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JPS62268641A - 積層体 - Google Patents

積層体

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Publication number
JPS62268641A
JPS62268641A JP61113878A JP11387886A JPS62268641A JP S62268641 A JPS62268641 A JP S62268641A JP 61113878 A JP61113878 A JP 61113878A JP 11387886 A JP11387886 A JP 11387886A JP S62268641 A JPS62268641 A JP S62268641A
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JP
Japan
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parts
weight
adhesive
polyolefin
polyisocyanate
Prior art date
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Granted
Application number
JP61113878A
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English (en)
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JPH0511548B2 (ja
Inventor
邦彦 中島
弘 杉浦
村知　達也
中根　正一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toyoda Gosei Co Ltd
Original Assignee
Toyoda Gosei Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Toyoda Gosei Co Ltd filed Critical Toyoda Gosei Co Ltd
Priority to JP61113878A priority Critical patent/JPS62268641A/ja
Priority to US07/003,990 priority patent/US4804584A/en
Publication of JPS62268641A publication Critical patent/JPS62268641A/ja
Publication of JPH0511548B2 publication Critical patent/JPH0511548B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明はポリオレフィン系加硫ゴムあるいはポリオレフ
ィン系合成樹脂などのポリオレフィン系ポリマーと、極
性ポリマーとを接着層を介して積層してなる積層体に関
するものである。
（従来の技術） 工業用ゴム製品には多くの種類があるが、とりわけエチ
レン−プロピレン−ジエン三元共重合ゴム（Ｅ　Ｐ　Ｄ
　Ｍ）やエチレン−プロピレン共重合ゴム（ＥＰＭ）な
どのポリオレフィン系加硫ゴムは耐候性、耐老化性、耐
オゾン性などに卓越した性能を示し、さらに使用温度範
囲も一５０°Ｃ〜１５０°Ｃと広範囲であるなど、優秀
な特長を備えたゴムであるため、各種積層体や成形体の
基材として多方面で使用されている。また、用途に応じ
て上記ＥＰＤＭやＥＰＭに天然ゴム（Ｎ　Ｒ）やスチレ
ン−ブタジェン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ブタジェンゴム
（ＢＲ）、イソブチレン−イソプレン共重合ゴム（ＩＩ
Ｒ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、アクリロニトリル−
ブタジェン共重合ゴム（ＮＢＲ）、イソプレンゴム（Ｉ
Ｒ）、クロロスルフォン化ポリエチレン（Ｃ３Ｍ）、ア
クリルゴム（ＡＣＭ）などの合成ゴムをブレンドしたゴ
ム、あるいはＡＢＳ樹脂、スチレン樹脂（ＰＳ）、ポリ
エチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）などの樹脂
をブレンドしたゴムも多方面で使用されている。
また、上記ＰＰＪ？ＰＥなどのポリオレフィン系合成樹
脂も、ポリオレフィン系加硫ゴムと同様、耐候性、耐老
化性、耐オゾン性などに卓越した性能を示し、かつ安価
でもあることから車両用各種部品や電気製品など、各種
８層体や成形体の基材として広範囲の用途に（史用され
ている。
（発明が解決しようとする問題点） ところが、上記ＥＰＤＭやＥＰＭなどのポリオレフィン
系加硫ゴムあるいはＰＰやＰＲなどのポリオレフィン系
合成樹脂５よその分子の主鎖中に極性基を含まないこと
から、極性ポリマーすなわち前記ＮＲ５５ＢＲＳＢＲ，
Ｉ　ＩＲ，ＣＲ，ＮＢＲ。
ＩＲ，Ｃ３Ｍ、ＡＣＭなどの合成ゴム、あるいはＡＢＳ
樹脂、ＰＳ、塩化ビニル樹脂（ｐ　ｖ　ｃ＞、ナイロン
樹脂などの合成樹脂に比べて反応性に乏しい。
そのため、例えば前記ポリオレフィン系ポリマーからな
る成形体をインサートとして前記極性ポリマーを射出成
形して積層体を製造しても、両者の熱収縮率の相違やポ
リマーに配合された可塑剤の移行などが原因で接合面に
剥離が生じてしまうという問題点があった。また、上記
接合面の密着力を強化するために塗料や接着剤を塗布し
ても前述した理由から、生じた塗膜が剥離し、ひいては
接合面が剥離してしまうという問題点があった。
このことは他の成形法で製造された積層体の場合につい
ても指摘されている。
そして、上記問題点に対しては従来から数々の対応策が
試みられているにも係わらず、いまだ満足な解決策が見
出されていないのが現状である。
本発明者らは上記問題点に鑑みて研究を重ねた結果、ポ
リオレフィン系ポリマーと極性ポリマーとのいずれに対
しても強固な密着力を備えた接着剤を見出すことにより
、本発明に到達したものである。
発明の構成 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明はポリオレフィン系ポリマーと、極性
ポリマーとが積層されてなる成形体において、前記両ポ
リマーの接合面のポリオレフィン系ポリマー側には （ａｌ　　ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハ
ロゲン化合物の混合物 （ｂ）　　塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン
と、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物
との混合物 からなる群より選択されたいずれか一種の接着剤が塗布
形成されているとともに、極性ポリマー側には （Ｃ）　　ポリウレタンからなる接着剤、またはポリウ
レタンとポリイソシアネートとの混合物からなる接着剤
が塗布形成されていることを特徴とする積層体を採用し
たものである。
（作用） 前記ポリオレフィン系ポリマー側に塗布形成された前記
組成の接着剤はいずれもポリオレフィン系ポリマーに対
して強固な密着力を備えている。
他方、極性ポリマー側に塗布形成された前記組成の接着
剤は極性ポリマーに対して強固な密着力を備えている。
従って、両接着剤からなる接着層が塗布形成された積層
体の接合面は長期間に渡って強固に密着される。
（実施例） 実施例の説明に先立ち、前記積層体の各構成を説明する
。
まず、ポリオレフィン系ポリマーとは前述したＥＰＤＭ
、ＥＰＭなどのポリオレフィン系加硫ゴムやＰＰ、ＰＥ
などのポリオレフィン系合成樹脂である。さらにまた用
途に応じて上記ＥＰＤＭやＥＰＭに前記天然ゴムや各種
合成ゴム、あるいはＡＢＳ樹脂、ＰＳ、ＰＥ、ＰＰなど
の合成樹脂をブレンドした加硫ゴムなども包含される。
一方、極性ポリマーとは前記ＮＲ，ＳＢＲ，ＢＲ，Ｉ　
ＩＲ，ＣＲ，ＮＢＲ，ＩＲ，ＡＣＭなどのように分子中
に極性基を含有する各種ゴム、あるいはＡＢＳ樹脂、ｐ
ｓ、ｐｖｃ、ナイロン樹脂などのように分子中に極性基
を含有する各種合成樹脂である。
また、接着層は前記ポリオレフィン系ポリマー側に塗布
形成された接着剤と極性ポリマー側にＯ布形成された接
着剤とにより構成される。
ポリオレフィン系ポリマー側に塗布される接着剤とは、 （ａ）　　ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハ
ロゲン化合物の混合物、 （ｂｌ　　塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン
、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物の
混合物である。
極性ポリマー側に塗布される接着剤とは、（Ｃ）　　ポ
リウレタン、またはポリウレタンとポリイソシアネート
の混合物である。
そして、本発明の積層体とは上記組成のポリオレフィン
系ポリマーと接着層と極性ポリマーとが積層されてなる
成形体であって、押出成形、射出成形、プレス成形ある
いは真空成形など、各種の成形法によって所望の形状が
付与される。
以下、各接着剤の組成を詳細に説明する。
（ａｌ　　ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハ
ロゲン化合物の混合物とは、 ａ−１：ゴムとポリイソシアネートのン昆合物、ａ−２
：ゴムとハロゲン化合物の混合物、ａ−３：ゴムとポリ
イソシアネートとハロゲン化合物の混合物、のいずれか
一種である。
これらの混合物はいずれもゴムを主成分とし、これに極
性の高いポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化
合物を配合したものであって、ポリイソシアネートおよ
び／またはハロゲン化合物の極性により各種のポリオレ
フィン系ポリマーに対して強固な密着力を示す組成物で
ある。
上記ゴムとしては前記ＮＲ，ＳＢＲ，ＢＲ１■ＩＲ，，
ＣＲ，ＮＢＲＸ　ＩＲＳＡＣＭ、、ＥＰＤＭ。
ＥＰＭなど、天然ならびに各種合成ゴムを例示すること
ができる。
また、これらのゴムには通常配合される添加物、すなわ
ち■加硫剤としてイオウ、モルホリンジスルフィドある
いはジクミルパーオキサイドなど、■加硫促進剤として
２−メルカプトベンゾチアゾール、ジメチルジチオカル
バミン酸亜鉛あるいはテトラメチルチウラムジスルフィ
ドなど、■酸化防止剤として２，６−シーｔｅｒｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールや２．６−シーｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノールなど、■老化防止剤としてフェ
ニル−α−ナフチルアミンやＮ、Ｎ”−ジフェニル−ｐ
−フェニレンジアミンなど、■充填剤としてカーボンブ
ラック、炭酸カルシウム、クレーあるいは含水ケイ酸な
ど、■可塑剤としてジオクチルセバケート、鉱物油など
が配合されている。
次に、前記ポリイソシアネートとは２．４−　）リレン
ジイソシアネート、水添２，４−トリレンジイソシアネ
ート、４，４゛−ジフェニルメタンジイソシアネート、
水添４，４゛−ジフェニルメタンジイソシアネート、１
，５−ナフタレンジイソシアネート、キシレンジイソシ
アネート、水添キシレンジイソシアネート、１．６−へ
キサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネートなどのジイソシアネート、あるいは４．４’、４
”−トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス−
（ｐ−イソシアネートフェニル）−チオフォスフェート
などの多官能イソシアネートを重合して得られるポリマ
ーである。
次に、前記ハロゲン化剤とは分子中に、　　Ｘ Ｉ　　　ｌ −Ｃ−Ｎ−結合（式中、Ｘはハロゲンを示す）を含有す
る化合物、アルキルハイポハライドあるいは次亜塩素酸
塩などが代表例であるが、その他にも塩素、臭素または
これらの水溶液；次亜塩素酸塩と有機酸とからなる混合
物（特公昭５７−５２２１６）ｉ五フフ化アンチモン（
特公昭５Ｏ−２３４８３）；アルカリ金属またはアルカ
リ土類金属の水溶液；フッ化イオウと臭素とからなる混
合溶液（特公昭５３−２７７５１）；ヨウ素とヨウ化カ
リウムとからなる混合物（特公昭５３−２７７５１）；
ハロゲン酸素酸塩と濃塩酸とからなる混合水溶液（特公
昭４６−２２１０３）ｉ臭化アルカリとベルオキソニ硫
酸とからなる混合水溶液など、各種ハロゲン化合物が使
用可能である。
上記分子中に を含有する化合物とは具体的にはＮ−ブロムスクシンイ
ミドなどのハロゲン化スクシンイミド：ジクロロイソシ
アヌル酸、トリクロロイソシアヌル酸などのイソシアヌ
ル酸ハライド；ジクロロジメチルヒダントインなどのハ
ロゲン化ヒダントインを例示することができる。
また、アルキルハイポハライドとはノルマル、第二級あ
るいは第三級の各種アルキルハイポハライドであるが、
とりわけ安定な第三級アルキルハイポクロライドや第三
級アルキルハイポブロマイドを使用することが好ましい
。
さらに、次亜塩素酸塩とは次亜塩素酸ナトリウム、次亜
塩素酸カリウムあるいは次亜塩素酸カルシウムを例示す
ることができるが、これらの次亜塩素酸塩を使用する場
合は乳化剤を加えてエマルジョンとして使用すればよい
。
なお、これらの各種ハロゲン化合物は単独で使用しても
よいし、二種以上を混合して使用してもよい。
次に、以上の組成からなる接着剤を調整するには上記例
示のゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン
化合物の中からそれぞれ一種または二種以上のものを選
択し、それらを溶剤中で混合するだけでよσ１゜またそ
れらの配合比は、ａ−１： ゴムとポリイソシアネートからなる混合物の場合にはゴ
ム１００重量部に対して、ポリイソシアネート０．１〜
５０重量部が適量であって、ポリイソシアネートの配合
比が０．１重量部以下では密着力の向上に寄与しない。
また、５０重量部を超えると接着剤の硬化が遅くなるた
め、作業性が低下する。
ａ−２： ゴムとハロゲン化合物からなる混合物の場合にはゴム１
００重量部に対して、ハロゲン化剤ｏ、００２〜２０重
量部が適量であって、ハロゲン化剤が０．００２重量部
以下では密着力の向上に寄与しない。また、その配合比
を２０重量部以上にしても密着力の向上は期待できない
。
ａ−３： ゴムとポリイソシアネートとハロゲン化合物からなる混
合物の場合にはゴム１００重量部に対して、ポリイソシ
アネート０．１〜５０重量部、ハロゲン化剤０．　ＯＯ
２〜２０重量部が適量である。
なお、このとき使用する溶剤はｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサンなどの飽和炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロ
フランなどのエーテル類：酢酸エチル、酢酸プロピルな
どの酢酸エステル類；アセトン、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類；メチレンクロライド
、トリクロルエチレン、１，１．１−　）リクロルエタ
ンなどの塩素系炭化水素；ジメチルスルフオキシド、ジ
メチルホルムアミドなどから適宜選択された溶剤もしく
はこれらを二種以上配合してなる混合溶剤であるが、ハ
ロゲン化剤やイソシアネートと反応しないものであれば
、他の有機溶剤を使用してもよい。また、前記各混合物
の有機溶剤中での固形分濃度は３５％以下であることが
好ましく、３５％を超えると固形分が析出する虞れがあ
る。
なお、必要に応じて上記ａ−１〜３の各混合物中にペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ンなどの低分子ポリオールと、前記ジイソシアネートあ
るいは多官能イソシアネートとを重合して得られたポリ
マーをゴム１００重量部に対して、５０重量部以下の割
合で配合することにより、接着剤の密着力をより強化す
ること・ができる。
（ｂｌ　　塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン
、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物と
の混合物とは、 ｂ−１：塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンと
ポリイソシアネートの混合物、 ｂ−２＝塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンと
ハロゲン化合物の混合物、 ｂ−３＝塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンと
ポリイソシアネートとハロゲン化合物の混合物、のいず
れか一種である。
これらの混合物はいずれもポリオレフィン系ポリマーに
対して密着性の高い塩素化ポリオレフィンを主成分とし
、これに極性の高いポリイソシアネートおよび／または
ハロゲン化合物を配合したものであって、前記ａ−１〜
３の各混合物同様、各種のポリオレフィン系ポリマーに
対して強固な密着力を示す組成物である。
上記塩素化ポリオレフィンとしては塩素化ポリエチレン
、塩素化ポリプロピレン、塩１化Ｅ　Ｐ　ＤＭ、塩素化
ＥＰＭを例示することができるが、その極性やポリイソ
シアネートとの相溶性を考慮すると、塩素化度５〜６０
％の塩素化ポリプロピレンあるいは塩素化度５〜６０％
の塩素化ポリエチレンの使用が特に好ましい。
また、ポリイソシアネートやハロゲン化合物は前記例示
の各種ポリイソシアネートやハロゲン化合物の中からそ
れぞれ選択された一種または二種以上のものからなり、
上記塩素化ポリオレフィンとともに前記例示の各種溶剤
中で混合することにより接着剤が得られる。またその配
合比は、ｂ−１＝ 塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンとポリイソ
シアネートの混合物の場合には塩素化ポリオレフィン１
００重量部に対して、ポリイソシアネート０．１〜５０
重量部が適量であって、ポリイソシアネートの配合比が
０．１重量部以下では密着力の向上に寄与しない。また
、５０重量部を超えると接着剤の硬化が遅くなるため、
作業性が低下する。
ｂ−２： 塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンとハロゲン
化合物の混合物の場合には塩素化ポリオレフイン１０’
０重量部に対して、ハロゲン化剤０゜００２〜４０重量
部が適量であって、ハロゲン化剤が０．００２重量部以
下では密着力の向上に寄与しない。また、その配合比を
４０重量部以上にしても密着力の向上は期待できない。
ｂ−３： 塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンとポリイソ
シアネートとハロゲン化合物の混合物の場合には、塩素
化ポリオレフィン１００重量部に対してポリイソシアネ
ート０．１〜５０重量部、ハロゲン化剤０．００２〜４
０重量部が適量である。
また、上記各混合物の有機溶剤中での固形分濃度は前記
ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合
物の混合物からなる接着剤の場合と同様、３５％以下で
あることが好ましく、３５％を超えると固形分が析出す
る虞れがある。
なお、必要に応じて上記ｂ−１〜３の各混合物中にペン
タエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリ
ンなどの低分子ポリオールと、前記ジイソシアネートあ
るいは多官能イソシアネートとを重合して得られるポリ
マーをゴム１００重量部に対して、５０重量部以下の割
合で配合することにより、接着剤の密着力をより強化す
ることができる。
（Ｃ）　　ポリウレタン、またはポリウレタンとポリイ
ソシアネートとの混合物 ポリウレタンとはイソシアネートとポリエステルポリオ
ール（またはポリエーテルポリオール）とをモル比でイ
ソシアネートが過剰となるように重合し、ついで鎖延長
剤を加えてさらに重合反応を行うことにより得られる分
子末端にＮＣＯ基またはＯＨ基を含有する二液硬化型の
ポリウレタンである。
上記イソシアネートとしては前記例示の各種ジイソシア
ネートや多官能イソシアネートを使用すればよい。
上記ポリエステルポリオールのポリオール成分としては
エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、２
，３−ブタンジオール、１，５−ベンタンジオール、１
，６−ベンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、トリエチレングリコール、ペンク
エリスリトール、トリメチロールプロパンを例示するこ
とができる。
有機酸成分としてはコハク酸、フタル酸、無水フタル酸
、イソフタル酸、マレイン酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸などのジカルボン酸を例示することがで
きる。
一方、ポリエーテルポリオールとしてはポリオキシプロ
ピレンジオール、ポリテトラメチレングリコールエーテ
ル、ポリオキシエチレンジオールを例示することができ
る。
また、鎖延長剤としては上記ポリエステルポリオールの
ポリオール成分として例示したものを使用すればよい。
なお、ポリオールとしては上記例示のもの以外にもクロ
ロプレンゴムやアクリル樹脂など、種々のものが利用可
能であるが、極性ポリマー中に含有された可塑剤が接合
面に移行すると密着力が低下し易いことから、この可ワ
剤の影響を受は難いポリエステルポリオールを使用する
ことが好ましい。
上記組成のポリウレタンからなる接着剤は各種極性ポリ
マーに対して強固な密着力を示す組成物である力く、ポ
リイソシアネートを混合することにより、一層強固な密
着力を示す。
このポリイソシアネートは前記例示の各種ジイソシアネ
ートや多官能イソシアネートを重合して得られるポリマ
ーであって、前記ポリウレタン１００重量部に対し、５
０重量部以下の割合で混合すればよい。なお、５０重量
部を超えても密着力の向上は期待できず、しかも接着剤
の硬化が遅（なるため、作業性が低下する。
本発明の接着層は前記例示の組成からなる（ａ）　　ゴ
ム、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物
、または （ｂ）　　塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン
と、ポリイソシアネートおよび／またはノ飄ロゲン化合
物、 を有機溶剤中で混合したものをポリオレフィン系ポリマ
ー側の接合面に塗布するとともに、ｔｃ＞　　ポリウレ
タンを有機溶剤で希釈したもの、またはポリウレタンと
ポリイソシアネートとを有機溶剤中で混合したものを極
性ポリマー側の接合面に塗布して加熱乾燥することによ
り得られるものである。
あるいは、ポリオレフィン系ポリマー側の接合面に塗布
された（ａ）または（ｂ）の接着剤表面に（Ｃ）の接着
剤を塗布した後、極性ポリマーを積層してもよい。また
逆に、極性ポリマー側の接合面に塗布された（Ｃ）の接
着剤表面に（ａｌまたは（ｂ）の接着剤を塗布した後、
ポリオレフィン系ポリマーを積層してもよい。
上記Ｔａ）〜（ｅ）の接着剤は加熱により有機溶剤が揮
発して硬質の接着層となるが、この熱は通常、積層体成
形時の熱が利用される。また、未加硫ゴムを含有する（
ａｌの接着剤の場合には、ゴムの加硫反応も同時に進行
して硬質の接着層が得ろれる。
本発明の積層体はポリオレフィン系ポリマー、極性ポリ
マーおよびこれら両ポリマー間に塗布形成された上記接
着層からなる。また、この積層体はポリオレフィン系ポ
リマー、極性ポリマーおよび接着層がそれぞれ一層から
なるものに限定されず、ポリオレフィン系ポリマーと極
性ポリマーとを交互に多数層重ね合わせ、それぞれの接
合面に接着層が塗布形成された構成であってもよい。
〔実施例−１〕 ■　ポリオレフィン系ポリマー用接着剤二表−１に示す
組成の配合物を混練して未加硫ゴム−１を８周整した。
同様にして、下記の表−２〜４に示す組成の配合物を混
練して未加硫ゴム−２〜４を調整した。
表−３（未加硫ゴム−３） 次に、１．ＬＬ　トリクロルエタン／ジメチルフォルム
アミド＝１００／６０の混合溶剤中で上記未加硫ゴム、
ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物を混
合してポリオレフィン系ポリマー用接着剤を得た。未加
硫ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化
合物の配合比を表−５，６に示す。
■　極性ポリマー用接着剤： １．１．１−　）リクロルエタン／ジメチルフォルムア
ミド＝　１００／６０の混合溶剤中にポリエステルポリ
オール（またはポリエーテルポリオール）とイソシアネ
ートとをそれらの固形分が３５％となるように溶解し、
乾燥窒素ガス中で８０℃、３時間反応させた後、鎖延長
剤を加えてさらに８０℃、３時間反応させてポリウレタ
ン−１〜７をそれぞれ８周整した。
使用したポリエステルポリオール（またはポリエーテル
ポリオール）、イソシアネートおよび鎖延長剤の組成お
よび配合比（重量比換算）を以下に示す。
ポリウレタン−１： ポリプロピレングリコール　　　１６４．０部（分子量
＝２０００） ４．４°−ジフェニルメタンジ　　　１００．０部イソ
シアネート １．６−ヘキサンジオール　　　　　　２４．８部ポリ
ウレタン−２： ポリエチレンアジペート　　　　１６４．０部（分子量
＝２０００） トリレンジイソシアネート６９．６部 １．４−ブタンジオール　　　　　　　１８．９部ポリ
ウレタン−３＝ ポリブチレンアジペート　　　　２００．０部（分子量
＝２０００） キシレンジイソシアネート５６．５部 エチレングリコール　　　　　　　１１．８部ポリウレ
タン−４： ポリエチレンアジペー）　　　　　２００．０部（分子
量−２０００） ポリプロピレングリコール　　　１００．０ｆｆｌＳ（
分子量＝１０００） ４．４゛−ジフェニルメタンジ　　　２５０．０部イソ
シアネート １．６−ヘキサンジオール　　　　　　８９．８部ポリ
ウレタン−５＝ ポリエチレンアジペー）　　　　　２００．０部（分子
量＝２０００） ４．４°−ジフェニルメタンジ　　　１００．０部イソ
シアネート １．６−ヘキサンジオール　　　　　　３７．８部ポリ
ウレタン−６： ポリブチレンアジペート　　　　１ｏｏ、０部（分子量
＝１０００） 水添４，４°−ジフェニルメタ　　　１０４．９部ンジ
イソシアネート １．５−ベンタンジオール　　　　　　３２．３部ポリ
ウレタン−７： ポリブチレンアジペート　　　　１００．０部（分子量
＝１０００） ポリプロピレングリコール　　　４００．　Ｏｇ（分子
量＝２０００） ４．４″−ジフェニルメタンジ　　　４５０．０部イソ
シアネート １．６−ヘキサンジオール　　　　　１８０．８部極性
ポリマー用の接着剤は上記組成のポリウレタン−１〜７
、またはこのポリウレタン−１〜７のいずれかにポリイ
ソシアネートを配合したものであり、表−５，６にそれ
らの配合比を示す。
■　積層体： ポリプロピレン樹脂を射出成形して幅４０ｍｍ、長さ１
５０　ｍｍ、中央部が略し字状に折曲した厚さ１０龍の
板状体を製造した。また、この板状体中央の前記折曲部
はＲ＝　２０　ｘｍとなるように折曲形成されている。
次に、このポリプロピレン樹脂製板状体の表面に表−５
，６にそれぞれ示すポリオレフィン系ポリマー用接着剤
を塗布してその表面に８０℃の熱風を１０秒間吹きつけ
た後、さらにその表面に表−５，６に示す極性ポリマー
用接着剤を塗布した。
次いで、このポリプロピレン樹脂製板状体をインサート
として下記の表−７に示す組成の塩化ビニル樹脂を２０
０℃で射出成形して積層体を製造した。なお、このとき
ポリオレフィン系ポリマー用接着剤中の未加硫ゴムの加
硫反応も同時に進行する。
表−７ 上記ポリプロピレン樹脂、接着層および塩化ビニル樹脂
からなる各積層体を製造後、室温で７日間放置し、さら
に８０°Ｃの恒温槽中に１時間放置した後、各積層体の
折曲部においてポリプロピレン樹脂と塩化ビニル樹脂と
の間に剥離が生じているかどうかをそれぞれ測定した。
その結果を使用したポリオレフィン系ポリマー用接着剤
、極性ポリマー用接着剤の組み合わせとともに表−５，
６に示すが、接着剤の組成が不適当である積層体−１〜
４．８．１１．１４．２３．２４．２６．３０および３
７の場合を除き、いずれも良好な密着を示した。
なお、積層体−１および２３の接着層はＳＢＲ系ゴムの
みによって構成されているため、積層体−２の接着層は
ポリオレフィン系ポリマー用接着剤を欠くため、積層体
−３および２４の接着層は極性ポリマー用接着剤を欠く
ため、いずれも剥離が生じたものである。
また、積層体−４の接着層はポリオレフィン系ポリマー
用接着剤中のハロゲン化剤の配合比が少ない。積層体−
８の接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤中のハ
ロゲン化剤の配合比が過剰である。積層体−１１および
３０の接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤中の
ポリイソシアネートの配合比が過剰である。積層体−２
６の接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤中のポ
リイソシアネートの配合比が少ない。積層体−１４およ
び３７の接着層は極性ポリマー用接着剤中のポリイソシ
アネートの配合比が過剰である。
従って、上記いずれの積層体も剥離が生じたかもしくは
密着力が弱かった。
下記の比較例−１〜９の組成物は従来、ポリオレフィン
系ポリマー用の接着剤として用いられているものである
。
比較例−１ 「ペソコゾールＪ−５３４Ｊ　　（大日本インキ化学工
業社製、アマニ油変性長油アルキド樹脂）をミネラルヘ
ースで希釈し、さらに乾燥剤としてナフテン酸コバルト
を添加した組成物を調整した。
比較例−２ 「エステルレジン−２０」　（東洋紡績社製、飽和ポリ
エステル樹脂）をメチルエチルケトン／トルエン＝１／
９　　（重量比）の混合溶剤で希釈した組成物を調整し
た。
比較例−３ 「ビニライト−ＶＭＣＨＪ　　（ユニオンカーバイド社
製、塩ビニ酢ビ共重合体）をメチルエチルケトン／トル
エン＝１／１　　（重量比）の混合溶剤で希釈した組成
物を調整した。
比較例−４ 「エスレックＢＭ−２Ｊ　　（積木化学社製、ブチラー
ル樹脂）をブタノール／キシレン＝１／１　　（重量比
）の混合溶剤で希釈した組成物を調整した。
比較例−５ 「オレスターＭ５５−８０ＡＪ　　（三井東圧社製、湿
気硬化型ポリウレタン樹脂）をトルエンで希釈した組成
物を調整した。
比較例−６ ［デスモフェン−１００Ｊ（バイエル社製、ポリヒドロ
キシ化合物）と「デスモジュール−Ｒ」（同社製、ポリ
イソシアネート）の１／１．５（重量比）からなる混合
物をメチレングリコール／酢酸ブチル／酢酸エチル／ト
ルエン＝１／１／１／１　（重量比）の混合溶剤で希釈
した組成物を調整した。
比較例−７ 「ヘッコゾール・Ｊ−５２４Ｊ　　（大日本インキ化学
工業社製、アマニ油変性長油アルキド樹脂）および「ス
ーパーベッカミン・Ｊ−８２０Ｊ　　（同社製、ブチル
化メラミン樹脂）の４／１混合物をキジロールで希釈し
た組成物を調整した。
比較例−８ 「アクリロイド・Ｃ−１１０ＶＪ　　（ローム＆ハース
社製、熱可塑性アクリル樹脂」とニトロセルロ−スの９
９／１混合物をトルエンで希釈した組成物を調整した。
比較例−９ 「アクリゾインク・４７−７１２Ｊ　　（大日本インキ
化学工業社製、熱硬化性アクリル樹脂）および「スーパ
ーベッカミン・４７−５０８Ｊの４／１混合物をトルエ
ン、酢酸ブチルの混合溶剤で希釈した組成物を調整した
。
そこで、上記比較例−１〜９のいずれかの接着剤と前記
例示の極性ポリマー用接着剤のいずれかとを組み合わせ
てポリプロピレン樹脂、接着層および塩化ビニル樹脂か
らなる積層体を製造後、室温で７日間放置し、さらに８
０℃の恒温槽中に１時間放置した後、各積層体の折曲部
においてポリプロピレン樹脂と塩化ビニル樹脂との間に
剥離が生じているかどうかをそれぞれ測定した。その結
果、いずれの積層体も剥離が生じたかもしくは密着力が
弱かった。
〔実施例−２〕 ■　ポリオレフィン系ポリマー用接着剤：１．１．１−
トリクロルエタン／ジメチルフォルムアミド＝１００／
６０の混合溶剤中で塩素化ポリプロピレン、ポリイソシ
アネートおよび／またはハロゲン化合物を混合してポリ
オレフィン系ポリマー用接着剤を得た。塩素化ポリプロ
ピレン、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化
合物の配合比を表−８，９に示す。
■　極性ポリマー用接着剤： 極性ＸＣリマー用の接着剤は前記実施例−１で調整した
ポリウレタン−１〜７、またはこのポリウレタン−１〜
７のいずれかにポリイソシアネートを配合したものであ
り、表−８，９にそれらの配合比を示す。
■　積層体： ポリアミド樹脂を射出成形して幅４Ｑｍｍ、長さ１５０
ｍｍ、中央部が略し字状に折曲した厚さ１０鶴の板状体
を製造した。また、この板状体中央の前記折曲部は前記
実施例−１の積層体同様、Ｒ＝２０ｍとなるように折曲
形成されている。
次に、このポリアミド樹脂製板状体の表面に表−８，９
にそれぞれ示す極性ポリマー用接着剤を塗布してその表
面に８０℃の熱風を１０秒間吹きつけた後、さらにその
表面に表−８，９に示すポリオレフィン系ポリマー用接
着剤を塗布した。
次いで、このポリアミド樹脂製板状体をインサートとし
てポリプロピレン樹脂を２００℃で射出成形して積層体
を製造した。なお、このときポリオレフィン系ポリマー
用接着剤中の未加硫ゴムの加硫反応も同時に進行する。
上記ポリアミド樹脂、接着層およびポリプロピレン樹脂
からなる各積層体を製造後、前記実施例−１の場合と同
様に室温で７日間放置し、さらに８０℃の恒温槽中に１
時間放置した後、各積層体の折曲部においてポリアミド
樹脂とポリプロピレン樹脂との間に剥離が生じているか
どうかをそれぞれ測定した。その結果を使用したポリオ
レフィン系ポリマー用接着剤、極性ポリマー用接着剤の
組み合わせとともに表−８，９に示すが、接着剤の組成
が不適当である積層体−４１〜４４．５１．５４．５７
．５８．６１および６３の場合を除き、いずれも良好な
密着を示した。
なお、積層体−４１の接着層は塩素化ポリプロピレンの
みによって構成されているため、積層体−４２，４４お
よび５８の接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤
を欠くため、積層体−４３および５７の接着層は極性ポ
リマー用接着剤を欠くため、いずれも剥離が生じたもの
である。
また、積層体−６１の接着層はポリオレフィン系ポリマ
ー用接着剤中のハロゲン化剤の配合比が少ない。積層体
−６３の接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤中
のハロゲン化剤の配合比が過剰である。積層体−５１の
接着層はポリオレフィン系ポリマー用接着剤中のポリイ
ソシアネートの配合比が過剰である。積層体−５４の接
着層は極性ポリマー用接着剤中のポリイソシアネートの
配合比が過剰である。
従って、上記いずれの積層体も剥離が生じたかもしくは
密着力が弱かった。
このように、ポリオレフィン系ポリマーと、極性ポリマ
ーとが積層されてなる成形体において、前記両ポリマー
の接合面に前記ポリオレフィン系ポリマー用接着剤と極
性ポリマー用接着剤とからなる接着層を塗布形成するこ
とにより、接合面が長期間に渡って強固に密着された積
層体を得ることができる。
発明の効果 以上詳述したように、ポリオレフィン系ポリマーと極性
ポリマーとからなる成形体の接合面に前記ポリオレフィ
ン系ポリマー用接着剤と極性ポリマー用接着剤とからな
る接着層が塗布形成されてなる積層体はその接合面が長
期間に渡って強固に密着されるという優れた効果を発揮
する。
従って、本発明の積層体は自動車用ウェザ−ストリップ
、グラスラン、植毛製品あるいは裏面に樹脂テープが貼
着されたモールなど、ポリオレフィン系ポリマーと極性
ポリマーとから構成される各種の積層体に具体化するこ
とのできる優れた発明である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ポリオレフィン系ポリマーと、極性ポリマーとが積
    層されてなる成形体において、前記両ポリマーの接合面
    のポリオレフィン系ポリマー側には （ａ）ゴム、ポリイソシアネートおよび／またはハロゲ
    ン化合物の混合物 （ｂ）塩素化度５〜６０％の塩素化ポリオレフィンと、
    ポリイソシアネートおよび／またはハロゲン化合物との
    混合物 からなる群より選択されたいずれか一種の接着剤が塗布
    形成されているとともに、極性ポリマー側には （ｃ）ポリウレタンからなる接着剤、またはポリウレタ
    ンとポリイソシアネートとの混合物からなる接着剤が塗
    布形成されていることを特徴とする積層体。 ２、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤がゴム１
    ００重量部に対し、ポリイソシアネート０．１〜５０重
    量部の割合で混合されたものであることを特徴とする特
    許請求の範囲第１項記載の積層体。 ３、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤がゴム１
    ００重量部に対し、ハロゲン化剤０．００２〜２０重量
    部の割合で混合されたものであることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項記載の積層体。 ４、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤がゴム１
    ００重量部に対し、ポリイソシアネート０．１〜５０重
    量部、ハロゲン化剤０．００２〜２０重量部の割合で混
    合されたものであることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の積層体。 ５、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤が塩素化
    度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン１００重量部に対
    し、ポリイソシアネート０．１〜５０重量部の割合で混
    合されたものであることを特徴とする特許請求の範囲第
    １項記載の積層体。 ６、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤が塩素化
    度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン１００重量部に対
    し、ハロゲン化剤０．００２〜４０重量部の割合で混合
    されたものであることを特徴とする特許請求の範囲第１
    項記載の積層体。 ７、前記ポリオレフィン系ポリマー側の接着剤が塩素化
    度５〜６０％の塩素化ポリオレフィン１００重量部に対
    し、ポリイソシアネート０．１〜５０重量部、ハロゲン
    化剤０．００２〜４０重量部の割合で混合されたもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の積層
    体。 ８、前記極性ポリマー側の接着剤がポリウレタン１００
    重量部に対し、ポリイソシアネート５０重量部以下の割
    合で混合されたものであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の積層体。 ９、前記極性ポリマー側の接着剤が分子末端にＮＣＯ基
    またはＯＨ基を含有するポリエステルポリウレタンであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の積層体
    。 １０、前記ハロゲン化剤が、 （イ）分子中に ▲数式、化学式、表等があります▼結合（式中、Ｘはハ
    ロゲン） を含有する化合物、 （ロ）アルキルハイポハライド、 （ハ）次亜ハロゲン酸塩、 からなる群より選択された少なくとも一種からなるもの
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の積
    層体。 １１、前記塩素化ポリオレフィンが塩素化ポリエチレン
    、または塩素化ポリプロピレンであることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の積層体。
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