JPS62132806A - 消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、殺菌性４級アンモニウ化合物およびビグアニ
ド化合物を含有する、改良された消毒製剤に関する。

［従来技術］ 殺菌性４級アンモニウム化合物並びにクロルヘキンジン
系およびオリゴマー化ヘキサメチレンビグアニド系の殺
菌性ビグアニド化合物の活性成分の組み合わせを含有す
る消毒剤が、既に多数市販されている。これらの既知の
消毒剤は、個々のダラム陰性閑に対する抗菌スペクトル
に欠点があることがわかった。更に、このような消毒製
剤においては、貯蔵中および使用前に菌か生育しやすい
。

［発明の［１的コ 本発明か解決しようとする問題点は、４吸アンモニウノ
、化合物お、ｌ；びビグアニド化合物を主成分とする、
前記欠点の無い改良された消毒剤を見出だすことである
。

「発明の構成」 この問題は、以下に記載ずろ消毒製剤によって解決され
る。

本発明は、殺菌性４級アンモニウム化合物および殺菌性
ビグアニド化合物を含有ずろ液体水性消毒製剤であって
、 ａ）少なくと乙１１の殺菌性４アンモニウム化合物ｂ）
少なくとも１種の殺菌性ビグアニド化合物および Ｃ）少なくとも１種の殺菌性フェノール性化合物の組み
合わせを、成分ａ）およびｂ）の重量比か（１６〜２）
：１．成分ａ）およびＣ）の重量比が（１６〜２）：ｌ
となるように含有する消毒製剤に関する。

特に適当な殺菌性４級アンモニウム化合物は、式二 ［Ｃ８Ｈｓ−Ｃ）−１ｚ　　　　Ｎ（ＣＩ−１＋）ｚＲ
］Ｘ　　　　（１）［式中、Ｒは好ましくは直鎖状Ｃｏ
　　Ｃ＋ｓアルキル基、および又はハロゲン陰イオン、
とりわけ塩素イオンを表す。］ で示されろベンズアルコン型の化合物である。これらの
４扱アンモニウム塩を、単独で、または混合物として使
用し得る。このような抗菌性４級アンモニウ１１化合物
の例としては、ジメチルベンジルドデシルアンモニウム
クロリド、ジメチルベンジルテトラデシルアンモニウム
クロリド、ジメチルヘンジルデシルアンモニウムブロミ
ト、ジメチルベンジルオクチルアンモニウムクロリドお
よびヤシ浦アルキルジメチルヘンシルアンモニウムクロ
リド（ヤシ浦アルキル残」みは、ヤシ浦の水素化脂肪酸
混合物に由来する。）がある。これらの化合物のうし、
アルキル基ｒｔか炭素原子を１２個または１４個何才る
ものが好ましいと考えられる。

特に適当な殺菌性ビグアニド化合物は、式：％式％ ［式中、［Ｉ　Ｘは塩形成酸成分、およびｎは少なくと
ｔ、２、好ましくは４〜６の数を表す。コで示されるオ
リゴヘキサメヂレンビグアニド塩である。このようなオ
リゴマー化ビグアニドおよびその製法は、英国特許第７
０２２６８号、同第１１５２２４３号および西独公開特
許第２４３７８４４号に記載されている。本発明の組み
合ね什に適当なこのようなビグアニドの塩の例は、相当
する水溶性鉱酸塩、例えばオリゴヘキサメチレンビグア
ニド塩酸塩である。

本発明の３元組成物は、殺菌性ビグアニド化合物として
既知の種類のビス−ビグアニドから選択される化合物を
し含有し得る。このようなビス−ビグアニドは、関連特
許文献、とりわけ米国特許第４　、ｉ　２０４８１１号
、第２６８４９２７１号、第２９９０４２５号、第３４
６８８９８号、第４０２２８３４号、第４０５３６３６
号、英国特許第１３４４０４２号および米国特許第４１
９８３９２号に記載されている。このようなどスービグ
アニドの代表例を以下に挙げろ＝　１．２−ビス−（Ｎ
５−ｐ−クロロフェニル−Ｎ’−ビグアニド）−エタン
、１，２−ビス−（Ｎ　５　　ｐ−二トロフェニルーＮ
１−ビグアニド）−エタン、１．２−ビス−（Ｎ５−ｐ
−ヒドロキシフェニル−Ｎ１−ビグアニド）−エタン、
１．２−ビス−（Ｎ’−ｐ−クロロベンジル−Ｎｌ−ビ
グアニド）−エタン、１．２−ビス−（Ｎ’ｐ−ブロモ
フェニル−Ｎ５−へキシル−ＮＩ−ビグアニド）−エタ
ン、ｔ、２−ビス−（Ｎ５−ｐ−クロロフェニル−Ｎ５
−２−エチルフェニル−Ｎ１−ビグアニド）−エタン、
１．２−ビス−（Ｎ’−ｐ−クロロフェニル−ＮＩ−エ
チル−Ｎ’−ビグアニド）−エタン、１．２−ビス−（
Ｎ’−ｐ−メトキシフェニル−ＮＩ−ビグアニド）−エ
タン、１．２−ビス−（Ｎ’−ｐ−メチルフェニル−Ｎ
１−ビグアニド）−エタン、１．２−ビス−（Ｎ’−３
，５−ジメヂルフェニルーＮ′−ビグアニド）−エタン
、１゜２−ビス−（Ｎ’−２，６−シクロロフエニルー
Ｎ１−ビグアニド）−エタン、１．２−ビス−（Ｎ５−
２゜６−シメチルフエニルーＮ１−ビグアニド）−エタ
ン、１１，１−ビス＝（Ｎ５−ｐ−クロロフェニル−Ｎ
１−ヒゲアニド）−ブタン、ビス−（Ｎ５　ｐ−クロロ
フェニル−Ｎ’−ビグアニド）−メタンおよび１．３−
ビス−（Ｎ５−ｐ−クロロフェニル−Ｎ　’　−ビグア
ニド）−プロパン並びにその無毒性水溶性付加塩、特に
グルコン酸塩、塩酸塩および酢酸塩である。特に好まし
いビス−ビグアニドは、塩、例えば酢酸塩、塩酸塩また
はグルコン酸塩の形態の１．１’−へキサメヂレンービ
ス−［５−（４−クロロフェニル）−ビグアニド］であ
る。

特に適当な殺菌性フェノール性化合物は、ｏ　−フェニ
ルフェノール−（２−オギシジフェニル）、ベンジルフ
ェノール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール、２．３．４．
６−チトラクロロフエノール、２．４−ジクロロフェノ
ール、モノクロロフェニルフェノール、０−ベンジル−
ｐ−クロロフェノール、２−シクロペンチル−４−クロ
ロフェノール、塩素化キシレノール、レゾルシノール、
ヂモール（すなわち３−ヒドロキシ−ｐ−シモール）、
オイゲノール（すなわち４−ヒドロキシ−３−メトキシ
−１−アリルベンゼン）およびカルバクロール（すなわ
ち２−ヒドロキシ−１−メチル−４−イソプロピルベン
ゼン）である。

前記の活性成分の組み合わせに加えて、本発明の消毒製
剤は、通例、処方および適用に応じて選択される他の典
型的な成分を含有する。液体製剤に適当な溶媒は、水、
並びに水および水混和性有機溶媒、例えばエタノール、
イソプロパツール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、エチルエチレングリコールおよびプロピルプ
ロピレングリコールの混合物である。エアロゾルの分野
でスプレーの製造に通例使用されろ圧縮空気またはプロ
ペラントを用いて、このような溶液を容易に噴霧し得る
。消毒製剤が、抗菌作用に加えて清浄作用を示す必要が
ある場合は、界面活性剤、特にノニオン性界面活性剤を
含存し得る。適当な界面活性剤の例は、脂肪アルコール
、アルキルシクロヘキザノール、アルキルフェノール、
脂肪酸、Ｉｌ將ｌｌＮ７３　／　　　ＩＩ時Ｕ廿ｇｈ　
’？　　ミ　ｋ’Ｇ　−）　ｎＴ　　＋１／−ｈ　　’
／　’２　１Ｌ？！？ンアミド１モルの、エチレンオキ
シド４〜４０モル、好ましくは４〜２０モル付加物であ
る。特に好ましいものは、ヤシ浦または獣脂脂肪アルコ
ール、オレイルアルコール、オレイルおよびセチルアル
コール混合物、およびモノ−、ジーまたはトリアルキル
フェノール、並びにアルキル基に炭素原子６〜１４個を
有するモノアルキルシクロヘキサノールの、エヂレンオ
キンド５〜１６モル付加物である。活性水素原子を有ず
ろ前記化合物の、エチレンオキシドおよびプロピレンオ
キシドの混合付加物ら適当である。前記アルキレンオキ
ンドイ・１加物を、例えばエーテルまたはアセタールＪ
Ｉ（によって、末端法を閉環してもよい。

本発明の消毒製剤は、ビルダー、例えばグルコン酸のア
ルカリ金属塩（特にグルコン酸ナトリウム）、ニトリロ
三酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロギンエタンジ
ホスホン酸、ホスボッブタントリカルボン酸、酪酸、ク
エン酸または酒石酸のアルカリ金属塩をも含有し得ろ。

他の適当なビルダーは、比較的分子量の高いポリカルボ
ン酸、例えばマレイン酸、イタコン酸、フマル酸および
シトラコン酸のポリマーの水溶性塩である。このような
酸どうし、または他の重合性モノマー（例えばエヂレン
、プロピレン、アクリル酸、酢酸ビニル、イソブヂレン
、アクリルアミドおよびスチレン）とのコポリマーを使
用してもよい。

本発明の消毒製剤は、洗浄ツノ強化剤、例えば脂肪酸モ
ノ−およびジェタノールアミド（例えばヤシ浦脂肪酸モ
ノエタノールアミドおよびヤシ油脂肪酸ジェタノールア
ミド）、および炭素原子１２〜１８個を有するアルキル
アミンまたは炭素原子８〜１２個を有する脂肪アルコー
ルの、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの４
モルまでの付加物、および炭素原子８〜１２個を有する
遊離脂肪アルコール・■びにセルロース系洗浄力強化剤
をし含有し得る。

消毒製剤には、通例、色素および呑料を添加する。消毒
製剤のｐｉｔは、通例４〜ｌＯである。要すれば、クエ
ン酸または水酸化ナトリウムで該ｐｔ＋に調節し得る。

本発明の製剤は、とりわけ病院、学校、公共浴場、公」
（輸送機関および公共事業（例えばホテルおよびクリー
ニング業）におけろ表面の消毒に過当である。即用性の
消毒溶液は、通例、成分ａ）、ｂ）およびＣ）の組み合
わせを７００〜４５００ｐｐｍ含有するように調製する
。

即用性溶液が噴霧製剤でない場合、使用する溶液は、好
ましくは以下の組成の消毒剤濃厚液からＡ’ｌ製する： 殺菌性アンモニウム化合物　５〜２０重量％、殺菌性ビ
グアニド化合物　　１〜４重屯％、殺菌性フェノール性
化合物　０．５〜４重量％および要すれば界面活性剤、
ビルダー、清浄力強化剤、洗浄力強化剤および有機溶媒
適量、並びに水を加えて全量１００％とする。

［実施例］ 本発明の消毒剤の殺菌作用を試験するために、以下の成
分を混合することによって濃厚液（生成物Ａ）を調製し
た： ＣＩ２−ＣＩ４アルキルベンジルジメヂルアンモニウム
クロリド （Ｃ，，７０％：Ｃ＋−３０％）　　１５重量部オリゴ
ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩（ｎ−４〜６）　　　
　　　　　　　２重量部０−フェニルフェノール　　　
　２重Ｍ部ノニルフェノール１モルのエチレンオキシド
１０モル付加物　　　　　　　　８重電部グルコン酸ナ
トリウム　　　　　１重量部エチレンジアミン四酢酸・
４すトリウム塩０．８重量部 ヤノｉ＋ｌ＋脂肪酸モノエタノールアミド１重量部 水　　　　　　　　　　　　　７０．２重量部比較のた
めに、０−フェニルフェノールを除いて、同様の成分か
ら生成物Ｂを調製した。前記処方のＣ、、−Ｃ，４アル
キルベンジルジメヂルアンモニウムクロリドを、同量の
ジデシルジメチルアンモニウムクロリドに代え、０−フ
ェニルフェノールを含（丁しない比較濃厚液（生成物Ｃ
）をらコム１製した。

濃厚液ＡＳＢおよびＣの１．５容量％およびｌ容量％希
釈液の殺菌作用を、以下の試験菌懸濁液に対して試験し
た： １）黄色ブドウ球菌　　　　閑散＞１０８／ｍ１２２）
大腸菌　　　　　　　　菌数＞ｔｏ８／ｍｌ！３）緑膿
菌　　　　　　　　閑散＞　Ｉ　Ｏ”／ｍＱ４）奇怪変
形菌　　　　　　菌数＞ＩＱ’／ｍσ５）カンジダ・ア
ルビカンス菌数＞１０’／ｍ（試験物質の死滅時間を、
Ｚｂｌ、　Ｂａｋｅ、　ｔｌｙｇ、。

１、Ａｂｔ、Ｏｒｉｇ、１３　１７２，５３４−５６２
のドイッヂエ・ゲゼルンヤフト・フユア・ヒギエーネ・
ラント・ミクロビオロギ−（Ｄ　ｅｕｔｓｃｈｅＧｅｓ
ｅｌｌｓｃｈａｆｔ　ｒｕｒ　Ｉｌｙｇｉｅｎｅ　ｕｎ
ｄ　Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌｏｇｉｅ）のガイドラインズ・
フォー・テスティング・アンド・工ヴアリュエイティン
グ・ケミカル・デイスインフェクシジン・プロセシーズ
（Ｇ　ｕｉｄａｌ　１ｎｃｓｒｏｒ　　Ｔｅｓｔｉｎｇ
　　ａｎｄ　　Ｅｖａｌｕａｔｉｎｇ　　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌＤ　１ｓｉｎｆｅｃｔｉｏｎ　　Ｐ　ｒｏｃｅｓｓ
ｅｓ）、第１部に従って、保菌試験（ｇｅｒｍ　　ｃａ
ｒｒｉｅｒ　　Ｌｅｓｔ）によって測定した。死滅時間
の測定結果を第１表に示す。

第　　１　　表 実施例２ 以下の成分を混合することによって表面消毒剤濃厚液を
調製した： ＣＩ２−　ＣＩ４アルキルベンジルジメチルアンモニウ
ムクロリド （Ｃ，，７０％；ｃ、、３０％＞　　　１５重量部オリ
ゴヘキザメヂレンビグアニド塩酸塩（ｎ二４〜Ｇ）　　
　　　　　　　４重量部０−ツボニルフェノール　　　
　４　重ｆｆｔｌＣ１２−Ｃ３４脂肪アルコール１モル
のエチレンオキ７１５モルおよびプロピレンオキシド４
モル付加物　　　　　　　　　７重量部グルコン酸ナト
リウム　　　　　１重量部ニトリロ三酢酸・３ナトリウ
ム塩 ８．３重量部 ホスホノブタントリカルボン酸　１重量部尿素　　　　
　　　　　　　　　５正量部色素、香料、水を加えて全
量１００重量部とずろ。

実施例３ 以下の成分を混合することによって表面消毒剤濃厚液を
調製した・ Ｃ、、−Ｃ，４アルキルベンジルジメチルアンモニウム
クロリド （Ｃ１ｆｆ７０％；　Ｃ，，３０％）　　　２０ｉｔ部
オリゴヘキサメヂレンビグアニド塩酸塩（ｎ−４〜６）
　　　　　　　　　　３重量部０−フェニルフェノール
　　　　５玉量部オレイル／セチルアルコール混合物１
モルのエチレンオキシド１０モル付加物 １０重量部 ヤン油脂肪酸モノエタノールアミド １重量部 エチレンジアミン四酢酸・４ナトリウム塩ｌ量部 尿素　　　　　　　　　　　　４重量部色素、香料、水
を加えて全ｆｆ１ｌｏＯ重量部とする。

特許出願人　ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、殺菌性４級アンモニウム化合物および殺菌性ビグア
   ニド化合物を含有する液体水性消毒製剤であって、 ａ）少なくとも１種の殺菌性４アンモニウム化合物ｂ）
   少なくとも１種の殺菌性ビグアニド化合物および ｃ）少なくとも１種の殺菌性フェノール性化合物の組み
   合わせを、成分ａ）およびｂ）の重量比が（１６〜２）
   ：１、成分ａ）およびｃ）の重量比が（１６〜２）：１
   となるように含有する消毒製剤。 ２、４級アンモニウム化合物が、式： ［Ｃ＿６Ｈ＿５−ＣＨ＿２−Ｎ（ＣＨ＿３）＿２Ｒ］Ｘ
   （ I ）［式中、Ｒは好ましくは直鎖状Ｃ＿８−Ｃ＿１
   ＿８アルキル基、およびＸはハロゲン陰イオンを表す。 ］で示される化合物である第１項記載の消毒製剤。 ３、殺菌性ビグアニド化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、ＨＸは塩形成酸成分、およびｎは少なくとも２
   の数を表す。］ で示されるオリゴヘキサメチレンビグアニド塩である第
   １項または第２項記載の消毒製剤。 ４、殺菌性ビグアニド化合物がビス−ビグアニドである
   第１項または第２項記載の消毒製剤。 ５、殺菌性ビグアニド化合物が、１，１′−ヘキサメチ
   レン−ビス−［５−（４−クロロフェニル）−ビグアニ
   ド］である第４項記載の消毒製剤。 ６、殺菌性フェノール性化合物が、ｏ−フェニルフェノ
   ール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール、２，３，４，６−
   テトラクロロフェノール、２，４−ジクロロフェノール
   、レゾルシノール、チモール、オイゲノールおよびカル
   バクロールを含んで成る群から選択される化合物である
   第１〜５項のいずれかに記載の消毒製剤。 ７、殺菌性アンモニウム化合物 ５〜２０重量％、 殺菌性ビグアニド化合物 １〜４重量％、 殺菌性フェノール性化合物 ０．５〜４重量％ および要すれば界面活性剤、ビルダー、洗浄力強化剤、
   錯化剤および有機溶媒適量並びに水を含有する第１〜６
   項のいずれかに記載の消毒製剤。