【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機
(Industrial application field)
The present invention is based on a novel organic
【すい素化合物、特には
分子中にアミノプロピル基とトリフルオロエトキシ基と
を含有する速硬化性のブライマー、カップリング剤、フ
ッ素含有材料の架橋剤、楼看助剤として有用とされる新
規な有機けい素化合物に関するものである。
（発明の構成）
本発明の有機けい素化合物は一般式
％式％
で示され、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基、シクロヘキシルＴ−ｔｘトノシ
クロアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニル
基、フェニル橋、トリル系などのアリール基、ベンジル
基などのアラルキル基、またはこれらの基の炭素原子（
二結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、
シアノ基などで置換したクロロメチル基、トリフルオロ
プロピル基、シアノエチル基などから選択される炭素数
１〜８の非置換または置換１価炭化水素基、ｎは０．１
または２とされるものである。
この有機けい素化合物としては次式
％式％）
］
などが例示される。
本発明の有機けい素化合物は例えば２，２．２−トリフ
ルオロエタノールと２−シアノエチルオルガノシランと
を反応させたのち、オートクレーブ中でラネーコバルト
などの恕媒の存在下で水素還元することによって容易（
二帯ることができる。
この有機けい素化合物は上記した式からも明らかなよう
にその分子中（ニアミノプロピル基とトリフルオロエト
キシ基を含有するものであるが、このトリフルオロエト
キシ基はメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピル基にく
らべて加水分解速度が大きく、この加水分解速度はアミ
ンが共存下ると一層増大するので、このものは速硬化性
のカーボンファンクショナルシランであり、接着剤とし
て、したがってブライマーとして、またカップリング剤
として有用とされる。また、このものはトリフルオロエ
トキシ基を含有しているのでフッ素含有材料との相溶性
が高いという特徴をもっているのでフッ素系材料の架橋
剤、接骨助剤としても有用とされる。なお、このものは
トリフルオロエトキシ基を３個有するものがフッ素系材
料との相溶性がＶｆ（：大きいが、これを２個、１個有
するものもメトキシ基、エトキシ基などにくらべて加水
分解性が高いのでこのものも僧看性カーボンファンクシ
ョナルシランとして有用とされる。
つボに本発明の実施例をあげる。
実施例１
２．２．２−）リフルオロエタノール３３（１（３，３
モル）を反応フラスコ中に仕込み、こ＼に２−シアノエ
チルトリクロロシラン１８９ｇ（１，０モル）を滴下し
て反応中（二発生する塩化水素ガスを窒素ガスを流して
除去し、滴下終了後も室温で４時間攪拌してから減圧し
て塩化水素を十分に除去し、乾燦尿素を添加して残存す
る塩化水素を中和し、ついで残留尿素とその塩酸塩をｒ
別した。
つぎに、こ＼に得られたｒ液を減圧下にｊ縮して過剰の
２．２．２−）リフルオロエタノールな留去したのち、
これをラネーコパル）１５．！ｉ＋と共にオートクレー
ブ中に仕込み、水素を圧入してから温変８０〜１００℃
、圧力６０〜１０ｈ／ｃｒｌの間で還元し、水素の圧力
が変らなくなった時点でオートクレーブを常温、常圧と
し、痔られた生成物を蒸留したところ、８９〜ｂ
分が３０６ｇ（収率８０％ン得られ、このものについて
元素分析、赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルをと
り、ガスマススペクトル分析で分子１醤を測定したとこ
ろ、っぎの結果が得られたので、このものは次式
％式％
で示される３−アミノプロピルトリス＋２．２．２−ト
リフルオロエトキシ）シランであることが確認された。
〔元素分析） Ｏ，Ｈ，４Ｆ、ＮＯ，ＳｉＯＨＳｉ
Ｆ
計算値（％） ２Ｂ、２０ ３，６９ ７．３３ ４
４．６１実測値（％） ２８．１２ ３．７５ ７．
２８ ４４．５５〔分子量〕 ガスマススペクトル分析
結果・・・〔赤外吸収スペクトル〕
３．１００〜３．４００ｃｍ ＩＮＨり（ＮＭＲス
ペクトル）＋ａｏｚ４中、内部槓準ＱＨＯｊ、 ３
０．７２〜０．８７ （ｍ、 ２Ｈ，５ｉ−ＯＨ−０
）１．３５ （Ｓ（ブロード）、２Ｈ，Ｎ
Ｈ２）１．４３〜１．７１ （ｍ、２Ｈ，０−（３Ｈ
−Ｃ）２．６５〜２．７５ （ｔ、２Ｈ１−Ｎ−ＯＨ
−）ス
３．９７〜４２２ （Ｑ、６Ｈ％５ｉｏｃＨＯＦ ）
実施例２
２．２．２−１リフルオロ工タノール２２０ｇ（２，２
モル］と２−シアノエチルメチルジクロロシラン１６８
．９（１，０モル）を使用したほかは実施例１と同様に
反応させ、オートクレーブ中で水素還元し、得られた生
成物を蒸留したところ、７１〜７３°Ｃ／３鼎Ｈｇ の
留分２４８ｇ（収率８３％］が得られ、これについて分
析したところつぎの結果が得られたので、これは次式
％式％
で示される３−アミノプロピルメチルビス（２゜２．２
−）リフルオロエトキシ】シランであることが確認され
た。
〔元素分析） Ｏｓ Ｈ２Ｓ Ｆ８ ＮＯ２８１０Ｈ
８１Ｆ
計算値（％） ３２．−１０ ５．０６ ９．３８
３８．０９冥１則値（％ｒ ３２．０７ ５．１
０ ９．４０ ３８．０６〔分子量〕 ガスマスス
ペクトル分析値・・・２９９〔赤外吸収スペクトル〕[A novel sulfur compound, especially a fast-curing brimer containing aminopropyl and trifluoroethoxy groups in its molecule, which is useful as a coupling agent, a crosslinking agent for fluorine-containing materials, and a building aid. It concerns organosilicon compounds. (Structure of the Invention) The organosilicon compound of the present invention is represented by the general formula %, where R is an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl T-tx tonocycloalkyl group, a vinyl groups, alkenyl groups such as allyl groups, phenyl bridges, aryl groups such as tolyl groups, aralkyl groups such as benzyl groups, or carbon atoms of these groups (
Some or all of the double-bonded hydrogen atoms are replaced by halogen atoms,
An unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms selected from a chloromethyl group substituted with a cyano group, a trifluoropropyl group, a cyanoethyl group, etc., where n is 0.1
or 2. Examples of this organosilicon compound include the following formula (%). The organosilicon compound of the present invention can be easily produced by, for example, reacting 2,2,2-trifluoroethanol with 2-cyanoethylorganosilane and then reducing the product with hydrogen in an autoclave in the presence of a cobalt agent such as Raney cobalt. (
You can wear two belts. As is clear from the above formula, this organosilicon compound contains a niaminopropyl group and a trifluoroethoxy group in its molecule, and this trifluoroethoxy group contains a methoxy group, an ethoxy group, an n- It has a high hydrolysis rate compared to propyl groups, and this hydrolysis rate increases even further when amines are present, making it a fast-curing carbon functional silane that can be used as an adhesive, and therefore as a brimer, and as a cup. It is said to be useful as a ring agent.It is also useful as a crosslinking agent for fluorine-containing materials and as a bone grafting aid because it contains a trifluoroethoxy group and has high compatibility with fluorine-containing materials. It should be noted that those with three trifluoroethoxy groups have a high compatibility with fluorine-based materials, Vf (: high, but those with two or one trifluoroethoxy group also have methoxy, ethoxy, etc. Since it has a higher hydrolyzability compared to other carbon functional silanes, it is said to be useful as a functional carbon functional silane.Example 1 2.2.2-) Refluoroethanol 33 ( 1(3,3
189 g (1.0 mol) of 2-cyanoethyltrichlorosilane was added dropwise into the reaction flask, and during the reaction (2) the generated hydrogen chloride gas was removed by flowing nitrogen gas, and even after the dropwise addition. After stirring at room temperature for 4 hours, hydrogen chloride was sufficiently removed under reduced pressure, dry evaporated urea was added to neutralize the remaining hydrogen chloride, and then residual urea and its hydrochloride were removed by r.
Separated. Next, the R liquid obtained in this way was condensed under reduced pressure and the excess 2.2.2-) refluoroethanol was distilled off.
15. ! Place it in an autoclave with i+, pressurize it with hydrogen, and then heat it to a temperature range of 80 to 100℃.
, pressure was reduced between 60 and 10 h/crl, and when the hydrogen pressure stopped changing, the autoclave was brought to room temperature and pressure, and the hemolyzed product was distilled. Elemental analysis, infrared absorption spectrum, and NMR spectrum were taken for this product, and when one molecule of sauce was measured by gas mass spectrometry, the following result was obtained. It was confirmed that it was 3-aminopropyltris+2.2.2-trifluoroethoxy)silane shown by [Elemental analysis] O, H, 4F, NO, SiOHSi
F Calculated value (%) 2B, 20 3,69 7.33 4
4.61 Actual value (%) 28.12 3.75 7.
28 44.55 [Molecular weight] Gas mass spectrum analysis results... [Infrared absorption spectrum] 3.100 to 3.400 cm INH (NMR spectrum) + aoz4, internal standard QHOj, 3 0.72 to 0.87 ( m, 2H,5i-OH-0
)1.35 (S (broad), 2H, N
H2) 1.43-1.71 (m, 2H, 0-(3H
-C) 2.65-2.75 (t, 2H1-N-OH
-) Su3.97~422 (Q, 6H%5iocHOF)
Example 2 2.2.2-1 220 g of refluorinated tanol (2,2
mol] and 2-cyanoethylmethyldichlorosilane 168
．． The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 9 (1.0 mol) was used, hydrogen reduction was carried out in an autoclave, and the obtained product was distilled, resulting in a fraction of 71-73°C/3 Hg. 248 g (yield: 83%) was obtained, and when analyzed, the following results were obtained.
-) fluoroethoxy] silane. [Elemental analysis] Os H2S F8 NO2810H
81F Calculated value (%) 32. -10 5.06 9.38
38.09 Mei 1 law value (%r 32.07 5.1
0 9.40 38.06 [Molecular weight] Gas mass spectrum analysis value...299 [Infrared absorption spectrum]