JPS627911B2 - - Google Patents
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- JPS627911B2 JPS627911B2 JP9570079A JP9570079A JPS627911B2 JP S627911 B2 JPS627911 B2 JP S627911B2 JP 9570079 A JP9570079 A JP 9570079A JP 9570079 A JP9570079 A JP 9570079A JP S627911 B2 JPS627911 B2 JP S627911B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔〕 発明の背景
技術分野
本発明は、新規化合物およびその用途に関す
る。さらに具体的には、本発明は、新規なベンゼ
ンスルホンアミド誘導体およびそれを有効成分と
する植物病害防除剤に関する。 現在、紋枯病防除薬剤として広範囲に使用され
ている抗生物質剤は、残効性が少ないため薬効不
足が指摘され、耐性菌の出現が懸念されている。
また一方、有機砒素剤も、紋枯病防除剤として使
用されているが、有効成分の中に重金属が含まれ
ているため、人畜に対する毒性ならびに環境汚染
の点から問題があるなど、既存防除薬剤には多く
の難点があり、新しい型の防除薬剤の開発が各界
から強く要望されている。 〔〕 発明の概要 要 旨 本発明は、新規なベンゼンスルホンアミド誘導
体を提供することによつて上記の点に解決を与え
ようとするものである。 従つて、本発明による２−シアノベンゼンスル
ホンアミド誘導体は、一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示されるものである。 また、本発明による植物病害防除剤は、一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示される化合物を有効成分とする
ものである。 効 果 本発明による新規化合物は一般に広範囲の農園
芸作物病害に防除活性を示すが、特にイネ紋枯病
ならびにトマトおよびきうりの立枯病にすぐれた
防除効果を有している。 この新規化合物は重金属を含まない極めて低毒
性の合成化合物であつて、人畜ならびに魚類に対
する毒性は実用上全くなく、また作物に対する薬
害も認められない。従つて、この化合物は、前記
した既存薬剤の欠点を補なうに充分な作用性を有
するものと考えられる。 〔〕 発明の具体的説明 １ 化合物 本発明による化合物は、一般式（）で示さ
れる。 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロ
ピル基を示す。以下の各々の式についても同
じ） 一般式（）の化合物のうち、Ｒがともにエ
チル基およびイソプロピル基であるもの、すな
わち下記の化合物(1)および(2)が代表的である。 化合物(1) ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニ
ル）ベンゼンスルホンアミド 化合物(2) ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジイソプロピル
フエニル）ベンゼンスルホンアミド ２ 化合物の製造 本発明化合物は、式（）中の希望の置換基
ないし結合の導入ないし形成に合目的的な任意
の方法によつて合成することができる。 適当な合成法の一つは、下記の反応式に示さ
れる反応によるものであつて、２−シアノベン
ゼンスルホン酸の水酸基に関しての反応性誘導
体、たとえばハロゲニド、特にクロリド、と
２・６−ジアルキルアニリン（）とを反応さ
せて、目的物（）を得る方法である。 化合物（）と（）との反応はハロゲン化
水素の発生を併なうものであるから、種々の有
機塩基ないし無機塩基の酸補捉剤の存在下に行
なうのが好ましい。また、反応は、化合物
（）〜（）および場合により使用する酸捕
捉剤の少なくともいずれかを所望濃度に溶解な
いし分散させることができ、しかもこの反応を
実質的に阻害しない溶媒ないし分散媒の存在下
に行なうことができる。その場合に、過剰量の
化合物（）を酸捕捉剤兼溶媒ないし分散媒と
して利用することができる。 この反応を行なうときの具体的な反応条件そ
の他は、後記実験例の記載およびJ.Am.Chem.
Soc.82、1594（1960）（文献１）または
Beilstein Handbuch der organischen Chemie
XI、376（文献２）記載の方法に準じて適宜
選定すればよい。なお、原料の一つである化合
物（）は、たとえば、上記J.A.C.Sまたは
Beilstein（文献１または文献２）の記載の方法
に準じて合成することができる。 ３ 化合物の有用性−植物病害防除剤 本発明による植物病害防除剤は、活性成分が
前記の化合物（）であることに留意すべきこ
とを除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤、とし
て採用しうる任意の形態ないし使用態様をとる
ことができる。 具体的には、たとえば、本発明の化合物をそ
のまま、または水、固体粉末、その他の適当な
担体を用いて稀釈し、必要に応じて展着剤等の
補助剤を加えて使用するか、あるいは農薬製造
に一般的に使用されている方法によつて各種の
液体または固体担体を混合し、必要ならば湿展
剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補
助剤を加えて、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒
剤などの製剤形態にして使用することができ
る。 これらの製剤を製造するに当つて、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶剤となるもの
または補助剤によつて分散もしくは溶解させ得る
もの、が用いられる。たとえば、ケロシン、ジオ
キサン、アセトン、ジメチルスルホキサイド、動
植物油、および界面活性剤など、固体担体として
は粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭
酸カルシウム、重炭酸カルシウムなどが用いられ
る。 このようにして得られる製剤中の有効成分の含
量は、広い範囲で変更することができる。たとえ
ば、液剤として使用する場合の液中濃度は
10ppm〜500ppm程度が適当であり、粉剤あるい
は粒剤の場合は本発明の化合物を１％〜20％程度
の範囲で含有することが望ましい。このような濃
度よりも高濃度に製剤化して、使用時に稀釈する
ようにすることができることはいうまでもない。
また、事情が許せば、製剤化に際しては両立性の
他の農園芸用薬剤または肥料を混合することもで
きる。 本発明による防除剤は、作物の茎葉に散布して
用いることができるほか、水面や水中あるいは土
壤表面や土壤中に施用して用いることもできる。
その場合に、両立性の農園芸用薬剤ないし肥料を
混用することができる。そのような農園芸用薬剤
には、たとえば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物
生長調整剤などがある。 施用量は、対象病害の種類および程度、対象作
物の種類、施用態様その他によつて変化するが、
土壤に施す場合の例を挙げれば10アール当り0.1
Kg〜10Kg程度の施用量が一般に適当である。 ４ 実施例 (1) 化合物の合成 合成例 １ 化合物(1)の合成 ２−シアノベンゼンスルホン酸クロリド2.01ｇ
と２・６−ジエチルアニリン3.0ｇとを混合し、
撹拌しながら150℃に加熱した。発熱して反応
し、透明な溶液は間をなく固化した。直ちに加熱
をやめて放冷し、メタノールを加え、析出する結
晶を過し、少量のメタノールで洗つて、２−シ
アノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）−ベンゼ
ンスルホンアミド（一般式（）に於てＲ＝エチ
ル基の化合物）1.3ｇを得た。 (1) 融点 131.5〜133℃（再結晶溶媒メタノー
ル）。 (2) 赤外吸収スペクトル（Nujol）（cm-1） 3230（NH）、2260（Ｃ≡Ｎ）、1660、1586、
1406、1334、1264、1192、1158、1132、1068、
1038、971、946、684、606 (3) NMRスペクトル（DMSO−d6−TMS）δ 8.05〜6.78（7H、多重線、芳香環プロトン）、
2.30（4H、四重線、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 −CH3×
２）、0.93（6H、三重線、Ｊ＝７Hz、−CH2−Ｃ
H3 ×２） (4) Massスペクトル ｍ／ｅ 314（M+） (5) 元素分析値（％） C17H18N2O2S（314.4） 計算値 Ｃ 64.95、Ｈ 5.77、Ｎ 8.91 分析値 Ｃ 64.87、Ｈ 5.80、Ｎ 8.88 合成例 ２ 化合物(2)の合成 ２・６−ジイソプロピルアニリン6.48ｇと２−
シアノ−ベンゼンスルホン酸クロリド4.2ｇとを
混合し、浴温140℃で撹拌しながら加熱した。透
明な溶液は、次第に固化した。内温120℃に達し
て内容物が完全に固化したときに加熱をやめ、放
冷し、メタノール30ml、を加えてスラリー状と
し、析出している無色の結晶を過し、冷メタノ
ールで洗つて、2.8ｇの２−シアノ−Ｎ−（２・６
−ジイソプロピルフエニル）−ベンゼンスルホン
アミドの結晶が得られた。 (1) 融点 175〜176.5（分解）、（再結晶溶媒メタ
ノール）。 (2) 赤外吸収スペクトル（Nujol）（cm-1） 3240（NH）、2260（Ｃ≡Ｎ）、1589、1408、
1339、1260、1185、1161、1131、1104、1066、
928、804、773、756、703、688、625、600、
571 (3) NMRスペクトル（DMSO−d6−TMS）δ 8.05〜6.82（7H、多重線、芳香環プロトン）、
2.97（2H、七重線、Ｊ＝6.5Hz、−ＣＨ（CH3）2
×２）、0.91（12H、二重線、Ｊ＝6.5Hz、−CH
（ＣH3 ）×２）。 (4) 元素分析値（％） C19H22N2O2S（342.46） 計算値 Ｃ 66.63、Ｈ 6.48、Ｎ 8.18 分析値 Ｃ 66.56、Ｈ 6.52、Ｎ 8.13 (5) Massスペクトル ｍ／ｅ 342（M+）、299（M+−CH（CH3）2）、176 (2) 製剤化 製剤例 １ 水和剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）
ベンゼンスルホンアミド 20重量部 クレー 10〃 珪藻土 65〃 リグニンスルホン酸 ３〃 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル２〃 上記の成分物質を均一に混合粉砕して、水和剤
組成物をつくり、所定濃度で10アール当り100〜
150リツトル散布する。 製剤例 ２ 粉 剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジイソプロピルフエ
ニル）ベンゼンスルホンアミド ３重量部 ステアリン酸カルシウム １〃 無水珪酸粉末 １〃 クレー 48〃 タルク 47〃 上記の成分を混合粉砕して得た粉剤組成物を、
10アール当り４Kg散布する。 製剤例 ３ 粒 剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）
ベンゼンスルホンアミド ８重量部 クレー 89〃 カルボキシメチルセルローズ ３〃 上記の成分物質を混合し、適当量の水を加えて
練合成型ののち乾燥してなる粉剤組成物を、10ア
ール当り３Kg散粒する。 (3) 薬効試験 試験例 １ イネ紋枯病の防除効果試験 1/5000アールのワグネルポツトで栽培した穂孕
期の水稲（品種＋石）に、前記製剤例１により製
造した水和剤を所定濃度の散布液に調整したもの
を、薬剤散布装置スプレーガン（３Kg／cm2）を使
用して、70ml／３ポツトの割合で散布した。 当日接種区は、風乾後ただちに、ペプトン加用
馬鈴薯煎汁寒天培地に48時間平面培養して得た紋
枯病菌を径0.5cmのコルクボーラーで打抜いた含
菌糸寒天片を株の中心、地表面から15cmのところ
へ挿入して接種を行なつた。また、侵入の予防効
果をみるため行なつた散布後７日目接種区は、薬
液散布風乾後、７日間ガラス温室内に静置したの
ちに、上記当日接種区に準じた方法で接種を行な
つた。 接種後は、当日接種区および７日後接種区の両
区とも、紋枯病菌の侵入進展を助長するためポツ
ト毎にビニル円筒で覆い、日中30℃および夜間24
℃のガラス温室に静置して発病させ、接種処理10
日後に発病茎の病斑長を測定し、次式に従つて防
除価を算出した。また薬害の発生状況は、同時に
肉眼観察によつて行なつた。 防除価＝（１−処理区の平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果は、下表に示す通りであつた。
る。さらに具体的には、本発明は、新規なベンゼ
ンスルホンアミド誘導体およびそれを有効成分と
する植物病害防除剤に関する。 現在、紋枯病防除薬剤として広範囲に使用され
ている抗生物質剤は、残効性が少ないため薬効不
足が指摘され、耐性菌の出現が懸念されている。
また一方、有機砒素剤も、紋枯病防除剤として使
用されているが、有効成分の中に重金属が含まれ
ているため、人畜に対する毒性ならびに環境汚染
の点から問題があるなど、既存防除薬剤には多く
の難点があり、新しい型の防除薬剤の開発が各界
から強く要望されている。 〔〕 発明の概要 要 旨 本発明は、新規なベンゼンスルホンアミド誘導
体を提供することによつて上記の点に解決を与え
ようとするものである。 従つて、本発明による２−シアノベンゼンスル
ホンアミド誘導体は、一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示されるものである。 また、本発明による植物病害防除剤は、一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示される化合物を有効成分とする
ものである。 効 果 本発明による新規化合物は一般に広範囲の農園
芸作物病害に防除活性を示すが、特にイネ紋枯病
ならびにトマトおよびきうりの立枯病にすぐれた
防除効果を有している。 この新規化合物は重金属を含まない極めて低毒
性の合成化合物であつて、人畜ならびに魚類に対
する毒性は実用上全くなく、また作物に対する薬
害も認められない。従つて、この化合物は、前記
した既存薬剤の欠点を補なうに充分な作用性を有
するものと考えられる。 〔〕 発明の具体的説明 １ 化合物 本発明による化合物は、一般式（）で示さ
れる。 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロ
ピル基を示す。以下の各々の式についても同
じ） 一般式（）の化合物のうち、Ｒがともにエ
チル基およびイソプロピル基であるもの、すな
わち下記の化合物(1)および(2)が代表的である。 化合物(1) ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニ
ル）ベンゼンスルホンアミド 化合物(2) ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジイソプロピル
フエニル）ベンゼンスルホンアミド ２ 化合物の製造 本発明化合物は、式（）中の希望の置換基
ないし結合の導入ないし形成に合目的的な任意
の方法によつて合成することができる。 適当な合成法の一つは、下記の反応式に示さ
れる反応によるものであつて、２−シアノベン
ゼンスルホン酸の水酸基に関しての反応性誘導
体、たとえばハロゲニド、特にクロリド、と
２・６−ジアルキルアニリン（）とを反応さ
せて、目的物（）を得る方法である。 化合物（）と（）との反応はハロゲン化
水素の発生を併なうものであるから、種々の有
機塩基ないし無機塩基の酸補捉剤の存在下に行
なうのが好ましい。また、反応は、化合物
（）〜（）および場合により使用する酸捕
捉剤の少なくともいずれかを所望濃度に溶解な
いし分散させることができ、しかもこの反応を
実質的に阻害しない溶媒ないし分散媒の存在下
に行なうことができる。その場合に、過剰量の
化合物（）を酸捕捉剤兼溶媒ないし分散媒と
して利用することができる。 この反応を行なうときの具体的な反応条件そ
の他は、後記実験例の記載およびJ.Am.Chem.
Soc.82、1594（1960）（文献１）または
Beilstein Handbuch der organischen Chemie
XI、376（文献２）記載の方法に準じて適宜
選定すればよい。なお、原料の一つである化合
物（）は、たとえば、上記J.A.C.Sまたは
Beilstein（文献１または文献２）の記載の方法
に準じて合成することができる。 ３ 化合物の有用性−植物病害防除剤 本発明による植物病害防除剤は、活性成分が
前記の化合物（）であることに留意すべきこ
とを除けば、農園芸用薬剤、特に殺菌剤、とし
て採用しうる任意の形態ないし使用態様をとる
ことができる。 具体的には、たとえば、本発明の化合物をそ
のまま、または水、固体粉末、その他の適当な
担体を用いて稀釈し、必要に応じて展着剤等の
補助剤を加えて使用するか、あるいは農薬製造
に一般的に使用されている方法によつて各種の
液体または固体担体を混合し、必要ならば湿展
剤、展着剤、分散剤、乳化剤、固着剤などの補
助剤を加えて、水和剤、液剤、乳剤、粉剤、粒
剤などの製剤形態にして使用することができ
る。 これらの製剤を製造するに当つて、液体担体と
しては、本発明の化合物に対して溶剤となるもの
または補助剤によつて分散もしくは溶解させ得る
もの、が用いられる。たとえば、ケロシン、ジオ
キサン、アセトン、ジメチルスルホキサイド、動
植物油、および界面活性剤など、固体担体として
は粘土、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭
酸カルシウム、重炭酸カルシウムなどが用いられ
る。 このようにして得られる製剤中の有効成分の含
量は、広い範囲で変更することができる。たとえ
ば、液剤として使用する場合の液中濃度は
10ppm〜500ppm程度が適当であり、粉剤あるい
は粒剤の場合は本発明の化合物を１％〜20％程度
の範囲で含有することが望ましい。このような濃
度よりも高濃度に製剤化して、使用時に稀釈する
ようにすることができることはいうまでもない。
また、事情が許せば、製剤化に際しては両立性の
他の農園芸用薬剤または肥料を混合することもで
きる。 本発明による防除剤は、作物の茎葉に散布して
用いることができるほか、水面や水中あるいは土
壤表面や土壤中に施用して用いることもできる。
その場合に、両立性の農園芸用薬剤ないし肥料を
混用することができる。そのような農園芸用薬剤
には、たとえば、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、植物
生長調整剤などがある。 施用量は、対象病害の種類および程度、対象作
物の種類、施用態様その他によつて変化するが、
土壤に施す場合の例を挙げれば10アール当り0.1
Kg〜10Kg程度の施用量が一般に適当である。 ４ 実施例 (1) 化合物の合成 合成例 １ 化合物(1)の合成 ２−シアノベンゼンスルホン酸クロリド2.01ｇ
と２・６−ジエチルアニリン3.0ｇとを混合し、
撹拌しながら150℃に加熱した。発熱して反応
し、透明な溶液は間をなく固化した。直ちに加熱
をやめて放冷し、メタノールを加え、析出する結
晶を過し、少量のメタノールで洗つて、２−シ
アノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）−ベンゼ
ンスルホンアミド（一般式（）に於てＲ＝エチ
ル基の化合物）1.3ｇを得た。 (1) 融点 131.5〜133℃（再結晶溶媒メタノー
ル）。 (2) 赤外吸収スペクトル（Nujol）（cm-1） 3230（NH）、2260（Ｃ≡Ｎ）、1660、1586、
1406、1334、1264、1192、1158、1132、1068、
1038、971、946、684、606 (3) NMRスペクトル（DMSO−d6−TMS）δ 8.05〜6.78（7H、多重線、芳香環プロトン）、
2.30（4H、四重線、Ｊ＝７Hz、−ＣH2 −CH3×
２）、0.93（6H、三重線、Ｊ＝７Hz、−CH2−Ｃ
H3 ×２） (4) Massスペクトル ｍ／ｅ 314（M+） (5) 元素分析値（％） C17H18N2O2S（314.4） 計算値 Ｃ 64.95、Ｈ 5.77、Ｎ 8.91 分析値 Ｃ 64.87、Ｈ 5.80、Ｎ 8.88 合成例 ２ 化合物(2)の合成 ２・６−ジイソプロピルアニリン6.48ｇと２−
シアノ−ベンゼンスルホン酸クロリド4.2ｇとを
混合し、浴温140℃で撹拌しながら加熱した。透
明な溶液は、次第に固化した。内温120℃に達し
て内容物が完全に固化したときに加熱をやめ、放
冷し、メタノール30ml、を加えてスラリー状と
し、析出している無色の結晶を過し、冷メタノ
ールで洗つて、2.8ｇの２−シアノ−Ｎ−（２・６
−ジイソプロピルフエニル）−ベンゼンスルホン
アミドの結晶が得られた。 (1) 融点 175〜176.5（分解）、（再結晶溶媒メタ
ノール）。 (2) 赤外吸収スペクトル（Nujol）（cm-1） 3240（NH）、2260（Ｃ≡Ｎ）、1589、1408、
1339、1260、1185、1161、1131、1104、1066、
928、804、773、756、703、688、625、600、
571 (3) NMRスペクトル（DMSO−d6−TMS）δ 8.05〜6.82（7H、多重線、芳香環プロトン）、
2.97（2H、七重線、Ｊ＝6.5Hz、−ＣＨ（CH3）2
×２）、0.91（12H、二重線、Ｊ＝6.5Hz、−CH
（ＣH3 ）×２）。 (4) 元素分析値（％） C19H22N2O2S（342.46） 計算値 Ｃ 66.63、Ｈ 6.48、Ｎ 8.18 分析値 Ｃ 66.56、Ｈ 6.52、Ｎ 8.13 (5) Massスペクトル ｍ／ｅ 342（M+）、299（M+−CH（CH3）2）、176 (2) 製剤化 製剤例 １ 水和剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）
ベンゼンスルホンアミド 20重量部 クレー 10〃 珪藻土 65〃 リグニンスルホン酸 ３〃 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル２〃 上記の成分物質を均一に混合粉砕して、水和剤
組成物をつくり、所定濃度で10アール当り100〜
150リツトル散布する。 製剤例 ２ 粉 剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジイソプロピルフエ
ニル）ベンゼンスルホンアミド ３重量部 ステアリン酸カルシウム １〃 無水珪酸粉末 １〃 クレー 48〃 タルク 47〃 上記の成分を混合粉砕して得た粉剤組成物を、
10アール当り４Kg散布する。 製剤例 ３ 粒 剤 ２−シアノ−Ｎ−（2′・6′−ジエチルフエニル）
ベンゼンスルホンアミド ８重量部 クレー 89〃 カルボキシメチルセルローズ ３〃 上記の成分物質を混合し、適当量の水を加えて
練合成型ののち乾燥してなる粉剤組成物を、10ア
ール当り３Kg散粒する。 (3) 薬効試験 試験例 １ イネ紋枯病の防除効果試験 1/5000アールのワグネルポツトで栽培した穂孕
期の水稲（品種＋石）に、前記製剤例１により製
造した水和剤を所定濃度の散布液に調整したもの
を、薬剤散布装置スプレーガン（３Kg／cm2）を使
用して、70ml／３ポツトの割合で散布した。 当日接種区は、風乾後ただちに、ペプトン加用
馬鈴薯煎汁寒天培地に48時間平面培養して得た紋
枯病菌を径0.5cmのコルクボーラーで打抜いた含
菌糸寒天片を株の中心、地表面から15cmのところ
へ挿入して接種を行なつた。また、侵入の予防効
果をみるため行なつた散布後７日目接種区は、薬
液散布風乾後、７日間ガラス温室内に静置したの
ちに、上記当日接種区に準じた方法で接種を行な
つた。 接種後は、当日接種区および７日後接種区の両
区とも、紋枯病菌の侵入進展を助長するためポツ
ト毎にビニル円筒で覆い、日中30℃および夜間24
℃のガラス温室に静置して発病させ、接種処理10
日後に発病茎の病斑長を測定し、次式に従つて防
除価を算出した。また薬害の発生状況は、同時に
肉眼観察によつて行なつた。 防除価＝（１−処理区の平均病斑長／無処理区の平均病
斑長）×100 結果は、下表に示す通りであつた。
【表】
試験例 ２
苗立枯病防除試験
苗立枯病菌（リゾクトニア菌Ａ型菌）を馬鈴
薯煎汁寒天培地上で培養し、３倍量の米糠ととも
に混合磨砕して、接種源をつくつた。供試作物と
してトマト（品種ひかり）ならびにキユウリ（品
種さつきみどり）を用い、殺菌畑土壤をつめた1/
５０００アールワグネルポツトに20粒／ポツトの芽出
し種子を播種および覆土し、上記の接種源と殺菌
畑土とを等量混合したものをその上に均一に散布
して接種を行なつた。接種後、28℃の恒温室に48
時間静置したのち、製剤例１の本発明の化合物を
所定濃度に調製して潅注液とし、ポツト当り100
mlのこの薬液をピペツトで地表面に均一に注下施
用した。その後、接種菌の侵入進展を容易にする
ため、30℃〜28℃のガラス温室に搬入し、ポツト
内土壤の湿度をやゝ乾燥気味の状態で経過させて
発病させた。調査は、播種３週間後までの発芽数
および健全菌数を調べて、播種粒数に対する発芽
率および発芽数に対する健全菌率を算出した。 結果は、下表に示す通りであつた。
薯煎汁寒天培地上で培養し、３倍量の米糠ととも
に混合磨砕して、接種源をつくつた。供試作物と
してトマト（品種ひかり）ならびにキユウリ（品
種さつきみどり）を用い、殺菌畑土壤をつめた1/
５０００アールワグネルポツトに20粒／ポツトの芽出
し種子を播種および覆土し、上記の接種源と殺菌
畑土とを等量混合したものをその上に均一に散布
して接種を行なつた。接種後、28℃の恒温室に48
時間静置したのち、製剤例１の本発明の化合物を
所定濃度に調製して潅注液とし、ポツト当り100
mlのこの薬液をピペツトで地表面に均一に注下施
用した。その後、接種菌の侵入進展を容易にする
ため、30℃〜28℃のガラス温室に搬入し、ポツト
内土壤の湿度をやゝ乾燥気味の状態で経過させて
発病させた。調査は、播種３週間後までの発芽数
および健全菌数を調べて、播種粒数に対する発芽
率および発芽数に対する健全菌率を算出した。 結果は、下表に示す通りであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示される２−シアノベンゼンスル
ホンアミド誘導体。 ２ 一般式 （式中、Ｒはそれぞれエチル基またはイソプロピ
ル基を示す）で示される化合物を有効成分とする
植物病害防除剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9570079A JPS5620564A (en) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | 2-cyanobenzenesulfonamide derivative and plant disease prophylactic containing the same |
| PH24349A PH16716A (en) | 1979-07-27 | 1980-07-25 | 2-cyanobenzenesulfonamide derivatives and preventives or remedies for plant diseases containing the same |
| BR8004670A BR8004670A (pt) | 1979-07-27 | 1980-07-25 | Preventivo ou remedio para doencas de plantas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9570079A JPS5620564A (en) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | 2-cyanobenzenesulfonamide derivative and plant disease prophylactic containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5620564A JPS5620564A (en) | 1981-02-26 |
| JPS627911B2 true JPS627911B2 (ja) | 1987-02-19 |
Family
ID=14144770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9570079A Granted JPS5620564A (en) | 1979-07-27 | 1979-07-27 | 2-cyanobenzenesulfonamide derivative and plant disease prophylactic containing the same |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5620564A (ja) |
| BR (1) | BR8004670A (ja) |
| PH (1) | PH16716A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58203529A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-11-28 | Kinugawa Rubber Ind Co Ltd | ギヤシフトレバ− |
| JPS5927328A (ja) * | 1982-08-04 | 1984-02-13 | Kinugawa Rubber Ind Co Ltd | シフトレバ− |
| BRPI0607707A2 (pt) * | 2005-03-24 | 2010-03-16 | Basf Ag | método para a proteção de sementes contra insetos do solo e dos brotos e raìzes das mudas contra insetos do solo e foliares, uso dos compostos, e, semente |
| GB0526252D0 (en) * | 2005-12-22 | 2006-02-01 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
1979
- 1979-07-27 JP JP9570079A patent/JPS5620564A/ja active Granted
-
1980
- 1980-07-25 BR BR8004670A patent/BR8004670A/pt unknown
- 1980-07-25 PH PH24349A patent/PH16716A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8004670A (pt) | 1981-02-10 |
| PH16716A (en) | 1984-01-25 |
| JPS5620564A (en) | 1981-02-26 |
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