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KR100462622B1 - 이층구조 정대전형 유기감광체 - Google Patents

이층구조 정대전형 유기감광체 Download PDF

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KR100462622B1
KR100462622B1 KR10-2002-0065842A KR20020065842A KR100462622B1 KR 100462622 B1 KR100462622 B1 KR 100462622B1 KR 20020065842 A KR20020065842 A KR 20020065842A KR 100462622 B1 KR100462622 B1 KR 100462622B1
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요코다사부로
연경열
이환구
주혜리
김범준
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삼성전자주식회사
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Abstract

본 발명은, 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조에 있어서, 전하발생층 코팅시 발생할 수 있는 오염문제를 극복하고 전하발생층과 전하수송층 사이에 전하이동에 적합한 계면이 형성될 수 있도록 하기 위하여, 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질, 결합제수지 및 유기용매를 포함하는, 이중층 정대전형 유기감광체의 전도성지지체 표면에 코팅되는 전하수송층 조성물을 제공한다. 또한, 전도성지지체 표면에, 본 발명에 따른 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하수송층을 형성하는 단계; 및 상기 전하수송층의 표면에, 전하발생물질, 결합제, 알콜계 용매 및 아세테이트계 용매를 포함하는 전하발생층 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하발생층을 형성하는 단계를 포함하는, 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체 제조 방법을 제공한다. 또한 본 발명에서는 전하수송층이 전하발생층 조성물에 의하여 손상되지 않았으며, 전하발생층과 전하수송층 사이에 전하이동에 적합한 계면이 형성되어 있는 이층구조 정대전형 유기감광체를 제공한다.

Description

이층구조 정대전형 유기감광체{Double-layered positive type organic photoreceptor}
본 발명은 전자사진적 화상 형성용 유기감광체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 이층구조 정대전형 유기감광체에 관한 것이다.
전자사진 프로세스에서 사용되는 이층구조 정대전형 유기감광체는 기본적으로 전도성지지체 위에 있는 전하수송층(CTL, charge transport layer)과 상기 전하수송층 위에 있는 전하발생층(CGL, charge generation layer)을 포함한다.
전하발생층은 두께가 얇기 때문에 토너, 클리닝블레이드와의 마찰에 의해 쉽게 마모될 수 있다. 이를 보완하기 위해 전하발생층 위에 오버코트층(OCL, overcoat layer)을 더 도입할 수 있다. 또한, 전도성지지체와 전하수송층 간의 접착력을 향상시키고 전하의 이동을 저지하기 위한 접착층 또는 전하저지층을 전도성지지체와 전하수송층 사이에 더 도입할 수 있다.
상술한 기본적 구조를 갖는 이층구조 정대전형 유기감광체가 전자사진적으로 화상을 형성하는 원리는 다음과 같다.
유기감광체의 표면에 양(+)전하를 대전시키고, 레이저빔을 조사하면 전하발생층에서 양전하 및 음전하가 발생한다. 이때, 인가된 전기장에 의해 양전하는 전하수송층으로 주입된 후 전도성 지지체로 이동하는 한편, 음전하(전자)는 전하발생층의 표면 (전하발생층 표면에 오버코트층이 코팅되어 있는 경우에는 오버코트층의 표면) 으로 이동하여 표면 전하를 중화시키게 된다. 그리하여 노광된 부분의 표면전위가 달라지고 그에 따른 잠상이 형성된다. 이 잠상 영역에 토너가 현상되면 유기감광체의 표면에 화상이 형성된다. 이와 같이 형성된 화상은 종이 또는 전사체와 같은 수용체 표면으로 전사된다.
이층구조 정대전형 유기감광체는 전하수송층과 전하발생층 각각의 역할이 분리되어 있기 때문에, 한 개의 층에서 일련의 전기적 성질을 모두 만족시켜야 하는 일층형 유기감광체에 비해, 대전전위 및 노광전위 각각의 전기적 특성을 훨씬 더 용이하게 설계할 수 있다.
더우기, 전하발생층 및 전하수송층의 코팅 두께가 더 얇더라도 이층구조 유기감광체에는 전기장을 안정하게 인가할 수 있다. 따라서, 이층구조 유기감광체는, 동일한 강도의 전기장이 인가된 상태에서도, 일층형 유기감광체보다 더 많은 전하량을 보유할 수 있게 되고 이로 인하여 그 표면에 더 많은 양의 토너를 현상시킬 수 있게 된다. 따라서 이층구조 정대전형 유기감광체는 건식 토너 뿐만아니라 습식 토너에도 적용될 수 있다.
그러나, 이층구조 정대전형 유기감광체의 전하발생층 형성용 조성물을 전하수송층에 코팅하는 과정에서, 전하발생층 형성용 조성물에 포함되어 있는 유기용매가 전하수송층의 일부를 용해시키기 때문에 전하수송층의 두께가 변화되거나 전하수송층 구성물질이 용출된다. 전하수송층의 두께 변화는 유기감광체의 대전전위 또는 보유전하량의 저하 및 불균일성을 유발하며, 용출된 전하수송층 구성물질은 전하발생층 형성용 조성물을 오염시키게 된다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 전하발생층 형성용 조성물의 유기용매로서 전하수송층 구성물질을 용해시키지 않는 용매를 사용하는 방법이 제안되었다.
그러나, 이 방법에 의하여 제조된 이층구조 유기감광체에서는 전하수송층과 전하발생층 사이의 계면이 확연히 구분되어 레이저빔에 의하여 전하발생층에서 발생한 전하가 전하수송층에 주입되지 못하기 때문에 노광된 부분의 표면전위가 충분히 낮아지지 않고, 반복 사용시 노광전위가 계속하여 증가한다는 단점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 전하발생층과 전하수송층 사이에 전하이동에 적합한 계면이 형성되어 있는, 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는, 전하발생층 코팅시 발생할 수 있는 오염문제를 극복하고 전하발생층과 전하수송층 사이에 적절한 계면이 형성될 수 있도록 하는, 전하수송층 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는, 전하발생층 코팅시 발생할 수 있는 오염문제를 극복하고 전하발생층과 전하수송층 사이에 전하이동에 적합한 계면이 형성될 수 있도록 하는, 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는,
전도성 지지체;
상기 전도성지지체 위에 위치하며, 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질 및 결합제수지를 포함하는 전하수송층; 및
상기 전하수송층 위에 위치한 전하발생층을 포함하는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체를 제공한다.
또한, 본 발명에서는 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질, 결합제수지 및 유기용매를 포함하는 전하수송층 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명에서는
전도성지지체 표면에, 본 발명에 따른 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하수송층을 형성하는 단계; 및
상기 전하수송층의 표면에, 전하발생물질, 결합제, 알콜계 용매 및 아세테이트계 용매를 포함하는 전하발생층 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하발생층을 형성하는 단계를 포함하는,
전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법을 제공한다.
이하에서는 본 발명의 기술적 구성을 더욱 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명에 따른 전하수송층 형성용 조성물에 대하여 살펴본다. 본 발명에 따른 전하수송층 조성물은 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질, 결합제수지 및 유기용매를 포함한다.
상기 제 1 전하수송물질은 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 성질을 갖는 전하수송물질로서, 예를 들면, 화학식 1로 표시되는 스틸벤 (stylbene) 계열의 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 스틸벤 (stylbene) 계열의 전하수송물질은 미국특허 5,013,623호에 기재되어 있으며, 그 제조는 상기 문헌의 기재사항으로부터 용이하게 실시할 수 있다.
화학식 1에서, R1및 R2는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 스티릴기이고, R1및 R2중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 스티릴기이며; R3는 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아르알킬, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며; R4및 R5는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 벤질, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며; R6은 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 할로겐 원자이다.
상기 제 2 전하수송물질은 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 성질을 갖는 전하수송물질로서, 예를 들면, 화학식 2로 표시되는 히드라존 계열의 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다. 화학식 2로 표시되는 히드라존 계열의 전하수송물질은 미국특허 6,066,426호에 기재되어 있으며, 그 제조는 상기 문헌의 기재사항으로부터 용이하게 실시할 수 있다.
화학식2에서 n은 2 내지 6의 정수이며, R1과 R2는 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기이거나, R1과 R2가 질소원자로 연결되어 링을 형성할 수 있으며; Y는 결합(bond), 탄소원자, -CR3기, 아릴기, 시클로알킬기, 또는 시클로실록실기일 수 있는데, 이때 R3은 수소원자, 알킬기, 또는 아릴기이며; X는 -(CH2)m의 화학식을 갖는 연결기(linking group)로서 m은 4 내지 10의 정수이고, 한 개 이상의 메틸렌기가 산소원자, 카르보닐기, 또는 에스테르기로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물의 고형분 중의 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총함량은 약 40 내지 약 60 중량%인 것이 바람직하다. 상기 고형분이라는 표현은, 건조 후에도 증발되지 않고 유기감광체의 구성 물질로서 남아 있게되는 성분을 말한다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물에 있어서, 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총량 중 제 1 전하수송물질의 함량이 너무 작으면 전하발생층과 전하수송층 사이의 계면이 확연해져서 전하주입이 용이하지 않게 되고, 너무 많으면 전하발생층 조성물의 용매인 아세테이트계 용매에 제 1 전하수송물질이 너무 많이 용해될 가능성이 있다. 이러한 점을 고려하여, 상기 조성물의 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총량 중 제 1 전하수송물질의 함량은, 예를 들어, 약 30 내지 약 90 중량% 정도로 할 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물에 사용되는 결합제로서, 절연체이며 통상의 조건하에 또는 열 및/또는 광에 의해 경화(가교)되어 코팅을 형성할 수 있는 수지 (즉, 열경화성 수지 및 광경화성 수지)가 특별한 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 실리콘 수지, 폴리아미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 폴리케톤 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리카보네이트 공중합체, 폴리에스테르카보네이트 수지, 폴리포르말 수지, 폴리(2,6-디메틸페닐렌옥사이드), 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 스티렌-아크릴 공중합체, 폴리아크릴 수지, 폴리스티렌 수지, 멜라민 수지, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 폴리비닐클로라이드, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐클로라이드-비닐아세테이트 공중합체, 폴리아크릴아미드 수지, 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐피라졸린, 폴리비닐피렌 및 폴리에스테르 공중합체 등이다. 이들 결합제는 개별적으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물의 고형분 중의 상기 결합제의 함량이 너무 작으면 전하수송물질의 필름형성에 문제가 발생할 수 있을 뿐만아니라 전하발생층 코팅시 전하수송물질이 용해되기 쉬우며, 너무 많으면 전하수송물질의 상대적인 양이 작아져서 주입된 전하의 이동성이 저하될 수 있다. 이러한 점을 고려하여, 상기 결합제의 함량은, 예를 들어, 약 40 내지 약 60 중량% 정도로 할 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물에 사용되는 유기용매로서, 예를 들면, 방향족 용매(예를 들면, 톨루엔, 크실렌, 아니솔 등), 케톤 용매(예를 들면, 시클로헥산온, 메틸시클로헥산온 등), 탄화수소 할라이드 용매(예를 들면, 메틸렌 클로라이드, 테트라클로로카본) 및 에테르 용매(예를 들면, 테트라하이드로퓨란, 1,3-디옥솔란, 1,4-디옥산 등) 등이 사용될 수 있다. 이들 용매는 개별적으로 또는 둘 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물 중의 상기 유기용매의 함량이 너무 작으면 전하수송물질 및 결합제를 용해시켜 안정한 코팅액 조성물을 얻을 수 없으며, 너무 많으면 코팅액 조성물의 점도가 너무 낮아서 원하는 전하수송층의 두께를 얻기가 어렵다. 이러한 점을 고려하여, 상기 유기용매의 함량은, 예를 들어, 약 70내지 약 80 중량% 정도로 할 수 있다.
필요에 따라, 본 발명에 따른 전하수송층 조성물은 가소제, 유동화제, 안티-핀홀제, 산화방지제 및 UV흡수제 등과 같은 첨가제를 더 포함할 수 도 있다.
사용가능한 가소제의 예로는 비페닐, 3,3',4,4'-테트라메틸-1,1'비페닐, 3,3",4,4"-테트라메틸-p-테르페닐, 3,3",4,4"-테트라메틸-m-테르페닐, 파라핀 할라이드, 디메틸나프탈렌 및 디부틸프탈레이트이다.
사용가능한 유동화제의 예로서는, 모다플로우(상표명, Monsanto Chemical사의 제품) 및 아크로날4에프(상표명, BASF사 제품)이다.
사용가능한 안티-핀홀제의 예로는 벤조인 및 디메틸프탈레이트이다.
사용가능한 산화방지제의 예 및 사용가능한 UV 흡수제의 예는 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 2-(5-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸 등이다.
이들 첨가제는 개별적으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 전하수송물질 총량 100중량부를 기준으로 5중량부 이하로 사용되는 것이 일반적이다.
본 발명에서 제공하는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법은, 전도성지지체 표면에, 앞에서 설명한 본 발명에 따르는 전하수송층 형성용 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하수송층을 형성하는 단계; 및 상기 전하수송층의 표면에, 전하발생물질, 결합제, 알콜계 용매 및 아세테이트계 용매를 포함하는 전하발생층 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하발생층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 방법에서 사용될 수 있는 전도성지지체로서, 예를 들면, 금속판(예를 들면, 알루미늄, 알루미늄 합금, 강철, 철, 구리 등), 금속화합물 판(예를 들면, 주석 산화물, 인듐 산화물, 크롬 산화물 등), 전도층과 비전도성 기판을 포함하는 지지체 (예를 들면, 바인더에 의하여 고정된, 카본블랙 또는 은 입자와 같은 전도성 입자로 피복된 플라스틱 판; 증착 또는 스퍼터링에 의해 이러한 전도성 입자가 피복된 플라스틱, 종이 또는 유리판 등) 등이 사용될 수 있다. 이들 지지체는 예를 들어, 실린더 형 또는 시트 형을 가질 수 있지만, 형태, 크기 및 표면 조도로 특별하게 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 전하수송층 조성물을 전도성지지체 표면에 코팅하는 방법으로서는, 특별한 제한은 없으나 예를 들면, 링코팅법, 딥코팅법 또는 스프레이코팅법 등이 사용될 수 있다. 건조는 통상 80 내지 140℃의 온도에서 5 내지 90분 동안 수행된다. 최종적으로 형성되는 전하수송층의 두께가 5 내지 20 ㎛ 정도가 되도록 한다.
이렇게 형성된 전하수송층 위에 전하발생층을 형성한다.
본 발명에 따른 이층구조 정대전형 유기감광체 제조 방법에 사용되는 전하발생층 조성물은 전하발생물질, 결합제, 알콜계 용매 및 아세테이트계 용매를 포함한다.
상기 전하발생층 조성물에 사용되는 알콜계 용매는, 예를 들면, 에탄올, 이소프로필알콜, n-부탄올, 메탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 디아세톤알콜, 이소부틸알콜 및 t-부틸알콜로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 전하발생층 조성물에 사용되는 아세테이트계 용매는, 예를 들면, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 이소프로필아세테이트, 이소부틸아세테이트 및 sec-부틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있다.
상기 전하발생층 형성용 조성물 중의 알콜계 용매와 아세테이트계 용매의 총함량이 너무 작으면 전하발생층이 두꺼워지고 이에 따라 암감쇠가 커지는 등 감광체의 전자사진적 성질이 열화되며, 너무 많으면 전하발생층이 너무 얇게 코팅되어 레이저 빔을 조사받았을 때 발생되는 전하량의 절대치가 작아서 조사된 부분의 노광전위값이 높게 될 가능성이 있다. 그리고 아세테이트계 유기용매에 대한 알콜계 용매의 함량이 너무 작으면 전하수송층위에 코팅시 전하수송층의 구성성분이 용해되어 코팅이 불가능하게 되고, 너무 많으면 전하수송층과 전하발생층 사이의 적절한 상태의 계면이 형성되지 않아 전하주입이 용이하지 않게 되어 노광전위값이 높아질 가능성이 있다.
이러한 점을 고려하여, 상기 전하발생층 형성용 조성물 중의 알콜계 용매와 아세테이트계 용매의 총함량 중 아세테이트계 용매의 함량은, 예를 들면, 약 10 내지 약 50 중량% 정도로 할 수 있고, 상기 전하발생층 형성용 조성물 중의 알콜계 용매와 아세테이트계 용매의 총함량은, 예를 들면, 상기 전하발생층 형성용 조성물의 약 90 내지 약 99 중량% 정도로 할 수 있다.
상기 전하발생층 형성용 조성물에 사용되는 전하발생물질은 염료, 안료와 같이 광을 흡수하여 전하 캐리어를 생성하는 물질로서, 예를 들면, 금속 프리 프탈로시아닌(예: Progen 1x-폼 메탈 프리 프탈로시아닌, Zeneca Inc.), 티타늄 프탈로시아닌, 구리 프탈로시아닌, 티타닐옥시 프탈로시아닌, 하이드록시갈륨 프탈로시아닌과 같은 금속 프탈로시아닌 등을 사용할 수 있다.
상기 전하발생층 형성용 조성물에 사용되는 결합제는 전하 발생 물질을 분산 또는 용해시킬 수 있어야 하며, 이의 구체적인 예로는 폴리비닐부티랄, 폴리카보네이트, 폴리비닐알콜, 폴리스티렌-Co-부타디엔, 개질 아크릴 폴리머, 폴리비닐아세테이트, 스티렌-알키드 수지, 폴리비닐클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리카보네이트, 폴리아크릴산, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 스티렌 폴리머, 알키드 수지, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리술폰, 폴리에테르 및 이들의 혼합물 등이 있다.
상기 전하발생층 형성용 조성물에 있어서, 전하 발생 물질의 함량이 너무 작거나 너무 많으면 전하 발생 능력면에서 바람직하지 못하고, 결합제의 함량이 너무 작으면 전하수송층에 대한 전하발생층의 결착력이 저하되고, 결합제의 함량이 너무 크면 전하발생층에서 전하 발생 물질의 함량이 상대적으로 저하되어 전하 발생 능력이 저하될 수 있다. 이러한 점을 고려하여, 예를 들면, 전하 발생 물질의 함량은 전하발생층 형성용 조성물의 고형분을 기준으로 하여 약 55 내지 약 85 중량%, 결합제의 함량은 전하발생층 형성용 조성물의 고형분을 기준으로 하여 약 15 내지 약 45 중량% 정도로 할 수 있다.
필요에 따라, 상기 전하발생층 조성물은 가소제, 유동화제, 안티-핀홀제, 산화방지제 및 UV흡수제 등과 같은 첨가제를 더 포함할 수 도 있다.
사용가능한 가소제의 예로는 비페닐, 3,3',4,4'-테트라메틸-1,1'비페닐, 3,3",4,4"-테트라메틸-p-테르페닐, 3,3",4,4"-테트라메틸-m-테르페닐, 파라핀 할라이드, 디메틸나프탈렌 및 디부틸프탈레이트이다.
사용가능한 유동화제의 예로서는, 모다플로우(상표명, Monsanto Chemical사의 제품) 및 아크로날4에프(상표명, BASF사 제품)이다.
사용가능한 안티-핀홀제의 예로는 벤조인 및 디메틸프탈레이트이다.
사용가능한 산화방지제의 예 및 사용가능한 UV 흡수제의 예는 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 2-(5-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-[2-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸 등이다.
이들 첨가제는 개별적으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 전하발생물질 총량 100중량부를 기준으로 5중량부 이하로 사용되는 것이 일반적이다.
이러한 전하발생층 형성용 조성물을 전하수송층 표면에 코팅하는 방법으로서는, 특별한 제한은 없으나 예를 들면, 링코팅법, 딥코팅법 또는 스프레이코팅법 등이 사용될 수 있다. 건조는 통상 80 내지 140℃의 온도에서 5 내지 90분 동안 수행된다. 최종적으로 형성되는 전하발생층의 두께가 0.2 내지 1.0 ㎛ 정도가 되도록 한다.
본 발명에 따른 유기감광체 제조 방법은 전하저지층, 오버코트층 등을 형성시키는 단계를 더 포함할 수 있다. 전하저지층은 전도성지지체와 전하수송층 사이에 형성되어 접착력을 향상시키고 전도성 지지체에서 전자가 주입되는 것을 막는 역할을 하며, 오버코트층은 전하발생층 상부에 형성되어 이를 보호하는 역할을 한다. 상기 오버코트층은, 예를 들면, 폴리아미노에테르, 폴리우레탄 또는 실세스퀴옥산 등과 같은 물질로 구성될 수 있으나, 반드시 이에 한정되지는 않는다.
또한 본 발명에서는, 전도성 지지체; 상기 전도성지지체 표면에 형성되며, 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질 및 결합제수지를 포함하는 전하수송층; 및 상기 전하수송층 표면에 형성된 전하발생층을 포함하는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체를 제공한다.
본 발명의 유기감광체는 앞에서 설명한 본 발명에 따른 전하수송층 조성물, 본 발명에 따른 제조 방법을 사용함으로써 효과적으로 제조될 수 있으며, 그에 따라 다음과 같은 특성을 가지게 된다.
상기 제 1 전하수송물질은 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 성질을 갖는 전하수송물질로서, 예를 들면, 앞에서 설명한 화학식 1로 표시되는 스틸벤 (stylbene) 계열의 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.
상기 제 2 전하수송물질은 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 성질을 갖는 전하수송물질로서, 예를 들면, 앞에서 설명한 화학식 2로 표시되는 히드라존 계열의 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상이 사용될 수 있다.
상기 전하수송층 중의 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총함량은 약 40 내지 약 60 중량%일 수 있다.
상기 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총량 중 제 1 전하수송물질의 함량은 약 30 내지 약 90 중량%일 수 있다.
상기 전하수송층의 결합제로서, 절연체이며 통상의 조건하에 또는 열 및/또는 광에 의해 경화(가교)되어 코팅을 형성할 수 있는 수지 (즉, 열경화성 수지 및 광경화성 수지)가 특별한 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 실리콘 수지, 폴리아미드 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 폴리케톤 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리카보네이트 공중합체, 폴리에스테르카보네이트 수지, 폴리포르말 수지, 폴리(2,6-디메틸페닐렌옥사이드), 폴리비닐부티랄 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 스티렌-아크릴 공중합체, 폴리아크릴 수지, 폴리스티렌 수지, 멜라민 수지, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 폴리비닐클로라이드, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐클로라이드-비닐아세테이트 공중합체, 폴리아크릴아미드 수지, 폴리비닐카르바졸, 폴리비닐피라졸린, 폴리비닐피렌 및 폴리에스테르 공중합체 등이다. 이들 결합제는 개별적으로 또는 둘 이상의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기감광체의 전하수송층 중의 상기 결합제의 함량은 약 40 내지 약 60 중량%일 수 있다.
또한, 본 발명에 따르는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체는 상기 전하발생층 표면에 형성된 오버코트층 및 상기 전하발생층과 전도성지지체 사이에 형성된 접착층을 더 포함할 수 있다. 오버코트층은, 전하발생층이 두께가 얇기 때문에 토너, 클리닝블레이드와의 마찰에 의해 쉽게 마모될 수 있으므로 이를 보완하기 위해 전하발생층 위에 더 도입될 수 있다. 또한, 접착층은 전도성지지체와 전하수송층 간의 접착력을 향상시키고 전하의 이동을 저지하기 위하여 전도성지지체와 전하수송층 사이에 더 도입될 수 있다. 상기 오버코트층은, 예를 들면, 폴리아미노에테르, 폴리우레탄 또는 실세스퀴옥산 등과 같은 물질로 구성될 수 있으나, 반드시 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 이층 구조를 갖는 정대전형 유기 감광체는 전하발생층과 전하수송층 사이에 적절하게 형성된 계면을 가지고 있기 때문에 전하발생층에서 발생된 전하가 전하수송층에 용이하게 주입될 수 있으며, 그에 따라 본 발명의 유기감광체는 건식 또는 습식 토너를 이용한 전자 사진 화상 형성 공정에 매우 유용하게 사용할 수 있다. 그 중에서 특히 습식 토너를 이용하는 경우 화상 고정(fixing)에 저에너지가 요구되면서도 고해상도의 이미지를 얻을 수 있다는 잇점을 가지고 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 >
실시예 1
제 1 전하수송물질로서는, 미국등록특허 5,013,623호에 기재된 방법으로 제조하여 얻은, 화학식 3으로 표시되는, 스틸벤계 전하수송물질을 사용하였다.
제 2 전하수송물질로서는 화학식 4로 표시되는, 히드라존 계열의 전하수송물질인 HCTM1 (삼성전자의 제품)을 입수하여 사용하였다.
제 1 전하수송물질 0.575g, 제 2 전하수송물질 0.575g 및 결합제로서 폴리카보네이트 PCZ200(Mitsubishi Chemical 제품) 1.15g을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7g에 용해시킨 다음, 평균기공크기 1㎛의 시린지필터로 여과하여 전하수송층 형성용 조성물을 제조하였다.
링코팅장치를 사용하여 알루미늄 드럼 표면에 상기 전하수송층 조성물을300mm/min의 속도로 코팅하여 약 8㎛ 두께의 전하수송층을 형성하였다.
0.84g의 폴리비닐부티랄 BX-1(Sekisui 제품)을 17.2g의 에탄올에 용해시켰다. 이 용액에 전하발생물질인 TiOPc(titanyloxy phthalocyanine; H.W.Sands 제품) 1.96g을 혼합하였다. 아트리터 형태의 밀링장치에 이 혼합액을 넣고, 1시간 동안 밀링하였다. 밀링된 분산액 2.92g에 부틸아세테이트 2.88g과 에탄올 4.2g을 넣어 희석한 후, 이를 다시 여과(평균기공크기 5㎛)하여 전하발생층 조성물을 제조하였다.
링코팅장치로 전하수송층 표면에 전하발생층 코팅액을 250mm/min의 속도로 코팅하여 약 0.3㎛ 두께의 전하발생층을 형성하였다.
실시예 2
실시예 1에서 얻은 제 1 전하수송물질 0.345g, 실시예 1에서 얻은 제 2 전하수송물질 0.805g, 및 폴리카보네이트 PCZ200(Mitsubishi Chemical 제품) 1.15g을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7g에 용해시켜 얻은 전하수송층 형성용 조성물을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 유기감광체를 제조하였다.
비교예 1
제 2 전하수송물질은 함유시키지 않고, 실시예 1에서 얻은 제 1 전하수송물질 1.15g 과 결합제로서 폴리카보네이트 PCZ200 1.15g 만을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7g에 용해시켜 전하수송층 형성용 조성물을 제조한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 비교를 위한 유기감광체를 제조하였다.
비교예 2
제 1 전하수송물질은 함유시키지 않고, 실시예 1에서 얻은 제 2 전하수송물질 1.15g과 결합제로서 1.15g의 PCZ200을 테트라히드로퓨란(THF) 7.7g에 용해시켜 전하수송층 형성용 조성물을 제조한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 비교를 위한 유기감광체를 제조하였다.
비교예 3
0.84g의 폴리비닐부티랄 BX-1(Sekisui 제품)을 17.2g의 에탄올에 용해시켰다. 이 용액에 전하발생물질인 TiOPc(titanyloxy phthalocyanine; H.W.Sands 제품) 1.96g을 넣어 혼합한다. 아트리터 형태의 밀링장치에 이 혼합액을 넣고, 1시간 동안 밀링하였다. 밀링된 분산액 2.92g에 부틸아세테이트 6.72g과 에탄올 0.36g을 넣어 희석한 후, 이를 다시 여과(평균기공크기 5㎛)하여 전하발생층 조성물을 제조하였다.
이렇게 얻어진 전하발생층 조성물과, 비교예 1에서 얻어진 전하수송층 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 비교를 위한 유기감광체를 제조하였다.
비교예 4
비교예 2와 동일한 전하수송층 형성용 조성물과, 비교예 3에서 얻어진 전하발생층 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 비교를 위한 유기감광체를 제조하였다.
실시예 1~2 및 비교예 1~4의 유기감광체의 중요 조성을 표 1에 정리하였다.
전하수송층 조성물 중의제1전하수송물질 :제2전하수송물질의중량비 전하발생층 조성물 중의아세테이트계 용매 :알콜계 용매의중량비
실시예 1 5 : 5 3 : 7
실시예 2 3 : 7 3 : 7
비교예 1 1 : 0 3 : 7
비교예 2 0 : 1 3 : 7
비교예 3 1 : 0 7 : 3
비교예 4 0 : 1 7 : 3
평가 결과
실시예 1~2 및 비교예 1~4의 유기감광체에 대하여, PDT2000(QEA)으로 8kV 인가시의 대전전위와 1μJ/cm2의 에너지로 노광시의 노광전위 등의 전기적 특성을 측정였으며, 그 결과를 표 1에 요약하였다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
대전전위(V) 464 451 412 467 456 449
노광전위(V) 69 78 37 96 55 81
표 2에 나타난 결과를 보면, 비교예 1, 2 및 4의 유기감광체는 대전전위가 낮거나 노광전위가 높기 때문에 전기적 특성이 좋지 않음을 알 수 있다. 비교예 3의 유기감광체는 전기적 특성은 좋으나 제조과정에서 제 1 전하수송물질이 심하게 용출되어서 그 표면이 거칠었다.
반면에, 실시예 1 및 2의 본 발명에 따른 유기감광체는 대전전위가 높고 노광전위가 낮아서 전기적 특성이 우수하였으며, 제조과정 중에 전하수송층 구성성분이 전하발생층 형성용 조성물에 의하여 용출되는 현상이 억제됨으로 인하여 그 표면 또한 매우 매끄러웠다.
본 발명에서 제공하는 전하수송층 형성용 조성물, 이층구조 정대전형 유기감광체 제조 방법을 사용함으로써, 전하발생층 코팅시 발생할 수 있는 오염문제를 극복하고 전하발생층과 전하수송층 사이에 전하이동에 적합한 계면이 형성될 수 있도록 할 수 있다.
또한, 본 발명에서 제공하는 이층구조 정대전형 유기감광체는, 전하수송층이 전하발생층 형성용 조성물에 의하여 손상되지 않았으며 전하발생층과 전하수송층 사이에 적절한 계면이 형성되어 있으므로 우수한 전기적 특성을 보유하며, 그에 따라 건식 토너 뿐만아니라 습식 토너에도 효과적으로 적용될 수 있다.

Claims (15)

  1. 전도성 지지체;
    상기 전도성지지체 위에 위치하며, 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질 및 결합제수지를 포함하는 전하수송층; 및
    상기 전하수송층 위에 위치한 전하발생층을 포함하는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 제 1 전하수송물질은 화학식 1로 표시되는 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기감광체.
    <화학식 1>
    화학식 1에서, R1및 R2는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 스티릴기이고, R1및 R2중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 스티릴기이며; R3는 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아르알킬, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며; R4및 R5는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 벤질, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며; R6은 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 할로겐 원자이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 제 2 전하수송물질은 화학식 2로 표시되는 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기감광체.
    <화학식 2>
    화학식2에서 n은 2 내지 6의 정수이며, R1과 R2는 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기이거나, R1과 R2가 질소원자로 연결되어 링을 형성할 수 있으며; Y는 결합(bond), 탄소원자, -CR3기, 아릴기, 시클로알킬기, 또는 시클로실록실기일 수 있는데, 이때 R3은 수소원자, 알킬기, 또는 아릴기이며; X는 -(CH2)m의 화학식을 갖는 연결기(linking group)로서 m은 4 내지 10의 정수이고, 한 개 이상의 메틸렌기가 산소원자, 카르보닐기, 또는 에스테르기로 치환될 수 있다.
  4. 제 1 항에 있어서, 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총량 중 제 1 전하수송물질의 함량은 30 내지 90 중량%인 것을 특징으로 하는 유기감광체.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 전하수송층 중의 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총함량은 40 내지 60 중량%인 것을 특징으로 하는 유기감광체.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 전하발생층 위에 위치한 오버코트층을 더 포함하는 유기감광체.
  7. 아세테이트계 용매에 잘 용해되는 제 1 전하수송물질, 아세테이트계 용매에 잘 용해되지 않는 제 2 전하수송물질, 결합제수지 및 유기용매를 포함하는 전하수송층 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 제 1 전하수송물질은 화학식 1로 표시되는 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
    <화학식 1>
    화학식 1에서, R1및 R2는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 스티릴기이고, R1및 R2중의 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 치환 또는 비치환된 스티릴기이며; R3는 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 아르알킬, 또는 치환또는 비치환된 아릴기이며; R4및 R5는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 벤질, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며; R6은 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 또는 할로겐 원자이다.
  9. 제 7 항에 있어서, 상기 제 2 전하수송물질은 화학식 2로 표시되는 전하수송물질 중에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
    <화학식 2>
    화학식2에서 n은 2 내지 6의 정수이며, R1과 R2는 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 또는 아릴기이거나, R1과 R2가 질소원자로 연결되어 링을 형성할 수 있으며; Y는 결합(bond), 탄소원자, -CR3기, 아릴기, 시클로알킬기, 또는 시클로실록실기일 수 있는데, 이때 R3은 수소원자, 알킬기, 또는 아릴기이며; X는 -(CH2)m의 화학식을 갖는 연결기(linking group)로서 m은 4 내지 10의 정수이고, 한 개 이상의 메틸렌기가 산소원자, 카르보닐기, 또는 에스테르기로 치환될 수 있다.
  10. 제 7 항에 있어서, 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총량 중 제 1 전하수송물질의 함량은 30 내지 90 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 7 항에 있어서, 상기 조성물의 고형분 중의 제 1 전하수송물질 및 제 2 전하수송물질의 총함량은 40 내지 60 중량%인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 전도성지지체 표면에, 제 7 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하수송층을 형성하는 단계; 및
    상기 전하수송층의 표면에, 전하발생물질, 결합제, 알콜계 용매 및 아세테이트계 용매를 포함하는 전하발생층 조성물을 코팅 및 건조시켜 전하발생층을 형성하는 단계를 포함하는,
    전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 전하발생층 조성물의 아세테이트계 용매 및 알콜계 용매의 총량 중 아세테이트계 용매의 함량은 10 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 전자사진용 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 상기 전하발생층 조성물 중의 아세테이트계 용매 및 알콜계 용매의 총함량은 90 내지 99 중량%인 것을 특징으로 하는 전자사진 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법.
  15. 제 12 항에 있어서, 상기 전하발생층의 표면에 오버코트층을 형성시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전자사진 이층구조 정대전형 유기감광체의 제조 방법.
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