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KR100277671B1 - (-)-트랜스-엔-피-플루오르벤조일메틸-4-(피-플루오르페닐)-3-[[3,4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피페리딘 및 약제학적으로 허용되는 부가염의 제조방법 - Google Patents

(-)-트랜스-엔-피-플루오르벤조일메틸-4-(피-플루오르페닐)-3-[[3,4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피페리딘 및 약제학적으로 허용되는 부가염의 제조방법 Download PDF

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Abstract

(-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘의 새로운 제조방법은 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 초산염과 2-클로로(또는 2-브로모)-4'-플루오르아세토페논을 반응시키는데 있으며, 이 결과의 화합물은 대응하는 산과 반응시켜 약제학적으로 허용되는 부가염으로 분리될 수 있다.

Description

(-)-트랜스-엔-피-플루오르벤조일메틸-4-(피-플루오르페닐)-3-[[3,4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피페리딘 및 약제학적으로 허용되는 부가염의 제조방법
WO 95/25732에 전술한 화합물 및 이의 염산염이 기술되어 있는데 치료상 사용에 바람직한 염이다. 이들 화합물은 5-히드록시트립트아민(hydroxytryptamine)의 재 흡수를 막고, 치료상 흔히 사용되는 유사한 화합물 보다 의외로 독성이 덜하다. 따라서 이들은 울병의 치료에 잠재적으로 유용하다.
WO 95/25732에서 화합물 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘은 메탄올이나 에탄올로 구성된 것과 같이 무수의 알콜 매질에서 그리고 형성된 수소산의 흡수반응을 촉진하는 알칼리금속 탄산염이나 중탄산염 등의 광물성 염기의 존재하에서 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 염산염과 2-클로로 또는 2-브로모-4'-플로오르아세토페논을 반응시킴으로써 제조된다.
이런 조건하에서 반응생성물은 관 크로마토그래피에 의해 분해생성물에서 분리 되어야 하고, 가까스로 60%에 달하는 감소된 수율 뿐만 아니라 상당히 길어진 동작시간을 수반한다.
게다가 반응 부산물은 제거하기가 곤란하고 얻어진 샘플에 부정적 영향을 준다.
본 발명은 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 새로운 방법에 관한 것이다.
놀랍게도 출원인은 만일 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 염산염에서 시작하는 대신에 대응 초산염이 이용된다면 용매비는 유기용제에서 초산염의 보다 높은 가용성으로 인해 감소될 수 있다는 것을 알아냈다. 또한 관 크로마토그래피에 의한 반응생성물의 정제가 불필요하고 이에 따른 생성물은 예를들어, 염산염과 같이 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염으로 직접 분리될 수 있다. 이것으로 충분히 높은 수율이 제공되며 최종 생성물의 순도가 증가된다. 이들 인다는 공업생산에서 결정자가 되며 본 발명에서 밝힌 새로운 제조방법의 주요한 장점이다.
따라서, 본 발명은 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘은 물론 이것의 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염을 제조하는 방법에 관한 것인데, 이 방법은 1 내지 4의 탄소원자를 갖는 알콜에서 그리고 혼합물의 높은 온도에서 염기의 존재하에 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 초산염과 2-클로로(또는 브로모)-4'-플루오르아세토페논 바람직하게 2-클로로-4'-플루오르아세토페논을 반응시키고, 원하다면 이 결과의 화합물을 대응산과 반응시켜 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염으로 전환시키는 것을 포함한다.
위의 알킬화 반응을 이루기에 적당한 용제중에서 알칸올이 바람직하다. 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올 또는 2-메틸프로판-1-ol과 같은 1 내지 4의 탄소원자를 지닌 알칸올이 유리하게 이용된다. 특히, 메탄올 및/혹은 에탄올이 바람직하다. 위 용제의 혼합물도 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 적당한 염기중에서 무기염기, 특히 광물성 염기가 바람직하다. 특히, 알칼리금속 탄산염 및/혹은 중탄산염은 형성된 수소산의 흡수반응을 촉진하는데 유리하게 사용된다. 탄산나트륨 및/혹은 중탄산염이 특히 바람직하다. 염기의 혼합물도 사용될 수 있다.
높은 온도, 바람직하게 혼합물의 끊는점에서 방응시키는 것이 좋다.
본 발명에 따른 결과의 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘, 즉 자유염기 형태는 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염으로 전환될 수 있다. 유리하게 원하는 부가염과 대응하는 산이 상기 자유염기와 반응된다. 약제학적으로 허용될 수 있는 염 중에서는 염산염이 바람직하다. 그러므로 본 발명에 다른 방법에서 염산이 바람직하게 이용된다.
본 방법에 따라 자유염기나 이들의 약제학적으로 허용될 수 있는 부가염중 하나가 분리될 수 있다. 바람직하게 염은 반응 혼합물에서 분리되어 간단한 침전으로 손쉽게 얻어질 수 있다. 선택적으로 이 생성물을 아세토니트릴/디에틸 에테르등의 적당한 용매나 용매 혼합물로부터 결정화될 수도 있다.
다음의 예는 이에 국한되지 않고 본 발명을 예시하는데 이용된다.
[실시예 1]
(-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 염산염
(-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 초산염(유럽특허 223403) 88.3g(0.22몰)이 96°의 에탄올 700㎖에 용해되었다. 그 다음에 72.2g의 중탄산나트륨(0.836몰)과 49.4g의 2-클로로-4'-플루오르아세토페논(0.286몰)이 첨가되었다. 이 혼합물은 90분 동안 환류되었다. 냉각후에 무기염이 여과되었고, 그 고체는 소량의 96°에탄올에 적셔졌다. 액상은 증발되어 건조해졌다.
얻어진 수지는 500㎖에 디에틸 에테르에 용해되어 형성된 고체는 여과되었고 액체는 활발히 휘저으면서 4M 염산 800㎖와 디에틸 에테르 1.1ℓ를 함유하는 혼합물에 신중히 부어졌다. 혼합물은 한시간동안 휘저어졌다. 그 결과의 고체는 800㎖의 증류수에 적셔지고, 아세토니트릴 : 디에틸 에테르(1 : 5, v/v)로부터 결정화되었다. 결정고체 95.3g(수율 : 88%)이 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 염산염에 대응하는 침상결정체로 얻어졌다. 99.7%의 순도가 HPLC에 의해 측정되었다.
0.5%(에탄올)에서의 [α]D: -54°. IR(KBr) 및1H-NWR(DMSO) 스펙트럼, 원소분석, 녹는점이 특허출원 No. P9400582의 예 1에서 얻어진 샘플과 일치하였다. 본 샘플의 순도가 높아져 [α]D값이 증가하였다.
내용 없음

Claims (6)

  1. (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 새로운 방법으로서,
    상기 방법이 혼합물의 끓는 온도에서 염기의 존재하에 1 내지 4의 탄소원자를 갖는 알칸올에서 (-)-트랜스-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 초산염과 2-크로로 또는 브로모-4'-플루오르아세토페논을 반응시키고,
    이 결과 화합물을 염산과 반응시켜 약제학적으로 허용되는 부가염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 2-크로로 또는 브로모-4'-플루오르아세토페논이 2-클로로-4'-플루오르아세토페논인 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 1 내지 4의 탄소원자를 갖는 알칸올이 메탄올 및 에탄올인 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 이 염산염과 같이 약제학적으로 허용되는 염으로 분리되는 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 염기가 광물성 염기인 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 광물성 염기가 알칼리금속 탄산염 또는 중탄산염인 것을 특징으로 하는 (-)-트랜스-N-p-플루오르벤조일메틸-4-(p-플루오르페닐)-3-[[3. 4-(메틸렌디옥시)페녹시]메틸]-피레리딘 및 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
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