KR100521505B1 - UV-pretective constituents of gisenosides - Google Patents
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Abstract
본 발명은 다음 구조식(1)의 진제노사이드 Rh2 및 및 다음 구조식 (2)의 진세노사이드 Rg3가 함유된 자외선 차단용 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 진제노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 것을 특징으로 하는 자외선 차단용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3를 가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 조성물은 자외선 차단 효과가 매우 우수하며 피부에 대한 부작용도 없어 오랜기간 동안 피부에 적용하는 화장품등으로 제조하여 피부에 적용할 수 있다.The present invention relates to a cosmetic composition for protecting against UV rays containing ginsenoside Rh 2 of the following structural formula (1) and ginsenoside Rg 3 of the following structural formula (2). More specifically, the present invention relates to a cosmetic composition for sunscreen comprising ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 in a ratio of 1: 1 to 1: 5. The composition containing ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 of the present invention in a ratio of 1: 1 to 1: 5 is excellent in UV blocking effect and has no side effects on the skin. It can be manufactured in cosmetics and applied to the skin.
Description
본 발명은 다음 구조식(1)의 진제노사이드 Rh2 및 및 다음 구조식 (2)의 진세노사이드 Rg3가 함유된 자외선 차단용 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 것을 특징으로 하는 자외선 차단용 화장료 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3를 가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 조성물은 자외선 차단 효과가 매우 우수하며 피부에 대한 부작용도 없어 오랜기간 동안 피부에 적용하는 화장품등으로 제조하여 피부에 적용할 수 있다.The present invention relates to a cosmetic composition for protecting against UV rays containing ginsenoside Rh 2 of the following structural formula (1) and ginsenoside Rg 3 of the following structural formula (2). More specifically, the present invention relates to a sunscreen cosmetic composition comprising ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 in a ratio of 1: 1 to 1: 5. The composition containing ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 of the present invention in a ratio of 1: 1 to 1: 5 is excellent in UV blocking effect and has no side effects on the skin. It can be manufactured in cosmetics and applied to the skin.
구조식 1. Structural Formula 1.
구조식 2. Structural Formula 2.
피부는 인체의 외부에서 물리적으로 보호하는 중요한 기관이며, 특히 사회생활에서 피부의 아름다움은 중요하기 때문에 피부의 보호와 아름다움을 높여주기 위한 화장품은 고래로부터 널리 사용되어 왔다. Skin is an important organ that protects the body physically from the outside of the human body. Especially, the beauty of the skin is important in social life, and cosmetics for protecting and enhancing the skin have been widely used from whales.
피부는 여러 가지 요인에 의하여 손상을 받으며, 특히 태양 빛이 강렬해지는 봄, 여름철에 자외선에 의하여 손상을 받기 쉽다. 자외선에 의하여 피부가 손상을 받으면 심한 경우 피부암까지 유발되기도 하며, 피부암이나 다른 질병에 이르게 까지는 않더라도 피부에 여러 종류의 이상을 일으켜 피부를 손상시키고 아름다음을 해치게 된다.The skin is damaged by various factors, especially in the spring and summer when the sun's light is intense. When the skin is damaged by ultraviolet rays, it can even cause skin cancer in severe cases, and even if it does not lead to skin cancer or other diseases, it causes various kinds of abnormalities to the skin, damaging the skin and harming the next.
따라서 종래로부터 자외선 등으로부터 피부를 보호하기 위한 화장품이 널리 개발되어 왔으며, 그중에는 인삼 등의 추출물을 이용한 화장품의 개발도 있었다. Therefore, cosmetics for protecting the skin from ultraviolet rays have been widely developed in the past, and among them, there was also the development of cosmetics using extracts such as ginseng.
그러나, 이러한 인삼 추출물을 이용한 화장품 또는 피부 외용제는 그 효과가 부족하여 자외선으로부터 충분히 피부를 보호하지 못하는 단점이 있었다. However, cosmetics or external skin preparations using such ginseng extracts have a disadvantage that the effect is insufficient to protect the skin from ultraviolet rays.
따라서, 본 발명자들은 자외선으로부터 피부를 충분히 보호할 수 있는 우수한 피부 외용제를 개발하고자 오랜 연구를 한 결과, 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3를 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 하여 피부에 적용할 경우 우수한 자외선 차단 효과가 나타남을 알게되어 본 발명을 완성하게 되었다.Therefore, the present inventors have long researched to develop an excellent skin external preparation that can sufficiently protect the skin from ultraviolet rays, and as a result, ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 are in a ratio of 1: 1 to 1: 5. When applied to it was found that excellent ultraviolet protection effect appeared to complete the present invention.
본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 조성물은 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3를 단독으로 적용하였을 경우보다 탁월한 자외선 차단 효과를 나타낸다.The composition containing the ginsenoside Rh 2 and the ginsenoside Rg 3 of the present invention in a ratio of 1: 1 to 1: 5 is superior to the sun protection of the ginsenoside Rh 2 and the ginsenoside Rg 3 alone. Effect.
따라서, 본 발명의 목적은 자외선 차단 효과가 우수한 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 가 1 : 1 내지 1 : 5로 함유된 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a cosmetic composition containing ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 having from 1: 1 to 1: 5 having excellent UV blocking effect.
본 발명의 또다른 목적은 피부에 지속적으로 적용함으로써, 상기 우수한 자외선 차단 효과를 나타내는 조성물을 이용한 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림 또는 팩을 제공함에 있다. Still another object of the present invention is to provide a softening longevity, nourishing longevity, massage cream or pack using the composition exhibiting excellent sunscreen effect by continuously applying to the skin.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에 따르는 활성성분으로서 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3가 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 함유된 것을 특징으로 하는 조성물은 우수한 자외선 차단 효과를 발휘하여 피부를 보호하는 화장료 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.Ginsenoside Rh 2 and Ginsenoside Rg 3 as an active ingredient according to the present invention, the composition comprising a ratio of 1: 1 to 1: 5 is a cosmetic composition that exhibits excellent sunscreen effect to protect the skin It can be usefully used.
진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3의 비율이 1 : 1 이상이거나 1 : 5 이하에서는 자외선 차단 효과가 충분하지 않는 문제점이 있다.If the ratio of ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 is 1: 1 or more or 1: 5 or less, there is a problem in that the UV blocking effect is not sufficient.
본 발명에 의한 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3의 조성물의 인체 피부에 대한 적용량은 피부의 상태에 따라서 적절히 선택될 수 있으며, 일반적으로는 제형당 고형분으로서 0.0001 내지 10%가 되게하여 1일 1 내지 3회 적용하는 것이 바람직하다.The amount of ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 according to the present invention applied to the human skin may be appropriately selected according to the condition of the skin, and in general, it is 0.0001 to 10% as a solid content per formulation. It is preferable to apply 1 to 3 times a day.
본 발명의 조성물은 통상적인 방법으로 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림 또는 팩으로 제조하여 피부에 적용할 수 있다. The composition of the present invention can be applied to the skin prepared by a flexible cosmetic water, nourishing cosmetics, massage cream or pack in a conventional manner.
이러한 제형으로 화장품을 제조할 경우 다른 배합성분은 특별히 한정하지 않기 때문에 자유롭게 선택할 수 있다. In the case of producing cosmetics in such a formulation, other ingredients are not particularly limited and can be freely selected.
또한 피부의 미백효과, 항산화, 세포활성(노화방지), 보습, 피부의 거칠어짐 방지, 피부의 탄력성 향상등에 효과가 있는 각종 물질 (또는 약제)과 병용할 수 있다. In addition, it can be used in combination with various substances (or drugs) that are effective for skin whitening, antioxidant, cell activity (anti-aging), moisturizing, skin roughening, skin elasticity improvement and the like.
본 발명에 따르는 조성물의 활성성분인 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3를 1 : 1 내지 1 : 5 의 비율로 조제하여 피부에 적용할 경우 그 효과가 우수할 뿐 만 아니라, 후술하는 실험결과로부터 입증되는 바와 같이 부작용이 없어 안전하게 사용할 수 있다.When ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 which are active ingredients of the composition according to the present invention are prepared in a ratio of 1: 1 to 1: 5 and applied to the skin, the effect is not only excellent, but the experiment described below As evidenced by the results, it has no side effects and can be used safely.
본 발명은 이하의 실시예 및 실험예에 의하여 더욱 상세히 설명되나, 본 발명이 이들에 의해 어떤 식으로든 제한되는 것은 아니다. The present invention is explained in more detail by the following examples and experimental examples, but the present invention is not limited in any way by these.
[실시예1] 진세노사이드 Rh2의 제조Example 1 Preparation of Ginsenoside Rh 2
(1) 당분해 효소액의 제조 (1) Preparation of Glycolytic Enzyme Liquid
3% 맥부와 1% 인삼분말이 포함되어 있는 배지에 국균(누룩균)을 넣어서 30℃에서 80시간 통풍배양을 한 후 원심분리기로 균체를 제거하고 70%의 에틸알콜 용액으로 효소단백을 침전시킨 다음 단백질을 수집하여서 배양액의 1/10 용량의 초산나트륨 용액(0.02M, pH5.0)에 녹이고 원심분리법으로 불순물을 제거하여 효소액을 얻었다. After incubation at 30 ° C for 80 hours by adding Korean bacteria (Nucillus bacteria) to a medium containing 3% wheat flour and 1% ginseng powder, the cells were removed by centrifugation, and the enzyme protein was precipitated with 70% ethyl alcohol solution. The protein was collected, dissolved in 1/10 volume of sodium acetate solution (0.02M, pH 5.0) of the culture solution, and centrifuged to remove impurities to obtain an enzyme solution.
(2) 진세노사이드 Rh2의 제조(2) Preparation of Ginsenoside Rh 2
3g의 진세노사이드Rd를 100ml 초산용액(0.02M, pH5.0)에 용해시킨 후 50ml의 상기 (1)에서 제조한 당분해 효소액을 넣은 후 40℃, 20시간 반응시켜 진세노사이드 F2를 제조하였다. 그 다음 1/3용량의 부탄올을 넣고 사포닌을 3번 추출하여 감압하에서 증발하여 건조시켰다. 초산으로 진세노사이드 F2분자의 제 20 탄소 위치의 당기를 가수분해시켜 진세노사이드 Rh2로 전환시켰다. 이를 실리카겔 칼럼분리법으로 분리하여 1.2g의 진세노사이드Rh2를 제조하였다.3 g of ginsenoside Rd was dissolved in 100 ml of acetic acid solution (0.02 M, pH 5.0), 50 ml of the glycolytic enzyme solution prepared in (1) was added, and then reacted at 40 ° C. for 20 hours to prepare ginsenoside F2. It was. Then, 1/3 volume of butanol was added, and saponin was extracted three times, and evaporated to dryness under reduced pressure. Acetic acid was converted to ginsenoside Rh 2 by hydrolysis of the pull at the 20th carbon position of the ginsenoside F 2 molecule with acetic acid. This was separated by silica gel column separation to prepare 1.2 g of ginsenoside Rh 2 .
[실시예2] 진세노사이드 Rg3의 제조Example 2 Preparation of Ginsenoside Rg 3
인삼 또는 홍삼으로부터 알코올 추출용매로 사용하여 추출한 추출물을 분리하는 통상적인 방법을 사용하여 제조한 인삼조사포닌 6g을 50%초산 20ml에 용해시키고 2시간 동안 70℃에서 교반하면서 가열한 후 반응 혼합물을 상온까지 식혔다. 반응액을 증류수200ml로 희석하고 n-부탄올100ml로 3회 추출하였다. 추출액을 합하여 포화 소디움바이카보네이트 용액으로 2회 세척한 다음 n-부탄올층을 감압 농축시켰다. 반응 혼합물을 실리카겔 칼럼그로마토그라피(클로로포름: 에탄올 : 물 = 100 :30 :10, 하층 )으로 분리하여 진세노사이드 Rg3을 2.25g 얻었다.Ginseng irradiated 6 g of ginseng irradiated with 20 ml of 50% acetic acid prepared using a conventional method of separating the extract extracted using ginseng or red ginseng as an alcoholic extraction solvent, heated with stirring at 70 ℃ for 2 hours and then the reaction mixture at room temperature Cooled down. The reaction solution was diluted with 200 ml of distilled water and extracted three times with 100 ml of n-butanol. The combined extracts were washed twice with saturated sodium bicarbonate solution and the n-butanol layer was concentrated under reduced pressure. The reaction mixture was separated by silica gel column chromatography (chloroform: ethanol: water = 100: 30: 10, lower layer) to obtain 2.25 g of ginsenoside Rg 3 .
[제조예1 ~ 5] 유연 화장수 (스킨 로션)[Manufacture example 1 ~ 5] flexible lotion (skin lotion)
본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 Rg3를 함유한 유연 화장수를 아래의 성분비로 제조하였다.A flexible lotion containing ginsenosides Rh 2 and Rg 3 of the present invention was prepared in the following component ratios.
(단위:중량%) (Unit: weight%)
[제조예6] 영양 화장수 (밀크 로션)[Manufacture example 6] Nourishing lotion (milk lotion)
본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 Rg3를 함유한 영양 화장수를 아래의 성분비로 제조하였다.A nourishing lotion containing ginsenosides Rh 2 and Rg 3 of the present invention was prepared in the following component ratios.
[제조예7] 마사지 크림[Manufacture example 7] Massage cream
본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 Rg3를 함유한 마사지 크림을 아래의 성분비로 제조하였다.Massage creams containing ginsenosides Rh 2 and Rg 3 of the present invention were prepared in the following component ratios.
[제조예8] 팩Preparation Example 8 Pack
본 발명의 진세노사이드 Rh2 및 Rg3를 함유한 팩을 아래의 성분비로 제조하였다.A pack containing ginsenosides Rh 2 and Rg 3 of the present invention was prepared at the following component ratios.
[실험예1] SPF(자외선 차단지수)측정시험Experimental Example 1 SPF (Ultraviolet Ray Blocking Index) Measurement Test
제조예 1 ~ 5를 이용하여 진제노사이드 Rh2 및 진세노사이드Rg3에 대한 SPF(자외선 차단지수)측정시험을 하였다. 자외선 차단 지수(Sun Protection Factor ; 이하 SPF라 한다)란 무처리된 피부상에 최소홍반량(Minimal Erythemal Dose,이하 MED라 한다)을 생성시키는데 요구되는 자외선 에너지에 대한 처리된 피부상에 MED를 생성시키는데 요구되는 자외선에너지로 정의되며, 이는 인종별, 개인별로 약간의 차이가 있을 수 있다.SPF (ultraviolet ray blocking index) measurement test was performed on ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 using Preparation Examples 1 to 5. Sun Protection Factor (hereinafter referred to as SPF) refers to the generation of MED on the treated skin against the UV energy required to produce minimal erythema on untreated skin (hereinafter referred to as MED). It is defined as the ultraviolet energy required to achieve this, which can vary slightly from race to race.
SPF = 처리된 피부의 최소 홍반량 / 무처리된 피부의 최소 홍반량SPF = minimum erythema of treated skin / minimum erythema of untreated skin
실험방법으로는 건강한 피부를 가진 성인남녀 30명의 등에 수술용 장갑을 이용하여 시료를 두께 2㎎/㎠, 넓이 30㎠ 가 되도록 도포하고 시료중의 휘발 성분이 충분히 휘발이 되도록 15분 이상 상온에서 건조시켰다. 여기에 솔라 시뮬레이터로 자외선을 조사한 후 18시간 후에 2명의 판정자가 각각의 사람에 대한 MED 값을측정한 후 SPF 값을 계산하였다.Experimental method was applied to 30 adult men and women with healthy skin using surgical glove to thickness 2mg / ㎠ and width 30㎠ and dried at room temperature for more than 15 minutes to ensure volatilization of the sample. I was. After 18 hours of irradiation with ultraviolet light using a solar simulator, two judges measured the MED value for each person and calculated the SPF value.
본 발명의 제조예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2에 대하여 측정된 SPF 값을 표 1에 나타내었다.Table 1 shows SPF values measured for Preparation Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 of the present invention.
위와 실험결과로 볼 때 제조예3 및 제조예4가 비교예에 비하여 자외선 차단효과가 매우 우수함을 알 수 있다. 즉, 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드Rg3를 1 : 1 내지 1 : 5의 비율로 투여한 군이 진세노사이드 Rh2 단독 또는 진세노사이드 Rg3 단독 투여한 군보다 매우 우수한 자외선 차단 효과가 나타남을 알 수 있다.From the above and the experimental results, it can be seen that Preparation Example 3 and Preparation Example 4 has a very excellent UV blocking effect compared to the Comparative Example. In other words, the group administered with ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 in a ratio of 1: 1 to 1: 5 is much better than the group administered with ginsenoside Rh 2 alone or ginsenoside Rg 3 alone. It can be seen that appears.
[실험예 2] 안전성 시험 Experimental Example 2 Safety Test
본 발명의 조성물에 대한 피부 안전성을 실험하기 위하여 아래와 같이 안전성 시험을 수행하였다. In order to test the skin safety of the composition of the present invention, a safety test was performed as follows.
3-1 피부 일차 자극성 시험 3-1 Skin Primary Irritation Test
등쪽 피부의 털을 제거한 백색 수컷 집토끼 (1군 10마리)의 피부에 상기 제조예 3 및 제조예4의 시료를 1일 3회 두께 2㎎/㎠ 이상이 되도록 도포했다. 판정은 적용 후 24, 48, 72시간에 일차 자극성 평정법으로 홍반 및 부종을 지표로 해서 수행했다. 그 결과 모든 군에서 홍반 및 부종이 나타나지 않아 음성으로 판정되었다. The samples of Preparation Example 3 and Preparation Example 4 were applied to the skin of the white male rabbit (group 1 10) from which the hair of the dorsal skin was removed so as to have a thickness of 2 mg / cm 2 or more three times a day. Determination was performed with erythema and edema as an indicator by primary irritation rating at 24, 48 and 72 hours after application. As a result, erythema and edema did not appear in all groups, which was judged to be negative.
3-2 피부 누적 자극성 시험 3-2 Skin Accumulation Irritation Test
등쪽 피부의 털을 제거한 백색 수컷 집토끼 (1군 10마리)의 피부에 상기 제조예 3 및 제조예 4의 시료를1일 1회, 주5회, 두께 2㎎/㎠ 이상이 되도록 도포했다. 도포는 2주간 수행했으며, 털의 제거는 매주 최종 도포일에 수행했다. 판정은, 각 도포일 및 최종 도포일의 다음날에 일차 자극성 평정법으로 홍반 및 부종을 지표로 해서 수행했다. 그 결과 모든 군에서 2주간에 걸쳐 어떠한 홍반 또는 부종이 나타나지 않아 음성으로 판정했다. The samples of Preparation Example 3 and Preparation Example 4 were applied to the skin of white male rabbits (group 1 10) from which the hair of the dorsal skin was removed so as to have a thickness of 2 mg / cm 2 or more once a day, five times a week. The application was carried out for 2 weeks and the hair removal was carried out on the last application day every week. The determination was carried out on the day of each application and the day after the last application, with erythema and edema as an index by the primary irritation rating method. As a result, all the groups did not show any erythema or edema over 2 weeks, which was judged as negative.
상기 피부 일차 자극성 시험 및 피부 누적 자극성 시험결과 본 발명의 조성물은 피부에 매우 안전한 것임을 알 수 있다. As a result of the skin primary irritation test and the cumulative skin irritation test, it can be seen that the composition of the present invention is very safe for the skin.
[실험예 3] 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3의 급성독성실험Experimental Example 3 Acute Toxicity Test of Ginsenoside Rh 2 and Ginsenoside Rg 3
1) 시험물질 : 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 1) Test substance: Ginsenoside Rh 2 and Ginsenoside Rg 3
2) 시험동물 : 6주령의 웅성 랫트와 5주령의 웅성 마우스(10마리/1군) Test animals: Male rats 6 weeks old and male mice 5 weeks old (10 animals / group)
3) 시험물질의 조제방법 : 시험당일 투여 전에 1% CMC에 상기 조성물을 완전히 현탁시켜 조제하였다. 3) Preparation of test substance: The composition was prepared by completely suspending the composition in 1% CMC before administration on the test day.
4) 시험방법 : 시험동물을 6시간 절식시킨 후 마우스, 랫트용 존대를 사용하여 약물을 시험동물의 위 내에 경구 투여하였다. 투여량은 투여직전 체중을 기준으로 투여해서 14일간 투여물질에 의한 사망여부를 관찰하였다. 4) Test Method: After fasting the test animals for 6 hours, the drug was administered orally into the stomach of the test animals using a mouse and rat bulge. Dosage was administered based on body weight immediately prior to dosing and observed death for 14 days.
5) 시험결과 : 랫트 및 마우스에 대한 급성독성시험을 행한 결과 랫트 및 마우스에 대한 본 조성물의 LD50은 3g/㎏이상으로 나타났다.5) Test Results: As a result of acute toxicity test in rats and mice, LD 50 of the composition of rats and mice was 3g / kg or more.
본 발명에 따르는 활성성분인 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 가 1 : 1 내지 1 : 5로 함유된 조성물은 진세노사이드 Rh2 및 진세노사이드 Rg3 단독보다 우수한 자외선 차단 효과를 나타낸다.Ginsenosides Rh 2 and ginsenosides Rg 3 of the active ingredient according to the present invention contains a 1: 1 to 1: 5 composition exhibits an excellent sunscreen effect than ginsenoside Rh 2 and ginsenoside Rg 3 alone .
또한 피부에 대한 부작용도 없어 오랜기간 동안 피부에 적용하는 화장품등으로 제조하여 피부에 적용할 수 있다. In addition, there is no side effect on the skin can be applied to the skin prepared by applying cosmetics to the skin for a long time.
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