JPS6330472A - イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明ｉ±新規なイミダゾール系化合物、それらを有効
成分として含有する有害生物防除剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記一般式（１）で表わされる新規
なイミダゾール系化合物である。

一般式： （式中、Ｒ５及（／Ｒ，は水素原子、ハロゲン原子で置
換さにてもよいフルキル基、ハロゲン原子で置換されて
もよいフルケ二ル基又はハロゲン原子で置換されてもよ
いアルキニル基であり、Ｒ１とＲ１は窒素原子と共に複
数環を形成前記一般式（１，）中、Ｒ３及びＲ７で表わ
されるフルキル基、フルケニル基及びアルキニル基はハ
ロゲン原子で置換されていてもよく、そのハロゲン原子
としては塩素原子、弗素原子、臭素原子、沃素原子が挙
げられ、置換されるノ）ロデン原子の個数は１以上であ
って、特に１から５までが望ましい、またＲ１．Ｒ２及
びＲ３で表わされるアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ。

Ｒ，及びＲ雪で表わされるフルケニル基としては、エチ
ニル基、プロペニル基、ブテニル基などが挙げら八、ア
ルキニル基としでは、エチン基、プロピン基、ブチン基
などが挙げら八る。

＊たＲ、　とＲ１は窒素原子と共にピペリシン環。

ピペリシン環、モルフ中り′ン環、ピロリノン環などの
ような複−環を形成していてもよい。

本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
出来る。

（Ａ） （ｎ） （ＩＩＩ） （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は前述の通りであり
、Ｙはハロゲン原子である）前記反応（Ａ）及びＣＢ）
は必要に応じて溶媒及び酸受容体の存在下で行なわれる
。

前記反応（Ａ）に用いる溶媒としては例えばジオキサン
のようなエーテル類が挙げられ、酸受容体としては例え
ばトリエチルアミンのような有機塩基が挙げられる。

また、前記反応（Ｂ）に用いる溶媒としては。

ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの
芳香族炭化水素類：クロロホルム、四塩化炭素、塩化ノ
チレン、ジクロミニタン、トリクロロエタン、ｎ−ヘキ
サン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化
水素ｍニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
７ランなどのエーテルＭニア七トン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトンＭニアセトニ
トリル、プロピオニドリル、７クリロニトリルなどのニ
トリルｍ：　ジメチルホルム７ミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ツメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロ
トン性極性溶媒などが挙げられ、酸受容体としては例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属の炭酸塩のような無機塩基、ト
リエチルアミンのような有機塩基が挙げられる。前記反
応ＣＢ）は適当な触媒の存在下でも行うことが出来る。

この触媒として、例えば４級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相間移動触媒が挙げられる。

前記一般式（１）で表わされる化合物は、（１−ａ）（
Ｉｂ） （式中、Ｒ１、Ｒｚ　、Ｒ３及びＲ１は前述の通りであ
る）を意味する。

前記（Ａ）の反応において一般式（ＩＩ）で表わされる
化合物の２個のシアノ基のともらに硫化水素が反応する
かによって上記（Ｉ−ａ）及び／又は（１−ｂ）の生成
物を生じろ。

前記（Ｂ）の反応において一般式（Ｉ［［）で表わされ
る化合物は、下記一般式（Ｉ［［−ａ）及び（ＩＩ−ｂ
　）で表わされる互変異性体が存在するため、このもの
を原料物質として用いて本発明化合物を製造した場合、
（１−ａ）或いは（１−ｂ）、又はそれらの混合物を得
ることが出来る。

（Ｉ［［−ａ）　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ　
−ｂ）前記一般式（１−ａ）で表わされる化合物と、（
１−ｂ）で表わされる化合物は、互いに異性体の関係に
あるが、両者を同時に表わすために本発明化合物は前記
一般式ＣＩ）で表示している。

前記一般式（１）の原料物質である前記　（ＩＩ）及び
ＣＩ［［）で表わされる化合物は、例えば次のようにし
て合成することが出来る。なお一般式（ＩＶ）の化合物
も互変異性体を有するが便宜上以下の通り表示する。

ＣＤ） ■ （１’／） （式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，及びＹは前述の通りである） 上記一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は例えば特開昭
５０−１２５０３１号公報に記載されて、公知のもので
ある。

曲記一般式（Ｉ［）及び（Ｉ［［）で表わされる化合物
はほとんど新規化合物であり、その代表的化合物の化学
構造式を第１表及び第２表に挙げる。

次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。

合成例１．　　４（５）−シアノ弓−ジメチルスル７７
モイル・２−メチル−５（４）・チオカルバモイルイミ
ダゾール（化合物ＮＯ。

２）の合成。

（１３４，５−ジシ７）・２・メチルイミグゾール１．
２ｇ及び１．３Ｂ、の無水炭酸カリウムを３０輸ａのア
セトニトリル中に加え、還流下に１時間攪拌した０次い
で室温まで冷却し、１．４４ｇのツメチルスル７アモイ
ルクａライドを加え再び加温し、還流下に２時間反応さ
せた。

反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで
抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後
溶媒を減圧下に留去し、塩化メチレンをａＶＳ溶媒とし
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点
９２〜９５℃の４，５−ジシアノ−１−ツノチルスル７
アモイルー２−メチルイミグゾール１，２゜を得た。

（Ｉｆ）　　前記工程（１）で得られた４、５−ジシア
ノ−１−ツメチルスル７７モイルー２・ノチルーイミダ
ゾール０．７７ｇ及びトリエチルアミン０．３３ｇを５
０ａｆｆのジオキサンに溶解し、攪拌しながら２０〜２
５℃で硫化水素ガスを導入し、室温で１時間反応させた
。

反応終了後、反応混合物を水中投入し、酢酸エチルで抽
出、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥後、
溶媒を減圧下に留去し、融点１６２〜１６５℃の目的物
０．７０．を得た７合成例２．　　４．５・ノチオカル
パモイル・１−ジメチルスル７７モイルイミダゾール（
化合物Ｎｏ、６）の合成。

（１３４，５−ジシアノイミダゾール ３．５４ｇ、ジエチルアミン０．２．及び乾燥ピリジン
５０輪ρを混合し攪拌しながら室温より硫化水素ガスを
導入し、徐々に温度を上げ４０−５０℃で１時間夏応さ
せた後そのまま２時間攪拌を続けた。

反応終了後、反応混合物を水中投入し、次いで結晶を濾
取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
融点２２８〜２３２℃の４、Ｓ−５１チオカルパモイル
イミグゾール２．８４．を得た。

（ＩＩ）　　前記工程ＣＩ）で得られた４、５−ジチオ
カルバモイルイミダゾール１．４ｇ及び無水炭酸カリウ
ム１．２ｇを３０ｍＮのアセトニトリル中に加え還流下
２時間攪拌した１次いで室温まで放冷し、１．２．のジ
メチルスル７７モイルクロリドを加えた後、再び還流下
で１時間攪拌した１反応終了後反応混合物を水中へ投入
し、酢酸エチルで抽出、次いで水洗し、無水゛硫酸ナト
リウムで乾燥した。乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、得
られた残渣を１−ヘキサン／塩化ノチレンの混合溶媒で
洗浄後乾燥し、融点１７５〜１７８°℃の目的物１．２
２．を得た。

本発明化合物の代表例を第３表に挙げる。

上記第３表に記載されている代表化合物のうＳ へＮｏ、６〜９は単一化合物（Ｒ，が−ｔ！Ｎｏ、基で
あるため、（Ｉ）の構造が面対称形となり、異性体が生
じない）であり、Ｎｏ、１〜５は、構造異性体の混合物
である。

本発明化合物は、有害生物防除剤として有用である。農
園芸用膜ｚ剤としては、稲いもち病、稲紋枯病、キュウ
リ炭そ病、キュウリうどんこ病、トマト疫病、トマト輪
紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類のみどりかび病、ナシ黒
星病、リンゴ斑点落葉病、ブドウベと病、各種の灰色か
び病、菌核病。

さび病などの病害及びフザリウム国、ビシラム面。

リゾクトニア国、パーティシリウム国、プラズモディオ
ホーラ菌などの植物病原面によって引き起こされる土壌
病害に対し優れた防除効果を示し、特にジャガイモやト
マトの疫病、キュウリやブドウのぺと病、タバコの青か
び病、ビシラム菌による各種の土壌病害など藻菌類によ
る病害に対する防除効果が優れている９本発明化合物は
、予防効果のみならず治療効果も存しており、さらに優
れた浸透移行性を有していることから、土壌に処理する
ことによって、茎葉部の病害を防除する事が出来る。ま
た本発明化合物は除草活性も有しており、水田、畑地、
果ｍ面及び非農耕地用除草剤としても有用である。

更に、前記一般式（■）及び（Ｉｌｌ）で表される中間
体も後期試験例に見る通り、有害生物防除剤として有用
なものである。

使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。ここに言う
補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、
必要により適宜添加すればよい、担体としては、固体担
体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活
性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物
性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー
、アルミナ、′ｆｌｉ黄粉末などの鉱物性粉末などが挙
げられ、液体担体としては、水、メチルアルコール、エ
チレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂
肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テト
ラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ
などの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼ
ンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド
等の酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセ
リンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどの
ニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化金物類
などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当たり、普通１〜１０．０００　ｐ
ｐｍ　、望ましくは、２０〜２，０００　ｐｐｍである
。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引側、除草剤
、植物生長調整側などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−プロモー２−クロロフェニル）　０−エチル
　Ｓ−プロピル　ホスホロチオニー）、２．２−ジクロ
ロビニル　ジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホ
ロアミデート、０．０−ジメチル　０−４−二トローｍ
−）リルホスホロチオエート、０−エチル　０−４−ニ
トロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０゜０−
ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジ
ン−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメチル
　Ｏ−（３，５，６−）リクロロー２−ピリジル）　ホ
スホロチオエート、ｏ。

Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロアミドチオエート、Ｏ
−（２，４−ジクロロフェニル）　０−エチル　Ｓ−プ
ロピル　ホスホロジチオエートのような有機リン酸エス
テル系化合物；１−ナフチルメチルカーパーメート、２
−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメート、２−
メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　０
−メチルカルバモイルオキシム、２．３−ジヒドロ−２
゜２−ジメチルベンゾフラン−７−イル　メチルカーバ
メート、ジメチル　Ｎ、　Ｎ’　　−（チオビス〔（メ
チルイミノ）カルボニルオキシ〕〕と、スエクンイミド
チオエート、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイルオ
キシ）チオアセトイミデート、Ｎ。

Ｎ′−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ
−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオ
メチル）フェニル　メチルカーバメート、２−ジメチル
アミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメ
チルカーバメート、Ｓ。

Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカー
バメ・−ト）のようなカーバメート系化合物；、２．２
．２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロ、ロフェニ
ル）エタノール、４−クロロホルム７Ｌｚ２．４．５−
）ジクロロフェニル　スルホンのような有機塩素系化合
物；トリシクロヘキシルチン　ヒドロキシドのような冑
機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（Ｒ３）−２−（４−クロロフェニル）−３
−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル　（ＩＨ
３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（
ＩＨ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
　（ＩＨ３）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ
Ｓ）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３，３
−）リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレートのようなピレスロイド系化合
物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチＪレー２−ピ
リジルオキシ）フェニル）　−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア、１−　（３，５−ジクロロ−２
，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合
物；　２　　ｔａｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピ
ル−５−フェニル−３，４゜５．６−テトラヒドロ−２
８−１，３，５−チアジアジン−４−オン、トランス−
５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４
−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサ
ミド、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル
）アミンのような化合物；イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）
−１１−メトキシ−３，７，１１−）ツメチル−２，４
−ドデカジノエートのような幼若ホルモン様化合物；ま
た、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫
黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙
げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのよ
うな微生物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺国剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ−
ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　エ
チルハイドロゲン　ホスホネートのようなを機リン系化
合物；４．ｓ、ｅ。

７−チトラクロロフタリド、テトラクロロイソフタロニ
トリルのような有機塩素系化合物；マンガニーズ　エチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンク　エ
チレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、ジンクと
マンネブの錯化合物、ジジンク　ビス（ジメチルジチオ
カーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）、
ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物
のようなジチオカーバメート系化合物；３ａ、４゜７．
７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（）ジクロロメタンスルフェ
ニル）フタルイミド、３ａ、４，７゜７ａ−テトラヒド
ロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエタンスルフ
ェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフ
ェニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチオアルキ
ル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−
イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド、（Ｒ３）　−３−（３，５−ジクロロ
　フェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキ
サゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２
−ジカルボキシミドのようなジカルボキシミド系化合物
；メチル　１−（ブチルカル゛バモイル）ベンズイミダ
ゾール−２−イル　カーバメート、ジメチル　４．４’
　　−＜Ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネー
ト）のようなベンズイミダゾール系化合物；１−（４−
クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−、（１）
１−１．２．４−）リアゾール−１−イル）ブタノン、
１−　（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール、１−ＣＮ−（４−クロロ−２
−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセ
トイミドイルコイミダゾール、１−　（２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル、１−　（２−（２，４−ジクロ口フェニル）−４−
プロピル−°１．３−ジオキソランー２−イルメチル）
−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１−　（２−（２
，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１８−１，２，
４−）リアゾールのようなアゾール系化合物；２．４°
−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒド
リルアルコール、（±）−２，４°　−ジフルオロ−α
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル
）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化
合物；３゛−イソプロポキシ−〇−トルアニリド、α、
α、α−トリフルオロー３゛　−イソプロポキシ−０−
）ルアニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチル
　Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（，２，６−キ
シリル）−ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン
系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シ
ニトロー４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−
”−）リフルオロメチル−２−ビリジナミンのようなピ
リジナミン系化合物；またその他の化合物として、ピペ
ラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキノ
ン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合
物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質な
どが挙げられる。

以下に、本発明に係わる試験例及び製剤例を記載する。

晋式　　１　キュウリにと　　防を 直径７．５ｃ■のポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を
栽培し、゛２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０ｍｊをスプレーガンを用いて散布
した。２４〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、ぺと病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接Ｊ１６日後に第１葉
の病斑面積率（Ｘ）を調査し、下記式により防除価を求
め、第４表の結果を得た。

２　キエ卸べと　ｔｆｆＩＩ 直径７．５ｃ■のポリ鉢でキュウリ　（品種；四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１０ｍｊをスプレーガンを用いて散布した。

２４〜２５℃の温室内に６日間保つた後、第１葉の病斑
面積率（χ）を調査し、前記試験例１の場合と同様にし
、て防除価を求め、第５表の結果を得た。

第５表 １、例３　キュウリ段と　？ス゛■−１式直径７．５ｃ
ｍのポリ林でキュウリ　（品種：四葉）を栽培し、２葉
期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬
液１０ｍＪをピペットを用いて土壌表面に潅注した。２
４〜２５℃の温室内に２日間保った後、べと病菌の胞子
懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１葉の病斑面積
率（χ）を調査し、前記試験例１の場合と同様にして防
除価を求め、第６表の結果を得た。

第６表 試　　４　トマト　　　　を果状 直径７．５ｃｍのポリ林でトマト　（品種：ボンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所
定濃度に調整した薬液１０ｍｊをスプレーガンを用いて
散布した。２４〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、疫
病菌の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に病
斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第７表の結
果を得た。

第７表 試　　　　５　　キュウ　リ　　そ　　　　防　　果直
径７．５ｃｍ＋のポリ鉢でキュウリ　（品種：四葉）を
栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬ｆｉＬＯ＋ｍｆｆ１をスプレーガンを用い
て散布した。２４〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、
炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に第
１葉の病斑数を調査し、前記試験例４の場合と同様にし
て防除価を求め、第８表の結果を得た。

第８表 、　　　６　　　　　　　’　　　（＋　　　　　　　
）１００ｐｐ−のストレプトマイシン及びｔｏｏｐｐ＊
の各有効成分化合物を含むバレイシラ・ブドウ糖寒天培
地（ＰＤＡ壇地）上に、前培養したキエウリ綿腐病Ｉｌ
ｌ　（７ａ　ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のディスク（
寒天打抜）を移植した。２２℃で４８時間培養した後菌
叢直径を調査し、下記式によって菌糸生育阻害率（χ）
を求め、第９表の結果を得た。

第９表 ７　ホ　ルイ　びウリカワｊ　試 １／１０．０ＯＯａボンドに水田土壌を詰め、ウリ゛カ
ワの塊茎を播種し、浅水状態に保った。その後３国に湛
水し、各供試化合物を有効成分で５０ｇ’／ａとなるよ
うに調整した薬液の所定量をピペットで滴下処理した。

処理２０日後に生育状態を肉眼観察し、下記基準に従う
て生育抑制程度を求め、第１θ表の結果を得た。

生育抑制程度の評価基準 第１０表 本発明化合物と同様に、前記一般式（■）及び（ＩＩＩ
）で表される中間体（第１表及び第２表）も有害生物防
除剤として有用である。以下にその試験例及び製剤例社
ついて記載する。

式　　８　キュウリベと　−・防勿果状。

前記試験例１と同様にして、第１１表の結果を得た。

第１１表 量　　、　　　　　　９　　　　　ト　マ　　ト　　　
　　°　　　　ｔ　　Ｊ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　′前記試験例４と同様にして、第
１２表の結果を得た。

前記試験例５と同様にして、第１３表の結果を得た。

第１３表 １１　　　　　　　拭　　　（） 前記試験例６と同様にして、第１４表の結果を得た。

試　　１２　ナミハダニ厚ダニム。

直径７，５ｃｍのポリ林でインゲンマメ　（品１１１：
江戸川菜豆）を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１
枚残して他の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫（Ｄｉ
ｃｏｆｏｌ及び有機リン剤抵抗性）約３０頭を接種した
後、この苗を各供試化合物の所定６１度に調整した薬液
２０ｓ＋ｊに約１０秒間浸漬した。風乾後、２６℃の照
明付恒温器内に放置し、成虫２日後に生死を判定し下記
式により死出率（χ）を求め、第１５表の結果を得た。

第１５表 ４　　１３　ヒメトビウンカ！　試。

各供試化合物の所定濃度の薬液２０ｍｊ！にイネ幼苗を
約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包
んで試験管に入れた０次いでこの中へヒメトビウンカの
成虫１０頭を放ち、管口をガーゼでふたをして、２６℃
の証明付恒温器内に放置した。成虫２日後に生死を判定
し、試験例１２の場合と同様にして死出率（χ）を求め
、第１６表の結果を得た。

試ＩＬＬ４　　モモアカアブラムシ１　　。

各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０’ａＪに、
キャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、風乾した直径９悄
のペトリ皿に湿った濾紙を置き、その上に風乾した葉片
を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌虫を放
ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器内に保った。成虫
２日後に生死を判定し、前記試験例１３の場合と同様に
して死出率（χ）を求め、第１７表の結果を得た。

第１７表 、１５”１１　　草　　　　　　八　　　　式１／３，
０ＯＯａポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン及び
ダイズを１種した。その後、ヒエ、ダイコン、ダイズが
各々３葉期、２葉期、第１本葉期に達した時、各供試化
合物を２．　ＯＯＯρｐａに”Ｊａｎシタ′ｒＡＷＬ＋
　１０　　ｓ＋ｊ　／　；Ｎ　ｙ　トｇ葉処Ｎシタ。

処理２０日後に生育状態を肉眼観察し、下記基準に基づ
いて生育抑制程度を調査し、第１８表の結果を得た。

生育抑制程度の評価基準 第１８表 製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　５０重量部（ロ
）ジ−クライト　　　　　　　　　４Ｇ’−（ハ）リグ
ニンスルホン酸ソーダ　　　７　＃（ニ）ジアルキルス
ルホサクシネート　３　＃以上のものを均一に混合して
水和剤とした。

製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ、２　　　　　　　２０重量部（ロ）
ジ−クライト　　　　　　　　　７２　＃（ハ）リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　　８　＃以上のものを均一に混
合して水和剤とした。

製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ、　　３　　　　　　　　５重量部（
ロ）タルク　　　　　　　　　　　　９５　＃以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。

製剤例４ （イ）化合物Ｎｏ、４　　　　　　　２０重量部（ロ）
キシレン　　　　　　　　　　６０　＃（ハ）ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　２０　　＃以上の各成分
を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例５ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　７８重量部（ロ）
　β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　
　　　　　２　〃 （ハ）　ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェー
ト　　　　　　　　　５　＃（ニ）　ホワイトカーボン
　　　　　１５　＃以上の各成分の混合物と、化合物Ｎ
ｏ、５　　とを４８１の重量割合で混合し、水和剤とし
た。

製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ、　　６　　　　　　　　１重量部（
ロ）ベントナイト　　　　　　　　　６１　＃（ハ）ジ
−クライト　　　　　　　　３３　−（ニ）リグニンス
ルホン酸ソーダ　　　５１以上の各成分に適量の造粒所
要水を加え、混合、造粒して粒剤を得た。

製剤例７ （イ）中間体Ｎｏ、１　　　　　　　５０重量部（ロ）
ジ−クライト　　　　　　　　　４０　　＃（ハ）リグ
ニンスルホン酸ソーダ　　　７　＃（ニ）ジアルキルス
ルホサクシネート　３　＃以上のものを均一に混合して
水和剤とした。

製剤例８ （イ）中間体Ｎｏ、２　　　　　　　２０重量部（ロ）
ジ−クライト　　　　　　　　　７２　＃（ハ）リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　　８　＃以上のものを均一に混
合して水和剤とした。

製剤例９ （イ）中間体Ｎｏ、　　３　　　　　　　　５重量部（
ロ）タルク　　　　　　　　　　　　９５　＃以上のも
のを均一に混合して水和剤とした。

製剤例１０ （イ）中間体Ｎｏ、４　　　　　　　２０重量部（ロ）
キシレン　　　　　　　　　　６０　　＃（ハ）ポリオ
キシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　２ｏ　＃以上の各成分を
混合、溶解して乳剤とした。

製剤例１１ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　７８重量部（ロ
）　β１ナフタレンスｌレホン酸ソーダホルマリン縮金
物　　　　　　２　＃ （ハ）　ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト　　　　　　　　　５　＃（ニ）　ホワイトカーボン
　　　　　１５　　＃以上の各成分の混合物と、中間体
Ｎｏ、５　　とを４：ｌの重量割合で混合し、水和剤と
した。

製剤例１２ （イ）中間体Ｎｏ、　　１０　　　　　　　１１１量部
（ロ）ベントナイト　　　　　　　　　６１　　〃（ハ
）ジ−クライト　　　　　　　　　３３　＃（ニ）リグ
ニンスルホン酸ソーダ　　　５　＃以上の各成分に適量
の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、ハロゲン原子で
   置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   てもよいアルケニル基又はハロゲン原子で置換されても
   よいアルキニル基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は窒素原子と
   共に複素環を形成していてもよく、Ｒ＿３は水素原子又
   はアルキル基であり、Ｒ＿４はシアノ基又は▲数式、化
   学式、表等があります▼基である）で表わされるイミダ
   ゾール系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、ハロゲン原子で
   置換されてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換され
   てもよいアルケニル基又はハロゲン原子で置換されても
   よいアルキニル基であり、Ｒ＿１とＲ＿２は窒素原子と
   共に複素環を形成していてもよく、Ｒ＿３は水素原子又
   はアルキル基であり、Ｒ＿４はシアノ基又は▲数式、化
   学式、表等があります▼基である）で表わされるイミダ
   ゾール系化合物を有効成分として含有することを特徴と
   する有害生物防除剤。