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JPS6368559A - 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体 - Google Patents

置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体

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Publication number
JPS6368559A
JPS6368559A JP62221798A JP22179887A JPS6368559A JP S6368559 A JPS6368559 A JP S6368559A JP 62221798 A JP62221798 A JP 62221798A JP 22179887 A JP22179887 A JP 22179887A JP S6368559 A JPS6368559 A JP S6368559A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
tables
formulas
atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62221798A
Other languages
English (en)
Inventor
ヨーゼフ　エーレンフロイント
マンフレット　ベーゲル
オツド　クリスチアンセン
ヨーゼフ　ドラベツク
ハウクル　クリスチンソン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS6368559A publication Critical patent/JPS6368559A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、５員複素環基によシ置換された新規なチオ尿
素、イソチオ尿素及びカルボジイミドＫ、それらの製法
に、及び有害生物防除におけるそれらの使用に関する。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕殺虫剤
の及び殺ダニ剤のＮ−（フェノキシフェニル）−「−ア
ルキルチオ尿素及ヒＮ　−（フェノキシフェニル）−Ｎ
’−アルキルインチオ尿素は英国特許出願第２０６０６
２５号及びヨーロッパ特許第２５０１０号明細書に開示
されている。相当するＮ−ピリジルオキシフェニル−Ｎ
’　−ｇ　三ツチルチオ尿素及びＮ−ピリジルオキシフ
ェニル−Ｎ’−第三ブチルイソチオ尿素は特公昭５８−
７９９７９号に開示されている。更に、殺虫剤の及び殺
ダニ剤のＮ−ピリジルオキシフェニル−Ｎ’−アルキル
カルボジイミドはヨーロッ／＜％許出、願第１７４６４
９号に開示されている。本発明の下記式！で表わされる
チオ尿素、インチオ尿素及びカルボジイミドは、酸素原
子を介して結合する５員複素環によシ置換されたＮ−フ
ェニル基を含む点で本質的に上記従来化合物とは構造上
具なっている。従来から知られている前記タイプの化合
物は作用の持続時間、潜在力及び活性範囲に関して充分
に満足できるものではない。
〔問題点を解決す冬ための手段〕
篤ろくべきことに今となって本発明の式■で表わされる
化合物が殺虫剤として使用するのに大いに適しているこ
とが発見された。
本発明の化合物は次式Ｉ： 〔式中、 を表わし、Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、炭素原子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数
３ないし１０のアルキニル基、炭素原子数３ないし８の
シクロアルキル基、１又は２個の炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基で置換された炭素原子数１ないし３
のアルキル基、全部で炭素原子数３ないし１０個を含ん
でいるアルコキシアルキル基、ハロゲン原子置換炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、多環式炭素原子数７な
いし１０のシクロアルキル基、或はフェニル部分がハロ
ゲン原子、メトキシ基、エトキシ基及び炭素原子数１な
いし５のアルキル基よシなる群から選択された１又は２
個の同−又は異なる基で置換されていてもよい炭素原子
数１ないし５のアルキル基置換フェニル基を表わし、 Ｒ１は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル基
を表わし、 Ｒ３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原子
数５ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ４Ｆｉ水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 Ｒ６は置換基Ｒｅ　、Ｒｙ及び＆の１ないし３個で炭素
原子又は窒素原子において置換されていてもよい、窒素
原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
１ないし４個のへテロ原子を含む５員複素環基を表わす
か、或は置換基Ｒ６１Ｒ７及びＲ８の１ないし３個で炭
素原子又は窒素原子において置換されていてもよくまた
ベンゼン核と縮合していてもよい、窒素原子、酸素原子
及び硫黄原子よりなる群から選択された１ないし２個の
へテロ原子を含んでいる５員複素環基を表わし、 Ｒｓ及びＲｖＦｉ互いに独立して水素原子、）・ロゲン
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
子置換炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素原子
数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ８は水素原子又は炭素原子数１々いし４のアルキル基
を表わし、 Ｒ９は炭素原子数１ない［，５のアルキル基、炭素原子
数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基、全部で炭素原子１０個含んでいるアルコ
キシアルキル基又は全部で炭素原子１０個含んでいるア
ルキルチオアルキル基を表わす〕 で表わされる化合物である。
本発明はまた式！で表わされる化合物の、適当な酸又は
塩基との塩にも関する。
本明細書において、本発明化合物中に存在する複素環式
五員環基の個々の代表例は以下のような略記形で表わさ
れる： Ｑ＋はチアゾリル基、Ｑ２は１，２．４−トリアゾリル
基、Ｑｓハ１．３．４−ｆ　７ジアゾリル基、Ｑ４は１
，２．４−チアジアゾリル基、Ｑ５は１．４４−オキサ
ジアゾリル基、Ｑ６はチェニル基、Ｑ７はベンゾオキサ
シリル基、缶はベンズチアゾリル基、Ｑ９はイｉダゾリ
ル基、Ｑｌｏはフラニル基、Ｑｎ　ｔｒｉピロリル基、
Ｑ１□はピラゾリル基、Ｑ１３はオキサシリル基、Ｑ１
０はベンゾフラニル基、Ｑｌｓはインドリル基、Ｑｌｇ
はベンズイごダゾリル基及びＱ１７はテトラゾリル基を
表わす。
式Ｉで表わされる化合物の好ましいものは、置換基Ｒ１
ないしＲ，、Ｚ及びＲ６ないしＲｓが上記定義の意味を
表わし、置換基Ｒｓが次の複素環基：を表わす化合物で
ある。
式■で表わされる特に興味を持つに値する化合物は、基
Ｒｓ　Ｏが２基のパラ位に在り、そしてを表わし、 Ｒ１が炭素原子数３ないし７のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、（ジシクロプロピル）メチ
ル基又は炭素原子数４のフルコキシアルキル基を表わし
、 Ｒ２及びＲ３が互に独立して炭素原子数１ないし３のア
ルキル基を表わし、 Ｒ４が水素原子を表わし、 Ｒ５が以下の基： よりなる群から選択された複素環基を表わし、山が水素
原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし３のパーフルオロアルキ
ル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ７が水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｒａが水素原子又は炭
素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、そして Ｒ１がメチル基又はエチル基を表わすような化合物及び
そのハロゲン化水素酸塩である。
式夏で表わされる特に好ましい化合物は、基＆Ｏが基２
のパラ位に在シ、そして を表わし、 Ｒ１が第三ブチル基、第三ペンチル基、炭素原子数５な
いし６のシクロアルキル基又は３−メトキシプロピル基
を表わし、 Ｒ２及びＲ３が互いに独立して炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、 Ｒ４が水素原子を表わし、 Ｒ５が以下の基： よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒａが炭
素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、臭素原子
又は炭素原子数１ないし３のパーフルオロアルキル基を
表わし、 Ｒ７が水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ８が炭素原子数１な
いし３のアルキル基を表わし、 Ｒ９がメチル基又はエチル基を表わすような化合物及び
そのハロゲン化水素酸塩である。
一般式Ｉ中に包含される新規置換チオ尿素（Ｚ　＝−Ｎ
Ｈ−Ｃ８−ＮＨ−）は式Ｉａ：で表わされ、また新規置
換カルボシイばド（Ｚ＝−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−）は式１ｃ で表わされる。
本発明の新規置換イソチオ尿素は下記式ｒｂ及びＩｂ“
で表わされる互変異性体として得ることができる。
（Ｉｂ）（Ｉｂつ そのような両方の互変異性体ならびＫそれらの混合物も
本発明範囲内に含まれる。上記各式におけるＲ、ないし
Ｒ５及びＲｅは前記定義の通りである。
式■で表わされる化合物は無機酸又は有機酸の付加塩の
形で得ることができ、また本発明の実施態様としてそれ
らの塩の形で使用することもできる。従って式Ｉで表わ
される化合物は本発明の範囲内において式■で表わされ
る遊離化合物ならびにそれらの酸付加塩を意味すると理
解されるであろう。
式Ｉで表わされる化合物はそれ自体公知の方法によって
それらの酸付加塩に変えることができる。酸付加塩を形
成させるための適当な酸の例として次のものが挙げられ
る：塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、燐酸、硫
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、蓚酸、マロン
酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、−乳
酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、フタル酸、ケイ皮酸
、フェニルスルホン酸及びサリチル酸。
本発明の範囲内Ｉ／ｃおいて、アルキル基は指定された
炭素原子数による直鎖及び分校アルキル基を意味すると
理解されたく、例えば次の基が挙げられる：メチル基、
エテル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等、並び
にそれらの異性体、例えばイソプロピル基、イノブチル
基、第三ブチル基、イソアミル基、第三ペンチル基及び
同様な基。ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子及びヨウ素原子を意味すると理解してよく、フッ素
原子及び塩素原子が好ましルキル基“は、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基及びブチル基
の異性体のような直鎖又は分枝アルキル基が９個ｌでの
異なる又は同一のハロゲン原子により置換された基を意
味すると理解されたい。これらの基は飽和ハロゲン化ア
ルキル基であっても或はまた水素原子の幾つかのみがハ
ロゲン原子で置換されたようなものであってもよい。ハ
ロ斗台ｆ讐キル基の例としては、ペルフルオロアルキル
基であるトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基又はヘブメフルオローｎ−プロピル基が挙げられる。
式■で表わされる化合物は新規であり、またそれ自体公
知の方法で製造することができ、例えば ａ）下記式■で表わされるアばンを下記式■で表わされ
るイソチオシアネートに付加させることにより、 （ＩＩ）　　　　　　　（ＶＤ　　　　　（Ｉａ）式１
ａで表わされるチオ尿素を生成させるか、又は ｂ）式１ａで表わされるチオ尿素を下記式■で表わされ
る化合物でアルキル化することにより 〔式中、Ｘけその反応条件下で除去することのできる基
を表わす〕 弐１ｂで表わされるイソチオ尿素を生成させる。
Ｘは好ましくはハロゲン原子、例えば塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子、サルフェート又はハロゲン化もしく
はアルキル化サルフェート、例えばメシレート、プロシ
レート（ｂｒｏｓｙｌａｔｅ）、トシレート又はジアル
キルサルフェート、例えばジメチル硫酸である〔またジ
ェイ、ビー、ヘントリクソンら（Ｊ、　Ｂ、Ｈｅｎｄｒ
ｉｃｋｓｏｎ　ｅｔ　ａｌ、　）　　による「オルガニ
ック　ケミストリ−（ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　）　Ｊマツフグロラーヒル出版社（ＭｃＧｒａｗ−
Ｈｉｌｌ　Ｂｏｏｋ　Ｃｏ、　）、１９７０年！３７８
〜３８２頁参照〕。式Ｔｂで表わされるイソチオ尿素は
また、反応条件下で主に生成されるイソテ芽つロニウム
塩（ｉｓｏｔｈｉｏｕｒｏｎｉｕｍ　５ａｌｔ）を塩基
（例えはアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩
）で処理することによっても得ることができる； 又は、 Ｃ）塩基の存在下、次の反応式： に従って、適当な試薬、例えば２−クロロ−１−メチル
ピリジニウムアイオダイドによって式Ｉａで表わされる
チオ尿素から硫化水素を脱離させ式１ｃで表わされるカ
ルボジイミドを生成させる。式Ｉｃで表わされるカルボ
ジイミドを得るための脱離反応は文献により知られてい
る操作に従って、例えばＨｇ０１特殊なピリジニウム塩
、クロロアセテート、シアヌル酸クロライド、ｐ−トル
エンスルホクロライド又は特殊な燐酸塩誘導体を用いて
行なうことができる〔ティ、シパヌマ（Ｔ、　Ｓｈｉｂ
ａｎｕｍａ）による「ケハストリー　レターズ（Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）　Ｊ　１９７７年、第
５７５〜６頁；　ニス、キム（Ｓ、　Ｋｉｍ）　Ｋよる
「テトラヘト四ン　レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
　Ｌｅｔｔｅｒｓ）−ｉ１９８５年、第１６６１〜１６
６４頁；ダプリュ、ウェイス（Ｗ、Ｗｅ　ｉ　ｔｈ）に
よる［パイロシェメイン第６巻（Ｂ、　６）　」ｊ８７
３年、第１３９８頁；ジー。
アミアール（Ｇ、Ａｍ１ａｒｄ）による「ビニレタン　
デュラ　ソシエテ　シば−ク（Ｂｕｌ　１．　Ｓｏｃ、
ｃｈｉｍ、）Ｊ１９５６年、第１３９８頁参照〕。
上記プロセスａ）、ｂ）及びＣ）は、０°から１５０℃
までの、例えば２０°から８０℃　までの温度範囲で、
常圧又は僅かく高められた圧力下で、及び好ましくは反
応剤に不活性の溶媒又は希釈剤の存在下で都合よく行な
われる。適当な溶媒又は希釈剤の例は次のものである：
エーテル及びエーテル性化合物、例えばジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン及びテトラヒ
ドロ７ラン；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン；ケトン、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン及びシクロヘキサノン；ジメチルホルムアばド
及びアセトニトリル。エタノール、メタノール、プロパ
ツール又はインプロパツールのようなアルコールは、プ
ロセスａ）及びｂ）にのみ適当である。
式■で表わされるフェニルインチオシアネートは新規で
あシ、同様にして本発明の目的を構成する。それらはそ
れ自体公知の方法で、例えば炭酸カルシウムのような塩
基の存在下、式Ｉで表わされるアニリンをチオホスゲン
と反応させること【より製造することができる〔ニス。
パタイ（Ｓ、Ｐａｔａｉ）編「シアネート及びそれらの
チオ誘導体の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉａｔｒｙ　ｏｆ
　Ｃｙａｎａｔｅａｎｄ　ｔｈｅｉｒ　Ｔｈ１ｏ　Ｄｅ
ｒｉｖａｔｉｖｅｓ）　Ｊ　Ｋ　２部、第１０３２頁等
、シイレイ（ＷＨｅｙ）１ｑ　７７年、参照〕；（［Ｄ
　　　　　　　　　　　　　（１０弐■で表わされるア
ニリンもまた新規化合物である。それらは例えば塩基の
存在下、置換アミノフェノール■と式■で表わされる化
合物とを適当に縮合させることＫより得ることができる
ＣＪ、　Ａｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｉ−１９８
１年、第２５３５頁；Ｂｕｌ　１．　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉ
ｍ、　Ｆｒ、　１９６２年、第１７５５頁；西独公開特
許公報ｆ、２，２５２．０７Ｑ号；グアイスバーガーら
（Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒ　ｅｔ　ａｌ、）　　ｒ複素
環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　
ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｒｎｐｏｕｎｄｓ）　Ｊ
第５４巻、■、第５６５頁等参照〕；式Ｖ中のＹは、そ
の反応条件下で除去しうる基、例えばハロゲン原子（好
着しくけ塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）又は炭素
原子数１ないし４のフルキルスルホニル基（例えばメチ
ルスルホニル基）を表わす。このように式■で表わされ
るアニリンは有用な出発化合物でもあり、また本発明の
目的を構成する。
それらの殺有害生物特性に加え、式１ａで表わされる化
合物はまた、上述したように、弐Ｉｂで表わされるイン
チオ尿素の及び式１ｃで表されるカルボシイばどの製造
のための有用な出発物質である。このように式ｔｂ及び
Ｉｃで表わされる化合物の合成用中間体としての式Ｉａ
で表わされるチオ尿素の使用は本発明の他の目的を構成
する。
驚ろくべきことに、式■で表わされる化合物は植物に充
分に耐容性を示しまた温血動物に対（７低毒性であるに
も拘わらず優れた殺有害生物特性を有していることが発
見された。それらは植物及び動物を襲う有害生物を防除
するのに特に適している。
式Ｉ（即ちＩａ、Ｉｂ及びＩｃ）で表わされる化合物は
植物％４傷ダニ〔例えばハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙ−ｃ
ｈｉｄａｅ）　、ホコリダニ科（Ｔａｒｓｏｎｅｍｉｄ
ａｅ）、７シダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄａｅ）、コナダ
ニ科（ＴＹｒ’ｏｇｌ）’ｐｈｉｄａｅ）及びニクダニ
科（Ｇｌｙｃｙｐｈａｇｆｄａｅ）　Ｋ　ＪＡするよう
なハダニ類（ｓｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅｓ）　”Ｊに対し
て、及び生産用家畜を襲う外部寄生ダニ〔例えばマダニ
科（Ｉｘｏｄｉｄａｅ）、ヒメダニ科（Ａｒｇａｓｉｄ
ａｅ）、皮鮮ダニ科（Ｓａｒｃｏｐｔｉｄａｅ）及びワ
クモ科（Ｄｅｒｍａｎｊｓｓｉｄａｅ）に属するような
、小ダニ類（ｍｉｔｅｓ）や大ダニ類（ｔｉｃｋｓ）　
）に対して特に効果的である。本発明化合物の多くは良
好な殺ダニ−殺卵活性と葉浸透性を有している。式Ｉで
表わされる化合物は果実や野菜の作物を襲う以下の種類
のダニを防除するのに特に好適である：すばハダニ（Ｔ
ｅｔｒａ−ｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ニセナξ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｒｌｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉ
ｎｕｓ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｕｌｍ
ｉ）、ニセクローバーハダニ（Ｂｒｏ７ｂｉａ　ｒｕｂ
ｒｉｏ−ｃｕｌｕｓ）　、＜カンハダ＝　（Ｐａｒｏｎ
ｙｅｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、ナシ丈ビダニ（Ｅｒｉｏｐ
ｈｙｅｓ　ｐｉｒｉ）、エリオフイエスリビス（Ｅｒｉ
ｏｐｈｙｅｓ　ｒｔｂｉｓ）、エリオフイエスリビスィ
ス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｖｉｔｉｓ）、タルソネムス
バリヅス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）
、フイロコプテス　グイティス（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔ
ｅｓ　ｖｊｔｆｓ）及びフイロコプツルタ　オレイヴオ
ラ（Ｐｈｙｌ　１ｏｃｏｐｔｒｕｔａｏ１ｅｉｖｏｒａ
）。
更Ｋまた、式Ｉで表わされる化合物は殺昆虫性質を有し
、そして％に植物損傷昆虫や外部寄生昆虫、例えば鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐ
ｔｅｒａ）　、異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、
多翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）及び同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）等を防除す
るのに特に適り、ている。
式■で表わされる化合物はハエ、例えばイエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）及び蚊の幼虫に対する作
用に加えて、植物を蝕害する昆虫であって、観賞植物及
び有用植物の作物におけるもの、特に綿におけるもの〔
例えばスボドプテラ　リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ）及びヘリオテイス　ヴイレ
ツセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）
）及び野菜におけるもの〔例えばレプティノ°タルサ　
デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅ
ｍｌｉｎｅａｔａ）及びプルテラ　キシロステラ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅ−１１ａ）　］の防除に
も適する。
また式Ｉで表わされる化合物は飼育動物及び生産用家畜
におけるルシリア　セリカータ（Ｔ、ｕｃｉ−１ｉａ　
５ｅｒｉｃａｔａ）のような外部寄生虫を、例えば動物
、牛舎、納屋、馬小屋及び牧場を処理することによシ防
除するのに適している。
本発明の弐■の化合物の良好な有害生物防除作用は上記
有害生物の少なくとも５０〜６０％の死去率に相当する
。
式Ｉの化合物及び該化合物を含有する組成物の作用は他
の殺虫剤及び／または殺ダニ剤を添加するととＫよシ実
質的に拡大させ、施用環境に適合させること永できる。
適する添加剤の例としては、有機リン系化合物、ニトロ
フェノール及びそれらの誘導体、ホルムアばジン、尿素
、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素並ヒに
バチルス　スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）製剤が挙げられる。
式Ｉの化合物はそのままの形態であるいは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
シ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、′および例えば
ポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成
物の性質と同様、噴霧、散水または注水のような適用法
は、目的とする対象および使用環境に依存して選ばれる
。
製剤、すなわち該組成物、式■の化合物（有効成分）ま
たはそれと別の殺虫剤若しくは殺ダニ剤、及び適当な場
合には固体若しく＃′ｉ液体の補助剤を含有する配合物
または混合物は、公知の方法によシ、例えば有効成分を
溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性化合物（
界面活性剤）のような増量剤と均一に混合および／また
は摩砕することＫよシ、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するためＫ、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ；そして適当々
非吸収性担体は方解石または渉のような物質である。更
建非常に多くの予備位状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式Ｉの化合物またはそれと別の役虫剤若し
くは殺ダニ剤との組み合せの性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。′界面活性剤１の用語は界面活性剤の
混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ！ｏ　−Ｃｍ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。更に適当な表面活性剤は脂肪酸メチルタウリン塩並
びに改質及び未改質の燐脂質である。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ペンズイ
ごダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更ＫｆＡ繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、セしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドテシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。
スルホン化ペンズイずダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジプチルナフタ
レンスルホン酸またはナフメレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体ｉｔ３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分Ｖｃ６
ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンシアばンポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当シ
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエ
ーテル、ポリプロピレン／ボ・リエテレンオキシド付加
物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエトキ
シエタノールである。ポリオキシエテレンンルビタント
リオレートの様なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪
酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化低級
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメテルアンモニウム　
クロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエテル）エ
チルアンモニウムプａｉドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニス７ｋ　（Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎ　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　′
Ｅｒｎｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、
　マｙり出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、
１９７９年；ドクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄ
ｒ。
Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）　、　’テンジッドー
タッシェンプッフ（Ｔｅｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃ
ｈ　）″（Ｈａｎｄｂｏｏｋｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎ
ｔ　）　、カールハンザ−フェルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈ
ａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、　ｉ　ｚンヘンおよ
びウィーン、１９８１年。
本発明の有害生物防除用組成物は通常、式■の化合物ま
たは該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤α
１ないし９９チ、好ましくはα１ないし７９５チ、固体
または液体補助剤１ないし９９．９％、および界面活性
剤口ないし２５チ、好ましくは［Ｌｌないし２０％を含
む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質に低濃度、例えば（Ｌｌないし１１０００
ｐｐの希釈製剤を使用する。
〔実施例〕
、以下の実施例中において、℃で示されている融点は未
訂正である。
２．４−ジブロモチアゾール１（ｌａｙ、ｓ、ｓ−ジメ
チル−４−アミノフェノール５６５ｙ、　　炭酸−ｈリ
ウム７．４２及び乾燥ジメチルスルホキシド５０Ｍ１を
混介し、その混合物を９０℃で２３時間保つ。反応混合
物を氷水５００Ｍ１中へ注ぎ、エーテルで抽出する。エ
ーテル層を１０％水酸化ナトリウム液と水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムにヘキサン／
酢酸エチルの１＝１混合液を通すクロマトグラフィによ
シ精製する。
次式： で表わされる標記化合物（化合物１．０１）が、１１５
〜１１７℃の融点を持つ結晶の形で単離される。
式ｍ′で表わされる以下の７＝　リンが上記操作に従っ
て製造される。
同様な方法で弐■′で表わされる以下のアニｌＪンもま
た製造することができる。
弐■で表わされる次のアニリンも実施例１と同様にして
製造される。
の製造 水１５　ｒｄ　１　ジクロロメタン３０ｄ、チオホスゲ
ン２．１２及び炭酸カルシウム工３２の混合物に１氷冷
しつつ及び攪拌しながら２．６−シメチルー４−（４−
ブロモ−１，３−チアゾール−２−イルオキシ）アニリ
ン４５ノを滴下する。
次いで反応混合物を沸騰温度まで２時間加熱し、その後
冷却し濾過するつ有機相を分離し、水性相をジクロロメ
タンで洗浄し、そして合わせた有機相を硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥する。蒸留により溶媒を除去するとヘキサン
から再結晶される淡黄色結晶が得られる。
で表わされる標記化合物（化合物２．０１）が融点９１
．５〜９３℃の黄色結晶の形で単離される。
で表わされる以下のイソチオシアネートが上記操作に従
って製造される。
式■′で表わされる以下のインチオシアネートも上記の
ようにして製造することができる。
式■で表わされる以下のインチオシアネートもまた実施
例２と同様圧して製造される。
２．６−シメチルー４−（４−ブロモチアゾール−２−
イルオキシ）−フェニルインチオシアネート２１２及び
第三ブチルアミンα７７をテトラヒドロフラン２０ｄに
入れ、４０℃で６時間加熱する。そのバッチを氷水２０
０社中に注ぎ、沈殿物を濾過により単離する。沈殿物を
メタノールから再結晶すると次式： ＣＨ。
で表わされる標記化合物（化合物＆０１）が、。
１４３〜１４４℃の融点を有する結晶として得られる。
式！ａ′： Ｒ。
で表わされる以下の化合物が上記方法に従って製造され
る。
式Ｉａ′で表わされる以下のチオ尿素が上記のようＫし
て製造できろう 式！ａ′で表わされる以下のチオ尿素もまた実施例３と
同様にして製造される。
の製造 Ｎ−〔２，６−シメチルー４−（４−）リフルオロメチ
ルチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−Ｎ’−第
三ブチルチオ尿ｉ５Ｐ’ｉエタノール５０ｍ１及びヨー
ドメタンＺＩｐ中で５時間５０℃に加熱する。続いてア
ルコールを蒸発させて除き、残渣をメチレンクロライド
に溶かす。メチレンクロライド溶液を希釈炭酸ナトリウ
ム溶液で２度洗浄し、硫酸す）　ＩＪウムで乾燥する。
溶媒を蒸発によって除き、残渣をヘキサンから再結晶す
ると次式： で表わされる融点８８〜９０℃の標記化合物（化合物４
．０１）が得られる。
式ｔｂ／ ｐ。
で表わされる以下の化合物が上記方法に従って製造され
る。
式＋ｂ／で表わされる以下のイソチオ尿素もまた上記の
ようにして製造することができる。
式ｒｂに含まれる以下のイソチオ尿素もまた実施例４の
操作に従って得ることができる。
Ｎ−［２，６−ジニチルー４−（４，５−ジクロロチア
ゾール−２−イル）オキシ〕フェニル−Ｎ′−（第三ブ
チル）チオ尿素１０２及び２−クロロ−１−メチルピリ
ジニウムアイオダイド５ｓｓｆｋ乾燥アセトニトリル３
５ａｌに加え、そしてアセトニトリル５０１Ｌｌにトリ
エチルアミン２．８ｙ入れた液を還流温度にて滴下して
加える。還流下、反応混合物を更に２５時間攪拌し、溶
媒を減圧除去し、その残渣をヘキサンに溶かす。不溶物
質を濾過によって除き、濾液を水で３回洗浄し、Ｎａ２
ＳＯ４で乾燥し、そして溶媒を減圧除去する。
で表わされる標記化合物（化合物＆０９）が屈折率ｎ：
＝１．５７８３の黄色油状物として得られる。
で表わされる以下のカルボジイミドが上記方法に従って
製造される。
式■ｃ′で表わされる以下のカルボジイミドもまた実施
例５に記した方法に従って製造することができる。
式１ｃで表わされる以下のカルボジイミドもまた実施例
５と同様にして製造される。
し月３　　　Ｎ 作用 殺ダニ作用試験の１２時間前にファセオルスプルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物の第
１葉にナミハダニ（ｏｐ−感受性）とテトラニクスシン
ナバリヌス（ＯＰ−耐性）を大量培養した葉片によって
感染させる（耐性はダイアジノンに関する）。
このように処理してダニを蔓延させた植物に試験化合物
を４００　ｐｐｍ含有する乳化試験溶液を滴がしたたる
点まで噴霧する。
２４時間後、及び再び６日後（ナミノ・ダニ）と７日後
（テトラニクス　シンナバリヌス）ニ成虫及び幼虫（す
べて可動状態）を立体顕微鏡で各個体の生死を評価する
。各試験化合物及び各濃度について１本の植物を使用す
る。試験期間中植物を２５℃、相対湿度約５０〜６０チ
の温室内の区画に置く。
実施例３．４及び５で得られた式Ｉで表わされる化合物
はこの試験においてナミＩ・ダニ及びテトラニクス　シ
ンナバリヌスに対して良好な活性を示した。
鉢植えされた第１葉期の７アセオルス　プルガリｘ　（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉａ　）植物の各々
にナミハダニの雌３０匹を２度にわたシ生息させる。
産卵２４時間後、植物上に産卵された卵のみが残るよう
に、雌を吸上げポンプ（水流ポンプ）で植物から除く。
次いでその非感染植物に、試験化合物を４００ｐｐｍ含
有する水性乳剤を液がしたたる点まで噴霧し、２５℃、
相対湿度約５０チに５日間保つ。この期間の後、卵の死
亡率及び幼虫の詳化率を調べるために数を数える。
実施例３．４及び５による式Ｉで表わされる化合物はこ
の試験において良好な活性を示す。
テトラニクス　シンナパリ×スで感染させた第１葉期の
鉢植え小豆植物を試験のために用いる。試験化合物を施
用する１日前に、植物にダニを生息させる。ダニで感染
された植物の葉の表面に試験化合物４００　ｐｐｍを含
む乳化製剤を噴霧する。噴霧被覆物が乾燥した後、葉の
裏面から表面へとダニが移住するのを防ぐために、ひも
状の粘着性Ｋかわ（キャタピラ−グルーｃａｔｅｒｐｉ
ｌｌａｒ　ｇｌｕｅ　）を多数の感染葉のおのおのの表
面の端に適用する。
次いでその処理植物を温度２５〜２７℃、相対温度約５
０９６の温室中に保つ。施用６日後、トランラミナー効
果（ｔｒａｎｌａｍｉｎａｒ　ｅｆｆｅｃｔ　）　、例
えば葉の表面から裏面への試験化合物の浸透が起きてい
るかどうかを確かめるため、卵及び幼虫ならびに成虫の
死亡率を測定することにより、植物を調べる。
実施例３，４及び５で得られた式■の化合物はこの試験
において良好な作用を示した。
約２０ないし３０葉を有する鉢植されたリンゴの実生各
々にリンゴハダニの雌の成虫６０匹を生息させる。７日
後に、感染させた植物に滴がしたたる程度にまで試験化
合物を４００　ｐｐｍ含む水性エマルジ冒ンを噴霧する
。次に、処理した植物を温室中で更に１４日間、２５℃
及び相対湿度約５０チで保持する。
この期間の後、２０葉を各々の植物から取り、ダニ（ｍ
ｉｔｅ　）の集団をこれらの葉からブラッシング装置に
よって取り、そして卵、胚期後段階（ｐｏｓｔｅｍｂｒ
ｙｏｎｉｃ　ｓｔａｇｅｓ　）及び成虫の数を立体顕微
鏡の下でかぞえることによって評価する。
評価は未処理の対照と比べ、ダニの集団の減少割合によ
って行う。
この試験において、実施例３．４及び５で得られた式Ｉ
の化合物は良好な作用を示した。
異なる段階（幼虫、若虫及び成虫）のダニ約５０匹から
なるバッチを、デルマニツサエ　ガリナエ（Ｄｅｒｍａ
ｎｙｓｓａｅ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　Ｋ感染させた雌
鶏から取る。試験チューブ内に存在させたダニに試験化
合物の液体製剤を注ぐことＫより、各バッチを試験化合
物８００ｐｐｍ含む水性エマルジョン、懸濁液又は溶液
で処理する。次いで液体製剤を綿毛栓に吸収させる。処
理したダニを７２時間試験チューブ内に保持し、その時
間の経過後、処理ダニの死去率を未処理対照と比較して
調べる。
実施例５１．４及び５で得られた式■の化合物はこの試
験において良好な作用を示した。
実施例１１：ダニに対する作用二種々の発育段リビセフ
ァルス　プルサ（Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｂｕｒｓ
ａ　）　、アンプリオムス　へブラエウム（Ａｍｂｌｙ
ｏｍｍａ　ｈｅｂｒａｅｕｍ　）及びブーフィルス　ミ
クロブルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ
　）の各々のダニ程の幼虫約５０匹、若虫約２５匹又は
成虫約１０匹を試験生物として用いる。それぞれの試験
化合物をａｏｏｌ）ｐｍの濃度で含む水性エマルジョン
に僅かの間試験生物を浸漬する。次いで試験チニープ内
に入っているエマルジョンを綿毛で吸収し、このように
汚染された試験チューブ内に濡れた試験生物を残す。幼
虫の死去率は３日後に、そして若虫と成虫の死去率は１
４日後に評価する。
この試験において実施例３．４及び５で得られた式Ｉの
化合物は非常に有効であった。
試験動物として血液で充分に成育した雌のウシダニ、ブ
ーフィラスミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ　−ｓ　ｍ
１ｃｒｏｐｌｕｓ　）を使用した。１０匹のＯＰ−耐性
種（例えばビアラ（Ｂｉａｒｒａ　）種）及び１０匹の
通常の感受性種（例えばイエロングビリ（ｙｅｅｌｏｎ
ｇｐｉｌ　ｌｙ　）種）を処理した。このダニを両面接
着テープをもった板上に固定し、試験化合物の水性エマ
ルジョンまたはその塩の水溶液でしめらせるか、または
これらの液体を含ませた綿で接触させる。続いてそのダ
ニを一定の条件にした気候室中に保持する。３週間後に
評価を行う。未処理対照と比較して産卵率の阻害が確認
される。
実施例３．４及び５で得られた式Ｉの化合物はこの試験
で良好な作用を示した。
する作用 新たに準備されたウジに対する栄養基質各５゜ｔを各々
ビーカーに満たす。各試験化合物の１重ｔｃｓアセトン
溶液の一定量をビーカー中の栄養基質にピペットで加え
、８００ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、基質を
充分に混合した後アセトンを少なくとも２０時間にわた
って蒸発させる。
１日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々の有効成分を指
示された濃度で含有する試験用の栄養基質を含むビーカ
ーに入れる。ウジが蛸化した後、輛を基質から水で流し
出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器に入れる
。
流し出した踊の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定１ｊ１０日後に！１
ｌｌｉから群化したノ・工の数を数えることによって行
なう。
本試験において実施例３．４及び５で得た式１の化合物
は良好な作用を示した。
実施例１４：食害昆虫に対する殺虫作用鉢中の綿植物（
高さ約２０　ｃｍ　）にそれぞれ試験化合物を４００ｐ
ｐｍの濃度で含有する水性乳剤（１０チの乳剤原液から
得られる）を噴霧する。
噴霧被覆が乾いた後、スポドブテラリトラリス（５ｐｏ
ｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）及びへりオ
チス　ビレ・ソセ７　ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒ
ｅｓｃｅｎｓ　）　　のし３段階の幼虫を綿植物に捷息
させる。試験は２４℃、相対湿度６０チで実施する。試
験昆虫の死虫数ならびに発育及び脱皮の抑制をそれぞれ
４８及び９６時間後に調べる。
実施例３．４及び５で得られた式■の化合物はこの試験
において良好な作用を示した。
１１５重量％の試験化合物を含有する水溶液１１１ｄヲ
９−の栄養媒体に添加する。その後、約５０匹の新たに
岬化したルシリア　セリカータの幼虫を栄養媒体に加え
、４８ないし９６時間後に死去率を評価することにより
殺虫作用を調べる。
本試験において実施例３．４及び５で得た式■の化合物
は良好な作用を示した。
に対する作用 ビーカー中の水１５０−の表面に、試験化合物のα１重
ｔチアセトン溶液の一定量をピペットで添加して４００
ｐｐｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した後、２
日齢のエジプトヤブ蚊３０ないし４０匹を試験化合物を
含有するビーカー中に入れる。２及び７日後の死虫数を
数える。
本試験において実施例３．４及び５で得た化合物は良好
な作用を示した。
ｔ　水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式■の化合物または配合物　　　　　２５チ　　５０チ
　　７５チリグツスルホン酸ナトリウム　　　　　５％
　　　　５％　　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　
　　　　　３チ　　　−　　　５チジインプチルナフタ
レンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　６チ　
　１０チ高分散ケイ酸　　　　　　　５チ　１０チ　１
０％カオリン　　　　　　　　　　６２チ　２７チ　　
−有効成分又は配合物を助剤とともに十分に混合した後
、該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈し
て所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得ら
れる。
２　乳剤原液 式Ｉの化合物または配合物　　　　　　　　　　　ＩＣ
１％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　
　３チシクロへキサノン　　　　　　　　　３ｏチキシ
レン混合物　　　　　　　　　　５ｏチこの乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルシヨンを
得ることができる。
五粉剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物または配合物　　　　　　　　５チ　　　
８チタ　　　ル　　　り　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９５ｅｌ）　　　　　　−カ　オ　　リ　　
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　
　　　９２チ有効成分を担体とともに混合し、適当なミ
ル中でこの混合物を磨砕することにより、そのまま使用
することのできる粉末を得る。
東　押出し粒剤 式■の化合物または配合物　　　　　　　　　　　　１
０％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　　２チカルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　　１チカ　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
Ｓ　被覆粒剤 式Ｉの化合物または配合物　　　　　　　　　　　　３
％ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　　
　５ｅ４カ　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕した有効成
分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めら
せたカオリンに均一に施用する。この方法により非粉塵
性被覆粒剤が得られる。
＆　懸濁原液 式■の化合物または配合物　　　　　　　　　　　４０
％エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　１
０チリグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　
　１０％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　
　　　１％３７チホルムアルデヒド水溶液　　　　　　
　　　　１２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　３２チ細かく粉砕した有効成分を助剤と
ともに均一に混合し、水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られる
。

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数、ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロア
    ルキル基、１又は２個の炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基で置換された炭素原子数、ないし３のアルキ
    ル基、全部で炭素原子３ないし１０個を含んでいるアル
    コキシアルキル基、ハロゲン原子置換炭素原子数、ない
    し１２のアルキル基、多環式炭素原子数７ないし１０の
    シクロアルキル基、或はフェニル部分がハロゲン原子、
    メトキシ基、エトキシ基及び炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基よりなる群から選択された１又は２個の同一又
    は異なる基で置換されていてもよい炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基置換フェニル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を
    表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数、ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子置換炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    、ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素原子
    数、ないし４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素原子
    数、ないし４のアルキルチオ基を表わし、 Ｒ＿８は水素原子又は炭素原子数、ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
    アルキニル基、全部で炭素原子１０個含んでいるアルコ
    キシアルキル基、又は全部で炭素原子１０個含んでいる
    アルキルチオアルキル基を表わす〕 で表わされる化合物又はそれらの酸もしくは塩基との塩
    。
  2. （２）Ｒ＿５が以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択された複素環基である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。
  3. （３）基Ｒ＿５Ｏが基Ｚのパラ位に在り、そしてＺが▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１が炭素原子数３ないし７のアルキル基、シクロペ
    ンチル蒼、シクロヘキシル基、（ジシクロプロピル）メ
    チル基又は炭素原子数４のアルコキシアルキル基を表わ
    し、 Ｒ＿２及びＲ＿３が互に独立して炭素原子１ないし３の
    アルキル基を表わし、 Ｒ＿４が水素原子を表わし、 Ｒ＿５が以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒ＿６が
    水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし３のパーフルオロア
    ルキル基又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿７が水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素原子数
    、ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿８が水素原子又
    は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、そして Ｒ＿９がメチル基又はエチル基を表わす特許請求の範囲
    第１項又は第２項いずれかに記載の式 I で表わされる
    化合物又はそれらのハロゲン化水素酸塩。
  4. （４）基Ｒ＿５Ｏが基Ｚのパラ位に在り、そしてＺが▲
    数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
    等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１が第三ブチル基、第三ペンチル基、炭素原子数５
    ないし６のシクロアルキル基又は３−メトキシプロピル
    基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３が互いに独立して炭素原子数、ないし
    ３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４が水素原子を表わし、 Ｒ＿５が以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼； よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒ＿６が
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子、臭素原
    子又は炭素原子数１ないし３のパーフルオロアルキル基
    を表わし、 Ｒ＿７が水素原子、塩素原子、臭素原子又は炭素原子数
    、ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿８が炭素原子数
    １ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９がメチル基又はエチル基を表わす特許請求の範囲
    第１項又は第２項のいずれかに記載の式 I で表わされ
    る化合物又はそれらのハロゲン化水素酸塩。
  5. （５）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒ＿１は第三ブチル基、イソプロピル基、シクロペンチ
    ル基、シクロヘキシル基、（ジシクロプロピル）メチル
    基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基又は第三ペ
    ンチル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立してメチル基、エチル基又
    はイソプロピル基を表わし、 Ｒ＿５は以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒ＿６は
    塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、ペンタフ
    ルオロエチル基、メチル基又は第三ブチル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子、臭素原子、塩素原子又はメチル基を
    表わし、そして Ｒ＿８はメチル基又はイソプロピル基を表わす〕で表わ
    されるチオ尿素である特許請求の範囲第１項ないし第４
    項のいずれかに記載の化合物。
  6. （６）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、 Ｒ＿１は第三ブチル基、イソプロピル基、シクロペンチ
    ル基、シクロヘキシル基、第三ペンチル基、２，４−ジ
    メチルペンタン−３−イル基又は（ジシクロプロピル）
    メチル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立してメチル基、エチル基又
    はイソプロピル基を表わし、 Ｒ＿５は以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼ 及び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒ＿６は
    塩素原子、臭素原子、メチル基、ペンタフルオロエチル
    基又はトリフルオロメチル基を表わし、 Ｒ＿７は水素原子、臭素原子、塩素原子又はメチル基を
    表わし、 Ｒ＿８はメチル基又はイソプロピル基を表わし、そして Ｒ＿９はメチル基又はエチル基を表わす〕 で表わされるイソチオ尿素又はそれらのハロゲン化水素
    酸塩である特許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれ
    かに記載の化合物。
  7. （７）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、 Ｒ＿１は第三ブチル基、シクロペンチル基又は第三ペン
    チル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互に独立してメチル基、エチル基又
    はイソプロピル基を表わし、 Ｒ＿５は以下の基： ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；及び▲数式、化学
    式、表等があります▼； よりなる群から選択された複素環基を表わし、Ｒ＿６は
    塩素原子、臭素原子、メチル基、第三ブチル基、ペンタ
    フルオロエチル基又はトリフルオロメチル基を表わし、 Ｒ＿７は塩素原子、臭素原子又はメチル基を表わし、そ
    して Ｒ＿８はメチル基又はイソプロピル基を表わす〕で表わ
    されるカルボジイミドである特許請求の範囲第１項ない
    し第４項のいずれかに記載の化合物。
  8. （８）基Ｒ＿５−Ｏ−がパラ位に在る特許請求の範囲第
    ５項、第６項又は第７項のいずれかに記載の式 I ａ、
    I ｂ又は I ｃで表わされる化合物。
  9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  11. （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  12. （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  13. （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  14. （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合物。
  16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  17. （１７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第７項記載の化合物。
  18. （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
  19. （１９）ａ）下記式VIで表わされるアミンと下記式IIで
    表わされるイソシアネートを反応させて 下記式 I ａで表わされるチオ尿素を生じさ せるか、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）＋Ｈ＿２Ｎ−
    Ｒ＿１（VI）→▲数式、化学式、表等があります▼（
    I ａ）又は ｂ）式 I ａで表わされるチオ尿素と下記式VIIで表わさ
    れる化合物を反応させて下記式 I ｂで表わされるイソ
    チオ尿素を生じさせるか、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （ I ａ）　　（VII）　　（ I ｂ） 又は ｃ）適当な試薬で、式 I ａで表わされるチオ尿素から
    硫化水素を脱離させることにより 下記式 I ｃで表わされるカルボジイミドを 生じさせる ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ａ）　　（ I ｃ） ことからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物 〔上記各式中、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロア
    ルキル基、１又は２個の炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基で置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、全部で炭素原子数３ないし１０個を含んでいるア
    ルコキシアルキル基、ハロゲン原子置換炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基、多環式炭素原子数７ないし１０
    のシクロアルキル基、或はフェニル部分がハロゲン原子
    、メトキシ基、エトキシ基及び炭素原子数１ないし５の
    アルキル基よりなる群から選択された１又は２個の同一
    又は異なる基で置換されていてもよい炭素原子数１ない
    し５のアルキル基置換フェニル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択
    された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基を
    表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１な
    いし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されてい
    てもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素原
    子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された１
    ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を表
    わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子置換炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ＿８は水素
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
    アルキニル基、全部で炭素原子１０個含んでいるアルコ
    キシアルキル基又は全部で炭素原子１０個含んでいるア
    ルキルチオアルキル基を表わし、 Ｘはその反応条件下で除くことのできる脱 離基を表わす〕 の製造方法。
  20. （２０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロア
    ルキル基、１又は２個の炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基で置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基、全部で炭素原子数３ないし１０個を含んでいるア
    ルコキシアルキル基、ハロゲン原子置換炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基、多環式炭素原子数７ないし１０
    のシクロアルキル基、或はフェニル部分がハロゲン原子
    、メトキシ基、エトキシ基及び炭素原子数１ないし５の
    アルキル基よりなる群から選択された１又は２個の同一
    又は異なる基で置換されていてもよい炭素原子数１ない
    し５のアルキル基置換フェニル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環を表
    わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子置換炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ＿８は水素
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
    アルキニル基、全部で炭素原子１０個含んでいるアルコ
    キシアルキル基又は全部で炭素原子１０個含んでいるア
    ルキルチオアルキル基を表わす〕 で表わされる化合物又はそれらの酸もしくは塩基との塩
    からなる有害生物防除剤。
  21. （２１）動物及び植物の害虫であるダニ類の代表種及び
    昆虫を防除するための特許請求の範囲第２０項記載の有
    害生物防除剤。
  22. （２２）ダニ目（ｔｉｃｋｓ　ａｎｄ　ｍｉｔｅｓ）を
    防除するための特許請求の範囲第２１項記載の有害生物
    防除剤。
  23. （２３）植物に有害なダニを防除するための特許請求の
    範囲第２２項記載の有害生物防除剤。
  24. （２４）植物に有害な昆虫を防除するための特許請求の
    範囲第２１項記載の有害生物防除剤。
  25. （２５）昆虫、及びダニ類の代表種、それらの種々の発
    育段階又はそれらの生育地に、有害生物の防除に有効な
    量の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼又は −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数３ないし１０のアルケニル基、炭素原子数３ないし
    １０のアルキニル基、炭素原子数３ないし８のシクロア
    ルキル基、３又は２個の炭素原子数３ないし６のシクロ
    アルキル基で置換された炭素原子数１ないし５のアルキ
    ル基、全部で炭素原子数３ないし１０個を含んでいるア
    ルコキシアルキル基、ハロゲン原子置換炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基、多環式炭素原子数７ないし１０
    のシクロアルキル基、或はフェニル部分がハロゲン原子
    、メトキシ基、エトキシ基及び炭素原子数１ないし５の
    アルキル基よりなる群から選択された１又は２個の同一
    又は異なる基で置換されていてもよい炭素原子数１ない
    し５のアルキル基置換フェニル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を
    表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに独立して水素原子、ハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原
    子置換炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ハロゲン原子置換炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素原子
    数１ないし４のアルキルチオ基を表わし、Ｒ＿８は水素
    原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
    数２ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
    アルキニル基、全部で炭素原子１０個含んでいるアルコ
    キシアルキル基又は全部で炭素原子１０個含んでいるア
    ルキルチオアルキル基を表わす〕 で表わされる化合物又はそれらの酸もしくは塩基との塩
    を、或はそのような化合物の有害生物の防除に有効な量
    が助剤及び適当な担体と共に含まれている組成物を、下
    記有害生物、それらの種々の発育段階又はそれらの生育
    地に処理するか接触させることからなる昆虫及びダニ類
    の代表種を防除する方法。
  26. （２６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を
    表わす〕 で表わされるイソチオシアネート。
  27. （２７）式II中、Ｒ＿４が水素原子を表わし、そして基
    Ｒ＿５Ｏ−が−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ基に対してパラ位に在る特許
    請求の範囲第２６項記載のイソチオシアネート
  28. （２８）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は下記で定
    義する意味を表わす〕 で表わされるアニリンとチオホスゲンを縮合させること
    からなる次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７、及びＲ＿８の
    １ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換され
    ていてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒
    素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択され
    た１ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基
    を表わす〕 で表わされるイソチオシアネートの製造方法。
  29. （２９）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を
    表わす〕 で表わされるアニリン。
  30. （３０）式III中、Ｒ＿４が水素原子を表わし、そして
    置換基Ｒ＿５Ｏ−がアミノ基に対してパラ位に在る特許
    請求の範囲第２９項記載のアニリン。
  31. （３１）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は下記式IIIで定義
    する意味を表わす〕 で表わされるアミノフェノールを塩基の存在下次式Ｖ： Ｒ＿５Ｙ（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿５は下記式IIIで定義する意味を表わし、
    Ｙは反応条件下で除去しうる脱離基を表わす〕 で表わされる化合物と反応させることからなる次式III
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし５のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし５のアルキル基又は炭素原
    子数３ないし６のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿５は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１ないし３
    個で炭素原子又は窒素原子において置換されていてもよ
    い、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選
    択された１ないし４個のヘテロ原子を含む５員複素環基
    を表わすか、或は置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８の１
    ないし３個で炭素原子又は窒素原子において置換されて
    いてもよくまたベンゼン核と縮合していてもよい、窒素
    原子、酸素原子及び硫黄原子よりなる群から選択された
    １ないし２個のヘテロ原子を含んでいる５員複素環基を
    表わす〕 で表わされるアニリンの製造方法。
JP62221798A 1986-09-04 1987-09-04 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体 Pending JPS6368559A (ja)

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