JPS63119685A - ４−エピアウベルゲノンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は４−エビアウベルゲノンの製造方法に関するも
のである。

（従来の技術） ４−エピアウベルゲノンは（Ｉ）式で示される化合物（
以下本化合物という）であり、合成中間体としての記載
がある。（カナディアン・ジャーナル・オプ・ケミスト
リー、１９７８年５６巻２５０８頁）すなわち、オクタ
ロン誘導体を出発原料として、９段階の操作により合成
している。

（発明が解決しようとする問題点） しかし、オクタロン誘導体を原料とする合成法は多段で
操作が繁雑であること、および、オクタロン誘導体も容
易に入手できるものでないという問題点がある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等はセスキテルペノイド系化合物を単離すべく
鋭意研究を重ねた結果、植物ウィルスを接種したニコチ
アナ属つンデュラータ植物の葉から４−エビアウペルゲ
ノンを単離することに成功するとともに、本化合物がた
ばこの香喫味改良剤として極めて有効であることを見出
し本発明をなすに至った。

すなわち、生育中のニコチアナ属つンデュラータ植物ウ
ィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採取し
、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い、水蒸気
蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−エーテル系
で分画し、エーテルで溶出してくる分画につき分取ガス
クロマトグラフィーを行うことによシ単離することを特
徴とする。

使用する植物ウィルスとしては、ニコチアナ属つンデュ
ラータ植物に感染するものであれば良く、例えばタバコ
モザイクウィルス、タバコネクロシスウイルス、タバコ
茎えそウィルス、タバコ輪点ウィルス、タバコ燐化ウィ
ルス、キュウリモザイクウィルス、アルファルファモザ
イクウィルス、トマト貧化えそウィルス、ジャガイモＹ
ウィルスが望ましい。植物ウィルス接種後、一定期間す
なわち通常２ないし５日間経過すると葉面に病斑が形成
されてくるので、これらの病斑の大部分が直径約１朋以
上になってから葉の採取を行うのが好ましい。

また、本化合物は木様香気を有する物質でたばこの香喫
味改良剤として望ましい適性を有する。

香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙・糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。

本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に制限
はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻たば
こ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維或い
は植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対
しても、これらの製造工程中又は製品化されたのち本化
合物を添加することによｐ、これらの香喫味を著しく改
良することができる。

本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量係
外寸しくは０．０００１〜０．００１重量％の添加で充
分な効果が得られる。

（実施例　１） ニコチアナ属ウンデュラータ植物５０本を通常のたばこ
栽培法により畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育させ
たのち、全葉面にタバコ・モザイク・ウィルスを接種す
る。接種の方法は通常の方法、すなわち金策の葉面に４
００〜５００　メツシーのカーポランダムをふりかけ、
傷をつけながら水もしくは０．１　Ｍ　＋）ン酸緩衝液
に懸濁させた植物ウィルス（酸度０．７５μｇ／ｍｌ）
を塗布するいわゆる塗沫接拙法でよい。植物ウィルス接
種後６日目に病斑の大部分が直径約１朋以上になった葉
を採取する。採取した葉２．３　Ｋｇを真空凍結乾燥機
を用いて凍結乾燥を行い、凍結乾燥品１５７．！；ｌを
得る。凍結乾燥品は３ｅのジクロルメタンで３回抽出を
繰り返し、その抽出液を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出
濃縮物８．４ｇを得る。粗抽出濃縮物は水蒸気蒸留連続
抽出装置を用いて水蒸気蒸留及びエーテル抽出を行い３
００　ｒｎｌのエーテル抽出液を得、エーテル溶出液は
前記と同様濃縮し、水蒸気蒸留エーテル抽出濃縮物５９
７　ｍ９を得る。この濃縮物につきケイ酸１５ｇを用い
て、ヘキサン−エーテル系でカラム分画を行い、エーテ
ルで溶出してくる分画を前記と同様の方法で濃縮する。

この濃縮物からＦＦＡＰ（フリー・ファティー・アシッ
ド・ポリエステル）１０％、１ｍのカラムを用いて、１
５０°Ｃから２４０ＱＣまで８°Ｃ／＝の昇温で分取ガ
スクロマトグラフィーを行うことにより、保持時間１１
分に本化合物を白色結晶として約２．２〜得ることがで
きる（収率、乾葉１ｅ轟り約０．０１４ｍ９）。本化合
物は次のようなスペクトルを示す。

質量分析スペクト＃　（７０ｅＶ）　　：ｍ／ｚ（％）
４１（６８）、４３（５１）、５９（９５）、６７（５
１）、９５（５１）１２１（７５）　、　１２２（７５
）　、　１２３（８７）　、　１３５（６３）　。

１６３（６０）、１７８（Ｉ００）、２３６（Ｍ　、６
）赤外線吸収スペクトル（液膜）　：　ａｎ−’３４４
０．１６６２．８２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣぎ３）：δ（ｐｐｍ）プ
ロトン １．０６（３Ｈ，ユ）　、　１．１３（３Ｈ，１乱２２
（６Ｈ，旦）。

２．２６（ＩＨ，む）　、　５．８４（Ｉ）１．旦）　
、　６．７２（ＩＨ，リカーボン １１．８　（ｑ　）　、ビ、１　（ｑ　）　、　２１．
９　（２）、２５．２（上）、２６．晦）２７．５（旦
）、３６．１（２）、３７．８（上）、４２゜７（す、
４８．弧４８．５　（ジ、　７２．５　（２）、１２６
．２（ｄ）、１６０．４（立）。

２０２．２　（上） （実施例　２） 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０ｇに対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであった
。

第　　１　　表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５％で有意差があることを示す。

上表から本化合物は製品たばこの香９及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。

（実施例　３） 屑たばこを１００°Ｃの熱水で抽出し、水溶性部と水不
溶性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加え
た混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部
をもどして作ったシート状再生たばこ６０ｇに対し前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と固唾にしてその
添加量が０．０００５重！　’％になるよう噴霧して添
加した後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識
別法により喫味を比較した。特に訓練された専門パネル
２０人による評価は第２表に示す通りであった。

第　　２　　表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５％で有意差があることを示す。

この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。

（実施例　４） たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ　、Ｍ、Ｃ、（カルボキ
シメチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重量
％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造し
たシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本
化合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として
、二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練
された専門パネル２０人による評価は第３表に示す通り
であった。

第　　３　　表 表中の数字は良いと評価した人数を示すつ※印は危険率
５係で有意差があることを示す。

この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加してもたばこの香シ及び味を改善し
、更にＣ，Ｍ、Ｃ０に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。

発明の効果 従来知られている合成法に比べ操作が簡便であること、
化学合成法と異なり植物体を用いているので、有害な微
量副生成物の混入が考えられない等のメリットがある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 生育中のニコチアナ属ウンデュラータ植物の葉に植物ウ
   ィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採取し
   、該葉を有機溶剤で抽出して分離採取することを特徴と
   する（ I ）式で表わされる化合物４−エピアウベルゲ
   ノンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）