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JPS6387988A - 消化吸収性の良い油脂 - Google Patents

消化吸収性の良い油脂

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JPS6387988A
JPS6387988A JP61233423A JP23342386A JPS6387988A JP S6387988 A JPS6387988 A JP S6387988A JP 61233423 A JP61233423 A JP 61233423A JP 23342386 A JP23342386 A JP 23342386A JP S6387988 A JPS6387988 A JP S6387988A
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JP
Japan
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fatty acid
fat
triglyceride
oil
acid
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JP61233423A
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Akira Seto
明 瀬戸
Osamu Yamada
理 山田
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Nisshin Oillio Group Ltd
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Nisshin Oil Mills Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/587Monocarboxylic acid esters having at least two carbon-to-carbon double bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

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  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (al産業上の利用分野 本発明は、消化吸収性の良い油脂に関するもので、特に
トリグリセリドの2位の位置にCI4以下の短鎖脂肪酸
を有することを特徴としている。
(b)従来の技術 天然油脂は、大豆油、ナタネ油、サフラワー油などに代
表される植物系油脂と、牛脂、魚油のような動物系油脂
とがあり、前者は必須脂肪酸であるリノール酸を多(含
み、後者は短鎖及びC10以上の高度不飽和脂肪酸(エ
イコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(
DHA)など)を含むなどの特色をもっている。特にリ
ノール酸が血清コレステロールの低下効果を持つこと、
EPA、DMAが血小板凝集抑制作用や血清コレステロ
ール低下作用を有し、脳血栓の予防効果を持つことなど
から、これらの長鎖高度不飽和脂肪酸の摂取が健康の維
持に重要であることが叫ばれている。そのため、サフラ
ワー油や魚油精製品が各種食品に使用されるケースがふ
えているが、これらの脂肪酸を多く含む油脂の消化吸収
性はあまり良いとは言えない。特に病人や老人のように
消化機能が衰えた人々にとっては消化吸収性の問題はさ
らに太き(なる。
一方、このような長鎖脂肪酸に対して、炭素数が8〜1
2という短い脂肪酸のみで構成された油脂、すなわち中
鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)が、非常に吸収も早
く、代謝もされ易いことが知られており、流動食の脂質
源などとして利用されている。しかし、MCTはその急
速な吸収及び代謝に伴う消化器管の不調(下痢など)や
、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用を生じるこ
とも多かった。
このようにエネルギー源としてMCTを多用することは
困難なため、MCTとLCT (長鎖脂肪酸トリグリセ
リド)を併用することが勧められていた。併用する方法
として単に両者を混合するか、混合後にランダム・エス
テル交換する方法が提案されている。しかし、この方法
も消化吸収性の点でなお不十分であった。
(C)発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、従って従来の製品にみられる欠点やな
お不十分な効果を改善し、消化吸収性のきわめて優れた
油脂を提供することにある。
(d)問題点を解決するための手段 即ち、本発明はトリグリセリドの2位の脂肪酸がC11
−C14であり、1.3位の脂肪酸が0111以上であ
ることを特徴とする消化吸収性の良い油脂である。
2位の脂肪酸としてはC1〜CI4であることを要し、
望ましくはC1〜CtZが良い。この脂肪酸の不飽和度
については、特にこれを限定するものではないが、飽和
あるいはモノ不飽和酸が安定性などの面から好ましい。
■、3位の脂肪酸は、0111以上の長鎖型であれば特
に限定されず、目的とする油脂の性状、生理効果などに
より、各種のものを用いることができる。例えば、必須
脂肪酸であるリノール酸、リノレン酸、最近、脳血栓の
予防などの効果があるとして注目されているEPASD
HA、プロスタグランジンの前駆物質として各種の生理
作用を持つアラキドン酸などが使用できる。
リノール酸やリノレン酸を用いると、サフラワー油や大
豆油(これらのトリグリセリドは大部分の脂肪酸がCl
11以上の長鎖型で、グリセロールとの結合位置に特異
性は少ない)を摂取した場合よりもリノール酸、リノレ
ン酸の吸収速度が早くなる。
またアラキドン酸、EPA、DHAは、その分子径が大
きいためC1@の脂肪酸に比べて、さらに消化吸収速度
が劣っており、これらを多く含む魚油などをそのまま投
与しても効果を奏しにくいが、本発明によれば同じ投与
量でもより高い効果を達成できる。
本発明の油脂を製造するには、1.3位と2位の位置特
異性を必要とする関係から、1,3位特異性を有するリ
パーゼによるエステル交換法を用いることが好ましい、
即ち、短鎖脂肪酸のみからなるトリグリセリド(例えば
、合成した中鎖脂肪酸トリグリセリド)や比較的短い脂
肪酸を含むカカオ脂、パーム脂など1モルに対し、2〜
3モルの脂肪酸(リノール酸、EPAなど)または、脂
肪酸エステルを加えるか、同モル程度のトリグリセリド
を加え1,3位特異性を有するリパーゼでエステル交換
を行う。エステル交換終了後、遊離した脂肪酸、脂肪酸
エステル、グリセリン、トリグリセリドなどを通常の方
法(アルカリ洗浄、水蒸気蒸留、分子蒸留、高分子膜処
理、イオン交換樹脂処理、カラムクロマトグラフィーな
ど)で除去することにより、目的とする油脂が得られる
1.3位特異性を有するリパーゼとしては、LIPOZ
YME (NOVO社製)、タリパーゼ(田辺製薬■製
)、リパーゼ(生化学工業■製)、リパーゼD、リパー
ゼF−AP、リパーゼM−AP、リパーゼAP、リパー
ゼR(以上天野製薬■製)などの市販品を用いることが
できる。
なお、本発明の油脂は、合成法によって得ることもでき
る。
本発明の油脂は、常温で通常液体であるため、いろいろ
な形で利用することができる。例えば、食品の場合は、
ドレッシング、マヨネーズに使ったり、流動状の治療用
食品の油脂成分として利用できる。また医薬品としては
、経管栄養剤の油脂成分、座薬の基剤、輸液(静脈注射
用脂肪乳剤)の油脂成分などとして利用すれば、従来の
LCTよりも、またLCTとMCTとの併用よりもさら
に吸収効果の良い製品を作ることが可能となる。
また、水産、畜産用飼料に添加する油脂としても本発明
の油脂は使用できる。即ち、哺乳類や魚類は、一般的に
幼少期における消化、吸収能力が弱く、適正な油脂の投
与を行わないと下痢などの障−書がでることがある。し
たがって、このような場合にも本発明の油脂を用いると
効果的である。
(e)実施例 実施例1 カプリル酸(C3)とカプリン酸(Cto)の等モル混
合物より合成された中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT
)1モルに対し、6モルのサフラワー油脂肪酸(総脂肪
酸中のリノール酸含量70%)を添加し、30℃にまで
加熱する。次にこの混合物に以下のような2種のエステ
ル交換反応を行わしめる。
■1,3位特異性リパーゼ(N OV O社製L I 
POZYME)を上記混合物100部に対して10部添
加する。反応は弱い攪拌条件下で、60℃、5時間行っ
た。
■1.3位特異性のないリパーゼ(名糖産業側リパーゼ
OF)を上記混合物100部に対して10部添加する。
反応は40℃で5時間行った。
反応終了後、酵素類を濾過で除き、常法によりアルカリ
水洗して遊離脂肪酸を除去した。さらに精製水で水洗し
た後、硫酸ナトリウムで脱水し、2種類のエステル交換
油脂を得た(■によるものをSE、■によるものをRE
という)。
SE、REの脂肪酸組成は表−1の通りであった。
表−I  SE、REの脂肪酸分布の比較次にSE、R
E、MCT、サフラワー油、MCT/サフラワー油=1
/2の混合物の5種類の油脂についてラットによる消化
吸収性試験を行行った。ラットはSD系(体重100 
g、オス)、試験区のラットは3日間、無脂防食で飼育
した後、上記の各油脂を無脂防食に15%ずつ添加した
飼料でさらに3日間飼育し、6日間の全翼を集めた。
一方、対照区のラットは6日間無脂肪食で飼育し、同様
に全翼を集めた。
なお、ラットは各試験区および対照区につき夫々10匹
を用いた。
無脂防食と油脂添加食の組成を表−2に示す。
表−2飼料組成 集めた全翼は凍結乾燥し、ヘキサン:エタノール=2=
1の溶剤で脂質抽出を行った。全糞中の総脂肪酸両をガ
スクロマトグラフィーで測定し、試験区から対照区の数
値を差し引いた値が吸収されたものと推定し、これを各
々の油脂の消化吸収率とした。その結果を表−3に示す
表−3各種トリグリセリドの消化吸収性比較*−:異常
なし、+:軽い下痢。
++:著しい下痢(以下同様) 実施例2 実施例1でエステル交換時に使用する油脂をMCTから
トリミリスチンに、またサフラワー油脂肪酸を純度95
%のEPAに夫々変えて実施例1の■■と同様にしてエ
ステル交換反応を行い、精製して2種類のエステル交換
油脂を得た(■によるものを5E−2,■によるものを
RE−2という)、但し、EPAを用いた場合は、反応
温度を35℃とし、反応時間を12時間とした。
5E−2、RE−2、トリミリスチン、EPAトリグリ
セリド(純度95%)、トリミリスチン/E、PA)リ
グリセリド=172の混合物の5種類の油脂について、
実施例1と同様にして消化吸収試験を行った。その結果
を表−4に示す。
表−4各種トリグリセリドの消化吸収性比較実施例3 実施例1.2で調製した油脂(SEと5E−2)につい
て、一般に消化吸収性が非常に良いと言われている母乳
脂質およびラードとの性能比較を行った。消化吸収性の
測定方法は実施例1と同様である。結果を表−5に示す
表−5各種トリグリセリドの消化吸収性比較(f)発明
の効果 本発明の油脂は、サフラワー油や魚油などに比べ、消化
吸収性が非常に高い。そのためリノール酸やEPAなど
を用いて製造した本発明の油脂は、サフラワー油や魚油
などに比べ、リノール酸やEPAなどの吸収効率が高く
極めて有用である。
また従来から消化率が良いとされているラードに比べて
も吸収性が高く、母乳に優るとも劣らない効果を奏する
さらにMcTにみられる下痢や副作用のおそれもない。
特許出願人   日清製油株式会社 1、事件の表示 昭和61年特許願第233423号 事件との関係   特許出願人 住  所  東京都中央区新川−丁目23番1号本件に
関する連絡は下記にお願いします。
郵便番号  221 住  所  神奈川県横浜市神奈用区千若町1−3名 
 称  日清製油株式会社 研究所電   話   0
45  (461)  01204、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (11明細書第7真下から3行の次に以下の文章を挿入
する。
「なお、各種の用途において本発明の油脂のみを純品で
使用する必要は必ずしもない。発明の以来を損なわない
程度に他の油脂を配合して用いることは自由である。」 (2)同第11頁表−3を下記の通り訂正する。
□□□□□≠ *−:異常なし、+:軽い下痢。
++:著しい下痢(以下同様) (3)同第13頁表−4を下記の通り訂正する。
(4)  同第14頁表−5を下記の通り訂正する。
(5)同第14頁表−5の次に以下の文章を挿入する。
[実施例4 ■1.3位特異性リパーゼ(田辺製薬側型「タリパーゼ
」)と■1,3位特異性のないリパーゼ(天野製薬■製
[リパーゼPJ)とを用い、実施例1と同様にして中鎖
脂肪酸トリグリセリド(MCT ;脂肪酸組成比Ca/
C+。=75/25) 1モルに対し、リノール酸(和
光純薬■製試薬 純度95%)3モルを反応させ、常法
によりリパーゼおよび遊離脂肪酸を除去し、溶剤分別法
およびカラムクロマトグラフィー法の組み合わせにより
2種類のエステル交換油脂を得た(■によるものを5R
−3、■によるものをRE−3という)。5R−3およ
びRE−3の脂肪酸組成は表−6の通りであった。
次にSE、SF、−3,RE−3の3種類の油脂につい
て実施例1と同様の消化吸収性試験を行った。
その結果を表−7に示す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)トリグリセリドの2位の脂肪酸がC_3〜C_1
    _4であり、1、3位の脂肪酸がC_1_6以上である
    ことを特徴とする消化吸収性の良い油脂。
  2. (2)トリグリセリドの2位の脂肪酸がC_3〜C_1
    _2である特許請求の範囲第1項記載の油脂。
  3. (3)トリグリセリドの1、3位の脂肪酸がリノール酸
    または/およびリノレン酸である特許請求の範囲第1項
    または第2項記載の油脂。
  4. (4)トリグリセリドの1、3位の脂肪酸がアラキドン
    酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸の1種
    または2種以上の混合物である特許請求の範囲第1項ま
    たは第2項記載の油脂。
  5. (5)経口栄養剤または経管栄養剤として用いる特許請
    求の範囲第1項乃至第4項のいずれかに記載の油脂。
  6. (6)静脈注射用脂肪乳剤として用いる特許請求の範囲
    第1項乃至第4項のいずれかに記載の油脂。
  7. (7)1、3位特異性のリパーゼを用い、エステル交換
    反応によって製造された特許請求の範囲第1項乃至第4
    項のいずれかに記載の油脂。
JP61233423A 1986-10-01 1986-10-01 消化吸収性の良い油脂 Granted JPS6387988A (ja)

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