JPS62249996A - 新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物 - Google Patents
新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物Info
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- JPS62249996A JPS62249996A JP9240986A JP9240986A JPS62249996A JP S62249996 A JPS62249996 A JP S62249996A JP 9240986 A JP9240986 A JP 9240986A JP 9240986 A JP9240986 A JP 9240986A JP S62249996 A JPS62249996 A JP S62249996A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なベンゾキサザホスホリン誘導体および
該化合物を害虫駆除のために使用することに関する。
該化合物を害虫駆除のために使用することに関する。
（従来の技術）
農業上問題となる害虫駆除のため、各種の有機リン殺虫
剤、カーバメート殺虫剤、ピレスロイド殺虫剤が使用さ
れてｈるが、いずれも効果の持続性が十分でなく、′ｆ
ｃまたま生き残った害虫や隣接する農地から飛来した害
虫は、散布した薬剤の効果切れと同時に再び作物に害を
与えるようになる。
剤、カーバメート殺虫剤、ピレスロイド殺虫剤が使用さ
れてｈるが、いずれも効果の持続性が十分でなく、′ｆ
ｃまたま生き残った害虫や隣接する農地から飛来した害
虫は、散布した薬剤の効果切れと同時に再び作物に害を
与えるようになる。
このため従来の薬剤については、害虫多発地帯では作物
保護のため、薬剤散布を短期間にくりかえし行なわなけ
ればならず、その労力については黙過できないものがあ
った。
保護のため、薬剤散布を短期間にくりかえし行なわなけ
ればならず、その労力については黙過できないものがあ
った。
（発明が解決しようとする問題点）
したがって１本発明の課題は、十分な殺虫活性を有し、
かつ十分な持続性を有する化合物を見出すことであった
。
かつ十分な持続性を有する化合物を見出すことであった
。
（問題点を解決するための手段）
ところで１本発明の新規ペンゾキサザホスホリン誘導体
が、前記特性を有することが判明した。
が、前記特性を有することが判明した。
本発明の新規ペンゾキサザホスホリン誘導体は。
一般式（Ｉ）
（式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ２は
低級アルキルまたは低級アルケニル基、Ｒ３は低級アル
キル、低級アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ基、
Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子またはニトロ基、７
’Ｃだし Ｒ１が水素原子のときは。
低級アルキルまたは低級アルケニル基、Ｒ３は低級アル
キル、低級アルコキシ、フェニルまたはフェノキシ基、
Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子またはニトロ基、７
’Ｃだし Ｒ１が水素原子のときは。
Ｘは水素原子以外の上記置換基を表わし、ｎは１または
２．Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示すこ
とができる。
２．Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示すこ
とができる。
本発明によるペンゾキサザホスホリン誘導体は。
相応する公知の化合物を製造するために使用することが
できるあらゆる方法で得られる。例えは。
できるあらゆる方法で得られる。例えは。
式００
（式中、Ｒ’、Ｘ、ｎは前記のものを表わす。）で示さ
れる相応するフェノール訪導体を式（ＩＩＩ）Ｒ”ＮＨ
，（ｉｌｌ） （式中 Ｂｔは前記のものを表わす。）で示されるアミ
ン化合物と反応させ１式（ＩＶ）（式中、Ｒ’、Ｘ、ｎ
は前記のものを表わす。）で示される化合物を合成した
後、還元し１式（Ｖ）（式中、 Ｒ”、Ｒ２，Ｘ、 ｎ
は前記のものを表わす。）で示される化合物を得、この
化合物と式（Ｖｌ）（式中 ＲＡおよびＹは前記のもの
を表わす。）で示される化合物と反応させることにより
得ることができる。
れる相応するフェノール訪導体を式（ＩＩＩ）Ｒ”ＮＨ
，（ｉｌｌ） （式中 Ｂｔは前記のものを表わす。）で示されるアミ
ン化合物と反応させ１式（ＩＶ）（式中、Ｒ’、Ｘ、ｎ
は前記のものを表わす。）で示される化合物を合成した
後、還元し１式（Ｖ）（式中、 Ｒ”、Ｒ２，Ｘ、 ｎ
は前記のものを表わす。）で示される化合物を得、この
化合物と式（Ｖｌ）（式中 ＲＡおよびＹは前記のもの
を表わす。）で示される化合物と反応させることにより
得ることができる。
さらに、上記方法のほか、上記式（Ｖ）で示される化合
物と式（■） （式中、Ｙは前記のものを表わす。） で示される化合物と反応させ１式（■）（式中、Ｒ”、
Ｒ２，Ｘ、ｎＳＹは前記のものを表わす。］ で示される置換ペンゾキサザホスホリン誘導体金得、こ
れと低級アルコールと反応させて、前記式（Ｉ）におい
てＲｈがアルコキシ基である化合物を得ることができる
。
物と式（■） （式中、Ｙは前記のものを表わす。） で示される化合物と反応させ１式（■）（式中、Ｒ”、
Ｒ２，Ｘ、ｎＳＹは前記のものを表わす。］ で示される置換ペンゾキサザホスホリン誘導体金得、こ
れと低級アルコールと反応させて、前記式（Ｉ）におい
てＲｈがアルコキシ基である化合物を得ることができる
。
反＆６は一部分定量的に進行し、かつ大抵は最初から単
一の生成物を生成する。場合によシ梢製。
一の生成物を生成する。場合によシ梢製。
例えば、再結晶のための一般的方法全適用することがで
きる。特性化のためには１元素分析、融点。
きる。特性化のためには１元素分析、融点。
薄層クロマトダラムＲｆ値、ＩＲおよびＮＭＲスペクト
ルが役立つ。
ルが役立つ。
（実施例）
製造例
（Ａ）５−クロロサリチルアルデヒド２５ｆｉ約７０ゴ
のエタノールないしはジクロルメタンに溶解させた溶液
に、室温下、１１．５ｔのイソプロピルアミンを攪拌し
ながら滴下した。滴下と同時に黄色のシッフペースが生
成した。滴下終了後、室温にて一夜攪拌した。減圧下溶
媒および生成した水を除去して、得られた黄色の油状物
質は精製することなく１次の還元に用いた。
のエタノールないしはジクロルメタンに溶解させた溶液
に、室温下、１１．５ｔのイソプロピルアミンを攪拌し
ながら滴下した。滴下と同時に黄色のシッフペースが生
成した。滴下終了後、室温にて一夜攪拌した。減圧下溶
媒および生成した水を除去して、得られた黄色の油状物
質は精製することなく１次の還元に用いた。
ＮａＢＨ，５，７５９と５０−のエタノールの懸濁液を
、氷水中で２Ｃまで冷却した。先に得られた粗生成物５
１ ｆｆ６０−のエタノールに溶かした溶液を、５Ｃ以
下でゆつくシ滴下した。滴下終了後。
、氷水中で２Ｃまで冷却した。先に得られた粗生成物５
１ ｆｆ６０−のエタノールに溶かした溶液を、５Ｃ以
下でゆつくシ滴下した。滴下終了後。
室温にもどし、１５時間攪拌を続けた。反応終了後、希
塩酸（３％）を滴下し、過剰のＮａＢＨ，を分解すると
ともに、目的物質を塩酸塩として水に溶解させた。ｅま
ぼ透明な溶液になったならば、蒸留水４００−を加えた
後、減圧下でエタノールを除去した。得られた溶液に５
％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨａに調製す
ると油状物質が分離し、すぐに白色結晶となった。これ
をジクロルメタンで抽出した後、ジクロルメタン全減圧
下テ除去シーｃ、 ｓ−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−
イソプロピルベンジルアミン２７１を白色結晶として得
た。
塩酸（３％）を滴下し、過剰のＮａＢＨ，を分解すると
ともに、目的物質を塩酸塩として水に溶解させた。ｅま
ぼ透明な溶液になったならば、蒸留水４００−を加えた
後、減圧下でエタノールを除去した。得られた溶液に５
％の水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、ｐＨａに調製す
ると油状物質が分離し、すぐに白色結晶となった。これ
をジクロルメタンで抽出した後、ジクロルメタン全減圧
下テ除去シーｃ、 ｓ−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−
イソプロピルベンジルアミン２７１を白色結晶として得
た。
この５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−イソプロピルベ
ンジルアミン４ ｐ’ｉｉ２０−のジクロルメタンニ溶
解した溶液に、エチルチオホスホリルクロリド３．２２
を攪拌して１００以下に保ちながら滴下した。１時間攪
拌後、トリエチルアミン４．１９ｆ２ ＣＪｄ、のジク
ロルメタンに溶かした溶液を１０Ｃ以下に保ちつつ滴下
し、その後、室温に戻し、１６時間攪拌を続けた。水５
０−を加えて攪拌後、水層を捨てる操作を３回線シ返し
てから。
ンジルアミン４ ｐ’ｉｉ２０−のジクロルメタンニ溶
解した溶液に、エチルチオホスホリルクロリド３．２２
を攪拌して１００以下に保ちながら滴下した。１時間攪
拌後、トリエチルアミン４．１９ｆ２ ＣＪｄ、のジク
ロルメタンに溶かした溶液を１０Ｃ以下に保ちつつ滴下
し、その後、室温に戻し、１６時間攪拌を続けた。水５
０−を加えて攪拌後、水層を捨てる操作を３回線シ返し
てから。
液相分離Ｐ紙を用いてジクロルメタン層を分離した。こ
のジクロルメタン層金減圧濃縮して、粗生成物５．２２
を得た。得られた粗生成物はシリカゲルカラム上、 ヘ
キサン−酢酸エチル（１５：１）を溶出温媒とするカラ
ムクロマトグラフイーにより精製を行ない、純粋な５−
クロロ−２−エチル−３−イソプロピル−４Ｈ−１，３
，２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン（化合物屋
２５）３．２１を得た。
のジクロルメタン層金減圧濃縮して、粗生成物５．２２
を得た。得られた粗生成物はシリカゲルカラム上、 ヘ
キサン−酢酸エチル（１５：１）を溶出温媒とするカラ
ムクロマトグラフイーにより精製を行ない、純粋な５−
クロロ−２−エチル−３−イソプロピル−４Ｈ−１，３
，２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン（化合物屋
２５）３．２１を得た。
（Ｂ）２−ヒドロキシ−５−クロロ−Ｎ−イソプロピル
ベンジルアミン１４／’ｉ１ＤＯｍのジクロルメタンに
溶かした溶液’ｉ、１００−のジクロルメタン中に１２
１のチオホスホリルクロリド？溶かした溶液に５Ｃ以下
で滴下した。滴下終了後。
ベンジルアミン１４／’ｉ１ＤＯｍのジクロルメタンに
溶かした溶液’ｉ、１００−のジクロルメタン中に１２
１のチオホスホリルクロリド？溶かした溶液に５Ｃ以下
で滴下した。滴下終了後。
４時間攪拌し、ここにトリエチルアミン１４゜５ｔを５
０ ｔｄのジクロルメタンに溶かした溶液を、攪拌しな
から５Ｃ以下で滴下しｆＣ６滴下後、室温に戻し、−伎
攪拌しながら放置した。トリエチルアミン塩酸基金濾過
して除すた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よりヘキサン−酢酸エチル（２０：１）で溶出すると、
２．６−ジクロロ−３−イソプロピル−４Ｈ−１，３，
２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン２０，９ ｆ
が得られた。
０ ｔｄのジクロルメタンに溶かした溶液を、攪拌しな
から５Ｃ以下で滴下しｆＣ６滴下後、室温に戻し、−伎
攪拌しながら放置した。トリエチルアミン塩酸基金濾過
して除すた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
よりヘキサン−酢酸エチル（２０：１）で溶出すると、
２．６−ジクロロ−３−イソプロピル−４Ｈ−１，３，
２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン２０，９ ｆ
が得られた。
この２．６−ジクロロ−３−イソプロピル−４Ｈ−１，
３，２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン３２、メ
タノール１０ｓｄ、）リエチルアミン１．２２の混液を
ｓａＣで２時間加熱後、減圧濃縮して。
３，２−ペンゾキサザホスホリンー２−チオン３２、メ
タノール１０ｓｄ、）リエチルアミン１．２２の混液を
ｓａＣで２時間加熱後、減圧濃縮して。
エーテル−水で分配し、エーテル層を無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した後、減圧濃縮して２．５１の粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー１溶
出溶媒、ヘキプンー酢酸エチル（１ｏ：１）’ｒ用いて
精製し、！ｉ粋な６−クロロ−２−メトキシ−３−イソ
プロピル−４１（−１゜３．２−ペンゾキサザホスホリ
ンー２−チオン（化合物Ａ２７ ） １．８ ｔを得た
。
ムで脱水した後、減圧濃縮して２．５１の粗生成物を得
た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー１溶
出溶媒、ヘキプンー酢酸エチル（１ｏ：１）’ｒ用いて
精製し、！ｉ粋な６−クロロ−２−メトキシ−３−イソ
プロピル−４１（−１゜３．２−ペンゾキサザホスホリ
ンー２−チオン（化合物Ａ２７ ） １．８ ｔを得た
。
（Ｃ） アセトフェノン１９．２ｔｆ７０−のジクロ
ルメタンに俗解させた溶液に１１，３ ｆのイソプロピ
ルアミンを加え、３時間、加熱還流を行なった。
ルメタンに俗解させた溶液に１１，３ ｆのイソプロピ
ルアミンを加え、３時間、加熱還流を行なった。
反応終了後、溶媒および生成した水を除去して得られた
黄色の油状物質２５２は、精製することな〈次の還元に
用いた。ＮａＢＨ，Ｓ、７５ ｔと５０１１／（２）エ
タノール懸濁液を、水浴中で２ｃまで冷却した。
黄色の油状物質２５２は、精製することな〈次の還元に
用いた。ＮａＢＨ，Ｓ、７５ ｔと５０１１／（２）エ
タノール懸濁液を、水浴中で２ｃまで冷却した。
ここに、先に得られた粗生成物２５２を６０−のエタノ
ールに溶かした溶液ｔ、５Ｕ以下でゅっくシ滴下した。
ールに溶かした溶液ｔ、５Ｕ以下でゅっくシ滴下した。
滴下終了後、室温にもどし、１５時間攪拌を続けた。反
応終了後、希塩酸（３俤）を滴下し、過剰のＮａＢＨ４
を分解するとともに、目的物質を塩酸塩として水に溶解
させた。はは透明な溶液になったならば、水４００−を
加えた後、減圧下エタノールを除去した。得られた溶液
に５チ水酸化ナトリウム水溶液を滴Ｔ’Ｌ、ｐＨ８にす
ると油状物質が分離し、すぐに白色結晶となった。
応終了後、希塩酸（３俤）を滴下し、過剰のＮａＢＨ４
を分解するとともに、目的物質を塩酸塩として水に溶解
させた。はは透明な溶液になったならば、水４００−を
加えた後、減圧下エタノールを除去した。得られた溶液
に５チ水酸化ナトリウム水溶液を滴Ｔ’Ｌ、ｐＨ８にす
ると油状物質が分離し、すぐに白色結晶となった。
ジクロルメタンで抽出した後、減圧濃縮して、２−ヒト
ロキシーＮ−イソプロピル−α−メチルベンジルアミン
を白色結晶として得た。
ロキシーＮ−イソプロピル−α−メチルベンジルアミン
を白色結晶として得た。
この２−ヒドロキシ−Ｎ−インプロピル−α−メチルベ
ンジルアミン３．２９１２０ｍのジクロルメタンに溶解
した溶液に、エチルチオホスホリルクロリド５．２９ｆ
攪拌しなから１ｏｃ以下に保ちツツ滴下した。１時間攪
拌後、トリエチルアミン４．１ｐ’ｉジクロルメタンに
溶かした溶液′ｆｒ、１０Ｃ以下で滴下し、その後、室
温にもどし、１６時間攪拌を続けた。水５０−を加えて
攪拌し、水層を捨てる操作を３回繰り返した後、液相分
離Ｐ紙を用−てジクロルメタン層を得た。このジクロル
メタン層を減圧濃縮して粗生成物５．７７′ｆｔ得、こ
れをシリカゲルカラム上、ヘキサン−酢酸エチル（１５
：ｉ）ｉ溶出溶媒とするカラムクロマトグラフィーによ
シ稍製を行ない、純粋な２−エチル−３−インプロピル
−４−メチル−４Ｈ−１，３゜２−ペンゾキサザホスホ
リンチオン（化合物Ａ３１）２．２ｔを得た。
ンジルアミン３．２９１２０ｍのジクロルメタンに溶解
した溶液に、エチルチオホスホリルクロリド５．２９ｆ
攪拌しなから１ｏｃ以下に保ちツツ滴下した。１時間攪
拌後、トリエチルアミン４．１ｐ’ｉジクロルメタンに
溶かした溶液′ｆｒ、１０Ｃ以下で滴下し、その後、室
温にもどし、１６時間攪拌を続けた。水５０−を加えて
攪拌し、水層を捨てる操作を３回繰り返した後、液相分
離Ｐ紙を用−てジクロルメタン層を得た。このジクロル
メタン層を減圧濃縮して粗生成物５．７７′ｆｔ得、こ
れをシリカゲルカラム上、ヘキサン−酢酸エチル（１５
：ｉ）ｉ溶出溶媒とするカラムクロマトグラフィーによ
シ稍製を行ない、純粋な２−エチル−３−インプロピル
−４−メチル−４Ｈ−１，３゜２−ペンゾキサザホスホ
リンチオン（化合物Ａ３１）２．２ｔを得た。
第１表のに記載の本発明化合物は、相応する方法で相応
する先駆物質または中間物質から得られる。物理的に特
定化しているものは、これらを製造し、かつ、その生物
学的作用全試験した。
する先駆物質または中間物質から得られる。物理的に特
定化しているものは、これらを製造し、かつ、その生物
学的作用全試験した。
物理的データが付記されていない有効物質は。
相応する先駆物質から得ることができる。これらは、構
造上の同族性に基づき調査した有効物質と同等の作用を
期待することができる。
造上の同族性に基づき調査した有効物質と同等の作用を
期待することができる。
（作用）
本発明によるペンゾキサザホスホリン誘導体は、常用の
方法で施用することができる。すなわち、本発明化合物
を実際に使用する際は、原体そのものを散布することが
でき、また、水利剤、乳剤、粒剤、粉剤などのいずれの
製剤形態のものでも使用できる。
方法で施用することができる。すなわち、本発明化合物
を実際に使用する際は、原体そのものを散布することが
でき、また、水利剤、乳剤、粒剤、粉剤などのいずれの
製剤形態のものでも使用できる。
これらの製剤品を調製するに当って、固体担体としては
、例えば、鉱物實粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など）、植物粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、
デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油
樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらに、ア
ルミナ、ワックス類などを使用することができる。
、例えば、鉱物實粉末（カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など）、植物粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、
デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石油
樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など）、さらに、ア
ルミナ、ワックス類などを使用することができる。
また、液体担体としては、例えば、アルコール類（メタ
ノール、エタノール、ブタノール、エチレンクリコール
、ベンジルアルコールなト）、芳’ｔｔｍ炭化水３ｍ１
Ｉｉ （）ルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化
炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベ
ンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど）、ケトン類（アセト／、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル
、酢酸ブチルなど）、ニトリル類（アセトニトリルなト
）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチル
エーテルなど）または水などを使用することができる。
ノール、エタノール、ブタノール、エチレンクリコール
、ベンジルアルコールなト）、芳’ｔｔｍ炭化水３ｍ１
Ｉｉ （）ルエン、ベンゼン、キシレンなど）、塩素化
炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベ
ンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロ
フランなど）、ケトン類（アセト／、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢酸エチル
、酢酸ブチルなど）、ニトリル類（アセトニトリルなト
）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチル
エーテルなど）または水などを使用することができる。
乳化、分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれも使用することができる。本発明において使用す
ることができる界面活性剤の例をあげると、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オ
キシエチレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリ
ン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸エステル、第４級アンモニウム塩、オキシアルキル
アミン等であるが、これらに限定されるものでないこと
はいうまでもない。また、必要に応じて、ゼラチン、カ
ゼイ／、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニ
ルアルコールなどを補助剤として用いることができる。
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれも使用することができる。本発明において使用す
ることができる界面活性剤の例をあげると、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンポリマー、オ
キシエチレンポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリ
ン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル、アル
キルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ア
ルキルリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸エステル、第４級アンモニウム塩、オキシアルキル
アミン等であるが、これらに限定されるものでないこと
はいうまでもない。また、必要に応じて、ゼラチン、カ
ゼイ／、アルギン酸ソーダ、デンプン、寒天、ポリビニ
ルアルコールなどを補助剤として用いることができる。
また、本発明化合物は、殺虫作用の向上を目的として、
他の殺虫剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。例えば、次に示す成分を
併用することができる。
他の殺虫剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。例えば、次に示す成分を
併用することができる。
ＭＰＰ （チオリン酸０．０−ジメチル−〇−４−メチ
ルチオーｍ−）リル）、ダイアジノン（チオリン酸０．
０−ジエチル−０−２−イングロビル−４−メチル−６
−ピリミジニル）、ＥＳＰ（チオリン酸８−２−エチル
スルフィニル−１−メチルエチル−０，０−ジメチル）
、マラソン（ジチオリン２８−１．２−ビス（エトキシ
カルボニル）エチル−０，０−ジメチル）、ジメトエー
ト〔ジチオリン酸０．０−ジメチル＝Ｓ−（Ｎ−メチル
カルバモイルメチル））、ＤＤＶＰ（リン酸２．２−ジ
クロロビニルニジメチル）、アセフエー）（Ｎ−７セチ
ルホスホロアミドチオール酸０．８−ジメチル）、サリ
チオン（２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ペンゾジオ
キサホスホリ／−２−スルフィド）、ＢＰＭＣ（メチル
カルバミド酸Ｑ−ｓｅｅ−ブチルフェニル）、硫酸ニコ
チン、カルタップ（ビス（チオカルバミン酸） Ｓ、Ｓ
’−（２（ジメチルアミノ）トリメチレン〕）、アレス
リン（±−シス、トランス−葉酸５−ベンジルー３−フ
リルメチル）、メンミル（Ｎ−（メチルカルバモイルオ
キシ）チオアセトイミド酸Ｓ−メチル）〕など。
ルチオーｍ−）リル）、ダイアジノン（チオリン酸０．
０−ジエチル−０−２−イングロビル−４−メチル−６
−ピリミジニル）、ＥＳＰ（チオリン酸８−２−エチル
スルフィニル−１−メチルエチル−０，０−ジメチル）
、マラソン（ジチオリン２８−１．２−ビス（エトキシ
カルボニル）エチル−０，０−ジメチル）、ジメトエー
ト〔ジチオリン酸０．０−ジメチル＝Ｓ−（Ｎ−メチル
カルバモイルメチル））、ＤＤＶＰ（リン酸２．２−ジ
クロロビニルニジメチル）、アセフエー）（Ｎ−７セチ
ルホスホロアミドチオール酸０．８−ジメチル）、サリ
チオン（２−メトキシ−４Ｈ−１，３，２−ペンゾジオ
キサホスホリ／−２−スルフィド）、ＢＰＭＣ（メチル
カルバミド酸Ｑ−ｓｅｅ−ブチルフェニル）、硫酸ニコ
チン、カルタップ（ビス（チオカルバミン酸） Ｓ、Ｓ
’−（２（ジメチルアミノ）トリメチレン〕）、アレス
リン（±−シス、トランス−葉酸５−ベンジルー３−フ
リルメチル）、メンミル（Ｎ−（メチルカルバモイルオ
キシ）チオアセトイミド酸Ｓ−メチル）〕など。
以上のものは単なる例示であって、もちろん本発明化合
物を併用できる他の殺虫剤が、これらに限られるもので
ないことはいうまでもない。また、本発明の殺虫剤は、
殺菌剤、除草剤、植物調節剤、微生物農薬、肥料との混
用も可能である。
物を併用できる他の殺虫剤が、これらに限られるもので
ないことはいうまでもない。また、本発明の殺虫剤は、
殺菌剤、除草剤、植物調節剤、微生物農薬、肥料との混
用も可能である。
ヒメトビウンカ成虫殺虫試験
本発明化合物製剤の水溶液に浸漬したイネで成虫を飼育
し、４８時間後に生爪数を調査した。その結果を示すと
、下記のとおりである。
し、４８時間後に生爪数を調査した。その結果を示すと
、下記のとおりである。
濃度（ｐｐ−） 死亡率＠）
化合物Ａ２５５０ロ １００
化合物＆ ２７５００ ８７
化合物Ａ ４６ ５００ １００化合物＆ ４９
５００ １００ 化合物＆６９５０ロ １００ 化合物潔 ７０ ５００ １００ 化合物Ａ ７５ ５００ １００化合物Ａ ７
６ ５００ １００化合物Ａ３９５０ロ ９
０ 化合物Ａ ９０ ５００ １００化合物Ａ ９
２ ５００ １００化合物Ａ ９３ ５００
１００化合物Ａ１０１ ５００ ９３ 化合物煮 １０５ ５００ ９５化合物屋 １０
６５００ １００ 化合物煮 １０７ ５００ ９０化合物應 １０
９ ５００ ９７ヒメトビウンカ成虫残効試験 本発明化合物製剤の水溶液にイネ葉を浸漬し、一定期間
放置した後、ヒメトビウンカ成虫をここに接種し、４８
時間後の死虫率を求めた。
５００ １００ 化合物＆６９５０ロ １００ 化合物潔 ７０ ５００ １００ 化合物Ａ ７５ ５００ １００化合物Ａ ７
６ ５００ １００化合物Ａ３９５０ロ ９
０ 化合物Ａ ９０ ５００ １００化合物Ａ ９
２ ５００ １００化合物Ａ ９３ ５００
１００化合物Ａ１０１ ５００ ９３ 化合物煮 １０５ ５００ ９５化合物屋 １０
６５００ １００ 化合物煮 １０７ ５００ ９０化合物應 １０
９ ５００ ９７ヒメトビウンカ成虫残効試験 本発明化合物製剤の水溶液にイネ葉を浸漬し、一定期間
放置した後、ヒメトビウンカ成虫をここに接種し、４８
時間後の死虫率を求めた。
Claims (2)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＾
２は低級アルキルまたは低級アルケニル基、Ｒ＾３は低
級アルキル、低級アルコキシ、フェニルまたはフェノキ
シ基、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子またはニトロ
基、、たたし、Ｒ＾１が水素原子のときは、Ｘは水素原
子以外の上記置換基を表わし、ｎは１または２、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表わす。）で示されるベンゾキ
サザホスホリン誘導体。 - （２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基、Ｒ＾
２は低級アルキルまたは低級アルケニル基、 Ｒ＾３は
低級アルキル、低級アルコキシ、フェニルまたはフェノ
キシ基、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子またはニト
ロ基、ただし、Ｒ＾１が水素原子のときは、Ｘは水素原
子以外の上記置換基を表わし、ｎは、または２、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表わす。） で示されるベンゾキサザホスホリン誘導体を有効成分と
する殺虫剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9240986A JPS62249996A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | 新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9240986A JPS62249996A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | 新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249996A true JPS62249996A (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14053615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9240986A Pending JPS62249996A (ja) | 1986-04-23 | 1986-04-23 | 新規なペンゾキサザホスホリン誘導体およびそれを有効成分とする殺虫剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62249996A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7205404B1 (en) * | 1999-03-05 | 2007-04-17 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US9994600B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-06-12 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug compounds and uses therof |
| US10449210B2 (en) | 2014-02-13 | 2019-10-22 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Prodrug compounds and their uses |
| US11970482B2 (en) | 2018-01-09 | 2024-04-30 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Acetal compounds and therapeutic uses thereof |
-
1986
- 1986-04-23 JP JP9240986A patent/JPS62249996A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7205404B1 (en) * | 1999-03-05 | 2007-04-17 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US7816345B2 (en) | 1999-03-05 | 2010-10-19 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US8080536B2 (en) | 1999-03-05 | 2011-12-20 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US8664195B2 (en) | 1999-03-05 | 2014-03-04 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing prodrugs |
| US10449210B2 (en) | 2014-02-13 | 2019-10-22 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Prodrug compounds and their uses |
| US11278559B2 (en) | 2014-02-13 | 2022-03-22 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Prodrug compounds and their uses |
| US9994600B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-06-12 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug compounds and uses therof |
| US10150788B2 (en) | 2014-07-02 | 2018-12-11 | Ligand Pharmaceuticals, Inc. | Prodrug compounds and uses thereof |
| US11970482B2 (en) | 2018-01-09 | 2024-04-30 | Ligand Pharmaceuticals Inc. | Acetal compounds and therapeutic uses thereof |
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