JPS6146442B2

JPS6146442B2 -

Info

Publication number: JPS6146442B2
Application number: JP7892078A
Authority: JP
Inventors: Yoshihiko Mitsuoka; Toyoyuki Nishi
Original assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date: 1978-06-28
Filing date: 1978-06-28
Publication date: 1986-10-14
Also published as: JPS557224A

Description

[Detailed description of the invention]

本発明は、次の一般式〔〕で表わされる化合
物（たゞし、式中Ｒは、水素または炭素１〜４の
低級アルキル基を示す）を主成分とする植物生長
調節剤に関するものである。〔〕は、すでに、特開昭52−82710号および
特願昭52−075936号に記載されている化合物で、
容易に製造できることが明らかにされている。し
かし、これまでのところ、〔〕は、単に、医薬
および食品としての用途しか知らされておらず
（特開昭52−82731号、特開昭52−83951号および
特開昭52−82732号）、植物への用途は、全く未知
の状態であつた。一般式〔〕で示される化合物のうち、モラノ
リン（Ｒ＝Ｈ）〔ａ〕は、クワの根から単離さ
れた天然物である（八木ら、日本農芸化学会誌、
50巻、571〜572頁、1976年）。このことから、本
発明者らは、〔〕が、植物体内において、何ら
かの重要な働きをしているのではないか、と推察
した。そこで本発明者らは〔ａ〕の植物体内におけ
る役割について一連の研究を行なつた。結果、
〔ａ〕およびそのＮ−アルキル誘導体が植物の
生長に有用な影響を示すことを見出し本発明を完
成した。すなわち、〔〕は一般に低濃度においては、
生長促進作用を示し、高濃度になると、生長抑制
作用を示した。また、根の伸長を促進させる濃度
付近で、発根促進作用を示した。このように、該
化合物は、多面的な作用を示し、植物の生長調節
剤として、広範な応用が期待される。更にまた、近年、植物調節剤を含む多くの農薬
の薬害が問題になつているが、該物質の毒性は、
極めて低い（マウスにおける急性毒性：LD₅₀＞
10000mg/Kg、p.o）。従つて、この点においても、
〔〕は、植物生長調節剤として、すぐれた特徴
を具備している。本発明に用いられる一般式〔〕で、表わされ
る化合物の例を、第１表に示す。 The present invention relates to a plant growth regulator containing a compound represented by the following general formula [] (wherein R represents hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) as a main component. . [] is a compound already described in JP-A No. 52-82710 and Japanese Patent Application No. 52-075936,
It has been shown that it can be easily manufactured. However, so far, [] has only been known to be used for medicine and food (Japanese Patent Application Laid-open No. 52-82731, JP-A No. 52-83951, and JP-A No. 52-82732). However, its use in plants was completely unknown. Among the compounds represented by the general formula [], moranoline (R=H) [a] is a natural product isolated from mulberry roots (Yagi et al., Journal of the Japanese Society of Agricultural Chemistry,
50, pp. 571-572, 1976). From this, the present inventors inferred that [] may have some important function within the plant body. Therefore, the present inventors conducted a series of studies on the role of [a] in plants. result,
The present invention was completed by discovering that [a] and its N-alkyl derivatives have a beneficial effect on plant growth. In other words, [] is generally at low concentrations,
It showed a growth-promoting effect, and at high concentrations, it showed a growth-inhibiting effect. It also showed a rooting-promoting effect at concentrations that promote root elongation. As described above, the compound exhibits pleiotropic actions and is expected to find wide application as a plant growth regulator. Furthermore, in recent years, the toxicity of many pesticides including plant regulators has become a problem, but the toxicity of these substances is
Extremely low (acute toxicity in mice: LD ₅₀ >
10000mg/Kg, po). Therefore, in this respect as well,
[ ] has excellent characteristics as a plant growth regulator. Examples of compounds represented by the general formula [] used in the present invention are shown in Table 1.

【表】第１表に示された化合物は、すべて水溶性であ
る。従つて、植物への適用に好都合である。次に本発明に用いられる化合物の生育抑制作用
についての実験結果を示す。第１表に示した化合物の各種植物に対する生育
抑制作用を調べた。その結果を第２表に示した。[Table] All compounds shown in Table 1 are water-soluble. Therefore, it is convenient for application to plants. Next, experimental results regarding the growth inhibiting effect of the compounds used in the present invention will be shown. The growth inhibitory effects of the compounds shown in Table 1 on various plants were investigated. The results are shown in Table 2.

【表】第２表にみられるように、〔〕は、イネ、エ
ンドウ、ダイコンなどの幼植物の根および地上部
の伸長生長を顕著に抑制した。〔〕のこのよう
な性質を利用することにより、植物の矮化剤を製
造することが可能である。〔〕を、更に高濃度で植物に処理すると、根
の伸長生長が完全に抑制される（例えば、３×
10^-5M以上のIbを、イネ種子に処理した場合、種
子からの発根が認められない）。〔ａ〕は、クワの根に、約0.2％含まれてい
る。このことから、〔ａ〕を含む一般式〔〕
で示されている化合物は、クワ自身の生育に対し
ては、強い毒性を示さないと考えられている。次に、本発明に用いられる化合物の生抑促進作
用について述べる。さて〔〕は、生育抑制作用を示すと同時に、
低濃度では生育促進作用を示すのであるが、まず
〔ａ〕および〔ｂ〕について、イネ幼植物に
対する生育促進作用を調べた。その結果は、第３
表のようであつた。また、〔ａ〕について、エ
ンドウ根端切片に対する伸長促進作用を調べた。
その結果は、第４表のようであつた。第３表および第４表にみられるように、〔〕
は、明瞭な伸長生長促進作用を示した。〔〕の
このような性質を利用することにより植物の生長
促進剤を製造することが可能である。[Table] As shown in Table 2, [ ] significantly suppressed the elongation of roots and aerial parts of seedlings of rice, pea, radish, etc. By utilizing these properties of [], it is possible to produce a plant dwarfing agent. When plants are treated with [ ] at higher concentrations, root elongation is completely suppressed (e.g., 3×
When rice seeds were treated with 10 ^-5 M or more of Ib, no roots were observed from the seeds). [a] is contained in approximately 0.2% of mulberry root. From this, the general formula including [a]
It is thought that the compound shown in is not highly toxic to the growth of mulberry itself. Next, the action of promoting bioinhibition of the compounds used in the present invention will be described. Now, [] exhibits a growth-inhibiting effect, and at the same time,
At low concentrations, they exhibit a growth-promoting effect; first, the growth-promoting effects of [a] and [b] on rice seedlings were investigated. The result is the third
It looked like a table. In addition, [a] was investigated for its elongation-promoting effect on pea root tip sections.
The results were as shown in Table 4. As seen in Tables 3 and 4, []
showed a clear elongation growth promoting effect. By utilizing these properties of [], it is possible to produce a plant growth promoter.

【表】【table】

【表】次に本発明に用いられる化合物の発根促進作用
について述べる。〔〕は、伸長生長促進作用を示すと同時に、
次の試験例にみられるように、発根促進作用をも
示す（第５表参照）。〔〕のこのような性質を利用することによ
り、植物の発根促進剤を製造することが可能であ
る。また、〔〕のこのような性質は、植物の優
れた生育促進剤を製造する際の有利な具備条件と
もなり得る。[Table] Next, the rooting promoting effect of the compounds used in the present invention will be described. [ ] exhibits an elongation growth promoting effect, and at the same time,
As seen in the following test example, it also exhibits a rooting promoting effect (see Table 5). By utilizing these properties of [], it is possible to produce a plant rooting promoter. Moreover, such properties of [ ] can also be advantageous conditions for producing an excellent growth promoter for plants.

【表】以上の例から明らかなように、本発明に用いら
れる化合物は、優れた生育抑制作用、生育促進作
用を有し、かつ水溶性に富むところから、通常用
いられる方法で水溶液とすることにより、容易に
植物生長調節剤を製造することができる。以下に
本発明の実施例を述べる。本発明に用いられる化
合物の有用なる作用と水溶性から、本発明が植物
生長調節剤として矮化剤、生長促進剤、発根促進
剤等を含むことは明白であり、以下の実施例に限
定されるものではない。実施例化合物〔ｂ〕を用い、１ｍＭ水溶液を製造し
た。これを、春期、桑園に撒布したところ、無処
理区に比して、雑草の繁茂を著しく抑制した。一
方、クワの生育には、ほとんど影響がみられなか
つた。[Table] As is clear from the above examples, the compounds used in the present invention have excellent growth-inhibiting and growth-promoting effects, and are highly water-soluble, so they can be made into aqueous solutions using commonly used methods. Accordingly, a plant growth regulator can be easily produced. Examples of the present invention will be described below. From the useful action and water solubility of the compounds used in the present invention, it is clear that the present invention includes dwarfing agents, growth promoters, rooting promoters, etc. as plant growth regulators, and is limited to the following examples. It is not something that will be done. Example A 1 mM aqueous solution was prepared using compound [b]. When this was applied to a mulberry garden in spring, it significantly suppressed the growth of weeds compared to untreated plots. On the other hand, there was almost no effect on the growth of mulberry.

Claims

[Scope of Claims] 1. A plant growth regulator containing as a main component a compound represented by the following general formula [] (wherein R represents hydrogen or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) . 2. The plant growth regulator according to claim 1, wherein R is hydrogen. 3. The plant growth regulator according to claim 1, wherein R is a methyl group. 4. The plant growth regulator according to claim 1, wherein R is an ethyl group. The plant growth regulator according to claim 1, wherein 5R is a propyl group. 6. The plant growth regulator according to claim 1, wherein R is a butyl group. 7. The plant growth regulator according to claim 1, wherein the plant growth regulator is a dwarfing agent. 8. The plant growth regulator according to claim 1, wherein the plant growth regulator is a plant growth promoter. 9. The plant growth regulator according to claim 1, wherein the plant growth regulator is a rooting promoter.