JPS6310604A - クロマトグラフイ−充てん剤用重合体 - Google Patents
クロマトグラフイ−充てん剤用重合体Info
- Publication number
- JPS6310604A JPS6310604A JP61153872A JP15387286A JPS6310604A JP S6310604 A JPS6310604 A JP S6310604A JP 61153872 A JP61153872 A JP 61153872A JP 15387286 A JP15387286 A JP 15387286A JP S6310604 A JPS6310604 A JP S6310604A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- halogen
- sulfoxide
- groups
- containing polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は極性化合物の分離に適した新規なりロマトグラ
フィー充てん剤層重合体に関するものである。
フィー充てん剤層重合体に関するものである。
（従来の技術）
液体クロマトグラフィーは試料を常温下で分離、分析す
る優れた方法として、天然物、生体物質等安定性を要求
される物質の分離精製に多用されている。
る優れた方法として、天然物、生体物質等安定性を要求
される物質の分離精製に多用されている。
従来、液体クロマトグラフィーではシリカゲルに種々の
化合物をコーティングしたり、あるいはシリカゲル表面
のシラノール基の反応性を利用して種々の原子団を化学
結合させたものが、充てん剤として使用されている０後
者の場合には水あるいはアルコールの如き極性の大きい
溶媒を使用した時、加水分解されるという欠点がある。
化合物をコーティングしたり、あるいはシリカゲル表面
のシラノール基の反応性を利用して種々の原子団を化学
結合させたものが、充てん剤として使用されている０後
者の場合には水あるいはアルコールの如き極性の大きい
溶媒を使用した時、加水分解されるという欠点がある。
またシリカゲル自体を充てん剤として極性物質の分離を
行うとシリカゲルへの吸着が強固で脱吸着が困難となる
。そのため、溶媒を他の種類に変更し脱吸着を行わねば
ならぬという欠点がある。
行うとシリカゲルへの吸着が強固で脱吸着が困難となる
。そのため、溶媒を他の種類に変更し脱吸着を行わねば
ならぬという欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は上記の如き欠点のない極性物質の分析、
分離精製に適したクロマトグラフィー充てん剤層重合体
の提供にある。
分離精製に適したクロマトグラフィー充てん剤層重合体
の提供にある。
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的はクロマトグラフィー充てん剤層重合体と
してスルホキシド化ハロゲン含有重合体を使用すること
によって達成される。
してスルホキシド化ハロゲン含有重合体を使用すること
によって達成される。
本発明のスルホキシド化ハロゲン含有重合体は粒子状に
してクロマトグラフィー充てん剤として、またシリカゲ
ル等の担体表面にコーティングして使用される。
してクロマトグラフィー充てん剤として、またシリカゲ
ル等の担体表面にコーティングして使用される。
本発明で使用するハロゲン含有重合体としては塩化ビニ
ル、臭化ビニル、ツク化ビニル等のハロゲン化ビニルの
単独重合体、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、フッ化
ビニリデン等のハロゲン化ビニＩＪ テン単独重合体、
ハロゲン化ビニルとハロゲン化ビニリデンの共重合体、
ハロゲン化ビニルおよび／またはハロゲン化ビニリデン
とこれらと共重合可能な、例えば酢酸ビニル、アクリル
酸、メタクリル酸、これらの酸のエステル、スチレン、
アクリロニトリル、エチレン、プロピレン等の少な（と
も一種の単量体との共重合体、あるいは塩素化ポリエチ
レン、クロルスルホン化ポリエチレン等の後反応により
ハロゲン化された重合体などが挙げられる。
ル、臭化ビニル、ツク化ビニル等のハロゲン化ビニルの
単独重合体、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、フッ化
ビニリデン等のハロゲン化ビニＩＪ テン単独重合体、
ハロゲン化ビニルとハロゲン化ビニリデンの共重合体、
ハロゲン化ビニルおよび／またはハロゲン化ビニリデン
とこれらと共重合可能な、例えば酢酸ビニル、アクリル
酸、メタクリル酸、これらの酸のエステル、スチレン、
アクリロニトリル、エチレン、プロピレン等の少な（と
も一種の単量体との共重合体、あるいは塩素化ポリエチ
レン、クロルスルホン化ポリエチレン等の後反応により
ハロゲン化された重合体などが挙げられる。
これらの重合体の製造方法は特に限定されないが、重合
体を粒子状の充てん剤として使用する場合には懸濁重合
が特に適している。
体を粒子状の充てん剤として使用する場合には懸濁重合
が特に適している。
重合体の架橋は本発明においては必須ではな（、分離す
べき物質及び使用する溶媒に依存し、これらによって重
合体が溶解され、高度に膨潤する場合には架橋が必要と
なる。この様な恐れがない場合には架橋は一般的には不
要である。
べき物質及び使用する溶媒に依存し、これらによって重
合体が溶解され、高度に膨潤する場合には架橋が必要と
なる。この様な恐れがない場合には架橋は一般的には不
要である。
架橋重合体とする場合には通常前記の単量体及びこれら
と共１合可能な二官能性以上の官能基を有する単量体と
を共重合させることによって達せらレル◇例えばジビニ
ルベンゼン、トリビニルベンゼン等のポリアルケニル置
換芳香族類、モノ及びポリエチレングリコールジメタク
リレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート
”、トリノｆ ｏ−／Ｌ／プロパントリメタクリレート
等の゛多価アルコールのポリ不飽和酸エステル類、ジビ
ニルアジペート、ジアリルフタレート等のポリ不飽和ア
ルコールエステル類、更ニハシヒニルエーテル、ビニル
アクリルエーテル等の不飽和アルコール同志のエーテル
類、ビニルアクリレート等の不飽和アルコールと不飽和
酸とのエステル類などの多官能性単量体が挙げられる。
と共１合可能な二官能性以上の官能基を有する単量体と
を共重合させることによって達せらレル◇例えばジビニ
ルベンゼン、トリビニルベンゼン等のポリアルケニル置
換芳香族類、モノ及びポリエチレングリコールジメタク
リレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート
”、トリノｆ ｏ−／Ｌ／プロパントリメタクリレート
等の゛多価アルコールのポリ不飽和酸エステル類、ジビ
ニルアジペート、ジアリルフタレート等のポリ不飽和ア
ルコールエステル類、更ニハシヒニルエーテル、ビニル
アクリルエーテル等の不飽和アルコール同志のエーテル
類、ビニルアクリレート等の不飽和アルコールと不飽和
酸とのエステル類などの多官能性単量体が挙げられる。
これらの多官能単量体の使用量は重合体が極性物質及び
溶媒により溶解されない状態に架橋される範囲であれば
よ（、特に限定はされない。
溶媒により溶解されない状態に架橋される範囲であれば
よ（、特に限定はされない。
本発明のハロゲン含有重合体はスルホキシド化された重
合体であり、このスルホキシド基と極性物質とのアフィ
ニティーによって分離能が発現されるものである。本発
明においては該重合体のスルホキシド化の方法は特に制
限されないが、１例を以下に示す。
合体であり、このスルホキシド基と極性物質とのアフィ
ニティーによって分離能が発現されるものである。本発
明においては該重合体のスルホキシド化の方法は特に制
限されないが、１例を以下に示す。
ハロゲン含有重合体のハロゲン原子（Ｘ）を先ず求核試
薬としてのメルカプタン類（Ｒ８Ｈ）によりハロゲン化
水素として離脱し、チオエーテル結合を導入する の単位の割合を示す〕 （例えば、白木、その他、高分子論文集、第３１７０頁
、１９７４年 参照）０ 次いで、過酸化水素や過酢酸などの酸化剤により酸化を
行ってチオエーテル基をスルホキシド基に変換する か（してスルホキシド化ハロゲン含有重合体が得られる
。以上の反応は該ハロゲン含有重合体を粒子状で使用す
る場合には粒子状のハロゲン含有重合体を適当な溶媒で
膨潤させた状態で行い、該ハロゲン含有重合体を適当な
担体にコーティングして使用する場合には溶液中で行う
。反応は通常、室温〜加温化に行う〇 分離機能発現のためのスルホキシド基の濃度は分離すべ
き極性物質、溶媒に依存する。従って最適量は適宜決定
する必要があるが、ポリ塩化ビニルを例にとれば含有塩
素原子の少なくとも１０％をスルホキシド基で置換する
ことが望ましい。
薬としてのメルカプタン類（Ｒ８Ｈ）によりハロゲン化
水素として離脱し、チオエーテル結合を導入する の単位の割合を示す〕 （例えば、白木、その他、高分子論文集、第３１７０頁
、１９７４年 参照）０ 次いで、過酸化水素や過酢酸などの酸化剤により酸化を
行ってチオエーテル基をスルホキシド基に変換する か（してスルホキシド化ハロゲン含有重合体が得られる
。以上の反応は該ハロゲン含有重合体を粒子状で使用す
る場合には粒子状のハロゲン含有重合体を適当な溶媒で
膨潤させた状態で行い、該ハロゲン含有重合体を適当な
担体にコーティングして使用する場合には溶液中で行う
。反応は通常、室温〜加温化に行う〇 分離機能発現のためのスルホキシド基の濃度は分離すべ
き極性物質、溶媒に依存する。従って最適量は適宜決定
する必要があるが、ポリ塩化ビニルを例にとれば含有塩
素原子の少なくとも１０％をスルホキシド基で置換する
ことが望ましい。
本発明のスルホキシド化ハロゲン含有重合体を粒子状で
、あるいはシリカゲル等の担体にコーティングしたもの
をクロマトグラフィーの充てん剤とするクロマトグラフ
ィーで分離される極性物質はスルホキシド基と化学反応
を起こさぬエーテル、エステル、ケトン、チオエーテル
、スルホキシドあるいはアルコール等であり、通常は無
極性溶媒が移動相として使用される。
、あるいはシリカゲル等の担体にコーティングしたもの
をクロマトグラフィーの充てん剤とするクロマトグラフ
ィーで分離される極性物質はスルホキシド基と化学反応
を起こさぬエーテル、エステル、ケトン、チオエーテル
、スルホキシドあるいはアルコール等であり、通常は無
極性溶媒が移動相として使用される。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
製造例
（！） 架橋ポリ塩化ビニルの７エニルテオ化市販の
架橋ポリ塩化ビニル粒子１．０ｆ（１６ｙｙｓ＋ｗｏ／
）を３０ｍ／のジメチルホルムアミド中に室温で一昼夜
浸漬し膨潤させた。窒素置換後フェニルメルカプタン０
．８ｄ （８謂ｍａｔ ）及ヒ無水のに２ＧＯＢ ０
，６ ｆ （４ｉｌ ｍａｔ ）を添加し、攪拌下顛゛
６０℃で８時間反応させた０反応終了後、反応生成物を
分離し、水洗、ジメチルホルムアミド洗浄及びメタノー
ル洗浄を行ない、減圧下に乾燥させた〇 分析の結果、フェニルチオ基による塩素原子の置換率は
４０％であった〇 （２） フェニルチオ化架橋ポリ塩化ビニルのスルホ
キシド化 ＋ｌ）の生成物１．Ｏｆ（フェニルチオ化ポリ塩化ビニ
ルのモル数４．３ｍｌ ＋１１０／ ）をジオキサン／
氷酢＠（重量比２／１）混合物８４−に加え、室温で一
晩放置した。その後、３５重量％過酸化水素水０．４４
ｎｌ （４，７ｍ ＋＊ｏ／ ）を加え、室温で攪拌
下７００時間反応行った・。反応終了後、反応生成物を
分離し、水洗、ジオキサン洗浄を行ない、減圧下に乾燥
させた。
架橋ポリ塩化ビニル粒子１．０ｆ（１６ｙｙｓ＋ｗｏ／
）を３０ｍ／のジメチルホルムアミド中に室温で一昼夜
浸漬し膨潤させた。窒素置換後フェニルメルカプタン０
．８ｄ （８謂ｍａｔ ）及ヒ無水のに２ＧＯＢ ０
，６ ｆ （４ｉｌ ｍａｔ ）を添加し、攪拌下顛゛
６０℃で８時間反応させた０反応終了後、反応生成物を
分離し、水洗、ジメチルホルムアミド洗浄及びメタノー
ル洗浄を行ない、減圧下に乾燥させた〇 分析の結果、フェニルチオ基による塩素原子の置換率は
４０％であった〇 （２） フェニルチオ化架橋ポリ塩化ビニルのスルホ
キシド化 ＋ｌ）の生成物１．Ｏｆ（フェニルチオ化ポリ塩化ビニ
ルのモル数４．３ｍｌ ＋１１０／ ）をジオキサン／
氷酢＠（重量比２／１）混合物８４−に加え、室温で一
晩放置した。その後、３５重量％過酸化水素水０．４４
ｎｌ （４，７ｍ ＋＊ｏ／ ）を加え、室温で攪拌
下７００時間反応行った・。反応終了後、反応生成物を
分離し、水洗、ジオキサン洗浄を行ない、減圧下に乾燥
させた。
生成物のスルホキシド化は２７％（塩素含有鷺の）であ
った０ 実施例 製造例で得られたスルホキシド化架橋ポリ塩化ビニル粒
子（平均粒子径２０μ）１２をルーへキサンに分散させ
て、直径ｏ、ｓｍｍｘ長さ２３０龍のガラスカラムに充
てんした。 溶離液をルーへキサンとし、流速を１ ｄ
／ ｍ １ｎにコントロールし、ジー（Ｐ−トリル）ス
ルホキ７ド１５ｍｇとジー（Ｐ−）リル）サルファイド
１５■の混合物の分離を行った。紫外線吸収モニターを
用いて溶出液中の各物質の濃度を連続的に記録させた。
った０ 実施例 製造例で得られたスルホキシド化架橋ポリ塩化ビニル粒
子（平均粒子径２０μ）１２をルーへキサンに分散させ
て、直径ｏ、ｓｍｍｘ長さ２３０龍のガラスカラムに充
てんした。 溶離液をルーへキサンとし、流速を１ ｄ
／ ｍ １ｎにコントロールし、ジー（Ｐ−トリル）ス
ルホキ７ド１５ｍｇとジー（Ｐ−）リル）サルファイド
１５■の混合物の分離を行った。紫外線吸収モニターを
用いて溶出液中の各物質の濃度を連続的に記録させた。
得られた結果を第１図に示す。
比較例
実施例の充てん剤をシリカゲル（和光紬薬工業社製和光
ゲルＣ−２００）に代える以外は全く同１ じ条件で
分離を行った０ルーへキサン溶出液では溶出１１２００
ｉｕまでには前記物質の溶出は認められなかった。
ゲルＣ−２００）に代える以外は全く同１ じ条件で
分離を行った０ルーへキサン溶出液では溶出１１２００
ｉｕまでには前記物質の溶出は認められなかった。
第１図は実施例の溶離曲線を示す◎
縦軸は紫外線吸収による濃度（■）、横軸は溶出容量（
ｍｌ）を表わす。 （Ｔｏ／）２ｓはジー（Ｐ−トリル）サルファイドを、
（Ｔｏ／）２Ｂ−０はジー（Ｐ−トリル）スルホキシド
を表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社 溶出容量００ 第１図
ｍｌ）を表わす。 （Ｔｏ／）２ｓはジー（Ｐ−トリル）サルファイドを、
（Ｔｏ／）２Ｂ−０はジー（Ｐ−トリル）スルホキシド
を表わす。 特許出願人 日本ゼオン株式会社 溶出容量００ 第１図
Claims (1)
- ハロゲン含有重合体をスルホキシド化して成るクロマト
グラフィー充てん剤用重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61153872A JPS6310604A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | クロマトグラフイ−充てん剤用重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61153872A JPS6310604A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | クロマトグラフイ−充てん剤用重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310604A true JPS6310604A (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=15571952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61153872A Pending JPS6310604A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | クロマトグラフイ−充てん剤用重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6310604A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006123576A1 (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-23 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 液体クロマトグラフィー用担体、該担体を充填したクロマトグラフィー用カラム、及び該カラムを用いた有機物の分離方法 |
| JP2008309766A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基を有するクロマトグラフィー担体及びその製造方法 |
| WO2015119255A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | Jsr株式会社 | 固相担体、該固相担体の製造方法、アフィニティ精製用担体、充填剤、クロマトグラフィーカラム及び精製方法 |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP61153872A patent/JPS6310604A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006123576A1 (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-23 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | 液体クロマトグラフィー用担体、該担体を充填したクロマトグラフィー用カラム、及び該カラムを用いた有機物の分離方法 |
| JPWO2006123576A1 (ja) * | 2005-05-16 | 2008-12-25 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 液体クロマトグラフィー用担体、該担体を充填したクロマトグラフィー用カラム、及び該カラムを用いた有機物の分離方法 |
| JP4677623B2 (ja) * | 2005-05-16 | 2011-04-27 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 液体クロマトグラフィー用担体、該担体を充填したクロマトグラフィー用カラム、及び該カラムを用いた有機物の分離方法 |
| JP2008309766A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基を有するクロマトグラフィー担体及びその製造方法 |
| WO2015119255A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2015-08-13 | Jsr株式会社 | 固相担体、該固相担体の製造方法、アフィニティ精製用担体、充填剤、クロマトグラフィーカラム及び精製方法 |
| JPWO2015119255A1 (ja) * | 2014-02-06 | 2017-03-30 | Jsr株式会社 | 固相担体、該固相担体の製造方法、アフィニティ精製用担体、充填剤、クロマトグラフィーカラム及び精製方法 |
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