JPS6357692A - Fuel oil additive antioxidant composition - Google Patents
Fuel oil additive antioxidant compositionInfo
- Publication number
- JPS6357692A JPS6357692A JP20212786A JP20212786A JPS6357692A JP S6357692 A JPS6357692 A JP S6357692A JP 20212786 A JP20212786 A JP 20212786A JP 20212786 A JP20212786 A JP 20212786A JP S6357692 A JPS6357692 A JP S6357692A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butylphenol
- weight
- fuel oil
- component
- antioxidant composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Abstract] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ガソリン、灯油、ジェット燃料油等の燃料に
5〜1100ppの割合で配合される酸、化防止剤組成
物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an acid and antioxidant composition that is blended into fuels such as gasoline, kerosene, and jet fuel oil in a proportion of 5 to 1100 pp.
ガソリン、灯油、ジェット燃料油等の燃料に、通常、酸
化防止剤は5〜1100ppの割合で配合されて用いら
れる。Antioxidants are usually blended into fuels such as gasoline, kerosene, and jet fuel oil in a proportion of 5 to 1100 pp.
この酸化防止剤は、燃料中の不安定なジオレフィンが酸
化、重合してガムを生成するのを防止する目的で配合さ
れる。This antioxidant is added for the purpose of preventing unstable diolefins in the fuel from being oxidized and polymerized to form gum.
ガムは、通常、ガソリン、ジェット燃料等の燃料中に溶
けているが、このガムは貯蔵中にも増加し、エンジン内
で燃料が蒸発した際に沈積物となリ、気化器、吸気マニ
フォールド、吸気弁等に付着してこれらの正常な作動を
妨げる。Gum is normally dissolved in fuels such as gasoline and jet fuel, but it also accumulates during storage and becomes deposits when the fuel evaporates in the engine, causing problems in the carburetor, intake manifold, It adheres to intake valves, etc. and interferes with their normal operation.
従って、ガムの発生を防ぐために、ラジカル捕捉性のあ
るフェノール系化合物が配合され、ジオレフィン等の炭
化水素と酸素との反応で生じたパーオキシラジカルを捕
捉して重合を防いでいる。Therefore, in order to prevent the formation of gum, a phenolic compound with radical scavenging properties is blended to prevent polymerization by capturing peroxy radicals generated by the reaction between hydrocarbons such as diolefins and oxygen.
かかるフェノール系化合物として、
■ 2.6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
■ 2.6−ジ−t−ブチルフェノール■ 4.4′−
メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)
■ 2.6−ジ−t−ブチルフェノール(83〜88部
)と2.4.6− トリーt−ブチルフェノール(17
〜12部)の混合物〔エチルコーポレーション社の商品
名: EthyIAntioxidant 735 )
等が英国規格DERD2494で認められている。・こ
れらの酸化防止剤の効果は、酸化防止剤の添加濃度に対
する酸素吸収誘導期間(分)で示され、該期間が長い程
酸化防止効果が優れる。各フェノール系化合物をガソリ
ン中に20ppm及び40ppm添加した場合の酸素吸
収誘導期間を表1に示す。Such phenolic compounds include: ■ 2.6-di-t-butyl-4-methylphenol ■ 2.6-di-t-butylphenol ■ 4.4'-
Methylenebis(2,6-di-t-butylphenol) ■ 2.6-di-t-butylphenol (83-88 parts) and 2.4.6-di-t-butylphenol (17
~12 parts) (trade name: EthyIA Antioxidant 735, manufactured by Ethyl Corporation), etc. are approved by British Standard DERD 2494. - The effects of these antioxidants are shown by the oxygen absorption induction period (minutes) relative to the concentration of the antioxidant added, and the longer the period, the better the antioxidant effect. Table 1 shows the oxygen absorption induction period when 20 ppm and 40 ppm of each phenolic compound was added to gasoline.
なお、酸素吸収誘導期間の測定は、ASTM−D−52
5に準拠(試験温度120℃)して行なった。The oxygen absorption induction period is measured according to ASTM-D-52.
5 (test temperature: 120°C).
表 1
なお、酸化防止剤を添加しないときのガソリンの酸素吸
収誘導期間は65分である。Table 1 Note that the oxygen absorption induction period for gasoline when no antioxidant is added is 65 minutes.
これら酸化防止剤の凝固点はいずれも0℃より高く、灯
油、ガソリン等に添加する際にトルエン等の溶媒に溶解
して添加する必要があり、作業が面倒である。All of these antioxidants have a freezing point higher than 0° C., and when added to kerosene, gasoline, etc., they must be dissolved in a solvent such as toluene before being added, which is cumbersome.
この問題を解決する目的であらかじめ炭化水素系溶媒に
溶解せしめた液状品が市販されているが、これらの液状
酸化防止剤は、有効成分が希釈されることによって酸化
防止効果の低下や冬期の保存時に酸化剤が析出して貯槽
ストレーナ−、フィードノズルなどを閉塞せしめるなど
の問題があり、低温下においても結晶の析出がなく作業
性に優れた液状酸化防止剤の開発が強く望まれている。In order to solve this problem, liquid products that are pre-dissolved in hydrocarbon solvents are commercially available, but these liquid antioxidants have diluted active ingredients, resulting in a decrease in the antioxidant effect and the risk of storage during the winter. There is a problem in that the oxidizing agent sometimes precipitates and blocks storage tank strainers, feed nozzles, etc., and there is a strong desire to develop a liquid antioxidant that does not precipitate crystals even at low temperatures and has excellent workability.
本発明においては、2.6−ジ−t−ブチルフェノール
と2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールとを
混合することにより凝固点(JISK −2422−1
978年)が低下することを利用し、さらに他のアルキ
ルフェノールとを特定の割合で混合し、−3℃〜−13
℃の条件下でも液状を保つことができる酸化防止剤組成
物を提供するものである。In the present invention, by mixing 2,6-di-t-butylphenol and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, the freezing point
978), and further mixed with other alkylphenols at a specific ratio, from -3℃ to -13℃.
An object of the present invention is to provide an antioxidant composition that can maintain a liquid state even under conditions of .degree.
即ち、本発明は、
(A)成分:
2.6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール
5〜45重量%(B)成分:
2.6−ジ−t−ブチルフェノールを50〜801m%
と、次式で示されるアルキルフェノールを50〜20重
量%含有するアルキルフェノール混合物
R。That is, the present invention provides component (A): 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.
5-45% by weight (B) component: 50-801m% 2.6-di-t-butylphenol
and an alkylphenol mixture R containing 50 to 20% by weight of an alkylphenol represented by the following formula.
〔式中、R,は水素、R2−R4は水素又は炭素数4j
iti8のアルキル基である。〕上記(A)成分と(B
)成分を上記割合で含有することを特徴とする液状燃料
油添加酸化防止剤組成物を提供するものである。[In the formula, R is hydrogen, R2-R4 is hydrogen or carbon number 4j
It is an alkyl group of iti8. ]The above (A) component and (B
The present invention provides a liquid fuel oil-added antioxidant composition characterized in that it contains the components () in the above proportions.
(A)成分の2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフル
フェノール混合物は三菱油化ファイン■より人手するこ
とができる。Component (A), a 2,6-di-t-butyl-4-methylfulphenol mixture, can be prepared manually from Mitsubishi Yuka Fine ■.
(B)成分は、2.6−ジ−t−ブチルフェノールを5
0〜80重量%含有しているアルキルフェノール混合物
であるが、この混合物は2,6−ジ−1−ブチルフェノ
ールの製造工程における蒸留時の中間留分あるいは高沸
点留分として得ることができる(特開昭60−2524
39)。Component (B) is 2,6-di-t-butylphenol.
It is an alkylphenol mixture containing 0 to 80% by weight, and this mixture can be obtained as a middle distillate or a high boiling point fraction during distillation in the production process of 2,6-di-1-butylphenol (Unexamined Japanese Patent Publication No. Showa 60-2524
39).
又は、これら中間留分や高沸点留分などの副生成物と、
2.6−ジ−t−ブチルフェノールを一定の割合に混合
して得ることもできる。Or by-products such as these middle distillates and high boiling point fractions,
It can also be obtained by mixing 2.6-di-t-butylphenol in a fixed ratio.
従って(B)成分中の2,6−ジ−t−ブチルフェノー
ル以外の20〜50重世%を占めるアルキルフェノール
類としては、オルソ−t−ブチルフェノール、2.4−
ジ−t−ブチルフェノール、2.5−ジ−t−ブチルフ
ェノール、2.4.6−トリーt−ブチルフェノール、
2−t−ブチル−6−オクチルフェノール、2−t−ブ
チル−4−オクチルフェノール、2−t−ブチル−6−
5ec−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4−5e
c−ブチルフェノールなどを挙げることができる。Therefore, the alkylphenols other than 2,6-di-t-butylphenol in component (B) that account for 20 to 50% by weight include ortho-t-butylphenol, 2.4-di-t-butylphenol,
di-t-butylphenol, 2.5-di-t-butylphenol, 2.4.6-tri-t-butylphenol,
2-t-butyl-6-octylphenol, 2-t-butyl-4-octylphenol, 2-t-butyl-6-
5ec-butylphenol, 2-t-butyl-4-5e
Examples include c-butylphenol.
第1図は、(A)成分の2,6−ジ−t−ブチルフェノ
ールと(B)成分のアルキルフェノール混合物(組成:
2,6−ジ−t−ブチルフェノール65重量%、2,4
−ジ−t−ブチルフェノール19重量%、2,5−ジ−
t−ブチルフェノール2重量%、2.4.6−トリーt
−ブチルフェノール14重量%)を種種の組成で混合し
た場合の凝固点を示す。(A)成分が5〜45重量%で
、組成物の凝固点が一3℃〜−13℃の範囲を有してい
る。従って、本発明の燃料油添加酸化防止剤組成物は大
気圧下、常温(20℃)で液状を示すので取り扱いが容
易である。Figure 1 shows a mixture of 2,6-di-t-butylphenol as component (A) and alkylphenol as component (B) (composition:
2,6-di-t-butylphenol 65% by weight, 2,4
-di-t-butylphenol 19% by weight, 2,5-di-
2% by weight of t-butylphenol, 2.4.6-trit
-Butylphenol (14% by weight) is shown in the figure below, showing the freezing point when mixed with various compositions. The component (A) is 5 to 45% by weight, and the solidifying point of the composition is in the range of -13°C to -13°C. Therefore, the fuel oil-added antioxidant composition of the present invention is easy to handle because it is liquid at room temperature (20° C.) under atmospheric pressure.
実施例1
図1における(A)成分の2.6−ジ−t−ブチル−4
−メチルフェノール30重量%と、(B)成分のアルキ
ルフェノール混合物が70重量%の混合物(凝固点ニー
13℃)をガソリン及び灯油にそれぞれ20ppm及び
40ppm添加した際の酸素吸収誘導期間を表2に示す
。なお酸素吸収誘導期間の測定は、ASTM−D〜52
5に準拠して行ない、試験温度は、ガソリンが120℃
、灯油が150℃である。Example 1 2,6-di-t-butyl-4, component (A) in FIG.
- Table 2 shows the oxygen absorption induction period when 20 ppm and 40 ppm of a mixture of 30% by weight of methylphenol and 70% by weight of the alkylphenol mixture of component (B) (freezing point: 13°C) were added to gasoline and kerosene, respectively. The oxygen absorption induction period was measured according to ASTM-D~52.
The test temperature was 120℃ for gasoline.
, the temperature of kerosene is 150°C.
表 2
ちなみに、トルエンに溶解した2、6−ジ−1−ブチル
−4−メチルフェノールをガソリンに20ppm及び4
Qppm添加したときの酸素吸収誘導期間はそれぞれ1
50分、170分であり、灯油の場合はそれぞれ100
分、130分であった。Table 2 By the way, 20ppm and 4% of 2,6-di-1-butyl-4-methylphenol dissolved in toluene were added to gasoline.
The oxygen absorption induction period when Qppm was added was 1
50 minutes, 170 minutes, and 100 minutes each for kerosene.
It was 130 minutes.
本発明の燃料油添加酸化防止組成物は、大気圧下、常温
で液状を示すので、従来の常温で固体を示す酸化防止剤
のようにトルエン等の溶媒で溶解して燃料油に添加する
必要なく、直接、組成物を燃料油に添加することができ
る。The fuel oil-added antioxidant composition of the present invention is liquid at room temperature under atmospheric pressure, so unlike conventional antioxidants that are solid at room temperature, it is necessary to dissolve it in a solvent such as toluene and add it to fuel oil. Instead, the composition can be added directly to the fuel oil.
第1図は、酸化防止剤組成と凝固点の相関図である。 FIG. 1 is a correlation diagram between antioxidant composition and freezing point.
Claims (1)
5重量% (B)成分: 2,6−ジ−t−ブチルフェノールを50〜80重量%
と、次式で示されるアルキルフェノールを50〜20重
量%含有するアルキルフェノール混合物 ▲数式、化学式、表等があります▼95〜55重量% 〔式中、R_1は水素、R_2〜R_4は水素又は炭素
数4〜8のアルキル基である。〕 上記(A)成分と(B)成分を上記割合で含有する燃料
油添加酸化防止剤組成物。 2)組成物が、大気圧下、20℃で液状を示すことを特
徴とする特許請求の範囲第1項記載の組成物。[Claims] 1) Component (A): 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol 5-4
5% by weight Component (B): 50-80% by weight of 2,6-di-t-butylphenol
and an alkylphenol mixture containing 50 to 20% by weight of alkylphenol represented by the following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ 95 to 55% by weight [In the formula, R_1 is hydrogen, R_2 to R_4 are hydrogen or carbon number 4 ~8 alkyl group. ] A fuel oil-added antioxidant composition containing the above components (A) and (B) in the above proportions. 2) The composition according to claim 1, wherein the composition exhibits a liquid state at 20° C. under atmospheric pressure.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20212786A JPH0710984B2 (en) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Fuel oil-added antioxidant composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20212786A JPH0710984B2 (en) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Fuel oil-added antioxidant composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6357692A true JPS6357692A (en) | 1988-03-12 |
JPH0710984B2 JPH0710984B2 (en) | 1995-02-08 |
Family
ID=16452410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20212786A Expired - Fee Related JPH0710984B2 (en) | 1986-08-28 | 1986-08-28 | Fuel oil-added antioxidant composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0710984B2 (en) |
-
1986
- 1986-08-28 JP JP20212786A patent/JPH0710984B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0710984B2 (en) | 1995-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106398783B (en) | A kind of No. 100 unleaded aviation gasoline and preparation method thereof | |
US2655440A (en) | Diesel fuel oil | |
DE69921281T2 (en) | Fuels with increased lubricating properties | |
US2906613A (en) | Suppression of fuel icing | |
US4661120A (en) | Diesel fuel additive | |
US4289501A (en) | Hydrocarbon fuel additive | |
US3846481A (en) | Aryl carboxylic acid salts of di(n-octadecyl)amine | |
EP0261002B1 (en) | Use of composition with rare earth metals to stabilize diesel engine fuel | |
JPH03210384A (en) | Stabilizer compound | |
US3231347A (en) | Gasolene composition containing organometallic orthophosphates | |
JPS6357692A (en) | Fuel oil additive antioxidant composition | |
US3144311A (en) | Method and composition for reducing octane requirement increase | |
JPH01245092A (en) | Fuel oil additive antioxidant composition | |
US4509956A (en) | Fuel additive and method of use | |
DE2621207B2 (en) | Malonic acid esters, process for their preparation and lubricants, liquid fuels and additives containing them | |
US2163640A (en) | Inhibitor and motor fuel stabilized therewith | |
US3835022A (en) | Arctic diesel fuel | |
US3020137A (en) | Motor fuel compositions | |
US4283203A (en) | Petroleum fuel composition containing an anti-haze additive | |
US3097225A (en) | Acetylenic nickel compounds | |
EP0064974A1 (en) | High flash point additives or compositions for gasoline and diesel fuels | |
US2676094A (en) | Para-alkylphenols as rich mixture additives | |
US4713087A (en) | Carrier composition for introducing additives to a motor fuel | |
US3244492A (en) | Fuels containing cyclomatic nickel compounds having one nickel atom | |
US3254974A (en) | Stabilized fuel oil compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees | ||
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |