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KR100388779B1 - 할로겐을 함유하지 않는 녹색 안료 조성물의 조제 방법 - Google Patents

할로겐을 함유하지 않는 녹색 안료 조성물의 조제 방법 Download PDF

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KR100388779B1
KR100388779B1 KR20017002211A KR20017002211A KR100388779B1 KR 100388779 B1 KR100388779 B1 KR 100388779B1 KR 20017002211 A KR20017002211 A KR 20017002211A KR 20017002211 A KR20017002211 A KR 20017002211A KR 100388779 B1 KR100388779 B1 KR 100388779B1
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Abstract

본 발명은 할로겐을 함유하지 않는 청색 안료 재료와 할로겐을 함유하지 않는 황색 안료 재료를 혼합 상태로 미세화 프로세스를 실시하여 이루어지는, 녹색 안료 조성물의 조제 방법을 제공한다. 미세화 프로세스는 바람직하게는 (1)마쇄제의 존재하에 행하는 공니딩 프로세스이거나, 또는 (2)상기 청색 안료 재료와 황색 안료 재료를 강산중에서 용해하여 용해액을 얻는 단계와, 상기 용해액을 수중에 주입하여 재석출물을 얻는 단계로 이루어지는 프로세스이다. 본 발명의 방법은 "흐림"의 문제가 전혀 없으며, 충분한 내광성, 내열성을 동시에 구비한 고품질의 녹색 색상을 제공한다. 얻어지는 안료 조성물은 고온 가열 가공을 요하는 플라스틱 착색 용도에도 우수하며, 안전위생성이 높고, 환경 문제를 초래하지 않는다.

Description

할로겐을 함유하지 않는 녹색 안료 조성물의 조제 방법{Process for preparing green pigment composition containing no halogen}
최근, 특수한 화학물질에 의한 안전위생성의 문제나 다이옥신 등에 의한 환경 오염의 문제가 심각해지고 있다. 대중적으로도, 인체에 대한 화학 물질의 안전성이나 환경문제에 대한 관심이 높아지고 있다. 이러한 가운데, 공업제품의 소재면에서의 문제 해결 추진이 주창되어, 안료 등의 색재도 무시할 수 없는 상황이 되어 오고 있다. 특히, 제조품이 폐기되어, 소각처분될 때에 발생하는 분해물이나 부생성물 등의 인체나 환경에 대한 안전성까지 제조자의 책임을 묻는 상황으로 되고 있다. 특히, 소각시에 직접 PCB나 다이옥신 발생의 원인이 되는 할로겐화물을 항상 사용하는 제품의 소재부터 철폐하고자 하는 움직임이 있다.
현재, 인쇄물, 착색물 등의 녹색의 발색은 고염소화 푸탈로시아닌 그린으로 대표되는 할로겐화 푸탈로시아닌을 중심으로 하는 혼색, 또는 푸탈로시아닌 블루와 디스아조(disazo) 옐로의 혼색에 의한 것이 일반적이다. 안료의 분자 구조중 또는안료 조성물중에 할로겐 원자를 전혀 함유하지 않는 녹색 안료는 지금까지 전무하였다고 해도 과언이 아니다.
전자에서는, 안료의 분자 구조중에 다량으로 존재하는 할로겐(염소) 때문에 인쇄물, 착색물 소각시에, 상기 안료 물질은 다이옥신 등 독성이 높은 화학물질로 변성 또는 부생(副生)할 가능성이 있다. 후자에서는, 예를 들면 C.I.PIGMENT YELLOW 83, 12, 13, 14, 17, 55, 87 등의 디스아조 옐로 안료는 안료 그 자체는 충분한 내열성을 갖지만, 플라스틱용 착색제로서 사용되는 등 그 성형 과정에 있어서 200℃이상으로 가열되면 열분해되게 된다. 따라서, 후자도 안전위생면이나 환경면에서 바람직하지 않다.
이러한 사정에 의하여, 할로겐을 함유하지 않는 푸탈로시아닌 블루 안료와 할로겐을 함유하지 않는 황색 고급 안료를 혼합하여, 강분산함으로써, 내광성, 내열성을 겸비한, 목적으로 하는 녹색 색상을 갖는 색재를 얻는 시도로 이루어져 오고 있다. 그러나, 종래의 단순한 혼색, 즉 복수 안료의 혼합, 강분산만으로는 색상이 불선명한 색재밖에 얻을 수 없는 것이 현실이다.
일반적으로, 색재를 피인쇄물, 피착색물에 전색(전색)하였을 때, 보는 각도에 따라서 그 색상이 달리 보이는 수가 있다. 이러한 현상은 이색성(dichroism)이라 불리워지며, 안료 입자의 형상, 분산 상태에 의존하여 생길 수 있다. 특히, 피막의 투명성, 선명성이 중요한 잉크나 도료를 사용한 도포 피막에 있어서, 어느 각도로 상기 피막이 특정 파장의 광을 반사하여 피막 전체가 하얗게 되고, 불선명하고 흐린 상태로 보이는 경우가 있다. 이색성의 현상 중에서도 이와 같은 현상은 특히 "흐림(바램)"이라 불리워지고 있다. 이와 같은 색상의 변화는 흑색, 자색, 청색 및 녹색 등, 명도가 낮은 색재에서 특히 나타나기 쉽다. 이 중에서도, 혼색으로 작성되는 종래의 녹색 색재에 있어서는, 서로 다른 안료 입자를 혼합하여 조색하고 있기 때문에 흐림의 현상은 특히 발생하기 쉬우며, 할로겐화 푸탈로시아닌 안료와 동일한 색상이 되도록 조색을 시도하더라도, 얻어지는 색상의 선명성은 현저히 낮다. 종래의 혼색에 의한 녹색 색재에 있어서는, 각각의 안료의 성상의 차이에서 도포막중에 각자가 균일하게 분포하지 않으며, 이 때문에 색상이 안정되지 않고, 흐림, 색얼룩이 특히 발생하기 쉬운 상황이 되고 있었다.
따라서, 선명한 색상, 고내후성, 고내열성 등 녹색 색재로서 요구되는 품질을 유지하고, 게다가 이러한 안전위생면이나 환경오염문제를 모두 만족할 수 있는 녹색 안료 또는 녹색 안료 조성물은 발견되고 있지 않는 것이 현상황이다.
본 발명자들은 이러한 현상황을 극복하기 위하여, 안료의 선택, 안료의 품질, 특히 안료화 공정을 상세히 검토해온 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 선명한 색상, 고내광성, 고내열성을 가짐과 아울러, 안정위생성이 높고, 소각시에 유해 물질을 일절 발생하지 않기 때문에 환경 문제가 없는 녹색 색재를 제공하는, 신규한 녹색 안료 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 할로겐을 함유하지 않는 청색 안료 재료와 할로겐을 함유하지 않는 황색 안료 재료를 혼합 상태로 미세화 프로세스를 실시하여 이루어지는, 녹색 안료 조성물의 조제 방법이다. 본 방법에 의하여 조제된 녹색 안료 조성물과 비히클 성분으로 이루어지는 안료 분산물을 얻을 수 있다.
상기 미세화 프로세스는 마쇄제의 존재하에서 행하는 공니딩(co-kneading) 프로세스인 것이 바람직하다. 이 경우, 공니딩은 글리콜 용제의 존재하에서 행해지는 것이 바람직하다. 상기 마쇄제로서는 무기염이 바람직하다.
또한, 상기 미세화 프로세스는 상기 청색 안료 재료와 황색 안료 재료를 강산중에서 용해하여 용해액을 얻는 단계, 상기 용해액을 수중에 주입하여 재석출물을 얻는 단계로 이루어지는 것이 바람직하다. 상기 강산은 예를 들면 황산, 트리플루오로아세트산, 폴리인산, 또는 클로로술폰산이어도 된다.
본 발명에 따른 녹색 안료 조성물의 조제 방법에 있어서는 사용하는 청색 안료 재료와 황색 안료 재료의 비가, 중량으로 90:10∼40:60인 것이 바람직하다. 본 조제 방법에 있어서는, 푸탈로시아닌계, 트렌(threne)계, 또는 인디고계의 청색 안료로부터 적어도 하나를 선택하여 청색 안료 재료로서 사용할 수 있다. 본 조제 방법에 있어서는, 아조계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌린계, 플라반트론(flavan throne)계, 안트라피리미딘(anthra pyrimidine)계, 안트라퀴논계, 퀴놀리노퀴놀론계, 플루오로플라빈(fluoroflavine)계, 또는 플루오로빈(fluorovine)계의 황색 안료로부터 적어도 일종을 선택하여 황색 안료 재료로서 사용할 수가 있다. 또한, 상기 황색 안료 재료는 퀴놀로퀴놀론계, 플루오플라빈, 또는 플루오로빈 중의 적어도 일종의 재료인 것이 바람직하다.
안료의 분산계는 안료 분자 결정이 모여서 생긴 미세한 일차 입자, 게다가 이들이 복수개 응집되어 생긴 응집체가 분산되어 생긴 미립자 분산계이다. 본 발명자들은 미립자계와 같은 큰 계면 효과를 수반하는 환경하에서, 특히 생성 기원을 달리하는 안료 미립자끼리를 그 계면 레벨에서 서로 접속 내지 근접시켜서 균일한 분산계를 얻는 것은 종래의 통상의 분산 방법에 의해서는 곤란하지 않을까 생각하였다. 본 발명이 그 적용 대상으로 하고 있는 혼색에 의한 녹색 색재에 있어서는, 이와 같은 미시적 오더에서의 이종 미립자 상호간의 접근, 균일 분산이 불충분하며, 이 때문에 종래의 녹색 색재에 있어서는 색재로서 매우 불만족스러운 품질밖에 얻을 수 없다고 생각하였다.
본 발명에 있어서는, 이러한 녹색 색재가 지금까지 내포하고 있었다고 생각되는 난점을 근본적으로 해결하고, 다른 색상과 비교하여 뒤지지 않는 녹색 색상을 실현하기 위하여, 특히 안료의 미세화 프로세스가 제공하는 특이한 계면 환경에 주목하고, 이것을 잘 이용하는 것이다.
일반적으로, 안료 등의 미립자의 미세화 프로세스는 안료 분자 결정이 모여서 생긴 일차 입자, 및 이들의 응집체 등 여러가지 스케일에서의 안료 입자에 있어서, 그 비표면적을 증대시키고, 불안정한 표면 분자를 증대시키는 과정이라 할 수 있다. 따라서, 이 과정에 있어서 계(系, system)는 일시적으로 열역학적으로 매우 불안정한, 에너지가 높은 특이한 상태에 놓여 있다. 본 발명의 방법은 미세화 프로세스(atomization process)에 있어서 실현되는, 미립자가 상호 접합함으로써 스스로를 안정화시키고자 하는 성질을 내재하는 이 "불안정계"하에, 양 타입의 안료 입자를 놓이게 함으로써, 미시적 오더에서의 상호의 분산을 강하게 추진시키는 것이다. 결과적으로, 지금까지 강력히 요구되고 있던 고품질의 혼색에 의한 녹색 색상을 실현하고자 하는 것이다.
이하에 나타낸 실시예에 의하여 상술한 바와 같은 본 발명의 개념의 유용성은 완전하게 실증되어 있다.
(발명을 실시하기 위한 최량의 양태)
이하 본 발명을 상세히 설명하겠다.
본 발명에 사용되는 청색 안료는 할로겐을 함유하지 않는 청색 안료이면 특별히 제한되지 않으며, 목표로 하는 색상에 의하여 품위를 정하여 사용될 수 있다. 이하는 칼라 인덱스(C. I. No.)를 사용하여 나타낸, 본 발명에 사용할 수 있는 청색 안료의 예이다.
C.I.PIGMENT BLUE 15, C.I.PIGMENT BLUE 15:2, C.I.PIGMENT BLUE 15:3, C.I.PIGMENT BLUE 15:4, C.I.PIGMENT BLUE 15:5, C.I.PIGMENT BLUE 15:6, C.I.PIGMENT BLUE 16, C.I.PIGMENT BLUE 60, C.I.PIGMENT BLUE 64, 및 C.I.PIGMENT BLUE 66이다.
푸탈로시아닌 안료는 중심 전극이 구리인 것이 일반적인 청색 안료인데, Ni, Co, Fe 등의 금속을 갖고 있어도 사용할 수 있으며 무금속이어도 사용할 수 있다. 결정형에 대해서도, α형, β형, ε형 등, 목표로 하는 색상에 따라서 여러가지 결정형의 푸탈로시아닌 안료를 사용할 수 있다. 이들 중에서, 비용면에서는 동푸탈로시아닌이 특히 바람직하다.
본 발명에 사용되는 황색 안료는 할로겐을 함유하지 않는 것, 또는 디스아조옐로 안료 이외이면, 특히 한정되지 않는다. 그러나, 플라스틱용 착색제로서 사용되는 등 200℃이상으로 가열되는 경우도 고려하여, 고내광성, 고내열성을 부여하기 위해서는, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌린계, 플라반트론계, 안트라피리미딘계, 안트라퀴논계, 퀴놀리노퀴놀론계, 플루오로플라빈계, 또는 플루오로빈계 황색 안료가바람직하다. 이하는 본 발명에 사용할 수 있는 황색 안료의 일례이다.
C.I.Pigment yellow 1, 4, 5, 9, 24, 42, 65, 61, 62, 74, 100, 101, 104, 117, 120, 123, 129, 133, 139, 147, 148, 151, 155, 168, 169, 175, 180, 181, 182, 185, 192, 194, 퀴놀리노퀴놀론, 디메틸퀴놀리노퀴놀론, 디메틸플루오플라빈.
(1)퀴놀로퀴놀론
(2)플루오플라빈
(3)플루오로빈
청색 안료 재료와 황색 안료 재료의 배합 비율은 목표로 하는 녹색 색상에 의하여 조정할 수 있다. 배합 비율은 일반적으로 중량 비율로, 청색 안료:황색 안료=90:10∼40:60의 범위가 바람직하며, 특히 바람직하게는 90:10∼50:50의 범위이다.
본 발명의 녹색 안료 조성물의 조제 방법에 있어서는, 청색 안료 분말과 황색 안료 분말을 미리 혼합한 혼합물을 사용해도 되고, 니더에의 첨가시 또는 강산에의 용해시, 지정한 비율이 되도록 청색 안료 재료와 황색 안료 재료를 별개로 첨가해도 된다.
공니딩의 프로세스에 있어서는, 예를 들면 상술한 비율로 청색 안료와 황색 안료를 니더에 첨가한 후, 염화나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류를 포함하는 마쇄제와 디에틸렌글리콜 등의 용제와 함께 적당한 온도하에서 적당한 시간, 니딩을 행한다. 마쇄제는 저가이고, 공니딩후의 후처리가 간편한 점에서 식염이 가장 적합하다. 마쇄제의 양은 안료 재료의 총 중량을 1로 하였을 때, 1∼20배 중량이어도 되는데, 더욱 바람직하게는 4∼8배 중량이다. 공니딩시 사용해도 되는 적당한 용제로서, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 물에 용해되는 글리콜 용제를 들 수 있는데, 바람직하게는 디에틸렌글리콜이다.
니딩시의 온도는 공니딩하는 안료 재료 그 외 각 성분의 배합비에도 의존하지만, 바람직하게는 40∼110℃, 더욱 바람직하게는 80∼110℃이다. 니딩 시간은 공니딩하는 안료 재료 기타 각 성분의 배합비, 목표로 하는 녹색의 색상 등에 의존하는데, 전형적으로는 1∼8시간의 범위이며, 3∼4시간이 더욱 적당하다. 3∼4시간의 공니딩에서 목표로 하는 색상이 얻어지도록, 용제, 마쇄재 등의 첨가비율이나 니딩 온도를 조정하는 것이 바람직하다. 니딩 종료후, 니딩된 안료 케이크를 대량의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻는다. 경우에 따라서는, 이 때 가열을 행하고, 균일한 슬러리로 한다. 그 후, 이 슬러리를 여과, 물로 세정한다. 경우에 따라서는 이 때메탄올 등의 용제도 사용하고, 이 슬러리를 세정하여 마쇄재와 니딩 용제를 완전히 제거하여, 목표로 하는 녹색 안료 조성물의 웨트 케이크를 얻는다.
안료 물질을 강산중에 용해하여 재석출시키는 방법(이하, 강산법이라고도 한다)에서는, 진한 황산, 트리플루오로아세트산, 클로로술폰산, 폴리인산 등의 강산중에 상술한 청색 안료 재료와 황색 안료 재료를 용해하고, 균일한 용액으로 한 후에, 이 균일 용액을 대량의 빙수중에 서서히 주입, 재석출시키면 녹색의 슬러리가 얻어진다. 얻어진 슬러리중의 침전물을 여과하고, 대량의 물로 세정함으로써, 미세화된 녹색 안료 조성물의 웨트 케이크가 얻어진다. 이 후, 필요하다면, 니더에 의한 안료화나 에멀젼 처리를 행하여 입자를 조정함으로써, 목표로 하는 색상의 녹색 안료 조성물이 얻어진다.
강산법에서 사용하는 강산으로서는, 농황산이 가장 적합하며, 그 농도는 90∼98중량%, 바람직하게는 95∼98중량%이다. 강산의 양은 청색 안료 재료와 황색 안료 재료의 비율에 따라서도 다르지만, 전형적으로는 안료 총중량에 대하여 5∼30배 중량의 범위이지만, 바람직하게는 6∼20배 중량, 더욱 바람직하게는 10∼30배 중량이다. 안료 재료를 강산중에 용해시킬 때의 온도는 5∼50℃의 범위이면 문제는 없지만, 바람직하게는 5∼30℃, 더욱 바람직하게는 10∼30℃이다. 용해물을 재석출시킬 때의 수량은, 사용한 강산의 5∼40배 중량이 적당한 범위이지만, 10∼20배 중량이 바람직하다. 이 때, 강산 주입에 의한 급격한 온도 상승을 피하기 위하여, 통상 빙수를 사용한다. 재석출시킨 안료의 입자는 일반적으로 매우 미세화되어 있기 때문에, 목표로 하는 색상에 가까워지기 위하여, 통상 안료화(pigmentation)라 불리워지는 입자조정(particle regulation) 공정을 추가하기도 한다.
최종적으로 얻어지는 녹색 안료의 응집을 완화시킬 목적으로, 공니딩이나 강산에 의한 용해 석출의 프로세스에 있어서, 소량의 수지나 계면활성제를 첨가해도 된다.
본 발명의 비히클 성분으로서는, 오프셋 잉크용 비히클, 그라비어 잉크용 비히클, 도료용 비히클, 프린트 배선판 잉크용 비히클, 토너용 수지, 성형 플라스틱용 수지 등이 있다.
오프셋 잉크용 비히클로서는, 로진 변성 페놀 수지, 로진 변성 말레인산 수지, 석유 수지, 알키드 수지 등과 대두유, 동유, 아마인유 등을 주성분으로 조합시킨 비히클 등을 예로 들 수 있다.
그라비어 잉크용 비히클로서는, 라임 로진 수지, 폴리아미드 수지, 염화비닐 수지, 환화 고무, 우레탄 수지, 아크릴 수지, 말레인산 수지, 니트로셀룰로스 등과 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 할로겐화 탄수수소계, 알콜계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 에테르·알콜계, 에테르·에스테르계, 물 등의 용매와의 조합을 주성분으로 하는 비히클 등을 예로 들 수 있다.
도료용 비히클로서는, 니트로셀룰로스 래커, 아미노알키드 수지, 아크릴 래커, 아미노아크릴 수지, 우레탄 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 에폭시 수지, 폴레에스테르 수지, 염화비닐 수지, 불화비닐리덴 수지, 불화비닐 수지, 폴리에테르술폰 수지 등과 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계, 할로겐화 탄화수소계, 알콜계, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 에테르·알콜계, 에테르·에스테르계, 물 등의 용매와의 조합을 주성분으로 하는 비히클 등을 예로 들 수 있다.
프린트 배선판용 잉크 비히클로서는, 불포화기 함유 폴리카르본산 수지나 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 자외선 경화형 수지 및 열경화성 수지와 중합 개시제, 케톤계, 에스테르계, 에테르계, 지방족 탄화수소계, 방향족 탄화수소계의 용매와의 조합을 주성분으로 하는 비히클 등을 예로 들 수 있다.
토너용의 수지로서는, 폴리스티렌, 스티렌-아크릴 공중합체, 염화 수지, 스티렌-아세트산비닐 공중합체, 로진 변성 말레인산 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 폴리에스테르 수지, 저분자 폴리에틸렌, 저분자 폴리프로필렌, 아이오노머 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 로진 에스테르, 로진 등을 예로 들 수 있다.
성형 플라스틱용 수지로서는, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 에틸렌·프로필렌 공중합체, α올레핀과 아크릴산 또는 말레인산과의 공중합체, 에틸렌 아세트산비닐 공중합체, 에틸렌과 아크릴산 또는 무수말레인산과의 공중합체 등의 폴리올레핀계 수지, 폴리염화비닐, 폴리아세트산비닐 등의 비닐 수지, 포르말 수지나 부티랄 수지 등의 아세탈 수지, 폴리아크릴로니트릴이나 메타크릴 수지 등의 아크릴 수지, 폴리스티렌이나 아크릴로니트릴·부타디엔·스티렌 공중합체 등의 스티롤 수지, 폴리에틸렌테레푸탈레이트나 폴리카보네이트 등의 폴리에스테르 수지, 6-나일론 등의 나일론, 불포화 폴리에스테르 수지, 에폭시 수지, 요소 수지, 멜라민 수지, 셀룰로스 수지 등을 예로 들 수 있다.
상기 각종 비히클 성분용 수지로서, 전분 변성 셀룰로스/크산톤, 폴리히드록시 락산, 폴리카프로락톤, 폴리유산류 등의 생분해성 소재도 사용할 수 있다.
이들 각종 용도용의 비히클은 당업자에게 주지이므로, 이이상의 상세한 설명을 요하지 않을 것이다.
이하, 본 발명을 실시예와 비교예에 의거하여 구체적으로 설명하겠으나, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(안료 조성물의 제조)
(실시예 1)
No.3 크루드 블루(도요 잉크 세이조 가부시키가이샤 제품, 동푸탈로시아닌 안료 C.I.PIGMENT BLUE 15:3) 140g, C.I. PIGMENT YELLOW 185(BASF사 제품 PALIOTOL YELLOW D 1155) 60g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L(리터) 니더에 첨가하고, 이들 혼합물에 대하여 95℃에서 4시간 공니딩을 행하였다. 공니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내어, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열 교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 녹색 분말 195g을 얻었다.
(비교예 1)
No.3 크루드 블루(도요 잉크 세이조 가부시키가이샤 제품, 동푸탈로시아닌 안료 C.I.PIGMENT BLUE 15:3) 200g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L(리터) 니더에 첨가하고, 95℃에서 4시간 니딩을 행하였다. 니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열 교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 청색 분말 197g을 얻었다.
다른 한편, 실시예 1에서 사용한 C. I. PIGMENT YELLOW 185 200g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L(리터) 니더에 첨가하고, 95℃에서 4시간 니딩을 행하였다. 니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 황색 분말 195g을 얻었다.
얻어진 청색 분말 안료 140g과 얻어진 황색 분말 안료 60g을 혼합하여, 실질적으로 실시예 1과 동일한 조성을 갖는 분말을 얻었다.
(실시예 2)
No.3 크루드 블루 140g, C.I.PIGMENT YELLOW 185 60g 대신에, 각각 No.3 크루드 블루 120g, C.I.PIGMENT YELLOW 151(클라리안트사 제품 HASTAPERM YELLOW H4G) 80g을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 공니딩 및 그 후의 처리를 행하고, 녹색 분말 198g을 얻었다.
(비교예 2)
C.I.PIGMENT YELLOW 185 대신에, 실시예 2에서 사용한 C.I.PIGMENT YELLOW 151을 사용한 이외에는, 비교예 1과 동일하게 하여 니딩, 후처리, 건조, 분쇄를 행하고, 청색 분말과 황색 분말을 별개로 얻었다.
얻어진 청색 분말 안료 120g과 얻어진 황색 분말 안료 80g을 혼합하여, 실질적으로 실시예 2와 동일한 조성을 갖는 분말을 얻었다.
(실시예 3)
No.3 크루드 블루 140g, C.I.PIGMENT YELLOW 185 60g 대신에, 각각 No.3 크루드 블루 120g, C.I.PIGMENT YELLOW 167(다이니치 세이카 가부시키가이샤 제품 SEIKAFAST YELLOW A-3)을 사용한 이외에는, 실시예 1과 동일하게 하여 공니딩 및 그 후의 처리를 행하고, 녹색 분말 196g을 얻었다.
(비교예 3)
C.I.PIGMENT YELLOW 185 대신에, 실시예 3에서 사용한 C.I.PIGMENT YELLOW 167을 사용한 이외에는, 비교예 1과 동일하게 하여 니딩, 후처리, 건조, 분쇄를 행하고, 청색 분말과 황색 분말을 별개로 얻었다.
얻어진 청색 분말 안료 120g과 얻어진 황색 분말 안료 80g을 혼합하여, 실질적으로 실시예 3과 동일한 조성을 갖는 분말을 얻었다.
(실시예 4)
No.3 크루드 블루(도요 잉크 세이조 가부시키가이샤 제품 C.I.PIGMENT BLUE 15:3) 120g, C.I.PIGMENT YELLOW 180(클라리안트사 제품 HOSTAPERM YELLOW HG) 80g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L 니더에 첨가하고, 이들 혼합물에 대하여 95℃에서 3시간 공니딩을 행하였다. 공니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열 교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 녹색 분말 195g을 얻었다.
(실시예 5)
C.I.PIGMENT BLUE 60(스미토모 가가쿠 가부시키가이샤 제품 미케슬렌 블루 RSN) 100g, C.I.PIGMENT YELLOW 180(클라리안트사 제품 HOSTAPERM YELLOW HG) 100g, 식염 1000g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L 니더에 첨가하고, 이들 혼합물에 대하여 90℃에서 3시간 공니딩을 행하였다. 공니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열 교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 녹색 분말 190g을 얻었다.
(비교예 4)
No.3 크루드 블루(도요 잉크 세이조 가부시키가이샤 제품 동푸탈로시아닌 안료 C.I.PIGMENT BLUE 15:3) 200g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L 니더에 첨가하고, 95℃에서 3시간 니딩을 행하였다. 니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열 교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 청색 분말 195g을 얻었다.
다른 한편, C.I.PIGMENT YELLOW 180(클라리안트사 제품 HOSTAPERM YELLOW HG) 200g, 식염 1200g, 디에틸렌글리콜 200g을 3L 니더에 첨가하고, 95℃에서 3시간 니딩을 행하였다. 니딩 종료후, 니딩된 케이크를 꺼내고, 10L의 수중에 첨가하여 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 90℃에서 1시간, 가열교반한 후, 여과하였다. 얻어진 침전물을 물로 세정하고, 90℃에서 12시간 건조, 분쇄(150메시)하여, 황색 분말 190g을 얻었다.
얻어진 청색 분말 120g과 얻어진 황색 분말 80g을 혼합하고, 실질적으로 실시예 4와 동일한 조성을 갖는 분말을 얻었다.
(안료 분산체의 제조)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 작성한 분말형상의 안료 조성물은 다음에 나타낸 방법으로 도료, 인쇄 잉크(그라비어 잉크, 오프셋 잉크, 프린트 배선판용 잉크), 플라스틱의 각 분산체로 가공하여, 평가를 행하였다.
(도료)
10g의 각 안료 조성물에 대하여, 하기 배합의 도료용 비히클 90g 및 스틸 볼 300g을 혼합하였다. 혼합물을 225ml 마요네즈 병에 채우고, 페인트 컨디셔너에 의해 1시간 분산하여, 도료 조성물을 작성하였다.
(a)알키드 수지 와니스(불휘발분 60%) 52중량부
(b)멜라민 수지 와니스(불휘발분 50%) 23중량부
(c)크실렌 15중량부
(그라비어 잉크)
아크릴계 수성 와니스 60g, 물 20g, 안료 조성물 10g, 알루미나 비즈 150g을 225ml 마요네즈 병에 채워넣고, 이것을 페인트 컨디셔너로 1시간 진탕하여, 수성 그라비어 잉크를 작성하였다.
(오프셋 잉크)
16중량부의 안료 조성물과, 인쇄 잉크용에 전형적으로 사용되는 로진 변성 페놀 수지 와니스 54중량부를, AF 솔벤트 7호(닛뽕 세키유 가부시키가이샤 제품)15중량부에 첨가하였다. 이 혼합물을 50℃에서 1시간 조용히 혼합한 후, 60℃의 3개 롤로 소정 횟수 니딩한 바, 안료 입자직경이 7.5μ이하로 분산된 베이스 잉크를 얻었다. 다음으로, 얻어진 베이스 잉크에, 와니스 22중량부, AF 솔벤트 7호 12중량부를 첨가하여, 최종 잉크로 조정하였다.
(플라스틱 분산체)
0.1중량부의 안료 조성물에 대하여, 폴리아세트산비닐 수지 100중량부, 스테아린산 아연 0.1중량부를 텀블러(tumbler)에 의해 혼합하였다. 이 혼합물을 엑스트루더(extruder)에 의해 용융 압출하여, 냉각후, 컷팅하여, 플라스틱의 안료 분산체(착색 펠릿)을 작성하였다.
(프린트 배선판용 잉크)
안료 조성물 3부에 대하여, 에폭시 수지 와니스 106부, 에폭시 수지용 경화제 10부, 침강성 황산 바륨 90부를 첨가하였다. 이 혼합물을 3개 롤 밀(triple roll mill)로 니딩하여, 프린트 배선판용 잉크 조성물을 작성하였다.
(안료 분산체의 평가)
(도료)
실시예 및 비교예에서 작성한 분말형상 안료 조성물을 사용한 도료를 전색하고, 색차계에 의해, 비교예를 기준으로 하여, 선명성 및 착색력을 측정하였다. 흐림(fogging)은 시각에 의해 판정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
선명성ΔC* 착색력(%) 흐림
실시예 1 9.5 135 없음
비교예 1 - 100 있음
실시예 2 2.1 110 없음
비교예 2 - 100 있음
실시예 3 6.7 126 없음
비교예 3 - 100 있음
(그라비어, 평가-1)
상술한 순서로 작성한 그라비어 잉크를, ＃4 바 코터로 코트지에 전색하고, 색차계로 색상 및 선명성을 측정하였다. 흐림은 시각에 의해 판정하였다. 또한, 광택은 디지탈 변각 광택계(수가 시켄기 가부시키가이샤 제품)로 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
선명성ΔC* 착색력(%) 광택(%) 흐림
실시예 1 6.6 125 25 없음
비교예 1 - 100 18 있음
실시예 2 2.5 105 25 없음
비교예 2 - 100 23 있음
실시예 3 3.8 112 21 없음
비교예 3 - 100 13 있음
(그라비어 잉크, 평가-2)
참조로, 종래 전형적으로 사용되어 온 녹색 안료 C.I.PIGMENT GREEN 7(도요 잉크 가부시키가이샤 제품 LIONOL GREEN Y-102)를, 동일한 순서에 의하여 그라비어 잉크로 가공하고, SK 코트지상에 전색하였다. 실시예 1∼3, 비교예 1∼3에서 얻은 각 안료 조성물도 그라비어 잉크로 가공하여 SK 코트지상에 전색하였을 때 이 참조 전색과 동일 농도가 되도록, 그 사용량을 조정하고, 전색에 사용하였다. 예를 들면, Y-102를 사용한 그라비어 잉크와 동일한 전색 농도로 하기 위하여 필요한 실시예 1의 안료 조성물은 상기 참조 잉크에 사용한 안료량에 대하여 약 절반의 양이었다. 표 3에 있어서는, Y-102 참조와 동일한 전색 농도를 내는데 필요한 각 안료 조성물의 사용량을, 상기 참조 잉크에서의 안료 사용량에 대한 %로 나타내었다. 흐림의 평가는 각 잉크를 트리아세테이트 필름에 전색하고, 시각 관찰에 의해 판정하였다.
필요한 안료 조성물의 양 선명성ΔC* 색상ΔH˚ 광택(%) 흐림
Y-102 100 - - 50 없음
실시예 1 48 -0.9 -0.3 58 없음
비교예 1 60 -6.6 1.5 55 있음
실시예 2 68 -3.7 1.3 55 없음
비교예 2 71 -8.1 0.5 48 있음
실시예 3 52 -1.5 0.6 54 없음
비교예 3 59 -7.2 0.5 50 있음
(그라비어 잉크, 평가-3: 내광성)
SK 코트지에 전색한 착색 시료에 대하여, 페이트 메타(fade meter)를 사용하여 144시간의 촉진 내광성 시험을 행하였다. 평가는 미폭로(未曝露; not exposed)의 시료를 기준으로, 144시간 폭로(曝露)한 후의 동일 시료의 색상차(ΔE)를 색차계로 평가하였다. 표 4에는, 시각에 의한 관찰 결과도 나타내었다.
ΔE 시각 관찰
Y-102 2.7 양호
실시예 1 2.9 양호
비교예 1 5.8 변색
실시예 2 2.7 양호
비교예 2 3.8 약간 변색
실시예 3 3.0 양호
비교예 3 5.1 변색
(오프셋 잉크)
상술한 순서로 작성한 오프셋 잉크를, 아트지에 RI 테스터로 전색하고, 색차계로 그 색상, 선명성을 측정하고, 농도계로 착색력을 측정하였다. 광택은 디지탈 변각 광택계(수가 시켄기 가부시키가이샤 제품)로 측정하였다.
선명성ΔC* 착색력(%) 광택(%)
실시예 1 2.1 115 68
비교예 1 - 100 65
(착색 펠릿)
상술한 순서로 작성한 플라스틱 분산체(착색 펠릿)를, 220℃에서 사출성형하고, 얻어진 진한색 플레이트의 흐림을 시각에 의해 판정하였다. 게다가, 안료: 백색 안료(TiO2)가 중량비로 1:20이 되도록 색을 조정한 엷은색 플레이트에 있어서, 색차계로 착색력 및 선명성을 측정하였다. 이들 결과를 표 6에 나타낸다.
게다가, 내열성 시험으로서, 220℃에서 사출성형하여 얻어진 상기 진한색 및 엷은색 플레이트를 기준으로 하였을 때의, 260℃에서 사출성형하여 얻어진 진한색, 엷은색 각각의 플레이트가 나타내는 색차를, 시각 및 색차계(ΔE)로 측정평가하였다. 결과를 표 7에 나타낸다.
흐림 선명성ΔC* 착색력(%)
실시예 3 없음 6.1 110
비교예 3 있음 - 100
내열성 시험
시각 판정 진한색 ΔE 엷은색ΔE
실시예 3 양호 1.2 0.6
비교예 3 변색 큼 2.5 2.1
(프린트 배선판용 잉크)
참조로서, 시판의 C.I.PIGMENT GREEN 7 녹색 안료(도요 잉크 세이조 가부시키가이샤 제품 LIONOL GREEN YS-07)을 잉크로 가공하고, 필름상에 25㎛로 도포하여, 열경화시켜서, 참조용 시험편을 얻었다. 실시예 4, 5 및 비교예 4에서 얻어진 안료 조성물도 동일하게 잉크화하고, 시험편을 얻었다. 얻어진 시험편 각각에 대하여, 색차계 및 농도계를 사용하여 평가를 행하였다. 흐림, 투명성에 대해서는, 참조의 YS-07에 의한 시험편과 농도를 동일하게 조제하고, 시각에 의해 판정하였다.
색상 ΔH˚ 착색력(%) 흐림 투명성
YS-07 100 없음 표준
실시예 4 0.7 185 없음 투명
실시예 5 2.0 150 약간 있음 투명
비교예 4 3.7 105 있음 불투명
본 발명의 방법에 따라서 조제된 녹색 안료 조성물을 사용하여 제조된 인쇄물, 착색물에 있어서는, 잉크화나 도료화시의 단순한 혼색에 의한 조색에 의한 것과 달리, "흐림"의 문제가 전혀 없으며, 게다가 동시에 충분한 내광성, 내열성도 확보되어 있다. 따라서, 본 발명의 방법에 의하여 조제된 녹색 안료 조성물은, 200℃이상의 가열 공정을 필요로 하는 플라스틱 착색 용도로도 우수한 성능을 나타내며, 또한 조성중에 할로겐을 전혀 함유하지 않기 때문에, 소각시에도 유해한 화학 물질을 발생시키지 않는, 안전 위생성이 높은, 환경 문제가 없는 안료 조성물이다.

Claims (11)

  1. 할로겐을 함유하지 않는 청색 안료 재료와, 할로겐을 함유하지 않는 황색 안료 재료를 혼합 상태로 미세화 프로세스를 실시하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 녹색 안료 조성물의 조제 방법.
  2. 제 1항의 방법에 의하여 조제된 녹색 안료 조성물과 비히클 성분으로 이루어지는 안료 분산체.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 미세화 프로세스가 마쇄제의 존재하에 행하는 공니딩(co-kneading) 프로세스인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 공니딩이 글리콜 용제의 존재하에서 행해지는 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  5. 제 3항에 있어서, 상기 마쇄제가 무기염인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 미세화 프로세스가 상기 청색 안료 재료와 황색 안료 재료를 강산중에서 용해하여 용해액을 얻는 단계와, 상기 용해액을 수중에 주입하여 재석출물을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 강산이 황산, 트리플루오로아세트산, 폴리인산, 클로로술폰산으로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  8. 제 1항에 있어서, 상기 할로겐을 함유하지 않는 청색 안료 재료와 상기 할로겐을 함유하지 않는 황색 안료 재료가 중량비로 90:10∼40:60인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  9. 제 1항에 있어서, 상기 청색 안료 재료가 푸탈로시아닌계, 트렌(threne)계 및 인디고계의 청색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 안료 재료인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 황색 안료 재료가 아조계, 벤즈이미다졸론계, 이소인돌린계, 플라반트론(flavanthrone)계, 안트라피리미딘(anthrapyrimidine)계, 안트라퀴논계, 퀴놀리노퀴놀론계, 플루오로플라빈(fluoroflavine)계 및 플루오로빈(fluorovine)계의 황색 안료로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 안료 재료인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
  11. 제 1항에 있어서, 상기 황색 안료 재료가 퀴놀로퀴놀론, 플루오플라빈 및 플루오로빈으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 안료 재료인 것을 특징으로 하는 조제 방법.
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