KR100386362B1 - 대전방지 점착제와 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
다음 화학식,
으로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제와 그 제조방법에 관한 것으로, 4급 암모늄염을 함유하는 에멀전 점착제를 형성함으로써 점착제의 표면 저항이 107Ω/cm2이하인 대전방지 기능을 갖으며, 코팅성, 점착력, 유지력 등이 우수한, 다양한 기능성이 있는 점착제품을 만들 수 있다.
Description
본 발명은 대전방지성, 코팅성, 점착성이 우수한 에멀젼 점착제에 관한 것으로, 특히 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제와 그 제조방법에 관한 것이다.
우리의 실생활에는 다양한 형태의 라벨, 양면 테이프, 밀봉재, 메모지 등 점착제를 이용한 점착 제품이 매우 많다. 이와 같이, 점착 제품의 이용이 다양한 것은 그 제품이 지니는 점착성과 편리성에 기인하며, 광범위한 산업분야에 걸쳐 사용 용도에 따른 다양한 기능을 부여하는 점착 제품이 개발되었기 때문이다.
일반적으로 사용되는 감압 점착제는, 낮은 표면 에너지를 갖는 릴리즈 시트 (release sheet)에 용매형 혹은 에멀젼 점착제를 도포 및 건조시켜, 마른 점착제를 라벨 원지에 전이(lamination)시켜 제조하고 있다. 점착 성분이 있는 부분은 릴리즈 시트에 의해 보호되고, 윗 부분은 적당한 인쇄방법으로 모양을 낸 후, 적당한 크기로 잘라 제조한다. 라벨을 다른 피착물에 붙이고자 할 때는 릴리즈 시트를 제거한 후 약간의 힘을 가해 주어 피착물에 붙이게 된다. 릴리즈 시트를 제거할 때,점착 성분이 잔류물 없이 깨끗하게 떨어지게 하기 위해서는 릴리즈 시트의 표면에너지가 점착제의 표면에너지보다 매우 작아야 한다.
일반적인 릴리즈 시트는 폴리디메틸 실록산(실리콘)으로 코팅되어 있어 표면 에너지는 약 22 dyne/cm 정도이다. 그러나 일반적인 에멀젼 점착제의 표면장력은 약 40 dyne/cm 보다 크기 때문에, 이러한 에멀젼 점착제를 릴리즈 시트에 도포하면, 표면장력의 차이로 에멀젼 점착제가 부분적으로 동그랗게 모이는 핀홀 (pinehole)현상이나, 은점(銀点;fisheyes) 혹은 오렌지 필(orange peel) 등의 표면장력이 맞지 않아 점착 코팅이 균일하게 되지 않는 현상이 부분 부분 발생하게 된다. 이러한 현상들은 점착제의 상품가치를 현저하게 떨어뜨리게 되므로 에멀젼 점착제를 제조할 때 코팅성을 매우 신중하게 고려하여야 하며, 에멀젼 점착제를 릴리즈 시트에 도포하여 어느 일정한 시간 동안 실온 조건에서 놓아 두어 에멀젼 점착제가 도포되지 않은 부분이 있는지를 살펴보아야 한다.
근래, 여러 가지 배합에 의하여 에멀젼 점착제의 코팅성을 향상시키려는 노력이 시도되었지만, 용매형 점착제 만큼의 코팅성을 갖지 못하고 있는 실정이다. 코팅성을 향상시키기 위하여 디옥틸 설포석시네이트와 같은 소위 레벨링제 (levelling agent)를 에멀젼 점착제에 첨가하여 에멀젼의 표면장력을 감소시키고 있으나, 이 용도로 사용하는 레벨링제의 침윤효과로 얻어질 수 있는 최소의 표면 에너지는 30 dyne/cm이다. 따라서, 이러한 물질의 사용은 핀홀현상을 현저히 줄일 수는 있어도 완전히 제거하지는 못하며, 또한 이러한 레벨링제의 사용은 에멀전 점착제의 점착력을 감소시키는 반대의 현상도 있어 사용상에 주의를 필요로 한다.
또한 핀홀현상을 줄이기 위하여, 적당한 점도조절제(thickening agent)로 에멀젼의 점도를 증가시키는 방법이 있다. 에멀젼의 점도가 증가할수록 에멀젼 점착제가 응축되는 속도가 줄기 때문에, 크레이터(crater)가 생기기 전에 빠른 건조 공정을 거치면 크레이터의 생성 속도를 줄일 수 있다. 그러나, 이러한 방법은 코팅 된 부분에 롤 자국이 생겨 코팅의 균일성이 떨어져 불량이 생길 수도 있는 단점이 있었다.
현재 미국이나 유럽에서는 환경적인 문제로 인하여 감압성 접착제 등의 유기용제 형태의 점착제에서 환경 친화적인 수계 에멀젼으로의 사용 변화가 일어나고 있으며, 또한 최근 정보산업이 발달함에 따라 반도체 제조기술의 진보로 한 개의 작은 칩에 많은 회로소자를 넣어야 하므로 회로의 집적도가 증가함에 따른 오염을 방지하기 위한 노력이 증가되고 있다.
이러한 오염을 방지하기 위하여 1,000 클래스(class)이하의 청정실(clean room)을 사용하고 있지만, 반도체 공정 상에서 발생되는 정전기에 대한 대책은 미미한 형편이며, 더구나 완성된 제품의 라벨링 작업에서 발생하는 정전기를 제거할 수 있는 방법은 없었다.
정전기로부터 민감한 반응을 보이는 반도체 소자들에 대해서는 소위 전기방전 민감 품목(ESD sensitive items)으로 규정하고, 제품의 생산에서 사후 관리까지 주의를 요하고 있다. 예를 들어, 용매형이나 에멀젼 점착제를 사용한 라벨에서 발생되는 정전압은 10만 V에서 수천 V이며, 이는 전기방전 민감 품목의 1등급 수준인 0 < 민감도< 1,000V 이상이 되므로 최저 50 V 정도의 정전압으로 유지되어야 하는고밀도 반도체 소자들은 여러 가지 손상을 입게 되는 문제점이 있다.
종래의 대전방지 성분을 갖는 점착 성분을 만드는 여러 가지 방법이 알려져 있다. 일반적으로는 점착 배합에 금속분말이나 탄소 입자 같은 도전성 성분을 갖는 물질을 도입, 혼합하여 제조한다. 또한, 정전기의 발생을 감소시키기 위하여 이온성 물질을 첨가하는 방법, 금속증착 된 필름에 일반 점착제를 적용시켜 만든 대전 방지 테이프, 알칼리토 금속염을 사용하는 방법 등이 알려져 있다.
그러나, 이러한 종래의 기술들은 대전방지 기능을 가지는 물질을 단순히 첨가한 것으로 종래의 에멀젼 점착제를 사용하기에는 한계가 있고, 충분한 도전성을 얻기 어려우며, 또한 라벨을 만드는 실질적인 공정에는 적용되지 못하는 경우가 많았다.
본 발명자는 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 여러 연구를 수행한 결과 에멀젼 점착제에 관능성을 갖는 점착성분을 도입하고, 4급 암모늄염을 형성시킴으로써 표면 저항이 107Ω/cm2이하가 되는 우수한 대전방지 기능을 가지는 에멀젼 점착제를 얻을수 있다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명은 우수한 대전방지 기능을 가지는 에멀젼 점착제를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 다음 화학식으로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제를 제공한다.
(상기 화학식에서, R1, R2, R3는 같거나, 다르며 각각 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 탄소수 1∼5의 하이드록시알킬기이며, R은 수소, 메틸 또는 에틸기이며, X와 Y는 무기 또는 유기산에 상응하는 등가물이다. 또한 a∼j는 0 < a, b, c, d, e, f, g, h, i, j < 10인 상수이고, n은 15 이상 20 이하의 상수이다).
본 발명의 또 다른 목적은 상기 화학식으로 표시되는 본 발명의 대전방지 점착제를 사용하여 대전방지 기능을 갖는 라벨과 테이프 등의 제품을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 화학식으로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하는 대전 방지 점착제의 제조방법은, 1차 단계에서 분자량 5,000∼10,000의 올리고머를 합성한 후, 2차 단계에서 점착성을 부여하는 중합반응을 수행하고, 3차 단계에서 친핵성 화합물인 아민을 반응시켜 4급 암모늄염을 형성하는 공정을 포함한다.
본 발명의 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제는 상기 화학식으로 표시된다.
상기 화학식의 대전 방지 점착제는, 2 단계의 자유 라디칼 에멀젼 중합반응과 대전방지 기능을 부여하기 위하여 친핵성 화합물인 아민을 반응시켜 4급 암모늄염을 형성하는 3 단계의 공정으로 얻어진다.
제1 공정에서는, 에폭시와 수계 에멀젼 중합에 참여할 수 있는 반응성 관능기를 가지는 아크릴 혹은 메타크릴을 가지는 이관능성(difunctional) 단량체 또는 친핵성 관능기가 있는 아민이나 수계 에멀젼 중합에 참여할 수 있는 반응성 관능기를 가지는 아크릴 혹은 메타크릴 단량체를 사용하여 산성 조건인 pH＜7 미만, 바람직하게는 pH 2∼pH 6 이하에서 에멀젼 중합하여 염기에 녹지 않는 중분자량의 올리고머 (이하 "1차 중합물" 이라고도 한다)를 얻는다.
상기 중 분자량의 올리고머를 얻기 위하여 사용하는 단량체로는, 아크릴산이나 메타크릴산 등의 알콜 유도체, C2∼C5의 카르복실산의 비닐 에스테르, C3∼C6의 카르복실산의 이중결합을 가지는 아크릴산, 메타크릴산, 이타코익산 또는 말레인산 화합물, 또는 아크릴이나 메타크릴 등의 이중결합과 또 다른 반응성기인 에폭시기를 가지는 글리시딜 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다.
상기 아크릴산이나 메타크릴산 등의 알코올 유도체는, C1∼C12의 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트 및 옥틸 아크릴레이트 등이 바람직하다.
상기 C2∼C5의 카르복실산의 비닐 에스테르는, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 아크릴로니트릴, 스티이렌 및 알파메틸렌 스티렌 등이 바람직하다.
상기 제1 공정에서 소수성 단량체인 에틸헥실 아크릴레이트와 친수성 단량체인 메타크릴산 혹은 아크릴산과, 중간의 극성을 가지는 단량체의 비율은 6:3:1이 되어야 한다. 또한 상기 공정에서 저 분자량의 계면 활성제를 첨가 할 수도 있다.
상기 제1 공정에서 얻어지는 상기 올리고머의 평균 분자량(Mn)은 약 15,000 이하이며, 바람직하게는 5,000∼10,000 이하이다.
제2 공정은 제1 공정에서 얻어진 올리고머에 제1 공정에서 사용한 같은 종류 또는 다른 종류의 단량체를 사용하여 에멀젼 중합하여, 상기 올리고머를 핵으로 하여 곁가지 사슬을 늘려감에 따라 점착제로서의 특징을 가지게 하는 것이다.
제2 공정에서 사용하는 단량체로는, 아크릴산이나 메타크릴산 등의 알코올 유도체, C2∼C5의 카르복실산의 비닐 에스테르, C2∼C3의 하이드록시알킬 (메타)아크릴레이트, C3∼C6의 카르복실산의 이중결합을 가지는 아크릴산, 메타크릴산, 이타코익산 또는 말레인산 화합물, 아민기를 가지는 화합물, 설폭실기를 가지는 화합물 또는 인산염기를 가지는 화합물을 사용할 수 있다.
상기 아크릴산이나 메타크릴산 등의 알코올 유도체는, C1∼C12의 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트 및 옥틸 아크릴레이트 등이 바람직하다.
상기 C2∼C5의 카르복실산의 비닐 에스테르는, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 아크릴로니트릴, 스티이렌 및 알파메틸렌 스티렌 등이 바람직하다.
상기 C2∼C3의 하이드록시알킬 (메타)아크릴레이트로는, 하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필 (메타)아크릴에이트 등이 바람직하다.
상기 아민기를 가지는 화합물로는, N,N-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트가 바람직하다. 상기 설폭실기를 가지는 화합물로는, 2-아크릴아미노-2-메틸프로판 설폰산이 바람직하다. 또한, 상기 인산염기를 가지는 화합물로는, 2-하이드록시에틸아크릴로일 포스페이트, 2-하이드록시프로필아크릴로일 포스페이트가 바람직하다.
상기 제2 공정에서 가교제로서, 헥산디올 디(메타)아크릴레이트, (폴리)에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, (폴리)프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 또는 폴리에스테르 (메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트 등을 사용 할 수 있다.
상기 제2 공정의 중합 반응은 제1 공정의 중합 방법과 같은 방법으로 반응시켜 진행한다. 이때 유화제(emulsifier)로 알킬아릴에테르 황산소듐염, 알킬아릴에테르 황산염, 알킬아릴 폴리(에틸렌옥사이드) 황산염(ethylene oxide)과 같은 알킬아릴 폴리(에테르)황산염, 라우릴 황산 소듐염, 암모니움 라우릴 황산염, 트리에탄올아민 라우릴 황산염, 헥사데실 황산 소듐염과 같은 알킬 황산염, 알킬 폴리(에테르)황산염; 특히 4개의 연속된 에톡시 단위를 가지는 것 또는 알킬 아릴 황산염 같은 알킬 에테르 황산염을 단독 혹은 혼합하여 사용할 수 있다.
한편, 제1 공정에서 얻어진 올리고머의 제2 공정에서의 사용비율은 제1 공정 농도의 10% 이하로 사용되며, 제2 공정에서 사용되는 이관능기 단량체도 10% 이하에서 사용된다.일반 점착제에 사용하는 아크릴레이트는 원료의 고유한 냄새가 있으며 그 냄새의 정도가 심하므로, 고분자 중합물의 합성반응의 완결은 그 냄새가 없어지는 것을 후각으로 충분히 느낄 수 있으므로 누구나 쉽게 확인할 수 있다.또한 본 발명에 표시된 점착제의 성분의 중합물의 확인을 위하여는 아크릴레이트의 특성인 α,β-불포화 카보닐그룹(unsaturated carbonyl group)의 이중결합이 완전히 소멸되는 것을 IR(Infrared spectroscopy)로 확인하여 결정할 수 있다.α,β-불포화 카보닐 화합물인 아크릴레이트의 IR 스펙트럼은, 특징적으로 콘쥬게이션(conjugated) 이중결합은 1640∼1650 cm-1에서 강한 흡수 밴드를 보여주고, 콘쥬게이티드 카보닐은 1720 cm-1에서 강한 흡수 밴드를 나타낸다. 본 발명에서 사용하는 원료의 대부분은 아크릴기를 가지고 있고, 중합반응에 의하여 이중결합이 없어지는 반응이므로 콘쥬게이션 이중결합의 특성 피크인 1640∼1650 cm-1의 특정 피크가 완전히 소멸되고 비컨쥬게이티드 카보닐에스테르의 C=O 결합의 특징인 1740 cm-1부근에서 흡수 피크가 강하게 나타난다. 이때를 반응 완결점으로 결정하고, 이러한 때의 반응 중합물의 경우 아크릴레이트의 고유한 냄새는 없어지는 것을 확인할 수 있었다.제3 공정은 제2 공정에서 형성된 에멀젼 중합체 점착성분(이하 "2차 중합물" 이라고도 한다)이 대전방지 기능을 갖도록 4급 암모늄염을 함유하는 상기 화학식 화합물(이하 "목적 화합물" 이라고도 한다)을 형성하는 단계이다.
상기 목적 화합물은, 제2 공정에서 얻어진 2차 중합물에 상기 제1 공정 및 제2 공정의 중합반응에서 사용한 단량체와 반응할 수 있는 C1∼C12의 알킬기나 말단에 하이드록시기를 포함한 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 가지는 1차, 2차 또는 3차 아민 등을 화학양론적으로 상당한 또는 그 이하의 양으로 사용하여 무기산, 유기산 혹은 메틸 설페이트, 에틸 설페이트 등과 함께 반응시켜 얻을 수 있다. 얻어진 목적 화합물은 점착제의 표면저항이 107Ω/cm2이하가 되어 우수한 대전방지 효과를 가진다.
상기 1차, 2차, 혹은 3차 아민은 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 부틸아민, 디부틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로판올아민, 디프로판올아민, 부탄올아민, 디부탄올아민, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸 에탄올아민, 1,1-디메틸-1-(2,3-디하이드록시프로필)아민, 옥탄올아민, 디옥타놀아민, 도데칸올아민 또는 디도데칸올아민 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 사용한다.
상기 무기산 또는 유기산은 p-톨루엔설폰산, 초산, 모노염화 초산, 이염화 초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 삼불소메탄술폰산, 염산 또는 황산 중에서 선택하여 사용할 수 있다.
이하 본 발명의 우수한 대전방지 기능을 갖는 대전방지 점착제의 제조방법을 실시예를 통하여 보다 상세히 설명한다.
〔1차 중합물의 제조〕
실시예 1
교반기, 온도계, 적가 펀넬, 콘덴서와 재킷(jacket)이 갖추어진 2 ℓ유리 반응기에 탈염수(deionized water) 220g을 넣고 반응기를 질소 조건으로 만든다.
탈염수 230g에 5g의 음이온성 유화제 5g을 녹이고, 비닐 아세테이트 32g, 에틸헥실 아크릴레이트 192g, 아크릴산 6g, 메타아크릴산 90g과 도데실 머캅탄 10g을넣어 단량체 분산용액을 준비한다. 반응기의 용액을 약 80 ℃로 열을 가하고, 탈염수 20g에 암모늄 퍼설페이트 5g을 녹인 개시제(initiator) 용액을 단번에 넣는다. 다음, 반응기에 단량체 분산 용액을 80 ℃를 유지하면서 3시간 동안 적가한다. 단량체 분산 용액의 적가가 종료한 후, 반응기를 1시간 동안 80 ℃로 유지하고 물 10g에 암모늄 퍼설페이트 0.5을 녹인 용액을 단번에 넣고, 반응용액의 온도를 90 ℃로 올려 잔류된 단량체가 없도록 하여 중합반응을 완결한다. 에멀전을 냉각시켜 본 발명의 1차 중합물을 얻었다.
〔2차 중합물의 제조〕
실시예 2
2 ℓ반응기에 실시예 1에서 얻은 1차 중합물 80g을 넣고, 탈염수 190g으로 희석시킨 후, 질소로 퍼징한다. 2차 중합반응을 위한 단량체 혼합물로, 탈염수 200g, 음이온성 유화제 15g, 소듐 비닐 설포네이트 18g, 아크릴산 12g, 부틸 아크릴레이트 360g, 메틸 아크릴레이트 45g, 하이드록시프로필 아크릴레이트 25g, 글리시딜 메타크릴레이트 20g, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 20g을 넣어 준비한다.
소듐 퍼설페이트 1.5g을 탈염수 20g에 녹인 용액을 질소로 퍼징된 반응기의 용액에 넣고 온도를 60 ℃로 올리면서 2차 단량체 용액을 천천히 적가하면서 반응온도가 80 ℃를 유지하도록 3시간 동안 천천히 적가한다.
미반응된 단량체를 없애기 위하여 물 10g에 소듐 퍼설페이트 0.5g을 녹인 용액을 단번에 넣은 후 90 ℃에서 30분 유지한다. 얻어진 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과한다. 2차 중합물의 점도는 1,000 cps(60 rpm)이다.
실시예 3
실시예 1의 2차 중합반응을 위한 단량체 혼합물에서, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를 빼고, 글리시딜 메타크릴레이트를 40g으로 변경한 이외에는 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 2차 중합물을 얻었다. 얻어진 2차 중합물의 점도는 1,300 cps(60 rpm)이다.
실시예 4
실시예 1의 2차 중합반응을 위한 단량체 혼합물에서, 글리시딜 메타크릴레이트를 빼고, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를 40g으로 변경한 이외에는 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 2차 중합물을 얻었다. 얻어진 2차 중합물의 점도는 1,000 cps(60 rpm)이다.
제조예 1
실시예 1의 2차 중합반응을 위한 단량체 혼합물에서, 글리시딜 메타크릴레이트 및 N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를를 빼고, 부틸 아크릴레이트를 400g으로 변경한 이외에는 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 종래의 2차 중합물을 얻었다. 얻어진 2차 중합물의 점도는 1,200 cps(60 rpm)이다.
〔목적 화합물의 제조〕
실시예 5
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 메틸아민 염산염 9.5g과 35% 염산 10g을 넣고 천천히 온도를 올려 60 ℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100 미크론 여과백을 사용하여 여과하여 본 발명의 목적 화합물인 시료(1)을 얻었다.
실시예 6
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 디메틸아민 염산염 11g과 35% 염산 10g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(2)를 얻었다.
실시예 7
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 트리메틸아민 염산염 13.4g과 35% 염산 10g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(3)를 얻었다.
실시예 8
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 메틸아민 염산염 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(4)를 얻었다.
실시예 9
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 디메틸아민 염산염 20g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(5)를 얻었다.
실시예 10
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 트리메틸아민 염산염 20g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을사용하여 여과하여 시료(6)을 얻었다.
실시예 11
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 에탄올아민 9g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(7)을 얻었다.
실시예 12
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 디에탄올아민 13g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(8)을 얻었다.
실시예 13
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 트리에탄올아민 20g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(9)를 얻었다.
실시예 14
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 에탄올아민 17g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(10)을 얻었다.
실시예 15
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 디에탄올아민 25g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론여과백을 사용하여 여과하여 시료(11)을 얻었다.
실시예 16
실시예 3에서 만든 2차 중합물에 트리에탄올아민 42g과 35% 염산 15g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(12)를 얻었다.
실시예 17
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 초산 16g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(13)을 얻었다.
실시예 18
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 35% 염산 20g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(14)를 얻었다.
실시예 19
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 염화초산 19g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(15)를 얻었다.
실시예 20
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 이염화초산 25g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(16)을 얻었다.
실시예 21
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 삼염화초산 30g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(17)을 얻었다.
실시예 22
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 삼불소초산 20g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(18)을 얻었다.
실시예 23
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 삼불소메탄술폰산 30g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(19)를 얻었다.
실시예 24
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 메틸설페이트 25g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(20)을 얻었다.
실시예 25
실시예 4에서 만든 2차 중합물에 에틸설페이트 23g을 넣고 천천히 온도를 올려 60℃에서 3시간 반응시킨다. 에멀젼을 냉각시키고 100미크론 여과백을 사용하여여과하여 시료(21)을 얻었다.
실시예 26
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 디에탄올아민 15g과 삼불초산 20g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(22)를 얻었다.
실시예 27
실시예 2에서 만든 2차 중합물에 트리에탄올아민 20g과 삼불초산 25g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(23)을 얻었다.
〔종래의 첨가형 점착제의 제조〕
비교예 1
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 메틸아민 염산염 20g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(24)를 얻었다.
비교예 2
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 디메틸아민 염산염 25g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(25)를 얻었다.
비교예 3
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 트리메틸아민 염산염 29g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(26)을 얻었다.
비교예 4
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 메틸아민 초산염 27g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(27)을 얻었다.
비교예 5
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 디메틸아민 초산염 32g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(28)을 얻었다.
비교예 6
제조예 1에서 만든 2차 중합물에 트리메틸아민 초산염 36g을 넣고 천천히 교반시키고 100미크론 여과백을 사용하여 여과하여 시료(29)를 얻었다.
상기 실시예에 의하여 얻어진 대전방지 점착제의 물리적인 성질을 다음과 같은 테스트 방법을 사용하여 측정하였고, 그 결과를 표 1에 기록하였다.
1. 점착제의 코팅성
얻어진 대전방지 점착제를 릴리즈 시트에 #12 메이어스바(Meyersbar)를 사용하여 도포한 후, 1분동안 상온에서 방치하고 100 ℃의 열풍으로 3분간 건조시켜 점착제를 라벨지에 전사시킨다
2. 표면 저항의 측정
얻어진 대전방지 점착제를 릴리즈 시트에 #12 메이어스바를 사용하여 도포한 후, 1분 동안 상온에서 방치하고 100 ℃의 열풍으로 3분간 건조시켜 점착제를 라벨지에 전사시킨 후, 릴리즈 시트를 떼어내고 초절연 저항계를 사용하여 ASTM D 조건인 25 ℃, 습도 55%의 조건하에서 가전압 500 V, 1분 후의 표면저항치(ohm/㎠)를 측정한다.
3. 점착력 시험(Peel Strength Test)
한국 산업규격 KS A1107에 따라 시험편은 크라프트지를 사용하여 너비와 길이가 25 mm, 250 mm로 되게 절단하여 3매를 준비한다. 시험판의 표면은 내수 연마지로 가볍게 연마한 후, 이소프로판올로 완전히 세척한다. 세척된 시험판에 중합된 점착제를 사용하여 시험편에 도포하여 롤러로 왕복 5회 코팅한 다음, 100 ℃ 조건에서 3분 건조 후 만든 시험편의 점착면을 아래로 해서 붙여 자동식 압착 롤러장치로 약 30 cm/min 속도로 왕복 1회 압착시켰다. 약 30분 후 180 도 필(peel) 테스트 기기를 사용하여 상온에서 300±30 mm/min의 속도로 3매의 시험편에서 측정한 점착력의 평균치를 구한다.
4. 유지력(Holding Strength)
한국 산업규격 KS A1107에 의거하여 시험편은 25 mm, 250 mm로 되게 절단하여 3매를 준비한다. 중합된 점착제를 사용하여 시험편에 도포하여 롤러로 왕복 5회 코팅한 다음, 100 ℃ 조건에서 3분 건조 후 만든 시험편을 세척한 시험판의 한 끝에 시험편의 25 x 25 mm의 면적이 접하도록 붙여 자동식 압착시킨 다음, 약 30분 후 시험판의 한 끝을 멈춤쇠로 고정시키고 시험판 및 시험편이 수직으로 매달리도록 접어 포갠 부분의 끝에 1 kg의 추를 매달아 시험편이 시험판에서 떨어질 때까지의 시간을 상온에서 측정한다.
5. 초기 점착력
시험편의 치수는 너비 10-15 mm. 길이 300 mm의 것을 4매 취하고, 볼의 재질은 KS D 3525에서 규정하는 고탄소 크롬 베어링강 강재의 2종을 사용하였으며, 볼의 크기는 KS B2001에서 규정하는 볼의 호칭이 1/16부터 1까지의 크기인 것을 사용하였고 경사판의 각도는 30도이다. 중합된 점착제를 사용 시험편에 도포하여 롤러로 왕복 5회 코팅한 다음, 100 ℃ 조건에서 3분 건조 후 만든 시험편을 볼 구름 시험장치 측정대 위에 설치한 다음, 보조 주행로에는 폴리에스터 필름을 시험편 점착면에 붙이고 볼은 이소프로판올로 세척한 다음, 볼의 크기를 변경시켜 측정부 내에 완전히 정지(5초 이상 볼이 움직이지 않을 것)하는 볼 중의 제일 큰 것을 찾아내어 그 전후 크기의 볼, 계 3개의 볼을 1회씩 계 3회 굴려서 제일 큰 볼을 찾는다. 측정은 상온에서 실시하였고 초기 점착력(볼 번호)은 그 볼 호칭의 32배 수치로 계산할 수 있다.
| 실시예번호 | 시료번호 | 코팅성 | 표면저항(ohm/㎠) | 점착력시험(g) | 유지력(hr) | 볼 태크번호 |
| 5 | 1 | ◎ | 3 x 109 | 1200 | 1.0 | 6 |
| 6 | 2 | ◎ | 7 x 109 | 600 | 0.8 | 5 |
| 7 | 3 | ◎ | 5 x 109 | 900 | 0.7 | 6 |
| 8 | 4 | △ | 2 x 1010 | 800 | 0.7 | 6 |
| 9 | 5 | △ | 4 x 109 | 900 | 0.6 | 8 |
| 10 | 6 | △ | 3 x 1010 | 1300 | 0.5 | 9 |
| 11 | 7 | 0 | 5 x 1011 | 1200 | 0.8 | 10 |
| 12 | 8 | 0 | 7 x 1012 | 1500 | 0.7 | 9 |
| 13 | 9 | △ | 3 x 109 | 1600 | 0.9 | 8 |
| 14 | 10 | △ | 4 x 107 | 1400 | 1.2 | 8 |
| 15 | 11 | 0 | 3 x 108 | 1000 | 1.4 | 6 |
| 16 | 12 | △ | 6 x 1010 | 1400 | 1.1 | 7 |
| 17 | 13 | ◎ | 7 x 107 | 1300 | 1.0 | 9 |
| 18 | 14 | 0 | 5 x 1010 | 1200 | 1.3 | 7 |
| 19 | 15 | ◎ | 6 x 1010 | 1200 | 1.2 | 7 |
| 20 | 16 | ◎ | 7 x 109 | 900 | 1.0 | 7 |
| 21 | 17 | ◎ | 8 x 109 | 1100 | 0.9 | 9 |
| 22 | 18 | ◎ | 5 x 107 | 1500 | 1.2 | 6 |
| 23 | 19 | ◎ | 4 x 109 | 1300 | 1.1 | 8 |
| 24 | 20 | ◎ | 9 x 1010 | 1500 | 1.3 | 8 |
| 25 | 21 | 0 | 3 x 109 | 900 | 0.9 | 5 |
| 26 | 22 | ◎ | 6 x1011 | 1400 | 1.2 | 6 |
| 27 | 23 | 0 | 7 x 1010 | 1500 | 1.2 | 8 |
| 비교예 1 | 24 | △ | 4 x 109 | 1200 | 1.1 | 5 |
| 비교예 2 | 25 | △ | 9 x 1010 | 1100 | 1.0 | 6 |
| 비교예 3 | 26 | △ | 3 x 109 | 1000 | 1.2 | 8 |
| 비교예 4 | 27 | 0 | 6 x 1011 | 900 | 0.9 | 10 |
| 비교예 5 | 28 | 0 | 7 x 1010 | 1200 | 1.1 | 9 |
| 비교예 6 | 29 | 0 | 5 x1011 | 1400 | 1.2 | 12 |
상기 표 1의 코팅성시험에서, 얻어진 대전방지 점착제를 릴리즈 시트에 #12 메이어스바를 사용하여 도포한 후, 20초 동안 상온에서 방치하여
핀홀이 생기지 않으면 ◎,
10초에서 20초 이내에 핀홀이 생기면 ○,
코팅하자마자 핀홀이 생기면 △로 표시하였다.
이상에서 기술한 바와 같이, 본 발명은 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제를 형성함으로써 점착제의 표면 저항이 107/cm2이하인 대전방지 기능을 갖으며, 코팅성, 점착력, 유지력 등이 우수하고 다양한 기능성이 있는 점착제품을 얻을 수 있다.
본 발명은 상술한 실시예에 한정되지 않으며, 본 발명의 기술적 사상 내에서 당분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 많은 변형이 가능함은 명백하다.
Claims (7)
- 다음 화학식으로 표시되고, 표면저항이 107Ω/cm2이하인 것을 특징으로 하는 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제.(상기 화학식에서, R1, R2, R3는 같거나, 다르며 각각 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 탄소수 1∼5의 하이드록시알킬기이며, R은 수소, 메틸 또는 에틸기이며, X와 Y는 무기 또는 유기산에 상응하는 등가물이다. 또한 a∼j는 0 < a, b, c, d, e, f, g, h, i, j < 10인 상수이고, n은 15 이상 20 이하의 상수이다).
- 삭제
- 에폭시와 수계 에멀젼 중합에 참여할 수 있는 반응성 관능기를 가지는 아크릴 혹은 메타크릴을 가지는 이관능성 단량체 또는 친핵성 관능기가 있는 아민이나 수계 에멀젼 중합에 참여할 수 있는 반응성 관능기를 가지는 아크릴 혹은 메타크릴 단량체를 중합하여 중분자량의 올리고머를 얻는 제1 공정;제1 공정에서 얻어진 올리고머에 제1 공정에서 사용한 것과 같은 종류 또는 다른 종류의 단량체를 에멀젼 중합하여 에멀젼 중합물을 얻는 공정; 및제2 공정에서 얻어진 에멀젼 중합물에 C1∼C12의 알킬기나 말단에 하이드록시기를 포함한 알킬기 또는 하이드록시 알킬기를 가지는 1차, 2차 또는 3차 아민 등을 사용하여 무기산, 유기산 또는 메틸 설페이트, 에틸 설페이트 등과 함께 반응시키는 공정을 포함하는 다음 화학식으로 표시되고, 표면저항이 107Ω/cm2이하인 것을 특징으로 하는 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제의 제조방법.(상기 화학식에서, R1, R2, R3는 같거나, 다르며 각각 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 탄소수 1∼5의 하이드록시알킬기이며, R은 수소, 메틸 또는 에틸기이며, X와 Y는 무기 또는 유기산에 상응하는 등가물이다. 또한 a∼j는 0 < a, b, c, d, e, f, g, h, i, j < 10인 상수이고, n은 15 이상 20 이하의 상수이다).
- 제 3 항에 있어서, 상기 1차, 2차, 3차 아민이 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 부틸아민, 디부틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 프로판올아민, 디프로판올아민, 부탄올아민, 디부탄올아민, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸 에탄올아민, 1,1-디메틸-1-(2,3-디하이드록시프로필)아민, 옥탄올아민, 디옥타놀아민, 도데칸올아민, 디도데칸올아민 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상으로 되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 3 항에 있어서, 상기 무기산이나 유기산은 p-톨루엔술폰산, 초산, 모노염화 초산, 이염화 초산, 삼염화초산, 삼불소초산, 삼불소메탄술폰산, 염산, 황산 중에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제 3항에 있어서, 상기 단량체는, 아크릴산이나 메타크릴산 등의 알콜 유도체, C2∼C5의 카르복실산의 비닐 에스테르, C3∼C6의 카르복실산의 이중결합을 가지는 아크릴산, 메타크릴산, 이타코익산 또는 말레인산 화합물, 아크릴이나 메타크릴 등의 이중결합과 또 다른 반응성기인 에폭시기를 가지는 글리시딜 (메타)아크릴레이트, C2∼C3의 하이드록시알킬 (메타)아크릴레이트, 아민기를 가지는 화합물, 설폭실기를 가지는 화합물 또는 인산염기를 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 다음 화학식으로 표시되는 4급 암모늄염을 함유하는 대전방지 점착제를 사용하여 만든 대전방지 라벨 또는 테이프.(상기 화학식에서, R1, R2, R3는 같거나, 다르며 각각 수소, 탄소수 1∼12의 알킬기 또는 탄소수 1∼5의 하이드록시알킬기이며, R은 수소, 메틸 또는 에틸기이며, X와 Y는 무기 또는 유기산에 상응하는 등가물이다. 또한 a∼j는 0 < a, b, c, d, e, f, g, h, i, j < 10인 상수이고, n은 15 이상 20 이하의 상수이다).
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