JPS62185759A - 反応性アゾ染料 - Google Patents
反応性アゾ染料Info
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- JPS62185759A JPS62185759A JP62024934A JP2493487A JPS62185759A JP S62185759 A JPS62185759 A JP S62185759A JP 62024934 A JP62024934 A JP 62024934A JP 2493487 A JP2493487 A JP 2493487A JP S62185759 A JPS62185759 A JP S62185759A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なモノクロルトリアジン系の反応性モノ
アゾ染料、ならびにこの染料化合物を含有する液状染料
調製物に関する。
アゾ染料、ならびにこの染料化合物を含有する液状染料
調製物に関する。
英国特許８３４３０４号明細書には、トリアジ／残基中
にＮ−メチルアニリノ基を有するモノクロルトリアジン
系の反応性モノアゾ染料が記載されている。
にＮ−メチルアニリノ基を有するモノクロルトリアジン
系の反応性モノアゾ染料が記載されている。
本発明は、次式
（ａｌはＣ，％ Ｃ４−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４−アル
コキシ基、塩素原子又は臭素原子、Ｒ２は置換基を有し
うるＣ２〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ３は水素原子、０１〜
Ｃ４−アルキル基、ａｔ〜Ｃ４−アルコキシ基、塩素原
子又は臭素原子を意味する）で表わされる反応性アゾ染
料又はその塩である。
コキシ基、塩素原子又は臭素原子、Ｒ２は置換基を有し
うるＣ２〜Ｃ４−アルキル基、Ｒ３は水素原子、０１〜
Ｃ４−アルキル基、ａｔ〜Ｃ４−アルコキシ基、塩素原
子又は臭素原子を意味する）で表わされる反応性アゾ染
料又はその塩である。
式ＩにおいてＲ１は、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、二
級ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
インプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、二級
ブトキシ基、塩素原子又は臭素原子である。
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、二
級ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
インプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、二級
ブトキシ基、塩素原子又は臭素原子である。
Ｒ２の例は、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基又は二級ブチル基である。０２
〜Ｃ４−アルキル基は、水酸基又は０１〜Ｃ４−アルコ
キシ基により置換されてもよい。その例は次の基である
。２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、６
−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−メ
トキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシプロ
ピル又は２−エトキシエチル。
ブチル基、イソブチル基又は二級ブチル基である。０２
〜Ｃ４−アルキル基は、水酸基又は０１〜Ｃ４−アルコ
キシ基により置換されてもよい。その例は次の基である
。２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、６
−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシブチル、２−メ
トキシエチル、２−エトキシエチル、２−メトキシプロ
ピル又は２−エトキシエチル。
Ｒ３の例は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル
基、インプロピル基、ブチル基、インブチル基、二級ブ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イン
プロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、二級ブト
キシ基、塩素原子又は臭素原子である。
基、インプロピル基、ブチル基、インブチル基、二級ブ
チル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イン
プロポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、二級ブト
キシ基、塩素原子又は臭素原子である。
式■の反応性アゾ染料の塩としては、例えばアルカリ金
属塩特にリチウム、ナトリウム又はカリウムの塩、アル
カリ土類金属塩特にマグネシウム塩又はテトラアルキル
アンモニウム塩が用いられる。
属塩特にリチウム、ナトリウム又はカリウムの塩、アル
カリ土類金属塩特にマグネシウム塩又はテトラアルキル
アンモニウム塩が用いられる。
次式
（Ｒ１はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基
又は塩素原子、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４−アルキル基を意味す
る）の反応性アゾ染料が好ましい。
又は塩素原子、Ｒ２はＣ２〜Ｃ４−アルキル基を意味す
る）の反応性アゾ染料が好ましい。
特に好ましいものは、式ＵにおいてＲ１がアゾ基に対す
るｐ−位に存在するメチル基、メトキシ基、エトキシ基
又は塩素原子であり、そしてＲ２がエチル基である反応
性アゾ染料である。
るｐ−位に存在するメチル基、メトキシ基、エトキシ基
又は塩素原子であり、そしてＲ２がエチル基である反応
性アゾ染料である。
本発明の染料は既知の方法により得られる。
例えば置換アニリン−スルホン酸をジアゾ化し、これを
１−ヒドロキシ−８−アミノナフタリン−５，６（又は
４．６ ）−ジスルホン酸とシアヌールクロリド及び対
応するアニリン誘導体との反応により得られた縮合生成
物をカップリングさせる。
１−ヒドロキシ−８−アミノナフタリン−５，６（又は
４．６ ）−ジスルホン酸とシアヌールクロリド及び対
応するアニリン誘導体との反応により得られた縮合生成
物をカップリングさせる。
適当に置換されたアニリンスルホ／酸の例は次のもので
ある。２−アミノ−５−メチルペンゾールスルホン酸、
６−アミノ−６−メチルペンゾールスルホン酸、３−ア
ミノ−４−メチルペンゾールスルホン酸、４−アミノ−
５−メチルペンゾールスルホン酸、２−７ミノー５−二
チルペンゾールスルホン酸、３−アミノ−６−エチルペ
ンゾールスルホン酸、６〜７ミ／−４−エチルペンゾー
ルスルホン酸、４−７ミ／−５−エチルペンゾールスル
ホン酸、２−アミノ−５−メトキシペンゾールスルホン
酸、６−アミノ−４−メトキシペンゾールスルホン酸、
３−アミノ−６−メトキシペンゾールスルホン酸、２−
−アミノ−５−エトキシペンゾールスルホン酸、３−ア
ミノ−６−エトキシペンゾールスルホン酸、２−アミノ
−５−クロルベンゾールスルホン酸、４−アミノ−５−
１０ルベンゾールスルホン酸、６−アミノ−４−クロル
ベンソー／ｌ／ ス／Ｌ／ ホン酸、６−アミノ−６−
クロルベンゾールスルホン酸、２−アミノ−４−クロル
ベンゾールスルホン酸、２−アミノ−５−ブロムペンゾ
ールスルホン酸又は４−アミノ−５−ブロムペンゾール
スルホン酸。
ある。２−アミノ−５−メチルペンゾールスルホン酸、
６−アミノ−６−メチルペンゾールスルホン酸、３−ア
ミノ−４−メチルペンゾールスルホン酸、４−アミノ−
５−メチルペンゾールスルホン酸、２−７ミノー５−二
チルペンゾールスルホン酸、３−アミノ−６−エチルペ
ンゾールスルホン酸、６〜７ミ／−４−エチルペンゾー
ルスルホン酸、４−７ミ／−５−エチルペンゾールスル
ホン酸、２−アミノ−５−メトキシペンゾールスルホン
酸、６−アミノ−４−メトキシペンゾールスルホン酸、
３−アミノ−６−メトキシペンゾールスルホン酸、２−
−アミノ−５−エトキシペンゾールスルホン酸、３−ア
ミノ−６−エトキシペンゾールスルホン酸、２−アミノ
−５−クロルベンゾールスルホン酸、４−アミノ−５−
１０ルベンゾールスルホン酸、６−アミノ−４−クロル
ベンソー／ｌ／ ス／Ｌ／ ホン酸、６−アミノ−６−
クロルベンゾールスルホン酸、２−アミノ−４−クロル
ベンゾールスルホン酸、２−アミノ−５−ブロムペンゾ
ールスルホン酸又は４−アミノ−５−ブロムペンゾール
スルホン酸。
縮合反応用の適当なアニリン誘導体としては例えば次の
ものが用いられる。Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピル
アニリン、Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニ
リン、Ｎ−インブチルアニリン、Ｎ−二級ブチルアニリ
ン、Ｎ −エチル−〇−１■ｌ−又はｐ−トルイジン、
Ｎ−プロピル−〇−１ｍ−又はｐ−トルイジン、Ｎ−ブ
チル−０−１ｍ−又はｐ−トルイジン、Ｎ−エチル−ｏ
−、ｍ−又ハｐ −クロルアニリン、Ｎ −７”ロビ
ルーｏ−ｌｍ−又はｐ−クロルアニリン、Ｎ−ブチル−
０−１ｍ−又はｐ−クロルアニリン、Ｎ−エチル−〇−
１ｍ−又はｐ−アニシジン、Ｎ−エチル−０−１ｍ−又
はｐ−フェネチジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
アニリン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アニリン
、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−ア＝ ！Ｊ ７又ハ
Ｎ −（２−メトキシエチル）−７＝リ ン。
ものが用いられる。Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピル
アニリン、Ｎ−イソプロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニ
リン、Ｎ−インブチルアニリン、Ｎ−二級ブチルアニリ
ン、Ｎ −エチル−〇−１■ｌ−又はｐ−トルイジン、
Ｎ−プロピル−〇−１ｍ−又はｐ−トルイジン、Ｎ−ブ
チル−０−１ｍ−又はｐ−トルイジン、Ｎ−エチル−ｏ
−、ｍ−又ハｐ −クロルアニリン、Ｎ −７”ロビ
ルーｏ−ｌｍ−又はｐ−クロルアニリン、Ｎ−ブチル−
０−１ｍ−又はｐ−クロルアニリン、Ｎ−エチル−〇−
１ｍ−又はｐ−アニシジン、Ｎ−エチル−０−１ｍ−又
はｐ−フェネチジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
アニリン、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アニリン
、Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−ア＝ ！Ｊ ７又ハ
Ｎ −（２−メトキシエチル）−７＝リ ン。
新規染料は、セルロース含有材料特に木綿の型であると
きに水溶性が優れている。これは結晶化安定な液状染料
調製物の製造に好適である。
きに水溶性が優れている。これは結晶化安定な液状染料
調製物の製造に好適である。
不発明の液状染料調製物は、式Ｉの反応性アゾ染料を５
〜６５重量％好ましくは１６〜２４ｆｆｉｆ％の量で含
有する。そのほかこれは、普通の助剤例えば緩衝物質、
水保持剤及び殺菌剤又はヒドロトロピー剤を含有しうる
。
〜６５重量％好ましくは１６〜２４ｆｆｉｆ％の量で含
有する。そのほかこれは、普通の助剤例えば緩衝物質、
水保持剤及び殺菌剤又はヒドロトロピー剤を含有しうる
。
下記実施例中の部及び％は重量に関する。
実施例１
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６−ジス
ルホン酸、シアヌールクロリド及びＮ−エチルアニリン
からの二次縮合生成物５５部の水性懸濁液に、０〜５℃
で２−アミノ−５−メチルペンゾールスルホン酸１８．
７部の塩酸性ジアゾ化懸濁液を添加し、炭酸ナトリウム
を用いてｐＨを５．５にする。ｐＨ５，５で６時間攪拌
したのちカップリングが終了する。次いで中性溶液から
、室温で塩化ナトリウム２００部の添加により染料を塩
析し、濾過して乾燥する。次式の染料が得られ、これは
木綿を一般、良好な堅牢性を有する透明な帯青赤色色調
に染色する。
ルホン酸、シアヌールクロリド及びＮ−エチルアニリン
からの二次縮合生成物５５部の水性懸濁液に、０〜５℃
で２−アミノ−５−メチルペンゾールスルホン酸１８．
７部の塩酸性ジアゾ化懸濁液を添加し、炭酸ナトリウム
を用いてｐＨを５．５にする。ｐＨ５，５で６時間攪拌
したのちカップリングが終了する。次いで中性溶液から
、室温で塩化ナトリウム２００部の添加により染料を塩
析し、濾過して乾燥する。次式の染料が得られ、これは
木綿を一般、良好な堅牢性を有する透明な帯青赤色色調
に染色する。
実施例２
２−アミノ−５−メトキシ−ペンゾールスルホン酸２０
．５部を塩酸性でジアゾ化し、このジアゾ化懸濁液を０
〜５℃で、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３
，６−ジスルホン酸、シアヌールクロリド及びＮ−エチ
ルアニリ／からの二次縮合生成物５５部の水性懸濁液に
添加する。次いで炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．
５となし、カップリングが終了するまで６時間保持する
。食塩２００部の添加により次式の染料を沈殿させ、濾
過して乾燥する。このものは木綿上に良好な堅牢性を有
する帯青赤色の ４濃厚な染色を与えろ。
．５部を塩酸性でジアゾ化し、このジアゾ化懸濁液を０
〜５℃で、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３
，６−ジスルホン酸、シアヌールクロリド及びＮ−エチ
ルアニリ／からの二次縮合生成物５５部の水性懸濁液に
添加する。次いで炭酸ナトリウムを添加してｐＨを５．
５となし、カップリングが終了するまで６時間保持する
。食塩２００部の添加により次式の染料を沈殿させ、濾
過して乾燥する。このものは木綿上に良好な堅牢性を有
する帯青赤色の ４濃厚な染色を与えろ。
実施例１及び２と同様にして第１表に示す染料が得られ
る。 ５第 １
表 （′］ Ｃ２Ｈ。
る。 ５第 １
表 （′］ Ｃ２Ｈ。
２Ｈ５
０３Ｈ
２Ｈ５
２Ｈ５
Ｃ２Ｈ。
ｃ３Ｈｔ（ｎ）
ｃ４Ｈｏ（ｎ）
１ 。
２Ｈ５
Ｃ２Ｈ。
同様にして第２表に示す次式の染料が得られる。
ｒｌ
ｏ３Ｈ
ｏ３Ｈ
ｏ３Ｈ
Ｃ３Ｈフ（ｎ）
実施例２７
純粋染料を２５％含有する次式
の染料の水で湿った食塩含有プレスケーキ３０部を、水
７０部に溶解する（温度は２０〜２５℃）。次いでこの
染料溶液を２０〜２５℃の温度及び８．０のｐＨで、残
留塩素含量が０．１％以下になるまで電気透析する。脱
塩した染料溶液は８．５％の純粋染料含量を有し、これ
をＮａ２ＨＰＯ４２％（純粋染料に対し）の添加により
ｐＨを７５にする。次いで回転蒸発器により濃縮して、
溶液中の純粋染料の含量を２４％に高める。得られた染
料溶液は貯蔵安定で、６週間後も染料の沈殿を示さない
。
７０部に溶解する（温度は２０〜２５℃）。次いでこの
染料溶液を２０〜２５℃の温度及び８．０のｐＨで、残
留塩素含量が０．１％以下になるまで電気透析する。脱
塩した染料溶液は８．５％の純粋染料含量を有し、これ
をＮａ２ＨＰＯ４２％（純粋染料に対し）の添加により
ｐＨを７５にする。次いで回転蒸発器により濃縮して、
溶液中の純粋染料の含量を２４％に高める。得られた染
料溶液は貯蔵安定で、６週間後も染料の沈殿を示さない
。
実施例２８
純粋染料を６４％含有する次式
］
の染料の水で湿った食塩含有プレスケーキ４０部を、水
６０部に溶解する（温度は４０°Ｃ）。
６０部に溶解する（温度は４０°Ｃ）。
次いでこの染料溶液を４０℃の温度及び８．０のｐＨで
、残留塩素含量が０．１％以下になるまで電気透析する
。脱塩した染料溶液の純粋染料含量は１６％、ｐＨ価は
８．０である。得られた染料溶液は貯蔵安定で、６週間
後も染料の沈殿を示さない。
、残留塩素含量が０．１％以下になるまで電気透析する
。脱塩した染料溶液の純粋染料含量は１６％、ｐＨ価は
８．０である。得られた染料溶液は貯蔵安定で、６週間
後も染料の沈殿を示さない。
実施例２９
純粋染料を４０％含有する次式
の染料の水で湿った食塩含有プレスケーキ４０部を、水
６０部に溶解しく温度は４５〜５０°Ｃ）、水酸化リチ
ウムを用いてｐＨを７．５にする。この染料溶液は純粋
染料を１６％含有し、貯蔵安定で６週間後も染料の沈殿
を示さない。
６０部に溶解しく温度は４５〜５０°Ｃ）、水酸化リチ
ウムを用いてｐＨを７．５にする。この染料溶液は純粋
染料を１６％含有し、貯蔵安定で６週間後も染料の沈殿
を示さない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ基、塩素原子又は臭素原子、Ｒ＾２は置
換基を有しうるＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾３は
水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ基、塩素原子又は臭素原子を意味する）
で表わされる反応性アゾ染料又はその塩。 ２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （Ｒ＾１はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基又は塩素原子、Ｒ＾２はＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキル基
を意味する）で表わされる特許請求の範囲第１項に記載
のアゾ染料。 ３、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ基、塩素原子又は臭素原子、Ｒ＾２は置
換基を有しうるＣ＿２〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｒ＾３は
水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ基、塩素原子又は臭素原子を意味する）
で表わされる反応性アゾ染料又はその塩を３〜３５重量
％含有することを特徴とする、液状染料調製物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3603790 | 1986-02-07 | ||
| DE3603790.7 | 1986-02-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185759A true JPS62185759A (ja) | 1987-08-14 |
Family
ID=6293585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62024934A Pending JPS62185759A (ja) | 1986-02-07 | 1987-02-06 | 反応性アゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185759A (ja) |
| CH (1) | CH669389A5 (ja) |
| GB (1) | GB2186585A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4902786A (en) * | 1986-07-17 | 1990-02-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenylazonaphthol or naphthylazonaphthol compounds containing a fibre-reactive aminophenylamino-substituted halogen-s-triazinylamino group and a fibre-reactive group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs |
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
| BR9303283A (pt) * | 1992-08-14 | 1994-03-08 | Sandoz Ag | Compostos e seus sais,ou uma mistura de tais compostos ou sais;processo para sua preparacao,e processo para tingimento ou estampagem de um substrato organico |
| CH685762A5 (de) * | 1992-09-17 | 1995-09-29 | Sandoz Ag | Faserreaktive Monoazofarbstoffe. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834304A (en) * | 1957-04-23 | 1960-05-04 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing triazine radicals |
| CH641197A5 (de) * | 1977-12-23 | 1984-02-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. |
| DE2901546A1 (de) * | 1979-01-16 | 1980-07-24 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| CH657144A5 (de) * | 1983-05-04 | 1986-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher salze anionischer farbstoffe und optischer aufheller in leichter loesliche salze mittels kationenaustausch. |
-
1987
- 1987-01-09 CH CH5287A patent/CH669389A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-02-06 GB GB08702731A patent/GB2186585A/en not_active Withdrawn
- 1987-02-06 JP JP62024934A patent/JPS62185759A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH669389A5 (ja) | 1989-03-15 |
| GB2186585A (en) | 1987-08-19 |
| GB8702731D0 (en) | 1987-03-11 |
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