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KR100318381B1 - 저분자 발색 화합물을 포함하는 저분자 전기 발광 소자 - Google Patents

저분자 발색 화합물을 포함하는 저분자 전기 발광 소자 Download PDF

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KR100318381B1
KR100318381B1 KR1019990019863A KR19990019863A KR100318381B1 KR 100318381 B1 KR100318381 B1 KR 100318381B1 KR 1019990019863 A KR1019990019863 A KR 1019990019863A KR 19990019863 A KR19990019863 A KR 19990019863A KR 100318381 B1 KR100318381 B1 KR 100318381B1
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박종욱
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박종욱
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Abstract

본 발명은 유기 전기 발광소자(Organic Electroluminescence Display)의 발광층, 정공(hole) 수송층 및 전자(electron) 수송층 모두에 적용될 수 있는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다. 본 발명의 전기 발광 소자용 저분자 발색 화합물은 전자 주게 부분(정공 수송층)인 카바졸과 전자 받게 부분(전자 수송층)인 시아노기를 포함한다. 이들 화합물에는 하기 화학식 1과 2로 나타내어지는 비스(3-N-카바졸릴)시아노테레프탈리덴, 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-카바졸 또는 이들의 치환된 유도체가 포함된다.
상기식에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기이다.

Description

저분자 발색 화합물을 포함하는 저분자 전기 발광 소자{ELECTROLUMINESCENT DISPLAY COMPRISING LOW MOLECULAR COMPOUND}
[산업상 이용분야]
본 발명은 전기 발광 소자용 발색 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기 전기 발광 소자(EL display)의 발광층, 전자 수송층 및 정공 수송층 모두에 적용될 수 있는, 카바졸과 시아노기를 포함하는 저분자 발색 화합물에 관한 것이다.
[종래기술]
최근 정보통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전기 발광 소자(Electroluminescence Display: ELD), 전기 발광 다이오드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plasma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고 비발광형 디스플레이로는 액정디스플레이(Liquid Crystal display: LCD) 등이 있다.
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비전력, 밝기 즉, 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 갖고 있다. 이러한 상황속에서 발광 다이오드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.
발광 다이오드는 주로 결정형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전기발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한 무기 재료를 이용한 전기 발광 소자의 경우 구동 전압이 200V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전기발광 소자의 연구가 활발해졌다. 유기물의 경우 합성경로가 간단하여 다양한 형태의 물질 합성이 용이하여 칼라 튜닝(color tuning)이 가능한 장점을 가지고 있는 반면 기계적 강도가 낮아 열에 의한 결정화가 일어나는 단점이 있다.
전기 발광 소자에 사용되는 유기 재료로는 저분자 유기 재료와 고분자 유기 재료로 나뉘어진다. 저분자 유기 재료로는 디아민, TPD 등 디아민 유도체, 페릴렌 테트라카르복실산 유도체, 옥사디아졸 유도체, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔(TPB) 등이 있다.
최근 고분자 주쇄에 있는 π-전자 파동함수의 중첩에 의하여 에너지 준위가 전도대와 가전도대로 분리되고 그 에너지 차이에 해당하는 밴드 갭(band gap) 에너지에 의하여 고분자의 반도체적인 성질을 나타내는 π-전자 공액 고분자에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 전자 주게 부분으로 트리페닐아민기를 가지고 전자 받게 부분으로 옥시디아졸을 가지는 발광 화합물 등이 알려져 있다(Tamoto, N.; Adachi,C; Nagai, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1077).
상기와 같이 한 분자내에 전자 주게 부분과 전자 받게 부분을 모두 포함하고 있어 EL 소자의 정공 수송층과 전자 수송층에 모두 적용될 수 있는 화합물을 바이폴라(bipolar) 화합물이라 하는데 본 발명은 상기의 고분자 화합물과는 달리 저분자 바이폴라 화합물에 관한 것이다. 유기 전기 발광 소자의 경우 박막 제조방법으로 증착법이 사용되고 있기 때문에 저분자 화합물을 적용하는 것이 고분자 화합물을 적용하는 것보다 균일한 박막을 얻을 수 있으며 휘도와 발광효율이 우수하다.
본 발명의 목적은 EL 특성 및 필름 가공 특성이 우수한 전기 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 목적은 전기 발광 소자의 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층 모두에 적용될 수 있는 전기 발광 소자용 저분자 발색 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 낮은 전압에서 구동되며, 다양한 색상 구현이 가능하고, 응답속도가 빠른 전기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
도 1은 실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸에 대한1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 2는 실시예 1의 비스(3-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴의 UV-Vis 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 3은 실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸에 대한 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 4a는 실시예 1의 비스(3-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴을 포함하는 발광 다이오드(ITO/BECCP/Al)에 대한 EL 스펙트럼이고,
도 4b는 실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸을 포함하는 발광 다이오드의 EL 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 5는 실시예 1의 비스(3-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴을 포함하는 발광 다이오드(ITO/BECCP/Al)의 I-V 특성을 나타낸 도면.
본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여 하기와 같은 구성을 갖는다.
본 발명의 저분자 발색 화합물은 EL 소자의 발광층, 정공 수송층 및 전자 수송층에 모두 적용될 수 있는 유기 화합물이다. 상기 화합물은 전자를 공여하는 카바졸과 전자를 수용하는 시아노기를 포함하는 것으로 양쪽에 카바졸이 위치하고 중앙에 시아노기가 위치하는 카바졸-시아노기-카바졸 또는 양쪽에 시아노기가 위치하고 중앙에 카바졸이 위치한 시아노기-카바졸-시아노기의 구성을 가진다. 이들 화합물의 구체적인 예로는 비스(3-N-카바졸릴)시아노테레프탈리덴, 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-카바졸 또는 이들의 치환 유도체가 있다. 상기 화합물은 각각 하기 화학식 1과 2로 나타내어진다.
화학식 1
화학식 2
상기 화학식 1과 2에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기이다. 본 발명에서 발색 화합물의 치환기는 결정화도, 열적안정성, 용해성 등 필요한 물성을 얻기 위하여 조절될 수 있다.
상기 화학식 1의 비스(3-N-카바졸릴)시아노테레프탈리덴 유도체는 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이 3-카바졸카르복스알데히드 유도체와 1,4-페닐렌디아세토니트릴을 2:1의 몰비로 소듐에톡사이드/에탄올/클로로포름의 존재하에서 축합반응시켜 제조된다(Knoevenagel condensation reaction).
상기 화학식 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-카바졸 유도체는 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이 3,6-카바졸카르복스디알데히드 유도체와 벤질시아나이드를 1:2의 몰비로 소듐에톡사이드/에탄올/클로로포름 또는 t-부톡시칼륨/테트라하이드로퓨란의 존재하에서 축합반응시켜 제조된다(Knoevenagel condensation reaction).
본 발명에 따른 상기 저분자 발색 화합물은 일함수가 큰 ITO(산화인듐주석)으로 되어 있는 정공을 주입하는 양극과 알루미늄, 구리, 은, 칼슘, 인듐, 금, 마그네슘 등과 같은 다양한 일함수의 금속 및 마그네슘과 음의 합금, 알루미늄과 리튬의 합금으로 되어 있는 전자를 주입하는 음극 사이에 적용된다.
[실시예]
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
비스(3,6-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴의 제조
100ml의 플라스크에 2.86g(12.8m㏖)의 9-에틸-3-카바졸카르복스알데히드 (Aldrich사 제품)와 1.0g(6.4m㏖)의 1,4-페닐렌디아세토니트릴 (Aldrich사 제품)을 넣은 다음 4:1로 혼합된 80ml의 CH3Cl/EtOH을 질소 분위기하에서 유지시켰다. 이 혼합물에 0.24ml의 소듐 에톡사이드를 적하시키면서 교반하였다. 반응이 진행됨에 따라 반응 혼합물의 색은 엷은 노란색에서 오렌지색으로 변하였다. 약 4시간 동안 교반한 후에 1N의 HCl(aq) 10ml를 천천히 첨가하여 오렌지색 고체를 얻었다. 오렌지색 고체를 여과분리하고 50ml의 증류수로 세척한 다음 뜨거운 에탄올(95%, 50mlx4)로 세척하여 미반응된 반응물을 제거하였다. 생성물의 수율은 80% 이상이었고 매우 안정된 형태를 보였다.
실시예 2
3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸의 제조
100ml의 플라스크에 0.5g(1.627 mmol)의 9-헥실-3,6-카바졸카르복스디알데히드와 0.413ml(3.58 mmol, 2.2 eq)의 벤질시아나이드(Aldrich사 제품)를 넣은 다음 50ml의 테트라하이드로퓨란을 넣고 질소 분위기하에서 50℃로 유지시켰다. 이 혼합물에 10 mol%(1M THF 용액)의 t-부톡시칼륨을 적하시키면서 교반하였다. 상기 9-헥실-3,6-카바졸카르복스디알데히드는 N,N-디에틸포름아미드와 1,2-디클로로에탄에 포스포릴 클로라이드를 적하시켜 제조한 것을 사용하였다. 반응이 진행됨에 따라 반응 혼합물의 색은 엷은 노란색에서 오렌지색으로 변하였다. 약 4시간 동안 교반한 후에 1N의 HCl(aq) 10ml를 천천히 첨가하여 오렌지색 고체를 얻었다. 오렌지색 고체를 여과분리하고 50ml의 증류수로 세척한 다음 뜨거운 에탄올(95%, 50mlx4)로 세척하여 미반응된 반응물을 제거하였다. 생성물의 수율은 80% 이상이었고 매우 안정된 형태를 보였다.
발색 화합물의 구조 확인
실시예 1의 비스(3,6-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴의1H-NMR 스펙트럼과 FT-IR(KBr pellet)을 측정한 결과는 다음과 같다.
1H-NMR(DMSO-d6)δ1.37(t,6H,2CH3-), 4.35(4H,2-CH2-N), 7.31-8.95(m,20H, 방향족환 수소 및 비닐기 수소).
FT-IR(㎝-1) 2209(vC≡N, 니트릴), 1586, 1486(vC=C, 방향족환), 808(평면에위치하지 않은 방향족환).
실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸의1H-NMR 스펙트럼의 결과는 다음과 같으며 도 1에 도시되어 있다.
1H-NMR(DMSO-d6)δ0.88(t,3H,CH3-), 1.34(m,6H,(CH2)3), 1.90(q,2H, -N-CH2(a)CH2(b)-AC(b)), 4.33(t,2H,-N-CH2), 7.58-8.64(m,18H, 방향족환 수소 및 비닐기 수소).
실시예 1의 비스(3,6-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴의 UV-Vis 스펙트럼과 PL 스펙트럼은 도 2에 나타내었다. UV-Vis 스펙트럼에 의하면 385nm에서 흡광 밴드를 보였으며 이 밴드는 컨쥬게이트된 이중 결합의 π→π*전이에 의한 것으로 보인다. PL 스펙트럼에 의하면 들뜸 파장(excitation wavelength)이 380nm인 경우 발광색의 최대 파장은 480nm로 청색 파장을 나타내었다. 이것은 2.58eV의 양자 에너지에 해당되며, 이 화합물의 밴드 갭 에너지는 2.84eV이었다. 실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸의 UV-Vis 스펙트럼은 도 3과 같으며 400nm에서 흡광 밴드를 보였다.
전기 발광 소자의 제조
실시예 1에 따라 제조된 비스(3,6-N-에틸카바졸릴)시아노테레프탈리덴을 ITO 위에 1×10-6torr하에서 0.5Å/sec의 속도로 진공증착시켜 4㎟의 면적 및 300∼600Å의 두께를 가지는 발광층을 형성시켰다. 이 박막 위에 알루미늄 금속을 진공증착시켜 단일층의 발광 다이오드를 제조하였다. 증착시 막 두께 및 막의 성장 속도는 막 두께 모니터를 이용하여 조절하였다. 전자현미경으로 조사해 본 결과 발색 화합물의 발광층은 우수한 필름 표면 특성을 나타내었다. 실시예 2의 3,6-비스(α-시아노스티릴)-N-헥실카바졸에 대해서도 상기 실시예 1의 화합물과 동일한 방법으로 발광 다이오드를 제조하였다. 또한 상기 실시예 1과 2의 화합물을 증착시켜 형성된 층위에 Alq3를 연속증착하여 ITO/BECCP/Alq3/Al의 다층막 소자도 제작하였다.
전기 발광 소자의 특성조사
상기와 같이 제조된 전기 발광 소자에 전기장을 걸어주어 발광 다이오드 특성을 측정하였다. 실시예 1의 화합물을 발광층(600Å)으로 적용시킨 발광 다이오드(ITO/BECCP/Al)에 대한 EL 스펙트럼(구동전압 12V)은 도 4a에 도시하였다. 발광색의 최대 파장은 480nm로 청색 파장을 나타내었다. 실시예 2의 화합물을 포함하는 발광 다이오드에 대한 EL 스펙트럼(구동전압 20V)은 도 4b에 나타낸 바와 같다. 발광색의 최대파장은 480nm으로 청색 파장을 나타내었다. 실시예 1의 화합물을 포함하는 발광 다이오드(ITO/BECCP/Al)의 I-V 특성을 측정하여 도 5에 나타내었다. 도 5의 곡선중 (a)와 (b)는 발광층의 두께가 각각 300Å 및 600Å인 발광 다이오드의 I-V 특성에 해당된다. 턴-온(turn-on) 전압은 발광층의 두께가 600Å인 경우 8V이었고 두께를 300Å으로 줄이면 4V로 낮아졌다. 이것은 종래에 사용되는 발색 화합물보다 낮은 수치이다. 또한 ITO/BECCP/Alq3/Al의 다층막소자의 경우 10V에서1000cd/m2의 높은 휘도를 나타내어 고효율용 다층막 EL소자에 응용가능함을 보여주었다.
비교예
종래의 저분자 발색 화합물로 사용되고 있는 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔(TPB)를 ITO 양극과 Al 음극 사이에 넣고 전기장을 걸어주어 발광 다이오드 특성을 측정하였다. 발광색의 최대파장은 460nm으로 청색 파장을 나타내었고 발광층의 두께를 600Å으로 제조한 경우 턴-온 전압은 10V이었다.
본 발명의 전기 발광 소자용 유기 화합물은 전자 주게 부분인 카바졸과 전자 받게 부분인 시아노기를 포함하고 있어 발광층, 정공 수송층, 및 전자 수송층 모두에 적용될 수 있다. 상기 저분자 발색 화합물로 전기 발광 소자에 적용될 경우 낮은 전압에서 구동될 수 있으며, 다양한 색상 구현이 가능하고, 응답속도가 빠르며, 필름 가공 특성이 우수하다. 또한 본 발명의 발색 화합물은 저분자로 되어 있어 박막 제조에 유리하고, 휘도와 발광효율이 우수하다.
본 발명의 단순한 변형 또는 변경은 모두 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (8)

  1. (삭제)
  2. (삭제)
  3. (삭제)
  4. (삭제)
  5. (정정) 3-카바졸카르복스알데히드 유도체와 1,4-페닐렌디아세토니트릴을 2:1의 몰비로 소듐에톡사이드/에탄올/클로로포름의 존재하에서 축합반응시켜 제조되는 하기 화학식 1을 가지는 저분자 전기 발광 소자용 화합물의 제조방법:
    화학식 1
    상기 식에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기임.
  6. (정정) 3,6-카바졸카르복스디알데히드 유도체와 벤질시아나이드를 1:2의 몰비로 소듐에톡사이드/에탄올/클로로포름 또는 t-부톡시칼륨/테트라하이드로퓨란의 존재하에서 축합반응시켜 제조되는 하기 화학식 2를 가지는 저분자 전기 발광 소자용 화합물의 제조방법:
    화학식 2
    상기 식에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기임.
  7. (정정) 하기 화학식 1을 가지는 저분자 발색 화합물을 포함하는 저분자 전기 발광 소자:
    화학식 1
    상기 식에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기임.
  8. (정정) 하기 화학식 2를 가지는 저분자 발색 화합물을 포함하는 저분자 전기 발광 소자:
    화학식 2
    상기 식에서 R은 H, C1∼C20의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 시클로알킬기 또는 헤테로시클로알킬기임.
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