JPS6348266A - ヘテロアリ−ルエチルアミン、その製造法及びその家畜生産促進剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヘテロアリールアミン、その製造法、及
び家畜生産促進剤としての使用に関する。

ヘテロアリールアミンは既に公知である。同化合物はβ
−交感神経刺激作用を有する［　ＤＥ−ＯＳ（ドイツ国
特許公告明細書）第２，６０３，６００号、ＥＰ−Ｏ３
（ヨーロッパ特許公告明細書）第１２０．７７０号、及
び米国特許明細書第４，３５８，９５５号参照）。しか
しながら、同化合物が家畜生産促進剤として適している
かどうかについては何等記載されていない。

今、下記の事が発見された。

１、式（Ｉ） 式中 Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、
ヒドロキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミノ
カルボニル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、
アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、又はＮＨＳＯ２−アルキルを表し、 Ｒ２は水素、ヒドロキシル、アルコキシ、又は−ＮＲ目
Ｒ”基を表し、 Ｒ３はＲ１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ４はヒドロキシル、アシルオキシ、又はアルコキシを
表し、 Ｒ５は水素又はアルキルを表し、 Ｒ６は水素又はアルキルを表し、 Ｒ７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ８は水素又はアルキルを表し、 ＸはＣ＋−Ｃ＋。−アルキレン又は直接結合を表し、Ｙ
は酸素又は直接結合を表し、 Ｒ９は水素、随時ヒドロキシル、アルコキシ、アシルオ
キシ、又は−Ｎ　Ｒｌ　Ｉ　Ｒ１４基によって置換され
ていて良いＣ，−Ｃ，、−アルキルを表すか、又はＣＯ
Ｒ”基又は０−Ｚ−Ｒ”基を表し、ＺはＣ＋−Ｃ１゜−
アルキレン、Ｃ２−Ｃ，。−アルケニレン、又はＣ２−
Ｃ，。−アルキニレンを表し、Ｒ１０は水素、ハロゲン
、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシル、又はＣＯＲ１
５基を表し、Ｒ目は水素又はアルキルを表し、 Ｒ′２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、又はアシ
ルを表し、 Ｒ′３は水素、随時置換されていて良いアルキル、又は
随時置換されていて良いアリールを表し、 Ｒ”はＲ１３の場合に挙げた基を表し、Ｒ”はヒドロキ
シル、アルコキシ、又はＮＲ１３Ｒ’４基を表し、 Ｒ１６はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ、Ｎ
ＲＩ３Ｒ目基又はＣＯＲ′５基を表す、の新規な化合物
、及びその生理学的に受容で　きる塩、及びそのＮ−オ
キシド。

２、式（Ｉ） 式中 Ｒ１ないしＲＩｏ、Ｘ及びＹは上述された意味を有する の化合物の、 ａ）式（ＩＩ） Ｗ’ （ｎ） 式中 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲノメチルケトンを 式（ＩＩＩ） Ｒ７ 式中 Ｒ６ないしＲ”、Ｘ及びＹは上述された意味を有する のアミンと反応させ、そして次いでそのカルボニル基を
還元するか、又は ｂ）　式（ＩＶ） １−ｔ′ 式中 Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は上述された意味を有する、のエポ
キシドを 式（ｌ［） Ｒフ 式中 Ｒ６ないしＲ１０、Ｘ及びＹは上述された意味を有する アミンと反応させるか、又は Ｃ）　式（Ｖ） Ｒ’ （Ｖ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は上述された意味を有し、 Ｈａｔはハロゲンを表し、そして Ｒ”は水素又はＣ，−Ｃ，−アルキルを表す、のβ−ハ
ロゲノエチル化合物を 式（ＩＩＩ） Ｒフ 式中 Ｒ６ないしＲｌｏ、Ｘ及びＹは上述された意味を有する アミンと反応させるか、又は ｄ）　式（Ｉ）でＲ６及びＲ７が水素を表す場合式（Ｖ
ｌ） に１ 式中 Ｒ１ないしＲ５は上述された意味を有する、の化合物を 式（■） 式中 ＲＩＩ　、Ｒ９、ＲＩ　ｏ　、　Ｘ及びＹは上述された
意味を有する、 のケトンと、還元条件下に反応させるか、又はｅ）　式
（Ｉ）でＲ４がヒドロキシルを表し、そしてＲ５及びＲ
６が水素を表す場合、式（■） ノ（中 Ｒ’、■（２及びｌ（３は」ユ述された意味をイ１する
、の化合物を 式（ｆｆ　） 「 式中 Ｆ（７ないし、１？、”は上述された意味を有するのア
ミンと、還元条件下に反応させるが、又　はｆ）　式（
Ｉ）でＲ’がヒドロキシルを表し、そして（Ｎ　Ｇが水
素を表す場合、 式（Ｘ＞ Ｉｔ′′ （Ｘ） 式中 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１′、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１ＯｌＸ及
びＹは上述された意味を有する、 の化合物を還元する事を特徴とする製造法。

３、式（Ｘ） バＩ （Ｘ＞ 式中 Ｒ’、Ｒ２，１（，３、Ｒ’ｌ　、　ｒｔ　１１．　Ｒ
Ｑ、Ｒｌｏ、Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物の場合に挙げ
られた意味を有する、 の新規な化合物。

４、式（Ｘ＞の化合物の、 式（ＸＩ） ＯＣＣＨ３ Ｏ（ＸＩ） 式中 Ｒ１ないしＲｌｏ、Ｘ及びＹは上述された意味を有する の化合物を加水分解する事を特徴とする製造法。

５、式（ＸＩ） ０−Ｃ−ＣＨ。

０（ＸＩ） 式中 Ｒ１ないしＲ１０、Ｘ及びＹは上述された意味を有する の新規な化合物。

６、式（ＸＩ）の化合物の、 式（ＸＩ） Ｒ″ に′ 式中 ＲＩ　５．ｌ（２及びＲ３は上述された意味を有するの
アルデヒドを 式（ＸＴＩＩ） 式中 Ｒ７ないしＲ鵞０、Ｘ及びＹは上述された意味を有する のイソニトリルと酢酸の存在下に反応させる事を特徴と
する製造法。

式（Ｉ）の化合物はその互変異性体の形で存在する。Ｒ
２がＮＯ３を表す場合、これらは以下の様である。

式（Ｉ）の化合物は又その立体及び光学異性体の形で存
在する事が出来、そしてこの場合互いにエナンチオマー
及び／又はジアステレオマーの関係を保持して存在する
。

式（Ｉ）の化合物は、下記の酸：即ち塩酸、硫酸、燐酸
、過塩素酸、臭化水素酸、ヨー化水素酸、硝酸、酢酸、
蓚酸、マロン酸、琥珀酸、アルコルビン酸、林檎酸、酒
石酸、マレイン酸、フマール酸、メタンスルホン酸、安
息香酸、置換安息香酸、蟻酸、トルエンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、フタール酸、ナフタレンスルホン酸
、ニコチン酸、パルミチン酸、及びエンボニン酸と、生
理学的に受容できる塩を形成する事が出来る。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 Ｒ１が水素、Ｃｌ−４−アルキル、弗素、塩素、臭素、
Ｃｌ−４−ハロゲノアルキル、ヒドロキシル、シアン、
Ｃｌ−４−アルコキシカルボニル、モノ−又はジー０１
−４−アルキルアミノカルボニル、Ｃｌ−Ｃｓ−アルコ
キシ、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲノアルコキシ、Ｃｌ　Ｃｓ−
ハロゲノアルキルチオ、又は−ＮＨＳ　Ｏ２Ｃｌ−＝−
−アルキルを表し、Ｒ２が水素、ヒドロキシ、０１〜６
−アルコキシ、又は−Ｎ　Ｒｌ　ｌ　Ｒ＋　２基を表し
、−３１〜 Ｒ３がＲ１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ４がＯＨ，Ｃｌ−６−アルコキシ、又はアシルオキシ
を表し、そしてアシルオキシはオキシカルボニル−Ｃ１
−６−アルキル、随時置換されていて良いオキシカルボ
ニルフェニル、オキシスルホニル−ＣＩ−６−アルキル
、又は随時置換されていて良いオキシスルホニルフェニ
ルを表し、Ｒ５が水素、又はＣ１−６−アルキルを表し
、Ｒ６が水素又は随時置換されていて良いＣｌ−６−ア
ルキルを表し、 Ｒ７が水素、又はＣ１−６−アルキルを表し、Ｒ８が水
素、又はＣ１−６−アルキルを表し、Ｘが０１−６−ア
ルキレン、又は直接結合を表し、Ｙが酸素、又は直接結
合を表し、 Ｒ９が水素、随時ヒドロキシル、Ｃ１−６−アルコキシ
、Ｃｌ−６−アシルオキシ、又はＮ　Ｒ１３Ｒ＋　４基
で置換されていて良いＣ１−６−アルキルを表すか、又
はＣＯＲ１５基又は０−Ｚ−Ｒ，１６基を表し、ＺはＣ
３−６−アルキレン、Ｃ２−６−アルケニレン、又はＣ
２−６−アルキニレンを表し、 Ｒ”が水素、ハロゲン、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−６
−アルコキシ、ヒドロキシル、又はＣＯＲ１５基を表し
、 Ｒ”が水素、又はＣ１−６−アルキルを表し、Ｒ１□が
水素、Ｃｌ−６−アルキル、Ｃ１−１−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ３−６−アルキルカルホニル又は随時置換されて
いて良いフェニルスルホニルを表し、 Ｒ”が水素、又は随時置換されていて良いＣ５−６−ア
ルキルを表し、 Ｒ”がＲ”の場合に挙げられた基を表し、ＲＩ５がヒド
ロキシル、Ｃ２−６−アルコキシ、又はＮ　Ｒｌ　３　
Ｒｌ　４基を表し、そしてＲ”がヒドロキシル、Ｃ１−
６−アルコキシ、Ｃｌ−６−アシルオキシ、Ｎ　Ｒｌ　
３Ｒ１４基、又はＣＯＲＩ　Ｓ基を表す 化合物である。

随時置換されていて良い基として適当なものには、好ま
しくはシアノ、ハロゲン、例えば弗素、又は塩素、ヒド
ロキシル、Ｃｌ−４−アルキル、Ｃｌ−＜−ハロゲノア
ルキル、フェニル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１−１−
ハロゲノアルコキシ、Ｃｌ−４−アルキルチオ、及びＣ
ｌ−４−ハロゲノアルキルチオを表し、そして置換基が
フェニル基の上にある時は更に好ましくはメチレンジオ
キシ、エチレンジオキシ、ハロゲン置換メチレンジオキ
シ、ハロゲン置換エチレンジオキシ、そして更にそれ自
体上述した置換基を１個又はそれ以上有していて良いフ
ェニル又はフェノキシがある。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｒ１が水素、Ｃ１−４−アルキル、ハロゲン、特に弗素
、塩素又は臭素、シアノ、ヒドロキシル、１ないし５個
のハロゲン原子を有するＣｌ−４−ハロゲノアルキル、
Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ、１ないし５個のハロゲン原子
を有するＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｎ　ＨＳ　
Ｏ２−ＣＩ−４−アルキル、−ＣＯＯ−ＣＩ−−−アル
キル、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨ−Ｃ，□−アルキル、
又は−ＣＯＮ　（ＣＩ−＜−アルキル）２を表し、 Ｒ２が水素、ＯＨ，Ｃｌ−４−アルコキシ、又は−Ｎ　
Ｒｌ　ｌ　Ｒ１２基を表し、 Ｒ３がＲ１の場合に挙げられた基を表し、Ｒ４がＯＨ又
はＣ７−６−アシルオキシ、特にアセトキシを表し、 Ｒ５が水素、又はＣ１−８−アルキル、特にメチル又は
エチルを表し、 Ｒ６が水素を表し、 Ｒフが水素を表し、 Ｒ８が水素、又はＣ１−ａ−アルキル、特にメチル又は
エチルを表し、 ＸがＣｌ−３−アルキレン、特にメチレン又はエチレン
を表し、 Ｙが直接結合を表し、 Ｒ９が水素、好ましくはヒドロキシル、Ｃｌ−３−アル
コキシ、特にメ１〜キシ、Ｃｌ−３−アシルオキシ、特
にアセトキシ、又はＮ　Ｒｌ　ｊ　ＲＩ　４基、で置換
されていて良いＣｌ−Ｃ３−アルキル、ＣＯＲ１５基、
又は０−Ｚ−Ｒ”基を表し、２がＣｌ−４−アルキレン
、特にメチレン、又はエチレン、０２−４−アルケニレ
ン、又はＣ２−４〜アルキニレンを表し、 ＲＩＤが水素、ハロゲン、特に弗素、塩素、又は臭素、
Ｃ１−３−アルキル、特にメチル、Ｃｌ−３−アルコキ
シ、特にメトキシ、ヒドロキシル、又はＣＯＲ′５基を
表し、 Ｒ”が水素、又はＣＩ−＋−アルキル、特にメチル又は
エチルを表し、 ＲＩ２が水素又はメチルを表し、 Ｒ１３が水素又はＣｌ−３−アルキル、特にメチル又は
エチルを表し、 Ｒ目が水素を表し、 ＲＩ５がヒドロキシル、Ｃｌ−１−アルコキシ、特にメ
トキシ、又はエトキシ又はＮ　Ｒ，’　Ｒ”基を表し、 Ｒ１６がヒドロキシル、Ｃｌ−３−アルコキシ、特にメ
トキシ、０１−３−アシルオキシ、特にアセトキシ、Ｎ
ＲＩ　：ｌ　Ｒｌ　４基、又はＣＯＲ”基を表ず、 化合物である。

弐Ｎ）の化合物として、実施例で挙げた化合物に加えて
、下記の化合物をそれぞれ挙げることが出来る。

塩酸、硫酸、燐酸、蓚酸、マレイン酸、フマール酸、及
びマロン酸との塩を好ましく挙げることが出来る。

式（Ｉ）の化合物は（２）に挙げた製造法ａ）ないしｆ
）によって製造する事が出来る。

もし方法（２＞−ａ＞で式（ＩＩ）のハロゲノメチルケ
トンとして２−クロロアセチル−６−メドキシピリジン
を、そして式（Ｉ［）のアミンとして２−（４−メトキ
シカルボニルフェニル）エチルアミンを使用するならば
、方法ａ）は下記反応式で表す事が出来る。

式（ＩＩ）の化合物は、以前に本出願者によって出願さ
れ、未だ公開されていないドイツ国特許出願Ｐ　３，６
１５，２９３ｄ、５　、の主題物質である。

これらの化合物は、適当なアセチル−置換ヘテロアリー
ル化合物を元素状ハロゲン又はハロゲン化銅とそれ自体
公知の方法で反応させて製造される。アセチル−置換へ
テロアリール化合物はＣ，Ｔ。

Ｇｎｅｕ＋ｕｃｈ　Ｊ、Ｍｅｄ、　Ｃｂｅｍ、１５．１
３２１　（Ｉ９７２）又は米国特許第４，３５８，４５
５号から公知であるが、又は上述した方法によって製造
することが出来る。

式（Ｉ［）における置換基、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は好ま
しくは、式（Ｉ）の場合に好ましいものとして挙げた意
味を有する。式（ＩＩ）の化合物として例えば、２・−
アミノ−３−クロロ−５−ピリジルクロロメチルケトン
、２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジルクロロメチル
ケトン、２，４−ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジル
ブロモメチルケトン、２−シアノ−３−アミノ−６−ピ
リジルブロモメチルケトン、３−アミノ−４−シアノ−
６−ピリジルブロモメチルケトン、３−アミノ−４−シ
アノー６−ピリジルクロロメチルケトン、２−シアノ−
３−アミノ−４−クロロ−６−ピリジルブロモメチルケ
トン、２−シアノ−３−アミノ−４−クロロ−６−ピリ
ジルクロロメチルケトン、２−クロロメチル−３−アミ
ノ−４−トリフルオロメチル−６−ピリジルブロモメチ
ルケトン、２−トリフルオロメチル−３−アミノ−４−
シアノ−６−ピリジルブロモメチルケトン、及び２−フ
ルオロ−３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジルクロロ
メチルケトンを、それぞれ挙げることが出来る。

式（ＩＩＩ）のアミンは公知であるか（例えばＥＰ−Ｏ
３（ヨーロッパ特許公開明細書）第７０，１３３号参照
）又は公知の方法と同様に製造する事が出来る。置換基
Ｒ６ないしＲ”、Ｘ及びＹは好ましくは、式（Ｉ）の化
合物の場合に好ましいとして挙げた意味を廟する。式（
ＩＩＩ）の化合物として例えば、下表の化合物をそれぞ
れ挙げることが出来る。

方法２ａ＞を実施する為の還元剤として、Ｈ２／触媒、
例えばＰｔＯ２及びＰｄ／活性炭；水素化金属錯体、例
えば１．ｉ＾１）１４、ＮａＢＨ４及びＮａＢ１１３Ｃ
Ｎを挙けることが出来る。

Ｎ　ａ　Ｂ　ｔｌ　４及びＮａＢ）１３ｃＮか還元剤と
して特に好ましく使用される。

方法２ａ）は希釈剤中、化合物（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）
を略等モル比用いて実施する。

反応は好ましくは−２０ないし＋１００℃の温度で実施
する。

反応は好ましくは常圧下に実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤が使用される。これ
らには特に、脂肪族及び芳香族炭化水素例えばペンタン
、ヘキサン、シクロヘキザン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、及びトルエン；塩素化炭化水素例えば塩
化メチレン、塩化エチレン、及びクロロホルム、エーテ
ル例えばジエチルエーテル及びクリコールジメチルエー
テル；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル及びヘンゾニ１−リル；及びアルコール例えばメタノ
ール、エタノール及び■ド及びｉ−プロパツールが含ま
れる。

アルコールが好ましく、同溶剤では続く還元も得られた
中間体を単離すること無〈実施する事が出来る。

もし方法２ｂ）で５−メトキシピリジン３−エポキシド
を、式（ＩＶ）のエポキシドとして使用し、３−（４−
工１〜キシカルボニルメトキシフェニル）−２−アミノ
プロパンを式（Ｉ）のアミンとして使用するならは、同
方法は下記式で表す事が出来る。

ＣＨ。

ＯＨＣＨｌ 式（ＩＶ）のエポキシドは、本発明の出願者によって以
前に出願され、未だ公開されていないドイツ国特許出願
第Ｐ　３，６１５，２９３．５号の主題物質である。

同化合物はそれ自体公知の方法で、下記式式中 Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）の化合物の場合に挙げら
れた意味を有する、 のハロゲノエチル化合物を塩基と反応させるか、又は下
記式 の適当なアルデヒドをメチル基移動試薬と、Ｃｏｒｅｖ
のエポキシ化条件下に塩基の存在下に反応させて（Ｅ、
Ｊ、　Ｃｏｒｅｙ’、　Ｊ、Δ、Ｃ，Ｓ、　８７．１３
５３　（Ｉ９５５））得られる。

使用するアルデヒドは下記式 の適当なアルコールを酸化するか、又は下記式の適当な
アシルクロリドを還元して得られる。これらアルコール
及びアシルクロリドは公知である。

エポキシドとして、例えば２−アミノ−３−クロロピリ
ジン５−エポキシド、２−アミノ−３−シアノピリジン
５−エポキシド、２，４−ジクロロ−３−アミノピリジ
ン６−エポキシド、２−クロロ−３−アミノ−４−シア
ノピリジン６−エポキシド、２−シアノ−３−アミノ−
４−クロロピリジン６−エポキシド、２−シアノ−３−
アミノピリジン６−エポキシド、２−クロロ−３−アミ
ノ−４−トリフルオロメチルピリジン６−エポキシド、
及び２−ブロモ−３−アミノ−４−シアノピリジン６−
エポキシドを、それぞれ挙げる事が出来る。

方法ｂ）は希釈在中、式（ＩＶ）のエポキシド及び式（
Ｉ［［）のアミンを略等モル量反応させて実施する。

一般に、式（ＩＶ）のエポキシドに対して過剰量のアミ
ン（Ｉないし３モル、好ましくは１ないし１．５モル）
を使用する。

反応は＋２０ないし＋１５０℃の温度で実施する。

反応は常圧で実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤が使用される。その
中では特に、随時ハロゲン化されていて良い脂肪族及び
芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン
、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、及び０
−ジクロロベンゼン、さらにエーテル、例えばジエチル
エーテル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルニ
ーデル、及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、及びジオキサン、さらにニトリル、例えば
アセトニトリル及びベンゾニトリル、アミド例えばジメ
チルボルムアミド及びアルコール例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−及びｉ−プロパツールが挙げられる。

アルコールが好ましい。

方法２ｃ）において、もし５−メトキシ−３−（Ｉ−ヒ
ドロキシ−２−クロロエチル）ピリジンを式（Ｖ）のβ
−ハロゲノエチル化合物として使用し、２−（４−メト
キシフェニル）−１−メチルエチルアミンを式（ＩＩＩ
）のアミンとして使用するならば、方法Ｃ）は下記反応
式で表すことが出来る。

０夏］ ↓ ０■　　　　Ｃ１１゜ 式■のβ−ハロゲノエチル化合物は、本発明出願者が以
前に出願し、未だ公開されていない特許出願（ドイツ特
許出願第Ｐ３，６１５，２９３．５号）の主題物質であ
り、適当なハロゲノメチルケトンを還元するか、又は適
当なヘテロアリールビニル化合物をＮ−ハロゲノアセト
アミドと反応させて得られる。

式（Ｖ）の化合物として １−（２−アミノ−３−クロロ−５−ピリジル）−２−
クロロエタノール、１−（２−アミノ−３−シアノ−５
−ピリジル）−２−クロロエタノール、１−（２，４−
ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジル）−２−クロロエ
タノール、１−（２−クロロ−３−アミノ−４−シアノ
−６−ピリジル）−２−クロロエタノール、１−（２−
シアノ−３−アミノ−４−クロロ−６−ピリジル）−２
−ブロモエタノール、１−（２−シアノ−３−アミノ−
６−ピリジル）−２−クロロエタノール、１−（３−ア
ミノ−４−シアノ−６−ピリジル）−２−ブロモエタノ
ール、１−（２−クロロ−３−アミノ−４−トリフルオ
ロメチル−６−ピリジル）−２−クロロエタノール、及
び１−（２−シアノ−３−アミノ−４−フルオロ−６−
ピリジル）−２−ブロモエタノールを、それぞれ挙げる
事が出来る。

方法２ｃ）は、式（Ｖ）のβ−ハロゲノエチル化合物を
過剰量の式（Ｉ［［）のアミンと、もし適当ならば希釈
剤の存在下に反応させて実施する。

反応は＋２０ないしく一１５０℃の温度で実施する。

反応は常圧か又は加圧下に実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤が使用される。それ
らには特に随時ハロゲン化していて良い脂肪族、及び芳
香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、及びクロロ
ホルム、更にエーテル、例えばジエチルニーデル、テト
ラヒドロフラン、及びジオキサン、更にニトリル、例え
ばアセ１−二トリル、及びベンゾニトリル、更にアミド
、例えばジメチルホルムアミド、更にアルコール、例え
ばメタノール、エタノール、及びｎ−及びｉ−プロパツ
ールが含まれる。

アルコールが好ましく使用される。

方法２ｄ）において、式（Ｖｌ）の化合物として５−フ
ルオロ−３−（Ｉ−ヒドロキシ−２−アミノエチル）−
ピリジンを使用し、式（■）の化合物として（３−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−アセトンを使用するなら
ば、方法ｄ）は下記の反応式で表す事が出来る。

　ｌ−１ ０Ｃ１ 式（Ｖｌ）の化合物は、本発明出願者力（以前（こ出願
し、未だ公開されていなり）特許出願（トイ・ソ特許出
願第Ｐ　３，６１５，２９３．５号）の主題物質であり
、適当なニトロ化合物を還元して得られる。ニトロ化合
物は公知であるか（Ｌｌ’１．　Ｍｅｒｚ　八ｒｃｈ、
　Ｐｈａｒｍ、１９６４、１．０）、又は公知の方法と
同様にして製３貴する事が出来る。

式（Ｖｌ）の化合物として、１−（２−アミノ−３−ク
ロロ−５−ピリジル）−２−アミノエタノール、１−（
２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジル）−２−アミノ
エタノール、１−（２，４−ジクロロ−３−アミノ−６
−ピリジル）−２−アミンエタノール、１−（２−クロ
ロ−３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル）−２−ア
ミノエタノール、１−（２−シアノ−３−アミノ−６−
ピリジル）−２−アミノエタノール、及び１−（２−ク
ロロ−３−アミノ−４−トリフルオロメチル−６−ピリ
ジル）−２−アミノエタノールを、それぞれ挙げること
が出来る。

式（Ｖｌ）で基Ｒｌ　、　Ｒ２及びＲ３が同時に水素を
表さず、Ｒ４がＯＨを表す時は、同化合物は式（Ｘ■） Ｋ′ 式中 １’ｌ（ｌ　、　Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）の化合物の場
合に挙げられた意味を有し、全てが同時に水素を表さな
い、 の化合物を還元して製造する事が出来る。

式（ＸＩＶ）の化合物は新規である。同化合物は式（Ｘ
ｌｌ） ＰＣ’ 式中 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式Ｎ）の場合に挙げた意味を有し
、Ｒ１，１ｍ＋、２及びＲ″は全てが同時に水素を表す
ことは出来ない のアルデヒドをシアン化水素又はその塩と、又は低級脂
肪族ケトンのシアンヒドリンと反応させて得られる。

式（Ｖｌ）の化合物の製造において、もし２−り四ロー
４−ビリジルーシアンヒドリンを式（ＸＩＹ）の化合物
として使用するならは、同方法は下記の反応式で表ずこ
とが出来る。

式（ＸＩＶ＞の化合物は新規である。その製造法を下記
に示す。式（ＸＩＶ）における置換基　Ｒ１、Ｒ２及び
Ｒ３は、式（Ｉ）の化合物の場合に好ましいとして挙げ
られた意味を有し、これらが同時に水素を表すことは出
来ない。

式＜ＸＩＶ）の化合物として（２，６−ジクロロ−４・
−ピリジル）−シアンヒドリン、（２−アミノ−５−ピ
リジル）−シアンヒドリン、（２−アミノ−３−クロロ
−５−ピリジル）−シアンヒドリン、（３−アミノ−６
−ピリジル）−シアンヒドリン、（２−クロロ−３−ア
ミノ−６−ピリジル）−シアンヒドリン及び（２，４−
ジクロロ−３−アミノ−６−ピリジル）−シアンヒドリ
ンをそれぞれ挙げる事が出来る。

同方法は式（ＸＩＶ）の化合物を希釈剤中で還元して実
施する。

反応はＯないし１５０°Ｃの温度で実施する。

反応は常圧又は加圧下に実施する。

還元剤によって水又は有機溶剤又はそれらの混合物を希
釈剤として使用する。有機溶剤には随時ハロゲン化され
ていて良い脂肪族及び芳香族炭化水素、例ノーばペンタ
ン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム及びクロロ
ベンゼン、更にエーテル、例えばジエチルエーテル、テ
トうしドロフラン、及びジオキサン、更にニトリル、例
えばアセトニトリル及びベンゾニトリル、アミド例えば
ジメチルポルムアミド、及びアルコール例えはメタノー
ル及びエタノールが含まれる。

題元剤としてＩ（２／触媒系、ここで触媒として例えば
Ｉ’ＬＯ２を挙げる事が出来る；アルカリ金属及びアル
カリ土類金属アマルガム、例えばナトリウムアマルカム
；塩酸存在下にお（プる非貞゛金属、例えば亜鉛／塩酸
；水素化金属錯体、例えばＬｉＡ］ｌＩ４；ボラン、例
えばジポランが使用される。

既に述べたように式（ＸＩＶ）の化合物は新規である。

同化合物を製造するために、もし２−フルオロピリジン
−５−アルデヒドを式（■）の化合物として使用するな
らば、同方法は下記反応式で表す事が出来る。

式（ＸＩ［）のアルデヒドの製造は既に方法２）の場合
に述べである。式（Ｘｌ［）で置換基Ｈ，’、Ｉｔ２及
びＲ３は式（Ｉ）の化合物の場合に挙げた意味を有し、
これらが同時に水素を表す事は無い。式（■）の化合物
として、２，６−ジクロロピリジン−４−アルデヒド、
２−アミノピリジン−６−アルデヒド、２−アミノ−３
−クロロピリジン−５−アルデヒド、３−アミノピリジ
ン−６−アルデヒド、２−クロロ−３−アミノピリジン
−６−アルデヒド、及び２，４−ジクロロ−３−アミノ
ピリジン−６−アルデヒドを挙げる事が出来る。

同方法は文献から公知の方法で、式（ＸＩ［）のアルデ
ヒド又はその重亜硫酸塩イ（加俸をシアン化水素又はそ
の塩、又は低級脂肪族ケトンシアンヒドリンと反応させ
て実施する（　Ｐ　、　Ｋｕｒｔｚ　、　ｔｌｏｕｂｅ
ｎ−１１１ｅｙｌ、第１巻、２７４頁以降参照）。

式（■）の化合物は公知であるか（例えばＥＰ−Ｏ８（
ヨーロッパ特許公告明細書）第２３　、３８５号参照）
、又は公知の化合物と同様にして製造する事が出来る。

置換基Ｒ８ないしＲ”、Ｘ及びＹは上述された意味を有
する。

式（■）の化合物として下記化合物をそれぞれ挙げる事
が出来る。

方法２ｄ）は式（ＶＩ）及び（■）の化合物、略等モル
量を希釈剤中に入れ、同混合物を還元して実施する。

反応は０ないし１５０℃の温度で実施する。

反応は常圧で実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤か使用される。有機
溶剤には随時ハロゲン化されていて良い脂肪族及び芳香
族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン
、クロロホルム及びクロロベンゼン、更にエーテル、例
えばジエチルエーテル、テ１〜ラヒドロフラン、及びジ
オキサン、更にニトリル、例えばアセトニトリル及びベ
ンゾニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、及
びアルコール例えばメタノール及びエタノールが含まれ
る。

還元剤として例えは、Ｈ２／触媒、ここで触媒は例えば
ＰｔＯ□；水素化金属錯体例えばＬｉ八へＨ，、Ｎａ１
ｌ１１．及びＮａＢＨＪＮが使用される。

方法２ｅ）において、もし式（■）の化合物として５−
メチル−３−ピリジルグリオキザルを、そして式（ＩＩ
）のアミンとして２−（３−ブロモ−４−メトキシフェ
ニル）−エチルアミンを使用するならば、方法２ｅ）は
下記反応式で表す事が出来る。

Ｂｒ ＯＨＢｒ 式（■）の化合物の製造法に就いては、既に方法２ｂの
場合に既に述べである。式（■）の化合物は公知である
（例えばＥＰ−ＯＳ（ヨーロッパ特許公告明細書）第７
０，１３３号参照）か、又は公知の化合物と同様に製造
する事が出来る。

式（■）における置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は好ましく
は、式（Ｉ）の化合物の場合に好ましいとして挙げられ
た意味を有する。式（■）の化合物として、２−アミノ
−３−クロロ−５−ピリジルグリオキザル、２−アミノ
−５−ピリジルグリオキザル、２，４−ジクロロ−３−
アミノ−６−ピリジルグリオキザル、２−ジアツー３−
アミノ−６−ピリジルグリオキザル、及び２−クロロ−
３−アミノ−４−トリフルオロメチル−６−ピリジルグ
リオキザルが、それぞれ挙けられる。

方法２ｅ）は略当量の式（ＩＸ＞のアミンと式（■）の
化合物とを希釈剤中で加え、続いて還元して実施する。

反応は０ないし１００℃の温度で実施する。

反応は好ましくは常圧下に実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤を使用する。

その中には特に、随時ハロゲン化されていて良い脂肪族
及び芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、及び
トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、及びクロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、及び０−ジクロロ
ベンゼン；更にエーテル例えばジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、及びジオ
キサン；更にエステル、例えは酢酸メチル及び酢酸エチ
ル；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル
及びベンゾニトリル及びゲルタロジニトリル；アミド、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、又テトラメチレンスルホン、及
びヘキサメチル燐酸トリアミド、及びアルコール例えば
メタノール、エタノール及びｎ−及びｉ−プロパツール
が含まれる。

還元剤としてＨ２／触媒、ここで触媒としてＰｔＯ２及
びＰｄ／活性炭、更に水素化金属錯体例えばＬ　ｉ　Ａ
　Ｉ　ＩＩ　４及びＮａＢＨ，を挙げることが出来る。

方法２ｆ）において、もし式（Ｘ）の化合物としてＮ−
２−（４−メチルフェニル）エチル）−（５−クロロ−
３−ピリジル）ヒドロキシアセトアミドを使用するなら
ば、同方法は下記の反応式で表すことが出来る。

式（Ｘ）の化合物は新規である。その製造法を以下に述
べる。化合物（Ｘ＞において置換基Ｒ１ないしＲ，”、
Ｘ及びＹは、式（Ｉ）の化合物の場合に好ましいとして
挙げた意味を有する。式（Ｘ）の化合物としてＮ−３−
（４−メトキシカルボニル−メトキシフェニル）−２−
プロピル）−（２−アミノ−５−ピリジル）ヒドロキシ
アセトアミド、Ｎ−（３−（４−エトキシカルボニルフ
ェニル）−２−プロピル）−（２−アミノ−３−クロロ
−５−ピリジル）ヒドロキシアセトアミロド、Ｎ−（３
−＜４−メトキシカルボニル−メトキシフェニル）−２
−プロピル）−（２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジ
ル）ヒドロキシアセトアミド、Ｎ−（３−（４エトキシ
カルボニルメトキシフエニル）−２−プロピル）−（３
−アミノ−２．４−ジクロロ−６−ピリジル）ヒドロキ
シアセトアミド、Ｎ−　（３−　（４−メトキシカルボ
ニルフェニル）−２−プロピル）−（２−シアノ−３−
アミノ−６−ピリジル）ヒドロキシアセトアミド、Ｎ−
（３−（４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−
２−プロピル）−（３−アミノ−４−シアノ−６−ピリ
ジル）ヒドロキシアセトアミド、Ｎ−（３−（４−メト
キシカルボニルフェニル）−２−プロピル）−２．６−
ジクロロ−４−ピリジル）ヒドロキシアセトアミド、及
びＮ−（３−（４−メトキシカルボニル−メトキシフェ
ニル）−Ｚ−プロピル）−（２．６−ジクロロ−４−ピ
リジル）ヒドロキシアセトアミドを、それぞれ挙げる事
が出来る。

方法２ｆ）は式（Ｘ＞の化合物を過制量の還元剤と希釈
剤中で反応させて実施する。

反応は０ないし＋１５０℃の温度で実施する。

反応は常圧下で実施する。

−８６　−ｍ− 希釈剤として全ての不活性有機溶剤が使用される。それ
らの中で、特に随時ハロゲン化されていて良い脂肪族及
び芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロ
イン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、り四ロベンゼン、及び
０−ジクロロベンゼン；及びエーテル、例えばジエチル
及びジブチルエーテル、グリコールデメチルエーテル及
びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンを挙げる事が出来る。

還元剤として水素化金属錯体、例えばＬｉ＾１し及びボ
ラン例えばジボランが使用される。

方法４）において、もし式（Ｘｌ）の化合物としてＮ−
（２−（３−クロロ−４−メチルフェニル）エチル−（
２−ジアツー５−ピリジル）−アセトキシアセトアミド
を使用するならば、同方法は下記反応式で表す事が出来
る。

ＯＣＣＨＧ　　　　　　　　　　　　　Ｃ１式（ＸＩ）
の化合物は新規である。同化合物の製造法を下記に述べ
る。化合物（ＸＩ）における置換基Ｒ１ないしＲ”、Ｘ
及びＹは式（Ｉ）の化合物の場合に好ましいとして挙げ
られた意味を有する。

式（Ｕ）の化合物として、Ｎ−（３−（４−メトキシカ
ルボニルメトキシフェニル）−２−プロピル）−（２−
アミノ−３−シアノ−５−ピリジル）−アセトキシアセ
トアミド、Ｎ−（３−（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）−２−プロピル）−（２−アミノ−３−クロロ−５
−ピリジル）アセトキシアセトアミド、Ｎ−（３−（４
−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−２−プロピ
ル）−（２−アミノ−３−シアノ−５−ピリジル）−ア
セトキシアセトアミド、Ｎ−（３−（４−エトキシカル
ボニルメトキシフェニル）−２−プロピル）−（３−ア
ミノ−２，４−ジクロロ−６−ピリジル）アセトキシア
セトアミド、Ｎ−（３−（４−メトキシカルボニルフェ
ニル）−２−プロピル）−く２−ジアツー３−アミノ−
６−ピリジル）アセトキシアセトアミド、Ｎ−（３−（
４−エトキシカルボニルメトキシフェニル）−２−プロ
ピル〉−（３−アミノ−４−シアノ−６−ピリジル）ア
セトキシアセトアミド、Ｎ−（３−（４−メトキシカル
ボニルフェニル）−チープロピル）−（２゜６−ジクロ
ロ−４−ピリジル）アセトキシアセトアミド、及びＮ−
（３−（４−メトキシカルボニルメトキシフェニル）−
２−プロピル）　−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル
）アセトキシアセトアミドがそれぞれ挙げられる。

アセチル基を開裂するのに無機酸が使用される。

同無機酸としてハロゲン化水素酸、例えば塩酸、硫酸及
び燐酸が挙げられる。

同方法は化合物（ｎ）を、溶解補助剤としての希釈剤中
、過剰量の無機酸水溶液で処理して実施する。

反応は＋２０ないし＋１５０℃の温度で実施する。

同方法は好ましくは常圧下に実施する。

水と混合し得る全ての不活性有機溶剤を希釈剤として使
用する事が出来る。同希釈剤には、エーテル、例えばテ
トラヒドロフラン及びジオキサン、ニトリル、例えばア
セトニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、
アルコール例えばメタノール及びエタノール：及びジメ
チルスルホキシドが含まれる。

方法６）において、もし式（ＸＩ）の化合物として２−
フルオロ−ピリジン−５−アルデヒドを、そして式（Ｘ
Ｉ［［）のイソニトリルとして３−（４−メトキシフェ
ニル）−２−プロピルイソニトリルを使用するならば、
同方法は下記反応式で表す事が出来る。

〇 式（■）のアルデヒドの！！！造法は方法２ｂ）の場合
に述べである。式（Ｘｌ［）において置換基Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３は式（Ｉ）の場合に好ましいとして挙げられな
意味を有する。式（■）の化合物として、２−クロロピ
リジン−４−アルデヒド、２−シアノピリジン−４−ア
ルデヒド、２．４−ジクロロピリジン−４−アルデヒド
、２−アミノピリジン−５−アルデヒド、２−アミノ−
３−クロロピリジン−５−アルデヒド、２−アミノー３
−シアノピリジン−５−アルデヒド、２−クロロ−３−
アミノピリジン−６−アルデヒド、２−シアノ−３−ア
ミノピリジン−６−アルデヒド、２，４−ジクロロ−３
−アミノピリジン−６−アルデヒド及び３−アミノ−４
−シアノピリジン−６−アルデヒドがそれぞれ挙げられ
る。

式（Ｘｌｌｌ）のイソニトリルは公知である（＋、Ｕｇ
ｉ　ｅｔ　ａｌ、、＾ｎｇｅｗ、　Ｃｂｅｍ、７７　（
Ｉ９６５）、　４９２参照）か、又は公知の化合物と同
様にして製造する事が出来る。置換基Ｒ７ないしＲＩ　
Ｏ５Ｘ及びＹは式（Ｉ）の化合物の場合に好ましいとし
て挙げられた意味を有する。式（Ｘｌｌｌ）の化合物と
してそれぞれ下記の化合物が挙げられる。

同方法は化合物（Ｘｌｌ）、２倍モル量の式（Ｘｌｌ）
のイソニトリル及び酢酸を希釈剤中で反応させて実施す
る。

反応はＯないし＋１５０℃の温度で実施する。

反応は好ましくは常圧下に実施する。

希釈剤として全ての不活性有機溶剤が使用される。これ
らには特に随時ハロゲン化されでいて良い脂肪族及び芳
香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、Ｉ・ルエン、塩化メチレン、クロロホ
ルム及びクロロベンゼン；エーテル、例えばジエチルエ
ーテル及びテｌ〜ラヒドロフラン；及びニトリル例えば
アセトニトリル、及びベンゾニトリルが含まれる。

得られた活性化合物は家畜の成長、牛乳及び羊毛生産を
促進し、飼料利用性及び肉質を改善し、そして肉／脂肪
の割合を肉の多い方へ改善する生産促進剤として使用さ
れる。市販及び飼育家系としては哺乳類、例えは生類、
豚、馬、羊、山羊、家兎（ｒａｂｂｉｔ）、軒先（ｈａ
ｒｅ）、ダマシカ（ｆａｌｌｏｕ＋ｄｅｅｒ）　、毛皮
動物例えばミンク又はチンチラ、家禽−７４＝ 類、例えば鶏、鵞鳥、家鴨、七面鳥及び鳩、魚類、例え
ば鯉、鱒、鮭、鰻、テンヂ（ｔｅｎｃｈ）及びカワマス
（ｐｉｋｅ）、爬虫類、例えば蛇及び鰐か挙げられる。

鑑賞及びベット動物として、哺乳類、例えば犬、猫、鳥
類、例えば顎部、カナリア、及び魚類、例えば鑑賞魚及
び水族館の魚、例えば金魚か挙げられる。

同活性化合物は、飼育動物の性別に関係なく、又その成
長段階、生産段階どの時期にでも使用する事が出来る。

同活性化合物は好ましくは、成長及び生産が盛んな時期
に使用する。家畜の種類によって、成長及び生産の盛ん
な時期は異なり、１箇月から１０年間継続する。

望ましい効果を得る為に、家畜に与える活性化合物の星
は、活性化合物が発揮する効果の種類によってかなりの
範囲変える事が出来る。この量は好ましくは０．００１
ないし５０ｍｇ／ｋＦｉ体重７日、特に０．０１ないし
５　Ｂ／ｋＨ体重７日である。活性化合物の適性投与量
、投与期間は、特に家畜の種類、年令、性別、健康状！
ル、家畜の飼育及び給餌法によっ°Ｃ異なり、これは当
分野の熟達者には容易に決めることが出来る事柄である
。

本活性化合物は、家畜に従来法によって与える事が出来
る。その投与法は特に家畜の種類、行動及び健康状態に
よって変えられる。

投与は、同活性化合物を調合するが又は、そのまま純粋
な形で経口的に、又は非経口的に行う。

経口用調合剤として粉末剤、錠剤、顆粒剤、家畜用水薬
（ｄｒｅｎＣｈ）、ポリ（ｂｏｌｉ）、飼料、飼料用プ
レミックス、及び飲用水添加用調合剤がある。

経口用調合剤は活性化合物を、０．０１　ｐｐｍないし
１００％、好ましくは０．０１　ｐｐｍないし１％濃度
で含んでいる。

同活性化合物は一回で与える事か出来る。しがし同活性
化合物は又全成長期及び生産期に亙って、あるいはそれ
らの−時期に、−時的に又は継続的に投与する事も出来
る。

継続投与の場合、投与は一日に一回又は数回、規則的な
間隔で又は不規則的に行う事が出来る。

同活性化合物は、調合剤中に単独で又は他の生産促進剤
、ミネラル飼料、微量元素化合物、ビタミン、窒素補給
用非蛋白化合物、着色剤、抗酸化剤、香料、乳化剤、流
動改善補助剤、防腐剤、錠剤補助剤との混合物として存
在する事が出来る。

その他の生産促進剤として、例えば抗生物質、例えばチ
ロシン、ヴアージニアマイシンがある。

ミネラル飼料は、例えば燐酸二カルシウム、酸化マグネ
シウム、及び塩化ナトリウムである。微量元素化合物は
例えばフマール酸鉄、ヨー化ナトリウム、塩化コバルト
、硫酸銅、酸化亜鉛である。

ビタミンは例えはビタミンＡ、ビタミンＤ９、ビタミン
Ｅ、ビタミンＢ類、及びビタミンＣである。

窒素補給用非蛋白化合物は例えは、ビウレット及び尿素
である。着色剤は例えば、カロチノイド、例えばシ１−
ラナキザンチン、ゼアキサンチン、及びカブキザンチン
である。抗酸化剤は例えばエトキシキン及びブチルヒト
１つキシトルエンである。

香料は例えばワニリンである。乳化剤は例えば乳酸ニス
デル及びレシチンである。流動改善補助剤は例えばステ
アリン酸ナトリウム又はステアリン酸カルシウムである
。

防腐剤は例えばくえん酸及びプロピオン酸である。錠剤
補助剤は例えばりゲニンスルポン酸塩及びセルロースエ
ーテルである。

同活性化合物は又飼料及び／又は飲用水と共に与える事
も出来る。

飼料には植物性のもの、例えば干し草、ビート、及穀類
副生物、動物性のもの、例えば肉、脂肪、乳製品、骨粉
、水産性のもの、各種飼料原石、例えばビタミン、蛋白
質、アミノ酸、例えば１）Ｌ−メチオニン、及び塩類例
えば石灰、及び食塩がそれぞれ含まれる。飼料には更に
補強飼料、調整飼料、複合飼料も含まれる。これらの飼
料はエネルギー及び蛋白補給の点から、又ビタミン、ミ
ネラル、及び微量元素補給の点から見て栄養バランスの
確実に取れた組成に成るようにそれぞれの飼料を含む様
にする。

飼料中の活性化合物の量は通常的０．０１ないし５００
ｐｐｍ、好ｔＬ＜は０．１ないし５０　ｐ　ｐ　＋６で
ある。

＝７８− 活性化合物はその侭が又はプレミックス（子しめ同活性
化合物を混合したもの）又は濃縮飼料（ｆｅｅｄ　ｃｏ
ｎｃｅｒ＋Ｌｒａｔｅ）の形で飼料に加える事が出来る
。

以下に示すものは鶏飼育用飼料の組成を示した例で、本
発明の活性化合物を１０ｐｐｍ倉んでいる。

小麦、２００．、とうもろこし、３４０ビニ大豆粉、３
６１ｇ；牛脂６０８；燐酸二カルシウム、１５ｇ；炭酸
カルシウム１．０ｇ；ヨードを含む食塩、４ヒ；ビタミ
ンミネラル混合物７．５Ｅ；及び下に挙げる様な活性化
合物プレミックス２．５ｇからなり、これらを注意深く
混合して飼料１ｋｇ当たり活性化合物１０ｐｐｍを含む
様にする。

ビタミンミネラル混合物は１１＋ｇ当たり、ビタミンＡ
６００ＩＵ、ビタミンＤ３１ｏＯＩＵ、ビタミ’／　Ｅ
　１０ｍｇ、ビタミンＫ　３１．　ｍ［？、リボフラヒ
ン３Ｉｏ）（、ピリドキシン２ｍｇ、ビタミンＩ３　＋
　２２０ｍｃｇ、パントデン酸カルシウム５Ｂ、：：７
チ：／　＃３０ｍＨ１，塩酸−１！Ｊ　７．２０（Ｉｍ
）？、硫酸マンガン水和物２００ＩｎＦｉ、硫酸亜鉛７
水和物］、４０＋ｎ）（−硫酸第１鉄７水和物１００＋
ｏｇ及び硫酸銅５永和物２　（ｌ　ｍ　ｇを含む。

２．５ｇの活性化合物プレミックスは例えば、活性化合
物１０ｍｇ、ＤＬ−メチオニン１ｇを含み、そして残り
は大豆粉からなる。

豚飼育用飼料組成物は例えば下記の様であり、本発明の
活性化合物を８ｐｐｍ含んでいる。

飼料用穀物６３０ｇ（とうもろこし２００ｇ、大麦粉１
５０ｇ、オートミール１５０ｇ、小麦粉１３０ｇからな
る）、魚粉８０Ｆ！、大豆粉６０ｇ、タピオカ粉６０ｇ
、ビール発酵酵母３８ｇ、膝用ビタミンミネラル混合物
５０［？、亜麻仁油滓３０ｇ、とうもろこしグルテン飼
料３０ｇ　、大豆油１０ｇ、砂糖黍稠密１０ｇ、及び活
性化合物プレミックス２Ｆ１（組成は例えば鶏飼料用の
場合と同じ）からなり、これらを注意深く混合すると、
得られる飼料１．　ｋ　ｇは８　ｐｐｍの活性化合物を
含んでいる。

上に挙げた飼料混合物は好ましくは鶏及び豚を成育し、
太らせる様にバランスされたものであるが、又同じ又は
同様な組成でその他の家畜成育にも使用する事が出来る
。

寒簾■−シ（ ラット飼育実験 体重９０ないし１１０ｇの雌うｙ　１・（Ｈａｇｅｍａ
ｎｎ社飼育、ＳＰＦ　Ｗｉｓｔａｒ種）に、必要量の活
性化合物を添加したラット用標準飼料を自由に与えた。

各実験グループには、同一バッチの飼料を与え、飼料組
成の差が結果の比較に出ない様にした。

水は自由に飲ませた。

各実験グループは１２匹のラットからなり、必要量の活
性化合物を添加した飼料を与えた。対照グループは活性
化合物の入っていない飼料で飼育した。ラットの平均体
重及び体重分散は各実験グループで同一にし、実験グル
ープ間の比較が確実に行える様にした。

１３日の実験期間中、体重増加、飼料消費量を測定し、
活性化合物を与えない対照グループの体重増加と比較し
てその相対増加を求めた。

結果を下記表に示した。

表　　１ ラット飼育実験 活性化合物　活性化合物　　相対体重増加実施例ＮＯ・
　　　ｐｐｍ　　　　　　重菫％−に１燵 方法２ａの一般操作法 ２ａによる　　Ｉ　の′ム　の　１ １０ｍ論ｏ１の式（ＩＩ）の化合物を、Ｌｏｗ翔０１の
式（Ｉｌｌ）の化合物を１５１１１１の絶対アルコール
に溶解した溶液に０℃で少し宛添加する。反応混合物は
放置して温度を１０ないし１５℃にし、同じ温度で更に
１時間撹拌する。反応混合物を再び０℃に冷却し、そ１
−て６００Ｂ（５０ｍｍｏｌ）のホー素化水素ナトリウ
ムを少し宛添加する。反応混合物は室温で一晩撹拌する
。

２０ｍ１の水を添加してから、得られた混合物を３０分
間撹拌、蒸発そして水相と酢酸エチル相とに分離する。

有機相を硫酸すトリウム十で乾燥、蒸発する。残渣は再
結晶する。　方法２ｂの一般操作法方韮ｌ」弓ら１４式
（ｊＪ７バ■１１列」皮０．１ｍｏ１の式（ＩＶ）の化
合物及び０．１１ｍｏｌの　式（Ｉ［［）の化合物を２
００ｍｏ　ｌのメタノール中で一晩還流する。溶媒及び
過剰のアミンを溜去後、残渣を再結晶する。

方法２Ｃの一般操作法 方慴しλ」」ζλｊり式−■）のヒ合物の製造１０ｍｍ
ｏ　ｌの式（Ｖ）の化合物を１５Ｏｎ＋ｌのエタノール
に溶解し、２０ｉｍｏｌの式（ＩＩ［）のアミンを添加
し、得られた混合物は１８時間還流する。溶媒及び過剰
のアミンを溜去させてから残渣を１００ｍ１の乾燥エー
テルに取る。不溶のアミンハロゲン化水素酸塩を炉別、
エーテル溶液を水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、蒸
発する。粗生成物は再結晶する。

方法２ｄの一般操作法 方法２ｄによる式（Ｉ）の化合物の製造２２ｍｍｏ　Ｉ
の式（■）のカルボニル化合物を、２２ｍｍｏ　ｌの化
合物（Ｖｌ）を１０ｍ１の絶対エタノールに溶解した溶
液に０ないし５℃の温度で添加する。得られた反応混合
物を室温に迄上げてから更に３０時間撹拌する。得られ
た溶液を（Ｉ０ｍｌの絶対エタノール中で予備還元した
０、１５ｇのへｄａｍｓ触媒と一緒にし、得られた混合
物は、４０℃、５０気圧の水素圧下に４ないし５時間水
素化する。触媒ｒ別後、炉液を蒸発、残渣を再結晶する
。

方法２ｅの一般操作法 ガ試４ｅによる式（Ｉ）の化合　の製造１５ｍｍｏｌの
式（Ｉ！　）のアミンを、１０ｍｍｏｌの式（■）の化
合物を５Ｏｎ＋　１のエタノールに溶解した溶液に、１
０ないし１５℃の温度で滴下する。得られた反応混合物
を室温に戻してから、更に１５分間撹拌する。

得られた混合物は更に１００ｍ１のエタノールで希釈し
、８０ｍｍｏ　ｌの水素化ホー素ナトリウムを０ないし
５℃で少し宛加える。反応混合物は室温に戻し、−晩撹
拌する。１０℃で２００ｍ　ｌの水を加え、混合物は３
０分間撹拌し、エタノールを溜去、残渣をそれぞれ５０
ｍ　ｌの塩化メチレンで３回抽出する。有機相を一緒に
し、１００ｍ１の水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、
そして蒸発する。

方法２ｆの一般操作法 友臥２ｆによる式　１）＠北りＪｌ失設盗−２，３ｍｍ
ｏｌの化合物（Ｘ）を３０ｍ１の絶対テトラヒドロフラ
ンに溶解し、同溶液をポランのテトラヒト０フラン１ｍ
ｏｌ溶液１２．４ｍｌに滴下する。得られた混合物を１
時間還流し、氷水で希釈、ＩＮ塩酸５０ｍ１を添加する
。有機溶媒を溜去してから、酸性水溶液をそれぞれ３０
ｎ＋　Ｉのエーテルで２回抽出、飽和炭酸ナトリウム溶
液でアルカリ性にし、それぞれ３０ｍ１の酢酸エチルで
３回抽出する。抽出液は一緒にし、硫酸ナトリウム上で
乾燥、蒸発する。

以下の化合物が上に述べた方法２ａないし２ｆと同様な
方法で製造される。

特開口：Ｇ３−４８２６６（２４） −ｎ・−７←・−ト　−ｍ・−←ｖｖ （ｍ、１１−１）　　；　６．９−７．２　（ｍ、６Ｈ
）；８．３　（ｍ、ｌｌ４）方法４の一般操作法 法４による式（Ｘ）の化人物の製造 １０ｍｍｏ１の化合物（Ｘｌ）を３７ｍ１のメタツル及
び３７ｍ１の水との混合物中に懸濁し、それと１８ｍ１
の２，５Ｎ塩酸とを１時間加熱沸騰させる。メタツル溜
去後、沈澱した固体を吸引炉別する。

方法６の一般操作法 ６による式（Ｕ　　のヒム　の製造 １０ｍｍｏ　ｌの化合物（ＸＩ　）　、２０ｍ＋ａｏｌ
の化合物（ＸＩ）及び２０ｍｍｏ　Ｉの氷酢酸を５０＋
ｎ　ｌのクロロホルム中で２時間還流する。次いで５％
の重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウム上で
乾燥、そして蒸発する。

Ｋ工１丁久北治１□ＱｌｊＤ（施胴− １−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−２−アミン
エタノール ２３０ｉ　１　（２３０ｍｍｏ　ｌ　）の１ｍｏｌ濃度
のボラン−テトラヒドロフラン溶液を、Ｌ　Ｌ　、４ｇ
（５６ｍｍｏｌ）の（２，６−ジクロロ−４−ピリジル
）−シアノヒドリンを２００ｍ１の絶対テトラヒドロフ
ランに溶解した溶液に、室温で滴下する。添加完了後、
混合物は１時間還流し、室温で一晩撹拌する。濃塩酸で
ｐｉｌｌに酸性化後、混合物は３０分間撹拌、そして蒸
発する。残渣を少量の水に取り、濾過、補水酸化ナトリ
ウム溶液でｐｉを３に調整、酢酸エチルで（３ｘ５０　
ｍｌ）で洗浄する。混合物はアルカリ性にし、生成物は
酢酸エチルで抽出するく３Ｘ１００ｍｌ）。乾燥、蒸発
後、９．１ｇ（収率７３％）が得られ、融点は１２０℃
（分解）である。

戊（■■　の　金物の製造−′施例 （２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−シアノヒドリン
１０ｍ１の４０％濃度重亜硫酸ナトリウム溶液を５ｇ（
２８，４ｍｍｏｌ＞の２，６−シクロロピリジンー４−
アルデヒドを３０ｍ　ｌのエーテル溶液に添加する。３
．８５ｇのシアン化ナトリウムを飽和水溶液の形で一度
に添加する。１時間撹拌後ニーデル相を分離、水相を２
０ｍ１のエーテルでもう一度抽出する。有機相は併せて
乾燥、蒸発する。

収量：　５．７　ｇ（収量、定足的）融点：１４０℃（
分解）。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
   、ヒドロキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミ
   ノカルボニル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
   チオ、又はＮＨＳＯ＿２−アルキルを表し、Ｒ＾２は水
   素、ヒドロキシル、アルコキシ、又は−ＮＲ＾１＾１Ｒ
   ＾１＾２基を表し、 Ｒ＾３はＲ＾１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ＾４はヒドロキシル、アシルオキシ又はアルコキシを
   表し、 Ｒ＾５は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾６は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 ＸはＣ＿１＿−Ｃ＿１＿０−アルキレン又は直接結合を
   表し、Ｙは酸素又は直接結合を表し、 Ｒ＾９は水素を表わすか、随時ヒドロキシル、アルコキ
   シ、アシルオキシ又は−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基によ
   って置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキ
   ルを表すか、又はＣＯＲ＾１＾５基又はＯ−Ｚ−Ｒ＾１
   ＾６基を表し、 ＺはＣ＿１＿−＿１＿０−アルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１
   ＿０アルケニレン又はＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキニレ
   ンを表し、Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、アルキル、ア
   ルコキシ、ヒドロキシル又はＣＯＲ＾１＾５基を表し、
   Ｒ＾１＾１は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はア
   シルを表し、 Ｒ＾１＾３は水素を表わすか、随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、又は随時置換されていてもよい
   アリールを表し、 Ｒ＾１＾４はＲ＾１＾３の場合に挙げた基を表し、Ｒ＾
   １＾５はヒドロキシル、アルコキシ又はＮＲ＾１＾３Ｒ
   ＾１＾４基を表し、Ｒ＾１＾６はヒドロキシル、アルコ
   キシ、アシルオキシ、ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基又はＣ
   ＯＲ＾１＾５基を表す、 の新規な化合物、及びその生理学的に受容できる塩、及
   びそのＮ−オキシド。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｒ＾１は水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
   、ヒドロキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミ
   ノカルボニル、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルチオ又はＮＨＳＯ＿２−アルキルを表し、Ｒ＾２は水
   素、ヒドロキシル、アルコキシ又は−ＮＲ＾１＾１Ｒ＾
   １＾２基を表し、 Ｒ＾３はＲ＾１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ＾４はヒドロキシル、アシルオキシ又はアルコキシを
   表し、 Ｒ＾５は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾６は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 ＸはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキレン又は直接結合を表
   し、Ｙは酸素又は直接結合を表し、 Ｒ＾９は水素を表わすか、随時ヒドロキシル、アルコキ
   シ、アシルオキシ又は−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基によ
   って置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキ
   ルを表すか、又はＣＯＲ＾１＾５基又はＯ−Ｚ−Ｒ＾１
   ＾６基を表し、 ＺはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１
   ＿０−アルケニレン又はＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキニ
   レンを表し、Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、アルキル、
   アルコキシ、ヒドロキシル又はＣＯＲ＾１＾５を表し、
   Ｒ＾１＾１は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はア
   シルを表し、 Ｒ＾１＾３は水素を表わすか、随時置換されていてもよ
   いアルキルを表わすか、又は随時置換されていてもよい
   アリールを表し、 Ｒ＾１＾４はＲ＾１＾３の場合に挙げた基を表し、Ｒ＾
   １＾５はヒドロキシル、アルコキシ又はＮＲ＾１＾３Ｒ
   ＾１＾４基を表し、 Ｒ＾１＾６はヒドロキシル、アルコキシ、アシロキシ、
   ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基又はＣＯＲ＾１＾５基を表す
   、の化合物を製造する方法であって、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有し、そ
   して Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲノメチルケトンを類を 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾６ないしＲ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意味を
   有する のアミンと反応させ、そして次いでそのカルボニル基を
   還元するか、又は ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有する、
   のエポキシドを 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾６ないしＲ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意味を
   有する アミンと反応させるか、又は ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾５は上述された意味を
   有し、 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｒ＾１＾７は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表す
   、のβ−ハロゲノエチル化合物を 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾６ないしＲ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意味を
   有する アミンと反応させるか、又は ｄ）式（ I ）でＲ＾６及びＲ＾７が水素を表す場合、
   式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ｒ＾１ないしＲ＾５は上述された意味を有する、の化合
   物を 式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中 Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意
   味を有する、 のケトンと、還元条件下に反応させるか、又はｅ）式（
   I ）でＲ＾４がヒドロキシルを表し、そしてＲ＾５及
   びＲ＾６が水素を表す場合、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有する、 の化合物を 式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中 Ｒ＾７ないしＲ＾１＾０は上述された意味を有する、の
   アミンと、還元条件下に反応させるか、又は ｆ）式（ I ）でＲ＾４がヒドロキシルを表し、そして
   Ｒ＾６が水素を表す場合、 式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９、Ｒ
   ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意味を有する、 の化合物を還元することを特徴とする方法。 ３、式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 式中 Ｒ＾１は水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
   、ヒドロキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミ
   ノカルボニル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル
   、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
   チオ、又はＮＨＳＯ＿２−アルキルを表し、Ｒ＾２は水
   素、ヒドロキシル、アルコキシ又は−ＮＲ＾１＾１Ｒ＾
   １＾２基を表し、 Ｒ＾３はＲ＾１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 ＸはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキレン又は直接結合を表
   し、Ｙは酸素又は直接結合を表し、 Ｒ＾９は水素を表わすか、随時ヒドロキシル、アルコキ
   シ、アシルオキシ又は−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基によ
   って置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキ
   ルを表すか、又はＣＯＲ＾１＾５基又はＯ−Ｚ−Ｒ＾１
   ＾６基を表し、 ＺはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１
   ＿０−アルケニレン又はＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキニ
   レンを表し、Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、アルキル、
   アルコキシ、ヒドロキシル又はＣＯＲ＾１＾５を表し、
   Ｒ＾１＾１は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はア
   シルを表し、 Ｒ＾１＾３は水素を表わすか、随時置換されていてもよ
   いアルキルわ表わすか、又は随時置換されていてもよい
   アリールを表し、 Ｒ＾１＾４はＲ＾１＾３の場合に挙げた基を表し、Ｒ＾
   １＾５はヒドロキシル、アルコキシ又はＮＲ＾１＾３Ｒ
   ＾１＾４基を表し、 Ｒ＾１＾６はヒドロキシル、アルコキシ、アシルオキシ
   、ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基又はＣＯＲ＾１＾５基を表
   わす、 の新規な化合物。 ４、式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中 Ｒ＾１ないしＲ＾１＾０、Ｘ及びＹは特許請求の範囲第
   ３項で特定された意味を有する の化合物を加水分解することを特徴とする特許請求の範
   囲第３項に記載された式（Ｘ）の化合物を、製造する方
   法。 ５、式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中 Ｒ＾１は水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル
   、ヒドロキシル、シアノ、アルコキシカルボニル、アミ
   ノカルボニル、モノ−及びジ−アルキルアミノカルボニ
   ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキ
   ルチオ又はＮＨＳＯ＿２−アルキルを表し、Ｒ＾２は水
   素、ヒドロキシル、アルコキシ又は−ＮＲ＾１＾１Ｒ＾
   １＾２基を表し、 Ｒ＾３はＲ＾１の場合に挙げた基を表し、 Ｒ＾７は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素又はアルキルを表し、 Ｙは酸素又は直接結合を表し、 Ｒ＾９は水素を表わすか、随時ヒドロキシル、アルコキ
   シ、アシルオキシ又は−ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基によ
   って置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキ
   ルを表すか、又はＣＯＲ＾１＾５基又はＯ−Ｚ−Ｒ＾１
   ＾６基を表し、 ＺはＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキレン、Ｃ＿１−Ｃ＿１
   ＿０−アルケニレン、又はＣ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキ
   ニレンを表し、Ｒ＾１＾０は水素、ハロゲン、アルキル
   、アルコキシ、ヒドロキシル又はＣＯＲ＾１＾５を表し
   、Ｒ＾１＾１は水素又はアルキルを表し、 Ｒ＾１＾２は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、又は
   アシルを表し、 Ｒ＾１＾３は水素を表わし、随時置換されていてもよい
   アルキル、又は随時置換されていてもよいアリールを表
   し、 Ｒ＾１＾４はＲ＾１＾３の場合に挙げた基を表し、Ｒ＾
   １＾５はヒドロキシル、アルコキシ又はＮＲ＾１＾３Ｒ
   ＾１＾４基を表し、 Ｒ＾１＾６はヒドロキシル、アルコキシアシルオキシ、
   ＮＲ＾１＾３Ｒ＾１＾４基又はＣＯＲ＾１＾５基を表す
   、の新規な化合物。 ６、式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） 式中 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は上述された意味を有するの
   アルデヒドを 式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 式中 Ｒ＾７ないしＲ＾１＾０、Ｘ及びＹは上述された意味を
   有する のイソニトリル類と、酢酸の存在下に反応させることを
   特徴とする特許請求の範囲第５項に記載された式（Ｘ
   I ）の化合物を製造する方法。 ７、特許請求の範囲第１項に記載された式（ I ）のヘ
   テロアリールアミンを含むことを特徴とする家畜生産促
   進剤。 ８、特許請求の範囲第１項に記載された式（ I ）のヘ
   テロアリールアミンを含むことを特徴とする家畜用飼料
   、家畜用飲用水、更に家畜飼料及び飲用水用添加剤。 ９、特許請求の範囲第１項に記載された式（ I ）のヘ
   テロアリールアミンの家畜生産促進の為の使用。 １０、特許請求の範囲第１項に記載された式（ I ）の
   ヘテロアリールアミンに増量剤及び／又は希釈剤を添加
   することを特徴とする家畜生産促進剤の製造法。 １１、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のヘテロ
   アリールアミンを飼料又は飲用水、及びもし適当ならば
   更に補助剤を混合することを特徴とする家畜用飼料、飲
   用水、又は家畜用飼料及び飲用水用添加剤の製造法。