JPS62129251A - トランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボン酸エステル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なエステル系化合物に関する。

更に詳しくは液晶混合物を調製する上で有用ナトランス
−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボン酸エステ
ル系化合物に関する。

従来の技術 液晶性化合物、特にネマチック性液晶は、その電気光学
効果を利用して表示素子として広（使用されている。

木マチック性液晶の電気光学効果は現在までに多数知ら
れているが、液晶１表示素子への応用的観点から重要な
ものを列挙すると、まず液晶の誘電率異方性に基づ（相
転移（ＰｈａｓｅＣｈａｎｇｅ　：　Ｐ　Ｃ）効果、ゲ
スト・ホスト（Ｇｕｅｓｔ　−Ｉ（ｏｓｔ　：　ＧＨ）
効果、捩れネマティック（’ｌ’ｗｉｓｔｅｄＮｅｍａ
ｔｉｃ　：　ＴＮ）効果、複屈折制御（Ｅｌｅｃｔｒｉ
ｃａｌｌｙＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇ
ｅｎｃｅ　：　ＥＣＢ　）効果、そして誘電率異方性お
よび電導変異方性に基づ（動的散乱（Ｄｙｎａｍｉｃ　
Ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ　：　ＤＳ　）効果などがある。

これらの電気光学的効果を利用した表示素子は、時計、
電卓、電子ゲーム等に広く使用・ンドベルトコンピュー
ター（ＨＨＣＪなとのポータプル端宋用文字、図形表示
用パネルに使用されるようになり、更に小型テレビ、ビ
デオカメラ用ビューファインダーなどの画像表示パネル
への応用も考えられており、その需要は急速に増加する
ことが見込まれている。

ネマチック性液晶としては例えば次の式でＸ（トｃｏｏ
（）ｙ （上記式においてＸは炭素数１乃至１０のアルキル基、
Ｙはニトロ基、シアン基、炭素数１乃至１０のアルキル
基又はアルコキシ基を表す） 示される化合物が知られている。（東ドイツ特許１０５
７０１） 発明が解決しようとする問題点 ネマチ７り性液晶乞表示素子として使用するには低い融
点及び高い透明点、無色性、ならびに光、熱および化学
物質に対する安定性、低温での低い粘度、シャープなし
きい値（閾値）等において秀れていることが必要である
が現在のところ単独でこれらの条件ヒ満足させるような
ネマチック性液晶は見出されていないので、２種類以上
のネマチック性液晶を混合して使用している。

前記したネマチック性液晶はこれらの性質殊に融点が低
（かつ透明度が高いという性質において十分でな（液晶
範囲の一層ひろいオ・マチック性液晶の開発が望まれて
いる。

問題点を解決するための手段 本発明は前記したような従来のネマチック性液晶の欠点
を改善すべ（鋭意研究を行った結果本発明に至ったもの
である。即ち本発明は式（１） 〔式（Ｊ）中、Ｒ＋は炭素数１〜５のアルキル基を、Ｘ
は水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ２は０（ＣＩ−１２
ＣＨ２０）ｍＣＩ−１２ＣＩ＝ＣＨＲ３，０（ＣＩ−１
２）ｎ＠　。

−０Ｒ４又はシアン基を各々表し、Ｒ３は水素原子メチ
ル基を、Ｒ４は水素原子の少なくとも１つがフッ素原子
に置換された炭素数が２〜５の−ゝ　　　　　　”アル
キル基を、ｍは０又はｌを、ｎは１又は２を表す。（但
しＸが水素原子のときはＲ２はシアン基以外の前記した
基を表す。〕 で表されるトランス−４−アルキルシクロヘキサン−１
−カルボン酸エステル化合物を提供する。

本発明のエステル系化合物は無色であり。

光、熱および化学物質に対する安定性は良好であり、エ
ステル化合物のあるものは液晶温度範囲７広げるために
、またあるものは低い粘度を得ろために、他のあるもの
はシャープなしきい値を得るために有用な化合物である
。

本発明の前記一般式（１）のエステル化合物は例えば以
下に述べるような方法で合成することができる。

式（ＩＩｌ Ｒ１舎Ｃ０ＯＨ（ＩＩ） 〔式ｌ中、Ｒ１は前記と同じ意味を表す。〕で表される
トランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カルボン
酸を無溶媒あるいは溶媒の存在下にハロゲン化剤と共に
反応することてより式ｌノ Ｒ，（トＣＯＹ　　　　（ｕｒ） 〔式（ＩＩＩ）中、Ｙは塩素原子、臭素原子を表し、Ｒ
１は前記と同じ意味を表す。〕 で表されるトランス−４−アルキルシクロヘキサン−１
−カルボン酸ハライドとした後、式（［Ｖ） 〔式（ＩＶ）中、Ｒ２，Ｘは前記と同じ意味を表す。〕
で表されるフェノール誘導体と塩基性溶媒中反応させる
ことにより合成することができる。

式（■の化合物から式ＣＥの化合物を合成する際に用い
られる溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの有機溶媒が
あげられ、またハロゲン化剤としては塩化チオニル、臭
化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、五
臭化リンなどがあげられる。ハロゲン化剤の使用量は理
論量の１〜５倍、あるいは溶媒２兼ねて大過剰用いても
よい。また反応温度は３０〜１００℃が好ましい。

次に武器）と式（ｆＶ）を反応させる際に使用すること
ができる塩基性溶媒としてはトリエチルアミン、ピリジ
ン、ジメチルホルムアミドなどがあげられる。

５　　本発明の式（丁）のエステル化合物はそれ自身液
晶性を示すか、あるいはそれ自身液晶性を示さないが、
液晶性化合物と混合することにより有用な液晶混合物を
作りつる新規な化合物でありこれらの化合物を一種ある
いは二ｆｆ３以上、他の液晶化合物と混合することによ
り液晶混合物として表示素子に使用される。

実施例 以下実施例によって本発明の詳細な説明する。

実施例１゜ トルエン５０ｃｃ中にトランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキサン−１−カルボンｅ　８．５　ｇ　、　４化チ
オニル１５ｇ”を加え６５〜７０℃で１時間反応させた
。次いで過剰の塩化チオニルを留去した後この反応液を
ｐ−アリルフェノール８ｇ’ａ＝含むピリジン３０　ｃ
ｃの溶液中に２０°Ｃ以下で滴下する。

滴下後５０〜５５°Ｃで１時間攪拌し、室温まで冷却、
氷水中に投入する。次いで目的物をトルエンで抽出、ト
ルエン層を２回水洗したのち硫酸ナトリウムで乾燥し、
トルエンを留去した。残留物をクロロホルムに溶解しカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶剤クロロホルム）で精
製すると下記式の化合物７．５ｇかえられた。

このものの融点、透明点を比較例とともに表１に示した
。

表１．・ 一 ＊東ドイツ特許１０５７０１実施例３ 表１より従来の公知化合物（比較例−１）に比べ本発明
の化合物の液晶相が広くなっていることが明らかである
。

実施例２゜ 塩化チオニル５０ｇ中にトランス−ｒ＋　−４−ペンチ
ルシクロヘキサン−１−カルボン酸９．９ｇＬ加え６５
〜７０°Ｃで１時間反応させた。反応終了後過剰の塩化
チオニルを留去し次いで３０ｃｃトルエンを加え、見ら
れた溶液なｐ−アリルフェノール８ｇを含むピリジン３
０　ｃｃのＭＷ中に２０℃以下で滴下した。滴下終了後
実施例１と同様にして精製すると下記式の化合物８．３
ｇがえられた。

このものの融点、透明点を比較例とともに表２に示した
。

表２゜ ＊東ドイツ特許１０５７０１実施例１８表２より従来の
公知化合物（比較例−２）に比べ本発明の化合物の液晶
相が広くなっていることが明らかである。

実施例３〜１３゜ 実施例１〜２と同様にして合成した式［）で表されるエ
ステル化合物の融点、透明点を表３に示し発明の効果 本発明のエステル化合物はそれ自身液晶性？示すか、あ
るいはそれ自身液晶性を示さないが、液晶性化合物と混
合することにより有用な液晶混合物を作りうるものであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｒ＿１は炭素数１〜５のアルキル基を
   、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を、Ｒ＿２は−Ｏ（Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｍ−ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ＿３
   、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＯＲ＿４又は
   シアノ基を各々表し、Ｒ＿３は水素原子又はメチル基を
   、Ｒ＿４は水素原子の少なくとも１つがフッ素原子に置
   換された炭素数が２〜５のアルキル基を、ｍは０又は１
   を、ｎは１又は２を表す。（但しＸが水素原子のときは
   Ｒ＿２はシアノ基以外の前記した基を表す。）〕で表さ
   れるトランス−４−アルキルシクロヘキサン−１−カル
   ボン酸エステル化合物