JPS6248767A - ピグメントとして有用な１：２金属錯塩化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ピグメントとして有用な、新規な１：２金属
錯塩化合物に関する。

本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供され
る。

０　　　　　　Ｈ Ｏ 上式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まなり、
単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を表し
、Ｒ２けそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを表し、
ＭｅけＮｉ、　Ｃｕ、　ＣｏまたはＺｎを表す。

好ましくけ、Ｒ１はＲ４ａ即ち置換されていないかまた
はクロロ、ブロモ、メチル、メトキシおよびエトキシか
ら選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニル
または置換されていないかまたはクロロ、メチルまたは
メトキシによりモノ置換されたベンズイミダゾールであ
る。

好ましくは、Ｒ２はメチルである。

好ましくは、Ｒ４はともに同一である。

好ましくは、Ｒ２はともに同一である。

好ましくは、ＭｓはＮｉである。

本発明によれば、また、前記式Ｉの化合物の製造方法が
提供され、この方法は、下記式■、Ｎな０ で示される化合物２モルを、アンモニアアルカリ性媒体
中５０〜１００℃の温度において、アミン化し、１モル
の水溶性Ｎｉ、　Ｃｕ＋　ＣｏまたはＺｎ塩により金属
化することを含む。

式■の化合物は公知であるかまたは公知の化合物から公
知の方法で製造することのできるものである。

式■の化合物のアミン化および金属化は、一般に水中で
行われるけれども、低級アルコール、グリコールおよび
グリコールエーテルの如き水溶性の有機溶剤中およびこ
れらの溶液と水との混合物中で実施することもできる。

式■の化合物は、公知の方法に従って、これらの化合物
が溶解しない、ＤＭＦ　（ジメチルホルムアミド）の如
き、高沸点有機液体により熱処理されてもよく、こ・れ
によりこれらの化合物を精製してそれらのピグメント、
特性を改良することができる〇式■の化合物は、溶剤を
含まないかまたはこれを含む、合成プラスチックスおよ
び樹脂、例えば、ビスコース、酢酸セルロース、ポリエ
チレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルおよび合成皮革
およびゴムやオイルペースまたは水ペースＲインド、ラ
ッカー等の如き塗料の原料ピグメント着色に適する。こ
れらは、また、ピグメント捺染、繊維コーチングおよび
紙の原料ピグメント着色に用いることができる。これら
は、そのような用途に、通常の方法でおよび通常の量で
用いることができる。

これらは、特に、ペイントおよびラッカーのピグメント
着色に有用である。

式■の化合物が配合された、得られる着色物は、良好な
熱、日光および耐候堅牢度を有する。これらは、また、
化学薬品に対する良好な安定性を有し、良好な（低い）
マイグレーシ目ン特性、例えば、表面プルーミングに対
する耐性およびオーツ４−コーチングが適用される場合
に溶剤によるマイグレーシ目ンに対する耐性を有する。

式Ｉの化合物は良好な着色強度を有し、良好な耐凝集性
および耐結晶性の如き良好な適用特性および良好な分散
性を有する。

下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。

例中、部および係は重量で示し、温度け℃である。

例１ ７０．８部のアセトアセトアニリドを、攪拌下に、３０
０部の水および６０部の氷酢酸の混合物に添加した。混
合物を５°に冷却し、２８部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム水
溶液と反応させ、５〜１０ｏで１２時間攪拌した。得ら
れたニトロソ化合物（式■）をＰ別し、冷水で洗い、２
００部の２５％アンモニア溶液に添加し、３００部の水
中５１．２部の酢１フニッケル四水塩の溶液と反応させ
た。混合物を８０°で１２時間攪拌し、下記式１ａの化
合物である生成物を熱時戸遇し、水洗し、乾燥した。

得られたピグメントを次いでＤＭＦ中で約３０分間還流
して生成物を精製し、生成物を次いで一過し、メタノー
ルで冷却洗浄し、乾燥した。生成物はピグメント着色さ
れるべき基材に黄色の色調を与えた。

例２〜１２ 下記式の化合物を、適当な反応体から、例１と同様にし
て製造することができた。式中の基Ｒ４はともに同一で
あり、下記の表に示したようなものである。

例１３．１４および１５ 酢酸ニッケルのかわりに適機な量の酢酸銅（例１３）、
酢酸コバルト（例１４）または塩化亜鉛（例１５）を用
騒て、例１２を繰り返した。例１３および１４の・ピグ
メントにより得られたココアルデヒドメラミン樹脂は茶
色の色調を与え、例１５のピグメントによるものけ淡黄
色の色調を与えた。

例１６ ７０部のアセトアセトアニリドの代りに１（）９．２部
のインジルアセトアニリドを用いて、例１を、繰り返し
た。得られたピグメントは、ココアルデヒドメラミン樹
脂ラッカーを黄褐色に着色した。

適用例Ａ ４部の例１のピグメントを、ボールミル中で、９６部の
下記の混合物とともに２４時間ミ＋Ｊングした。

５０部のキシレン中ココアルデヒドメラミン樹脂（３２
チ含脂率）の６０％溶液、 ３０部のブタノール中メラミン樹脂の５０％溶液、 １０部のキシレン、および １０ｉ（７）エチレンクリコールモアーエチルエーテル
Ｏ 得られた分散液をアルミニウム片上にスプレーし、３０
分間風乾し、次いで１２００で３０分間スト−ピングし
た。良好な日光および耐候堅牢度を有する、明るい黄色
のフィルムが得られた。

適用例Ｂ ０１１％のピグメント（有色ピグメント／白色ピグメン
ト比１：５）を含むＰｖｃシートを下記のようにして製
造することができた。

同−重量のジオクチル７タレートとジブチ＃７タレート
との柔軟剤混合物１６．５部を例１のピグメント０．０
５部および二酸化チタン０．２５部と混合した。次いで
、３３．５部のポリ塩化ビニルを添加した。

混合物をローリング機中の２本のローラー間で１０分間
混合し、規則的に切断し、得られたシートを再ローリン
グした。ローラーの一方は４０°の温度に保持され、他
方は１４０°の温度に保持されていた。

次に、混合物をシートとして１，２枚の金属プレート間
で１６０°で５分間プレスした。

高度の明るさおよび極めて良好なマイグレーションおよ
び日光堅牢度を有する、黄色のＰｖＣシートが得られた
。

適用例ＡおよびＢにおいて、例１のピグメントの代りに
、例２〜１６のピグメントのいずれか１種を適当な量で
用いることができた。

例１〜１２で得られた化合物の彩度（Ｃ”）値および色
相（Ｈ”）値を下記に示す。

例　　　　　　　　　♂　　　　　　　　　Ｃ１５６，
８６８３，４ ２３２，２８８６，６ ３４３，７３５０，２ ４４５，５２７３，８ ５４７，４２６７，２ ６４３，９７５９，６ ７４０，８１４８，０ ８４３，０３６６，７ ９４７，８１８２，７ １０４８，５６６９，５ １１３７，５７４０，７ １２４０，６３４９，９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まない
   、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を表
   し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを表
   し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す。 ２、Ｒ＿１がＲ＿１＿ａ即ち置換されていないかまたは
   クロロ、ブロモ、メチル、メトキシおよびエトキシから
   選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニルま
   たは置換されていないかまたはクロロ、メチルまたはメ
   トキシによりモノ置換されたベンズイミダゾールである
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＿２がメチルである、特許請求の範囲第１または
   ２項記載の化合物。 ４、ＭｅがＮｉである特許請求の範囲第１〜３項のいず
   れかに記載の化合物。 ５、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まな
   い、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を
   表し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを
   表し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す〕 で示される化合物を製造するに当り、下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される化合物２モルを、アンモニアアルカリ性媒体
   中５０〜１００℃の温度において、アミノ化し、１モル
   の水溶性Ｎｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎ塩により金属化す
   ることを含む方法。 ６、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まな
   い、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を
   表し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを
   表し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す〕 で示される化合物を基材に適用することを含む基材のピ
   グメント着色方法。