JPS63118321A - エポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化方法Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
この発明はエポキシ基と反応性を有する化合物をサイク
ロデキストリン包接化合物とすることにより、常温で化
学的に安定化したエポキシ樹脂用硬化剤を使用したエポ
キシ樹脂の硬化方法に関するものである。
ロデキストリン包接化合物とすることにより、常温で化
学的に安定化したエポキシ樹脂用硬化剤を使用したエポ
キシ樹脂の硬化方法に関するものである。
く従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉エポキ
シ樹脂は常温で液状または熱ｗ５性の状態のものを、エ
ポキシ基と反応性を有する化合物（エポキシ樹脂用硬化
剤）と反応させることにより熱硬化性の固体に変化させ
ることができる。従ってエポキシ樹脂を硬化させて使用
するときは、硬化前のエポキシ樹脂と硬化剤を別々に保
存しておき、使用時に両名を混合する方法がとられてい
る。
シ樹脂は常温で液状または熱ｗ５性の状態のものを、エ
ポキシ基と反応性を有する化合物（エポキシ樹脂用硬化
剤）と反応させることにより熱硬化性の固体に変化させ
ることができる。従ってエポキシ樹脂を硬化させて使用
するときは、硬化前のエポキシ樹脂と硬化剤を別々に保
存しておき、使用時に両名を混合する方法がとられてい
る。
エポキシ樹脂用硬化剤としては従来から第１アミン、第
２アミン、アミン錯化合物、有機酸及びその無水物、ア
ルロール類、フェノール類等が用いられてきたが、これ
らは化学的に不安定であったり、揮発性があったり、人
体にきわめて右Ｊ）である物が多く、またエポキシ樹脂
と均一にＪシ合分散できないものが多いので取扱や作業
性等に難点があった。
２アミン、アミン錯化合物、有機酸及びその無水物、ア
ルロール類、フェノール類等が用いられてきたが、これ
らは化学的に不安定であったり、揮発性があったり、人
体にきわめて右Ｊ）である物が多く、またエポキシ樹脂
と均一にＪシ合分散できないものが多いので取扱や作業
性等に難点があった。
そこで、この発明はエポキシ基と反応性を有する化合物
をサイクロデキストリン包接化合物とした。常温で化学
的に安定なエポキシ樹脂用硬化剤をエポキシ樹脂へ混合
分散した後９０℃以上に加熱することにより前記サイク
ロデキストリン包接化合物を分解してエポキシ樹脂の硬
化反応を開始させるようにしたエポキシ樹脂の硬化方法
（第１発明）、及び前記エポキシ樹脂用硬化剤に更に微
量のアミラーゼを添加したエポキシ樹脂用硬化剤を３０
℃以上に加熱することにより前記アミラーゼによりサイ
クロデキストリンを分解してエポキシ樹脂の硬化反応を
開始させるようにしたエポキシ樹脂の硬化方法（第２発
明）を提供することを目的として開発したものである。
をサイクロデキストリン包接化合物とした。常温で化学
的に安定なエポキシ樹脂用硬化剤をエポキシ樹脂へ混合
分散した後９０℃以上に加熱することにより前記サイク
ロデキストリン包接化合物を分解してエポキシ樹脂の硬
化反応を開始させるようにしたエポキシ樹脂の硬化方法
（第１発明）、及び前記エポキシ樹脂用硬化剤に更に微
量のアミラーゼを添加したエポキシ樹脂用硬化剤を３０
℃以上に加熱することにより前記アミラーゼによりサイ
クロデキストリンを分解してエポキシ樹脂の硬化反応を
開始させるようにしたエポキシ樹脂の硬化方法（第２発
明）を提供することを目的として開発したものである。
この発明に用いられるエポキシ樹脂と反応性を有する物
質の例をあげると次のとおりである。
質の例をあげると次のとおりである。
［１］有機ポリアミン
（イ）エチレンジアミン（ＥＤＡ）
Ｈ，Ｎ −ＣＨ２−ＣＨｚ −ＮＨｚ
（ロ）ジエチレントリアミン（ＤＴＡ）Ｈ２Ｎ ＣＨ
ｚ ＣＨ２ＮＨＣＨｚＣＨ２ＮＨ２（ハ）ジエチルア
ミノプロビルアミン（ＤＥＰ（ニ）Ｎ−アミノエチルピ
ペラジン（Ｎ−ＡＥ［２］内在アミンアダクト、分離ア
ダクト（ロ）アミネチレノキシドアダクト ＣＨ，−ＣＨスーＮ ＲＮ ＣＨ２ＣＨ２（
ハ）シアノエチル化合物 ［３］ポリアミド樹脂 ［４］芳香族アミン （ロ）４４′メチレンジアニリンジフエニルメタン（Ｄ
ＤＭ） （ハ）ジアミノジフェニルスルフォン（ＤＤ［５］アミ
ン予予備金物 （イ）ジシアンジアミド（Ｄｉｃｙ） ）、１．Ｎ −Ｃ−Ｎ）−１−ＣＮ ＮＨ （ロ）複素環アミン （ハ）キシリレンジアミン （ニ）ピベレジン （ホ）ピリジン （へ）イミダゾール （ト）アミノエチルピペレジン （チ）メンタンジアミン （す）トリメチルアミン ＨＩ ＣＨ３−Ｎ −ＣＨｉ （ヌ）ベンジルジメチルアミン（ＢＤＭＡ）（ル）αメ
チルベンジルジメチルアミン（ヲ）ジメチルアミノメチ
ルフェノール（ＤＭＰ（ワ）トリメチルアミノメチルフ
ェノール（ＤＭＰ−３０） ＨＩＣＨｉ ［７］アミン塩アミン錯化合物 （イ）トリジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−
３０・トリ２エチルヘキソエート）（ロ）ＢＦ３・モノ
エチルアミン（ＢＦ３ＭＥＡ） （ハ）ＢＦ３・アミン錯化合物 ［８］有機酸、酸無水物 （イ）無水フタル酸（ＰＡ） （ロ）無水へキサヒドロフタル酸（ＨＨＰＡ）（ハ）無
水マレイン酸（ＭＡ） （ニ）無水ピロメリット酸（ＰＭＤＡ）（ホ）ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸無水物（ＢＴＤＡ） （へ）メチルナジック酸無水物（ＭＮＡ）（ト）ドデシ
ル無水コハク酸（ＤＤＳＡ）（チ）無水クロレンディッ
ク酸（ＨＥＴ）Ｉ （す）ジクロル無水マレイン酸（ＤＣＭＡ）［９］ ’
１．ｒ機酸無水物予備縮合物［１０コ尿素樹脂 ［１１］メラミン樹脂 ［１２］アニリンホルムアルデヒド樹脂［１３］多価フ
ェノール （イ）ビスフェノールＡ Ｈ３ （ロ）トリメチロ、−ルアリルオキシフェノール［１５
コエポキシブチル化フエノール樹脂［１６」エポキシ樹
脂エステル ［１７］ロジン変性エステル ［１８］スチレン化エポキシ樹脂エステル［１９］エポ
キシ樹脂変性アルキツド樹脂「２０］イソシアネ一ト化
合物 ［２１］フラン樹脂 ［２２］ポリエステル樹脂 ［２３］シリコン樹脂 ［２４］ポリスルフイド樹脂 Ｈ５（Ｃ２Ｈ４０ＣＨ−ＯＣ−Ｈ４’ｙＳ）ｎ Ｃｚ
ＫＳＨ−Ｃ２Ｈ＋−〇−ＣＨ，−０ ［２５］エポキシ樹脂コールタール変性物［２６］特殊
硬化剤ケトイミン この発明に用いられるサイクロデキストリン（以下ＣＤ
という）は、α、β、γのいずれも使用できるが、特に
βが適している。
ｚ ＣＨ２ＮＨＣＨｚＣＨ２ＮＨ２（ハ）ジエチルア
ミノプロビルアミン（ＤＥＰ（ニ）Ｎ−アミノエチルピ
ペラジン（Ｎ−ＡＥ［２］内在アミンアダクト、分離ア
ダクト（ロ）アミネチレノキシドアダクト ＣＨ，−ＣＨスーＮ ＲＮ ＣＨ２ＣＨ２（
ハ）シアノエチル化合物 ［３］ポリアミド樹脂 ［４］芳香族アミン （ロ）４４′メチレンジアニリンジフエニルメタン（Ｄ
ＤＭ） （ハ）ジアミノジフェニルスルフォン（ＤＤ［５］アミ
ン予予備金物 （イ）ジシアンジアミド（Ｄｉｃｙ） ）、１．Ｎ −Ｃ−Ｎ）−１−ＣＮ ＮＨ （ロ）複素環アミン （ハ）キシリレンジアミン （ニ）ピベレジン （ホ）ピリジン （へ）イミダゾール （ト）アミノエチルピペレジン （チ）メンタンジアミン （す）トリメチルアミン ＨＩ ＣＨ３−Ｎ −ＣＨｉ （ヌ）ベンジルジメチルアミン（ＢＤＭＡ）（ル）αメ
チルベンジルジメチルアミン（ヲ）ジメチルアミノメチ
ルフェノール（ＤＭＰ（ワ）トリメチルアミノメチルフ
ェノール（ＤＭＰ−３０） ＨＩＣＨｉ ［７］アミン塩アミン錯化合物 （イ）トリジメチルアミノメチルフェノール（ＤＭＰ−
３０・トリ２エチルヘキソエート）（ロ）ＢＦ３・モノ
エチルアミン（ＢＦ３ＭＥＡ） （ハ）ＢＦ３・アミン錯化合物 ［８］有機酸、酸無水物 （イ）無水フタル酸（ＰＡ） （ロ）無水へキサヒドロフタル酸（ＨＨＰＡ）（ハ）無
水マレイン酸（ＭＡ） （ニ）無水ピロメリット酸（ＰＭＤＡ）（ホ）ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸無水物（ＢＴＤＡ） （へ）メチルナジック酸無水物（ＭＮＡ）（ト）ドデシ
ル無水コハク酸（ＤＤＳＡ）（チ）無水クロレンディッ
ク酸（ＨＥＴ）Ｉ （す）ジクロル無水マレイン酸（ＤＣＭＡ）［９］ ’
１．ｒ機酸無水物予備縮合物［１０コ尿素樹脂 ［１１］メラミン樹脂 ［１２］アニリンホルムアルデヒド樹脂［１３］多価フ
ェノール （イ）ビスフェノールＡ Ｈ３ （ロ）トリメチロ、−ルアリルオキシフェノール［１５
コエポキシブチル化フエノール樹脂［１６」エポキシ樹
脂エステル ［１７］ロジン変性エステル ［１８］スチレン化エポキシ樹脂エステル［１９］エポ
キシ樹脂変性アルキツド樹脂「２０］イソシアネ一ト化
合物 ［２１］フラン樹脂 ［２２］ポリエステル樹脂 ［２３］シリコン樹脂 ［２４］ポリスルフイド樹脂 Ｈ５（Ｃ２Ｈ４０ＣＨ−ＯＣ−Ｈ４’ｙＳ）ｎ Ｃｚ
ＫＳＨ−Ｃ２Ｈ＋−〇−ＣＨ，−０ ［２５］エポキシ樹脂コールタール変性物［２６］特殊
硬化剤ケトイミン この発明に用いられるサイクロデキストリン（以下ＣＤ
という）は、α、β、γのいずれも使用できるが、特に
βが適している。
この発明に係るエポキシ基と反応性を有する化合物のサ
イクロデキストリン包接化合物（エポキシ樹脂用硬化剤
）は、ＣＤの水溶液とエポキシ基と反応性を有する化合
物を混合し包接化合物とした後、通常は乾燥して粉末化
したものを用いる。
イクロデキストリン包接化合物（エポキシ樹脂用硬化剤
）は、ＣＤの水溶液とエポキシ基と反応性を有する化合
物を混合し包接化合物とした後、通常は乾燥して粉末化
したものを用いる。
この発明に係るエポキシ樹脂用硬化剤をエポキシ樹脂に
混合分散し、包接化合物からＣＤをはずしてエポキシ基
と反応性を有する化合物を再生するには９０℃以上に加
熱してやればよい。
混合分散し、包接化合物からＣＤをはずしてエポキシ基
と反応性を有する化合物を再生するには９０℃以上に加
熱してやればよい。
また、本発明に用いるＣＤはグルコースがα−１，４結
合により環化したものであるから、予めアミラーゼ（澱
粉分解酵素）を、包接化合物に添加しておけば、アミラ
ーゼが作用する温度（たとエバ４０℃）に保持すること
により、ＣＤが分解してエポキシ基と反応性を有する化
合物を遊離させることができる。
合により環化したものであるから、予めアミラーゼ（澱
粉分解酵素）を、包接化合物に添加しておけば、アミラ
ーゼが作用する温度（たとエバ４０℃）に保持すること
により、ＣＤが分解してエポキシ基と反応性を有する化
合物を遊離させることができる。
実施例１
純分２５％のジエチレントリアミンのサイクロデキスト
リンによる包接化合物１６部、３−ビスフェノールＡＡ
グリシジールエーテルジェポキサ（エピコート１００１
５ｈｅｌｌ （：ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、ＬＬｄ。
リンによる包接化合物１６部、３−ビスフェノールＡＡ
グリシジールエーテルジェポキサ（エピコート１００１
５ｈｅｌｌ （：ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、ＬＬｄ。
の製品）４９部、メチルエチルケトン３０部、メチルイ
ソブチルケトン３０部、トルエン５０部を混合した塗装
液にてボンド鋼板に塗装した後１３０℃５分間加熱した
後、常温で３日間奉仕して硬化せしめた。
ソブチルケトン３０部、トルエン５０部を混合した塗装
液にてボンド鋼板に塗装した後１３０℃５分間加熱した
後、常温で３日間奉仕して硬化せしめた。
この塗装液はジエチレントリアミンのガス化によって毒
性を非常に少なくすることが可能であり、揮散を少なく
したので作業上安全である。
性を非常に少なくすることが可能であり、揮散を少なく
したので作業上安全である。
従来エポキシ樹脂は殆どエポキシ樹脂と硬化剤の二液タ
イプとなっており混合した場合直ちに硬化本能を開始す
るため使用時、経時的に粘度が上昇し作業がしにくいこ
とや使用ロス（硬化してしまい使えなくなる）が多いこ
とが問題であった。
イプとなっており混合した場合直ちに硬化本能を開始す
るため使用時、経時的に粘度が上昇し作業がしにくいこ
とや使用ロス（硬化してしまい使えなくなる）が多いこ
とが問題であった。
本発明ではこの問題が一掃されることになる。即ち加熱
処理によりＣＤの膜が破れて反応を開始することになる
ため、−液状で保管や使用ができる。
処理によりＣＤの膜が破れて反応を開始することになる
ため、−液状で保管や使用ができる。
実施例２
純分３０％の無水フタル酸のサイクロデキストリンによ
る包接化合物８０部、２−ビスフェノ−（エピコート８
３４ ５ｈｅｌｌ （：ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、１．
ｔｄ、の製品）８０部、エピコート１００１を１０部、
二酸化ケイ素（サイロイド２４４富士デビイソン■の製
品）８部から成る注型液を電気回路用プリント板に塗布
して１３０℃３０分間加熱しついで常温により２日間放
置せしめて塗布液を硬化せしめた。
る包接化合物８０部、２−ビスフェノ−（エピコート８
３４ ５ｈｅｌｌ （：ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、１．
ｔｄ、の製品）８０部、エピコート１００１を１０部、
二酸化ケイ素（サイロイド２４４富士デビイソン■の製
品）８部から成る注型液を電気回路用プリント板に塗布
して１３０℃３０分間加熱しついで常温により２日間放
置せしめて塗布液を硬化せしめた。
この塗布液は蒸発する無水フタル酸の５１を少なくする
ことが出来たので、従来のように硬化が不均−になるこ
となく安定に硬化せしめることが可能であった。
ことが出来たので、従来のように硬化が不均−になるこ
となく安定に硬化せしめることが可能であった。
実施例３
ポリアクリル酸エステルエマルジョン（ディクナル＃１
５７１大 日本インキ■の製品）１００部、４−グリシ
ジールエーテルジエボキサイド（エボシ８１２ ５ｈｅ
ｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）５
部、サイクロデキストリンにより包接化合物としたジア
ミノプロピルアミン（純分２５％）５部添加せしめ、更
にアンモニア１〜２部を添加し攪拌せしめて植毛用接着
剤とした。
５７１大 日本インキ■の製品）１００部、４−グリシ
ジールエーテルジエボキサイド（エボシ８１２ ５ｈｅ
ｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）５
部、サイクロデキストリンにより包接化合物としたジア
ミノプロピルアミン（純分２５％）５部添加せしめ、更
にアンモニア１〜２部を添加し攪拌せしめて植毛用接着
剤とした。
この接着剤をウレタンフオームの６ｍｍ厚さのシートに
１５０ｇ／ｍ″塗布し、ナイロン１．ＯｄＯ，７ｍｍの
パイルを静電植毛せしめついで１０５℃で乾燥セしめ包
接化合物を分解せしめ、ついで１１０℃５分間加熱架橋
せしめて化粧用パフ製造用植毛シートとした。
１５０ｇ／ｍ″塗布し、ナイロン１．ＯｄＯ，７ｍｍの
パイルを静電植毛せしめついで１０５℃で乾燥セしめ包
接化合物を分解せしめ、ついで１１０℃５分間加熱架橋
せしめて化粧用パフ製造用植毛シートとした。
この接着剤は常温で安定であり、包接化合物を用いない
接着剤のよ°うに常温で３日間放置しても凝固すること
はなかった。又耐油性、耐水性を良好とするために比較
的低温で接着剤を硬化することができた。
接着剤のよ°うに常温で３日間放置しても凝固すること
はなかった。又耐油性、耐水性を良好とするために比較
的低温で接着剤を硬化することができた。
実施例４
ビスフェノールＡジエボキサイド
（エピコート８２８ ５ｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）１００部にサイクロデキスト
リンにより包接されたメタフェニレンジアミンを５０部
（純分３０％）チタンホワイトｌＯ部を混合した塗布液
を予め離型剤を塗布した防護ヘルメット凸型成型体に塗
布し、ついでガラス繊維織物を重ねついで更に２回塗布
液を塗布し、ついで内部離型処理した凹型防護ヘルメッ
ト成型体をかぶらせて加圧し１２０℃２時間加熱せしめ
て硬化せしめた後成型体を取り去り防護ヘルメットとし
た。
Ｃｏ、、Ｌｔｄ、の製品）１００部にサイクロデキスト
リンにより包接されたメタフェニレンジアミンを５０部
（純分３０％）チタンホワイトｌＯ部を混合した塗布液
を予め離型剤を塗布した防護ヘルメット凸型成型体に塗
布し、ついでガラス繊維織物を重ねついで更に２回塗布
液を塗布し、ついで内部離型処理した凹型防護ヘルメッ
ト成型体をかぶらせて加圧し１２０℃２時間加熱せしめ
て硬化せしめた後成型体を取り去り防護ヘルメットとし
た。
この塗布液はメタフェニレンジアミンの上記な殆ど無く
し毒性を消すことが出来たことにより作業環境を良好に
することが出来た。
し毒性を消すことが出来たことにより作業環境を良好に
することが出来た。
実施例５
エピコート１００１ （Ｓｈｅｌｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ、、Ｌｔ、ｄ。
Ｃｏ、、Ｌｔ、ｄ。
の製品）１００部、サイクロデキストリンにより包接化
合物とした無水クロレンデック酸く純分３０％）１４０
部、メチルエチルケトン１１０部からなる塗布液を予め
アミノシラノール（東しシリコン５Ｈ−６０２０）０．
５％水溶液に含浸し４０％絞りとし乾燥し１４０℃１０
分間加熱処理したガラス織布を両面に塗布し１００℃以
下で乾燥せしめついで３枚重ねて離型処理をした熱板に
て１６０℃１０分間加熱加圧して印刷回路用ガラス繊維
積層板とした。
合物とした無水クロレンデック酸く純分３０％）１４０
部、メチルエチルケトン１１０部からなる塗布液を予め
アミノシラノール（東しシリコン５Ｈ−６０２０）０．
５％水溶液に含浸し４０％絞りとし乾燥し１４０℃１０
分間加熱処理したガラス織布を両面に塗布し１００℃以
下で乾燥せしめついで３枚重ねて離型処理をした熱板に
て１６０℃１０分間加熱加圧して印刷回路用ガラス繊維
積層板とした。
この塗布液は包接化合物を使用しない場合に比べて１０
倍以上可使時間を延長することが可能であった。
倍以上可使時間を延長することが可能であった。
Claims (2)
- （１）次の（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合分散して得ら
れる混合物を９０℃以上に加熱することを特徴とするエ
ポキシ樹脂の硬化方法。 （Ａ）成分：エポキシ基を有する高分子化合物。 （Ｂ）成分：エポキシ基と反応性を有する化合物のサイ
クロデキストリン包接化合物。 - （２）次の（Ａ）成分に（Ｂ）成分を混合分散して得ら
れる混合物を３０℃以上に加熱することを特徴とするエ
ポキシ樹脂の硬化方法。 （Ａ）成分：エポキシ基を有する高分子化合物。 （Ｂ）成分：エポキシ基と反応性を有する化合物のサイ
クロデキストリン包接化合物と微量のアミラーゼとの混
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26175687A JPS63118321A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26175687A JPS63118321A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59057462A Division JPS60202115A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63118321A true JPS63118321A (ja) | 1988-05-23 |
Family
ID=17366266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26175687A Pending JPS63118321A (ja) | 1987-10-19 | 1987-10-19 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63118321A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009114221A (ja) * | 2007-11-01 | 2009-05-28 | Tokuyama Dental Corp | 硬化性組成物 |
-
1987
- 1987-10-19 JP JP26175687A patent/JPS63118321A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009114221A (ja) * | 2007-11-01 | 2009-05-28 | Tokuyama Dental Corp | 硬化性組成物 |
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