JPS63126817A - Cosmetic composition - Google Patents
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- JPS63126817A JPS63126817A JP61271287A JP27128786A JPS63126817A JP S63126817 A JPS63126817 A JP S63126817A JP 61271287 A JP61271287 A JP 61271287A JP 27128786 A JP27128786 A JP 27128786A JP S63126817 A JPS63126817 A JP S63126817A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、デヒドロアミノ酸誘導体およびベンザールヒ
ダントイン誘導体のうち少なくとも一種を含有すること
を特徴とする紫外線吸収用化粧料組成物に間する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to an ultraviolet absorbing cosmetic composition containing at least one of a dehydroamino acid derivative and a benzalhydantoin derivative.
従来の技術
紫外線は、皮膚に対して種々の変化をもたらすことが知
られている。皮膚科学では、紫外線を長波長紫外線(4
00〜320nm)、中波長紫外線(320〜290n
m)、短波長紫外線(290〜10100nに分け、各
々UV−A、UV−B、UV−Cと呼んでいる。BACKGROUND OF THE INVENTION Ultraviolet rays are known to cause various changes to the skin. In dermatology, ultraviolet rays are defined as long-wavelength ultraviolet rays (4
00-320nm), medium wavelength ultraviolet rays (320-290nm)
m), short wavelength ultraviolet rays (divided into 290 to 10100 nm, and called UV-A, UV-B, and UV-C, respectively).
これらのうち、UV−Cは、オゾン層で吸収され、殆ど
地上には、達しない。また、UV−Bはその一定量以上
が、皮膚に照射されると、紅斑や、水泡を形成したり、
色素沈着を起こすことが知られている。これに対し、U
V−Aは、従来皮膚に対し、あまり大きな変化を生じさ
せないと言われてきた。しかし、最近電子顕微鏡や、組
織科学的評価からU V −Aが、血管壁や結合組織中
の弾性繊維に変化をもたらすことがわかってきた。更に
、過敏な皮膚や、絶えず太陽光線照射に曝されている皮
膚に損傷を生じさせる。また、U V−AはしTV−B
の作用を助長するという報告もなされており (、J
、 Wi l l i s、
A、 Kl i g man、 and
J、Epstein″Photo−enhance
ment”The Journal 。Of these, UV-C is absorbed by the ozone layer and almost never reaches the ground. In addition, when UV-B is irradiated to the skin in excess of a certain amount, it may cause erythema, blisters, etc.
It is known to cause pigmentation. On the other hand, U
It has conventionally been said that VA does not cause much change in the skin. However, it has recently been found from electron microscopy and histological evaluation that UV-A causes changes in elastic fibers in blood vessel walls and connective tissues. Furthermore, it causes damage to sensitive skin and skin that is constantly exposed to solar radiation. Also, U V-A Hashi TV-B
It has also been reported that it promotes the effects of
, Will is,
A, Kl i g man, and
J, Epstein"Photo-enhance
ment”The Journal.
f Investigative Dermato
logy 59巻 6号 416頁 1973)、U
V−Aを遮蔽することは、UV−Bを遮蔽すると同様重
要である。f Investigative Dermato
logy vol. 59 no. 6 p. 416 1973), U
Shielding VA is just as important as shielding UV-B.
UV−B吸収剤としては、ベンゾフェノン系吸収剤、サ
リチル酸系吸収剤、ケイ皮酸系吸収剤、バラアミノ安息
香酸系吸収剤などが、用いられている。しかし・ながら
、上述した紫外線吸収剤のうち、効果、安全性、溶解性
、安定性等を兼備するもの;よ非常に少ない。As the UV-B absorber, benzophenone absorbent, salicylic acid absorbent, cinnamic acid absorbent, paraaminobenzoic acid absorbent, etc. are used. However, among the above-mentioned ultraviolet absorbers, there are very few that combine effectiveness, safety, solubility, stability, etc.
また、Lr V −Aに間する研究の歴史は浅く、皮膚
に連用した場合、効果的にUV−、へを吸収する物質は
あまり知られていない。現在僅かに、ジベンソイルメタ
ン誘導体、桂皮酸誘導体およびカルコン誘導体が知られ
ているに過ぎない。 (西独特許公開第2728241
号、同2728243号、特開昭51−61641号、
同52−46056号、同57−59840号、同57
−197209号、同60−109544号)
上述の紫外線吸収剤の他に紫外線を物理的に反射、散乱
させる機能を有する二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄な
どの無機粉体も用いられる。Furthermore, the history of research on LrV-A is short, and there are not many substances known that effectively absorb UV light when used repeatedly on the skin. At present, only a few dibensoylmethane derivatives, cinnamic acid derivatives and chalcone derivatives are known. (West German Patent Publication No. 2728241
No. 2728243, Japanese Patent Publication No. 51-61641,
No. 52-46056, No. 57-59840, No. 57
(No. 197209, No. 60-109544) In addition to the above-mentioned ultraviolet absorbers, inorganic powders such as titanium dioxide, zinc oxide, and iron oxide, which have the function of physically reflecting and scattering ultraviolet rays, are also used.
本発明が解決しようとする問題点
上述したごとく、種々の紫外線吸収剤が開発されてはい
るが、紫外線吸収能、安全性、溶剤や樹脂への溶解性、
および安定性をすべて満足するものは未だ見いだされて
いないというのが実情であり、優れた紫外線吸収能、安
全性、安定性を有する紫外線吸収剤および化粧料組成物
が望まれている。Problems to be Solved by the Invention As mentioned above, various ultraviolet absorbers have been developed, but they differ in terms of ultraviolet absorption ability, safety, solubility in solvents and resins,
The reality is that no one has yet been found that satisfies all of these requirements, and there is a desire for ultraviolet absorbers and cosmetic compositions that have excellent ultraviolet absorbing ability, safety, and stability.
ベンゾフェノン系吸収剤は、320〜400nmの長波
長紫外線には吸収効果をもつが、火ぶくれなどの原因と
考えられている中波長紫外線(290〜320nm)?
こ対しては、吸収能が相対的に低い。Benzophenone absorbers have the effect of absorbing long wavelength ultraviolet rays of 320 to 400 nm, but what about medium wavelength ultraviolet rays (290 to 320 nm), which are thought to be the cause of blisters?
On the other hand, the absorption capacity is relatively low.
パラアミノ安息香酸系、ケイ皮酸系吸収剤は、吸収効果
は高いが、安定性に問題があるといわれている。また、
サリチル酸系吸収剤は吸収効果が弱く、大量に配合しな
ければ効果が期待てきない。Para-aminobenzoic acid-based and cinnamic acid-based absorbents have a high absorption effect, but are said to have stability problems. Also,
Salicylic acid-based absorbents have a weak absorption effect and cannot be expected to be effective unless added in large quantities.
一方、無機粉体は配合できる化粧品のタイプが限定され
、また多量に配合する際に着色するという問題点がある
。On the other hand, inorganic powders have the problem of being limited in the types of cosmetics that can be blended with them, and coloring when blended in large amounts.
問題点を解決する為の手段
本発明者らは、かかる実情を鑑み、鋭意研究を行なった
結果、下記一般式(1)で表わされるα−デヒドロアミ
ノ酸誘導体、および一般式(2)表示のベンザールヒダ
ントイン誘導体が表1および表2に示すように240〜
400nmに大きな吸収効果を有し且つ各種動植物油、
油脂、および、有82剤に易溶であることを見いだした
。これらの化合物のうち、すくなくとも一種を含有する
ことを特徴とする化粧料組成物が良好な紫外線吸収能を
有し・皮膚の紅斑防止等に有効であり、光及び熱安定性
に優れ皮膚、唇、毛髪、爪等二こ対し刺激性、毒性のな
いことを見いだし本発明を完成した。Means for Solving the Problems In view of the above-mentioned circumstances, the present inventors have conducted intensive research and found that the α-dehydroamino acid derivative represented by the following general formula (1) and the benzene represented by the general formula (2) are As shown in Tables 1 and 2, the zarhydantoin derivatives are 240~
It has a large absorption effect at 400 nm and contains various animal and vegetable oils,
It was found that it is easily soluble in oils and fats and 82 drugs. Cosmetic compositions containing at least one of these compounds have good ultraviolet absorption ability, are effective in preventing skin erythema, have excellent light and thermal stability, and are effective against skin and lips. The present invention was completed based on the discovery that it is neither irritating nor toxic to hair, nails, etc.
OYR (1)。OYR (1).
(但し、Bは、水素原子、又はアセチル基である。Xl
、X2、x3は水素原子、水酸基、又はメトキシ基のい
ずれかであり、このうち二つあるいは三つが同時に同じ
であっても、又全部が異なっていても良い。Yは酸素原
子、又はアミノ基(−NH−)である。Zはメチル基、
又はフェニル基である。Rは03〜C+sのアルキル基
、シクロヘキシル基、もしくは、トリメチルシクロヘキ
シル基である。 )
l
’vVN NCH2CH2C02R++
(2)
酸基、又はメトキシ基のいずれかであり、このうち二つ
あるいは三つが同時に同じであっても、又、全部が異な
っていても良い。Wは水素原子又は−CH=−CH2C
02Rである。Rは水素原子、炭素数1〜18のアルキ
ル基、シクロヘキシル基又はトリメチルシクロヘキシル
基である。)本発明は、又太陽光線照射に対し・人の表
皮の他毛髪、唇、爪を保護する方法を供する。それは、
一般式(1)及び(2)表示の化合物のうち少なくとも
一つを含む化粧料組成物を皮膚、毛髪、唇、爪に塗布す
ることにある。(However, B is a hydrogen atom or an acetyl group.
, X2, and x3 are either a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methoxy group, and two or three of these may be the same at the same time, or all may be different. Y is an oxygen atom or an amino group (-NH-). Z is a methyl group,
Or a phenyl group. R is an alkyl group of 03 to C+s, a cyclohexyl group, or a trimethylcyclohexyl group. ) l 'vVN NCH2CH2C02R++
(2) Either an acid group or a methoxy group, two or three of which may be the same at the same time, or all may be different. W is a hydrogen atom or -CH=-CH2C
It is 02R. R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cyclohexyl group, or a trimethylcyclohexyl group. ) The present invention also provides a method of protecting human epidermis, hair, lips, and nails against solar radiation. it is,
The object of the present invention is to apply a cosmetic composition containing at least one of the compounds represented by formulas (1) and (2) to the skin, hair, lips, and nails.
ウリルアミド、N−ベンゾイル−0−メチル−α−デヒ
ドロチロシン イソプロピルエステル、N−ベンゾイル
−O−メチル−α−デヒドロチロシン ラウリルエステ
ル、N−ベンゾイル−O−メチル−α−デヒドロチロシ
ン ステアリルエステル、N−ベンゾイル−〇−メチル
ーα−デヒドロチロシン 2−エチルヘキシルエステル
、N−ベンゾイル−0−メチル−α−デヒドロチロシン
シクロヘキシルエステル、N−ベンゾイル−0−メチル
−α−デヒドロチロシン 3.3、δ−トリメチルシク
ロヘキシルエステル、N−7セチルー0−メチル−α−
デヒドロチロシン イソプロピルエステル、N−アセチ
ル−〇−メチルーα−デヒトロチロシン 2−エチルヘ
キシルエステル、N−ア七チルー0−メチルーα−デヒ
ト′ロチロジン ラウリルエステル、N−アセチル−〇
−メチルーα−デヒドロチロシン ステアリルエステル
、N−アセチル−N−ベンゾイル−0−メチル−α−デ
ヒドロチロシン n−ブチルエステル、N −ア七チル
ーN−ベンゾイルー0−メチル−α−デヒドロチロシン
イソプロピルエステル、N−アセチル−N−ベンゾイ
ル−0−メチル−α−デヒドロチロシン 2−エチルヘ
キシルエステル、N−アセチル−N−ベンゾイル−0−
メチル−α−デヒドロチロシン ラウリルエステル、N
−アセチル−N−ベンゾイル−〇−メチルーα−デヒド
ロチロシン ステアリルエステル、N、N−ジアセチル
−〇−メチルーα−デヒドロチロシン n−ブチルエス
テル、N、N−ジアセチル−〇−メチルーα−デヒドロ
チロシン イソプロピルエステル、N、N−ジアセチル
−〇−メチルーα−デヒドロチロシン 2−エチルヘキ
シルエステル、N、 N−ジアセチル−〇−メチルー
α−デヒドロチロシン ラウリルエステル、N、N−ジ
アセチル−〇−メチルーα−デヒドロチロシン ステア
リルエステル、N−ベンゾイル−3,4,5−トリメト
キシ−α−デヒドロフェニルアラニン 2化合物を例示
するならば:4−ベンジリデンー2.5−ジオキソ−1
,3−イミダゾリジンジプロピオン酸、4−ベンジリデ
ン−2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロ
ピオン酸ジイソプロピルエステル、4−ベンジリデン−
2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸ジn−ブチルエステル、4−ベンジリデン−2,5
−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロピオン酸ジ
イソブチルエステル、4−ベンジリデン−2,5−ジオ
キソ−1,3−イミダソリジンプロピオン酸ビス(2−
エチルヘキシルエステル)、4−ベンジリデン−2,5
−ジオキソ−1−イミダソリジンプロピオン酸、4−ヘ
ンジリデンー2.5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプ
ロピオン酸イソプロピルエステル、4−ベンジリデン−
2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン酸イ
ソブチルエステル、4 ++ J、ンジリデンー2.5
−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン酸イソブチ
ルエステル、4−ベンジリデン−2,5−ジオキソ−1
−イミダソリジンプロピオン酸2−エチルヘキシルエス
テル、4−(3,4−ジメトキシフェニル)メチレン−
2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸、4−(3,4−ジメトキシフェニル)メチレン−
2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸ジメチルエステル、4−(3,4−ジメトキシフェ
ニル)メチレン−2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾ
リジンジプロピオン酸ジエチルエステル、4−(3,4
−ジメトキシフェニル)メチレン−2,5−ジオキソ−
L 3−イミダゾリジンジプロピオン酸ジイソプロピ
ルエステル、4−(3,4−ジメトキシフェニル)メチ
レン−2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプ
ロピオン酸 ジローブチルエステル、4−(3,4−ジ
メトキシフェニル)メチレン−2,5−ジオキソ−1,
3−イミダソリジンジプロピオン酸ジイソブチルエステ
ル、4−(3,4−ジン)・キシフェニル)メチレン−
2,5−ジオキソ−1,3−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸ビス(2−エチルヘキシルエステル)、4−(3,
4−ジメトキシフェニル)メチレン−2,5−ジオキソ
−1−イミダゾリジンプロピオン酸、4−(3,4−ジ
メトキシフェニル)メチレン−2,5−ジオキソ−1−
イミダゾリジンプロピオン酸イソプロピルエステル、4
−り3.4−ジメトキシフェニル)メチレン−2,5−
ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン酸メチルエス
テル、4−(3,4−ジメトキシフェニル)メチレン−
2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン酸エ
チルエステル、4−(3,4−ジメトキシフェニル)メ
チレン−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピ
オン酸イソブチルエステル、4−(3,4−ジメトキシ
フェニル)メチレン−2,5−ジオキソ−1−イミダゾ
リジンプロピオン酸 イソブチルエステル、4−(3,
4−ジメトキシフェニル)メチレン−2,5−ジオキソ
−1−イミダソリジンプロピオン酸 2−エチルl\゛
キシルエステル、4−(4−メトキシフェニル)メチレ
ン−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリジンプロピオン
酸エチルエステル、4−(3,4,5−トリメトキシフ
ェニル)メチレン−2,5−ジオキソ−1−イミダゾリ
ジンプロピオン酸 エチルエステル等が挙げられる。Urylamide, N-benzoyl-0-methyl-α-dehydrotyrosine isopropyl ester, N-benzoyl-O-methyl-α-dehydrotyrosine lauryl ester, N-benzoyl-O-methyl-α-dehydrotyrosine stearyl ester, N-benzoyl -〇-Methyl-α-dehydrotyrosine 2-ethylhexyl ester, N-benzoyl-0-methyl-α-dehydrotyrosine cyclohexyl ester, N-benzoyl-0-methyl-α-dehydrotyrosine 3.3, δ-trimethylcyclohexyl ester, N-7 cetyl-0-methyl-α-
Dehydrotyrosine isopropyl ester, N-acetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine 2-ethylhexyl ester, N-acetyl-〇-methyl-α-dehyto' rotyrosine lauryl ester, N-acetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine stearyl ester, N-acetyl-N-benzoyl-0-methyl-α-dehydrotyrosine n-butyl ester, N-a7tyl-N-benzoyl-0-methyl-α-dehydrotyrosine isopropyl ester, N-acetyl-N-benzoyl-0- Methyl-α-dehydrotyrosine 2-ethylhexyl ester, N-acetyl-N-benzoyl-0-
Methyl-α-dehydrotyrosine lauryl ester, N
-Acetyl-N-benzoyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine stearyl ester, N,N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine n-butyl ester, N,N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine isopropyl ester , N,N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine 2-ethylhexyl ester, N,N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine lauryl ester, N,N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine stearyl ester , N-benzoyl-3,4,5-trimethoxy-α-dehydrophenylalanine Two examples are: 4-benzylidene-2,5-dioxo-1
, 3-imidazolidine dipropionic acid, 4-benzylidene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid diisopropyl ester, 4-benzylidene-
2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid di-n-butyl ester, 4-benzylidene-2,5
-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid diisobutyl ester, 4-benzylidene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine propionic acid bis(2-
ethylhexyl ester), 4-benzylidene-2,5
-Dioxo-1-imidazolidine propionic acid, 4-henzylidene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isopropyl ester, 4-benzylidene-
2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isobutyl ester, 4 ++ J, ndylidene-2.5
-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isobutyl ester, 4-benzylidene-2,5-dioxo-1
-Imidazolidine propionic acid 2-ethylhexyl ester, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-
2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-
2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid dimethyl ester, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid diethyl ester, 4- (3,4
-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-
L 3-imidazolidine dipropionic acid diisopropyl ester, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid dibutyl ester, 4-(3,4-dimethoxy phenyl)methylene-2,5-dioxo-1,
3-Imidazolidine dipropionic acid diisobutyl ester, 4-(3,4-zine)xyphenyl)methylene-
2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid bis(2-ethylhexyl ester), 4-(3,
4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-
imidazolidine propionic acid isopropyl ester, 4
-3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-
Dioxo-1-imidazolidine propionic acid methyl ester, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-
2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid ethyl ester, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isobutyl ester, 4-(3,4-dimethoxy phenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isobutyl ester, 4-(3,
4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid 2-ethyl l\゛xyl ester, 4-(4-methoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionate acid ethyl ester, 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid ethyl ester, and the like.
本発明における化粧料組成物は上記一般式(1)或は/
及び(2)で示される化合物と、従来より用いられてい
る公知の成分、即ち油相成分或は/及び水相成分或は/
及び粉体成分或は/及びこれらを乳化、分散、可溶化さ
せる界面活性剤成分により構成される。The cosmetic composition in the present invention has the above general formula (1) or/
The compound represented by (2) and the conventionally used known components, that is, an oil phase component and/or an aqueous phase component or/
and a powder component and/or a surfactant component that emulsifies, disperses, and solubilizes these components.
こ二で用いられる公知のこれらの成分を例示するならば
、例えば油相成分としては、ミツロウ、木ロウ、鯨ロウ
、カルナバロウ、キャンディラロウ、カカオ脂、セチル
アルコール、ステアリルアルコール、オレイン酸、ステ
アリン酸、ラノリン、オリーブ油、ツバキ油、綿実油、
ヒマシ油、オレイルアルコール、スクアラン等の動植物
油や、固形パラフィン、セレシン、マイクログリスタリ
ンワンクス、ワセリン、流動バラフ、イン、シリコーン
オイル等の鉱物系油脂、及びイソプロピルミリステート
、合成ポリエーテル等の合成系油脂が挙げられる。また
水相成分としては、グリセリン、プロピレンクリコール
、ソルビット、ポリエチレングリコール、クインスシー
ドゴム、トランガムプム、アルギン酸塩、ペクチン、カ
ルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸、水溶性キチ
ン、ポリビニルアルコール、エタノール、イソプロパツ
ール、クエン酸、尿素、カチオン化セルロース脂肪酸ポ
リペプチド縮金物、乳酸、ピロリドンカルボン酸塩、各
種アミノ酸等が挙げられる。又、用いられる界面活性剤
を例示するならば、ポリオキシエチレン脂肪酸部分エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸部分エステ
ル、ポリオキシエチレングリセン脂肪酸部分エステル、
ポリグリセリン脂肪酸部分エステル、脂肪酸アルカノー
ルアミド、脂肪酸アルカノールアミドエチレンオキサイ
ド付加物、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸、ピロ
グルタミン酸モノグリセリンエステル、アシルグルタミ
ン酸グリセリンエステル等の非イオン性活性剤、アルキ
ルサルフエ−1・、ポリオキシエチレンアルキルサルフ
ェート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキル
ベンゼンスルフォネート、アルキルオキシスルフォネー
ト、スルフォコハク酸高級アルコールエステル塩、N−
長鎖脂肪酸アシル−N−メチルタウリン塩、脂肪酸塩、
N−長鎖アシルグルタミン酸塩、N−長鎖アシルザルコ
シン塩、モノアルキルフォスフェート等の陰イオン性活
性剤、カルボキシベタイン型、イミダシリン型、レシチ
ン、アミノスルフォン酸型、アルキルアミンオキサイド
型、Nα、Nα−ジメチル叉はNα、Nα、Nα−トリ
メチル−Nε−アシル塩基性アミノ酸等の両性活性剤、
ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アルギル
トリメチルアンモニウムクロライド、脂肪酸アシルアル
ギニンエチルエステル塩等のカチオン活性剤が挙げられ
る。又、粉体成分としては、タルク、カオリン、二酸化
チタン、チタン被覆雲母、雲母、酸化鉄、珪酸、群青、
紺青、亜鉛華、クレー、沈降炭酸カルシウム等の無機粉
体、N−モノ長鎖アシル塩基性アミノ酸などの有機粉体
等が挙げられる。Examples of known components used in this process include beeswax, wood wax, spermaceti, carnauba wax, candilla wax, cacao butter, cetyl alcohol, stearyl alcohol, oleic acid, and stearin. Acid, lanolin, olive oil, camellia oil, cottonseed oil,
Synthesis of animal and vegetable oils such as castor oil, oleyl alcohol, and squalane, mineral oils and fats such as solid paraffin, ceresin, microglysterine wax, petrolatum, liquid baraf, in, and silicone oil, and isopropyl myristate and synthetic polyethers. Examples include oils and fats. In addition, water phase components include glycerin, propylene glycol, sorbitol, polyethylene glycol, quince seed gum, trangum pum, alginate, pectin, carboxymethylcellulose, hyaluronic acid, water-soluble chitin, polyvinyl alcohol, ethanol, isopropanol, citric acid. , urea, cationized cellulose fatty acid polypeptide condensate, lactic acid, pyrrolidone carboxylate, various amino acids, and the like. Examples of surfactants that can be used include polyoxyethylene fatty acid partial ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid partial ester, polyoxyethylene glycene fatty acid partial ester,
Nonionic surfactants such as polyglycerin fatty acid partial ester, fatty acid alkanolamide, fatty acid alkanolamide ethylene oxide adduct, polyoxyethylene glycerin fatty acid, pyroglutamic acid monoglycerin ester, acylglutamic acid glycerin ester, alkyl sulfate-1, polyester, etc. Oxyethylene alkyl sulfate, fatty acid amide ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkyloxysulfonate, sulfosuccinic acid higher alcohol ester salt, N-
Long chain fatty acid acyl-N-methyltaurine salt, fatty acid salt,
Anionic active agents such as N-long chain acyl glutamate, N-long chain acyl sarcosine salt, monoalkyl phosphate, carboxybetaine type, imidacillin type, lecithin, aminosulfonic acid type, alkylamine oxide type, Nα, Nα- dimethyl or amphoteric active agents such as Nα, Nα, Nα-trimethyl-Nε-acyl basic amino acids;
Examples include cationic activators such as dialkyldimethylammonium chloride, argyltrimethylammonium chloride, and fatty acid acylarginine ethyl ester salt. In addition, powder components include talc, kaolin, titanium dioxide, titanium-coated mica, mica, iron oxide, silicic acid, ultramarine,
Examples include inorganic powders such as navy blue, zinc white, clay, and precipitated calcium carbonate, and organic powders such as N-mono long chain acyl basic amino acids.
更にこれらの化粧料組成物は、通常使用される化粧助剤
、例えば濃化剤、柔軟剤、湿潤剤、過脂剤、緩和剤、濡
れ剤、保存料、消泡剤、香料、組成物自体又は皮膚の着
色に供する染料および/又は香料、又は化粧品に通常使
用される任意の他の成分を含むことが出来る。Furthermore, these cosmetic compositions contain commonly used cosmetic auxiliaries such as thickeners, softeners, wetting agents, supergreasing agents, emollients, wetting agents, preservatives, antifoaming agents, fragrances, and the composition itself. or may contain dyes and/or fragrances to provide skin coloration, or any other ingredients commonly used in cosmetics.
本発明の化粧料組成物は、上述した各成分の種類、及び
その配合量を調節することによって、溶液、乳化液、練
り状混合物、固形物(ブレス品)、粉末等任意の形態を
とることが可能である。又、本発明の化粧料組成物の用
途とし・では、サンオイル、ローション、クリーム、乳
液、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、リキッドファ
ンデーション、リップスティック、ファンデーション、
白粉、エアツル等である。The cosmetic composition of the present invention can take any form such as a solution, emulsion, kneaded mixture, solid (blessed product), powder, etc. by adjusting the types and amounts of each of the above-mentioned components. is possible. In addition, the cosmetic composition of the present invention can be used in sun oil, lotion, cream, emulsion, hair rinse, hair conditioner, liquid foundation, lipstick, foundation,
These include white powder, air vines, etc.
本発明の化粧料組成物中の一般式(1)及び(2)の化
合物の含有量は配合組成及び要求されるサンプロチクテ
ィングファクター(SPF)によって異なるが、一般に
は0. 1〜20重重%、好ましくは0.5〜10重量
%である。The content of the compounds of general formulas (1) and (2) in the cosmetic composition of the present invention varies depending on the formulation and required sun protecting factor (SPF), but is generally 0. It is 1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight.
用いても良いし又これらいくつかを朝み合わせてもよい
。更に、一般式(1)及び(2)の化合物のうち少なく
とも一種と、他の紫外線吸収剤を組み合わせて用いても
良い。You can also use some of these in the morning. Furthermore, at least one of the compounds of general formulas (1) and (2) may be used in combination with other ultraviolet absorbers.
これに通した紫外線吸収剤としては例えば、P−メチル
ベンジリデンーD、 L−ショウノウまたはそのスル
ホン酸ナトリウム塩などの方ンフ7−誘導体、2−フェ
ニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩
、3.4−ジメチルフェニルグリオキシル酸ナトリウム
塩、4−フェニルベンゾフェノン−2−カルボン酸 イ
ソオクチルエステル、などのベンゾフェノン類、p−メ
トキシ桂皮酸エステル、2−フェニル−5−メチルベン
ズオキサソール、サリチル酸2−エチルヘキシルエステ
ルまたはρ−ジメチルアミノ安息香酸エステル類等が挙
げられる。Examples of the ultraviolet absorbent that can be passed through this are P-methylbenzylidene-D, L-camphor or its derivatives such as sulfonic acid sodium salt, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid sodium salt, 3. Benzophenones such as 4-dimethylphenylglyoxylate sodium salt, 4-phenylbenzophenone-2-carboxylic acid isooctyl ester, p-methoxycinnamic acid ester, 2-phenyl-5-methylbenzoxasol, 2-ethylhexyl salicylate ester or ρ-dimethylaminobenzoic acid esters.
また遮光剤として二酸化チタンなどの無機粉体香族アル
デヒド及び、アクリル酸エステルの様な入手し易い工業
用出発原料から製造できる。The light shielding agent can also be produced from easily available industrial starting materials such as inorganic powder aromatic aldehydes such as titanium dioxide and acrylic esters.
発明の効果
一般式(1)で表わされるα−デヒドロアミノ酸誘導体
、および一般式(2)表示のベンザールヒダントイン誘
導体は240〜400nmに大きな吸収効果を有し且つ
各種動植物油、油脂および有機溶剤にも易溶である。一
般式(2)のベンザールヒダントイン誘導体のうち特に
X2が水酸基又は、メトキシ基であるものは、長波長領
域(320〜400nm)で大きな吸収を有し・、各種
動植物油、油脂および有機j蓄剤に可溶である。これら
α−デヒドロアミノ酸誘導体および・ベンザールヒダン
トイン誘導体は良好な紫外線吸収能を有し・、光及び熱
安定性に優れ、皮だ、毛髪、粘膜に対し刺激性、毒性共
に無い優れた素↑オである。従って、これらの化合物を
用途に応じ0.1〜20%配合することにより、各種オ
イル、ローション、クリーム、乳液、ヘアリンス、ヘア
コンディショナー、リキッドファンデーション、リップ
スティック、ファンデーション、白粉、エアゾル等の化
粧料組成物を提・供することが出来る。Effects of the Invention The α-dehydroamino acid derivative represented by the general formula (1) and the benzalhydantoin derivative represented by the general formula (2) have a large absorption effect in the wavelength range of 240 to 400 nm, and are effective against various animal and vegetable oils, fats and oils, and organic solvents. It is also easily soluble. Among the benzalhydantoin derivatives of the general formula (2), those in which X2 is a hydroxyl group or a methoxy group have large absorption in the long wavelength region (320 to 400 nm), and can be used in various animal and vegetable oils, fats and oils, and organic Soluble in the agent. These α-dehydroamino acid derivatives and benzalhydantoin derivatives have good ultraviolet absorption ability, excellent light and thermal stability, and are non-irritating and non-toxic substances for the skin, hair, and mucous membranes. It is. Therefore, by blending 0.1 to 20% of these compounds depending on the application, cosmetic compositions such as various oils, lotions, creams, milky lotions, hair rinses, hair conditioners, liquid foundations, lipsticks, foundations, white powders, aerosols, etc. Able to offer and offer things.
次に、本発明に係る代表的な化合物について、最大吸収
波長(λl・)、モル吸光係数(εas。)ならひに、
その他の物性値を実施例1としてまとめて表1および表
2に示す。また実施例2以降に代表的な配合例を示すが
、本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。Next, for typical compounds according to the present invention, if the maximum absorption wavelength (λl·) and molar extinction coefficient (εas.) are
Other physical property values are summarized in Tables 1 and 2 as Example 1. Further, although typical formulation examples are shown in Example 2 and subsequent examples, the present invention is not limited to these examples.
実施例2 サン オイル 下記組成を常法に従って配合しサンオイルを調製した。Example 2 Sun oil A sun oil was prepared by blending the following composition according to a conventional method.
下記組成物を均質化するに更に有利な条件は約40〜4
5℃に加熱しながら混合することである。More advantageous conditions for homogenizing the following composition are about 40 to 4
Mix while heating to 5°C.
N−アセチル−N−ベンゾイル
一〇−メチルーα−デヒドロチ 4 重量%ロジン 2
−エチルへキシルエ
ステル ゛
カカオ脂 2.5重里%香料
0. 5重量%脂肪酸トリグリ
セリド 93 重量%(08〜Cl2)
実施例3 皮膚保護クリーム(0/W型)下記組成に従
って(A)成分、(B)成分各々を、加熱溶解した。両
者を混合した後、室温まで冷却し皮膚保護クリームを調
製した。N-acetyl-N-benzoyl 10-methyl-α-dehydrothi 4% by weight Rosin 2
-Ethylhexyl ester ゛Cacao butter 2.5% fragrance
0. 5% by weight fatty acid triglyceride 93% by weight (08-Cl2) Example 3 Skin protection cream (0/W type) Components (A) and (B) were dissolved by heating according to the following composition. After mixing both, the mixture was cooled to room temperature to prepare a skin protection cream.
(A)
4−(3,4−ジメトキシフェ
ニル)メチレン−2,5−ジオ
キソ−1,3−イミダゾリジン 8重回%ジプロピオン
酸ジエチルエステル
N、 N−ジアセチル−〇−メチ
ルーα−デヒドロチロシン イ 8重量%ソブロピルエ
ステル
脂肪酸トリグリセリド 10重量%(CoへCl
2)
セチルアルコール 1.5重量%ポリオキ
シエチレンセチルニー
チルおよびポリオキシエチレン
ステアリルエーテル 6重量%(10E、O
,)
モノステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン 2重量%(20E、O
,)
(B)
グリセリン 1.5重量%プロピレ
ングリコール 1. 5重量%ソルビトール溶
液(70%)3.5重量%ピロリドンカルボン酸ナト
リウム塩 0. 5重量%パラ
オキシ安息香酸メチル 0.2重量%水
5763重量%実施例
4 皮膚保護クリーム(W2O型)下記組成を実施例3
と同様の方法に従って配合し皮膚保護クリームを調製し
た。(A) 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine 8 times% dipropionic acid diethyl ester N, N-diacetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine I 8% by weight Sobropyl ester fatty acid triglyceride 10% by weight (Cl to Co
2) Cetyl alcohol 1.5% by weight polyoxyethylene cetyl nityl and polyoxyethylene stearyl ether 6% by weight (10E, O
) Polyoxyethylene sorbitan monostearate 2% by weight (20E, O
,) (B) Glycerin 1.5% by weight propylene glycol 1. 5% by weight sorbitol solution (70%) 3.5% by weight pyrrolidone carboxylic acid sodium salt 0. 5% by weight methyl paraoxybenzoate 0.2% by weight water
5763% by weight Example 4 Skin protection cream (W2O type) The following composition was used in Example 3.
A skin protection cream was prepared according to the same method as above.
(A)
N−ベンゾイル−〇−メチルー
α−デヒドロチロシン 2−工 8重量%チルヘキシル
エステル
セチルアルコール 1. 5重量%蜜迭
1.5重量%パラフィン油
3重重%コレステロール
1重量%脂肪酸トリグリセリド 8重量%
(Co〜Cl2)
モノステアリン酸グリセリン 5重量%モノパルミチ
ン酸ソルビタン 9重量%モノステアリン酸ポリオキ
シ
エチレンソルビタン 1重量%(20E、O
,)
セレシン 5重量%鯨蝋
2重量%パラオキシ安息香酸プロピ
ル 0. 11ili%(B)
グリセリン 1. 5重量%プロピ
レングリコール 1.5重量%ソルビトール溶
液(70%) 4重塁%パラオキシ安息香酸メチル
0.2重量%水
47.7重量%実施例5 サンミルク(乳液)
下記組成を実施例3と同様の方法に従って配合し・サン
ミルクを調製した。(A) N-benzoyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine 2-functional 8% by weight tylhexyl ester cetyl alcohol 1. 5% by weight honey
1.5% by weight paraffin oil
Triple weight % cholesterol
1% by weight fatty acid triglycerides 8% by weight
(Co~Cl2) Glyceryl monostearate 5% by weight Sorbitan monopalmitate 9% by weight Polyoxyethylene sorbitan monostearate 1% by weight (20E, O
,) Ceresin 5% spermaceti by weight
2% by weight propyl paraoxybenzoate 0. 11ili% (B) Glycerin 1. 5% by weight propylene glycol 1.5% by weight sorbitol solution (70%) 4-base% methyl paraoxybenzoate
0.2% water by weight
47.7% by weight Example 5 Sunmilk (emulsion) The following composition was blended in the same manner as in Example 3 to prepare Sunmilk.
(A)
4−ベンジリデン−2,5−ジ
オキソ−1,3−イミダゾリジ
ンジブロとオン酸ジイソプロピ 5重量%ルエステル
4−(3,4−ジメトキシフェ
ニル)メチレン−2,5−ジオ
キラー1−イミダゾリジンプロ
ピオン酸 2−エチルヘキシル 2重量%エステル
ポリオキシエチレンセチルニー
チルおよびステアリルエーテル 5重量%(10E、0
.)
ワセリン油 6重量%ミリスチン酸
イソプロピル 3重量%シリコン油
1重量%セチルアルコール 1重量
%防腐剤 適量香料
適量
水 バランス実施例6 サ
ンミルク(乳液)
下記組成を実施例3と同様の方法に従って配合しサンミ
ルクを調製した。(A) 4-benzylidene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dibro and diisopropyroic acid 5% by weight ester 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1-imidazolidine 2-ethylhexyl propionate 2% by weight Ester polyoxyethylene cetyl nityl and stearyl ether 5% by weight (10E, 0
.. ) Vaseline oil 6% by weight Isopropyl myristate 3% by weight Silicone oil
1% by weight cetyl alcohol 1% by weight preservative appropriate amount fragrance
Appropriate amount of water Balance Example 6 Sunmilk (emulsion) The following composition was blended in the same manner as in Example 3 to prepare Sunmilk.
(A)
4−ベンジリデン−2,5−ジ
オキソ−1−イミダゾリジンプ
ロピオン酸イソプロピルエステ 5重量%ル
流動パラフィン 22.6重量%固形パラ
フィン 4.5重量%セタノール
4重量%ソルビタンモノステアレート
1. 8重1t%モノステアリン酸ポリオキシ
エチレンソルビタン 2.8重量%(20E
、O,)
Nε−ココイルオルニチン 5重量%(B)
ピロリドンカルボン酸トリエ
タノールアミン塩 4重量%水
50.1重量%防腐剤
0. 2ffi量%実施例
7 日焼は止めローション
下記組成に従って(A)成分を加熱溶解し、室温まで冷
却した後、 (B)成分を添加し日焼は止めローション
を調製した。(A) 4-benzylidene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid isopropyl ester 5% by weight liquid paraffin 22.6% by weight solid paraffin 4.5% by weight cetanol
4% by weight sorbitan monostearate
1. 8 weight 1 t% polyoxyethylene sorbitan monostearate 2.8 weight % (20E
, O,) Nε-cocoyl ornithine 5% by weight (B) Pyrrolidonecarboxylic acid triethanolamine salt 4% by weight water
50.1% by weight preservative 0. 2ffi amount% Example 7 Sunscreen lotion According to the following composition, component (A) was heated and dissolved, and after cooling to room temperature, component (B) was added to prepare a sunscreen lotion.
(A )
4−ベンジリデン−2,5−ジ
オキソ−1,3−イミダゾリジ
ンジプロピオン酸 ジナトリウ 2重量%ム塩
グリセリン 5重量%ポリエチレン
グリコール4000.5重量%香料
適量
水 バランス(B)
96%エタノール 40重危%実施例8
リップスティック
下記組成に従ってリップスティックを調製した。(A) 4-Benzylidene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine dipropionic acid dinatrium 2% by weight Salt glycerin 5% by weight Polyethylene glycol 4000.5% by weight Fragrance
Appropriate amount of water Balance (B) 96% ethanol 40% critical Example 8
Lipstick A lipstick was prepared according to the following composition.
(A )に(B)の一部を加えてローラー処理して顔料
部分を作った。これに(B)をカロ熱溶解したものを加
えてホモジナイザー処理し均一とし急冷固化させたのち
、整形した。A part of (B) was added to (A) and treated with a roller to form a pigment part. A hot melt of (B) was added to this, treated with a homogenizer to make it uniform, rapidly cooled and solidified, and then shaped.
(A)
二酸化チタン 2重量%N−ベンゾイ
ル−〇−メチルー
α−デヒドロチロシン イソブ 5.7重量%口ピルエ
ステル
(B)
ヘキサデシルアルコール 25重量%ラノリン
4M員%蜜蝶
5重量%オソケライト4重童%
キャンデリラ蝿 7重量%カルナウバ蝶
2重量%酸化防止剤
適量
香料 適量
ヒマシ油 バランス実施例9 油
性サンゲル
下記組成に従って脂肪物質を40〜45℃加熱し、これ
を攪拌しなからシリカを添加し、冷却することて油性サ
ンゲルを調製した。(A) Titanium dioxide 2% by weight N-benzoyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine Isobu 5.7% by weight ester (B) Hexadecyl alcohol 25% by weight Lanolin
4M member% honey butterfly
5% by weight Osokerite 4% Candelilla fly 7% by weight Carnauba butterfly 2% by weight Antioxidant
Appropriate amount of fragrance Appropriate amount of castor oil Balance Example 9 Oil-based sun gel An oil-based sun gel was prepared by heating a fatty substance at 40 to 45°C according to the following composition, adding silica while stirring, and cooling.
N−ベンゾイル−O−メチル−
α−デヒドロチロシン ラウリ 3重量%ルエステル
p−メトキシ桂皮酸 2−エテ
ルヘキシルエステル 2重量%カカオ脂
2.5重量%シリカ
10重量%抗酸化剤 適
量
香料 適量
脂肪酸トリグリセリド バランス(C8〜Cl
2)
実施例10 起泡性エアスプレー
下記組成の混合物90部と、フレオンガス(F21/F
114=40/60)10部を耐圧容器に装入し、起
泡性エアスプレーとした。N-benzoyl-O-methyl-α-dehydrotyrosine lauri 3% by weight ester p-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester 2% by weight cocoa butter
2.5% by weight silica
10% by weight Antioxidant Appropriate amount Flavor Appropriate amount Fatty acid triglyceride Balance (C8-Cl
2) Example 10 Foaming air spray 90 parts of a mixture having the following composition and Freon gas (F21/F
114=40/60) was charged into a pressure container to prepare a foaming air spray.
4−ベンジリデン−2,5−ジ
オキソ−1−イミダゾリジンプ
ロピオン酸 イソプロピルニス 0.3重責%チル
ステアリン酸 7重量%プロピレング
リコール 7重量%トリエタノールアミン
6重量%オリーブ油 2重量
%水 バランス実施例11
無起泡性ローションエアスプレー下記組成の混合物3
0部と、フレオンガス(F21/Fl 14=40/6
0)70部を耐圧容器に装入し・、無起泡性ローション
エアスプレーとした。4-Benzylidene-2,5-dioxo-1-imidazolidine propionic acid Isopropyl varnish 0.3% tristearic acid 7% by weight Propylene glycol 7% by weight Triethanolamine
6% by weight olive oil 2% by weight water Balance Example 11
Non-foaming lotion air spray mixture 3 with the following composition
0 parts and freon gas (F21/Fl 14=40/6
0) 70 parts were charged into a pressure container and used as a non-foaming lotion air spray.
N−アセチル−〇−メチルーα
−デヒドロチロシン イソプロ 1重皿%ビルエステル
プロピレングリコール 10重ffi%99%エ
タノール 30重量%水
バランス実施例12 ファンデーション
下記組成に従い(C)を70℃で混合加熱溶解する(油
相)。別に(B)を混合溶解して70℃に保つ(水相)
。水相中に(A)を分散後、更に油相を加えて乳化し、
冷却してファンデーションを得た。N-acetyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine Isopro 1% Biel Ester Propylene Glycol 10% FFI 99% Ethanol 30% Water
Balance Example 12 Foundation According to the following composition, (C) was mixed and heated at 70°C to dissolve (oil phase). Separately, mix and dissolve (B) and keep at 70°C (aqueous phase)
. After dispersing (A) in the aqueous phase, an oil phase is further added to emulsify it,
A foundation was obtained by cooling.
(A)
4−ベンジリデン−2,5−ジ
オキソ−1−イミダゾリジンプ
ロピオン酸 n−ブチルエ 10重散%ステル
酸化チタン 6重量%ベンガラ
1.5重量%黄酸化鉄
0. 2重量%(B)
N−ラウロイルグルタミン
酸モノマグネシウム塩 0. 5重量%トリエ
タノールアミン 1. 4重f1%プロピレン
グリコール 9.5重量%水
37.9重量%(C)
ステアリン酸 2.8重量%モノステ
アリン酸プロピレン
グリコール 2.8重量%モノステ
アリン酸グリセリン 2.8重量%(自己乳化型)
流動パラフィン 24.6重量%実施例1
3 白粉
下記の組成に従い混合し白粉を得た。(A) 4-benzylidene-2,5-dioxo-1-imidazolidinepropionic acid n-butyl ether 10% polydispersity stellate titanium oxide 6% by weight Red iron oxide
1.5% by weight yellow iron oxide
0. 2% by weight (B) N-lauroylglutamic acid monomagnesium salt 0. 5% by weight triethanolamine 1. Quadruple f1% propylene glycol 9.5% water
37.9% by weight (C) Stearic acid 2.8% by weight Propylene glycol monostearate 2.8% by weight Glyceryl monostearate 2.8% by weight (self-emulsifying type) Liquid paraffin 24.6% by weight Example 1
3 White powder White powder was obtained by mixing according to the following composition.
N−ベンゾイル−〇−メチ
ルーα−デヒドロチロシン 72. 4ffi量%ラ
ウリルアミド
タルク 10重量%酸化チタン
1重量%カオリン
5重量%Nε−ラウロイルリジン 5
重量%ラウリン酸亜鉛 −1,8重量%
酸化鉄(赤、黄、黒)1.8重量%
香料 3重量%実施例14
リンス
下記の組成に従い、 (A ’)を80°Cで加熱溶解
させた後、 (B)を加えて分散させる。そこへあらか
じめ80℃で溶解しておいた(C)を加え混合乳化志、
室温まで冷却しリンスを調製した。N-benzoyl-〇-methyl-α-dehydrotyrosine 72. 4ffi amount% laurylamide talc 10% by weight titanium oxide 1% by weight kaolin
5% by weight Nε-lauroyl lysine 5
Weight% zinc laurate -1.8% by weight
Iron oxide (red, yellow, black) 1.8% by weight Fragrance 3% by weight Example 14
Rinse According to the composition below, heat and dissolve (A') at 80°C, then add and disperse (B). Add (C) previously dissolved at 80℃ to it and mix and emulsify.
It was cooled to room temperature and a rinse was prepared.
(A)
4−(3,4−ジメトキシフェ
ニル)メチレン−2,5−ジオ
キソ−1,3−イミダゾリジン 1重量%ジプロピオン
酸ジナトリウム塩
カチオンO5(注1) 1重量%CAE (
注2) 0.5重量%モノオレイン酸
ポリオキシエチ
レンソルビタン 0. 5重量%(4E
、0.)
モノオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビタン 0.5重量%(25E
、O,)
水 89.5
重量%(B)
Nε−ラウロイルリジン 2重量%(C)
流動パラフィン 2重量%セタノール
3!ffi%(注1)三洋化成(
株)
(注2)味の素(株)(A) 4-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene-2,5-dioxo-1,3-imidazolidine 1% by weight dipropionate disodium salt cation O5 (Note 1) 1% by weight CAE (
Note 2) 0.5% by weight polyoxyethylene sorbitan monooleate 0. 5% by weight (4E
,0. ) Polyoxyethylene sorbitan monooleate 0.5% by weight (25E
,O,) Water 89.5
Weight % (B) Nε-lauroyl lysine 2 weight % (C) Liquid paraffin 2 weight % cetanol
3! ffi% (Note 1) Sanyo Chemical (
(Note 2) Ajinomoto Co., Inc.
Claims (1)
、すくなくとも一種を含有することを特徴とする化粧料
組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (但し、Bは、水素原子、又はアセチル基である。X_
1、X_2、X_3は水素原子、水酸基、又はメトキシ
基のいずれかであり、このうち二つあるいは三つが同時
に同じであっても、又全部が異なっていても良い。Yは
酸素原子、又はアミノ基(−NH−)である。Zはメチ
ル基、又はフェニル基である、RはC_3〜C_1_8
のアルキル基、シクロヘキシル基、もしくは、トリメチ
ルシクロヘキシル基である。) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (但し、一般式(2)中、X_1、X_2、X_3は水
素原子、水酸基、又はメトキシ基のいずれかであり、こ
のうち二つあるいは三つが同時に同じであっても、又、
全部が異なっていても良い。Wは水素原子又は−CH_
2−CH_2CO_2Rである。Rは水素原子、炭素数
1〜18のアルキル基、シクロヘキシル基又はトリメチ
ルシクロヘキシル基である。)[Scope of Claims] A cosmetic composition comprising at least one compound represented by the following general formulas (1) and (2). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) (However, B is a hydrogen atom or an acetyl group.X_
1, X_2, and X_3 are either a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a methoxy group, and two or three of these may be the same at the same time, or all may be different. Y is an oxygen atom or an amino group (-NH-). Z is a methyl group or a phenyl group, R is C_3 to C_1_8
an alkyl group, a cyclohexyl group, or a trimethylcyclohexyl group. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(2) (However, in general formula (2), X_1, X_2, and X_3 are either hydrogen atoms, hydroxyl groups, or methoxy groups, and two or three of these are Even if they are the same at the same time,
Everything can be different. W is a hydrogen atom or -CH_
2-CH_2CO_2R. R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cyclohexyl group, or a trimethylcyclohexyl group. )
Priority Applications (8)
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FR878705711A FR2597476B1 (en) | 1986-04-22 | 1987-04-22 | BENZYLIDENIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND ULTRAVIOLET RADIATION ABSORBING AGENTS MADE THEREFROM. |
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US07/259,257 US4985237A (en) | 1986-04-22 | 1988-10-18 | Benzylidene compounds, cosmetic compositions containing the same and ultraviolet absorber comprising the same |
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JP27128786A JPH0768113B2 (en) | 1986-11-14 | 1986-11-14 | Cosmetic composition |
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Country Status (1)
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JP (1) | JPH0768113B2 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0219314A (en) * | 1988-07-06 | 1990-01-23 | Ajinomoto Co Inc | Skin cosmetic |
JP2010249263A (en) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Toyota Motor Corp | Belt type continuously variable transmission |
-
1986
- 1986-11-14 JP JP27128786A patent/JPH0768113B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0219314A (en) * | 1988-07-06 | 1990-01-23 | Ajinomoto Co Inc | Skin cosmetic |
JP2010249263A (en) * | 2009-04-17 | 2010-11-04 | Toyota Motor Corp | Belt type continuously variable transmission |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0768113B2 (en) | 1995-07-26 |
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