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KR100322236B1 - 제초활성을 갖는 ｎ-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체 - Google Patents

제초활성을 갖는 ｎ-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체와 이를 유효성분으로 포함하는 제초제 및 식물생장 조절제에 관한 것이다.
상기 화학식 1에서: R은 발명의 상세한 설명란에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체이성질체 또는 이의 라세믹 혼합물을 포함한다.

Description

제초활성을 갖는 Ｎ-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체{Herbicidal Ｎ-(5-isoxazolinemethyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide derivatives}
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 신규의N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체와 이를 유효성분으로 포함하는 제초제 및 식물생장 조절제에 관한 것이다.
화학식 1
상기 화학식 1에서: R은 C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 할로알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 시안기, 카르복실산기, 또는 카르복실산 에스테르기를 나타내며, 이때 치환된 페닐기라 함은 C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 할로알킬기, 메틸술포닐기, C1∼C3의 알콕시기, 할로겐 원자, 시안기, 니트로기, 카르복실산기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 서로 같거나 다른 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체이성질체 또는 이의 라세믹 혼합물을 포함한다.
종래 제조체 화합물으로서 본 발명과 유사한 테트라히드로프탈리미드 구조를 가지는 몇몇 화합물들이 공지되어 있다. 예를 들면N-(4-클로로-2-플루오로-5-알콕시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체로서 페닐기의 5-위치에 여러 가지 치환체들이 에테르결합을 하고 있는 화합물이다[미국특허 제4,292,070호; 일본특허공개 소57-056,403호, 소57-062,256호, 소59-082,360호, 소59-033,293호, 소59-065,074호, 소59-181,256호, 소60-123,469호 및 평2-073,065호; 유럽특허공개 제49,511호, 제49,508호, 제61,741호, 제83,055호, 제95,192호 및 제796,845호; 독일특허 제3,426,634호; 그리고 국제특허공개 WO 93/19,039 등]. 그러나, 상기 종래 화합물들은 우수한 제초효과를 보이기는 하나, 벼 및 작물에 대한 선택성에는 아직까지 개선되어야 할 점이 많이 있다.
본 발명자들은 오랜 연구끝에 지금까지 합성되었거나 또는 약효시험이 실시된 바 없는 신규의N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드유도체들이 논 잡초에 대하여 탁월한 제초활성을 가지며 벼를 비롯한 유용한 작물에 대해서 우수한 선택성을 나타냄을 알게됨으로써 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 제초제 또는 생장조절제로 유효한 신규 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 제초활성을 가지는 다음 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체를 그 특징으로 한다.
화학식 1
상기 화학식 1에서: R은 C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 할로알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 시안기, 카르복실산기, 또는 카르복실산 에스테르기를 나타내며, 이때 치환된 페닐기라 함은 C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 할로알킬기, 메틸술포닐기, C1∼C3의 알콕시기, 할로겐 원자, 시안기, 니트로기, 카르복실산기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 서로 같거나 다른 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체이성질체 또는 이의라세믹 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체에 있어서, 바람직하기로는 R가 C1∼C5의 알킬기; 할로겐원자, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기; 카르복실산기; 또는 카르복실산 에스테르기인 화합물이다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체는 다음 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 다음 화학식 2로 표시되는 화합물과 다음 화학식 3으로 표시되는 니트릴옥시드 또는 이의 전구체를 1,3-디폴라씨클로 부가반응하여 제조한다.
상기 반응식 1에서 : R은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 반응에 사용할 수 있는 용매로는 디클로로메탄, 테트라히드로퓨란, 벤젠, 에틸 에테르, C1∼C4알콜 등이 적당하며, 바람직하기는 무수 상태로 용매를 정제하여 사용하는 것이 좋다.
한편, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 다음 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 염기 존재하에 다음 화학식 4로 표시되는 화합물과 다음 화학식 5로 표시되는 메탈릴 할라이드(methallyl halide)의 치환반응에 의해 얻을 수 있다.
상기 반응식 2에서 : X는 할로겐원자를 나타낸다.
상기 반응식 2에 따른 반응에 사용할 수 있는 염기로는 소디움 하이드라이드, 칼륨 카보네이트 등이 있으며, 용매로는 염기에 따라 일반적으로 사용하는 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드, 데트라히드로퓨란, 아세톤 등을 주로 사용한다.
또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 유럽특허공개 제61,741호에서 예시한 방법에 따라 제조할 수 있으며, 이의 제조방법이 이에 국한되는 것은 아니며 그 외의 방법으로도 합성할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 제초활성을 가지며, 특히 담수 논조건의 환경에서 우수한 제초활성을 나타내며, 이양 벼에 대해 매우 우수한 안전성을 보인다. 논조건에서 논잡초, 예를들면 피(ECHOR), 올챙이고랑이(SCPJU), 물달개비(MOOVA), 너도방동산이(CYPSE), 올미(SAGPY) 등의 논잡초에 대해 고루 우수한 제초활성을 보이며, 특히 피와 물달개비에 대한 우수한 제초활성을 보이므로 이양벼 조건에서 논잡초용 제초제로 유용하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체들의 구체적인 합성예와 제초활성은 다음의 실시예 및 실험예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 : N -[4-클로로-2-플루오로-5-(5-메틸-3-페닐이속사졸린-5-일)메틸옥시페닐]-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 (화합물번호 1)
디클로로메탄 용매에N-(4-클로로-2-플루오로-5-메탈릴옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드(화학식 2; 0.35 g, 0.85 mmol)와 벤조히드록시모일 클로라이드(0.16 g, 1.0 mmol)를 녹이고 트리에틸아민(0.1 g, 1.0 mmol)을 넣은 다음 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 용액을 얼음물에 붓고 디클로로메탄으로 추출한 후, 유기층을 소금물로 세척하여 무수 황산 마그네슘으로 건조한 다음, 감압증류하여 용매를 제거하였다. 잔사를 모아 실리카 겔 컬럼 크로마토그라피 (에틸 아세테이트/헥산=1/3)로 분리 정제하여 목적물인N-[4-클로로-2-플루오로-5-(5-메틸-3-페닐이속사졸린-5-일)메틸옥시페닐]-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드를 0.24 g(수율 60%) 얻었다.
상기 실시예와 동일 유사한 방법으로 다음 표 1에 열거된 유도체들을 합성하였다.
(계속)
(계속)
(계속)
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제제화하기 위해서는 고체 담체나 액체 담체를 사용할 수 있다. 고체담체로는 무기분말(고령토, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 홀석, 규조토, 운모, 석고, 탄산칼숨, 인회석, 실리콘 히드록사이드), 식물분말(콩가루, 밀가루, 톱밥, 담배가루, 녹말가루, 결정성 셀룰로스), 고분자물질(석유수지, 염화비닐수지, 케톤수지), 반토, 밀랍 같은 것들을 사용할 수 있다. 액체담체로는 알콜류(메탄올, 에탄올, 에틸렌 글리콜, 벤질알콜), 방향족 탄화수소(톨루엔, 벤젠, 크실렌, 메틸 나프탈렌), 할로겐화 탄화수소(클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠), 에테르류(디옥산, 테트라히드로퓨란), 케톤류(아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논), 에스테르류(에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 에틸렌글리콜 아세테이트), 아미드류(디메틸포름아미드), 니트릴류(아세토니트릴), 에테르알콜류(에틸렌글리콜, 에틸에테르), 물 등이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 계면활성제의 종류로는 양이온성, 음이온성 및 비이온성 계면활성제가 모두 쓰일 수 있다. 양이온성 계면활성제의 종류로는 브로모세틸트리메틸암모늄 염과 같은 긴 사슬의 알킬암모늄염이 있고, 음이온성 계면활성제로는 다음에 나열되는 종류의 염으로서 도데실벤젠 술폰산과 같은 알킬아릴술폰산과 같은 알킬아릴술폰산, 라우릴옥시술폰산과 같은 알킬옥시술폰산, 리그닌술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 아릴 술폰산, 라우릴에테르설페이트 등의 알카리 금속염, 알카리토금속염 또는 암모늄염이 있다. 그리고 비이온성 계면활성제의 종류는 올레일 알콜 및 세틸 알콜 같은 지방족 알콜, 페놀, 알킬페놀, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드를 함유하는 캐스터 오일, 나프탈렌 또는 나프탈렌 술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물이다.
본 발명의 화합물을 제초제로서 제조시에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량을 다양하게 변화시킬 수 있지만, 보통 습윤제, 입제 또는 유화제로 제조할 경우 1 ∼ 50 중량% 포함됨이 바람직하며, 액상수화제 또는 수화성 입제로 제조할 경우 2 ∼ 40 중량% 포함됨이 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필요에 따라 통상적으로 사용되고 있는 살충제, 살균제, 살선충제, 식물생장 조절제, 비료 또는 다른 농약과 함께 혼합하여 제제를 만들 수 있으며, 경우에 따라서 제초효과의 개선과 적용범위를 넓히기 위해 다른 종류의 제초제들과 함께 사용할 수도 있다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 사용될 수 있는 다른 종류의 제초제 예로는 벤타존(bentazone)으로 통용되는 3-이소프로필-1H-2,1,3-벤조티아디아진-4(H)온-2,2-디옥사이드 그리고, N-(헤테로아릴아미노카보닐)벤젠술폰아미드계 제초제, 론닥스(Londax)로 통용되는 메틸 2-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]벤조에이트 또는 NC-311로 통용되는 에틸 5-[3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레이도술포닐]-1-메틸피라졸-4-카르복실레이트 등이 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물에 대한 제초활성 실험은 온실에서 수행되었으며 대표적인 실험예는 다음과 같다.
실험예: 피와 벼에 대한 제초활성 평가
먼저, pH 6.0 인 유기물을 1.2% 포함하는 부드러운 사질양토를 시험용 플라스틱 폿트(140 cm2)에 담았다. 2 ∼ 2.5 엽기의 벼(ORYSA)와 미리 발아시킨 벼 종자를 각각 2 cm 깊이로 이식 또는 파종하고 동일 폿트에 피(ECHOR), 올챙이고랑이(SCPJU), 물달개비(MOOVA), 너도방동산이(CYPSE), 그리고 올미(SAGPY)의 종자들을 파종하였다. 그리고 파종 또는 이식직후에는 3 cm 깊이로 물을 주었다. 2 일 후에 시험화합물과 비이온 계면활성제(Tween 20)를 액상 50% 아세톤에 녹이고 여기에 물을 가하였다. 이때 시험화합물이 용매계에 불용성이면 습윤성 분말제제로 만들어 사용하였다. 용액내에서 시험화합물 또는 습윤성 분말의 농도는 작물에 대한 적용율에 따라 다르지만 일반적으로 4.0 kg/ha 수준 또는 그 이하가 바람직하였다. 상기 시험화합물을 살포한지 2 ∼ 3주 후에 피 및 그 외의 논잡초들에 대한 제초효과와 논조건의 벼에 대한 약해는 직접육안으로 관찰하여 백분율로 나타내었는 바, 여기서 0은 제초효과가 전혀 없음을 나타내고, 100은 식물체가 전부 사멸되었음을 나타낸다. 이상의 제초활성 시험 결과중 일부를 다음 표 2 및 표 3에 나타내었다.
(계속)
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 제초활성 비교시험을 위하여, 유럽특허공개 제61,741호에 예시된 다음의 화합물을 합성하여 논조건하에서의 제초활성을 측정하여 다음 표 4에 나타내었다.
상기 표 2 및 표 3에 따른 본 발명의 화합물들은 이양벼에 대해 1 Kg/ha 수준에서도 약해를 거의 나타내지 않는 특징을 보이며, 피에 대해 1 ∼ 16 g/ha 수준에서 완전히 살초작용을 나타내며, 여러 가지 논잡초에 대해 고루 뛰어난 제초력을 보이고 있다. 이에 반하여, 표 4에 따른 유럽특허공개 제61,741호에 예시된 공지 화합물(A)은 63 g/ha 수준에서 벼에 약해를 나타내는 바, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 뛰어난 벼 선택성과 비교되고 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체는 담수 논조건의 환경에서 우수한 제초활성을 나타내며, 이양 벼에 대해 매우 우수한 안전성을 보인다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은 제초제 또는 식물생장조절제로 유용하다.

Claims (5)

  1. 다음 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서: R은 C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 할로알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 시안기, 카르복실산기, 또는 카르복실산 에스테르기를 나타내며, 이때 치환된 페닐기라 함은 C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 할로알킬기, 메틸술포닐기, C1∼C3의 알콕시기, 할로겐 원자, 시안기, 니트로기, 카르복실산기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 서로 같거나 다른 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체이성질체 또는 이의 라세믹 혼합물인 것임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 R이 C1∼C5의 알킬기; 할로겐원자, 시아노기 및 니트로기 중에서 선택된 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기; 카르복실산기; 또는 카르복실산 에스테르기인 것임을 특징으로 하는 화합물.
  4. 다음 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체가 함유된 것임을 특징으로 하는 제초제.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서: R은 C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 할로알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 시안기, 카르복실산기, 또는 카르복실산 에스테르기를 나타내며, 이때 치환된 페닐기라 함은 C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 할로알킬기, 메틸술포닐기, C1∼C3의 알콕시기, 할로겐 원자, 시안기, 니트로기, 카르복실산기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 서로 같거나 다른 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기이다.
  5. 다음 화학식 1로 표시되는N-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체가 함유된 것임을 특징으로 하는 식물생장조절제.
    화학식 1
    상기 화학식 1에서: R은 C1∼C5의 알킬기, C1∼C5의 할로알킬기, 페닐기, 치환된 페닐기, 시안기, 카르복실산기, 또는 카르복실산 에스테르기를 나타내며, 이때 치환된 페닐기라 함은 C1∼C3의 알킬기, C1∼C3의 할로알킬기, 메틸술포닐기, C1∼C3의 알콕시기, 할로겐 원자, 시안기, 니트로기, 카르복실산기 및 카르복실산 에스테르기 중에서 선택된 서로 같거나 다른 치환체가 1 ∼ 3개 치환된 페닐기이다.
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