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KR100264199B1 - 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법 - Google Patents

2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법 Download PDF

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KR100264199B1 KR1019930015128A KR930015128A KR100264199B1 KR 100264199 B1 KR100264199 B1 KR 100264199B1 KR 1019930015128 A KR1019930015128 A KR 1019930015128A KR 930015128 A KR930015128 A KR 930015128A KR 100264199 B1 KR100264199 B1 KR 100264199B1
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레네 임윈켈리에드 닥터.
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하인즈 모제르
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Abstract

본 발명은 하기 일반식
(상기 식중, X는 할로겐원자를 의미하고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 탄소수 1~4개의 알킬기를 의미함)의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘을 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 Ⅱ의 프로판디이미드 또는 그의 염을
(상기 식중, R1및 R2는 전술한 의미를 가짐)
하기 일반식 Ⅲ의 시안아미드
를 사용하여 염기의 존재하에 pH7이상에서 하기 일반식 Ⅳ의 시안이미드로
(상기 식중, R1및 R2는 전술한 의미를 가짐)
로 변환시키는 제1단계와,
할로겐화수소산을 사용하여 최종생성물, 즉 상기 일반식 Ⅰ의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘으로 변환시키는 제2단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법에 관한 것이다.
2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘은 예를 들어 제초작용을 갖는 2-페녹시피리미딘-유도체의 제조하는데 있어 중요한 중간생성물로서, 본 발명의 제조방법에 의하면 간단하고 경제적으로 또 높은 수율로 수득할 수 있다.

Description

2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법
본 발명은 프로판디이미드(Propandiimide) 또는 그의 염으로부터 하기의 일반식을 갖는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘을 제조하는 신규한 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, X는 할로겐원자를 의미하고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 탄소수 1~4개의 알킬기를 의미한다.
2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘은 예를 들어 제초작용을 갖는 2-페녹시피리미딘-유도체의 제조하는데 있어 중요한 중간생성물이다(JP-A 03 200 784).
2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘 유도체의 제조방법의 한 예로서 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 나트륨니트릴로 디아조화하고, 이어서 농염산으로 가수분해함으로써 2-클로로-4,6-디메톡시피리미딘을 합성하는 방법이 공지되어 있다(J. A. Bee & F. L. Rose, J. Chem. Soc., 1966, pp 2031-2038). 그러나, 이 방법은 2-클로로-4,6-디메톡시피리미딘의 수득율이 매우 낮다는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 상기 문제점을 해소하여, 생성물이 높은 수율로 수득될 수 있고 간단하며 경제적인 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘 유도체의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적은 특허청구의 범위 제1항에 따른 신규한 방법에 의해 해결된다.
본 발명은, 하기 일반식 Ⅱ의 프로판디이미드 또는 그의 염을
(상기 식중 Rl및 R2는 전술한 의미를 가짐)
하기 일반식 Ⅲ의 시안아미드
를 사용하여 염기의 존재하에 pH7이상에서, 하기 일반식 Ⅳ의 시안이미드
(상기 식중 R1및 R2는 전술한 의미를 가짐)
로 변환시키는 제1단계와,
할로겐화수소산을 사용하여 상기 Ⅱ의 화합물을 최종생성물, 즉 상기 일반식 Ⅰ의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘으로 변환시키는 제2단계를 포함한다.
본 발명에 따른 방법의 제1단계의 출발물질인 일반식 Ⅱ의 프로판디이미드 또는 그의 염은 말론산디니트릴로부터 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다(Mc Elvain & Schroeder, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, p 40).
프로판디이미드의 잔기 R1및 R2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기 중 하나가 바람직하다. 프로판디이미드로서는 1,3-디메틸프로판디이미드(R1=R2=메틸기)을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법의 제1단계는, 프로판디이미드 또는 그의 염을 염기와 상기 일반식 Ⅲ의 시안아미드의 용액내에 부가하고 pH7이상으로 조절하여 실행하는 것이 좋다.
프로판디이미드의 염으로서는, 예를 들어 플루오르화수소산염, 클로로화수소산염 또는 브롬화수소산염과 같은 모노할로겐화수소산염이나 디할로겐화수소산염을 사용할 수 있다. 바람직하게는 디할로겐화수소산염을 사용한다.
염기로서는 알칼리금속 중탄산염나 알칼리토금속 중탄산염, 알칼리금속 탄산염, 알칼리금속 히드록시드 또는 알칼리금속 알콜레이트를 사용할 수 있다. 염기로서 중탄산나트륨이나 중탄산칼륨, 특히 중탄산칼륨과 같은 알칼리금속 중탄산염을 사용하는 것이 바람직하다. 염기는 프로판디이미드에 대해 동일 몰수로 또는 약간 과잉으로 투입하는 것이 좋으며, 바람직하게는 프로판디이미드 1몰당 1몰의 양으로 사용한다.
시안아미드는 프로판디이미드에 대해 동일 몰수로 또는 약간 과잉으로 투입하는 것이 좋다. 프로판디이미드 1몰당 1~1.5몰의 양으로 시안아미드를 사용하는 것이 바람직하다.
제1단계에서의 반응은 pH 7~12, 특히 pH 7~9에서 실행하는 것이 좋다.
반응 온도는 -25~150℃가 유리하고, 바람직하게는 0~50℃의 온도에서 실행하는 것이 좋다.
제1단계에 적합한 용제로서는 예를들어 물, 아세톤이나 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤, 메탄올이나 에탄올과 같은 알콜, 톨루엔이나 크실렌과 같은 탄화수소, 디클로로메탄이나 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화탄화수소, 메틸아세테이트나 에틸아세테이트와 같은 에스테르가 있다. 이들 용제의 혼합물도 이용할 수 있다. 바람직하게는 물을 사용하는 것이 좋다.
1~10시간의 통상적인 반응시간 이후에 당업자는 일반적인 방법에 의해 일반식 Ⅳ의 시안이미드를 분리할 수 있다.
제2단계에서 시안이미드는 할로겐화수소산에 의해 일반식 Ⅰ의 최종생성물로 변환된다.
할로겐화수소산으로서는 클로로화수소산, 브롬화수소산 또는 요오드화수소산을 사용할 수 있다. 클로로화수소산이나 브롬화수소산을 사용하는 것이 바람직하다. 할로겐화수소산은 시안이미드 1몰당 2~20몰의 양으로 사용할 수 있다. 바람직하기로는 할로겐화수소산을 반응용기에 가스상으로 포화될 때까지 투입한다.
제2단계에서의 온도는 -50~50℃가 유리하고, 특히 -20~10℃가 바람직하다.
제2단계에 적합한 용제로서는 예를들어 테트라히드로푸란, 톨루엔, 아세토니트릴, 메틸렌클로라이드 또는 저비등점의 알콜과 같은 불활성 유기용제가 있다. 테트라히드로푸란이나 톨루엔을 사용하는 것이 바람직하다.
1~10시간의 통상적인 변환시간 이후에 당업자는 일반적인 방법에 의해 일반식 Ⅰ의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘을 분리할 수 있다.
[실시예 1]
[2-클로로-4,6-디메톡시피리미딘의 제조]
칼륨히드로겐카보네이트 10g을 물 50ml내에서 용해시키고 0℃로 냉각하였다. 그 다음 시안아미드 5.58g를 부가하였다. pH값은 8.3이었다. 이어서 0℃에서 약 7분동안 20.3g의 디메틸프로판디이미드-디히드로클로라이드를 CO2발생하에 첨가하였다. 첨가가 끝난 후 실온으로 가열하였고, 이때 노란색을 띤 맑은 용액으로부터 고형물이 침전되었다. 실온에서 4시간이 지난 후 침전된 고형물을 여과하고 20ml의 물로 세척하였다. 이 여과침전물을 20℃의 진공에서 2일동안 건조하여 11.17g의 3-아미노-3-메톡시-N-시아노-2-프로펜이미드를 백색 고형물로 얻고, 이를 N2분위기하에서 50ml의 테트라히드로푸란내에 현탁하여 -20℃로 냉각하였다. 이 현탁액을 -20℃~-15℃에서 총40g의 HCl로 포화시켰다. 5시간동안 HCl을 투입한 후 반응혼합물을 5~10℃로 가열하여 회전증발기에서 모두 농축시켰다. 그 증발건조 잔유물을 50ml의 물에 수용하여 교반한 다음 여과하였다. 그 여과 잔유물을 50ml의 물로 3번 클로라이드없이 세척하고 35℃의 진공에서 밤새 건조시켰다.
10.12g의 2-클로로-4,6-디알콕시-피리미딘이 백색결정으로 수득(기체크로마토그래피 98.4%)되었고, 이것은 투입된 디메틸프로판디이미드-디히드로클로라이드에 대해 57%의 수율에 해당한다.
[실시예 2]
[2-브롬-4,6-디메톡시피리미딘의 제조]
실시예 1과 동일한 방법으로 3-아미노-3-메톡시-N-시아노-2-프로펜이미드를 제조(제1단계)하였다. 3-아미노-3-메톡시-N-시아노-2-프로펜이미드 5g을 50ml의 톨루엔내에 투입하였다. 그 현탁액을 -5℃로 냉각하였다. 이어서 그 온도에서 3시간동안 HBr가스를 그 반응현탁액내에 투입하였다. 이를 처리하기 위해 그 혼합물을 회전증발기에서 농측하고, 그 잔유물을 에틸아세테이트내에 수용하여 물로 세척하였다. 유기상을 Na2SO4상에서 건조하여 증발건조시켜 0.67g의 생성물을 수득하였다.

Claims (7)

  1. 일반식
    (상기 식중, X는 할로겐원자를 의미하고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 탄소수 1~4개의 알킬기를 의미함)의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘을 제조하는 방법에 있어서, 하기 일반식 Ⅱ의 프로판디이미드 또는 그의 염을
    (상기 식중, R1및 R2는 전술한 의미를 가짐)
    하기 일반식 Ⅲ의 시안아미드
    를 사용하여 염기의 존재하에 pH7이상에서 하기 일반식 Ⅳ의 시안이미드로
    (상기 식중, R1및 R2는 전술한 의미를 가짐)
    로 변환시키는 제1단계와, 할로겐화수소산을 사용하여 최종생성물, 즉 상기 일반식 Ⅰ의 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘으로 변환시키는 제2단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 제1단계에서의 상기 프로판디이미드로서 1,3-디메틸프로판디이미드 또는 그의 염을 사용하는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 제1단계에서의 염기로서 알칼리금속 중탄산염을 사용하는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 제1단계에서의 변환은 pH 7~12에서 실행되는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서, 제1단계에서의 변환은 -25~150℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, 제2단계에서의 할로겐화수소산으로서 클로로화수소산이나 브름화수소산을 사용하는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 제2단계에서의 변환은 -50~50℃의 은도에서 실행되는 것을 특징으로 하는 2-할로겐-4,6-디알콕시-피리미딘의 제조방법.
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