JPS61293965A - インドリン誘導体、その製造法及び該インドリン誘導体を含む化粧品用日焼け止め剤 - Google Patents
インドリン誘導体、その製造法及び該インドリン誘導体を含む化粧品用日焼け止め剤Info
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- JPS61293965A JPS61293965A JP61123874A JP12387486A JPS61293965A JP S61293965 A JPS61293965 A JP S61293965A JP 61123874 A JP61123874 A JP 61123874A JP 12387486 A JP12387486 A JP 12387486A JP S61293965 A JPS61293965 A JP S61293965A
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線吸収剤として好適である新規インドリン
誘導体類に関し、更にこれらの新規誘導体を含有するこ
とにより皮膚を紫外線の照射から保護するための組成物
に関する。
誘導体類に関し、更にこれらの新規誘導体を含有するこ
とにより皮膚を紫外線の照射から保護するための組成物
に関する。
太陽の照射光には種々の光が含まれるが、とりわけ人間
の皮膚に対する作用からみると異なった範囲に分類出来
る波長範囲の紫外線照射が含まれている。即ち ａ）２８５−３２Ｏｎ＋自の波長範囲（ＵＶＢｉ域）の
紫外線照射は正常な皮膚を持った人々に日焼け（紅ＴＮ
、）を起こし、これは引続き光誘導性の黒色素沈着症に
よる色素形成（間接的色素形成）にいたる。
の皮膚に対する作用からみると異なった範囲に分類出来
る波長範囲の紫外線照射が含まれている。即ち ａ）２８５−３２Ｏｎ＋自の波長範囲（ＵＶＢｉ域）の
紫外線照射は正常な皮膚を持った人々に日焼け（紅ＴＮ
、）を起こし、これは引続き光誘導性の黒色素沈着症に
よる色素形成（間接的色素形成）にいたる。
ｂ）３２０ ４００ｎｍの波艮範１７Ｉｌ（Ｕ Ｖ Ａ
ＩＪｊ域）の紫外線照射は迅速に、しかし軽度に皮膚を
褐色化（直接的色素形成）させる。この色素形成は皮膚
の中に存在するメラミン前駆物質の光酸化に基ずくもの
である。
ＩＪｊ域）の紫外線照射は迅速に、しかし軽度に皮膚を
褐色化（直接的色素形成）させる。この色素形成は皮膚
の中に存在するメラミン前駆物質の光酸化に基ずくもの
である。
通常の日焼は止め剤は程度の大小はあるがＵ■Ｂ照射光
を吸収するＵＶＢ吸収剤を含んでいる。
を吸収するＵＶＢ吸収剤を含んでいる。
しかし特に光線に敏感な人達にとっては、又は太陽光線
がかなり強烈なときに皮膚の紫外線照射に対するＡ露量
を健康に適した程度まで制限する為めには、ＵＶＡ照射
を吸収するある種の物質（ＵＶＡ吸収剤）を含む日焼は
止め剤が必要とされている。
がかなり強烈なときに皮膚の紫外線照射に対するＡ露量
を健康に適した程度まで制限する為めには、ＵＶＡ照射
を吸収するある種の物質（ＵＶＡ吸収剤）を含む日焼は
止め剤が必要とされている。
化粧品用日焼は止め剤としての用途以外に紫外線吸収用
濾光剤は光線による慢性的損傷、乾癖、及びタール、石
炭、更にはピッチを扱う際に起こるような職業的な光原
性皮膚病の化学療法に使用できる製品として皮膚病学上
興味あるものである。
濾光剤は光線による慢性的損傷、乾癖、及びタール、石
炭、更にはピッチを扱う際に起こるような職業的な光原
性皮膚病の化学療法に使用できる製品として皮膚病学上
興味あるものである。
又、ＵＶＡ照射に対する皮膚のＩｋ露とその老化との開
には関連がある。さらに又ＵＶＡ照射に皮膚を広い範囲
に暴露すると、特に生れつき過敏性である場合には皮膚
癌に罹病する危険性が大きくなることは確実であると考
えられている。これらの理由でＵＶＡ吸収剤は化粧品用
及び医療用として特に意義あるものである。
には関連がある。さらに又ＵＶＡ照射に皮膚を広い範囲
に暴露すると、特に生れつき過敏性である場合には皮膚
癌に罹病する危険性が大きくなることは確実であると考
えられている。これらの理由でＵＶＡ吸収剤は化粧品用
及び医療用として特に意義あるものである。
このような化粧品用紫外線吸収剤に必要とされる主たる
要項は９合成樹脂用の紫外線吸収剤のように紫外線及び
熱に対する安定性が大きいことではなく、詳細に挙げれ
ば １、比吸光係数Ｅ’が大きいこと（これは即ち皮膚に対
する塗布量が少なくてすむため、経済的であ’）、Ｓｔ
ｉ剤に対するＡ霜量が少なく、且つ毒物的な危険性が小
さい事を意味する。）２、優れた油溶解性（例えば輸送
の際とか冬季スポーツで使用する際に温度が低下しても
分離して出てくる事がない。） ３、ｐＨ安定性 ４、毒物的な意味で許容されること。
要項は９合成樹脂用の紫外線吸収剤のように紫外線及び
熱に対する安定性が大きいことではなく、詳細に挙げれ
ば １、比吸光係数Ｅ’が大きいこと（これは即ち皮膚に対
する塗布量が少なくてすむため、経済的であ’）、Ｓｔ
ｉ剤に対するＡ霜量が少なく、且つ毒物的な危険性が小
さい事を意味する。）２、優れた油溶解性（例えば輸送
の際とか冬季スポーツで使用する際に温度が低下しても
分離して出てくる事がない。） ３、ｐＨ安定性 ４、毒物的な意味で許容されること。
５、固有の色が目立たないこと。
原理的には化粧品用のＵＶＡＩＩ収剤は新規でないこと
は事実である。しかし既知のＵＶＡ吸収剤は上記の諸条
件にうまく適合するものはなく。
は事実である。しかし既知のＵＶＡ吸収剤は上記の諸条
件にうまく適合するものはなく。
特に吸収極大、比吸光係数Ｅ１の大きさ、及び油溶解性
の点で条件に適合していない。
の点で条件に適合していない。
本発明は化粧品用のＵＶ吸収剤として適当であり、前記
の必須事項に理想的に合致する新規インドリン講導体に
関する。新規誘導体は下記式１で示される。
の必須事項に理想的に合致する新規インドリン講導体に
関する。新規誘導体は下記式１で示される。
上記式■において
Ｒ１は水素または炭素数１〜８のアルキル基であり。
Ｒ２及びＲ１は同一または異なっており、Ｃ，−Ｃ。
アルキル基であり。
Ｒ’−Ｒ’は、同一または異なっており、水素原子。
Ｃ１−Ｃ８のアルキル基、Ｃｓ Ｃａのシクロアルキ
ル又はフェニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル基であり。
ル又はフェニル−Ｃ，−Ｃ，−アルキル基であり。
またＲ５及びＲ６は互いに結合して炭素数５ないし６の
環を形成することも可能であり、かつ、Ｒ”は水素原子
または一個あるいはそれ以上のＣ１−Ｃ６のアルキル基
、Ｃ，−Ｃ，のアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６のシクロアル
キル基、フェニル−Ｃ，−Ｃ，アルキル基、あるいはカ
ルボ−Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ基、又はハロゲン原子で
ある。
環を形成することも可能であり、かつ、Ｒ”は水素原子
または一個あるいはそれ以上のＣ１−Ｃ６のアルキル基
、Ｃ，−Ｃ，のアルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６のシクロアル
キル基、フェニル−Ｃ，−Ｃ，アルキル基、あるいはカ
ルボ−Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ基、又はハロゲン原子で
ある。
本発明の新規化合物は米国特許明細書簡３．０７９，３
６６号に記載されているような式■で表わされる既知の
鎖式化合物 但しＲ’ないしＲ４は水素、アルキル基、アリル基であ
りＪＲ’は水素、アルキル基、ハロゲン、カルボキシア
ルキル基、アリル基である。
６６号に記載されているような式■で表わされる既知の
鎖式化合物 但しＲ’ないしＲ４は水素、アルキル基、アリル基であ
りＪＲ’は水素、アルキル基、ハロゲン、カルボキシア
ルキル基、アリル基である。
とけ、フェニル核に縮合した縮合環の成分として窒素を
含む点で異なっている。この差異がある結果として、予
め予想されなかった事であるが９式■の新規環式化合物
は米国特許明細書簡３，０７９゜３６６号に従う既知の
化合物に比較して耐光性が者しく大きくなっている。し
かし紫外線吸収剤としての使用上格別に重要である性質
のひとつは耐光性である。
含む点で異なっている。この差異がある結果として、予
め予想されなかった事であるが９式■の新規環式化合物
は米国特許明細書簡３，０７９゜３６６号に従う既知の
化合物に比較して耐光性が者しく大きくなっている。し
かし紫外線吸収剤としての使用上格別に重要である性質
のひとつは耐光性である。
抗菌性の皮膚保護剤■が西ドイツ公開公報第３゜０１８
．１３２号に記載されており。
．１３２号に記載されており。
Ｒ’ Ｘ
Ｒ２Ｙ
但しＸ、Ｙはカルボン酸のアルキルエステル。
ＣＮ基を示す。
その中で式ＩＶａ
Ｒ’ ＣＯ２アルキルＲ２Ｃｏ２アル
キル 但しＲ’、Ｒ２は水素、Ｃ，−Ｃ，４のアルキル、アリ
ル、アラルキル基である。
キル 但しＲ’、Ｒ２は水素、Ｃ，−Ｃ，４のアルキル、アリ
ル、アラルキル基である。
をもつものがある。
しかし上記の化合物の日焼は止め前作用について、及び
特に吸収部位において複素環式に結合した窒素の効果、
及び紫外線安定性については認められていない。本発明
における意外な発見のひとつは、理想的であると指摘さ
れているＵＶＡＩＩ収位置に結合しているアミ／メチレ
ンマロン酸エステル類及びアミ／メチレンシア／酢酸エ
ステル類が完全に対称的な薬理的挙動を示すことである
。
特に吸収部位において複素環式に結合した窒素の効果、
及び紫外線安定性については認められていない。本発明
における意外な発見のひとつは、理想的であると指摘さ
れているＵＶＡＩＩ収位置に結合しているアミ／メチレ
ンマロン酸エステル類及びアミ／メチレンシア／酢酸エ
ステル類が完全に対称的な薬理的挙動を示すことである
。
又、もうひとつの要因として、西ドイツ公開公報第３．
０１８，１３２号による抗菌性の皮膚保護剤の活性な濃
度（３−１５％が好適である）が１本発明によるＯＶＡ
吸収剤の活性な濃度（０，１−３％が好適である）より
も者しく高いことである。
０１８，１３２号による抗菌性の皮膚保護剤の活性な濃
度（３−１５％が好適である）が１本発明によるＯＶＡ
吸収剤の活性な濃度（０，１−３％が好適である）より
も者しく高いことである。
本発明に従うＵＶＡ吸収剤群全体は本質的に油状である
から、この分野の熟練者はできるだけ分子量の小さい化
合物を優先的に選」ｒと思われる。
から、この分野の熟練者はできるだけ分子量の小さい化
合物を優先的に選」ｒと思われる。
即ち分子量の小さい方が吸光度量対薬剤重量比が最良と
なるからである。
なるからである。
本発明に従う化合物群は高いモル吸光係数（Ｅ）を有し
、それらの吸収極大は３３０−３４５ｎｍの範囲にある
。米国特許明細書ｔ５３，０ ？ ９，３６６号に記載
されている鎖式化合物と比較すると。
、それらの吸収極大は３３０−３４５ｎｍの範囲にある
。米国特許明細書ｔ５３，０ ？ ９，３６６号に記載
されている鎖式化合物と比較すると。
吸収極大は海かに長波長側にあり、単純にいえばこの事
実こそが本発明に従う式Ｉの化合物群にＵＶＡ吸収剤と
しての有効性を与えるものである。
実こそが本発明に従う式Ｉの化合物群にＵＶＡ吸収剤と
しての有効性を与えるものである。
本発明に従う化合物群は長波長側に吸収をもつにも拘わ
らず、可視側に向かって吸収が急激に減少しているので
極めて淡い黄色を呈するに過ぎない。
らず、可視側に向かって吸収が急激に減少しているので
極めて淡い黄色を呈するに過ぎない。
西ドイツ特許明細書簡１，５６８，３４１号記載の下記
一般式ＩＩＩの化合物群 ｉυ 但しＸはＣＮ、カルボン酸のアルキルエステルを示し、
Ｒは式Ｉと同じ意味を表す。
一般式ＩＩＩの化合物群 ｉυ 但しＸはＣＮ、カルボン酸のアルキルエステルを示し、
Ｒは式Ｉと同じ意味を表す。
は総で結晶性であり、非極性溶媒には僅かに溶解するだ
けであるのに対し１本発明に従う化合物は殆ど例外なく
油状であり、この理由からみても総ての通常の化粧品製
剤に対して者しい溶解性を有することが特徴的である。
けであるのに対し１本発明に従う化合物は殆ど例外なく
油状であり、この理由からみても総ての通常の化粧品製
剤に対して者しい溶解性を有することが特徴的である。
本発明に従う化合物の実例を下記第１表に示す。
第１表
極大吸収 モル吸光係数
ＣＯ□Ｃ２ＩＩ ５
ＣＯ２Ｃ２１１５
＼Ｃｏ２Ｃ２Ｈ５
＼Ｃ０２−イソＣ４１１９
第 １ 表（続）
本発明に従うＵＶＡ吸収剤は既知の方法によつて９例え
ば反応式Ａ に従ってマロン酸エステル（Ｖ Ｉ ）とオルト蟻酸の
トリメチルエステル、トリエチルエステル、オルト酢酸
のトリメチルエステル、トリエチルエステル。
ば反応式Ａ に従ってマロン酸エステル（Ｖ Ｉ ）とオルト蟻酸の
トリメチルエステル、トリエチルエステル、オルト酢酸
のトリメチルエステル、トリエチルエステル。
オルトプロピオン酸のトリエチルエステル等のオルトカ
ルボン酸エステル（Ｖ）と反応させて、対応するアルコ
キシアルキレンマロン酸エステル（■）を得た後、続い
て反応式Ｂ （■） 但し上記各においてＲ１ないしＲ１０は式Ｉで述べたも
のと同じ意味を示す。
ルボン酸エステル（Ｖ）と反応させて、対応するアルコ
キシアルキレンマロン酸エステル（■）を得た後、続い
て反応式Ｂ （■） 但し上記各においてＲ１ないしＲ１０は式Ｉで述べたも
のと同じ意味を示す。
に従って、インドリン、２−メチルインドリン、２゜３
．３−）リメチル−５−メトキシインドリン、１゜２．
３，４，１０．１１−へキサヒドロカルバゾール。
．３−）リメチル−５−メトキシインドリン、１゜２．
３，４，１０．１１−へキサヒドロカルバゾール。
１．２，３．４−テトラヒドロキ７リン及び１，２゜３
．４−テトラヒドロキナルクンのようなＮＨ基をもつ複
素環式化合物（ＶＩｒＩ）と縮合させることにより製造
することができる。
．４−テトラヒドロキナルクンのようなＮＨ基をもつ複
素環式化合物（ＶＩｒＩ）と縮合させることにより製造
することができる。
反応式Ａに従う反応は周知であり２例えば、オル〃ニッ
ク・シンセンス・コレクション（Ｏｒ ｇ。
ク・シンセンス・コレクション（Ｏｒ ｇ。
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏ１ｔ、）第３０．３９５頁
（１９５５年）に記載されている。この反応は例えば無
水酢酸のような脱水性溶媒中で１例えば塩化亜鉛のよう
なルイス酸を触媒的な量で存在させることにより行う事
が普通である。反応式Ｂに従う反応は同様に周知であり
１例えば米国特許＠３，０７９，３６６号に記載されて
いる。この反応は１００ないし２００℃の間の温度で両
成分を一緒に加熱し、かつ蒸留によりアルカノールを除
去することにより行なわれる。
（１９５５年）に記載されている。この反応は例えば無
水酢酸のような脱水性溶媒中で１例えば塩化亜鉛のよう
なルイス酸を触媒的な量で存在させることにより行う事
が普通である。反応式Ｂに従う反応は同様に周知であり
１例えば米国特許＠３，０７９，３６６号に記載されて
いる。この反応は１００ないし２００℃の間の温度で両
成分を一緒に加熱し、かつ蒸留によりアルカノールを除
去することにより行なわれる。
製造法のもう一つの別法は１反応式Ｃ
（Ｖ） （Ｗ）に記載するよ
うに、オルトカルボン酸エステル、マロン酸エステル及
ＶＮ■Ｉを含む複素環式化合物を一緒に加熱することが
ら成る。
うに、オルトカルボン酸エステル、マロン酸エステル及
ＶＮ■Ｉを含む複素環式化合物を一緒に加熱することが
ら成る。
この種の製造法も同様に既知であり、米国特許ｆｔｔＪ
３，０７９，３６６号に記載されている。好適な反応温
度は１００ないし２００°Ｃの開である。
３，０７９，３６６号に記載されている。好適な反応温
度は１００ないし２００°Ｃの開である。
化粧品用及び皮膚医学用の日焼は止め剤としての紫外線
吸収剤は新規ではない。従って１例えば２．２′−ノビ
ドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフエノンー５−
スルホン酸ナトリウム（比較例１）、２．２’、４．４
’−テトラヒドロキシベンゾ７エシ 峙 は市場で入手できる。これ等の既知の化合物の性 ト
着 状と本発明に従う式１の紫外線吸収剤の性状とが Ｕ
第２表に比較対照して示しである。 価
この比較の結果は明らかに本発明に従う化合物つ性状が
優れていることを示している。既知の化）物は溶解性の
而で不適当である。比較例（１）及／（２）は比吸光係
数が者しく小さい。これと対照力に比較例（３）の比吸
光係数は大きいが長波長側２寄り過ぎているので９ｍ要
な３２０−３４Ｏｒ＋ｎつ範囲を完全に遮蔽していない
。
吸収剤は新規ではない。従って１例えば２．２′−ノビ
ドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフエノンー５−
スルホン酸ナトリウム（比較例１）、２．２’、４．４
’−テトラヒドロキシベンゾ７エシ 峙 は市場で入手できる。これ等の既知の化合物の性 ト
着 状と本発明に従う式１の紫外線吸収剤の性状とが Ｕ
第２表に比較対照して示しである。 価
この比較の結果は明らかに本発明に従う化合物つ性状が
優れていることを示している。既知の化）物は溶解性の
而で不適当である。比較例（１）及／（２）は比吸光係
数が者しく小さい。これと対照力に比較例（３）の比吸
光係数は大きいが長波長側２寄り過ぎているので９ｍ要
な３２０−３４Ｏｒ＋ｎつ範囲を完全に遮蔽していない
。
本発明は又皮膚なＵＶＡの照射から保護するな）のＯＶ
Ａ吸収剤として、化粧品又は皮膚医療薬１用の他の適当
な添加剤と共に９本発明に従う式Ｉの化合物の少なくと
も一種を油性相中に含む日兇は止め剤に関するものであ
る。これらの日焼は土め剤は、レクリエーション又は職
業上の理由か）長期にわたって太陽光線を浴びるような
時に。
Ａ吸収剤として、化粧品又は皮膚医療薬１用の他の適当
な添加剤と共に９本発明に従う式Ｉの化合物の少なくと
も一種を油性相中に含む日兇は止め剤に関するものであ
る。これらの日焼は土め剤は、レクリエーション又は職
業上の理由か）長期にわたって太陽光線を浴びるような
時に。
自然の太陽光線の照射から皮膚を保護する場合。
又は例えば太陽燈及Ｖ日光浴施設のような人工的ｊ光源
に対して、更には例えば生れつき又は職業勺な理由から
くるＵＶＡ照射への病的な敏感症の合療の為に皮膚を保
護する場合に使用される。
に対して、更には例えば生れつき又は職業勺な理由から
くるＵＶＡ照射への病的な敏感症の合療の為に皮膚を保
護する場合に使用される。
上記のような目的に対しては、とりわけ下記に挙げる油
溶性のＩＪＶＡ枦光剤が特に適している。
溶性のＩＪＶＡ枦光剤が特に適している。
Ｎ−（シカルボエトキシビニル）インドリン （１）Ｎ
−（ジカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
（２）Ｎ−（α−メチル
−β、β−シカルボエトキシビニル）インドリン
（３）Ｎ−（ノカルボーイソープドキ
ンビニル）−２−メチルインドリン
（４）Ｎ−（ジカルボへキシルオキシビニル）〜
２−メチルインドリン （５）
Ｎ−（シカルボエトキシビニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン （６）（２）
の化合物、即ちＮ−（ノカルボエトキシビニル）−２−
メチルインドリンが特に好適である。
−（ジカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
（２）Ｎ−（α−メチル
−β、β−シカルボエトキシビニル）インドリン
（３）Ｎ−（ノカルボーイソープドキ
ンビニル）−２−メチルインドリン
（４）Ｎ−（ジカルボへキシルオキシビニル）〜
２−メチルインドリン （５）
Ｎ−（シカルボエトキシビニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン （６）（２）
の化合物、即ちＮ−（ノカルボエトキシビニル）−２−
メチルインドリンが特に好適である。
本発明に従う日焼は止め剤は単独相からなる液状、又は
単独溶媒あるいは例えば油−アルコール混合物等の混合
溶媒を含む液状の形態であることができる。又９本発明
に従う該薬剤は均質なペースト状製品、半固体状製品又
は推進薬を含む製品の形態であることができる。更に該
薬剤は油剤。
単独溶媒あるいは例えば油−アルコール混合物等の混合
溶媒を含む液状の形態であることができる。又９本発明
に従う該薬剤は均質なペースト状製品、半固体状製品又
は推進薬を含む製品の形態であることができる。更に該
薬剤は油剤。
ローション、エーロゾル（油性１発泡性又はスプレー形
式のもの）、並びに正常あるいは乾燥性皮膚用のクリー
ム成品、乳液９ロ紅様棒状品、又は通常の化粧品あるい
は皮膚病薬に用いられるような他の任意の形態の日焼は
止め剤として製剤化することができる。
式のもの）、並びに正常あるいは乾燥性皮膚用のクリー
ム成品、乳液９ロ紅様棒状品、又は通常の化粧品あるい
は皮膚病薬に用いられるような他の任意の形態の日焼は
止め剤として製剤化することができる。
上記に個々に示したような本発明に従う日焼は止め剤用
として取り上げる事のできる構成成分を詳細に言えば、
う／リン、ワセリン、脂肪酸のトリグリセライド、ポリ
エチレングリコール、脂肪族アルコールのニドキシ化物
、イソプロピルアルコールのパルミチン酸、ミリスチン
酸、ステアリン酸エステル、オレイルアルコールのオレ
イン酸エステル、及びブチルアルコールのステアリン酸
エステルのようなエステル類、動物油、Ｖｉ物油１合成
油あるいは鉱物油、脂肪族アルコール、低級アルコール
。
として取り上げる事のできる構成成分を詳細に言えば、
う／リン、ワセリン、脂肪酸のトリグリセライド、ポリ
エチレングリコール、脂肪族アルコールのニドキシ化物
、イソプロピルアルコールのパルミチン酸、ミリスチン
酸、ステアリン酸エステル、オレイルアルコールのオレ
イン酸エステル、及びブチルアルコールのステアリン酸
エステルのようなエステル類、動物油、Ｖｉ物油１合成
油あるいは鉱物油、脂肪族アルコール、低級アルコール
。
有機性又は無機性ワックスである。これらの＠成成分は
約１ないし９７重量％のｌで使用される。
約１ないし９７重量％のｌで使用される。
本発明に従う式Ｉの化合物は製剤化製品の全重量に対し
て０．２ないし１０重凰％、好適にはＯ２５ないし６％
の濃度で用い、一方これに通常の化粧品用又は皮膚病薬
用の有効成分を加え、更には別に溶剤又は混合溶剤を加
えて全体を１００重量％とじて本発明に従う日焼は止め
剤中に使用される。
て０．２ないし１０重凰％、好適にはＯ２５ないし６％
の濃度で用い、一方これに通常の化粧品用又は皮膚病薬
用の有効成分を加え、更には別に溶剤又は混合溶剤を加
えて全体を１００重量％とじて本発明に従う日焼は止め
剤中に使用される。
化粧品用又は皮膚病薬用添加剤として挙げられるものは
、粘稠剤、柔軟剤及び抗炎剤、過脂肪剤、湿潤剤、界面
活性剤及ゾ防腐剤、消泡削、香料又は芳香剤その他使用
目的に応じて化粧品又は皮膚病薬用として常用されてい
るような有用な添加剤である。
、粘稠剤、柔軟剤及び抗炎剤、過脂肪剤、湿潤剤、界面
活性剤及ゾ防腐剤、消泡削、香料又は芳香剤その他使用
目的に応じて化粧品又は皮膚病薬用として常用されてい
るような有用な添加剤である。
本発明に従う日焼は止め剤は無色であることもでき、又
は通例日焼は止め剤として使用されているような着色剤
及び／又は顔料を用いて、特に挙げれば製剤の全重量に
対して約ｏ、ｏｏｏｏｉないしｏ、ｏｓｏ重量％の割合
で酸化鉄を加えて着色したものであることもできる。
は通例日焼は止め剤として使用されているような着色剤
及び／又は顔料を用いて、特に挙げれば製剤の全重量に
対して約ｏ、ｏｏｏｏｉないしｏ、ｏｓｏ重量％の割合
で酸化鉄を加えて着色したものであることもできる。
もし本発明に従う薬剤が推進薬を含む場合は。
クロロフルオロメタン類を基剤とした推進薬がとりわけ
使用される。
使用される。
本発明に従って製剤化した製品は式■のＵＶＡ瀘光剤の
他にも下記に例示するようなＵＶＢ瀘光削を含むことが
できる。
他にも下記に例示するようなＵＶＢ瀘光削を含むことが
できる。
ｐ−ツメチルアミ７安息香酸ヘキシル
サリチル酸ホモメンチル
アンスラニル酸メチル
ｐ−メトキシ桂皮酸イソアミル
α−シア７−β−フェニル桂皮酸エチル２−ヒドロキシ
−４−メトキンベンゾ７エ／ン３−（４−メチルインド
リン）−Ｄ、Ｌ−カン７アー２−フェニルベングイミグ
ゾール−５−スルホン酸、及び ２−７二二ルー５−メチルベンズオキサゾール。
−４−メトキンベンゾ７エ／ン３−（４−メチルインド
リン）−Ｄ、Ｌ−カン７アー２−フェニルベングイミグ
ゾール−５−スルホン酸、及び ２−７二二ルー５−メチルベンズオキサゾール。
上記に述べた実例は使用できる総ての各群の化合物のう
ちの代表的な個別例を挙げただけである。
ちの代表的な個別例を挙げただけである。
それ以外の実例はイー・チャーレット、ビー・フィンケ
ル（Ｅ、 Ｃｈａｒｌｅｔ、Ｐ、 Ｆｉｎｋｅｌ）＠、
エルツリヒエ０コスメトロギー（Ａｅｚｌｉｃｌ＋ｅ
ＫｏｓｍｅＬｏｌｏｇｉｅ）第８巻、３０２−３１１頁
（１９７８年ン記載の文献中で見ることがでさる。特に
好適なＵＶＢ吸収剤ハ２−７ ｘニル−５−メチル−ベ
ンズオキサゾール１２−７ヱニルベンズイミグゾールー
５−スルホン酸及び４−メトキシ桂皮酸イソアミルであ
る。
ル（Ｅ、 Ｃｈａｒｌｅｔ、Ｐ、 Ｆｉｎｋｅｌ）＠、
エルツリヒエ０コスメトロギー（Ａｅｚｌｉｃｌ＋ｅ
ＫｏｓｍｅＬｏｌｏｇｉｅ）第８巻、３０２−３１１頁
（１９７８年ン記載の文献中で見ることがでさる。特に
好適なＵＶＢ吸収剤ハ２−７ ｘニル−５−メチル−ベ
ンズオキサゾール１２−７ヱニルベンズイミグゾールー
５−スルホン酸及び４−メトキシ桂皮酸イソアミルであ
る。
実施例 Ｉ
Ｎ−（シカルボエトキシビニル）−２−メチルインドー
ルの製造： ２１６ ｇのニドキシエチレンマロン酸エステルと１３
１ ｇの２−メチルインドリンの混合物を１５０℃に５
時間にわたって加熱し、７！に留して４６ ｇのエタノ
ールを除く。次にこの残液を分別蒸留する。沸点１８５
℃（０、３ｍｍｍｍ１ｌの黄色油状物が約２７０ｇ得ら
れる。
ルの製造： ２１６ ｇのニドキシエチレンマロン酸エステルと１３
１ ｇの２−メチルインドリンの混合物を１５０℃に５
時間にわたって加熱し、７！に留して４６ ｇのエタノ
ールを除く。次にこの残液を分別蒸留する。沸点１８５
℃（０、３ｍｍｍｍ１ｌの黄色油状物が約２７０ｇ得ら
れる。
実施例 ２−６
実施例１記載の方法によって下記のような化合物を得る
ことができる： Ｎ−（ノカルボエトキシビニル）インドリン。
ことができる： Ｎ−（ノカルボエトキシビニル）インドリン。
沸点（０，２ｍｍｌ−１ｇ） １８０℃（９５％）。
Ｎ−α−メチル−β、β−シカルボエトキシビニル）イ
ンドリン、沸点（０，３ａ＋ｍＨｇ） １７８℃。
ンドリン、沸点（０，３ａ＋ｍＨｇ） １７８℃。
Ｎ−（ジカルボーイソーブトキシビニル）−２−メチル
インドリン、沸点（０，４Ｌ６＋６１１ｇ） １９５℃
（８５％）。
インドリン、沸点（０，４Ｌ６＋６１１ｇ） １９５℃
（８５％）。
Ｎ−（ノカルボへキシルオキシビニル）−２−メチルイ
ンドリン、沸、α（０，６５ｍｍＨｇ） ２４５°Ｃ（
８０％）。
ンドリン、沸、α（０，６５ｍｍＨｇ） ２４５°Ｃ（
８０％）。
Ｎ−（ノカルボエトキシビニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン、沸点（０，３ＩＩｌｌ１ｇ）１８
４℃（９５％） 実施例 ７ 日焼は止め用油： Ｎ−（シカルボエトキシビニル） −２−ノドキシインドリン ３％パラフ
ィン油 ３７％パルミチ
ン酸イソプロピル ６０％香油
適当量実施例 ８ 日焼は止め用油： Ｎ−（シカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリ
ン ２％ｐ−メトキシ
桂皮酸イソアミル ２％落花生油
４６％パラフィン油
５０％香油
必要量日焼は止め用油は上記の各成分を
混合することにより９１遺される。
トラヒドロキノリン、沸点（０，３ＩＩｌｌ１ｇ）１８
４℃（９５％） 実施例 ７ 日焼は止め用油： Ｎ−（シカルボエトキシビニル） −２−ノドキシインドリン ３％パラフ
ィン油 ３７％パルミチ
ン酸イソプロピル ６０％香油
適当量実施例 ８ 日焼は止め用油： Ｎ−（シカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリ
ン ２％ｐ−メトキシ
桂皮酸イソアミル ２％落花生油
４６％パラフィン油
５０％香油
必要量日焼は止め用油は上記の各成分を
混合することにより９１遺される。
実施例 ９
０紅状棒状物：
市販の口紅用基剤 ９４％Ｎ−（
ジカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
３％ｐ−メトキシ桂皮酸
イソアミル ３％口紅用基剤を溶融し他の
二成分と混合する。得られた岨或物を冷却しｊこ型枠中
に注入し、冷えた後、成形品を取り出す。
ジカルボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
３％ｐ−メトキシ桂皮酸
イソアミル ３％口紅用基剤を溶融し他の
二成分と混合する。得られた岨或物を冷却しｊこ型枠中
に注入し、冷えた後、成形品を取り出す。
実施例 １０
日焼は止め用スプレー：
実施例７の混合物 ４０％トリフ
ルオロクロロメタン７０．ｔ′ｔＩジクロロフルオロメ
タン５０の推進薬用ガス混合物 ６０％上記二成分
を適当した圧縮ガス用容器に圧入する。
ルオロクロロメタン７０．ｔ′ｔＩジクロロフルオロメ
タン５０の推進薬用ガス混合物 ６０％上記二成分
を適当した圧縮ガス用容器に圧入する。
実施例 １１
水中油滴型の日焼は止め用クリーム：
Ａ−ステアリルーｎ−セチルアルコールを主とした脂肪
族アルコール−ポリグリコールエーテル 一家鴨の羽毛腺脂（人工品） ５．０％−パルミ
チン酸イソプロピル ６．０％−カプリル／カプ
リン酸トリグリセリド１１．０％ −セチルステアリルアルフール ２．０％−シリコン
油１００ｃｐ Ｏ，５％−Ｎ−（ノカル
ボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
２．０％Ｂ−覗塩水
６６％−香油 適当量
−防腐剤 適当量各成分を最
高７０°Ｃで溶融して混合する。
族アルコール−ポリグリコールエーテル 一家鴨の羽毛腺脂（人工品） ５．０％−パルミ
チン酸イソプロピル ６．０％−カプリル／カプ
リン酸トリグリセリド１１．０％ −セチルステアリルアルフール ２．０％−シリコン
油１００ｃｐ Ｏ，５％−Ｎ−（ノカル
ボエトキシビニル）−２−メチルインドリン
２．０％Ｂ−覗塩水
６６％−香油 適当量
−防腐剤 適当量各成分を最
高７０°Ｃで溶融して混合する。
攪拌しながら７５°Ｃに加熱した水中に該混合物を攪拌
しながら少しずつ添加する。得られた乳化物を攪拌しな
がら徐々に室温に冷却する。
しながら少しずつ添加する。得られた乳化物を攪拌しな
がら徐々に室温に冷却する。
実施例 １２
日焼は止め用乳液：
Ａ−セチルステアリルアルコールとセチルステアリル硫
酸ナトリウムの非イオン乳化剤を用いたコロイド状分故
混合物 ３．１５％−オレイン酸デシル
１５．００％−Ｎ−（ノカルボエトキシビニル）−２
−メチルインドリン ２゜００％Ｂ−水
７９．８５％−香料
必要量−防腐剤
必矢量実施例１１記載のか法に従って製造す
る。
酸ナトリウムの非イオン乳化剤を用いたコロイド状分故
混合物 ３．１５％−オレイン酸デシル
１５．００％−Ｎ−（ノカルボエトキシビニル）−２
−メチルインドリン ２゜００％Ｂ−水
７９．８５％−香料
必要量−防腐剤
必矢量実施例１１記載のか法に従って製造す
る。
特許出願人 バイエル・アクチェンデゼルシャ７ト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） ここで Ｒ＾１は水素原子又は炭素数１ないし８のアルキル基を
示し、 Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は異っており、Ｃ＿１−Ｃ＿
８アルキル基であり、 Ｒ＿４−Ｒ＾９は、同一又は異なっており、水素原子、
Ｃ＿１−Ｃ＿８のアルキル基、Ｃ＿５−Ｃ＿６シクロア
ルキル基又はフェニル−Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基であ
り、またＲ＾５及びＲ＾６は互いに結合して炭素数５な
いし６の環を形成することも可能であり、かつ、 Ｒ＾１＾０は水素原子又は一個あるいはそれ以上のＣ＿
１−Ｃ＿８のアルキル基、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルコキシ基
、Ｃ＿５−Ｃ＿６のシクロアルキル基、フェニル−Ｃ＿
１−Ｃ＿４アルキル基、あるいはカルボ−Ｃ＿１−Ｃ＿
８アルコキシ基又はハロゲン原子を示す、 を有することを特徴とするＵＶＡ吸収剤。 ２、Ｎ−（ジカルボエトキシビニル）−２−メチルイン
ドリン。 ３、ａ）下記式に従いマロン酸エステル（VI）をオルト
カルボン酸エステル（Ｖ）と反応させてアルコキシアル
キレンマロン酸エステル（VII）を得た後、後者をＮＨ
基をもつ複素環式化合物と縮合させるか： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）＋▲数式、化
学式、表等があります▼（VI） ＋▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）→−アル
キル−ＯＨ ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）＋ ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）→−アルキ
ル−ＯＨ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） あるいは ｂ）下記式に従いマロン酸エステル（VI）、オルトカル
ボン酸エステル（Ｖ）及びＮＨ基をもつ複素環式化合物
（VIII）を共に加熱する か： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）＋▲数式、化
学式、表等があります▼（VI） ＋▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）→−アル
キル−ＯＨ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のいずれかであることを特徴とする特許請求の範囲１記
載の式 I のインドリン誘導体を製造する方法。 ４、化粧品用日焼け止め剤においてＵＶＡ吸収剤として
特許請求の範囲１記載の式 I のインドリン誘導体を使
用すること。 ５、特許請求の範囲１記載の式 I のＵＶＡ吸収剤の少
なくとも一種を、０．１ないし１０重量％の濃度で含む
ことを特徴とする化粧品用日焼け止め剤。 ６、特許請求の範囲１記載の式 I のＵＶＡ吸収剤の０
．１ないし１０重量％に加えて、更に通例のＵＶＢ吸収
剤を０．１ないし１０重量％含むことを特徴とする化粧
品用日焼け止め剤。 ７、該ＵＶＡ吸収剤がＮ−（ジカルボエトキシビニル）
−２−メチルインドリンであることを特徴とする特許請
求の範囲１ないし３に従う化粧品用日焼け止め剤。 ８、日焼け止め剤に慣用される溶剤及び添加剤を含むこ
とを特徴とする特許請求の範囲１ないし４に従う化粧品
用日焼け止め剤。 ９、ＵＶＢ吸収剤として２−フェニル−５−メチルベン
ズオキサゾール、２−フェニルベンズイミダゾール−５
−スルホン酸又は４−メトキシ桂皮酸イソアミルを含む
ことを特徴とする特許請求の範囲５ないし８記載に従う
日焼け止め剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3519926.1 | 1985-06-04 | ||
| DE19853519926 DE3519926A1 (de) | 1985-06-04 | 1985-06-04 | Indolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese indolinderivate enthaltende kosmetische lichtschutzmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293965A true JPS61293965A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=6272358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61123874A Pending JPS61293965A (ja) | 1985-06-04 | 1986-05-30 | インドリン誘導体、その製造法及び該インドリン誘導体を含む化粧品用日焼け止め剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4792609A (ja) |
| EP (1) | EP0207287A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61293965A (ja) |
| DE (1) | DE3519926A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988002251A1 (en) * | 1986-09-26 | 1988-04-07 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Sunscreen compositions and compounds for use therein |
| DE4225908A1 (de) * | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Henkel Kgaa | Hautbräunungsmittel |
| US5508025A (en) * | 1993-12-24 | 1996-04-16 | Kao Corporation | Naphthalenemethylenemalonic diesters, and UV absorbers and cosmetic compositions containing the diesters |
| DE19539623A1 (de) * | 1995-10-16 | 1997-04-17 | Haarmann & Reimer Gmbh | Sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
| US20040136932A1 (en) * | 2002-11-29 | 2004-07-15 | Societe L'oreal S.A. | Photoprotective cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane compounds and 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydroindol-2-one compounds |
| US20040136931A1 (en) * | 2002-11-29 | 2004-07-15 | Societe L'oreal S.A. | Photoprotective cosmetic compositions comprising 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydroindol-2-one compounds |
| FR2847813A1 (fr) * | 2002-11-29 | 2004-06-04 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant des derives de 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one et utilisations |
| FR2847811B1 (fr) * | 2002-11-29 | 2005-01-07 | Oreal | Composition filtrante contenant au moins un derive du dibenzoylmethane et au moins un derive de 3-(2-azacycloalkylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one;procede de photostabilisation |
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|---|---|---|---|---|
| NL279734A (ja) * | 1961-06-26 | |||
| CH672267D (ja) * | 1966-06-15 | |||
| DE1568341A1 (de) * | 1966-10-12 | 1970-03-19 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Reinigung technischer Terephthalsaeure |
| DE1901290A1 (de) * | 1969-01-11 | 1970-08-06 | Bayer Ag | UV-Absorber |
| US4001243A (en) * | 1972-11-02 | 1977-01-04 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof |
| US3969463A (en) * | 1972-11-02 | 1976-07-13 | Riker Laboratories, Inc. | N-methylene malonate of tetrahydroquinoline and derivatives thereof |
| GB1433151A (en) * | 1973-04-05 | 1976-04-22 | Allen & Hanburys Ltd | Benzo-ij-quinolizines |
| US3917609A (en) * | 1973-06-27 | 1975-11-04 | Minnesota Mining & Mfg | Pyrroloquinoline carboxylic acids and derivatives |
| OA04671A (fr) * | 1973-06-28 | 1980-07-31 | Riker Laboratories Inc | Procédé de préparation d'acides benzoquinolizine-carboxyliques et leurs dérivés. |
| JPS55371A (en) * | 1978-06-15 | 1980-01-05 | Varen Technology | Sulfonation process |
| DE3018132A1 (de) * | 1980-05-12 | 1981-11-19 | Henkel Kgaa | Hautpflegemittel |
| US4443447A (en) * | 1982-10-25 | 1984-04-17 | Riker Laboratories, Inc. | Phenyl-substituted tricyclic antibacterial agents |
| US4472405A (en) * | 1982-11-12 | 1984-09-18 | Riker Laboratories, Inc. | Antimicrobial 6,7-dihydro-5,8-dimethyl-9 fluoro-1-oxo-1H, 5H-benzo (ij) quinolizine-2-carboxylic acid and derivatives |
-
1985
- 1985-06-04 DE DE19853519926 patent/DE3519926A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-21 US US06/866,039 patent/US4792609A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-27 EP EP86107156A patent/EP0207287A3/de not_active Withdrawn
- 1986-05-30 JP JP61123874A patent/JPS61293965A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0207287A2 (de) | 1987-01-07 |
| DE3519926A1 (de) | 1986-12-04 |
| EP0207287A3 (de) | 1988-05-11 |
| US4792609A (en) | 1988-12-20 |
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