number: 12

End annual number: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170907

Year of fee payment: 13

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 20170907

Start annual number: 13

End annual number: 13

EXPY Expiration of term
PC1801 Expiration of term

Termination date: 20200307

Termination category: Expiration of duration