KR100523077B1 - 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여제조한 광학렌즈 - Google Patents
고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여제조한 광학렌즈 Download PDFInfo
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Abstract
탄력성, 내충격성, 내후성, 경량성, 염색성 등의 물리적 특성이 양호한 고굴절률 광학 렌즈를 짧은 시간에 제조할 수 있는 수지 조성물이 개시된다. 상기 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀 A형 에폭시 화합물 (하기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.) ;
[화학식 1]
(B) 하기 화학식 2로 표현되며, 분자 내에 술피드 결합을 가진 2작용성 이상의 폴리티올 화합물 (하기 식에서, R은 C 또는 S이고, n은 R이 S일 경우 2이고, C일 경우 4이고, p는 각각 독립적으로 0 또는 1, q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.); 및
[화학식 2]
R[(CH2)(OOC)p(CH2)qSH]n
(C) 1이상의 작용기를 포함하는 방향족 알릴 화합물을 포함한다.
Description
본 발명은 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 탄력성, 내충격성, 내후성, 경량성, 염색성 등의 물리적 특성이 양호한 고굴절률 광학 렌즈를 짧은 시간에 제조할 수 있는 수지 조성물 및 그를 이용하여 제조한 광학 렌즈에 관한 것이다.
플라스틱 렌즈는 가볍고 잘 부서지지 않아 착용 및 눈의 보호에 유리할 뿐만 아니라, 성형 가공 및 착색이 용이하므로 패션이 중요시되는 현대 사회에서 액세서리의 기능을 가지기도 한다. 플라스틱 렌즈는 유리 렌즈가 가지는 약한 내충격성, 높은 비중 등의 문제점을 극복한 것으로서, 폴리스틸렌, 폴리에틸렌글리콜비스아릴 카보네이트, 폴리카보네이트, 변성 디아릴프탈레이트 등을 주원료로 하여 제조되었으나, 이와 같은 원료로 이루어진 플라스틱 렌즈는 내마모성(scratch resistance) 및 유기용매에 대한 내성이 낮아, 그 사용 용도가 제한되어 왔다. 특히, 폴리에틸렌글리콜비스아릴카보네이트로 제조한 플라스틱 렌즈는 경량성, 성형성, 염색성이 우수하고, 내충격성이 뛰어나나, 굴절률이 1.50으로 낮아서 렌즈의 가장 자리 두께가 두꺼워지는 단점이 있다. 유럽특허 EP 06905A2에서는 스틸렌 15 내지 50중량부, 아크릴산과 비스페놀-A 형의 에폭시 수지 반응물 10 내지 50중량부, 아크릴산과 비스테트라브로모비스페놀-A형 에폭시 수지 반응물 5 내지 40중량부 및 디비닐벤젠, 디아릴디페네이트, 비닐톨루엔, 클로로스틸렌 등의 화합물 5 내지 20중량부를 포함하는 렌즈 제조용 수지 조성물을 개시하고 있으나, 이와 같은 수지로 제조한 렌즈는 열적 안정성이 나쁜 단점이 있었다.
안경용 렌즈의 경우 렌즈의 총무게는 물리적 및 광학적 견지에서 가급적 가벼운 것이 바람직하다. 이와 같은 경량성은 플라스틱 렌즈가 광범위하게 사용되는 중요한 이유가 되었으나, 일반적으로 플라스틱 렌즈는 굴절률이 낮아, 무기 유리 렌즈와 비교하여 렌즈의 중앙두께, 주변 두께 및 곡률이 증가되는 단점이 있다. 현재 안경용 렌즈로 주로 사용되는 수지는 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 중합체(PPG Industries Co., 상표명 CR-39)이나, 이와 같은 수지로 제조한 렌즈 역시 무기 유리 렌즈의 굴절률(nD)인 1.52 보다 낮은 약 1.50의 굴절률을 가진다. 따라서 상기 수지는 가장자리 두께가 얇은 도수 -3.00이하의 렌즈에서 널리 사용되고 있으나, 그 이상의 도수에서는 사용이 곤란하다. 상대적으로 높은 굴절률의 렌즈를 제조할 수 있는 중합체로는 폴리카보네이트(nD=1.58), 폴리스티렌(nD=1.60) 등이 알려져 있으나, 이들 중합체로 제조한 렌즈는 연마 가공성이 나쁘고, 표면 경도가 낮아 내소성(耐搔性, low scratch resistance)이 낮으며, 유기 용매에 대한 내성이 낮은 단점이 있다. 이와 같은 단점을 극복하여, 내마모성 및 고굴절률을 갖는 입체 가교 결합 플라스틱 렌즈를 제조하기 위한 다양한 방법이 개발되었다. 예를 들면, 주성분으로서 (1) 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트를 사용하는 방법(일본국 특허공개 제116,301/83호 참조), (2) 할로겐화 비스페놀-A에서 유도된 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트를 사용하는 방법(일본국 특허공개 제10,491/82호 참조), (3) 할로겐화 스티렌 단량체 및 다작용성 메타크릴레이트의 결합물을 사용하는 방법(일본국 특허공개 제104,101/82호, 제28,118/82호 및 제28,116/82호 참조) 및 (4) 디알릴프탈레이트 단량체를 사용하는 방법(일본국 특허공개 제212,401/82호 및 15,513/83호 참조) 등이 알려져 있다. 그러나 상기 수지들로는 1.60 이상의 굴절률을 가지며, 충분히 가벼운 입체가교결합 플라스틱 렌즈를 제조하기 어렵다.
현재, 안경 렌즈용으로 실용화되고 있는 열경화형 광학용 모노머는 티오우레탄수지로 대표되는 중, 축합형 모노머와 아크릴, 비닐화합물로 대표되는 라디칼형 모노머로 대별된다. 티오 우레탄수지는, 고굴절률 및 내충격성을 가지는 렌즈를 제조할 수 있는 장점이 있어, 안경렌즈용 등 광학용 수지로서 널리 사용되고 있으나, 티올과 이소시아네이트의 축합반응에 의해 우레탄 결합을 생성시켜 수지를 제조하므로, 광학적인 균일성을 유지하면서, 중합을 수행하기 위해서는 24시간 이상의 중합시간을 필요로 할 뿐만 아니라, 티오우레탄 수지는 수분에 민감하여 작업 조건이 매우 까다로운 단점이 있다. 따라서 황 함유 우레탄수지는 수지로서의 성능 면에서는 뛰어나지만, 생산성 면에서는 아직 개량의 여지가 남아있는 것으로 여겨진다. 아크릴, 비닐화합물로 대표되는 라디칼형 모노머의 예는 한국 특허공개 제1998-23955에 개시되어 있다. 상기 문헌은 비스페놀 A형 에폭시와 아크릴산의 반응물에 알코올을 부가시키고, 그 물질에 스티렌 혹은 아크릴 모노머를 혼합하여 플라스틱 렌즈를 형성하는 방법을 개시하고 있으나, 상기 수지는 광안정성이 떨어지는 문제점이 있다. 따라서 고굴절률, 경량성, 내충격성, 성형성, 염색성 등의 물리적 특성이 모두 우수하며, 특히 광 안정성이 우수한 플라스틱 렌즈 원재료와 플라스틱 렌즈 제조에 관한 연구가 지속적으로 수행되고 있다.
따라서 본 발명의 목적은 고굴절률, 고아베수를 가지며, 경량화된 입체 가교 결합을 갖는 광학 렌즈를 제조하기 위한 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 내충격성, 내후성, 내열성, 광안전성, 가시광선 투과율, 연마가공성 등 물리적 특성이 양호한 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀 A형 에폭시 화합물;
[화학식 1]
(상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.)
(B) 하기 화학식 2로 표현되며, 분자 내에 술피드 결합을 가진 2작용성 이상의 폴리티올 화합물; 및
[화학식 2]
R[(CH2)(OOC)p(CH2)qSH]n
(상기 식에서, R은 C 또는 S이고, n은 R이 S일 경우 2이고, C일 경우 4이고, p는 각각 독립적으로 0 또는 1, q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.)
(C) 1이상의 작용기를 포함하는 방향족 알릴 화합물을 포함하는 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물을 제공한다.
여기서, 상기 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물은 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물을 더욱 포함할 수 있으며, 전체 수지 조성물에 대하여 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물의 함량은 50 내지 70중량%이고, 상기 2작용성 이상의 폴리티올 화합물의 함량은 3 내지 10중량%이고, 상기 방향족 알릴 화합물의 함량은 20 내지 60중량%이고, 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물의 함량은 1 내지 10중량%인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 비스페놀-A 에폭시계 디아크릴레이트 유도체를 기본 골격으로 하는 고굴절률 플라스틱 렌즈용 수지 조성물에 관한 것으로서, 본 발명자들은 라디칼에 의한 고속중합이 가능한 비스페놀계 에폭시 수지를 기본 수지로 하고, 크로스링킹이 잘 이루어지는 물질에 대하여 광범위하게 연구를 수행하여, 본 발명에 따른 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물을 개발하였다. 본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 기존의 에폭시와 아크릴산 반응으로 이루어지는 수지와는 달리, 에피클로로히드린과 아크릴산의 당량반응을 이용하여 탄소수를 증가시킴으로서, 에폭시계 수지가 가지고 있는 단점인 내충격력을 크게 보완한 것이며, 또한 고굴절률, 경량성, 염색성, 탄력성 등 플라스틱 렌즈의 장점을 극대화한 것이다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 주성분으로서 (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀 A형 에폭시 화합물을 포함한다.
상기 식에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다. 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물은 아크릴산과 에피클로로히드린을 반응시킨 후, 비스페놀 A를 부가시켜 제조할 수 있으며, n이 1 이상인 경우에는 에폭시와 아크릴산을 n:1 당량으로 반응시킨 후, 에피클로로히드린 및 비스페놀 A를 부가하여 제조할 수 있다. 상기 화학식 1로 표현되는 화합물의 구체적인 예로는 클로로메틸옥시란 및 2-프로페노에이트가 결합된 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스페놀 폴리머 (4,4-(1-methylethylidene) Bisphenol Polymer with chloromethyl oxirane and 2-propenoate)를 예시할 수 있다. 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물은 광학 렌즈의 굴절률, 내충격성, 내열성, 면정밀도 등을 향상시키는 역할을 하며, 그 함량은 전체 수지 조성물에 대하여 50 내지 70중량%이다. 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물의 함량이 50 중량% 미만일 경우에는 내충격 및 굴절률을 높이는데 필요한 고굴절률을 가진 황화합물이 과량(100 중량% 중 10중%이상)도입되어 겔화 현상의 원인이 된다. 즉, -SH기를 갖는 황화합물은 고굴절률을 가지고 있어, 렌즈성형 수지 원료의 특성에 지대한 영향을 주지만, 과량 사용되면 상온에서도 반응성이 우수하므로 촉매 없이도 반응속도가 빠르고, 자체 반응이 가능하여, 비스페놀 A형 에폭시 화합물과 혼합하였을 시 겔화 및 렌즈 성형시 렌즈에 희뿌연한 현상을 초래하는 문제점이 있다. 또한, 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물의 함량이 70중량%를 초과하면 굴절률은 향상되나 점도가 상승하여 케스팅 작업시 몰드에 액 주입을 원활(생산성과 직결됨)하게 할 수 없을 뿐만 아니라, 케스팅 된 후에 렌즈가 성형되더라도 렌즈 내, 외관 및 내충격성이 오히려 저하될 우려가 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 (B) 하기 화학식 2로 표현되며, 분자 내에 술피드 결합을 가진 2작용성 이상의 폴리티올 화합물을 포함한다.
상기 식에서, R은 C 또는 S이고, n은 R이 S일 경우 2이고, C일 경우 4이고, p는 각각 독립적으로 0 또는 1, q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. 상기 폴리티올 화합물 성분은 2작용성 이상의 티올 화합물로서, 분자 속에 황 원자를 함유하므로, 광학 렌즈의 굴절률을 증대시키고, 수지의 내열성을 향상시키는 기능을 한다. 상기 폴리티올 화합물 성분의 구체적인 예로는 디머캅토디에틸설파이드(DimercaptoDiethylSulfide), 펜타에리쓰리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) (Pentaerythritol tetrakis (3-mercapto propionate)), 비스(머캅토메틸)술피드, 비스(머캅토프로필)술피드 등을 예시할 수 있다. 상기 폴리티올 화합물 성분의 함량은 전체 수지 조성물에 대하여 3 내지 10중량%, 바람직하게는 5 내지 10중량%이며, 만일 상기 폴리티올 화합물 성분의 함량이 3중량% 미만일 경우에는 렌즈의 굴절률 및 내열성이 저하되는 문제가 있고, 10중량%를 초과하면 위에서 서술한 바와 같이 겔화 현상 및 렌즈 성형시 렌즈에 희뿌연한 현상을 초래하는 문제가 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물에 포함되는 (C) 1이상의 작용기를 포함하는 방향족 알릴 화합물은 광학 렌즈의 굴절률을 향상시키며, 다른 성분을 희석하는 기능을 하는 것으로서, 다른 성분과 라디칼 공중합이 가능한 것을 사용한다. 상기 방향족 알릴 화합물의 구체적인 예로는 스티렌(Styrene monomer), 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, o-디비닐벤젠(Divinyl Benzene), m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠 등을 예시할 수 있으며, 특히 바람직하게는 스티렌, 알파메틸스티렌다이머, p-디이소프로페닐벤젠을 사용할 수 있다. 상기 방향족 알릴 화합물의 함량은 전체 수지 조성물에 대하여 20 내지 60중량%, 바람직하게는 30 내지 50중량%이고, 만일 상기 방향족 알릴 화합물의 함량이 20중량% 미만일 경우에는 점도가 높아 케스팅시 액 주입이 어려워 생산성이 저하되고, 60중량%를 초과하면 굴절률 저하 및 렌즈 성형시 렌즈가 너무 단단하여 충격에 의한 렌즈의 파손 문제가 유발될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 필요에 따라, 굴절률 향상을 보완하여 주는 황화합물의 역할과 말단기에 아크릴기가 있어 가교 결합이 가능한 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물을 포함할 수 있다. 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물로는 고체 분말 상의 방향족, 지방족 아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 디브로모(메타)아크릴레이트, 트리브로모(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐아크릴레이트(Tribromophenyl acrylate), 디브로모글리콜디(메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물을 사용할 경우, 그 함량은 전체 수지 조성물에 대하여 1 내지 10중량%인 것이 바람직하고, 만일 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물의 함량이 1중량% 미만일 경우에는 굴절률 향상 및 황화합물의 대체 효과가 전혀 없고, 10중량%를 초과하면 비중이 높아져 저비중성이 나빠지며, 할로겐기가 있어 렌즈 성형시 렌즈색깔이 노랗게 변하는 문제가 있다.
본 발명의 광학 렌즈용 수지 조성물은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 필요에 따라 산화 방지제, 황변 방지제, 자외선 흡수제, 염료 등의 통상의 각종 첨가제를 포함할 수 있다. 본 발명의 광학 렌즈용 조성물은, 중합개시제의 존재 하에서, 통상의 방법으로 (A) 내지 (D)성분을 혼합 교반하고, 라디칼 공중합하여 광학 렌즈를 제조할 수 있으며, 이때 필요에 따라 각종 첨가제를 배합할 수 있다. 본 발명의 광학 렌즈용 조성물의 경화에 사용되는 중합개시제로서는 과산화벤조일, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기과산화물; 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발러로니트릴) 등의 아조 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 메틸페닐글리옥실레이트, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드 등의 광중합 개시제를 예시할 수 있다. 이와 같은 중합개시제의 배합 비율은 (A) 내지 (D) 성분 100중량부에 대하여 통상 0.01 내지 5중량부이다. 중합 경화 방법은 예컨대 거울면 연마한 2매의 유리판 주형에 에틸렌-초산 비닐 공중합체로 이루어진 가스켓을 통하여 중합 개시제를 포함한 본 발명의 조성물을 주입하고, 35 내지 100℃의 온도에서 20시간 동안 그 주형의 한쪽 또는 양쪽으로부터 가열하여 중합을 수행할 수 있다. 여기서 주형으로서는 유리와 유리, 유리와 플라스틱판, 유리와 금속판, 또는 이것들의 조합을 사용할 수 있으며, 상기 가스켓으로는 상기 열가소성 수지 외에 폴리에스테르 점착테이프를 사용할 수도 있다. 중합체의 경화가 완료되면, 통상의 방법에 따라 100℃이상의 온도에서 어닐링 처리를 수행한다. 또한 필요에 따라 광학렌즈의 표면을 연마하거나, 대전방지처리, 하드코트처리, 무반사코트 처리, 염색처리 등 물리적, 화학적 처리를 더욱 수행할 수도 있다.
본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 렌즈는 단시간에 중합되어, 생산성이 높으며, 비중은 1.20 이하로 낮고, 굴절률(nD
20)은 1.595 이상, 아베수는 34 이상이며, 투명성, 광학적 균일성, 내충격성 등 물리적 특성이 우수하다. 또한 본 발명에 따른 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 광학 렌즈는 반응성 불포화기에 의한 폴리비닐 결합을 주체로 하고 있으며, 기존의 아릴 및 아크릴 수지가 가지는 장점인 우수한 생산성, 저점도, 및 저흡수성과 기존의 우레탄 수지가 가지는 장점인 고굴절률, 고아베수, 내열성, 면 정밀도, 우수한 표면경도 및 내충격성을 동시에 가질 뿐만 아니라, 비중이 낮아 렌즈의 무게를 감소시킬 수 있다. 또한 수분에 민감한 기존의 우레탄계 광학 렌즈와는 달리 내수성이 있으므로, 배합 및 처리과정의 공정 생산성을 향상시킬 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예에서 각 성분 함량의 단위는 중량%이다.
[실시예 1-4, 비교예 1-2]
하기 표 1에 나타낸 함량과 성분의 화합물을 균일하게 혼합하고 교반한 뒤, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 0.3 중량부를 넣고 다시 교반하였다. 이 혼합물을 2매의 유리 몰드에 주입하여 35 내지 100℃의 온도에서 20시간 동안 상법에 따라 가열 경화한 후, 경화가 완료되면 65℃까지 냉각한 다음, 주형에서 경화 성형물을 꺼내고, 110℃에서 1시간 어닐링하여 잔류응력을 제거하여 플라스틱 렌즈를 제조하였다. 제조된 광학 플라스틱 렌즈의 물성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
| 원료명 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예 1 | 비교예 2 |
| BPA-Polymer | 63 | 50 | 60 | 63 | ||
| BPA-EDA | 36.5 | 53 | ||||
| BP-2-EMA | 16.6 | |||||
| BPA-4E-EDA | 13 | |||||
| Br-30 | 5 | 5 | ||||
| m-DVB-81 | 30 | |||||
| m-DVB-57 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| SM | 7 | 7 | 7 | 14.4 | 14.5 | |
| PTK-3-MP | 5 | 5 | ||||
| DMDS | 5 | 5 | 5 | 5 | 12.5 | 12.5 |
| 굴절률(nD 20) | 1.5961 | 1.5954 | 1.5960 | 1.5930 | 1.595 | 1.5960 |
| 아베수(vD 20) | 35 | 35 | 35 | 36 | 35.5 | 34 |
| 비중(g/cm3) | 1.17 | 1.17 | 1.16 | 1.16 | 1.19 | 1.19 |
| 성형상태 | O | O | O | O | 배합시 겔화 | 배합시 겔화 |
| 내충격성 | O | O | O | O | O | O |
| 내후성 | O | O | O | O | - | - |
| 염색성 | O | O | O | O | - | - |
| 내열성 | O | O | O | O | - | - |
| 광투과률 | 91% | 91% | 91% | 90% | - | - |
| UV차단 | 100% | 100% | 100% | 100% | ||
| 내용제성 | O | O | O | O |
상기 표 1에서, BPA-Polymer는 클로로메틸옥시란 및 2-프로페노에이트가 결합된 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스페놀 폴리머를 나타내고, BPA-EDA는 에폭시가 첨가된 비스페놀 A 디아크릴레이트(Epoxy added Diacrylate of Bisphenol A)를 나타내고, BP-2-EMA는 디에틸렌옥사이드가 첨가된 비스페놀 A 디메타크릴레이트 (Diethyleneoxide added Dimethacylate of Bisphenol A)를 나타내며, BPA-4E-EDA는 테트라에틸렌옥사이드가 첨가된 비스페놀 A 디아크릴레이트 (Tetraethyleneoxide added Diacylate of Bisphenol A)를 나타내고, Br-30은 트리브로모페닐아크릴레이트를 나타내고, m-DVB-81는 m-디비닐벤젠(81%)을 나타내고, m-DVB-57은 m-디비닐벤젠(57%)을 나타내고, SM은 스티렌 모노머를 나타내고, PTK-3-MP은 펜타에리쓰리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)를 나타내고, DMDS는 디머캅토디에틸설파이드를 나타낸다.
또한 상기 표 1에 나타낸 각 물성의 평가방법은 다음과 같다.
(1) 외관: 눈으로 관찰하여 색상, 줄무늬 등에 이상이 없을 시 양호한 것으로 하였다.
(2) 굴절률, 아베수: 폴프리히 굴절계를 사용하여 20℃에서 측정하였다.
(3) 광투과률 및 자외선 차단률: 분광광도계를 사용하여 측정하였다.
(4) 비중: 수중치환법에 의하여 플라스틱 렌즈의 중량과 부피의 비율을 구하여 측정하였다.
(5) 내충격성: 중심두께 1.8㎜, 직경 80mm로 렌즈(돗수 0.00)를 제조하여 127cm 높이에서 68g의 강철구를 사용한 낙구시험을 행하여(FDA규격에 따름), 합격된 것을 ,합격되지 않은 것을 Ｘ로 하였다.
(6) 내열성 : 렌즈를 2시간동안 130℃로 유지하여, 변형, 균열, 황변 등의 변화가 없으면 , 변화가 심하면 Ｘ로 나타내었다.
(7) 염색성 : 염색욕 속에서, 디에틸렌글리콜비스알릴카보네이트 수지와 동시에 염색을 행하여, 육안관찰에 의해 동등 혹은 그 이상으로 염색되는 것을 , 떨어지는 것을 Ｘ로 하였다.
(8) 내후성 : 선샤인 카아본 방전램프를 장착한 내후성 시험기에 렌즈를 세트하고, 200시간 경과한 시점에서 렌즈를 꺼내어 시험전의 렌즈와 색상을 비교하였다. 색상의 변화가 없으면 , 약간 황색으로 변하면 △, 황색으로 변하면 Ｘ로 하였다.
(9) 내용제성 : 플라스틱 렌즈를 아세톤, 염화메틸렌에 2시간 침적한 후, 플라스틱렌즈의 균열, 변형 등이 없으면 , 있으면 Ｘ로 나타내었다.
상기 표 1로부터, 본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물을 경화시켜 얻어지는 고굴절률 광학 렌즈는 종래의 에폭시와 아크릴산 반응으로 이루어지는 수지와는 달리, 성형시 겔화가 일어나지 않고, 내후성, 내열성, 염색성, 광학왜곡 등 물리적 특성이 양호할 뿐만 아니라, 밀도가 낮아 렌즈의 무게가 가벼운 장점이 있음을 알 수 있다.
이상 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물은 고굴절률, 고아베수를 가질 뿐만 아니라, 경량화된 입체 가교 결합을 가지며, 내후성, 내열성, 염색성, 광안전성, 가시광선 투과율, 연마가공성 등 물리적 특성이 양호한 고굴절률 광학 렌즈를 제조하는데 사용될 수 있다.
Claims (8)
- (A) 하기 화학식 1로 표현되는 비스페놀 A형 에폭시 화합물;[화학식 1](상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 CH3이며, n은 0 내지 5의 정수이다.)(B) 하기 화학식 2로 표현되며, 분자 내에 술피드 결합을 가진 2작용성 이상의 폴리티올 화합물;[화학식 2]R[(CH2)(OOC)p(CH2)qSH]n(상기 식에서, R은 C 또는 S이고, n은 R이 S일 경우 2이고, C일 경우 4이고, p는 각각 독립적으로 0 또는 1, q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.)(C) 스티렌, 알파메틸스티렌, 알파메틸스티렌다이머, o-디비닐벤젠, m-디비닐벤젠, p-디비닐벤젠, m-디이소프로페닐벤젠 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것으로서, 1이상의 작용기를 포함하는 방향족 알릴 화합물; 및(D) 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물을 포함하며,전체 수지 조성물에 대하여 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물의 함량은 50 내지 70중량%이고, 상기 2작용성 이상의 폴리티올 화합물의 함량은 3 내지 10중량%이고, 상기 방향족 알릴 화합물의 함량은 20 내지 60중량%이고, 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물의 함량은 1 내지 10중량%인 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 비스페놀 A형 에폭시 화합물은 클로로메틸옥시란 및 2-프로페노에이트가 결합된 4,4-(1-메틸에틸리덴)비스페놀 폴리머인 것인 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리티올 화합물은 디머캅토디에틸설파이드, 펜타에리쓰리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 비스(머캅토메틸)술피드, 비스(머캅토프로필)술피드 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 할로겐을 포함하는 아크릴레이트 화합물은 디브로모(메타)아크릴레이트, 트리브로모(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐아크릴레이트, 디브로모글리콜디(메타)아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물.
- 제1항에 따른 광학 렌즈용 수지 조성물을 라디칼 중합하여 제조한 광학 렌즈.
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