JPWO2019003982A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Bは、フルオレン−2,7−ジイル、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、キサンテン−2,6−ジイル、またはインダン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Bは、フルオレン−2,7−ジイル、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、キサンテン−2,6−ジイル、またはインダン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−38)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素である。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり、そしてcとdの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−25)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;eが1のとき、環Iは、1,4−フェニレンである。
式(4−1)から式(4−12)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてg、h、およびiの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(5−1)から式(5−29)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
2重量%以上であり、誘電率異方性を上げるために約50重量%以下である。さらに好ましい割合は約2重量%から約40重量%の範囲である。特に好ましい割合は約4重量%から約30重量%の範囲である。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
比較例1として、国際公開第2012/86437号の実施例16を選択した。この組成物は、本発明の第一成分である化合物(1−24)を含有し、粘度(η)が最も小さいからである。
3−Pnr(F6)−O2 (1−24) 3%
2−HH−5 (−) 3%
3−HH−4 (−) 15%
3−HH−5 (−) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 27%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 12%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 9%
3−HB−O2 (4−1) 12%
3−HHB−1 (4−4) 3%
3−HHB−3 (4−4) 4%
3−HHB−O1 (4−4) 3%
NI=74.8℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.094;Δε=−4.4.
比較例1の組成物において、2−HH−5、3−HH−4、および3−HH−5を本発明の第二成分に置き換えた組成物を調製した。
3−Pnr(F6)−O2 (1−24) 3%
V−HH−V (2−1) 3%
V−HH−V1 (2−2) 19%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 27%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 12%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 9%
3−HB−O2 (4−1) 12%
3−HHB−1 (4−4) 3%
3−HHB−3 (4−4) 4%
3−HHB−O1 (4−4) 3%
NI=70.2℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.099;Δε=−4.4.
5−HFLF4−3 (1−8) 5%
V−HH−V (2−1) 10%
V−HH−V1 (2−2) 25%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 6%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
1−BB−3 (4−2) 4%
3−HHB−1 (4−4) 3%
NI=71.1℃;Tc<−20℃;η=14.1mPa・s;Δn=0.104;Δε=−2.8;γ1=47.3mPa・s;K11=12.7pN;K33=12.7pN.
5−HFLF4−3 (1−8) 5%
V−HH−V (2−1) 10%
V−HH−V1 (2−2) 25%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 9%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 4%
3−HB−O2 (4−1) 8%
3−HBB−2 (4−5) 10%
NI=78.2℃;Tc<−20℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.108;Δε=−2.9;γ1=52.1mPa・s;K11=13.7pN;K33=13.2pN.
5−HFLF4−3 (1−8) 4%
V−HH−V (2−1) 24%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 2%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 10%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 4%
1−BB−3 (4−2) 3%
3−HBB−2 (4−5) 5%
V−HBB−2 (4−5) 11%
NI=82.2℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.106;Δε=−3.5;γ1=64.2mPa・s;K11=13.5pN;K33=13.1pN;V95=4.64V;τ(25)=44.9ms;τ(−20)=845.6ms.
5−HFLF4−3 (1−8) 4%
V−HH−V1 (2−2) 28%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 10%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 6%
1−BB−3 (4−2) 3%
3−HBB−2 (4−5) 2%
V−HBB−2 (4−5) 8%
NI=83.4℃;Tc<−20℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.104;Δε=−3.6;γ1=64.2mPa・s;V95=4.53V;τ(25)=44.3ms;τ(−20)=844.6ms.
5−HFLF4−3 (1−8) 3%
5−HFLF4−4 (1−8) 1%
5−HFLF4−2V (1−8) 1%
3−HPnr(F6)−O2 (1−25) 2%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
V−HH−V (2−1) 15%
V−HH−V1 (2−2) 25%
V−HH−2V1 (2−4) 8%
3−DhB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 10%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 9%
V−HHB−1 (4−4) 2%
V−HBB−2 (4−5) 5%
NI=74.2℃;η=17.5mPa・s;Δn=0.100;Δε=−3.3.
5−HFLF4−3 (1−8) 4%
5−HFLF4−4 (1−8) 1%
5−HFLF4−2V (1−8) 1%
3−DhFLF4−5 (1−11) 1%
5−H2FLF4−3 (1−12) 1%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
4−HK(F4)−H (1−33) 1%
5−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 9%
V−HH−V1 (2−2) 19%
V−HH−2V (2−3) 6%
1V−HH−2V1 (2−7) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 7%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−15) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−16) 3%
3−HBB−2 (4−5) 5%
3−HH−V (−) 5%
NI=78.6℃;Tc<−20℃;η=17.0mPa・s;Δn=0.100;Δε=−2.7.
5−H1OFL(1F,8F,9F)−O2 (1−7) 3%
3−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
4−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
5−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
4−HK(F4)−H (1−33) 1%
5−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 10%
V−HH−V1 (2−2) 15%
V−HH−2V1 (2−4) 5%
V2−HH−2V1 (2−9) 6%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 7%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 9%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (3−14) 5%
3−HHB−1 (4−4) 4%
NI=83.0℃;Tc<−20℃;η=15.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=−3.2.
3−HPnr(F6)−O2 (1−25) 2%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
3−H1OXt(3F,4F,5F)−O2 (1−32) 2%
4−H1OXt(3F,4F,5F)−O2 (1−32) 2%
5−H1OXt(3F,4F,5F)−O2 (1−32) 2%
V−HH−V (2−1) 17%
V−HH−V1 (2−2) 14%
V−HH−2V (2−3) 2%
1V−HH−V1 (2−5) 2%
1V2−HH−2V1 (2−10) 2%
VFF−HH−VFF (2−13) 2%
3−DhB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 2%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 8%
V−HH2BB(2F,3F)−O2 (3−24) 3%
3−HB−O2 (4−1) 5%
1−BB−5 (4−2) 4%
3−HHB−3 (4−4) 5%
V−HHB−1 (4−4) 4%
V−HBB−2 (4−5) 3%
3−HHEBH−3 (4−10) 3%
NI=84.5℃;η=17.5mPa・s;Δn=0.101;Δε=−3.2.
5−HFLF4−3 (1−8) 4%
V−HH−V (2−1) 16%
V−HH−V1 (2−2) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 11%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−8) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 7%
1−BB−3 (4−2) 3%
3−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 12%
2−HH−3 (−) 3%
NI=75.0℃;Tc<−20℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.107;Δε=−3.1.
5−HFLF4−3 (1−8) 3%
5−HFLF4−4 (1−8) 1%
5−HFLF4−2V (1−8) 1%
3−DhFLF4−5 (1−11) 1%
5−H2FLF4−3 (1−12) 1%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 1%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 1%
V−HH−V (2−1) 15%
V−HH−V1 (2−2) 17%
1V−HH−2V (2−6) 2%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 13%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 2%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HB(2F,3F)B−1 (3−17) 3%
3−HB(2F,3F)B−2 (3−17) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−19) 4%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−19) 5%
3−HBB−2 (4−5) 5%
3−HH−V1 (−) 3%
NI=75.0℃;Tc<−20℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.106;Δε=−3.1.
5−H1OFL(1F,8F,9F)−O2 (1−7) 1%
5−HFLF4−3 (1−8) 3%
5−HFLF4−4 (1−8) 1%
5−H2FLF4−3 (1−12) 1%
3−HPnr(F6)−O2 (1−25) 2%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
V−HH−V (2−1) 15%
V−HH−V1 (2−2) 12%
V−HH−2V (2−3) 7%
V2−HH−2V1 (2−9) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (3−7) 2%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O4 (3−7) 2%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 3%
V−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 5%
5−HB−O2 (4−1) 5%
3−HHB−O1 (4−4) 3%
1V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 4%
V−HBB−2 (4−5) 5%
3−HH−4 (−) 3%
3−HH−5 (−) 3%
NI=79.5℃;Tc<−20℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.102;Δε=−3.0.
5−H1OFL(1F,8F,9F)−O2 (1−7) 3%
3−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
4−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
5−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
3−H1OXt(3F,4F,5F)−O2 (1−32) 1%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 10%
V−HH−V1 (2−2) 23%
V2−HH−2V (2−8) 4%
V−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 4%
2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 9%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−8) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−18) 3%
V−H2BBB(2F,3F)−O2 (3−25) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
NI=72.5℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.111;Δε=−3.5.
5−HFLF4−3 (1−8) 4%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
4−HK(F4)−H (1−33) 1%
5−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 15%
V−HH−V1 (2−2) 20%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 10%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 10%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−5) 2%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
2−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 2%
4−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 2%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−11) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 5%
3−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 2%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
3−HH2BB(2F,3F)−O2 (3−24) 2%
V2−BB−1 (4−2) 2%
2−BB(F)B−3 (4−6) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 2%
NI=72.7℃;Tc<−20℃;η=15.8mPa・s;Δn=0.105;Δε=−3.0.
5−HFLF4−4 (1−8) 1%
3−HPnr(F6)−O2 (1−25) 4%
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 2%
3−H1OXt(3F,4F,5F)−O2 (1−32) 1%
V−HH−V (2−1) 12%
V−HH−V1 (2−2) 15%
V−HH−2V (2−3) 8%
V−HH−2V1 (2−4) 8%
2−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−9) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−13) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−15) 3%
3−H2BBB(2F,3F)−O2 (3−25) 2%
7−HB−1 (4−1) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 2%
3−HHB−3 (4−4) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
3−HHEBH−3 (4−10) 2%
1V2−HH−1 (−) 2%
1V2−HH−3 (−) 2%
NI=72.2℃;Tc<−20℃;η=17.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=−3.2.
5−H1OFL(1F,8F,9F)−O2 (1−7) 2%
3−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
4−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
5−H1OFL(1F,8F,9F,9F)−O2
(1−7) 1%
5−HFLF4−3 (1−8) 3%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
4−HK(F4)−H (1−33) 1%
5−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 17%
V−HH−V1 (2−2) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 11%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−8) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−19) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−19) 5%
3−HHEH−3 (4−3) 3%
V−HBB−2 (4−5) 5%
1−BB(F)B−2V (4−6) 3%
3−HHEBH−4 (4−10) 2%
5−HB(F)BH−5 (4−11) 3%
4−HH−V (−) 2%
5−HH−V (−) 2%
NI=72.1℃;η=18.2mPa・s;Δn=0.110;Δε=−3.0.
3−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 5%
5−H1OPnr(F6)−O2 (1−28) 5%
3−HK(F4)−H (1−33) 1%
4−HK(F4)−H (1−33) 1%
5−HK(F4)−H (1−33) 1%
V−HH−V (2−1) 15%
V−HH−V1 (2−2) 20%
V−HH−2V (2−3) 5%
V−HH−2V1 (2−4) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 5%
3−HBB−2 (4−5) 7%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
3−HB(F)HH−5 (4−9) 2%
2−HH−3 (−) 5%
3−HBBH−5 (−) 2%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.100;Δε=−3.3.
2O−dbt(4F,6F)−O4 (1−15) 4%
2O−dbt(4F,6F)−O5 (1−15) 4%
V−HH−V (2−1) 21%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 8%
2−BB(2F)B(2F,3F)−O4 (3−20) 2%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
3−HH−V (−) 21%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=14.0mPa・s;Δn=0.096;Δε=−3.5.
2O−dbt(4F,6F)−O4 (1−15) 4%
2O−dbt(4F,6F)−O5 (1−15) 4%
V−HH−V1 (2−2) 21%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 8%
2−BB(2F)B(2F,3F)−O4 (3−20) 2%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
3−HH−V (−) 21%
NI=83.3℃;Tc<−20℃;η=16.0mPa・s;Δn=0.102;Δε=−3.5.
2O−dbt(4F,6F)−O4 (1−15) 4%
2O−dbt(4F,6F)−O5 (1−15) 4%
V−HH−V (2−1) 21%
V−HH−V1 (2−2) 21%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−8) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−12) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−14) 8%
2−BB(2F)B(2F,3F)−O4 (3−20) 2%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
NI=76.1℃;Tc<−20℃;η=14.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=−3.5.
Claims (20)
- 第一成分として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Bは、フルオレン−2,7−ジイル、ジベンゾチオフェン−3,7−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、キサンテン−2,6−ジイル、またはインダン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。 - 第一成分の割合が3重量%から20重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり;環Eは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり、そしてcとdの和は3以下である。 - 第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;eが1のとき、環Iは、1,4−フェニレンである。 - 第四成分の割合が2重量%から50重量%の範囲である、請求項9または10に記載の液晶組成物。
- 第一添加物として式(5)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてg、h、およびiの和は、1以上である。 - 第一添加物として式(5−1)から式(5−29)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−29)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 第一添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項12から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項16に記載の液晶表示素子。
- 請求項12から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有された第一添加物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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