JPS62135481A - 高純度リン酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
高純度リン酸エステル塩の製造方法Info
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- JPS62135481A JPS62135481A JP60274636A JP27463685A JPS62135481A JP S62135481 A JPS62135481 A JP S62135481A JP 60274636 A JP60274636 A JP 60274636A JP 27463685 A JP27463685 A JP 27463685A JP S62135481 A JPS62135481 A JP S62135481A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は高純度リン酸エステル塩の製造方法に関する。
有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステル塩は、洗浄剤、
防錆剤、乳化剤、繊維処理剤、液状イオン交換体、医薬
品等の幅広い分野において使用されているものである。
防錆剤、乳化剤、繊維処理剤、液状イオン交換体、医薬
品等の幅広い分野において使用されているものである。
従来、リン酸エステルの製造法としては種々の方法、例
えば、■オキシ塩化リンと有機ヒドロキシ化合物を用い
る方法、■無水リン ・酸および水と有機ヒドロキ
シ化合物を用いる方法（特公昭５７−６１３５８号）、
または■オルトリン酸またはポリリン酸と有機ヒドロキ
シ化合物を用いる方法〔特公昭５８−３８４３５号、工
、ケー、ネルソン（Ａ、Ｋ。
えば、■オキシ塩化リンと有機ヒドロキシ化合物を用い
る方法、■無水リン ・酸および水と有機ヒドロキ
シ化合物を用いる方法（特公昭５７−６１３５８号）、
または■オルトリン酸またはポリリン酸と有機ヒドロキ
シ化合物を用いる方法〔特公昭５８−３８４３５号、工
、ケー、ネルソン（Ａ、Ｋ。
Ｎｅｌ畠、、）う、インオーガニック・ケミストリー（
Ｉｎｏｒｇ、Ｃｈｏｍ、）２．７７５（１９６３）及び
特公昭４３−２６４９２号〕等がある。
Ｉｎｏｒｇ、Ｃｈｏｍ、）２．７７５（１９６３）及び
特公昭４３−２６４９２号〕等がある。
しかしながら、このようにして製造されるリン酸エステ
ル中には、未反応の有機ヒドロキシ化合物や有機ヒドロ
キシ化合物中の不純物１着色成分、さらにはリン酸化中
に生成する副生物等の非イオン性化合物が不純物として
存在する。例えば、■の方法では副生物として塩化アル
キルが、■の方法では未反応の有機ヒドロキシ化合物や
リン酸エステルの分解物が存在する。さらに、■の方法
ではこれらの非イオン性化合物の他に副生物として多量
のオルトリン酸がリン酸エステル中に存在し、本発明者
らの一部により工業的にリン酸エステルとオルトリン酸
の混合物からオルトリン酸を溶剤を用いて抽出する方法
を提案している（未公開）が、この方法によっても非イ
オン性化合物の除去はできない。
ル中には、未反応の有機ヒドロキシ化合物や有機ヒドロ
キシ化合物中の不純物１着色成分、さらにはリン酸化中
に生成する副生物等の非イオン性化合物が不純物として
存在する。例えば、■の方法では副生物として塩化アル
キルが、■の方法では未反応の有機ヒドロキシ化合物や
リン酸エステルの分解物が存在する。さらに、■の方法
ではこれらの非イオン性化合物の他に副生物として多量
のオルトリン酸がリン酸エステル中に存在し、本発明者
らの一部により工業的にリン酸エステルとオルトリン酸
の混合物からオルトリン酸を溶剤を用いて抽出する方法
を提案している（未公開）が、この方法によっても非イ
オン性化合物の除去はできない。
ところで、リン酸エステル中のこのような非イオン性の
不純物は、リン酸エステル塩カ異臭を有する１色調を悪
化するまたは開数を有する等のＷ、因となる。リン酸エ
ステル塩の用途によっては、このような問題は商品の価
値を著しく低下させる。
不純物は、リン酸エステル塩カ異臭を有する１色調を悪
化するまたは開数を有する等のＷ、因となる。リン酸エ
ステル塩の用途によっては、このような問題は商品の価
値を著しく低下させる。
とりわけ、人体に直接使用または接触するクリームや整
髪剤等の化粧品、シャンプー、洗顔剤、体浴剤等の洗浄
剤、歯磨き剤等の原料としてリン酸エステル塩を使用す
る場合。
髪剤等の化粧品、シャンプー、洗顔剤、体浴剤等の洗浄
剤、歯磨き剤等の原料としてリン酸エステル塩を使用す
る場合。
このような不純物はそれら商品の重大な欠陥となる。従
って上記用途にリン酸エステル塩を使用する場合、リン
酸エステル中の不純物の除去が非常に重要となる。
って上記用途にリン酸エステル塩を使用する場合、リン
酸エステル中の不純物の除去が非常に重要となる。
リン酸エステル中の非イオン性の不純物を除去する方法
としては、溶剤を使用し、再結晶もしくは抽出する方法
が考えられる。しかしながら、再結晶においてはリン酸
エステルに対し大量の溶剤を必要とするため、非イオン
成分の除去は可能であるがリン酸エステルの溶剤中への
ロスも避けることができない。
としては、溶剤を使用し、再結晶もしくは抽出する方法
が考えられる。しかしながら、再結晶においてはリン酸
エステルに対し大量の溶剤を必要とするため、非イオン
成分の除去は可能であるがリン酸エステルの溶剤中への
ロスも避けることができない。
まり、リン酸エステルがモノエステルとジエステルの混
合物の場合、または、有機ヒドロキシ化合物としてアル
キル鎖長に分布を持つオキソアルコールを用いてリン酸
化して得られるリン酸エステルの場合には、精製前と精
製後の組成が変化する。さらには、非結晶性のリン酸エ
ステルには適用できない等の問題がある。また、抽出に
おいては、リン酸エステルが酸型の状態では非イオン成
分のみを分離除去することは非常に困難であり、また、
リン酸エステルを塩の聾にして水層に、非イオン成分を
有機層に抽出する方法では系が乳化しやすいという問題
がある。
合物の場合、または、有機ヒドロキシ化合物としてアル
キル鎖長に分布を持つオキソアルコールを用いてリン酸
化して得られるリン酸エステルの場合には、精製前と精
製後の組成が変化する。さらには、非結晶性のリン酸エ
ステルには適用できない等の問題がある。また、抽出に
おいては、リン酸エステルが酸型の状態では非イオン成
分のみを分離除去することは非常に困難であり、また、
リン酸エステルを塩の聾にして水層に、非イオン成分を
有機層に抽出する方法では系が乳化しやすいという問題
がある。
有機リン酸エステルの脱臭法としてリン酸エステルの薄
い液膜を形成させて不活性ガスと接触させる方法（特開
昭５７−３５５９５号）があるが、この方法は６０〜９
０℃で液状であるリン酸エステルのみに適用され、また
、低沸点の非イオン成分しか除去できない。
い液膜を形成させて不活性ガスと接触させる方法（特開
昭５７−３５５９５号）があるが、この方法は６０〜９
０℃で液状であるリン酸エステルのみに適用され、また
、低沸点の非イオン成分しか除去できない。
従って、リン酸エステル中に含まれる未反応の有機ヒド
ロキシ化合物や有機ヒドロキシ化合物中の不純物１着色
成分、さらにはリン酸化中に生成する副生物等の非イオ
ン化合物を工業的に容易にかつ経済的に除去することの
できる方法の開発が望まれていた。
ロキシ化合物や有機ヒドロキシ化合物中の不純物１着色
成分、さらにはリン酸化中に生成する副生物等の非イオ
ン化合物を工業的に容易にかつ経済的に除去することの
できる方法の開発が望まれていた。
かかる実情において本発明者らは鋭意検討した結果、リ
ン酸エステルおよび非イオン性化合物を含む混合物から
、工業的に非イオン性化合物のみを除去する方法として
、リン酸エステルを塩基性化合物によりリン酸エステル
塩にし、溶剤として、 （１） 炭素数４〜８の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族
炭化水素および炭素数５〜７の飽和脂環式炭化水素から
なる群から選ばれる１種以上と、（ｂ）炭素数１〜４の
低級アルコールおよび水を用いることにより、乳化する
ことなく工業的に容易に、しかもリン酸エステルのロス
なしに、また、リン酸エステルが混合物でも対応できる
リン酸エステルと非イオン性化合物の混合物から非イオ
ン性化合物を抽出除去する高純度リン酸エステル塩の製
造方法を見い出し、本発明を完成した。
ン酸エステルおよび非イオン性化合物を含む混合物から
、工業的に非イオン性化合物のみを除去する方法として
、リン酸エステルを塩基性化合物によりリン酸エステル
塩にし、溶剤として、 （１） 炭素数４〜８の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族
炭化水素および炭素数５〜７の飽和脂環式炭化水素から
なる群から選ばれる１種以上と、（ｂ）炭素数１〜４の
低級アルコールおよび水を用いることにより、乳化する
ことなく工業的に容易に、しかもリン酸エステルのロス
なしに、また、リン酸エステルが混合物でも対応できる
リン酸エステルと非イオン性化合物の混合物から非イオ
ン性化合物を抽出除去する高純度リン酸エステル塩の製
造方法を見い出し、本発明を完成した。
本発明の製造方法は、特に一般式（Ｉ）、ＲＯ−Ｐ−ｏ
Ｈ（１） ０ｆ（ （式中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖または分岐ｆｉのア
ルキルまたはアルケニル基を示す）で表されるモノアル
キルリン酸エステルヲ主成分とするリン酸エステルに用
いたとき、その効果が顕著であるが、一般式（１）およ
びシアルキルリン酸エステルの混合物にも用いることが
できる。
Ｈ（１） ０ｆ（ （式中、Ｒは炭素数８〜３６の直鎖または分岐ｆｉのア
ルキルまたはアルケニル基を示す）で表されるモノアル
キルリン酸エステルヲ主成分とするリン酸エステルに用
いたとき、その効果が顕著であるが、一般式（１）およ
びシアルキルリン酸エステルの混合物にも用いることが
できる。
一般式（りで表される化合物は優れた乳化能を有するた
め、本発明の方法以外では満足するような結果が得られ
ない。
め、本発明の方法以外では満足するような結果が得られ
ない。
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、例えばモノオ
クチルリン酸、モノデシルリン酸、モノドデシルリン酸
、モノオクタデシルリン酸、モノオクテニルリン酸、モ
ノオフタコシルリン酸、モノオクテニルリン酸、モノオ
クタデセニルリン酸、モノテトラコセニルリン酸、モノ
−２−へキシルデシルリン酸、モノ−２−オクチルウン
デシルリン酸、モノ−２−テトラデシルオクタデシルリ
ン酸等が挙げられる。
クチルリン酸、モノデシルリン酸、モノドデシルリン酸
、モノオクタデシルリン酸、モノオクテニルリン酸、モ
ノオフタコシルリン酸、モノオクテニルリン酸、モノオ
クタデセニルリン酸、モノテトラコセニルリン酸、モノ
−２−へキシルデシルリン酸、モノ−２−オクチルウン
デシルリン酸、モノ−２−テトラデシルオクタデシルリ
ン酸等が挙げられる。
また、リン酸エステルと塩を形成する塩基性化合物とし
ては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アン
モニア、モノエタノールアミン、ゾエタノールアミン、
トリエタノールアミン、モノイソゾロパノールアミン、
ゾイソゾロノｑノールアミン、トリイソゾロノＱノール
アミン等が挙げられ、なかでもトリエタノールアミンが
好ましい。
ては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アン
モニア、モノエタノールアミン、ゾエタノールアミン、
トリエタノールアミン、モノイソゾロパノールアミン、
ゾイソゾロノｑノールアミン、トリイソゾロノＱノール
アミン等が挙げられ、なかでもトリエタノールアミンが
好ましい。
塩基性化合物の使用量は、リン酸エステル１モル部に対
し０．８〜２．５モル部で、好ましくは１〜２モル部で
ある。
し０．８〜２．５モル部で、好ましくは１〜２モル部で
ある。
本発明に用いられる溶剤である（ａ）炭素数４〜８の直
鎖もしくは分岐鎖の脂肪族炭化水素−または炭素数５〜
７の飽和脂環式炭化水素としては１例えばブタン、ｎ−
ペンタン、 ！ｌ −ヘ−＋サン、ｉ−へブタン、シ
クロペンタン、シクロヘキサン等、が挙げられ、なかで
もｎ −ペンタン、ｎ−ヘキサンが好ましい。溶剤（ａ
）の使用量は、（ｂ）の水１重量部に対し、０．１〜１
０重量部である。
鎖もしくは分岐鎖の脂肪族炭化水素−または炭素数５〜
７の飽和脂環式炭化水素としては１例えばブタン、ｎ−
ペンタン、 ！ｌ −ヘ−＋サン、ｉ−へブタン、シ
クロペンタン、シクロヘキサン等、が挙げられ、なかで
もｎ −ペンタン、ｎ−ヘキサンが好ましい。溶剤（ａ
）の使用量は、（ｂ）の水１重量部に対し、０．１〜１
０重量部である。
もう一方の溶剤である（ｂ）炭素数１〜４の低級アルコ
ール−水に用いられる低級アルコールとしては、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロノｑノール、イソデ
ロノＱノール、 ｎ −ブタノール等が挙げられ、な
かでもエタノール、イソゾロノＱノ・−ルが好ましい、
水の使用量は、リン酸エステル塩１重量部に対し０．２
〜１０重量部、好ましくは０．４〜３重量部である。ま
た、低級アルコールの使用量は溶剤（ａ）１重量部に対
し、Ｏ，ＯＳ〜０．８重量部、好ましくは０．１〜０．
５重量部である。
ール−水に用いられる低級アルコールとしては、例えば
メタノール、エタノール、ｎ−プロノｑノール、イソデ
ロノＱノール、 ｎ −ブタノール等が挙げられ、な
かでもエタノール、イソゾロノＱノ・−ルが好ましい、
水の使用量は、リン酸エステル塩１重量部に対し０．２
〜１０重量部、好ましくは０．４〜３重量部である。ま
た、低級アルコールの使用量は溶剤（ａ）１重量部に対
し、Ｏ，ＯＳ〜０．８重量部、好ましくは０．１〜０．
５重量部である。
本発明における非イオン性化合物としては。
有機ヒドロキシ化合物、有機ヒドロキシ化合物中の不純
物（メチルエステル等）、リン酸エステルの分解物（炭
化水素等）、および着色成分等が挙げられる。
物（メチルエステル等）、リン酸エステルの分解物（炭
化水素等）、および着色成分等が挙げられる。
、本発明に係る溶剤（ａ）および（ｂ）を用いることに
よ抄、（ａ）である油層（軽液層）に非イオン性化合物
、（ｂ）でおる水層（重液層’） Ｋ １）ン酸エステ
ル塩を効率良く分離することができる。
よ抄、（ａ）である油層（軽液層）に非イオン性化合物
、（ｂ）でおる水層（重液層’） Ｋ １）ン酸エステ
ル塩を効率良く分離することができる。
更に具体的には本発明は、リン酸エステルと非イオン性
化合物の混合物を塩基性化合物で中和（この場合、水溶
液で用いても、低級アルコール含有水溶液を用いてもよ
い）した後、水および低級アルコール（中和時に用いて
いれば不要）、さらに脂肪族炭化水素あるいは脂環式炭
化水素を加えて攪拌し１次いでこれを静置した後油層と
水層を分離することによって行われる。また、必要なら
ば油層を分離除去した後、更に（＆）溶剤を加えて同操
作を繰り返し行っても何ら差し支えない。更にまた本操
作時の温度り加温しても差し支えない。
化合物の混合物を塩基性化合物で中和（この場合、水溶
液で用いても、低級アルコール含有水溶液を用いてもよ
い）した後、水および低級アルコール（中和時に用いて
いれば不要）、さらに脂肪族炭化水素あるいは脂環式炭
化水素を加えて攪拌し１次いでこれを静置した後油層と
水層を分離することによって行われる。また、必要なら
ば油層を分離除去した後、更に（＆）溶剤を加えて同操
作を繰り返し行っても何ら差し支えない。更にまた本操
作時の温度り加温しても差し支えない。
本発明の製造方法は回分式でも連続式でもよい。
本発明は、従来再結晶により非イオン性化合物を除去す
ることのできなかった非結晶性のリン酸エステルにも適
用することができる。
ることのできなかった非結晶性のリン酸エステルにも適
用することができる。
また、本発明の製造方法で得られた高純度リン酸エステ
ル塩（溶液）は、そのままあるいは濃縮した後、使用に
供される。
ル塩（溶液）は、そのままあるいは濃縮した後、使用に
供される。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
１０５％リン酸とドデシルアルフールの反応で得られた
モノドデシルリン酸ｓｏｗｎ部、シトデシルリン酸２重
量部、および非イオン性化合物として未反応のドデシル
アルコール１．２重量部からなる混合物を抽出容器に入
れ、トリエタノールアミン３５重量部（モノドデシルリ
ン酸１モル部に対し、等モル部）で中和した後、ノルマ
ルヘキサン４１２重量部、イソデロノＱノール８４重量
部、および水１２０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌
する。その後攪拌を停止し、５０℃で３０分靜装置た後
、分層した下層を抜き出すと、モノドデシルリン酸トリ
エタノールアミン塩を含みドデシルアルコールが除かれ
た水層が３４３重量部得られた。このものを分析すると
、モノドデシルリン酸が６０重量部（１７，５％）。
モノドデシルリン酸ｓｏｗｎ部、シトデシルリン酸２重
量部、および非イオン性化合物として未反応のドデシル
アルコール１．２重量部からなる混合物を抽出容器に入
れ、トリエタノールアミン３５重量部（モノドデシルリ
ン酸１モル部に対し、等モル部）で中和した後、ノルマ
ルヘキサン４１２重量部、イソデロノＱノール８４重量
部、および水１２０重量部を加え、５０℃で３０分攪拌
する。その後攪拌を停止し、５０℃で３０分靜装置た後
、分層した下層を抜き出すと、モノドデシルリン酸トリ
エタノールアミン塩を含みドデシルアルコールが除かれ
た水層が３４３重量部得られた。このものを分析すると
、モノドデシルリン酸が６０重量部（１７，５％）。
シトデシルリン酸が２重量部（０，６％）％トリエタノ
ールアミンが３５重量部（１０，２％）、ドデシルアル
コールが０．４重量部（０，１２％）。
ールアミンが３５重量部（１０，２％）、ドデシルアル
コールが０．４重量部（０，１２％）。
イソゾロ、Ｑノールが６４重量部（１８，７％）％ノル
マルヘキサンが４５重を部（ｘａ、１％）、水が１１８
重量部（３４，４％）含まれていた。
マルヘキサンが４５重を部（ｘａ、１％）、水が１１８
重量部（３４，４％）含まれていた。
（モノドデシルリン酸の回収率１００％、ドデシルアル
コールの除去率７０％） モノドデシルリン酸、シトデシルリン酸。
コールの除去率７０％） モノドデシルリン酸、シトデシルリン酸。
およびトリエタノールアミンの分析については、サンゾ
ルをエチルエーテルと０．１規定の塩酸水溶液とで抽出
することにより、リン酸エステルをエチルエーテルｍＫ
、）リエタノールアミンを０．１規定の塩酸水溶液層に
抽出分離し、それぞれを自動電位差滴定装置を用い１、
アルカリ、例えば水酸化カリウムで滴定することによっ
てモノアルキルリン酸、シアルキルリン酸およびトリエ
タノールアミンの含量が求まる。すなわち、エチルエー
テル層においてはエチルエーテルをトッピングした後、
サンプルをエタノール水溶液中で水酸化カリウムにより
電位差滴定するととＫよ抄、その第一当量点と第二当量
点とからモノアルキルリン酸とシアルキルリン酸の含量
が求まり、また、０．１規定の塩酸水溶液をそのまま水
酸化カリウムで電位差滴定することによりその第一当量
点と第二当量点の差からトリエタノールアミンの含量が
求まるものである。
ルをエチルエーテルと０．１規定の塩酸水溶液とで抽出
することにより、リン酸エステルをエチルエーテルｍＫ
、）リエタノールアミンを０．１規定の塩酸水溶液層に
抽出分離し、それぞれを自動電位差滴定装置を用い１、
アルカリ、例えば水酸化カリウムで滴定することによっ
てモノアルキルリン酸、シアルキルリン酸およびトリエ
タノールアミンの含量が求まる。すなわち、エチルエー
テル層においてはエチルエーテルをトッピングした後、
サンプルをエタノール水溶液中で水酸化カリウムにより
電位差滴定するととＫよ抄、その第一当量点と第二当量
点とからモノアルキルリン酸とシアルキルリン酸の含量
が求まり、また、０．１規定の塩酸水溶液をそのまま水
酸化カリウムで電位差滴定することによりその第一当量
点と第二当量点の差からトリエタノールアミンの含量が
求まるものである。
また、ノルマルヘキサンおよびイソグロノ９ノールの分
析についてはサンプルのガスクロ分析により、水の分析
についてはカール・フィッシャー法により測定した。
析についてはサンプルのガスクロ分析により、水の分析
についてはカール・フィッシャー法により測定した。
非イオン性化合物の分析については、サンプルを石油エ
ーテルと水で抽出することによし、非イオン性化合物を
石油エーテル層に抽出分離し、石油エーテルをトッピン
グしてその含量を求めた。
ーテルと水で抽出することによし、非イオン性化合物を
石油エーテル層に抽出分離し、石油エーテルをトッピン
グしてその含量を求めた。
なお、以降の実施例における分析についても、本分析方
法で分析している。得られた水層に水５０重量部を連続
的に加え、加熱してイソゾロノＱノール、ノルマルヘキ
サンヲ水トともに共沸留去することにより、モノドデシ
ルリン酸トリエタノールアミン水浴液を得た。
法で分析している。得られた水層に水５０重量部を連続
的に加え、加熱してイソゾロノＱノール、ノルマルヘキ
サンヲ水トともに共沸留去することにより、モノドデシ
ルリン酸トリエタノールアミン水浴液を得た。
実施例２
モノドデシルリン酸１２０重量部、およびドデシルアル
コール５重量部からなる混合物を抽出容器に入れ、トリ
エタノールアミン１５０重量部（モノドデシルリン酸１
モル部に対し、２モル部）、エタノール１６８重量部、
および水２５５重量部を加えて中和した後、ノルマルヘ
キサン５１２重量部を加えて５０℃で３０分攪拌し、更
に５０℃で３０分静置した。
コール５重量部からなる混合物を抽出容器に入れ、トリ
エタノールアミン１５０重量部（モノドデシルリン酸１
モル部に対し、２モル部）、エタノール１６８重量部、
および水２５５重量部を加えて中和した後、ノルマルヘ
キサン５１２重量部を加えて５０℃で３０分攪拌し、更
に５０℃で３０分静置した。
上層および下層が分離したのを確認後、上層を抽出容器
から除去し、下層にノルマルヘキサン３５０重量部を投
入し、５０℃で３０分攪拌、更に３０分静置して再び下
層を抜き出スト、モノドデシルリン酸トリエタノールア
ミン塩を含みドデシルアルコールが除去された水層７２
７重量部が得られた。このものを分析すると、モノドデ
シルリン酸が１２０重量部（１６，５％）、トリエタノ
ールアミンが１５０重量部（２０，６％）、ドデシルア
ルコールが１．０重量部（０，１４％）、水が２５０重
量部（３４，４％）含まれていた。
から除去し、下層にノルマルヘキサン３５０重量部を投
入し、５０℃で３０分攪拌、更に３０分静置して再び下
層を抜き出スト、モノドデシルリン酸トリエタノールア
ミン塩を含みドデシルアルコールが除去された水層７２
７重量部が得られた。このものを分析すると、モノドデ
シルリン酸が１２０重量部（１６，５％）、トリエタノ
ールアミンが１５０重量部（２０，６％）、ドデシルア
ルコールが１．０重量部（０，１４％）、水が２５０重
量部（３４，４％）含まれていた。
（モノドデシルリン酸の回収率１００％、ドデシルアル
コールの除去率８１％゛） 得られた水層に水１２０重量部を連続的に加え、加熱し
てエタノール、ノルマルヘキサンを水とともに共沸留去
することにより、モノドデシルリン酸トリエタノールア
ミン水溶液を得た。
コールの除去率８１％゛） 得られた水層に水１２０重量部を連続的に加え、加熱し
てエタノール、ノルマルヘキサンを水とともに共沸留去
することにより、モノドデシルリン酸トリエタノールア
ミン水溶液を得た。
実施例３
モノセチルリンｗ１６０重量部、およびセチルアルコー
ル１．２重量部からなる混合物を抽出、容器に入れ、ト
リエタノールアミン４２重量部（モノセチルリン酸１モ
ル部に対し、１．５モル部）で中和した後、ノルマルヘ
キサ７４４５重量部、イソプロパノール９０重量部、お
よび水１２４重量部を加え、５０℃で３０分攪拌する。
ル１．２重量部からなる混合物を抽出、容器に入れ、ト
リエタノールアミン４２重量部（モノセチルリン酸１モ
ル部に対し、１．５モル部）で中和した後、ノルマルヘ
キサ７４４５重量部、イソプロパノール９０重量部、お
よび水１２４重量部を加え、５０℃で３０分攪拌する。
その後攪拌を停止し、５０℃で３０分静置した後１分層
した下層を抜き出すと、モノセチルリン酸トリエタノー
ルアミン塩を含みセチルアルコールが除かれた水層が３
５４重量部得られた。このものを分析すると、モノセチ
ルリン酸が６０重量部（１６，９％）、トリエタノール
アミンが４２重１１１ｓ（１１，９％）、セチルアルコ
ールが０．３５重量部（０，１％）、水が１２０重量部
（３４，０％）含まれていた。（モノセチルリン酸の回
収率１００％、セチルアルコールの除去率７１％） 得られた水層を薄膜式蒸発器にてインゾロ、ｅノール、
ノルマルヘキサンを水とともに留去することにより、モ
ノセチルリン酸トリエタノ−ルアξン水溶液を得た。
した下層を抜き出すと、モノセチルリン酸トリエタノー
ルアミン塩を含みセチルアルコールが除かれた水層が３
５４重量部得られた。このものを分析すると、モノセチ
ルリン酸が６０重量部（１６，９％）、トリエタノール
アミンが４２重１１１ｓ（１１，９％）、セチルアルコ
ールが０．３５重量部（０，１％）、水が１２０重量部
（３４，０％）含まれていた。（モノセチルリン酸の回
収率１００％、セチルアルコールの除去率７１％） 得られた水層を薄膜式蒸発器にてインゾロ、ｅノール、
ノルマルヘキサンを水とともに留去することにより、モ
ノセチルリン酸トリエタノ−ルアξン水溶液を得た。
実施例４
五酸化リン、水とドデシルアルコールを反応して得られ
たモノドデシルリン酸７０重量部、シトデシルリン酸２
５！量部、およびドデシルアルコール２．５重量部から
なる混合物を抽出容器に入れ、トリエタノールアミン７
２重量部で中和した後、ノルマルヘキサン３４２重量部
、イソゾロ、ｅノール１１０重量部、および水１８５重
量部を加え、５０℃で３０分攪拌する。その後攪拌を停
止し、５０℃で３０分静置した後１分層した下層を抜き
出スト、モノドデシルリン酸トリエタノールアミン塩お
よびシトデシルリン酸トリエタノールアミン塩を含みド
デシルアルコールが除かれた水層が５２８重量部得られ
た。このものを分析すると、モノドデシルリン酸が７０
重量部（１３，３％）、シトデシルリン酸が２４重量部
（４，５％）、トリエタノールアミンが７２重量部（１
３，６％）、ドデシルアルコールが１．０重量部（０，
１９％）、水が１８０重量部（３４，１％）含まれてい
た。
たモノドデシルリン酸７０重量部、シトデシルリン酸２
５！量部、およびドデシルアルコール２．５重量部から
なる混合物を抽出容器に入れ、トリエタノールアミン７
２重量部で中和した後、ノルマルヘキサン３４２重量部
、イソゾロ、ｅノール１１０重量部、および水１８５重
量部を加え、５０℃で３０分攪拌する。その後攪拌を停
止し、５０℃で３０分静置した後１分層した下層を抜き
出スト、モノドデシルリン酸トリエタノールアミン塩お
よびシトデシルリン酸トリエタノールアミン塩を含みド
デシルアルコールが除かれた水層が５２８重量部得られ
た。このものを分析すると、モノドデシルリン酸が７０
重量部（１３，３％）、シトデシルリン酸が２４重量部
（４，５％）、トリエタノールアミンが７２重量部（１
３，６％）、ドデシルアルコールが１．０重量部（０，
１９％）、水が１８０重量部（３４，１％）含まれてい
た。
（モノドデシルリン酸およびジドデシルリン酸の回収率
９９％、ドデシルアルコールの除去率６０％） 得られた水層に水７０重量部を連続的に加え、加熱して
イソゾロノＱノール、ノルマルヘキサンを水とともに共
沸留去することにより、モノドデシルリン酸トリエタノ
ールアミンおよびシトデシルリン酸トリエタノールアミ
ンの水溶液を得た。
９９％、ドデシルアルコールの除去率６０％） 得られた水層に水７０重量部を連続的に加え、加熱して
イソゾロノＱノール、ノルマルヘキサンを水とともに共
沸留去することにより、モノドデシルリン酸トリエタノ
ールアミンおよびシトデシルリン酸トリエタノールアミ
ンの水溶液を得た。
実施例５
Ｃ１２〜Ｃ１３の合成オキソアルコール（三菱油化具；
ドパノール２３）を用いて得られる着色したリン酸モノ
エステル〔色調＝び合成オキソアルコール４重量部から
なる混合物を抽出容器に入れ、トリエタノールアミｙ２
０４重を部（！Ｊン酸七ノエステル１モル部に対し、１
．５そル部）で中和した後、ノルマルヘキサン５１２重
量部、イソプロノｑノール１６８重量部、および水２３
８重量部を加えて５０℃で３０分攪拌し、更に５０℃で
３０分静置した。
ドパノール２３）を用いて得られる着色したリン酸モノ
エステル〔色調＝び合成オキソアルコール４重量部から
なる混合物を抽出容器に入れ、トリエタノールアミｙ２
０４重を部（！Ｊン酸七ノエステル１モル部に対し、１
．５そル部）で中和した後、ノルマルヘキサン５１２重
量部、イソプロノｑノール１６８重量部、および水２３
８重量部を加えて５０℃で３０分攪拌し、更に５０℃で
３０分静置した。
上層、及び下層が分離したのを確認後、上層を抽出容器
から除去し、下層にノルマルヘキサン３５０重量部を投
入し％５０℃で３０分攪拌、更に３０分静置して再び下
層を抜き出すと、リン酸モノエステルのトリエタノール
アミン塩を含み合成オキソアルコールが除去された水層
６８２重量部が得られた。このものを分析すると、リン
酸モノエステルが１２０重量部（１７，６％）、トリエ
タノールアミンが１０４重量部（１５，２％）２合成オ
キソアルコールが１．０重量部（０，１５％）、水が２
３２重量部（３４，０％）含まれていた。
から除去し、下層にノルマルヘキサン３５０重量部を投
入し％５０℃で３０分攪拌、更に３０分静置して再び下
層を抜き出すと、リン酸モノエステルのトリエタノール
アミン塩を含み合成オキソアルコールが除去された水層
６８２重量部が得られた。このものを分析すると、リン
酸モノエステルが１２０重量部（１７，６％）、トリエ
タノールアミンが１０４重量部（１５，２％）２合成オ
キソアルコールが１．０重量部（０，１５％）、水が２
３２重量部（３４，０％）含まれていた。
（リン酸モノエステルの回収率１００％、合成オキソア
ルコールの除去率７５％）また。
ルコールの除去率７５％）また。
このリン酸モノエステルの色調は１７であった。
実施例６
着色したモノオクチルリン酸〔色調＝
２３９、色調は１０％エタノール溶液の波長４２０ ｎ
ｍの光の吸光度を測定し、（−１ｏｇ Ｔ）Ｘ１００Ｏ
として表した〕３５重量部を抽出容器に入れ、２５％水
酸化カリウム水溶液５６重量部（モノオクチルリン酸１
モル部に対し、１．５モル部）で中和した後、ノルマル
ヘキサン２１０重量部、イソゾロ／ｅノール４０重量部
、および水７２重量部を加え。
ｍの光の吸光度を測定し、（−１ｏｇ Ｔ）Ｘ１００Ｏ
として表した〕３５重量部を抽出容器に入れ、２５％水
酸化カリウム水溶液５６重量部（モノオクチルリン酸１
モル部に対し、１．５モル部）で中和した後、ノルマル
ヘキサン２１０重量部、イソゾロ／ｅノール４０重量部
、および水７２重量部を加え。
５０℃で３０分攪拌する。その後攪拌を停止し、５０℃
で３０分静置した後、分層した下層を抜き出すと、モノ
オクチルリン酸カリウム塩を含む水層２２５重量部が得
られた。このものを分析すると、モノオクチルリン酸が
３５重量部（１５，５％）、水が１０６重量部（４７，
１％）含まれていた。また、このモノオクチルリン酸の
色調は１５であった。
で３０分静置した後、分層した下層を抜き出すと、モノ
オクチルリン酸カリウム塩を含む水層２２５重量部が得
られた。このものを分析すると、モノオクチルリン酸が
３５重量部（１５，５％）、水が１０６重量部（４７，
１％）含まれていた。また、このモノオクチルリン酸の
色調は１５であった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、リン酸エステルおよび非イオン性化合物を含む混合
物において、該リン酸エステルを塩基性化合物によりリ
ン酸エステル塩にし、溶剤として （ａ）炭素数４〜８の直鎖もしくは分岐鎖の脂肪族炭化
水素および炭素数５〜７の飽和脂環式炭化水素からなる
群から選ばれる１種以上と、（ｂ）炭素数１〜４の低級
アルコールおよび水を用いることにより、非イオン性化
合物を（ａ）層に抽出分離することを特徴とする高純度
リン酸エステル塩の製造方法。 ２、低級アルコールがイソプロパノールである特許請求
の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60274636A JPS62135481A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 高純度リン酸エステル塩の製造方法 |
| US06/932,289 US4739092A (en) | 1985-12-06 | 1986-11-19 | Process for producing phosphoric ester salt of high purity |
| ES8603311A ES2001726A6 (es) | 1985-12-06 | 1986-12-05 | Un procedimiento para la produccion de una sal de ester fosforico de gran pureza |
| CH4854/86A CH669198A5 (de) | 1985-12-06 | 1986-12-05 | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeureestersalzen von hoher reinheit. |
| DE3641603A DE3641603C2 (de) | 1985-12-06 | 1986-12-05 | Verfahren zur Herstellung von gereinigten Phosphorsäureestersalzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60274636A JPS62135481A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 高純度リン酸エステル塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62135481A true JPS62135481A (ja) | 1987-06-18 |
| JPH0327558B2 JPH0327558B2 (ja) | 1991-04-16 |
Family
ID=17544464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60274636A Granted JPS62135481A (ja) | 1985-12-06 | 1985-12-06 | 高純度リン酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4739092A (ja) |
| JP (1) | JPS62135481A (ja) |
| CH (1) | CH669198A5 (ja) |
| DE (1) | DE3641603C2 (ja) |
| ES (1) | ES2001726A6 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4024828A1 (de) * | 1990-08-04 | 1992-02-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur abtrennung von vinylphosponsaeure aus rohgemischen |
| EP1262485B1 (en) * | 2001-05-31 | 2005-11-16 | Kao Corporation | Process for preparing phosphoric ester |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2854468A (en) * | 1953-02-02 | 1958-09-30 | Shell Dev | Separation of alkaline earth metal salts of mono- and dialkyl acid phosphates |
| US4051202A (en) * | 1975-11-17 | 1977-09-27 | The United States Of America As Represented By The United States Energy Research And Development Administration | Method for separating mono- and di-octylphenyl phosphoric acid esters |
| DE3337099A1 (de) * | 1983-10-12 | 1985-05-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Wasserloesliche triethanolamintitanate |
-
1985
- 1985-12-06 JP JP60274636A patent/JPS62135481A/ja active Granted
-
1986
- 1986-11-19 US US06/932,289 patent/US4739092A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-05 ES ES8603311A patent/ES2001726A6/es not_active Expired
- 1986-12-05 DE DE3641603A patent/DE3641603C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-05 CH CH4854/86A patent/CH669198A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3641603C2 (de) | 1996-07-04 |
| JPH0327558B2 (ja) | 1991-04-16 |
| US4739092A (en) | 1988-04-19 |
| CH669198A5 (de) | 1989-02-28 |
| DE3641603A1 (de) | 1987-06-11 |
| ES2001726A6 (es) | 1988-06-01 |
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Legal Events
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