JPS6245228B2

JPS6245228B2 -

Info

Publication number: JPS6245228B2
Application number: JP56112039A
Authority: JP
Inventors: Meiyaa Uirii; Fuerii Uerunaa
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1980-07-17
Filing date: 1981-07-17
Publication date: 1987-09-25
Also published as: MX5719A; LT2601B; JPS5756452A; SU1289390A3; AU570734B2; AU3421784A; JPH0214347B2; JPS62116554A; LV5156A3; CH657849A5; HU191006B; MD39C2; MD39B1; ZA814874B

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、除草活性及び植物成長調節活性を有
する新規Ｎ−フエニルスルホニル−N′−ピリミ
ジニル尿素及びＮ−フエニルスルホニル−N′−
トリアジニル尿素、その製法、それを含有する組
成物、及び除草剤、特に有用植物栽培地に於ける
選択除草剤として、または植物の成長調節剤及び
阻害剤としてそれを使用する方法に関する。ま
た、中間体として新規フエニルスルホンアミド類
を製造する方法は本願の分割出願として出願され
ている。本発明のＮ−フエニルスルホニル−N′−ピリ
ミジニル尿素及びＮ−フエニルスルホニル−
N′−トリアジニル尿素は一般式：（式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル
基、または未置換もしくはハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わ
し、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時は、ｍは２である。）で表わされる化合物及びその塩である。除草活性を有する尿素、トリアジン及びピリミ
ジン類は一般に公知である。除草及び植物成長調
節作用をもつアリールスルフアモイル−複素環式
−アミノカルバモイル化合物は、最近例えば米国
特許第4127405号明細書、西ドイツ特許公開公報
第2715786号明細書及びフランス国特許第1468747
号明細書などに記載されている。上記の定義において、アルキル基は、直鎖また
は枝分れ状アルキル基で、例えばメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基の４個の異性体、ｎ−アミル基、イソアミル
基、２−アミル基、３−アミル基、ｎ−ヘキシル
基またはイソヘキシル基である。アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、及
びブチルオキシ基の４個の異性体を表わし、特に
メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポキシ基
である。アルキルチオ基は例えばメチルチオ基、エチル
チオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基及びｎ−ブチルチオ基であり、メチルチオ基及
びエチルチオ基が好ましい。アルケニル基の例としては、ビニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、１−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、
１−イソブテニル基、２−イソブテニル基、１−
ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、及び４−ペンテニル基があげられ、特にビ
ニル基、アリル基及び４−ペンテニル基が好まし
い。上記Ａ、R₁乃至R₄の定義中のハロゲン、及び
ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキ
ルスルフイニル基、ハロアルキルスルホニル基及
びハロアルキルチオ基中のハロゲンは、弗素、塩
素及び臭素であり、特に弗素及び塩素が好まし
い。アルキルまたはアルケニル基Ａは上記の置換基
１個以上で置換されており、そのような置換基１
個で置換されているのが好ましい。これらの基が
ハロゲン原子で置換されている場合には、好まし
くは数個のハロゲン原子、場合によつてはアルキ
ル基またはアルケニル基のすべての水素原子がハ
ロゲン原子で置換されていてもよい。本発明は、一般式で表わされる化合物が作り
得る、アミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金
属の塩、または第四級アンモニウム塩をも包含す
る。塩を形成する好ましいアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属水酸化物は、リチウム、ナトリウム、
カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化
物で、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが
最も好ましい。塩を形成する好ましいアミン類の例としては、
脂肪族及び芳香族第一級、第二級及び第三級アミ
ンで、例えばメチルアミン、エチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン
の４個の異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピ
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン及びイソ
キノリンがあげられる。好ましいアミンはエチル
アミン、プロピルアミン、ジエチルアミン、又は
トリエチルアミンで、イソプロピルアミン及びジ
エタノールアミンが最も好ましい。第４級アンモニウム塩基の例としては、一般に
ハロアンモニウム塩のカチオン、例えばテトラメ
チルアンモニウムカチオン、トリメチルベンジル
アンモニウムカチオン、トリエチルベンジルアン
モニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカ
チオン、トリメチルエチルアンモニウムカチオン
及びアンモニウムカチオンがあげられる。式で表わされる化合物は大きく２つのグルー
プに分けることができる。これらのグループは
各々式で表わされる化合物においてＡが下記の
基であるものからなる。 (1) 炭素原子数１乃至４のアルコキシ基または炭
素原子数１乃至４のアルキルチオ基で置換され
た炭素原子数１乃至６のアルキル基または炭素
原子数２乃至６のアルケニル基、または炭素原
子数２乃至６のハロアルケニル基；及び (2) 炭素原子数１乃至６のハロアルキル基であ
る。但し、Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時はｍは２である。好ましいグループ(1)に属する化合物は (a) Ｚが酸素原子であり (b) R₃及びR₄が一緒になつても４個以上の炭
素原子を含まないものである。グループ（1a）は更に２つのサブグループ
に分けることができ、それは次の化合物から
なる。 (aa) ｍが１であるもの、及び (ab) ｍが２であるものグループ（1aa）に属する化合物のうち好ま
しい化合物は−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対し
て２または３位にある化合物である。その中で
も−Ｘ−Ａ基が２位に結合している化合物がよ
り好ましい。グループ（1ab）に属する化合物のうち好ま
しいものは２個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に
対して２位及び５位に結合している化合物であ
る。上記サブグループ（1aa）及び（1ab）の化
合物に関して更に好ましいものは、R₃及びR₄
基が合計して最高４個の炭素原子を含むことを
特徴とするものである。従つて、式で表わさ
れる化合物のうち特に好ましいものは、 (aab) ただ１個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基
に対して２位にあり、Ｚが酸素原子で、R₃
及びR₄が合計４より多くない炭素原子を含
むもの、及び (abb) ２個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対
して２位及び５位にあり、Ｚが酸素原子で、
R₃及びR₄が４より多くない炭素原子数含む
ものである。グループ（aab）に属する化合物のうちR₁が水
素原子でR₂がスルホニル基に対して５位または
６位にあるものが好ましい。これらの化合物の中
で、R₂が水素原子、ハロゲン、炭素原子数１乃
至４のアルコキシ基またはニトロ基を表わす化合
物が好ましい。この最後に述べたグループに属する化合物のう
ちで、R₂が水素原子、弗素原子、ニトロ基また
は炭素原子数１乃至４のアルコキシ基を表わし、
R₃及びR₄が各々の炭素原子数１乃至４のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、炭素
原子数１乃至４のアルキルチオ基またはハロゲン
を表わし、R₃及びR₄が合計して最高４までの炭
素原子を含むものがより好ましい。これらの化合物の中で、R₂が水素原子で、R₃
及びR₄がそれぞれ炭素原子数１乃至４のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ基、メチ
ルチオ基またはハロゲンである化合物が好まし
い。これらの化合物のうちでは、最も好ましいもの
はＡが炭素原子数２乃至８のアルコキシアルキル
基、炭素原子数２乃至４のハロアルケニル基また
は炭素原子数２乃至６のアルケニル基である化合
物である。この最後のグループに属する化合物のうちでは
下記の３つのグループのものが好ましい。 (イ) Ａが炭素原子数２乃至８のアルコキシアルキ
ル基で、R₃及びR₄がメチル基、エチル基、塩
素原子またはメトキシ基を表わすもの、 (ロ) Ａが炭素原子数２乃至６のアルケニル基で、
R₃及びR₄がそれぞれメチル基、エチル基、塩
素原子またはメトキシ基を表わすもの、及び (ハ) Ａが１乃至３個のハロゲン原子で置換された
ビニル基であり、R₃とR₄がそれぞれメチル
基、エチル基、塩素原子またはメトキシ基を表
わすもの。式で表わされる化合物でＺが硫黄原子を表わ
すものについては、R₃及びR₄が互いに独立し
て、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子
数１乃至３のアルコキシ基、または炭素原子数１
乃至３のアルキルチオ基で合計して最高４個まで
の炭素原子を含むものを表わし、Ａが次式で表わ
される基、−CH₂−CH＝CH₂、−CH₂−CH＝CH
−CH₃、−CH₂−Ｃ（CH₃）＝CH₂、または−CCl
＝CHCl、或いはメトキシエチル基、またはメト
キシメチル基を表わし、基−Ｘ−Ａが２位にあ
り、ｍが１である化合物が好ましい。好ましい化合物の例としてＮ−（２−アリルオ
キシ−フエニルスルホニル）−N′−（４−メトキ
シ−６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−
イル）−尿素があげられる。グループ(2)の中で好ましい化合物は (a) Ｚが酸素原子であり (b) R₃及びR₄が合計で４個以上の炭素原子を含
まない化合物である。グループ(a)は更に２つのサブグループに分ける
ことができ、それらは (aa) ｍが１であるもの、及び (ab) ｍが２であるものからなつている。グループ（aa）に属する化合物中好ましいもの
は−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対し２位または３
位にあるものである。このグループの化合物中−
Ｘ−Ａ基が２位にあるものが好ましい。グループ（ab）に属する化合物中好ましいも
のは、２個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対して
２位及び５位にある化合物である。上記のサブグループ（aa）及び（ab）の化合
物に関して、更に好ましいものは、基R₃及びR₄
が合計して最高４個の炭素原子を含むものであ
る。従つて特に好ましい式で表わされる化合物
群は、 (aab) 唯１個のＸ−Ａ基がスルホニル基に対し
て２位に存在し、R₃及びR₄が合計最高４個の
炭素原子を含むもの、及び (abb) ２個の−Ｘ−Ａ基がスルホニル基に対し
て２位及び５位にあり、R₃及びR₄が合計最高
４個の炭素原子を含むものである。グループ（abb）に属する化合物中Ａが−
CHF₂、−CF₃または−CH₂−CH₂Clであるものが
好ましい。グループ（aab）に属する化合物中R₁が水素原
子でR₂がスルホニル基に対して５位または６位
にあるものが好ましい。これらの好ましい化合物中、R₂が水素原子、
弗素原子またはニトロ基であるものが更に好まし
い。これらの化合物の中で、R₁及びR₂が両方とも
水素で、R₃が塩素原子、弗素原子、メチル基、
クロロメチル基、エトキシ基、イソプロピルオキ
シ基、エチル基またはメトキシ基で、R₄がメチ
ル基、エチル基、メトキシ基またはエトキシ基で
あるものが最も好ましい。この最後にのべたグループに属する化合物は更
に好ましい２つのサブグループに分けられ、それ
らは次のものである。 (イ) 架橋Ｘは酸素原子であり、 (ロ) 基Ａは−CF₂Gで表わされ、式中Ｇは水素原
子、弗素原子、臭素原子、CF₃またはCH₃であ
る。グループ(ロ)に属する化合物中ＧがCl、Brまた
はCF₃であるものが好ましい。グループ(イ)及び(ロ)の化合物と同じように好まし
い化合物はＡが−CH₂F、−CH₂−CH₂Clまたは−
CH₂−CH₂Fを表わすものである。式で表わされる化合物中Ｚが硫黄であるもの
については、R₃及びR₄がそれぞれ独立に炭素原
子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数１乃至４
のアルコキシ基、または炭素原子数１乃至４のア
ルキルチオ基で合計して最高４個の炭素原子を含
むものを表わし、Ａが−CHF₂、−CF₃、−C₂F₅ま
たは−CF₂CHF₂を表わし、−Ｘ−Ａ基が２位に存
在する化合物が好ましい。好ましい個々の化合物の例としては次のもので
ある。Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ−１・
３・５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４・６−ジエトキシ−１・３・５
−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４−クロロ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素、Ｎ−（２−ジフルオロメチルチオフエニルスル
ホニル）−N′−（４−クロロ−６−メトキシ−ピ
リミジン−２−イル）尿素、Ｎ−〔２・５−ビス−（ジフルオロメトキシ）フ
エニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６−
メチル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿
素、Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４−メトキシ−６−イソプロピル
オキシ−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿
素、Ｎ−（２−ジフルオロメチルチオフエニルスル
ホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素、及びＮ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４−クロロ−６−メトキシ−ピリ
ミジン−２−イル）尿素、式で表わされる化合物を得る為の方法は不活
性有機溶媒中で行う。第一のプロセスに於いて、式で表わされる化
合物は、式：（但し式中Ａ、R₁、R₂X及びｍは上記式におい
て定義された意味を表わす）で表わされるフエニルスルホンアミドを塩基の存
在下で式：（但し式中R₃、R₄、Ｅ及びＺは上記式において
定義された意味を表わす）で表わされるＮ−ピリミジニルカーバメートまた
はＮ−トリアジニルカーバメートと反応させるこ
とによつて得られる。第二のプロセスにおいて、式で表わされる化
合物は、式：（但し式中R₁、R₂、Ａ、ｍ、Ｘ及びＺは上記式
で定義された意味を表わす）で表わされるフエニルスルホニルイソシアネート
またはフエニルスルホニルイソチオシアネート
を、必要ならば塩基の存在下で、式：（但し式中Ｅ、R₃及びR₄は式で定義された意味
を表わす）で表わされるアミンと反応させることによつて得
られる。更に別のプロセスでは、式で表わされる化合
物は上記式で表わされる化合物を、必要ならば
塩基の存在下で、式：（但し式中Ｅ、R₃、R₄及びＺは式で定義された
意味を表わす）で表わされるイソシアネートまたはイソチオシア
ネートと反応させることによつて得られる。更にまた、式で表わされる化合物は、式：（但し式中Ａ、R₁、R₂、ｍ及びＸは式で定義さ
れた意味を表わす）で表わされるＮ−フエニルスルホニルカーバメー
トを上記式：で表わされるアミンと反応させる
ことによつて得られる。式で表わされる尿素は、必要ならばアミン、
アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物ま
たは第四級アンモニウム塩基と反応させて塩基性
付加塩に変えることができる。この変換は、例え
ば式で表わされる化合物を等モル量の塩基と反
応させ、溶媒を蒸発除去することによつて行うこ
とができる。式、及びで表わされる出発原料のあるも
のは新規化合物で、下記の方法によつて製造する
ことができる。中間体として使用される式で表わされる新規
スルホンアミドは、相当するアニリンをジアゾ化
し、ジアゾ基を塩化第１銅のような触媒の存在下
で塩酸または酢酸中二酸化硫黄で置換し、そして
得られたフエニルスルホニルクロライドを水酸化
アンモニウム溶液と反応させて得ることができ
る。式で表わされる化合物はまた、ヒドロキシ−
またはチオフエニルスルホンアミドを相当するハ
ライド、または硫酸エステルと反応させてＯ−ま
たはＳ−アルキル化、或いはＯ−またはＳ−アル
ケニル化反応を行うか、オルト−ハロフエニルス
ルホンアミドを金属のアルコレートまたはメルカ
プタイドと反応させ、必要ならばこれを例えば過
酸化物または過酸によつて酸化して相当するスル
ホキサイド及びスルホンにすることによつても得
られる。式で表わされる、特殊なスルホンアミドの出
発原料としての式：（但し式中、R₁及びR₂は式で定義された意味を
表わし、X′は酸素または硫黄原子を表わす）で表わされるオルト−置換ヒドロキシフエニルス
ルホンアミドまたは置換アルト−ヒドロキシフエ
ニルスルホンアミドは、オルト−ヒドロキシフエ
ニルスルホンアミドを除いて新規化合物である。
これら化合物は相当する炭素原子数１乃至４のア
ルコキシフエニルスルホンアミドを例えばボロン
トリハライドでエーテル開裂を行うことによつて
得られる。（このような反応は米国特許第3904680
号明細書及びアメリカ化学会誌（J.Am.Chem.
Soc.）第64巻、1128頁（1942）に記載されてい
る。）或いはまたジヤーナルオブケミカルソサイ
エテイ（J.Chem.Soc.）第958巻、2903頁に記載
されているように、相当するベンジルフエニルス
ルホンアミドを水添分解することによつても得ら
れる。アルコキシフエニルスルホンアミド類は、相当
するアルコキシアニリドから、すでにのべたごと
く、得られる。またはアルコキシベンゼンをクロ
ロスルホン化し、得られたフエニルスルホニルク
ロライドと水酸化アンモニウム溶液と反応させて
得ることもできる。このような反応はアメリカ化
学会試（J.Am.Chem.Soc.）第62巻、603頁
（1940）に記載されている。中間体として使用される式及び式で表わさ
れる化合物は新規または、そのうちのあるものが
新規であり、式で表わされる化合物を合成する
為に特に開発された。これらの中間体は本発明の
もう一つの目的を構成している。式で表わされるフエニルスルホニルイソシア
ネートは、式で表わされるスルホンアミドをホ
スゲンと塩素化炭化水素溶媒中でブチルイソシア
ネートの存在下に還流温度で反応させることによ
つて得ることができる。類似の反応は“合成有機
化学の最新方法”（Newer Methods of
Preparative Organic Chemistry）第巻、223
−241頁〔アカデミツクプレス（Academic
Press）、ニユーヨークアンドロンドン（New
York and London）〕に記載されている。式で表わされるイソチオシアネートは、式
で表わされるスルホンアミドを二硫化炭素及び水
酸化カリウムと反応させ、更にジカリウム塩をホ
スゲンと反応させて得ることができる。このよう
な方法はアルカイブスフアルマコロジー（Arch.
Pharm.）第299巻、174頁（1966）に記載されて
いる。式で表わされるＮ−フエニルスルホニルカー
バメートは、式で表わされるスルホンアミドと
ジフエニルカーバメートとを塩基の存在下で反応
させて得られる。類似の方法は日本特許第61169
号明細書に記載されている。式、式及び式で表わされる出発化合物は
公知であるか、または公知の方法で製造すること
ができる。式で表わされるイソシアネートは、式で表
わされるアミンを塩素化炭素水素溶媒中でオキサ
リルクロライドと反応させて製造することができ
る。次式で表わされるアミンは公知でありその
うちのいくつかは市販されている。またこれらは
公知の方法で製造することができる。例えば“複
素環式化合物の化学”（The Chemistry of
Heterocyclic Compounds）第巻、インター
サイエンス出版社ニユーヨーク、ロンドン
（Interscience Publishers、New York、
London）に記載されている。式で表わされる化合物を得る為の反応は、メ
チレンクロライド、テトラヒドロフラン、アセト
ニトリル、ジオキサン、またはトルエンなどのよ
うなアプロチツクな不活性有機溶媒中で行うのが
便利である。反応温度は−20℃から＋120℃までの範囲内で
あることが好ましい。反応は通常やや発熱反応で
あり、室温で行うことができる。反応時間を短縮
するため、または反応を開始させるために反応混
合物を沸点まで加熱するのが便利である。反応時
間は数滴の塩基またはイソシアネートを触媒とし
て添加することによつても短縮できる。最終生成物は反応混合物を濃縮及び／または溶
媒を蒸発除去し、エーテル、芳香族炭化水素また
は塩素化炭化水素のようなとけにくい溶媒中で固
体酸渣を再結晶するか粉砕することによつて単離
することができる。式で表わされる化合物は安定な化合物で、と
り扱いの為に特別の保護手段を必要としない。式で表わされる化合物はいわゆる植物成長調
節性、特に植物成長阻害性をもつている。単子葉
及び双子葉植物の成長を阻害する。例えば、式
で表わされる化合物は、熱帯地方でしばしば間作
として植えるレジユミノサエ（leguminosae）の
成長を選択的に阻害する。それによつて栽培植物
の間の土の浸食を防ぎ、間作植物は栽培植物と競
争することができない。更にまた、式で表わされる化合物は貯蔵中の
馬鈴薯の発芽を防ぐのに適している。冬期の貯蔵
中に馬鈴薯はしばしば芽を出しそれは縮小した
り、重量減少及び腐りをひきおこす。式で表わされる化合物は、より高い旋用割合
で旋用すると、すべての試験植物が枯れるほどそ
の成長に傷害を与える。より低い旋用割合で旋用
すると、次で表わされる化合物は、良好な選択
的成長阻害及び選択的除草作用を示し、有用植物
の栽培、特に穀物、綿、大豆、とうもろこし及び
稲の栽培地に使用するのに最も適している。ある
場合には、これまで、すべての除草剤を使用しは
じめて防除できた雑草にも損傷を与える。これらの化合物の作用機構は一風変つている。
多くのものはその位置を移動しうる。即ち、化合
物は植物によつて吸収され、植物の他の部分に移
動しそれからそこで作用を展開する。これらの化
合物の一風変つた特徴は、根から木質部内の繊管
束を通つて葉に至る道をとるのみでなく、葉の下
部にある師管を通つて根にまで移動することもで
きる。このように、例えば、表面処理によつて多
年生雑草の根そのものに損傷を与えることも可能
である。他の除草剤及び植物成長調節剤と比較し
て、式で表わされる新規化合物は、非常に低い
旋用量で使用しても有効である。本発明は、式で表わされる新規化合物を含有
する除草剤及び植物成長調節剤にも関し、また単
子葉及び双子葉雑草、熱帯の間作作物及びタバコ
の吸枝などの発芽前及び発芽後の除草及び成長阻
害に使用する方法にも関する。式で表わされる化合物はそのままの形で、或
いは、好ましくは、従来使用されている製剤用の
助剤と共に使用する。従つて公知の方法で、エマ
ルジヨン濃厚物、直接スプレーできる溶液または
希釈できる溶液、希エマルジヨン、水和剤、可溶
性パウダー、粉剤、粒剤及び、例えばポリマー物
質中でのカプセル剤などに製剤することもでき
る。スプレー、噴霧、散粉、散布または注入など
の施用方法は、目的や一般的な状況例えば製剤の
性質などによつてあらかじめ選んでおく。製剤、即ち式で表わされる化合物（有効成
分）を含有する組成物または調剤品及び適当な液
体または固体助剤は公知の方法、例えば有効成分
と増量剤、例えば溶媒、固体担体、及び適当なら
ば表面活性剤などとを均一に混合及び／または粉
砕することによつて作られる。適当な溶媒としては、芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８乃至12を含む溜分、例えばキシ
レン混合物、置換ナフタレン類、ジブチルフタレ
ートまたはジオクチルフタレートのようなフタレ
ート類、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン
またはパラフイン、アルコール、グリコール及び
そのエーテル及びエステル類、例えばエタノー
ル、エチングリコール、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチル
エーテル、ケトン類例えばシクロヘキサノン、強
極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド、並びにエポキシ化植物油、例えばエポキシ化
ココナツツ油または大豆油、或いは水などがあげ
られる。例えば粉剤や分散性粉末の為に使用する固体担
体は通常、天然鉱物性充填剤、例えばカルサイ
ト、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたは
アタパルジヤイトなどである。物性を改良する為
に、高分散性珪酸または高分散性吸収剤ポリマー
を添加することも可能である。適当な造粒吸着性
担体は多孔質のもの、例えば軽石、レンガ片、セ
ピオライトまたはベントナイトであり、適当な非
溶剤担体はカルサイトまたは砂のような物質であ
る。そのほかに非常に多くの予め造粒された無機
及び有機物質、例えば特にドロマイトまたは粉末
植物残渣を使用することができる。製剤するべき式で表わされる化合物の性質に
よつて、適当な界面活性化合物は、良好な乳化
性、分散性及び水和性をもつ非イオン性、カチオ
ン性および／またはアニオン性界面活性剤であ
る。「界面活性剤」という言葉は、界面活性剤類
の混合物をも含む。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石けん
及び水溶性合成界面活性化合物の両方である。適する石けんは高級脂肪酸（炭素原子数10乃至
22）のアルカリ金属、アルカリ土類金属または未
置換または置換アンモニウム塩で、例えばオレイ
ン酸、ステアリン酸または、例えばココナツツ油
または牛脂から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウム塩、カリウム塩などである。然し、いわゆる合成界面活性剤の方がより多く
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフエ
ート、スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体また
はアルキルアリールスルホネートなどが使用され
る。脂肪スルホネートまたはサルフエートは通常ア
ルカリ、アルカリ土類または置換または未置換ア
ンモニウム塩の形であり、アシル基のアルキル部
分をも含めて炭素原子数８乃至22のアルキル基を
含むもので、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
スルホン酸または天然脂肪酸から得られる脂肪ア
ルコールサルフエートの混合物のナトリウム塩ま
たはカルシウム塩である。これらの混合物は脂肪
アルコール／エチレンオキサイド付加物のスルホ
ン酸塩及び硫酸エステルの塩から成るものも含ま
れる。スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２
個のスルホン酸基及び１個の炭素原子数８乃至22
の脂肪酸基を含むことが好ましい。アルキルアリ
ールスルホネートの例としてはドデシルベンゼン
スルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドの縮
合生成物のナトリウム塩、カルシウム塩もしくは
トリエタノールアミン類があげられる。相当する
燐酸塩、例えばｐ−ノニルフエノールとエチレン
オキサイド４乃至14モルの付加物の燐酸エステル
の塩もまた適する。非イオン性界面活性剤は脂肪族または環状脂肪
族アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、
または飽和または不飽和脂肪酸及びアルキルフエ
ノールの誘導体が好ましく、これらの誘導体は３
乃至30のグリコールエーテル基を含み、８乃至20
の炭素原子をその（脂肪族）炭化水素部に含み、
アルキルフエノールのアルキル部には６乃至18の
炭素原子を含むものが好ましい。更に好ましい非イオン性界面活性剤はポリエチ
レンオキサイドとポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミンポリプロピレングリコール及びア
ルキル基中に１乃至10個の炭素原子を含むアルキ
ルポリプロピレングリコールとの水溶性付加物で
あり、この付加物は20乃至250のエチレングリコ
ールエーテル基を含み、10乃至100のプロピレン
グリコールエーテル基を含むものである。これら
の化合物は、通常プロピレングリコール単位当
り、１乃至５個のエチレングリコール単位を含
む。非イオン性界面活性剤の代表的な例はノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエ
チレンオキサイド付加物、トリブチルフエノキシ
ポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ル及びオクチルフエノキシポリエトキシエタノー
ルなどである。ポリオキシエチレンソルビタンの
脂肪酸エステル、及びポリオキシエチレンソルビ
タントリオレエートもまた適当な非イオン性界面
活性剤である。カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少
くとも１個のポリグリコールエーテルまたは炭素
原子数８乃至22のアルキル基及び更に置換基とし
て低級未置換またはハロゲン化アルキル基、ベン
ジル基または低級ヒドロキシアルキル基を含む第
四級アンモニウム塩が好ましい。これらの塩はハ
ロゲン化物、メチルサルフエートまたはエチルサ
ルフエートの形であることが好ましく、例えばス
テアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ま
たはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドである。製剤の為に通常使用されている界面活性剤は、
例えば下記の文献に記載されている。「マツカツ
チヨンの洗剤及び乳化剤年報」（“McCutcheon′s
Detergents and Emulsifiers Annual”）エムシ
ー出版社（MC Publishing Corp.）、リングウオ
ツド、ニユージヤージー（Ringwodd、New
Jersey）、1979；シズリー及びウツド（Sisely
and Wood）、「界面活性剤百科」（“Encyclopedia
of Surface Active Agents”）、化学出版品、ニ
ユーヨーク（Chemical Publishing Co.Inc.、
New York）1964。除草剤は通常0.1乃至95％、好ましくは0.1乃至
80％の式で表わされる化合物を含有し、１乃至
99.9％の固体または液体助剤及び０乃至25℃、好
ましくは0.1乃至25％の界面活性剤を含む。好ましい配合剤は、特に下記のような構成から
成るものである（％は重量％を表わす）。溶液有効成分：１〜30％、好ましくは５〜20％溶媒：99〜０％、好ましくは95〜０％界面活性剤：１〜99％、好ましくは０〜95％乳化性濃縮物有効成分：１〜20％、好ましくは５〜10％界面活性剤：５〜30％、好ましくは10〜20％液体担体：50〜94％、好ましくは７〜85％粉剤有効成分：0.1〜10％、好ましくは0.1〜１％固形担体：99.9〜90％、好ましくは99.9〜99％懸濁性濃厚物有効成分：５〜75％、好ましくは10〜50％水：94〜25％、好ましくは90〜30％界面活性剤：１〜40％、好ましくは２〜30％水和剤有効成分：0.5〜90％、好ましくは１〜80％界面活性剤：0.5〜20％、好ましくは１〜15％固形担体：５〜95％、好ましくは15〜90％顆粒有効成分：0.5〜30％、好ましくは３〜15％固形担体：99.5〜70％、好ましくは97〜85％市販生成品は濃厚物として配合されることが好
ましいが、最終の使用者は通常希釈した形で使用
するだろう。配合物は0.001％のような低濃度に
希釈することができる。旋用率は、通常有効成分
0.01〜10Kg／ha、好ましくは0.025〜５Kg／haで
ある。組成物は、特定の効果を得るために、別の成
分、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合
剤、接着剤、ならびに肥料または他の化合物を含
有することもできる。製造例実施例１２−ヒドロキシフエニルスルホンアミド三臭化ホウ素22.2mlを無水塩化メチレン210ml
中に２−メトキシフエニルスルホンアミド39ｇを
含む懸濁液に室温、窒素雰囲気下で15分かけて滴
加する。反応混合物を室温にて１時間撹拌する。
混合物を０℃に冷却した後、メタノール200mlを
15分間で加え、透明溶液を濃縮する。油状残留物
を酢酸エチルに溶解し、溶液を水で２回洗い、硫
酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発乾燥する。残
渣を石油エーテルとともにつき砕くと、２−ヒド
ロキシフエニルスルホンアミド25.1ｇが得られ
る。融点136−138℃。表１に示した式で表わされるヒドロキシフエ
ニルスルホンアミドが同様の方法で得られる。

【表】

【表】実施例２２−アリルオキシフエニルスルホンアミドメチルエチルケトン100ml中に２−ヒドロキシ
フエニルスルホンアミド3.5ｇ、炭酸カリウム5.5
ｇとアリルブロマイド1.7mlを含む混合物を窒素
雰囲気下、還流温度にて１時間撹拌する。反応混
合物を室温に冷し、過し、蒸発乾燥する。酢酸
エチルからの１回の再結晶で２−アリルオキシフ
エニルスルホンアミド3.27ｇを得る。融点104〜
105℃。同様な方法で得られる式で表わされるスルホ
ンアミドを表２に示す。

【表】

【表】実施例３ (a) ２−ジフルオロメトキシフエニルスルホニル
クロライド０℃に冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム
の40％溶液101.2ｇを、36％塩酸276mlと水72ml
中に硫酸銅6.4ｇを含む溶液に滴加する。得ら
れた溶液に、亜硫酸水素ナトリウムの40％溶液
101.2ｇ及び（水39ml、36％塩酸84mlと２−ジ
フルオロメトキシアニリン63.7ｇからなる溶液
に冷却下水44ml中の亜硝酸ナトリウム28.8ｇを
滴加することによつて得られた）−10℃に冷却
されたジアゾニウム塩溶液を同時に滴加する。
この滴加中に、反応混合物の温度は30℃にな
り、同時にガスの発生を伴う。反応混合物を18
時間撹拌すると、褐色油状物が析出する。有機
相を分離し、水相を塩化メチレンで抽出する。
有機相をあつめ、蒸発乾燥すると、粗生成物と
して褐色油状物の２−ジフルオロメトキシスル
ホニルクロライド80.3ｇを得る。 (b) ２−ジフルオロメトキシフエニルスルホンア
ミド塩化メチレン250ml、水250mlと30％アンモニ
ア溶液250mlの混合物に塩化メチレン50ml中に
粗製２−ジフルオロメトキシフエニルスルホニ
ルクロライド80.3ｇを含む溶液をゆつくり添加
する。発熱反応が静まつたのち、反応混合物を
２時間還流する。有機相を水で洗い硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発乾燥する。メタノールで再
結晶すると、２−ジフルオロメトキシフエニル
スルホンアミド40.5ｇが得られる。融点128〜
130℃。実施例４ (a) ２−ペンタフルオロエトキシフエニルスルホ
ニルクロライド０℃に冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム
の40％溶液101.2ｇを、36％塩酸276mlと水72ml
中に硫酸銅6.4ｇを含む溶液に滴加する。得ら
れた溶液に、亜硫酸水素ナトリウムの40％溶液
101.2ｇ及び（水39ml、36％塩酸84mlと２−ペ
ンタフルオロエトキシアニリン90.8ｇからなる
溶液に冷却下水44ml中の亜硝酸ナトリウム28.8
ｇを滴加することによつて得られた）−10℃に
冷却されたジアゾニウム塩溶液を同時に滴加す
る。この滴加中に、反応混合物の温度は30℃に
なり、同時にガスの発生を伴う。反応混合物を
18時間撹拌すると、褐色油状物が析出する。有
機相を分離し、水相を塩化メチレンで抽出す
る。有機相をあつめ、蒸発乾燥すると、粗生成
物として褐色油状物の２−ペンタフルオロエト
キシフエニルスルホニルクロライドを得る。 (b) ２−ペンタフルオロエトキシフエニルスルホ
ンアミド塩化メチレン250ml、水250mlと30％アンモニ
ア溶液250mlの混合物に塩化メチレン50ml中に
実施例4aで得られた粗製２−ペンタフルオロエ
トキシフエニルスルホニルクロライドを含む溶
液をゆつくり滴加する。発熱反応が静まつたの
ち、反応混合物を２時間還流する。有機相を水
で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾燥す
る。メタノールで再結晶すると、２−ペンタフ
ルオロエトキシフエニルスルホンアミド65ｇが
得られる。融点145〜146℃。表で表わされる化合物を合成するために特
別に開発した下記の新規中間体が同様の方法で
得られる。

【表】実施例５ (a) Ｎ−（２−アリルオキシフエニルスルホニ
ル）フエニルカーバメートジメチルホルムアミド20ml中の２−アリルオ
キシフエニルスルホンアミド2.76ｇを、無水ジ
メチルホルムアミド５ml中に水素化ナトリウム
（55％）0.56ｇを含む懸濁液に窒素雰囲気下、
最大温度20℃にて５分間に滴加する。懸濁液
を、ジメチルホルムアミド20ml中のジフエニル
カーバメート2.91ｇを滴加する前に約10分間撹
拌する。反応混合物を更に30分間撹拌し、その
後酢酸エチル80ml、氷80ｇと2N塩酸12.3mlか
らなる混合物中に溶解させる。有機相を２回氷
水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾燥
する。エーテル／石油エーテル（１：１）で再
結晶すると、Ｎ−（２−アリルオキシフエニル
スルホニル）−フエニルカーバメート3.5ｇが得
られる。融点140〜141℃。 (b) Ｎ−（２−アリルオキシフエニルスルホニ
ル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−１・
３・５−トリアジン−２−イル）ウレア無水ジオキサン30ml中にＮ−（２−アリルオ
キシフエニルスルホニル）フエニルカーバメー
ト3.33ｇと２−アミノ−４−メトキシ−６−メ
チル−１・３・５−トリアジン1.4ｇを含む混
合物を30分間加熱還流し、その後20℃に冷し、
過し、蒸発乾燥し、残渣をエーテルから晶出
させる。酢酸エチル／石油エーテル（１：１）から再
結晶させると、Ｎ−（２−アリルオキシフエニ
ルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メ
チル−１・３・５−トリアジン−２−イル）ウ
レア２ｇを得る。融点146〜147℃。表４に示した式で表わされる化合物が同様
な方法で得られる。

【表】

【表】実施例６ (a) Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスル
ホニル）フエニルカーバメート無水のジメチルホルムアミド５ml中に２−ジ
フルオロメトキシフエニルスルホンアミド4.5
ｇを含む溶液を、０〜10℃に冷却した、無水の
ジメチルホルムアミド５ml中に57.5％水素化ナ
トリウム懸濁液0.84ｇを含む懸濁液を滴加す
る。反応混合物を撹拌下25℃に加温することに
よつて水素の発生を完全に行わせる。水素の発
生が終り、混合物を−30℃に冷却した後、無水
のジメチルホルムアミド５ml中にジフエニルカ
ーボネート4.7ｇを含む溶液を加え、そして続
いて反応混合物を25℃に加温しながら18時間撹
拌する。その後、反応液を2N塩酸11mlと氷100
ｇの混合物中に注ぎ、沈殿物を酢酸エチル中に
溶解させる。酢酸エチル相を乾燥し、濃縮し、
そして残渣をメタノールで再結晶して、融点
115〜117℃の無色の結晶形態でＮ−（２−ジフ
ルオロメトキシフエニルスルホニル）フエニル
カーバメート5.6ｇを得る。 (b) Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスル
ホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）ウレアジオキサン60ml中にＮ−（２−ジフルオロメ
トキシフエニルスルホニル）フエニルカーバメ
ート5.4ｇと２−アミノ−４−エチル−６−メ
トキシ−１・３・５−トリアジン2.42ｇを含む
溶液を５時間還流し、その後氷水600ml中に注
ぐ。沈殿物を酢酸エチル中に溶解させる。酢酸
エチル相を水で洗い、乾燥、濃縮する。残留油
状物を酢酸エチルに溶解し、飽和重炭酸ナトリ
ウム溶液で５回洗う。集めた水相を希塩酸で酸
性にし、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相
を乾燥し、蒸発乾燥させる。メタノールで再結
晶して、Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニ
ルスルホニル）−N′−（４−エチル−６−メト
キシ−１・３・５−トリアジン−２−イル）ウ
レア5.1ｇを得る。融点114〜116℃。実施例７Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−（４−クロル−６−メチルピリミ
ジン−２−イル）ウレア実施例9cで記載したのと同じ方法で、Ｎ−（２
−ジフルオロメトキシフエニルスルホニル）イソ
シアネートと２−アミノ−４−クロル−６−メチ
ルピリミジンを反応させてＮ−（２−ジフルオロ
メトキシフエニルスルホニル）−N′−（４−クロ
ル−６−メチルピリミジン−２−イル（ウレアを
得た。融点190−191℃ 実施例８ (a) Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスル
ホニル）−Ｎ−（４・６−ジクロル−１・３・５
−トリアジン−２−イル）ウレア無水ジオキサン50ml中に４・６−ジクロル−
２−イソシアナト−１・３・５−トリアジン
3.9ｇを含む溶液に２−ジフルオロメトキシフ
エニルスルホンアミド4.5ｇを加える。混合物
を５時間還流し、その後得られた透明溶液を氷
水500ml中に注ぐ。沈殿物を酢酸エチルで抽出
し、有機相を乾燥、濃縮してジオキサンとＮ−
（２−ジフルオロメトキシフエニルスルホニ
ル）−Ｎ−（４・６−ジクロル−１・３・５−ト
リアジン−２−イル）ウレアとの１：１アダク
トの結晶を得る。 (b) Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルスル
ホニル）−N′−（４・６−エトキシ−１・３・
５−トリアジン−２−イル）ウレア無水エタノール10ml中にナトリウムエチレー
ト1.9ｇを含む溶液を、無水エタノール10ml中
に実施例8aで得られたＮ−（２−ジフルオロメ
トキシフエニルスルホニル）−N′−（４・６−
ジクロル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）ウレアとジオキサンとのアダクト5.5ｇを
含む溶液に15分間かけて滴加する。反応混合物
を２時間還流し、その後蒸発乾燥する。残渣を
氷水200mlにとかし、その溶液を希塩酸で酸性
化すると、Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエ
ニルスルホニル）−N′−（４・６−ジエトキシ
−１・３・５−トリアジン−２−イル）ウレア
が無色の結晶体で析出する。融色117〜118℃、
収量3.2ｇ実施例９ (a) Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシフエニル
スルホニル）−N′−メチルウレア実施例4bで得られた２−ペンタフルオロエ
トキシフエニルスルホンアミドを塩化メチレン
400mlに懸濁させる。その後、メチルイソシア
ネート16.3ｇを加え、続いてトリエチルアミン
28.2ｇを15分かけて滴加すると透明溶液が形成
される。その溶液を蒸発乾燥し、残渣を５％炭
酸ナトリウム溶液に溶解させる。その溶液を10
％塩酸で酸性にすると融点117〜179℃のＮ−
（２−ペンタフルオロエトキシフエニルスルホ
ニル）−N′−メチルウレアが析出する。収量
74.6ｇ (b) ２−ペンタフルオロエトキシフエニルスルホ
ニルイソシアネートＮ−（２−ペンタフルオロエトキシフエニル
スルホニル）−N′−メチルウレアをクロルベン
ゼン1300ml中に懸濁させ、そして共沸混合物と
して溶媒100mlを留去して無水にする。その
後、ホスゲン48ｇを120〜130℃にて３時間かけ
て導入する。それから、クロルベンゼンを完全
に留去して殆んど無色の油状物の形で２−ペン
タフルオロエトキシフエニルスルホニルイソ
シアネート65ｇを得る。 (c) Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシフエニル
スルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア２−ペンタフルオロエトキシフエニルスルホ
ニルイソシアネート3.2ｇと２−アミノ−４−
メトキシ−６−メチル−１・３・５−トリアジ
ン1.4ｇをジオキサン40ml中で90〜100℃にて３
時間撹拌する。それから、溶液を20℃に冷却
し、濾過し、容積の約1/4に濃縮する。エーテ
ルを添加した後、残留物からＮ−（２−ペンタ
フルオロエトキシフエニルスルホニル）−N′−
（４−メトキシ−６−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２−イル）ウレア3.3ｇが晶出す
る。融点157−159℃ 実施例 10 （化合物No.1291）Ｎ−〔２−（２−クロロエチルチオ）−フエニル
スルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６−メチル
−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素。 2.52ｇの２−（２−クロロエチルチオ）−フエニ
ルスルホンアミド、2.6ｇのＮ−（メ−メトキシ−
６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）−フエニルカルバメート、1.52ｇの１・８−
ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデセ−７−エ
ンおよび30mlのジオキサン混合物を５時間20乃至
25゜の温度で撹拌する。反応混合物を水に注入す
る。えられるエマルジヨンを10％塩酸水溶液で酸
性にし、エチルアセテートで抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濃縮する。残渣をアセトンとエーテルの１：３の
混合物から再結晶させる。2.9ｇのＮ−〔２−（２
−クロロエチルチオ）−フエニルスルホニル〕−
N′−（４−メトキシ−６−メチル−１・３・５−
トリアジン−２−イル）尿素を得る。融点は154
〜155℃である。表７に示される式で表わされる化合物が上記
と同様な方法で得られる。

【表】

【表】配合例実施例 11 式で表わされる液状有効成分の配合例（％は
重量で表わす） (a) 乳化性濃厚物

【表】濃厚物を水で希釈することにより、所望の濃
度のエマルジヨンを製造することができる。 (b) 溶液

【表】これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。 (c) 顆粒 (a) (b) 有効成分５％ 10％カオリン 94％ − 高分散性ケイ酸１％ − アタパルジヤイト − 90％有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液
を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 (d) 粉末 (a) (b) 有効成分 0.1％１％高分散性ケイ酸１％５％タルク 98.9％ − カオリン − 94％有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、即座に使用される粉末が得られる。実施例 12 式で表わされる固形有効成分の配合例（％は
重量による） (a) 水和剤

【表】有効成分を助剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で
希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る水和剤が得られる。 (b) 乳性化濃厚物

【表】

【表】この濃厚物を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 (c) 粉末 (a) (b) 有効成分 0.1％１％タルク 99.9％ − カオリン − 99％有効成分を担体とともに混合、適当なミル中
で混合物を磨砕することにより、直ちに使用で
きる粉末を得た。 (d) 押出し顆粒 (a) (b) 有効成分 10％１％リグノスルホン酸ナトリウム２％２％カルボキシメチルセルロース１％１％カオリン 87％ 96％有効成分を助剤とともに混合、磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。 (e) 被覆顆粒有効成分３％ポリエチレングリコール200 ３％カオリン 94％細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリン
に均一に施用する。この方法により非粉塵性被
覆顆粒が得られる。 (f) 懸濁濃厚物

【表】細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得
られる。 (g) 塩溶液有効成分５％イソプロピルアミン１％オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド78モル）３％水 91％生物学的試験実施例 13 発芽前除草作用温室中で、植物の種を直径12−15cmの植木鉢に
播く。播種後、ただちに土壤表面を供試化合物の
水性分散剤または水溶液で処理する。有効成分４
Kg／ha濃度を使用する。鉢を22〜25℃、相対湿
度50〜70％で室温中に置く。この試験は、３週間
後に次の尺度に従つて評価する。１＝植物が完全に枯死２〜３＝非常に著しい作用４〜６＝中間程度の作用７〜８＝弱い作用９＝作用なし（未処理対照物と同様）

【表】

【表】実施例 14 選択的発芽前作用実施例15に記載したと同様の試験方法により、
多数の植物を異なつた施用率にて供試化合物で処
理する。

【表】

【表】実施例 15 発芽後除草作用（接触作用）多数の雑草および栽培植物を単子葉および双子
葉の両方とも植木鉢に植え、発芽後４葉期ないし
６葉期の段階で、有効成分の水性分散剤を施用率
４Kg（有効成分）／haとなるように噴霧する。
続いて、これを24〜26℃、相対湿度45〜60％に保
つ。試験を処理後15日で評価し、実施例13と同様
の尺度に従つて作用程度を決める。

【表】

【表】実施例 16 選択的発芽後作用実施例15に記載したと同様の試験方法で、多数
の植物を異なつた施用率の供試化合物で処理し
た。評価は、実施例13で示したと同様の尺度によ
り行なつた。

【表】実施例 16 貯蔵ジヤガイモにおける発芽抑制芽の出ていない市販のジヤガイモ〔ウルゲンタ
（Urgenta）種〕数個を洗つて乾燥する。このジ
ヤガイモを異なつた濃度の供試化合物のエマルジ
ヨンに漬け、プラスチツク製皿にフイルター紙を
置いた上に載せ、14〜21℃、相対湿度50％にて暗
所で保存する。処理後34日目に、次の尺度に従つ
て評価を行なう。１＝発芽なし５＝発芽を約50％抑制９＝未処理対照物と同じうように発芽塊茎の損失重量および未処理対照物と比較した
芽の重量パーセントも同時に測る。実施例 17 間作用熱帯植物の成長抑制試験植物〔セントロセマプルミエリ
（centrosema plumieri）とセントロセマプベ
ンセンス（centrosema pubescens）〕を完全に成
長するまで栽培し、高さ60cmに刈り取る。７日
後、植物に供試化合物の水性エマルジヨンを噴霧
する。試験植物を相対湿度70％および１日14時間
6000ルツクスの人工光線照射下、日本温度27℃、
夜間温度21℃に保つ。処理後４週間目に試験を次
のようにして評価する。 (a) 対照物と比較して新しく成長する率を評価す
る (b) 対照物と比較して新しく成長する重量を測定
する (c) 線状尺度に従つて植物毒を測定する１：植物枯死９：植物に損傷なし

Claims

【特許請求の範囲】１一般式：（式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル
基、または未置換もしくはハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わ
し、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBrま
たは−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時は、ｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩。２Ａは炭素原子数１乃至４のアルコキシまたは
炭素原子数１乃至４のアルキルチオ基で置換され
た炭素原子数１ないし６のアルキル基を表わす
か、または炭素原子数２ないし６のアルケニル基
または炭素原子数が２ないし６のハロアルケニル
基を表わす、但しＸが同時に硫黄原子であり、Ａ
が炭素原子数が３ないし４のアルケニル基であ
り、そして−Ｘ−Ａ基の一つがフエニル核の２−
位置にある時、ｍが２である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。３Ａが炭素原子数が１ないし６のハロアルキル
基を表わす、但し、Ａが同時に−CHF₂、−CF₃、
−CH₂−CF₃、−CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−
CF₂−CHFBrまたは−CF₂−CHF−CF₃であり、
R₃が−OCH₃または−CH₃であり、R₄が−
OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であり、フエニル核
が置換されていないか、またはスルホニル基に対
して２−、３−、５−または６−位に於てのみ、
Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃からなる群から選ばれた
更に一つの置換基により置換されている時、ｍは
２である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。４Ｚは酸素原子を表わす特許請求の範囲第２項
記載の化合物。５ R₃およびR₄の炭素原子数は、合計しても４
を越えない特許請求の範囲第２項記載の化合物。６Ｚは酸素原子を表わし、ｍは１を表わす特許
請求の範囲第２項記載の化合物。７Ｚは酸素原子を表わし、ｍは２を表わす特許
請求の範囲第２項記載の化合物。８ −Ｘ−Ａはスルホニル基に対し２位または３
位である特許請求の範囲第６項記載の化合物。９ −Ｘ−Ａは２位にある特許請求の範囲第８項
記載の化合物。１０２つの−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し２位
と５位にある特許請求の範囲第７項記載の化合
物。１１ただ１つの−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し
て２位にあり、R₃及びR₄の炭素原子数は合計し
ても４を越えない特許請求の範囲第４項記載の化
合物。１２２つの−Ｘ−Ａはスルホニル基に対し２位
と５位にあり、R₃及びR₄の炭素原子数は、合計
しても４を越えない特許請求の範囲第４項記載の
化合物。１３ R₁は水素原子を表わし、R₂はスルホニル
基に対し５位または６位にある特許請求の範囲第
１１項記載の化合物。１４ R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子
数１乃至４のアルコキシ基またはニトロ基を表わ
す特許請求の範囲第１３項記載の化合物。１５ R₂は水素原子、フツ素原子、ニトロ基ま
たは炭素原子数１乃至４のアルコキシ基を表わ
し、R₃およびR₄はそれぞれ炭素原子数１乃至４
のアルキル基、炭素原子数１乃至４のアルコキシ
基、炭素原子数１乃至４のアルキルチオ基または
ハロゲン原子を表わすが、ただしR₃とR₄の炭素
原子数は合計しても最大４までである特許請求の
範囲第１４項記載の化合物。１６ R₂は水素原子を表わし、R₃とR₄はそれぞ
れ炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数
１乃至４のアルコキシ基、メチルチオ基またはハ
ロゲン原子を表わす特許請求の範囲第１５項記載
の化合物。１７Ａは炭素原子数２乃至８のアルコキシアル
キル基、炭素原子数２乃至４のハロアルケニル基
または炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わ
す特許請求の範囲第１６項記載の化合物。１８Ａは炭素原子数２乃至８のアルコキシアル
キル基を表わし、R₃及びR₄はそれぞれメチル
基、エチル基、塩素原子又はメトキシ基を表わす
特許請求の範囲第１７項記載の化合物。１９Ａは炭素原子数２乃至６のアルケニル基を
表わし、R₃及びR₄はそれぞれメチル基、エチル
基、塩素原子またはメトキシ基を表わす特許請求
の範囲第１７項記載の化合物。２０Ａはハロゲン原子１乃至３個で置換された
ビニル基を表わし、R₃及びR₄はそれぞれメチル
基、エチル基、塩素原子またはメトキシ基を表わ
す特許請求の範囲第１７項記載の化合物。２１Ｚは硫黄原子を表わし、R₃及びR₄がそれ
ぞれ独立して炭素原子数１乃至３のアルキル基、
炭素原子数１乃至３のアルコキシ基または炭素原
子数１乃至３のアルキルチオ基を表わし、ただし
R₃とR₄の炭素原子数は合計しても多くとも４ま
でであり、Ａは−CH₂−CH＝CH₂、−CH₂−CH
＝CH−CH₃、−CH₂−Ｃ（CH₃）＝CH₂、メトキシ
エチル基、メトキシメチル基または−CCl＝
CHClを表わし、−Ｘ−Ａは２位にあり、ｍは１で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。２２Ｎ−（２−アリルオキシフエニルスルホニ
ル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−１・
３・５−トリアジン−２−イル）尿素である特許
請求の範囲第２項記載の化合物。２３Ｎ−（２−アリルオキシ−５−メチル−フ
エニルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−
メチル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿
素である特許請求の範囲第２項記載の化合物。２４Ｎ−〔２−（２−メタリルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。２５Ｎ−〔２−（２−メタリルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４・６−ジメトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第２項記載の化合物。２６Ｎ−〔２−（２−メタリルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４−エチル−６−メトキ
シ−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。２７Ｎ−〔２−（２−メタリルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４・６−ジエトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第２項記載の化合物。２８Ｎ−〔２−（２−ブテニルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。２９Ｎ−〔２−（２−ブテニルオキシ）−フエニ
ルスルホニル〕−N′−（４・６−ジメトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第２項記載の化合物。３０Ｎ−〔２−（１・２−ジクロロビニルオキ
シ）−フエニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ
−６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）尿素である特許請求の範囲第２項記載の化合
物。３１Ｎ−（２−アリルオキシ−フエニルスルホ
ニル）−N′−（４・６−ジエトキシ−１・３・５
−トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の
範囲第２項記載の化合物。３２Ｎ−（２−アリルオキシ−フエニルスルホ
ニル）−N′−（４−エトキシ−６−メチル−１・
３・５−トリアジン−２−イル）尿素である特許
請求の範囲第２項記載の化合物。３３Ｎ−（２−アリルオキシ−フエニルスルホ
ニル）−N′−（４−メトキシ−６−イソプロポキ
シ−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第２項記載の化合物。３４Ｎ−（２−アリルオキシ−フエニルスルホ
ニル）−N′−（４・６−ジメトキシ−１・３・５
−トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の
範囲第２項記載の化合物。３５Ｎ−〔２−（１・２−ジクロロビニルオキ
シ）−フエニルスルホニル〕−N′−（４・６−ジメ
トキシ−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿
素である特許請求の範囲第２項記載の化合物。３６Ｎ−〔２−（１・２−ジクロロビニルオキ
シ）−フエニルスルホニル〕−N′−（４−クロロ−
６−メトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素であ
る特許請求の範囲第２項記載の化合物。３７Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシ−フエ
ニルスルホニル）−N′−（４・６−ジメトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第３項記載の化合物。３８Ｎ−〔２−（２−クロロエトキシ）−フエニ
ルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第３項記載の化合物。３９Ｎ−〔２−（２−クロロエトキシ）−フエニ
ルスルホニル）−N′−（４・６−ジメトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第３項記載の化合物。４０Ｎ−〔２−（２・３−ジクロロプロポキシ）
−フエニルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−
６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）尿素である特許請求の範囲第３項記載の化合
物。４１Ｎ−〔２−（２・３−ジブロモ−２−メチル
−プロポキシ）−フエニルスルホニル〕−N′−（４
−メトキシ−６−メチル−１・３・５−トリアジ
ン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第３項
記載の化合物。４２Ｎ−（２−ジフルオロメトキシ−フエニル
スルホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ
−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素であ
る特許請求の範囲第３項記載の化合物。４３Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシ−フエ
ニルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メ
チル−ピリミジン−２−イル）尿素である特許請
求の範囲第３項記載の化合物。４４Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシ−フエ
ニルスルホニル）−N′−（４・６−ジメチル−ピ
リミジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲
第３項記載の化合物。４５Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシ−フエ
ニルスルホニル）−N′−（４−クロロ−６−メト
キシ−ピリミジン−２−イル）尿素である特許請
求の範囲第３項記載の化合物。４６Ｎ−〔２−（２・３−ジブロモ−２−メチル
−プロポキシ）−フエニルスルホニル〕−N′−
（４・６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）
尿素である特許請求の範囲第３項記載の化合物。４７Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第１７項記載の化合物。４８Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第１７項記載の化合物。４９Ｎ−（２−メトキシエチルチオ−フエニル
スルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル
−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素であ
る特許請求の範囲第１７項記載の化合物。５０Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４・６−ジメトキシ−１・
３・５−トリアジン−２−イル）尿素である特許
請求の範囲第１７項記載の化合物。５１Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−エトキシ−６−メチル−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第１７項記載の化合物。５２Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第１７項記載の化合物。５３Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−クロロ−６−メトキシ−
ピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の範
囲第１７項記載の化合物。５４Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチル−
ピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の範
囲第１７項記載の化合物。５５Ｎ−（２−メトキシエトキシ−フエニルス
ルホニル）−N′−（４・６−ジメトキシ−ピリミ
ジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第１
７項記載の化合物。５６Ｚは酸素原子を表わす特許請求の範囲第３
項記載の化合物。５７ R₃とR₄の炭素原子数は合計しても４を越
えない特許請求の範囲第３項記載の化合物。５８Ｚは酸素原子を表わし、ｍは１である特許
請求の範囲第３項記載の化合物。５９Ｚは酸素原子を表わし、ｍは２である特許
請求の範囲第３項記載の化合物。６０ −Ｘ−Ａはスルホニル基に対し２位または
３位にある特許請求の範囲第５８項記載の化合
物。６１ −Ｘ−Ａは２位にある特許請求の範囲第６
０項記載の化合物。６２２つの−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し２位
及び５位にある特許請求の範囲第５９項記載の化
合物。６３ただ１つの−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し
２位にあり、R₃及びR₄の炭素原子数は合計して
も４を越えない特許請求の範囲第５６項記載の化
合物。６４２つの−Ｘ−Ａがスルホニル基に対し２位
及び５位にあり、R₃及びR₄の炭素原子数は合計
しても４を越えない特許請求の範囲第５６項記載
の化合物。６５Ａは−CHF₂、−CF₃または−CH₂−CH₂Cl
を表わす特許請求の範囲第６４項記載の化合物。６６ R₁は水素原子を表わし、R₂はスルホニル
基に対し５位または６位にある特許請求の範囲第
６３項記載の化合物。６７ R₂は水素原子、フツ素原子またはニトロ
基を表わす特許請求の範囲第６３項記載の化合
物。６８ R₂は水素原子を表わし、R₃は塩素原子、
フツ素原子、メチル基、クロロメチル基、エトキ
シ基、イソプロピルオキシ基、エチル基またはメ
トキシ基を表わし、R₄はメチル基、エチル基、
メトキシ基またはエトキシ基を表わす特許請求の
範囲第６７項記載の化合物。６９Ｘは酸素原子を表わす特許請求の範囲第６
８項記載の化合物。７０Ａは−CF₂Gを表わし、このときＧが水素
原子、Ｆ、Cl、Br、−CF₃または−CH₃を表わす
特許請求の範囲第６８項記載の化合物。７１ＧはCl、Brまたは−CF₃を表わす特許請求
の範囲第７０項記載の化合物。７２Ａは−CH₂F、−CH₂−CH₂Fまたは−CH₂
−CH₂Clを表わす特許請求の範囲第６８項記載の
化合物。７３Ｚは硫黄原子を表わし、R₃及びR₄はそれ
ぞれ互いに独立して炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基または
炭素原子数１乃至３のアルキルチオ基を表わし、
ただしR₃とR₄の合計炭素原子数は多くとも４ま
でであり、Ａは−CHF₂、−CF₃、−C₂F₅または−
CF₂−CHF₂を表わし、−Ｘ−Ａは２位にある特許
請求の範囲第３項記載の化合物。７４Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ−
１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素である
特許請求の範囲第３項記載の化合物。７５Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４・６−ジエトキシ−１・
３・５−トリアジン−２−イル）尿素である特許
請求の範囲第３項記載の化合物。７６Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲
第３項記載の化合物。７７Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシフエニ
ルスルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素で
ある特許請求の範囲第３項記載の化合物。７８Ｎ−（２−ジフルオロメチルチオフエニル
スルホニル）−N′−（４−クロロ−６−メトキシ
−ピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の
範囲第３項記載の化合物。７９Ｎ−〔２・５−ビス−（ジフルオロメトキ
シ）フエニルスルホニル〕−N′−（４−メトキシ
−６−メチル−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）尿素である特許請求の範囲第３項記載の化合
物。８０Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４−メトキシ−６−イソプロ
ピルオキシ−１・３・５−トリアジン−２−イ
ル）尿素である特許請求の範囲第３項記載の化合
物。８１Ｎ−（２−ジフルオロメチルチオフエニル
スルホニル）−N′−（４−エチル−６−メトキシ
−１・３・５−トリアジン−２−イル）尿素であ
る特許請求の範囲第３項記載の化合物。８２Ｎ−（２−ジフルオロメトキシフエニルス
ルホニル）−N′−（４−クロロ−６−メトキシ−
ピリミジン−２−イル）尿素である特許請求の範
囲第３項記載の化合物。８３一般式：（式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル基
または未置換もしくはハロゲン原子で置換された
炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わし、Ｅはメチル基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBrま
たは−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そしてフエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そしてＸ−Ａ−基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時はｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩を製造するに際し、次式：（式中、Ａ、R₁、R₂、Ｘ及びｍは前記式で表わ
した意味を有する。）で表わされるフエニルスル
ホンアミドを、塩基の存在下、次式：（式中、Ｅ、R₃、R₄およびＺは前記式で表わし
た意味を有する。）で表わされるＮ−ピリミジニ
ル−もしくはＮ−トリアジニル−カーバメートと
反応させ、所望により塩に転化させることからな
る前記式で表わされる化合物またはその塩の製
法。８４一般式：〔式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル基
または未置換もしくはハロゲン原子で置換された
炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わし、Ｅはメチル基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時はｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩を製造するに際し、次式：（式中、Ａ、R₁、R₂、ｍ、ＸおよびＺは前記式
で表わした意味を有する。）で表わされるフエニ
ルスルホニルイソシアネートまたはフエニルスル
ホニルイソチオシアネートを、場合により塩基の
存在下、次式：（式上、Ｅ、R₃およびR₄は前記式で表わした意
味を有する。）で表わされるアミンと反応させ、
所望により塩に転化させることよりなる前記式
で表わされる化合物またはその塩の製法。８５一般式：〔式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル基
または未置換もしくはハロゲン原子で置換された
炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わし、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時はｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩を製造するに際し、次式：（式中、Ａ、R₁、R₂、Ｘおよびｍは前記式はす
でに表わした意味を有する。）で表わされるスル
ホンアミドを、所望により塩基の存在下、次式
：（式中、Ｅ、R₃、R₄およびＺは前記式で表わし
た意味を有する。）で表わされるイソシアネート
またはイソチオシアネートと反応させ、所望によ
り塩に転化することからなる前記式で表わされ
る化合物またはその塩の製法。８６一般式：〔式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル基
または未置換もしくはハロゲン原子で置換された
炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わし、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時はｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩を製造するに際し、次式：（式中、Ａ、R₁、R₂、ｍおよびＸは前記式で表
わした意味を有する。）で表わされるＮ−フエニ
ルスルホニルカルバメートを、次式：（式中、Ｅ、R₃およびR₄は前記式で表わした意
味を有する。）で表わされるアミンと反応させ、
所望により塩に転化することからなる前記式で
表わされる化合物またはその塩の製法。８７式で表わされるスルホニル尿素と、アミ
ン、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ土類
金属水酸化物または第四級アンモニウム塩基と反
応させることからなる特許請求の範囲第８３項か
ら第８６項のいずれか１項記載のスルホニル尿素
塩の製法。８８一般式：〔式中、Ａはハロゲン原子、炭素原子数１乃至４のアル
コキシまたは炭素原子数１乃至４のアルキルチオ
基で置換された炭素原子数１乃至６のアルキル基
または未置換もしくはハロゲン原子で置換された
炭素原子数２乃至６のアルケニル基を表わし、Ｅはメチン基または窒素原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｍは１または２を表わし、 R₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
乃至５のアルキル基、または−Ｙ−R₅を表わ
し、 R₂は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数が
１乃至５のアルキル基、−Ｙ−R₅または−NO₂を
表わし、 R₃とR₄は、互に独立して、炭素原子数が１乃
至４のアルキル基、炭素原子数が１乃至４のアル
コキシ基、炭素原子数が１乃至４のアルキルチオ
基、炭素原子数が１乃至４のハロアルキル基また
はハロゲン原子を表わし、 R₅は炭素原子数が１乃至５のアルキル基を表
わし、Ｙは酸素原子を表わす。但し、 (a) Ａが同時に、−CHF₂、CF₃、−CH₂−CF₃、−
CF₂−CHF₂、−CF₂−CHFCl、−CF₂−CHFBr
または−CF₂−CHF−CF₃であり、 R₃が、−OCH₃または−CH₃であり、 R₄が、−OCH₃、−CH₃または−OC₂H₅であ
り、そして、フエニル核が置換されていないか、またはス
ルホニル基に対して２−、３−、５−または−
６位に於てのみ、Ｆ、Cl、Brまたは−CH₃から
なる群から選ばれた、更に一つの置換基により
置換されている時、または (b) Ｘが硫黄原子、Ａが炭素原子数が３乃至４の
アルケニル基であり、そして−Ｘ−Ａ基の一つ
がフエニル核の２−位置にある時は、ｍは２である。）で表わされるＮ−フエニルスルホニル−N′−ピ
リミジニル−もしくは−トリアジニル尿素または
その塩の少なくとも１種を、担体及び／または助
剤とともに含有することからなる除草用組成物。８９不所望な植物の成長を防止する特許請求の
範囲第８８項記載の組成物。９０有用植物の作物における発芽前または発芽
後の雑草を選択的に防除する特許請求の範囲第８
８項記載の組成物。９１２葉期以降の植物の成長を調節する特許請
求の範囲第８８項記載の組成物。