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JPWO2017002701A1 - Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same Download PDF

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JPWO2017002701A1
JPWO2017002701A1 JP2017526313A JP2017526313A JPWO2017002701A1 JP WO2017002701 A1 JPWO2017002701 A1 JP WO2017002701A1 JP 2017526313 A JP2017526313 A JP 2017526313A JP 2017526313 A JP2017526313 A JP 2017526313A JP WO2017002701 A1 JPWO2017002701 A1 JP WO2017002701A1
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晴己 大石
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士朗 谷口
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Abstract

「要約」「課題」 本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性、粘度、ネマチック相上限温度、低温でのネマチック相安定性、γ1等の液晶表示素子としての諸特性および表示素子の焼き付き特性を悪化させること無く、液晶表示素子に用いることにより優れた表示特性を実現可能な、誘電率異方性が正の液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。「解決手段」 第一成分として一般式(i)で表される化合物の群から少なくとも一つと、第二成分として一般式(ii)および一般式(iii)で表される化合物の群から少なくとも一つと、を含有することを特徴とする液晶組成物。「選択図」なし[Summary] [Problem] The problems to be solved by the present invention include dielectric anisotropy, viscosity, nematic phase upper limit temperature, nematic phase stability at low temperature, various characteristics as a liquid crystal display device such as γ1, and display device Provided is a liquid crystal display element using a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy that can realize excellent display characteristics when used in a liquid crystal display element without deteriorating the image sticking characteristic. "Solution" At least one from the group of compounds represented by general formula (i) as the first component and at least one from the group of compounds represented by general formula (ii) and general formula (iii) as the second component A liquid crystal composition comprising: No "selection figure"

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が正の値を示す組成物およびこれを用いた液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a composition having a positive dielectric anisotropy (Δε) useful as a liquid crystal display material and a liquid crystal display device using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられている。液晶表示素子としては、その代表的なものにTN(ツイステッド・ネマチック)型、STN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)型、TFT(薄膜トランジスタ)を用いた垂直配向型やIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性(Δε)またはおよび屈折率異方性(Δn)等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物を選択し、構成されている。   Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display elements include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane switching) type. Etc. The liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external stimuli such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature. And a low driving voltage is required. Furthermore, the liquid crystal composition is composed of several to tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy (Δε) or the refractive index anisotropy (Δn) for each display element. Has been.

垂直配向(VA)型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、TN型、STN型またはIPS(イン・プレーン・スイッチング)型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。また、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、横電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度(η)が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、回転粘性(γ1)の小さい液晶組成物が要求される。   In a vertical alignment (VA) type display, a liquid crystal composition having a negative Δε is used. In a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS (in-plane switching) type, a liquid crystal composition having a positive Δε is used. Is used. In addition, a driving method has been reported in which a liquid crystal composition having a positive Δε is vertically aligned when no voltage is applied and a horizontal electric field is applied to display the liquid crystal composition, and the necessity of a liquid crystal composition having a positive Δε is further increased. Yes. On the other hand, low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems. That is, Δε is positive, the absolute value is large, the viscosity (η) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is required. Further, from the setting of Δn × d, which is the product of Δn and the cell gap (d), it is necessary to adjust Δn of the liquid crystal composition to an appropriate range according to the cell gap. In addition, when applying a liquid crystal display element to a television or the like, since high-speed response is important, a liquid crystal composition having a low rotational viscosity (γ1) is required.

高速応答性を志向した液晶組成物の構成として、例えば、Δεが正の液晶化合物である式(A−1)や(A−2)で表される化合物、およびΔεが中性の液晶化合物である(B)を組み合わせて使用した液晶組成物の開示がされている(特許文献1から4)。   Examples of the structure of the liquid crystal composition aimed at high-speed response include, for example, a compound represented by the formula (A-1) or (A-2) in which Δε is a positive liquid crystal compound, and a liquid crystal compound in which Δε is neutral. A liquid crystal composition using a combination of (B) is disclosed (Patent Documents 1 to 4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一方で、液晶表示素子の用途が拡大するに至り、その使用方法、製造方法にも大きな変化が見られる。これらの変化に対応するためには、従来知られているような基本的な物性値以外の特性を最適化することが求められるようになった。すなわち、液晶組成物を使用する液晶表示素子はVA型やIPS型等が広く使用されるに至り、その大きさも50型以上の超大型サイズの表示素子が実用化されるに至り使用されるようになった。基板サイズの大型化に伴い、液晶組成物の基板への注入方法も従来の真空注入法から滴下注入(ODF:One Drop Fill)法が注入方法の主流となったが、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕が表示品位の低下を招く問題が表面化するに至った。   On the other hand, the use of liquid crystal display elements has been expanded, and there has been a significant change in the method of use and manufacturing method. In order to cope with these changes, it has become necessary to optimize characteristics other than the basic physical property values as conventionally known. That is, liquid crystal display elements using a liquid crystal composition are widely used, such as VA type and IPS type, and super large size display elements having a size of 50 type or more are practically used. Became. With the increase in substrate size, the method of injecting a liquid crystal composition into the substrate has become the mainstream of the injection method from the conventional vacuum injection method to the drop injection (ODF: One Drop Fill) method. The problem that the drop marks when dropped causes the display quality to deteriorate is brought to the surface.

さらに、ODF法による液晶表示素子製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要がある。注入量のずれが最適値から大きくなると、あらかじめ設計された液晶表示素子の屈折率や駆動電界のバランスが崩れ、斑発生やコントラスト不良などの表示不良が生じる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しい。従って、液晶表示素子の歩留まり高く保持するために、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能な性能も必要である。   Furthermore, in the liquid crystal display element manufacturing process by the ODF method, it is necessary to drop an optimal liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element. When the deviation of the injection amount increases from the optimum value, the balance between the refractive index and the driving electric field of the liquid crystal display element designed in advance is lost, and display defects such as spots and contrast defects occur. In particular, small liquid crystal display elements that are frequently used in smartphones that have become popular recently are difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range because the optimum liquid crystal injection amount is small. Therefore, in order to keep the yield of the liquid crystal display element high, for example, there is little influence on the sudden pressure change and impact in the dropping device that occurs when dropping the liquid crystal, and the ability to keep dropping the liquid crystal stably for a long time Is also necessary.

このように、TFT素子等で駆動するアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に使用される液晶組成物おいては、高速応答性能等の液晶表示素子として求められている特性や性能を維持しつつ、従来から重視されてきた高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率を有することや光や熱等の外部刺激に対して安定であるという特性に加えて、液晶表示素子の製造方法を考慮した開発が求められてきている。   Thus, in the liquid crystal composition used for the active matrix drive liquid crystal display element driven by a TFT element or the like, while maintaining the characteristics and performance required for a liquid crystal display element such as high-speed response performance, In addition to the characteristics of having a high specific resistance value or high voltage holding ratio, which are emphasized, and being stable against external stimuli such as light and heat, development in consideration of the manufacturing method of liquid crystal display elements has been required. ing.

特開2008−037918号JP 2008-037918 A 特開2008−038018号JP 2008-038018 A 特開2011−052120号JP 2011-052120 A

上記特許文献1〜3の実施例に記載の液晶組成物で使用されているΔεが中性の液晶化合物(B)は、少なくとも一方の端部の基(RまたはR)がアルキル基を有している構造であり、ある程度の低い粘度の液晶組成物を調製することができるが、液晶ディスプレイに要求される高速応答性の潮流に対応する低粘度の液晶組成物を提供しきれていないのが現状である。In the liquid crystal compounds (B) having a neutral Δε used in the liquid crystal compositions described in the examples of Patent Documents 1 to 3, at least one end group (R 1 or R 2 ) has an alkyl group. A liquid crystal composition having a certain level of low viscosity can be prepared, but it has not been able to provide a low-viscosity liquid crystal composition corresponding to the high-speed response trend required for liquid crystal displays. is the current situation.

また、高速応答性と同様に重視される液晶組成物の信頼性の特性として、光や熱等の外部刺激に対して安定であることが要求され、長期間にわたって安定的に液晶状態を維持する指標の一つとして低温安定性が挙げられる。上記の高速応答性を確保するために、比較的分子量の低い中性の液晶化合物を液晶組成物に多く含有していると、Δεが低下するため、Δεを維持するために上記特許文献1〜3のような式(A−1)や(A−2)で表されるΔεが正の液晶化合物と組み合わせると、液晶相の温度範囲や低温安定性が損なわれることになる。そのため、高速応答性とΔεとを維持しつつ、液晶相の温度範囲や低温安定性に優れた液晶組成物が求められている。   In addition, the reliability characteristics of liquid crystal compositions as important as high-speed response are required to be stable against external stimuli such as light and heat, and the liquid crystal state is stably maintained over a long period of time. One of the indicators is low temperature stability. In order to ensure the above high-speed response, when a liquid crystal composition contains a large amount of a neutral liquid crystal compound having a relatively low molecular weight, Δε decreases. When Δε represented by formulas (A-1) and (A-2) such as 3 is combined with a positive liquid crystal compound, the temperature range and low-temperature stability of the liquid crystal phase are impaired. Therefore, there is a demand for a liquid crystal composition excellent in the temperature range of the liquid crystal phase and the low temperature stability while maintaining high-speed response and Δε.

そこで、これらの課題を解決するために、両端をアルケニル基にした中性の液晶化合物と、特定の構造の正の液晶化合物とを組み合わせることで低温安定性や液晶相の温度範囲が著しく向上し、かつ低粘度の液晶組成物を提供できることが確認された。   In order to solve these problems, the combination of a neutral liquid crystal compound having alkenyl groups at both ends and a positive liquid crystal compound having a specific structure significantly improves the low temperature stability and the temperature range of the liquid crystal phase. And it was confirmed that a low-viscosity liquid crystal composition can be provided.

本発明が解決しようとする課題は、Δεが正の液晶組成物であって、広い温度範囲の液晶相を有し、低粘度であり、かつ低温での溶解性が良好である液晶組成物を提供することである。さらに、本発明が解決しようとする別の課題としては、広い温度範囲の液晶相を有し、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な液晶組成物を提供し、更にこれを用いることで、透過率や表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難いIPSまたはFFS型やTN型等の液晶表示素子を歩留まりよく提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is a liquid crystal composition having a positive Δε, a liquid crystal phase having a wide temperature range, low viscosity, and good solubility at low temperatures. Is to provide. Furthermore, another problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition having a liquid crystal phase in a wide temperature range, high specific resistance and voltage holding ratio, and stable to heat and light, By using this, an IPS or FFS type or TN type liquid crystal display element which has excellent transmittance and display quality and hardly causes display defects such as burn-in and dripping marks is provided with a high yield.

また、本発明が解決しようとする別の課題としては、高速応答性に関係する弾性定数K値を向上する液晶組成物を提供することである。   Another problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition that improves the elastic constant K value related to high-speed response.

本発明者は、種々の液晶化合物および種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。   The present inventors have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific liquid crystal compounds, and have completed the present invention.

一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii)および一般式(iii)で表される化合物群から選択される1種または2種以上を含有する液晶組成物、当該液晶組成物を使用した液晶表示素子および当液晶該組成物を使用した液晶表示素子を提供する。   Liquid crystal composition containing a compound represented by general formula (i) and one or more selected from the group of compounds represented by general formula (ii) and general formula (iii), and the liquid crystal composition A liquid crystal display device using the liquid crystal and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition are provided.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、大幅に低い粘性を得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が熱や光によって受ける変化が極めて小さい。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention can obtain a significantly low viscosity, has good solubility at low temperatures, and changes in specific resistance and voltage holding ratio due to heat and light. Very small.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、当該液晶組成物に含まれる一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii)および一般式(iii)で表される化合物群から選択される少なくとも1種または2種以上の化合物との組み合わせにより、大幅に低い粘性や高い弾性定数Kavgを得ることができ、低温での溶解性が良好である。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention is represented by the compound represented by the general formula (i), the general formula (ii), and the general formula (iii) contained in the liquid crystal composition. In combination with at least one or two or more compounds selected from the group of compounds, a significantly low viscosity and a high elastic constant Kavg can be obtained, and the solubility at low temperatures is good.

本発明の液晶組成物は、片側の基がアルケニル基の化合物を含む液晶組成物より低粘度でかつ低温安定性が顕著に向上する相乗効果を示す。   The liquid crystal composition of the present invention exhibits a synergistic effect that has a lower viscosity and significantly improves low-temperature stability than a liquid crystal composition containing a compound having an alkenyl group on one side.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、大幅に低い粘性を得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が熱や光によって受ける変化が極めて小さいため製品の実用性が高く、これを用いたIPS型やFFS型等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention can obtain a significantly low viscosity, has good solubility at low temperatures, and changes in specific resistance and voltage holding ratio due to heat and light. Since it is extremely small, the practicality of the product is high, and an IPS type or FFS type liquid crystal display element using the product can achieve a high-speed response.

本発明は、液晶表示素子製造工程において安定的に性能を発揮できるため、工程起因の表示不良が抑制されて歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。   Since the present invention can exhibit performance stably in the liquid crystal display element manufacturing process, display defects due to the process can be suppressed and manufacturing can be performed with a high yield, which is very useful.

本発明の液晶組成物は、室温(25℃)において液晶相を呈することが好ましく、ネマチック相を呈することが更に好ましい。また、本発明の液晶組成物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)および正の化合物(Δεの値が2より大きい)を含有する。尚、化合物の誘電率異方性は、25℃において誘電的にほぼ中性の液晶組成物に添加して調製した液晶組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を%で記載するが、これは重量%を意味する。   The liquid crystal composition of the present invention preferably exhibits a liquid crystal phase at room temperature (25 ° C.), and more preferably exhibits a nematic phase. The liquid crystal composition of the present invention contains a dielectrically nearly neutral compound (Δε value is −2 to 2) and a positive compound (Δε value is larger than 2). The dielectric anisotropy of the compound is a value extrapolated from the measured value of the dielectric anisotropy of a liquid crystal composition prepared by adding to a liquid crystal composition that is almost dielectrically neutral at 25 ° C. In addition, although content is described in% below, this means weight%.

本発明の第一は、一般式(i):   The first of the present invention is the general formula (i):

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(上記一般式(i)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基であり、
i1およびBi1は以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
i1は0から3の整数である。)で表される化合物を1種または2種以上と、
一般式(ii):
(In the general formula (i), R ia and R ib are each independently an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
A i1 and B i1 are the following groups (a) and (b):
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—).
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
Each of the above groups (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
m i1 is an integer of 0 to 3. ) One or more compounds represented by
General formula (ii):

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(上記一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−または−OCO−によって置換されていても良く、基中の1個または非隣接の2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良く、
ii0、Kii1およびKii2はそれぞれ独立して、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ii1、Zii2およびZii3はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−CHCHCFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、niikが0の場合は、Zii1およびZii2のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、niikが1以上の場合は、Zii1、Zii2およびZii3のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、
iikはそれぞれ独立して、0、1、2、3または4を表し、niiikが2以上場合、Kii2はそれぞれ同一でも良く、異なっていても良く、niiikが2以上場合、Zii3はそれぞれ同一でも良く、異なっていても良く、
ii1、Xii2、Xii3およびXii4はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子を表し、
ii1はそれぞれ独立して、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエチル基で表される化合物および一般式(iii):
(In the general formula (ii), R ii1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one of the groups or two or more non-adjacent —CH Each 2 -may be independently substituted by -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-, and may be one or two or more non-adjacent groups in the group. Each hydrogen atom may be independently substituted with a fluorine atom,
K ii0 , K ii1 and K ii2 are each independently the following groups (a) and (b):
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O— or S—). .)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
Each of the above groups (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z ii1 , Z ii2 and Z ii3 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 CF 2 O—, —COO— , —OCO— or C≡C—, and when n ik is 0, one of Z ii1 and Z ii2 is -OCH 2 - or -CH 2 O-a represents, if n IIK is 1 or more, any one of Z ii1, Z ii2 and Z ii3 are, -OCH 2 - or -CH 2 O-a represents ,
n iik independently represents 0, 1, 2, 3 or 4, and when n iiik is 2 or more, K ii2 may be the same or different, and when n iiik is 2 or more, Z ii3 May be the same or different,
X ii1 , X ii2 , X ii3 and X ii4 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom,
Y ii1 each independently represents a compound represented by a fluorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a general formula (Iii):

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(上記一般式(iii)中、Riii1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
iii1は、0、1、2、3または4を表し、
iii1およびAiii2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)および
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
iii1およびZiii2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、
iii1が2、3または4であってAiii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、niii1が2、3または4であってZiii1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
iii3およびXiii4はそれぞれ独立して、水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し、
iii2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種または2種以上を含む液晶組成物である。
(In the general formula (iii), R iii1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH 2. ═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO— may be substituted,
n iii1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A iii1 and A iii2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or 2 nonadjacent or more -CH 2 - may be replaced by -O- or S- .) And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Each of the groups (a) and (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z iii1 and Z iii2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—. , -COO-, -OCO- or C≡C-
when n iii1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A iii2 are present, they may be the same or different; n iii1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z iii1 is present If they are the same or different,
X iii3 and X iii4 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
Y iii2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. Is a liquid crystal composition containing at least one or two or more selected from the group consisting of compounds represented by:

本発明に係る液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii)または一般式(iii)で表される化合物とを含む液晶組成物により、片側の基がアルケニル基の化合物だけを含む液晶組成物と比較して、より低粘度でかつ低温安定性が顕著に向上する。より詳細には、片側がアルケニル基の化合物を複数種混合する液晶組成物と比べて、本願発明が、低粘度でかつ低温安定性に優れ、弾性定数(特にK33)を向上することができる。   The liquid crystal composition according to the present invention includes a compound represented by the general formula (i) and a compound represented by the general formula (ii) or the general formula (iii). Compared with a liquid crystal composition containing only a group compound, the viscosity is lower and the low-temperature stability is significantly improved. More specifically, as compared with a liquid crystal composition in which a plurality of compounds having one alkenyl group on one side are mixed, the present invention has low viscosity and excellent low-temperature stability, and can improve the elastic constant (particularly K33).

本発明の液晶組成物は、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.06から0.20であるが、0.07から0.18が更に好ましく、0.08から0.16が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.11から0.14であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.11であることが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 25 ° C. of 0.06 to 0.20, more preferably 0.07 to 0.18, and 0.08 to 0.16. Particularly preferred. More specifically, when it corresponds to a thin cell gap, it is preferably 0.11 to 0.14, and when it corresponds to a thick cell gap, it is preferably 0.08 to 0.11.

本発明の液晶組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が+1から+15である事が好ましく、+1.5から+12がより好ましく、+2から+10がさらに好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably has a dielectric anisotropy (Δε) at 25 ° C. of +1 to +15, more preferably +1.5 to +12, and further preferably +2 to +10.

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から110℃がより好ましく、70℃から100℃が特に好ましい。The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C to 120 ° C, more preferably 70 ° C to 110 ° C, and particularly preferably 70 ° C to 100 ° C.

本発明の液晶組成物は、25℃における粘度(η)が5からmPa・sであるが、18mPa・s以下であることが更に好ましく、15mPa・s以下であることが特に好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention has a viscosity (η) at 25 ° C. of 5 to mPa · s, more preferably 18 mPa · s or less, and particularly preferably 15 mPa · s or less.

本発明の液晶組成物は、25℃における回転粘性(γ)が20から120mPa・sであるが、100mPa・s以下であることが更に好ましく、80mPa・s以下であることがより更に好ましく、60mPa・s以下であることが特に好ましい。The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (γ 1 ) at 25 ° C. of 20 to 120 mPa · s, more preferably 100 mPa · s or less, still more preferably 80 mPa · s or less, It is particularly preferably 60 mPa · s or less.

本発明に係るKaverage(Kavgとも称する。)は、10pN以上であることが好ましく、10〜20の範囲であることがより好ましく、10〜19の範囲であることがさらに好ましく、11〜18の範囲であることがよりさらに好ましく、11〜17の範囲であることがさらにより好ましく、12〜16の範囲であることが特に好ましい。K11、K22、K33は液晶を封入した状態のセルの印加電圧−静電容量カーブ特性から求めることができ、Kaverageはその平均値として算出することができる。   Kaverage (also referred to as Kavg) according to the present invention is preferably 10 pN or more, more preferably 10 to 20, more preferably 10 to 19, and more preferably 11 to 18. Is more preferable, it is still more preferable that it is the range of 11-17, and it is especially preferable that it is the range of 12-16. K11, K22, and K33 can be obtained from the applied voltage-capacitance curve characteristics of the cell in which the liquid crystal is sealed, and the Coverage can be calculated as an average value thereof.

以下、本発明に係る液晶組成物の必須成分である一般式(i)、(ii)および(iii)で表される化合物を順に詳説した後、本発明の液晶組成物に使用できる好適な他の液晶化合物について説明する。   Hereinafter, the compounds represented by formulas (i), (ii) and (iii), which are essential components of the liquid crystal composition according to the present invention, will be described in detail, and then suitable for use in the liquid crystal composition of the present invention. The liquid crystal compound will be described.

本発明に係る一般式(i)で表される化合物は、誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (i) according to the present invention is preferably a dielectrically neutral compound (the value of Δε is −2 to 2).

一般式(i)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基であり、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。直鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基であることがさらに好ましく、直鎖状の炭素原子数2〜3個のアルケニル基であることが特に好ましい。In general formula (i), R ia and R ib are each independently an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, preferably linear or branched, and more preferably linear. A linear alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms is more preferable, and a linear alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is particularly preferable.

本発明に係るより好ましいアルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)   A more preferable alkenyl group according to the present invention is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 2017002701
Figure 2017002701

で表される。なお、本明細書中において、アルケニル基の例は共通であり、各々のアルキル基の炭素原子数の数によって適宜上記例示から選択される。 It is represented by In the present specification, examples of the alkenyl group are common and are appropriately selected from the above examples depending on the number of carbon atoms of each alkyl group.

本発明に係る一般式(i)におけるRiaおよびRibはそれぞれ独立して、式(R1)、式(R2)、式(R4)が好ましく、式(R1)、式(R2)がより好ましい。In formula (i) according to the present invention, R ia and R ib are each independently preferably formula (R1), formula (R2), or formula (R4), more preferably formula (R1), or formula (R2). .

また、本発明に係る一般式(i)で表される化合物は、両側の基にアルケニル基を備えていることから、片側にアルルケニル基を有する化合物を2種以上混合した液晶組成物に対して粘度の低下と、弾性定数K33の向上との効果にシナジーを示す。   Moreover, since the compound represented by the general formula (i) according to the present invention has an alkenyl group on both groups, the liquid crystal composition is a mixture of two or more compounds having an aralkenyl group on one side. Synergy is shown in the effect of the decrease in viscosity and the improvement of the elastic constant K33.

一般式(i)において、Ai1およびBi1はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基および1,4−フェニレン基からなる群より選ばれる基であることが好ましく、当該基はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良い。In general formula (i), A i1 and B i1 are preferably each independently a group selected from the group consisting of a 1,4-cyclohexylene group and a 1,4-phenylene group, and these groups are each independently Then, it may be substituted with a fluorine atom.

本発明に係る一般式(i)において、Bi1が1,4−フェニレン基を表す場合、Ribは(R4)および(R5)から選ばれる基であることが更に好ましい。In the general formula (i) according to the present invention, when B i1 represents a 1,4-phenylene group, R ib is more preferably a group selected from (R4) and (R5).

上記一般式(i)において、mi1は0から2の整数であることが好ましく、mi1は0または1の整数であることがより好ましく、mi1は0であることが特に好ましい。すなわち、上記式(i)で表される化合物は、2〜4環の化合物が好ましく、2〜3環の化合物が好ましく、2環の化合物が特に好ましい。In the general formula (i), m i1 is preferably an integer from 0 to 2, more preferably m i1 is an integer of 0 or 1, particularly preferably m i1 is zero. That is, the compound represented by the above formula (i) is preferably a 2- to 4-ring compound, more preferably a 2- to 3-ring compound, and particularly preferably a 2-ring compound.

また、上記一般式(i)で表される化合物は、分子内にシクロヘキサン環を2つ備えることが好ましい。したがって、上記一般式(i)において、mi1個のAi1およびBi1からなる群から選択される1つの基が、1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、Bi1が1,4−シクロヘキシレン基であることが特に好ましい。Moreover, it is preferable that the compound represented by the said general formula (i) is equipped with two cyclohexane rings in a molecule | numerator. Therefore, in the general formula (i), one group selected from the group consisting of m i1 A i1 and B i1 is preferably a 1,4-cyclohexylene group, and B i1 is 1,4 -A cyclohexylene group is particularly preferred.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%であり、31%であり、32%であり、33%であり、34%であり、36%であり、38%であり、39%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、65%であり、63%であり、60%であり、58%であり、57%であり、55%であり、53%であり、52%であり、50%であり、48%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%, 31%, 32%, 33%, 34%, 36%, 38% and 39%. The upper limit value of the preferable content is 65%, 63%, 60%, 58%, 57%, and 55% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 53%, 52%, 50%, 48%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

上記一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−a)であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (i) is preferably the following general formula (ia).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(上記一般式(i−a)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜5個のアルケニル基であり、
i3は、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
i2は0〜1の整数を表す。)
i2が1の場合は、Ai3は1,4−フェニレン基であることが好ましく、上記一般式(i−a)において、mi2が0であることが特に好ましい。シクロヘキサン環が直接連結し、かつ両端の基がアルケニル基の構造であると、弾性定数を向上させ、低粘度の液晶組成物を実現することができる。これにより一般式(ii)または(iii)との組み合わせた液晶組成物は、低粘度で高速応答性を実現することができる。
(In the general formula ( ia ), R ia and R ib are each independently an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
A i3 represents the following groups (a) and (b):
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—).
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
The group (a) and the group (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
m i2 represents an integer of 0 to 1; )
When m i2 is 1, A i3 is preferably a 1,4-phenylene group, and in the general formula ( ia ), m i2 is particularly preferably 0. When the cyclohexane rings are directly connected and the groups at both ends have an alkenyl group structure, the elastic constant can be improved and a low-viscosity liquid crystal composition can be realized. Thereby, the liquid crystal composition combined with the general formula (ii) or (iii) can realize high-speed response with low viscosity.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i−a)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%であり、31%であり、32%であり、33%である。34%であり、36%であり、38%であり、39%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、65%であり、63%であり、60%であり、58%であり、57%であり、55%であり、53%であり、52%であり、50%であり、48%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、12%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ia) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30% Yes, 31%, 32%, 33%. 34%, 36%, 38%, and 39%. The upper limit of the preferable content is 65%, 63%, 60%, 58%, 57%, 55%, and 53% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 52%, 50%, 48%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 27%, 25% %, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 12%, and 10%.

一般式(i)で表される化合物は、一般式(i−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by general formula (i) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by general formula (i-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
上記式(i−1)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜6のアルケニル基が好ましい。
(Wherein R ia and R ib each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms)
In the above formula (i-1), R ia and R ib are each independently preferably a linear alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%であり、31%であり、32%であり、33%である。34%であり、36%であり、38%であり、39%である。
好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、65%であり、63%であり、60%であり、58%であり、57%であり、55%であり、53%であり、52%であり、50%であり、48%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% Yes, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%, 31%, 32%, 33%. 34%, 36%, 38%, and 39%.
The upper limit value of the preferable content is 65%, 63%, 60%, 58%, 57%, and 55% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 53%, 52%, 50%, 48%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

さらに、一般式(i−1)で表される化合物は、式(i−1.1)から式(i−1.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−1.1)〜式(i−1.5)、式(i−1.7)、式(i−1.8)、式(i−1.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であること更に好ましく、式(i−1.1)、式(i−1.2)、式(i−1.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが特に好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (i-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (i-1.1) to the formula (i-1.15) From the compound group represented by (i-1.1) to formula (i-1.5), formula (i-1.7), formula (i-1.8), and formula (i-1.14). More preferably, the compound is a compound selected from the group of compounds represented by formula (i-1.1), formula (i-1.2), and formula (i-1.4). preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

特に、式(i−1.1)、式(i−1.4)で表される化合物は、本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(i−1.2)、式(i−1.3)、式(i−1.7)および式(i−1.8)で表される化合物を用いることが好ましい。また、低温での溶解度を良くするためには、式(i−1.1)、式(i−1.3)、式(i−1.4)および式(i−1.5)で表される化合物が好ましい。さらに、低粘度、かつ弾性定数K33の値を向上するには式(i−1.1)、式(i−1.2)および式(i−1.4)で表される化合物が好ましく、低粘度の化合物と、弾性定数K33の値を向上する化合物とを別々に混合した液晶組成物より、式(i−1.1)、式(i−1.2)および式(i−1.4)で表される化合物を使用した方が前者よりシナジーを示す。 In particular, the compounds represented by formulas (i-1.1) and (i-1.4) are preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it represents with Formula (i-1.2), Formula (i-1.3), Formula (i-1.7), and Formula (i-1.8). It is preferable to use the compound. Moreover, in order to improve the solubility at low temperature, it is represented by Formula (i-1.1), Formula (i-1.3), Formula (i-1.4), and Formula (i-1.5). Are preferred. Furthermore, the compounds represented by formula (i-1.1), formula (i-1.2) and formula (i-1.4) are preferable for improving the value of low viscosity and elastic constant K33, From a liquid crystal composition obtained by separately mixing a low-viscosity compound and a compound that improves the value of the elastic constant K33, the formula (i-1.1), the formula (i-1.2), and the formula (i-1. The use of the compound represented by 4) shows more synergy than the former.

一般式(i)で表される化合物は一般式(i−2)で表される下記の化合物である。   The compound represented by general formula (i) is the following compound represented by general formula (i-2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−2)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R ia and R ib each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)
In general formula (i-2), R ia and R ib are each independently preferably a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, and 13%. Yes, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, and 37% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

さらに、一般式(i−2)で表される化合物は、式(i−2.1)から式(i−2.8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−2.1)、式(i−2.2)、式(i−2.5)、式(i−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが更に好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (i-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (i-2.1) to the formula (i-2.8) A compound selected from the group of compounds represented by (i-2.1), formula (i-2.2), formula (i-2.5), and formula (i-2.6) is more preferable. .

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−3)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formula (i-3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−3)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R ia and R ib each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)
In General Formula (i-3), R ia and R ib are each independently preferably a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% Yes, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, and 37% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

さらに、一般式(i−3)で表される化合物は、式(i−3.1)から式(i−3.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (i-3) is a compound chosen from the compound group represented by Formula (i-3.1) to Formula (i-3.3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−4)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formula (i-4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−4)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R ia and R ib each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)
In general formula (i-4), R ia and R ib are each independently preferably a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% Yes, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, and 37% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

さらに、一般式(i−4)で表される化合物は、式(i−4.1)から式(i−4.2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−4.1)で表される化合物がより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (i-4) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (i-4.1) to the formula (i-4.2) The compound represented by (i-4.1) is more preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−5)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formula (i-5).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−5)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R ia and R ib each independently represent an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.)
In General Formula (i-5), R ia and R ib are each independently preferably a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(i−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (i-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13% Yes, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, and 37% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 35%, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10%.

さらに、一般式(i−5)で表される化合物は、式(i−5.1)から式(i−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (i-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (i-5.1) to the formula (i-5.3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明に係る一般式(ii)で表される化合物は、正の化合物(Δεの値が2より大きい)であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (ii) according to the present invention is preferably a positive compound (Δε value is larger than 2).

一般式(ii)において、Rii1は、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましい。In the general formula (ii), R ii1 preferably represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms.

一般式(ii)において、Kii1およびKii2はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−は−O−によって置換されていても良い。)または1,4−フェニレン基を表すことが好ましく、当該基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良い。In general formula (ii), K ii1 and K ii2 are each independently a 1,4-cyclohexylene group (one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group is substituted by —O—). Or a 1,4-phenylene group, and each hydrogen atom in the group may be independently substituted with a fluorine atom.

一般式(ii)において、Kii0は、1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−は−O−によって置換されていても良い。)または1,4−フェニレン基を表すことが好ましい。In the general formula (ii), K ii0 is a 1,4-cyclohexylene group (one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group may be substituted by —O—) or It preferably represents a 1,4-phenylene group.

一般式(ii)において、Zii1、Zii2またはZii3のいずれか一つが、単結合、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−または−CHCHCFO−を表し、niikが0の場合は、Zii1およびZii2のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、niikが1以上の場合は、Zii1、Zii2およびZii3のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、Zii1、Zii2またはZii3のいずれか一つが、単結合、−OCH−、−CHO−または−CHCHCFO−を表し、かつZii1、Zi2またはZii3のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表すことがより好ましい。In general formula (ii), there may one of Z ii1, Z ii2 or Z ii3 is a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 O- or -CH 2 CH 2 CF 2 O—, when n iik is 0, any one of Z ii1 and Z ii2 represents —OCH 2 — or —CH 2 O—, and when n ik is 1 or more , Z ii1 , Z ii2 and Z ii3 each represent —OCH 2 — or —CH 2 O—, and any one of Z ii1 , Z ii2 or Z ii3 is a single bond, —OCH 2 -, - CH 2 O-or -CH 2 CH 2 CF 2 O- to represent, and one of Z ii1, Z i2 or Z ii3 is, -OCH 2 - or represent a -CH 2 O- Is more preferred

一般式(ii)において、niikは、0、1または2を表すことが好ましく、かつniikが2以上場合、Kii2は同一でも良く、異なっていても良く、niikが0または1を表すことがより好ましい。誘電率、Δnの観点からベンゼン環が3つ(以上)含まれていることが好ましい。In general formula (ii), n ik preferably represents 0, 1 or 2, and when n ik is 2 or more, K ii2 may be the same or different, and n ik is 0 or 1. It is more preferable to represent. From the viewpoint of dielectric constant and Δn, it is preferable that three (or more) benzene rings are included.

一般式(ii)において、Xii3またはXii4のいずれか2つ以上がフッ素原子を表すことがより好ましい。In general formula (ii), there may more preferably represents any two or more fluorine atoms X ii3 or X ii4.

一般式(ii)において、Yii1は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエチル基または炭素原子数1〜5個のアルコキシ基(基中の1個以上の−CH−CH−は−CH=CH−によって置換されていても良い)であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基であることがより好ましい。In the general formula (ii), Y ii1 is a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, or 1 to 5 carbon atoms. Is preferably an alkoxy group (one or more —CH 2 —CH 2 — in the group may be substituted by —CH═CH—), a fluorine atom, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group. It is more preferable that

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、37%であり、35%であり、32%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 40%, 37%, 35%, 32%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% 18% 15% 13% 10% 10% 8% 5%

本発明に係る一般式(ii)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していることが好ましい。   The compound represented by the general formula (ii) according to the present invention preferably has the following partial structure in its structure.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
上記部分構造を有する化合物として、一般式(ii−1)〜(ii−9)で表される化合物群から選択される少なくとも一種であることが好ましい。
(The black spot in the formula represents a carbon atom in the ring structure to which the partial structure is bonded.)
The compound having the partial structure is preferably at least one selected from the group of compounds represented by general formulas (ii-1) to (ii-9).

一般式(ii−1)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-1) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii111およびXii112はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii111はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii111は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii111およびWii112はそれぞれ独立して、−CH−または−O−を表す。)
一般式(ii−1)において、Wii111またはWii112の少なくとも一つ以上が−O−の場合、Xii111及びXii112が、フッ素原子であることが好ましい。
( Wherein X ii111 and X ii112 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii111 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , R ii111 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii111 and W ii112 each independently represent —CH 2 — or —O—.
In General Formula (ii-1), when at least one of W ii111 and W ii112 is —O—, X ii111 and X ii112 are preferably fluorine atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−1)で表される化合物は、具体的には式(ii−1.1)から式(ii−1.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−1.5)から式(ii−1.12)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (ii-1) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically represented by the formulas (ii-1.1) to (ii-1.12). In particular, it is preferable to contain a compound represented by formula (ii-1.5) to formula (ii-1.12.).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−2)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-2) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii121〜Xii124はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii121はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii121は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X ii121 to X ii124 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii121 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii121 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−2)で表される化合物は、具体的には式(ii−2.1)から式(ii−2.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−2.1)から式(ii−2.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (ii-2) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (ii-2.1) to the formula (ii-2.8). In particular, it is preferable to contain a compound represented by formula (ii-2.1) to formula (ii-2.4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−3)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-3) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii131およびXii132はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii131はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii131は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii131およびWii132はそれぞれ独立して、−CH−またはO−を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X ii131 and Xii132 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom; Yii131 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ; Rii131 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii131 and W ii132 each independently represent —CH 2 — or O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−3)で表される化合物は、具体的には式(ii−3.1)から式(ii−3.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−3.5)から式(ii−3.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by general formula (ii-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by formula (ii-3.1) to formula (ii-3.12). In particular, it is preferable to contain a compound represented by formula (ii-3.5) to formula (ii-3.8).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−4)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-4) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii141〜Xii144はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii141はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii141およびWii142はそれぞれ独立して、−CH−または−O−を表す。)
一般式(ii−4)において、Wii141またはWii142の少なくとも一つ以上が−O−の場合、Xii143及びXii144が、フッ素原子であることが好ましい。
(In the formula, X ii141 to X ii144 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii141 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii141 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii141 and W ii142 each independently represent —CH 2 — or —O—.
In General Formula (ii-4), when at least one of W ii141 and W ii142 is —O—, X ii143 and X ii144 are preferably fluorine atoms.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−4)で表される化合物は、具体的には式(ii−4.1)から式(ii−4.28)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−4.1)から(ii−4.4)、(ii−4.11)から(ii−4.18)、(ii−4.21)から(ii−4.28)で表される化合物を含有することが好ましく、式(ii−4.1)から(ii−4.4)、(ii−4.11)から(ii−4.14)、(ii−4.25)から(ii−4.28)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (ii-4) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (ii-4.1) to the formula (ii-4.28). From the formulas (ii-4.1) to (ii-4.4), (ii-4.11) to (ii-4.18), (ii-4.21) It is preferable to contain the compound represented by (ii-4.28), and the formula (ii-4.1) to (ii-4.4), (ii-4.11) to (ii-4.14). ), And (ii-4.25) to (ii-4.28) are more preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−5)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-5) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii151〜Xii154はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii151はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii151は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii151およびWii152はそれぞれ独立して、−CH−またはO−を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X ii151 to X ii154 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii151 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii151 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii151 and W ii152 each independently represent —CH 2 — or O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−5)で表される化合物は、具体的には式(ii−5.1)から式(ii−5.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−5.5)および式(ii−5.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (ii-5) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically represented by the formulas (ii-5.1) to (ii-5.8). It is preferable that it contains a compound represented by formula (ii-5.5) and formula (ii-5.8).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−6)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-6) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii161およびXii162はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii161はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii161は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii161およびWii162はそれぞれ独立して、−CH−またはO−を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X ii161 and X ii162 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom; Y ii161 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 ; and R ii161 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii161 and W ii162 each independently represent —CH 2 — or O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−6)で表される化合物は、具体的には式(ii−6.1)から式(ii−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−6.5)から式(ii−6.8)、式(ii−6.11)から式(ii−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (ii-6) used for the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (ii-6.1) to the formula (ii-6.14). The compounds represented by formula (ii-6.5) to formula (ii-6.8) and formula (ii-6.11) to formula (ii-6.14) are particularly preferable. It is preferable to contain.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−7)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-7) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii171〜Xii174はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii171はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii171は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(In the formula, X ii171 to X ii174 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii171 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii171 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (ii-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−7)で表される化合物は、具体的には式(ii−7.1)から式(ii−7.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−7.1)から式(ii−7.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (ii-7) used in the liquid crystal composition of the present invention are specifically represented by the formulas (ii-7.1) to (ii-7.8). In particular, it is preferable to contain a compound represented by formula (ii-7.1) to formula (ii-7.4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−8)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-8) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii181〜Xii184はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii181はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii181は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Wii181およびWii182はそれぞれ独立して、−CH−または−O−を表す。)
一般式(ii−8)において、Wii181およびWii182の少なくとも一方が−O−であることが好ましい。Wii181およびWii182の少なくとも一方に−O−を導入すると、誘電率異方性および弾性定数K11を上昇させることができる。溶解性を重視する場合はWii181およびWii182の一方のみが−O−である事が好ましく、誘電率異方性を重視する場合はWii181およびWii182の両方が−O−である事が好ましく、いずれの場合も、Xii181もしくはXii182のいずれか、またはXii181およびXii182両方をフッ素に置換することで、更に高い誘電率異方性と高い溶解性を得ることができるが、両方をフッ素原子に置換した場合、弾性定数K11の上昇効果はいくらか減殺される。
(In the formula, X ii181 to X ii184 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii181 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii181 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W ii181 and W ii182 each independently represent —CH 2 — or —O—.
In general formula (ii-8), it is preferable that at least one of W ii181 and W ii182 be —O—. When —O— is introduced into at least one of W 181 and W 182 , the dielectric anisotropy and elastic constant K11 can be increased. It is preferable when importance is attached to solubility only one of W Ii181 and W Ii182 is -O-, and it when importance is attached to dielectric anisotropy both W Ii181 and W Ii182 is -O- preferably, in either case, either X Ii181 or X Ii182, or by replacing both X Ii181 and X Ii182 fluorine, it is possible to obtain a higher dielectric anisotropy and high solubility, both Is replaced with a fluorine atom, the effect of increasing the elastic constant K11 is somewhat diminished.

一般式(ii−8)において、Xii183およびXii184の少なくとも一方はフッ素原子であることが好ましく、両方がフッ素原子であることが更に好ましい。Wii181およびWii182の両方が−CH−であっても、Xii181およびXii182のいずれかまたは両方をフッ素に置換することで、高い誘電率異方性と高い溶解性を得ることができるが、その場合、弾性定数K11は−○−を導入した化合物よりも有意に低下する。この弾性定数の低下は、TNディスプレイにおいては閾値電圧の低下、IPSディスプレイおよびFFSディスプレイにおいては駆動電圧の低下に加えて、透過率の低下、戻りの応答速度の悪化をもたらす場合があるため、Wii181およびWii182、並びに、Xii181およびXii182は目的に応じて適宜選択される。Yii181はフッ素原子、−OCF、−CF、炭素原子数2以上のフッ化アルキル基であることが好ましく、フッ素である事が特に好ましい。In general formula (ii-8), it is preferable that at least one of Xii183 and Xii184 is a fluorine atom, and it is still more preferable that both are fluorine atoms. Both W Ii181 and W Ii182 is -CH 2 - be, either or both of X Ii181 and X Ii182 by substituted by fluorine, it is possible to obtain a high dielectric anisotropy and high solubility However, in that case, the elastic constant K11 is significantly lower than that of the compound into which -o- is introduced. This decrease in elastic constant may cause a decrease in threshold voltage in a TN display, a decrease in drive voltage in an IPS display and an FFS display, a decrease in transmittance, and a deterioration in response speed of return. ii181 and W ii182, and, X ii181 and X Ii182 is appropriately selected depending on the purpose. Y ii181 is preferably a fluorine atom, —OCF 3 , —CF 3 , or a fluorinated alkyl group having 2 or more carbon atoms, and particularly preferably fluorine.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、12%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 4% 5%, 8%, 10%, 12%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−8)で表される化合物は、具体的には式(ii−8.1)から式(ii−8.52)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−8.21)から式(ii−8.32)、式(ii−8.41)から式(ii−8.48)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (ii-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (ii-8.1) to the formula (ii-8.52). The compounds represented by formula (ii-8.21) to formula (ii-8.32) and formula (ii-8.41) to formula (ii-8.48) are particularly preferable. It is preferable to contain.

Figure 2017002701
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本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(ii−9)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (ii-9) is as follows.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Xii191〜Xii196はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、Yii191はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、Rii191は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
上記一般式(ii−9)において、Xii191またはXii192が水素原子であることが好ましい。
( Wherein , X ii191 to X ii196 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y ii191 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , and R ii191 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
In the above general formula (ii-9), X ii191 or X ii192 is preferably a hydrogen atom.

上記一般式(ii−9)において、Xii193またはXii194のいずれか一方がフッ素原子であることが好ましい。In the above general formula (ii-9), it is preferable that either X ii193 or X ii194 is a fluorine atom.

上記一般式(ii−9)において、Xii195およびXii196がフッ素原子であることが好ましい。In the above general formula (ii-9), X ii195 and X ii196 are preferably fluorine atoms.

上記一般式(ii−9)において、Yii191はフッ素原子であることが好ましい。In the general formula (ii-9), Y ii191 is preferably a fluorine atom.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii−9)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (ii-9) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(ii−9)で表される化合物は、具体的には式(ii−9.1)から式(ii−9.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(ii−9.5)から式(ii−9.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (ii-9) used for the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (ii-9.1) to the formula (ii-9.12). In particular, it is preferable to contain a compound represented by formula (ii-9.5) to formula (ii-9.8).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
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本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明に係る一般式(iii)で表される化合物は、正の化合物(Δεの値が2より大きい)であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (iii) according to the present invention is preferably a positive compound (the value of Δε is greater than 2).

一般式(iii)において、Riii1は、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また前記Riii1は、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8のアルコキシ基が好ましく、素原子数1〜6個のアルキル基、炭素原子数2〜6個のアルケニル基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基がより好ましい。In general formula (iii), R iii1 is preferably linear or branched, and more preferably linear. R iii1 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. And an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.

一般式(iii)において、niii1は、0、1、2または3を表すことが好ましく、niii1は、0、1または2を表すことがより好ましい。niii1が2以上の整数の場合であってAiii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、niii1が2以上の整数あってZiii1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。In general formula (iii), n iii1 preferably represents 0, 1, 2, or 3, and n iii1 more preferably represents 0, 1, or 2. When n iii1 is an integer of 2 or more and there are a plurality of A iii2 , they may be the same or different, and n iii1 is an integer of 2 or more and there are a plurality of Z iii1 They may be the same or different.

一般式(iii)において、AK1およびAK2はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基を表すことが好ましく、上記のフェニレン基上の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良い。これにより、組成物全体のΔnを大幅に向上することができる。In general formula (iii), A K1 and A K2 each independently preferably represent a 1,4-phenylene group, and the hydrogen atoms on the phenylene group are each independently substituted with a fluorine atom. May be. Thereby, (DELTA) n of the whole composition can be improved significantly.

一般式(iii)において、ZK1およびZK2はそれぞれ独立して単結合、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−またはC≡C−を表すことが好ましい。In general formula (iii), Z K1 and Z K2 each independently represent a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, or C≡C—. preferable.

一般式(iii)において、XK1およびXK3はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表すことが好ましい。In general formula (iii), it is preferable that XK1 and XK3 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.

一般式(iii)において、YK2は、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表すことが好ましい。In the general formula (iii), Y K2 preferably represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(iii)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、37%であり、35%であり、32%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (iii) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 40%, 37%, 35%, 32%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% 18% 15% 13% 10% 10% 8% 5%

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii11〜Xiii14はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii11はフッ素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein R iii11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii11 to X iii14 are each independently hydrogen. Represents an atom or a fluorine atom, and Y iii11 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−1)で表される化合物は、具体的には式(iii−1.1)から式(iii−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−1.1)または式(iii−1.2)で表される化合物が好ましく、式(iii−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(iii−1.1)または式(iii−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (iii-1) is specifically preferably a compound represented by the formula (iii-1.1) to the formula (iii-1.4). A compound represented by iii-1.1) or formula (iii-1.2) is preferred, and a compound represented by formula (iii-1.2) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (iii-1.1) or Formula (iii-1.2) simultaneously.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii21〜Xiii24はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii21はフッ素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein R iii21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii21 to X iii24 are each independently hydrogen. Represents an atom or a fluorine atom, and Y iii21 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−2)で表される化合物は、具体的には式(iii−2.1)から式(iii−2.6)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−2.5)または式(iii−2.6)で表される化合物が好ましく、式(iii−2.6)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(iii−2.5)または式(iii−2.6)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, specifically, the compound represented by the general formula (iii-2) is preferably a compound represented by the formula (iii-2.1) to the formula (iii-2.6). A compound represented by (iii-2.5) or formula (iii-2.6) is preferred, and a compound represented by formula (iii-2.6) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (iii-2.5) or Formula (iii-2.6) simultaneously.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii31〜Xiii36はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii31はフッ素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein R iii31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii31 to X iii36 are each independently hydrogen. An atom or a fluorine atom, and Y iii31 represents a fluorine atom or OCF 3 )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−3)で表される化合物は、具体的には式(iii−3.1)から式(iii−3.4)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−3.1)または式(iii−3.2)で表される化合物であることがより好ましい。また、式(iii−3.1)および式(iii−3.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (iii-3) is specifically preferably a compound represented by the formula (iii-3.1) to the formula (iii-3.4). A compound represented by iii-3.1) or formula (iii-3.2) is more preferable. It is also preferable to use the compounds represented by formula (iii-3.1) and formula (iii-3.2) at the same time.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii41〜Xiii46はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii41はフッ素原子またはOCFを表し、Ziii41は−OCH−、−CHO−、−OCF−またはCFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein R iii41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii41 to X iii46 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y iii41 represents a fluorine atom or OCF 3, Z iii41 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、9%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、12%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 9%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 12% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−4)で表される化合物は、具体的には式(iii−4.1)から式(iii−4.18)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−4.1)、式(iii−4.2)、式(iii−4.11)、(iii−4.12)で表される化合物がより好ましい。また、式(iii−4.1)、式(iii−4.2)、式(iii−4.11)、(iii−4.12)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (iii-4) is specifically preferably a compound represented by the formula (iii-4.1) to the formula (iii-4.18). The compounds represented by iii-4.1), formula (iii-4.2), formula (iii-4.11), and (iii-4.12) are more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (iii-4.1), Formula (iii-4.2), Formula (iii-4.11), (iii-4.12).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、9%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、12%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 9% 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 12% 8% and 5%.

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-5).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii51〜Xiii56はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii51はフッ素原子またはOCFを表し、Ziii51は−OCH−、−CHO−、−OCF−またはCFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein R iii51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii51 to X iii56 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y iii51 represents a fluorine atom or OCF 3, Z iii51 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−5)で表される化合物は、具体的には式(iii−5.1)から式(iii−5.18)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−5.11)から式(iii−5.14)で表される化合物が好ましく、式(iii−5.12)で表される化合物がさらに好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (iii-5) is specifically preferably a compound represented by the formula (iii-5.1) to the formula (iii-5.18). A compound represented by formula (iii-5.14) to iii-5.11) is preferable, and a compound represented by formula (iii-5.12) is more preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、6%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 6%, 8% 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(iii)で表される化合物は、例えば一般式(iii−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (iii) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (iii-6).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Riii61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、Xiii61〜Xiii68はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Yiii61はフッ素原子またはOCFを表し、Ziii61は単結合、−OCH−、−CHO−、−OCF−またはCFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(In the formula, R iii61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X iii61 to X iii68 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y iii61 represents a fluorine atom or OCF 3, Z iii61 a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(iii−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (iii-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(iii−6)で表される化合物は、具体的には式(iii−6.1)から式(iii−6.18)で表される化合物であることが好ましく、式(iii−6.15)から式(iii−6.18)で表される化合物が好ましく、式(iii−6.16)および式(iii−6.17)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(iii−6.16)と式(iii−6.17)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, specifically, the compound represented by the general formula (iii-6) is preferably a compound represented by the formula (iii-6.1) to the formula (iii-6.18). Compounds represented by formulas (iii-6.15) to (iii-6.18) are preferred, and compounds represented by formula (iii-6.16) and formula (iii-6.17) are more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (iii-6.16) and Formula (iii-6.17) simultaneously.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明に係る液晶組成物は、必要に応じて一般式(L)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することもできる。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜5、好ましくは−2〜2)に該当する。   The liquid crystal composition according to the present invention may contain one or more compounds represented by the general formula (L) as necessary. The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound (Δε value is −2 to 5, preferably −2 to 2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL1およびRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
OLは0、1、2または3を表し、
L1、BL2およびBL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)および
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
L1およびLL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
OLが2または3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2または3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、ただし、一般式(i)で表される化合物、一般式(ii)で表される化合物および一般式(iii)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
(Wherein R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or OCO-,
OL represents 0, 1, 2 or 3;
B L1 , B L2 and B L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) a 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (a) and (b) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
L L1 and L L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or C≡C—,
When OL is 2 or 3 and a plurality of L L2 are present, they may be the same or different, and when OL is 2 or 3 and a plurality of B L3 is present, they are the same However, the compound represented by general formula (i), the compound represented by general formula (ii), and the compound represented by general formula (iii) are excluded. )
Although the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, 10 types, More than types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when a composition having a high temperature stability and a high temperature stability is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1およびRL2はともにアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, both R L1 and R L2 are preferably alkyl groups, and when importance is placed on lowering viscosity, at least one is preferably an alkenyl group.

L1およびRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピランおよびジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R L1 and R L2 are each a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). When the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a straight-chain C 1-5 carbon atom is preferred. Alkyl groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferred.

本発明に係る一般式(L)で表される化合物は、下記の一般式(L−1)〜一般式(L−9)で表される化合物群より少なくとも1種または2種以上選ばれることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) according to the present invention is selected from at least one or more compounds selected from the group of compounds represented by the following general formula (L-1) to general formula (L-9). Is preferred.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL11およびRL12はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基を表す。但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(In the formula, R L11 and R L12 are each independently a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear carbon atom number. Represents an alkenyl group of 2 to 5, except for the compound represented by formula (i).
There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%. The upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 65%, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when a composition having a high Tni of the liquid crystal composition of the present invention and having good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is medium and the upper limit value is medium. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

さらに、一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-1-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
さらに、一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)または式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, in the formula (L-1-1.3) It is preferable that it is a compound represented.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, and 3%. 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 6%, 5%, 3%.

さらに、一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-1-2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15 %, 20%, and 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 33% and 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)または式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)および式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-2.2) to Formula (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (L-1-2.3) or Formula (L-1-2.4). In order to improve the solubility at low temperature, the content of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the formula (L-1-2.4) is not preferably 30% or more.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 10%, 15%, and 20%. 25%, 27%, 30%, 35%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 38%, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物および式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The preferred total content of the compound represented by formula (L-1-1.3) and the compound represented by formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention The lower limit values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, and 40% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 38%, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

さらに、一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L-1) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-1-3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中RL11およびRL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。
(Wherein R L11 and R L12 represent the same meaning as in general formula (L-1).)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−1−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-1-3) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as dripping marks, image sticking, and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15 %, 20%, and 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 33% and 30%.

さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)または式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)または式(L−1−3.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)および式(L−1−3.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.4). It is preferable that it is a compound represented by Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), or Formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the liquid crystal composition of the invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by Formula (L-1-3.3) or Formula (L-1-3.4). In order to improve the solubility at low temperature, the content of the compound represented by formula (L-1-3.3) or formula (L-1-3.4) is not preferably 20% or more.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, and 3%. 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 6%, 5%, 3%.

さらに、一般式(L)で表される化合物は一般式(L−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類である。
(In the formula, R L21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms. Represents a group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of compound to be used is, for example, one kind and two kinds as one embodiment of the present invention.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−2)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-2) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 6%, 5%, 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.3)、式(L−2.4)および式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-2.1) to the formula (L-2.6). It is preferable that it is a compound represented by (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L)で表される化合物は一般式(L−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL31およびRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類である。
(In the formula, R L31 and R L32 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of compound to be used is, for example, one kind and two kinds as one embodiment of the present invention.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-3) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、25%であり、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%. The upper limit of the preferable content is 25%, 20%, 15%, 13%, 10%, 8% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 7%, 6%, 5%, 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.4). A compound represented by formula (L-3.4) from (L-3.2) is preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L)で表される化合物は、例えば一般式(L−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (L-4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
(R L41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or carbon. Represents an alkoxy group having 1 to 4 atoms, except for the compound represented by formula (i).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, and two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 50%, 45%, 40%, and 35%. Yes, 30%, 20%, 15%, 10%, 5%.

さらに、一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.1) to the formula (L-4.3), for example.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4.1)または式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L Even if the compound represented by -4.2) is contained, both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained. Or all of the compounds represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3) may be included. The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-4.1) or Formula (L-4.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 3%, which is 5%. 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, and 21%. Preferred upper limits are 45%, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合、本発明の液晶組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%である。好ましい上限値は、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention The lower limit of the preferable content is 15%, 19%, 24%, and 30%. Preferred upper limits are 45%, 40%, 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15% and 13%.

さらに、一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formula (L-4.4) to the formula (L-4.6), for example.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。   Depending on required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−4.4)または式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 3%, and 5% 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, and 21%. Preferred upper limits are 45%, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.7) to the formula (L-4.10). The compound represented by -4.9) is preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(L−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (L) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (L-5).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
(R L51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or carbon. Represents an alkoxy group having 1 to 4 atoms, except for the compound represented by formula (i).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, and two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is such that solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dropping mark Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
さらに、一般式(L−5)で表される化合物は、例えば式(L−5.1)または式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%であり、8%である。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. Yes, 20%, 15%, 10%, 5% Further, the compound represented by the general formula (L-5) is, for example, the formula (L-5.1) or the formula (L A compound represented by -5.2) is preferred, and a compound represented by formula (L-5.1) is particularly preferred. The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, 9%, and 8%.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−5)で表される化合物は、たとえば式(L−5.3)または式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%であり、6%である。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by, for example, the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4). The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, 9%, and 6%.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−5)で表される化合物は、たとえば式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by Formula (L-5.5) to Formula (L-5.7), Particularly preferred is a compound represented by formula (L-5.7). The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

更に、一般式(L)で表される化合物は、一般式(L−6)で表される群より選ばれるであることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L) is preferably selected from the group represented by the general formula (L-6).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL61およびRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し、XL61およびXL62はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類以上である。
(In the formula, R L61 and R L62 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or fluorine. Represents an atom.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, and two or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−6)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-6) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、28%であり、25%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 50%, 45%, 40%, and 38%. Yes, 35%, 32%, 30%, 28%, 25%, 20%, 15%, 10%, 5%.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.1) to the formula (L-6.9), for example.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)または(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)または(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)または式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)または(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)および式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, and it is more preferable to contain 1 type-4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L- 6.4) or one type from the compound represented by (L-6.5), one type from the compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L It is preferable to select one compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and combine them appropriately. Among them, the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6), and the formula (L-6.9) are represented. It is preferable to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.25)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.10)、式(L−6.11)、式(L−6.12)、式(L−6.13)、式(L−6.18)および式(L−6.19)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.25), for example. L-6.10), Formula (L-6.11), Formula (L-6.12), Formula (L-6.13), Formula (L-6.18) and Formula (L-6.19). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物(式(L−6.1)〜式(L−6.25))の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、12%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds (formula (L-6.1) to formula (L-6.25)) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, and 2%. Yes, 3%, 5%, 7%, 10%, 12%. The upper limit of preferable content of these compounds is 30%, 25%, 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

さらに、一般式(L)で表される化合物は、一般式(L−7)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L) is preferably a compound selected from the group represented by General Formula (L-7).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL71およびRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AL71およびAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基を表すが、AL71およびAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、QL71は単結合またはCOO−を表し、XL71およびXL72はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms of 1 to 5 carbon atoms, A L71 and A L72 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may each independently be substituted with a fluorine atom, and Q L71 Represents a single bond or COO-, and X L71 and X L72 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, except for the compound represented by formula (i).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. Yes, 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When a high Tni embodiment of the liquid crystal composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-7), and when a low viscosity embodiment is desired, It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23). A compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)または/および式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)または/および式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by the formula (L-7.42).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

また、当該第一成分としての一般式(L−7)で表される化合物は、以下の一般式(L−7−1)で表される化合物を少なくとも1種類または2種以上含むことが好ましい。   Moreover, it is preferable that the compound represented by general formula (L-7) as said 1st component contains at least 1 type or 2 or more types of compounds represented by the following general formula (L-7-1). .

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(上記一般式(L−7−1)中、RL72はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜10個のアルキル基、炭素原子数2〜10個のアルケニル基および炭素原子数1〜10個のアルコキシ基からなる群から選択される一つの基である。)
液晶組成物の耐光性、耐熱性または焼き付きといった信頼性の向上の観点から一般式(L−7−1)で表される化合物を含むことが好ましい。
(In the general formula (L-7-1), R L72 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and 1 to 10 carbon atoms. And one group selected from the group consisting of alkoxy groups.)
It is preferable that the compound represented by general formula (L-7-1) is included from a viewpoint of the reliability improvement, such as light resistance of a liquid crystal composition, heat resistance, or image sticking.

さらに、前記一般式(1)で表される化合物は、式(L−7.45)〜式(L−7.49)で表される化合物であることが特に好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (1) is particularly preferably a compound represented by the formula (L-7.45) to the formula (L-7.49).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一般式(L)で表される化合物は、下記の一般式(L−8)で表される群より選ばれるであることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) is preferably selected from the group represented by the following general formula (L-8).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL81およびRL82はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表し、AL81は一般式(L)におけるAL1と同じ意味または単結合を表すが、AL81上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、XL81〜XL86はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
式中、RL81およびRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基が好ましく、AL71およびAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個または1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個または1個であることが好ましい。
(In the formula, R L81 and R L82 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), and A L81 represents the same meaning or single bond as A L1 in General Formula (L)). However, each hydrogen atom on A L81 may be independently substituted with a fluorine atom, and X L81 to X L86 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Wherein, R L81 and R L82 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms preferably, A L81 is 1, A 4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable, and the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and the same in the general formula (L-8) The number of fluorine atoms in the ring structure is preferably 0 or 1, and the number of fluorine atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の液晶組成物において、一般式(L−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-8) is the solubility at a low temperature, the transition temperature, the electrical reliability, the birefringence, the process suitability, the dropping trace. Therefore, it is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. Yes, 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の液晶組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−8)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When a high Tni embodiment of the liquid crystal composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-8), and when a low viscosity embodiment is desired, It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−8)で表される化合物は、式(L−8.1)から式(L−8.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−8.3)、式(L−8.5)、式(L−8.6)、式(L−8.13)、式(L−8.16)から式(L−8.18)、式(L−8.23)から式(L−8.28)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-8) is preferably a compound represented by Formula (L-8.1) to Formula (L-8.4), and Formula (L-8. 3), formula (L-8.5), formula (L-8.6), formula (L-8.13), formula (L-8.16) to formula (L-8.18), formula ( More preferably, the compound is represented by formula (L-8.28) to L-8.23).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

一般式(L)で表される化合物は、下記の一般式(L−9)で表される群より選ばれることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L) is preferably selected from the group represented by the following general formula (L-9).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RL91およびRL92は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(L−9)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、7%であり、9%であり、10%であり、12%であり、15%であり、17%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, R L91 and R L92 represent each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (L-9) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 7%, 9%, 10%, 12%, 15%, and 17%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

末端にアリルエーテル基を有する液晶化合物は、液晶組成物の構成成分として良好な特性を有するが、信頼性に問題があった。しかしながら、一般式(L−9)で表される化合物は、アリルエーテル基を有するベンゼン環の特定の位置をジフッ素化することにより、骨格本来の優れた特性を損なわずに、信頼性を著しく向上させ、さらに相溶性を改善し、粘性を低下させる。さらに、誘電率異方性としては、側鎖の基の種類により、若干の正の誘電率異方性(5以下)を帯びる場合があるが、本明細書では中性の液晶化合物の構成成分として分類している。   A liquid crystal compound having an allyl ether group at the end has good characteristics as a component of the liquid crystal composition, but has a problem in reliability. However, the compound represented by the general formula (L-9) is remarkably improved in reliability by difluorinating a specific position of the benzene ring having an allyl ether group without impairing the original excellent characteristics of the skeleton. Improve, further improve compatibility, reduce viscosity. Furthermore, the dielectric anisotropy may have a slight positive dielectric anisotropy (5 or less) depending on the type of the side chain group. It is classified as.

また、一般式(L−9)中のRL92においてフッ素原子に置換したアルキル基やアルケニル基(例えばビニル基)を選択する場合等は、正の誘電率異方性を付与することが可能である。例えば一般式(L−9)で表される化合物は、単独で40〜110℃の範囲で液晶相を示し、Δnが0.26程度であり、フロー粘度が25mPa・s程度と低く、誘電率異方性が+4〜5程度であり、さらに液晶組成物の成分として用いた場合に極めて良好な相溶性を有する。In addition, when an alkyl group or an alkenyl group substituted with a fluorine atom in R L92 in the general formula (L-9) is selected, a positive dielectric anisotropy can be imparted. is there. For example, the compound represented by the general formula (L-9) alone exhibits a liquid crystal phase in the range of 40 to 110 ° C., Δn is about 0.26, the flow viscosity is as low as about 25 mPa · s, and the dielectric constant The anisotropy is about +4 to 5, and when used as a component of a liquid crystal composition, it has extremely good compatibility.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(L−9)で表される化合物は、具体的には式(L−9.1)から式(L−9.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(L−9.5)、式(L−9.6)、式(L−9.13)及び式(L−9.14)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-9) used for the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (L-9.1) to the formula (L-9.24). The compounds represented by formula (L-9.5), formula (L-9.6), formula (L-9.13) and formula (L-9.14) are particularly preferable. It is preferable to contain.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、6%であり、7%であり、8%であり、9%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 6%, 7% 8%, 9%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明に係る液晶組成物は、必要に応じて一般式(J)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。   The liquid crystal composition according to the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (J) as necessary. These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
J1は、0、1、2、3または4を表し、
J1、AJ2およびAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)および
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
J1およびZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、
J1が2、3または4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3または4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
J1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表すが、一般式(i)、(ii)、(iii)および一般式(L)で表される化合物を除く。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基または炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(Wherein R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO—,
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A J1 , A J2 and A J3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or non-adjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═) and (c) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
And a group (a), a group (b) and a group (c) are each independently a cyano group, a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group or a trifluoro group. May be substituted with a methoxy group,
Z J1 and Z J2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or C≡C-
when n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A J2 are present, they may be the same or different; n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z J1 is present If they are the same or different,
X J1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. The compounds represented by (i), (ii), (iii) and the general formula (L) are excluded. )
In general formula (J), R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. Group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms. (Propenyl group) is particularly preferred.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R J1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピランおよびジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子および存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred. In order to stabilize the nematic phase, the total number of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents the carbon atom in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 2017002701
Figure 2017002701

J1、AJ2およびAJ3はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、A J1 , A J2 and A J3 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed. 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene It preferably represents a -2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are substituted by fluorine atoms It is more preferable to represent the following structure,

Figure 2017002701
Figure 2017002701

下記の構造を表すことがより好ましい。   It is more preferable to represent the following structure.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

J1およびZJ2はそれぞれ独立して−CHO−、−OCH−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−または単結合を表すことが好ましく、−OCH−、−CFO−、−CHCH−または単結合が更に好ましく、−OCH−、−CFO−または単結合が特に好ましい。Z J1 and Z J2 each independently preferably represent —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond, OCH 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferred, and —OCH 2 —, —CF 2 O— or a single bond is particularly preferred.

J1はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。X J1 is preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, and more preferably a fluorine atom.

J1は、0、1、2または3が好ましく、0、1または2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0または1が好ましく、Tniを重視する場合には1または2が好ましい。n J1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when emphasizing the improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when emphasizing Tni. .

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (J) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, and burn-in. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(J)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (J) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, and 55% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 45%, 35%, 25%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R J1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

一般式(J)で表される化合物としては一般式(M)で表される化合物が好ましい。   As the compound represented by the general formula (J), a compound represented by the general formula (M) is preferable.

本発明の液晶組成物は、一般式(M)で表される化合物を1種類または2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。   The liquid crystal composition of the present invention preferably contains one or more compounds represented by formula (M). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

前記一般式(M)で表される化合物は、   The compound represented by the general formula (M) is:

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3または4を表し、
M1およびCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)および
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)および基(e)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
M1およびKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、
PMが2、3または4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3または4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1およびXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(L)で表される化合物、一般式(i)で表される化合物、一般式(ii)で表される化合物、一般式(iii)および一般式(L)で表される化合物を除く。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO—,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or 2 nonadjacent or more -CH 2 - may be replaced by -O- or S- .) And (e) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
A hydrogen atom on the group (d) and the group (e) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or C≡C-
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. However, the compound represented by the general formula (L), the compound represented by the general formula (i), the compound represented by the general formula (ii), the general formula (iii), and the general formula (L). Excluding compounds. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の液晶組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process suitability, dripping marks, image sticking. Therefore, it is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, and 55% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 45%, 35%, 25%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R M1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

M1は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピランおよびジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。R M1 is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R M1 is bonded is a phenyl group (aromatic). And when the ring structure to which it is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, A straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.

一般式(M)で表される化合物は組成物の化学的な安定性が求められる場合には塩素原子をその分子内に有さないことが好ましい。更に液晶組成物内に塩素原子を有する化合物が5%以下であることが好ましく、3%以下であることが好ましく、1%以下であることが好ましく、0.5%以下であることが好ましく、実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、化合物製造時の不純物として生成した化合物等の意図せず塩素原子を含む化合物のみが組成物に混入することを意味する。   The compound represented by the general formula (M) preferably has no chlorine atom in the molecule when chemical stability of the composition is required. Further, the compound having a chlorine atom in the liquid crystal composition is preferably 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, It is preferable not to contain substantially. “Substantially not contained” means that only a compound containing a chlorine atom unintentionally enters the composition, such as a compound produced as an impurity during the production of the compound.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein, R M11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 are each independently hydrogen. An atom or a fluorine atom is represented, and Y M11 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8% Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention maintains a high Tni and has a good temperature stability, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)または式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)または式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-1) is preferably a compound represented by the formula (M-1.1) to the formula (M-1.4). A compound represented by M-1.1) or formula (M-1.2) is preferred, and a compound represented by formula (M-1.2) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by a formula (M-1.1) or a formula (M-1.2) simultaneously.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6 %. The upper limit of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6 %. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−1.1)および式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-1.1) and formula (M-1.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5% and 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21およびXM22はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表す。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, R M21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 each independently represent hydrogen. An atom or a fluorine atom is represented, and Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom, or OCF 3. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8% Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)または/および式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-2) is preferably a compound represented by Formula (M-2.1) to Formula (M-2.5). It is preferable that it is a compound represented by 3) or / and a formula (M-2.5).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6 %. The upper limit of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6 %. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6 %. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)および式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-2.2), (M-2.3) and formula (M-2.5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention The values are 1%, 2%, 5% and 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1%以上であることが好ましく、5%以上がより好ましく、8%以上がさらに好ましく、10%以上がさらに好ましく、14%以上がさらに好ましく、16%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30%以下にとどめることが好ましく、25%以下がさらに好ましく、22%以下がより好ましく、20%未満が特に好ましい。   The content is preferably 1% or more, more preferably 5% or more, further preferably 8% or more, further preferably 10% or more, and more preferably 14% or more with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. 16% or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% or less, more preferably 25% or less, more preferably 22% or less, and more preferably 20%. Less than is particularly preferred.

本発明の液晶組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (M) used in the liquid crystal composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M-3).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein, R M31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 each independently represent hydrogen. An atom or a fluorine atom is represented, and Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)および/または式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-3) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-3.1) to Formula (M-3.4). It is preferable that it contains a compound represented by formula (M-3.1) and / or formula (M-3.2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5 %, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5 %, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−3.1)および式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-3.1) and formula (M-3.2) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M) is preferably a compound selected from the group represented by General Formula (M-4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種または3種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein, R M41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one, two, or three or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-4) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). Moreover, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-4) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-4.1) to the formula (M-4.4). It is preferable that it contains a compound represented by formula (M-4.2) to formula (M-4.4), and represented by formula (M-4.2). It is more preferable to contain a compound.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-5).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51およびXM52はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
(Wherein R M51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M51 and X M52 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, Considering solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., it uses combining suitably for every embodiment. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, yet another embodiment has four types, and yet another embodiment has five types, In still another embodiment, six or more types are combined.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-5) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 50%, 45%, 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の液晶組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when the composition of the liquid crystal composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.1) to Formula (M-5.4), and Formula (M-5. It is preferable that it is a compound represented by Formula (M-5.4) from 1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% And 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)および式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.11) to Formula (M-5.17), and Formula (M-5. 11), a compound represented by formula (M-5.13) and formula (M-5.17) is preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% And 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)および式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.21) to Formula (M-5.28), and Formula (M-5. 21), a compound represented by formula (M-5.22), formula (M-5.23) and formula (M-5.25).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18% 15% 13% 10% 8% 5%

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-6).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
(Wherein, R M61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It combines suitably for every embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-6) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)および式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.1) to the formula (M-6.4). It is preferable to contain a compound represented by M-6.2) and formula (M-6.4).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)および式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.11) to the formula (M-6.14). It is preferable to contain a compound represented by M-6.12) and formula (M-6.14).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)および式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.21) to the formula (M-6.24). It is preferable to contain a compound represented by M-6.21), formula (M-6.22) and formula (M-6.24).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)および式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.31) to the formula (M-6.34). Among these, it is preferable to contain a compound represented by the formula (M-6.31) and the formula (M-6.32).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.41) to the formula (M-6.44). It is preferable to contain the compound represented by M-6.42).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (M-7).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子またはOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
(Wherein, X M71 to X M76 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R M71 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y M71 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-3 types, It contains 1 type-4 types. More preferably.

一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の液晶組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-7) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる液晶組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the liquid crystal composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). Moreover, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). In the case of a liquid crystal composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.1) to Formula (M-7.4), and Formula (M-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)および式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.11) to the formula (M-7.14), and the formula (M-7. 11) and a compound represented by the formula (M-7.12) are preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)および式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.21) to Formula (M-7.24), and Formula (M-7. 21) and a compound represented by the formula (M-7.22) are preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-8).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子またはOCFを表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81およびAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基または( Wherein , X M81 to X M84 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 , R M81 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, carbon Represents an alkenyl group having 2 to 5 atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A M81 and A M82 each independently represents a 1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, or

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

Figure 2017002701
Figure 2017002701

を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-8) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When the composition of the liquid crystal composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)および式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.1) to Formula (M-8.4). It is preferable that it contains a compound represented by formula (M-8.1) or formula (M-8.2).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-8.11) to the formula (M-8.14). It is preferable that it contains a compound represented by the formula (M-8.12).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.21) to Formula (M-8.24). It is preferable that it contains a compound represented by the formula (M-8.22).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.31) to Formula (M-8.34). It is preferable that it contains a compound represented by the formula (M-8.32).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.41) to Formula (M-8.44). It is preferable that it contains a compound represented by the formula (M-8.42).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の液晶組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the liquid crystal composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.51) to Formula (M-8.54). It is preferable that it contains a compound represented by the formula (M-8.52).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

本発明の液晶組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)および一般式(iii)、で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、70%であり、75%であり、78%であり、80%であり、88%、90%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%、90%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii) and general formula (iii) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention is 70%. 75%, 78%, 80%, 88%, 90%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98% %, 99%, and 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, 95%, 90%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)または一般式(iii)、一般式(L)および(J)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   The preferred total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (ii) or general formula (iii), general formula (L) and (J) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention Lower limit of 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)または一般式(iii)、一般式(L−1)から(L−9)および(M−1)から(M−8)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である。   From general formula (i), general formula (ii) or general formula (iii), from general formulas (L-1) to (L-9) and (M-1) with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention The lower limit of the preferable total content of the compound represented by (M-8) is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93% 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99%, 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95%.

本願発明の液晶組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.

組成物の信頼性および長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。   When emphasizing the reliability and long-term stability of the composition, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, and preferably 3% or less with respect to the total mass of the liquid crystal composition. More preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to stability by UV irradiation, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the liquid crystal composition, It is preferably 8% or less, more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで液晶組成物を構成することが最も好ましい。   It is preferable to increase the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings, and the content of the compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is based on the total mass of the liquid crystal composition. It is preferably 80% or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the liquid crystal composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are substantially 6-membered rings. Is most preferable.

液晶組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   In order to suppress deterioration of the liquid crystal composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total amount of the liquid crystal composition It is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained with respect to the mass. .

粘度の改善およびTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記液晶組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。   When importance is attached to improvement of viscosity and improvement of Tni, the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen, may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the liquid crystal composition. It is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。   In the present application, the phrase “not substantially contained” means that the substance is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。   When the compound contained in the liquid crystal composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 2 carbon atoms. Preferably, when the alkenyl group is bonded to benzene, the alkenyl group preferably has 4 to 5 carbon atoms, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.

本発明の液晶組成物には、PSモード、横電界型PSAモードまたは横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式(XX)   The liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a lateral electric field type PSA mode, or a lateral electric field type PSVA mode. Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light. The structure has, for example, a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound. More specifically, the general formula (XX)

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、X201およびX202はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基を表し、
Sp201およびSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基またはO−(CH−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
201は−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CHCH−、−OCO−CHCH−、−CHCH−COO−、−CHCH−OCO−、−COO−CH−、−OCO−CH−、−CH−COO−、−CH−OCO−、−CY=CY−(式中、YおよびYはそれぞれ独立して、フッ素原子または水素原子を表す。)、−C≡C−または単結合を表し、
201は1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
(Wherein X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group,
Sp 201 and Sp 202 are each independently a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7 and the oxygen atom is aromatic Preferred to be attached to the ring),
Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 —, —CH═. CH—COO—, —CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —COO—CH 2 CH 2 —, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO—, —CH 2 CH 2 —OCO—, —COO—CH 2 —, —OCO—CH 2 —, —CH 2 —COO—, —CH 2 —OCO—, —CY 1 ═CY 2 — (Wherein Y 1 and Y 2 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom), —C≡C— or a single bond;
M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted with a fluorine atom. Also good. ) Is preferred.

201およびX202は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。PSA表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group. As for the polymerization rate of these compounds, diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application. In the PSA display element, a dimethacrylate derivative is particularly preferable.

Sp201およびSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基またはO−(CH−を表すが、PSA表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物または一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜8のアルキレン基またはO−(CH−を表す態様が好ましい。この場合1〜4のアルキル基が好ましく、sは1〜4が好ましい。Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or O— (CH 2 ) s —, but in a PSA display element, at least one may be a single bond. A compound in which both represent a single bond or an embodiment in which one represents a single bond and the other represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or O— (CH 2 ) s — is preferable. In this case, the alkyl group of 1-4 is preferable, and 1-4 is preferable for s.

201は、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CHCH−、−CFCF−または単結合が好ましく、−COO−、−OCO−または単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond. Are preferred, —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.

201は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基または単結合を表すが、1,4−フェニレン基または単結合が好ましい。Cが単結合以外の環構造を表す場合、Z201は単結合以外の連結基も好ましく、M201が単結合の場合、Z201は単結合が好ましい。M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, but the 1,4-phenylene group or the single bond is preferable. When C represents a ring structure other than a single bond, Z 201 is preferably a linking group other than a single bond. When M 201 is a single bond, Z 201 is preferably a single bond.

これらの点から、一般式(XX)において、Sp201およびSp202の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。From these points, in general formula (XX), the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is specifically preferably the structure described below.

一般式(XX)において、M201が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式(XXa−1)から式(XXa−5)を表すことが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)を表すことがより好ましく、式(XXa−1)を表すことが特に好ましい。In the general formula (XX), when M 201 represents a single bond and the ring structure is formed of two rings, it is preferable to represent the following formulas (XXa-1) to (XXa-5), It is more preferable to represent the formula (XXa-3) from (XXa-1), and it is particularly preferable to represent the formula (XXa-1).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、両端はSp201またはSp202に結合するものとする。)
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、または、全く発生しない。
(In the formula, both ends shall be bonded to Sp 201 or Sp 202. )
Polymerizable compounds containing these skeletons are optimal for PSA-type liquid crystal display elements because of their alignment regulating power after polymerization, and a good alignment state is obtained, so that display unevenness is suppressed or does not occur at all.

以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式(XX−1)〜一般式(XX−4)が特に好ましく、中でも一般式(XX−2)が最も好ましい。   From the above, as the polymerizable monomer, general formula (XX-1) to general formula (XX-4) are particularly preferable, and among them, general formula (XX-2) is most preferable.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Sp20は炭素原子数2から5のアルキレン基を表す。)
本発明において、重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線または電子線等の活性エネルギー線を単一または併用または順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物含有液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場または温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、重合性化合物含有組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。
(In the formula, Sp 20 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.)
In the present invention, as a method for polymerizing the polymerizable compound, in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal, an appropriate polymerization rate is desirable. Therefore, active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams are used singly or in combination or in sequence. A method of polymerizing by irradiating is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. In addition, when the polymerization is performed in a state where the polymerizable compound-containing liquid crystal composition is sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. I must. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask at the time of light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the polymerizable compound-containing composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element.

前記照射時の温度は、本発明の液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃での温度で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmがより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmがより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒がより好ましい。The temperature during the irradiation is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition of the present invention is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically at a temperature of 15 to 35 ° C. As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. Intensity of ultraviolet irradiation is preferably from 0.1mW / cm 2 ~100W / cm 2 , 2mW / cm 2 ~50W / cm 2 is more preferable. The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiating with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of the irradiating ultraviolet rays.

本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。   In the case of adding a monomer to the liquid crystal composition of the present invention, the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.

本発明における液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。   The liquid crystal composition in the invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基または分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基または単結合を表す。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基または分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つまたは2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−またはCOO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−またはCOO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−またはCOO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−またはCOO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基または単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基が好ましい。
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be replaced by, M Q is trans -1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond is represented.)
RQ represents a straight-chain alkyl group or a branched-chain alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or two or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, but 1 to 10 carbon atoms Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with —OCO— or COO—, branched alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is —OCO— or A branched alkyl group substituted by COO- is preferred, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted by -OCO- or COO-, a branched alkyl group A branched alkoxy group, one CH A branched alkyl group in which two groups are substituted with -OCO- or COO- is more preferable. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。   More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).

Figure 2017002701
Figure 2017002701

式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基または分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基または分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基または分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基または分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)および一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。In the formula, R Q1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and R Q3 is A linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group or a branched alkoxy group is preferable, and L Q is preferably a linear alkylene group or a branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms. . Of the compounds represented by general formula (Qa) to general formula (Qd), compounds represented by general formula (Qc) and general formula (Qd) are more preferable.

本願発明の液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種または2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1%であることが好ましく、0.001から0.1%が更に好ましく、0.001から0.05%が特に好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the compound represented by formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains 1 to 5 compounds, and the content is 0.001. To 1%, 0.001 to 0.1% is more preferable, and 0.001 to 0.05% is particularly preferable.

本発明の重合性化合物を含有した液晶組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention is provided with a liquid crystal alignment ability by polymerization of the polymerizable compound contained therein by ultraviolet irradiation, and the amount of transmitted light can be increased by utilizing the birefringence of the composition. Used for controlling liquid crystal display elements.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード、FFSモードまたはECBモード用液晶表示素子に適用できる。当該液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN−LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB−LCD、IPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)およびFFS−LSD(フリンジフィールドスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。   The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including VA mode, PSVA mode, It can be applied to a liquid crystal display element for PSA mode, IPS mode, FFS mode or ECB mode. As the liquid crystal display element, AM-LCD (active matrix liquid crystal display element), TN (nematic liquid crystal display element), STN-LCD (super twisted nematic liquid crystal display element), OCB-LCD, IPS-LCD (in-plane switching liquid crystal display) Element) and FFS-LSD (fringe field switching liquid crystal display element), it is particularly useful for AM-LCD, and can be used for transmissive or reflective liquid crystal display elements.

より具体的には、本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第一の基板および第二の基板と、前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された本発明の液晶組成物を含有する液晶層と、前記第一の基板上に、共通電極、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスラインおよびデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動され前記共通電極との間で基板に対して略平行な電界を形成する画素電極を画素毎に有する電極層と、前記液晶層と前記第一の基板および前記第二の基板との間にそれぞれ形成されたホモジニアス配向を誘起する配向膜層と、を有する液晶表示素子であることがより好ましい。換言すると、本発明に係る液晶表示素子は、第一の偏光板と、第一の基板と、共通電極と、絶縁層と、前記薄膜トランジスタを含む電極層と、(第一の)配向膜と、液晶組成物を含む液晶層と、(第二の)配向膜と、カラーフィルターと、第二の基板と、第二の偏光板と、が順次積層された構成であることが好ましい。   More specifically, the liquid crystal display element according to the present invention includes a first substrate and a second substrate disposed opposite to each other, and a book filled between the first substrate and the second substrate. A liquid crystal layer containing the liquid crystal composition of the invention; a common electrode on the first substrate; a plurality of gate bus lines and data bus lines arranged in a matrix; the gate bus lines and the data bus lines; A thin film transistor provided at an intersection, an electrode layer driven by the thin film transistor and having a pixel electrode for each pixel that forms an electric field substantially parallel to the substrate, the liquid crystal layer, and the first substrate And a liquid crystal display element having an alignment film layer for inducing homogeneous alignment formed between the second substrate and the second substrate. In other words, the liquid crystal display element according to the present invention includes a first polarizing plate, a first substrate, a common electrode, an insulating layer, an electrode layer including the thin film transistor, a (first) alignment film, A configuration in which a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition, a (second) alignment film, a color filter, a second substrate, and a second polarizing plate are sequentially laminated is preferable.

本発明の正の誘電率異方性を有する液晶組成物は、大幅に低い粘性や高い弾性定数Kavgを得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が熱や光によって受ける変化が極めて小さいため製品の実用性が高く、これを用いたIPS型やFFS型等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。   The liquid crystal composition having positive dielectric anisotropy of the present invention can obtain a significantly low viscosity and a high elastic constant Kavg, has good solubility at low temperatures, and has a specific resistance and a voltage holding ratio of Since the change caused by light is extremely small, the practicality of the product is high, and an IPS type or FFS type liquid crystal display element using the product can achieve a high-speed response.

液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラスまたはプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display element can be made of a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

第一の基板および第二の基板上に設けられるカラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法または、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱または光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter provided on the first substrate and the second substrate can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by the pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied onto the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料などからなる柱状スペーサー等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   The said board | substrate is made to oppose so that a transparent electrode layer may become an inner side. In that case, you may adjust the space | interval of a board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include columnar spacers made of glass particles, plastic particles, alumina particles, a photoresist material, and the like. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に重合性化合物含有組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法またはODF法などを用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本願発明においては、ODF法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ODF法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーンまたはフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の液晶組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本発明の液晶組成物は、ODF工程における液晶組成物の滴下が安定的に行えるため、好適に使用することができる。   As a method for sandwiching the polymerizable compound-containing composition between two substrates, a normal vacuum injection method or an ODF method can be used. However, in the present invention, it can be suitably used for a display element manufactured using the ODF method. In the ODF liquid crystal display device manufacturing process, a sealant such as epoxy photothermal curing is drawn on a backplane or frontplane substrate using a dispenser in a closed-loop bank shape, and then removed. A liquid crystal display element can be manufactured by bonding a front plane and a back plane after dropping a predetermined amount of the liquid crystal composition in the air. The liquid crystal composition of the present invention can be preferably used because the liquid crystal composition can be stably dropped in the ODF process.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例および比較例の液晶組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the liquid crystal compositions of the following examples and comparative examples means “mass%”.

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

NI/℃:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :298Kにおける屈折率異方性
Δε :298Kにおける誘電率異方性
η/mPa・s :293Kにおける粘度(mPa・s)
γ/mPa・s:298Kにおける回転粘度(mPa・s)
Vth :厚さ6ミクロンのTNセルに液晶を封入し、298K、クロスニコル偏光板において電圧を印加した際に透過率が10%変化する電圧。
K11、K22、K33:298Kにおける弾性定数。Kaverageはそれらの平均値を意味する。K11、K33は測定装置EC−1(東陽テクニカ製)を用い、セルギャップが30μmである水平配向セルに液晶を封入し30→0ボルト印加(V)で得られた静電容量(C)変化のカーブ(CVカーブ)をフィッティングすることで算出した。K22は20μmのTNセルに同液晶を封入し、同様に電圧を印加して得られたCVカーブをフィッティングして閾値電圧(Vc)を求め、以下の式(1)を用いて算出した。
T NI / ° C .: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 298K Δε: Dielectric anisotropy at 298K η / mPa · s: Viscosity at 293K (mPa · s)
γ 1 / mPa · s: Rotational viscosity at 298K (mPa · s)
Vth: Voltage at which the transmittance changes by 10% when liquid crystal is sealed in a TN cell having a thickness of 6 microns and voltage is applied to a 298K crossed Nicol polarizing plate.
K11, K22, K33: Elastic constants at 298K. Kaverage means their average value. K11 and K33 use a measuring device EC-1 (manufactured by Toyo Technica), enclose liquid crystal in a horizontal alignment cell having a cell gap of 30 μm, and change the capacitance (C) obtained by applying 30 → 0 volts (V). This was calculated by fitting the curve (CV curve). K22 was calculated by using the following equation (1) by obtaining the threshold voltage (Vc) by fitting the same liquid crystal in a 20 μm TN cell and fitting a CV curve obtained by applying a voltage in the same manner.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

上記式(1)において、εは真空の誘電率を表す。In the above formula (1), ε 0 represents the dielectric constant of vacuum.

VHR:
周波数60Hz,印加電圧5Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)耐熱試験後VHR:液晶組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を130℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
VHR:
Voltage retention rate (%) at 333 K under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 5 V After heat resistance test VHR: TEG (test element group) for encapsulating liquid crystal composition sample in a thermostatic chamber at 130 ° C. For 1 hour and then measured under the same conditions as in the VHR measurement method described above.

焼き付き:
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間を計測した。
1)ここで言う試験時間とは固定パターンの表示時間を示し、この時間が長いほど残像の発生が抑制されており、性能が高いことを示している。
2)許容できない残像レベルとは、出荷合否判定で不合格となる残像が観察されるレベルである。例)サンプルA:1000時間 サンプルB:500時間 サンプルC:200時間サンプル D:100時間
性能は、A>B>C>Dである。
Burn-in:
The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is performed until the afterimage of the fixed pattern reaches an unacceptable afterimage level when displaying the predetermined fixed pattern in the display area for an arbitrary test time and then displaying the entire screen uniformly. The test time was measured.
1) The test time referred to here indicates the display time of the fixed pattern, and the longer this time is, the more the afterimage is suppressed and the higher the performance.
2) The unacceptable afterimage level is a level at which an afterimage that is rejected in the shipment acceptance / rejection determination is observed. Example) Sample A: 1000 hours Sample B: 500 hours Sample C: 200 hours Sample D: 100 hours Performance is A>B>C> D.

滴下痕:
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の5段階評価で行った。
Drop marks:
The evaluation of the drop marks of the liquid crystal display device was performed by visual observation of the drop marks that appeared white when the entire surface was displayed in black by the following five-step evaluation.

5:滴下痕無し(優)
4:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
3:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
2:滴下痕有り許容できないレベル(不可)
1:滴下痕有りかなり劣悪(悪)
プロセス適合性:
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて、液晶を1回に50pLずつ「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・」と100回ずつ滴下したときの各100回滴下分の液晶の質量を計測し、質量のバラつきがODFプロセスに適合できない大きさに達した滴下回数で評価した。
滴下回数が多いほど長時間にわたって安定的に滴下可能であり、プロセス適合性が高いといえる。
例)サンプルA:95000回
サンプルB:40000回
サンプルC:100000回
サンプルD:10000回
性能は、C>A>B>Dである。
5: No dripping trace (excellent)
4: Acceptable level (good) with very few drops
3: There is a slight drop mark, borderline level of pass / fail judgment (possible with conditions)
2: Unacceptable level with dripping marks (impossible)
1: There is a drip mark and is quite inferior (bad)
Process suitability:
Process compatibility is determined by dropping 50pL of liquid crystal at a time, "0-100 times, 101-200 times, 201-300 times, ..." 100 times each time using a constant volume metering pump in the ODF process. The mass of the liquid crystal for each 100 drops was measured and evaluated by the number of drops at which the mass variation reached a size that could not be adapted to the ODF process.
It can be said that the more the number of times of dropping, the more stable the dropping over a long time, and the higher the process compatibility.
Example) Sample A: 95,000 times Sample B: 40000 times Sample C: 100,000 times Sample D: 10,000 times The performance is C>A>B> D.

低温保存性(LTS):
低温での保存性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これを−25℃の温度制御式試験槽の中で240時間保存して目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。析出発生までの試験時間が長いほど低温での保存性が良好であるといえる。
Low temperature storage (LTS):
For storage stability evaluation at low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 0.5 g of the liquid crystal composition was weighed into a 1 mL sample bottle, and stored in a temperature controlled test tank at -25 ° C for 240 hours. The occurrence of precipitates from the liquid crystal composition was observed and the test time when the precipitates were observed was measured. It can be said that the longer the test time until precipitation occurs, the better the storage stability at low temperatures.

低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次の運転状態「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」を1サイクルとして温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。
試験時間が長いほど長時間にわたって安定して液晶相を保っており、低温での溶解性が良好である。例)サンプルA:72時間 サンプルB:600時間 サンプルC:384時間 サンプルD:1440時間 性能は、D>B>C>Aである。
Solubility at low temperature:
In order to evaluate the solubility at a low temperature, after preparing the liquid crystal composition, 1 g of the liquid crystal composition was weighed in a 2 mL sample bottle, and the following operation state “−20 ° C. (1 hour) in a temperature-controlled test tank. Hold) → Temperature rise (0.1 ° C./min)→0° C. (hold for 1 hour) → Temperature rise (0.1 ° C./min)→20° C. (hold for 1 hour) → Temperature drop (−0.1 ° C.) / Min) → 0 ° C. (holding for 1 hour) → temperature drop (−0.1 ° C./min)→−20° C. ”, continuously changing the temperature, and visually observing the precipitates from the liquid crystal composition Generation | occurrence | production was observed and the test time when a deposit was observed was measured.
The longer the test time, the more stably the liquid crystal phase is maintained for a long time, and the solubility at low temperature is better. Example) Sample A: 72 hours Sample B: 600 hours Sample C: 384 hours Sample D: 1440 hours Performance is D>B>C> A.

揮発性/製造装置汚染性:
液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープを用いて観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量2.0Lの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に液晶組成物を0.8kg入れ、4kPaの脱気下、公転速度15S−1、自転速度7.5S−1で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間を計測した。
Volatility / contamination of production equipment:
Evaluation of the volatility of the liquid crystal material was performed by observing the operating state of the vacuum stirring and defoaming mixer using a stroboscope and visually observing the foaming of the liquid crystal material. Specifically, 0.8 kg of the liquid crystal composition is put into a special container of a 2.0 L vacuum stirring defoaming mixer, and the vacuum stirring is performed at a revolution speed of 15 S-1 and a rotation speed of 7.5 S-1 under 4 kPa degassing. The defoaming mixer was operated and the time until foaming started was measured.

発泡が始まるまでの時間が長いほど揮発しにくく、製造装置を汚染する可能性が低いので、高性能であることを示す。例)サンプルA:200秒サンプルB:45秒サンプルC:60秒サンプルD:15秒性能は、A>C>B>Dである。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
The longer the time until foaming starts, the more difficult it is to volatilize and the lower the possibility of contaminating the production equipment, indicating high performance. Example) Sample A: 200 seconds Sample B: 45 seconds Sample C: 60 seconds Sample D: 15 seconds The performance is A>C>B> D.
In the examples, the following abbreviations are used for the description of compounds.
(Ring structure)

Figure 2017002701
Figure 2017002701

(側鎖構造および連結構造)
−F −F フッ素原子
F− −F フッ素原子
−n −C2n+1 炭素原子数n個の直鎖状のアルキル基
n− C2n+1− 炭素原子数n個の直鎖状のアルキル基
−On −OC2n+1 炭素原子数n個の直鎖状のアルコキシ基
nO− C2n+1O− 炭素原子数n個の直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH
V− CH=CH−
−V1 −CH=CH−CH
1V− CH−CH=CH−
−2V −CH−CH−CH=CH
V2− CH=CH−CH−CH
−2V1 −CH−CH−CH=CH−CH
1V2− CH−CH=CH−CH−CH
(連結基)
−CF2O− −CFFO−
−OCF2− −O−CF
−1O− −CH−O−
−O1− −O−CH
−COO− −COO−
次に示す組成を有する液晶組成物(比較例1(特許文献1の実施例3の液晶組成物)、実施例1〜5)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表1に示す。
(Side chain structure and linking structure)
-F -F fluorine atom F- -F fluorine atom -n -C n H 2n + 1 linear alkyl group having n carbon atoms n-C n H 2n + 1 -linear alkyl group having n carbon atoms -On -OC n H 2n + 1 carbon atoms of n straight chain alkoxy group nO- C n H 2n + 1 O- carbon atoms of n straight chain alkoxy group -V -CH = CH 2
V- CH 2 = CH-
-V1 -CH = CH-CH 3
1V- CH 3 -CH = CH-
-2V -CH 2 -CH 2 -CH = CH 3
V2- CH 3 = CH-CH 2 -CH 2 -
-2V1 -CH 2 -CH 2 -CH = CH -CH 3
1V2- CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2
(Linking group)
-CF2O- -CFFO-
-OCF2- -O-CF 2 -
-1O- -CH 2 -O-
-O1- -O-CH 2 -
-COO- -COO-
Liquid crystal compositions having the following compositions (Comparative Example 1 (the liquid crystal composition of Example 3 of Patent Document 1) and Examples 1 to 5) were prepared, and their physical properties were measured. The results are shown in Table 1 below.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

実施例1の液晶組成物は、比較例1と比べて、同程度のΔεおよびγ1を有するが、より高いネマチック転移温度(TNI)とΔnを有している事がわかる。実施例2の液晶組成物は、比較例1と同程度のネマチック転移温度(TNI)、Δε、Δnを有するが、γ1が大幅に改善されていることがわかる。また、本願発明の成分(i)あるいは成分(ii)の構成を変更した実施例3〜5においても同様の効果が得られることがわかる。これら実施例に記載された液晶組成物は、小さいγ1を有することから、透過率を重視するIPS、FFSモード等に適している。   It can be seen that the liquid crystal composition of Example 1 has comparable Δε and γ1 as compared with Comparative Example 1, but has a higher nematic transition temperature (TNI) and Δn. The liquid crystal composition of Example 2 has the same nematic transition temperature (TNI), Δε, Δn as those of Comparative Example 1, but it can be seen that γ1 is greatly improved. Moreover, it turns out that the same effect is acquired also in Examples 3-5 which changed the structure of the component (i) or component (ii) of this invention. Since the liquid crystal compositions described in these examples have a small γ1, they are suitable for IPS, FFS mode, etc. that place importance on transmittance.

次に示す組成を有する液晶組成物(比較例2、3および実施例6〜10)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表2に示す。   Liquid crystal compositions (Comparative Examples 2 and 3 and Examples 6 to 10) having the following compositions were prepared and measured for physical properties. The results are shown in Table 2 below.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

比較例2は、一般式(i)の化合物の代わりに、片側のみがアルケニル基の化合物を含む液晶化合物である。一方、実施例6は、片側がアルケニル基の化合物の代わりに一般式(i)の化合物を含む液晶組成物である。両者を比べると、実施例6の液晶組成物はTniは低下するものの、γ1が大幅に改善されていることがわかる。このため、比較例2を元にして、実施例6とネマチック転移温度が同程度になるよう調整し、比較例3を調製した。この比較例3と比べても、実施例6は、より低いγ1を有しており、上記K33が上昇している。実施例6をベースに一部の化合物を置換した実施例7では、更に改善されたγ1と、より高いK11、K22を有することがわかる。実施例8〜10は比較例3と同程度か或いはやや改善されたγ1を有し、より高いΔn、より高い弾性定数Kavgを有する。これら実施例の液晶組成物は比較的高いΔεと転移温度を有し、且つ高いKavgを有することから、特にモバイル用高コントラストIPS・FFSディスプレイの構成部材として適している。なお、K33が高くなると液晶組成物の応答速度が向上することが知られている。   Comparative Example 2 is a liquid crystal compound containing a compound having an alkenyl group only on one side instead of the compound of general formula (i). On the other hand, Example 6 is a liquid crystal composition containing a compound of the general formula (i) instead of a compound having an alkenyl group on one side. Comparing the two, it can be seen that the liquid crystal composition of Example 6 is greatly improved in γ1 although Tni is lowered. Therefore, Comparative Example 3 was prepared based on Comparative Example 2 and adjusted so that the nematic transition temperature was about the same as Example 6. Compared to Comparative Example 3, Example 6 has a lower γ1 and the K33 is increased. It can be seen that Example 7 in which some compounds were substituted based on Example 6 has further improved γ1 and higher K11 and K22. Examples 8-10 have γ1 that is comparable or slightly improved as in Comparative Example 3, with higher Δn and higher elastic constant Kavg. Since the liquid crystal compositions of these examples have a relatively high Δε and transition temperature and a high Kavg, they are particularly suitable as components for high-contrast IPS / FFS displays for mobile use. It is known that the response speed of the liquid crystal composition is improved when K33 is increased.

比較例3、実施例6および実施例7について、FFSモードセルでの光学特性測定結果を表3に示す。測定には、透明IZO櫛型電極(線幅3ミクロン、電極間隔4ミクロン)、絶縁層(SiN)500ミクロンのFFS基板を用い、配向膜(SE−5811、日産化学製)を塗布、ラビングし、セルギャップが3.5ミクロンになるように対抗基板と貼りあわせて使用した。配向膜のラビング方向は透明櫛型電極の長手方向に対して5°になるよう作製した。
表中の各項目の意味は以下のとおりである。
V100:透過率が最大となる印加電圧。
TON :0V状態からV100を印加した際に透過率が90%に達するまでの液晶応答時間。
TOFF:V100状態から電圧をオフにした際に透過率が10%に達するまでの液晶応答時間。
Table 3 shows the measurement results of optical characteristics in Comparative Example 3, Example 6, and Example 7 in the FFS mode cell. For measurement, an FFS substrate with a transparent IZO comb electrode (line width: 3 microns, electrode spacing: 4 microns) and an insulating layer (SiN x ) of 500 microns was used, and an alignment film (SE-5811, manufactured by Nissan Chemical Industries) was applied and rubbed. In addition, it was used by being bonded to a counter substrate so that the cell gap was 3.5 microns. The alignment film was rubbed in the direction of 5 ° with respect to the longitudinal direction of the transparent comb electrode.
The meaning of each item in the table is as follows.
V100: Applied voltage that maximizes the transmittance.
TON: Liquid crystal response time until the transmittance reaches 90% when V100 is applied from the 0V state.
TOFF: Liquid crystal response time until the transmittance reaches 10% when the voltage is turned off from the V100 state.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

比較例3と比べて、実施例6は応答時間が改善されていることがわかる。また、成分(ii)の構成を変更した実施例7では更に応答時間が高速化されていることがわかる。   Compared to Comparative Example 3, it can be seen that Example 6 has an improved response time. Further, it can be seen that in Example 7 in which the configuration of the component (ii) is changed, the response time is further increased.

次に示す組成を有する液晶組成物(実施例11〜14)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表4に示す。   Liquid crystal compositions (Examples 11 to 14) having the following compositions were prepared and measured for physical properties. The results are shown in Table 4 below.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

これら実施例の液晶組成物は比較的高いΔnと低いγ1を有するため、高速応答狭ギャップ液晶表示素子用の構成部材として適している。また、これらの液晶組成物は屋内ディスプレイ用として好適な転移温度を有し、かつ比較的高いΔεを有することから、IPSモード、FFSモードにおいて櫛型電極間の幅を広げることができるため、透過率に優れた屋内ディスプレイの構成部材として適している。   Since the liquid crystal compositions of these examples have relatively high Δn and low γ1, they are suitable as constituent members for high-speed response narrow gap liquid crystal display elements. In addition, since these liquid crystal compositions have a transition temperature suitable for indoor displays and have a relatively high Δε, the width between the comb electrodes can be widened in the IPS mode and the FFS mode. It is suitable as a structural member of an indoor display with excellent rate.

次に示す組成を有する液晶組成物(実施例15〜18)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表5に示す。   Liquid crystal compositions (Examples 15 to 18) having the following compositions were prepared, and their physical properties were measured. The results are shown in Table 5 below.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

これら実施例の液晶組成物は高いΔnと極めて低いγ1を有するため、高速応答用の狭ギャップ液晶表示素子用の構成部材として非常に適している。また、これらの液晶組成物は屋内ディスプレイ用として好適な転移温度を有し、かつ小さいΔεによりIPSモード、FFSモードにおいて透過率を向上させることができるため、透過率に優れた高速応答屋内用ディスプレイの構成部材として適している。   Since the liquid crystal compositions of these examples have a high Δn and an extremely low γ1, they are very suitable as a component for a narrow gap liquid crystal display device for high-speed response. In addition, these liquid crystal compositions have a transition temperature suitable for indoor displays and can improve the transmittance in the IPS mode and the FFS mode with a small Δε, so that a high-speed response indoor display with excellent transmittance is achieved. It is suitable as a constituent member.

次に示す組成を有する液晶組成物(実施例19〜22)をそれぞれ調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表6に示す。   Liquid crystal compositions (Examples 19 to 22) having the following compositions were prepared and measured for physical properties. The results are shown in Table 6 below.

Figure 2017002701
Figure 2017002701

これら実施例の液晶組成物は非常に広い液晶温度範囲と低いγ1を有するため、屋外用ディスプレイ、車載用ディスプレイ用の構成部材として適している。   Since the liquid crystal compositions of these examples have a very wide liquid crystal temperature range and a low γ1, they are suitable as components for outdoor displays and in-vehicle displays.

以上の結果から、本願発明の構成により液晶組成物の低温保存性を損なうことなく、改善されたγ1、Δn、Δε、ネマチック転移温度を有する液晶組成物を提供することができる。また、これを液晶表示素子に用いることによりその性能を向上せしめることができる。本願発明の成分(ii)〜(iii)の構造を適宜選択する事により、より更に改善された物性値を有する液晶組成物並びにそれを用いてより効果的に性能を改善した液晶表示素子の提供が可能となる。   From the above results, the liquid crystal composition having improved γ1, Δn, Δε, and nematic transition temperature can be provided without impairing the low temperature storage stability of the liquid crystal composition by the constitution of the present invention. Moreover, the performance can be improved by using this for a liquid crystal display element. Providing a liquid crystal composition having further improved physical property values by appropriately selecting the structures of components (ii) to (iii) of the present invention, and a liquid crystal display device having improved performance more effectively using the liquid crystal composition Is possible.

以上で説明した各実施態様における各構成およびそれらの組み合わせ等は一例であり、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。また、本発明は各実施態様によって限定されることはなく、請求項(クレーム)の範囲によってのみ限定される。   The configurations and combinations thereof in the embodiments described above are examples, and additions, omissions, substitutions, and other modifications can be made without departing from the spirit of the present invention. Further, the present invention is not limited by each embodiment, and is limited only by the scope of the claims.

本発明にかかる液晶組成物は、液晶表示素子および液晶ディスプレイの分野に広く適用可能である。   The liquid crystal composition according to the present invention is widely applicable to the fields of liquid crystal display elements and liquid crystal displays.

Claims (8)

一般式(i):
Figure 2017002701
(上記一般式(i)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基であり、
環Ai1および環Bi1は以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
i1は0から3の整数である。)で表される化合物を1種または2種以上と、
一般式(ii):
Figure 2017002701
(上記一般式(ii)中、Rii1は、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−または−OCO−によって置換されていても良く、基中の1個または非隣接の2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良く、
ii0、Kii1およびKii2はそれぞれ独立して、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ii1、Zii2およびZii3はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−CHCHCFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、niikが0の場合は、Zii1およびZii2のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、niikが1以上の場合は、Zii1、Zii2およびZii3のうちいずれか一つは、−OCH−または−CHO−を表し、
iikはそれぞれ独立して、0、1、2、3または4を表し、かつniiikが2以上場合、Zii3およびKii2はそれぞれ同一でも良く、異なっていても良く、
ii3およびXii4はそれぞれ独立して、水素原子またはフッ素原子を表し、
ii1はそれぞれ独立して、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエチル基で表される化合物および一般式(iii):
Figure 2017002701
(上記一般式(iii)中、Riii1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
iii1は、0、1、2、3または4を表し、
iii1およびAiii2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)および
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
iii1およびZiii2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、
iii1が2、3または4であってAiii2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、niii1が2、3または4であってZiii1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
iii1およびXiii3はそれぞれ独立して、水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し、
iii2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種または2種以上を含む液晶組成物。
Formula (i):
Figure 2017002701
(In the general formula (i), R ia and R ib are each independently an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms,
Ring A i1 and Ring B i1 are the following groups (a) and (b):
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—).
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
Each of the above groups (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
m i1 is an integer of 0 to 3. ) One or more compounds represented by
General formula (ii):
Figure 2017002701
(In the general formula (ii), R ii1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and one of the groups or two or more non-adjacent —CH Each 2 -may be independently substituted by -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-, and may be one or two or more non-adjacent groups in the group. Each hydrogen atom may be independently substituted with a fluorine atom,
K ii0 , K ii1 and K ii2 are each independently the following groups (a) and (b):
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O— or S—). .)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
Each of the above groups (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z ii1 , Z ii2 and Z ii3 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 CF 2 O—, —COO— , —OCO— or C≡C—, and when n ik is 0, one of Z ii1 and Z ii2 is -OCH 2 - or -CH 2 O-a represents, if n IIK is 1 or more, any one of Z ii1, Z ii2 and Z ii3 are, -OCH 2 - or -CH 2 O-a represents ,
n ik independently represents 0, 1, 2, 3 or 4 and when n iiik is 2 or more, Z ii3 and K ii2 may be the same or different,
X ii3 and X ii4 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom,
Y ii1 each independently represents a compound represented by a fluorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, and a general formula (Iii):
Figure 2017002701
(In the general formula (iii), R iii1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH 2. ═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO— may be substituted,
n iii1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A iii1 and A iii2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or 2 nonadjacent or more -CH 2 - may be replaced by -O- or S- .) And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Each of the groups (a) and (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z iii1 and Z iii2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —COO—, —OCO— or C≡. C-
when n iii1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A iii2 are present, they may be the same or different; n iii1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z iii1 is present If they are the same or different,
X iii1 and X iii3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
Y iii2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. A liquid crystal composition comprising at least one or more selected from the group consisting of compounds represented by:
一般式(L):
Figure 2017002701
(式中、RL1およびRL2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2または3を表し、
L1、AL2およびAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)および
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
L1およびZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
L1が2または3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2または3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)で表される化合物で表される化合物を除く。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種または2種以上含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
Formula (L):
Figure 2017002701
(In the formula, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently And may be substituted by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or OCO-,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or non-adjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═) and (c) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
Represents a group selected from the group consisting of: and each of the groups (a), (b) and (c) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF. 2- , —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or C≡C—
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2s are present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3 and a plurality of Z L3 are present, they are May be the same or different, but excludes compounds represented by the compound represented by formula (i). The liquid crystal composition according to claim 1, comprising one or more compounds selected from compounds represented by:
一般式(M):
Figure 2017002701
(上記一般式(M)中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基または炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはアルケニルオキシ基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基またはアルケニルオキシ基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
PMは、0、1、2、3または4を表し、
M1およびCM2はそれぞれ独立して、
(d) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−またはS−に置き換えられてもよい。)および
(e) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(d)、基(e)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
M1およびKM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−またはC≡C−を表し、
PMが2、3または4であってKM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、PMが2、3または4であってCM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1およびXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表し、
M2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基または2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。ただし、一般式(i)、一般式(ii)および一般式(L)で表される化合物を除く。)で表される化合物をさらに含む、請求項1または2に記載の液晶組成物。
General formula (M):
Figure 2017002701
(In the general formula (M), R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 8 carbon atoms. Represents an oxy group, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group may be substituted with a fluorine atom, and the alkyl group, alkenyl group, alkoxy group or alkenyloxy group And one or more non-adjacent —CH 2 — therein are each independently replaced by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or OCO—. You may,
PM represents 0, 1, 2, 3 or 4;
C M1 and C M2 are each independently
(D) 1,4-cyclohexylene group (the one present in the group -CH 2 - or 2 nonadjacent or more -CH 2 - may be replaced by -O- or S- .) And (e) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or two or more —CH═ not adjacent to each other may be replaced by —N═).
Represents a group selected from the group consisting of: The above groups (d) and (e) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
K M1 and K M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —COO—, —OCO— or C≡C. -
When PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of K M1 , they may be the same or different, and when PM is 2, 3 or 4 and there are a plurality of C M2 They may be the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. However, the compound represented by general formula (i), general formula (ii), and general formula (L) is excluded. The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising a compound represented by:
前記一般式(ii)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造:
Figure 2017002701
(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
The compound represented by the general formula (ii) has the following partial structure in the structure:
Figure 2017002701
(The black spot in the formula represents a carbon atom in the ring structure to which the partial structure is bonded.)
The liquid crystal composition according to claim 1, comprising:
重合性化合物を含有する請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。   The liquid crystal composition according to claim 1, which contains a polymerizable compound. 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。   The liquid crystal display element using the liquid-crystal composition of any one of Claim 1 to 5. 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。   An active matrix drive liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVAモード、PSAモード、VA−IPSモード、IPSモード、FFSモードまたはECBモード液晶表示素子。   A VA mode, PSA mode, VA-IPS mode, IPS mode, FFS mode or ECB mode liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to claim 1.
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