[go: up one dir, main page]

JPWO2020003035A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JPWO2020003035A5
JPWO2020003035A5 JP2020567893A JP2020567893A JPWO2020003035A5 JP WO2020003035 A5 JPWO2020003035 A5 JP WO2020003035A5 JP 2020567893 A JP2020567893 A JP 2020567893A JP 2020567893 A JP2020567893 A JP 2020567893A JP WO2020003035 A5 JPWO2020003035 A5 JP WO2020003035A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
aryl
hydrogen
metathesis reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020567893A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP7466908B2 (en
JP2021530441A (en
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/IB2019/054879 external-priority patent/WO2020003035A1/en
Publication of JP2021530441A publication Critical patent/JP2021530441A/en
Publication of JPWO2020003035A5 publication Critical patent/JPWO2020003035A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7466908B2 publication Critical patent/JP7466908B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

は、一価のアニオン性二座配位子であり、
Ｙは、酸素又は硫黄であり、
Ｌ２は、中性の配位子であり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ２０）アルキニル及び（Ｃ６～Ｃ１０）アリールからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ１６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリール、（Ｃ３～Ｃ１２）ヘテロシクリル、－ＯＲ６、－ＮＯ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２Ｒ６、－ＣＨＯ、－ＣＯＲ６からなる群から選択され、式中、Ｒ６及びＲ７は同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリールからなる群から選択される、或いは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの２つ以上は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換若しくは非置換縮合（Ｃ４～Ｃ８）炭素環又は置換若しくは非置換縮合芳香環を形成する。 Is a monovalent anionic bidentate ligand,
Y is oxygen or sulfur,
L 2 is a neutral ligand and
R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 to C 20 ) alkyl, (C 2 to C 20 ) alkenyl, (C 2 to C 20 ) alkynyl and (C 6 to C 10 ) aryl.
R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different, and are independent of hydrogen, halogen, (C 1 to C 16 ) alkyl, (C 1 to C 16 ) alkoxy, (C 1 to C 16). C 16 ) Perhalogen alkyl , (C 3 to C 7 ) cycloalkyl, (C 2 to C 16 ) alkenyl, (C 6 to C 14 ) aryl, (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl, (C 3 to C 14) C 12 ) From the group consisting of heterocyclyl, -OR 6 , -NO 2 , -COOH, -COOR 6 , -CONR 6 R 7 , -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 R 6 , -CHO, -COR 6 . Selected and in the formula, R 6 and R 7 are the same or different, respectively, independently (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) perhalogen alkyl, (C 6 to C 14 ). ) Aryl, selected from the group consisting of (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl, or two or more of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are carbon atoms to which they are attached. Together with, a substituted or unsubstituted condensation (C 4 to C 8 ) carbon ring or a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring is formed.

（式中、
ａ及びｂは０～５の整数であり、
Ｒ８及びＲ９はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ１６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリール、（Ｃ３～Ｃ１２）ヘテロシクリル、－ＯＲ６、－ＮＯ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２Ｒ６、－ＣＨＯ、－ＣＯＲ６からなる群から選択され、式中、Ｒ６及びＲ７は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリールからなる群から選択される）。 (During the ceremony,
a and b are integers from 0 to 5,
R 8 and R 9 may be the same or different, respectively, and independently of each other, hydrogen, halogen, (C 1 to C 16 ) alkyl, (C 1 to C 16 ) alkoxy, (C 1 to C 16). C 16 ) Perhalogen Alkyl, (C 3 to C 7 ) Cycloalkyl, (C 2 to C 16 ) Alkenyl, (C 6 to C 14 ) Aryl, (C 6 to C 14 ) Per Halogen Aryl, (C 3 to C 14) C 12 ) From the group consisting of heterocyclyl, -OR 6 , -NO 2 , -COOH, -COOR 6 , -CONR 6 R 7 , -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 R 6 , -CHO, -COR 6 . Selected and in the formula, R 6 and R 7 are the same or different, respectively, independently (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) perhalogen alkyl, (C 6 to C 14 ). ) Aryl, (selected from the group consisting of (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl).

用語「ペルハロゲンアルキル」は、全ての水素がハロゲン原子で置き換えられ、該ハロゲン原子が同一であっても異なっていてもよい、上記のアルキルを表す。 The term " perhalogen alkyl" refers to the above alkyl in which all hydrogens are replaced with halogen atoms and the halogen atoms may be the same or different.

Claims (20)

式Ｉの化合物：
Figure 2020003035000001
 （式中、
Figure 2020003035000002
 は、一価のアニオン性二座配位子であり、
Ｙは、酸素又は硫黄であり、
Ｌ２は、中性の配位子であり、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ２０）アルキニル及び（Ｃ６～Ｃ１０）アリールからなる群から選択され、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ１６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリール、（Ｃ３～Ｃ１２）ヘテロシクリル、－ＯＲ６、－ＮＯ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２Ｒ６、－ＣＨＯ、－ＣＯＲ６からなる群から選択され、式中、Ｒ６及びＲ７は同一であるか若しくは異なり、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリールからなる群から選択される、或いは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうちの２つ以上は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換若しくは非置換縮合（Ｃ４～Ｃ８）炭素環又は置換若しくは非置換縮合芳香環を形成する）。 Compound of formula I:
Figure 2020003035000001
 (During the ceremony,
Figure 2020003035000002
 Is a monovalent anionic bidentate ligand,
Y is oxygen or sulfur,
L 2 is a neutral ligand and
R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 to C 20 ) alkyl, (C 2 to C 20 ) alkenyl, (C 2 to C 20 ) alkynyl and (C 6 to C 10 ) aryl.
R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different, and are independent of hydrogen, halogen, (C 1 to C 16 ) alkyl, (C 1 to C 16 ) alkoxy, (C 1 to C 16). C 16 ) Perhalogen alkyl , (C 3 to C 7 ) cycloalkyl, (C 2 to C 16 ) alkenyl, (C 6 to C 14 ) aryl, (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl, (C 3 to C 14) C 12 ) From the group consisting of heterocyclyl, -OR 6 , -NO 2 , -COOH, -COOR 6 , -CONR 6 R 7 , -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 R 6 , -CHO, -COR 6 . Selected and in the formula, R 6 and R 7 are the same or different, respectively, independently (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) perhalogen alkyl, (C 6 to C 14 ). ) Aryl, selected from the group consisting of (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl, or two or more of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are carbon atoms to which they are attached. Together with, a substituted or unsubstituted condensation ( C4 to C8 ) carbocycle or a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring is formed). Ｙが酸素であり、
Ｒ１が水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル及び－ＮＯ２からなる群から選択され、
Figure 2020003035000003
 が式２：
Figure 2020003035000004
 （式中、
ａ及びｂは０～５の整数であり、
Ｒ８及びＲ９はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ１～Ｃ１６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ１６）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ１６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１６）アルケニル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリール、（Ｃ３～Ｃ１２）ヘテロシクリル、－ＯＲ６、－ＮＯ２、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＯＲ６、－ＣＯＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２ＮＲ６Ｒ７、－ＳＯ２Ｒ６、－ＣＨＯ、－ＣＯＲ６からなる群から選択され、式中、Ｒ６及びＲ７は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ペルハロゲンアルキル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリール、（Ｃ６～Ｃ１４）ペルハロゲンアリールからなる群から選択される）
を有する、請求項１に記載の化合物。 Y is oxygen,
R 1 is hydrogen,
R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl and -NO 2 .
Figure 2020003035000003
 Is equation 2:
Figure 2020003035000004
 (During the ceremony,
a and b are integers from 0 to 5,
R 8 and R 9 may be the same or different, respectively, and independently of each other, hydrogen, halogen, (C 1 to C 16 ) alkyl, (C 1 to C 16 ) alkoxy, (C 1 to C 16). C 16 ) Perhalogen Alkyl, (C 3 to C 7 ) Cycloalkyl, (C 2 to C 16 ) Alkenyl, (C 6 to C 14 ) Aryl, (C 6 to C 14 ) Per Halogen Aryl, (C 3 to C 14) C 12 ) From the group consisting of heterocyclyl, -OR 6 , -NO 2 , -COOH, -COOR 6 , -CONR 6 R 7 , -SO 2 NR 6 R 7 , -SO 2 R 6 , -CHO, -COR 6 . Selected and in the formula, R 6 and R 7 are the same or different, respectively, independently (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) perhalogen alkyl, (C 6 to C 14 ). ) Aryl, (selected from the group consisting of (C 6 to C 14 ) perhalogen aryl)
The compound according to claim 1. Ｙは酸素であり、
Ｒ１は水素であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル及び－ＮＯ２からなる群から選択され、
Ｌ２は、式３ａ又は３ｂ：
Figure 2020003035000005
 の配位子であり、
式中、
Ｒ１０及びＲ１１は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル及び置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１４）アリールからなる群から選択され、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は同一であるか又は異なり、それぞれ独立して、水素、任意選択により（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ１～Ｃ６）ペルハロアルキル、（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はハロゲンのうちの少なくとも１つで置換された、（Ｃ１～Ｃ１２）アルキル、（Ｃ３～Ｃ１２）シクロアルキル、（Ｃ２～Ｃ１２）アルケニル、（Ｃ６～Ｃ１４）アリールからなる群から選択されるか、或いは
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５は、任意選択により、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換若しくは非置換縮合（Ｃ４～Ｃ８）炭素環、又は置換若しくは非置換縮合芳香環を形成することができる、請求項１に記載の化合物。 Y is oxygen,
R 1 is hydrogen,
R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl and -NO 2 .
L 2 is the formula 3a or 3b:
Figure 2020003035000005
 Is a ligand of
During the ceremony
R 10 and R 11 are the same or different, and independently (C 1 to C 12 ) alkyl, (C 3 to C 12 ) cycloalkyl, (C 2 to C 12 ) alkenyl and substituted or unsubstituted. (C 6 to C 14 ) Selected from the group consisting of aryl,
R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are the same or different, respectively, independently of hydrogen, optionally (C 1 to C 6 ) alkyl, (C 1 to C 6 ) perhaloalkyl, (C). 1 to C 6 ) (C 1 to C 12 ) alkyl, (C 3 to C 12 ) cycloalkyl, (C 2 to C 12 ) alkenyl, (C 6 ) substituted with at least one of alkoxy or halogen. ~ C 14 ) Selected from the group consisting of aryls, or R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are optionally substituted or unsubstituted condensation (optionally) with the carbon atom to which they are attached. C 4 to C 8 ) The compound according to claim 1, which can form a carbon ring or a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring.
Figure 2020003035000006
 が、
式２ａの基：
Figure 2020003035000007
 式２ｂの基：
Figure 2020003035000008
 式２ｃの基：
Figure 2020003035000009
 式２ｄの基：
Figure 2020003035000010
 式２ｅの基：
Figure 2020003035000011
 式２ｆの基：
Figure 2020003035000012
 からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
Figure 2020003035000006
 but,
The basis of equation 2a:
Figure 2020003035000007
 The basis of equation 2b:
Figure 2020003035000008
 The basis of equation 2c:
Figure 2020003035000009
 The basis of equation 2d:
Figure 2020003035000010
 The basis of equation 2e:
Figure 2020003035000011
 The basis of equation 2f:
Figure 2020003035000012
 The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of. Ｌ２が、
Figure 2020003035000013
 からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。 L 2 is
Figure 2020003035000013
 The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of.
Figure 2020003035000014
 からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
Figure 2020003035000014
 The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of. 少なくとも１種のオレフィンを、触媒前駆体としての請求項１に記載の化合物と接触させることを含む、オレフィンのメタセシス反応を行うための方法。 A method for carrying out a metathesis reaction of an olefin comprising contacting at least one olefin with the compound according to claim 1 as a catalyst precursor. 前記メタセシス反応が、有機溶媒中で行われる、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7, wherein the metathesis reaction is carried out in an organic solvent. 前記有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン、酢酸エチル及びこれらの任意の組み合わせの混合物からなる群から選択される、請求項８に記載の方法。 8. The method of claim 8, wherein the organic solvent is selected from the group consisting of dichloromethane, dichloroethane, toluene, ethyl acetate and any combination thereof. 前記メタセシス反応が、一切の溶媒なしで行われる、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7, wherein the metathesis reaction is carried out without any solvent. 前記メタセシス反応が、化学活性剤の存在下で行われる、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7, wherein the metathesis reaction is carried out in the presence of a chemical activator. 前記化学活性剤が、ブレーンステッド若しくはルイス酸又はアルカン若しくはシランのハロ誘導体である、請求項１１に記載の方法。 11. The method of claim 11 , wherein the chemical activator is a brainstead or Lewis acid or a halo derivative of an alkane or silane. 前記化学活性剤が、塩化水素、クロロトリメチルシラン又はｐ－トルエンスルホン酸である、請求項１２に記載の方法。 12. The method of claim 12, wherein the chemical activator is hydrogen chloride, chlorotrimethylsilane or p-toluenesulfonic acid. 前記メタセシス反応が、ジシクロペンタジエンの開環メタセシス重合である、請求項７に記載の方法。 The method of claim 7, wherein the metathesis reaction is ring-opening metathesis polymerization of dicyclopentadiene. 一般式１の触媒（前駆体）が固体形態でジシクロペンタジエンに添加される、請求項１４に記載の方法。 14. The method of claim 14, wherein the catalyst (precursor) of general formula 1 is added to dicyclopentadiene in solid form. 前記重合反応が、ジシクロペンタジエンと一般式１の触媒（前駆体）との混合物を３０℃以上の温度に加熱することによって開始される、請求項１２に記載の方法。 12. The method of claim 12, wherein the polymerization reaction is initiated by heating a mixture of dicyclopentadiene and the catalyst (precursor) of general formula 1 to a temperature of 30 ° C. or higher. 前記メタセシス反応が、２０～１２０℃の温度で行われる、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7 , wherein the metathesis reaction is carried out at a temperature of 20 to 120 ° C. 前記メタセシス反応が、１分～２４時間にわたって行われる、請求項７に記載の方法。 The method of claim 7 , wherein the metathesis reaction is carried out over a period of 1 minute to 24 hours. 前記メタセシス反応が、架橋結合の形成を促進する添加剤の存在下で行われる、請求項７に記載の方法。 The method of claim 7 , wherein the metathesis reaction is carried out in the presence of an additive that promotes the formation of cross-linking bonds. 前記メタセシス反応が、１０００ｐｐｍ以下の量の触媒（前駆体）を使用して行われる、請求項７に記載の方法。 The method according to claim 7 , wherein the metathesis reaction is carried out using a catalyst (precursor) in an amount of 1000 ppm or less.
JP2020567893A 2018-06-29 2019-06-11 Organoruthenium Complexes as Catalyst Precursors for Olefin Metathesis. Active JP7466908B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862691853P 2018-06-29 2018-06-29
US62/691,853 2018-06-29
PCT/IB2019/054879 WO2020003035A1 (en) 2018-06-29 2019-06-11 Organoruthenium complexes as precatalysts for olefin metathesis

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2021530441A JP2021530441A (en) 2021-11-11
JPWO2020003035A5 true JPWO2020003035A5 (en) 2022-05-27
JP7466908B2 JP7466908B2 (en) 2024-04-15

Family

ID=67439270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020567893A Active JP7466908B2 (en) 2018-06-29 2019-06-11 Organoruthenium Complexes as Catalyst Precursors for Olefin Metathesis.

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11939410B2 (en)
EP (1) EP3814363B1 (en)
JP (1) JP7466908B2 (en)
WO (1) WO2020003035A1 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL429476A1 (en) * 2019-04-02 2020-10-05 Apeiron Synthesis Spółka Akcyjna New application of metal complexes with organic ligands for activating ruthenium olefin metathesis (pre)catalysts
US11291983B2 (en) 2019-09-18 2022-04-05 Apeiron Synthesis S.A. Organoruthenium carbide complexes as precatalysts for olefin metathesis

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG191980A1 (en) 2011-01-14 2013-08-30 California Inst Of Techn Z-selective olefin metathesis catalysts and their synthetic procedure
PL400162A1 (en) 2012-07-27 2014-02-03 Apeiron Synthesis Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia New ruthenium complexes, their use in metathesis reactions and the method of conducting metathesis reactions
EP3008078B1 (en) 2013-06-12 2018-12-19 Trustees of Boston College Catalysts for efficient z-selective metathesis
TWI794520B (en) 2018-06-29 2023-03-01 日商住友電木股份有限公司 Polycycloolefin monomers and catalyst activated by compound capable of generating photoacid as 3d printing materials

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015525776A5 (en)
Unoh et al. An Approach to Benzophosphole Oxides through Silver-or Manganese-Mediated Dehydrogenative Annulation Involving C C and C P Bond Formation.
JP2006508903A5 (en)
FR3008324B1 (en) NEW SILYLENE LIGAND CATALYSTS
JP2018533469A5 (en)
JP2016510070A5 (en)
JP2004533467A5 (en)
US20030060640A1 (en) Method for the preparation of 5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans
JPWO2020003035A5 (en)
JP2018525391A (en) Method for coupling aromatic or vinyl compounds to boron-containing compounds
JP2018528165A5 (en)
JP6987149B2 (en) Method for preparing arylalkoxysilane by dehydrogenation silylation
JP5629260B2 (en) Trifluoromethylthiophenium derivative salt, method for producing the same, and method for producing trifluoromethyl group-containing compounds using the same
JP7466908B2 (en) Organoruthenium Complexes as Catalyst Precursors for Olefin Metathesis.
KR100974037B1 (en) Novel 1,4-disilacyclohexane derivatives and preparation method thereof
EP3455228A1 (en) Hydrosilylation method using a germylene-derived organic catalyst
TWI310763B (en) Processes and intermediates for the preparations of prostaglandins
CN114805013B (en) Synthesis method of halogenated biaryl compound
JP2017531635A (en) Method for coupling a fluorosulfonate compound to an amine compound
JPWO2021085535A5 (en)
JP4765071B2 (en) Process for producing aniline and phenolic compounds
JP4576533B2 (en) Process for producing phenolic compounds
CN105294725A (en) Asymmetric synthesis method for natural products Aculeatins A, B, D and 6-epi-Aculeatin D
US20150122149A1 (en) Method for producing a polysilane, polysilane, and silicon carbide produced therefrom
CN107954822A (en) A kind of method for preparing diaryl acetylene compound