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JPS6134442B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6134442B2
JPS6134442B2 JP52123619A JP12361977A JPS6134442B2 JP S6134442 B2 JPS6134442 B2 JP S6134442B2 JP 52123619 A JP52123619 A JP 52123619A JP 12361977 A JP12361977 A JP 12361977A JP S6134442 B2 JPS6134442 B2 JP S6134442B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
block copolymer
maleic anhydride
producing
block
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP52123619A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5350291A (en
Inventor
Erusutan Kiosukii Toomasu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/733,574 external-priority patent/US4033888A/en
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of JPS5350291A publication Critical patent/JPS5350291A/ja
Publication of JPS6134442B2 publication Critical patent/JPS6134442B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、潤滑剤組成物に配合し得る油溶性添
加剤の製法に関するものである。
最新式のエンジンが開発されるにつれて、使用
潤滑剤に対する要求条件が段々厳しくなつてい
る。従来は、潤滑油の性質たとえば粘度指数
（V.I.）および分散性の改善のために、種々の種
類の添加剤が添加されていた。潤滑油の粘度指数
の改善のために添加される公知添加剤の例には、
一般式 Ａ―Ｂ （ここにＡはスチレンであり、Ｂは水素添加さ
れたイソプレンである） を有する二元ブロツク共重合体があげられる。こ
の公知ブロツク共重合体はたとえば米国特許第
3763044号および第3772196号明細書等に記載され
ている。唯一種の添加剤で潤滑剤の種々の性質を
同時に改善できたならば非常に好都合であり、そ
してこの場合には潤滑剤の製造費が大きく節減で
きるであろう。しかしながら、潤滑油の２種以上
の性質を改善する試みを行なう場合には、他の性
質の悪化を生じないように注意を払わなければな
らない。たとえば、米国特許第3864268号明細書
記載の発明では、重合体の骨格部（パツクボー
ン）に極性基を付けるための酸化反応工程がある
が、この場合には、この酸化反応のために必要な
“地点”（sites）を設けたために潤滑剤の安定性
が低下したのである。
本発明は、 (a) 一般式 Ａ―Ｂ （ここに各重合体ブロツクＡは25000〜50000の
範囲内の平均分子量を有するポリスチレンブロツ
クであり、各ブロツクＢは35000〜100000の平均
分子量を有するC4-5共役ジエンの重合体ブロツク
である。なお、このブロツク共重合体中の脂肪族
不飽和結合の75〜98％は水素添加により還元され
ており、一方、芳香族不飽和結合ではその20％未
満が還元されている）を有する選択的に水素添加
されたブロツク共重合体を180〜250℃の温度にお
いて溶媒の存在下にマレイン酸無水物と反応さ
せ、そして (b) 前記の工程(a)において得られた生成物と、 次式 NH2（CH2）o［NH（CH2）o］NH2 （ここにｎは２〜４であり、ｍは０〜６であ
る）を有するアミンおよび／または少なくとも２
個のヒドロキシル基を有するC2-12アルカンポリ
オールとを反応させることを特徴とする、分散性
および粘度指数の両者の改善作用を有する潤滑油
用無灰油溶性添加剤の製造方法に関するものであ
る。
粘度指数改善性の良好な最終生成物を得るため
に、前記の範囲内の値を有するブロツク共重合体
を使用すべきであるということが必須条件であ
る。この分子量が極端に低い値である場合には
V.I.―改善性が非常に低くなり、一方、該分子量
が極端に高い値である場合には、エンジン内での
高度の剪断力により安定性が悪くなる。さらに、
前記重合体の選択的水素添加は前記の狭い範囲内
の規定値になるまで行なわなければならないが、
このことも非常に重要である。このような臨界条
件を設けた理由は２つある。第１の理由は、潤滑
条件下における該重合体の安定性の改善のために
脂肪族２重結合をできるだけ多く飽和結合にする
ことが重要であるからである。第２の理由は、脂
肪族２重結合を全部還元してはならないからであ
る。なぜならば、本発明では残存脂肪族２重結合
をマレイン酸無水物と反応させなければならない
からである。理想をいえば、最適量のマレイン酸
無水物を該重合体と反応させたときに、このブロ
ツク重合体に余分の２重結合が付くことがないよ
うにして、該ブロツク重合体が酸化作用を受けな
いようにするために（該ブロツク共重合体中に２
重結合がある場合には、酸化作用を受け易くな
る）、前記選択的水素添加は厳密な制御条件下に
実施するのが好ましいのである。
本発明に使用されるブロツク共重合体は、一般
式 Ａ―Ｂ を有する選択的に水素添加された二元ブロツク共
重合体である（ここに各Ａはポリスチレンであ
り、各Ｂは、水素添加実施前にはC4-5共役ジエン
の重合体である）。水素添加実施前のＢブロツク
の例にはイソプレン重合体ブロツクおよびブタジ
エン重合体ブロツクがあげられる。使用された単
量体がブタジエンである場合には、ブタジエン重
合体ブロツク中の縮合ブタジエンユニツトの約35
〜55モル％が、１，２―構造を有するものである
ことが好ましい。たとえば、このようなブロツク
に水素添加を行なつた場合には、その結果得られ
る生成物は、エチレンとブテン―１との規則的共
重合体ブロツク（EB）であるか、それに似たブ
ロツクである。使用された単量体がイソプレンで
ある場合には、イソプレンユニツトの少なくとも
約80モル％が、１，４―構造（シスまたはトラン
ス構造のものであり得る）を有するものであるこ
とが好ましい。この結果得られる生成物は、エチ
レンとプロピレンとが交互に配列している規則的
な共重合体ブロツク（EP）である。
このブロツク共重合体は、常法に従つて、リチ
ウム系開始剤（好ましくは、リチウムブチル、リ
チウムアミルの如きリチウムアルキル）を用いて
製造できる。この重合は一般に溶液中で実施で
き、しかしてこの場合にはシクロヘキサン、アル
カン（たとえばブタン、ペンタン）の如き不活性
溶媒およびその混合物が使用できる。重合すべき
第１単量体（これはスチレン、ブタジエンまたは
イソプレンであり得る）を反応系に注入し、そし
て重合開始剤と接触させる。この重合開始剤は、
所定の分子量を有する重合体を生成させるために
必要な量（計算量）を添加するのがよい。所定の
分子量の生成物を生成させそして残存第１単量体
を除去した後に、このリビング重合体含有反応系
に第２単量体を注入するとブロツク共重合反応が
起り、リビングブロツク共重合が生成するから、
これにメタノールまたは水の添加等を行なつて該
リビングブロツク共重合体を殺す。これによつ
て、フレカーサーブロツク共重合体が得られる。
前記のプレカーサーブロツク共重合体中の各ポ
リスチレンブロツクの平均分子量は約25000〜
50000好ましくは約30000〜45000であり得る。ジ
エン重合体ブロツクの平均分子量は約35000〜
100000好ましくは約50000〜80000であり得る。こ
のブロツク共重合体の最低分子量は約60000、最
高分子量は約150000であるべきである。Ａ：Ｂの
重量比は一般に約0.5：１ないし約0.7：１の範囲
内で種々変えることができる。
このプレカーサーブロツク共重合体は、選択さ
れた条件のもとで選択的に水素添加され、これに
よつて、該ブロツク共重合体中の脂肪族不飽和結
合の約75〜98％、好ましくは約90〜95％（たとえ
ば80％）が飽和結合になり、かつ、ポリスチレン
ブロツクの２重結合の約20％以下が水素添加され
るようにする。この共役ジエン重合体ブロツク中
のオレフイン型２重結合の約90〜95％を水素添加
するのが好ましい。上記の程度の水素添加度を有
するブロツク共重合体を製造し、これによつて、
残存オレフイン型結合を用いて該重合体を所定の
誘導体に変えることができるようにすることが重
要である。この水素添加反応は次の方法に従つて
行なうのが好ましい。前記プレカーサーブロツク
共重合体を不活性溶媒（一般に前記重合溶媒が使
用される）に溶かし、コバルト、ニツケルまたは
鉄のカルボン酸塩またはアルコキシド（アルミニ
ウムアルキル化合物で還元したものを用いる）を
添加し、20〜70℃の穏和な温度において水素で加
圧して圧力が50〜500psigになるようにする。こ
の選択的水素添加反応は約0.1〜２時間後に所望
程度まで進行する。この反応の詳細については、
たとえばワルド等の米国特許第3595942号明細書
等を参照されたい。
この選択的水素添加反応により得られた生成物
中の残存オレフイン結合の数は、赤外線スペクト
ル分析、沃素価測定またはオゾン滴定（0.1〜
10meq／ｇの範囲）により測定できる。赤外線ス
ペクトル分析では、赤外線吸収度が波長10.05ミ
クロン、10.35ミクロン、10.98ミクロンおよび
13.60ミクロンのところで低くなつていることが
好ましく、沃素価は約０〜100の値であることが
好ましく、しかしてこの値は、オレフイン型２重
結合の少なくとも約75％が飽和したことを示すも
のである。ここに示された沃素価は、脂肪の分析
のための常用測定方法により測定された値であつ
て、その単位は、ｇ（沃素）／100ｇ（重合体）
である。この分析方法では沃素は芳香族２重結合
には付加せず、したがつてオレフイン型２重結合
のみ算定できるのである。水素添加されたブロツ
ク共重合体の沃素価の一部はプレカーサー共重合
体の沃素価に左右され、すなわちジエン重合体ブ
ロツクの分子量とポリスチレンブロツクの分子量
との比に左右されるが、最も利用価値の大きい水
素添加ブロツク共重合体（すなわち、水素添加さ
れたブロツク共重合体）の沃素価は、既述の規定
範囲内に入る値である。この考え方は、オゾンを
用いる滴定操作を行なつた場合にも適用できるも
のである。
前記ジエン重合体ブロツクと共に前記ポリスチ
レンブロツクをも水素添加することは望ましくな
く、かつこれは操作費の高い操作である。該ジエ
ン重合体ブロツクのみを水素添加した場合には、
改善された安定性の確保のために必要な飽和脂肪
族重合体構造が生ずる。一方、前記ポリスチレン
ブロツクの水素添加の場合には、既述の選択的水
素添加ブロツク共重合体を生成させるのに必要な
温度、圧力よりも一層高い温度、圧力が必要であ
る。さらに、このポリスチレンユニツトの水素添
加により生じたシクロヘキサン型の環は、そのプ
レカーサーである非水素添加芳香族プレカーサー
よりも一層酸化され易いものである。上記の説明
から明らかなように、本発明に係る選択的水素添
加ブロツク共重合体は、完全水素添加重合体より
も一層良好な潤滑剤用添加剤であり、かつ製造費
も一層安価である。
この水素添加は完全に“選択的”ではなく、既
述の条件のもとで芳香環の若干が水素添加される
ことがあり得る。このような事態は、通常は非常
に選択作用の大きい触媒のうちの非常に活性の高
い触媒試料を用いたとき、あるいはある特定の触
媒を用いたときに起り得るものである。したがつ
て、本ブロツク共重合体中の芳香族２重結合の20
％以下が水素添加されることがあり得る。この理
由により、本発明に使用される水素添加ブロツク
共重合体は、ジエン重合体ブロツクの75％以上、
好ましくは80％以上、ただし98％以下が飽和され
ており、スチレン重合体ブロツクの０〜20％が飽
和されているものであつて、このことが本発明の
範囲内に入るものであることが理解されるべきで
ある。
このＡ―Ｂ型の選択的水素添加ブロツク共重合
体をその後に溶媒の存在下にマレイン酸無水物と
反応させる。このマレイン酸無水物は、このブロ
ツク共重合体中の残存オレフイン型不飽和結合と
反応するのである。一般に、該ブロツク共重合体
中の残存２重結合の約10〜100％好ましくは50〜
95％がコハク酸無水物基（無水コハク酸基）に変
換される。このブロツク共重合体中の２重結合全
部を前記無水物基に変換することを試みること
は、実用上の目的にそわず、かつ不経済であるか
ら、一般には、マレエート化された重合体生成物
の構造の中に若干量の未反応２重結合が含まれる
ようになるであろう。
このマレエート化工程では一般に種々の溶媒が
使用でき、その例には、オレフインを含まない石
油炭化水素、芳香族化合物、ハロゲン化された炭
化水素があげられる。好ましい溶媒は潤滑油ベー
スストツクである。もう１つの好ましい溶媒はト
リクロロベンゼンである。このマレエート化工程
では、溶媒中に前記ブロツク共重合体が好ましく
は約１〜10重量％の濃度で存在するようにして反
応を行なうのが便利であろう。
前記の選択的水素添加ブロツク共重合体のジエ
ン部中の残存２重結合のすべてと反応するに必要
な化学量論量より過剰のマレイン酸無水物が、一
般に使用される。この選択的水素添加ブロツク共
重合体中に存在するオレフイン系不飽和結合１個
当り、マレイン酸無水物を少なくとも１モル使用
するのが好ましく、マレイン酸無水物と該オレフ
イン型２重結合との当量比が約１：１ないし２：
１であることが特に好ましい。しかしながら、マ
レイン酸無水物を化学量論量より少ない量使用す
ることも可能である。
このマレエート化反応は、第３ハイドロパーオ
キサイドの如きラジカル反応開始剤（ラジカル・
イニシエーター）または触媒を使用して、あるい
は使用せずに実施できる。この熱反応の実施中は
一般に約180〜250℃の温度が約１〜10時間保持さ
れる。たとえば、この反応は約225℃において約
４時間実施できる。余剰量のマレイン酸無水物
は、一般に、真空蒸留により、あるいはストリツ
ピング用ガス流の使用で除去できる。
好ましい具体例に従えば、このマレエート化反
応は塩素の存在下に実施される。イソプテン重合
体に対する該塩素化反応は英国特許第949981号明
細書に開示されている。前記共重合体とマレイン
酸無水物との混合物に塩素が0.3〜1.5モル接触す
るように、塩素使用量（モル比）を定めるのが好
ましく、マレイン酸１モル当り塩素を0.5〜1.2モ
ル使用するのが一層好ましい。該共重合体の前記
変換反応に関する限り、塩素の使用可能量に下限
値はないように思われる。しかしながら実際に
は、前記の範囲内の使用量で使用するのが好まし
い。
前記共重合体とマレイン酸無水物との混合物は
これを塩素と接触させる前に反応温度に加熱して
おくのが有利である。この混合物は、実質的量の
（たとえば規定量の半分以下の）マレイン酸無水
物が反応してしまう前に、規定モル量以下の量の
塩素と接触させるのである。たとえば、マレイン
酸無水物がまだ実質的に反応していないときに前
記の如く塩素を接触させるのが有利である。この
混合物中への塩素の導入速度は非常に広い範囲内
で種々変えることができるが、塩素の反応速度
（混合物に吸収される塩素の量、すなわち吸収速
度）と同じ速度であることが好ましい。一般に塩
素は0.5〜10時間、好ましくは３〜７時間にわた
つて導入できる。
前記塩素化処理の後に、反応生成混合物に後反
応処理（ポスト反応処理）たとえば熱処理を行な
うのが有利である。この熱処理は140〜220℃、好
ましくは160〜210℃の温度において実施するのが
有利である。しかしてこの熱処理は、反応混合物
が該熱処理中に全く除去されないような条件のも
とで、たとえば還流条件下に行なうのが一般に好
ましい。この熱処理は0.1〜20時間、好ましくは
0.5〜10時間実施できる。それより長い時間行な
つた場合には、タール状副生成物の生成量が増加
する傾向がある。
マレエート化重合体（マレエート化された重合
体）をその後にアミンおよび／またはアルカンポ
リオールと反応させ、本発明に係る油溶性生成物
を生成させる。
ここに使用されるアミンは、次式を有するポリ
アミンである。
NH2（CH2）o［NH（CH2）o］NH2 上式において、ｎは２〜４であり、ｍは０〜６
である。このようなポリアミンの例にはテトラエ
チレンペンタミン、トリプロピレンテトラミン、
Ｎ―アミノアルキルピペラジンたとえばＮ―（２
―アミノエチル）―ピペラジン、Ｎ，N′―ジ―
（２―アミノエチル）―ピペラジン等があげられ
る。好ましいものはテトラエチレンペンタミン、
およびそれに対応する市販混合物たとえば“ポリ
アミン―Ｈ”および“ポリアミン―500”であ
る。
所望のエステル生成物を生成させるために有利
に使用できるアルカンポリオールは、水酸基を少
なくとも２個（好ましくは、少なくとも４個）有
するC2―C12アルカンポリオールであり、その例
には次のものがあげられる：トリヒドロキシアル
カンたとえばトリヒドロキシブタン、―ペンタ
ン、―ヘキサン、―ヘプタン、―オクタン、―ノ
ナン、―ドデカン等；テトラヒドロキシアルカ
ン、ペンタヒドロキシアルカン、ヘキサヒドロキ
シアルカン；シユガーアルコールたとえばエリス
リトール、ペンタエリスリトール、テトリトー
ル、ペンチトール、ヘキシトール、マニトール、
ソルビトール、グルコーズ等。一層好ましいアル
コールはペンタエリスリトールおよびマニトール
である。特に好ましいものはペンタエリスリトー
ルである。
前記のアミンまたはポリオール対マレイン酸無
水物のモル比は一般に0.1：１ないし２：１であ
り、好ましくは0.5：１ないし２：１、最も好ま
しくは約１：１である。このアミド化またはエス
テル化反応のときの反応条件は一般に次の通りで
あり、すなわち約150〜250℃において約１〜20時
間、たとえば５時間反応させること、たとえば
100℃において約１時間反応させ、次いで190℃に
おいて１時間反応させること（アミド化反応実施
時）である。
このアミド化、エステル化およびマレエート化
工程では、反応を酸素の不存在下に実施すること
が非常に好ましい。この目的のために、窒素ブラ
ンケツト（窒素雰囲気）がしばしば用いられる。
該反応を酸素の不存在下に実施する理由は、本添
加剤生成物の製造時に酸素が存在した場合には酸
化安定性の一層低い添加剤生成物が得られるから
である。
過剰量のアミンまたはポリオールが使用された
場合には、反応後に、余剰のものを除去するのが
有利である。このために次の操作が実施できる。
最初に、溶存添加剤生成物の容積と同容積のヘプ
タンを添加する。次いで等容積のメタノールを添
加する。これによつて、相互に別れた２つの層が
生ずるが、その下部層（底部層）は主としてメタ
ノールと未反応ポリアミンとを含む層であり、上
部層（頂部層）は主としてヘプタン、前記溶媒お
よび添加剤生成物を含むものである。下部層を分
離した後に、上部層に存在する揮発性物質が蒸留
操作により除去できる。あるいは、余剰のポリオ
ールを真空下に、またはストリツピングガス流を
用いて除去することも可能である。
本発明に係る前記反応生成物（すなわち本発明
に係る添加剤）は潤滑油組成物（たとえば自動車
のクランクケースオイル）中に、約0.1〜15重量
％好ましくは約0.1〜３重量％の濃度（組成物全
量基準）で配合できる。本発明に係る添加剤が添
加できる潤滑油の例には鉱油系潤滑油（ハイドロ
トリートされているものであつてもよい）および
合成油があげられる。また、合成炭化水素系潤滑
油および非炭化水素系合成油も使用でき、その例
には次のものがあげられる：二塩基酸のエステル
たとえばジ―２―エチルヘキシルセバケート、カ
ーボネートエステル、ホスフエートエステル、ハ
ロゲン化された炭化水素、ポリシリコーン、ポリ
グリコール、グリコールエステルたとえばテトラ
エチレングリコールのC13―オキソ酸ジエステル
等。ガソリンまたは燃料油（たとえばジーゼル燃
料）等に使用される場合には、この反応生成物
（すなわち本発明に係る添加剤）は一般に約0.001
〜0.5重量％（本燃料組成物全量基準）使用され
るであろう。取扱いを容易ならしめるために、前
記反応生成物を少量たとえば10〜45重量％含み、
炭化水素系希釈剤を多量、たとえば95〜55重量％
含む“濃縮物”（コンセントレート）を作つて使
用してもよい。この濃縮物には他種添加剤を配合
してもよく、あるいは配合しなくてもよい。
前記組成物または濃縮物には、他の貫用添加剤
を存在させてもよく、その例には次のものがあげ
られる：染料、流動点降下剤、摩耗防止剤、たと
えばトリクレジルホスフエート、炭素原子を３〜
８個有する亜鉛シアルキルジチオホスフエート；
酸化防止剤たとえばフエニル―α―ナフチルアミ
ン、第３オクチルフエノールサルフアイド、ビス
フエノール〔たとえば４，4′―メチレン―ビス―
（３，６―ジ第３ブチルフエノール）〕；粘度指数
改善剤たとえばエチレン―高級オレフイン共重合
体、ポリメチルアクリレート、ポリイソブチレ
ン、アルキルフマレート―ビニルアセテート共重
合体；他の無灰分散剤または清浄剤たとえばオー
バーベースドスルホネート（overbased
sulphonates）。
例 １ Ｍw＝約35000のスチレンブロツクと、Ｍw＝約
65000の部分的に水素添加されたイソプレンブロ
ツクとを有し、そして不飽和結合を0.4ミリ当
量／ｇ（オゾン滴定により測定）有するブロツク
共重合体５ｇを、軽質鉱油100ｇに溶解した。次
いで、このゴム溶液（すなわちブロツク共重合体
溶液）を220℃において窒素中でマレイン酸無水
物で４時間処理した。余剰のマレイン酸無水物を
窒素ストリツピングにより除去した。
テトラエチレンペンタミン0.8ｇで160℃におい
て２時間処理まることによりアミド化を行なつ
た。この油溶液をイソプロピルアルコールで希釈
することにより沈澱させることにより、この官能
化ゴム（functionalized rubber）を回収した。
スポツト分散度試験（SDT）を次の方法に従
つて行なつた。上記生成物の軽質鉱油溶液（濃度
に２重量％）に、セクエンシ―VC―エンジンテ
ストに使用されたオイルを、１：２の混合比で混
合した。この混合物を150℃に16時間加熱した後
に、その数滴を実験室用紙上にたらし、24時間
後にスラツジの直径とオイルスポツトの直径との
比率を測定した。この試験は、所定の濃度の分散
剤が有する「紙上の懸濁スラツジの移動（分
散）を促進させる能力」を評価するためのもので
あつた。このSDTの結果は61％であつて、この
値は市販分散剤の場合の試験値約60〜70％に匹敵
する値であつた。
さらに、次の方法に従つてベンチ酸化安定度試
験を行なつた。前記反応生成物の軽質鉱油溶液
（濃度は１重量％）の中に空気を泡立たせながら
150℃に150時間加熱した。この試験の終了後にも
スラツジ沈澱は全く認められず、そしてペンタン
不溶性物質の存在量は、１重量％未満の少量にす
ぎなかつた。一方、市販のポリオレフイン系の分
散性およびV.I.改善剤を含む対照試料では一層多
量のスラツジが生じ、そしてペンタン不溶性物質
の存在量は1.5〜3.0重量％であつた。
例 ２ 例１記載の部分的に水素添加されたブロツク共
重合体10ｇを１，２，４―トリクロロベンゼンに
溶解し、そして塩素320mgを用いて50℃において
１時間塩素化した。マレイン酸無水物0.94ｇ
（8.2ミリモル）を添加し、この溶液を窒素中で
180℃に２時間加熱した。ペンタエリスリトール
1.1ｇ（8.1ミリモル）を添加し、この溶液を窒素
中で210℃に６時間加熱した。
この官能化操作（官能基導入操作）の完了後に
溶媒を真空中で留去させ、等重量の潤滑油ベース
ストツクを添加した。次いで、該油と同量のヘプ
タンを添加し、この溶液をメタノールで洗浄し
た。最後に、窒素を用いるストリツピングにより
揮発分を除去した。
かくして得られた生成物は、メタノールとヘプ
タンとからなる安定な乳剤を形成する能力を有す
るものであることが確認された（メタノールとヘ
プタンとは、一般に相互に混和しない溶媒であ
る）。この実験から明らかなように、この生成物
は分散剤としては充分な効力を有するものであ
る。
さらに、この生成物を常用潤滑油製剤に加えて
濃度１重量％の溶液（溶質は該生成物；溶媒は前
記潤滑油製剤）を作り、その粘度を測定した。
100〓および210〓における粘度はそれぞれ66.9
センチストークスおよび11.8センチストークスで
あつた（V.I.＝146）。この結果から明らかなよう
に、この生成物はV.I.改善剤として充分な効力を
も有するものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 一般式 Ａ―Ｂ （ここに各重合体ブロツクＡは25000〜50000の
    範囲内の平均分子量を有するポリスチレンブロツ
    クであり、各ブロツクＢは35000〜100000の平均
    分子量を有するＣ4―5共役ジエンの重合体ブロツ
    クである。なお、このブロツク共重合体中の脂肪
    族不飽和結合の75〜98％は水素添加により還元さ
    れており、一方、芳香族不飽和結合ではその20％
    未満が還元されている）を有する選択的に水素添
    加されたブロツク共重合体を180〜250℃の温度に
    おいて溶媒の存在下にマレイン酸無水物と反応さ
    せ、そして (b) 前記の工程(a)において得られた生成物と、 次式 NH2（CH2）o［NH（CH2）o］NH2 （ここにｎは２〜４であり、ｍは０〜６であ
    る）を有するアミンおよび／または少なくとも２
    個のヒドロキシル基を有するC2-12アルカンポリ
    オールとを反応させることを特徴とする、分散性
    および粘度指数の両者の改善作用を有する潤滑油
    用無灰油溶性添加剤の製造方法。 ２ 前記ブロツク共重合体とマレイン酸無水物と
    を溶媒の存在下に反応させ、しかして該反応を、
    マレイン酸無水物と、前記の選択的に水素添加さ
    れたブロツク共重合体中の残存オレフイン型２重
    結合とのモル比を約１：１ないし２：１の範囲内
    の値にして行なうことを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載の添加剤の製造方法。 ３ 前記ブロツク共重合体と前記マレイン酸無水
    物とを、溶媒および塩素の存在下に反応させ、し
    かして該反応を、塩素とマレイン酸無水物とのモ
    ル比を0.3：１ないし1.5：１の範囲内の値にして
    行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１項ま
    たは第２項に記載の添加剤の製造方法。 ４ 前記ジエンがイソプレンであることを特徴と
    する特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載
    の添加剤の製造方法。 ５ 前記アミンがテトラエチレンペンタミンであ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項の
    いずれかに記載の添加剤の製造方法。 ６ 前記アルカンポリオールがペンタエリスリト
    ールであることを特徴とする特許請求の範囲第１
    〜４項のいずれかに記載の添加剤の製造方法。 ７ 前記ブロツク共重合体中の脂肪族不飽和結合
    の90〜95％が、水素添加により還元されたもので
    あることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項
    のいずれかに記載の添加剤の製造方法。
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