JPS63303968A - 含窒素複素環誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トロンゲキサンＡ２に起因する循環器系疾患
の治療剤として有用な新規イミダゾール誘導体に関する
ものである。

血小板凝集の潜在的刺激体であるトロンデキサンＡ２（
以下ＴｘＡ２と略す、）はプロスタグランジンエンドノ
母−オキシドＰＧＧ２およびＰＧＥ２から産出され、′
ｒｘＡ２とＰＧ工２との産出のバランスは血栓形成にお
ける制御因子であることが示唆されている。従って、血
栓塞栓症の処置または予防では、ＴＸＡ２合成を選択的
に抑制し、それによって抗血小板凝集作用を有するＰＧ
工２の産出を促進させる。ことが望ましい。

近年、こうしたＴＸＡ２生合成阻害活性を有する化合物
として、イミダゾールおよび１−メチルイミダゾールが
見い出されたが（ニードルマンら、プロスタグランジン
ズ、１３巻、６１１頁、１９７７年）、活性等の面から
、未だ実用に供されていない。

本発明者らは、永年に亘り、ＴｌＸＡ２生合成阻害活性
作用を有する化合物の合成と薬理活性について鋭意研究
した結果、後記一般式中を有する化合物が、強力な当該
阻害活性作用を有することを認め、これより本発明化合
物（１１が′ｒｘＡ２に起因する疾患の治療薬として有
用であることを見い出し、本発明を完成した。

発明の構成 本発明の目的化合物は一般式 ％式％ を有する含窒素複素環誘導体およびその薬理学的に許容
し得るエステル、アミ）′または塩である。上記式中、
　Ｈｅ上基はイミダゾール−１−イル、５−チアゾリル
、３−ピリノル、ＬＨ−１，２゜４−トリアゾール−１
−イル、ＩＢ−テトラゾール−１−イル基を示し、上記
Ｂｅｔ基はさらに低級アルキル基で置換されてもよい。

＝で表わされる記号は単結合または二重結合を表わす。

Ｒ４およびＲ２は水素原子、低級アルキル、低級アルケ
ニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロ
アラルキル基金示し、Ａ基は水素原子を除いて前記のＲ
１およびＲ２基と同意義を表わす二価の架橋基であり、
そしてＲ，、Ｒ２およびＡ基におけるアリール、ヘテロ
アリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル基は低級
アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシア
ルキル、シアノ、トリフルオロメチル基または一ロゲン
原子で置換されてもよい。Ｘ基は硫黄原子またはメチレ
ン基を示すが、Ｈｅ上基がイミダゾール−１−イル基を
示す時は、Ｘはメチレン基のみを示す。

前記一般式（１１において、Ｂｅｔ基は好適には置換基
を有しないか若しくは置換基としてメチル基を有するも
のである。＝で表わされる記号は単結合または二重結合
を表わすが、特に好適には単結合である。Ｒ１およびＲ
２は水素原子、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソゾロビル、ｎ−ブチル、イソブチルのような炭素数
１乃至６個の直鎖状若しくは分枝鎖状の低級アルキル基
；例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニ
ルのような炭素数２乃至４フリル、３−フリル、２−ｆ
−エニル、３−チェニル、２−チアゾリル、４−チアゾ
リル、２−ピリノル、３−ビリノル、４−ピリジルのよ
うな酸素、窒素若しくは硫黄原子からなるヘテロ原子を
含有する５または６員項へテロアリール基；例えばペン
シル、フェネチル、α−メチルペンノル、３−フェニル
プロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルエチルの
ようなアルキル部分の炭素数が１乃至３個のアラルキル
基；例、ｔ　ｆｆ　フルフリル、２−テニル、３−テニ
ル、２−ピリゾルメチル、２−フリルエチル、２−チェ
ニルエチル、２−チアゾリルメチルのようなアルキル部
分の炭素数が１乃至２個の前記の５またはｅＪｊ環を有
するヘテロアラルキル基である。Ａ基は水素原子を除い
て前記のＲ１およびＲ２基と同意義を表わす二価の架橋
基であり、対応する式−Ａ−ＣＯＯＩ（基として例えば
”Ｃ０ＯＨｌなどをあげることができる。

上記のＲ１，Ｒ２およびＡ基におけるアリール、ヘテロ
アリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル基は例え
ば、メチル、エチル、ｎ−フ。

ビル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルのような
低級アルキル基；例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ、インブトキシ
のような低級アルコキシ基：ヒドロキシ基：例えばヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
のようなヒドロキシアルキル基；シアノ基；トリフルオ
ロメチル基；例えばフッ素、塩素、臭素のよ５なハロゲ
ン原子で置換されてもよい、Ｘ基は硫黄原子またはメチ
レン基を示すが、Ｈｅ上基が、イミダゾール−１−イル
基を示す時はＸはメチレン基のみを示す。

なお、前記一般式（１）　を有する本発明の化合物にお
いては、＝が単結合の場合には不斉炭素原子に基づく光
学異性体が存在し、これらの異性体が単一の式で示され
ているが、これによって本発明の記載の範囲は限定され
るものではなく、光学活性立体異性体およびそのラセミ
混合物をも含有するものである。ｔた、＝が二重結合の
場合、Ｅ、Ｚの幾何異性体が存在し、これらの異性体が
単一の式で示されているが、これによって本発明の記載
の範囲は限定されるものではなく、８体、２体お工びＥ
、ｚ混合物をも含有するものである。

また本発明の目的化合物（１１は生体内で代謝活性化を
受け、しかも好ましい薬物動力学的性質を有するエステ
ル；例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、インブチルのような低級アルキル基、
例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、
ピパロイルオキシメチルのような低級アルカノイルオキ
シアルキル基、例えば１−エトキシカルがニルオキシエ
チル、１−ｎ−プロポキシカルノニルオキシエチル、１
−イソプロポキシカルボニルオキシエチルのような低級
アルコキシカルボニルオキシアルキル基、フタリノル基
着しくは（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソ
レン−４−イル）メチル基ニアミド、例えハＮ−メチル
アミドのようなＮ−置換アミド、例えばＮ、Ｎ−ジエチ
ルアミドのようなＮ、Ｎ−ジ置換アミｒのようなアミＰ
基等の薬理上許容されるエステルまたはアミＰの型にす
ることができる−１た、本発明の目的化合物＋１１は中
性型で記述されているが、必要に応じて塩酸塩、臭化水
素酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような鉱酸塩、メタンスル
ホン酸塩、ベンゼンスルホン酸！、ｐ−トルエンスルホ
ン酸塩のようなスルホ７ａ［、酢酸塩、トリフルオロ酢
酸塩、アスノクライン酸塩、グルタミン酸塩、シュウ酸
塩、酒石酸塩、のような有機塩等の薬理上許容される酸
付加塩の型にすることができ、また必要に応じて、リチ
ウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マ
グネシウム塩のような無機金属の塩あるいはアンモニウ
ム塩、シクロヘキシルアンモニウム塩、ジイソプロピル
アンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなア
ンモニウム塩、リジン塩、アルギニン塩のような塩基性
アミノ酸塩等の薬理上許容される塩基付加塩の型にする
ことができる。さらに生体内で代謝活性化を受け、しか
も好ましい薬物動力学的性質含有するエステルおよびア
ミドの場合も前述の酸付加塩の型にすることもできる。

本発明の前記一般式（Ｉ）　を有する化合物は以下に示
す方法によって製造することができる。

ｔｉｌｌ　　　　　Ａ法　　　　（１ａ）上記式中、Ｒ
，、Ｒ２，ＸおよびＡは前述したものと同意義を表わし
、Ｗは脱離基であり、例えば好適には水酸基、塩素、臭
素、沃素のようなハロゲン原子、メタンスルホニルオキ
シ、エタンスルホニルオキシのようなアルカンスルホニ
ルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシのよ
うなトリハロゲノメタンスルホニルオキシ基またはベン
ゼンスルホニルオＡ’　シ、１）　−トルエンスルホニ
ルオキシ’）　ヨ！５　す７１Ｊ　−ル、ｃルホニルオ
キシ基を表わし、Ｒ３は水素原子もしくは彼述するカル
ボキン基の保護基を示す。

Ａ法は本発明の目的化合物である一般式（Ｉａ）を有す
る含窒素複素環誘導体を製造する方法で一般式（ＩＤを
有する化合物に一般式（１）　Ｔｈ有する化合物または
その塩を反応させることによって達成される。

本発明のＡ法金実施するに当って、反応は不活性溶剤中
で好適に行われる。使用される溶剤としては本反応に関
与しなければ特に限定はなく、例えばクロロホルム、ジ
クロロメタン、ジクロロエタンのような・−ロゲン化炭
化水素類、アセトン、メチルエチルケトンの工うなケト
ン類、エーテル、テトラヒｒロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭
化水素類、アセトニトリルのようなニトリル類、ギ酸エ
チル、酢酸エチルのようなエステル類、例えばメタノー
ル、エタノールのようなアルコール類、　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミＰのよ
うなアミド類、ジメチルスルホキサイド、ニトロメタン
またはこれらの有機溶剤の混合溶剤若しくは水との混合
溶剤があげられる。

本反応において、化合物（ＩＩ）の脱離基Ｗが水酸基の
場合には、硫酸、塩醗、臭化水素類のよりな鉱酸、トリ
フルオロ酢醸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸のよりな
有機酸、三弗化ホウ素エーテレートのようなルイス酸、
アゾジカル？ン酸ジエステルートリフェニルホスフィン
のような縮合剤の存在下で、一般式Ｃｍ）を有する化合
物と反応させることにより達成される。

化合物（１０のＷが水酸基以外の脱離基である場合には
、酸結合剤であるトリエチルアミン、ピリジン、２．６
−ルチデン、ジメチルアニリン等の有機塩基、炭酸水素
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ金属重炭酸塩若しくは炭酸塩、水酸化す）　ＩＪウム
、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に
行われ、好適には、あらかじめ一般式（ｍ）ｔ−有する
化合物を溶媒の存在下通常の方法でアルカリ金属塩、ま
たは有機塩基の塩にしてから反応させるのが望ましい。

反応温度には特に限定はないが、通常は一１０℃乃至１
００℃位で行われる０反応時間は主に反応温度、原料化
合物の徨類などによって異なるが、数十分乃至１００時
間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（Ｉａ）は常法に従っ
て反応混合物から採取される０例えば反応混合物に水と
混和しない有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離、水洗後
、溶剤を留去することによって得られる。得られ要目的
化合物は必要ならば常法、例えば再結晶、再沈殿または
クロマトグラフィーなどによって更に精製することがで
きる。

Ｂ法は一般式（ト）を有する化合物に一般式（ＩＩＤヲ
有含有化合物を反応させることによって、本発明の目的
化合物でるる一般式（Ｉｂ）’ｔ−有する含窒素複素環
誘導体を製造する方法である。

Ｂ法を実施するに描っで、反応は不活性溶剤中、Ｌｅｗ
ｉｓ酸の存在下で行われる。使用されるＬｅｗｉａ酸と
しては例えば四塩化チタンのようなチタンハロゲン化合
物、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素エーテレート、
塩化第二スズ等があげられ、特に好適には四塩化チタン
のよりなチタンハロゲン化合物と塩化アルミニウムがあ
げられる。さらに四塩化チタンのようなチタンハロゲン
化合物の場合、トリエチルアミン、ジイソゾロビルエチ
ルアミンのような３級アミンの存在下に反応全行うのが
望ましい。反応は不活性溶剤中で行われるが、使用され
る溶剤としては本反応に関与しなければ特に限定はなく
、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロロエタンのよ
うなハロゲン化炭化水素類、エーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、トル
エンのような芳香族炭化水素類、アセトニトリルのよう
なニトリル類、ヘキサン、シクロヘキサンのような炭化
水素類、二硫化炭素、ニトロメタンまたはこれらの有機
溶剤の混合溶剤があげられる。

反応温度には特に限定はないが、通常は０℃乃至２００
℃位付近で行われる０反応時間は主に反応温度、原料化
合物の種類などによって異なるが、数十分乃至１００時
間である。

反応終了後、本反応の目的化合物は常法に従って反応混
合物から採取される０例えば反応混合物に水と混和しな
い有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離、水洗後、溶剤を
留去することによって得られる。得られた目的化合物は
必要ならば常法、例えば再結晶、再沈殿またはクロマト
グラフィーなどによって更に精製することができる。

Ｃ法は一般式（■を有する化合物圧一般式（至）を有す
る化合物またはその塩を反応させることによって、本発
明の目的化合物である一般式（Ｉｃ）を有する含窒素複
素環誘導体を製造する方法である。

本発明のＣ法で使用される一般式ｎｔ−有する化合物と
してはイミダゾール％　　１．２．４−　）　＋７アゾ
ール、テトラゾール化合物があげられる０反応は不活性
溶剤中で好適に行われる。使用される溶剤としては本反
応に関与しなければ特に限定はすく、例えばクロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンのよりな
ケトン類、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのよ５な芳香
族炭化水素類、アセトニトリルのよりなニトリル類、ギ
敗エチル、酢酸エチルのようなエステル類、例えばメタ
ノール、エタノールのようなアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミＰ％Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの
ようなアミド類、ジメチルスルホキサイＰにトロメタン
またはこれらの有機溶剤の混合溶剤があけられる。

本反応において、化合物（■の脱離基Ｗが水酸基の場合
には、アゾジカル？ン酸ジエステルートリフェニルホス
フィンのような縮合剤の存在下で、一般式（■を有する
化合物と反応させることによシ達成される。

化合物（■のＷが水散基以外の脱離基である場合には、
好適には、あらかじめ一般式ＣｖＤを有する化合物を溶
媒の存在下通常の方法でアルカリ金属塩にしてから反応
させるのが望ましい。

反応温度には特に限定はないが、通常は一１θ℃乃至１
００℃位で行われる１反応部間は主に反応温度、原料化
合物の種類などによって異なるが、数十分乃至１００時
間である。

反応終了後、本反応の目的化合物（ＩＣ）ｆ”！常法に
従って反応混合物から採取される０例えは反応混合物に
水と混和しない有機溶剤を加え、有機溶剤層を分離、水
洗後、溶剤を留去することによって得られる。得られた
目的化合物は必要ならば常法、例えば再結晶、再沈殿ま
たはクロ１トゲラフイーなどによって更にｎ＃すること
ができる。

又、Ａ法、Ｂ法２よびＣ法において得られる化合物ｔｌ
）がＲ５にカル−キシル基の保護基を有している場合、
一般にこの分野の技術で知られている方法によって除去
される。好適にはメチルエステル、エチルエステルなど
の直鎖のアルキルエステルはアルカリ加水分解により除
去され、ｔｅｒｔ−ブチルエステルはトリフルオロ酢酸
により除去される。カルゲン酸の保護基がベンツル、ｐ
−二トロベンノルのようなアラルキル基またはベンツヒ
ドリル基の場合は還元剤、例えば水素およびノナラジウ
ム−炭素のよ５な接触還元触媒と接触させることによっ
て達成される０反応は溶剤の存在下で行われ、使用され
る溶剤としては本反応に関与しないものであれば特に限
定はないが、メタノール、エタノールのようなアルコー
ル類、テトラヒドロフラン、ソオキサンのようなエーテ
ル類、酢酸のような脂肪酸およびこれらの有機溶剤と水
との混合溶剤が好適である０反応温度は通常０℃乃至室
温付近であり、反応時間は原料化合物および還元剤の種
類によって異なるが、通常は５分間乃至１２時間である
。

反応終了後、カルゲキシル基の保護基の除去反応の目的
化合物は常法に従って反応混合物から採取される６例え
ば反応混合物より析出した不溶物を炉前して後、有機溶
剤層を水洗、乾燥し溶剤を留去することによって得るこ
とができる。

このようにして得られた目的化合物は、必要ならば常法
例えば再結晶法、分取用薄層クロマトグラフィー、カラ
ムクロマトグラフィーなどによって精製することができ
る。

さらにカルビンＩ！を有する化合物（１１はこの分野で
知られている技術を用いて生体内で代謝活性化を受け、
しかも好ましい薬物動力学的性質を有する薬理上許容さ
れるエステルまたはアミドに変換される。

本発明の前記一般式＋１１で表わされる含窒素複素環誘
導体は、必要に応じて常法に従い前述した薬理上許容さ
れる塩とすることができる。

本発明によって得られる前記一般式＋１）を有する具体
的化合物として、例えば以下の表に記載する化合物およ
びその薬理上許容されるエステル、アミドおよび塩があ
げられるが、これらに限定されるものではない。

発明の効果 本発明の前記一般式＋１）で表わされる含鐵素複素狽訪
導体は文献未記載の新規化合物であって、人を含む哺乳
動物の血小板マイクロシームのトロンゲキサンシンセタ
ーゼを阻害し、強力かつ％異的なＴ：（Ａ２生合成阻害
作用を示す、すなわち、本発明の化合物は、例えば１０
−８モル濃度でＴｘＡ２生合成１Ｆ！：５０Ｌｓ阻害す
るが、シクロオキシゲナーゼやプロスタサイクリンシン
セターゼ阻害は非常に弱いものである。

従って、本発明の含窒素複素環誘導体は′ｒｘＡ２に起
因する疾患、例えば炎症、高血圧、血栓症、脳出血、喘
息などに対する治療薬として有用であり、特にヒトを含
む哺乳動物における血栓塞栓症の処置および（または）
予防九対して有用である。たとえば、本発明化合物は心
筋梗塞、脳血管血栓症および虚血性末梢血管疾病の処置
および予防に；手術後血栓症の処置および予防に：なら
びに手術後の移植血管の開孔性の促進に有用である。

上記の疾患の治療または予防効果に必要な本発明の化合
物の投与量はその投与形態、年令および処置する症状の
稲類等によって異なるが、゛通常成人に対する経口投与
量は１日３回に分けて５０乃至１８００ｑである。

本発明の化合物はそのまま投与することができるが、通
常、医薬製剤として提供するのが好は主剤、皮下若しく
は静脈注射剤などの非経口投与用剤形をあげることがで
きる。

次に実施例および参考例をあげて本発明を更に具体的に
説明する。

安息香酸メチル ４−メルカプト安息香酸メチル（３，１１）ｔ−乾燥Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｓｌ）に溶解し水冷
下、５５チ水素化ナトリウムＣ２，２１ｆ。

４５ｅｓミネラルオイル）を加えた後、室温で３０分攪
拌した。この溶液に３−（２−メタンスルホニルオキシ
エチル）ピリジン（３，４１Ｆ）を乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（２４１７）に溶解した溶液を加え、室
温で一夜放置した０反応後、反応液を食塩水に注ぎ、エ
ーテル抽出、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶剤
を留去した。

残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー、
（展開剤、酢酸エチル：ベンゼン＝１：１）で精良する
と、油状の目的化合物（３，５２Ｆ）が得られた。

赤外線吸収スペクトルνＮｅａｔの一’：１７１５゜π
シＬに １５９５．１５７５．１５６０ 核磁気共鳴スペクトルＣＣＤＣ１，）δｐｐｍ　：２．
７０〜３．４５（４Ｈ，ｍ）、３．９０（３Ｈ，ｓ）、
７．１０〜７．７０（２Ｈ，ｍ）、７．３０（２Ｈ，ｄ
、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９５（２１１，ｄ、Ｊ＝８．
０Ｈｚ）、８．３５〜８．７０（２Ｈ，ｍ） ４−（２−（３−ピリツル）エチルチオ〕安息香酸メチ
鼻（３，４４ｆ）をメタノール（５０ｙｔｔ）に溶解し
、ＩＮ水酸化ナトリウム（５０ｍＡり６加え、室温で２
時間攪拌した。溶剤を留去し、残渣にＩＮ水酸化ナトリ
ウム（３０ｍ）を加え、クロロホルムで抽出し、水層′
ｔ−濃塩酸で、宜性にした（ｐＨ２）、析出した結晶ｔ
Ｐ取し、乾燥後、エタノール−酢酸エチルで再結晶する
と無色の結晶の目的化合物（２，６０ｆ）が得られた。

ｍｐ　　１８６−１９１℃ 赤外線吸収スペクトルシＫＢｒα−’：１７０５゜■ν
Ｌに １６３０．１６１０，１５９５．１５５０核缶気共鳴ス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ４）δｐｐｍ　：３．０５〜３
．７０（４Ｈ，ｍ）、７．４７（２Ｅ、ｄ、、７＝８．
０Ｈｚ）、７．９０（２Ｅ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、８
．０〜８．１５　（ｌ　Ｈ、ｍ）、８．４３〜８．９２
　（Ｉ　Ｈ、ｍ）、８．９７（ＩＨ，５） ４−メルカプト安息香酸メチル（７１■）ｔ−乾燥Ｎ、
Ｎ−ツメチルホルムアミド（０，４６ｍ）に溶解し水冷
下、５５チ水素化ナトリウム（１８ｍｇ）を加えた後、
室温で３０分攪拌した。この溶液に３−（２−／ロロー
２−（フェニル）エチル〕ヒリジン（８３１１９）ｔ−
乾燥Ｎ、Ｎ−ゾメチルホルムアミド（０，５５ｍＪ）に
溶解した溶液を加え、室温で２時間、６０−７０℃で４
時間加熱した０反応後、反応液を食塩水に注ぎ、エーテ
ル抽出、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶剤を留
去した・残渣をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製すると
、油状の目的化合物（６８１＋ＩＦ）が得られた。

赤外線吸収スペクトルシ’殻ｔｃＷＬ−’　、’　ｌ　
７２０＋１５９５．１５７５．１５６５ 核磁気共鳴スペクトル（ｃＤｃｌ、）δｐｐｍ：３．２
２（２）１．ｄ、Ｊ−７，０Ｈｚ）、３．８７（３１，
ｓ）、４．５０（ＩＥ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６．９
４〜７．５０　（９）ｉ　、ｍ）、７．８６　（２）１
　、　ｄ　、　Ｊ　＝８．０　Ｈｚ　）　、８．２０〜
８．６０（２Ｈ，ｍ） 実施例４　４−（１−フェニル−２−（３−ピリジ４−
〔ｌ−フェニル−２−（３−ピリジル）エチルチオ〕安
息香酸メチル（６８岬）をメタノール（０，７８１１７
）に溶解し、ｌＮ水酸化ナトリウム（０，７８１Ｊ）を
加え室温で３時間３０分攪拌した。

溶剤を留去し、残渣にｌＮ水酸化ナトリウム（０，４１
１Ｌｌ）を加え、クロロホルムで抽出し、水層を濃塩酸
で酸性にした（ＰＨ２）、析出した結晶を炉取し乾燥す
ると、無色結晶の目的化合物（４５ｑ）が得られた。

ｍｐ　　１１６−１１９℃ 赤外線吸収スペクトルシ盟ｃｍ−’：１７１０゜１６３
０．１５９５．１５４５ 核ａ［共鳴スペクトルＣＤＭＳＯ−ｄ４　）　　δｐｐ
ｍ　：３．４４　（２Ｂ　、　（１、Ｊ　＝８．３Ｈｚ
　）、５．１１（ｉＥ、ｔ。

Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．１７〜７．２９　（３Ｈ、ｍ　
）、７．３９〜７．４３（４Ｈ，ｍ）、７．７５〜７．
８１（３Ｅ、ｍ）、８．２５（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ）、８．２５（１）１．ｄ。

Ｊ　＝５．４　Ｅｚ　）、８．７１（ＩＢ、ａ）４−メ
ルカプト安息香酸メチル（１，７ｆ）を乾燥Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ｌｌｆｌ）に溶解し、水冷下、５
５％水素化ナトリウム（４３：３ｖ）を加えた後、室温
で３０分攪拌した。この溶液に４−メチル−５−（２−
メタンスルホニルオキシエチル）チアゾール（２ｒ）ｔ
−乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ）’　（１３１１１
４）に溶解した溶液を加え、６０−７０℃で６時間３０
分加熱した０反応後、反応液を食塩水に注ぎ、エーテル
抽出、水洗〜無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶剤を留去
した。残渣をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラフ
ィー（展開溶剤、酢酸エチル：ベンゼン＝１：２）で精
製すると、淡黄色結晶の目的化合物（２，３２Ｆ）が得
られた。

赤外線吸収スペクトＪＳｐ　ＷＮｕｊｏｌｃｘ−’　：
　１７００　＋ａｘ １５８５．１５３５ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｔ、）δｐ戸：２．３７
（３Ｈ，ａ）、３−１６　（４Ｈ−ｓ　）、３．９４　
（３Ｈ。

５）、７．３４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９
８（２Ｈ。

ｄ　、　Ｊ　＝ｇ、ＯＥＺ　）、８．６２（ＩＥ、５）
４−（２−（４−メチル−５−チアゾリル）エチルチオ
〕安息香酸メチル（２，２９？）をメタノール（３１ｍ
Ｊ）に溶解し、ｌＮ水酸化ナトリウム（３１Ｕ）？加え
、室温で４時間攪拌した１反応液ｆ製塩ＷＩを用いて中
和しくｐＨ６，０）　、析出した結晶を戸取、水洗、乾
燥した。エタノール−水で再結晶すると、結晶の目的化
合物（１，７６Ｆ）が得られた。

ｍｐ　　１７８−１８１℃ 赤外線吸収スペクトルシＦＪ３４　ｃｔｎ−’　＊、　
１６９５　＊１５９５．１５６０ 核磁気共鳴スペクトルＣＤＭ８０−ｄ６）δｐｐｍ　：
２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．９５〜３．４８（４Ｈ，ｍ
）、７．４２（２Ｅ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．８９
（２Ｈ，ｄ。

Ｊ　＝　８．ＯＨｚ　）、８．８５（ＩＨ，５）４−（
２−（４−メチル−５−チアゾリル）エチルチオ〕安息
香酸（１，Ｏｆ　）を水（１０ν）に懸濁させ、水酸化
ナトリウム（２１０岬）を水（５−）に溶解した液を加
えた。室温で３０分攪拌した後、冷却し析出し九結晶’
ｔ−Ｆ取、水洗、乾燥した。エタノール−イソプロピル
エーテルで再沈殿すると、結晶の目的化合物（８１６１
９）が得られた。

ｍｐ２８９〜２９３℃ 赤外線吸収スペクトルνＫＢｒｃＷＬ−１：１５９０゜
ａｘ 核磁気共鳴スペクトル（ｖＭｓｏ−ａ６）δｐｐｍ　：
２．２３（３Ｂ、１３）、２．８７〜３．３５（４１，
ｍ）、７．２５（２Ｆｉ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．
８９（２１’！、ｄ。

Ｊ＝＝８．（）Ｈ７）、８．８２（ＩＨ，ｇ）実施例８
　４−　（２−（５−チアゾリル）エチルチオ〕安息香
酸メチル ４−メルカプト安息香醸メチル（９８η）を乾燥Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミ）　（０，６３１＋＋／）　ＩＩ
Ｃ溶解し、氷冷下、５５彊水素化ナトＩＪウム（２５１
Ｆ）を加えた後、室温で３０分攪拌した。この溶液に５
−（２−メタンスルホニルオキシエチル）チアゾール（
１１０■）を乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ｏ、
ｓａｇ）に溶解した溶液を加え、５０−６０℃で６時間
加熱した。反応液を食塩水に注ぎ、エーテル抽出、水洗
、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶剤を留去し之。残渣
をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラフィー（展開
溶剤、酢酸エチル：ベンゼン＝３：１）で精製すると、
結晶の目的化合物（１０９ｑ）が得られた。

赤外線吸収ス（クトルνＮｕｊ０１ｃＩＬ−１：ａｘ １７１５．１５９５，１５５５．１５２０核ぢ気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣｔ、）δｐｐｍ　：３．２４（４Ｈ，
ａ）、　３．９０（３１１１，ｓ）、　７．３　４　　
（２Ｈ。

ｄ　、　Ｊ　＝８．０　Ｈｚ　）、７．６８（ＩＦｉ、
ｓ）、７．９８（２１１゜ｄ、Ｊ＝１３゜Ｏ’Ａｚ）、
８．７３（ＩＩＨ，５）４−（２−（５−チアゾリル）
エチルチオ〕安息香酸メチル（９２ｗ９）をメタノール
（１，３ｍ）に溶解し、ｌＮ水酸化ナトリウム（１，３
ｍＪ）を加え室温で２時間攪拌した。溶剤を留去し、残
渣にｌＮ水酸化ナトリウム（０，７Ｍ）’に加え、クロ
ロホルムで抽出し、水層を製塩ｍを用いて、酸性にした
（ｐＨ２−３）、析出した結晶を戸数して乾燥すると、
結晶の目的化合物（６６１Ｎｇ）が得られた。

ｍｐ　　１５７−１６０℃（エタノール−酢酸エチル再
結、晶） 赤外線吸収スペクト／Ｉ／　ｙＫＰｒａｒｔ−’　：　
１６９０　。

ａＸ １５９５．１５７５，１５６０．１５３０核出気共鳴ス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ　：３．２０　（
２Ｅ　、　ｔ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．３７（２Ｈ，
ｔ。

Ｊ　＝　７．０　Ｈｚ　）、７．４２（２）！、ｄ、Ｊ
＝８．３Ｈ２）、７．７６（ＩＨ，ｓ）、７．８６（２
Ｈ，ｄ、Ｊ−＝８．３Ｅｚ）１８．９７（ＩＨ，５） ４−メルカプト安息香酸Ｃ６，４ｔ）を水冷下トリフル
オロ酢酸（１１０ｍｇ）に溶解し、この溶液に１−〔２
−ヒドロキシ−２−（２−メトキシフェニル）エチル）
　−１，２，４−トリアゾール（６，９ｆ）の結晶を１
時間要して加えた。０−５℃で１時間３０分、室温で２
時間３０分攪拌した後、溶剤を留去し、残渣を酢酸エチ
ルに溶解し、飽和炭酸水素ナトＩＪウム、食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を留去
し、残渣をシリカゲルを用い九カラムクロマトグラフィ
ー（展開溶剤、酢酸エチル：ヘキサン＝３０：１）で精
製すると、油状の目的化合物（８，２６ｒ）が得られた
。

赤外線吸収スペクトルνＮｅａ　ｔα−’　：　１７１
５゜ａｘ １５９５．１５６０．１５０５ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）δｐｐｍ　：３．
８３（３Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、４．６３　
（２Ｌｄ　、　Ｊ　＝７．０　Ｈｚ　）、５．２２　（
Ｉ　Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７．０Ｈｚ　）、６．７５〜７．
４８（６Ｈ，ｍ）、７．７０〜８．１０（４Ｅ。

ｍ） 実施例１１　４−（１−（２−メトキシフェニル）−２
−（ＩＢ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチ
ルチオ〕安息香醗　塩醗塩 ４−（１−（２−メトキシフェニル）　−２−（１，２
゜４−トリアゾール−１−イル〕エチルチオ〕安息香酸
メチル（１ｔ）をメタノール（１１１１７）に溶解し、
ＩＮ水酸化ナトリウム（１１ｍ）を加え、室温で２時間
攪拌した。溶媒を留去し、残渣にＩＮ水酸化ナトリウム
（６ｄ）？加え、クロロホルムで抽出し、水層を濃塩酸
を用いて酸性にした（ｐＨ２−３）、析出した結晶を水
洗、乾燥した後、エタノールーイソプロビルエーテルテ
再結晶すると、無色結晶の目的化合物（８８３■）が得
られた。

ｍｐ　　１７８−１７９℃ 赤外線吸収スペクトルλ”ｃｒｕ−’　：　１７１０　
。

ａｘ １５９０．１５６０．１５２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ　：
３．８３（３Ｅ、ｓ）、４．７７（２Ｅ、ｄ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、５．３２（ＩＥ、ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、６
．８０〜７．５１（６１１゜ｍ）、７．７０〜８．１０
　（３Ｅ、ｍ）、８．５８　（１）１　、　ｓ）イミダ
ゾール（１００ｑ）　ｔ−乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミｙ＜５ｔｘｔ＞に溶解し、５５１ＩＩ水素化ナトリ
ウＡ　（６４１９）　１に加え、７０−８０℃で３０分
攪拌した。室温にもどし、この溶液に４−〔３−（メ／
ンスルホニルオギシ）−２−（２−メトキシフェニル）
プロピル〕安息香酸メチル（３７０１１ＩＩ）を乾燥Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミＰ（４ゴ）に溶解した溶液を
加え、６０−７０℃で１４時間加熱した０反応後、食塩
水に注ぎ、エーテル抽出、水洗５、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し溶剤を留去した。残渣をシリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィー（展開剤、酢酸エチル：メタ
ノール＝１０：１）でｒｔ具すると、無色結晶の目的化
合物（１７１η）が得られた。

赤外線吸収スペクトルνＮｕｊ０１ｃＩｒＬ−１：ａＸ １７０５．１６１０，１６０２，１５８５，１５７０゜
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ　：２．
９７（２Ｅ、ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．４５〜３．９
８（Ｉ　Ｈｍ　ｍ　）、３．７１（３Ｈ，ｓ）、３．８
５（３Ｅ、ｓ）、４．１８　（２Ｈ，ｄ　、　Ｊ＝７．
０Ｈｚ　）、６．６（１〜７．３３（９Ｈ、ｍ）、７．
８９　（２Ｈ、ｄ　、　Ｊ＝８．０Ｈｚ　）４−（２−
（２−メトキシフェニル）−３−（イミダゾール−１−
イル）プロピル〕安息香酸メチル（１５３ｑ）ｔ−メタ
ノール（１，７ｍｚ）に溶解し、ＩＮ水酸化ナトリウム
（１，７ｕ）を加え、室温で１日放置した。溶剤を留去
し、残渣にＩＮ水酸化ナトリウム（０，９ｊＬｆｆ）！
加え、クロロホルムで抽出し、水層を濃塩酸を用いて酸
性にした（ｐＨ２〜３）、析出した結晶をＦ取し、水洗
、乾燥すると、無色結晶の目的化合物（１２１ｖ９）が
得られた。

ｍｐ　　１４７−１４９℃ 赤外線吸収スペクトルＷＫＢ”ｃｍ−’　：　１７０５
　。

ａｘ １６１５．１６０２，１５７８．１５４５核磁気共鳴ス
ペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ　：３．０８　（
２Ｈ、ｄ　、Ｊ　＝７．０Ｈｚ）、３．６４　（３Ｈ、
ｓ　）、３．４０〜３．８０（ＩＨ，ｍ）、４．５５（
２ＥＩ、ｄ、Ｊ＝ｇ、０Ｈｚ）、６．７０〜７．３７　
（６）１　、　ｍ　）、７．５４（２１（。

８）、７．７７（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０）１ｚ）、８．
９８　（ＩＨ，ｓ）エチル〕ビリジン ２−ぎりジルアセトフェノン（１４５ｑ）をメタノール
（０，５ｍ／）に溶解し、水冷下、水素化ホウ素ナトリ
ウム（１７′ＩＩｑ）を加え、室温で１．５時間、９０
℃で３．５時間加熱した。水（０，４ｍ１）を加λ、溶
剤を留去した後、濃塩酸（７３μｔ）を加え、５分間１
００℃に加熱した０反応液を冷却し、濃アンモニア水で
アルカリ性にした。析出した結晶を戸数して乾燥すると
、無色結晶の目的化合物（８９■）が得られた。

ｍｐ　　１１６−１１９℃ 赤外線吸収スペクトルνＣＩ（Ｃｔ、　ＣｖＬ−に１５
７５゜ａｘ １４９５．１４７５，１４５０．１４２５核硼気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣｌ２）δｐｐｍ　：２．８１（ＩＨ，
ｂｒｓ）、２．９６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、４
．８６　（ＩＥ　、　ｔ　、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．０
０〜７．４７　（７Ｈ。

ｍ）、８゜１８〜８．４８（２Ｈ，ｍ）ピリジン 塩化チオニル（５６０μｌ）に３−〔２−ヒＰロキシー
２−（フェニル）エチルコピリジン（８９ｗｇ）を加え
、室温で５０分、５０−６０　℃で５０分攪拌した。過
剰の塩化チオニルを留去し、残渣に飽和炭酸水素す）　
ＩＪウム水を加え、エーテルで抽出、食塩水洗、無水硫
酸マグネシュウムで乾燥した。溶剤を留去すると、油状
の目的化合物（８３Ｍｇ〕が得られた。

赤外線吸収スペクトルｋｌＮｅａ’　ｃｒｎ−’　：　
１５７５　。

ａｘ １４９５．１４８５，１４５５．１４２５核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣ１，）δｐｐｍ　：３．３５（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、５．０２（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．０Ｈｚ）、７．００〜７．４７　（７１１、ｍ
）、８．３０〜８．６２（２Ｈ，ｍ） アゾール ル）　−２’−メトキシアセトフェノン１１１１−１．
２．４−　）リアゾール（１８，ＩＰ）を乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド（７３ｍ）に溶解し、水冷下、５
５係水素化ナトリウム（１１，４ｆ。

４５チミネラルオイル）を加えて、室温で５０分、７０
−８０℃で３０分攪拌した１反応液を室温に冷却し、こ
の溶液に２−プロモー２′−メトキシアセトフェノン（
４０９）ｉ乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｉ
ｔＪ）に溶解した溶液を加え、室温で３時間攪拌した１
反応液を食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し溶剤を留去した。残渣をシリ
カゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開剤、酢
酸エチル：メタノール＝３０：１）で精製すると、淡黄
色結晶の目的化合物（１３，３５？）が得られた。

ｍｐ　　１０４−１０６℃ 赤外ｆｍＢｔ収ｘ　ヘクトルｖＮｕｊ””ｃｒａ−’　
：　１６７５　。

ａｘ １５９５．１５７５．１５３５．１５０５核１ａｆｉ共
鳴スペクトル（ＣＤＣ２３）δｐｐｍ：４．０２（３Ｔ
（、ｓ）、５．６１（２Ｔ（、ｓ）、６．８９〜８．０
８（５ＦＴ、ｍ）、８．２１（１）１，５）（２）１〜
〔２−ヒＰロキシー２−（２−メトキシフール ２−　（ＩＥ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）
＋　２ｔ−メトキンアセトフェノンＣ７，６ｆ）ｋメタ
ノール（５０ｍｊ）に懸濁させる。水冷下、水素化ホウ
素ナトリウム（７９４１１９）’ｔ　１５℃以下で加え
、３０分間攪拌した。更に水素化ホウ素ナト溶剤を留去
した。残渣に濃塩酸（３，５ｓ＋ｔ）を加え、５分間加
熱速流し、再び氷冷した。濃アンモニア水でアルカリ性
にし、析出した結晶ｆ、Ｐ取、水洗し乾燥すると、目的
化合物（６，９３ｆ）が得られた。

ｍｐ　　１２３−１２５℃ 赤外線吸収スペクトルシ雪支０１ｃ１ｎ−’　：　１５
９５　。

１５８５．１５１５，１４９０．１４６０核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣ２，）δｐｐｍ　：３．８８Ｃ３Ｅ、
Ｂ）、３．６９〜４．５０（３Ｈ，ｍ）、５．１５〜５
．５０（１Ｂ、ｍ）、６．７７〜７．５２（４Ｈ。

ｍ）、７．８８（ＩＨｌｓ）、８．０１（ＩＨ，ｓ）参
考例３　４−（３−（メタンスル六ニルオキシ）−２−
（２−メトキシフェニル）プロピル〕安息香酸メチル （１）　　２−　（２−メトキシフェニル）−３−（４
−メトキシカルボニルフェニル）フロピオン酸ｔｅｒ　
ｔ−ブチル ２−メトキシフェニル酢酸ｔｅｒｔ−ブｆ　ル（１，５
３ｆ）を乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（９Ｎ）に
溶解し、水冷下、５５係水素化ナトリウム（３００１９
，４５％ミネラルオイル）を加え、室温で５０分攪拌し
た。この溶液に４−ゾロモメチル安息香酸メチル（１，
７７Ｆ）を乾燥Ｎ、Ｎ　−ツメチルホルムアミド（５１
）に溶解した溶液を加え、室温で２２時間攪拌した。反
応液を食塩水に注ぎ、エーテルで抽出、水洗、無水硫殴
マグネシュウムで乾燥し溶剤を留去した。残渣をシリカ
ゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（展開剤、酢酸
エチル：ヘキサン＝１：１５）で精製すると、油状の目
的化合物（１，７９ｆ）が得られた。

赤外吸収ス＜クトルｖ””ｔｃｒｎ−’：　１７１５，
１６１５゜ａｘ １５９０．１５．７５ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｔ３）δｐｐｍ　：　１
．３２（９Ｈ，ｓ）、２．７３〜３．５８　（２Ｈ、ｍ
　）、３．７４（３Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）、
４．２１（ＩＨ，ｔ。

Ｊ＝７．５Ｈ２）、６．７０〜７．４３　（６Ｈ、ｍ　
）、７．９２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ） ２−（２−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシカ
ルｌニルフェニル）ゾロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１
，７６ｆ）を溶化メチレン（１７罰）に溶解し、水冷下
、トリフルオロ酢酸（８５扉ｅ）を加え、室温で１．５
時間撹拌した０反応液から溶剤を留去すると、結晶の目
的化合物（１，４３ｆ）が得られた。

赤外線吸収スペクトルν”ｕＪｏｌｃｒｎ−’　：ａｘ １７００．１６１０，１５９０．１５７５核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣ１，＞δｐｐｍ　：２．８０〜３．６
６　（２Ｈ、ｍ）、３．７５　（３１１，８）、３．８
９（３Ｅ、ｓ）、４．３４（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．５′Ｈ
ｚ）、６．６８〜７．３４（６Ｈ，Ｉｎ）、７．８８（
２１１１，ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、９．９０（ＩＥ、ｂ
ｒｓ）２−（２−メトキシフェニル）−３−（４−メト
キシカル−ニル）プロピオン酸（７００Ｍ９）ｔテトラ
ヒドロフランＣ２，１ｍ１）に溶解し、−５〜−１０℃
に冷却した。この溶液に１Ｍポラン−テトラヒドロフラ
ン溶液（アルドリッチ社製）（２，２＋ｄ）−に加え、
室温で３１時間攪拌した０反応版に酢酸−水（１：１．
１５０μｔ）を加えた後、氷水で冷却し、飽和炭酸水素
ナトリウムで中和し、食塩水全加え、酢酸エチルで抽出
、水洗、無水硫酸マグネシュウムで乾燥した。ｉ５剤を
留去し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィー（展開剤、酢酸エチル：ベンゼン：ヘキサン＝２
：２：３）で精製すると、油状の目的化合物（３２６ｍ
１Ｐ）が得られた。

赤外線吸収スペクトルνＮ８ａ１ｃＩＩＬ−１＝ａｘ １７１５．１６１０，１５８５．１５７５核磁気共鳴ス
ペクトル（ＣＤＣｔ、　）δｐｐｍ　：　１．５７（Ｉ
Ｈ，ａ）、２．８０〜４．０４（５Ｈ，ｍ）、３．７２
（３Ｈ，ｓ）、３．８５（３１，８）、６．７０〜７．
３２（６Ｈ，ｍ）、７．９０（２Ｅ、ｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ）２−（２−メトキシフェニル）−３−（４−メトキ
シカルｌニルフェニル）プロパツール（２９７Ｗ）ｔテ
トラヒドロフラン（３ゴ）に溶解し、水冷下、トリエチ
ルアミン（１６６μｔ）とメタンスルホニルクロリド（
８８μｔ）を加えた。室温で７．５時間攪拌し、反応液
を食塩水に注ぎ、酢酸エチルで抽出、水洗、無水硫酸マ
グネシュウムで乾燥して溶剤を留去すると、油状の目的
化合物（３８０１１１Ｐ）が得られた。

赤外１ｆＭ吸収スヘクトｋ　ｖＮ”ａｔａｎ−’　：　
１７０８　。

ａｘ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｈｅｔ基はイミダゾール−１−イル、５−チア
   ゾリル、３−ピリジル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
   ル−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−１−イル基を示し
   、上記Ｈｅｔ基はさらに低級アルキル基で置換されても
   よい。■で表わされる記号は単結合または二重結合を表
   わす。Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、低級アルキル、
   低級アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキ
   ル、ヘテロアラルキル基を示し、Ａ基は水素原子を除い
   て前記のＲ＿１およびＲ＿２と同意義を表わす二価の架
   橋基であり、そしてＲ＿１、Ｒ＿２およびＡ基における
   アリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロア
   ラルキル基は低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ
   シ、ヒドロキシアルキル、シアノ、トリフルオロメチル
   基またはハロゲン原子で置換されてもよい。Ｘ基は硫黄
   原子またはメチレン基を示すが、Ｈｅｔ基がイミダゾー
   ル−１−イル基を示す時は、Ｘはメチレン基のみを示す
   。）で表わされる含窒素複素環誘導体およびそのエステ
   ル、アミドまたは塩。