JPS63207839A - 防振ゴム組成物 - Google Patents
防振ゴム組成物Info
- Publication number
- JPS63207839A JPS63207839A JP3960987A JP3960987A JPS63207839A JP S63207839 A JPS63207839 A JP S63207839A JP 3960987 A JP3960987 A JP 3960987A JP 3960987 A JP3960987 A JP 3960987A JP S63207839 A JPS63207839 A JP S63207839A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexene
- polymer
- compound
- copolymer
- rubber composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 20
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 244000048879 Funtumia elastica Species 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 abstract description 15
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 abstract description 12
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 2
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000003609 titanium compounds Chemical group 0.000 description 12
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 9
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 6
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- IQYKECCCHDLEPX-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;magnesium Chemical compound [Mg].ClOCl IQYKECCCHDLEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLLCZAYJBZAXFU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-oct-7-enylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCCCCCC=C HLLCZAYJBZAXFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQKBNSIOLMRTDL-UHFFFAOYSA-N chloro-hex-5-enyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCCCC=C NQKBNSIOLMRTDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-nitrosophenyl)hydroxylamine Chemical compound ONC1=CC=C(N=O)C=C1 DZCCLNYLUGNUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitrosobenzene Chemical compound O=NC1=CC=CC=C1N=O XYLFFOSVQCBSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHQSUVQPNDAYDQ-UHFFFAOYSA-M 2,6-ditert-butylphenolate;dipropylalumanylium Chemical compound CCC[Al+]CCC.CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1[O-] JHQSUVQPNDAYDQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylalumane Chemical compound CC(C)C[AlH2] LQIIEHBULBHJKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JETSKDPKURDVNI-UHFFFAOYSA-N [C].[Ca] Chemical class [C].[Ca] JETSKDPKURDVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWDBMHZWXLUGIB-UHFFFAOYSA-N [C].[Mg] Chemical compound [C].[Mg] RWDBMHZWXLUGIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMYWWHFTFYFRAL-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCC=C IMYWWHFTFYFRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYDLCVNCOWIUET-UHFFFAOYSA-N but-3-enyl-dichloro-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCC=C QYDLCVNCOWIUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KOHUASMRQIYLCF-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-pent-4-enylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCCC=C KOHUASMRQIYLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVZWUQHMJAWSY-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethyl-prop-2-enylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CC=C KMVZWUQHMJAWSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- FLFGMNFGOKXUQY-UHFFFAOYSA-L dichloro(propan-2-yl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)[Al+2] FLFGMNFGOKXUQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L dichloro(propyl)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCC[Al+2] RFUDQCRVCDXBGK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQOLMPJRVURWFY-UHFFFAOYSA-N dichloro-hex-5-enyl-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCCC=C XQOLMPJRVURWFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGFVFZVBCBQNO-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-oct-7-enylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCCCCC=C KUGFVFZVBCBQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSQLXUBJOGRPPS-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-pent-4-enylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCCC=C KSQLXUBJOGRPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEQUKAYVABWTE-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-prop-2-enylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CC=C YCEQUKAYVABWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYRVKEFNJZPMKU-UHFFFAOYSA-N diethyl(propan-2-yloxy)alumane Chemical compound CC(C)[O-].CC[Al+]CC QYRVKEFNJZPMKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N diethylalumane Chemical compound CC[AlH]CC HJXBDPDUCXORKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQYBWJYIKCZXCN-UHFFFAOYSA-N diethylaluminum Chemical compound CC[Al]CC CQYBWJYIKCZXCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVACBDINATSAR-UHFFFAOYSA-N dimethylaluminum Chemical compound C[Al]C ORVACBDINATSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXPNWBFRPIZFV-UHFFFAOYSA-M dipropylalumanylium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[Al+]CCC ZMXPNWBFRPIZFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diethyl)alumane Chemical compound CCO[Al](CC)CC GCPCLEKQVMKXJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000012844 infrared spectroscopy analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002370 organoaluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003012 phosphoric acid amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 1
- 238000010074 rubber mixing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IHYCWJYGNRZAOB-UHFFFAOYSA-N trichloro(hex-5-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCCC=C IHYCWJYGNRZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFISPHKHJHQREG-UHFFFAOYSA-N trichloro(oct-7-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCCCCC=C MFISPHKHJHQREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBYCNHQWUVPC-UHFFFAOYSA-N trichloro(pent-4-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCC=C OHMBYCNHQWUVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N trichloro(prop-2-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC=C HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は防振ゴム組成物に関し、さらに詳しくは振動減
衰性能および耐熱性に優れた防振ゴム組成物に関する。
衰性能および耐熱性に優れた防振ゴム組成物に関する。
従来、防振ゴム用途とりわけダンピング性能を要求され
る分野には、振動減衰性能が良いことからブチルゴムが
用いられているが、耐熱性が劣るという欠点を有してい
る。
る分野には、振動減衰性能が良いことからブチルゴムが
用いられているが、耐熱性が劣るという欠点を有してい
る。
本発明の目的は、ブチルゴムを用いたゴム組成物に較べ
振動減衰性能および耐熱性に優れた防振ゴム組成物を提
供することにある。
振動減衰性能および耐熱性に優れた防振ゴム組成物を提
供することにある。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究した
結果、(a)ヘキセン−1重合体および/またはヘキセ
ン−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレ
フィンの共重合体く以下、ヘキセン−1系重合体と称す
る)と、(b)ヘキセン−1と特定のシラン化合物の共
重合体に水酸基を有するポリシロキサンをグラフトした
重合体および/またはヘキセン−1とヘキセン−1を除
(炭素数3〜20のα−オレフィンと特定のシラン化合
物からなる三元共重合体に水酸基を有するポリシロキサ
ンをグラフトした重合体(以下、グラフト重合体と称す
る)から主としてなるゴム組成物が非常に優れた振動吸
収性能および耐熱性を示すことを見出し、本発明に到達
した。
結果、(a)ヘキセン−1重合体および/またはヘキセ
ン−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレ
フィンの共重合体く以下、ヘキセン−1系重合体と称す
る)と、(b)ヘキセン−1と特定のシラン化合物の共
重合体に水酸基を有するポリシロキサンをグラフトした
重合体および/またはヘキセン−1とヘキセン−1を除
(炭素数3〜20のα−オレフィンと特定のシラン化合
物からなる三元共重合体に水酸基を有するポリシロキサ
ンをグラフトした重合体(以下、グラフト重合体と称す
る)から主としてなるゴム組成物が非常に優れた振動吸
収性能および耐熱性を示すことを見出し、本発明に到達
した。
すなわち、本発明は、(a)ヘキセン−1の重合体およ
び/またはヘキセン−1とヘキセン−1を除(炭素数3
〜20のα−オレフィンの共重合体100〜5重量%、
(b)ヘキセン−1と一般式lCH2=CH−(CH2
)n−3i R1m X3−m(式中、nは1以上の整
数、mは0〜2の整数、Xは塩素原子または臭素原子、
R1は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を意味
する)の化合物の共重合体に水酸基を有するポリシロキ
サンをグラフトした重合体および/またはヘキセン−1
とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィン
と一般式Iの化合物の共重合体に水酸基を有するポリシ
ロキサンをグラフトした重合体0〜95重量%を含むこ
とを特徴とする。
び/またはヘキセン−1とヘキセン−1を除(炭素数3
〜20のα−オレフィンの共重合体100〜5重量%、
(b)ヘキセン−1と一般式lCH2=CH−(CH2
)n−3i R1m X3−m(式中、nは1以上の整
数、mは0〜2の整数、Xは塩素原子または臭素原子、
R1は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を意味
する)の化合物の共重合体に水酸基を有するポリシロキ
サンをグラフトした重合体および/またはヘキセン−1
とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィン
と一般式Iの化合物の共重合体に水酸基を有するポリシ
ロキサンをグラフトした重合体0〜95重量%を含むこ
とを特徴とする。
本発明の防振ゴム組成物は、(alヘキセン−1系重合
体と申)グラフト重合体の配合割合を100〜5:0〜
95(重量比)、好ましくは75〜5:30〜95とす
ることにより、優れた防振性と高い耐熱性を有すること
ができる。これらの配合割合は、要求される耐熱性によ
って選択され、(b)グラフト重合体を多く使用すると
高い耐熱性が得られる。
体と申)グラフト重合体の配合割合を100〜5:0〜
95(重量比)、好ましくは75〜5:30〜95とす
ることにより、優れた防振性と高い耐熱性を有すること
ができる。これらの配合割合は、要求される耐熱性によ
って選択され、(b)グラフト重合体を多く使用すると
高い耐熱性が得られる。
本発明における(a)ヘキセン−1系31体のヘキセン
−1含量は、30重量%以上が好ましく、50〜90重
量%が特に好ましい。ヘキセン−1含量が少なすぎると
ゴム組成物の振動減衰特性の周波数依存性が大きくなり
、またヘキセン−1含量が多すぎると振動減衰性能に劣
る場合がある。さらに本発明におけるヘキセン−1系重
合体の数平均分子量(ポリスチレン換算)は10.00
0以上が好ましく、さらに好ましくは30.000以上
である。数平均分子量が10,000未満では当該重合
体の粘着性が大きくなり、ハンドリングが非常に困難と
なる場合があり、好ましくない。
−1含量は、30重量%以上が好ましく、50〜90重
量%が特に好ましい。ヘキセン−1含量が少なすぎると
ゴム組成物の振動減衰特性の周波数依存性が大きくなり
、またヘキセン−1含量が多すぎると振動減衰性能に劣
る場合がある。さらに本発明におけるヘキセン−1系重
合体の数平均分子量(ポリスチレン換算)は10.00
0以上が好ましく、さらに好ましくは30.000以上
である。数平均分子量が10,000未満では当該重合
体の粘着性が大きくなり、ハンドリングが非常に困難と
なる場合があり、好ましくない。
本発明における(a)ヘキセン−1系重合体の一成分で
あるヘキセン−1を除(炭素数3〜20のα−オレフィ
ンとしては、脂肪族直鎖状α−オレフィンおよび脂肪族
分岐α−オレフィンが好ましく用いられる。具体的には
、プロピレン、ブテン−1、ペンテン−1,4−メチル
ペンテン−1,4゜4−ジメチルペンテン−1、ヘプテ
ン−1,4−メチルヘキセン−1,5−メチルヘキセン
−1,4−メチルへブテン−1,5−メチルへブテン−
1,6−メチルへブテン−1,4,4−ジメチル−ヘキ
セン−1、オクテン−1、ノネン−1、デセン−1,5
,6,6−ドリメチルヘプテン、5−メチルノネン−1
,5,5−ジメチルオクテン−1、ウンデセン−1、ド
デセン−1、テトラデセン−1、ベキサブセン−1、オ
クタデセン−1、エイコセン−1が挙げられ、これらの
うちブテン−1,4−メチルペンテン−1、オクテン−
1、デセン−1が好ましく、特に4−メチルペンテン−
1が好ましい。これらのα−オレフィンは2種以上併用
することができる。
あるヘキセン−1を除(炭素数3〜20のα−オレフィ
ンとしては、脂肪族直鎖状α−オレフィンおよび脂肪族
分岐α−オレフィンが好ましく用いられる。具体的には
、プロピレン、ブテン−1、ペンテン−1,4−メチル
ペンテン−1,4゜4−ジメチルペンテン−1、ヘプテ
ン−1,4−メチルヘキセン−1,5−メチルヘキセン
−1,4−メチルへブテン−1,5−メチルへブテン−
1,6−メチルへブテン−1,4,4−ジメチル−ヘキ
セン−1、オクテン−1、ノネン−1、デセン−1,5
,6,6−ドリメチルヘプテン、5−メチルノネン−1
,5,5−ジメチルオクテン−1、ウンデセン−1、ド
デセン−1、テトラデセン−1、ベキサブセン−1、オ
クタデセン−1、エイコセン−1が挙げられ、これらの
うちブテン−1,4−メチルペンテン−1、オクテン−
1、デセン−1が好ましく、特に4−メチルペンテン−
1が好ましい。これらのα−オレフィンは2種以上併用
することができる。
また本発明における(a)ヘキセン−1系重合体中の)
キセンー1と前記α−オレフィンとの共重合体は、該共
重合体中のヘキセン−1の含量を30重量%以上とする
ことが好ましい。また、(a)ヘキセン−1系重合体中
のヘキセン−1単独重合体と、ヘキセン−1とα−オレ
フィンの共重合体との重量比(ヘキセン−1重合体/ヘ
キセン−1とα−オレフィンの共重合体)は、100〜
50150〜0が好ましい。
キセンー1と前記α−オレフィンとの共重合体は、該共
重合体中のヘキセン−1の含量を30重量%以上とする
ことが好ましい。また、(a)ヘキセン−1系重合体中
のヘキセン−1単独重合体と、ヘキセン−1とα−オレ
フィンの共重合体との重量比(ヘキセン−1重合体/ヘ
キセン−1とα−オレフィンの共重合体)は、100〜
50150〜0が好ましい。
本発明における(alヘキセン−1系重合体は、例えば
、ヘキセン−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20の
α−オレフィンをチグラー・ナツタ触媒の存在下、重合
温度O〜200℃、好ましくは20〜150℃、重合圧
力0〜150kg/cd・G(G:ゲージ圧力を示す)
、好ましくは0〜50kg/c艷・G、重合時間0.1
〜3時間、好ましくは0.5〜2時間で重合することに
より得られる。
、ヘキセン−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20の
α−オレフィンをチグラー・ナツタ触媒の存在下、重合
温度O〜200℃、好ましくは20〜150℃、重合圧
力0〜150kg/cd・G(G:ゲージ圧力を示す)
、好ましくは0〜50kg/c艷・G、重合時間0.1
〜3時間、好ましくは0.5〜2時間で重合することに
より得られる。
ヘキセン−1系重合体の製造に用いるチグラー・ナツタ
触媒は遷移金属成分がチタン化合物またはその組成物(
担持型を含む)である限り特に制約はなく、従来公知の
チタン化合物を用いることができる。
触媒は遷移金属成分がチタン化合物またはその組成物(
担持型を含む)である限り特に制約はなく、従来公知の
チタン化合物を用いることができる。
このチタン化合物またはその組成物の例としては、(イ
)四塩化チタン、三塩化チタンおよびその組成物(例え
ばT i Cl 3 ・AlC13)、二塩化チタンお
よびその組成物などのハロゲン化チタン化合物、(ロ)
四塩化チタン、三塩化ニドキシチタン、三塩化チタン、
テトラブトキシチタンなどのチタン化合物を各種の担体
に、場合により有機酸エステル、水、アミン類、アミド
類、エーテル類、アルコール類などの電子供与性化合物
とともに担持させた、いわゆる担持触媒成分などを挙げ
ることができる。ここで担体とは、単に担体としての働
きをする化合物だけでなく、チタン化合物と必要に応じ
て添加される他の成分とともに複雑な複合体を形成し、
重合活性、立体規則性および分子量分布などに微妙な働
きをする化合物を意味し、例えばシリカ、アルミナ、シ
リカ・アルミナ、チタニア、マグネシア、塩化マグネシ
ウム、およびその組成物(例えば、塩化マグネシウムと
ルイス酸とからなる組成物など)、オキシ塩化マグネシ
ウム、アルキルアルミニウムジクロリドとの反応生成物
などが挙げられる。
)四塩化チタン、三塩化チタンおよびその組成物(例え
ばT i Cl 3 ・AlC13)、二塩化チタンお
よびその組成物などのハロゲン化チタン化合物、(ロ)
四塩化チタン、三塩化ニドキシチタン、三塩化チタン、
テトラブトキシチタンなどのチタン化合物を各種の担体
に、場合により有機酸エステル、水、アミン類、アミド
類、エーテル類、アルコール類などの電子供与性化合物
とともに担持させた、いわゆる担持触媒成分などを挙げ
ることができる。ここで担体とは、単に担体としての働
きをする化合物だけでなく、チタン化合物と必要に応じ
て添加される他の成分とともに複雑な複合体を形成し、
重合活性、立体規則性および分子量分布などに微妙な働
きをする化合物を意味し、例えばシリカ、アルミナ、シ
リカ・アルミナ、チタニア、マグネシア、塩化マグネシ
ウム、およびその組成物(例えば、塩化マグネシウムと
ルイス酸とからなる組成物など)、オキシ塩化マグネシ
ウム、アルキルアルミニウムジクロリドとの反応生成物
などが挙げられる。
前記チタン化合物の組成物としては、主として前記チタ
ン化合物からなり、通常、チタン化合物に対して30重
量%以下のアルキルアルミニウムモノハライドおよび/
またはルイス酸(例えば、塩化アルミニウム、三塩化ア
ンチモン、ハロゲン化リン化合物など)および/または
電子供与体(例えば、エーテル類、有機酸エステル、有
機酸アミド、リン酸アミド類、アミン類、ホスフィン類
など)を含有する組成物や前記担持成分を挙げることが
できる。
ン化合物からなり、通常、チタン化合物に対して30重
量%以下のアルキルアルミニウムモノハライドおよび/
またはルイス酸(例えば、塩化アルミニウム、三塩化ア
ンチモン、ハロゲン化リン化合物など)および/または
電子供与体(例えば、エーテル類、有機酸エステル、有
機酸アミド、リン酸アミド類、アミン類、ホスフィン類
など)を含有する組成物や前記担持成分を挙げることが
できる。
本発明で使用される好ましいチタン化合物またはその組
成物としては、例えば四塩化チタン、四塩化チタンを各
種還元剤(例えば、水素、アルミニウム、チタン、有機
アルミニウムなど)で還元して得られる三塩化チタンま
たは三塩化チタン組成物(例えば、TiCj!3 ・n
Ajlc/3)、この三塩化チタン(組成物)を電子供
与体、例えば有機酸エステル、エーテル類、リン酸アミ
ド類などとともに粉砕して得られる三塩化チタン組成物
、四塩化チタンを有機アルミニウムで還元後、エーテル
処理ならびにルイス酸処理して得られる三塩化チタン組
成物、オキシ塩化マグネシウムとアルキルアルミニウム
ジクロリドとの反応生成物、これらをさらにシロキサン
化合物と反応させて得られる化合物、塩化マグネシウム
を担体とし、電子供与体(例えば、有機酸エステル、ア
ルコール類、アミン類、有機酸アミド類、エーテル類、
水)およびハロゲン含有チタン化合物(例えば、四塩化
チタン、三塩化チタン、アルコキシ三塩化チタンなど)
を必須成分として担持させた担持触媒成分が挙げられる
。
成物としては、例えば四塩化チタン、四塩化チタンを各
種還元剤(例えば、水素、アルミニウム、チタン、有機
アルミニウムなど)で還元して得られる三塩化チタンま
たは三塩化チタン組成物(例えば、TiCj!3 ・n
Ajlc/3)、この三塩化チタン(組成物)を電子供
与体、例えば有機酸エステル、エーテル類、リン酸アミ
ド類などとともに粉砕して得られる三塩化チタン組成物
、四塩化チタンを有機アルミニウムで還元後、エーテル
処理ならびにルイス酸処理して得られる三塩化チタン組
成物、オキシ塩化マグネシウムとアルキルアルミニウム
ジクロリドとの反応生成物、これらをさらにシロキサン
化合物と反応させて得られる化合物、塩化マグネシウム
を担体とし、電子供与体(例えば、有機酸エステル、ア
ルコール類、アミン類、有機酸アミド類、エーテル類、
水)およびハロゲン含有チタン化合物(例えば、四塩化
チタン、三塩化チタン、アルコキシ三塩化チタンなど)
を必須成分として担持させた担持触媒成分が挙げられる
。
一方、チグラー・ナツタ触媒のもう一方の成分である有
機金属化合物成分としては、周期律表第r−m族の有機
金属化合物が適当であり、中でも第■族金属、特にアル
ミニウムの有機金属化合物が好ましく用いられる。通常
、好んで用いられる有機アルミニウム化合物の例として
、(イ)トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニ
ウム、トリイソブチルアルミニウム、トリルn−ヘキシ
ルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム、(ロ
)ジエチルアルミニウムクロリド、ジーn −プロピル
アルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロ
リドなどのジアルキルアルミニウムハライド、(ハ)ジ
エチルアルミニウムヒドリド、ジイソブチルアルミニウ
ムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド、(
ニ)メチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミ
ニウムセスキクロリド、n−プロピルアルミニウムクロ
リド、イソブチルアルミニウムセスキクロリドなどのア
ルキルアルミニウムセスキクロリド、(ホ)メチルアル
ミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、
イソプロピルアルミニウムジクロリドなどのアルキルア
ルミニウムシバライド、(へ)ジエチルアルミニウムエ
トキシド、ジエチルアルミニウムイソプロポキシド、ジ
−n−プロピルアルミニウムー2,6−ジーt−ブチル
フェノキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシ
ドまたは了り−ルオキシド、(ト)ジメチルアルミニウ
ムトリメチルシロキシド、ジエチルアルミニウムトリメ
チルシロキシドなどがある。また、これらの有機アルミ
ニウムと水もしくは第2級アミン、有機酸エステルとの
反応生成物でもよい。
機金属化合物成分としては、周期律表第r−m族の有機
金属化合物が適当であり、中でも第■族金属、特にアル
ミニウムの有機金属化合物が好ましく用いられる。通常
、好んで用いられる有機アルミニウム化合物の例として
、(イ)トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニ
ウム、トリイソブチルアルミニウム、トリルn−ヘキシ
ルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム、(ロ
)ジエチルアルミニウムクロリド、ジーn −プロピル
アルミニウムクロリド、ジイソブチルアルミニウムクロ
リドなどのジアルキルアルミニウムハライド、(ハ)ジ
エチルアルミニウムヒドリド、ジイソブチルアルミニウ
ムヒドリドなどのジアルキルアルミニウムヒドリド、(
ニ)メチルアルミニウムセスキクロリド、エチルアルミ
ニウムセスキクロリド、n−プロピルアルミニウムクロ
リド、イソブチルアルミニウムセスキクロリドなどのア
ルキルアルミニウムセスキクロリド、(ホ)メチルアル
ミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、
イソプロピルアルミニウムジクロリドなどのアルキルア
ルミニウムシバライド、(へ)ジエチルアルミニウムエ
トキシド、ジエチルアルミニウムイソプロポキシド、ジ
−n−プロピルアルミニウムー2,6−ジーt−ブチル
フェノキシドなどのジアルキルアルミニウムアルコキシ
ドまたは了り−ルオキシド、(ト)ジメチルアルミニウ
ムトリメチルシロキシド、ジエチルアルミニウムトリメ
チルシロキシドなどがある。また、これらの有機アルミ
ニウムと水もしくは第2級アミン、有機酸エステルとの
反応生成物でもよい。
これらの有機アルミニウム化合物は、単独で使用するこ
とも、また2種以上を併用することもできる。
とも、また2種以上を併用することもできる。
この触媒の組成比も特に制限はないが、通常はチタン1
原子に対して有機金属化合物が0.1〜2゜000モル
、好ましくは0,5〜i、oooモル、さらに好ましく
は1〜500モル用いられる。
原子に対して有機金属化合物が0.1〜2゜000モル
、好ましくは0,5〜i、oooモル、さらに好ましく
は1〜500モル用いられる。
触媒の第3成分として必要に応じて用いられる電子供与
性化合物の量は、有機金属化合物1モルに対して、通常
、0.01〜1モル程度使用される。
性化合物の量は、有機金属化合物1モルに対して、通常
、0.01〜1モル程度使用される。
また、前記触媒の使用量は、全モノマー1モルに対して
、通常、o、ooaミリモル〜0.5ミリモル、好まし
くは0.005ミリモル〜0.002ミリモル程度であ
る。
、通常、o、ooaミリモル〜0.5ミリモル、好まし
くは0.005ミリモル〜0.002ミリモル程度であ
る。
一方、本発明における(blグラフト重合体のヘキセン
−1をII<U素数3〜20のα−オレフィンは、前記
(a)ヘキセン−1系重合体で使用したα−オレフィン
と同一のものを用いることができる。
−1をII<U素数3〜20のα−オレフィンは、前記
(a)ヘキセン−1系重合体で使用したα−オレフィン
と同一のものを用いることができる。
またヘキセン−1と一般式Iの化合物またはヘキセン−
1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィ
ンと一般式Iの化合物の共重合体の重合条件および重合
触媒についても、(a)ヘキセン−1系重合体の重合条
件および重合触媒と同様に行なうことができる。
1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィ
ンと一般式Iの化合物の共重合体の重合条件および重合
触媒についても、(a)ヘキセン−1系重合体の重合条
件および重合触媒と同様に行なうことができる。
本発明における(b)グラフト重合体は、ヘキセン−1
と一般式Iの化合物の共重合体および/またはヘキセン
−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフ
ィンと一般式Iの化合物の共重合体を得る重合反応にお
いて、共重合反応の反応率が充分上昇した時点、例えば
重合添加率30〜100%で、水酸基を有するポリシロ
キサンを添加し、例えば室温で1時間攪拌してグラフト
反応を進行させた後、重合反応停止剤で触媒を失活させ
、重合反応を停止し、例えばメタノール凝固、ロール乾
燥等の方法によって乾燥状態で得ることができる。
と一般式Iの化合物の共重合体および/またはヘキセン
−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフ
ィンと一般式Iの化合物の共重合体を得る重合反応にお
いて、共重合反応の反応率が充分上昇した時点、例えば
重合添加率30〜100%で、水酸基を有するポリシロ
キサンを添加し、例えば室温で1時間攪拌してグラフト
反応を進行させた後、重合反応停止剤で触媒を失活させ
、重合反応を停止し、例えばメタノール凝固、ロール乾
燥等の方法によって乾燥状態で得ることができる。
前記重合反応停止剤としては、炭素数1〜10のアルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール等
が用いられ、これらを脱水精製したものが好ましい。
ール、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ブタノール、ヘキサノール、オクタツール等
が用いられ、これらを脱水精製したものが好ましい。
本発明の(b)グラフト重合体中のヘキセン−1の含量
は、30重量%以上、特に50重量%以上であることが
好ましい。
は、30重量%以上、特に50重量%以上であることが
好ましい。
本発明に用いられる一般式Iの化合物としては、例tば
(2−プロペニル)ジメチルクロルシラン、(3−ブテ
ニル)ジメチルクロルシラン、(4−ペンテニル)ジメ
チルクロルシラン、(5−へキセニル)ジメチルクロル
シラン、(6−へブテニル)ジメチル−クロルシラン、
(7−オクテニル)ジメチルクロルシラン、(2−プロ
ペニル)−メチルジクロルシラン、(3−ブテニル)メ
チルジクロルシラン、(4−ペンテニル)メチルジクロ
ルシラン、(5−へキセニル)メチルジクロルシラン、
(6−ペンテニル)ジメチルクロルシラン、(7−オク
テニル)−メチルジクロルシラン、(2−プロペニル)
トリクロルシラン、(3−7’テニル)トリクロルシラ
ン、(4−ペンテニル)トリクロルシラン、(5−へキ
セニル)トリクロルシラン、(6−へブテニル)−トリ
クロルシラン、(7−オクテニル)トリクロルシランな
どが挙げられる。これらのうち(5−へキセニル)ジメ
チルクロルシラン、(7−オクテニル)ジメチルクロル
シランが好ましい。
(2−プロペニル)ジメチルクロルシラン、(3−ブテ
ニル)ジメチルクロルシラン、(4−ペンテニル)ジメ
チルクロルシラン、(5−へキセニル)ジメチルクロル
シラン、(6−へブテニル)ジメチル−クロルシラン、
(7−オクテニル)ジメチルクロルシラン、(2−プロ
ペニル)−メチルジクロルシラン、(3−ブテニル)メ
チルジクロルシラン、(4−ペンテニル)メチルジクロ
ルシラン、(5−へキセニル)メチルジクロルシラン、
(6−ペンテニル)ジメチルクロルシラン、(7−オク
テニル)−メチルジクロルシラン、(2−プロペニル)
トリクロルシラン、(3−7’テニル)トリクロルシラ
ン、(4−ペンテニル)トリクロルシラン、(5−へキ
セニル)トリクロルシラン、(6−へブテニル)−トリ
クロルシラン、(7−オクテニル)トリクロルシランな
どが挙げられる。これらのうち(5−へキセニル)ジメ
チルクロルシラン、(7−オクテニル)ジメチルクロル
シランが好ましい。
これら一般式Iで表されるシラン化合物は、耐熱性など
の点から、ヘキセン−1および/またはヘキセン−1と
ヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィンと
一般式Iの化合物からなる共重合体中に0.1〜10重
量%含有することが好ましい。
の点から、ヘキセン−1および/またはヘキセン−1と
ヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オレフィンと
一般式Iの化合物からなる共重合体中に0.1〜10重
量%含有することが好ましい。
また本発明に用いられる水酸基を有するポリシロキサン
としては、市販の両末端水酸基変性シリコーンオイル、
両末端カルビノール変性シリコーンオイルが使用でき、
例えばポリジフェニルシロキサン末端シラノール、ポリ
ジメチルシロキサン末端シラノール、ポリジメチルジフ
ェニルポリシロキサン末端シラノール、ポリジメチルメ
チルビニルシロキサン末端シラノール、ポリジメチルシ
ロキサン末端カルビノール等が用いられる。
としては、市販の両末端水酸基変性シリコーンオイル、
両末端カルビノール変性シリコーンオイルが使用でき、
例えばポリジフェニルシロキサン末端シラノール、ポリ
ジメチルシロキサン末端シラノール、ポリジメチルジフ
ェニルポリシロキサン末端シラノール、ポリジメチルメ
チルビニルシロキサン末端シラノール、ポリジメチルシ
ロキサン末端カルビノール等が用いられる。
これらの水酸基を有するポリシロキサンは、耐熱性およ
び加硫ゴムの機械的強度の点から、(blグラフト重合
体中に0.5〜50重量%、特に0.3〜10重量%含
有するのが好ましい。また、これらの水酸基を有するポ
リシロキサンの添加量は、共重合体中の一般式Iの化合
物の含量に相対的に決定されるが、耐熱性および加工性
から一般式■の化合物の含量に対して1/2倍モルから
等モルの割合で添加することが好ましい。さらに本発明
における(b)グラフト重合体の数平均分子量(ポリス
チレン換算)は10.000以上が好ましく、さらに好
ま−しくは30,000以上である。数平均分子量が1
0,000未満では当該グラフト重合体の粘着性が大き
くなり、ハンドリングが非常に困難となる場合があり、
好ましくない。
び加硫ゴムの機械的強度の点から、(blグラフト重合
体中に0.5〜50重量%、特に0.3〜10重量%含
有するのが好ましい。また、これらの水酸基を有するポ
リシロキサンの添加量は、共重合体中の一般式Iの化合
物の含量に相対的に決定されるが、耐熱性および加工性
から一般式■の化合物の含量に対して1/2倍モルから
等モルの割合で添加することが好ましい。さらに本発明
における(b)グラフト重合体の数平均分子量(ポリス
チレン換算)は10.000以上が好ましく、さらに好
ま−しくは30,000以上である。数平均分子量が1
0,000未満では当該グラフト重合体の粘着性が大き
くなり、ハンドリングが非常に困難となる場合があり、
好ましくない。
また本発明において(b)グラフト重合体は、ヘキセン
−1と一般式■の化合物との共重合体に水酸基を有する
ポリシロキサンをグラフトした重合体/ヘキセン−1と
α−オレフィンと一般式■の化合物との共重合体に水酸
基を有するポリシロキサンをグラフトした共重合体の重
量比は、100〜50150〜0であることが好ましい
。
−1と一般式■の化合物との共重合体に水酸基を有する
ポリシロキサンをグラフトした重合体/ヘキセン−1と
α−オレフィンと一般式■の化合物との共重合体に水酸
基を有するポリシロキサンをグラフトした共重合体の重
量比は、100〜50150〜0であることが好ましい
。
本発明のゴム組成物は、一般のゴム用配合剤、例えば、
補強剤、充填剤、軟化剤、活性剤、防火防止剤、滑剤、
架橋剤、架橋助剤等を必要に応じて配合することができ
る。具体的には、補強剤としてはカーボンブラック、ホ
ワイトカーボン、塩基性炭素マグネシウム、活性化炭素
カルシウム等が挙げられ、充填剤としては炭酸カルシウ
ム、クレー、タルク繊維等が挙げられ、軟化剤としては
パラフィン系オイル、ナフテン系オイル、アロマ系オイ
ル等が挙げられる。また老化防止剤としてはフェノール
系、イミダゾール系、アミノ系等が挙げられ、架橋剤と
して、有機パーオキサイド、架橋助剤として、イオウ、
p−ベンゾキノンジオキシム、p、p’ジベンゾイル−
キノンジオキシム、ジニトロソベンゼン、エチレングリ
コールジメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート
、トリメチルプロパントリメタクリレート、液状ポリブ
タジェン、ポリブテン、ポリブタジェン樹脂等が挙げら
れる。
補強剤、充填剤、軟化剤、活性剤、防火防止剤、滑剤、
架橋剤、架橋助剤等を必要に応じて配合することができ
る。具体的には、補強剤としてはカーボンブラック、ホ
ワイトカーボン、塩基性炭素マグネシウム、活性化炭素
カルシウム等が挙げられ、充填剤としては炭酸カルシウ
ム、クレー、タルク繊維等が挙げられ、軟化剤としては
パラフィン系オイル、ナフテン系オイル、アロマ系オイ
ル等が挙げられる。また老化防止剤としてはフェノール
系、イミダゾール系、アミノ系等が挙げられ、架橋剤と
して、有機パーオキサイド、架橋助剤として、イオウ、
p−ベンゾキノンジオキシム、p、p’ジベンゾイル−
キノンジオキシム、ジニトロソベンゼン、エチレングリ
コールジメタクリレート、トリアリルイソシアヌレート
、トリメチルプロパントリメタクリレート、液状ポリブ
タジェン、ポリブテン、ポリブタジェン樹脂等が挙げら
れる。
本発明のゴム組成物は、一般のゴム用混線機、例えばバ
ンバリーミキサ−、ニーダーブレンダー、インターミキ
サー、ロール等により混練りして得ることができる。
ンバリーミキサ−、ニーダーブレンダー、インターミキ
サー、ロール等により混練りして得ることができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
なお、実施例中、部および%は特に断らない限り重量部
および重量%を意味する。また実施例中のポリスチレン
換算数平均分子量は、「ゲルパーミェーションクロマト
グラフ」 (竹内著、丸善株式会社刊行)に記載した方
法に準じて下記のようにして測定した。
および重量%を意味する。また実施例中のポリスチレン
換算数平均分子量は、「ゲルパーミェーションクロマト
グラフ」 (竹内著、丸善株式会社刊行)に記載した方
法に準じて下記のようにして測定した。
まず、分子量既知の標準ポリスチレン(東洋ソーダ社製
、単分散ポリスチレン)を使用して分子量MとそのGP
C(ゲル・パーミェーション・クロマトグラフ)カウン
トを測定し、分子量MとEV (Elution Vo
lume、溶離液量)の相関図較正曲線を作図し、次い
で試料のGPCパターンをGPC測定法によって測定し
、前記較正曲線により分子量Mを決定した。その時の試
料の調製条件およびGPC測定条件は以下の通りである
。
、単分散ポリスチレン)を使用して分子量MとそのGP
C(ゲル・パーミェーション・クロマトグラフ)カウン
トを測定し、分子量MとEV (Elution Vo
lume、溶離液量)の相関図較正曲線を作図し、次い
で試料のGPCパターンをGPC測定法によって測定し
、前記較正曲線により分子量Mを決定した。その時の試
料の調製条件およびGPC測定条件は以下の通りである
。
A)試料の調製
0−ジクロルベンゼン溶液に老化防止剤として2.6−
ジーt−ブチル−p−クレゾールを0.08%添加し、
溶解させ、試料を0.1%となるように該溶液とともに
三角フラスコに分取する。該三角フラスコを120℃に
加温し、約60分攪拌し溶解させてGPCにかける。な
お、GPC装置内では自動的に0.5μmの焼結フィル
ターで濾過が行なわれる。
ジーt−ブチル−p−クレゾールを0.08%添加し、
溶解させ、試料を0.1%となるように該溶液とともに
三角フラスコに分取する。該三角フラスコを120℃に
加温し、約60分攪拌し溶解させてGPCにかける。な
お、GPC装置内では自動的に0.5μmの焼結フィル
ターで濾過が行なわれる。
B)GPC測定条件
装置:米国ウォーターズ社製、150型カラム:東洋ソ
ーダ社製、Hタイプ サンプル量=500μl 温度=120℃ 流速: 1m11分 カラム総理論段数: lXl0イ〜2X10’(アセト
ンによる測定値) また、本発明に用いるヘキセン−1系重合体のヘキセン
−1含量は赤外分光分析により求めた。
ーダ社製、Hタイプ サンプル量=500μl 温度=120℃ 流速: 1m11分 カラム総理論段数: lXl0イ〜2X10’(アセト
ンによる測定値) また、本発明に用いるヘキセン−1系重合体のヘキセン
−1含量は赤外分光分析により求めた。
すなわち、ヘキセン−1系重合体の730cm−1付近
の吸収スペクトルとα−オレフィンの特性吸収スペクト
ルの比を求め、あらかじめ、ポリヘキセン−1とポリ−
α−オレフィンとの既知の混合比の試料により作製した
検量線からヘキセン−1含量を求めた。
の吸収スペクトルとα−オレフィンの特性吸収スペクト
ルの比を求め、あらかじめ、ポリヘキセン−1とポリ−
α−オレフィンとの既知の混合比の試料により作製した
検量線からヘキセン−1含量を求めた。
加硫物性についてはJ I SK6301に準じて測定
した。
した。
実施例1
■触媒調整
あらかじめ窒素置換したステンレス製ボールミルに塩化
マグネシウム210ミルモル、テトラブトキシチタン1
05ミリモル、n−ヘキサン64m1を仕込み、振動ミ
ルで室温で7時間粉砕した。
マグネシウム210ミルモル、テトラブトキシチタン1
05ミリモル、n−ヘキサン64m1を仕込み、振動ミ
ルで室温で7時間粉砕した。
粉砕後、内容物全量を取り出し、n−ヘキサン4Q Q
mj!で5回洗浄後、n−ヘキサン400m1tを仕込
み、室温で攪拌しながらジエチルアルミニウムクロリド
の1モル/1溶液105ミリモルを滴下し、室温で5時
間反応させた。
mj!で5回洗浄後、n−ヘキサン400m1tを仕込
み、室温で攪拌しながらジエチルアルミニウムクロリド
の1モル/1溶液105ミリモルを滴下し、室温で5時
間反応させた。
こうして得られた反応溶液を、n−ヘキサン400m1
で5回洗浄後、n−ヘキサン40 Qmffiを仕込み
、チタン触媒溶液とした。このチタン触媒溶液のチタン
濃度は、0.04モル/1であった。
で5回洗浄後、n−ヘキサン40 Qmffiを仕込み
、チタン触媒溶液とした。このチタン触媒溶液のチタン
濃度は、0.04モル/1であった。
■重合
あらかじめ窒素置換した内容積5βのフラスコに、モレ
キュラーシーブで脱水・精製したn−ヘキサン31、同
様に精製したヘキセン−1(試薬特級品)180ml、
4−メチルペンテン−1(試薬特級品)20mfを仕込
み、充分に攪拌しながらトリイソブチルアルミニウム2
5ミリモル、前記チタン触媒溶液をチタン原子換算で0
.5ミリモル仕込んで共重合を開始した。
キュラーシーブで脱水・精製したn−ヘキサン31、同
様に精製したヘキセン−1(試薬特級品)180ml、
4−メチルペンテン−1(試薬特級品)20mfを仕込
み、充分に攪拌しながらトリイソブチルアルミニウム2
5ミリモル、前記チタン触媒溶液をチタン原子換算で0
.5ミリモル仕込んで共重合を開始した。
30℃で120分共重合を行なったのち、重合i 液に
イソプロピルアルコール5m6添加して重合反応を停止
し、次いで大量のメタノール中に重合反応溶液を投じて
凝固させたのち真空乾燥した。
イソプロピルアルコール5m6添加して重合反応を停止
し、次いで大量のメタノール中に重合反応溶液を投じて
凝固させたのち真空乾燥した。
生成ポリマーの収量は112g、ヘキセン−1含i81
%、数平均分子量(ポリスチレン換算)49.000で
あった。
%、数平均分子量(ポリスチレン換算)49.000で
あった。
■物性評価
得られたポリマーを用い、第1表に示す配合処方により
250 CCラボプラストミルを用い70℃で4分混練
り後、架橋剤、架橋助剤をロール機により混練りし、ゴ
ム配合物を得た。
250 CCラボプラストミルを用い70℃で4分混練
り後、架橋剤、架橋助剤をロール機により混練りし、ゴ
ム配合物を得た。
以下余白
第1表
*1:ダイヤブラックG、三菱化成社製・*2=フッコ
ールP400、富士興産社製*3:バークミルD、日本
油脂社製 得られたゴム組成物を160℃で35分プレス加硫して
シート状に成形したのち物性試験を実施した。結果を第
2表に示した。
ールP400、富士興産社製*3:バークミルD、日本
油脂社製 得られたゴム組成物を160℃で35分プレス加硫して
シート状に成形したのち物性試験を実施した。結果を第
2表に示した。
以下余白
本実施例のゴム組成物はtanδが大きく、優れた振動
減衰性能を示すと共に静動比(周波数依存性)が比較的
小さく良好であった。
減衰性能を示すと共に静動比(周波数依存性)が比較的
小さく良好であった。
比較例1
フ゛チルゴム(J S RButyl 268、日本
)゛チル社製)を用い、第3表の配合処方により実施例
1の物性評価と同じ方法で試験を実施した。結果を第2
表に示したが、tanδが小さく振動減衰性能に劣った
。
)゛チル社製)を用い、第3表の配合処方により実施例
1の物性評価と同じ方法で試験を実施した。結果を第2
表に示したが、tanδが小さく振動減衰性能に劣った
。
第3表
*4=ツクセラー門、入内新興社製
メルカプトベンゾチアゾール
本!IニックセラーTT、 〃
テトラメチルチウラムジスルフィド
実施例2
実施例1の重合において、モノマーとしてヘキセン−1
を200mj!とじ、4−メチルペンテン−1を使用し
なかった以外は同様の方法で重合を行なった。ポリマー
収量は115g、数平均分子量は65,000であった
。
を200mj!とじ、4−メチルペンテン−1を使用し
なかった以外は同様の方法で重合を行なった。ポリマー
収量は115g、数平均分子量は65,000であった
。
また実施例1の物性評価において、ポリマーとして本実
施例のポリマーを用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、優れた振動減衰性能を
示した。
施例のポリマーを用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、優れた振動減衰性能を
示した。
実施例3
実施例1の重合において、モノマーとしてヘキセン−1
を100m14−メチルペンテン−1を100mAに変
更した以外は同様の方法で重合を行なった。ポリマー収
量は116g、ヘキセン−1含量は47%、数平均分子
量(ポリスチレン換算)は82,000であった。
を100m14−メチルペンテン−1を100mAに変
更した以外は同様の方法で重合を行なった。ポリマー収
量は116g、ヘキセン−1含量は47%、数平均分子
量(ポリスチレン換算)は82,000であった。
また実施例1の物性評価において、ポリマーとして本実
施例の共重合体を用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、tanδが非常に大き
く優れた振動減衰性能を示し、周波数依存性も大きかっ
た。
施例の共重合体を用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、tanδが非常に大き
く優れた振動減衰性能を示し、周波数依存性も大きかっ
た。
実施例4
実施例1の重合において、モノマーをヘキセン−1を1
80ml、ブテン−1を20 m lに変更した以外は
同様の方法で重合を行なった。ポリマー収量は121
g、ヘキセン−1含量は76%、数平均分子量(ポリス
チレン換算)は、53,000であった。
80ml、ブテン−1を20 m lに変更した以外は
同様の方法で重合を行なった。ポリマー収量は121
g、ヘキセン−1含量は76%、数平均分子量(ポリス
チレン換算)は、53,000であった。
また実施例1の物性評価において、ポリマーとして本実
施例の共重合体を用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、優れた振動減衰性能を
示した。
施例の共重合体を用いた以外は同様の方法で試験を行な
った。結果を第2表に示したが、優れた振動減衰性能を
示した。
実施例5
実施例1の重合において、モノマーとしてヘキセン−1
を200mfと7−オクチニルジメチルクロルシラン1
mlを仕込んだ以外は実施例1と同様の方法で共重合を
行なった後、両末端シラノール変性シリコーンオイル(
XF40−518東芝シリコ一ン社製)2.5m/を仕
込み、1時間攪拌した。次いで脱水メタノール5mlを
仕込み、触媒を失活させたのち、メタノール凝固し、1
00℃のロールで乾燥させた。ポリマー収量は121g
、シリコーンオイル含量は1.3%であった。
を200mfと7−オクチニルジメチルクロルシラン1
mlを仕込んだ以外は実施例1と同様の方法で共重合を
行なった後、両末端シラノール変性シリコーンオイル(
XF40−518東芝シリコ一ン社製)2.5m/を仕
込み、1時間攪拌した。次いで脱水メタノール5mlを
仕込み、触媒を失活させたのち、メタノール凝固し、1
00℃のロールで乾燥させた。ポリマー収量は121g
、シリコーンオイル含量は1.3%であった。
物性評価は、ポリマーとして実施例1で得られた共重合
体50部と本実施例で得られたグラフト重合体50部を
用い、実施例1と同様の方法で行なった。結果を第2表
に示したが、得られたゴム組成物は優れた振動減衰性能
を示した。
体50部と本実施例で得られたグラフト重合体50部を
用い、実施例1と同様の方法で行なった。結果を第2表
に示したが、得られたゴム組成物は優れた振動減衰性能
を示した。
(発明の効果)
本発明の防振ゴム組成物は、優れた振動減衰性能および
耐熱性を有し、各種自動車用防振ゴム、軌道バット、防
舷材、各種機械部材などに有用である。
耐熱性を有し、各種自動車用防振ゴム、軌道バット、防
舷材、各種機械部材などに有用である。
Claims (3)
- (1)(a)ヘキセン−1の重合体および/またはヘキ
セン−1とヘキセン−1を除く炭素数3〜20のα−オ
レフィンの共重合体100〜5重量%、(b)ヘキセン
−1と一般式 I CH_2=CH−(CH_2)_n−SiR^1mX_
3_−_m(式中、nは1以上の整数、mは0〜2の整
数、Xは塩素原子または臭素原子、R^1は水素原子ま
たは炭素数1〜5のアルキル基を意味する)の化合物の
共重合体に水酸基を有するポリシロキサンをグラフトし
た重合体および/またはヘキセン−1とヘキセン−1を
除く炭素数3〜20のα−オレフィンと一般式 I の化
合物の共重合体に水酸基を有するポリシロキサンをグラ
フトした重合体0〜95重量%を含む防振ゴム組成物。 - (2)(a)のヘキセン−1の含量が30重量%以上で
あることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の防振
ゴム組成物。 - (3)(b)がヘキセン−1と一般式 I の化合物との
共重合体に水酸基を有するポリシロキサンをグラフトし
た重合体であることを特徴とする特許請求の範囲第1項
記載の防振ゴム組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3960987A JPS63207839A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 防振ゴム組成物 |
US07/158,739 US4942187A (en) | 1986-12-13 | 1988-02-23 | Vibration-damping rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3960987A JPS63207839A (ja) | 1987-02-23 | 1987-02-23 | 防振ゴム組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63207839A true JPS63207839A (ja) | 1988-08-29 |
Family
ID=12557851
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3960987A Pending JPS63207839A (ja) | 1986-12-13 | 1987-02-23 | 防振ゴム組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63207839A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6914114B2 (en) | 2000-07-17 | 2005-07-05 | Honeywell International Inc. | Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
JP2009292880A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Bridgestone Corp | 防舷材用ゴム組成物 |
-
1987
- 1987-02-23 JP JP3960987A patent/JPS63207839A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6914114B2 (en) | 2000-07-17 | 2005-07-05 | Honeywell International Inc. | Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
JP2009292880A (ja) * | 2008-06-03 | 2009-12-17 | Bridgestone Corp | 防舷材用ゴム組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5933170B2 (ja) | ポリブテン−1(共)重合体およびそれらの製造方法 | |
EP0898585B1 (en) | Polyolefin composition with molecular weight maximum occuring in that part of the composition that has the highest comonomer content | |
JP5670495B2 (ja) | 新規なブテン−1(コ)ポリマーおよびその製造方法 | |
US4942187A (en) | Vibration-damping rubber composition | |
US6107388A (en) | Polyolefin resin compositions | |
JPS63207839A (ja) | 防振ゴム組成物 | |
JPH09157492A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
US4990585A (en) | Hexene-1/4-methylpentene-1 random copolymer and process for producing the same | |
JP2503527B2 (ja) | ポリシロキサン含有共重合体の製造方法 | |
JPS63179930A (ja) | グラフト共重合体 | |
JP3578519B2 (ja) | エチレン−α−オレフィンランダム共重合体およびその製造法 | |
WO2009055212A1 (en) | Crystallizable propylene copolymers | |
JPH09278846A (ja) | 高流動性エチレン−プロピレンブロック共重合体 | |
JP2546258B2 (ja) | エラストマ−状長鎖α−オレフイン重合体の製造方法 | |
JP3552802B2 (ja) | ポリプロピレン系樹脂組成物 | |
CA1272829A (en) | Clearer blends of polypropylene and ethylene/ propylene copolymer | |
JP3142978B2 (ja) | 架橋ポリオレフィンの製造方法 | |
JP2764057B2 (ja) | ポリプロピレン樹脂組成物 | |
JPH0665388A (ja) | 架橋ポリオレフィンの製造方法 | |
JPH04239527A (ja) | 架橋ポリオレフィン成形物の製造方法 | |
JP2002030127A (ja) | プロピレン系ブロック共重合体およびその製造方法 | |
JPH08208905A (ja) | プロピレン・エチレンブロック共重合体組成物 | |
JPH05105789A (ja) | ポリプロピレン樹脂組成物の製造方法 | |
JPH08302081A (ja) | 架橋ポリオレフィン組成物の製造方法 | |
JPH09183875A (ja) | ポリプロピレン系樹脂組成物の製造方法 |