[go: up one dir, main page]

JPS63227555A - グリシン化合物 - Google Patents

グリシン化合物

Info

Publication number
JPS63227555A
JPS63227555A JP63040932A JP4093288A JPS63227555A JP S63227555 A JPS63227555 A JP S63227555A JP 63040932 A JP63040932 A JP 63040932A JP 4093288 A JP4093288 A JP 4093288A JP S63227555 A JPS63227555 A JP S63227555A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
general formula
substituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63040932A
Other languages
English (en)
Inventor
ウイリアム・ジョン・ホツプウツド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS63227555A publication Critical patent/JPS63227555A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C233/31—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なグリシン化合物、その製造、望ましくな
い植物成長を撲滅する際のその使用、これら化合物を含
有する組成物、並びにその製造に使用するための中間体
に関するものである。
本発明によれば、一般式： ％式％ 〔式中、Ｘはノー位置が置換されかつ適宜３−１≠−２
ｊ−および乙−位置の１つもしくはそれ以上が置換され
たフェニル基を示し、２−置換基はシアノ基または一般
式ＣＱＮＲ’　Ｒ２もしくはＣ０ＱＲ３の基であり、こ
こでＱは酸素もしくは硫黄原子を示し、かつＲ１、Ｒ２
およびＲ３のそれぞれは水素原子または適宜置快された
アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、
フェニルもＬ＜Ｕ７エナルキル基を示し、またはＲ１お
よびＲ２は一緒になって炭化水素鎖を示し； Ｙは適宜置換されたフェニル基を示し；Ｌは酸素もしく
は硫黄原子を示し； ２は水素原子または適宜置換されたアルキル、シクロア
ルキル、アルケニル、アルキニル、）工二ルもしくはフ
ェナルキル基を示す〕 の化合物、並びにこれら化合物の塩類が提供される。
本明細書において特記しない限シ、アルキル基は線状も
しくは分枝鎖とすることができ、好適には７０個まで、
好ましくは６個まで、特に好ましくはｊ個までの炭素原
子を有し、たとえばメチルおよびエチルである。アルケ
ニルもしくはアルキニル基は、好ましくは６個まで、特
に≠個までの炭素原子を有する。シクロアルキル基は好
ましくは単環式であって、３〜ｒ個の炭素原子を有する
。
本明細書において％記しない限シ、任意の基が適宜置換
されていると規定された場合、適宜存在する置換基は殺
虫性化合物の開発および／またはこれら化合物の改変に
一般的に用いられてその構造／活性、持続性、浸透性ま
たはその他の性質に影響を及ばずような任意の基とする
ことができる。
フェニルアルキル基のアルキル部分を含むアルキル基、
またはアルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしく
は−１１＋Ｒ２−炭化水素基に関し、これら置換基の特
定例はハロゲン、特に弗素、塩素もしくは臭素原子、並
びにシアノ、アミノ、モノ−もしくはジー（Ｃ１〜４ア
ルキル）−アミノおよびＣ１〜４ハロアルキル基、並び
に一般式風　およびＣ（０）ＧＲ’の基を包含し、ここ
でＭは酸素もしく硫黄原子を示し、Ｇは酸素もしくは硫
黄原子を示しかつＲ４は水素原子、Ｃ１〜８（特にＣ１
〜４）アルキル基、Ｃ１，４ハロアルキル基またはフェ
ニル基を示す。しかしながら、これらのアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキルまたは−Ｒ−Ｒ−
炭化水素基（たとえばＲ、Ｒ、Ｒおよび／または２とし
て）は式（Ｉ）の化合物において未置換であることが一
般的に好適である。フェナルキル基のフェニル基を含む
フェニル部分に関し、適宜の置換基はハロゲン原子、た
とえば弗素、塩素、臭素および沃系原子、並びにニトロ
、シアノ、アミノ、モノ−もしくＱＳ くはジー（０１〜４）アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキ
ル、Ｃアルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよヒＣ１〜４
ハロ２〜４ アルキル（％にＣＦ、　）基、並びに上記の式ＭＲ’の
基を包含する。好ましくは、フェナルキル基はフェニル
−〇、〜４アルキルー１特に好ましくはベンジルである
。
上記式（１）の化合物の定義において、基Ｘの２−置換
基は好ましくはシアノ基、或いは一般式ＣＱＮＲ’Ｒ２
もしくはＣ０ＱＲ’の基であり、ここでＱは硫黄原子も
しくは好ましくは酸素原子を示しかつＲ１、Ｒ２および
Ｒ３のそれぞれは水素原子または適宜置換されたアルキ
ル、フェニルもしくはベンジル基を示す。特に好ましく
は各Ｒ１、Ｒ２およびＲ３３は未置換のフェニル、ベン
ジル、或いは特にアルキル基を示す。或いはＲ１および
Ｒ２は一緒になって適宜置換された炭化水素基、特にア
ルキレン基−（ＣＨ２）ｍ−を示し、ここでｍは２．３
もしくは≠を示す。特に好ましくは、結合に隣接した置
換基は式ＣＯＮＨ２もしくはｃｏｏ　（Ｃ１〜４アルキ
ル）の基であり、たとえばエトキシカルボニルまたは殊
にシア（／の ノ基である。
基Ｘは残余の位置にて未置換であシ、或いはこれら位置
の７つもしくは２つが置換されることが好ましい。置換
される場合、基Ｘは、好ましくはハロゲン原子により３
−もしくは乙−位置にて置換される。さらに、基Ｘの適
宜の置換基は好適には上記したものから選択しうるがニ
トロ基、特にハロゲン原子（特に沃素および塩素原子）
が好適である。
基Ｘが２−位置に加えて他の位置でも置換される場合、
好ましくは少なくとも７個の置換基が３−位置に存在す
る。。
フェニル基Ｙの適宜の置換基は、上記したものから選択
することができる。好適置換基はハロゲン原子並びにニ
トロ、Ｃ１〜４アルコキシ（特にメトキシ）、０１〜４
ハロアルキル（特にＣＦ、　）、Ｃ１〜４アルキ／Ｌ／
ｌにメチル）、Ｃ１〜４アルキルチオ（特にメチルチオ
）およびフェノキシ基である。好適には、基Ｙは未置換
で１１たは／個、２個もしくは３個の基により置換され
る。基Ｙが置換される場合、置換基は≠−位置に存在す
るのが好適である。この種の基Ｙは、好ましくは残余の
部位において未置換である。
Ｌは好ましくは酸素原子を示す。
２は好ましくは水素原子または適宜置換されたアルキル
、フェニルもしくはベンジル基を示す。
特に好ましくは、２は未置換のベンジル、フェニル或い
は特にアルキル基、便利にはエチルを示す。
式（Ｉ）の化合物の塩類は無機塩もしくは有機塩、たと
えばアルカリ金属もしくはアミン塩とすることができる
。
式（Ｉ）の化合物の好適種類は一般式：０−Ｃ−Ｙ　　
　　Ｏ を有する化合物として定義することができ、上記式中Ｘ
はシアノ基によりまたは式Ｃ０ＮＲ１Ｒ２もしくはＣ０
ＯＲ’によりノー位置が置換されたフェニル基を示し、
ここでＲ１，Ｒ２およびＲ３のそれぞれは水素原子また
はアルキル基を示し、またはＲとＲとは一緒になってア
ルキレン基を示し、フェニル基は３−．４ｔ−，６−も
しくは２−位置の７つもしくはそれ以上で適宜置換され
； ｙｉＪ：適宜置換されたフェニル基ヲ示し；２は水素原
子または適宜置換されたアルキル、フェニルもしくはベ
ンジル基を示す。
さらにこれら化合物の塩類も包含される。
本発明の他の面によれば、一般式： ％式％（） の化合物をアルカリ金属水素化物（籍に水素化ナトリウ
ム）で処理しかつその生成物を、一般式：％式％（） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子、脣に臭素を示す〕の化
合物と反応させることを特徴とする上記式（１）を有す
る化合物の製造方法が提供される。
上記工程のそれぞれは、好ましくは有機溶剤、好適には
芳番族炭化水累、たとえばキシレンもしくはトルエン、
或いは好ましくは環式エーテル、たとえばジオキサンの
存在下で行なわれる。反応のそれぞれは、好ましくは高
められた温度、たとえば弘θ℃乃至還流温度にて行なわ
れ、便利には還流温度である。第１工程の生成物の単離
も可能であるが、必要ではない。好ましくは、両工程に
つき「ワンＩット」法が行なわれる。
−紋穴〇）の化合物は、一般式Ｘ−ＮＨ２のアニリンを
一般式Ｙ−Ｃｏ−Ｍａｌ　（ここでＨａｌは）１０ダン
、好ましくは塩素原子を示す）の／・ロダン化ベンゾイ
ルと反応させて製造することができ、好適には有機塩基
／溶剤、たとえばピリジンもしくはトリエチルアミンの
存在下かつ適宜他の有機溶剤の存在下で行なわれる。こ
の反応は好適には不活性雰囲気下、たとえば窒素雰囲気
下で行なわれ、好適には２０−乙Ｏ℃の範囲の温贋、た
とえば室温にて行なわれる。
本発明の他の面によれば、一般式： ％式％（） の化合物を一般式Ｙ−Ｃｏ−Ｈａｌ　（ここでＨａｌは
７１０ダン原子、特に塩素を示す）のノ・ロダン化ベン
ゾイルと反応させる上記式（Ｉ）を有する化合物の製造
方法も提供される。好ましくは、この方法は不活性有機
溶剤、好適には炭化水素、たとえばキシレン中において
高められた温度、たとえば４Ｌｏ℃乃至還流温度（好ま
しくは還流温度）にて行なわれる。
一般式帖の化合物は、好適には適するアニリンｘ−ＮＨ
２を上記一般式（至）の化合物と、好ましくは有機塩基
／溶剤（たとえばトリエチルアミン）の存在下かつ適宜
他の有機溶剤の存在下、或いは有機溶剤と無俄の非加水
分解性塩基（たとえば、電炭敏ナトリウム）の存在下で
反応させることにより製造される。適する有機溶剤の例
は、アルコール（たとえばエタノール）或いは芳香族炭
化水素（たとえばキシレン）である。高められた温度、
たとえば≠θ℃乃至近流温度が好適に使用される。
上記方法により製造された式（１）の化合物においてフ
ェニル基Ｘの２−位置に存在する基は、所望に応じ常法
で他の基の７つに変換することができる。たとえば、こ
の位置におけるシアン基は常法によりアミド、エステル
、酸または酸塩まで加水分解することができる。さらに
基Ｇ、Ｍおよび２は、所望に応じ常法で誘等化すること
もできる。
一般式（Ｉｔ）を有する中間体のアルカリ金属水素化物
誘導体は新規でおると思われる。これらの中間体も、し
たがって本発明の他の面を構成する。
一般式（Ｉｆ）を有する他の中間体の規程かは公知でオ
シ、たとえばＮ−（，２−シアノフェニル）ベンズアミ
ド〔ケミカル・アブストラクト、登録番号ｆ７．！２３
−７６−５〕、２−（ベンゾイルアミノ）安息香酸〔登
録査号ｊ７タータ３−／〕並びにそのメチルおよびエチ
ルエステル〔登録番号７．５′／−ＩＩ−ターどおよび
≠２０り／−２７−２〕がある。しかしながら、Ｘが２
−位置にてシアノ基によ多置換されかつ適宜３−１弘−
２ｊ−および乙−位はの７つもしくはそれ以上が置換さ
れたフェニル基を示しかつＹが適宜置換されたフェニル
基を示し、ただしＸが≠−［換されず、さらにＸが３−
．４Ｌ−、ｊ−および乙−位置にて未置換である場合Ｙ
がニトロもしくはシアノ基により適宜コー置換されたフ
ェニル基を示さないような一般式（Ｉ［）の化合物は新
規であると思われる。
公知である一般式（財）の中間体はＮ−（２−シアノフ
ェニル）グリシンエチルエステルのミテアルと思われる
〔ヘテロリイクリック・ケミストリー、第２Ｑ巻、第１
１−７ｊ頁（／り、ｒＪ））、ｔ、たがって、本発明の
他の面によれば、Ｎ−（，２−シアノフェニル）グリシ
ンエチルエステルＫｌ＜−＆式ωの中間体を提供される
。
式（１）の化合物は除草剤として興味ある活性を示すこ
とが判明し、たとえばイヌビエのような望ましくない草
類に対し高活性を示すと共に、トウモロコシ、稲、オー
ト麦、亜麻仁、コシヨウ、甜菜および大豆などを含む目
標としない有用植物に対し低活性を有しまたは活性を示
さない。したがって、さらに本発明は、上記式（１）の
化合物を少なくとも１種のキャリヤと組合せてなる除草
性（％に殺草性（ｇｒａｍｉｎｉｃｉｄａｌ　）　）組
成物、並びにこの種の組成物の製造方法をも提供し、こ
の製造方法は式（１）の化合物を少なくとも７種のキャ
リヤと組合せることからなっている。
さらに本発明は、本発明によるこの種の化合物または組
成物の除草剤としての（荷に殺草剤としく／７） て）使用をも提供する。さらに、本発明によれば、棲息
地における望ましくない植物成長の撲滅方法も提供され
、この方法は棲息地を本発明による化合物もしくは組成
物で処理することからなっている。棲息地はたとえば作
物領域、たとえばトウモロコシ、オート麦、亜麻仁、コ
シヨウ、甜菜、大豆、小麦、大麦および稲（水田稲を含
む）の植物もしくは柚子を含んだ作物領域とすることが
できる。棲息地に対する施用は、発芽前もしくは発芽後
とすることができる。使用する活性成分の投入量は、た
とえば０．θ／〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０、０　
！；　−４’　ｋｌｌ／　ｈａとすることができる。本
発明の組成物におけるキャリヤは、活性成分′ｆ：配合
して　゛処置すべき棲息地（これはたとえば植物、種子
もしくは土壌とすることができる）への施用を容易化し
或いは貯蔵、輸送もしくは取扱いを容易化させるような
任意の物質である。キャリヤは固体もしくは液体とする
ことができ、一般に気体であるが圧縮して液体を形成す
る物質を包含し、でらに除草性組成物を処方する際に一
般的に使用されるｃ７Ｋ） 任意のキャリヤを使用することもできる。好ましくは、
本発明による組成物は０１ｊ−〜りｊ重′ｉｆチの活性
成分を含有する。
適する固体キャリヤは、天然および曾成の粘土およびシ
リケート、たとえば珪藻土のような天然シリカ：珪酸マ
グネシウム、たとえばタルク；珪ばマグネシウムアルミ
ニウム、たとえばアタパルジャイトおよびバーミキュラ
イト；珪酸アルミニウム、たとえばカオリナイト、モン
モリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシ
ウム；硫酸アンモニウム；合成の水利酸化珪素および合
成の珪酸カルシウム、もしくはアルミニウム；元素、た
とえば炭素および硫黄；天然および合成の［Ｊ　脂、た
とえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル並びにスチレン夏
合体および共重合体；固体ポリクロルフェノール；ビチ
ューメン；ワックス；並びに固体肥料、たとえば過燐酸
塩を包含する。
適する液体キャリヤは水；アルコール、たとえばインプ
ロパツールおよびグリコール；ケトン、たとえばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルインブチルケトンおよ
びシクロヘキサノン；エーテル；芳香族もしくは芳香脂
肪族炭化水素、たとエバベンゼン、トルエンおよびキシ
レン；石油フンクショ１、たとえばケロシンおよび２質
鉱油；塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素、ペルクロ
ルエチレンおよびトリクロルエタンを包含スる。
棟々異なる液体の混合物がしばしば適している。
Ｑ業用組成物は、しばしば濃厚形態で処方されかつ柚送
され、これを次いで施こす前に使用者により希釈する。
表面活性剤である少量のキャリヤの存在は、この希釈工
程を容易化させる。好ましくは、本発明による組成物に
おける少なくとも／極のキャリヤは表面活性剤である。
たとえば、組成物は少なくとも２種のキャリヤを含有す
ることができ、その少なくとも一方は表面活性剤である
。
表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤とすることが
でき、これは非イオン型もしくはイオン型とすることが
できる。適する表面活性剤の例はポリアクリル酸および
リグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩
；分子中に少なくとも７２個の炭素原子を有する脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよ
び／または酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ソ
ルビタン、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プ
ロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールモジくはアルキ
ルフェノール（たとえばｐ−オクチルフェノールもしく
はｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／ま
たは酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成物
の硫酸化合物もしくはスルホン酸化合物；アルカリもし
くはアルカリ土類金属塩、好ましくは分子中に少なくと
も７０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン酸エ
ステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好まし
くはナトリウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリウム
、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホル化ヒマシ油の
ナトリウム塩、並びにたとえばドデシルベンゼンスルホ
ン酸のようなアルキルアリールスルホン酸ナトリウム；
並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸化
プロピレンとの共重合体を包含する。
本発明の組成物はたとえば水利性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエアロゾル
として配合することができる。水利性粉末は一般に２３
．３０もしくは７ｊ重量％の活性成分を含有し、通常固
体の不活性キャリヤの他に３〜ＩＯ重量％の分散剤と必
要に応じθ〜１０重量−の安定化剤および／またはその
他の添加物、たとえば浸透剤もしくは付層剤をも含有す
る。粉剤は、一般に水利性粉末と同様な組成を有するが
分散剤を含まない粉剤濃厚物として処方され、かつ他の
固体キャリヤにより現場で希釈して一般に０１５〜１０
重に％の活性成分を含有する組成物を与える。粒剤は一
般に７０〜１００ＢＢメツシユ（１、６７６〜０．　／
　５２　ｍｓ　）の寸法を有するように作成され、かつ
凝集技術もしくは含浸技術によって製造することができ
る。一般に、・粒剤はＱ、５〜７５重量％の活性成分と
０〜１０重量％の添加物、たとえば安定化剤、表面活性
剤、遅延放出改質剤および結合剤を含有する。いわゆる
［乾検流動性粉末」は、比較的高濃度の活性成分を有す
る比較的小さい粒子よりなっている。乳化性濃厚物は、
一般に溶剤および必要に応じ助溶剤の他に７０〜！；　
Ｏｗ／ｖ　％の活性成分と２〜λ０φチの乳化剤とＯＮ
２０　ｗ／ｖ　％の他の添加物、たとえば安定化剤、浸
透剤および腐食防止剤を含有する。
懸濁濃厚物は一般に、安定かつ非沈降性の流動性製品を
得るように配合され、一般に１０〜７ｊ重斂チの活性成
分と０．．５−〜／ｊ重ｆ％の分散剤と０、　／〜１０
重量％の懸濁剤（たとえば保護コロイドおよびチキソト
ローゾ剤）と０〜７０重量％の他の添加物、たとえば消
泡剤、腐食防止剤、安定化剤、浸透剤および付着剤、並
びに活性成分が実質的に不溶性となる水または有機液を
包含する。
成る種の有機固体もしくは無機塩を組成物中に溶解存在
させて沈降を防止すると共に、水の凍結防止剤として作
用させることもできる。
水性分散液および乳液、たとえば本発明による水利性粉
末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成物も、本
発明の範囲内でおる。これらの乳液は油中水型または水
中油型とすることができ、濃厚な「マヨネーズ」状コン
シスチンシーを有することができる。
さらに、本発明の組成物は他の成分、たとえば除草性、
殺虫性または殺菌性を有する他の化合物を含有すること
もできる。
以下、本発明を実施例により式らに説明する。
これらの化合物は質盆分光光度法（Ｍ／ｅ　）　、　Ｃ
ＨＮ分析によって特性化し、かつ化合物が固体である場
合には融点によって特性化した。
実施例／ （ａ）　　、２−シアノ−３−フルオロアニリン（＆、
♂Ｉ）をピリジン（、！；０ｒｒｔｌ）に溶解させ、か
つ乾燥窒素の下で敏しく攪拌しながら弘−クロルベンゾ
イルクロライド（９，０９）を７０分間かけて少しづつ
添加した。この反応混合物を室温にて／晩攪拌した。薄
ノークロマドグ２フィー（ｔｉｃ　）は、出発物質の全
部が反応したことを示した。この反応混合物を氷水中へ
注ぎ入れ、かつ沈澱したガム質が固体となるまで引掻い
た。固体のＮ−（グ′−クロルベンソイル）−２−シア
ノ−３−フルオロペンズアニリードを濾過によって除去
し、かつエタノールから結晶化した。収ｆｌａｔニアに
Ｉ０分分析 計算値５６　　ｔ１、２Ｃ，２，りＨ１０，，２Ｎ実測
値チ　乙０．７Ｃ３，ＯＨ１０，２Ｎ（ｂ）　　実施例
／　（ａ）の生成物（，２，７ｇ）を乾燥ジオキサン（
３０ｍｌ）に溶解させ、かつ窒素下で攪拌しながらｊＯ
チ水水素化ナトリウム／子ラフイン油（ｏ、　ｓ　ｇ、
すなわち０゜２３ｇのＮａＨ）を５回に分けて添加した
。この反応混合物を攪拌しながら／晩還流させ、かつ室
温まで冷却した。所望の中間体Ｎ−（ナトリウム）−Ｎ
−Ｃ≠′−クロルベンゾイル）−ノーシアノ−３−フル
オロペンズアニリードを含有する反応混合物へ、同容積
のジオキサンにおけるエチルブロムアセテートｃ１、７
１！＞ｆｊ回に分けて添加した。３０分間の後、この反
応（，２よ） 混合物を還流させ、かつ５時間還流させた後にｔｉｅ分
析は出発物質の全部が反応したことを示した。ジオキサ
ンを蒸発によ〕除去しかつ残留物を酢酸エチルで処理し
、２Ｎ塩酸および次いで水、続いて重炭酸ナトリウムの
飽和溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水し
、脱色し、濾過しかつＦ液を蒸発させて標記化合物（２
，７ｇ）を得た。
ｍｐ　１ｔｔｏ、、２℃、　　Ｍ／ｅ　　３乙／　　（
Ｍｗ）＝ｊ乙Ｏ，Ｓ分析 計算値％　３’？、９Ｃ３，９Ｈ７Ｊ’Ｎ実測値％　　
ｊ’Ｚ１．ｃ　　３．７Ｈ７，ＩＮＮ実施コ コａ）　　ｊ−シアノアニリン（ｊ９，９）とブロム酢
酸エチル（９０ｇ　’）と重炭酸ナトリウム（、ｔｏｇ
　）とをエタノール（３００ｍｌ）中にて攪拌しながら
≠λ時間還流させた。この反応混合物を僅かに冷却し、
濾過しかつＰ液を冷却した。生成した固体（２乙） を濾過によって除去した。蒸発により未反応の出発物質
と所望生成物、すなわちＮ−（２−シアノフェニル）グ
リシンエチルエステルを含有する油状物を得た。エタノ
ールでトリチル化しかつ冷却して所要の生成物を得、こ
れを濾過した後にエタノールから結晶化させた。収３４
１０．’Ａｌ１ｍｐ　９２３℃ 分析 計算値チ　乙４１、７ＣぶりＨ／３．７Ｎ実測値襲　乙
１Ａ３ＣよりＨＩ３．♂Ｎこの化合物の製造はジャーナ
ル・ヘテロブイクリック・ケミストリー１、第２０巻、
第≠Ｓ；ｌｊ−≠りざ頁（／９ざ３）にも記載されてい
る。
（ｂ）　　実施例２（ａ）の生成物Ｃ２，０１）と塩化
ベンゾイル（Ａ乙ｇ）とをキシレン＜３０ｍ１）中にて
ガス発生が止まるまで２１／Ｌ時間還流させた。蒸発に
よって溶剤を除去し、かつ得られたゴム質をｔｉ−ｏ−
６０℃の石油エーテルにおいて固体となるまで引掻いた
。この固体をＦ別しかつヘキサンから結晶化させて、標
記化合物を白色固体として得た（−２，７，Ｆ）、 ｍｐ　ざ乙／℃　、　　Ｍ／ｅ　　３０タ　（Ｍｗ＝３
０１）　　。
分析 計算値％　　７０．ＩＣ，５：、２Ｈｇ／Ｎ実測値％　
７０．３Ｃｉ３Ｈ５２Ｊ−Ｎ上記と同様な手順を用いて
、他の化合物を製造した。これら化合物に関するデータ
を下記第１表に示す。
除草活性 実施例５乙 本発明による化合物を、その除草活性を評価するため、
次の代表的範囲の植物を用いて試験した。
トウモロコシ（Ｚｅａ−ｍａｙｓ　）　（部）　：稲（
０ｒｙｚａ−ｓａｔｉｖａ）（Ｒ）　；イヌビエ（Ｅｃ
ｈｉｎｏｅｈｌｏａ−ｃｒｕｓｇａｌｌｉ＜　ＢＧ　）
　：オート麦（Ａｖｅｎａ＊５ａｔ１ｖａ　）　（０）
　ａ、亜麻仁（Ｌｉｎｕｍ−ｕｓｉｔａｔｉｍｇ＋ｉｍ
ｕｍ　（Ｌ　）　：　コシヨウ（５ｉｎａｐｓｌｓ−ａ
ｌｂａ　（Ｍ　）　：甜菜（Ｂｅｔａ・ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ（ＳＢ　）および大豆（Ｇｌｙｃｌｎｅ−ｍａｘ）　
（Ｓ　）。
これら試験を２つの１１すなわち発芽前および発芽後に
分けた。７発芽前＄、４は、化合物の液体組成物を上記
植物の柚子が最近藩かれた土壌へ噴霧することを含む。
発芽後試験は１．２独知の試験、すなわち土＊ｍ水（５
ｏ；ｌ　ｄ暉ｃｆｉ　　）および葉上噴綾の試験を含ん
だ。土壌潅水試験においては、上記ａＬ類の植物苗が成
長している土壌に本発り」の化合物を含有する液体＋１
１１我物をｔ１水させ、また乗上噴ネゼ試峡においては
植物苗にこの楓の組成：＊Ｉｔ−噴霧した。
これら試験に用いた土壌は調製園芸ローム質土壌とした
。
これら試験に用いた組成物は、トリトンＸ−／３６（登
録商標）として入手しうるアルキルフェノール／酸化エ
チレン縮合物のＯ１≠重ｉ％を含有するアセトン中の試
験化合物の溶液から作成した。これらアセトン溶液を水
で希釈し、かつ得られた組成物を／　ｈａ当シｊｋｇま
たは／ｋｆの活性物質に相当する投入レベルで施こし、
これは土壌噴霧試験および葉上噴霧試験において／　ｈ
ａ当クシ９００１相当する容積でおシ、また土壌潅水試
験においては／　ｈａ当クシ活性物質１０ｋｇ等しい投
入レベルとし、これは／　ｈａ当クシ約３０００１３相
当する容積である。
発芽前試験においては未処理の藩柚した土壌を、また発
芽後試験においては未処理の植物苗を有する土壌を比較
として用いた。
試験化合物の除草効果を、葉上および土壌に噴霧してか
ら２０日後および土壌に潅水してから７３日後に肉眼評
価し、かつＯ−７の尺度で記録した。尺度０は未処理比
較としての成長を示し、尺度りは死滅を示す。直線尺度
における／単位の増加は、作用レベルにおける７０％の
増加にほぼ等しい。記号は、全試捩につき化合物が不充
分であったため試験を行なわなかったことを示している
。
これら試験の結果を下記第２表に示し、ここで化合物は
前記実施例を参照して同定される。
（３ｇ） （４ｔ１） 実施例ｊ７ 水田稲のスクリーニング 実施例２．３．４ｔおよびｊの化合物を用いてさらに生
物学的評価を行ない、稲における雑草を撲滅するために
使用した際の化合物の効果をさらに評価した。行なった
試験は水田試験であって、植物苗を試験化合物を含有す
る水の下に成育させた。
試験植物−類は稲（Ｑｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ、ａ、ｖ
　Ｍａｒａｔｈｏｎ）：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏ
ａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ　）　；キカシグサ（Ｒｏｔ
ａｌａ　１ｎｄｉｃａ　）　；およびカヤツリグサ（ｆ
ｌａｔｉｅｇｅ　）（（ｙｐａｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍ
ｉｇ　）とした。
７群の稲およびイヌビエ植物（記号ＲＩＴおよびＢＧＴ
　）をｌｊ日目に移植し、また他の群（記号ＲＩＰおよ
びＢＧＰ　）を直接に藩種した。ＲＩＴとＢＧＴとＲＩ
ＰとＢＧＰとを、排液穴を持たない１、２．！；ｃｍの
水田ポットで成育させた。キカシグサ（ＩＲ）、カヤツ
リグサ（ＤＣ）および他のイヌビエ（ＢＧ）を直接に藩
柚し、かつｊ錆の小型鉢で成育させ、次いで７個の／　
、２．３　ａｍの水田ポットにおける砂利上に載置して
、これらを水面下に置いた。
施用は３種の異なる投入レベル、すなわち３．０゜１、
θおよび０．３ｋｇ／ｈａで行なった。各処理につきλ
反復のポットを使用した。未処理の植物苗を比較として
使用した。
工業紐材料を最少量のアセトンに溶解させ、水で希釈し
、次いで各水田ポットにおける水にピペットで適当量で
均一に施こした。水深さは１０〜２θ■に維持した。
植物毒性を未処理比較と対比して肉眼評価し、その際Ｂ
ＩＴについてはｏ−１ｏｏの尺度（Ｏ＝作用なし、１０
０＝死滅）を用い、かつ他の柚類についてはＯ〜りの尺
度（Ｏ＝作用なし、り＝死滅）を用いた。
それらの結果を下記第３六に示す。θ〜９の尺度で評価
した植物に対する結果を、ＢＩＴとの比較を容易化させ
るため効果のチ尺度に変換した。
（≠ｇ）

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは２−位置が置換されかつ適宜３−、４−、
    ５−および６−位置の１つもしくはそれ以上が置換され
    たフェニル基を示し、２−置換基はシアノ基または一般
    式ＣＱＮＲ＾１Ｒ＾２もしくはＣＯＱＲ＾３の基であり
    、ここでＱは酸素もしくは硫黄原子を示し、かつＲ＾１
    、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれぞれは水素原子または適宜
    置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、ア
    ルキニル、フェニルもしくはフェナルキル基を示し、ま
    たはＲ＾１およびＲ＾２は一緒になつて炭化水素鎖を示
    し； Ｙは適宜置換されたフェニル基を示し； Ｌは酸素もしくは硫黄原子を示し； Ｚは水素原子または適宜置換されたアルキル、シクロア
    ルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルもしくはフ
    ェナルキル基を示す〕 の化合物またはこれら化合物の塩類。
  2. （２）基Ｘの２−位置における置換基がシアノ基または
    式ＣＯＮＲ＾１Ｒ＾２もしくはＣＯＯＲ＾３の基であり
    、ここでＲ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３のそれぞれが水素
    原子もしくはアルキル基を示し、またはＲ＾１およびＲ
    ＾２が一緒になつてアルキレン基を示し、フェニル基が
    ３−、４−、５−もしくは６−位置の１つもしくはそれ
    以上で適宜置換され； Ｙが適宜置換されたフェニル基を示し； Ｌが酸素原子を示し； Ｚが水素原子または適宜置換されたアルキル、フェニル
    もしくはベンジル基を示す請求項１記載の一般式（ I
    ）を有する化合物またはこれら化合物の塩類。
  3. （３）フェニル基Ｘの置換基がシアノ基または式ＣＯＮ
    Ｈ＿２もしくはＣＯＯ（Ｃ＿１＿〜＿４アルキル）の基
    である請求項２記載の化合物。
  4. （４）基Ｘが適宜ニトロ基または１個もしくは２個のハ
    ロゲン原子により置換された請求項１、２または３記載
    の化合物。
  5. （５）基Ｘが３もしくは６位置にてハロゲン原子により
    置換された請求項４記載の化合物。
  6. （６）基Ｙが適宜ハロゲン原子およびニトロ、Ｃ＿１＿
    〜＿４アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルチオ、Ｃ＿
    １＿〜＿４アルケニルオキシ、フェノキシ、Ｃ＿１＿〜
    ＿４アルキルおよびＣ＿１＿〜＿４ハロアルキル基より
    なる群から選択される１〜３個の置換基により置換され
    た請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. （７）置換される場合、基Ｙが４−位置に置換基を有す
    る請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. （８）基Ｚがアルキル基を示す請求項１〜７のいずれか
    一項に記載の化合物。
  9. （９）一般式： Ｘ−ＮＨ−ＣＯＹ（II） の化合物をアルカリ金属水素化物で処理し、かつその生
    成物を、一般式： Ｈａｌ−ＣＨ＿２−ＣＯＬＺ（III） 〔式中、Ｈａｌはハロゲン原子を示す〕 の化合物と反応させることを特徴とする請求項１〜８の
    いずれか一項に記載の式（ I ）を有する化合物の製造
    方法。
  10. （１０）一般式： Ｘ−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＯＬＺ（IV） の化合物を一般式Ｙ−ＣＯ−Ｈａｌ（ここでＨａｌはハ
    ロゲン原子を示す）のハロゲン化ベンゾイルと反応させ
    る請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（ I ）を有
    する化合物の製造方法。
  11. （１１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ＸおよびＹは請求項１〜７のいずれか一項に記
    載の意味を有しかつＲ＾４はアルカリ金属原子である〕 の化合物。
  12. （１２）一般式Ｘ−ＮＨ＿２のアニリンを一般式Ｙ−Ｃ
    Ｏ−Ｈａｌ（ここでＨａｌはハロゲン原子を示す）のハ
    ロゲン化ベンゾイルと反応させ、かつその生成物をアル
    カリ金属水素化物で処理する請求項１１記載の一般式（
    Ｖ）を有する化合物の製造方法。
  13. （１３）Ｘが２−位置にてシアノ基により置換されかつ
    適宜３−、４−、５−および６−位置の１つもしくはそ
    れ以上が置換されたフェニル基を示し、かつＹが適宜置
    換されたフェニル基を示し、ただしＸは４−置換されず
    、またＸが３−、４−、５−および６−位置にて未置換
    の場合Ｙはニトロもしくはシアノ基により適宜２−置換
    されたフェニル基を示さない請求項９記載の一般式（I
    I）を有する化合物。
  14. （１４）一般式Ｘ−ＮＨ＿２のアニリンを一般式Ｙ−Ｃ
    Ｏ−Ｈａｌ（ここでＨａｌはハロゲン原子を示しかつＸ
    およびＹは請求項１３記載の意味を有する）のハロゲン
    化ベンゾイルと反応させることからなる請求項１３記載
    の一般式（II）を有する化合物の製造方法。
  15. （１５）Ｎ−２−（シアノフェニル）グリシンエチルエ
    ステルを除く請求項１０記載の一般式（IV）を有する化
    合物。
  16. （１６）一般式Ｘ−ＮＨ＿２のアニリンを一般式Ｈａｌ
    −ＣＨ＿２−ＣＯＬＺ（ここでＨａｌはハロゲン原子を
    示しかつＺは請求項１５記載の意味を有する）の化合物
    と反応させる請求項１５記載の一般式（IV）を有する化
    合物の製造方法。
  17. （１７）請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（ I
    ）を有する化合物と、少なくとも１種のキャリヤとから
    なる除草性組成物。
  18. （１８）望ましくない植物成長を撲滅するための請求項
    １〜８のいずれか一項に記載の化合物または請求項１７
    記載の組成物の使用。
  19. （１９）棲息地を請求項１〜８のいずれか一項に記載の
    式（ I ）を有する化合物または請求項１７記載の組成
    物で処理することを特徴とする、棲息地における望まし
    くない植物成長の撲滅方法。
  20. （２０）請求項９または１０記載の方法により製造され
    る一般式（ I ）の化合物、または請求項１２記載の方
    法により製造される一般式（Ｖ）の化合物、または請求
    項１４記載の方法により製造される請求項１３記載の一
    般式（II）を有する化合物または請求項１６記載の方法
    により製造される請求項１５記載の一般式（IV）を有す
    る化合物。
JP63040932A 1987-02-27 1988-02-25 グリシン化合物 Pending JPS63227555A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8704671 1987-02-27
GB878704671A GB8704671D0 (en) 1987-02-27 1987-02-27 Glycine compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63227555A true JPS63227555A (ja) 1988-09-21

Family

ID=10613073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63040932A Pending JPS63227555A (ja) 1987-02-27 1988-02-25 グリシン化合物

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5110348A (ja)
EP (1) EP0280367B1 (ja)
JP (1) JPS63227555A (ja)
KR (1) KR880009906A (ja)
CN (1) CN1017799B (ja)
AT (1) ATE96776T1 (ja)
AU (1) AU611413B2 (ja)
BR (1) BR8800793A (ja)
DE (1) DE3885316T2 (ja)
EG (1) EG19000A (ja)
GB (1) GB8704671D0 (ja)
IL (1) IL85547A (ja)
PH (1) PH25031A (ja)
PT (1) PT86832B (ja)
ZA (1) ZA881330B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007523087A (ja) * 2004-02-11 2007-08-16 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｌｘｒモジュレーターとしての化合物および組成物

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1215169B (it) * 1985-12-17 1990-01-31 Rotta Research Lab Derivati alchil ossigenati degli acidi glutammico ed aspartico ad attivita antagonista su polipeptidi bioattivi e procedimento per la loro preparazione
GB9408185D0 (en) * 1994-04-25 1994-06-15 Fujisawa Pharmaceutical Co New benzamide derivatives, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
WO2004068948A1 (en) * 2003-02-03 2004-08-19 Kim Carl-Christian Henningsen Herbicidal composition and use

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3340042A (en) * 1964-11-30 1967-09-05 Schwartz Herbert Post-emergence herbicidal mixture and method of use
US3515744A (en) * 1966-01-07 1970-06-02 Basf Ag Substituted n-phenyl carbamates
US3853938A (en) * 1973-01-02 1974-12-10 Shell Oil Co Thiopropionic acid derivatives
DE2336444A1 (de) * 1973-07-18 1975-02-06 Basf Ag Herbizid
US4061791A (en) * 1975-12-29 1977-12-06 The Upjohn Company Anti-allergic oxanilate compounds
AU5480080A (en) * 1979-01-24 1981-07-30 Rhone-Poulenc Agrochimie Aniline derivatives
US4440941A (en) * 1980-12-22 1984-04-03 Usv Pharmaceutical Corporation Aroyl-aminoacids, amides and esters thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007523087A (ja) * 2004-02-11 2007-08-16 アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｌｘｒモジュレーターとしての化合物および組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0280367B1 (en) 1993-11-03
IL85547A0 (en) 1988-08-31
DE3885316D1 (de) 1993-12-09
KR880009906A (ko) 1988-10-05
PH25031A (en) 1991-01-28
ATE96776T1 (de) 1993-11-15
CN88100995A (zh) 1988-09-07
US5110348A (en) 1992-05-05
PT86832A (pt) 1988-03-01
DE3885316T2 (de) 1994-03-10
EP0280367A2 (en) 1988-08-31
AU611413B2 (en) 1991-06-13
ZA881330B (en) 1988-08-26
AU1219088A (en) 1988-09-01
EG19000A (en) 1994-04-30
PT86832B (pt) 1992-05-29
BR8800793A (pt) 1988-10-04
CN1017799B (zh) 1992-08-12
IL85547A (en) 1993-06-10
EP0280367A3 (en) 1990-05-23
GB8704671D0 (en) 1987-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0104532B1 (en) O-halobenzoic acid derivatives, process for their preparation, herbicidal compositions and their use
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
IE45599B1 (en) Methods of treating plants and crops with propynlamine derivatives and pesticidal preparations suitable therefor
US5134145A (en) Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters
EP0124154A2 (en) Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
JP3103197B2 (ja) 除草性化合物
US3632646A (en) Succinamides
HU208226B (en) Herbicidal compositions comprising pyrrolidine-2,5-dione or 4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
JPS63227555A (ja) グリシン化合物
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
US3726662A (en) Herbicidal anilinomethylene-malononitriles
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
US5041154A (en) Benzoxazine compounds useful as herbicides
CA1166250A (en) Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides
KR920005411B1 (ko) 치환된 테트라졸의 제법
US3721679A (en) 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones
US3759689A (en) Method for regulating plant growth
JP3041957B2 (ja) Ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤
EP3740474B1 (en) Agricultural chemicals
CZ28896A3 (en) £1,2,4|thiazoles, process of their preparation, herbicidal agent based thereon and method of suppressing growth of plants
US4259506A (en) New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives
US4174959A (en) Benzimidazole compounds
CN107915718B (zh) 有杀虫活性的n-酰基烷基苯甲酰氨类化合物及其应用
US4552586A (en) Certain 2-pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides
JPH0615445B2 (ja) 除草剤組成物