JPS6256448A - 高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法 - Google Patents
高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法Info
- Publication number
- JPS6256448A JPS6256448A JP19572985A JP19572985A JPS6256448A JP S6256448 A JPS6256448 A JP S6256448A JP 19572985 A JP19572985 A JP 19572985A JP 19572985 A JP19572985 A JP 19572985A JP S6256448 A JPS6256448 A JP S6256448A
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- Japan
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- hydroxyacetone
- water
- fraction
- phenol
- phenols
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法に関す
る。更に詳しくは、ヒドロペルオキシドの酸接触分解生
成物からフェノール類を製造する際に副生ずるヒドロキ
シアセトンを高濃度で分離する方法に関する。
る。更に詳しくは、ヒドロペルオキシドの酸接触分解生
成物からフェノール類を製造する際に副生ずるヒドロキ
シアセトンを高濃度で分離する方法に関する。
ヒドロペルオキシドの酸接触分解生成物からフェノール
類を製造する際に副生ずるヒドロキシアセトン含有廃液
を、酸性条件下に保ちながら９０〜１５０℃の塔底温度
で蒸留し、ヒドロキシアセトンを高濃度で回収すること
は、特開昭５４−１４４，３１０号公報に記載されてい
る。
類を製造する際に副生ずるヒドロキシアセトン含有廃液
を、酸性条件下に保ちながら９０〜１５０℃の塔底温度
で蒸留し、ヒドロキシアセトンを高濃度で回収すること
は、特開昭５４−１４４，３１０号公報に記載されてい
る。
しかしながら、この方法にあっては、ヒドロキシアセト
ン含有廃液からの濃縮となっていたため水溶液からの濃
縮に限定され、また上記した如くρ１１の調整、蒸留温
度の制約などを伴ないながら、実際にはその濃度を１．
７％から１６％程度に迄しか濃縮することができない。
ン含有廃液からの濃縮となっていたため水溶液からの濃
縮に限定され、また上記した如くρ１１の調整、蒸留温
度の制約などを伴ないながら、実際にはその濃度を１．
７％から１６％程度に迄しか濃縮することができない。
一方、従来からヒドロペルオキシドの酸接触分解生成物
から得られた粗製フェノール類をこのフェノール類より
高沸点のポリアルキレングリコールまたはそのエーテル
の存在下において抽出蒸留し、その塔底留分をフェノー
ル類とポリアルキレングリコールまたはそのエーテルと
に分離して粗製フェノール類を取得する方法が知られて
おり（特公昭３６−５７１３号公報、同５８−１４４１
１号公報）、かかる方法の場合においても、副生じたヒ
ドロキシアセトンを高濃度に分離する方法が種々検討さ
れ、その結果塔底留分から分離されたヒドロキシアセト
ン含有塔頂留分を蒸留することにより、所期の目的が達
成されることが見出された。
から得られた粗製フェノール類をこのフェノール類より
高沸点のポリアルキレングリコールまたはそのエーテル
の存在下において抽出蒸留し、その塔底留分をフェノー
ル類とポリアルキレングリコールまたはそのエーテルと
に分離して粗製フェノール類を取得する方法が知られて
おり（特公昭３６−５７１３号公報、同５８−１４４１
１号公報）、かかる方法の場合においても、副生じたヒ
ドロキシアセトンを高濃度に分離する方法が種々検討さ
れ、その結果塔底留分から分離されたヒドロキシアセト
ン含有塔頂留分を蒸留することにより、所期の目的が達
成されることが見出された。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕従って
、本発明は高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法に係り
、高濃度ヒドロキシアセトンの分離は、ヒドロペルオキ
シドの酸接触分解生成物から得られた粗製フェノール類
を該フェノール類より高沸点のポリアルキレングリコー
ルまたはそのエーテルの存在下において抽出蒸留し、フ
ェノール類およびポリアルキレングリコールまたはその
エーテルを含有する塔底留分から分離されたヒドロキシ
アセトン含有塔頂留分を蒸留することにより行われる。
、本発明は高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法に係り
、高濃度ヒドロキシアセトンの分離は、ヒドロペルオキ
シドの酸接触分解生成物から得られた粗製フェノール類
を該フェノール類より高沸点のポリアルキレングリコー
ルまたはそのエーテルの存在下において抽出蒸留し、フ
ェノール類およびポリアルキレングリコールまたはその
エーテルを含有する塔底留分から分離されたヒドロキシ
アセトン含有塔頂留分を蒸留することにより行われる。
クメンヒドロペルオキシドなどのヒドロペルオキシドを
酸で接触分解し、生成した酸開裂生成物中の酸を中和し
た後、未反応物、副生成物たるアセトンおよびそれより
も低沸点の留分１反応溶媒、水などを分留し、更に必要
に応じてフェノール類よりも高沸点物を除去するために
、粗製フェノール類中に含有されるフェノール類の約０
．１〜５０重量％のフェノール類留分を留出させ、得ら
れた粗製フェノール類をそれより高沸点のポリアルキレ
ンゲリコールまたはそのエーテルの存在下において抽出
蒸留して精製フェノール類が取得されるが、この抽出蒸
留の際の不純物含有塔頂留分中には副生成物たるヒドロ
キシアセトンが含有されている。
酸で接触分解し、生成した酸開裂生成物中の酸を中和し
た後、未反応物、副生成物たるアセトンおよびそれより
も低沸点の留分１反応溶媒、水などを分留し、更に必要
に応じてフェノール類よりも高沸点物を除去するために
、粗製フェノール類中に含有されるフェノール類の約０
．１〜５０重量％のフェノール類留分を留出させ、得ら
れた粗製フェノール類をそれより高沸点のポリアルキレ
ンゲリコールまたはそのエーテルの存在下において抽出
蒸留して精製フェノール類が取得されるが、この抽出蒸
留の際の不純物含有塔頂留分中には副生成物たるヒドロ
キシアセトンが含有されている。
即ち、この塔頂留分中には、フェノール、クメン。
α−メチルスチレン、水などの他、数１０００ｐｐ＋ｓ
から１０％程度のヒドロキシアセトンが含有されている
。
から１０％程度のヒドロキシアセトンが含有されている
。
このようなヒドロキシアセトン含有塔頂留分を、ヒドロ
キシアセトンが分解、重合しないような条件下で、常圧
乃至加圧または減圧下で蒸留すると。
キシアセトンが分解、重合しないような条件下で、常圧
乃至加圧または減圧下で蒸留すると。
塔頂留分として高濃度のヒドロキシアセトンが得られる
。この際、塔頂留分がヒドロキシアセトン。
。この際、塔頂留分がヒドロキシアセトン。
炭化水素成分および水となるような条件下で蒸留操作を
行なうことが好ましい。即ち、このような条件下で蒸留
すると、留出成分は相分離する結果。
行なうことが好ましい。即ち、このような条件下で蒸留
すると、留出成分は相分離する結果。
ヒドロキシアセトンのそれぞれ炭化水素成分および水に
対する分配係数の差により、更に高濃度のヒドロキシア
セトンが水溶液として得られるのである。従って、蒸留
操作に付される不純物含有塔頂留分中に水が全くあるい
は微量しか存在しない場合には、この塔頂留分にこれに
対して水を約０．１〜５０重量％、好ましくは約０．５
〜５重量％程度共存させるように加えて蒸留することが
望ましい。
対する分配係数の差により、更に高濃度のヒドロキシア
セトンが水溶液として得られるのである。従って、蒸留
操作に付される不純物含有塔頂留分中に水が全くあるい
は微量しか存在しない場合には、この塔頂留分にこれに
対して水を約０．１〜５０重量％、好ましくは約０．５
〜５重量％程度共存させるように加えて蒸留することが
望ましい。
ヒドロキシアセトンは、染料、ピルビン酸、その他有用
物質の原料となるが、それを現在工業的規模で製造する
方法は存在しない。一方、クメン法などでフェノール類
を製造する際副生ずるヒドロキシアセトンが製品フェノ
ール類中に混在すると、フェノール類を硫酸でスルホン
化したりあるいは塩宏で処理したりする場合、それは好
ましからぬ着色原因となるので、ヒドロキシアセトンを
除去しなければならない。
物質の原料となるが、それを現在工業的規模で製造する
方法は存在しない。一方、クメン法などでフェノール類
を製造する際副生ずるヒドロキシアセトンが製品フェノ
ール類中に混在すると、フェノール類を硫酸でスルホン
化したりあるいは塩宏で処理したりする場合、それは好
ましからぬ着色原因となるので、ヒドロキシアセトンを
除去しなければならない。
しかるに、本発明方法は、このように好ましからぬ副生
成物としてのヒドロキシアセトンをフェノール類から有
効に除去し、他に、工業的規模での取得ルートのない有
用なヒドロキシアセトンを従来技術より高濃度で、特に
水の共存下では約５０〜７５％という高濃度で分離し、
取得することができるという一石二鳥の効果を達成させ
ることができる。
成物としてのヒドロキシアセトンをフェノール類から有
効に除去し、他に、工業的規模での取得ルートのない有
用なヒドロキシアセトンを従来技術より高濃度で、特に
水の共存下では約５０〜７５％という高濃度で分離し、
取得することができるという一石二鳥の効果を達成させ
ることができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
クメンヒドロペルオキシドの酸接触分解生成物から得ら
れた粗製フェノールをジエチレングリコールの存在下で
抽出蒸留し、塔底留分としてフェノールとジエチレング
リコールとの混合物を、また塔頂留分としてヒドロキシ
アセトン含有留分をそれぞれ得た。
れた粗製フェノールをジエチレングリコールの存在下で
抽出蒸留し、塔底留分としてフェノールとジエチレング
リコールとの混合物を、また塔頂留分としてヒドロキシ
アセトン含有留分をそれぞれ得た。
このヒドロキシアセトン含有留分に水を加えてその含水
率を１．１重景％に調整した原料を、シーブトレイ＃２
０の蒸留塔に流ｉｔ １３７５ ｇ ／ｈｒで装入し、
圧力１５０ｍｍＨｇ、塔頂温度１００〜１５０℃および
塔底温度１３０−１３５℃の条件下で減圧蒸留を行ない
、抽出液を３２７ ｇ ／ｈｒの流量で取り出した。こ
の抽出液を静置して、ヒドロキシアセトン相とオイル相
とに分けた。
率を１．１重景％に調整した原料を、シーブトレイ＃２
０の蒸留塔に流ｉｔ １３７５ ｇ ／ｈｒで装入し、
圧力１５０ｍｍＨｇ、塔頂温度１００〜１５０℃および
塔底温度１３０−１３５℃の条件下で減圧蒸留を行ない
、抽出液を３２７ ｇ ／ｈｒの流量で取り出した。こ
の抽出液を静置して、ヒドロキシアセトン相とオイル相
とに分けた。
第１表
水 １．１ １７．６
０．４ ０．０ヒドロキシアセトン ５，２
６８．０ ｇ、７ ０．１
炭イ七；４く素嚇 ３７．４ ６
．６ ８８，４ ２４．６フエノー
ル ５６．３ ７．８
７，５ ７５．２実施例２ 実施例１において、ヒドロキシアセトン含有留分に水を
加えてその含水率を２．０重量％に調整した原料を用い
た。
０．４ ０．０ヒドロキシアセトン ５，２
６８．０ ｇ、７ ０．１
炭イ七；４く素嚇 ３７．４ ６
．６ ８８，４ ２４．６フエノー
ル ５６．３ ７．８
７，５ ７５．２実施例２ 実施例１において、ヒドロキシアセトン含有留分に水を
加えてその含水率を２．０重量％に調整した原料を用い
た。
第２表
水 ２，０ ３３．８
０．５ ０．０ヒドロキシアセトン ５．２
５１．５ ５．６ ０．４炭
化水素酸分 ３７．０ ”７．６
８９．７ ８．７フエノール ５５．
８ ７．１ ４．２ ９０．
９実施例３ 実施例１と同様なプロセスにおいて、ヒドロキシアセト
ン含有留分に水を加えてその含水率を０．５重量％に調
整した原料を用いた。
０．５ ０．０ヒドロキシアセトン ５．２
５１．５ ５．６ ０．４炭
化水素酸分 ３７．０ ”７．６
８９．７ ８．７フエノール ５５．
８ ７．１ ４．２ ９０．
９実施例３ 実施例１と同様なプロセスにおいて、ヒドロキシアセト
ン含有留分に水を加えてその含水率を０．５重量％に調
整した原料を用いた。
（以下余白）
第３表
水 ０．５ ２１．６
０．８ ０．０ヒドロキシアセトン ５，５
７３，６ １２．５ ０．３α
−メチルスチレン ４２．６ ２．９
７７．４ １８．１フエノール ４５．
４ １．９ ２．７ ７３．
１その他 ６．０ ０．０
６．６ ８．５実施例４ 実施例３とは異なる実施例１と同様なプロセスにおいて
、ヒドロキシアセトン含有留分に水を加えてその含水率
を０．５重量％に調整した原料を用いた。
０．８ ０．０ヒドロキシアセトン ５，５
７３，６ １２．５ ０．３α
−メチルスチレン ４２．６ ２．９
７７．４ １８．１フエノール ４５．
４ １．９ ２．７ ７３．
１その他 ６．０ ０．０
６．６ ８．５実施例４ 実施例３とは異なる実施例１と同様なプロセスにおいて
、ヒドロキシアセトン含有留分に水を加えてその含水率
を０．５重量％に調整した原料を用いた。
（以下余白）
第４表
水 ０．５ ’３５．４
０．５ ０．０ヒドロキシアセトン ２，
２ ６２．７ ８．０ ０．０
α−メチルスチレン ４７．８ ０．８
７８．３ ２８．０フエノール ３７
．６ １．１ ２−９ ５８
．３その他 １１．９ ’０．０
＋、０．３ １３．７実施例５（対照
例） 実施例１と同様なプロセスにおいて、ヒドロキシアセト
ン含有留分をそのまま原料として用いた。
０．５ ０．０ヒドロキシアセトン ２，
２ ６２．７ ８．０ ０．０
α−メチルスチレン ４７．８ ０．８
７８．３ ２８．０フエノール ３７
．６ １．１ ２−９ ５８
．３その他 １１．９ ’０．０
＋、０．３ １３．７実施例５（対照
例） 実施例１と同様なプロセスにおいて、ヒドロキシアセト
ン含有留分をそのまま原料として用いた。
第５表
装入液 塔頂液 塔底液
ＩＪ′ ■Ｌ【ｕ ＵＬｌｕ ＵＬ船船上ヒド
ロキシアセトン８，２ ２４．９ ４．３α−メ
チルスチレン １３，６ ６３．２ ２．０フエ
ノール ７５．０ ３．４ ９１．７そ
の他 ３．２ ８．５ ２．０以上
の結果から１次のようなことがいえる。
ロキシアセトン８，２ ２４．９ ４．３α−メ
チルスチレン １３，６ ６３．２ ２．０フエ
ノール ７５．０ ３．４ ９１．７そ
の他 ３．２ ８．５ ２．０以上
の結果から１次のようなことがいえる。
（１）ヒドロキシアセトンは、水を共存させて蒸留した
場合、殆んど全量が塔頂留分中に含まれ、塔底留分中に
は殆んど含まれていない。
場合、殆んど全量が塔頂留分中に含まれ、塔底留分中に
は殆んど含まれていない。
（２）原料留分中にはわずか２〜８重量％しか含まれて
いなかったヒドロキシアセトンが、塔頂液のヒドロキシ
アセトン相中には約５０〜７５重量％程度迄濃縮して含
まれ、熱分解や重質化による損失がみられないことを示
している。
いなかったヒドロキシアセトンが、塔頂液のヒドロキシ
アセトン相中には約５０〜７５重量％程度迄濃縮して含
まれ、熱分解や重質化による損失がみられないことを示
している。
（３）実施例５（対照例）の結果をみるに、ヒドロキシ
アセトンは少量とはいえ塔底留分中へも移行しており、
一方塔項留分中への濃縮度合が低いことが分る。ここで
得られた塔頂液に対して少量の水を加えると、塔底留分
中に移行したヒドロキシアセ１ヘンはもはや回収し得な
いものの、水に対するヒドロキシアセトンの分配係数が
α−メチルスチレンに対する分配係数とは大幅に異なる
ことから、油水層の相分離によって、ヒドロキシアセト
ンの大部分を容易に分取することができる。
アセトンは少量とはいえ塔底留分中へも移行しており、
一方塔項留分中への濃縮度合が低いことが分る。ここで
得られた塔頂液に対して少量の水を加えると、塔底留分
中に移行したヒドロキシアセ１ヘンはもはや回収し得な
いものの、水に対するヒドロキシアセトンの分配係数が
α−メチルスチレンに対する分配係数とは大幅に異なる
ことから、油水層の相分離によって、ヒドロキシアセト
ンの大部分を容易に分取することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヒドロペルオキシドの酸接触分解生成物から得られ
た粗製フェノール類を該フェノール類より高沸点のポリ
アルキレングリコールまたはそのエーテルの存在下にお
いて抽出蒸留し、フェノール類およびポリアルキレング
リコールまたはそのエーテルを含有する塔底留分から分
離されたヒドロキシアセトン含有塔頂留分を蒸留するこ
とを特徴とする高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法。 ２、水を含んでいるヒドロキシアセトン含有塔頂留分に
適用される特許請求の範囲第１項記載の高濃度ヒドロキ
シアセトンの分離方法。 ３、ヒドロキシアセトン含有塔頂留分に水を加えて蒸留
する特許請求の範囲第１項記載の高濃度ヒドロキシアセ
トンの分離方法。 ４、約０．５〜５重量％の水を共存させたヒドロキシア
セトン含有塔頂留分に適用される特許請求の範囲第２項
または第３項記載の高濃度ヒドロキシアセトンの分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19572985A JPS6256448A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | 高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19572985A JPS6256448A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | 高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6256448A true JPS6256448A (ja) | 1987-03-12 |
Family
ID=16345991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19572985A Pending JPS6256448A (ja) | 1985-09-06 | 1985-09-06 | 高濃度ヒドロキシアセトンの分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6256448A (ja) |
-
1985
- 1985-09-06 JP JP19572985A patent/JPS6256448A/ja active Pending
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