JPWO2015033898A1 - 血糖代謝改善用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程を経て得られた柿葉抽出物を含む血糖代謝改善用組成物。
項2.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物をオクタデシルシリル基結合シリカゲルを充填したカラムに吸着させ、5〜10%アセトニトリル−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を含む、上記項1に記載の血糖代謝改善用組成物。
項3.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物を修飾デキストランを充填したカラムに吸着させ、70〜100%メチルアルコール−水混液又は60〜80%アセトン−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を含む、上記項1に記載の血糖代謝改善用組成物。
項4.
経口組成物である、上記項1〜3のいずれかに記載の血糖代謝改善用組成物。
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、血糖代謝を改善及び/又は向上させる方法。
項A−2.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物をオクタデシルシリル基結合シリカゲルを充填したカラムに吸着させ、5〜10%アセトニトリル−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、上記項A−1に記載の方法。
項A−3.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物を修飾デキストランを充填したカラムに吸着させ、70〜100%メチルアルコール−水混液又は60〜80%アセトン−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、上記項A−1に記載の方法。
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、糖尿病、高血糖、耐糖能異常、インスリン抵抗性、動脈硬化、肥満、体脂肪蓄積、脂質代謝異常、生活習慣病及び脂肪肝からなる群から選択される少なくとも1種の予防、改善及び/又は治療方法。
項B−2.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物をオクタデシルシリル基結合シリカゲルを充填したカラムに吸着させ、5〜10%アセトニトリル−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、上記項B−1に記載の方法。
項B−3.
柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物を修飾デキストランを充填したカラムに吸着させ、70〜100%メチルアルコール−水混液又は60〜80%アセトン−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を対象に投与する工程を含む、上記項B−1に記載の方法。
乾燥し裁断した国産の柿葉約10gを、20倍質量の各種溶媒を用いて抽出した。抽出に用いた溶媒は、精製水、25%(wt/wt)エチルアルコール−水混液、50%(wt/wt)エチルアルコール−水混液、75%(wt/wt)エチルアルコール−水混液、及びエチルアルコールの5種である。柿葉の抽出は還流抽出装置を用い、1時間、沸騰還流の条件で実施した。抽出処理後、110メッシュのナイロンを用いて大きな不溶物を取り除いた後、定性ろ紙No.1(アドバンテック社製)を用いてろ過処理した。得られたろ液は、エチルアルコールを含有する溶媒で抽出した場合は、エバポレーターを用いてエチルアルコール分を除去した後に凍結乾燥し、精製水で抽出した場合は、ろ過処理にて得られた抽出物をそのまま凍結乾燥した。
上記製造例1で得られた柿葉抽出物の糖代謝改善作用を評価した。糖代謝改善作用の評価としては、マウス骨格筋管細胞株(C2C12細胞)におけるAMPキナーゼのリン酸化活性の測定を行い、さらに、抽出物AとCについて糖取込み促進活性の測定も行なった。
柿葉抽出物A〜E(粉末)をそれぞれ培地に対して最終濃度が0.02%となるように加えて溶解したものを試料として用いた(実施例1−1〜1−5)。また、ネガティブコントロールとして何も添加していない培地を用い(比較例1−1)、ポジティブコントロールとしてAICAR(最終濃度2mM)を用いた(比較例1−2)。次いで、マウス骨格筋管細胞株(C2C12細胞)を6穴細胞培養プレートに播種し、10%ウシ胎児血清および1%抗菌剤を添加したDMEM培地中で37℃、5%二酸化炭素存在下で3日間培養した。
上記試験例1で最も高いAMPキナーゼのリン酸活性を示した抽出物C、及び低いAMPキナーゼのリン酸活性を示した抽出物Aについて、下記の方法により、マウス骨格筋管細胞(C2C12細胞)を用いて、糖取込み促進活性の測定を行った。
上記製造例1により得られた抽出物C(凍結乾燥品)を9倍質量の蒸留水に分散させ、超音波処理の後に10000Gの遠心分離を行い、上清を得た。得られた上清をPurif-Pack Size200 ODSカラムに吸着させた。溶出の移動相は、精製水、及びアセトニトリル−水混液を用い、流量は60ml/minとした。溶出は、まず、精製水で10分間溶出し、次いで5%アセトニトリル−水混液で10分間溶出し、以後5%ずつアセトニトリル含有量をステップワイズさせたアセトニトリル−水混液で各10分間溶出し、20%アセトニトリル−水混液により10分間溶出した時点で終了した。その後、各溶出液を、エバポレーターで濃縮後、凍結乾燥して分画物を得た。
上記製造例1で得られた抽出物C(実施例3−1)、並びに上記製造例2で得られた分画物A〜C(実施例3−2〜3−4)及び不溶分(実施例3−5)について試験例1−2と同様にして骨格筋管細胞の糖取込み促進活性を測定した。さらに、試験例1−2と同様にして、ネガティブコントロールとして何も添加していない培地(比較例3−1)、ポジティブコントロールとしてインスリン (10nM)(比較例3−2)をそれぞれ用いた。なお、実施例3−1〜3−5の試料は最終濃度が0.02質量%となるように調整した。測定結果を、表3及び図3に示す。
上記製造例1で得られた抽出物C(実施例4−1)、並びに柿葉に含まれることが知られている、ケンフェロール−3−O−グルコシド、ケルセチン−3−O−グルコシド、ケルセチン−3−O−ガラクトシド、(+)−カテキン、エピガロカテキンガレート、ルチン、及び没食子酸の7化合物(実施例4−2〜4−8)について、試験例1−2と同様にして骨格筋管細胞の糖取込み促進を測定した。さらに、試験例1−2と同様にして、ネガティブコントロールとして何も添加していない培地(比較例4−1)、ポジティブコントロールとしてインスリン (10nM)(比較例4−2)をそれぞれ用いた。なお、実施例4−1〜4−8の試料は、最終濃度が0.01質量%となるように調整した。測定結果を表4及び図4に示す。
上記製造例1により得られた抽出物C(凍結乾燥品)を9倍質量の蒸留水に分散させ、超音波処理の後に10000Gの遠心分離を行い、上清を得た。得られた上清をSephadex LH-20カラム(GEヘルスケアジャパン(株)社製)に吸着させた。溶出の移動相は、精製水、メチルアルコール−水混液、及びメチルアルコールを用い、流量は20ml/minとした。溶出は、まず、精製水で10分間溶出し、次いで20%メチルアルコール−水混液で10分間溶出し、以後20%ずつメチルアルコール含有量をステップワイズさせたメチルアルコール−水混液で各10分間溶出した。メチルアルコールによる10分間の溶出が完了した時点で、移動相を70%アセトン−水混液600mLでさらに溶出した。その後、各溶出液を、エバポレーターで濃縮後、凍結乾燥して分画物を得た。
上記製造例1で得られた抽出物C(実施例5−1)、上記製造例2で得られた分画物B(実施例5−2)、上記製造例3で得られた分画物F〜L(実施例5−3〜5−9)について、試験例2と同様にして骨格筋管細胞の糖取込み促進効果を測定した。さらに、ネガティブコントロールとして何も添加していない培地(比較例5−1)、並びにポジティブコントロールとして、インスリン (10nM)(比較例5−2)、インスリン(100nM)(比較例5−3)、及びAICAR(最終濃度3mM)(比較例5−4)をそれぞれ用いた。なお、実施例5−1〜5−9の試料は、最終濃度が0.02質量%となるように調整した。得られた結果を表5及び図5に示す。
エチルアルコール−水混液による抽出以外の方法として、以下の温度差二段階抽出法により、柿葉抽出物を調製した。
上記参考製造例1で得られた30C−1〜80C−1(参考例3〜6)、100C(参考例7)、及び30C−2〜80C−2(参考例8〜11)、並びに上記製造例2で得られた分画物B(参考例2)について、試験例1−2と同様にして骨格筋管細胞の糖取込み促進活性を測定した。さらに、試験例5と同様にして、ネガティブコントロールとして何も添加していない培地(参考例1)を用いた。なお、参考例3〜11の試料は、最終濃度が0.02質量%となるように調整した。測定結果を、表6及び図6に示す。
Claims (4)
- 柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程を経て得られた柿葉抽出物を含む血糖代謝改善用組成物。
- 柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物をオクタデシルシリル基結合シリカゲルを充填したカラムに吸着させ、5〜10%アセトニトリル−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を含む、請求項1に記載の血糖代謝改善用組成物。 - 柿葉を40〜60%エチルアルコール−水混液により抽出する工程、及び
前記工程により得られた抽出物を修飾デキストランを充填したカラムに吸着させ、70〜100%メチルアルコール−水混液又は60〜80%アセトン−水混液により溶出する工程
を経て得られた柿葉抽出物を含む、請求項1に記載の血糖代謝改善用組成物。 - 経口組成物である、請求項1〜3のいずれかに記載の血糖代謝改善用組成物。
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Citations (8)
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---|---|---|---|---|
JPH09227398A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | 抗肥満剤 |
JP2007314475A (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Kao Corp | トリアシルグリセロール合成抑制剤 |
JP2009215253A (ja) * | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Tama Seikagaku Kk | 柿葉及び柿枝由来糖代謝制御物質 |
JP2010037323A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-02-18 | Univ Of Tsukuba | 筋肉遅筋化促進剤 |
KR20100054653A (ko) * | 2008-11-14 | 2010-05-25 | 조선대학교산학협력단 | 감잎으로부터 얻은 에이엠피케이를 활성화 시키는 트리터페노이드계 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 비만 또는 당뇨의 예방과 치료용 조성물 |
CN102949435A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-03-06 | 西安交通大学 | 柿叶总黄酮抑制胰岛β细胞凋亡的应用及其提取方法 |
JP2013075874A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Sunstar Inc | 血糖代謝改善剤 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227398A (ja) * | 1996-02-20 | 1997-09-02 | Zeria Pharmaceut Co Ltd | 抗肥満剤 |
JP2007314475A (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Kao Corp | トリアシルグリセロール合成抑制剤 |
JP2009215253A (ja) * | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Tama Seikagaku Kk | 柿葉及び柿枝由来糖代謝制御物質 |
JP2010037323A (ja) * | 2008-07-11 | 2010-02-18 | Univ Of Tsukuba | 筋肉遅筋化促進剤 |
KR20100054653A (ko) * | 2008-11-14 | 2010-05-25 | 조선대학교산학협력단 | 감잎으로부터 얻은 에이엠피케이를 활성화 시키는 트리터페노이드계 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 비만 또는 당뇨의 예방과 치료용 조성물 |
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CN102949435A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-03-06 | 西安交通大学 | 柿叶总黄酮抑制胰岛β细胞凋亡的应用及其提取方法 |
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