JPS62220949A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- JPS62220949A JPS62220949A JP61065123A JP6512386A JPS62220949A JP S62220949 A JPS62220949 A JP S62220949A JP 61065123 A JP61065123 A JP 61065123A JP 6512386 A JP6512386 A JP 6512386A JP S62220949 A JPS62220949 A JP S62220949A
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ネガパターンを高精度に再現し、かつ酸素プ
ラズマ耐性の高い高エネルギー線用のレジスト材料およ
び紫外線に対してポジパターンを高精度に再現しつる感
光性樹脂組成物に関する。
ラズマ耐性の高い高エネルギー線用のレジスト材料およ
び紫外線に対してポジパターンを高精度に再現しつる感
光性樹脂組成物に関する。
従来、ＬＳＩの加工プロセスにおけるパターン形成には
高エネルギー線用のレジスト材料が用いられている。こ
の中でポジ形レジストとしてフッ素含有メタクリレート
系ポリマーが高感度（１×１０’Ｃ／ｄｌｌ＞であるこ
とが知られている（特許第１０３４５３６号）。しかし
ながら、この高感度なポジ形レジストにはＬＳＩ加工に
おけるプラズマ加工耐性が低いという欠点がある。これ
に対し、高感度でプラズマ加工耐性が高いレジストとし
て、ネガ形レジストであるクロロメチル化ボリスヂレン
（ＣＭＳ）が知られている（特許第１１０７６９５号）
。しかし、このネガ形レジストでは、膜厚が厚くなるに
従い解像性が低下し、微細なパターンを形成することが
できない。そこで、この欠点を解決するために、レジス
トを１層ではなく多層化ηることにより、膜厚が厚く、
しかも微細な高形状比パターンを形成する方法が提案さ
れている。すなわち、第１Ｗａ目に薄膜のレジスト材料
を形成したのち、この第２層のレジスト材料に高エネル
ギーを無射し、現像後に得られるパターンをマスクとし
て第１層の有機ポリマーを酸素プラズマエツチング（Ｏ
ｚＲＩＥ）で異方性エツチングすることにより、高形状
比のパターンを得ようとするものである（８．Ｊ、Ｌｉ
ｎ ５ｏｌｉｄ ５ｔａｔｅ Ｔｅｃｈｎｏｌ、 ２４
７３（１９８１）） 、この方法においては０２ＲＩＥ
耐性が高くなければならないので、このレジスト材料と
してＳｉポリマーを用いることが提案されている。例え
ば、ｌ１ａｔｚａｋｉｓらはポリビニルメチルシロキサ
ンポリマーをネガ形レジストとして用いてパターン形成
を行なった（Ｈ，１ｌａｔｚａｋｉｓ ｅｔａｌ Ｐｒ
ｏｃ、Ｉｎｔ’ １．Ｃｏｎｆ、Ｈｉｃｒｏｌｉｔｈ
ｏｇｒａｐｈｙ（１９８１））。
高エネルギー線用のレジスト材料が用いられている。こ
の中でポジ形レジストとしてフッ素含有メタクリレート
系ポリマーが高感度（１×１０’Ｃ／ｄｌｌ＞であるこ
とが知られている（特許第１０３４５３６号）。しかし
ながら、この高感度なポジ形レジストにはＬＳＩ加工に
おけるプラズマ加工耐性が低いという欠点がある。これ
に対し、高感度でプラズマ加工耐性が高いレジストとし
て、ネガ形レジストであるクロロメチル化ボリスヂレン
（ＣＭＳ）が知られている（特許第１１０７６９５号）
。しかし、このネガ形レジストでは、膜厚が厚くなるに
従い解像性が低下し、微細なパターンを形成することが
できない。そこで、この欠点を解決するために、レジス
トを１層ではなく多層化ηることにより、膜厚が厚く、
しかも微細な高形状比パターンを形成する方法が提案さ
れている。すなわち、第１Ｗａ目に薄膜のレジスト材料
を形成したのち、この第２層のレジスト材料に高エネル
ギーを無射し、現像後に得られるパターンをマスクとし
て第１層の有機ポリマーを酸素プラズマエツチング（Ｏ
ｚＲＩＥ）で異方性エツチングすることにより、高形状
比のパターンを得ようとするものである（８．Ｊ、Ｌｉ
ｎ ５ｏｌｉｄ ５ｔａｔｅ Ｔｅｃｈｎｏｌ、 ２４
７３（１９８１）） 、この方法においては０２ＲＩＥ
耐性が高くなければならないので、このレジスト材料と
してＳｉポリマーを用いることが提案されている。例え
ば、ｌ１ａｔｚａｋｉｓらはポリビニルメチルシロキサ
ンポリマーをネガ形レジストとして用いてパターン形成
を行なった（Ｈ，１ｌａｔｚａｋｉｓ ｅｔａｌ Ｐｒ
ｏｃ、Ｉｎｔ’ １．Ｃｏｎｆ、Ｈｉｃｒｏｌｉｔｈ
ｏｇｒａｐｈｙ（１９８１））。
しかし、このネガ形しジス］・材料にはガラス転移温度
（ＴＯ）が低いという問題がある。ＴＯが低い場合、そ
のレジストには埃が付着しやすい、ｗＡ厚副制御困難、
現像時のパターン変形による現像性低下という問題が発
生するからである。
（ＴＯ）が低いという問題がある。ＴＯが低い場合、そ
のレジストには埃が付着しやすい、ｗＡ厚副制御困難、
現像時のパターン変形による現像性低下という問題が発
生するからである。
このように、レジスト材料としては、Ｔｏが高く、しか
も０２ＲＩＥ耐性の高いものが必要である。
も０２ＲＩＥ耐性の高いものが必要である。
また高解像性パターン形成のためにはアルカリ現像タイ
プの非膨潤レジストが必要である。
プの非膨潤レジストが必要である。
そこで、この発明にあってはポリシロキサン構造を採用
して０２ＲＩＥ耐性を高め、さらに側鎖にフェニル基を
多数導入してＴＱを高めたシリコーンポリマーを用いる
ことにより、上記問題点を解決するようにした。
して０２ＲＩＥ耐性を高め、さらに側鎖にフェニル基を
多数導入してＴＱを高めたシリコーンポリマーを用いる
ことにより、上記問題点を解決するようにした。
本発明を概説すれば、本発明の第１および第２の発明は
レジスト材料に関するものであり、下記一般式（Ｉ＞あ
るいは（ＩＩ） 〔但し、一般式１および■中Ｘは Ｒ−Ｃ−、Ｒ−ＣＨ− ００）−１（Ｒは炭化水素あるいは置 換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群から選ばれ
た一種であり、同じでも異なってもよい。
レジスト材料に関するものであり、下記一般式（Ｉ＞あ
るいは（ＩＩ） 〔但し、一般式１および■中Ｘは Ｒ−Ｃ−、Ｒ−ＣＨ− ００）−１（Ｒは炭化水素あるいは置 換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群から選ばれ
た一種であり、同じでも異なってもよい。
１でり、ＲＪＪおよびＲ″′は、同一または異なり、水
素、アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を示す。
素、アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれ
る１種の基を示す。
Ｊ、ｍおよびｎはＯまたは正の整数を示し、１とｍが同
時に０になることはない。〕 で表わされることを特徴とする。
時に０になることはない。〕 で表わされることを特徴とする。
本発明のレジスト材料は、ポリマーの主鎖がポリシロキ
サン構造であることから０２ＲＩＥ耐性が非常に高く微
細で高アスペクト比のパターン形成に有利である。また
ポリシロキサン構造であるにもかかわらずフェニル基が
側鎖に多く存在するため、ＴＯが室温以上でありレジス
トとして使用できる。さらにフェニル基に Ｒ−Ｃ−、Ｒ−Ｃ）ｌ−。
サン構造であることから０２ＲＩＥ耐性が非常に高く微
細で高アスペクト比のパターン形成に有利である。また
ポリシロキサン構造であるにもかかわらずフェニル基が
側鎖に多く存在するため、ＴＯが室温以上でありレジス
トとして使用できる。さらにフェニル基に Ｒ−Ｃ−、Ｒ−Ｃ）ｌ−。
０ ０ ト（
カルボキシル基等の親水基が導入されているためポリマ
ーはアルカリ水溶液に可溶である。このため、アルカリ
現像が可能な非膨潤形レジス（・として使用できる特徴
がある。
ーはアルカリ水溶液に可溶である。このため、アルカリ
現像が可能な非膨潤形レジス（・として使用できる特徴
がある。
寸なわら、フェニル基に導入されたカルボキシル丼など
の−［記親水基は高エネルギー線照射により架橋反応を
生じるため、ポリマーはアルカリ現像液に不溶となり膨
潤も起こらない。一方、非照射部はアルカリ現像液に可
溶のままであり、本発明によるレジスト材料はアルカリ
現像が可能なネガ形ということができる。
の−［記親水基は高エネルギー線照射により架橋反応を
生じるため、ポリマーはアルカリ現像液に不溶となり膨
潤も起こらない。一方、非照射部はアルカリ現像液に可
溶のままであり、本発明によるレジスト材料はアルカリ
現像が可能なネガ形ということができる。
一般式（Ｉ）および（ＩＩ）におけるＪ、ｍが大きいほ
ど高エネルギー線に対する反応性が高く、高感度となる
が、多き過ぎると、ＳＬ含有率の低下を招き０２ＲＩＥ
耐性が低下する。このため２Ｊ＋ｍ／！＋ｍ＋ｎが０．
１から１．５の節回が好ましい。
ど高エネルギー線に対する反応性が高く、高感度となる
が、多き過ぎると、ＳＬ含有率の低下を招き０２ＲＩＥ
耐性が低下する。このため２Ｊ＋ｍ／！＋ｍ＋ｎが０．
１から１．５の節回が好ましい。
次に、本発明の第３および第４の発明は、感光性樹脂組
成物に関するものであり、一般式（１）。
成物に関するものであり、一般式（１）。
（ｎ）で示されるレジスト材料と下記一般式（Ｉ［［）
Ｃ２Ｈ５ よりなる群から選ばれる１種の基を示す。）で示される
Ａ゛ルトナフトキノン系化合物とを包含することを特徴
とする。
Ｃ２Ｈ５ よりなる群から選ばれる１種の基を示す。）で示される
Ａ゛ルトナフトキノン系化合物とを包含することを特徴
とする。
前記レジスト４４利はアルカリ可溶性であることを述べ
たが、このため、上記オルトナフトキノン系化合物を加
えることによりポジ形の感光性樹脂組成物として利用で
きる。づなわち一般式（Ｉ＞あるいは一般式（ｎ）で表
わされるＳＬ含有ポリマーに一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるオルトナフトキノン系化合物を添加した感光性樹脂
組成物は紫外線（ＬＩＶ）照射により照射部分のオルト
ナフトキノン系化合物が相応するインデンカルボン酸と
なり照射部はアルカリ現像で除去されるためポジ形レジ
スト特性を示す。
たが、このため、上記オルトナフトキノン系化合物を加
えることによりポジ形の感光性樹脂組成物として利用で
きる。づなわち一般式（Ｉ＞あるいは一般式（ｎ）で表
わされるＳＬ含有ポリマーに一般式（ＩＩＩ）で表わさ
れるオルトナフトキノン系化合物を添加した感光性樹脂
組成物は紫外線（ＬＩＶ）照射により照射部分のオルト
ナフトキノン系化合物が相応するインデンカルボン酸と
なり照射部はアルカリ現像で除去されるためポジ形レジ
スト特性を示す。
この感光性樹脂組成物においてオルトナフトキノン系化
合物はアルカリ液に対するレジストの溶解防止剤として
の役割を果す。オルトナフトキノン系化合物の添加量は
、通常５〜３０重量％の範囲とされる。５重量％未満で
はポリマー化合物のアルカリ現像液に対する溶解を抑制
することができず、アルカリ現像ができなくなり、また
３０重邑％を超えるとレジスト材料としてのＳｉ含有率
が低下し、酸素プラズマ耐性が減少して不都合を来す。
合物はアルカリ液に対するレジストの溶解防止剤として
の役割を果す。オルトナフトキノン系化合物の添加量は
、通常５〜３０重量％の範囲とされる。５重量％未満で
はポリマー化合物のアルカリ現像液に対する溶解を抑制
することができず、アルカリ現像ができなくなり、また
３０重邑％を超えるとレジスト材料としてのＳｉ含有率
が低下し、酸素プラズマ耐性が減少して不都合を来す。
一般には１０重ａ％程度が好ましい添加量である。
本発明の一般式ｌで示されるシロキサンポリマーのｔＪ
＆法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、
オクタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状フェニ
ルジ０キサンを水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のアルキル
化物で開環重合させ、得られたポリジフェニルシロキサ
ンを変性する方法がある。
＆法としては、ヘキサフェニルシクロトリシロキサン、
オクタフェニルシクロテトラシロキサンなど環状フェニ
ルジ０キサンを水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水
酸化物やブチルリチウムなどのアルカリ金属のアルキル
化物で開環重合させ、得られたポリジフェニルシロキサ
ンを変性する方法がある。
また、環状フェニルシロキサン単独ではなく、テトラメ
チルテトラフェニルシクロテトラシロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。また、特に高解像度のパターンを形成したい場合には
、分子ωのそろった単分散ポリマーが好ましいが、シク
ロシロキサンは、ブチルリチウム等の触媒でアニオンリ
ビング重合をさせ、得られたポリマーを変性することに
より所望の単分散ポリマーを得ることができる。
チルテトラフェニルシクロテトラシロキサンやオクタメ
チルシクロテトラシロキサンなどと共重合させてもよい
。また、特に高解像度のパターンを形成したい場合には
、分子ωのそろった単分散ポリマーが好ましいが、シク
ロシロキサンは、ブチルリチウム等の触媒でアニオンリ
ビング重合をさせ、得られたポリマーを変性することに
より所望の単分散ポリマーを得ることができる。
本発明の一般式■で示されるフェニルシルセスキオキサ
ンポリマーの製造法としては （〕−５ＬＺ３（ＺはＣ！または０Ｃ１１３）で表わさ
れるシラン化合物を加水分解することにより容易に得ら
れるフェニルシルセスキオキサンポリマーを変性する方
法がある。
ンポリマーの製造法としては （〕−５ＬＺ３（ＺはＣ！または０Ｃ１１３）で表わさ
れるシラン化合物を加水分解することにより容易に得ら
れるフェニルシルセスキオキサンポリマーを変性する方
法がある。
次に、本発明の感光性樹脂組成物を用いて、パターンを
形成する方法を説明する。
形成する方法を説明する。
まず、シリコンなどの基板上に有機高分子材料の膜を形
成し、その上に本発明の感光性樹脂組成物を塗布して二
層構造とする。ついで、熱処理した後、光照射して照射
部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像により
照射部の感光性樹脂組成物を除去する。つづいて、非照
射部分の感光性樹脂組成物をマスクとし、酸素ガスを用
いるドライエツヂングによって下層の有機高分子材料を
エツチング除去することによりパターンを形成する。上
記有機高分子材料としては、酸素プラズマによりエツチ
ングされるものであれば何れのものでもよいが、パター
ン形成後、これをマスクとして基板をドライエッヂング
する際、耐性を高めるため芳香族含有ポリマーが望まし
い。
成し、その上に本発明の感光性樹脂組成物を塗布して二
層構造とする。ついで、熱処理した後、光照射して照射
部分のみを現像溶媒に可溶の形とし、次いで現像により
照射部の感光性樹脂組成物を除去する。つづいて、非照
射部分の感光性樹脂組成物をマスクとし、酸素ガスを用
いるドライエツヂングによって下層の有機高分子材料を
エツチング除去することによりパターンを形成する。上
記有機高分子材料としては、酸素プラズマによりエツチ
ングされるものであれば何れのものでもよいが、パター
ン形成後、これをマスクとして基板をドライエッヂング
する際、耐性を高めるため芳香族含有ポリマーが望まし
い。
以下製造例を示すが、本発明はこれに限定されることは
ない。
ない。
（製造例１）
かき混ぜ機、温度計１滴不漏戸をつ番ノた３００ｄのフ
ラスコに無水塩化アルミニウム１５ｇ、塩化アセチル５
０Ｉ１１をとり撹拌する。つぎに分子量７８００のポリ
フェニルシルセスキオキサン５ｑを塩化アセチル５０Ｍ
１に溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を２５℃に保
ち反応を進める。反応の進行とともに塩化水素が発生す
る。３時間反応後冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ。よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性であることを確かめてから沈澱したポリマを炉別
する。希塩酸・−水でよく洗い。最後に真空乾燥器で乾
燥する。得られたポリマの分子量は７９００であった。
ラスコに無水塩化アルミニウム１５ｇ、塩化アセチル５
０Ｉ１１をとり撹拌する。つぎに分子量７８００のポリ
フェニルシルセスキオキサン５ｑを塩化アセチル５０Ｍ
１に溶かした溶液を徐々に滴下する。温度を２５℃に保
ち反応を進める。反応の進行とともに塩化水素が発生す
る。３時間反応後冷却して内容物を塩酸を含む氷水中に
注ぐ。よくかき混ぜて塩化アルミニウムを分解し、氷水
が酸性であることを確かめてから沈澱したポリマを炉別
する。希塩酸・−水でよく洗い。最後に真空乾燥器で乾
燥する。得られたポリマの分子量は７９００であった。
赤外線吸収スペクトルでは１６７Ｏｃｍ ’にカルボニ
ル基の吸収が、ＮＭＲでろ＝２゜４にメチル基の吸収が
みられ、アセチル化されたことが確認できた。この時の
アセチル化率はＮＭＲから６０％であった。
ル基の吸収が、ＮＭＲでろ＝２゜４にメチル基の吸収が
みられ、アセチル化されたことが確認できた。この時の
アセチル化率はＮＭＲから６０％であった。
（￥Ｊ造例２）
かき混ぜ機、温度計１滴不漏戸をつけた３００ｄのフラ
スコに塩化第二スズ２５ｍ、無水酢酸５０ｍをとり撹拌
する。つぎにジフェニルシランジオール６Ｑを無水酢酸
５０ｍに溶かした溶液を徐々に滴下する。以下製造例１
と同様な方法でアセチル化ボリシＯキサンを得た。得ら
れたポリマの分子量は１５００であり、アセチル化率は
４２％であった。
スコに塩化第二スズ２５ｍ、無水酢酸５０ｍをとり撹拌
する。つぎにジフェニルシランジオール６Ｑを無水酢酸
５０ｍに溶かした溶液を徐々に滴下する。以下製造例１
と同様な方法でアセチル化ボリシＯキサンを得た。得ら
れたポリマの分子量は１５００であり、アセチル化率は
４２％であった。
（製造例３）
製造例１で得たアセチル化ポリフェニルシルセスキオキ
サン６Ｑを１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液１０
０ＩＲ１に加え、１２時間還流する。
サン６Ｑを１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液１０
０ＩＲ１に加え、１２時間還流する。
得られた透明な液に塩酸を加えることにより酸性にする
と沈澱が生じる。１戸別して黄白色固体を得た。赤外線
吸収スベク］−ルにおいて１６７０ａＲ−’のカルボニ
ル基の吸収が消滅し１７００ｃｍ−’にカルボキシル基
の吸収がみられカルボキシル化されたことが認められた
。収率７０％ （製造例４） 製造例２で得られたアセチル化ポリジフェニルシロキサ
ン６Ｑを１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液１００
ｄに加え、１２時間還流する。以下、製造例３と同様に
してカルボキシル化を行った。収率６５％ 製造例３および製造例４で得られたカルボキシル化物は
アルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、他
の有機溶媒に不溶であった。
と沈澱が生じる。１戸別して黄白色固体を得た。赤外線
吸収スベク］−ルにおいて１６７０ａＲ−’のカルボニ
ル基の吸収が消滅し１７００ｃｍ−’にカルボキシル基
の吸収がみられカルボキシル化されたことが認められた
。収率７０％ （製造例４） 製造例２で得られたアセチル化ポリジフェニルシロキサ
ン６Ｑを１０％の次亜塩素酸ナトリウムの水溶液１００
ｄに加え、１２時間還流する。以下、製造例３と同様に
してカルボキシル化を行った。収率６５％ 製造例３および製造例４で得られたカルボキシル化物は
アルカリ性水溶液、メタノール、エタノールに可溶、他
の有機溶媒に不溶であった。
（製造例５）
製造例１で得たアセデル化ポリフェニルシルセスキオキ
サン５Ｑをテトラヒドロフラン１００１１ｒ１に溶かし
、これに３ｇのＬｉ＃ｌＩｓを加え、３時間速流を行っ
た。反応終了後５％の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、
黄白色固体を得た。収率５５％生成物の赤外線吸収スペ
クトルでは原料でみられた１６７０ｃＩＩ−’のカルボ
ニルの吸収が消え、３１００〜３４００ＣＩＲ−’付近
にＯＨ基に起因する吸収が見られ、還元されたことが確
認できた。
サン５Ｑをテトラヒドロフラン１００１１ｒ１に溶かし
、これに３ｇのＬｉ＃ｌＩｓを加え、３時間速流を行っ
た。反応終了後５％の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、
黄白色固体を得た。収率５５％生成物の赤外線吸収スペ
クトルでは原料でみられた１６７０ｃＩＩ−’のカルボ
ニルの吸収が消え、３１００〜３４００ＣＩＲ−’付近
にＯＨ基に起因する吸収が見られ、還元されたことが確
認できた。
（ｙＪ造例６）
製造例２で得たアセチル化ポリジフェニルシロキサン５
ｇをテトラヒドロフラン１００−に溶かし、これに３０
のＬｉＡ＃ｔ１４を加え還流を行った。
ｇをテトラヒドロフラン１００−に溶かし、これに３０
のＬｉＡ＃ｔ１４を加え還流を行った。
反応終了後５％の塩酸を含む氷水の中に注ぎこみ、黄白
色固体を得た。収率６６％ 製造例５および製造例６で得られたポリマはアルカリ性
水溶液、メタノール等のアルコールに可溶であった。
色固体を得た。収率６６％ 製造例５および製造例６で得られたポリマはアルカリ性
水溶液、メタノール等のアルコールに可溶であった。
（製造例７）
製造例１においてポリフェニルシルセスキオキサンの代
りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフェニ
ルシロキサン（分子ｆｆ１１万）を用いて、同じ方法で
アセチル化ポリジフェニルシロキサンを１９だ。
りに環状シロキサンの開環重合で得られたポリジフェニ
ルシロキサン（分子ｆｆ１１万）を用いて、同じ方法で
アセチル化ポリジフェニルシロキサンを１９だ。
（ｖＪ造例８）
製造例１において、塩化アセチルの代りに塩化ブＯピオ
ニルを用いて同じ方法によりブロビオニル化ボリフェニ
ルシルセスキオキザンを（りた。
ニルを用いて同じ方法によりブロビオニル化ボリフェニ
ルシルセスキオキザンを（りた。
（′＃Ｊ造例９）
製造例７において、塩化アセデルの代りに塩化プロピオ
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシロキサンを得た。
ニルを用いて同じ方法によりプロピオニル化ポリフェニ
ルシロキサンを得た。
（実施例１）
製造例１〜９で得られたレジスト材料のエチルセルソル
ブ溶液をスピンコード法により約０．２μｍ厚さでシリ
コンウェハに塗布し、８０℃で２０分間プリベークした
。プリベーク後、高エネルギー線（Ｎ子線、Ｘ線、遠紫
外線）を照射した。
ブ溶液をスピンコード法により約０．２μｍ厚さでシリ
コンウェハに塗布し、８０℃で２０分間プリベークした
。プリベーク後、高エネルギー線（Ｎ子線、Ｘ線、遠紫
外線）を照射した。
照射後、マイクロポジット２４０１ （シブレイ社製）
と水の比が１７１の現像液でそれぞれ現像し、照射部の
ｒＡｗＡが初期膜厚の５０％となるところの照射ｍを感
度とした。
と水の比が１７１の現像液でそれぞれ現像し、照射部の
ｒＡｗＡが初期膜厚の５０％となるところの照射ｍを感
度とした。
解像性はライン＆スペースパターンで解像しうる最小パ
ターン寸法を測定した。
ターン寸法を測定した。
感度と解像性を表１に示す。
（実施例２）
製造例１〜９でＶｔられたレジスト材料にで表わされる
ナフトキノン化合物を２０重量％添加した感光性樹脂組
成物を約０．２μｍ厚さでシリコンウェハに塗布し、８
０℃で２０分間プリベークした。プリベーク後オーク社
のジェットライトを用いて紫外線照射した。照射後、実
施例１と同じ現像液で現像し、照射部の残膜がＯとなる
ところの照ｒＪＪｆｆｌを感度とした。
ナフトキノン化合物を２０重量％添加した感光性樹脂組
成物を約０．２μｍ厚さでシリコンウェハに塗布し、８
０℃で２０分間プリベークした。プリベーク後オーク社
のジェットライトを用いて紫外線照射した。照射後、実
施例１と同じ現像液で現像し、照射部の残膜がＯとなる
ところの照ｒＪＪｆｆｌを感度とした。
表２に感度と解像性を示す。解像性はライン＆スペース
パターンを形成して評価し、いずれの材料も０．５μｍ
幅のパターンが形成できた。
パターンを形成して評価し、いずれの材料も０．５μｍ
幅のパターンが形成できた。
（実施例３）
製造例１によるフェニルシロキサンポリマーを用い、前
記一般式■で示されるオルトナフトキノン系化合物に３
３いて、基２が、下記構造：（＋） −０Ｈ１（２）
−０Ｃ１、（３） −ＯＦ、Ｃ２Ｈ５ のちのを２０重量％添加し、実施例２と同様の方法で紫
外線に対する感度（照射ａ）を測定した。
記一般式■で示されるオルトナフトキノン系化合物に３
３いて、基２が、下記構造：（＋） −０Ｈ１（２）
−０Ｃ１、（３） −ＯＦ、Ｃ２Ｈ５ のちのを２０重量％添加し、実施例２と同様の方法で紫
外線に対する感度（照射ａ）を測定した。
その結果を表３にまとめて示す。
（実施例４）
シリコンウェハにＡＺ−１３５０レジスト（シブレイ社
製）を２μｍの厚さに塗布し、２００℃で３０分間加熱
し不溶化させた。このＡＺレジストの上に実施例２で用
いたレジスト材料を実施例２と同様の操作で約０．２μ
ｍの厚さに塗布し、８０℃で２０分間プリベークした。
製）を２μｍの厚さに塗布し、２００℃で３０分間加熱
し不溶化させた。このＡＺレジストの上に実施例２で用
いたレジスト材料を実施例２と同様の操作で約０．２μ
ｍの厚さに塗布し、８０℃で２０分間プリベークした。
プリベーク後、０．５μｍのライン＆スペースのパター
ンをもつクロムマスクを通して紫外線照射し、実施例２
と同一組成の現像液で現像を行ったところマスクのパタ
ーンが△Ｚレジスト祠料に転写された。その（Ｕ、平行
平板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエッチ１シ
ン１〜ガスとしてレジストパターンをマスクとしてＡＺ
レジストをエツチングした。
ンをもつクロムマスクを通して紫外線照射し、実施例２
と同一組成の現像液で現像を行ったところマスクのパタ
ーンが△Ｚレジスト祠料に転写された。その（Ｕ、平行
平板型スパッタエツチング装置で酸素ガスをエッチ１シ
ン１〜ガスとしてレジストパターンをマスクとしてＡＺ
レジストをエツチングした。
ＲＦパワー０．２Ｗ／ｃｉ、０２ガス圧２０ミリトルの
条件で１５分間エツチングすることによりレジストパタ
ーンに覆われていない部分のＡＺレジストは完全に消失
した。
条件で１５分間エツチングすることによりレジストパタ
ーンに覆われていない部分のＡＺレジストは完全に消失
した。
実施例２で用いたいずれのレジスト材料でも０゜５μｍ
ライン＆スペースのパターンが約２μｍの厚さで形成で
きた。
ライン＆スペースのパターンが約２μｍの厚さで形成で
きた。
以上説明したように、本発明のレジスト材料はアルカリ
可溶性のシロキサンポリマーであり、高エネルギー線照
射により架橋を生じるため、アルカリ現像可能な非膨潤
形ネガ形レジストになる。
可溶性のシロキサンポリマーであり、高エネルギー線照
射により架橋を生じるため、アルカリ現像可能な非膨潤
形ネガ形レジストになる。
また、シリコンを含有するため酸素プラズマ耐性が高く
、したがって２層レジストの上層レジストとして使用で
きる。
、したがって２層レジストの上層レジストとして使用で
きる。
一方、ト記レジスト材料にオルトナフトキノン系化合物
を添加した感光性樹脂組成物は紫外線に対し高感度のポ
ジ形ホトレジストとなる。
を添加した感光性樹脂組成物は紫外線に対し高感度のポ
ジ形ホトレジストとなる。
いずれも、アルカリ現像が可能でありさらに２層レジス
トに使用できるため、従来のレジスト材料では達成でき
なかった０、５μｍ以Ｆの微細パターンが高７スペクト
比で形成できる利点がある。
トに使用できるため、従来のレジスト材料では達成でき
なかった０、５μｍ以Ｆの微細パターンが高７スペクト
比で形成できる利点がある。
Claims (4)
- （１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しＸは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｒは炭化水素 あるいは置換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群
から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい。 Ｒ′、Ｒ″およびＲ″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる１
種の基を示す。 ｌ、ｍおよびｎは０または正の整数を示し、ｌとｍが同
時に０になることはない。〕 で表わされることを特徴とするレジスト材料。 - （２）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しＸは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｒは炭化水素 あるいは置換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群
から選ばれた一種であり、同じでも異なつてもよい。 Ｒ′、Ｒ″およびＲ″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる１
種の基を示す。 ｌ、ｍおよびｎは０または正の整数を示し、０とｍが同
時に０になることはない。〕 で表わされることを特徴とするレジスト材料。 - （３）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しＸは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｒは炭化水素 あるいは置換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群
から選ばれた一種であり、同じでも異なってもよい。 Ｒ′、Ｒ″およびＲ″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる１
種の基を示す。 ｌ、ｍおよびｎは０または正の整数を示し、ｌとｍが同
時に０になることはない。〕 で表わされるレジスト材と、 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｚは−ＯＨ、−ＯＣｌ、−ＯＦ、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 および▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる１種の基を示す。）で示される
オルトナフトキノン系化合物とからなることを特徴とす
る感光性樹脂組成物。 - （４）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しＸは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼（Ｒは炭化水素 あるいは置換炭化水素を示す。）、カルボキシル基の群
から選ばれた一種であり、同じでも異なってもよい。 Ｒ′、Ｒ″およびＲ″′は、同一または異なり、水素、
アルキル基およびフェニル基よりなる群から選ばれる１
種の基を示す。 ｌ、ｍおよびｎは０または正の整数を示し、ｌとｍが同
時に０になることはない。〕 で表わされるレジスト材と、 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｚは−ＯＨ、−ＯＣｌ、−ＯＦ、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 および▲数式、化学式、表等があります▼、 よりなる群から選ばれる１種の基を示す。）で示される
オルトナフトキノン系化合物とからなることを特徴とす
る感光性樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61065123A JPH083637B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | 感光性樹脂組成物 |
| EP87300976A EP0232167B1 (en) | 1986-02-07 | 1987-02-04 | Photosensitive and high energy beam sensitive resin composition containing substituted polysiloxane |
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1986
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Patent Citations (1)
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| US6479213B2 (en) | 1999-09-28 | 2002-11-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
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Also Published As
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