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KR100487468B1 - 살진균성 혼합물 - Google Patents

살진균성 혼합물 Download PDF

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KR100487468B1
KR100487468B1 KR10-1999-7010930A KR19997010930A KR100487468B1 KR 100487468 B1 KR100487468 B1 KR 100487468B1 KR 19997010930 A KR19997010930 A KR 19997010930A KR 100487468 B1 KR100487468 B1 KR 100487468B1
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Abstract

본 발명은
a) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 및(또는) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 II의 N-아세토닐벤즈아미드 또는 그의 염 또는 부가물
을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 Ia>
<화학식 Ib>
<화학식 Ic>
<화학식 Id>
(상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있음)
<화학식 II>
(상기 식 중에서, R1 및 R3은 서로 독립적으로 각각 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시이고, R4은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R5은 C2-C4-알킬이고, R6는 티오시아노, 이소티오시아노 또는 할로겐임)

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은
a) 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic의 페닐 벤질 에테르 유도체 및(또는) 하기 화학식 Id의 카르바메이트 또는 그의 염 또는 부가물, 및
b) 하기 화학식 II의 N-아세토닐벤즈아미드 또는 그의 염 또는 부가물
을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
(상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있음)
(상기 식 중에서, R1 및 R3은 서로 독립적으로 각각 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C 4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시이고, R4은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R5은 C2-C4-알킬이고, R6는 티오시아노, 이소티오시아노 또는 할로겐임)
또한, 본 발명은 화합물 I (Ia, Ib 또는 Ic) 및 II의 혼합물을 이용하여 유해 진균류를 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조에 있어서의 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 Ia 내지 Ic의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 [유럽 특허 공개 제253 213호; 동 제254 426호; 동 제398 692호]에 기재되어 있다.
화학식 Id의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 [국제 특허 공개 제93/15,046호, 동 제96/01,256호 및 동 제96/01,258호]에 기재되어 있다.
또한, 화학식 II의 화합물과 디티오카르바메이트와의 상승 작용 혼합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균류에 대한 그의 활성도 개시되어 있다 [유럽 특허 공개 제753 258호; 미국 특허 제5,304,572호].
본 발명의 목적은 시용량의 감소 및 공지된 화합물 I 및 II의 활성 범위 개선을 꾀하기 위해 활성 성분의 시용 총량을 저감하는 동시에 유해 진균류에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물 (상승 작용 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 상기 정의한 혼합물에 의해 달성된다는 것을 밝혀내었다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II를 따로따로든 함께든 동시에 시용하거나, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용함으로써 개개의 화합물들을 단독으로 사용하는 경우보다 유해 진균류를 보다 우수하게 방제할 수 있다는 것을 밝혀내었다.
특히, 화학식 Id는 치환기의 조합이 하기 표의 줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
<화학식 Id>
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
특히, 화학식 II의 화합물은 치환기의 조합이 하기 표의 줄에 상응하는 N-아세토닐벤즈아미드를 나타낸다.
<화학식 II>
유럽 특허 공개 제753 258호에 기재된 N-아세토닐벤즈아미드가 일반적이고 특히 바람직하다.
이들이 함유하는 질소 원자의 염기적 특성으로 인하여, 화합물 Id 및 II는 무기 또는 유기 산과 함께 또는 금속 이온과 함께 염 또는 부가물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불소화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산으로는 예를 들어, 포름산, 탄산 및 알카노산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족기), 알킬포스폰산 (탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족기)가 있으며, 알킬 또는 아릴기는 또다른 치환기, 예를 들면 p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산 및 2-아세톡시벤조산 등이 결합될 수 있다.
적합한 금속 이온으로는 특히, 제1 내지 제8 아족 원소의 이온, 특히 크로뮴, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 이온, 및 또한 제2 주족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 제3 및 제4 주족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납 이온이 있다. 금속은 자신이 나타낼 수 있는 각종 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 함께 유해 진균류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충을 방제하는 다른 활성 성분, 또는 그외 제초 또는 성장 조절 활성 성분들 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하거나 또는 화합물 I 및 II를 동시에 합하여 또는 따로따로 사용하면, 광범위한 식물 병원성 진균류, 특히, 자낭균류, 담자균류, 조균류 및 불완전균류 강에 대한 뚜렷한 활성이 나타난다. 이들 중 몇몇은 침투하여 작용하므로 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로서도 사용할 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채류 (예를 들면, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 각종 종자에 있어서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 흰가루병균 (Erysiphe graminis) (powdery mildew), 조롱박에서의 흰가루병균 (Erysiphe cichoracearum 및 Sp㏊erotheca fuliginea), 사과에서의 흰가루병균 (Podosp㏊era leucotric㏊), 포도나무에서의 흰가루병균 (Uncinula necator), 곡류에서의 녹병균류 (Puccinia species), 면화, 벼 및 잔디에서의 모잘록병균 (Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수에서의 깜부기병균 (Ustilago species), 사과에서의 검은별무늬병균 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류에서의 무늬병균류 (Helminthosporium species), 밀에서의 껍질마름병균 (Septoria nodorum), 딸기, 야채류, 관상식물 및 포도나무에서의 회색 곰팡이병균 (Botrytis cinerea (gray mold)), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 도열병균 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 역병균 (Phytophthora infestans), 포도나무에서의 노병균 (Plasmopara viticola), 홉 및 오이에서의 슈도체르코스포렐라류 (Pseudocercosporella species), 야채류 및 과일에서의 검은무늬병균류 (Alternaria species), 바나나에서의 갈색무늬병균 (Mycosphaerella species) 및 썩음병균 (Fusarium) 및 무늬병균류 (Verticillium species)를 방제하는데 특히 적절하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I 및 II는 따로따로든 함께든 동시에, 또는 연속적으로 시용할 수 있고, 따로따로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 방제 측도의 결과에 어떠한 영향도 미치지 않는다.
화합물 I 및 II는 통상적으로 10:1 내지 0.01:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.05:1, 특히 1:1 내지 0.05:1의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 목적하는 효과의 특성에 따라, 특히 농작물에 있어서 0.01 내지 8 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.5 내지 3.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I의 경우, 시용률은 0.01 내지 2.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
유사하게, 화합물 II의 경우 시용률은 0.01 내지 10 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 5 ㎏/㏊, 특히 0.1 내지 2.0 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용률은 종자 1 ㎏ 당 일반적으로 0.001 내지 250 g, 바람직하게는 0.01 내지 100 g, 특히 0.01 내지 50 g이다.
식물 병원성 유해 진균류를 방제할 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I 및 II의 혼합물은 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 따로따로 또는 함께 시용한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 예를 들어, 즉시 분무가능한 액제, 분말제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제 또는 분산액제, 유제, 유분산액제, 페이스트제, 살포제, 산포 재료 또는 입제의 형태로 조성할 수 있고, 분사, 분무, 살포, 산포 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 따라 결정되며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 가장 미세하고 균일하게 분배하는 것이어야 한다.
조성물은 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산매를 조성물과 혼합하는 것이 통상적이다.
적합한 계면활성제로는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리토 금속염 및 암모늄염, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 황산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 산포 재료 및 살포제는 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 고상 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들면, 코팅 입제, 함침 입제 또는 균질 입제)는 통상적으로 활성 성분들을 고상 담체와 결합하여 제조할 수 있다.
충전제 또는 고상 담체로는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 규산, 실리케이트류, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분과 같은 식물성 원료의 생성물, 셀룰로스 분말 또는 기타의 고상 담체가 있다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 또는 II 중 하나 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 또는 HPLC에 따름)으로 사용한다.
화합물 I 또는 II, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 살진균 유효량의 혼합물로, 따로따로 시용하는 경우는 화합물 I 및 II로 처리함으로써 시용된다.
시용은 유해 진균류에 의해 감염되기 전 또는 후에 수행할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 상승 작용을 하기 실험으로 증명하였다:
<용도 실시예-토마토에서의 역병에 대한 활성>
용기 내의 식물 [품종 "그로쎄 플라이쉬토마테 (Groβe Fleischtomate)"]의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %의 원액으로 제조된 수현탁액을 흘러나올 때(run-off)까지 분무하였다. 다음날, 잎을 역병의 정포자 수현탁액으로 감염시켰다. 후속해서, 식물을 16 내지 18 ℃의 수증기 포화된 챔버로 옮겼다. 6일 후, 미처리 감염된 대조 식물상에는 토마토 마름병이 질병 수준(%)을 육안으로 측정할 수 있을 정도로 발전하였다.
평가는 감염된 잎면적을 퍼센트로 측정함으로써 수행하였다. 이들 백분율을 작용도로 전환하였다. 효능도 (E)는 하기 애보트 (Abbot) 공식을 사용하여 계산하였다:
E = (1 - α) · 100/β
상기 식 중에서,
α는 처리된 식물의 진균류 감염율%이고,
β는 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염율%이다.
작용도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 작용도 100은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
활성 성분의 혼합물의 예상 작용도는 하기 콜비 공식 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고 관찰된 작용도와 비교하였다.
콜비 공식:E = x + y - x·y/100
상기 식 중에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 예상 작용도이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 작용도이고,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된 대조물의 %로 표현되는 작용도이다.
상기 결과를 하기 표 2 및 3에 나타내었다.
활성 성분 분무 용액 중의 활성 성분의 농도 (ppm) 미처리된 대조물의 %로서의 효능도
대조물 (미처리) (100 % 감염) 0
Ia 10.50.25 000
Ib 0.25 0
화합물 I.32 0.25 70
화합물 II.1 0.50.25 200
본 발명에 따른 혼합물 실측된 효능도 예상 효능도*)
Ia 1 ppm + II.1 0.25 ppm 30 0
Ia 0.5 ppm + II.1 0.5 ppm 50 20
Ia 0.25 ppm + II.1 0.5 ppm 40 20
Ib 0.25 ppm + II.1 0.5 ppm 60 20
I.32 0.25 ppm + II.1 0.5 ppm 97 76
*) 콜비 공식을 사용하여 계산함
시험 결과는 모든 혼합비에서 실측된 효능도가 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능도를 능가한다는 것을 보여주었다.

Claims (9)

  1. a) (i) 하기 화학식 Ia, Ib 및 Ic의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 페닐 벤질 에테르 유도체; 또는 그의 염; 또는 그의 부가물; 또는
    (ii) 하기 화학식 Id의 카르바메이트, 또는 그의 염, 또는 그의 부가물; 또는
    (i) 및 (ii)의 혼합물;
    및
    b) 하기 화학식 II의 N-아세토닐벤즈아미드; 또는 그의 염; 또는 그의 부가물
    을 상승적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 Ia>
    <화학식 Ib>
    <화학식 Ic>
    <화학식 Id>
    (상기 식 중에서, X는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이고, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있음)
    <화학식 II>
    (상기 식 중에서, R1 및 R3은 서로 독립적으로 각각 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 시아노, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C1-C4-알콕시이고, R4은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R5은 C2-C4-알킬이고, R6는 티오시아노, 이소티오시아노 또는 할로겐임)
  2. 제1항에 있어서, 화합물 I 대 화합물 II, 또는 그의 염 또는 부가물의 중량비가 10:1 내지 0.01:1인 살진균성 혼합물.
  3. 유해 진균류, 그의 서식지 또는 이들로부터 보호하고자 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 자재 또는 장소를 제1항의 화학식 I의 화합물 및 제1항의 화학식 II의 화합물, 또는 그의 염 또는 부가물의 상승적 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
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